WO2020080528A1 - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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WO2020080528A1
WO2020080528A1 PCT/JP2019/041100 JP2019041100W WO2020080528A1 WO 2020080528 A1 WO2020080528 A1 WO 2020080528A1 JP 2019041100 W JP2019041100 W JP 2019041100W WO 2020080528 A1 WO2020080528 A1 WO 2020080528A1
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aryl
ring
alkyl
carbons
cycloalkyl
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琢次 畠山
一基 吉浦
笹田　康幸
靖宏 近藤
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学校法人関西学院
Jnc株式会社
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    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic compound, an organic electroluminescent element using the same, an organic field effect transistor and an organic thin film solar cell, and a display device and a lighting device.
  • the “organic electroluminescent device” may be referred to as “organic EL device” or simply “device”.
  • a display device using an electroluminescent element can be variously researched because it can save power and can be made thin. Furthermore, an organic electroluminescent element made of an organic material can be easily reduced in weight and size. Therefore, it has been actively studied. In particular, the development of organic materials that have emission characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light, and the development of organic materials that have the ability to transport charges such as holes and electrons (possibly becoming a semiconductor or superconductor). Development has been actively researched so far, regardless of whether it is a high molecular compound or a low molecular compound.
  • the organic EL element has a structure including a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and one or a plurality of layers arranged between the pair of electrodes and containing an organic compound.
  • Layers containing an organic compound include a light emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons, and various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • a benzofluorene compound As a material for the light emitting layer, for example, a benzofluorene compound has been developed (International Publication No. 2004/061047).
  • a hole transport material for example, triphenylamine compounds have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232).
  • anthracene compounds As an electron transport material, for example, anthracene compounds have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).
  • a compound having a conjugated structure with high triplet exciton energy (T1) can emit phosphorescence with a shorter wavelength, and thus is useful as a material for a blue light-emitting layer.
  • T1 triplet exciton energy
  • a compound having a novel conjugated structure having a large T1 is required.
  • the host material of the organic EL device is generally a molecule in which a plurality of existing aromatic rings such as benzene and carbazole are linked by a single bond or a phosphorus atom or a silicon atom. This is because a large HOMO-LUMO gap (bandgap Eg in a thin film) required for a host material is secured by connecting a large number of relatively conjugated aromatic rings.
  • the host material of the organic EL element using a phosphorescent material or a heat activated delayed fluorescent material high triplet excitation energy (E T) is also required, the donor or acceptor properties of the aromatic ring and substituents in the molecule It is possible to improve the triplet excitation energy (E T ) by localizing SOMO1 and SOMO2 in the triplet excited state (T1) and reducing the exchange interaction between both orbitals by connecting Obviously, the small conjugated aromatic ring does not have sufficient redox stability, and the device using the molecule that connects the existing aromatic rings as a host material does not have a sufficient life.
  • polycyclic aromatic compounds having an extended ⁇ conjugated system generally, but the redox stability is excellent, because HOMO-LUMO gap and triplet excitation energy (band gap Eg of the thin film) (E T) is low, It has been considered unsuitable as a host material.
  • Patent Document 6 reports a polycyclic aromatic compound containing boron and an organic EL device using the same.
  • layer materials especially dopant materials.
  • the present inventors have conducted extensive studies to solve the above problems, as a result of disposing a layer containing a polycyclic aromatic compound having a novel structure between a pair of electrodes to form, for example, an organic EL device, The inventors have found that an excellent organic EL device can be obtained and completed the present invention. That is, the present invention provides a material for an organic device such as a material for an organic EL device containing the following polycyclic aromatic compound, and further containing the following polycyclic aromatic compound.
  • a chemical structure or a substituent may be represented by the number of carbon atoms, but the number of carbon atoms in the case where the chemical structure is substituted with a substituent, or when the substituent is further substituted with a substituent is Or the number of carbon atoms of each of the substituents, and does not mean the total number of carbon atoms of the chemical structure and the substituents or the total number of carbon atoms of the substituents and the substituents.
  • substituteduent B having carbon number Y substituted with substituent A having carbon number X means that “substituent B having carbon number Y” is substituted with “substituent group A having carbon number X”.
  • the carbon number Y is not the total carbon number of the substituent A and the substituent B.
  • “substituent B having a carbon number Y substituted with a substituent A” means that “substituent B having a carbon number Y” is substituted by “substituent A having no carbon number limitation”.
  • the carbon number Y is not the total carbon number of the substituent A and the substituent B.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1) (In the above formula (1), A ring, B ring and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted, Y 1 is each independently B, P, P ⁇ O, P ⁇ S, Al, Ga, As, Si—R or Ge—R, wherein R of Si—R and Ge—R is aryl, Alkyl or cycloalkyl, X 1 is each independently N or C—R, and R in the C—R is an optionally substituted aryl, an optionally substituted alkyl or an optionally substituted cycloalkyl.
  • X 2 is independently>O,>NR,> C (—R) 2 ,> S or> Se
  • R in> NR is an optionally substituted aryl, Optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, wherein R in> C (—R) 2 is hydrogen, optionally substituted aryl, It is an optionally substituted alkyl or an optionally substituted cycloalkyl, and R in the> NR and / or> C (—R) 2 is a ring group or a single bond.
  • n is an integer greater than or equal to 1
  • At least one hydrogen in the compound represented by formula (1) may be substituted with deuterium, cyano or halogen.
  • a ring, B ring and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted Or an unsubstituted diarylamino, a substituted or unsubstituted diheteroarylamino, a substituted or unsubstituted arylheteroarylamino, a substituted or unsubstituted diarylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group.
  • Y 1 is each independently B, P, P ⁇ O, P ⁇ S, Al, Ga, As, Si—R or Ge—R, wherein R of Si—R and Ge—R is aryl, Alkyl or cycloalkyl, X 1 is each independently N or C—R, and R in the C—R is an optionally substituted aryl, an optionally substituted alkyl or an optionally substituted cycloalkyl.
  • X 2 is independently>O,>NR,> C (—R) 2 ,> S or> Se, and R in> NR is substituted with alkyl or cycloalkyl.
  • R in> C (—R) 2 is optionally substituted with hydrogen, alkyl or cycloalkyl.
  • Is aryl, alkyl or cycloalkyl, and R in> NR and / or> C (—R) 2 is —O—, —S—, —C (—R) 2 —, — Si (—R) 2 — or a single bond may be bonded to the A ring and / or the C ring, and R in —C (—R) 2 — or —Si (—R) 2 — is hydrogen.
  • n is an integer from 1 to 5
  • At least one hydrogen in the compound represented by formula (1) may be substituted with deuterium, cyano or halogen, Item 6.
  • Item 3. The polycyclic aromatic compound according to item 1, represented by the following general formula (2).
  • R a is independently, R b is independently, and R c is independently, hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two Aryl may be bonded through a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkyl.
  • Silyl at least one of which hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, and adjacent groups of R a , R b and R c are bonded to each other to form a Aryl with ring, b ring or c ring
  • a ring or a heteroaryl ring may be formed, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls are single bonds.
  • X 1 is each independently N or C—R
  • R of the C—R is aryl having 6 to 12 carbons, alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons.
  • X 2 is each independently>O,>NR,> C (—R) 2 ,> S or> Se
  • R in> NR is aryl having 6 to 12 carbon atoms, A heteroaryl having 2 to 15 carbons, an alkyl having 1 to 6 carbons or a cycloalkyl having 3 to 14 carbons, wherein at least one hydrogen in the aryl or heteroaryl is alkyl having 1 to 6 carbons or 3 carbons
  • R in> C (—R) 2 is hydrogen, aryl having 6 to 12 carbons, alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons.
  • Alkyl wherein at least one hydrogen in the aryl may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons, and the above> NR and / or> C ( -R ) 2 R may be bonded to the a ring and / or c ring by —O—, —S—, —C (—R) 2 —, —Si (—R) 2 — or a single bond.
  • R in the aforementioned —C (—R) 2 — is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons,
  • X 1 is N, all two adjacent a rings may be bonded by a single bond
  • n is an integer from 1 to 3
  • At least one hydrogen in the compound represented by formula (2) may be substituted with deuterium, cyano or halogen.
  • R a is independently, R b is independently, and R c is independently, hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (provided that aryl is C6-12 aryl), diarylboryl (wherein aryl is C6-12 aryl, two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), and C1-24 Or cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, wherein at least one hydrogen in these aryl or heteroaryl may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbon or cycloalkyl having 3 to 14 carbon, Further, adjacent groups of R a , R b and R c are bonded to each other to form an a ring, a b ring or a c ring together with an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or May form a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms, and at least one hydrogen in the formed
  • Y 1 is each independently B, P, P ⁇ O, P ⁇ S or Si—R, wherein R in the Si—R is aryl having 6 to 10 carbons, alkyl having 1 to 5 carbons or Cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, X 1 is each independently N or C—R, and R of C—R is aryl having 6 to 10 carbons, alkyl having 1 to 5 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons.
  • X 2 is each independently>O,>NR,> C (—R) 2 or> S, wherein R in> NR is aryl having 6 to 10 carbons, 1 to 1 carbons.
  • cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, and at least one hydrogen in the aryl may be substituted with alkyl having 1 to 5 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, and the above> C (-R ) 2 R is hydrogen, aryl having 6 to 10 carbons, alkyl having 1 to 5 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, and at least one hydrogen in the aryl is alkyl having 1 to 5 carbons or It may be substituted with cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, n is an integer from 1 to 3, and At least one hydrogen in the compound represented by formula (2) may be substituted with deuterium, cyano or halogen, Item 3.
  • R a is independently, R b is independently, and R c is independently, hydrogen, aryl having 6 to 16 carbons, heteroaryl having 2 to 20 carbons, diarylamino (provided that aryl is C6-10 aryl), diarylboryl (provided that aryl is C6-10 aryl, two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), C1-12 Or cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and at least one hydrogen in these aryl or heteroaryl may be substituted with alkyl having 1 to 5 carbon or cycloalkyl having 5 to 10 carbon, Y 1 is B, X 1 is N, X 2 are each independently> O or> NR, wherein R in> NR is aryl having 6 to 10 carbons, alkyl having 1 to 5 carbons or cyclo having 5 to 10 carbons.
  • Alkyl wherein at least one hydrogen in the aryl may be substituted with alkyl having 1 to 5 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, n is 1 or 2, and At least one hydrogen in the compound represented by formula (2) may be substituted with deuterium, cyano or halogen, Item 3.
  • Item 7. The polycyclic aromatic compound according to item 1, which is represented by any one of the following structural formulas. ("Me" in each of the above structural formulas represents a methyl group.)
  • Item 8 A reactive compound in which the polycyclic aromatic compound according to any one of items 1 to 7 is substituted with a reactive substituent.
  • Item 9 A polymer compound obtained by polymerizing the reactive compound according to item 8 as a monomer, or a polymer cross-linked product obtained by further crosslinking the polymer compound.
  • Item 10 A pendant polymer compound obtained by substituting the reactive compound according to item 8 for a main chain polymer, or a pendant polymer crosslinked product obtained by further crosslinking the pendant polymer compound.
  • Item 11 An organic device material containing the polycyclic aromatic compound according to any one of Items 1 to 7.
  • Item 12. An organic device material containing the reactive compound according to item 8.
  • Item 13 An organic device material containing the polymer compound or the polymer cross-linked product according to item 9.
  • Item 14 An organic device material containing the pendant polymer compound or the pendant polymer crosslinked product according to item 10.
  • Item 15 The organic device material according to any one of Items 11 to 14, wherein the organic device material is an organic electroluminescent element material, an organic field effect transistor material, or an organic thin film solar cell material.
  • Item 16 The organic device material according to Item 15, wherein the organic electroluminescent element material is a light emitting layer material.
  • Item 17. An ink composition comprising the polycyclic aromatic compound according to any one of items 1 to 7 and an organic solvent.
  • Item 18 An ink composition comprising the reactive compound according to item 8 and an organic solvent.
  • Item 19 An ink composition comprising a main chain polymer, the reactive compound according to item 8, and an organic solvent.
  • Item 20 An ink composition containing the polymer compound or polymer cross-linked product according to Item 9, and an organic solvent.
  • Item 21 Item 10.
  • An ink composition comprising the pendant polymer compound or the pendant polymer crosslinked product according to Item 10, and an organic solvent.
  • Item 22 A pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and a polycyclic aromatic compound according to any one of items 1 to 7, which is disposed between the pair of electrodes, a reactive compound according to item 8, and a high compound according to item 9.
  • An organic electroluminescent device comprising: a molecular compound or a crosslinked polymer, or an organic layer containing the pendant polymeric compound or crosslinked pendant polymer described in item 10.
  • Item 23 The organic electroluminescent element according to item 22, wherein the organic layer is a light emitting layer.
  • the light emitting layer contains a host and the polycyclic aromatic compound as a dopant, a reactive compound, a polymer compound, a polymer crosslinked body, a pendant type polymer compound or a pendant type polymer crosslinked body. Described organic electroluminescent device.
  • Item 25 The organic electroluminescence device according to Item 24, wherein the host is an anthracene compound, a fluorene compound, or a dibenzochrysene compound.
  • Item 26 It has an electron transport layer and / or an electron injection layer arranged between the cathode and the light emitting layer, and at least one of the electron transport layer and the electron injection layer has a borane derivative, a pyridine derivative, a fluoranthene derivative, and BO.
  • Item 23 containing at least one selected from the group consisting of a system derivative, anthracene derivative, benzofluorene derivative, phosphine oxide derivative, pyrimidine derivative, carbazole derivative, triazine derivative, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative and quinolinol metal complex.
  • 25 The organic electroluminescent element as described in any one of 25 to 25.
  • the electron-transporting layer and / or the electron-injecting layer may further include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, and an alkaline earth metal.
  • Item 26 which contains at least one selected from the group consisting of a halide, an oxide of a rare earth metal, a halide of a rare earth metal, an organic complex of an alkali metal, an organic complex of an alkaline earth metal, and an organic complex of a rare earth metal.
  • the organic electroluminescent element as described in 1.
  • At least one layer of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer is a polymer compound obtained by polymerizing a low molecular compound capable of forming each layer as a monomer, or A crosslinked polymer obtained by further crosslinking the polymer compound, or a pendant polymer compound obtained by reacting a low molecular compound capable of forming each layer with a main chain polymer, or the pendant polymer compound.
  • the organic electroluminescent device according to any one of items 23 to 27, which further comprises a cross-linked pendant polymer cross-linked product.
  • Item 29 Item 32.
  • a polycyclic aromatic compound having a novel structure which can be used as a material for an organic device such as a material for an organic EL element.
  • an organic device such as a material for an organic EL element.
  • a polycyclic aromatic compound (basic skeleton portion) in which an aromatic ring is linked with a hetero element such as boron, phosphorus, oxygen, nitrogen, or sulfur has a large HOMO-LUMO gap (in a thin film). It was found to have a band gap Eg) and a high triplet excitation energy (E T ). This is because the 6-membered ring containing a hetero element has low aromaticity, so that the reduction of the HOMO-LUMO gap due to the expansion of the conjugated system is suppressed, and the triplet excited state (T1 It is considered that this is caused by the localization of SOMO1 and SOMO2 in (1).
  • a hetero element such as boron, phosphorus, oxygen, nitrogen, or sulfur
  • the exchange interaction between both orbitals becomes small due to localization of SOMO1 and SOMO2 in the triplet excited state (T1). Therefore, the energy difference between the triplet excited state (T1) and the singlet excited state (S1) is small, and the thermally activated delayed fluorescence is exhibited, which is also useful as a fluorescent material for an organic EL element. Further, the material having high triplet excitation energy (E T), is also useful as an electron transport layer and a hole transport layer of an organic EL element utilizing a phosphorescent organic EL device and heat activated delayed fluorescence.
  • the compound of the present invention can be expected to have a lowered melting point or sublimation temperature by introducing a cycloalkyl group.
  • the introduction of the cycloalkyl group improves the solubility in an organic solvent, it can be applied to the production of an element using a coating process.
  • the present invention is not particularly limited to these principles.
  • FIG. 9 is an absorption spectrum of the compound (1-230).
  • 3 is a fluorescence spectrum of the compound (1-230).
  • 3 is an attenuation curve (5.8 to 40 nsec) for measuring the delayed fluorescence lifetime of compound (1-230).
  • 3 is an attenuation curve (6.0 to 25 ⁇ sec) for measuring the delayed fluorescence lifetime of compound (1-230).
  • 3 is an absorption, fluorescence and phosphorescence spectrum of Comparative Compound 1.
  • 3 is an attenuation curve (100 to 250 ⁇ sec) for measuring the delayed fluorescence lifetime of Comparative Compound 1.
  • Polycyclic aromatic compound The present invention is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1), preferably a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2).
  • the definitions of the symbols in the following formulas are the same as the above definitions unless otherwise specified.
  • Ring A, ring B and ring C in formula (1) are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted with a substituent.
  • This substituent is a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted heteroaryl, a substituted or unsubstituted diarylamino, a substituted or unsubstituted diheteroarylamino, a substituted or unsubstituted arylheteroarylamino (aryl and An amino group having a heteroaryl), a substituted or unsubstituted diarylboryl (two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted cycloalkyl , Substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted ary
  • a substituent other than substituted silyl is preferable.
  • substituents include aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl.
  • the aryl ring or the heteroaryl ring has a 5-membered ring or a 6-membered ring that shares a bond with the central condensed structure portion of the general formula (1) composed of a plurality of Y 1 , X 1 and X 2. Is preferred.
  • the “6-membered ring sharing a bond with the condensed structure portion” means, for example, a ring (benzene ring (6-membered ring)) condensed with the condensed structure portion as shown in the above general formula (2).
  • the aryl ring or the heteroaryl ring (which is the A ring) has the 6-membered ring” means that the A ring is formed only by the 6-membered ring or the 6-membered ring is included. This means that the 6-membered ring is further condensed with another ring to form the A ring.
  • aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring (which is the A ring)” as used herein means that a 6-membered ring constituting all or part of the A ring is condensed with the condensed structure portion. It means that The same description applies to the "B ring (b ring)", the “C ring (c ring)”, and the "5-membered ring”.
  • the ring A (or B ring, C ring) in the general formula (1) is the ring a in the general formula (2) and its plural substituents R a (or b ring and its plural substituents R b , c ring).
  • R a or b ring and its plural substituents R b , c ring
  • the general formula (2) corresponds to a structure in which “A to C ring having a 6-membered ring” is selected as the A to C ring of the general formula (1). In that sense, each ring of the general formula (2) is represented by lowercase letters a to c.
  • adjacent groups of the substituents R a , R b, and R c of the a ring, b ring, and c ring are bonded to each other to form an aryl ring or hetero ring together with the a ring, b ring, or c ring.
  • An aryl ring may be formed, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls are a single bond or a linking group.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (2) has the following formula (2-1) and formula (2-2) depending on the mutual bonding form of the substituents on the a ring, b ring and c ring. As shown in, the ring structure constituting the compound changes.
  • a ′ ring, B ′ ring and C ′ ring in each formula correspond to the A ring, B ring and C ring in formula (1), respectively.
  • the definitions of the symbols in the following formulas are the same as the above definitions unless otherwise specified.
  • the A ′ ring, B ′ ring and C ′ ring in the above formulas (2-1) and (2-2) are the same as those of the substituents R a , R b and R c , as described in the general formula (2).
  • the adjacent groups are bonded to each other to represent an aryl ring or a heteroaryl ring formed together with the a ring, b ring and c ring (formed by condensing another ring structure on the a ring, b ring or c ring). It can be said that it is a condensed ring).
  • the compound represented by the formula (2-1) or the formula (2-2) is, for example, a benzene ring which is an a ring (or a b ring or a c ring), a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring. Or a compound having an A ′ ring (or a B ′ ring or a C ′ ring) formed by condensing a benzothiophene ring, and a condensed ring A ′ (or a condensed ring B ′ or a condensed ring C ′) formed by the formation. ) Is a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, respectively.
  • Y 1 in the general formula (1) is B, P, P ⁇ O, P ⁇ S, Al, Ga, As, Si—R or Ge—R, and R of Si—R and Ge—R is aryl. , Alkyl or cycloalkyl.
  • P O
  • P S, Si-R or Ge-R
  • the atom bonded to the A ring, B ring or C ring is P, Si or Ge.
  • Y 1 is preferably B, P, P ⁇ O, P ⁇ S or Si—R, and particularly preferably B. This explanation is the same for Y 1 in the general formula (2).
  • X 1 in the general formula (1) are each independently N or C—R, and R in the C—R is an optionally substituted aryl, an optionally substituted alkyl or a substituted. It may be cycloalkyl.
  • R in the C—R is an optionally substituted aryl, an optionally substituted alkyl or a substituted. It may be cycloalkyl.
  • the atom attached to ring A and ring B is C.
  • X 1 is particularly preferably N. This explanation is the same for X 1 in the general formula (2).
  • X 2 in the general formula (1) is independently>O,>NR,> C (—R) 2 ,> S or> Se, and R in> NR is substituted.
  • R in> NR is substituted.
  • a substituent other than substituted silyl is preferable
  • R in> C (—R) 2 is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl, or optionally substituted.
  • R in> NR and / or> C (- R) 2 R is a linking group or a single bond. It may be bonded to the A ring and / or the C ring, and the linking group is preferably —O—, —S—, —C (—R) 2 — or —Si (—R) 2 —.
  • R of "-C (-R) 2- " or "-Si (-R) 2- " is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl, or optionally substituted.
  • R of> N—R and / or R of> C (—R) 2 is bonded to the A ring and / or C ring by a linking group or a single bond”.
  • Is defined in the general formula (2) as “R of> N—R and / or R of> C (—R) 2 is —O—, —S—, —C (—R) 2 —, —Si ( -R) 2 -or a single bond is bonded to the a ring and / or the c ring.
  • This definition can be expressed by a compound represented by the following formula (2-3-1) having a ring structure in which X 2 is incorporated in the condensed ring C ′. That is, for example, a compound having a C ′ ring formed by condensing another ring by incorporating X 2 into the benzene ring which is the c ring in the general formula (2).
  • the condensed ring C ′ thus formed is, for example, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring or an acridine ring.
  • the above definition can also be expressed by a compound represented by the following formula (2-3-2) having a ring structure in which X 2 is incorporated in the condensed ring A ′.
  • the formed condensed ring A ′ thus formed is, for example, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring or an acridine ring.
  • the definitions of the symbols in the following formulas are the same as the above definitions unless otherwise specified.
  • N in the general formula (1) is an integer of 1 or more, an integer of 1 to 10, an integer of 1 to 5, an integer of 1 to 3, 1 or 2, preferably 1 or 2, and particularly preferably 1 Is. This explanation is the same for n in the general formula (2).
  • n 1 in the general formula (1)
  • the following structures are exemplified. Each symbol in each structural formula has the same definition as described above. Further, in the following example, an example in which Y 1 is B, X 1 is N, and X 2 is> O or> NR is shown, but other combinations of options also exist. There is also an example in which two adjacent A rings (when n is 1, "all adjacent two A rings") are bonded by a single bond. When n is 2 in the general formula (1), the following structures may be mentioned, for example. Each symbol in each structural formula has the same definition as described above.
  • Examples of the “aryl ring” which is the A ring, B ring and C ring of the general formula (1) include an aryl ring having 6 to 30 carbon atoms, preferably an aryl ring having 6 to 16 carbon atoms, An aryl ring having 6 to 12 is more preferable, and an aryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • this "aryl ring” was formed together with a ring, b ring or c ring by bonding adjacent groups of "R a , R b and R c defined in the general formula (2).
  • the ring a (or ring b or ring c) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms
  • the total number of carbon atoms in the condensed ring in which a 5-membered ring is condensed is 9 It is the lower limit of carbon number.
  • aryl ring examples include a benzene ring which is a monocyclic system, a biphenyl ring which is a bicyclic system, a naphthalene ring which is a condensed bicyclic system, and a terphenyl ring (m-terphenyl, o which is a tricyclic system).
  • -Terphenyl, p-terphenyl which is a condensed tricyclic ring system, such as an acenaphthylene ring, a fluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring, and a condensed tetracyclic triphenylene ring, a pyrene ring, a naphthacene ring, and a condensed pentacyclic ring system. Examples thereof include a perylene ring and a pentacene ring.
  • heteroaryl ring which is the A ring, B ring and C ring of the general formula (1) include a heteroaryl ring having 2 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl ring having 2 to 25 carbon atoms is preferable.
  • a heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and a heteroaryl ring having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • heteroaryl ring include a heterocyclic ring containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • this "heteroaryl ring” is formed together with a ring, b ring or c ring by bonding adjacent groups of "R a , R b and R c defined in the general formula (2).
  • R a , R b and R c defined in the general formula (2).
  • ring a or ring b, ring c
  • the total number of carbon atoms in the condensed ring in which a 5-membered ring is condensed 6 is the lower limit of carbon number.
  • heteroaryl ring examples include, for example, a pyrrole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyrazole ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring , Cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring,
  • At least one hydrogen in the above “aryl ring” or “heteroaryl ring” is the first substituent, which is a substituted or unsubstituted "aryl”, a substituted or unsubstituted “heteroaryl”, a substituted or unsubstituted "Diarylamino", substituted or unsubstituted "diheteroarylamino", substituted or unsubstituted "arylheteroarylamino", substituted or unsubstituted "diarylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group.
  • substituted or unsubstituted alkyl substituted or unsubstituted
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl
  • substituted or unsubstituted alkoxy
  • substituted or unsubstituted aryloxy
  • substituted alkoxy
  • substituted or unsubstituted aryloxy
  • aryl substituted with silyl
  • alkyl substituted or unsubstituted
  • substituted or unsubstituted alkoxy
  • substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted
  • aryloxy aryl
  • alkyl as the first substituent may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbons and branched alkyl having 3 to 24 carbons.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, alkyl having 1 to 6 carbons (C3-C6 branched-chain alkyl) is more preferable, and C1-C5 alkyl (C3-C5 branched-chain alkyl) is particularly preferable.
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl (t-amyl), n- Hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl (1,1,3,3 -Tetramethylbutyl), 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl
  • cycloalkyl as the first substituent is, for example, cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms. Examples thereof include cycloalkyl having 3 to 12 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons, cycloalkyl having 5 to 8 carbons, cycloalkyl having 5 to 6 carbons and cycloalkyl having 5 carbons.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, and alkyl (especially methyl) -substituted products thereof having 1 to 5 carbon atoms, norbornenyl, bicyclo [1]. .0.1] butyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.0.1] pentyl, bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2]. 1.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, diamantyl, decahydronaphthalenyl, decahydroazulenyl and the like.
  • alkoxy as the first substituent includes, for example, straight-chain C1-24 or branched-chain C3-24 alkoxy.
  • C1-C18 alkoxy (C3-C18 branched chain alkoxy) is preferred,
  • C1-C12 alkoxy (C3-C12 branched chain alkoxy) is more preferred, and
  • alkoxy includes methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, t-amyloxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, t-pentyl.
  • substituted silyl as the first substituent includes, for example, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl.
  • Triarylsilyl includes a group in which three hydrogens in a silyl group are independently substituted with aryl, and the aryl includes the monovalent group of the above-mentioned “aryl ring”.
  • Preferred aryl for substitution is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include phenyl and naphthyl.
  • triarylsilyl examples include triphenylsilyl, diphenylmononaphthylsilyl, monophenyldinaphthylsilyl, and trinaphthylsilyl.
  • Examples of the “trialkylsilyl” include groups in which three hydrogens in the silyl group are independently substituted with alkyl, and the alkyl is the group described as “alkyl” in the first substituent described above. be able to.
  • Preferable alkyl for substitution is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, t-amyl and the like.
  • trialkylsilyl include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, tri i-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, trit-amylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyldimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, t-amyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyldiethyl Silyl, t-butyldiethylsilyl, t-amyldiethylsilyl, methyl
  • tricycloalkylsilyl examples include groups in which three hydrogens in the silyl group are independently substituted with cycloalkyl, and the cycloalkyl is explained as the “cycloalkyl” in the first substituent described above. Groups can be quoted.
  • Preferred cycloalkyl to be substituted is cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, specifically, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [ 2.0.1] pentyl, bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, Examples include decahydronaphthalenyl and decahydroazulenyl.
  • tricycloalkylsilyl examples include tricyclopentylsilyl and tricyclohexylsilyl.
  • dialkylcycloalkylsilyl substituted with two alkyls and one cycloalkyl
  • alkyldicycloalkylsilyl substituted with one alkyl and two cycloalkyl
  • examples of “dialkylcycloalkylsilyl” substituted with two alkyls and one cycloalkyl and “alkyldicycloalkylsilyl” substituted with one alkyl and two cycloalkyl include the specific alkyls described above and Examples thereof include silyl in which a group selected from cycloalkyl is substituted.
  • substituted silyl is as described above, but in the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or the general formula (2), when two X 2 are> NR, As a substituent for substituting any hydrogen in this compound, a substituent other than substituted silyl is preferable.
  • aryl in the “diarylboryl” of the first substituent, the above description of aryl can be cited.
  • the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group (eg> C (—R) 2 ,>O,> S or> NR).
  • R in> C (—R) 2 and> N—R is aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy (above, first substituent),
  • the substituent may be further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (above, the second substituent), and specific examples of these groups include the above-mentioned aryl and hetero as the first substituent.
  • the first substituent is a substituted or unsubstituted "aryl”, a substituted or unsubstituted “heteroaryl”, a substituted or unsubstituted “diarylamino", a substituted or unsubstituted “diheteroarylamino”, a substituted Or an unsubstituted “arylheteroarylamino”, a substituted or unsubstituted “diarylboryl (two aryls may be bonded via a single bond or a linking group)”, a substituted or unsubstituted “alkyl”, A substituted or unsubstituted "cycloalkyl", a substituted or unsubstituted "alkoxy”, or a substituted or unsubstituted "aryloxy” means that at least one hydrogen in them is as defined as substituted or unsubstituted.
  • the second substituent may be substituted with a second substituent.
  • the second substituent include aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, and specific examples thereof include the monovalent group of the above-mentioned “aryl ring” or “heteroaryl ring”, Reference may be made to the description of "alkyl” or "cycloalkyl” as a substituent of 1.
  • at least one hydrogen in them is aryl such as phenyl (specific examples are the above groups), methyl such as alkyl (specific examples are the above groups) or cyclohexyl.
  • Groups substituted with cycloalkyl such as are also included in the aryl or heteroaryl as the second substituent.
  • the second substituent is a carbazolyl group
  • a carbazolyl group in which at least one hydrogen at the 9-position is substituted with aryl such as phenyl or alkyl such as methyl, or cycloalkyl such as cyclohexyl is also used.
  • aryl such as phenyl or alkyl such as methyl
  • cycloalkyl such as cyclohexyl
  • the aryl of oxy includes the monovalent group of "aryl ring” or “heteroaryl ring” described in the general formula (1).
  • alkyl, cycloalkyl, alkoxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl in R a , R b and R c is represented by the general formula (1) described above.
  • the first substituent is “alkyl”, “cycloalkyl”, “alkoxy”, “triarylsilyl”, “trialkylsilyl”, “tricycloalkylsilyl”, “dialkylcycloalkylsilyl” or Reference can be made to the description of "alkyldicycloalkylsilyl”.
  • aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl as a substituent for these groups.
  • adjacent groups of R a , R b and R c are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring, a substituent for these rings
  • Certain heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl two aryls may be bonded via a single bond or a linking group
  • alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy The same applies for triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl and the further substituents aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • R a in the para position with respect to Y 1 bonded to the ring a is not hydrogen but halogen (especially chlorine), alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl or the like. It is preferable from the viewpoint of synthesis. Further, it can be converted to various substituents defined as R a , starting from halogen.
  • the para position R a of is preferably the following group in addition to chlorine. It is preferable that R a at the para position is chlorine or the following group, particularly in a compound in which two X 2 are> N—R.
  • the emission wavelength can be adjusted by the steric hindrance property, the electron donating property and the electron withdrawing property of the structure of the first substituent, and it is preferably a group represented by the following structural formula, and more preferably , Methyl, t-butyl, t-amyl, t-octyl, phenyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5-xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl , Diphenylamino, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, carbazolyl, 3,6-dimethylcarbazolyl, 3,6-di-t-butylcarbazolyl and phenoxy.
  • steric hindrance is large for selective synthesis, and specifically, t-butyl, t-amyl, t-octyl, o-tolyl, p-tolyl, 2 , 4-xylyl, 2,5-xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, di-p-tolylamino, bis (p- (t-butyl) phenyl) amino, 3,6-dimethylcarba Zolyl and 3,6-di-t-butylcarbazolyl are preferred.
  • R in Si—R and Ge—R in Y 1 of the general formula (1) is aryl, alkyl or cycloalkyl, and the aryl, alkyl or cycloalkyl includes the groups described above. Particularly, aryl having 6 to 10 carbon atoms (eg phenyl, naphthyl etc.) and alkyl having 1 to 5 carbon atoms (eg methyl, ethyl etc.) are preferable. This explanation is the same for Y 1 in the general formula (2).
  • R of C—R in X 1 of the general formula (1) is aryl, alkyl or cycloalkyl which may be substituted with the above-mentioned second substituent, and the aryl, alkyl and cycloalkyl include The groups mentioned above may be mentioned. Particularly, aryl having 6 to 12 carbons, aryl having 6 to 10 carbons (eg, phenyl, naphthyl, etc.), alkyl having 1 to 6 carbons, alkyl having 1 to 5 carbons (eg, methyl, ethyl, etc.), 3 carbons Cycloalkyls of from 16 (eg bicyclooctyl, adamantyl, etc.) are preferred. This explanation is the same for X 1 in the general formula (2).
  • R of> N—R in X 2 of the general formula (1) is aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl which may be substituted with the above-mentioned second substituent, and at least in aryl or heteroaryl.
  • One hydrogen may be substituted, for example with alkyl or cycloalkyl.
  • the aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl include the groups described above. In particular, aryl having 6 to 10 carbons (eg phenyl, naphthyl etc.), heteroaryl having 2 to 15 carbons (eg carbazolyl etc.), alkyl having 1 to 5 carbons (eg methyl, ethyl etc.), 3 to 16 carbons. Cycloalkyl (for example, bicyclooctyl or adamantyl) is preferred. This explanation is the same for X 2 in the general formula (2).
  • C (-R) 2 of R in X 2 in the general formula (1) hydrogen may be substituted with a second substituent described above, aryl, alkyl or cycloalkyl, at least in the aryl
  • One hydrogen may be substituted, for example with alkyl or cycloalkyl.
  • Examples of the aryl, alkyl and cycloalkyl include the groups described above.
  • aryl having 6 to 10 carbons eg phenyl, naphthyl, etc.
  • alkyl having 1 to 5 carbons eg, methyl, ethyl, etc.
  • cycloalkyl having 3 to 16 carbons eg, bicyclooctyl, adamantyl, etc.
  • R of “—C (—R) 2 —” or “—Si (—R) 2 —” which is the linking group in the general formula (1) is hydrogen, optionally substituted aryl, or optionally substituted.
  • a good alkyl, optionally substituted cycloalkyl or substituted silyl preferably hydrogen, alkyl or cycloalkyl, wherein the aryl, alkyl, cycloalkyl or substituted silyl, as well as substituents thereto (second Examples of the substituent) are the groups described above.
  • alkyl having 1 to 5 carbon atoms eg, methyl, ethyl, etc.
  • This explanation is the same for "-C (-R) 2- " or "-Si (-R) 2- " which is the linking group in the general formula (2).
  • all or part of the hydrogen in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) may be deuterium, cyano or halogen.
  • a ring, B ring, C ring (A ring is an aryl ring or a heteroaryl ring), a substituent group to A ring
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for an organic device.
  • the organic device include an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, and the like.
  • the organic electroluminescent device as the dopant material of the light emitting layer, a compound in which Y 1 is B, X 1 is N, and X 2 is> NR, Y 1 is B, X 1 is N, and X 2 is Compounds with> O, Y 1 with B, X 1 with N, X 2 with> O and> NR are preferred, and Y 1 is B, X 1 is N, X as a host material of the light emitting layer.
  • polycyclic aromatic compound of the present invention examples include compounds represented by the following structural formulas.
  • “Me” is a methyl group
  • “Et” is an ethyl group
  • “tBu” is a t-butyl group
  • “D” is deuterium
  • “Ph” is a phenyl group
  • “tAm” is a t-butyl group.
  • the amyl group and "CN” represent a cyano group.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) according to the present invention is a polymer compound obtained by polymerizing a reactive compound in which a reactive substituent is substituted, as a monomer (to obtain this polymer compound.
  • an organic device material for example, can be used a material for an organic electroluminescence device, an organic field effect transistor materials or organic thin film solar cell material.
  • reactive substituent examples include the polymerizable substituent, the crosslinkable substituent, and the reactive substituent for obtaining the pendant polymer, hereinafter also simply referred to as “reactive substituent”.
  • a substituent capable of increasing the molecular weight of the polycyclic aromatic compound, a substituent capable of further crosslinking the polymer compound thus obtained, and a substituent capable of pendant reaction with the main chain polymer Although not particularly limited, a substituent having the following structure is preferable. * In each structural formula indicates a bonding position.
  • L is independently a single bond, —O—, —S—,> C ⁇ O, —O—C ( ⁇ O) —, alkylene having 1 to 12 carbons, oxyalkylene having 1 to 12 carbons. And polyoxyalkylene having 1 to 12 carbon atoms.
  • substituents represented by formula (XLS-1), formula (XLS-2), formula (XLS-3), formula (XLS-9), formula (XLS-10) or formula (XLS-17).
  • Group represented by formula (XLS-1), formula (XLS-3) or formula (XLS-17) is more preferable.
  • polymer compound and polymer crosslinked product Details of the use of such a polymer compound, a polymer crosslinked product, a pendant polymer compound and a pendant polymer crosslinked product (hereinafter, also simply referred to as “polymer compound and polymer crosslinked product”) will be described later.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) is synthesized by applying the method disclosed in, for example, WO 2015/102118. can do. That is, as shown in the scheme below, an intermediate in which the A ring (a ring) and the B ring (b ring) and the C ring (c ring) are bonded with X 1 or X 2 is synthesized, and the resulting intermediate is tandem heterofree.
  • a desired polycyclic aromatic compound can be synthesized by cyclization by a Del Crafts reaction (continuous aromatic electrophilic substitution reaction).
  • X represents halogen or hydrogen, and the definitions of other symbols are the same as the above definitions.
  • the intermediate before cyclization in the above scheme can be similarly synthesized by the method shown in International Publication No. 2015/102118. That is, an intermediate having a desired substituent can be synthesized by appropriately combining Buchwald-Hartwig reaction, Suzuki coupling reaction, etherification reaction such as nucleophilic substitution reaction and Ullmann reaction.
  • the cyclization by the tandem hetero Friedel-Crafts reaction shown in the above scheme is a reaction of introducing Y 1 (for example, boron B) connecting the A ring (a ring), the B ring (b ring) and the C ring (c ring).
  • Y 1 for example, boron B
  • the hydrogen atom between X 1 and X 2 is orthometallated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, or the like.
  • a halide of Y 1 eg, boron trichloride, boron tribromide, etc.
  • a Brnsted base such as N, N-diisopropylethylamine
  • the desired product can be obtained by tandem-Bora-Friedel-Crafts reaction.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • a halogen such as a bromine atom is introduced to a position where lithium is desired to be introduced, and halogen-metal exchange is also performed to a desired position.
  • Lithium can be introduced.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention also includes a structure in which at least a part of hydrogen atoms is replaced with deuterium, cyano or halogen, and such compounds have a deuterated structure at a desired position.
  • a cyanated or halogenated (particularly fluorinated or chlorinated) raw material synthesis can be performed in the same manner as above.
  • Organic Device The polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for an organic device.
  • the organic device include an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, and the like.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103 provided on the hole injection layer 103.
  • the hole transport layer 104 provided, the light emitting layer 105 provided on the hole transport layer 104, the electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105, and the electron transport layer 106 provided.
  • the electron injection layer 107 and the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the manufacturing order is reversed, and for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer 107.
  • the electron-transporting layer 106 On the electron-transporting layer 106, the light-emitting layer 105 on the electron-transporting layer 106, the hole-transporting layer 104 on the light-emitting layer 105, and the hole-transporting layer 104.
  • the hole injection layer 103 provided on the hole injection layer 103 and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be provided.
  • each of the above layers may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • the layers constituting the organic EL device include " Substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ Substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / Anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“
  • the substrate 101 is a support for the organic EL element 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed in a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose, and for example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and plates made of transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, and polysulfone are preferable.
  • the thickness is sufficient to maintain the mechanical strength, for example, it may be 0.2 mm or more.
  • the upper limit of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • non-alkali glass is preferable because it is preferable that the ions eluted from the glass be small, but soda lime glass coated with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it is possible to use it. it can.
  • a gas barrier film such as a dense silicon oxide film may be provided on at least one surface of the substrate 101 in order to enhance the gas barrier property.
  • a plate, film or sheet made of a synthetic resin having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 plays a role of injecting holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 via these. .
  • the material forming the anode 102 includes an inorganic compound and an organic compound.
  • the inorganic compound include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide). (IZO)), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass and the like.
  • the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), and conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline. In addition, it can be appropriately selected and used from the substances used as the anode of the organic EL element.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but a low resistance is desirable from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate having a resistance of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but since it is now possible to supply a substrate having a resistance of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is especially desirable to use low resistance products with / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but it is usually used in the range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 via the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injecting layer 103 and the hole transporting layer 104 are respectively formed by laminating and mixing one or more kinds of hole injecting / transporting materials, or by forming a mixture of the hole injecting / transporting material and the polymer binder. To be done. Further, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injecting / transporting material to form the layer.
  • the hole injecting / transporting substance As a hole injecting / transporting substance, it is necessary to efficiently inject / transport holes from the positive electrode between the electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are efficiently transported. It is desirable to do. Therefore, it is preferable that the ionization potential is small, the hole mobility is large, the stability is excellent, and the impurities serving as traps are less likely to be generated during manufacturing and use.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 compounds that are conventionally used as hole charge transport materials in photoconductive materials, p-type semiconductors, and hole injection layers for organic EL devices. Any compound can be selected and used from the known compounds used for the hole transport layer.
  • carbazole derivatives N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.
  • bis (N-arylcarbazole) or biscarbazole derivatives such as bis (N-alkylcarbazole)
  • triarylamine derivatives aromatic tertiary Polymers having amino in the main chain or side chain, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diphenyl-1,1'-diamine, N, N'-dinaphthyl -N
  • Thiophene derivatives oxadiazole derivatives, quinoxaline derivatives (eg 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7,1 , 11-hexacarbonitrile, etc.), heterocyclic compounds such as porphyrin derivatives, polysilanes, etc.
  • a polycarbonate having the above-mentioned monomer in the side chain, a styrene derivative, polyvinylcarbazole, polysilane, etc. are preferable, but a light emitting device
  • the compound is not particularly limited as long as it is a compound capable of forming a thin film necessary for the preparation of, injecting holes from the anode, and further transporting holes.
  • organic semiconductors are strongly affected by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping electron donors.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the material for hole injection layer and the material for hole transport layer described above are a polymer compound obtained by polymerizing a reactive compound having a reactive substituent substituted therein as a monomer, or a polymer cross-linked product thereof, or A pendant polymer compound obtained by reacting a main chain polymer with the reactive compound, or a pendant polymer cross-linked product thereof can also be used for the hole layer material.
  • the reactive substituent in this case, the description on the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) can be cited. Details of applications of such polymer compounds and polymer cross-linked products will be described later.
  • the light-emitting layer 105 is a layer that emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • a material for forming the light emitting layer 105 any compound (light emitting compound) that emits light by being excited by recombination of holes and electrons can be used, and a stable thin film shape can be formed, and a solid state can be formed. It is preferable that the compound has a strong emission (fluorescence) efficiency.
  • a host material and, for example, a polycyclic aromatic compound represented by the above general formula (1) as a dopant material can be used as a dopant material.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, and each is formed of a light emitting layer material (host material, dopant material).
  • a light emitting layer material host material, dopant material
  • Each of the host material and the dopant material may be of one type, or a combination of a plurality of types may be used.
  • the dopant material may be contained in the whole host material, partially contained, or either.
  • the doping method may be a co-evaporation method with a host material, but it may be mixed with the host material in advance and then evaporated at the same time.
  • the amount of host material used depends on the type of host material, and can be determined according to the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight, more preferably 80 to 99.95% by weight, and further preferably 90 to 99.9% by weight, based on the entire light emitting layer material. Is.
  • the amount of dopant material used depends on the type of dopant material and may be determined according to the characteristics of the dopant material.
  • the amount of the dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and further preferably 0.1 to 10% by weight, based on the entire light emitting layer material. is there.
  • the above range is preferable, for example, in that the density quenching phenomenon can be prevented.
  • a condensed ring derivative such as anthracene, pyrene, dibenzochrysene or fluorene, which has been known as a light emitter, a bisstyryl derivative such as a bisstyrylanthracene derivative or a distyrylbenzene derivative, a tetraphenylbutadiene derivative, a cyclopentadiene derivative And so on.
  • anthracene compounds, fluorene compounds or dibenzochrysene compounds are preferable.
  • the anthracene compound as the host is, for example, a compound represented by the following general formula (3).
  • X and Ar 4 are each independently hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted diarylamino, optionally substituted diheteroarylamino, Optionally substituted arylheteroarylamino, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted Aryloxy, optionally substituted arylthio or optionally substituted silyl, wherein all X and Ar 4 are not hydrogen at the same time, At least one hydrogen in the compound represented by formula (3) may be substituted with halogen, cyano, deuterium or optionally substituted heteroaryl.
  • a multimer may be formed with the structure represented by the formula (3) as a unit structure.
  • aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, aryloxy, arylthio or silyl will be described in the section of preferred embodiments below.
  • substituent to these include aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, aryloxy, arylthio or silyl. Details are also described in the section of preferable embodiments below.
  • each X is independently a group represented by the above formula (3-X1), the formula (3-X2) or the formula (3-X3), and the formula (3-X1) and the formula (3-X1)
  • the group represented by (3-X2) or formula (3-X3) is bonded to the anthracene ring of formula (3) at *.
  • two X's do not become a group represented by formula (3-X3) at the same time. More preferably, two X's do not simultaneously form a group represented by formula (3-X2).
  • a multimer may be formed with the structure represented by the formula (3) as a unit structure.
  • the naphthylene moieties in formula (3-X1) and formula (3-X2) may be fused with one benzene ring.
  • the structure condensed in this way is as follows.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or the above formula (A).
  • a group represented including a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, and a phenyl-substituted carbazolyl group).
  • Ar 1 or Ar 2 is a group represented by the formula (A)
  • the group represented by the formula (A) is represented by * in the formula (3-X1) or the formula (3-X2). Combines with naphthalene ring.
  • Ar 3 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or a group represented by the above formula (A) (carbazolyl group, benzocarbyl group. Azolyl group and phenyl-substituted carbazolyl group are also included).
  • Ar 3 is a group represented by the formula (A)
  • the group represented by the formula (A) is bonded to a single bond represented by a straight line in the formula (3-X3) in *. . That is, the anthracene ring of formula (3) and the group of formula (A) are directly bonded.
  • Ar 3 may have a substituent, and at least one hydrogen in Ar 3 is further alkyl having 1 to 4 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl. , Fluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or a group represented by the above formula (A) (including a carbazolyl group and a phenyl-substituted carbazolyl group).
  • the substituent contained in Ar 3 is the group represented by the formula (A)
  • the group represented by the formula (A) is bonded to Ar 3 in the formula (3-X3) at *.
  • Ar 4 is independently substituted with hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, alkyl having 1 to 4 carbons (methyl, ethyl, t-butyl, etc.) and / or cycloalkyl having 5 to 10 carbons. It ’s Cyril.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms which substitutes for silyl examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl and cyclobutyl, and three hydrogens in silyl are independently , Substituted with these alkyls.
  • sil substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, tri-i-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, ethyl.
  • Cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms which is substituted with silyl includes cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, norbornenyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.0.1] pentyl, Bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, decahydronaphthalenyl, decahydro Azulenyl and the like, and three hydrogens in silyl are independently substituted with these cycloalkyls.
  • sil substituted with cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms include tricyclopentylsilyl, tricyclohexylsilyl and the like.
  • substituted silyl examples include dialkylcycloalkylsilyl substituted with two alkyls and one cycloalkyl and alkyldicycloalkylsilyl substituted with one alkyl and two cycloalkyls.
  • Substituted alkyl and cycloalkyl Specific examples of the above include the groups described above.
  • hydrogen in the chemical structure of the anthracene compound represented by the general formula (3) may be substituted with a group represented by the above formula (A).
  • the group represented by formula (A) substitutes at least one hydrogen in the compound represented by formula (3) in *.
  • the group represented by the formula (A) is one of the substituents that the anthracene compound represented by the formula (3) can have.
  • Y is —O—, —S— or> N—R 29
  • R 21 to R 28 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or optionally substituted.
  • alkyl of the “optionally substituted alkyl” for R 21 to R 28 may be linear or branched, and includes, for example, a linear alkyl having 1 to 24 carbons or a linear alkyl having 3 to 24 carbons. Branched chain alkyl is mentioned. Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, alkyl having 1 to 6 carbons (C3-C6 branched-chain alkyl) is more preferable, and C1-C4 alkyl (C3-C4 branched-chain alkyl) is particularly preferable.
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • cycloalkyl of “optionally substituted cycloalkyl” for R 21 to R 28 is cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms , Cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 5 carbon atoms and the like.
  • cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, and alkyl (especially methyl) -substituted products thereof having 1 to 4 carbon atoms, norbornenyl and bicyclo.
  • Examples of the “aryl” of the “optionally substituted aryl” for R 21 to R 28 include aryl having 6 to 30 carbon atoms, aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, and aryl having 6 to 12 carbon atoms is preferable. Is more preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • aryl include phenyl which is a monocyclic system, biphenylyl which is a bicyclic system, naphthyl which is a condensed bicyclic system, and terphenylyl (m-terphenylyl, o-terphenylyl, p-terphenylyl) which is a tricyclic system. , Fused tricyclic acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, fused tetracyclic triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, fused pentacyclic perylenyl, pentacenyl and the like.
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and Heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl includes, for example, a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryl includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H- Indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl,
  • alkoxy of “optionally substituted alkoxy” for R 21 to R 28 includes, for example, straight-chain or branched-chain alkoxy having 1 to 24 carbon atoms and 3 to 24 carbon atoms.
  • C1-C18 alkoxy (C3-C18 branched chain alkoxy) is preferred, C1-C12 alkoxy (C3-C12 branched chain alkoxy) is more preferred, and C1-C6 Is more preferable (C3-6 branched-chain alkoxy), and C1-4 alkoxy (C3-4 branched-chain alkoxy) is particularly preferable.
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • aryloxy of “optionally substituted aryloxy” in R 21 to R 28 is a group in which hydrogen of an —OH group is substituted with aryl, and this aryl is the same as in the above R 21 to R 28 .
  • the groups described as “aryl” can be cited.
  • arylthio of the “optionally substituted arylthio” for R 21 to R 28 is a group in which hydrogen of the —SH group is substituted with aryl, and the aryl is the above-mentioned “aryl” for R 21 to R 28 .
  • Examples of the “trialkylsilyl” in R 21 to R 28 include a group in which three hydrogens in a silyl group are independently substituted with alkyl, and this alkyl is the same as “alkyl” in R 21 to R 28 described above.
  • the groups mentioned can be quoted.
  • Preferable alkyl for substitution is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl and the like.
  • trialkylsilyl include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, tri i-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyl.
  • Examples of the “tricycloalkylsilyl” for R 21 to R 28 include a group in which three hydrogens in a silyl group are independently substituted with cycloalkyl, and this cycloalkyl is the same as the above “R 21 to R 28 ”.
  • the groups described as "cycloalkyl" can be cited.
  • Preferred cycloalkyl to be substituted is cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, specifically, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [ 2.0.1] pentyl, bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, Examples include decahydronaphthalenyl and decahydroazulenyl.
  • tricycloalkylsilyl include tricyclopentylsilyl and tricyclohexylsilyl.
  • dialkylcycloalkylsilyl substituted with two alkyls and one cycloalkyl and the alkyldicycloalkylsilyl substituted with one alkyl and two cycloalkyls are selected from the above specific alkyl and cycloalkyl.
  • An example is silyl in which the above group is substituted.
  • substituted amino of “optionally substituted amino” for R 21 to R 28 includes, for example, an amino group in which two hydrogen atoms are substituted with aryl or heteroaryl.
  • Amino in which two hydrogens are replaced by aryl is diaryl-substituted amino
  • amino in which two hydrogens are replaced by heteroaryl is diheteroaryl-substituted amino
  • amino in which two hydrogens are replaced by aryl and heteroaryl Is an arylheteroaryl-substituted amino.
  • the groups described as "aryl" or "heteroaryl" in R 21 to R 28 described above can be cited.
  • substituted amino include diphenylamino, dinaphthylamino, phenylnaphthylamino, dipyridylamino, phenylpyridylamino, naphthylpyridylamino and the like.
  • halogen examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • R 21 to R 28 may be substituted as described above, and the substituent in this case includes alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl.
  • the substituent in this case includes alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl.
  • alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl the groups described as “alkyl”, “cycloalkyl”, “aryl” or “heteroaryl” in R 21 to R 28 described above can be referred to.
  • R 29 in the "> N-R 29" as Y is hydrogen or aryl which may be substituted, be cited a group described as the "aryl” in R 21 ⁇ R 28 described above as the aryl As the substituent, the groups described as the substituents for R 21 to R 28 can be cited.
  • Adjacent groups among R 21 to R 28 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • the case where no ring is formed is a group represented by the following formula (A-1), and the case where a ring is formed is, for example, a group represented by the following formula (A-2) to formula (A-14).
  • A-1 a group represented by the following formula (A-2) to formula (A-14).
  • Y and * in the formula have the same definitions as above.
  • At least one hydrogen in the group represented by any of the formulas (A-1) to (A-14) is alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, aryloxy, arylthio, trialkylsilyl, It may be substituted with tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl, alkyldicycloalkylsilyl, diaryl substituted amino, diheteroaryl substituted amino, arylheteroaryl substituted amino, halogen, hydroxy or cyano.
  • Examples of the ring formed by bonding adjacent groups to each other include a hydrocarbon ring such as a cyclohexane ring, and examples of the aryl ring and the heteroaryl ring include “aryl” and “heteroaryl” in R 21 to R 28 described above.
  • the ring structure described in the above section is mentioned, and these rings are formed so as to be condensed with one or two benzene rings in the above formula (A-1).
  • Examples of the group represented by the formula (A) include groups represented by any of the above formulas (A-1) to (A-14), and the groups represented by the above formulas (A-1) to (A -5) and groups represented by any of the formulas (A-12) to (A-14) are preferable, and groups represented by any of the above formulas (A-1) to (A-4) Is more preferable, a group represented by any of the above formula (A-1), formula (A-3) and formula (A-4) is more preferable, and a group represented by the above formula (A-1) is Particularly preferred.
  • the group represented by the formula (A) is represented by * in the formula (A), a naphthalene ring in the formula (3-X1) or the formula (3-X2), a single bond in the formula (3-X3), a formula As described above, it is bonded to Ar 3 in (3-X3) and substituted with at least one hydrogen in the compound represented by formula (3).
  • the naphthalene ring in the formula (3-X2), the single bond in the formula (3-X3) and / or the form bonded to Ar 3 in the formula (3-X3) is preferable.
  • a position at which Ar 3 is bonded, and a position in the structure of the group represented by the formula (A) that is substituted with at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) are represented by the formula (A).
  • Examples of the group represented by the formula (A) include the following groups. Y and * in the formula have the same definitions as above.
  • all or part of the hydrogen in the chemical structure of the anthracene compound represented by the general formula (3) may be deuterium.
  • anthracene compound examples include compounds represented by the following formulas (3-1) to (3-72).
  • “Me” represents a methyl group
  • “D” represents deuterium
  • “tBu” represents a t-butyl group.
  • the anthracene-based compound represented by the formula (3) includes a compound having a reactive group at a desired position of the anthracene skeleton and a compound having a reactive group in a partial structure such as X, Ar 4 and the structure of the formula (A).
  • the reactive group of these reactive compounds include halogen and boronic acid.
  • the synthesis method in paragraphs [0089] to [0175] of WO 2014/141725 can be referred to.
  • R 1 to R 10 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the fluorene skeleton in the above formula (4) via a linking group), diarylamino, dihetero.
  • At least one hydrogen in the formed ring is aryl or heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the formed ring via a linking group).
  • alkenyl in R 1 to R 10 examples include alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, preferably alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, more preferably alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, and having 2 to 6 carbon atoms. Alkenyl is more preferable, and alkenyl having 2 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, It is 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl.
  • any one of compounds represented by the following formula (4-Ar1), formula (4-Ar2), formula (4-Ar3), formula (4-Ar4) or formula (4-Ar5) Monovalent groups represented by removing one hydrogen atom are also included.
  • Y 1 is each independently O, S or NR
  • R is phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl or hydrogen
  • At least one hydrogen in the structures of the above formulas (4-Ar1) to (4-Ar5) may be substituted with phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, methyl, ethyl, propyl or butyl.
  • heteroaryls may be bonded to the fluorene skeleton in the above formula (4) via a linking group. That is, not only may the fluorene skeleton in formula (4) and the heteroaryl be directly bonded, but they may be bonded to each other via a linking group.
  • the linking group include phenylene, biphenylene, naphthylene, anthracenylene, methylene, ethylene, —OCH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, and —OCH 2 CH 2 O—.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7, or R 7 and R 8 are independently bonded.
  • R 9 and R 10 may combine to form a spiro ring.
  • the condensed ring formed by R 1 to R 8 is a ring condensed with the benzene ring in formula (4), and is an aliphatic ring or an aromatic ring.
  • An aromatic ring is preferred, and examples of the structure including the benzene ring in the formula (4) include a naphthalene ring and a phenanthrene ring.
  • the spiro ring formed by R 9 and R 10 is a ring that spiro-bonds to the 5-membered ring in formula (4), and is an aliphatic ring or an aromatic ring.
  • An aromatic ring is preferable, and a fluorene ring and the like can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (4) is preferably a compound represented by the following formula (4-1), formula (4-2) or formula (4-3). ), A compound in which a benzene ring formed by combining R 1 and R 2 is condensed, a compound in which a benzene ring formed by combining R 3 and R 4 in the general formula (4) is condensed, ) Is a compound in which none of R 1 to R 8 is bound.
  • R 1 to R 10 in formula (4-1), formula (4-2) and formula (4-3) are the same as the corresponding R 1 to R 10 in formula (4), and the formula (4-
  • R 11 to R 14 in 1) and formula (4-2) are the same as R 1 to R 10 in formula (4).
  • the compound represented by the general formula (4) is more preferably a compound represented by the following formula (4-1A), formula (4-2A) or formula (4-3A).
  • formula (4-1) or formula (4-3) is a compound in which R 9 and R 10 are bonded to each other to form a spiro-fluorene ring.
  • R 2 to R 7 are defined in formula (4-1), formula (4-2) and formula (4-3). corresponding the same from R 2 and R 7, R in the formula also defined formula (4-1) of the R 14 from R 11 in (4-1A) and (4-2A) and (4-2) 11 To R 14 are the same.
  • the hydrogen in the compound represented by the formula (4) may be wholly or partially substituted with halogen, cyano or deuterium.
  • the dibenzochrysene-based compound as the host is, for example, a compound represented by the following general formula (5).
  • R 1 to R 16 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the dibenzochrysene skeleton in the above formula (5) through a linking group), diarylamino, diaryl Heteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, in which at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl,
  • adjacent groups of R 1 to R 16 may be bonded to each other to form a condensed ring, and at least one hydrogen in the formed ring is an aryl or a heteroaryl (the heteroaryl is linked via a linking group).
  • alkenyl in the definition of the above formula (5) examples include alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, preferably alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, more preferably alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, and having 2 to 10 carbon atoms. Alkenyl having 6 carbon atoms is more preferable, and alkenyl having 2 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, It is 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl.
  • any one selected from compounds of the following formula (5-Ar1), formula (5-Ar2), formula (5-Ar3), formula (5-Ar4) or formula (5-Ar5) Monovalent groups represented by removing one hydrogen atom are also included.
  • Y 1 is each independently O, S or NR, and R is phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl or hydrogen, At least one hydrogen in the structures of the above formulas (5-Ar1) to (5-Ar5) may be substituted with phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, methyl, ethyl, propyl or butyl.
  • heteroaryls may be bonded to the dibenzochrysene skeleton in the above formula (5) via a linking group. That is, not only the dibenzochrysene skeleton in the formula (5) and the heteroaryl may be directly bonded, but they may be bonded to each other via a linking group.
  • the linking group include phenylene, biphenylene, naphthylene, anthracenylene, methylene, ethylene, —OCH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, and —OCH 2 CH 2 O—.
  • R 1 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 , R 12 , R 13 and R 16 are preferably hydrogen.
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 14 and R 15 in formula (5) are each independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl.
  • the valent group may be a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, an anthracenylene group, a methylene group, an ethylene group, —OCH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, or —OCH 2 CH 2 O—, and the above formula (5). (Which may be bonded to the dibenzochrysene skeleton in the above), methyl, ethyl, propyl, or butyl is preferable.
  • the compound represented by formula (5) is more preferably R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , R 13 , R 15 and R 15. 16 is hydrogen.
  • at least one (preferably one or two, more preferably one) of R 3 , R 6 , R 11 and R 14 in the formula (5) is a single bond, phenylene, biphenylene, naphthylene, Via the anthracenylene, methylene, ethylene, —OCH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, or —OCH 2 CH 2 O—, the above formula (5-Ar1), formula (5-Ar2), formula A monovalent group having a structure of (5-Ar3), formula (5-Ar4) or formula (5-Ar5), Other than the at least one (that is, other than the position where the monovalent group having the above structure is substituted) is hydrogen, phenyl, biphenylyl, naph
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 14 and R 15 in the formula (5) are represented by the formula (5-Ar1) to the formula (5-Ar5).
  • at least one hydrogen in the structure may be bonded to any one of R 1 to R 16 in the formula (5) to form a single bond. .
  • the above-mentioned materials for the light emitting layer are polymer compounds obtained by polymerizing a reactive compound obtained by substituting these with a reactive substituent as a monomer, or a polymer cross-linked product thereof, or a main chain.
  • a pendant type polymer compound obtained by reacting a type polymer with the reactive compound, or a pendant type polymer cross-linked product thereof can also be used as a material for a light emitting layer.
  • the reactive substituent in this case, the description on the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) can be cited. Details of applications of such polymer compounds and polymer cross-linked products will be described later.
  • MU is independently a divalent aromatic compound
  • EC is independently a monovalent aromatic compound
  • two hydrogens in MU are replaced with EC or MU
  • k is an integer of 2 to 50,000. is there.
  • MUs are each independently arylene, heteroarylene, diarylenarylamino, diarylenarylboryl, oxaborin-diyl, azaborin-diyl, EC is independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, At least one hydrogen in MU and EC may be further substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl and cycloalkyl, k is an integer of 2 to 50,000. k is preferably an integer of 20 to 50,000, more preferably 100 to 50,000.
  • At least one hydrogen in MU and EC in formula (SPH-1) may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 24 carbons, halogen or deuterium.
  • Any —CH 2 — in alkyl may be substituted with —O— or —Si (CH 3 ) 2 —, and —CH 2 — directly linked to EC in the formula (SPH-1) in said alkyl.
  • Any —CH 2 — other than may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms, and any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine.
  • Examples of MU include a divalent group represented by removing any two hydrogen atoms from any of the following compounds.
  • a divalent group represented by any of the following structures can be mentioned.
  • a MU binds to another MU or EC at *.
  • examples of EC include monovalent groups represented by any of the following structures. In these, EC binds to MU at *.
  • the compound represented by the formula (SPH-1) is such that 10 to 100% of MU in the molecule has 10 to 100% of MUs having an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms. More preferably, 30 to 100% of the total number (k) of MUs in the molecule has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl group having 3 to 18 carbon atoms), and the total number of MU groups in the molecule ( It is further preferred that 50 to 100% of MU of k) have alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons).
  • the total number (k) of MUs in the molecule it is preferable that 10 to 100% of the total number (k) of MUs in the molecule have an alkyl group having 7 to 24 carbon atoms, and the total number (k) of MUs in the molecule is (k). It is more preferable that 30 to 100% of MUs in () have alkyl having 7 to 24 carbon atoms (branched alkyl having 7 to 24 carbon atoms).
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 via the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and a polymer binder.
  • the electron injection / transport layer is a layer that controls the injection of electrons from the cathode and the further transport of electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons be efficiently transported. For that purpose, it is preferable that the substance has a high electron affinity, a high electron mobility, an excellent stability, and an impurity that becomes a trap is hard to be generated during the production and the use.
  • the electron injecting / transporting layer in the present embodiment may include a function of a layer capable of efficiently blocking the movement of holes.
  • a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally used as an electron transfer compound in a photoconductive material, and used in an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL device are used. It can be arbitrarily selected and used from the known compounds.
  • the material used for the electron transport layer or the electron injection layer a compound consisting of an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus, It is preferable to contain at least one selected from a pyrrole derivative, a condensed ring derivative thereof, and a metal complex having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives , Quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • the metal complex having an electron-accepting nitrogen include a hydroxyazole complex such as a hydroxyphenyloxazole complex, an azomethine complex, a tropolone metal complex, a flavonol metal complex and a benzoquinoline metal complex. These materials may be used alone or may be used as a mixture with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • Derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene etc.), thiophene derivatives, triazole derivatives (N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4- Triazole, etc.), thiadiazole derivatives, metal complexes of oxine derivatives, quinolinol metal complexes, quinoxaline derivatives, polymers of quinoxaline derivatives, benzazole compounds, gallium complexes, pyrazole derivatives, perfluorinated fluorides.
  • Nylene derivatives triazine derivatives, pyrazine derivatives, benzoquinoline derivatives (2,2'-bis (benzo [h] quinolin-2-yl) -9,9'-spirobifluorene, etc.), imidazopyridine derivatives, borane derivatives, benzo Imidazole derivatives (tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene etc.), benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, quinoline derivatives, oligopyridine derivatives such as terpyridine, bipyridine derivatives, terpyridine derivatives (1,3-bis (4 '-(2,2': 6'2 "-terpyridinyl)) benzene etc.), naphthyridine derivative (bis (1-naphthyl) -4- (1,8-naphthyridin-2-yl) phenylphosphine oxide etc.), aldazine Derivative, carbazo
  • a metal complex having an electron-accepting nitrogen can be used, and examples thereof include a hydroxyazole complex such as a quinolinol-based metal complex and a hydroxyphenyloxazole complex, an azomethine complex, a tropolone metal complex, a flavonol metal complex, and a benzoquinoline metal complex. can give.
  • the above-mentioned materials may be used alone, but may be used as a mixture with different materials.
  • borane derivative pyridine derivative, fluoranthene derivative, BO-based derivative, anthracene derivative, benzofluorene derivative, phosphine oxide derivative, pyrimidine derivative, carbazole derivative, triazine derivative, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, and quinolinol-based metal.
  • Complexes are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A 2007-27587.
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, or optionally substituted nitrogen. It is at least one of a heterocycle or cyano, and R 13 to R 16 are each independently alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted or aryl which may be substituted.
  • X is an optionally substituted arylene
  • Y is an optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl, or an optionally substituted carbazolyl
  • n Are each independently an integer of 0 to 3.
  • substituents in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, or optionally substituted nitrogen. At least one of a containing heterocycle or cyano, and R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted aryl.
  • R 21 and R 22 each independently represent at least hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano. is one, X 1 is substituted carbon atoms and optionally more than 20 arylene, n is an integer of 0-3 each independently, To, m are each independently an integer of 0-4.
  • substituent in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, or optionally substituted nitrogen. At least one of a containing heterocycle or cyano, and R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl, an optionally substituted cycloalkyl or an optionally substituted aryl.
  • X 1 is an optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms, and n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl and the like.
  • X 1 include divalent groups represented by any of the following formulas (X-1) to (X-9). (In each formula, R a is independently an alkyl group, a cycloalkyl group or an optionally substituted phenyl group.)
  • borane derivative examples include the following compounds.
  • This borane derivative can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. is there.
  • R 11 to R 18 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbons). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons) or cycloalkyl (preferably cyclo having 3 to 12 carbons). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms), and R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring.
  • the “pyridine-based substituent” is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and the pyridine-based substituents are each independently an alkyl or carbon atom having 1 to 4 carbon atoms. It may be substituted with a cycloalkyl having a number of 5 to 10. Further, the pyridine type substituent may be bonded to ⁇ , anthracene ring or fluorene ring in each formula via a phenylene group or a naphthylene group.
  • the pyridine-based substituent is any one of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among them, any one of the following formulas (Py-21) to (Py-44). It is preferable.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be replaced with deuterium, and among the two "pyridine-based substituents" in the above formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2). One of the may be replaced by aryl.
  • the “alkyl” for R 11 to R 18 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbons and branched alkyl having 3 to 24 carbons.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched chain alkyl having 3 to 12 carbons). More desirable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched chain alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched chain alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is substituted on the pyridine-based substituent, the above description of alkyl can be cited.
  • Examples of the “cycloalkyl” for R 11 to R 18 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More desirable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferable aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and further preferable is aryl having 6 to 14 carbon atoms. And particularly preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl which is a monocyclic aryl, (1-, 2-) naphthyl which is a condensed bicyclic aryl, and acenaphthylene- (which is a condensed tricyclic aryl).
  • Preferred “aryl having 6 to 30 carbon atoms” include phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl or triphenylenyl, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or phenanthryl, particularly preferably phenyl, 1 -Naphthyl or 2-naphthyl may be mentioned.
  • R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may combine with each other to form a ring, and as a result, the 5-membered ring of the fluorene skeleton includes cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, Cyclohexane, fluorene or indene may be spiro-bonded.
  • this pyridine derivative include the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-3), and is disclosed in detail in WO 2010/134352.
  • X 12 to X 21 are hydrogen, halogen, linear, branched or cyclic alkyl, linear, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted Represents heteroaryl.
  • substituent when it is substituted include aryl, heteroaryl, alkyl, and cycloalkyl.
  • fluoranthene derivative examples include the following compounds.
  • the BO derivative is, for example, a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a multimer of the polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group. ), Alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, in which at least one hydrogen is optionally substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen atom in the formed ring.
  • aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl two aryls may be bonded via a single bond or a linking group
  • alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryl It may be substituted with oxy and at least one hydrogen in these may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (ETM-4) may be replaced with halogen or deuterium.
  • BO derivative include the following compounds.
  • This BO derivative can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-1).
  • Ar is each independently divalent benzene or naphthalene, and R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or carbon 6 to 20 aryls.
  • Ars can be independently selected from divalent benzene or naphthalene, and the two Ars may be different or the same, but are the same from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. Is preferred.
  • Ar is combined with pyridine to form a “site consisting of Ar and pyridine”, and this site is an anthracene group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12). Are bound to.
  • the groups represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-9) are preferable, and the groups represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-6) are represented. More preferred are groups represented by The two “moieties consisting of Ar and pyridine” that bind to anthracene may have the same structure or different structures, but preferably have the same structure from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of device characteristics, it is preferable that the structures of the two "sites composed of Ar and pyridine” are the same or different.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 may be linear or branched. That is, it is a straight chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferably, it is alkyl having 1 to 4 carbons (branched chain alkyl having 3 to 4 carbons).
  • Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like can be mentioned, and methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl or t-butyl is preferable. , Methyl, ethyl, or t-butyl are more preferred.
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • the aryl having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 is preferably aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms include monocyclic aryl such as phenyl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5-). , 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl (2,4,6-trimethylphenyl), (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2 -, 3-, 4-) biphenylyl, fused bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl, tricyclic aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4 '-Yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2 -Yl, m-terpheny
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms is phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5'-yl, More preferred is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, and most preferred is phenyl.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-2).
  • Ar 1 is each independently a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, or phenalene.
  • Ar 2 s are each independently an aryl having 6 to 20 carbons, and the same explanation as the “aryl having 6 to 20 carbons” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or aryl having 6 to 20 carbons, and are represented by the above formula (ETM-5-1). The description in can be quoted.
  • anthracene derivatives include the following compounds.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1's are each independently an aryl having 6 to 20 carbons, and the same explanations as the “aryl having 6 to 20 carbons” in the above formula (ETM-5-1) can be referred to.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • Ar 2 s are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms). ), And two Ar 2 s may combine to form a ring.
  • the “alkyl” in Ar 2 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbons and branched alkyl having 3 to 24 carbons.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched chain alkyl having 3 to 12 carbons). More desirable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched chain alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched chain alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More desirable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferable aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and further preferable is aryl having 6 to 14 carbon atoms. Preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • Two Ar 2 s may combine to form a ring, and as a result, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene or indene is spiro-bonded to the 5-membered ring of the fluorene skeleton. May be.
  • benzofluorene derivative examples include the following compounds.
  • This benzofluorene derivative can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in WO 2013/079217.
  • R 5 is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, cycloalkyl having 3 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons
  • R 6 is CN, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, cycloalkyl having 3 to 20 carbons, heteroalkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons, and 5 to carbons 20 heteroaryl, alkoxy having 1 to 20 carbons or aryloxy having 6 to 20 carbons
  • R 7 and R 8 are each independently substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons
  • R 9 is oxygen or sulfur
  • j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 may be the same or different and each is hydrogen, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a cycloalkylthio group, an aryl ether group.
  • Ar 1 may be the same or different and is an arylene group or a heteroarylene group.
  • Ar 2 may be the same or different and is an aryl group or a heteroaryl group. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent or forms a condensed ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3, when n is 0, the unsaturated structure portion does not exist, and when n is 3, R 1 does not exist.
  • the alkyl group refers to a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the substituent in the case of being substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group, and this point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of easy availability and cost.
  • cycloalkyl group refers to a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl and adamantyl, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group portion is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the aralkyl group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group or a phenylethyl group, and the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon are both unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the carbon number of the aliphatic portion is not particularly limited, but is usually in the range of 1-20.
  • alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as vinyl group, allyl group and butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but it is usually in the range of 2 to 20.
  • the cycloalkenyl group means, for example, an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, and a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. I don't care.
  • the alkynyl group means, for example, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkynyl group is not particularly limited, it is usually in the range of 2 to 20.
  • the alkoxy group means, for example, an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkoxy group is not particularly limited, it is usually in the range of 1 to 20.
  • an alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • the cycloalkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of a cycloalkoxy group is replaced with a sulfur atom.
  • aryl ether group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6-40.
  • the aryl thioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • the aryl group indicates, for example, an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group and a pyrenyl group.
  • the aryl group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, it is usually in the range of 6 to 40.
  • heterocyclic group refers to, for example, a furanyl group, a thiophenyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, a carbazolyl group, or another cyclic structure group having an atom other than carbon, which is unsubstituted or substituted. I don't care.
  • carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, it is usually in the range of 2 to 30.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
  • the aldehyde group, carbonyl group, and amino group may include groups substituted with an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, or a heterocycle.
  • aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, and heterocycle may be unsubstituted or substituted.
  • the silyl group indicates, for example, a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the silicon number is usually 1 to 6.
  • the condensed ring formed between adjacent substituents includes, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , Ar 1 and It is a conjugated or non-conjugated condensed ring formed between Ar 2 and the like.
  • n 1, two R 1 s may form a conjugated or non-conjugated condensed ring.
  • These condensed rings may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom in the ring structure, or may be condensed with another ring.
  • this phosphine oxide derivative include the following compounds.
  • This phosphine oxide derivative can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). Details are also described in International Publication No. 2011/021689.
  • Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl examples include phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl which is condensed bicyclic aryl.
  • Triphenyl aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , A fused tricyclic aryl, asena Tylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, Fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl,
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include, for example, a heterocycle having 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryls include, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, pheno
  • At least one hydrogen in the above aryl and heteroaryl may be substituted, and for example, each may be substituted with the above aryl or heteroaryl.
  • pyrimidine derivative examples include the following compounds.
  • This pyrimidine derivative can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the carbazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9), or a multimer in which a plurality of them are bound by a single bond or the like. Details are described in U.S. Publication No. 2014/0197386.
  • Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0 or 1.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl examples include phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl which is condensed bicyclic aryl.
  • Triphenyl aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , A fused tricyclic aryl, asena Tylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, Fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl,
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include, for example, a heterocycle having 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryls include, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, pheno
  • At least one hydrogen in the above aryl and heteroaryl may be substituted, and for example, each may be substituted with the above aryl or heteroaryl.
  • the carbazole derivative may be a multimer in which a plurality of compounds represented by the above formula (ETM-9) are bound by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • carbazole derivative examples include the following compounds.
  • This carbazole derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). The details are described in US Publication No. 2011/0156013.
  • Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl examples include phenyl which is monocyclic aryl, (2-, 3-, 4-) biphenylyl which is bicyclic aryl, and (1-, 2-) naphthyl which is condensed bicyclic aryl.
  • Triphenyl aryl terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , A fused tricyclic aryl, asena Tylene- (1-, 3-, 4-, 5-) yl, Fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl,
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include, for example, a heterocycle having 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryls include, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, pheno
  • At least one hydrogen in the above aryl and heteroaryl may be substituted, and for example, each may be substituted with the above aryl or heteroaryl.
  • triazine derivative examples include the following compounds.
  • This triazine derivative can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4.
  • the “benzimidazole-based substituent” means that the pyridyl group in the “pyridine-based substituent” in the formula (ETM-2), the formula (ETM-2-1) and the formula (ETM-2-2) is benzo. It is a substituent that replaces the imidazole group, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be replaced with deuterium.
  • R 11 in the benzimidazole group is hydrogen, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 12 carbons or aryl having 6 to 30 carbons, and has the formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-1) Reference may be made to the description of R 11 in ETM-2-2).
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the formula the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be cited.
  • two pyridine type substituents are bonded to each other.
  • benzimidazole derivative examples include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracene-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- ( Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4 -(10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10) Di (na)-
  • This benzimidazole derivative can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in WO 2006/021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. is there.
  • R 11 to R 18 in each formula are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbons) or aryl (preferably carbon). The aryl of the numbers 6 to 30). Further, in the above formula (ETM-12-1), any of R 11 to R 18 is bonded to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be replaced with deuterium.
  • R 11 ⁇ R 18, cycloalkyl and aryl may be cited to the description of R 11 ⁇ R 18 in the formula (ETM-2).
  • ⁇ has the following structural formula, for example.
  • R in the following structural formulas are each independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • phenanthroline derivative examples include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline and 9,10-di (1,10- Phenanthrolin-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthrolin-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthrolin-5-yl) benzene, 9,9 ′ -Difluoro-bis (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproine, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and compounds represented by the following structural formula can give.
  • This phenanthroline derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, fluorine, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol-based metal complex examples include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-Dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-) Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-pheny
  • This quinolinol-based metal complex can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ in each formula is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4
  • thiazole-based substituent and “benzothiazole-based substituent” are the “pyridine-based substituents” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2).
  • the pyridyl group in the "substituent" is a substituent in which the following thiazole group or benzothiazole group is replaced, and at least one hydrogen in the thiazole derivative and the benzothiazole derivative may be replaced with deuterium.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • R 11 to R 18 in the formula the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be cited.
  • two pyridine-based substituents are bonded to each other. However, these are substituted with a thiazole-based substituent (or a benzothiazole-based substituent).
  • at least one of R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole-based substituent (or a benzothiazole-based substituent) to replace the “pyridine-based substituent” with R 11 to R 18. May be replaced with.
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further include a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer As the reducing substance, various substances can be used as long as they have a certain reducing property, and examples thereof include alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, and alkali metals. From the group consisting of oxides of earth metals, halides of alkaline earth metals, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals and organic complexes of rare earth metals. At least one selected can be preferably used.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function: 2.36 eV), K (same as 2.28 eV), Rb (same as 2.16 eV) or Cs (same as 1.95 eV), and Ca (same as 2.29 eV). 9eV), Sr (2.0 to 2.5eV in the same), Ba (2.52eV in the same), and the like, and alkaline earth metals such as Ba (2.52eV in the same), and substances having a work function of 2.9eV or less are particularly preferable.
  • more preferable reducing substances are K, Rb or Cs alkali metals, further preferable are Rb or Cs, and most preferable are Cs.
  • alkali metals have a particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer can improve the emission brightness and extend the life of the organic EL device.
  • a combination of two or more kinds of these alkali metals is also preferable, and in particular, a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the electron injecting layer material and the electron transport layer material described above are polymer compounds obtained by polymerizing a reactive compound in which a reactive substituent is substituted as a monomer, or a polymer cross-linked product thereof, or A pendant polymer compound obtained by reacting a chain polymer with the above reactive compound, or a pendant polymer cross-linked product thereof can also be used as a material for the electronic layer.
  • a reactive substituent in this case, the description on the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) can be cited. Details of applications of such polymer compounds and polymer cross-linked products will be described later.
  • the cathode 108 plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 via the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance capable of efficiently injecting electrons into the organic layer, but the same material as the material forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium).
  • -Indium alloy, aluminum-lithium alloy such as lithium fluoride / aluminum) and the like are preferable.
  • lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium or an alloy containing these low work function metals is effective.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride.
  • laminating a hydrocarbon-based polymer compound or the like is given.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating and coating.
  • the materials used for the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer can form each layer independently, but as the polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethylmethacrylate, polybutylmethacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethylcellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It is also possible to use it by dispersing it in a solvent-soluble resin such as or a curable resin such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin or silicone resin. is there.
  • a solvent-soluble resin such as or a curable resin such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin
  • Each layer constituting the organic EL device is a thin film formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or casting method, coating method, etc. It can be formed by
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set depending on the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm.
  • the film thickness can be usually measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the vapor deposition conditions are generally: boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, vapor deposition rate 0.01 to 50 nm / sec, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm to 5 ⁇ m. It is preferable to set it appropriately within the range.
  • the anode When a direct current voltage is applied to the thus obtained organic EL element, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode may be applied with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, a transparent or semitransparent electrode is applied. Light emission can be observed from the side (anode or cathode, and both).
  • the organic EL element also emits light when a pulse current or an alternating current is applied.
  • the waveform of the alternating current applied may be arbitrary.
  • an organic EL element composed of anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer composed of host material and dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode The manufacturing method of is explained.
  • ⁇ Vapor deposition method> After forming a thin film of an anode material on a suitable substrate by a vapor deposition method or the like to form an anode, a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on this anode. A host material and a dopant material are co-deposited on this to form a thin film to form a light emitting layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer are formed on this light emitting layer, and a thin film made of a substance for the cathode is formed by a vapor deposition method or the like. The target organic EL element is obtained by forming it and using it as a cathode.
  • the wet film formation method is carried out by preparing a low molecular weight compound capable of forming each organic layer of an organic EL device as a liquid composition for forming an organic layer and using the composition. If there is no suitable organic solvent that dissolves this low molecular weight compound, it will become a high molecular weight compound along with other monomers and main chain type polymers that have a solubility function as a reactive compound obtained by substituting the low molecular weight compound with a reactive substituent. You may prepare the composition for organic layer formation from the polymerized compound etc.
  • a coating film is formed by going through a coating process of coating a composition for forming an organic layer on a substrate and a drying process of removing a solvent from the coated composition for forming an organic layer.
  • the polymer compound has a crosslinkable substituent (this is also referred to as a crosslinkable polymer compound)
  • the polymer is further crosslinked by this drying step to form a polymer crosslinked body.
  • the spin coater method is the spin coat method
  • the slit coater method is the slit coat method
  • the plate method is gravure, offset, reverse offset, flexographic printing method
  • the ink jet printer method is the ink jet method.
  • the method of spraying in a mist is called the spray method.
  • the drying step includes methods such as air drying, heating and vacuum drying.
  • the drying step may be performed only once, or may be performed multiple times using different methods and conditions. Also, different methods may be used in combination, such as firing under reduced pressure.
  • the wet film forming method is a film forming method using a solution, for example, some printing methods (inkjet method), spin coating method or casting method, coating method and the like. Unlike the vacuum deposition method, the wet deposition method does not require the use of an expensive vacuum deposition apparatus and can form a film under atmospheric pressure. In addition, the wet film-forming method enables a large area and continuous production, which leads to a reduction in manufacturing cost.
  • a method is used in which only some layers are formed by a wet film forming method, and the remaining layers are formed by vacuum evaporation to form an organic EL element.
  • a means for preventing the dissolution of the lower light emitting layer or a means for forming a film from the cathode side, which is the reverse of the above procedure, is used to form a layer containing the material for the electron transport layer and the material for the electron injection layer.
  • a means for forming a film from the cathode side which is the reverse of the above procedure, is used to form a layer containing the material for the electron transport layer and the material for the electron injection layer.
  • a laser heating drawing method can be used for forming a film of the composition for forming an organic layer.
  • LITI is a method in which a compound attached to a substrate is heated and vaporized by a laser, and a composition for forming an organic layer can be used as a material applied to the substrate.
  • an appropriate treatment step, washing step and drying step may be appropriately inserted.
  • the treatment process include exposure treatment, plasma surface treatment, ultrasonic treatment, ozone treatment, cleaning treatment using a suitable solvent, and heat treatment. Furthermore, a series of steps for producing a bank can be mentioned.
  • Photolithography technology can be used to create banks.
  • a bank material that can be used for photolithography a positive resist material and a negative resist material can be used.
  • a patternable printing method such as an ink jet method, gravure offset printing, reverse offset printing, screen printing or the like can also be used. In that case, a permanent resist material can also be used.
  • Materials used for the bank include polysaccharides and their derivatives, homopolymers and copolymers of hydroxyl-containing ethylenic monomers, biopolymer compounds, polyacryloyl compounds, polyesters, polystyrenes, polyimides, polyamideimides, polyetherimides.
  • the composition for forming an organic layer is obtained by dissolving a low molecular compound capable of forming each organic layer of an organic EL device or a high molecular compound obtained by polymerizing the low molecular compound in an organic solvent.
  • the composition for forming a light-emitting layer includes a polycyclic aromatic compound (or a polymer compound thereof) which is at least one dopant material as a first component, at least one host material as a second component, and a third component. It contains at least one organic solvent as a component.
  • the first component functions as a dopant component of the light emitting layer obtained from the composition
  • the second component functions as a host component of the light emitting layer.
  • the third component functions as a solvent that dissolves the first component and the second component in the composition, and provides a smooth and uniform surface shape due to the controlled evaporation rate of the third component itself during coating.
  • the composition for forming an organic layer contains at least one organic solvent.
  • the evaporation rate of the organic solvent during film formation it is possible to control and improve the film forming property, the presence or absence of defects in the coating film, the surface roughness, and the smoothness.
  • the meniscus stability in the pinhole of the inkjet head can be controlled, and the ejection property can be controlled / improved.
  • the drying rate of the film and the orientation of the derivative molecules the electrical characteristics, the light emission characteristics, the efficiency, and the life of the organic EL device having the organic layer obtained from the composition for forming an organic layer are improved. You can
  • the boiling point of at least one organic solvent is 130 ° C to 300 ° C, preferably 140 ° C to 270 ° C, more preferably 150 ° C to 250 ° C.
  • the organic solvent is more preferably a composition containing two or more kinds of organic solvents from the viewpoints of good inkjet ejection properties, film-forming properties, smoothness, and low residual solvent.
  • the composition may be in a solid state by removing the solvent from the composition for forming an organic layer.
  • the organic solvent contains a good solvent (GS) and a poor solvent (PS) for at least one solute, and the boiling point (BP GS ) of the good solvent (GS) is higher than the boiling point (BP PS ) of the poor solvent (PS).
  • the configuration is particularly preferable.
  • the solubility difference (S GS -S PS ) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, and further preferably 5% or more.
  • the difference in boiling point (BP PS -BP GS ) is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 30 ° C. or higher, and even more preferably 50 ° C. or higher.
  • the organic solvent is removed from the coating film by a drying process such as vacuum, reduced pressure, or heating.
  • a drying process such as vacuum, reduced pressure, or heating.
  • the heating it is preferable to perform the heating at a glass transition temperature (Tg) of at least one solute of + 30 ° C. or lower from the viewpoint of improving the coating film-forming property.
  • Tg glass transition temperature
  • Organic solvents used in the composition for forming an organic layer include alkylbenzene solvents, phenyl ether solvents, alkyl ether solvents, cyclic ketone solvents, aliphatic ketone solvents, monocyclic solvents. Examples thereof include a ketone solvent, a solvent having a diester skeleton and a fluorine-containing solvent, and specific examples thereof include pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tetradecanol, and hexan-2-ol.
  • composition for forming an organic layer may contain optional components as long as the properties thereof are not impaired.
  • optional component include a binder and a surfactant.
  • Binder The composition for forming an organic layer may contain a binder.
  • the binder forms a film at the time of film formation and bonds the obtained film to the substrate. Further, it plays a role of dissolving, dispersing and binding other components in the organic layer forming composition.
  • binder used in the composition for forming an organic layer examples include acrylic resin, polyethylene terephthalate, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, acrylonitrile-ethylene-styrene copolymer (AES) resin, Ionomer, chlorinated polyether, diallyl phthalate resin, unsaturated polyester resin, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, Teflon, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS) resin, acrylonitrile -Styrene copolymer (AS) resin, phenol resin, epoxy resin, melamine resin, urea resin, alkyd resin, polyurethane, and copolymers of the above resins and polymers, Re not limited to.
  • AES acrylonitrile-ethylene-styrene cop
  • the binder used in the composition for forming an organic layer may be only one kind or a mixture of plural kinds.
  • the organic layer-forming composition contains, for example, a surfactant for controlling the film surface uniformity of the organic layer forming composition, the solvophilicity of the film surface, and the liquid repellency.
  • a surfactant for controlling the film surface uniformity of the organic layer forming composition, the solvophilicity of the film surface, and the liquid repellency.
  • Surfactants are classified into ionic and nonionic based on the structure of the hydrophilic group, and further classified into alkyl-based, silicon-based and fluorine-based based on the structure of the hydrophobic group.
  • the molecular structure is classified into a monomolecular system having a relatively small molecular weight and a simple structure and a polymer system having a large molecular weight and having side chains or branches. Further, the composition is classified into a single system and a mixed system in which two or more kinds of surfactants and a base material are mixed.
  • the surfactant that can be used in the composition for forming an organic layer all kinds
  • surfactant for example, Polyflow No. 45, Polyflow KL-245, Polyflow No. 75, Polyflow No. 90, polyflow No. 95 (trade name, manufactured by Kyoeisha Chemical Industry Co., Ltd.), Disper Byk 161, Disper Bake 162, Disper Bake 163, Disper Bake 164, Disper Bake 166, Disper Bake 170, Disper Bake 180, Disper Bake 181, Disper Bake. Bake 182, BYK300, BYK306, BYK310, BYK320, BYK330, BYK342, BYK344, BYK346 (trade name, manufactured by Big Chemie Japan KK), KP-341, KP-358, KP-368, KF-96-50CS, KF.
  • the surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • each component in the composition for forming an organic layer is obtained from the good solubility of each component in the composition for forming an organic layer, storage stability and film formability, and the composition for forming an organic layer.
  • the first component is 0.0001 to 2.0% by weight
  • the second component is for forming a light emitting layer, based on the total weight of the composition for forming a light emitting layer.
  • the first component is 0.005 wt% to 1.0 wt% with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer, and the second component is relative to the total weight of the composition for forming a light emitting layer. 0.095 wt% to 4.0 wt%, and the third component is 95.0 wt% to 99.9 wt% with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer. More preferably, the first component is 0.05 wt% to 0.5 wt% with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer, and the second component is relative to the total weight of the composition for forming a light emitting layer. 0.25% by weight to 2.5% by weight, and the third component is 97.0% by weight to 99.7% by weight based on the total weight of the composition for forming a light emitting layer.
  • the composition for forming an organic layer can be produced by appropriately selecting the stirring, mixing, heating, cooling, dissolving, dispersing and the like of the above-mentioned components by a known method. After the preparation, filtration, degassing (also referred to as degassing), ion exchange treatment, inert gas replacement / encapsulation treatment, or the like may be appropriately selected and performed.
  • the viscosity of the composition for forming an organic layer As for the viscosity of the composition for forming an organic layer, the higher the viscosity, the better the film-forming property and the better the ejection property when the inkjet method is used. On the other hand, a lower viscosity makes it easier to form a thin film. From this, the viscosity of the composition for forming an organic layer is preferably 0.3 to 3 mPa ⁇ s at 25 ° C., and more preferably 1 to 3 mPa ⁇ s. In the present invention, the viscosity is a value measured using a conical plate type rotational viscometer (cone plate type).
  • the viscosity of the composition for forming an organic layer is preferably 20 to 40 mN / m in surface tension at 25 ° C., and more preferably 20 to 30 mN / m.
  • the surface tension is a value measured by the hanging drop method.
  • ⁇ Crosslinkable Polymer Compound Compound Represented by General Formula (XLP-1)>
  • a crosslinkable polymer compound is, for example, a compound represented by the following general formula (XLP-1).
  • MUx, ECx and k have the same definitions as MU, EC and k in the above formula (SPH-1), provided that the compound represented by the formula (XLP-1) has at least one crosslinkable substituent (XLS).
  • the content of the monovalent or divalent aromatic compound having a crosslinkable substituent is preferably 0.1 to 80% by weight in the molecule.
  • the content of the monovalent or divalent aromatic compound having a crosslinkable substituent is preferably 0.5 to 50% by weight, more preferably 1 to 20% by weight.
  • crosslinkable substituent is not particularly limited as long as it is a group that can further crosslink the above-described polymer compound, but a substituent having the following structure is preferable. * In each structural formula indicates a bonding position.
  • L is independently a single bond, —O—, —S—,> C ⁇ O, —O—C ( ⁇ O) —, alkylene having 1 to 12 carbons, oxyalkylene having 1 to 12 carbons. And polyoxyalkylene having 1 to 12 carbon atoms.
  • substituents represented by formula (XLS-1), formula (XLS-2), formula (XLS-3), formula (XLS-9), formula (XLS-10) or formula (XLS-17).
  • Group represented by formula (XLS-1), formula (XLS-3) or formula (XLS-17) is more preferable.
  • divalent aromatic compound having a crosslinkable substituent examples include compounds having the following partial structure.
  • solvent used in the reaction examples include aromatic solvents, saturated / unsaturated hydrocarbon solvents, alcohol solvents, ether solvents, and the like, for example, dimethoxyethane, 2- (2-methoxyethoxy) ethane, 2- (2 -Ethoxyethoxy) ethane and the like.
  • the reaction may be performed in a two-phase system.
  • a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt may be added if necessary.
  • the compound of formula (SPH-1) and the compound of (XLP-1) are produced, they may be produced in one step or may be produced in multiple steps. Further, it may be carried out by a batch polymerization method in which all the raw materials are put in a reaction vessel and then the reaction is started, or by a dropping polymerization method in which the raw materials are added dropwise to the reaction vessel, and the product is used for the progress of the reaction. It may be carried out by a precipitation polymerization method in which precipitation is accompanied, and these can be synthesized by appropriately combining them. For example, when the compound represented by the formula (SPH-1) is synthesized in one step, the reaction product is obtained by adding the monomer unit (MU) and the end cap unit (EC) to the desired product.
  • MU monomer unit
  • EC end cap unit
  • the objective unit is obtained by polymerizing the monomer unit (MU) to a desired molecular weight and then adding an end cap unit (EC) to react. Get things.
  • MU monomer unit
  • EC end cap unit
  • a polymer having a concentration gradient with respect to the structure of the monomer units can be produced.
  • the target polymer can be obtained by the subsequent reaction.
  • the primary structure of the polymer can be controlled by selecting the polymerizable group of the monomer unit (MU).
  • MU monomer unit
  • a polymer having a random primary structure synthesis scheme 1
  • a polymer having a regular primary structure synthesis schemes 2 and 3
  • hyperbranched polymers and dendrimers can be synthesized by using a monomer unit having three or more polymerizable groups.
  • Examples of the monomer unit that can be used in the present invention include JP 2010-189630 A, International Publication No. 2012/086671, International Publication No. 2013/191088, International Publication No. 2002/045184, International Publication No. 2011/049241. No., International Publication No. 2013/146806, International Publication No. 2005/049546, International Publication No. 2015/145871, JP 2010-215886, JP 2008-106241 JP, JP 2010-215886 JP, International Publication 2016/031639, JP 2011-174062 JP, WO 2016/031639, WO 2016/031639, and WO 2002/045184 can be synthesized according to the method described in .
  • JP 2012-036388 JP JP 2012-036388 JP, WO 2015/008851, JP 2012-36381 JP, JP 2012-144722 JP, WO 2015/194448.
  • International Publication No. 2013/146806 International Publication No. 2015/145871, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/125560, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/031639, International It can be synthesized according to the methods described in Publication No. 2016/125560, International Publication No. 2015/145871, International Publication No. 2011/049241, and Japanese Unexamined Patent Publication No. 2012-144722.
  • the present invention can also be applied to a display device including an organic EL element, a lighting device including an organic EL element, and the like.
  • a display device or a lighting device provided with an organic EL element can be manufactured by a known method such as connecting the organic EL element according to the present embodiment with a known driving device, and DC driving, pulse driving, AC driving, etc. It can be driven by appropriately using a known driving method.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). (See Japanese Patent Laid-Open No. 2004-281086, etc.).
  • Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are arranged two-dimensionally in a grid or mosaic, and characters and images are displayed by a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, a monitor, or a television, and in the case of a large display such as a display panel, a pixel with a side of mm is used. become.
  • pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the driving method of this matrix may be either a line-sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential drive has an advantage that the structure is simpler, but in consideration of the operation characteristics, the active matrix may be superior in some cases. Therefore, it is necessary to properly use the active matrix depending on the application.
  • a pattern is formed so that predetermined information is displayed, and a predetermined area is made to emit light.
  • Examples thereof include time and temperature display on digital clocks and thermometers, operation status display of audio equipment and electromagnetic cookers, and automobile panel display.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting and a backlight of a liquid crystal display device (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, JP 2004-119211 A). Etc.).
  • the backlight is mainly used to improve the visibility of a display device that does not emit light by itself, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign, and the like.
  • a backlight using the light emitting element according to the above is characterized by being thin and lightweight.
  • Color conversion refers to conversion of light emitted from a light-emitting body into light with a longer wavelength (wavelength conversion), and represents conversion of blue light emission into green light or red light emission, for example.
  • wavelength conversion By film-forming this composition having a wavelength conversion function and combining it with a blue light source, for example, it is possible to extract three primary colors of blue, green, and red from the blue light source, that is, to extract white light.
  • a full-color display can be manufactured by using a white light source, which is a combination of such a blue light source and a film having a wavelength conversion function, as a light source unit, and combining it with a liquid crystal driving portion and a color filter. Further, if there is no liquid crystal driving part, it can be used as it is as a white light source, for example, it can be applied as a white light source such as LED lighting. Further, by using a blue organic EL element as a light source in combination with a film for converting into green and red, it is possible to manufacture a full-color organic EL display without using a metal mask.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) is useful as a fluorescent material that emits blue light or green light with high color purity by excitation light, and is also used as a material having such a wavelength conversion function. be able to.
  • the polycyclic aromatic compound of the formula (1) converts, for example, light having a wavelength of 300 nm to 449 nm into blue light having a narrow half width (25 nm or less, further 20 nm or less) having a maximum value at 450 nm to 500 nm. It can be used as a wavelength conversion material.
  • the composition having a wavelength conversion function may contain a binder resin, other additives, and a solvent, in addition to the polycyclic aromatic compound of formula (1).
  • the binder resin for example, resins described in paragraphs [0173] to [0176] of International Publication No. 2016/190283 can be used.
  • the compounds described in paragraphs [0177] to [0181] of WO 2016/190283 can be used.
  • the wavelength conversion film includes a wavelength conversion layer formed by curing a composition having a wavelength conversion function.
  • a method for producing a wavelength conversion layer from the composition a known film forming method can be referred to.
  • the wavelength conversion film may be composed of only the wavelength conversion layer formed from the composition containing the polycyclic aromatic compound of the formula (1), and other wavelength conversion layers (for example, blue light into green light or red light).
  • a wavelength conversion layer for converting, a wavelength conversion layer for converting blue light or green light into red light may be included.
  • the wavelength conversion film may include a substrate layer and a barrier layer for preventing the color conversion layer from being deteriorated by oxygen, moisture or heat.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used for producing an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, or the like, in addition to the organic electroluminescent element described above.
  • An organic field effect transistor is a transistor that controls a current by an electric field generated by voltage input, and has a gate electrode in addition to a source electrode and a drain electrode. An electric field is generated when a voltage is applied to the gate electrode, and the current can be controlled by arbitrarily stopping the flow of electrons (or holes) flowing between the source electrode and the drain electrode.
  • a field effect transistor is easier to miniaturize than a simple transistor (bipolar transistor), and is often used as an element constituting an integrated circuit or the like.
  • the structure of the organic field effect transistor is generally such that a source electrode and a drain electrode are provided in contact with an organic semiconductor active layer formed using the polycyclic aromatic compound according to the present invention, and further contact with the organic semiconductor active layer.
  • the gate electrode may be provided so as to sandwich the insulating layer (dielectric layer). Examples of the element structure include the following structures.
  • Substrate / gate electrode / insulator layer / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer (2) Substrate / gate electrode / insulator layer / organic semiconductor active layer / source electrode / drain electrode (3) Substrate / organic Semiconductor active layer / source electrode / drain electrode / insulator layer / gate electrode (4) Substrate / source electrode / drain electrode / organic semiconductor active layer / insulator layer / gate electrode It can be applied as a pixel drive switching element of an active matrix drive type liquid crystal display or an organic electroluminescence display.
  • the organic thin film solar cell has a structure in which an anode such as ITO, a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, an electron transport layer, and a cathode are laminated on a transparent substrate such as glass.
  • the photoelectric conversion layer has a p-type semiconductor layer on the anode side and an n-type semiconductor layer on the cathode side.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for a hole transport layer, a p-type semiconductor layer, an n-type semiconductor layer, and an electron transport layer depending on its physical properties.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can function as a hole transport material or an electron transport material in an organic thin film solar cell.
  • the organic thin-film solar cell may appropriately include a hole block layer, an electron block layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a smoothing layer, and the like in addition to the above.
  • known materials used for the organic thin film solar cell can be appropriately selected and used in combination.
  • Synthesis example (1) Compound (1-230): Synthesis of 7,10-dimesityl-2,15,18-trimethyl-5,12-dioxa-8b-aza-16b, 19b-diboraanthra [1,9-ab] benzo [j] perylene
  • PTLC preparative thin layer chromatography
  • GPC gel permeation chromatography
  • the compound (1-28) was obtained by purification using the above (3.21 mg, yield 2%).
  • the Schlenk tube was heated to 150 ° C. and heated and stirred for 40 hours.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, phosphate buffer solution (pH 7) was added to the reaction mixture, the aqueous layer was separated, and extracted with dichloromethane. Then, the reaction solution was distilled off to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was purified by a short column using silica gel (eluent: hexane, toluene), and the obtained residue was washed with acetonitrile (twice).
  • reaction solution was heated and stirred for 20 hours.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, phosphate buffer solution (pH 7) was added to the reaction mixture, the aqueous layer was separated, and extracted with dichloromethane. Then, the reaction solution was distilled off to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was washed with acetonitrile, dichloroethane, toluene, and octane to obtain compound (1-2023) (11.0 mg, yield 4%).
  • Another polycyclic aromatic compound of the present invention can be synthesized by a method according to the above-mentioned synthesis example.
  • the compound When evaluating the absorption and emission properties (fluorescence and phosphorescence) of the compound to be evaluated, the compound may be dissolved in a solvent and evaluated in the solvent, or may be evaluated in a thin film state. Furthermore, in the case of evaluation in a thin film state, depending on the mode of use of the compound in the organic EL element, there are cases where only the compound is evaluated as a thin film and cases where the compound is dispersed in an appropriate matrix material to be evaluated as a thin film. is there.
  • the matrix material commercially available PMMA (polymethylmethacrylate) or the like can be used.
  • the thin film sample dispersed in PMMA is prepared by, for example, dissolving PMMA and the compound to be evaluated in toluene, and then forming a thin film on a transparent support substrate (10 mm ⁇ 10 mm) made of quartz by spin coating. You can
  • a method for producing a thin film sample when the matrix material is the host material will be described below.
  • a transparent support substrate (10 mm x 10 mm x 1.0 mm) made of quartz is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition device (made by Choshu Sangyo Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing a host material and a dopant material are placed. Attach a molybdenum boat for vapor deposition.
  • the vacuum chamber was evacuated to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and the evaporation boat containing the host material and the evaporation boat containing the dopant material were heated at the same time to perform evaporation to obtain an appropriate film thickness and to form the host.
  • a mixed thin film of a material and a dopant material is formed. The deposition rate is controlled according to the set weight ratio of the host material and the dopant material.
  • the absorption spectra were measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (UV-2600, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • UV-2600 ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer
  • the fluorescence spectrum or phosphorescence spectrum was measured using a spectrofluorometer (F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Co., Ltd.).
  • the photoluminescence was measured by exciting at an appropriate excitation wavelength at room temperature.
  • the sample was immersed in liquid nitrogen (temperature 77K) using the attached cooling unit.
  • the delay time from the excitation light irradiation to the start of measurement was adjusted using an optical chopper. The sample was excited at an appropriate excitation wavelength and the photoluminescence was measured.
  • Fluorescence quantum yield was measured using an absolute PL quantum yield measuring device (C9920-02G manufactured by Hamamatsu Photonics KK).
  • the fluorescence lifetime was measured at 300 K using a fluorescence lifetime measuring device (C11367-01 manufactured by Hamamatsu Photonics KK). At the maximum emission wavelength measured at an appropriate excitation wavelength, the components with early and late fluorescence lifetimes were observed.
  • fluorescence lifetime measurement of a general organic EL material that emits fluorescence at room temperature deactivation of the triplet component due to heat rarely observes a slow component related to the triplet component derived from phosphorescence. .
  • a slow component is observed in the compound to be evaluated, it means that the triplet energy having a long excitation lifetime is transferred to the singlet energy by thermal activation and is observed as delayed fluorescence.
  • ⁇ EST E S ⁇ E T , which is the energy difference between E S and E T.
  • ⁇ EST is, for example, "Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo, T. Komino, It can also be calculated by the method described in H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.
  • the delayed fluorescence lifetime of the compound (1-230) in a toluene solution was measured.
  • Compound (1-230) has a narrow half-width, a high PLQY, and a small ⁇ EST and a small tau (delay), and therefore can be expected as a heat-activated delayed fluorescent material.
  • the delayed fluorescence lifetime of the compound (1-232) in a toluene solution was measured.
  • compound (1-232) can be expected as a heat-activated delayed fluorescent material because it has a narrow half width, a high PLQY, and a small ⁇ EST and a small tau (delay).
  • the delayed fluorescence lifetime in dispersion film was measured from a thin film prepared by dispersing Comparative Compound 1 in PMMA at a concentration of 1% by weight.
  • the delayed fluorescence lifetime tau (Delay) calculated from the decay curve from 100 to 250 ⁇ sec was 94 ⁇ sec (FIG. 7).
  • Comparative Compound 1 has an extremely large tau (delay) and is not preferable as a light emitting material for an organic EL device using TADF. Further, since ⁇ EST is relatively small, TADF may be exhibited by devising the element structure, but it is expected that the element has large roll-off and poor performance.
  • the compound of the present invention has a sufficiently good PLQY and a very small tau (delay), and emits a deep blue with a narrow half-value width. Therefore, the compound of the present invention can be used as a dopant for an organic EL device utilizing a TADF mechanism. It is suitable.
  • Evaluation item and evaluation method As evaluation items, drive voltage (V), emission wavelength (nm), CIE chromaticity (x, y), external quantum efficiency (%), maximum wavelength (nm) of emission spectrum, full width at half maximum ( nm) and roll-off. For these evaluation items, values at appropriate emission brightness can be used.
  • the quantum efficiency of a light emitting device includes internal quantum efficiency and external quantum efficiency.
  • the internal quantum efficiency is such that external energy injected as electrons (or holes) into the light emitting layer of the light emitting device is purely converted into photons. Shows the percentage
  • the external quantum efficiency is calculated based on the amount of the photons emitted to the outside of the light emitting device, and some of the photons generated in the light emitting layer are continuously absorbed or reflected inside the light emitting device.
  • the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because the external quantum efficiency is not emitted to the outside of the light emitting device.
  • the method for measuring the spectral radiance (emission spectrum) and external quantum efficiency is as follows.
  • the device was caused to emit light by applying a voltage using a voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest.
  • a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON the spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface. Assuming that the light emitting surface is a perfect diffusing surface, the value of the measured spectral radiance of each wavelength component divided by the wavelength energy and multiplied by ⁇ is the number of photons at each wavelength.
  • the number of photons in all observed wavelength regions was integrated to obtain the total number of photons emitted from the device.
  • the external quantum efficiency is the number obtained by dividing the applied current value by the elementary charge and the number of carriers injected into the device, and the number of all photons emitted from the device divided by the number of carriers injected into the device.
  • the full width at half maximum of the emission spectrum is obtained as the width between the upper and lower wavelengths at which the intensity is 50% with the maximum emission wavelength as the center.
  • Roll-off is a phenomenon in which the efficiency decreases as the voltage is applied to the element, and the smaller the value, the better.
  • the roll-off becomes large when the tau (delay) of the dopant or the assist dopant is large, and the roll-off becomes small when the tau (delay) is small.
  • As a method of comparing and evaluating the degree of roll-off it is possible to evaluate by comparing the efficiencies at luminance or current density at arbitrary two points. It is preferable that the efficiency is high and the roll-off is small.
  • Vapor-deposited organic EL device An organic EL device is prepared, and voltage is applied to measure current density, brightness, chromaticity, external quantum efficiency, and the like.
  • the following four constitutions A (Table 2), B (Table 3), C (Table 4) and D (Table 5) are selected and evaluated as the constitution of the produced organic EL device.
  • Structures A to D are all suitable for the heat-activated delayed fluorescence material.
  • Structure A is a device structure that can be expected to have high efficiency, which is shown in the literature (Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781).
  • Structure B is an element structure shown in the literature (Scientific Reports, 6, 2016, 22463), in which relatively high efficiency and long-term drive stability can be expected.
  • Structure C is an element structure shown in the literature (Thin Solid Films, 619, 2016, 120-124) and adapted to a host material different from that of structure A.
  • Structure D is an element structure which can be expected to have a long life, which was announced in the announcement number S4-2 at the 26th regular meeting of the organic EL debate held on June 21 and 22, 2018.
  • the application of the compound of the present invention is not limited to these configurations, and the film thickness of each layer and the constituent materials can be appropriately changed depending on the basic physical properties of the compound of the present invention.
  • NPD N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl
  • TcTa 4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl).
  • Triphenylamine “mCP” is 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene
  • mCBP is 3,3′-bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl
  • TSPO1 is diphenyl [4- (triphenylsilyl) phenyl] phosphine oxide. The chemical structure is shown below.
  • the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was evacuated to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first NPD was heated to vapor-deposit it to a film thickness of 40 nm, and then TcTa was heated to vapor-deposit it to a film thickness of 15 nm to form a two-layer structure. To form a hole layer.
  • mCP is heated and vapor-deposited to a film thickness of 15 nm to form an electron blocking layer.
  • mCBP and the compound (1-230) are simultaneously heated and vapor-deposited so as to have a film thickness of 20 nm to form a light emitting layer.
  • the vapor deposition rate is adjusted so that the weight ratio of mCBP to the compound (1-230) is about 99: 1.
  • TSPO1 is heated and vapor-deposited to have a film thickness of 40 nm to form an electron transport layer.
  • the vapor deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / sec.
  • LiF is heated to vapor-deposit at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 1 nm
  • aluminum is heated to vapor-deposit to have a film thickness of 100 nm to form a cathode.
  • an organic EL element can be obtained.
  • the deposition rate of aluminum is adjusted to be 1 to 10 nm / sec.
  • Example A2> ⁇ Structure A: Device using Compound (1-28) as Dopant>
  • an organic EL device can be obtained in the same manner as in Example A1.
  • HAT-CN is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
  • Tris-PCz is 9,9 ', 9 "-triphenyl-9H, 9H ′, 9H ′′ -3,3 ′, 6 ′, 3 ′′ -tercarbazole
  • T2T is 2,4,6-tri [[1,1′-biphenyl] -3-yl] -1, It is 3,5-triazine
  • BPy-TP2 is 2,7-di ([2,2′-bipyridin] -5-yl) triphenylene.
  • the chemical structure is shown below.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was evacuated to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HAT-CN was heated to vapor-deposit it to a film thickness of 10 nm, and then Tris-PCz was heated to a film thickness of 30 nm. A hole layer composed of two layers is formed by vapor deposition.
  • mCBP and the compound (1-230) are heated at the same time and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form a light-emitting layer.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of mCBP to compound (1-230) is about 90:10.
  • T2T is heated and vapor-deposited so as to have a thickness of 10 nm
  • BPy-TP2 is vapor-deposited so as to have a thickness of 30 nm to form an electron-transporting layer consisting of two layers.
  • the vapor deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / sec.
  • LiF is heated to vapor-deposit at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 1 nm
  • aluminum is heated so as to have a film thickness of 100 nm to 0.1 to 2 nm / sec.
  • An organic EL element can be obtained by forming a cathode by vapor deposition at a vapor deposition rate of 2 seconds.
  • Example B2> ⁇ Structure B: Device Using Compound (1-28) as Dopant>
  • an organic EL device can be obtained in the same manner as in Example B1.
  • Example C1> Device using compound (1-230) as a dopant> A 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (Optoscience Inc.) obtained by polishing ITO formed by sputtering to a thickness of 50 nm is used as a transparent support substrate. This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition device (Choshu Sangyo Co., Ltd.), and HAT-CN, Tris-PCz, mCP, 2CzBN, compound (1-230), and BPy-TP2 were put therein. A tantalum vapor deposition crucible and an aluminum nitride vapor deposition crucible containing LiF and aluminum are attached.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was evacuated to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HAT-CN was heated to vapor-deposit it to a film thickness of 10 nm, and then Tris-PCz was heated to a film thickness of 25 nm.
  • mCP is heated and vapor-deposited to a thickness of 10 nm to form a hole layer composed of three layers.
  • 2CzBN and the compound (1-230) are heated at the same time and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form a light-emitting layer.
  • the vapor deposition rate is adjusted so that the weight ratio of 2CzBN and the compound (1-230) is about 90:10.
  • 2CzBN is heated and vapor-deposited so as to have a film thickness of 10 nm
  • BPy-TP2 is vapor-deposited so as to have a film thickness of 40 nm to form an electron transport layer composed of two layers.
  • the vapor deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / sec.
  • LiF is heated to vapor-deposit at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 1 nm
  • aluminum is heated so as to have a film thickness of 100 nm to 0.1 to 2 nm / sec.
  • An organic EL element can be obtained by forming a cathode by vapor deposition at a vapor deposition rate of 2 seconds.
  • Example C2> ⁇ Structure C: Device Using Compound (1-28) as Dopant>
  • an organic EL device can be obtained in the same manner as in Example C1.
  • SF3-TRZ 2- (9,9'-spirobifluoren-3-yl) -4,6-diphenylpyrimidine
  • Liq 8-quinolinol lithium
  • Example D1> ⁇ Structure D: Device using compound (1-230) as a dopant> A 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm glass substrate (Optoscience Inc.) obtained by polishing ITO formed by sputtering to a thickness of 50 nm is used as a transparent support substrate. This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Choshu Sangyo Co., Ltd.), and tantalum containing HAT-CN, Tris-PCz, mCBP, compound (1-230), SF3-TRZ and Liq, respectively. Attach a vapor deposition crucible and an aluminum nitride vapor deposition crucible containing aluminum.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was evacuated to 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, HAT-CN was heated to vapor-deposit it to a film thickness of 10 nm, and then Tris-PCz was heated to a film thickness of 30 nm.
  • a hole layer composed of two layers is formed by vapor deposition.
  • an electron blocking layer is formed by heating mCBP and vapor-depositing it to 5 nm.
  • mCBP and the compound (1-230) are heated at the same time and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form a light-emitting layer.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of mCBP to compound (1-230) is about 90:10.
  • SF3-TRZ is heated and vapor-deposited to have a film thickness of 10 nm to form a hole blocking layer.
  • SF3-TRZ and Liq are heated at the same time and vapor-deposited to a film thickness of 50 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate is adjusted so that the weight ratio of SF3-TRZ and Liq is approximately 70:30.
  • the vapor deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / sec.
  • Liq is heated to vapor-deposit at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 2 nm, and then aluminum is heated so as to have a film thickness of 100 nm to 0.1 to 2 nm / sec.
  • An organic EL element can be obtained by forming a cathode by vapor deposition at a vapor deposition rate of 2 seconds.
  • Example D2> ⁇ Structure D: Device using Compound (1-28) as Dopant> By substituting the compound (1-28) for the compound (1-230) in Example D1, an organic EL device can be obtained in the same manner as in Example D1.
  • XLP-101> XLP-101 was synthesized according to the method described in JP-A-2018-61028. A copolymer having M2 or M3 bonded is obtained next to M7, and it is estimated from the charging ratio that each unit is 40:10:50 (molar ratio).
  • a coating type organic EL element is prepared by preparing a coating solution of a material forming each layer.
  • Table 6 shows the material constitution of each layer in the organic EL element.
  • composition (1) for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is formed. By spin-coating the prepared composition for forming a light-emitting layer on a glass substrate and heating and drying under reduced pressure, a coating film having no film defect and excellent in smoothness can be obtained.
  • Compound (A) 0.04% by weight SPH-101 1.96% by weight Xylene 69.00% by weight Decalin 29.00% by weight
  • the compound (A) is a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1), a high molecular weight compound obtained by polymerizing the polycyclic aromatic compound as a monomer (that is, the monomer has a reactive substituent). It is a molecular compound or a cross-linked polymer obtained by further cross-linking the polymer compound.
  • the polymer compound for obtaining the polymer crosslinked product has a crosslinkable substituent.
  • PEDOT: PSS solution> A commercially available PEDOT: PSS solution (Clevios (TM) P VP AI4083, an aqueous dispersion of PEDOT: PSS, manufactured by Heraeus Holdings) is used.
  • OTPD LT-N159, manufactured by Luminescence Technology Corp.
  • IK-2 photocationic polymerization initiator, manufactured by San-Apro
  • XLP-101 is dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by weight to prepare a 0.7% by weight XLP-101 solution.
  • PCz polyvinylcarbazole
  • Example T1> A PEDOT: PSS solution was spin-coated on a glass substrate on which ITO was vapor-deposited to a thickness of 150 nm, and baked on a hot plate at 200 ° C. for 1 hour to form a PEDOT: PSS film having a thickness of 40 nm. (Hole injection layer). Then, the OTPD solution was spin-coated, dried on a hot plate at 80 ° C. for 10 minutes, exposed to an exposure intensity of 100 mJ / cm 2 with an exposure machine, and baked on a hot plate at 100 ° C. for 1 hour to give a solution. An OTPD film having a film thickness of 30 nm which is insoluble in is formed (hole transport layer). Next, the composition (1) for forming a light emitting layer is spin-coated and baked on a hot plate at 120 ° C. for 1 hour to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm.
  • the prepared multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Showa Vacuum Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing ET, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and a tungsten vapor containing aluminum. Attach a boat for vapor deposition. After depressurizing the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, ET is heated and vapor-deposited so as to have a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm / sec.
  • LiF is heated and vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so that the film thickness becomes 1 nm.
  • aluminum is heated and vapor-deposited to have a film thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL device is obtained.
  • Example T2 An organic EL device is obtained by the same method as in Example T1. Note that the hole-transporting layer is formed by spin-coating an XLP-101 solution and baking it on a hot plate at 200 ° C. for 1 hour to form a film having a thickness of 30 nm.
  • Example T3 An organic EL device is obtained by the same method as in Example T1. Note that the hole-transporting layer is formed by spin-coating a PCz solution and baking it on a hot plate at 120 ° C. for 1 hour to form a film having a thickness of 30 nm.
  • Table 7 shows the material constitution of each layer in the organic EL device.
  • composition (2) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (A) 0.02% by weight mCBP 1.98% by weight Toluene 98.00% by weight
  • a light emitting layer forming composition (3) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (A) 0.02% by weight SPH-101 1.98% by weight Xylene 98.00% by weight
  • a light emitting layer forming composition (4) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (A) 0.02% by weight DOBNA 1.98% by weight Toluene 98.00% by weight
  • mCBP is 3,3′-bis (N-carbazolyl) -1,1′-biphenyl
  • DOBNA 3,11-di-o-tolyl-5,9-dioxa- 13b-Boranaphtho [3,2,1-de] anthracene
  • TSPO1 diphenyl [4- (triphenylsilyl) phenyl] phosphine oxide.
  • Example T4> After spin coating a solution of ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) on a glass substrate on which ITO was deposited to a thickness of 45 nm, it was heated in an air atmosphere at 50 ° C for 3 minutes, and further at 230 ° C, 15 By heating for a minute, an ND-3202 film having a thickness of 50 nm is formed (hole injection layer). Then, an XLP-101 solution is spin-coated and heated at 200 ° C. for 30 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere to form an XLP-101 film having a film thickness of 20 nm (hole transport layer). Then, the composition for forming a light emitting layer (2) is spin-coated and heated at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a 20 nm light emitting layer.
  • ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.
  • the prepared multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Showa Vacuum Co., Ltd.), and the molybdenum vapor deposition boat containing TSPO1, the molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and the tungsten vapor containing aluminum. Attach a boat for vapor deposition.
  • TSPO1 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm / sec.
  • LiF is heated and vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so that the film thickness becomes 1 nm.
  • aluminum is heated and vapor-deposited to have a film thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL device is obtained.
  • Example T5 and T6> Using the composition (3) or (4) for forming a light emitting layer, an organic EL device is obtained in the same manner as in Example T4.
  • Table 8 shows the material constitution of each layer in the organic EL element.
  • a light emitting layer forming composition (5) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (A) 0.02% by weight 2PXZ-TAZ 0.18% by weight mCBP 1.80% by weight Toluene 98.00% by weight
  • a light emitting layer forming composition (6) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (A) 0.02% by weight 2PXZ-TAZ 0.18% by weight SPH-101 1.80% by weight Xylene 98.00% by weight
  • a light emitting layer forming composition (7) is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (A) 0.02% by weight 2PXZ-TAZ 0.18% by weight DOBNA 1.80% by weight Toluene 98.00% by weight
  • 2PXZ-TAZ means 10,10 ′-((4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl) bis (4,1-phenyl)) bis ( 10H-phenoxazine).
  • the chemical structure is shown below.
  • Example T7> A glass substrate on which ITO was formed to a thickness of 45 nm was spin-coated with a solution of ND-3202 (manufactured by Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd.), and then heated at 50 ° C. for 3 minutes in the atmosphere, and further at 230 ° C., 15 By heating for a minute, an ND-3202 film having a thickness of 50 nm is formed (hole injection layer). Then, an XLP-101 solution is spin-coated and heated at 200 ° C. for 30 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere to form an XLP-101 film having a film thickness of 20 nm (hole transport layer). Next, the composition (5) for forming a light emitting layer is spin-coated and heated at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a 20 nm light emitting layer.
  • ND-3202 manufactured by Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd.
  • the prepared multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Showa Vacuum Co., Ltd.), and the molybdenum vapor deposition boat containing TSPO1, the molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and the tungsten vapor containing aluminum. Attach a boat for vapor deposition.
  • TSPO1 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm / sec.
  • LiF is heated and vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so that the film thickness becomes 1 nm.
  • aluminum is heated and vapor-deposited to have a film thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL device is obtained.
  • Example T8 and T9 Using the composition (6) or (7) for forming a light emitting layer, an organic EL device is obtained in the same manner as in Example T7.
  • a polycyclic aromatic compound having a novel structure by providing a polycyclic aromatic compound having a novel structure, it is possible to increase the choice of materials for organic devices such as materials for organic EL elements. Further, by using a polycyclic aromatic compound having a novel structure, for example, as a material for an organic electroluminescence device, an excellent organic device such as an organic EL device, a display device including the same, and a lighting device including the same can be provided. Can be provided.
  • Organic Electroluminescent Element 101 Substrate 102 Anode 103 Hole Injection Layer 104 Hole Transport Layer 105 Light Emitting Layer 106 Electron Transport Layer 107 Electron Injection Layer 108 Cathode

Abstract

【課題】新規な構造を有する多環芳香族化合物およびそれを用いた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】ホウ素原子、窒素原子および酸素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な構造の多環芳香族化合物とすることで、有機ＥＬ素子用材料等、有機デバイス用材料の選択肢を増やす。また、新規な構造の多環芳香族化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることで、例えば発光効率や素子寿命に優れた有機ＥＬ素子を提供する。

Description

多環芳香族化合物
　本発明は、多環芳香族化合物と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池、並びに、表示装置および照明装置に関する。なお、本明細書中で「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
　また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料としてもＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
　有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香環を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さな芳香環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光材料や熱活性型遅延蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香環や置換基を連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香環はレドックス安定性が十分ではなく、既存の芳香環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）や三重項励起エネルギー（ＥＴ）が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報 国際公開第2015/102118号公報
　上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、特許文献１～４で報告されたＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法は未だ知られていない。
　また、特許文献６では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が報告されているが、更に素子特性を向上させるべく、発光効率や素子寿命を向上させることができる発光層用材料、特にドーパント材料が求められている。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、新規な構造を有する多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して例えば有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料を提供する。
　なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
項１．
　下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （上記式（１）中、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは連結基または単結合により前記Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
　Ｘ１がＮのとき、一部または全ての、隣接する２つのＡ環同士が単結合により結合していてもよく、
　ｎは１以上の整数であり、そして、
　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）
項２．
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のシクロアルキル、置換または無置換のアルコキシ、置換または無置換のアリールオキシまたは置換シリルで置換されていてもよく、
　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－または－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、
　Ｘ１がＮのとき、全ての隣接する２つのＡ環同士が単結合により結合していてもよく、
　ｎは１～５の整数であり、そして、
　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい、
　項１に記載する多環芳香族化合物。
項３．
　下記一般式（２）で表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （上記式（２）中、
　Ｒａはそれぞれ独立して、Ｒｂはそれぞれ独立して、またＲｃはそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　Ｘ１がＮのとき、全ての隣接する２つのａ環同士が単結合により結合していてもよく、
　ｎは１～３の整数であり、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）
項４．
　Ｒａはそれぞれ独立して、Ｒｂはそれぞれ独立して、またＲｃはそれぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらのアリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２または＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ｎは１～３の整数であり、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい、
　項３に記載する多環芳香族化合物。
項５．
　Ｒａはそれぞれ独立して、Ｒｂはそれぞれ独立して、またＲｃはそれぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
　Ｘ１はＮであり、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ｎは１～３の整数であり、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい、
　項３に記載する多環芳香族化合物。
項６．
　Ｒａはそれぞれ独立して、Ｒｂはそれぞれ独立して、またＲｃはそれぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１はＢであり、
　Ｘ１はＮであり、
　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ｎは１または２であり、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい、
　項３に記載する多環芳香族化合物。
項７．
　下記構造式のいずれかで表される、項１に記載する多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （上記各構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を示す。）
項８．
　項１～７のいずれかに記載する多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
項９．
　項８に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
項１０．
　主鎖型高分子に項８に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
項１１．
　項１～７のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
項１２．
　項８に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
項１３．
　項９に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
項１４．
　項１０に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
項１５．
　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、項１１～１４のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
項１６．
　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、項１５に記載する有機デバイス用材料。
項１７．
　項１～７のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項１８．
　項８に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項１９．
　主鎖型高分子と、項８に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２０．
　項９に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２１．
　項１０に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
項２２．
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、項１～７のいずれかに記載する多環芳香族化合物、項８に記載する反応性化合物、項９に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、項１０に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
項２３．
　前記有機層が発光層である、項２２に記載する有機電界発光素子。
項２４．
　前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体とを含む、項２３に記載する有機電界発光素子。
項２５．
　前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物である、項２４に記載する有機電界発光素子。
項２６．
　前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２３～２５のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項２７．
　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項２６に記載の有機電界発光素子。
項２８．
　正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、項２３～２７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
項２９．
　項２２～２８のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、例えば有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料として用いることができる、新規な構造を有する多環芳香族化合物を提供することができ、この多環芳香族化合物を用いることで優れた有機ＥＬ素子等の有機デバイスを提供することができる。
　具体的には、本発明者らは、芳香環をホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物（基本骨格部分）が、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）と高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）を有することを見出した。これは、ヘテロ元素を含む６員環は芳香族性が低いため、共役系の拡張に伴うＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップの減少が抑制されること、ヘテロ元素の電子的な摂動により三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２が局在化することが原因となっていると考えられる。また、本発明に係るヘテロ元素を含有する多環芳香族化合物（基本骨格部分）は、三重項励起状態（Ｔ１）におけるＳＯＭＯ１およびＳＯＭＯ２の局在化により、両軌道間の交換相互作用が小さくなるため、三重項励起状態（Ｔ１）と一重項励起状態（Ｓ１）のエネルギー差が小さく、熱活性型遅延蛍光を示すため、有機ＥＬ素子の蛍光材料としても有用である。また、高い三重項励起エネルギー（ＥＴ）を有する材料は、燐光有機ＥＬ素子や熱活性型遅延蛍光を利用した有機ＥＬ素子の電子輸送層や正孔輸送層としても有用である。更に、これらの多環芳香族化合物（基本骨格部分）は、置換基の導入により、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。
　このような基本骨格部分の特性に加えて、本発明の化合物はシクロアルキル基を導入することで、融点や昇華温度の低下が期待できる。このことは、高い純度が要求される有機ＥＬ素子等の有機デバイス用の材料の精製法としてほぼ不可欠な昇華精製において、比較的低温で精製することができるため材料の熱分解等が避けられることを意味する。またこれは、有機ＥＬ素子等の有機デバイスを作製するのに有力な手段である真空蒸着プロセスについても同様であり、比較的低温でプロセスを実施できるため、材料の熱分解を避けることができ、結果として高性能な有機デバイス用を得ることができる。また、シクロアルキル基の導入により有機溶媒への溶解性が向上するため、塗布プロセスを利用した素子作製にも適用することが可能となる。ただし、本発明は特にこれらの原理に限定されるわけではない。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 化合物（１－２３０）の吸収スペクトルである。 化合物（１－２３０）の蛍光スペクトルである。 化合物（１－２３０）の遅延蛍光寿命を計測するための減衰カーブ（５．８～４０ｎｓｅｃ）である。 化合物（１－２３０）の遅延蛍光寿命を計測するための減衰カーブ（６．０～２５μｓｅｃ）である。 比較化合物１の吸収、蛍光および燐光スペクトルである。 比較化合物１の遅延蛍光寿命を計測するための減衰カーブ（１００～２５０μｓｅｃ）である。
１．多環芳香族化合物
　本願発明は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物であり、好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物である。なお、下記式中の符号の定義は特に断りがない限り上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換または無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のシクロアルキル、置換または無置換のアルコキシ、置換または無置換のアリールオキシまたは置換シリルが好ましい。ただし、２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである場合には、置換シリル以外の置換基が好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、複数のＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成される一般式（１）中央の縮合構造部分と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
　ここで、「縮合構造部分と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（２）で示すように前記縮合構造部分に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記縮合構造部分に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
　一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（２）におけるａ環とその複数の置換基Ｒａ（またはｂ環とその複数の置換基Ｒｂ、ｃ環とその複数の置換基Ｒｃ）に対応する。すなわち、一般式（２）は、一般式（１）のＡ～Ｃ環として「６員環を有するＡ～Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、一般式（２）の各環を小文字のａ～ｃで表した。
　一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたは置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。ただし、２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである場合には、置換シリル以外の置換基が好ましい。したがって、一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２－１）および式（２－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。なお、下記式中の符号の定義は特に断りがない限り上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　上記式（２－１）および式（２－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２）で説明すれば、置換基Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（２－１）および式（２－２）から分かるように、ａ環のＲａとｂ環のＲｂ、ｂ環のＲｂとｃ環のＲｃ、ｃ環のＲｃとａ環のＲａ、また異なるａ環のＲａ同士（異なるｂ環のＲｂ同士、異なるｃ環のＲｃ同士）は「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
　上記式（２－１）や式（２－２）で表される化合物は、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
　一般式（１）におけるＹ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルである。Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒの場合には、Ａ環、Ｂ環またはＣ環と結合する原子はＰ、ＳｉまたはＧｅである。Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ－Ｒが好ましく、Ｂが特に好ましい。この説明は一般式（２）におけるＹ１でも同じである。
　一般式（１）におけるＸ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルである。Ｃ－Ｒの場合には、Ａ環およびＢ環と結合する原子はＣである。Ｘ１はＮが特に好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ１でも同じである。
　一般式（１）におけるＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換シリルであり（ただし、２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである場合には、置換シリル以外の置換基が好ましい）、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換シリルであり（ただし、２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである場合には、置換シリル以外の置換基が好ましい）、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは連結基または単結合により前記Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または－Ｓｉ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」または「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換シリルである（ただし、２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである場合には、置換シリル以外の置換基が好ましい）。特に、２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである化合物、２つのＸ２が＞Ｏである化合物、および一方のＸ２が＞Ｎ－Ｒで他方のＸ２が＞Ｏである化合物が好ましく、２つのＸ２が＞Ｏである化合物、および一方のＸ２が＞Ｎ－Ｒで他方のＸ２が＞Ｏである化合物がより好ましく、２つのＸ２が＞Ｏである化合物がさらに好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　ここで、一般式（１）における「＞Ｎ－ＲのＲおよび／または＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは連結基または単結合により前記Ａ環および／またはＣ環と結合している」との規定は、一般式（２）では「＞Ｎ－ＲのＲおよび／または＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環および／またはｃ環と結合している」との規定に対応する。
　この規定は、下記式（２－３－１）で表される、Ｘ２が縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるｃ環であるベンゼン環に対してＸ２を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＣ’環を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ｃ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
　また、上記規定は、下記式（２－３－２）で表される、Ｘ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ２を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
　なお、下記式中の符号の定義は特に断りがない限り上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（１）において、Ｘ１がＮのとき、一部または全ての、隣接する２つのＡ環同士が単結合により結合していてもよく、このように結合する場合には、全ての隣接する２つのＡ環同士が単結合により結合していることが好ましい。「一部または全て」とは、ｎが２以上の場合には、Ａ環が３以上となって、隣接する２つのＡ環同士は２箇所以上存在することになるため、この複数箇所における「一部の箇所」または「全ての箇所」を意味する。
　以下は、一般式（２）を例にして、Ｘ１がＮのとき、一部または全ての、隣接する２つのａ環同士が単結合により結合した構造式の例を示している。各構造式中の各符号は上述した定義と同じであり、ＲｂおよびＲｃ、一部のＲａは省略している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（１）におけるｎは、１以上の整数、１～１０の整数、１～５の整数、１～３の整数、１または２であり、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。この説明は一般式（２）におけるｎでも同じである。
　一般式（１）においてｎが１の場合には、例えば以下の構造があげられる。各構造式中の各符号は上述した定義と同じである。また、以下の例では、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒの例を示したが、他の選択肢の組み合わせも同様に存在する。また、隣接する２つのＡ環同士（ｎが１の場合には「全ての隣接する２つのＡ環同士」）が単結合により結合した例も同様に存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　一般式（１）においてｎが２の場合には、例えば以下の構造があげられる。各構造式中の各符号は上述した定義と同じである。また、以下の例では、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒの例を示したが、他の選択肢の組み合わせも同様に存在する。また、一部または全ての、隣接する２つのＡ環同士が単結合により結合した例も同様に存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（２）においてｎが１の場合には、例えば以下の構造があげられる。各構造式中の各符号は上述した定義と同じであり、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃ、さらに＞Ｎ－ＲのＲ（式中ではフェニル基）への置換基は省略している。また、以下の例では、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒの例を示したが、他の選択肢の組み合わせも同様に存在する。また、隣接する２つのａ環同士（ｎが１の場合には「全ての隣接する２つのａ環同士」）が単結合により結合した例も同様に存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　以下は、＞Ｎ－ＲのＲ（式中ではフェニル基）がｃ環（ａ環でもよい）と結合した例を示している。結合のための連結基としては単結合または－Ｏ－を示したが、その他の選択肢も同様に存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　一般式（２）においてｎが２の場合には、例えば以下の構造があげられる。各構造式中の各符号は上述した定義と同じであり、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃ、さらに＞Ｎ－ＲのＲ（式中ではフェニル基）への置換基は省略している。また、以下の例では、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒの例を示したが、他の選択肢の組み合わせも同様に存在する。また、一部または全ての、隣接する２つのａ環同士が単結合により結合した例も同様に存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　以下は、＞Ｎ－ＲのＲ（式中ではフェニル基）がｃ環（ａ環でもよい）と結合した例を示している。結合のための連結基としては単結合または－Ｏ－を示したが、その他の選択肢も同様に存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
　具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
　一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環およびベンゾベンゾインドロカルバゾール環などがあげられる。
　上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「シクロアルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、置換または無置換の「アリールオキシ」、または、置換シリルで置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。
　また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルキル（炭素数３～５の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル（ｔ－アミル）、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル（１，１，３，３－テトラメチルブチル）、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　また、例えば、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシルなどもあげられる。
　また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。
　具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～５のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
　また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～５のアルコキシ（炭素数３～５の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｔ－アミルオキシ、ｎ－ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ－ペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、１－メチルペンチルオキシ、４－メチル－２－ペンチルオキシ、３，３－ジメチルブトキシ、２－エチルブトキシ、ｎ－ヘプチルオキシ、１－メチルヘキシルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、ｔ－オクチルオキシ、１－メチルヘプチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、２－プロピルペンチルオキシ、ｎ－ノニルオキシ、２，２－ジメチルヘプチルオキシ、２，６－ジメチル－４－ヘプチルオキシ、３，５，５－トリメチルヘキシルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、１－メチルデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ－トリデシルオキシ、１－ヘキシルヘプチルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデシルオキシ、ｎ－ヘプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、ｎ－エイコシルオキシなどがあげられる。
　第１置換基としての「置換シリル」としては、例えば、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルがあげられる。
　「トリアリールシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアリールで置換された基があげられ、このアリールとしては上述した「アリール環」の一価の基があげられる。置換するのに好ましいアリールは、炭素数６～１０のアリールであり、具体的にはフェニル、ナフチルなどがあげられる。
　具体的なトリアリールシリルとしては、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、トリナフチルシリルなどがあげられる。
　「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミルなどがあげられる。
　具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、トリｔ－アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、ｔ－アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、ｔ－アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－アミルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－アミルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
　具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。
　２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換した「ジアルキルシクロアルキルシリル」と、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換した「アルキルジシクロアルキルシリル」の具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。
　「置換シリル」の説明は上述するとおりであるが、一般式（１）または一般式（２）で表される多環芳香族化合物において２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである場合には、この化合物におけるいずれかの水素と置換する置換基としては置換シリル以外の置換基が好ましい。
　また第１の置換基の「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ－Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（－Ｒ）２および＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。
　第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「シクロアルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられ、それらの具体例は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）やシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルやシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　一般式（２）のＲａ、ＲｂおよびＲｃにおけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、ジアリールボリルのアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（１）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃにおけるアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」、「シクロアルキル」、「アルコキシ」、「トリアリールシリル」、「トリアルキルシリル」、「トリシクロアルキルシリル」、「ジアルキルシクロアルキルシリル」または「アルキルジシクロアルキルシリル」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルも同様である。また、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリル、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルについても同様である。
　一般式（２）のＲａの中でも、特にａ環に結合するＹ１に対してパラ位のＲａは、水素ではなく、ハロゲン（特に塩素）、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールなどであると、合成上好ましい。また、ハロゲンを起点として、Ｒａとして定義されている種々の置換基に変換することができる。特に２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである化合物、２つのＸ２が＞Ｏである化合物、および一方のＸ２が＞Ｎ－Ｒで他方のＸ２が＞Ｏである化合物では、パラ位のＲａは、塩素に加えて以下の基であることが好ましい。パラ位のＲａが塩素や以下の基であるのは、特に２つのＸ２が＞Ｎ－Ｒである化合物において好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　具体的には、第１置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができ、好ましくは以下の構造式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、ｔ－アミル、ｔ－オクチル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、３，６－ジメチルカルバゾリルおよび３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
　下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル、「ｔＡｍ」はｔ－アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ－オクチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（１）のＹ１におけるＳｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルであるが、このアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＹ１でも同じである。
　一般式（１）のＸ１におけるＣ－ＲのＲは、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであるが、このアリール、アルキルおよびシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６～１２のアリールや炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１～６のアルキルや炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）、炭素数３～１６のシクロアルキル（例えばビシクロオクチルやアダマンチル等）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ１でも同じである。
　一般式（１）のＸ２における＞Ｎ－ＲのＲは、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、アリールやヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリール、アルキルやシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）、炭素数３～１６のシクロアルキル（例えばビシクロオクチルやアダマンチル等）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ２でも同じである。
　一般式（１）のＸ２における＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、上述した第２の置換基で置換されていてもよい、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、アリールにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。このアリール、アルキルやシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）、炭素数３～１６のシクロアルキル（例えばビシクロオクチルやアダマンチル等）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ２でも同じである。
　一般式（１）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」または「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換シリルであり、好ましくは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであるが、このアリール、アルキル、シクロアルキルまたは置換シリル、さらにそれらへの置換基（第２の置換基）としては上述する基があげられる。特に炭素数１～５のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」または「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」でも同じである。
　また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素、シアノまたはハロゲンであってもよい。例えば、式（１）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ～Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ～Ｃ環への置換基、Ｙ１がＳｉ－ＲまたはＧｅ－ＲであるときのＲ（＝アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル）、Ｘ１がＣ－ＲであるときのＲ（＝アリール、アルキル、シクロアルキル）、Ｘ２が＞Ｎ－Ｒや＞Ｃ（－Ｒ）２であるときのＲ（＝アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル）、ならびに、連結基における水素が、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素が重水素、シアノまたはハロゲンで置換された態様が挙げられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。
　また、本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。特に、有機電界発光素子においては、発光層のドーパント材料として、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｎ－Ｒである化合物、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏである化合物、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏおよび＞Ｎ－Ｒである化合物が好ましく、発光層のホスト材料として、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｎ－Ｒおよび＞Ｏである化合物、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏである化合物が好ましく、電子輸送材料として、Ｙ１がＢ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏである化合物、Ｙ１がＰ＝Ｏ、Ｘ１がＮ、Ｘ２が＞Ｏである化合物が好ましく用いられる。
　本発明の多環芳香族化合物のさらに具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基、「Ｄ」は重水素、「Ｐｈ」はフェニル基、「ｔＡｍ」はｔ－アミル基、「ＣＮ」はシアノ基を示す。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　本発明に係る一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物（この高分子化合物を得るための前記モノマーは重合性置換基を有する）、もしくは当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体（この高分子架橋体を得るための前記高分子化合物は架橋性置換基を有する）、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物（このペンダント型高分子化合物を得るための前記反応性化合物は反応性置換基を有する）、もしくは当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体（このペンダント型高分子架橋体を得るための前記ペンダント型高分子化合物は架橋性置換基を有する）としても、有機デバイス用材料、例えば、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料に用いることができる。
　上述した反応性置換基（前記重合性置換基、前記架橋性置換基、および、ペンダント型高分子を得るための反応性置換基を含み、以下、単に「反応性置換基」とも言う）としては、上記多環芳香族化合物を高分子量化できる置換基、そのようにして得られた高分子化合物をさらに架橋化できる置換基、また、主鎖型高分子にペンダント反応し得る置換基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
　このような高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物およびペンダント型高分子架橋体（以下、単に「高分子化合物および高分子架橋体」とも言う）の用途の詳細については後述する。
２．多環芳香族化合物の製造方法
　一般式（１）または式（２）で表される多環芳香族化合物は、例えば国際公開第2015/102118号公報で開示されている方法を応用することで合成することができる。すなわち、下記スキームのように、Ａ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とがＸ１またはＸ２で結合した中間体を合成して、それをタンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応）で環化させることで所望の多環芳香族化合物を合成できる。下記スキーム中、Ｘはハロゲンまたは水素を表し、その他の符号の定義は上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　上記スキーム中の環化前の中間体も、同様に国際公開第2015/102118号公報などに示されている方法で合成することができる。すなわちＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇ反応や鈴木カップリング反応、または求核置換反応やＵｌｌｍａｎｎ反応などによるエーテル化反応などを適宜組み合わせることで、所望の置換基を有する中間体を合成することができる。
　上記スキームに示す、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応による環化は、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合するＹ１（例えばホウ素Ｂ）を導入する反応である。まず、Ｘ１およびＸ２の間の水素原子（上記スキームのＸ）をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、Ｙ１のハロゲン化物（例えば三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等）を加え、リチウム－Ｙ１（例えばホウ素Ｂ）の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。ここでは、反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
　また、オルトメタル化により所望の位置（上記スキームのＸ）へリチウムを導入する方法に加えて、リチウムを導入したい位置に臭素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
　また、本発明の多環芳香族化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素、シアノまたはハロゲンで置換されている構造も含まれるが、このような化合物などは所望の位置が重水素化、シアノ化またはハロゲン化（特にフッ素化または塩素化）された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
３．有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。
３－１．有機電界発光素子
　以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
　上述した正孔注入層用材料および正孔輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、正孔層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ホスト材料と、例えばドーパント材料としての上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物とを用いることができる。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体などがあげられる。特に、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましい。
＜アントラセン系化合物＞
　ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記一般式（３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　式（３）中、
　ＸおよびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ４は同時に水素になることはなく、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。
　また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。
　上記アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルの詳細は、以下の好ましい態様の欄で説明する。また、これらへの置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルなどが挙げられ、これらの詳細も以下の好ましい態様の欄で説明する。
　上記アントラセン系化合物の好ましい態様を以下に説明する。下記構造における符号の定義は上述する定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　一般式（３）では、Ｘはそれぞれ独立して上記式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基であり、式（３－Ｘ１）、式（３－Ｘ２）または式（３－Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つのＸが同時に式（３－Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが同時に式（３－Ｘ２）で表される基になることもない。
　また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。
　式（３－Ｘ１）および式（３－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ１またはＡｒ２が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。
　Ａｒ３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ３が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。
　また、Ａｒ３は置換基を有していてもよく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素はさらに炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ３が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３－Ｘ３）中のＡｒ３と結合する。
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、炭素数１～４のアルキル（メチル、エチル、ｔ－ブチルなど）および／または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。
　シリルに置換する炭素数１～４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。
　具体的な「炭素数１～４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　シリルに置換する炭素数５～１０のシクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのシクロアルキルで置換されている。
　具体的な「炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されているシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。
　置換されているシリルとしては、２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルもあり、置換するアルキルおよびシクロアルキルの具体例としては上述した基があげられる。
　また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は上記式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。
　式（Ａ）で表される基は、式（３）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基の１つである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　上記式（Ａ）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールである。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、炭素数３～２４のシクロアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数５～８のシクロアルキル、炭素数５～６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１～４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、－ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、－ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられる。
　具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述したＲ２１～Ｒ２８における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。
　具体的な「トリシクロアルキルシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。
　２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基があげられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。
　具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどがあげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
　Ｒ２１～Ｒ２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。このアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ２１～Ｒ２８における「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。
　Ｙとしての「＞Ｎ－Ｒ２９」におけるＲ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ２１～Ｒ２８に対する置換基として説明した基を引用することができる。
　Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ－１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ－２）～式（Ａ－１４）で表される基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。なお、式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ２１～Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は上記式（Ａ－１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。
　式（Ａ）で表される基としては、例えば上記式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基があげられ、上記式（Ａ－１）～式（Ａ－５）および式（Ａ－１２）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基がより好ましく、上記式（Ａ－１）、式（Ａ－３）および式（Ａ－４）のいずれかで表される基がさらに好ましく、上記式（Ａ－１）で表される基が特に好ましい。
　式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）中の＊において、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合、式（３－Ｘ３）中のＡｒ３と結合し、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合および／または式（３－Ｘ３）中のＡｒ３と結合した形態が好ましい。
　また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３－Ｘ１）または式（３－Ｘ２）中のナフタレン環、式（３－Ｘ３）中の単結合、式（３－Ｘ３）中のＡｒ３が結合する位置、また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（Ａ）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（Ａ）の構造中のＲ２１～Ｒ２８のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ－Ｒ２９」におけるＲ２９中のいずれかの位置で結合することができる。
　式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
　アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３－１）～式（３－７２）で表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」は重水素、「ｔＢｕ」はｔ－ブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　式（３）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン骨格の所望の位置に反応性基を有する化合物と、Ｘ、Ａｒ４および式（Ａ）の構造などの部分構造に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第2014/141725号公報の段落[0089]～[0175]における合成法を参考にすることができる。
＜フルオレン系化合物＞
　一般式（４）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　上記式（４）中、
　Ｒ1からＲ1０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８またはＲ９とＲ１０がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
　式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
　上記式（４）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
　Ｒ1からＲ1０におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２～３０のアルケニルがあげられ、炭素数２～２０のアルケニルが好ましく、炭素数２～１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２～６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２～４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。
　なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４－Ａｒ１）、式（４－Ａｒ２）、式（４－Ａｒ３）、式（４－Ａｒ４）または式（４－Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　式（４－Ａｒ１）から式（４－Ａｒ５）中、Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ－Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
　上記式（４－Ａｒ１）から式（４－Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
　これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（４）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－などがあげられる。
　また、式（４）中のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７またはＲ７とＲ８がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ９とＲ１０が結合してスピロ環を形成していてもよい。Ｒ１からＲ８により形成された縮合環は、式（４）におけるベンゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、式（４）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環などがあげられる。Ｒ９とＲ１０により形成されたスピロ環は、式（４）における５員環にスピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、フルオレン環などがあげられる。
　一般式（４）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４－１）、式（４－２）または式（４－３）で表される化合物であり、それぞれ、一般式（４）においてＲ１とＲ２が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ３とＲ４が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ１からＲ８のいずれもが結合していない化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　式（４－１）、式（４－２）および式（４－３）におけるＲ１からＲ１０の定義は式（４）において対応するＲ１からＲ１０と同じであり、式（４－１）および式（４－２）におけるＲ１１からＲ１４の定義も式（４）におけるＲ１からＲ１０と同じである。
　一般式（４）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４－１Ａ）、式（４－２Ａ）または式（４－３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４－１）、式（４－１）または式（４－３）においてＲ９とＲ１０が結合してスピロ－フルオレン環が形成された化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　式（４－１Ａ）、式（４－２Ａ）および式（４－３Ａ）におけるＲ２からＲ７の定義は式（４－１）、式（４－２）および式（４－３）において対応するＲ２からＲ７と同じであり、式（４－１Ａ）および式（４－２Ａ）におけるＲ１１からＲ１４の定義も式（４－１）および式（４－２）におけるＲ１１からＲ１４と同じである。
　また、式（４）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
＜ジベンゾクリセン系化合物＞
　ホストとしてのジベンゾクリセン系化合物は、例えば下記一般式（５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　上記式（５）中、
　Ｒ1からＲ1６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　また、Ｒ１からＲ１６のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキルアルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
　式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。
　上記式（５）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。
　上記式（５）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２～３０のアルケニルがあげられ、炭素数２～２０のアルケニルが好ましく、炭素数２～１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２～６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２～４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。
　なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）または式（５－Ａｒ５）の化合物から任意の１つの水素原子を除いて表される１価の基もあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）中、Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ－Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
　上記式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。
　これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－などがあげられる。
　一般式（５）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、上記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）もしくは式（５－Ａｒ５）の構造を有する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであることが好ましい。
　一般式（５）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ３、Ｒ６、Ｒ１１およびＲ１４の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、－ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、または、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－を介した、上記式（５－Ａｒ１）、式（５－Ａｒ２）、式（５－Ａｒ３）、式（５－Ａｒ４）または式（５－Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、
　前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよい。
　また、式（５）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４およびＲ１５として、上記式（５－Ａｒ１）から式（５－Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５）中のＲ１からＲ１６のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。
　上述した発光層用材料（ホスト材料およびドーパント材料）は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、発光層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜高分子ホスト材料の一例＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　式（ＳＰＨ－１）において、
　ＭＵはそれぞれ独立して２価の芳香族化合物、ＥＣはそれぞれ独立して１価の芳香族化合物であり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ｋは２～５００００の整数である。
　より具体的には、
　ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン－ジイル、アザボリン－ジイルであり、
　ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、
　ＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルで置換されていてもよく、
　ｋは２～５００００の整数である。
　ｋは２０～５００００の整数であることが好ましく、１００～５００００の整数であることがより好ましい。
　式（ＳＰＨ－１）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（ＳＰＨ－１）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　ＭＵとしては、例えば、以下のいずれかの化合物から任意の２つの水素原子を除いて表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　より具体的には、以下のいずれかの構造で表される２価の基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊において他のＭＵまたはＥＣと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　また、ＥＣとしては、例えば以下のいずれかの構造で表される１価の基が挙げられる。これらにおいて、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　式（ＳＰＨ－１）で表される化合物は、溶解性および塗布成膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｋ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｋ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｋ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 　上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールアルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）のいずれかで表される２価の基があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基、シクロアルキル基または置換されていてもよいフェニル基である。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数５～１０のシクロアルキルとしては、上記シクロアルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルがあげられる。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態の説明については、上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどがあげられる。
　好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における説明を引用することができる。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどがあげられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～２０のシクロアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、シクロアルキルチオ基とは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、ターフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
　カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報2014/0197386号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェナザシリニル、インドリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ナフトベンゾフラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾホスホーリル、ジベンゾホスホーリル、ベンゾホスホールオキシド環の１価の基、ジベンゾホスホールオキシド環の１価の基、フラザニル、チアントレニル、インドロカルバゾリル、ベンゾインドロカルバゾリルおよびベンゾベンゾインドロカルバゾリルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開2006/021982号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビス（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロイン、１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記のチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　上述した電子輸注入層用材料および電子輸送層用材料は、これらに反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくはその高分子架橋体、または、主鎖型高分子と前記反応性化合物とを反応させたペンダント型高分子化合物、もしくはそのペンダント型高分子架橋体としても、電子層用材料に用いることができる。この場合の反応性置換基としては、式（１）で表される多環芳香族化合物での説明を引用できる。
　このような高分子化合物および高分子架橋体の用途の詳細については後述する。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。
＜蒸着法＞
　適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
＜湿式成膜法＞
　湿式成膜法は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物を液状の有機層形成用組成物として準備し、これを用いることによって実施される。この低分子化合物を溶解する適当な有機溶媒がない場合には、当該低分子化合物に反応性置換基を置換させた反応性化合物として溶解性機能を有する他のモノマーや主鎖型高分子と共に高分子化させた高分子化合物などから有機層形成用組成物を準備してもよい。
　湿式成膜法は、一般的には、基板に有機層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された有機層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。上記高分子化合物が架橋性置換基を有する場合（これを架橋性高分子化合物ともいう）には、この乾燥工程によりさらに架橋して高分子架橋体が形成される。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる方法をスピンコート法、スリットコーターを用いる方法をスリットコート法、版を用いる方法をグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる方法をインクジェット法、霧状に吹付ける方法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
　湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
　一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい場合がある。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
　そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
　例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層用材料を含む正孔注入層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層用材料を含む正孔輸送層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
　この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
　もちろん、下層の発光層の溶解を防ぐ手段があったり、また上記手順とは逆に陰極側から成膜する手段などを用いることで、電子輸送層用材料や電子注入層用材料を含む層形成用組成物として準備して、それらを湿式成膜法により成膜できる。
＜その他の成膜法＞
　有機層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に有機層形成用組成物を用いることができる。
＜任意の工程＞
　成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
　バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
　バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマーが挙げられるが、それだけに限定されない。
＜湿式成膜法に使用される有機層形成用組成物＞
　有機層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の各有機層を形成し得る低分子化合物、または当該低分子化合物を高分子化させた高分子化合物を有機溶媒に溶解させて得られる。例えば、発光層形成用組成物は、第１成分として少なくとも１種のドーパント材料である多環芳香族化合物（またはその高分子化合物）と、第２成分として少なくとも１種のホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
＜有機溶媒＞
　有機層形成用組成物は少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該有機層形成用組成物より得られる有機層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
（１）有機溶媒の物性
　少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であり、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。有機溶媒は、良好なインクジェットの吐出性、成膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、有機層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
　さらに、有機溶媒が溶質の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
　高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
　溶解度の差（ＳＧＳ－ＳＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰＰＳ－ＢＰＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。
　有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布成膜性改善の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、溶質の少なくとも１種のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
（２）有機溶媒の具体例
　有機層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１-メチル-４-（プロポキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
＜任意成分＞
　有機層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
（１）バインダー
　有機層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該有機層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
　有機層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル－エチレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。
　有機層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。
（２）界面活性剤
　有機層形成用組成物は、例えば、有機層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該有機層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ－２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ－３４１、ＫＰ－３５８、ＫＰ－３６８、ＫＦ－９６－５０ＣＳ、ＫＦ－５０－１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ－１０１、サーフロンＫＨ－４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ－２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５２、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－６０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ－４７０、メガファックＦ－４７１、メガファックＦ－４７５、メガファックＲ－０８、メガファックＦ－４７７、メガファックＦ－４７９、メガファックＦ－５５３、メガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。
　また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
＜有機層形成用組成物の組成および物性＞
　有機層形成用組成物における各成分の含有量は、有機層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該有機層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された有機層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点を考慮して決定される。例えば、発光層形成用組成物の場合には、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％～２．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％～８．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％～９９．９重量％が好ましい。
　より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％～１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％～４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％～９９．９重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０５重量％～０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．２５重量％～２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．０重量％～９９．７重量％である。
　有機層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
　有機層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３～３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１～３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。
　有機層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該有機層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０～４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０～３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。
＜架橋性高分子化合物：一般式（ＸＬＰ－１）で表される化合物＞
　次に、上述した高分子化合物が架橋性置換基を有する場合について説明する。このような架橋性高分子化合物は例えば下記一般式（ＸＬＰ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 　式（ＸＬＰ－１）において、
　ＭＵｘ、ＥＣｘおよびｋは上記式（ＳＰＨ－１）におけるＭＵ、ＥＣおよびｋと同定義であり、ただし、式（ＸＬＰ－１）で表される化合物は少なくとも１つの架橋性置換基（ＸＬＳ）を有し、好ましくは架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、分子中０．１～８０重量％である。
　架橋性置換基を有する１価または２価の芳香族化合物の含有量は、０．５～５０重量％が好ましく、１～２０重量％がより好ましい。
　架橋性置換基（ＸＬＳ）としては、上述した高分子化合物をさらに架橋化できる基であれば特に限定されないが、以下の構造の置換基が好ましい。各構造式中の＊は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　Ｌは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンである。上記置換基の中でも、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－２）、式（ＸＬＳ－３）、式（ＸＬＳ－９）、式（ＸＬＳ－１０）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基が好ましく、式（ＸＬＳ－１）、式（ＸＬＳ－３）または式（ＸＬＳ－１７）で表される基がより好ましい。
　架橋性置換基を有する２価の芳香族化合物としては、例えば下記部分構造を有する化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
＜高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法＞
　高分子化合物および架橋性高分子化合物の製造方法について、上述した式（ＳＰＨ－１）で表される化合物および（ＸＬＰ－１）で表される化合物を例にして説明する。これらの化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。
　反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エーテル系溶媒などがあげられ、例えば、ジメトキシエタン、２－（２－メトキシエトキシ）エタン、２－（２－エトキシエトキシ）エタン等があげられる。
　また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。
　式（ＳＰＨ－１）の化合物および（ＸＬＰ－１）の化合物を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユニット（ＥＣ）を反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、一般式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）を目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）を加えて反応させることで目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）を加え反応を行えば、モノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。
　また、モノマーユニット（ＭＵ）の重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキームの１～３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキームの１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキームの２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。さらには、重合性基を３つ以上有するモノマーユニットを用いれば、ハイパーブランチポリマーやデンドリマーを合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　本発明で用いることのできるモノマーユニットとしては、特開2010-189630号公報、国際公報第2012/086671号、国際公開第2013/191088号、国際公開第2002/045184号、国際公開第2011/049241号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2005/049546号、国際公開第2015/145871号、特開2010-215886号、特開2008-106241号公報、特開2010-215886号公報、国際公開第2016/031639号、特開2011-174062号公報、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成することができる。
　また、具体的なポリマー合成手順については、特開2012-036388号公報、国際公開第2015/008851号、特開2012-36381号公報、特開2012-144722号公報、国際公開第2015/194448号、国際公開第2013/146806号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/031639号、国際公開第2016/125560号、国際公開第2015/145871号、国際公開第2011/049241号、特開2012-144722号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
　また現在、色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用することが盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長な光へと変換（波長変換）することであり、たとえば青色発光を緑色や赤色発光へと変換することを表す。この波長変換機能を有する組成物をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と波長変換機能を有するフィルムを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、たとえばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。また、青色有機ＥＬ素子を光源として、緑色および赤色に変換するフィルムと組み合わせて用いることでメタルマスクを用いないフルカラー有機ＥＬディスプレイの作製が可能になる。さらに、青色マイクロＬＥＤを光源として、緑色および赤色に変換するフィルムと組み合わせて用いることで低コストのフルカラーマイクロＬＥＤディスプレイの作製が可能になる。
　上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物は、励起光によって色純度の高い青色発光あるいは緑色発光を与える蛍光材料として有用であり、このような波長変換機能を有する材料としても用いることができる。具体的には、式（１）の多環芳香族化合物は、例えば波長３００ｎｍ～４４９ｎｍの光を４５０ｎｍ～５００ｎｍに極大値を有する狭い半値幅（２５ｎｍ以下、さらには２０ｎｍ以下）の青色発光に変換する波長変換材料として使用することができる。また、例えば波長３００ｎｍ～４９９ｎｍの光を５００ｎｍ～５７０ｎｍに極大値を有する狭い半値幅（２５ｎｍ以下、さらには２０ｎｍ以下）の緑色発光に変換する波長変換材料として使用することができる。
　波長変換機能を有する組成物は、式（１）の多環芳香族化合物のほか、バインダー樹脂、その他の添加剤、および溶媒を含んでいてもよい。バインダー樹脂としては、例えば国際公開第2016/190283号の段落[0173]～[0176]に記載の樹脂を用いることができる。その他の添加剤としては、国際公開第2016/190283号の段落[0177]～[0181]に記載の化合物を用いることができる。また、溶媒としては、これらの材料を適切に溶解し得る溶媒を用いればよい。
　波長変換フィルムは波長変換機能を有する組成物を硬化させることにより形成される波長変換層を含む。組成物から波長変換層を作製する方法としては公知のフィルム形成方法を参照することができる。波長変換フィルムは式（１）の多環芳香族化合物を含む組成物から形成される波長変換層のみからなっていてもよく、他の波長変換層（例えば、青色光を緑色光や赤色光に変換する波長変換層、青色光や緑色光を赤色光に変換する波長変換層）を含んでいてもよい。さらに波長変換フィルムは基材層や、色変換層の酸素、水分や熱による劣化を防ぐためのバリア層を含んでいてもよい。
３－２．その他の有機デバイス
　本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
　有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
　有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造があげられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
　このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
　有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
　合成例（１）
　化合物（１－２３０）：７，１０－ジメシチル－２，１５，１８－トリメチル－５，１２－ジオキサ－８ｂ－アザ－１６ｂ，１９ｂ－ジボラアントラ［１，９－ａｂ］ベンゾ［ｊ］ペリレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－３－クロロ－５－フルオロベンゼン（化合物Ｉ－Ａ、１４．７ｇ、７０ｍｍｏｌ）、ｐ－クレゾール（化合物Ｉ－Ｂ、７．９５ｇ、７４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４．５ｇ、１０５ｍｍｏｌ）およびＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、５００ｍｌの入ったフラスコを１５０℃に加熱し、１５時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルを用いたショートカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、塩酸とトルエンで抽出することで、１－ブロモ－３－クロロ－５－（ｐ－トリルオキシ）ベンゼン（化合物Ｉ－Ｃ）を得た（１８．４ｇ、収率８８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．３５（ｓ，３Ｈ）、６．８６－６．９８（ｍ，４Ｈ）、７．１３－７．１８（ｍ，３Ｈ）．
　窒素雰囲気下、化合物Ｉ－Ｃ（１３．１ｇ、４４ｍｍｏｌ）、ｐ－トルイジン（化合物Ｉ－Ｄ、２．１５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１８７ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、トリｔブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１３４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（４．７７ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびトルエン（１２０ｍｌ）の入ったフラスコを１００℃にて２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルを用いたショートカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、ヘキサンで洗浄することで、３－クロロ－Ｎ－（３－クロロ－５－（ｐ－トリルオキシ）フェニル）－Ｎ－（ｐ－トリル）－５－（ｐ－トリルオキシ）アニリン（化合物Ｉ－Ｅ）を得た（７．５５ｇ、収率７０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．３２（ｓ，６Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、６．４９（ｔ，２Ｈ）、６．６１（ｔ，２Ｈ）、６．６８（ｔ，２Ｈ）、６．８９（ｄ，４Ｈ）、７．０１（ｄ，２Ｈ）、７．１１－７．１４（ｍ，６Ｈ）．
　窒素雰囲気下、化合物Ｉ－Ｅ（１．８９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、メシチルボロン酸（化合物Ｉ－Ｆ、２．８６ｇ、１７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２９４ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．２８８ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＫ（１．６３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＨ（２１ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、２４時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、水とトルエンを用いて抽出した。その後、溶媒を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄することで、２’，４’，６’－トリメチル－Ｎ－（ｐ－トリル）－５－（ｐ－トリルオキシ）－Ｎ－（２’，４’，６’－トリメチル－５－（ｐ－トリルオキシ）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（化合物Ｉ－Ｇ）を得た（２．１８ｇ、収率８８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９８（ｓ，１２Ｈ）、２．２６（ｓ，６Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，６Ｈ）、６．２９（ｓ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｔ，２Ｈ）、６．８４（ｓ，４Ｈ）、６．８９（ｄ，４Ｈ）、７．０６（ｔ，８Ｈ）．
　化合物Ｉ－Ｇ（０．２１４ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、三ヨウ化ホウ素（０．９４３ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、１，２，４－トリクロロベンゼン（３．０ｍｌ）の入ったシュレンクを１２０℃に加熱し、３８時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却して、リン酸緩衝溶液（ｐＨ７）を反応混合物に加え、水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した。その後、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン、トルエン）を用いて精製することで、化合物（１－２３０）を得た（３０．０ｍｇ、収率１４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．８３（ｓ，６Ｈ）、１．８６（ｓ，６Ｈ）、２．３４（ｓ，６Ｈ）、２．５８（ｓ，６Ｈ）、２．７４（ｓ，３Ｈ）、６．８４（ｓ，２Ｈ）、６．９４（ｓ，２Ｈ）、６．９９（ｓ，２Ｈ）、７．４６－７．５５（ｍ，４Ｈ）、７．６３（ｓ，２Ｈ）、８．３８（ｓ，２Ｈ）、８．７６（ｓ，２Ｈ）．
１１Ｂ－ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝４１．３．
　合成例（２）
　化合物（１－２８）：７，１０－ジ－メシチル－２，１５，１８－トリメチル－５，１２－ジ－ｐ－トリル－５，１２Ｈ－ジヒドロ－５，８ｂ，１２－トリアザ－１６ｂ，１９ｂ－ジボラアントラ［１，９－ａｂ］ベンゾ［ｊ］ペリレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（化合物Ｉ－Ｈ、５．４１ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ジ－ｐ－トリルアミン（化合物Ｉ－Ｉ、３．９５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１８３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（０．２４９ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（２．１２ｇ、２２ｍｍｏｌ）およびトルエン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、４０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルを充填したショートカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、次いでシリカゲルを充填したショートカラム（溶離液：ヘキサン）を用いて濾過することで、３－ブロモ－５－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジ（ｐ－トリル）アミン（化合物Ｉ－Ｊ）を得た（７．２９ｇ、収率５０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．３３（ｓ，６Ｈ）、６．８２（ｓ，１Ｈ）、６．９４－７．００（ｍ，５Ｈ）、７．１０－７．１２（ｓ，４Ｈ）．
　窒素雰囲気下、化合物Ｉ－Ｊ（３．３９ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、ｐ－トルイジン（化合物Ｉ－Ｄ、０．４２９ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３６．７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（３２．８ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（１．１５ｇ、１２ｍｍｏｌ）およびトルエン（１５ｍｌ）の入ったフラスコを９０℃に加熱し、１２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルを充填したショートカラム（溶離液：トルエン）を用いて濾過し、メタノールで洗浄することで５－クロロ－Ｎ１－（３－クロロ－５－ジ（ｐ－トリルアミノフェニル））Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリ－ｐ－トリルベンゼン－１，３－ジアミン（化合物Ｉ－Ｋ）を得た（２．７６ｇ、収率９６％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．２７（ｓ，１５Ｈ）、６．４５（ｓ，２Ｈ）、６．４７（ｓ，２Ｈ）、６．５３（ｓ，２Ｈ）、６．９０－６．９２（ｍ，１０Ｈ）、７．０３－７．０５（ｍ，１０Ｈ）．
　窒素雰囲気下、化合物Ｉ－Ｋ（２．８８ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、メシチルボロン酸（化合物Ｉ－Ｆ、３．２８ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３３０ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ＳＰｈｏｓ（０．３４５ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＫ（２．６９ｇ、２４ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＨ（４０ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、２４時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、水とトルエンを用いて抽出した。その後、溶媒を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をメタノールで洗浄することで、Ｎ３－（５－（ジｐ－トリルアミノ）－２’，４’，６’－トリメチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２’，４’，６’－トリメチル－Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－トリ－ｐ－トリル－［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（化合物Ｉ－Ｍ）を得た（２．９４ｇ、収率８３％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９８（ｓ，１２Ｈ）、２．２６（ｓ，６Ｈ）、２．２７（ｓ，３Ｈ）、２．２９（ｓ，６Ｈ）、６．２９（ｓ，２Ｈ）、６．５７（ｓ，２Ｈ）、６．７８（ｔ，２Ｈ）、６，８４（ｓ，４Ｈ）、６．８９（ｄ，４Ｈ）、７．０６（ｔ，８Ｈ）．
　化合物Ｉ－Ｍ（１８０．３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および三ヨウ化ホウ素（０．６２７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、１，２，４－トリクロロベンゼン（２．０ｍｌ）の入ったシュレンクを１５０℃に加熱し、２０時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却して、リン酸緩衝溶液（ｐＨ７）を反応混合物に加え、水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した。その後、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（ＰＴＬＣ）（展開溶媒：ヘキサン／トルエン＝３／１（容量比））、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）（溶離液：１，２－ジクロロエタン）を用いて精製することで、化合物（１－２８）を得た（３．２１ｍｇ、収率２％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．７２（ｍ，１２Ｈ）、２．２４（ｓ，６Ｈ）、２．４８（ｓ，６Ｈ）、２．６８（ｓ，６Ｈ）、３．０３（ｓ，３Ｈ）、６．３９（ｓ，２Ｈ）、６．４７（ｍ，４Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｍ，６Ｈ）、７．３９－７．４０（ｍ，６Ｈ）、９．１７（ｓ，２Ｈ）、９．５１（ｓ，２Ｈ）．
１１Ｂ－ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３９．２
　なお、再検証の結果、化合物（１－２８）の構造は、下記式（１－２８’）のように隣接する２つのベンゼン環（式（２）におけるａ環に相当）が単結合により結合した構造を有している可能性がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　合成例（３）
　化合物（１－２３２）：７，１０－ジメシチル－１８－メチル－３，１４－ジオルトトリル－５，１２－ジオキサ－８ｂ－アザ－１６ｂ，１９ｂ－ジボラアントラ［１，９－ａｂ］ベンゾ［ｊ］ペリレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　２’，４’，６’－トリメチル－５－（（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）オキシ）－Ｎ－（ｐ－トリル）－Ｎ－（２’，４’，６’－トリメチル－５－（（２’－メチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）オキシ）－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（化合物Ｉ－Ｎ、１．９８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、三ヨウ化ホウ素（７．０５ｇ、１８ｍｍｏｌ）、１，２，４－トリクロロベンゼン（２０ｍｌ）の入ったシュレンク管を１５０℃に加熱し、４０時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却して、リン酸緩衝溶液（ｐＨ７）を反応混合物に加え、水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した。その後、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルを用いたショートカラム（溶離液：ヘキサン、トルエン）で精製した後、得られた残渣をアセトニトリルを用いて洗浄（２回）した。その後、分収ＧＰＣ（溶離液：ジクロロエタン）、シリカゲルカラム（溶離液：ヘキサン／トルエン＝５／１（容量比））、アセトニトリルを用いた洗浄を行うことで、化合物（１－２３２）を得た（５８．０ｍｇ、収率３％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．８５（ｓ，６Ｈ）、１．８８（ｓ，６Ｈ）、２．３５（ｓ，６Ｈ）、２．４１（ｓ，６Ｈ）、２．７５（ｓ，３Ｈ）、６．８６（ｓ，２Ｈ）、６．９５（ｓ，２Ｈ）、７．０３（ｓ，２Ｈ）、７．３１－７．４４（ｍ，１０Ｈ）、７．５７（ｓ，２Ｈ）、７．６８（ｓ，２Ｈ）、８．６５（ｄ，２Ｈ）、８．８２（ｓ，２Ｈ）．
１１Ｂ－ＮＭＲ（１６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝３９．４．
　合成例（４）
　化合物（１－２０２３）：３，１５－ビス（３，５－ジメチルフェニル）－１，１７－ジメシチル－５，９，１３－トリメチル－３，１５－ジヒドロ－３，７ｃ２，１５－トリアザ－７ｂ，１０ｂ－ジボラトリベンゾ［ａ，ｌ，ｏｐ］フルオレノ［２，１，９，８，７－ｄｅｆｇｈｉ］テトラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　Ｎ３－（３，５－ジメチルフェニル）－Ｎ５－（５－（（３，５－ジメチルフェニル）（ｍ－トリル）アミノ）－２’，４’，６’－トリメチル－［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２’，４’，６’－トリメチル－Ｎ３－（ｍ－トリル）－Ｎ５－（ｐ－トリル）－［１，１’－ビフェニル］－３，５－ジアミン（０．２７４ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、三ヨウ化ホウ素（０．４７０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１，２，４－トリクロロベンゼン（３．０ｍｌ）の入ったシュレンクを１５０℃に加熱し、２０時間加熱撹拌した。反応溶液を室温まで冷却して、リン酸緩衝溶液（ｐＨ７）を反応混合物に加え、水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した。その後、反応溶液を留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物をアセトニトリル、ジクロロエタン、トルエン、およびオクタンで洗浄することで、化合物（１－２０２３）を得た（１１．０ｍｇ、収率４％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　ＮＭＲ測定および質量スペクトル測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１.７４（ｓ，１２Ｈ）、２.２４（ｓ，６Ｈ）、２.３９（ｓ，１２Ｈ）、２．４４（ｓ，６Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、６．３９（ｓ，２Ｈ）、６．４８（ｓ，４Ｈ）、６.８９（ｓ，２Ｈ）、７．０１（s，４Ｈ）、７．１４（ｓ，２Ｈ）、７．２９（d，２Ｈ）、９.２５（d，２Ｈ）、９.４７（ｓ，２Ｈ）．
　ＬＯＷＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ／ＭＳ）ｍ／ｚ［Ｍ］＋calcd for Ｃ６７Ｈ５９Ｂ２Ｎ３ 927.49；observed 927.73
　原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物を合成することができる。
　次に、本発明の化合物の基礎物性の評価と本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の作製と評価について記載する。
＜基礎物性の評価＞
サンプルの準備
　評価対象の化合物の吸収特性と発光特性（蛍光と燐光）を評価する場合、化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、化合物の有機ＥＬ素子における使用の態様に応じて、化合物のみを薄膜化し評価する場合と化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。
　マトリックス材料としては、市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）等を用いることができる。ＰＭＭＡに分散した薄膜サンプルは、例えば、ＰＭＭＡと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成して作製することができる。
　また、マトリックス材料がホスト材料である場合の薄膜サンプルの作製方法を以下に記す。石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１．０ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着する。次に、真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、ホスト材料が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して適切な膜厚になるように蒸着してホスト材料とドーパント材料の混合薄膜を形成する。ホスト材料とドーパント材料の設定重量比に応じて蒸着速度を制御する。
吸収特性と発光特性の評価
　吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－２６００）を用いて行った。また、蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日立ハイテク（株）製、Ｆ－７０００）を用いて行った。
　蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態（温度７７Ｋ）で測定した。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。
　また、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ９９２０－０２Ｇ）を用いて蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。
蛍光寿命（遅延蛍光）の評価
　蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定した。適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い成分と遅い成分を観測した。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、燐光に由来する３重項成分が関与する遅い成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
エネルギーギャップ（Ｅｇ）の算出
　前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端Ａ（ｎｍ）からＥｇ＝１２４０／Ａで算出される。
Ｅ Ｓ 、Ｅ Ｔ およびΔＥＳＴの算出
　一重項励起エネルギー（ＥＳ）は、蛍光スペクトルの極大発光波長Ｂ（ｎｍ）からＥＳ＝１２４０／Ｂで算出される。また、三重項励起エネルギー（ＥＴ）は、燐光スペクトルの極大発光波長Ｃ（ｎｍ）からＥＴ＝１２４０／Ｃで算出される。
　ΔＥＳＴはＥＳとＥＴのエネルギー差であるΔＥＳＴ＝ＥＳ－ＥＴで定義される。また、ΔＥＳＴは、例えば、"Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo,T. Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.に記載の方法でも算出することができる。
化合物（１－２３０）の基礎物性の評価
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
［希薄溶液における吸収および発光特性］
　測定の結果、吸収ピーク波長４８２ｎｍ、蛍光ピーク波長５０３ｎｍ、蛍光ピークの半値幅３３ｎｍ、ＰＬＱＹ９９％以上の、空色～緑色で半値幅の狭い発光が得られた（図２および図３）。
［希薄溶液における遅延蛍光寿命］
　化合物（１－２３０）のトルエン溶液中における遅延蛍光寿命を計測した。５．０～４０ｎｓｅｃまでの減衰カーブより蛍光寿命ｔａｕ（ｐｒｏｍｐｔ）を算出したところ、６．４ｎｓｅｃであった（図４）。また、６．０～２５μｓｅｃまでの減衰カーブより遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）を算出したところ、７．７μｓｅｃだった（図５）。これらより、J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 18070-18081およびNat. Commun. 2015, 6, 8476.に記載の方法を用いて、ΔＥＳＴを０．１４ｅＶと見積もった。
　以上より、化合物（１－２３０）は、半値幅が狭く、高いＰＬＱＹが得られ、かつ、小さいΔＥＳＴと小さいｔａｕ（ｄｅｌａｙ）を有することから、熱活性化遅延蛍光材料として期待できる。
化合物（１－２３２）の基礎物性の評価
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
［希薄溶液における吸収および発光特性］
　測定の結果、吸収ピーク波長４８２ｎｍ、蛍光ピーク波長５０４ｎｍ、蛍光ピークの半値幅３１ｎｍ、ＰＬＱＹ９４％の、空色～緑色で半値幅の狭い発光が得られた。
［希薄溶液における遅延蛍光寿命］
　化合物（１－２３２）のトルエン溶液中における遅延蛍光寿命を計測した。４．６～４０ｎｓｅｃまでの減衰カーブより蛍光寿命ｔａｕ（ｐｒｏｍｐｔ）を算出したところ、５．７ｎｓｅｃであった。また、５．８～６．６μｓｅｃまでの減衰カーブより遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）を算出したところ、１．８μｓｅｃだった。これらより、J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 18070-18081およびNat. Commun. 2015, 6, 8476.に記載の方法を用いて、ΔＥＳＴを０．１１ｅＶと見積もった。
　以上より、化合物（１－２３２）は、半値幅が狭く、高いＰＬＱＹが得られ、かつ、小さいΔＥＳＴと小さいｔａｕ（ｄｅｌａｙ）を有することから、熱活性化遅延蛍光材料として期待できる。
比較化合物１の基礎物性の評価
　国際公開第2015/102118号公報に開示された式（１－４０１）の化合物を比較化合物１として、基礎物性を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
［分散膜における吸収および発光特性］
　測定の結果、吸収ピーク波長４３９ｎｍ、蛍光ピーク波長４５６ｎｍ、燐光ピーク波長４９２ｎｍ、蛍光ピークの半値幅３６ｎｍ、ＰＬＱＹ８６％の、深い青色かつ半値幅の狭い発光が得られた（図６）。また蛍光ピーク波長および燐光ピーク波長よりΔＥＳＴは０．２０ｅＶと算出した。
［分散膜における遅延蛍光寿命］
　比較化合物１を１重量％の濃度でＰＭＭＡに分散して作製した薄膜から遅延蛍光寿命を計測した。１００～２５０μｓｅｃまでの減衰カーブより遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）を算出したところ、９４μｓｅｃであった（図７）。
　以上より、比較化合物１は、ｔａｕ（ｄｅｌａｙ）が極めて大きく、ＴＡＤＦを利用した有機ＥＬ素子の発光材料としては好ましくないことが分かる。また、ΔＥＳＴが比較的小さいため、素子構成を工夫することでＴＡＤＦを発現させることができる可能性もあるが、ロールオフが大きく、性能が劣る素子になると予想される。
　基礎物性の評価結果を以下にまとめる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　以上のように、本発明の化合物は、十分に良好なＰＬＱＹおよび非常に小さなｔａｕ（ｄｅｌａｙ）を有し、半値幅が狭く深い青色で発光するため、ＴＡＤＦ機構を利用する有機ＥＬ素子のドーパントとして好適である。
評価項目および評価方法
　評価項目としては、駆動電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）、発光スペクトルの最大波長（ｎｍ）、半値幅（ｎｍ）およびロールオフなどがある。これらの評価項目は、適切な発光輝度時の値を用いることができる。
　発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりあるいは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
　分光放射輝度（発光スペクトル）と外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、電圧を印加することにより素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。また、発光スペクトルの半値幅は、極大発光波長を中心として、その強度が５０％になる上下の波長間の幅として求められる。
　ロールオフとは素子に電圧を印加したとき、電圧の印加に従って効率が低下する現象であり、小さい方が好ましい。ＴＡＤＦ素子においては、ドーパントまたはアシストドーパントのｔａｕ（ｄｅｌａｙ）が大きいときロールオフが大きくなり、ｔａｕ（ｄｅｌａｙ）が小さいときロールオフが小さくなる。ロールオフの程度の比較および評価方法としては、任意の２点の輝度または電流密度における効率を比較することで評価することができる。効率が高くロールオフも小さいことが好ましい。
（１）蒸着型有機ＥＬ素子
　有機ＥＬ素子を作製し、電圧を印加して電流密度、輝度、色度および外部量子効率などを測定する。作製した有機ＥＬ素子の構成として、以下の構成Ａ（表２）、構成Ｂ（表３）、構成Ｃ（表４）および構成Ｄ（表５）の４つを選定して評価する。構成Ａ～Ｄはいずれも熱活性化型遅延蛍光用材料に適合した構成である。構成Ａは文献（Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781）で示された高い効率を期待できる素子構成である。構成Ｂは文献（Scientific Reports, 6, 2016, 22463）で示された比較的高い効率と長期間の駆動安定性を期待できる素子構成である。構成Ｃは文献（Thin Solid Films, 619, 2016, 120-124）で示された、構成Ａとは異なるホスト材料を適応した素子構成である。構成Ｄは２０１８年６月２１日および２２日に開催された有機ＥＬ討論会第２６回例会において発表番号Ｓ４－２において発表された長寿命を期待できる素子構成である。ただし、本発明の化合物の適用はこれらの構成に限定されず、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
　表２において、「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニルであり、「ＴｃＴａ」は４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミンであり、「ｍＣＰ」は１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼンであり、「ｍＣＢＰ」は３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニルであり、「ＴＳＰＯ１」はジフェニル［４－（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキシドである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
＜実施例Ａ１＞
＜構成Ａ：化合物（１－２３０）をドーパントとした素子＞
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに成膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＮＰＤ、ＴｃＴａ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、化合物（１－２３０）、およびＴＳＰＯ１をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＮＰＤを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＴｃＴａを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して２層からなる正孔層を形成する。次に、ｍＣＰを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成する。次に、ｍＣＢＰと化合物（１－２３０）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ｍＣＢＰと化合物（１－２３０）の重量比がおよそ９９対１になるように蒸着速度を調節する。次に、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得られる。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１～１０ｎｍ／秒になるように調節する。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加し、輝度、色度および外部量子効率などを測定する。
＜実施例Ａ２＞
＜構成Ａ：化合物（１－２８）をドーパントとした素子＞
　実施例Ａ１における化合物（１－２３０）を化合物（１－２８）に替えることで、実施例Ａ１と同様にして有機ＥＬ素子を得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
　表３において、「ＨＡＴ－ＣＮ」は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ」は９，９’，９”－トリフェニル－９Ｈ，９Ｈ’，９Ｈ”－３，３’，６’，３”－テルカルバゾールであり、「Ｔ２Ｔ」は２，４，６－トリ［［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－１，３，５－トリアジンであり、「ＢＰｙ－ＴＰ２」は２，７－ジ（［２，２’－ビピリジン］－５－イル）トリフェニレンである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
＜実施例Ｂ１＞
＜構成Ｂ：化合物（１－２３０）をドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより成膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴ－ＣＮ、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ、ｍＣＢＰ、化合物（１－２３０）、Ｔ２Ｔ、およびＢＰｙ－ＴＰ２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔層を形成する。次に、ｍＣＢＰと化合物（１－２３０）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ｍＣＢＰと化合物（１－２３０）の重量比がおよそ９０対１０になるように蒸着速度を調節する。次に、Ｔ２Ｔを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＢＰｙ－ＴＰ２を３０ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１～２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を得ることができる。
＜実施例Ｂ２＞
＜構成Ｂ：化合物（１－２８）をドーパントとした素子＞
　実施例Ｂ１における化合物（１－２３０）を化合物（１－２８）に替えることで、実施例Ｂ１と同様にして有機ＥＬ素子を得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
　表４において、「２ＣｚＢＮ」は３，４－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゾニトリルである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
＜実施例Ｃ１＞
＜構成Ｃ：化合物（１－２３０）をドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより成膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴ－ＣＮ、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ、ｍＣＰ、２ＣｚＢＮ、化合物（１－２３０）、およびＢＰｙ－ＴＰ２をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、ＬｉＦおよびアルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚを加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着し、次いで、ｍＣＰを加熱して１０ｎｍになるように蒸着することで３層からなる正孔層を形成する。次に、２ＣｚＢＮと化合物（１－２３０）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。２ＣｚＢＮと化合物（１－２３０）の重量比がおよそ９０対１０になるように蒸着速度を調節する。次に、２ＣｚＢＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、ＢＰｙ－ＴＰ２を４０ｎｍになるように蒸着して２層からなる電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１～２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を得ることができる。
＜実施例Ｃ２＞
＜構成Ｃ：化合物（１－２８）をドーパントとした素子＞
　実施例Ｃ１における化合物（１－２３０）を化合物（１－２８）に替えることで、実施例Ｃ１と同様にして有機ＥＬ素子を得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
　表５において、「ＳＦ３－ＴＲＺ」は、２－（９，９’－スピロビフルオレン－３－イル）－４、６－ジフェニルピリミジン、「Ｌｉｑ」は８－キノリノールリチウムである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
＜実施例Ｄ１＞
＜構成Ｄ：化合物（１－２３０）をドーパントに用いた素子＞
　スパッタリングにより成膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（（株）長州産業）の基板ホルダーに固定し、ＨＡＴ－ＣＮ、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚ、ｍＣＢＰ、化合物（１－２３０）、ＳＦ３－ＴＲＺおよびＬｉｑをそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ルツボ、アルミニウムを入れた窒化アルミニウム製蒸着用ルツボを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を２．０×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＡＴ－ＣＮを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着し、次いで、Ｔｒｉｓ－ＰＣｚを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着することで２層からなる正孔層を形成する。次に、ｍＣＢＰを加熱して５ｎｍになるように蒸着することで電子阻止層を形成する。次に、ｍＣＢＰと化合物（１－２３０）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ｍＣＢＰと化合物（１－２３０）の重量比がおよそ９０対１０になるように蒸着速度を調節する。次に、ＳＦ３－ＴＲＺを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着することで正孔阻止層を形成する。次に、ＳＦ３－ＴＲＺとＬｉｑを同時に加熱して膜厚５０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。ＳＦ３－ＴＲＺとＬｉｑの重量比がおよそ７０対３０になるように蒸着速度を調節する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚２ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように０．１～２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着して陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を得ることができる。
＜実施例Ｄ２＞
＜構成Ｄ：化合物（１－２８）をドーパントとした素子＞
　実施例Ｄ１における化合物（１－２３０）を化合物（１－２８）に替えることで、実施例Ｄ１と同様にして有機ＥＬ素子を得られる。
（２）塗布型有機ＥＬ素子
　次に、有機層を塗布形成して得られる有機ＥＬ素子について説明する。
＜高分子ホスト化合物：ＳＰＨ－１０１の合成＞
　国際公開第2015/008851号に記載の方法に従い、ＳＰＨ－１０１を合成した。Ｍ１の隣にはＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは５０：２６：２４（モル比）であると推測される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
＜高分子正孔輸送化合物：ＸＬＰ－１０１の合成＞
　特開2018-61028号公報に記載の方法に従い、ＸＬＰ－１０１を合成した。Ｍ７の隣にはＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは４０：１０：５０（モル比）であると推測される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
＜実施例Ｔ１～Ｔ９＞
　各層を形成する材料の塗布用溶液を調製して塗布型有機ＥＬ素子を作製する。
＜実施例Ｔ１～Ｔ３の有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
　表６における、「ＥＴ」の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
＜発光層形成用組成物（１）の調製＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（１）を調製する。調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートし、減圧下で加熱乾燥することによって、膜欠陥がなく平滑性に優れた塗布膜が得られる。
　化合物（Ａ）　　　　　　　　　　　０．０４　重量％
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　１．９６　重量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　６９．００　重量％
　デカリン　　　　　　　　　　　　２９．００　重量％
　なお、化合物（Ａ）は、一般式（１）で表される多環芳香族化合物、前記多環芳香族化合物をモノマー（すなわち当該モノマーは反応性置換基を有する）として高分子化させた高分子化合物、または当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体である。高分子架橋体を得るための高分子化合物は架橋性置換基を有する。
＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
　市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Clevios(TM) P VP AI4083、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Heraeus Holdings社製）を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
　ＯＴＰＤ（LT-N159、Luminescence Technology Corp社製）およびＩＫ－２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７重量％、ＩＫ－２濃度０．００７重量％のＯＴＰＤ溶液を調製する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
＜ＸＬＰ－１０１溶液の調製＞
　キシレンにＸＬＰ－１０１を０．６重量％の濃度で溶解させ、０．７重量％ＸＬＰ－１０１溶液を調製する。
＜ＰＣｚ溶液の調製＞
　ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７重量％ＰＣｚ溶液を調製する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
＜実施例Ｔ１＞
　ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥した後、露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、溶液に不溶な膜厚３０ｎｍのＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（１）をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＥＴを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例Ｔ２＞
　実施例Ｔ１と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。
＜実施例Ｔ３＞
　実施例Ｔ１と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。なお、正孔輸送層は、ＰＣｚ溶液をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの膜を成膜する。
＜実施例Ｔ４～Ｔ６の有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
＜発光層形成用組成物（２）～（４）の調製＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（２）を調製する。
　化合物（Ａ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　ｍＣＢＰ　　　　　　　　　　　　　１．９８　重量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（３）を調製する。
　化合物（Ａ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　１．９８　重量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（４）を調製する。
　化合物（Ａ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　ＤＯＢＮＡ　　　　　　　　　　　　１．９８　重量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　表７おいて、「ｍＣＢＰ」は３，３’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニルであり、「ＤＯＢＮＡ」は３，１１－ジ－ｏ－トリル－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンであり、「ＴＳＰＯ１」はジフェニル［４－（トリフェニルシリル）フェニル］ホスフィンオキシドである。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
＜実施例Ｔ４＞
　ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ－３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（２）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例Ｔ５およびＴ６＞
　発光層形成用組成物（３）または（４）を用いて、実施例Ｔ４と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例Ｔ７～Ｔ９の有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
＜発光層形成用組成物（５）～（７）の調製＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（５）を調製する。
　化合物（Ａ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　０．１８　重量％
　ｍＣＢＰ　　　　　　　　　　　　　１．８０　重量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（６）を調製する。
　化合物（Ａ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　０．１８　重量％
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　１．８０　重量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物（７）を調製する。
　化合物（Ａ）　　　　　　　　　　　０．０２　重量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　０．１８　重量％
　ＤＯＢＮＡ　　　　　　　　　　　　１．８０　重量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　９８．００　重量％
　表８おいて、「２ＰＸＺ－ＴＡＺ」は１０，１０’－（（４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３，５－ジイル）ビス（４，１－フェニルの））ビス（１０Ｈ－フェノキサジン）である。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
＜実施例Ｔ７＞
　ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学工業製）溶液をスピンコートした後、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することで、膜厚５０ｎｍのＮＤ－３２０２膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることで、膜厚２０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、発光層形成用組成物（５）をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることで、２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例Ｔ８およびＴ９＞
　発光層形成用組成物（６）または（７）を用いて、実施例Ｔ７と同様の方法で有機ＥＬ素子を得る。
　本発明では、新規な構造を有する多環芳香族化合物を提供することで、例えば有機ＥＬ素子用材料等の有機デバイス用材料の選択肢を増やすことができる。また、新規な構造を有する多環芳香族化合物を例えば有機電界発光素子用材料として用いることで、優れた有機ＥＬ素子等の有機デバイス、それを備えた表示装置およびそれを備えた照明装置などを提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極

Claims (29)

  1. 　下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（１）中、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは連結基または単結合により前記Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、
    　Ｘ１がＮのとき、一部または全ての、隣接する２つのＡ環同士が単結合により結合していてもよく、
    　ｎは１以上の整数であり、そして、
    　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）
  2. 　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のシクロアルキル、置換または無置換のアルコキシ、置換または無置換のアリールオキシまたは置換シリルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－または－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、
    　Ｘ１がＮのとき、全ての隣接する２つのＡ環同士が単結合により結合していてもよく、
    　ｎは１～５の整数であり、そして、
    　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい、
    　請求項１に記載する多環芳香族化合物。
  3. 　下記一般式（２）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（２）中、
    　Ｒａはそれぞれ独立して、Ｒｂはそれぞれ独立して、またＲｃはそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　Ｘ１がＮのとき、全ての隣接する２つのａ環同士が単結合により結合していてもよく、
    　ｎは１～３の整数であり、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい。）
  4. 　Ｒａはそれぞれ独立して、Ｒｂはそれぞれ独立して、またＲｃはそれぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒａ、ＲｂおよびＲｃのうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらのアリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　Ｘ１は、それぞれ独立して、ＮまたはＣ－Ｒであり、前記Ｃ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２または＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ｎは１～３の整数であり、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  5. 　Ｒａはそれぞれ独立して、Ｒｂはそれぞれ独立して、またＲｃはそれぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘ１はＮであり、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ｎは１～３の整数であり、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  6. 　Ｒａはそれぞれ独立して、Ｒｂはそれぞれ独立して、またＲｃはそれぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１はＢであり、
    　Ｘ１はＮであり、
    　Ｘ２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～５のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　ｎは１または２であり、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノまたはハロゲンで置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する多環芳香族化合物。
  7. 　下記構造式のいずれかで表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記各構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を示す。）
  8. 　請求項１～７のいずれかに記載する多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した、反応性化合物。
  9. 　請求項８に記載する反応性化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、または、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体。
  10. 　主鎖型高分子に請求項８に記載する反応性化合物を置換させたペンダント型高分子化合物、または、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体。
  11. 　請求項１～７のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  12. 　請求項８に記載する反応性化合物を含有する、有機デバイス用材料。
  13. 　請求項９に記載する高分子化合物または高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  14. 　請求項１０に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体を含有する、有機デバイス用材料。
  15. 　前記有機デバイス用材料が、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項１１～１４のいずれかに記載する有機デバイス用材料。
  16. 　前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項１５に記載する有機デバイス用材料。
  17. 　請求項１～７のいずれかに記載する多環芳香族化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  18. 　請求項８に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  19. 　主鎖型高分子と、請求項８に記載する反応性化合物と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  20. 　請求項９に記載する高分子化合物または高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  21. 　請求項１０に記載するペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体と、有機溶媒とを含む、インク組成物。
  22. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項１～７のいずれかに記載する多環芳香族化合物、請求項８に記載する反応性化合物、請求項９に記載する高分子化合物もしくは高分子架橋体、または、請求項１０に記載するペンダント型高分子化合物もしくはペンダント型高分子架橋体を含有する有機層とを有する、有機電界発光素子。
  23. 　前記有機層が発光層である、請求項２２に記載する有機電界発光素子。
  24. 　前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物、反応性化合物、高分子化合物、高分子架橋体、ペンダント型高分子化合物またはペンダント型高分子架橋体とを含む、請求項２３に記載する有機電界発光素子。
  25. 　前記ホストが、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物である、請求項２４に記載する有機電界発光素子。
  26. 　前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２３～２５のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  27. 　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２６に記載の有機電界発光素子。
  28. 　正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層のうちの少なくとも１つの層が、各層を形成し得る低分子化合物をモノマーとして高分子化させた高分子化合物、もしくは、当該高分子化合物をさらに架橋させた高分子架橋体、または、各層を形成し得る低分子化合物を主鎖型高分子と反応させたペンダント型高分子化合物、もしくは、当該ペンダント型高分子化合物をさらに架橋させたペンダント型高分子架橋体を含む、請求項２３～２７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  29. 　請求項２２～２８のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。
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