WO2020162600A1 - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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cycloalkyl
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文吾 川上
晋 小田
笹田　康幸
靖宏 近藤
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学校法人関西学院
Jnc株式会社
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    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • the present invention relates to a novel polycyclic aromatic compound.
  • the present invention also relates to a material for an organic device such as an organic electroluminescent element (organic EL element) produced by using the polycyclic aromatic compound, and a display device and a lighting device including the organic electroluminescent element.
  • the present invention further relates to a composition for forming a light emitting layer of an organic electroluminescent device.
  • a display device using an electroluminescent light emitting element has been variously researched because it can save power and be thin, and further, an organic electroluminescent element (organic EL element) made of an organic material is lighter and It has been actively studied because it can be easily upsized.
  • organic materials having emission characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light
  • charge transporting ability such as holes and electrons
  • polymer compounds and low molecular weight compounds have been selected. It has been actively researched so far.
  • the organic EL element has a structure including a pair of electrodes composed of an anode and a cathode and one or a plurality of layers arranged between the pair of electrodes and containing an organic compound.
  • Layers containing an organic compound include a light emitting layer and a charge transport/injection layer for transporting or injecting charges such as holes and electrons, and various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • the organic EL device There are two main light emission mechanisms of the organic EL device: fluorescence emission using emission from an excited singlet state and phosphorescence emission using emission from an excited triplet state.
  • General fluorescent materials have low exciton utilization efficiency of about 25%, and have triplet-triplet fusion (TTF: Triplet-Triplet Fusion or triplet-triplet annihilation, TTA: Triplet-Triplet Annihilation).
  • TTF Triplet-Triplet Fusion or triplet-triplet annihilation
  • TTA Triplet-Triplet Annihilation
  • the exciton utilization efficiency is 62.5%.
  • the phosphorescent material may have an exciton utilization efficiency of 100% in some cases, but it is difficult to realize deep blue light emission, and in addition, since the width of the emission spectrum is wide, there is a problem that the color purity is low.
  • Non-Patent Document 1 proposes a thermally activated delayed fluorescence (TADF: Thermally Assisting Delayed Fluorescence) mechanism.
  • TADF Thermally activated delayed fluorescence
  • the exciton utilization efficiency of emission reaches 100%.
  • a general TADF compound gives a broad emission spectrum with low color purity due to its structure, but the rate of reverse intersystem crossing is extremely high.
  • Non-Patent Document 2 a Hyper Fluorescence TM (TADF Assisting Fluorescence) is used in which a TADF compound is used as an assisting dopant (Assisting Dopant: AD) and a dopant having a narrow half-width is used as an emitting dopant (Emitting Dopant: ED). :TAF) is also proposed, and an organic EL device that emits red light and green light and has high efficiency, high color purity, and long life is disclosed.
  • deep blue light emission has problems in efficiency, color purity, and lifetime because both the emitting dopant and the assisting dopant require high energy.
  • Non-Patent Document 3 proposes a new molecular design that dramatically improves the color purity of TADF materials. Further, in Patent Document 1, for example, a robust planar structure utilizing the multiple resonance effect of boron (electron-donating) and nitrogen (electron-withdrawing) of compound (1-401) results in absorption and emission peaks. We have succeeded in obtaining a blue emission spectrum with a small Stokes shift and high color purity. Further, in the dimeric compound represented by the formula (1-422), two boron and two nitrogens are bonded to the central benzene ring to further enhance the multiple resonance effect in the central benzene ring, As a result, it is possible to emit light having an extremely narrow emission peak width.
  • the present invention aims to provide a novel compound as a light emitting material.
  • Another object of the present invention is to provide an organic device such as an organic EL element having high energy efficiency.
  • the present inventors have found a novel polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are linked by a boron atom, a nitrogen atom, etc., and succeeded in its production. Further, they have found that this compound exhibits light emission with high color purity with high light emission efficiency and has excellent properties as a material for an organic device such as an organic EL device, and further studied to complete the present invention. Specifically, the present invention has the following configurations.
  • the A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, and C 31 ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least 1 in these rings
  • One hydrogen may be replaced
  • X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 are each independently >O, >NR, >C(—R) 2 , >S, or >Se
  • R in >NR is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted cycloalkyl, and the above >C(- R) 2 R is hydrogen
  • a 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, and C 31 ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • At least one hydrogen in is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino (two aryls may be bonded to each other by a single bond or a linking group), Substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino, substituted or unsubstituted diarylboryl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, Optionally substituted or unsubstituted aryloxy, substituted silyl, or SF 5 substituted, X
  • R c31 , R c32 , R c33 and R c34 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino (two aryls may be bonded to each other by a single bond or a linking group), dihetero.
  • adjacent groups of R a11 , R a12 , and R a13 are bonded to each other to form an a 11 ring
  • adjacent groups of R a21 , R a22 , and R a23 are bonded to each other to be an a 21 ring.
  • adjacent groups of R a31 , R a32 , and R a33 are bonded to each other to form a 31 ring, and adjacent groups of R b21 , R b22 , R b23 , and R b24 are bonded to each other to form b 21.
  • R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring with the c 31 ring;
  • R in —R is aryl having 6 to 12 carbons, alkyl having 1 to 6 carbons, or cycloalkyl having 3 to 14 carbons
  • X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 are each independently >O, >NR, >C(—R) 2 , >S, or >Se
  • R in >N—R is aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, alkyl having 1 to 6 carbons, or cycloalkyl having 3 to 14 carbons, and the aryl or heteroaryl May be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons
  • R in >C(—R) 2 is hydrogen, aryl having 6 to 12 carbons, or 1 carbon.
  • R and/or R in the above >C(—R) 2 is —O—, —S—, —C(—R) 2 —, —Si(—R) 2 —, or a 11 ring by a single bond, It may be bonded to the ring a 21, the ring a 31, the ring b 11, the ring b 21, the ring c 11 , and/or the ring c 31 , and the aforementioned —C(—R) 2 — and —Si(—R) 2- R's are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons, At least one hydrogen in the compound represented by formula (2) may be substituted with deuterium, cyano, or halogen. )
  • R c12 , R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (provided that aryl is 6 to 30 carbon atoms).
  • Adjacent groups of R a31 , R a32 , and R a33 that are bonded to each other with the a 21 ring are bonded to adjacent groups of R b21 , R b22 , R b23 , and R b24 with the a 31 ring.
  • 6 to 15 heteroaryl ring may be formed, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (wherein aryl is carbon number 6 to 12 aryl), C 1 to C 24 alkyl, or C 3 to C 24 cycloalkyl, and these aryl or heteroaryl are C 1 to C 6 alkyl or C 3
  • Alkyl having 1 to 4 or cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 are each independently >O, >NR, >C(-R) 2 , or >S, and the above >N- R of R is aryl having 6 to 10 carbons, alkyl having 1 to 4 carbons, or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, and the aryl is alkyl having 1 to 4 carbons or 5 to 10 carbons.
  • R in >C(—R) 2 is hydrogen, aryl having 6 to 10 carbons, alkyl having 1 to 4 carbons, or cycloalkyl having 5 to 10 carbons.
  • R c12 , R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 each independently represent hydrogen, aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, and diarylamino (provided that aryl has 6 to 6 carbon atoms).
  • aryl 10 aryl
  • alkyl having 1 to 12 carbons or cycloalkyl having 3 to 16 carbons
  • these aryls or heteroaryls are alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons.
  • R c12 , R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 each independently represent hydrogen, aryl having 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, and diarylamino (provided that aryl has 6 to 6 carbon atoms).
  • Y 11 , Y 21 and Y 31 are all B, X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 are each independently >O or >NR, wherein R in >NR is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, Alkyl having 1 to 4 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, wherein the aryl may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, ⁇ 3> The polycyclic aromatic compound described in 1.
  • the organic device material according to ⁇ 8> which is a material for an organic electroluminescence device, a material for an organic field effect transistor, or a material for an organic thin film solar cell.
  • the host material is one or more compounds selected from the group consisting of anthracene derivatives, boron derivatives, dibenzofuran derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, and fluorene-based or triarylamine-based polymer compounds, 11> The organic electroluminescent element as described in ⁇ 11>.
  • the host material is a compound represented by the formula (SPH-1).
  • MU is independently a divalent group obtained by removing any two hydrogens of an aromatic compound
  • EC is independently a monovalent group obtained by removing any one hydrogen of an aromatic compound.
  • k is an integer of 2 to 50,000.
  • the light emitting layer contains at least one assisting dopant,
  • the assisting dopant is a heat-activated delayed phosphor having an electron-donating substituent and an electron-accepting substituent,
  • the assisting dopant according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 13>, wherein an energy difference ( ⁇ E(ST)) between singlet energy (S 1 ) and triplet energy (T 1 ) is 0.2 eV or less.
  • ⁇ E(ST) energy difference between singlet energy (S 1 ) and triplet energy (T 1 ) is 0.2 eV or less.
  • the organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 14> which has an organic layer containing a crosslinked body of a polymer compound containing a structural unit having a crosslinking group represented by the following structure.
  • R PG is methylene, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n PG represents an integer of 0 to 5
  • R PG is plurally present, they may be the same or different
  • n PG When a plurality of groups are present, they may be the same or different
  • *G represents a bonding position, and any of the bridging groups represented by the formula may have a substituent.
  • the electron-transporting layer and/or the electron-injecting layer further comprises an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, and an alkaline earth.
  • a rare earth metal an alkali metal oxide
  • an alkali metal halide an alkaline earth metal oxide
  • an alkaline earth Contains at least one selected from the group consisting of halides of group metals, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals, and organic complexes of rare earth metals.
  • the organic electroluminescence device according to ⁇ 16>.
  • a display device including the organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 17>.
  • An illumination device including the organic electroluminescent element according to any one of ⁇ 10> to ⁇ 17>.
  • At least one polycyclic aromatic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7> as a dopant material A composition for forming a light emitting layer for forming a light emitting layer of an organic electroluminescence device, comprising at least one kind of host material and an organic solvent.
  • the host material is one or more compounds selected from the group consisting of anthracene derivatives, boron derivatives, dibenzofuran derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, and fluorene-based or triarylamine-based polymer compounds.
  • the composition for forming a light emitting layer according to 20 The composition for forming a light emitting layer according to 20.
  • composition for forming a light emitting layer according to ⁇ 20> or ⁇ 21> wherein the host material is a compound represented by the formula (SPH-1).
  • SPH-1 the host material is a compound represented by the formula (SPH-1).
  • MU is independently a divalent group obtained by removing any two hydrogens of an aromatic compound
  • EC is independently a monovalent group obtained by removing any one hydrogen of an aromatic compound.
  • k is an integer of 2 to 50,000.
  • ⁇ 23> contains at least one assisting dopant,
  • the assisting dopant is a heat-activated delayed phosphor having an electron-donating substituent and an electron-accepting substituent, ⁇ 20> to ⁇ 22>, wherein the assisting dopant has an energy difference ( ⁇ E(ST)) between singlet energy (S 1 ) and triplet energy (T 1 ) of 0.2 eV or less.
  • the composition for forming a light emitting layer ⁇ 24> A wavelength conversion material containing at least one kind of the polycyclic aromatic compound according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 7>.
  • a novel compound is provided as a light emitting material that can be used for an organic device such as an organic EL element.
  • the compound of the present invention emits light with high luminous efficiency and high color purity.
  • an organic device such as an organic EL element having excellent characteristics such as light emitting characteristics.
  • organic device materials such as light emitting layer materials and wavelength conversion materials.
  • FIG. 3 is a diagram showing an absorption spectrum of a toluene solution of compound (1-1-1).
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum of a toluene solution of compound (1-1-1).
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of measuring the lifetime of delayed fluorescence components in a toluene solution of compound (1-1-1).
  • FIG. 3 is a diagram showing an absorption spectrum of a toluene solution of compound (1-1-61).
  • FIG. 3 is a diagram showing an absorption spectrum of a thin film-formed substrate in which a compound (1-1-61) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum of a toluene solution of compound (1-1-61).
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of measuring the lifetime of delayed fluorescence components in a toluene solution of compound (1-1-61).
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum (room temperature) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-61) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum (77K) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-61) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a phosphorescence spectrum (77K) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-61) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of measuring the lifetime of delayed fluorescent components on a thin film-forming substrate in which the compound (1-1-61) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing an absorption spectrum of a thin film-formed substrate in which a compound (1-1-5) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum (room temperature) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-5) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum (77K) of a thin film-forming substrate in which a compound (1-1-5) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a phosphorescence spectrum (77K) of a thin film-forming substrate in which a compound (1-1-5) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of measuring the lifetime of delayed fluorescence components on a thin film-forming substrate in which compound (1-1-5) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing an absorption spectrum of a thin film-formed substrate in which a compound (1-1-10) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum (room temperature) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-10) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum (77K) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-10) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a phosphorescence spectrum (77K) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-10) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of measuring the lifetime of delayed fluorescent components on a thin film-forming substrate in which the compound (1-1-10) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing an absorption spectrum of a thin film-formed substrate in which a compound (1-1-105) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum (room temperature) of a thin film-forming substrate in which a compound (1-1-105) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing a fluorescence spectrum (77K) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-105) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 6 is a diagram showing a phosphorescence spectrum (77K) of a thin film formation substrate in which a compound (1-1-105) is dispersed in PMMA.
  • FIG. 3 is a diagram showing the results of measuring the lifetime of delayed fluorescence components on a thin film formation substrate in which the compound (1-1-105) is dispersed in PMMA.
  • the present invention will be described in detail below.
  • the description of the constituent elements described below may be made based on typical embodiments or specific examples, but the present invention is not limited to such embodiments.
  • the numerical range represented by “to” means a range including the numerical values before and after “to” as the lower limit value and the upper limit value.
  • hydrogen in the description of the structural formula means “hydrogen atom”.
  • a chemical structure or a substituent may be represented by the number of carbon atoms.
  • the carbon number is It means the carbon number of each group, and does not mean the total carbon number of the chemical structure and the substituent or the total carbon number of the substituent and the substituent.
  • substituted by a substituent or when the substituent is further substituted with a substituent
  • the carbon number is It means the carbon number of each group, and does not mean the total carbon number of the chemical structure and the substituent or the total carbon number of the substituent and the substituent.
  • substituteduent B having carbon number Y substituted by substituent A having carbon number X means that "substituent B having carbon number Y" is substituted by "substituent group A having carbon number X".
  • the carbon number Y is not the total carbon number of the substituent A and the substituent B.
  • substituted B having a carbon number Y substituted with a substituent A means that “substituent B having a carbon number Y” is substituted by “substituent A having no carbon number”. However, the carbon number Y is not the total carbon number of the substituent A and the substituent B.
  • Polycyclic aromatic compound The polycyclic aromatic compound of the present invention is represented by the following formula (1).
  • the A 11 ring, the A 21 ring, the A 31 ring, the B 11 ring, the B 21 ring, the C 11 ring, and the C 31 ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring (the formula ( As shown in 1), it is bonded to two or three selected from the group consisting of Y 11 , Y 21 , Y 31 , X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 . , Aryl ring or heteroaryl ring), and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
  • At least one of the A 11 ring, the A 21 ring, the A 31 ring, the B 11 ring, the B 21 ring, the C 11 ring, and the C 31 ring has an aryl ring having at least one substituent or at least one substituent. It is preferably a heteroaryl ring having, and an aryl ring having at least one substituent in each of A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring and C 31 ring.
  • a heteroaryl ring having at least one substituent is more preferable, and each of A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, and C 31 ring has 1 ring.
  • the aryl ring having a substituent or the heteroaryl ring having one substituent is more preferable.
  • the substituent is, for example, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino.
  • substituents are substituted or unsubstituted alkyl (particularly neopentyl), cycloalkyl such as adamantyl and mesityl. Also, tertiary-alkyl (tR) is preferred. This is because such a bulky substituent prevents deactivation due to aggregation of molecules and improves the emission quantum efficiency (PLQY). Further, as the substituent, a substituted or unsubstituted diarylamino is also preferable.
  • the tertiary-alkyl is represented by the following formula (tR).
  • R a , R b , and R c are each independently alkyl having 1 to 24 carbon atoms, and any —CH 2 — in the above alkyl may be substituted with —O—.
  • the group represented by the formula (tR) substitutes for at least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (1) in *.
  • the “alkyl having 1 to 24 carbon atoms” of R a , R b , and R c may be linear or branched, and includes, for example, linear alkyl having 1 to 24 carbons or 3 to 24 carbons.
  • the total carbon number of R a , R b , and R c in formula (tR) is preferably 3 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 10 carbon atoms.
  • R a , R b , and R c include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t.
  • -Pentyl n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1- Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-oc
  • Examples of the group represented by the formula (tR) include t-butyl, t-amyl, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1,1-diethylpropyl, 1,1-dimethylbutyl, 1-ethyl-1- Methylbutyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, 1,1,4-trimethylpentyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,1-dimethyloctyl, 1,1-dimethylpentyl, 1,1- Dimethylheptyl, 1,1,5-trimethylhexyl, 1-ethyl-1-methylhexyl, 1-ethyl-1,3-dimethylbutyl, 1,1,2,2-tetramethylpropyl, 1-butyl-1- Methylpentyl, 1,1-diethylbutyl, 1-ethyl-1-methylpentyl, 1,1,3-trimethylbutyl, 1-propyl-1-methylpentyl,
  • substituents on the A 11 ring, the A 21 ring, the A 31 ring, the B 11 ring, the B 21 ring, the C 11 ring, and the C 31 ring are, for example, substituted with a group of the formula (tR).
  • diarylamino include the groups described below as the "first substituent".
  • Y 11 , Y 21 , and Y 31 are each independently B, P, P ⁇ O, P ⁇ S, Al, Ga, As, Si—R, or Ge—R, and R in Si-R and Ge-R is aryl, alkyl, or cycloalkyl.
  • X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 each independently represent >O, >NR, >C( ⁇ R) 2 , >S, or >Se.
  • R in >NR above represents an aryl which may be substituted, a heteroaryl which may be substituted, an alkyl which may be substituted or a cycloalkyl which may be substituted
  • >C(- R in R) 2 represents hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl or optionally substituted cycloalkyl, and the above >NR and/or >C( —R) 2 R may be bonded to the A 11 ring, the A 21 ring, the A 31 ring, the B 11 ring, the B 21 ring, the C 11 ring, and/or the C 31 ring by a linking group or a single bond.
  • At least one hydrogen in the compound represented by formula (1) may be substituted with deuterium, cyano, or halogen.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (2).
  • b24 , R c11 , R c12 , R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino (two aryls are bonded to each other through a single bond or a linking group).
  • R a11 , R a12 , and R a13 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the ring a 11 , and among R a21 , R a22 , and R a23 .
  • R a31 , R a32 , and R a33 may be bonded to each other to form a 31 ring.
  • an aryl ring or a heteroaryl ring may be formed together, and adjacent groups of R b21 , R b22 , R b23 , and R b24 are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the b 21 ring.
  • R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the c 31 ring.
  • at least one hydrogen atom is aryl, heteroaryl, diarylamino (two aryls may be bonded to each other by a single bond or a linking group), diheteroarylamino, It may be substituted with arylheteroarylamino, diarylboryl, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, or aryloxy.
  • Y 11 , Y 21 and Y 31 are each independently B, P, P ⁇ O, P ⁇ S, Al, Ga, As, Si—R or Ge—R, and the above Si—R and Ge— R of R is aryl having 6 to 12 carbons, alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons, and X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 are Independently, >O, >NR, >C(—R) 2 , >S or >Se, wherein R in >NR is aryl having 6 to 12 carbons and 2 to carbons.
  • R in >C(—R) 2 above is hydrogen, aryl having 6 to 12 carbons, alkyl having 1 to 6 carbons or cycloalkyl having 3 to 14 carbons, and the aryl has carbons.
  • R in the above >NR and/or >C(—R) 2 is —O—, —S -, -C(-R) 2 -, -Si(-R) 2 -, or by a single bond, a 11 ring, a 21 ring, a 31 ring, b 11 ring, b 21 ring, c 11 ring, and/or
  • R in —C(—R) 2 — and —Si(—R) 2 — may be bonded to a ring of c 31 and is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons or 3 to 14 carbons. It is cycloalkyl.
  • At least one hydrogen in the compound represented by formula (2) may be substituted with deuterium, cyano, or halogen.
  • the A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, and C 31 ring in formula (1) are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring. At least one hydrogen in the ring may be substituted with a substituent.
  • This substituent is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino (two aryls may be bonded to each other by a single bond or a linking group), substituted or Unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino (amino group having aryl and heteroaryl), substituted or unsubstituted diarylboryl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl , Substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy, or substituted silyl are preferred.
  • substituents include aryl, heteroaryl, and alkyl.
  • a 11 ring which is said aryl or heteroaryl ring, B 11 ring and C 11 ring, Y 11, X 11, and a bond in common with the fused 2-ring structure composed of X 12 5 membered ring or 6
  • a 21 ring which is said aryl or heteroaryl ring, B 11 ring and B 21 ring, Y 21, X 21, and 5-membered to share bond and fused 2-ring structure composed of X 22 ring or 6
  • the aryl or A 31 ring is a heteroaryl ring, C 11 ring, and C 31 ring, Y 31, X 31, and 5-membered rings that share a bond and fused 2-ring structure composed formulas X 32 Alternatively, it preferably has a 6-membered ring.
  • the “fused bicyclic structure” means “Y 11 , X 11 , and X 12 ”, “Y 21 , X 21 , and X 22 ”, “Y 31 ,” shown in the center of the formula (1).
  • X 31 and X 32 ′′ each mean a structure in which two rings are condensed.
  • the “6-membered ring sharing a bond with a condensed bicyclic structure” means, for example, a 11 ring, a 21 ring, a 31 ring, b 11 condensed into a condensed bicyclic structure as shown in formula (2).
  • a ring, a b 21 ring, a c 11 ring, and a c 31 ring (benzene ring (6-membered ring)) are meant.
  • “having a 6-membered ring” means that an aryl ring or a heteroaryl ring is formed only by this 6-membered ring, or that a 6-membered ring may further contain another ring.
  • the A 11 ring, the A 21 ring, and the A 31 ring in formula (1) are the a 11 ring and the substituents R a11 , R a12 , R a13 , a 21 ring and the substituent R a21 in formula (2), respectively.
  • the B 11 ring and the B 21 ring in the formula (1) are the b 11 ring and the substituents R b11 , R b12 , b 21 ring and the substituents R b21 , R b22 , R b23 and R in the formula (2), respectively.
  • the C 11 ring and the C 31 ring in formula (1) are the c 11 ring and the substituents R c11 , R c12 , and c 31 ring and the substituents R c31 , R c32 , R c33 , and R 31 in the formula (2), respectively.
  • the formula (2) is a “6-membered ring (benzene ring)” as the A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, and C 31 ring of the formula (1), respectively. "Includes" corresponds to the selected one. In that sense, each ring of the formula (2) is represented by small letters a to c with respect to the AC of the formula (1).
  • adjacent groups of R a11 , R a12 , and R a13 are bonded to each other to form an a 11 ring, and adjacent groups of R a21 , R a22 , and R a23 are bonded to each other to form a.
  • 21 ring, adjacent groups of R a31 , R a32 , and R a33 are bonded to each other to form a 31 ring, and adjacent groups of R b21 , R b22 , R b23 , and R b24 are bonded to each other.
  • the b 21 ring and/or the adjacent groups of R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the c 11 ring.
  • Examples of the ring formed include a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a cyclopentadiene ring, and an indene ring, each of which is an a 11 ring, an a 21 ring, A naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, an indene ring, or a fluorene ring is condensed with a benzene ring that is a 31 ring, b 21 ring, or c 31 ring It is formed.
  • At least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino (two aryls may be bonded to each other by a single bond or a linking group), diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl. , Alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, or substituted silyl, where at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, or alkyl.
  • R in Ge-R is aryl, alkyl or cycloalkyl.
  • the atom used is P, Si, or Ge.
  • X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 in formula (1) are each independently >O, >NR, >C(-R) 2 , >S, or >. It is Se.
  • R in >NR above is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted cycloalkyl, and the above >C(- R in R) 2 is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl, or optionally substituted cycloalkyl.
  • N-R R and> C (-R) 2 of R is A 11 ring by linking group or a single bond, respectively, A 21 ring A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, and And/or C 31 ring may be bonded, and the linking group is preferably —O—, —S—, —C(—R) 2 —, or —Si(—R) 2 —.
  • R in the above "-C(-R) 2 -" and "-Si(-R) 2 -” is hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted alkyl, or substituted. Is also cycloalkyl. This description is the same for X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 in the formula (2).
  • a 11 ring, a 21 ring, a 31 ring, b 11 ring, b 21 ring, c 11 ring, and / or c 31 ring can be represented by compounds having the incorporated ring structure fused ring .
  • the fused ring formed is, for example, a carbazole ring, a 9H acridine ring, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring or an acridine ring.
  • the fused ring formed may be further substituted with an alkyl (a specific example of which will be described later) (eg, 9,9-dimethylacridine ring).
  • NR in which R may have a substituent
  • X 22 and X 31 in the formula (2) is a b 21 ring and c, respectively, by a single bond. It is bonded to the 31st ring to form a carbazole ring.
  • R b35 and R c35 each independently have the same meaning as R a21 and the like, preferably alkyl, and more preferably methyl or t-butyl.
  • m and n are each independently an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1.
  • Other symbols in the formula (2-x-1) have the same meanings as those in the formula (2).
  • Examples of the “aryl ring” which is the A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, or C 31 ring of formula (1) include, for example, 6 to 30 carbon atoms.
  • An aryl ring is mentioned, an aryl ring having 6 to 16 carbon atoms is preferable, an aryl ring having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and an aryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the "aryl ring” means the "a 11 ring, a 21 ring, a 31 ring, b 11 ring, b 21 ring, c 11 ring, c 31 ring” or "R a11 ring” defined by the formula (2).
  • R a12 , and R a13 adjacent groups are bonded to each other to form a 11 ring
  • R a21 , R a22 , and R a23 are bonded to adjacent groups to be a 21 ring to form R a31 , R a a32, along with a 31 ring adjacent groups are bonded to one of R a33, R b21, R b22 , R b23, b 21 with ring by bonding adjacent groups of R b24, and / or
  • the adjacent groups of R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 are bonded to each other to form the “aryl ring” formed together with the c 31 ring, and also to the a 11 ring, the a 21 ring, and the a 31 ring.
  • the ring, the b 11 ring, the b 21 ring, the c 11 ring, and the c 31 ring are each already composed of a benzene
  • aryl ring examples include a benzene ring which is a monocyclic system, a biphenyl ring which is a bicyclic system, a naphthalene ring which is a condensed bicyclic system, and a terphenyl ring (m-terphenyl, o which is a tricyclic system).
  • -Terphenyl, p-terphenyl a fused tricyclic ring system such as an acenaphthylene ring, a fluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring, and a fused tetracyclic triphenylene ring, a pyrene ring, a naphthacene ring, and a fused pentacyclic ring system. Examples thereof include a perylene ring and a pentacene ring.
  • heteroaryl ring which is the A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, or C 31 ring of formula (1) include, for example, 2 to 30 carbon atoms.
  • the heteroaryl ring having 2 to 25 carbon atoms is preferable, the heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, the heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and the heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is Ten heteroaryl rings are especially preferred.
  • heteroaryl ring examples include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • this "heteroaryl ring” includes R a21 , R a22 , and R a21 , R a22 , and R 11 together with adjacent rings of R a11 , R a12 , and R a13 defined by the formula (2).
  • adjacent groups are bonded to one of a23, R a31, R a32, along with adjacent a 31 by groups to each other bonded to the ring of R a33, R b21, R b22 , R b23, Adjacent groups of R b24 are joined together with the b 21 ring, and/or adjacent groups of R c31 , R c32 , R c33 , R c34 are joined together with the c 31 ring.
  • the total number of carbon atoms in the condensed ring in which the 5-membered ring is condensed is 6 is the lower limit number of carbon atoms.
  • heteroaryl ring examples include, for example, a pyrrole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyrazole ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring , Cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring,
  • the bonding position with two or three selected from the group consisting of Y 31 , X 11 , X 12 , X 21 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 is not particularly limited, but two adjacent carbon atoms on the ring Or three consecutive carbons are each directly bonded to two or three selected from the group consisting of Y 11 , Y 21 , Y 31 , X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32. It should be.
  • the “aryl ring” and the “heteroaryl ring”, which are the A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 21 ring, or C 31 ring of formula (1), are fused rings in which two or more rings are fused. If, Y 11, Y 21 at any ring or may be bonded to Y 31, but ring bonded with Y 11, Y 21 or Y 31, is as described above, 5-membered ring or 6 It is preferably a membered ring.
  • the ring bound to Y 11 in the A 11 ring is also bound to X 11 and X 12
  • the ring bound to Y 21 in the A 21 ring is also bound to X 21 and X 22
  • the A 31 ring is bound.
  • the ring bound to Y 31 is also bound to X 31 and X 32
  • the ring bound to Y 21 in the B 21 ring is also bound to X 21
  • the ring bound to Y 31 in the C 31 ring is It suffices if it is also bonded to X 3 (that is, the ring bonded to Y 11 , Y 21 or Y 31 shares a bond with the above-mentioned fused bicyclic structure).
  • adjacent groups of R a11 , R a12 , and R a13 are bonded to each other to form an a 11 ring
  • adjacent groups of R a21 , R a22 , and R a23 are bonded to each other.
  • a 21 ring, adjacent groups of R a31 , R a32 , and R a33 are bonded to each other to form a 31 ring, and adjacent groups of R b21 , R b22 , R b23 , and R b24 are bonded to each other.
  • a benzene ring which is a ring, is bonded to Y 11 , Y 21 , or Y 31 and is preferable.
  • an indole ring, a benzofuran ring, and a benzothiophene ring are each bonded to Y 11 , Y 21 , or Y 31 by a 5-membered pyrrole ring, a furan ring, or a thiophene ring.
  • the following formula (1-y-1) corresponding to the structure in which the benzene ring which is the b 21 ring and the c 31 ring of the formula (2) is an indole ring, a benzofuran ring, or a benzothiophene ring is given.
  • Z b and Z c are each independently —S—, —O—, or >N—R 29 , and R 29 has hydrogen or a substituent. Is also good aryl.
  • R 29 is preferably phenyl optionally substituted with alkyl, and more preferably unsubstituted phenyl. It is preferable that Z b and Z c are the same.
  • R b35 and R c35 each independently have the same meaning as R a21 and the like, preferably alkyl, and more preferably methyl or t-butyl.
  • m and n are each independently an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1.
  • Other symbols in the formula (1-y-1) are synonymous with the same symbols in the formula (2).
  • the A 11 ring, A 21 ring, and A 31 ring of formula (1) are all benzene rings, pyridine rings, pyrimidine rings, or indolocarbazole (Indolo[3,2,1-jk]carbazole) rings. It is preferable that both are benzene rings.
  • the B 21 ring and the C 31 ring of formula (1) are each preferably a benzene ring, an indole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, or a pyrimidine ring, More preferably, each is a benzene ring, an indole ring, a benzofuran ring, or a benzothiophene ring.
  • the “aryl ring” and the “heteroaryl ring” which are the B 11 ring may be bonded to Y 11 , X 22 , Y 21 and X 11 of the formula (1) at any position, but on the ring. 2 adjacent carbon atoms of Y 11 and X 22 and another adjacent 2 carbon atoms of Y 21 and X 11 may be directly bonded.
  • the “aryl ring” and the “heteroaryl ring”, which are C 11 rings, may be bonded to Y 11 , X 12 , Y 31 , and X 32 of the formula (1) at any position, but on the ring.
  • the B 11 ring is a monocycle, and it is preferable that the B 11 ring is bonded to Y 11 , Y 21 , X 11 and X 22 in the monocycle.
  • the C 11 ring is a monocycle, and it is preferable that the C 11 ring is bonded to Y 11 , Y 31 , X 12 and X 32 by the monocycle.
  • Both the B 11 ring and the C 11 ring are preferably monocyclic.
  • Each of the B 11 ring and the C 11 ring is preferably a benzene ring or a thiophene ring, and more preferably both are benzene rings.
  • At least one hydrogen in the "aryl ring” or “heteroaryl ring” which is the A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, or C 31 ring of formula (1)
  • a first substituent which is a substituted or unsubstituted "aryl”, a substituted or unsubstituted "heteroaryl”, a substituted or unsubstituted "diarylamino" (two aryls are a single bond or a linking group with each other.
  • aryl include phenyl which is a monocyclic system, biphenylyl which is a bicyclic system, naphthyl which is a condensed bicyclic system, and terphenylyl which is a tricyclic system (m-terphenylyl, o-terphenylyl, p-terphenylyl).
  • Examples include condensed tricyclic acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, condensed tetracyclic triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, condensed pentacyclic perylenyl, pentacenyl and the like.
  • heteroaryl includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H- Indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxat
  • Phenazinyl, indoridinyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, thienyl, benzo[b]thienyl, dibenzothienyl, flazanyl, oxadiazolyl, thianthrenyl, naphthobenzofuranyl, naphthobenzothienyl and the like can be mentioned.
  • alkyl as the first substituent may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbons and branched alkyl having 3 to 24 carbons.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, alkyl having 1 to 6 carbons (C3-C6 branched-chain alkyl) is more preferable, and C1-C4 alkyl (C3-C4 branched-chain alkyl) is particularly preferable.
  • Specific alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methyl.
  • Pentyl 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n- Examples thereof include tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n-eicosyl and the like
  • Cycloalkyl (first substituent) as the first substituent is a cycloalkyl consisting of one ring, a cycloalkyl consisting of a plurality of rings, a cycloalkyl containing a double bond which is not conjugated in the ring, and an exocyclic group. It may be any cycloalkyl having a branch in, for example, cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms. Cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms is preferable, and cycloalkyl having 6 to 10 carbon atoms is more preferable.
  • cycloalkyl includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, norbornenyl, bicyclo[1.0.1]butyl, bicyclo[1.1.1]pentyl, bicyclo.
  • cycloalkyl substituted by the 2nd substituent mentioned later methyl cyclopropyl, methyl cyclobutyl, methyl cyclopentyl, methyl cyclohexyl, methyl cycloheptyl, methyl cyclooctyl, methyl cyclodecanyl is mentioned especially.
  • alkoxy as the first substituent includes, for example, straight-chain C1-24 or branched-chain C3-24 alkoxy.
  • C1-C18 alkoxy (C3-C18 branched chain alkoxy) is preferable
  • C1-C12 alkoxy (C3-C12 branched chain alkoxy) is more preferable
  • C1-C6 Is more preferable (branched alkoxy having 3 to 6 carbon atoms)
  • alkoxy having 1 to 4 carbon branched alkoxy having 3 to 4 carbon atoms
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • the “substituted silyl” as the first substituent includes, for example, silyl substituted with three substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, and aryl. Examples include trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl, alkyldicycloalkylsilyl, triarylsilyl, dialkylarylsilyl, and alkyldiarylsilyl.
  • Examples of the “trialkylsilyl” include groups in which three hydrogens in silyl are independently substituted with alkyl, and the alkyl is the group described as “alkyl” in the first substituent described above. You can Preferable alkyl for substitution is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, t-amyl and the like.
  • trialkylsilyl include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, tri-i-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, tri-t-amylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyldimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, t-amyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyldiethyl Silyl, t-butyldiethylsilyl, t-amyldiethylsilyl,
  • tricycloalkylsilyl examples include groups in which three hydrogens in silyl are independently substituted with cycloalkyl, and the cycloalkyl is the group described as “cycloalkyl” in the above-mentioned first substituent. Can be quoted.
  • Preferred cycloalkyl to be substituted is cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, specifically, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, bicyclo[1.1.1]pentyl, bicyclo[ 2.0.1] Pentyl, bicyclo[1.2.1]hexyl, bicyclo[3.0.1]hexyl, bicyclo[2.1.2]heptyl, bicyclo[2.2.2]octyl, adamantyl, Decahydronaphthalenyl, decahydroazulenyl and the like can be mentioned.
  • tricycloalkylsilyl examples include tricyclopentylsilyl and tricyclohexylsilyl.
  • dialkylcycloalkylsilyl substituted with two alkyls and one cycloalkyl and the alkyldicycloalkylsilyl substituted with one alkyl and two cycloalkyls are selected from the above specific alkyl and cycloalkyl.
  • Examples of the silyl group are substituted silyl groups.
  • dialkylarylsilyl substituted with two alkyls and one aryl examples include the specific alkyls described above.
  • silyl substituted with a group selected from aryl examples include triphenylsilyl.
  • the two aryls in the diarylamino may be bonded via a single bond or a linking group.
  • the linking group include >Si(—CH 3 ) 2 , >C(—CH 3 ) 2 , >O, or >S.
  • the first substituent is a substituted or unsubstituted “aryl”, a substituted or unsubstituted “heteroaryl”, a substituted or unsubstituted “diarylamino”, a substituted or unsubstituted “diheteroarylamino”, a substituted Or an unsubstituted "arylheteroarylamino", a substituted or unsubstituted "diarylboryl", a substituted or unsubstituted "alkyl", a substituted or unsubstituted "cycloalkyl", a substituted or unsubstituted "alkoxy", or , Substituted or unsubstituted "aryloxy” may have at least one hydrogen in it substituted by a second substituent, as described as substituted or unsubstituted.
  • Examples of the second substituent include aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl, and specific examples thereof include the monovalent group of the above-mentioned “aryl ring” or “heteroaryl ring”. See also the description of "alkyl” or “cycloalkyl” as the first substituent.
  • aryl or heteroaryl as the second substituent, at least one hydrogen in them is substituted with aryl such as phenyl (specific examples are as described above) or alkyl such as methyl (specific examples are as described above). May be.
  • the second substituent is carbazolyl
  • at least one hydrogen at the 9-position may be substituted with aryl such as phenyl or alkyl such as methyl.
  • the aryl of aryloxy includes “aryl” or “heteroaryl” as the first substituent described in formula (1).
  • the alkyl, cycloalkyl or alkoxy in R c12 , R c31 , R c32 , R c33 and R c34 is the same as the first substituent in the description of the above formula (1), which is “alkyl”, “cycloalkyl”, “ See the description of “alkoxy”.
  • adjacent groups of R a11 , R a12 , and R a13 are bonded to each other to form a 11 ring
  • adjacent groups of R a21 , R a22 , and R a23 are bonded to each other to be a 21 ring
  • Adjacent groups of R a31 , R a32 , and R a33 are bonded to each other to form the a 31 ring
  • adjacent groups of R b21 , R b22 , R b23 , and R b24 are bonded to each other to form the b 21 ring.
  • R c31, R c32, R c33 , with c 31 ring adjacent groups are bonded to one of R c 34, in the case of forming an aryl or heteroaryl ring, the substituents on these rings And heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, or aryloxy, and the further substituents aryl, heteroaryl, or alkyl.
  • R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 (first substituent) have steric hindrance properties, electron donating properties, and electron withdrawing properties, so that the emission wavelength can be adjusted.
  • R c31 , R c32 , R c33 , and R c34 are preferably groups represented by any of the following formulas in the substituent group X, and more preferably methyl, t-butyl, bicyclooctyl, cyclohexyl, 1-adamantyl, phenyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5-xylyl, 2,6-xylyl, mesityl (2,4,6-trimethylphenyl), diphenylamino, di-p -Tolylamino, bis(p-(t-butyl)phenyl)amino, diphenylboryl, dimesitylboryl, dibenzooxaborinyl, phenyldibenzodiborinyl, carbazolyl, 3,6-dimethylcarbazolyl, 3,6-di-t -Butylcarbazolyl and
  • the steric hindrance is large for selective synthesis, and specifically, t-butyl, 1-adamantyl, o-tolyl, 2,6-xylyl, mesityl, 3 ,6-Dimethylcarbazolyl, and 3,6-di-t-butylcarbazolyl are preferred.
  • R of Si—R and Ge—R in Y 11 , Y 21 , and Y 31 of the formula (1) is aryl or alkyl, and examples of the aryl or alkyl include those mentioned above. Particularly, aryl having 6 to 10 carbon atoms (eg, phenyl, naphthyl, etc.) and alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, etc.) are preferable.
  • R examples include cyclohexyl, 1-adamantyl, phenyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5-xylyl, 2,6-xylyl, 2,4,6-mesityl, diphenylamino. , Di-p-tolylamino, bis(p-(t-butyl)phenyl)amino, diphenylboryl, dimesitylboryl, dibenzooxaborinyl, phenyldibenzodiborinyl, carbazolyl, 3,6-dimethylcarbazolyl, 3,6 -Di-t-butylcarbazolyl and phenoxy. This description is the same for Y 11 , Y 21 , and Y 31 in the formula (2).
  • X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 in formula (1) are each independently >O, >NR, >C(-R) 2 , >S, or >Se. And >O and >NR are preferred.
  • R in the above N—R in X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 of the formula (1) is optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, or substituted.
  • Examples of the aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl include those mentioned above, and examples of the substituent at the time of “optionally substituted” include the above-mentioned second substituent.
  • aryl having 6 to 10 carbon atoms that may be substituted with a substituent eg, phenyl, naphthyl, etc.
  • heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms that may be substituted with a substituent eg, carbazolyl, etc.
  • substituent Alkyl having 1 to 4 carbons that may be substituted with eg, methyl, ethyl, etc.
  • cycloalkyl having 5 to 10 carbons that may be substituted with a substituent eg, cyclohexyl, bicyclooctyl, 1-adamantyl) Etc.
  • R are cyclohexyl, 1-adamantyl, phenyl, o-tolyl, p-tolyl, 2,4-xylyl, 2,5-xylyl, 2,6-xylyl, mesityl, diphenylamino, di-p-tolylamino. , Bis(p-(t-butyl)phenyl)amino, diphenylboryl, dimesitylboryl, dibenzooxaborinyl, phenyldibenzodiborinyl, carbazolyl, 3,6-dimethylcarbazolyl, 3,6-di-t-butyl Examples include carbazolyl and phenoxy. This explanation is the same for X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 in the formula (2).
  • R of NR may be bonded to A 11 ring, A 21 ring, A 31 ring, B 11 ring, B 21 ring, C 11 ring, or C 31 ring by a linking group or a single bond, and a linking group Is preferably —O—, —S—, or —C(—R) 2 —.
  • R of “—C(—R) 2 —” which is the linking group in the formula (1) is preferably hydrogen or alkyl, and examples of the alkyl include those mentioned above. Particularly, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, etc.) is preferable. This explanation is the same for “—C(—R) 2 —” which is the linking group in formula (2).
  • all or part of the hydrogen in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) or (2) may be deuterium.
  • all or part of the hydrogen in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) or (2) may be halogen.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably fluorine.
  • aryl is substituted with fluorine (2,6-difluorophenyl etc.), trifluoromethyl and the like can be mentioned.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for an organic device.
  • the organic device include an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, and the like.
  • Y 11 , Y 21 , and Y 31 are B
  • X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 are NR as dopant materials for the light emitting layer.
  • Y 11 , Y 21 , Y 31 is B, X 11 , X 21 , X 31 is O, X 12 , X 22 , X 32 is NR, Y 11 , Y 21 , Y 31 is B , X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , X 32 are preferably compounds in which O is Y, and Y 11 , Y 21 , Y 31 are B, X 11 , X 21 , X 31 is O, X 12 , X 22 , and X 32 is a compound in which N—R, Y 11 , Y 21 , and Y 31 are B, X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 are A compound which is O is preferable, and as the electron transporting material, Y 11 , Y 21 , and Y 31 are B, X 11 , X 12 ,
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention includes the A 11 ring, the A 21 ring, the A 31 ring, the B 11 ring, the B 21 ring, the C 11 ring, and the C 31 ring (a 11 ring, a 21 ring, a 31 ring, b 11 ring, b 21 ring, c 11 ring, c 31 ring), by introducing a phenyloxy group, carbazolyl or diphenylamino into the para-position with respect to Y 11 , Y 21 , and Y 31 .
  • T1 energy can be improved (about 0.01 to 0.1 eV improvement).
  • Y 11 , Y 21 , and Y 31 are B (boron)
  • X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 are O or NR (R is as described above)
  • R is as described above
  • the A 11 ring, the A 21 ring, the A 31 ring, the B 11 ring, the B 21 ring, the C 11 ring, and the C 31 ring (a 11 ring, a 21 ring, a 31 ring, b 11 ring, b 21 ring, c 11 ring, localized in the meta position relative HOMO Gayori boron on the benzene ring is c 31 ring), ortho and para LUMO is to boron It is expected that the T1 energy will be improved because it is localized in the.
  • Me represents methyl
  • Mes represents mesityl (2,4,6-trimethylphenyl)
  • tBu represents t-butyl
  • O-Xyl represents 2,6-dimethylphenyl (xylyl).
  • tAm represents t-amyl (1-methyl-2-butyl)
  • Ph represents phenyl
  • D represents deuterium.
  • the compounds represented by the formula (1-1-1), the formula (1-1-5), the formula (1-1-10) and the formula (1-1-61) ) Or a compound represented by the formula (1-1-105) is particularly preferable.
  • Thermal activated delayed fluorescent substance means that it absorbs thermal energy to cause an inverse intersystem crossing from an excited triplet state to an excited singlet state, and radiatively deactivates the excited singlet state to cause delayed fluorescence. It means a compound capable of emitting radiation.
  • the “heat activated delayed fluorescent substance” may be referred to as TADF compound.
  • TADF compound In normal fluorescence emission, 75% of triplet excitons generated by current excitation cannot be extracted as fluorescence because they pass through the heat deactivation pathway, but by using TADF compound, all excitons can be utilized for fluorescence emission. As a result, a highly efficient organic EL element can be realized.
  • the “heat-activated delayed phosphor” also includes those that undergo higher triplet in the excitation process from excited triplet state to excited singlet state.
  • papers by Durham University Monkman et al. NATURE COMMUNICATIONS, 7:13680, DOI: 10.1038/ncomms13680
  • papers by AIST Hosokai et al. Hosokai et al., Sci. Adv.
  • the DA type TADF compound (D represents an electron donor atomic group and A represents an electron acceptor atomic group) has a high up-conversion rate and emits light. It has a wide half-value width and low color purity.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is a multiple resonance effect (MRE) type TADF compound, which has a slow upconversion rate, a narrow half-width of emission and a high color purity, and a fluorescent quantum yield (PLQY). ) Is high, and in addition, the feature is that the speed of light emission is fast.
  • MRE multiple resonance effect
  • PLQY fluorescent quantum yield
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is a heat-activated delayed fluorescent substance that gives light emission with high efficiency and high color purity under electric excitation, and is useful as a light emitting material for an organic EL device.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can provide light emission having a maximum value in the range of 450 nm to 500 nm with a half-value width of 25 nm or less, further 20 nm or less.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is useful as a fluorescent material that emits light with high color purity by excitation light.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can give an emission having a maximum value at 450 nm to 500 nm with a half value width of 25 nm or less, further 20 nm or less by excitation light having a wavelength of 300 nm to 449 nm.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can give an emission having a maximum value at 500 nm to 570 nm with a half-value width of 25 nm or less, further 20 nm or less by excitation light having a wavelength of 300 nm to 499 nm, for example.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can be used as a wavelength conversion material, for example, a wavelength conversion material that converts light with a wavelength of 300 nm to 430 nm into blue light with a narrow half-value width having a maximum at 450 nm to 500 nm.
  • it can be used as a wavelength conversion material that converts light having a wavelength of 300 nm to 499 nm into green light emission having a maximum at 500 nm to 570 nm and a narrow half width.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) or (2) is, first, an A 11 ring, an A 21 ring, an A 31 ring, a B 11 ring, The B 21 ring, the C 11 ring, and the C 31 ring are bonded with a bonding group (a group containing X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32 ) to produce an intermediate (first group).
  • a bonding group a group containing X 11 , X 12 , X 21 , X 22 , X 31 , and X 32
  • a desired polycyclic aromatic compound and a multimer thereof can be synthesized by binding and cyclizing with a group containing Y 11 , Y 21 , and Y 31 ) (second reaction).
  • Z represents halogen or hydrogen, and the definitions of other symbols are the same as the above definitions.
  • reaction for example, general reactions such as nucleophilic substitution reaction and Ullmann reaction can be used in the case of etherification reaction, and Buchwald-Hartwig reaction in the case of amination reaction and general reactions such as Suzuki-Miyaura coupling.
  • the reaction is available.
  • second reaction a tandem hetero Friedel-Crafts reaction in which boron tribromide or boron triiodide acts on an intermediate in which Y is hydrogen to directly introduce a boron atom into Y 11 , Y 21 and Y 31 (continuous Aromatic electrophilic substitution reaction, and so on) can be used.
  • hydrogen atoms between Z and O (oxygen) and N (nitrogen) are orthometallated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, or the like.
  • boron trichloride, boron tribromide or the like to perform lithium-boron metal exchange, and then adding a Bronsted base such as N,N-diisopropylethylamine, a tandem bora Friedel-Crafts reaction
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can be used as a material for an organic device.
  • the organic device include an organic electroluminescent element, an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, and the like.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is preferably used as a material for an organic electroluminescence device.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention is particularly preferably used as a material for forming a light emitting layer of an organic electroluminescent device.
  • Organic electroluminescent device A pair of electrodes composed of an anode and a cathode and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes.
  • the organic electroluminescent device may have one or more organic layers in addition to the light emitting layer. Examples of the organic layer include an electron transport layer, a hole transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, and the like, and may further include other organic layers.
  • FIG. 1 shows an example of a layer structure of an organic electroluminescence device including these organic layers.
  • the 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103 provided on the hole injection layer 103.
  • the hole-transporting layer 104 provided, the light-emitting layer 105 provided on the hole-transporting layer 104, the electron-transporting layer 106 provided on the light-emitting layer 105, and the electron-transporting layer 106 provided.
  • the electron injection layer 107 and the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
  • the manufacturing order is reversed, and for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer 107.
  • the electron-transporting layer 106 On the electron-transporting layer 106, the light-emitting layer 105 on the electron-transporting layer 106, the hole-transporting layer 104 on the light-emitting layer 105, and the hole-transporting layer 104.
  • the hole injection layer 103 provided in the hole injection layer 103 and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be provided.
  • the minimum constitutional unit is constituted by the anode 102, the light emitting layer 105, and the cathode 108, and the hole injection layer 103, the hole transport layer 104, the electron transport layer 106, and the electron injection layer are provided.
  • the layer 107 is an optional layer.
  • Each of the above layers may be composed of a single layer or plural layers.
  • the layer configuration of the organic EL device includes “ “Substrate/Anode/Hole transport layer/Light emitting layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Cathode”, “Substrate/Anode/Hole injection layer/Light emitting layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Cathode", “Substrate/ Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron injection layer/cathode”, “substrate/anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode”, “substrate/ "Anode/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode”, "substrate/anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron injection layer/cathode”, “substrate/ "Anode/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/
  • the light emitting layer 105 in the organic electroluminescent device emits light by recombining the holes injected from the anode 102 and the electrons injected from the cathode 108 between the electrodes to which an electric field is applied. ..
  • a material for forming the light emitting layer 105 any compound (light emitting compound) that is excited by recombination of holes and electrons to emit light can be used, and a stable thin film shape can be formed, and a solid state can be formed. A compound that exhibits a strong emission (fluorescence) efficiency is preferable.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each of which is formed of a light emitting layer material (host material, dopant material).
  • Each of the host material and the dopant material may be one kind or a combination of a plurality of kinds.
  • the dopant material may be contained in the entire host material, partially contained, or either.
  • the doping method may be a co-evaporation method with a host material, but it may be mixed with the host material in advance and then evaporated at the same time.
  • the light emitting layer can also be formed by a wet film forming method using a light emitting layer forming composition containing a host material and a dopant material.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can be preferably used as a material for forming a light emitting layer of an organic electroluminescence device.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention may be contained in the light emitting layer as a host material or a dopant material.
  • the dopant material that can be used in combination is not particularly limited, and known compounds can be used, depending on the desired emission color. It can be selected from a variety of materials.
  • condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopyrene, dibenzopyrene, rubrene and chrysene, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazoles.
  • oxadiazole derivatives thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, pyrazoline derivatives, stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanthracene derivatives, and bisstyryl derivatives such as distyrylbenzene derivatives (JP-A 1-245087), bisstyrylarylene derivative (JP-A-2-247278), diazaindacene derivative, furan derivative, benzofuran derivative, phenylisobenzofuran, dimesitylisobenzofuran, di(2-methylphenyl).
  • distyrylbenzene derivatives JP-A 1-245087
  • bisstyrylarylene derivative JP-A-2-247278
  • diazaindacene derivative furan derivative
  • benzofuran derivative phenylisobenzo
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention may be contained as a dopant material in the light emitting layer.
  • a polycyclic aromatic compound in which Y 11 , Y 21 , and Y 31 of the formula (1) are B is preferably used as a dopant material, particularly as an emitting dopant.
  • examples of a host material that can be used in combination include anthracene derivatives, pyrene derivatives, bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, dibenzofuran derivatives, and carbazole.
  • Examples include derivatives, triazine derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, benzofluorene derivatives, and fluorene-based or triarylamine-based polymer compounds.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention (in particular, one having a boron atom in the molecule; an emitting dopant) is used, and a known material is also used as a host material when an assisting dopant is used.
  • a known material is also used as a host material when an assisting dopant is used.
  • the host material in this case include, for example, a compound having at least one of a carbazole ring and a furan ring, and among them, a compound in which at least one of furanyl and carbazolyl and at least one of arylene and heteroarylene are bonded. Is preferably used.
  • the excited triplet energy level E(1,T,Sh) obtained from the shoulder on the short wavelength side of the peak of the phosphorescence spectrum of the compound used as the host material is a point of view for promoting the generation of TADF in the light emitting layer without inhibiting it. Therefore, as compared with the excited triplet energy levels E(2,T,Sh) and E(3,T,Sh) of the emitting dopant or assisting dopant having the highest excited triplet energy level in the light emitting layer, It is preferably high, and specifically, the excited triplet energy level E(1,T,Sh) of the host material is 0 as compared with E(2,T,Sh) and E(3,T,Sh). 0.01 eV or more is preferable, 0.03 eV or more is more preferable, and 0.1 eV or more is further preferable. Further, a compound having TADF activity may be used as the host material.
  • L 1 is arylene having 6 to 24 carbon atoms, heteroarylene having 2 to 24 carbon atoms, heteroarylenearylene having 6 to 24 carbon atoms and 6 to 24 carbon atoms.
  • Divalent groups such as terphenyl ring and fluorene ring.
  • heteroarylene a heteroarylene having 2 to 24 carbon atoms is preferable, a heteroarylene having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroarylene having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and a heteroarylene having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • Preferred specific examples include compounds represented by any of the structural formulas listed below.
  • Me is methyl.
  • at least one hydrogen may be replaced with halogen, cyano, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl or t-butyl), phenyl, naphthyl, or the like.
  • Polymer host material Compound represented by the formula (SPH-1)
  • a compound represented by the following formula (SPH-1) is also preferable.
  • the light emitting layer forming composition may contain a compound represented by the following formula (SPH-1) as a host material. preferable.
  • MU is a divalent group independently obtained by removing any two hydrogens of an aromatic compound
  • EC is independently a monovalent group obtained by removing one hydrogen of any aromatic compound.
  • k is an integer of 2 to 50,000. More specifically, MU is each independently arylene, heteroarylene, diarylenearylamino, diarylenearylboryl, oxaborin-diyl, azaborin-diyl or the like, and EC is independently hydrogen.
  • k is an integer of 2 to 50,000.
  • K is preferably an integer of 20 to 50,000, more preferably an integer of 100 to 50,000.
  • these groups may be bonded at random or the same kind of divalent groups may be a block, but the latter is preferable.
  • At least one hydrogen in MU and EC in the formula (SPH-1) may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 24 carbons, halogen or deuterium.
  • Any —CH 2 — in alkyl may be substituted with —O— or —Si(CH 3 ) 2 —, and —CH 2 — directly linked to EC in formula (SPH-1) in the above alkyl.
  • Any —CH 2 — except for may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms, and any hydrogen in the above alkyl may be substituted with fluorine.
  • Examples of the aromatic compound that forms MU or EC by removing one or two hydrogens include the following aromatic compounds or aromatic compounds in which any two or more of the following aromatic compounds are directly bonded. ..
  • the MU the following formula (MU-1-1) to formula (MU-1-12), formula (MU-2-1) to formula (MU-2-202), and formula (MU-3-1) to Formula (MU-3-201), Formula (MU-4-1) to Formula (MU-4-122), Formula (MU-5-1) to Formula (MU-) 5-12), the following formula (MU-6-1) to formula (MU-6-4), the following formula (MU-7-1) to formula (MU-7-4), the following formula (MU-7-) 31) to formula (MU-7-38), formula (MU-8-1) to formula (MU-8-2) and formula (MU-9-1) to formula (MU-9-4) below.
  • the divalent group represented is mentioned.
  • examples of EC include groups represented by the following formulas (EC-1) to (EC-29).
  • MU binds to MU or EC at * and EC binds to MU at *.
  • the compound represented by the formula (SPH-1) is such that 10 to 100% of MUs in the molecule have 10 to 100% of MUs have alkyl having 1 to 24 carbons. More preferably, 30 to 100% of the total number (n) of MUs in the molecule has an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl group having 3 to 18 carbon atoms), and the total number of MU groups in the molecule ( It is further preferred that 50 to 100% of MU of n) have alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons).
  • the total number (n) of MUs in the molecule it is preferable that 10 to 100% of the total number (n) of MUs in the molecule have an alkyl group having 7 to 24 carbon atoms, and the total number (n) of MUs in the molecule (n It is more preferable that 30 to 100% of MUs in () have alkyl having 7 to 24 carbon atoms (branched alkyl having 7 to 24 carbon atoms).
  • solvent used in the reaction examples include aromatic solvents, saturated/unsaturated hydrocarbon solvents, alcohol solvents, ether solvents, and the like, for example, dimethoxyethane, 2-(2-methoxyethoxy)ethane, 2-(2 -Ethoxyethoxy)ethane and the like.
  • reaction may be performed in a two-phase system.
  • a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt may be added if necessary.
  • formulas (SPH-1) and (XLP-1) When formulas (SPH-1) and (XLP-1) are produced, they may be produced in one step or may be produced in multiple steps. Further, it may be carried out by a batch polymerization method in which all the raw materials are put in a reaction vessel and then the reaction is started, or by a dropping polymerization method in which the raw materials are dropped and added to the reaction vessel, and the product is used for the reaction progress. It may be carried out by a precipitation polymerization method in which precipitation is accompanied, and these can be synthesized in an appropriate combination. For example, in the case of synthesizing the compound represented by the formula (SPH-1) in one step, the reaction is carried out with the monomer unit (MU) and the end cap unit (EC) added to the reaction vessel to obtain the desired product.
  • MU monomer unit
  • EC end cap unit
  • the monomer unit (MU) is polymerized to a desired molecular weight, and then the end cap unit (EC) is added to react with the desired product.
  • a polymer having a concentration gradient with respect to the structure of the monomer unit can be produced by adding different types of monomer units (MU) in multiple stages and performing the reaction.
  • the target polymer can be obtained by the subsequent reaction.
  • the primary structure of the polymer can be controlled by selecting the polymerizable group of the monomer unit (MU). For example, as shown in 1 to 3 of Synthesis Scheme (20), a polymer having a random primary structure (1 of Synthesis Scheme (20)), a polymer having a regular primary structure (2 of Synthesis Scheme (20) and 3) and the like can be synthesized, and can be used in appropriate combination according to the intended product.
  • MU polymerizable group of the monomer unit
  • Examples of the monomer unit that can be used in the present invention include JP 2010-189630 A, WO 2012/086671, WO 2013/191088, WO 2002/045184, and WO 2011/049421.
  • JP 2012-036388 A JP 2012-036388 A, WO 2015/008851 A, JP 2012-36381 A, JP 2012-144722 A, and WO 2015/194448.
  • International Publication No. 2013/146806 International Publication No. 2015/145871, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/125560, International Publication No. 2016/031639, International Publication No. 2016/031639, International It can be synthesized according to the methods described in Publication No. 2016/125560, International Publication No. 2015/145871, International Publication No. 2011/049421, and JP2012-144722.
  • the light emitting layer may include an assisting dopant that assists light emission.
  • an assisting dopant that assists light emission.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention having a boron atom in the molecule functions as an emitting dopant in the light emitting layer and an assisting dopant is used at the same time.
  • the assisting dopant it is preferable to use a “heat activated delayed fluorescent substance” (TADF compound).
  • the TADF compound used as an assisting dopant preferably has an energy difference ( ⁇ E(ST)) between singlet energy (S 1 ) and triplet energy (T 1 ) of 0.2 eV or less (Hiroki Uoyama, Kenichi Goushi). , Katsuyuki Shizu, Hiroko Nomura, Chihaya Adachi, Nature, 492, 234-238 (2012)).
  • the energy difference ( ⁇ E(ST)) is more preferably 0.15 eV or less, further preferably 0.10 eV or less, and particularly preferably 0.08 eV or less.
  • a DA type TADF compound is preferable as the TADF compound used as an assisting dopant.
  • the DA type TADF compound has a HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) and a LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) in a molecule using an electron-donating substituent called a donor and an electron-accepting substituent called an acceptor. It is a TADF compound designed to be localized and cause efficient reverse intersystem crossing.
  • the term “electron-donating substituent” means a substituent or a partial structure in which a LUMO orbital is localized in a TADF compound molecule, and “electron-accepting substituent”.
  • group means a substituent and a partial structure in which the HOMO orbital is localized in the TADF compound molecule.
  • a DA TADF compound has a large spin-orbit coupling (SOC) due to its structure, and has a small exchange interaction between HOMO and LUMO and a small ⁇ E(ST). Very fast inverse intersystem crossing speed is obtained.
  • SOC spin-orbit coupling
  • the structural relaxation in the excited state becomes large (in a certain molecule, the stable structure is different between the ground state and the excited state, so that the external stimulus causes the conversion from the ground state to the excited state. After that, the structure changes to a stable structure in the excited state), and a broad emission spectrum is given, so that there is a possibility that the color purity is lowered when used as a light emitting material.
  • the DA type TADF compound as an assisting dopant and using the polycyclic aromatic compound of the present invention as the emitting dopant in the presence thereof, a high energy transfer efficiency from the assisting dopant to the emitting dopant and a suitable It is possible to realize the emission wavelength and the full width at half maximum of the emission spectrum (a spectrum with a narrow full width at half maximum and good tint), high color purity, high device efficiency and small roll-off, and long life.
  • DA type TADF compound for example, a compound in which a donor and an acceptor are bound directly or via a spacer can be used.
  • donor- and acceptor-structures used for the heat-activated delayed fluorescent substance for example, the structures described in Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963 can be used.
  • the donor structure include carbazole, dimethylcarbazole, di-tert-butylcarbazole, dimethoxycarbazole, tetramethylcarbazole, benzofluorocarbazole, benzothienocarbazole, phenyldihydroindolocarbazole, phenylbicarbazole, bicarbazole, tercarbazole.
  • acceptor structure examples include sulfonyldibenzene, benzophenone, phenylenebis(phenylmethanone), benzonitrile, isonicotinonitrile, phthalonitrile, isophthalonitrile, paraphthalonitrile, benzenetricarbonitrile, triazole, oxazole, thiadiazole.
  • the heat-activated delayed phosphor as a partial structure, carbazole, phenoxazine, acridine, triazine, pyrimidine, pyrazine, thioxanthene, benzonitrile, phthalonitrile, isophthalonitrile, diphenyl sulfone, triazole, oxadiazole,
  • a compound having at least one of thiadiazole and benzophenone is preferable.
  • the assisting dopant used in the light emitting layer is preferably a compound whose emission spectrum at least partially overlaps with the absorption peak of the emitting dopant.
  • compounds that can be used as an assisting dopant will be exemplified.
  • the compound that can be used as an assisting dopant in the present invention is not limited to the following exemplary compounds.
  • Me represents methyl
  • tBu represents t-butyl
  • Ph represents phenyl
  • the wavy line represents the bonding position.
  • AD1 assisting dopant
  • AD2 assisting dopant
  • AD3 compounds represented by any of the following formulas (AD1), (AD2) and (AD3) can also be used.
  • M is each independently a single bond, —O—, >N—Ar and >CAr 2 , and has a HOMO depth of the partial structure to be formed and an excited singlet energy level and an excited triplet energy level. From the viewpoint of height, a single bond, —O— and >N—Ar are preferable.
  • J is a spacer structure that divides the donor-like partial structure and the acceptor-like partial structure, each independently being an arylene having 6 to 18 carbon atoms, and is a conjugate that oozes out from the donor-like partial structure and the acceptor-like partial structure. From the viewpoint of size, arylene having 6 to 12 carbon atoms is preferable.
  • More specific examples include phenylene, methylphenylene and dimethylphenylene.
  • Ar is independently hydrogen, aryl having 6 to 24 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 24 carbon atoms, alkyl having 1 to 12 carbons and cycloalkyl having 3 to 18 carbons, and the partial structure to be formed. From the viewpoint of the depth of HOMO and the height of excited singlet energy level and excited triplet energy level, hydrogen, aryl having 6 to 12 carbons, heteroaryl having 2 to 14 carbons, and carbon number are preferable.
  • the compound used as an assisting dopant of the light emitting layer of the present invention is 4CzBN, 4CzBN-Ph, 5CzBN, 3Cz2DPhCzBN, 4CzIPN, 2PXZ-TAZ, Cz-TRZ3, BDPCC-TPTA, MA-TA, PA.
  • -TA, FA-TA, PXZ-TRZ, DMAC-TRZ, BCzT, DCzTrz, DDCzTRz, spiroAC-TRZ, Ac-HPM, Ac-PPM, Ac-MPM, TCzTrz, TmCzTrz and DCzmCzTrz are preferable.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers. Further, a plurality of components such as a dopant material and a host material may be contained in the same layer, or at least one component may be contained in each of the plurality of layers.
  • the dopant material emitting dopant, polycyclic aromatic compound of the present invention
  • host material and assisting dopant may be contained in the same layer, and at least one component is contained in each of the plurality of layers. May be.
  • the emitting dopant (the polycyclic aromatic compound of the present invention), the host material, and the assisting dopant contained in the light emitting layer may be one kind or a combination of a plurality of kinds. When an assisting dopant and an emitting dopant are used, they may be contained wholly or partially in the host material as the matrix.
  • the light emitting layer can be formed by a vapor deposition method, a wet film forming method, or the like.
  • a light emitting layer doped with an assisting dopant and an emitting dopant may be formed by a method of forming a host material, an assisting dopant, and an emitting dopant by a ternary co-evaporation method, a host material, an assisting dopant, and an emitting dopant.
  • a paint composition for forming a light-emitting layer prepared by dissolving a host material, an assisting dopant and an emitting dopant in an organic solvent. can do.
  • the amount thereof is not particularly limited, but it is preferably 0.001 to 30 mass% of the entire light emitting layer material, It is preferably 0.01 to 20% by mass, and more preferably 0.1 to 10% by mass. The above range is preferable, for example, in that the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • the amount of host material used depends on the type of host material, and can be determined according to the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of the host material used is preferably 40 to 99.999% by mass, more preferably 50 to 99.99% by mass, and further preferably 60 to 99.9% by mass, based on the entire light emitting layer material. Is. The above range is preferable, for example, in terms of efficient charge transport and efficient energy transfer to the dopant.
  • the amount of assisting dopant used depends on the type of assisting dopant, and may be determined according to the characteristics of the assisting dopant.
  • the guideline for the amount of the assisting dopant used is preferably 1 to 60% by mass, more preferably 2 to 50% by mass, and further preferably 5 to 30% by mass, based on the entire light emitting layer material. The above range is preferable, for example, in that energy can be efficiently transferred to the emitting dopant.
  • a low concentration of the emitting dopant is preferable in that the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • a high concentration of the assisting dopant is preferably used.
  • the amount of the emitting dopant used is lower than the amount of the assisting dopant used.
  • the electron injection layer and the electron transport layer electron injection layer 107 in the organic electroluminescent device play a role of efficiently injecting the electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 via the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are formed by laminating and mixing one or more electron transport/injection materials.
  • the electron injecting/transporting layer is a layer in charge of injecting electrons from the cathode and further transporting the electrons. It is desirable that the electron injecting efficiency is high and the injected electrons are efficiently transported. For that purpose, it is preferable that the substance has a high electron affinity, a high electron mobility, an excellent stability, and an impurity that becomes a trap is less likely to be generated during production and use.
  • the electron transporting ability is not so high when the role mainly capable of efficiently blocking the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombining. Even if it is not high, it has the same effect of improving the luminous efficiency as a material having a high electron transporting ability. Therefore, the electron injecting/transporting layer in the present embodiment may include a function of a layer capable of efficiently blocking the movement of holes.
  • a material (electron transport material) forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally used as an electron transfer compound in a photoconductive material, and used in an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element It can be arbitrarily selected and used from the known compounds.
  • a compound consisting of an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus, It is preferable to contain at least one selected from a pyrrole derivative, a condensed ring derivative thereof, and a metal complex having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis(diphenylethenyl)biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide
  • examples thereof include derivatives, quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphine oxide derivatives, aryl nitrile derivatives, and indole derivatives.
  • the metal complex having electron-accepting nitrogen examples include a hydroxyazole complex such as a hydroxyphenyloxazole complex, an azomethine complex, a tropolone metal complex, a flavonol metal complex, and a benzoquinoline metal complex. These materials may be used alone or may be used as a mixture with different materials.
  • electron transfer compounds include borane derivatives, pyridine derivatives, naphthalene derivatives, fluoranthene derivatives, BO derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives.
  • Diphenoquinone derivatives diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazole derivatives (1,3-bis[(4-t-butylphenyl)1,3,4-oxadiazolyl]phenylene etc.), thiophene derivatives, triazole derivatives (N- Naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4-triazole etc.), thiadiazole derivative, oxine derivative metal complex, quinolinol metal complex, quinoxaline derivative, quinoxaline derivative polymer, benzazole compound, gallium complex, pyrazole derivative, Perfluorinated phenylene derivatives, triazine derivatives, pyrazine derivatives, benzoquinoline derivatives (2,2'-bis(benzo[h]quinolin-2-yl)-9,9'-spirobifluorene, etc.), imidazopyridine derivatives, benzo Imidazole derivatives (tris(N-(N
  • a metal complex having an electron-accepting nitrogen can be used, for example, a hydroxyazole complex such as a quinolinol-based metal complex or a hydroxyphenyloxazole complex, an azomethine complex, a tropolone metal complex, a flavonol metal complex, or a benzoquinoline metal complex.
  • a hydroxyazole complex such as a quinolinol-based metal complex or a hydroxyphenyloxazole complex
  • an azomethine complex such as a quinolinol-based metal complex or a hydroxyphenyloxazole complex
  • an azomethine complex such as a quinolinol-based metal complex or a hydroxyphenyloxazole complex
  • azomethine complex such as a quinolinol-based metal complex or a hydroxyphenyloxazole complex
  • azomethine complex such as a quinolinol-based metal complex or a hydroxyphenyloxazole complex
  • the above materials can be used alone, but may be used by mixing with different materials.
  • borane derivative pyridine derivative, fluoranthene derivative, BO-based derivative, anthracene derivative, benzofluorene derivative, phosphine oxide derivative, pyrimidine derivative, arylnitrile derivative, triazine derivative, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, quinolinol-based metal Complexes, thiazole derivatives, benzothiazole derivatives, silole derivatives and azoline derivatives are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP 2007-27587 A.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, or optionally substituted nitrogen-containing heterocycle. At least one of a ring or cyano, and R 13 to R 16 are each independently alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, or aryl which may be substituted.
  • X is an optionally substituted arylene
  • Y is an optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl, or an optionally substituted carbazolyl
  • n Are each independently an integer of 0 to 3. Further, examples of the substituent in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, or optionally substituted nitrogen. At least one of a contained heterocycle or cyano, and R 13 to R 16 are each independently alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, or aryl which may be substituted. And R 21 and R 22 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • X 1 is an optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms
  • n is independently an integer of 0 to 3
  • m is independently 0 to 4 Is an integer.
  • substituents in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, or optionally substituted nitrogen. At least one of a contained heterocycle or cyano, and R 13 to R 16 are each independently alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, or aryl which may be substituted.
  • X 1 is an optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms, and n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “optionally substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.
  • X 1 include a divalent group represented by any of the following formulas (X-1) to (X-9). (In each formula, R a is each independently alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, and * represents a bonding position.)
  • borane derivative examples include the following compounds.
  • This borane derivative can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. is there.
  • R 11 to R 18 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbons). ) Or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbons). ) Or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms), R 11 and R 12 may combine with each other to form a ring.
  • the “pyridine-based substituent” is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15) (in the formula, * represents a bonding position), and the pyridine-based substituent is Each may be independently substituted with alkyl having 1 to 4 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons. Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl and the like, with methyl being preferred.
  • the pyridine-based substituent may be bonded to ⁇ , anthracene ring or fluorene ring in each formula via phenylene or naphthylene.
  • the pyridine-based substituent is one of formulas (Py-1) to (Py-15), and among these, any of the following formulas (Py-21) to (Py-44) (wherein It is preferable that * represents a bonding position.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be replaced by deuterium, and in each of the two “pyridine-based substituents” in the formula (ETM-2-1) and the formula (ETM-2-2). One may be replaced by aryl.
  • the “alkyl” for R 11 to R 18 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbons and branched alkyl having 3 to 24 carbons.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched chain alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched chain alkyl having 3 to 12 carbons). More desirable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched chain alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched chain alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl,
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is substituted on the pyridine-based substituent, the above description of alkyl can be cited.
  • Examples of the “cycloalkyl” for R 11 to R 18 include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More desirable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • preferred aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferred aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and further preferred is aryl having 6 to 14 carbon atoms. And particularly preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl which is a monocyclic aryl, (1-,2-)naphthyl which is a condensed bicyclic aryl, and acenaphthylene-( which is a condensed tricyclic aryl).
  • Preferred "aryl having 6 to 30 carbon atoms" include phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrysenyl or triphenylenyl, etc., more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or phenanthryl, particularly preferably phenyl, 1 -Naphthyl or 2-naphthyl may be mentioned.
  • R 11 and R 12 in the formula (ETM-2-2) may combine with each other to form a ring, and as a result, the 5-membered ring of the fluorene skeleton includes cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane. , Fluorene or indene may be spiro-bonded.
  • pyridine derivative examples include the following compounds.
  • This pyridine derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-3), and is disclosed in detail in WO 2010/134352.
  • X 12 to X 21 are hydrogen, halogen, straight chain, branched or cyclic alkyl, straight chain, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted hetero.
  • examples of the substituent include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and the like.
  • fluoranthene derivative examples include the following compounds.
  • the BO derivative is, for example, a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a multimer of the polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 61 to R 71 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, or aryloxy, and at least one of them Hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl.
  • adjacent groups of R 61 to R 71 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring, or c ring, and at least one of the formed rings.
  • Hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen in these is aryl, heteroaryl, alkyl. Alternatively, it may be substituted with cycloalkyl.
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (ETM-4) may be replaced with halogen or deuterium.
  • this BO derivative include the following compounds.
  • This BO derivative can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5).
  • Ar 1 is each independently a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, or phenalene.
  • Ar 2 is independently aryl having 6 to 20 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably aryl having 6 to 10 carbon atoms. ..
  • Specific examples of the “aryl having 6 to 20 carbon atoms” include phenyl which is a monocyclic aryl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5-).
  • aryl having 6 to 10 carbon atoms include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons, or aryl having 6 to 20 carbons.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 may be linear or branched. That is, it is a straight chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl group having 3 to 4 carbon atoms).
  • Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like can be mentioned, with preference given to methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl or t-butyl. , Methyl, ethyl, or t-butyl are more preferred.
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • the aryl having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 is preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms specific examples of “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in Ar 2 can be cited.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms is phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5′-yl, More preferred is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, or 2-naphthyl, and most preferred is phenyl.
  • anthracene derivatives include the following compounds.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1's are each independently an aryl having 6 to 20 carbons, and the same explanation as the “aryl having 6 to 20 carbons” in Ar 2 of the formula (ETM-5) can be cited.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • phenyl examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • Ar 2 s are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbons) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbons). ), and two Ar 2 s may combine to form a ring.
  • the “alkyl” in Ar 2 may be linear or branched and includes, for example, linear alkyl having 1 to 24 carbons and branched alkyl having 3 to 24 carbons.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched chain alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched chain alkyl having 3 to 12 carbons). More desirable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbons (branched chain alkyl having 3 to 6 carbons). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbons (branched chain alkyl having 3 to 4 carbons).
  • alkyl includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms.
  • Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More desirable “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
  • Specific “cycloalkyl” includes cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl and the like.
  • preferred aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferred aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and further preferred is aryl having 6 to 14 carbon atoms. Preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • Two Ar 2's may combine to form a ring, and as a result, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene or indene is spiro-bonded to the 5-membered ring of the fluorene skeleton. May be.
  • This benzofluorene derivative can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in WO 2013/079217 and WO 2013/0796678.
  • R 5 is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, cycloalkyl having 3 to 16 carbons, aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons
  • R 6 is CN, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, cycloalkyl having 3 to 16 carbons, heteroalkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons, 5 to 6 carbons 20 heteroaryl, alkoxy having 1 to 20 carbons or aryloxy having 6 to 20 carbons
  • R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons
  • R 9 is oxygen or sulfur
  • j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer of 0 to 4
  • q is an integer of 1 to 3.
  • examples of the substituent include aryl, heteroaryl, alkyl,
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 may be the same or different, and are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkylthio, arylether group, arylthioether group, aryl, heterocycle. Selected from a group, halogen, cyano, aldehyde, carbonyl, carboxyl, amino, nitro, silyl, and fused rings formed with adjacent substituents.
  • Ar 1 may be the same or different and are arylene or heteroarylene.
  • Ar 2 may be the same or different and is aryl or heteroaryl. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent or forms a condensed ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3, when n is 0, the unsaturated structure portion does not exist, and when n is 3, R 1 does not exist.
  • alkyl represents a saturated aliphatic hydrocarbon group such as methyl, ethyl, propyl, butyl, etc., which may be unsubstituted or substituted.
  • the substituent in the case of being substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group and a heterocyclic group, and this point is also common to the following description.
  • the carbon number of the alkyl is not particularly limited, but it is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of easy availability and cost.
  • Cycloalkyl refers to a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl, etc., which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms in the alkyl portion is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • aralkyl represents, for example, an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as benzyl and phenylethyl, and both of the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon may be unsubstituted or substituted. Absent.
  • the carbon number of the aliphatic portion is not particularly limited, but it is usually in the range of 1 to 20.
  • alkenyl refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as vinyl, allyl, butadienyl, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of alkenyl is not particularly limited, but is usually in the range of 2 to 20.
  • Cycloalkenyl refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as cyclopentenyl, cyclopentadienyl, and cyclohexene, which may be unsubstituted or substituted.
  • alkynyl refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as acetylenyl, which may be unsubstituted or substituted.
  • carbon number of alkynyl is not particularly limited, it is usually in the range of 2 to 20.
  • alkoxy means, for example, an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as methoxy, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the alkoxy is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20.
  • alkylthio is a group in which an oxygen atom of an ether bond of alkoxy is substituted with a sulfur atom.
  • Cycloalkylthio is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the cycloalkoxy group is replaced with a sulfur atom.
  • aryl ether group refers to, for example, an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as phenoxy, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6-40.
  • the aryl thioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is substituted with a sulfur atom.
  • aryl represents an aromatic hydrocarbon group such as phenyl, naphthyl, biphenylyl, phenanthryl, terphenylyl, pyrenyl and the like.
  • the aryl may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the aryl is not particularly limited, but is usually in the range of 6-40.
  • the heterocyclic group means a cyclic structure group having an atom other than carbon, such as furanyl, thiophenyl, oxazolyl, pyridyl, quinolinyl, carbazolyl, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the heterocyclic group is not particularly limited, but it is usually in the range of 2-30.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • Aldehyde, carbonyl, and amino can also include groups substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocycles, and the like.
  • aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, and heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted.
  • Silyl means, for example, a silicon compound group such as trimethylsilyl, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of silyl is not particularly limited, but is usually in the range of 3 to 20.
  • the silicon number is usually 1 to 6.
  • the condensed ring formed between adjacent substituents includes, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , Ar 1 and It is a conjugated or non-conjugated condensed ring formed between Ar 2 and the like.
  • n is 1, two R 1 s may form a conjugated or non-conjugated condensed ring.
  • These condensed rings may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom in the ring structure, or may be condensed with another ring.
  • phosphine oxide derivative examples include the following compounds.
  • This phosphine oxide derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). The details are also described in WO 2011/021689.
  • Ar is independently aryl which may be substituted or heteroaryl which may be substituted.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include phenyl which is a monocyclic aryl, (2-,3-,4-)biphenylyl which is a bicyclic aryl, and (1-,2-)naphthyl which is a condensed bicyclic aryl.
  • Triphenyl aryl terphenylyl (m-terphenyl-2′-yl, m-terphenyl-4′-yl, m-terphenyl-5′-yl, o-terphenyl-3′-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryl, acenaphthylene-(1-,3-,4-,5-)yl, fluorene-(1-,2-,3-,
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl includes, for example, a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryls include, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, flazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo[b]thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphth
  • Pteridinyl carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathinyl, thianthrenyl, indoridinyl and the like.
  • aryl and heteroaryl may be substituted, and for example, each may be substituted with the above aryl or heteroaryl.
  • pyrimidine derivative examples include the following compounds.
  • This pyrimidine derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the aryl nitrile derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9), or a multimer in which a plurality of single bonds are bonded. Details are described in US Application Publication No. 2014/0197386.
  • Ar ni preferably has a large number of carbon atoms from the viewpoint of fast electron transport property, and preferably has a small number of carbon atoms from the viewpoint of high T1.
  • Ar ni preferably has a high T1 for use in a layer adjacent to the light emitting layer, is aryl having 6 to 20 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 14 carbon atoms, and more preferably aryl. It is an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • the substitution number n of the nitrile group is preferably large from the viewpoint of high T1 and is preferably small from the viewpoint of high S1.
  • the number of substitutions n of the nitrile group is specifically an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, more preferably an integer of 1 to 2, and still more preferably 1.
  • Ar is independently aryl which may be substituted or heteroaryl which may be substituted. From the viewpoint of high S1 and high T1, it is preferable that the heteroaryl has a donor property, and since it is used as an electron transport layer, the heteroaryl having a donor property is preferably small. From the viewpoint of charge transportability, aryl or heteroaryl having a large number of carbon atoms is preferable, and it is preferable to have a large number of substituents.
  • the number m of substitution of Ar is specifically an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 1 to 2.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include phenyl which is a monocyclic aryl, (2-,3-,4-)biphenylyl which is a bicyclic aryl, and (1-,2-)naphthyl which is a condensed bicyclic aryl.
  • Triphenyl aryl terphenylyl (m-terphenyl-2′-yl, m-terphenyl-4′-yl, m-terphenyl-5′-yl, o-terphenyl-3′-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryl, acenaphthylene-(1-,3-,4-,5-)yl, fluorene-(1-,2-,3-,
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl includes, for example, a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur, and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryls include, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, flazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo[b]thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphth
  • Pteridinyl carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathinyl, thianthrenyl, indoridinyl and the like.
  • aryl and heteroaryl may be substituted, and each may be substituted with, for example, the above aryl or heteroaryl.
  • the aryl nitrile derivative may be a multimer in which a plurality of compounds represented by the formula (ETM-9) are bound by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • aryl nitrile derivative examples include the following compounds.
  • This aryl nitrile derivative can be produced by using known raw materials and known synthetic methods.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details are described in US Application Publication No. 2011/0156013.
  • Ar is independently aryl which may be substituted or heteroaryl which may be substituted.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3.
  • aryl of the “optionally substituted aryl” examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferably, it is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include phenyl which is a monocyclic aryl, (2-,3-,4-)biphenylyl which is a bicyclic aryl, and (1-,2-)naphthyl which is a condensed bicyclic aryl.
  • Triphenyl aryl terphenylyl (m-terphenyl-2′-yl, m-terphenyl-4′-yl, m-terphenyl-5′-yl, o-terphenyl-3′-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-4-yl) , Fused tricyclic aryl, acenaphthylene-(1-,3-,4-,5-)yl, fluorene-(1-,2-,3-,
  • heteroaryl examples include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferable, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the heteroaryl include a heterocycle having 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring-constituting atom.
  • heteroaryl includes, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, flazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo[b]thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthy
  • Pteridinyl carbazolyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathinyl, thianthrenyl, indoridinyl and the like.
  • aryl and heteroaryl may be substituted, and for example, each may be substituted with the above aryl or heteroaryl.
  • triazine derivative examples include the following compounds.
  • This triazine derivative can be produced by using known raw materials and known synthetic methods.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4.
  • the “benzimidazole-based substituent” means that pyridyl in the “pyridine-based substituent” in formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) is replaced with benzimidazolyl. At least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be substituted with deuterium.
  • R 11 in the above-mentioned benzimidazolyl is hydrogen, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 12 carbons or aryl having 6 to 30 carbons, and has the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2).
  • the description of R 11 in -2) can be cited.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the explanation of the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be cited.
  • two pyridine-based substituents are bonded to each other.
  • benzimidazole derivative examples include, for example, 1-phenyl-2-(4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole, 2-(4-(10-( Naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole, 2-(3-(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)phenyl) -1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole, 5-(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole, 1-(4 -(10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole, 2-(4-(9,10-di
  • This benzimidazole derivative can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in WO 2006/021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. is there.
  • R 11 to R 18 in each formula are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbons) or aryl (preferably carbon). The aryl of the number 6 to 30). Further, in the formula (ETM-12-1), any of R 11 to R 18 is bonded to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be replaced with deuterium.
  • Alkyl in R 11 ⁇ R 18, cycloalkyl and aryl may be cited to the description of R 11 ⁇ R 18 in the formula (ETM-2). Further, in addition to the above-described examples, ⁇ may be, for example, the following structural formula.
  • R in the following structural formulas are each independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl, and * represents a bonding position.
  • phenanthroline derivative examples include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline and 9,10-di(1,10- Phenanthroline-2-yl)anthracene, 2,6-di(1,10-phenanthroline-5-yl)pyridine, 1,3,5-tri(1,10-phenanthroline-5-yl)benzene, 9,9' -Difluoro-bi(1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproine, 1,3-bis(2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl)benzene and compounds represented by the following structural formula Can be mentioned.
  • This phenanthroline derivative can be produced by using known raw materials and known synthetic methods.
  • the quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, fluorine, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl, and M is Li, Al, Ga, Be or Zn, n is an integer of 1 to 3.
  • quinolinol-based metal complex examples include 8-quinolinol lithium, tris(8-quinolinolato)aluminum, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum, tris(5-methyl-8-quinolinolato)aluminum, tris(3 ,4-Dimethyl-8-quinolinolato)aluminum, tris(4,5-dimethyl-8-quinolinolato)aluminum, tris(4,6-dimethyl-8-quinolinolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinolato)( Phenolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinolato)(2-methylphenolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinolato)(3-methylphenolato)aluminum, bis(2-methyl-8-) Quinolinolate) (4-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolin
  • This quinolinol-based metal complex can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ in each formula is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4 "Thiazol-based substituent” and “benzothiazole-based substituent” are the "pyridine-based substituents" in formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2).
  • Pyridyl in the "group” is a substituent in which the following thiazolyl or benzothiazolyl is replaced, and at least one hydrogen in the thiazole derivative and the benzothiazole derivative may be replaced with deuterium.
  • ⁇ is preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be referred to the explanation of the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • the description in the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be cited.
  • two pyridine-based substituents are bonded to each other. However, these are represented by a thiazole-based substituent (or a benzothiazole-based substituent).
  • thiazole-based substituents or benzothiazole-based substituents
  • any one pyridine-based substituent may be replaced with a thiazole-based substituent.
  • at least one of R 11 to R 18 in the formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole-based substituent (or a benzothiazole-based substituent)
  • a “pyridine-based substituent” is replaced with R 11 to R 18 . May be replaced.
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the silole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-15). Details are described in JP-A-9-194487.
  • X and Y are each independently alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, aryl, heteroaryl, which may be substituted.
  • the explanations in formula (1) and formula (2) and the explanation in formula (ETM-7-2) can be cited.
  • alkenyloxy and alkynyloxy are groups in which the alkyl portion of alkoxy is replaced with alkenyl or alkynyl, respectively.
  • the explanation in formula (ETM-7-2) can be cited.
  • X and Y may combine to form a cycloalkyl ring (and a ring partially unsaturated), and details of the cycloalkyl ring are represented by formula (1) and formula (2). Reference may be made to the description of cycloalkyl.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, azo group, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyl.
  • alkyl, aryl and alkoxy in R 1 to R 4 in alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy and aryloxycarbonyloxy are also represented by the formula The description in (1) and equation (2) can be cited.
  • silyl examples include unsubstituted silyl and a group in which at least one of three hydrogens of silyl is independently substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl, and trisubstituted silyl is preferable, and triarylsilyl.
  • aryl, alkyl and cycloalkyl in these the explanation in formula (1) and formula (2) can be cited.
  • the condensed ring formed between adjacent substituents is, for example, a conjugated or non-conjugated condensed ring formed between R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4, and the like. .. These condensed rings may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom in the ring structure, or may be condensed with another ring.
  • R 1 and R 4 are phenyl
  • X and Y are not alkyl or phenyl.
  • R 1 and R 4 are thienyl
  • X and Y are alkyl
  • R 2 and R 3 are alkyl, aryl, alkenyl, or cyclo wherein R 2 and R 3 are combined to form a ring. It is a structure that does not simultaneously satisfy alkyl.
  • R 1 and R 4 are silyl
  • R 2 , R 3 , X and Y are not each independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbons.
  • X and Y are not alkyl and phenyl.
  • silole derivatives can be produced by using known raw materials and known synthesis methods.
  • the azoline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-16). Details are described in WO 2017/014226.
  • ⁇ is an m-valent group derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms or an m-valent group derived from an aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms, and at least one hydrogen of ⁇ has 1 carbon atom May be substituted with alkyl of 6 to 6, cycloalkyl having 3 to 14 carbons, aryl having 6 to 18 carbons or heteroaryl having 2 to 18 carbons, Y is independently -O-, -S- or >N-Ar, Ar is aryl having 6 to 12 carbons or heteroaryl having 2 to 12 carbons, and at least one hydrogen of Ar is hydrogen.
  • alkyl having 1 to 4 carbons May be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons, aryl having 6 to 12 carbons or heteroaryl having 2 to 12 carbons, and R 1 to R 5 are each independently.
  • the part to L is independently selected from the group consisting of a divalent group represented by the following formula (L-1) and a divalent group represented by the following formula (L-2),
  • At least one hydrogen of L may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons, aryl having 6 to 10 carbons or heteroaryl having 2 to 10 carbons, m is an integer of 1 to 4, and when
  • a specific azoline derivative is a compound represented by the following formula (ETM-16-1) or formula (ETM-16-2).
  • ⁇ is an m-valent group derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms or an m-valent group derived from an aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms, and at least one hydrogen of ⁇ has 1 carbon atom May be substituted with alkyl of 6 to 6, cycloalkyl having 3 to 14 carbons, aryl having 6 to 18 carbons or heteroaryl having 2 to 18 carbons,
  • Y is each independently —O—, —S— or >N—Ar
  • Ar is aryl having 6 to 12 carbons or hetero having 2 to 12 carbons.
  • Aryl wherein at least one hydrogen of Ar is substituted with alkyl having 1 to 4 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons, aryl having 6 to 12 carbons or heteroaryl having 2 to 12 carbons.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, provided that R 1 and R 2 are the same.
  • R 3 and R 4 are the same
  • R 1 to R 5 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, provided that R 1 and R 2 are the same.
  • L is independently selected from the group consisting of a divalent group represented by the following formula (L-1) and a divalent group represented by the following formula (L-2),
  • At least one hydrogen of L may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons, aryl having 6 to 10 carbons or heteroaryl having 2 to 10 carbons, m is an integer of 1 to 4, and when
  • ⁇ is a monovalent group represented by the following formulas ( ⁇ 1-1) to ( ⁇ 1-18) or a divalent group represented by the following formulas ( ⁇ 2-1) to ( ⁇ 2-34).
  • a trivalent group represented by the following formulas ( ⁇ 3-1) to ( ⁇ 3-3) and a tetravalent group represented by the following formulas ( ⁇ 4-1) to ( ⁇ 4-2) At least one hydrogen of ⁇ is substituted with alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 14 carbons, aryl having 6 to 18 carbons or heteroaryl having 2 to 18 carbons Good.
  • Z in the formula is >CR 2 , >N—Ar, >NL, —O— or —S—
  • R in >CR 2 is independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • Ar in >N-Ar is An aryl having 6 to 12 carbons or a heteroaryl having 2 to 12 carbons, wherein L in >NL is the formula (ETM-16), the formula (ETM-16-1) or the formula (ETM-16-2) Is L. * In the formula represents a bonding position.
  • L is a divalent group of a ring selected from the group consisting of benzene, naphthalene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, naphthyridine, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, and pteridine.
  • at least one hydrogen of L may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons, aryl having 6 to 10 carbons or heteroaryl having 2 to 10 carbons.
  • Ar in >N-Ar as Y or Z is from the group consisting of phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, naphthyridinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, and pteridinyl.
  • At least one hydrogen of Ar selected from and >N-Ar as Y may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbons, cycloalkyl having 5 to 10 carbons or aryl having 6 to 10 carbons.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, provided that R 1 and R 2 are the same, and R 3 and R 4 are the same, and all of R 1 to R 4 are not hydrogen at the same time, and m is 1 or 2, and when m is 2, a group formed by an azoline ring and L. Are the same.
  • azoline derivative examples include the following compounds.
  • Me in a structural formula represents methyl.
  • ⁇ is a divalent group represented by the following formula ( ⁇ 2-1), formula ( ⁇ 2-31), formula ( ⁇ 2-32), formula ( ⁇ 2-33) and formula ( ⁇ 2-34) At least one hydrogen of ⁇ may be substituted with aryl having 6 to 18 carbon atoms,
  • L is a divalent group of a ring selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, and triazine, and at least one hydrogen of L is alkyl having 1 to 4 carbons and 5 to 5 carbons.
  • Ar in >N-Ar as Y is selected from the group consisting of phenyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl, wherein at least one hydrogen of Ar has 1 to 4 carbon atoms, 5 to 5 carbon atoms.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbons or cycloalkyl having 5 to 10 carbons, provided that R 1 and R 2 are the same and R 3 and R 4 are the same. And R 1 to R 4 are not all hydrogen at the same time, and m is 2 and the groups formed by the azoline ring and L are the same.
  • azoline derivative examples include the following compounds.
  • Me in a structural formula represents methyl.
  • This azoline derivative can be produced using known raw materials and known synthetic methods.
  • the electron transport layer and/or the electron injection layer may further include a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer As the reducing substance, various substances can be used as long as they have a certain reducing property, and examples thereof include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an oxide of an alkali metal, a halide of an alkali metal, and an alkali. From the group consisting of oxides of earth metals, halides of alkaline earth metals, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals and organic complexes of rare earth metals. At least one selected can be preferably used.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function: 2.36 eV), K (same as 2.28 eV), Rb (same as 2.16 eV), Cs (same as 1.95 eV), and Ca (same as 2.95 eV). 9eV), Sr (2.0 to 2.5eV in the same) or Ba (2.52eV in the same) and the like, and those having a work function of 2.9eV or less are particularly preferable.
  • more preferable reducing substances are K, Rb or Cs alkali metals, more preferable are Rb or Cs, and most preferable are Cs.
  • alkali metals have a particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, it is possible to improve the emission brightness and extend the life of the organic EL device.
  • a combination of two or more kinds of these alkali metals is also preferable, and in particular, a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injecting layer 103 and the hole transporting layer 104 are respectively formed by laminating and mixing one or more kinds of hole injecting/transporting materials, or formed by a mixture of the hole injecting/transporting material and a polymer binder. To be done. Further, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injecting/transporting material to form the layer.
  • the hole injecting/transporting material As a hole injecting/transporting material, it is necessary to efficiently inject/transport holes from the positive electrode between the electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are efficiently transported. It is desirable to do. Therefore, it is preferable that the ionization potential is small, the hole mobility is large, the stability is excellent, and the impurities serving as traps are less likely to be generated during manufacturing and use.
  • hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 compounds that have been conventionally used as charge transport materials for holes in photoconductive materials, p-type semiconductors, and hole injection for organic electroluminescence devices. Any known material used for the layer and the hole transport layer can be selected and used.
  • carbazole derivatives N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.
  • bis(N-arylcarbazole) biscarbazole derivatives such as bis(N-alkylcarbazole)
  • triarylamine derivatives aromatic tertiary Polymers having amino as main chain or side chain, 1,1-bis(4-di-p-tolylaminophenyl)cyclohexane, N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-4 ,4'-diaminobiphenyl, N,N'-diphenyl-N,N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl, N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-4 ,4'-diphenyl-1,1'-diamine, N,N'-dinaphthyl-N,N'
  • Quinoxaline derivatives eg, 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile
  • heterocyclic compounds such as porphyrin derivatives, polysilane, etc.
  • polycarbonate having a side chain containing the above monomer, a styrene derivative, polyvinylcarbazole, polysilane, and the like are preferable, but a thin film necessary for manufacturing a light emitting element can be formed and holes can be injected from an anode, Further, it is not particularly limited as long as it is a compound capable of transporting holes.
  • organic semiconductors are strongly affected by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping electron donors.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • a matrix material having a hole transporting property for example, a benzidine derivative (TPD or the like) or a starburst amine derivative (TDATA or the like), or a specific metal phthalocyanine (particularly, zinc phthalocyanine ZnPc) is known (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-242242). 2005-167175).
  • a conductive polymer known as PEDPT/PSS shown in the examples may be used.
  • Crosslinkable Polymer Material Compound Represented by Formula (XLP-1)
  • the hole injection layer and hole transport layer preferably also contain a compound represented by formula (XLP-1).
  • the compound represented by the formula (XLP-1) may be contained in another organic layer in the organic electroluminescence device.
  • the organic layer forming composition preferably contains the compound represented by the formula (XLP-1).
  • MUx is a divalent group obtained by removing any two hydrogens independently from the above MU or an aromatic compound having a crosslinkable substituent (PG), and ECx is independently the above EC or crosslinkable substitution.
  • the divalent group obtained by removing any two hydrogen atoms of the aromatic compound having a crosslinkable substituent (PG) in MUx independently represents arylene, heteroarylene, diarylenarylamino, diarylenarylboryl. , Oxaborin-diyl, azaborin-diyl and the like, at least one hydrogen in these divalent groups is substituted with a crosslinkable substituent (PG), and at least one hydrogen in these divalent groups is Furthermore, it may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl and cycloalkyl.
  • two or more crosslinkable substituents (PG) When two or more crosslinkable substituents (PG) are present in MUx, they may be the same or different and are preferably the same.
  • the monovalent group obtained by removing any one hydrogen of the aromatic compound having a crosslinkable substituent (PG) in ECx is independently aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, aryl. Heteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen in these monovalent groups is substituted with a crosslinkable substituent (PG), and at least one hydrogen in these monovalent groups is further aryl, It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl, diarylamino, alkyl and cycloalkyl.
  • two or more crosslinkable substituents (PG) When two or more crosslinkable substituents (PG) are present in ECx, they may be the same or different and are preferably the same.
  • the content of the divalent group obtained by removing any two hydrogens of the aromatic compound having a crosslinkable substituent (PG) and the content of the monovalent group obtained by removing any one hydrogen of the aromatic compound are 0.1-80 wt% in the molecule, preferably 0.5-50 wt%, more preferably 1-20 wt%.
  • ⁇ is an integer of 2 to 50,000, preferably an integer of 20 to 50,000, and more preferably an integer of 100 to 50,000.
  • k MUx consists of two or more types of divalent groups, these groups may be bonded at random or the same type of divalent group may be a block, but the latter is preferable.
  • crosslinkable substituent for example, a monovalent crosslinkable partial structure represented by the following formulas (PG-1) to (PG-18) is bonded to L in the divalent partial structure. Groups.
  • R PG represents methylene, an oxygen atom or a sulfur atom
  • n PG represents an integer of 0 to 5
  • *G represents a bonding position (bonding position with L)
  • the bridging group represented by the formula is Both may have a substituent.
  • Examples of the crosslinkable substituent (PG) include formula (PG-1), formula (PG-2), formula (PG-3), formula (PG-9), formula (PG-10) and formula (PG-10).
  • formula (PG-18) is preferred, and formula (PG-1), formula (PG-3) or formula (PG-18) is more preferred.
  • crosslinkable substituents (PG) When plural crosslinkable substituents (PG) are present in the formula (XLP-1), they may be the same or different.
  • divalent group obtained by removing any two hydrogen atoms from the aromatic compound having a crosslinkable substituent (PG) include the following divalent groups.
  • the cathode 108 in the organic electroluminescence device plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 via the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance that can efficiently inject electrons into the organic layer, and the same substance as the material forming the anode 102 can be used. Among them, metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium).
  • lithium fluoride/aluminum aluminum-lithium alloy such as lithium fluoride/aluminum
  • aluminum-lithium alloy such as lithium fluoride/aluminum
  • lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium or an alloy containing these low work function metals is effective.
  • these low work function metals are generally often unstable in the atmosphere.
  • a method is known in which an organic layer is doped with a small amount of lithium, cesium or magnesium and an electrode having high stability is used.
  • inorganic salts such as lithium fluoride, cesium fluoride, lithium oxide and cesium oxide can also be used. However, it is not limited to these.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride.
  • laminating a hydrocarbon-based polymer compound or the like can be given.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating and coating.
  • the anode 102 in the organic electroluminescent element plays a role of injecting holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and/or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 via these. ..
  • the material forming the anode 102 includes an inorganic compound and an organic compound.
  • the inorganic compound include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide). (Eg, IZO)), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like.
  • the organic compound include polythiophenes such as poly(3-methylthiophene), conductive polymers such as polypyrrole, and polyaniline. In addition, it can be appropriately selected and used from the substances used as the anode of the organic electroluminescence device.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but it is desirable that the resistance is low from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate having a resistance of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but since it is now possible to supply a substrate having a resistance of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is especially desirable to use low resistance products with / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but it is usually used in the range of 50 to 300 nm.
  • the substrate 101 serves as a support for the organic electroluminescent device 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed in a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose, and for example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and plates made of transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, and polysulfone are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and since the thickness is sufficient as long as the mechanical strength is maintained, it may be 0.2 mm or more, for example.
  • the upper limit of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • non-alkali glass is preferable because it is preferable that the amount of ions eluted from the glass is small, but soda lime glass coated with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it is possible to use this. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface, and a plate, film or sheet made of a synthetic resin having particularly low gas barrier property is used as the substrate 101.
  • a gas barrier film such as a dense silicon oxide film
  • a plate, film or sheet made of a synthetic resin having particularly low gas barrier property is used as the substrate 101.
  • Binders that may be used in each layer
  • the materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer which are not less than the binder can form each layer independently.
  • a binder polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, poly(N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, Solvent-soluble resin such as vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin, curable resin such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, etc. It is also possible to disperse and use.
  • a material for forming each layer is formed by vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination, printing, spin coating or casting. It can be formed by forming a thin film by a method such as a coating method.
  • the thickness of each layer thus formed is not particularly limited and may be appropriately set depending on the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm.
  • the film thickness can be usually measured by a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • the vapor deposition conditions are generally a heating temperature of the vapor deposition crucible +50 to +400° C., a vacuum degree of 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, a vapor deposition rate of 0.01 to 50 nm/sec, a substrate temperature of ⁇ 150 to +300° C., and a film thickness of 2 nm. It is preferable to set it appropriately within the range of up to 5 ⁇ m.
  • an anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer containing a polycyclic aromatic compound of the present invention, a host material, and an assisting dopant/electron transport A method for manufacturing an organic electroluminescent device including layers/electron injection layer/cathode will be described.
  • Vapor deposition method A thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by a vapor deposition method or the like to form an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a polycyclic aromatic compound of the present invention, a host material, and an assisting dopant are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer, and an electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer,
  • a thin film made of a material for a cathode is formed by a vapor deposition method or the like to serve as a cathode, whereby an intended organic electroluminescence device is obtained.
  • the production order may be reversed and the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode may be produced in this order. It is possible.
  • wet film formation method In the case of the composition for forming a light emitting layer, a film is formed by using a wet film formation method.
  • a coating film is formed by going through a coating step of coating a substrate with a composition for forming a light emitting layer and a drying step of removing a solvent from the coated composition for forming a light emitting layer.
  • the spin coater method is spin coating, slit coater slit coating method, plate gravure, offset, reverse offset, flexo printing method, ink jet printer method is ink jet method, atomization method.
  • the method of spraying is called the spray method.
  • the drying step includes methods such as air drying, heating, and vacuum drying. The drying step may be performed only once, or may be performed multiple times using different methods and conditions. Also, different methods may be used in combination, such as firing under reduced pressure.
  • the wet film forming method is a film forming method using a solution, and for example, some printing methods (inkjet method), spin coating method or casting method, coating method, and the like. Unlike the vacuum deposition method, the wet deposition method does not require the use of an expensive vacuum deposition apparatus and can form a film under atmospheric pressure. In addition, the wet film-forming method enables a large area and continuous production, which leads to a reduction in manufacturing cost.
  • the wet film formation method is difficult to stack.
  • a method is used in which only some layers are formed by a wet film formation method and the remaining layers are formed by vacuum vapor deposition to form an organic EL element.
  • an organic layer forming composition containing at least one organic solvent for example, a light emitting layer forming composition.
  • a light emitting layer forming composition By controlling the evaporation rate of the organic solvent during film formation, it is possible to control and improve the film forming property, the presence or absence of defects in the coating film, the surface roughness, and the smoothness. Further, during film formation using the inkjet method, the meniscus stability in the pinhole of the inkjet head can be controlled, and the ejection property can be controlled/improved.
  • a light-emitting layer is obtained from the composition for forming a light-emitting layer by performing a wet film formation method using the composition for forming a light-emitting layer to control the film drying rate and the orientation of derivative molecules.
  • the electrical characteristics, light emitting characteristics, efficiency, and life of the organic EL element can be improved.
  • the boiling point of at least one organic solvent is preferably 130°C to 300°C, more preferably 140°C to 270°C, and further preferably 150°C to 250°C.
  • the third component is more preferably a composition containing two or more kinds of organic solvents from the viewpoints of good inkjet ejection properties, film-forming properties, smoothness, and low residual solvent.
  • the composition may be in a solid state by removing a solvent from the composition for forming a light emitting layer.
  • the organic solvent contains a good solvent (GS) and a poor solvent (PS) for at least one solute, and the boiling point (BP GS ) of the good solvent (GS) is higher than the boiling point (BP PS ) of the poor solvent (PS).
  • GS good solvent
  • PS poor solvent
  • Low, configurations are particularly preferred.
  • the solubility difference (S GS -S PS ) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, and further preferably 5% or more.
  • the difference in boiling point (BP PS -BP GS ) is preferably 10° C. or higher, more preferably 30° C. or higher, and even more preferably 50° C. or higher.
  • the organic solvent is removed from the coating film by a drying process such as vacuum, reduced pressure, or heating.
  • a drying process such as vacuum, reduced pressure, or heating.
  • Tg glass transition temperature
  • the drying step may be performed plural times, and plural drying methods may be used in combination.
  • Organic solvents used in the composition for forming a light emitting layer include alkylbenzene solvents, phenyl ether solvents, alkyl ether solvents, cyclic ketone solvents, aliphatic ketone solvents, monocyclic ketone solvents.
  • Examples thereof include a solvent having a diester skeleton and a fluorine-containing solvent, and specific examples thereof include pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tetradecanol, hexan-2-ol, heptane-2.
  • ethylene glycol monomethyl ether acetate Propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether, diethylene glycol isopropyl methyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether, tri Ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, triethylene glycol monomethyl
  • composition for forming a light emitting layer is a composition for coating and forming a light emitting layer of an organic EL device. It is preferable that the composition contains at least the polycyclic aromatic compound of the present invention and further contains an organic solvent. As the organic solvent, the organic solvent described in the item of the wet film forming method can be appropriately used.
  • the composition for forming a light emitting layer preferably contains the polycyclic aromatic compound of the present invention, an organic solvent, and a host material, and more preferably contains the polycyclic aromatic compound, an organic solvent, a host material, and an assisting dopant. preferable.
  • LITI laser heating drawing method
  • a laser heating drawing method can be used for forming a film of the composition for forming a light emitting layer.
  • LITI is a method in which a compound attached to a base material is heated and vapor-deposited with a laser, and a composition for forming a light emitting layer can be used as a material applied to the base material.
  • Appropriate treatment steps, washing steps and drying steps may be appropriately inserted before and after each step of film formation in any step .
  • the treatment process include exposure treatment, plasma surface treatment, ultrasonic treatment, ozone treatment, cleaning treatment using a suitable solvent, and heat treatment.
  • a series of steps for producing a bank can be mentioned.
  • a photolithography technique can be used for forming the bank.
  • An inorganic material and an organic material can be used as a bank material that can be used in photolithography.
  • the inorganic material include SiNx, SiOx and a mixture thereof, and examples of the organic material include a positive resist. Materials and negative resist materials can be used.
  • a patternable printing method such as a sputtering method, an inkjet method, a gravure offset printing, a reverse offset printing, or a screen printing can be used. In that case, a permanent resist material can also be used.
  • the bank may have a multi-layered structure, and different types of materials may be used.
  • organic material used for the bank polysaccharides and their derivatives, homopolymers and copolymers of ethylenic monomers having hydroxyl, biopolymer compounds, polyacryloyl compounds, polyesters, polystyrenes, polyimides, polyamideimides, poly Ether imide, polysulfide, polysulfone, polyphenylene, polyphenyl ether, polyurethane, epoxy (meth)acrylate, melamine (meth)acrylate, polyolefin, cyclic polyolefin, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS), silicone resin, polyvinyl chloride Fluorinated polymers such as chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyacetate, polynorbornene, synthetic rubber, polyfluorovinylidene, polytetrafluoroethylene, polyhexafluoropropylene, fluoroolefin-hydrocarbon ole
  • a resin layer is formed by applying a material having liquid repellency to a composition for forming a functional layer such as a composition for forming a light emitting layer onto the element substrate on which the electrode is formed and drying the applied material.
  • a material having liquid repellency to a composition for forming a functional layer such as a composition for forming a light emitting layer onto the element substrate on which the electrode is formed and drying the applied material.
  • banks can be formed on the element substrate on which the electrodes are formed.
  • steps such as a solvent washing/drying step and an ultraviolet ray treatment for removing impurities on the surface of the bank may be performed in order to spread the composition for forming a functional layer evenly.
  • the bank (200) is provided on the electrode (120) on the substrate (110).
  • the coating film (130) can be prepared by dropping ink droplets (310) from the inkjet head (300) between the banks (200) and drying. This process is repeated until the next coating film (140) and the light emitting layer (150) are formed, and the electron transporting layer, the electron injecting layer and the electrode are formed by using the vacuum deposition method. It is possible to fabricate an organic EL device having the above structure.
  • the organic EL element thus manufactured is preferably covered with a sealing layer (not shown) in order to protect it from moisture and oxygen.
  • a sealing layer for example, an inorganic insulating material such as silicon oxynitride (SiON) having low permeability to moisture and oxygen can be used.
  • the organic EL element may be sealed by attaching a sealing substrate made of transparent glass or opaque ceramic to the element substrate on which the organic EL element is formed via an adhesive.
  • the present invention can also be applied to a display device including an organic electroluminescent element, a lighting device including an organic electroluminescent element, and the like.
  • a display device or a lighting device provided with an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment to a known driving device, and DC driving, pulse driving, AC It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Japanese Patent Laid-Open No. 2004-281086, etc.).
  • examples of the display method of the display include a matrix and/or segment method. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • pixels for display are arranged two-dimensionally in a grid or mosaic, and characters and images are displayed by a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, a monitor, or a television, and in the case of a large display such as a display panel, a pixel with a side of mm is used. become.
  • pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the driving method of this matrix may be either a line-sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple, but in consideration of the operation characteristics, the active matrix may be superior, and thus it is necessary to use the active matrix depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area is made to emit light.
  • Examples thereof include time and temperature display on digital clocks and thermometers, operating state display of audio equipment and electromagnetic cookers, and panel display of automobiles.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting and a backlight of a liquid crystal display device (for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 2003-257621, 2003-277741, and 2004-119211). Etc.).
  • the backlight is mainly used for improving the visibility of a display device that does not emit light by itself, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign and the like.
  • the backlight using the light emitting element according to the above is characterized by being thin and lightweight.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can be used for producing an organic field effect transistor, an organic thin film solar cell, or the like, in addition to the organic electroluminescent element described above.
  • An organic field effect transistor is a transistor that controls a current by an electric field generated by voltage input, and has a gate electrode in addition to a source electrode and a drain electrode. An electric field is generated when a voltage is applied to the gate electrode, and the current can be controlled by arbitrarily stopping the flow of electrons (or holes) flowing between the source electrode and the drain electrode.
  • a field effect transistor is easier to miniaturize than a simple transistor (bipolar transistor), and is often used as an element constituting an integrated circuit or the like.
  • the structure of the organic field effect transistor is generally such that a source electrode and a drain electrode are provided in contact with an organic semiconductor active layer formed by using the polycyclic aromatic compound according to the present invention, and further contact with the organic semiconductor active layer.
  • the gate electrode may be provided with the insulating layer (dielectric layer) sandwiched therebetween. Examples of the element structure include the following structures.
  • Substrate/gate electrode/insulator layer/source electrode/drain electrode/organic semiconductor active layer (2) Substrate/gate electrode/insulator layer/organic semiconductor active layer/source electrode/drain electrode (3) Substrate/organic Semiconductor active layer/source electrode/drain electrode/insulator layer/gate electrode (4) Substrate/source electrode/drain electrode/organic semiconductor active layer/insulator layer/gate electrode
  • the organic field effect transistor configured in this way is It can be applied as a pixel drive switching element of an active matrix drive type liquid crystal display or an organic electroluminescence display.
  • the organic thin-film solar cell has a structure in which an anode such as ITO, a hole transport layer, a photoelectric conversion layer, an electron transport layer, and a cathode are laminated on a transparent substrate such as glass.
  • the photoelectric conversion layer has a p-type semiconductor layer on the anode side and an n-type semiconductor layer on the cathode side.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can be used as a material for a hole transport layer, a p-type semiconductor layer, an n-type semiconductor layer, and an electron transport layer depending on its physical properties.
  • the polycyclic aromatic compound according to the present invention can function as a hole transport material or an electron transport material in an organic thin film solar cell.
  • the organic thin film solar cell may appropriately include a hole block layer, an electron block layer, an electron injection layer, a hole injection layer, a smoothing layer, and the like.
  • known materials used for the organic thin film solar cell can be appropriately selected and used in combination.
  • Wavelength conversion material The polycyclic aromatic compound of the present invention can be used as a wavelength conversion material.
  • Color conversion is wavelength conversion of light emitted from a light-emitting body into light having a longer wavelength, and represents, for example, conversion of ultraviolet light or blue light into green light or red light.
  • a blue light source for example, it is possible to extract three primary colors of blue, green, and red from the blue light source, that is, white light.
  • a full-color display can be manufactured by using a white light source, which is a combination of such a blue light source and a wavelength conversion film having a color conversion function, as a light source unit, and combining it with a liquid crystal driving portion and a color filter. Further, if there is no liquid crystal driving part, it can be used as it is as a white light source, and can be applied as a white light source such as LED lighting. Further, by using a blue organic EL element as a light source in combination with a wavelength conversion film that converts blue light into green light and red light, it is possible to manufacture a full-color organic EL display without using a metal mask. Furthermore, by using a blue micro LED as a light source in combination with a wavelength conversion film that converts blue light into green light and red light, a low-cost full-color micro LED display can be manufactured.
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention can be used as this wavelength conversion material.
  • the wavelength conversion material containing the polycyclic aromatic compound of the present invention light from a light source or a light emitting element that generates ultraviolet light or blue having a shorter wavelength is used for a display device (a display device or a liquid crystal using an organic EL element). It can be converted into blue light or green light having high color purity suitable for use in a display device).
  • the color to be converted can be adjusted by appropriately selecting the substituents of the polycyclic aromatic compound of the present invention, the binder resin used in the wavelength conversion composition described below, and the like.
  • the wavelength conversion material can be prepared as a wavelength conversion composition containing the polycyclic aromatic compound of the present invention. Moreover, you may form a wavelength conversion film using this composition for wavelength conversion.
  • the composition for wavelength conversion may contain a binder resin, other additives, and a solvent in addition to the polycyclic aromatic compound of the present invention.
  • a binder resin for example, those described in paragraphs 0173 to 0176 of International Effect 2016/190283 can be used.
  • other additives the compounds described in paragraphs 0177 to 0181 of International Effect 2016/190283 can be used.
  • the solvent the description of the solvent contained in the composition for forming a light emitting layer can be referred to.
  • the wavelength conversion film includes a wavelength conversion layer formed by curing a wavelength conversion composition.
  • a method for producing a wavelength conversion layer from the wavelength conversion composition a known film forming method can be referred to.
  • the wavelength conversion film may be composed only of the wavelength conversion layer formed from the composition containing the polycyclic aromatic compound of the present invention, and other wavelength conversion layers (for example, convert blue light into green light or red light).
  • a wavelength conversion layer, a wavelength conversion layer that converts blue light or green light into red light may be included.
  • the wavelength conversion film may include a substrate layer and a barrier layer for preventing the color conversion layer from being deteriorated by oxygen, moisture, or heat.
  • reaction solution was cooled to room temperature, toluene was distilled off under reduced pressure, and the mixture was extracted 3 times with dichloromethane. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane) to give 3,5-dichloro-N,N-diphenylaniline (compound (i-1) 25.2 g, yield). 80%) as a white solid.
  • reaction solution was cooled to room temperature, filtered using a Florisil short pass column (developing solvent: toluene), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, extracted three times with dichloromethane, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • N 3 , N 5 , N 5 -tetraphenylbenzene-1,3,5-triamine) compound (i-6) (0.350 g, 0.20 mmol
  • o-dichlorobenzene 40 ml
  • Boron tribromide (1.22 ml, 13 mmol) was added at room temperature under nitrogen atmosphere. After the dropping was completed, the temperature was raised to 160° C. and the mixture was stirred for 12 hours.
  • N 5 , N 5 -pentaphenylbenzene-1,3,5-triamine) (Compound i-8) (0.135 g, 0.085 mmol) and 2,4-dichlorotoluene (1.3 ml) was added.
  • Boron tribromide (0.129 ml, 1.4 mmol) was added at room temperature under nitrogen atmosphere. After the dropping was completed, the temperature was raised to 200° C.
  • Example 1 An organic EL element formed by laminating each layer having the forming material and the film thickness shown in Table 1 can be manufactured by the following procedure.
  • NPD N,N′-diphenyl-N,N′-dinaphthyl-4,4′-diaminobiphenyl
  • TcTa tris(4-carbazolyl-9-ylphenyl)amine
  • CBP 4,4′-di(9H-carbazolyl-9-yl)-1,1′-biphenyl
  • MCP 1,3-bis(carbazolyl-9-yl)benzene
  • MCBP is 3,3'-di(9H-carbazolyl-9-yl)-1,1'-biphenyl
  • TSPO1 is diphenyl-4-triphenylsilylphenylphosphine oxide. The chemical structure is shown below.
  • a 26 mm x 28 mm x 0.7 mm glass substrate (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) in which ITO formed by sputtering to a thickness of 200 nm is polished to 50 nm is used as a transparent support substrate.
  • This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition device (Choshu Sangyo Co., Ltd.), and tantalum vapor deposition containing NPD, TcTa, mCP, mCBP, compound (1-1-1), and TSPO1 respectively.
  • a boat for vapor deposition and a boat for vapor deposition made of aluminum nitride containing LiF and aluminum respectively are attached.
  • the following layers are sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
  • the vacuum chamber was evacuated to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, NPD was heated to vapor-deposit it to have a film thickness of 40 nm, and then TcTa was heated to vapor-deposit it to have a film thickness of 15 nm. An injection layer and a hole transport layer are formed respectively.
  • mCP is heated and vapor-deposited to a film thickness of 15 nm to form an electron blocking layer.
  • mCBP and the compound (1-1-1) are simultaneously heated and vapor-deposited to a film thickness of 20 nm to form a light-emitting layer.
  • the vapor deposition rate is adjusted so that the mass ratio of mCBP and compound (1-1-1) is 99:1.
  • TSPO1 is heated and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the vapor deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm/sec.
  • LiF is heated to vapor deposit at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm/sec so that the film thickness becomes 1 nm, and then aluminum is heated so that the film thickness becomes 100 nm to form a cathode.
  • an organic EL element can be obtained.
  • the deposition rate of aluminum is adjusted to be 1 nm to 10 nm/sec.
  • Me is methyl and Bpin is pinacolatoboryl.
  • Bpin is pinacolatoboryl.
  • XLP-101 was dissolved in xylene to prepare a 0.6 wt% XLP-101 solution.
  • composition for forming a light emitting layer The composition for forming a light emitting layer according to Example 2 can be prepared.
  • the compounds used to prepare the composition are shown below.
  • a composition for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (1-1-1) 0.04% by mass SPH-101 1.96 mass% Xylene 69.00 mass%
  • Decalin 29.00 mass% By spin-coating the prepared composition for forming a light-emitting layer on a glass substrate and drying under reduced pressure, a coating film having no film defect and excellent in smoothness can be obtained.
  • Examples 3 and 4 show a method for producing an organic EL element using a crosslinkable hole transport material
  • Example 5 shows a method for producing an organic EL element using an orthogonal solvent system.
  • Table 2 shows the material composition of each layer.
  • PEDOT:PSS solution A commercially available PEDOT:PSS solution (Clevios(TM) PVP AI4083, an aqueous dispersion of PEDOT:PSS, manufactured by Heraeus Holdings) is used.
  • OTPD LT-N159, manufactured by Luminescence Technology Corp.
  • IK-2 photocationic polymerization initiator, manufactured by San-Apro Co.
  • PCz polyvinylcarbazole
  • Example 3 A PEDOT:PSS solution was spin-coated on a glass substrate on which ITO was evaporated to a thickness of 150 nm, and baked on a hot plate at 200° C. for 1 hour to form a PEDOT:PSS film having a thickness of 40 nm (normal). Hole injection layer). Then, the OTPD solution is spin-coated and dried on a hot plate at 80° C. for 10 minutes. An OTPD film insoluble in a solution having a film thickness of 30 nm is formed (hole transport layer) by performing exposure with an exposure device at an exposure intensity of 100 mJ/cm 2 and baking on a hot plate at 100° C. for 1 hour. Then, the composition for forming a light emitting layer of Example 2 is spin-coated and baked on a hot plate at 120° C. for 1 hour to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm.
  • the prepared multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition device (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing ET1, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and a tungsten vapor containing aluminum. Attach the evaporation boat. After depressurizing the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, the boat for vapor deposition containing ET1 is heated to vapor deposit so as to have a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm/sec.
  • the boat for vapor deposition containing LiF is heated to vapor deposit at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm/sec so that the film thickness becomes 1 nm.
  • a boat containing aluminum is heated to deposit a film having a thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL device is obtained.
  • Example 4 A PEDOT:PSS solution was spin-coated on a glass substrate on which ITO was deposited to a thickness of 150 nm, and baked on a hot plate at 200° C. for 1 hour to form a PEDOT:PSS film having a thickness of 40 nm (normal). Hole injection layer). Then, an XLP-101 solution is spin-coated and baked on a hot plate at 200° C. for 1 hour to form an XLP-101 film having a film thickness of 30 nm (hole transport layer). Then, the composition for forming a light emitting layer of Example 2 is spin-coated and baked on a hot plate at 120° C. for 1 hour to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm. Next, an electron transport layer and a cathode are vapor-deposited in the same manner as in Example 3 to obtain an organic EL device.
  • Example 5 A PEDOT:PSS solution was spin-coated on a glass substrate on which ITO was deposited to a thickness of 150 nm, and baked on a hot plate at 200° C. for 1 hour to form a PEDOT:PSS film having a thickness of 40 nm (normal). Hole injection layer). Then, a PCz solution is spin-coated and baked on a hot plate at 120° C. for 1 hour to form a PCz film having a film thickness of 30 nm (hole transport layer). Then, the composition for forming a light emitting layer of Example 2 is spin-coated and baked on a hot plate at 120° C. for 1 hour to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm. Next, an electron transport layer and a cathode are vapor-deposited in the same manner as in Example 3 to obtain an organic EL device.
  • composition for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound 1-1-1 0.02 mass% mCBP 1.98 mass% Toluene 98.00 mass%
  • Example 7 A composition for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound 1-1-1 0.02 mass% SPH-101 1.98 mass% Xylene 98.00 mass%
  • Example 8 A composition for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound 1-1-1 0.02 mass% DOBNA 1.98 mass% Toluene 98.00 mass%
  • Examples 9 to 11 show methods of manufacturing organic EL devices using different hosts.
  • Table 3 shows the material composition of each layer in the organic EL device to be produced.
  • DOBNA 3,11-di-o-tolyl-5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene.
  • the chemical structure is shown below.
  • ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) is spin-coated on a glass substrate on which ITO is formed to a thickness of 45 nm. Then, in an air atmosphere, heating is performed at 50° C. for 3 minutes, and further at 230° C. for 15 minutes to form a hole injection layer having a film thickness of 50 nm. Spin coat the XLP-101 solution onto the hole injection layer. Then, in a nitrogen gas atmosphere, heating is performed on a hot plate at 200° C. for 30 minutes to form a hole transport layer having a film thickness of 20 nm.
  • the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 6 was spin-coated and heated at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a light emitting layer having a film thickness of 20 nm.
  • the prepared multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing TSPO1, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and a tungsten vapor containing aluminum. Attach the evaporation boat. After depressurizing the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, the evaporation boat containing TSPO1 is heated to vapor-deposit it to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm/sec.
  • the boat for vapor deposition containing LiF is heated to vapor deposit at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm/sec so that the film thickness becomes 1 nm.
  • a boat containing aluminum is heated to deposit a film having a thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL device is obtained.
  • Example 10 Using the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 7 instead of the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 6, vapor deposition was carried out in the same manner as in Example 9 to obtain an organic EL device.
  • Example 11 Using the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 8 instead of the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 6, vapor deposition was performed in the same manner as in Example 11 to obtain an organic EL device.
  • composition for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (1-1-1) 0.02% by mass 2PXZ-TAZ 0.18 mass% mCBP 1.80 mass% Toluene 98.00 mass%
  • composition for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (1-1-1) 0.02% by mass 2PXZ-TAZ 0.18 mass% SPH-101 1.80 mass% Xylene 98.00 mass%
  • composition for forming a light emitting layer is prepared by stirring the following components until a uniform solution is obtained.
  • Compound (1-1-1) 0.02% by mass 2PXZ-TAZ 0.18 mass% DOBNA 1.80 mass% Toluene 98.00 mass%
  • Examples 15 to 17 show a method of manufacturing an organic EL device containing an assisting dopant.
  • Table 4 shows the material composition of each layer in the organic EL device to be produced.
  • ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) is spin-coated on a glass substrate on which ITO is formed to a thickness of 45 nm. Then, in an air atmosphere, heating is performed at 50° C. for 3 minutes, and further at 230° C. for 15 minutes to form a hole injection layer having a film thickness of 50 nm. Spin coat the XLP-101 solution onto the hole injection layer. Then, in a nitrogen gas atmosphere, heating is performed on a hot plate at 200° C. for 30 minutes to form a hole transport layer having a film thickness of 20 nm.
  • the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 12 was spin-coated and heated at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a 20 nm light emitting layer.
  • the prepared multilayer film was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing TSPO1, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and a tungsten vapor containing aluminum. Attach the evaporation boat. After depressurizing the vacuum chamber to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, the evaporation boat containing TSPO1 is heated to vapor-deposit it to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer. The vapor deposition rate when forming the electron transport layer is 1 nm/sec.
  • the boat for vapor deposition containing LiF is heated to vapor deposit at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm/sec so that the film thickness becomes 1 nm.
  • a boat containing aluminum is heated to deposit a film having a thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL device is obtained.
  • Example 16 Using the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 13 instead of the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 12, vapor deposition was carried out in the same manner as in Example 15 to obtain an organic EL device.
  • Example 17 Using the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 14 instead of the composition for forming a light emitting layer prepared in Example 12, vapor deposition was performed in the same manner as in Example 15 to obtain an organic EL device.
  • the compound to be evaluated may be dissolved in a solvent and evaluated in a solvent, or may be evaluated in a thin film state. Further, in the case of evaluation in a thin film state, depending on the mode of use of the compound to be evaluated in the organic EL device, only the compound to be evaluated is thinned and evaluated, and the compound to be evaluated is dispersed in an appropriate matrix material. Then, it may be thinned and evaluated.
  • PMMA polymethylmethacrylate
  • the compound to be evaluated were dissolved in toluene, and then a thin film was formed on a transparent support substrate (10 mm ⁇ 10 mm) made of quartz by spin coating to prepare a sample.
  • a thin film sample in which the matrix material is the host compound was prepared as follows.
  • a transparent support substrate (10 mm x 10 mm x 1.0 mm) made of quartz is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition device (Choshu Sangyo Co., Ltd.), and a molybdenum boat for vapor deposition containing a host compound and a dopant material are put therein. After mounting the molybdenum boat for vapor deposition, the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa.
  • the vapor deposition boat containing the host compound and the vapor deposition boat containing the dopant material are heated at the same time, and the host compound and the dopant material are co-deposited so as to have an appropriate film thickness.
  • a mixed thin film (sample) was formed.
  • the vapor deposition rate was controlled according to the set mass ratio of the host compound and the dopant material.
  • the absorption spectra of the samples were measured using an ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer (UV-2600, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • UV-2600 ultraviolet-visible near-infrared spectrophotometer
  • the fluorescence spectrum or phosphorescence spectrum of the sample was measured using a spectrofluorometer (F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Co., Ltd.).
  • the photoluminescence was measured by exciting at an appropriate excitation wavelength at room temperature.
  • the sample was immersed in liquid nitrogen (temperature 77K) using the attached cooling unit.
  • an optical chopper was used to adjust the delay time from the excitation light irradiation to the start of measurement. The sample was excited at an appropriate excitation wavelength and the photoluminescence was measured.
  • Fluorescence quantum yield was measured using an absolute PL quantum yield measuring device (C9920-02G manufactured by Hamamatsu Photonics KK).
  • the fluorescence lifetime was measured at 300K using a fluorescence lifetime measuring device (C11367-01 manufactured by Hamamatsu Photonics KK). Specifically, at the maximum emission wavelength measured at an appropriate excitation wavelength, an emission component with a short fluorescence lifetime and an emission component with a slow fluorescence lifetime were observed.
  • a fluorescence lifetime measuring device C11367-01 manufactured by Hamamatsu Photonics KK.
  • ⁇ E(ST) is, for example, "Purely organicelectroelectromaterial realizing 100% conversion from electricitytotolight", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo,T. It can also be calculated by the method described in . Komino, H. Oiwa, F.Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.
  • the fluorescence spectrum is measured by preparing a 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L toluene solution of the compound (1-1-1) used in the absorption spectrum, and observing the fluorescence spectrum by exciting it at room temperature with an excitation wavelength of 365 nm. I went with that. As a result, the maximum emission wavelength was 483 nm and the half width was 13 nm (FIG. 4). In addition, the fluorescence quantum yield at this time was 100%. Furthermore, the lifetime of the delayed fluorescent component was measured using a fluorescence lifetime measuring device, and was 1.0 ⁇ sec.
  • fluorescence having an emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, and fluorescence having an emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence, and 3.0 to 6.2 ⁇ sec is used to calculate the fluorescence lifetime. Data was used (Fig. 5).
  • the fluorescence spectrum is measured by preparing a 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L toluene solution of the compound (1-1-61) used in the absorption spectrum, and observing the fluorescence spectrum by exciting it at an excitation wavelength of 365 nm at room temperature. I went with that. As a result, the maximum emission wavelength was 459 nm and the full width at half maximum was 13 nm (FIG. 8). In addition, the fluorescence quantum yield at this time was 99%. Further, the lifetime of the delayed fluorescent component was measured using a fluorescence lifetime measuring device, and it was 1.4 ⁇ sec.
  • fluorescence with an emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, and fluorescence with an emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence. Data of 4.5 to 22 ⁇ sec is used to calculate the fluorescence lifetime. Was used (FIG. 9).
  • the E(S, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the fluorescence peak and the base line was 2.77 eV.
  • a thin film formation substrate made of quartz in which the compound (1-1-61) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and the fluorescence quantum yield was measured by exciting at a excitation wavelength of 410 nm. It was a high value.
  • the phosphorescence spectrum was measured by preparing a thin film-forming substrate (made of glass) in which the compound (1-1-61) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, and exciting the phosphor at 77 K with an excitation wavelength of 414 nm. This was done by observing the spectrum. As a result, the maximum emission wavelength was 461 nm (Fig. 12). E(T,PT) calculated from this maximum emission wavelength was 2.69 eV, which was found to be a high value. Further, E(T, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the phosphorescence peak and the base line was 2.77 eV.
  • the lifetime of the delayed fluorescence component was measured using a fluorescence lifetime measuring device using a thin film forming substrate (made of quartz) in which the compound (1-1-61) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, it was 0.8 ⁇ sec. Met.
  • fluorescence lifetime measurement fluorescence having an emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, and fluorescence having an emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence.
  • the fluorescence lifetime is calculated by 0.4 to 5.6 ⁇ sec. Data was used (Fig. 13).
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1-1-5) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and excitation was performed at an excitation wavelength of 414 nm at room temperature and 77 K to observe a fluorescence spectrum. ..
  • the maximum emission wavelength was 480 nm and the half width was 18 nm (FIG. 15)
  • the maximum emission wavelength was 482 nm and the half width was 14 nm (FIG. 16).
  • E(S,PT) calculated from the maximum emission wavelength at 77K was 2.57 eV.
  • E(S, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the fluorescence peak and the base line was 2.63 eV.
  • a thin film-forming substrate made of quartz in which the compound (1-1-61) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared and excited at an excitation wavelength of 360 nm to measure the fluorescence quantum yield. It was a high value.
  • the phosphorescence spectrum was measured by preparing a thin film-forming substrate (made of glass) in which the compound (1-1-5) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, and exciting the phosphor at 77 K with an excitation wavelength of 362 nm. This was done by observing the spectrum. As a result, the maximum emission wavelength was 484 nm (FIG. 17). E(T,PT) calculated from this maximum emission wavelength was 2.56 eV, which was found to be a high value. The E(T, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the phosphorescence peak and the base line was 2.63 eV.
  • the lifetime of the delayed fluorescent component was measured using a fluorescence lifetime measuring device using a thin film forming substrate (made of quartz) in which the compound (1-1-5) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, it was 1.1 ⁇ sec. Met.
  • fluorescence lifetime measurement fluorescence having an emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, and fluorescence having an emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence.
  • the fluorescence lifetime is calculated by 0.4 to 5.6 ⁇ sec. Data was used (Fig. 18).
  • E(S, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the fluorescence peak and the base line was 2.76 eV.
  • a thin film-forming substrate made of quartz in which the compound (1-1-10) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and the fluorescence quantum yield was measured by exciting at a excitation wavelength of 360 nm. It was a high value.
  • the phosphorescence spectrum was measured by preparing a thin film-forming substrate (made of glass) in which the compound (1-1-10) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, and exciting the phosphor at 77 K with an excitation wavelength of 424 nm. This was done by observing the spectrum. As a result, the maximum emission wavelength was 466 nm (FIG. 22). E(T,PT) calculated from this maximum emission wavelength was 2.66 eV, which was found to be a high value. The E(T, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the phosphorescence peak and the base line was 2.73 eV.
  • the lifetime of the delayed fluorescence component was measured using a fluorescence lifetime measuring device using a thin film forming substrate (made of quartz) in which the compound (1-1-10) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, it was 1.6 ⁇ sec. Met.
  • fluorescence lifetime measurement fluorescence having an emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, and fluorescence having an emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence.
  • the fluorescence lifetime is calculated by 0.4 to 5.6 ⁇ sec. Data was used (Fig. 23).
  • a thin film-forming substrate made of glass in which the compound (1-1-105) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and excitation was performed at an excitation wavelength of 442 nm at room temperature and 77 K to observe a fluorescence spectrum. ..
  • the maximum emission wavelength was 492 nm and the full width at half maximum 18 nm (FIG. 25), and at 77K, the maximum emission wavelength was 497 nm and the full width at half maximum 21 nm (FIG. 26).
  • E(S, PT) calculated from the maximum emission wavelength at 77K was 2.49 eV.
  • the E(S, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the fluorescence peak and the base line was 2.56 eV.
  • a thin film formation substrate made of quartz in which the compound (1-1-105) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass was prepared, and the fluorescence quantum yield was measured by exciting at a excitation wavelength of 360 nm. It was a high value.
  • the phosphorescence spectrum was measured by preparing a thin film-forming substrate (made of glass) in which the compound (1-1-105) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, and exciting the phosphor at 77 K with an excitation wavelength of 442 nm. This was done by observing the spectrum. As a result, the maximum emission wavelength was 501 nm (Fig. 27). E(T, PT) calculated from this maximum emission wavelength was 2.48 eV, which was found to be a high value. The E(T, Sh) obtained from the intersection of the tangent line passing through the inflection point on the short wavelength side of the phosphorescence peak and the base line was 2.55 eV.
  • the lifetime of the delayed fluorescence component was measured using a fluorescence lifetime measuring device using a thin film forming substrate (made of quartz) in which the compound (1-1-105) was dispersed in PMMA at a concentration of 1% by mass, it was 1.6 ⁇ sec. Met.
  • fluorescence lifetime measurement fluorescence having an emission lifetime of 100 ns or less is determined to be immediate fluorescence, and fluorescence having an emission lifetime of 0.1 ⁇ s or more is determined to be delayed fluorescence, and the fluorescence lifetime is calculated to be 5.6 to 10.5 ⁇ sec. Data was used (Fig. 28).
  • Organic Electroluminescent Element 101 Substrate 102 Anode 103 Hole Injection Layer 104 Hole Transport Layer 105 Light Emitting Layer 106 Electron Transport Layer 107 Electron Injection Layer 108 Cathode

Abstract

本発明により、有機ＥＬ素子等の有機デバイスに用いられる材料として、式（１）で表される多環芳香族化合物が提供される；式（１）中、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は、置換されていてもよいアリール環または置換されていてもよいヘテロアリール環であり、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、Ｂ等であり、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、等であり、＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール等であり、＞Ｎ－Ｒ等のＲは連結基または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、および／またはＣ３１環と結合していてもよく、式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。

Description

多環芳香族化合物
　本発明は、新規多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、該多環芳香族化合物を用いて作製される有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）等の有機デバイス用材料、ならびに有機電界発光素子を備えた表示装置および照明装置に関する。本発明はさらに、有機電界発光素子の発光層形成用組成物に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　有機ＥＬ素子の発光機構としては、励起一重項状態からの発光を用いる蛍光発光および励起三重項状態からの発光を用いるりん光発光の主に２つがある。一般的な蛍光発光材料は、励起子利用効率が低く、およそ２５％であり、三重項－三重項フュージョン（ＴＴＦ：Triplet-Triplet Fusion、または、三重項－三重項消滅、ＴＴＡ：Triplet-Triplet Annihilation）を用いても励起子利用効率は６２．５％である。一方、りん光材料は、励起子利用効率が１００％に達する場合もあるが、深い青色発光の実現が困難であり、加えて発光スペクトルの幅が広いため色純度が低いという問題がある。
　非特許文献１においては熱活性化型遅延蛍光（ＴＡＤＦ: Thermally Assisting Delayed Fluorescence））機構が提案されている。ＴＡＤＦ化合物を利用することで発光の励起子利用効率は１００％に達するようになった。一般的なＴＡＤＦ化合物はその構造に起因して色純度が低い幅広な発光スペクトルを与えるが、逆項間交差の速度が極めて速い。
　さらに、非特許文献２においては、ＴＡＤＦ化合物をアシスティングドーパント（Assisting Dopant:AD）として利用し、半値幅の狭いドーパントをエミッティングドーパント（Emitting Dopant:ED）として利用するHyper FluorescenceTM（TADF Assisting Fluorescence:TAFとも呼ばれる）が提案され、赤色発光および緑色発光の有機ＥＬ素子において、高効率、高色純度かつ長寿命な素子が開示されている。しかしながら、深い青色の発光はエミッティングドーパントおよびアシスティングドーパントが共に高いエネルギーを必要とするために、効率、色純度および寿命のいずれでも問題があった。
　非特許文献３においては、ＴＡＤＦ材料の色純度を飛躍的に向上させる新たな分子設計が提案されている。また、特許文献１においては、例えば化合物（１－４０１）の、ホウ素（電子供与性）と窒素（電子吸引性）の多重共鳴効果を利用した堅牢な平面構造により、結果として吸収および発光のピークのストークスシフトが小さい、色純度の高い青色発光スペクトルを得ることに成功している。また、式（１－４２２）のような二量体化合物では、２つのホウ素と２つの窒素が中央のベンゼン環に結合することで、中央のベンゼン環においてさらに多重共鳴効果を増強させており、その結果、極めて狭い発光ピーク幅を有する発光が可能となっている。
国際公開第２０１５／１０２１１８号
Nature 492, 234-238, 2012 NATURE COMMUNICATIONS, 5:4016, Published 30 May 2014, DOI: 10.1038/ncomms5016 Advanced Materials, Volume28, Issue14, April 13, 2016, 2777-2781
　本発明は、発光材料として、新規化合物を提供することを課題とする。本発明はまた、エネルギー効率が高い有機ＥＬ素子等の有機デバイスを提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子や窒素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物を見出し、その製造に成功した。また、この化合物は色純度の高い発光を高い発光効率で示し、有機ＥＬ素子等の有機デバイスの材料として優れた性質を有することを見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成させた。具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
＜１＞下記式（１）で表される多環芳香族化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式（１）中、
　Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１はそれぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは連結基または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、および／またはＣ３１環と結合していてもよく、
　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。）
＜２＞Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換シリル、またはＳＦ５で置換されていてもよく、
　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリールであり、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、および／またはＣ３１環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはシクロアルキルである、
　＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞下記式（２）で表される、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式（２）中、
　Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ３１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または単結合によりａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、および／またはｃ３１環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。）
＜４＞Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールである）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ３１環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらのアリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、またはＳｉ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、または＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
＜５＞Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールである）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであり、
　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、または＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
＜６＞Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１はいずれもＢであり、
　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
＜７＞式（１－１－１）、式（１－１－５）、式（１－１－１０）、式（１－１－６１）、または式（１－１－１０５）で表される、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｍｅｓはメシチルを表す。）
＜８＞＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物の少なくとも一種を含有する、有機デバイス用材料。
＜９＞有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、＜８＞に記載の有機デバイス用材料。
＜１０＞陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置されている発光層を有する有機電界発光素子であって、
前記発光層が＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物の少なくとも一種を含有する有機電界発光素子。
＜１１＞前記発光層が前記多環芳香族化合物をドーパント材料として含み、さらにホスト材料の少なくとも一種を含む、＜１０＞に記載の有機電界発光素子。
＜１２＞前記ホスト材料が、アントラセン誘導体、ホウ素誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、およびフルオレン系またはトリアリールアミン系高分子化合物からなる群より選択される１つ以上の化合物である、＜１１＞に記載に記載の有機電界発光素子。
＜１３＞前記ホスト材料が、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物である＜１１＞に記載に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式（ＳＰＨ－１）中、
　ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基であり、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか１つの水素を除いて得られる１価の基であり、ｋは２～５００００の整数である。）
＜１４＞前記発光層が、少なくとも一種のアシスティングドーパントを含み、
前記アシスティングドーパントは、電子供与性の置換基と電子受容性の置換基とを有する熱活性化型遅延蛍光体であり、
前記アシスティングドーパントは、一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＥ（ＳＴ））が０．２ｅＶ以下である、＜１０＞～＜１３＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜１５＞下記構造で表される架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する有機層を有する、＜１０＞～＜１４＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、ＲＰＧは、メチレン、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＰＧは、０～５の整数を表し、ＲＰＧが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＰＧが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、＊Ｇは結合位置を表し、式で表される架橋基はいずれも置換基を有していてもよい。）
＜１６＞前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体、およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、＜１０＞～＜１５＞のいずれかに記載の有機電界発光素子。
＜１７＞前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、＜１６＞に記載の有機電界発光素子。
＜１８＞＜１０＞～＜１７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
＜１９＞＜１０＞～＜１７＞のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
＜２０＞ドーパント材料としての＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物の少なくとも一種、
ホスト材料の少なくとも一種、および
有機溶媒を含む、有機電界発光素子の発光層形成のための発光層形成用組成物。
＜２１＞前記ホスト材料が、アントラセン誘導体、ホウ素誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、およびフルオレン系またはトリアリールアミン系高分子化合物からなる群より選択される１つ以上の化合物である、＜２０＞に記載に記載の発光層形成用組成物。
＜２２＞前記ホスト材料が、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物である＜２０＞または＜２１＞に記載に記載の発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（ＳＰＨ－１）中、
ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基であり、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか１つの水素を除いて得られる１価の基であり、ｋは２～５００００の整数である。）
＜２３＞少なくとも一種のアシスティングドーパントを含み、
前記アシスティングドーパントは、電子供与性の置換基と電子受容性の置換基とを有する熱活性化型遅延蛍光体であり、
前記アシスティングドーパントは、一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＥ（ＳＴ））が０．２ｅＶ以下である、＜２０＞～＜２２＞のいずれかに記載の発光層形成用組成物。
＜２４＞＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物の少なくとも一種を含有する、波長変換材料。
　本発明により、有機ＥＬ素子等の有機デバイス等に用いることができる発光材料として、新規化合物が提供される。本発明の化合物は、高い発光効率で色純度が高い発光を示す。本発明の化合物の使用により、発光特性などの特性が優れた有機ＥＬ素子等の有機デバイスを提供することができる。さらに、発光層用材料や波長変換材料などの有機デバイス用材料の選択肢を増やすことができる。
有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機ＥＬ素子を作製する方法を説明する図である。 化合物（１－１－１）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図である。 化合物（１－１－１）のトルエン溶液の蛍光スペクトルを示す図である。 化合物（１－１－１）のトルエン溶液につき遅延蛍光成分の寿命を測定した結果を示す図である。 化合物（１－１－６１）のトルエン溶液の吸収スペクトルを示す図である。 化合物（１－１－６１）のＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の吸収スペクトルを示す図である。 化合物（１－１－６１）のトルエン溶液の蛍光スペクトルを示す図である。 化合物（１－１－６１）のトルエン溶液につき遅延蛍光成分の寿命を測定した結果を示す図である。 化合物（１－１－６１）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の蛍光スペクトル（室温）を示す図である。 化合物（１－１－６１）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の蛍光スペクトル（７７Ｋ）を示す図である。 化合物（１－１－６１）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板のりん光スペクトル（７７Ｋ）を示す図である。 化合物（１－１－６１）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板につき遅延蛍光成分の寿命を測定した結果を示す図である。 化合物（１－１－５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の吸収スペクトルを示す図である。 化合物（１－１－５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の蛍光スペクトル（室温）を示す図である。 化合物（１－１－５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の蛍光スペクトル（７７Ｋ）を示す図である。 化合物（１－１－５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板のりん光スペクトル（７７Ｋ）を示す図である。 化合物（１－１－５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板につき遅延蛍光成分の寿命を測定した結果を示す図である。 化合物（１－１－１０）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の吸収スペクトルを示す図である。 化合物（１－１－１０）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の蛍光スペクトル（室温）を示す図である。 化合物（１－１－１０）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の蛍光スペクトル（７７Ｋ）を示す図である。 化合物（１－１－１０）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板のりん光スペクトル（７７Ｋ）を示す図である。 化合物（１－１－１０）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板につき遅延蛍光成分の寿命を測定した結果を示す図である。 化合物（１－１－１０５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の吸収スペクトルを示す図である。 化合物（１－１－１０５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の蛍光スペクトル（室温）を示す図である。 化合物（１－１－１０５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板の蛍光スペクトル（７７Ｋ）を示す図である。 化合物（１－１－１０５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板のりん光スペクトル（７７Ｋ）を示す図である。 化合物（１－１－１０５）をＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板につき遅延蛍光成分の寿命を測定した結果を示す図である。
　以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は「～」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本明細書において構造式の説明における「水素」は「水素原子」を意味する。
　本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。
１．多環芳香族化合物
　本発明の多環芳香族化合物は下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（１）中、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環（式（１）で示すように、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、およびＸ３２からなる群より選択される２つまたは３つと結合している、アリール環またはヘテロアリール環）であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよい。すなわち、上記アリール環または上記ヘテロアリール環における、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、およびＸ３２からなる群より選択される２つまたは３つと結合している位置以外において置換基を有していてもよい。
　Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は少なくともいずれかが、少なくとも１つの置換基を有するアリール環または少なくとも１つの置換基を有するヘテロアリール環であることが好ましく、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環のいずれも少なくとも１つの置換基を有するアリール環または少なくとも１つの置換基を有するヘテロアリール環であることがより好ましく、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環それぞれが１つの置換基を有するアリール環または１つの置換基を有するヘテロアリール環であることがさらに好ましい。
　このときの置換基としては、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換シリル、またはＳＦ５が好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ジアリールアミノ、置換シリルが挙げられる。
　特に置換基としては、置換もしくは無置換のアルキル（特に、ネオペンチル）、アダマンチルのようなシクロアルキル、メシチルなどが好ましい。また、ターシャリ－アルキル（ｔＲ）が、好ましい。このような嵩高い置換基により分子同士の凝集による失活を防ぎ、発光量子効率（ＰＬＱＹ）が向上するからである。また、置換基としては、置換もしくは無置換のジアリールアミノも好ましい。
　上記ターシャリ－アルキルは下記式（ｔＲ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（ｔＲ）中、Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃはそれぞれ独立して炭素数１～２４のアルキルであり、上記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、式（ｔＲ）で表される基は＊において式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素と置換する。
　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃの「炭素数１～２４のアルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキル、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が挙げられる。
　式（ｔＲ）におけるＲａ、Ｒｂ、およびＲｃの炭素数の合計は炭素数３～２０が好ましく、炭素数３～１０が特に好ましい。
　Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃの具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　式（ｔＲ）で表される基としては、例えばｔ－ブチル、ｔ－アミル、１－エチル－１－メチルプロピル、１，１－ジエチルプロピル、１，１－ジメチルブチル、１－エチル－１－メチルブチル、１，１，３，３－テトラメチルブチル、１，１，４－トリメチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，１－ジメチルオクチル、１，１－ジメチルペンチル、１，１－ジメチルヘプチル、１，１，５－トリメチルヘキシル、１－エチル－１－メチルヘキシル、１－エチル－１，３－ジメチルブチル、１，１，２，２－テトラメチルプロピル、１－ブチル－１－メチルペンチル、１，１－ジエチルブチル、１－エチル－１－メチルペンチル、１，１，３－トリメチルブチル、１－プロピル－１－メチルペンチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１，２，２－トリメチルプロピル、１－プロピル－１－メチルブチル、１，１－ジメチルヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、ｔ－ブチルおよびｔ－アミルが好ましい。
　Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環における置換基の他の好ましい例としては、例えば、式（ｔＲ）の基で置換されたジアリールアミノ、式（ｔＲ）の基で置換されたカルバゾリルまたは式（ｔＲ）の基で置換されたベンゾカルバゾリルが挙げられる。「ジアリールアミノ」については下記「第１の置換基」として説明する基が挙げられる。ジアリールアミノ、カルバゾリルおよびベンゾカルバゾリルへの式（ｔＲ）の基の置換形態としては、これらの基におけるアリール環またはベンゼン環の一部または全ての水素が式（ｔＲ）の基で置換された例が挙げられる。
　式（１）中、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１はそれぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、上記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキル、またはシクロアルキルである。Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｓｅを表す。上記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルを表し、上記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルを表し、また、上記＞Ｎ－Ｒおよび／または上記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは連結基または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、および／またはＣ３１環と結合していてもよい。式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
　式（１）で表される化合物は下記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上記式（２）中、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。また、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ３１環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。形成されたアリール環またはヘテロアリール環はいずれも少なくとも１つの水素がアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシで置換されていてもよい。また、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒであり、上記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、上記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、上記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、上記＞Ｎ－Ｒおよび／または上記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または単結合によりａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、および／またはｃ３１環と結合していてもよく、上記－Ｃ（－Ｒ）２－および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルである。式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。
　式（１）におけるＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のジアリールボリル、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、またはアルキルが挙げられる。上記アリール環またはヘテロアリール環であるＡ１１環、Ｂ１１環、およびＣ１１環は、Ｙ１１、Ｘ１１、およびＸ１２から構成される縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましく、
上記アリール環またはヘテロアリール環であるＡ２１環、Ｂ１１環、およびＢ２１環は、Ｙ２１、Ｘ２１、およびＸ２２から構成される縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましく、
上記アリール環またはヘテロアリール環であるＡ３１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は、Ｙ３１、Ｘ３１、およびＸ３２から構成される式の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
　ここで、「縮合２環構造」とは、式（１）の中央に示した、「Ｙ１１、Ｘ１１、およびＸ１２」、「Ｙ２１、Ｘ２１、およびＸ２２」、「Ｙ３１、Ｘ３１、およびＸ３２」をそれぞれ含んで構成される２つの環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば、式（２）で示すように縮合２環構造に縮合したａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、およびｃ３１環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「６員環を有する」とは、この６員環だけでアリール環またはヘテロアリール環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してアリール環またはヘテロアリール環が形成されることを意味する。言い換えれば、アリール環またはヘテロアリール環の全部または一部を構成する６員環が、上記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
　式（１）におけるＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環は、それぞれ式（２）におけるａ１１環とその置換基Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、ａ２１環とその置換基Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、ａ３１環とその置換基Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３に対応し、
　式（１）におけるＢ１１環、Ｂ２１環は、それぞれ式（２）におけるｂ１１環とその置換基Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、ｂ２１環とその置換基Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４に対応し、
　式（１）におけるＣ１１環、Ｃ３１環は、それぞれ式（２）におけるｃ１１環とその置換基Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、ｃ３１環とその置換基Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４に対応する。
　すなわち、式（２）は、式（１）のＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、Ｃ３１環としてそれぞれ「６員環（ベンゼン環）を含むもの」が選択されたものに対応する。その意味で、式（１）のＡ～Ｃに対し、式（２）の各環を小文字のａ～ｃで表した。
　式（２）では、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ１１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。形成される環としては、例えばベンゼン環、インドール環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、シクロペンタジエン環、またはインデン環が挙げられ、それぞれａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ２１環、またはｃ３１環であるベンゼン環と縮合してナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インデン環、またはフルオレン環が形成される。形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、またはアルキルで置換されていてもよい。
　式（１）におけるＹ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、それぞれ、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、上記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルである。Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｓｉ－ＲまたはＧｅ－Ｒの場合には、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、またはＣ３１環と結合する原子はＰ、Ｓｉ、またはＧｅである。Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、またはＳｉ－Ｒが好ましく、Ｂが特に好ましい。この説明は式（２）におけるＹ１１、Ｙ２１、Ｙ３１でも同じである。
　式（１）におけるＸ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｓｅである。上記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、上記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである。上記＞Ｎ－ＲのＲおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲはそれぞれ連結基または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、および／またはＣ３１環と結合していてもよく、連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、または－Ｓｉ（－Ｒ）２－、が好ましい。なお、上記「－Ｃ（－Ｒ）２－」および「－Ｓｉ（－Ｒ）２－」のＲは水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである。この説明は式（２）におけるＸ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２でも同じである。
　ここで、式（１）における「＞Ｎ－ＲのＲおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲはそれぞれ連結基または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、および／またはＣ３１環と結合している」との規定は、式（２）では「＞Ｎ－ＲのＲおよび＞Ｃ（－Ｒ）２のＲはそれぞれ－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または単結合によりａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、および／またはｃ３１環と結合している」との規定に対応する。この規定は、ａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、および／またはｃ３１環が、縮合環に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。
　形成された縮合環は例えば、カルバゾール環、９Ｈアクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。形成された縮合環はさらにアルキル（具体例は後述するもの）で置換されていてもよい（例えば９，９－ジメチルアクリジン環）。
　このような化合物の一例として下記式（２－ｘ－１）で表される化合物を挙げることができる。式（２－ｘ－１）においては、式（２）におけるＸ２２およびＸ３１であるＮ－Ｒ（Ｒが置換基を有していてもよいアリール）が単結合によりそれぞれｂ２１環およびｃ３１環と結合してカルバゾール環を形成している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（２－ｘ－１）中、Ｒｂ３５、Ｒｃ３５はそれぞれ独立して、Ｒａ２１等と同義であり、アルキルであることが好ましく、メチルまたはｔ－ブチルであることがより好ましい。ｍおよびｎはそれぞれ独立して０～４の整数であり、０または１が好ましい。式（２－ｘ－１）のその他の記号は式（２）中の同じ記号とそれぞれ同義である。
　式（１）のＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、またはＣ３１環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環が挙げられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、式（２）で規定された「ａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、ｃ３１環」または「Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ３１環と共に、」形成した「アリール環」に対応し、また、ａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、およびｃ３１環がそれぞれすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
　具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などが挙げられる。
　式（１）のＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、またはＣ３１環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環が挙げられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、式（２）で規定された「Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ３１環と共に、」形成した「ヘテロアリール環」に対応し、また、ａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、またはｃ３１環がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などが挙げられる。
　式（１）のＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ２１環、またはＣ３１環である「アリール環」および「ヘテロアリール環」における、式（１）のＹ１１、Ｙ２１、Ｙ３１、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、およびＸ３２からなる群より選択される２つまたは３つとの結合位置は特に限定されないが、環上の隣接する２つの炭素または連続する３つの炭素がそれぞれＹ１１、Ｙ２１、Ｙ３１、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、およびＸ３２からなる群より選択される２つまたは３つと直接結合していればよい。
　式（１）のＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ２１環、またはＣ３１環である「アリール環」および「ヘテロアリール環」が２つ以上の環が縮合した縮合環である場合、いずれの環でＹ１１、Ｙ２１、またはＹ３１と結合していてもよいが、Ｙ１１、Ｙ２１、またはＹ３１と結合している環は上述のように、５員環または６員環であることが好ましい。なお、Ａ１１環においてＹ１１と結合している環はＸ１１およびＸ１２とも結合し、Ａ２１環においてＹ２１と結合している環はＸ２１およびＸ２２とも結合し、Ａ３１環においてＹ３１と結合している環はＸ３１およびＸ３２とも結合し、Ｂ２１環においてＹ２１と結合している環はＸ２１とも結合し、Ｃ３１環においてＹ３１と結合している環はＸ３とも結合していればよい（すなわち、Ｙ１１、Ｙ２１、またはＹ３１と結合している環が上述の縮合２環構造と結合を共有する）。例えば、式（２）において、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ１１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成した場合は６員環であるベンゼン環でＹ１１、Ｙ２１、またはＹ３１と結合しており、好ましい。また、例えば、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環が、それぞれ、５員環であるピロール環、フラン環、チオフェン環でＹ１１、Ｙ２１、またはＹ３１と結合していることも好ましい。このような構造の例として、式（２）のｂ２１環およびｃ３１環であるベンゼン環がインドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環となった構造に対応する下記式（１－ｙ－１）のような構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（１－ｙ－１）中、ＺｂおよびＺｃはそれぞれ独立して、－Ｓ－、－Ｏ－、または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２９は水素または置換基を有していてもよいアリールである。Ｒ２９はアルキルで置換されていてもよいフェニルであることが好ましく、無置換のフェニルであることがより好ましい。ＺｂおよびＺｃはいずれも同じであることが好ましい。Ｒｂ３５、Ｒｃ３５はそれぞれ独立して、Ｒａ２１等と同義であり、アルキルであることが好ましく、メチルまたはｔ－ブチルであることがより好ましい。ｍおよびｎはそれぞれ独立して０～４の整数であり、０または１が好ましい。式（１－ｙ－１）のその他の記号は式（２）中の同じ記号とそれぞれ同義である。
　式（１）のＡ１１環、Ａ２１環、およびＡ３１環は、いずれもベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはインドロカルバゾール（Indolo[3,2,1-jk]carbazole）環であることが好ましく、いずれもベンゼン環であることがより好ましい。
　式（１）のＢ２１環およびＣ３１環は、いずれもベンゼン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、またはピリミジン環であることが好ましく、いずれもベンゼン環、インドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環であることがより好ましい。
　Ｂ１１環である「アリール環」および「ヘテロアリール環」は、いずれの位置において、式（１）のＹ１１、Ｘ２２、Ｙ２１、およびＸ１１と結合していてもよいが、環上の隣接する２つの炭素がＹ１１およびＸ２２と、別の隣接する２つの炭素がＹ２１およびＸ１１と、直接結合していればよい。Ｃ１１環である「アリール環」および「ヘテロアリール環」は、いずれの位置において、式（１）のＹ１１、Ｘ１２、Ｙ３１、およびＸ３２と結合していてもよいが、環上の隣接する２つの炭素がＹ１１およびＸ１２と、別の隣接する２つの炭素がＹ３１およびＸ３２と、直接結合していればよい。また、Ｂ１１環またはＣ１１環である「アリール環」および「ヘテロアリール環」が２つ以上の環が縮合した縮合環である場合、いずれの環でＹ１１、Ｙ２１、またはＹ３１と結合していてもよい。なお、Ｂ１１環中、Ｙ１１と結合している環はＸ１１とも結合し、Ｙ２１と結合している環はＸ２２とも結合し、Ｃ１１環中、Ｙ１１と結合している環はＸ１２とも結合し、Ｙ３１と結合している環はＸ３２とも結合する。Ｂ１１環は単環であり、その単環でＹ１１、Ｙ２１、Ｘ１１、およびＸ２２と結合していることが好ましい。また、Ｃ１１環は単環であり、その単環でＹ１１、Ｙ３１、Ｘ１２、およびＸ３２と結合していることが好ましい。Ｂ１１環およびＣ１１環はいずれも単環であることが好ましい。Ｂ１１環およびＣ１１環は、いずれもベンゼン環またはチオフェン環であることが好ましく、いずれもベンゼン環であることがより好ましい。
　式（１）のＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、またはＣ３１環である「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「ジアリールボリル」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「シクロアルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、置換または無置換の「アリールオキシ」、置換シリル、またはＳＦ５で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「へテルアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の１価の基が挙げられる。
　具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどが挙げられる。
　また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　第１の置換基としての「シクロアルキル」（第１置換基）は、１つの環からなるシクロアルキル、複数の環からなるシクロアルキル、環内で共役しない二重結合を含むシクロアルキルおよび環外に分岐を含むシクロアルキルのいずれでもよく、例えば、炭素数３～１４のシクロアルキルである。炭素数５～１０のシクロアルキルが好ましく、炭素数６～１０のシクロアルキルがより好ましい。
　具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２，２，１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、デカヒドロナフタレニル、アダマンチル（特に、１－アダマンチル）、ジアマンチル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。なお、後述する第２の置換基で置換されているシクロアルキルとしては、メチルシクロプロピル、メチルシクロブチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチル、メチルシクロオクチル、メチルシクロデカニルが特に挙げられる。
　また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシが挙げられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどが挙げられる。
　また第１の置換基としての「置換シリル」としては、例えば、アルキル、シクロアルキル、およびアリールからなる群より選択される３つの置換基で置換されたシリルが挙げられる。例えば、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、トリアリールシリル、ジアルキルアリールシリル、およびアルキルジアリールシリルが挙げられる。
　「トリアルキルシリル」としては、シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、ｔ－アミルなどが挙げられる。
　具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、トリｔ－アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、ｔ－アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、ｔ－アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－アミルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－アミルジｉ－プロピルシリルなどが挙げられる。
　「トリシクロアルキルシリル」としては、シリルにおける３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５～１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどが挙げられる。
　具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどが挙げられる。
　２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルが挙げられる。
　２つのアルキルと１つのアリールが置換したジアルキルアリールシリル、１つのアルキルと２つのアリールが置換したアルキルジアリールシリル、および３つのアリールが置換したトリアリールシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびアリールから選択される基が置換したシリルが挙げられる。トリアリールシリルの具体例としては、特にトリフェニルシリルが挙げられる。
　ジアリールアミノ中の２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい。連結基としては、＞Ｓｉ（－ＣＨ３）２、＞Ｃ（－ＣＨ３）２、＞Ｏ、または＞Ｓなどが挙げられる。
　第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「ジアリールボリル」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「シクロアルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルが挙げられ、それらの具体的なものは、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の１価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールでは、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述したもの）やメチルなどのアルキル（具体例は上述したもの）で置換されていてもよい。その一例として、第２の置換基がカルバゾリルの場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されていてもよい。
　式（２）のＲａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４におけるアリール、へテルアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、ジアリールボリルのアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、式（１）で説明した第１の置換基としての「アリール」または「ヘテロアリール」が挙げられる。また、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４におけるアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシとしては、上述した式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」、「シクロアルキル」、「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルも同様である。また、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ３１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリール、またはアルキルについても同様である。
　Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４（第１置換基）の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができる。Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４として好ましくは以下の置換基群Ｘ中のいずれかの式で表される基であり、より好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、ビシクロオクチル、シクロヘキシル、1－アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、ジフェニルボリル、ジメシチルボリル、ジベンゾオキサボリニル、フェニルジベンゾジボリニル、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシであり、さらに好ましくは、メチル、ｔ－ブチル、1－アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、および３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルである。合成の容易さの観点からは、立体障害が大きい方が選択的な合成のために好ましく、具体的には、ｔ－ブチル、1－アダマンチル、ｏ－トリル、２，６－キシリル、メシチル、３，６－ジメチルカルバゾリル、および３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルが好ましい。
（置換基群Ｘ）
式において、Ｍｅはメチルを表し、ｔＢｕはｔ－ブチルを表し、ｔＡｍはｔ－アミル（１－メチル－２－ブチル）を表し、ｔＯｃｔはターシャリーオクチルを表し、波線は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式（１）のＹ１１、Ｙ２１、Ｙ３１におけるＳｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリールまたはアルキルであるが、このアリールやアルキルとしては上述するものが挙げられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。Ｒの好ましい例としてはシクロヘキシル、１－アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、２，４，６－メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、ジフェニルボリル、ジメシチルボリル、ジベンゾオキサボリニル、フェニルジベンゾジボリニル、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシが挙げられる。この説明は式（２）におけるＹ１１、Ｙ２１、Ｙ３１でも同じである。
　式（１）におけるＸ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、＞Ｏおよび＞Ｎ－Ｒが好ましい。
　式（１）のＸ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２における上記Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである。このアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルとしては上述するものが挙げられ、また「置換されていてもよい」というときの置換基としては、上述した第２の置換基が挙げられる。特に置換基で置換されていてもよい炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、置換基で置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、置換基で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）、置換基で置換されていてもよい炭素数５～１０のシクロアルキル（例えば、シクロヘキシル、ビシクロオクチル、1－アダマンチルなど）が好ましい。Ｒの好ましい例としてはシクロヘキシル、１－アダマンチル、フェニル、ｏ－トリル、ｐ－トリル、２，４－キシリル、２，５－キシリル、２，６－キシリル、メシチル、ジフェニルアミノ、ジ－ｐ－トリルアミノ、ビス（ｐ－（ｔ－ブチル）フェニル）アミノ、ジフェニルボリル、ジメシチルボリル、ジベンゾオキサボリニル、フェニルジベンゾジボリニル、カルバゾリル、３，６－ジメチルカルバゾリル、３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾリルおよびフェノキシが挙げられる。この説明は式（２）におけるＸ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２でも同じである。
　Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、またはＣ３１環と結合していてもよく、連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。式（１）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素、アルキルであることが好ましく、このアルキルとしては上述するものが挙げられる。特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は式（２）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」でも同じである。
　また、式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
　また、式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がハロゲンであってもよい。例えば、式（１）においては、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、またはＣ３１環（アリール環またはヘテロアリール環）、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、またはＣ３１環への置換基、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＳｉ－ＲまたはＧｅ－ＲであるときのＲ（＝アルキル、アリール）、ならびに、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２がＮ－ＲであるときのＲ（＝アルキル、アリール）における水素がハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がハロゲンで置換された態様が挙げられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素である。例えば、アリールにフッ素が置換した基（２，６－ジフルオロフェニルなど）やトリフルオロメチルなどが挙げられる。
　また、本発明に係る多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。特に、有機電界発光素子においては、発光層のドーパント材料として、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＢ、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２がＮ－Ｒである化合物、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＢ、Ｘ１１、Ｘ２１、Ｘ３１がＯ、Ｘ１２、Ｘ２２、Ｘ３２がＮ－Ｒである化合物、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＢ、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２がＯである化合物が好ましく、発光層のホスト材料として、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＢ、Ｘ１１、Ｘ２１、Ｘ３１がＯ、Ｘ１２、Ｘ２２、Ｘ３２がＮ－Ｒである化合物、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＢ、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２がＯである化合物が好ましく、電子輸送材料として、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＢ、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２がＯである化合物、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＰ＝Ｏ、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２がＯである化合物が好ましく用いられる。
　また、本発明の多環芳香族化合物は、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環（ａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、ｃ３１環）の少なくとも１つにおける、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリルまたはジフェニルアミノを導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１～０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＢ（ホウ素）、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２がＯまたはＮ－Ｒ（Ｒは上記説明どおり）の場合に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環（ａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、ｃ３１環）であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
　次に、具体的な構造を示す。下記式において、Ｍｅはメチルを表し、Ｍｅｓはメシチル（Ｍｅｓｉｔｙｌ）（２，４，６－トリメチルフェニル）を表し、ｔＢｕはそれぞれｔ－ブチルを表し、Ｏ－Ｘｙｌは２，６－ジメチルフェニル（キシリル）を表し、ｔＡｍはｔ―アミル（１―メチル－２－ブチル）を表し、Ｐｈはフェニルを表し、Ｄは重水素を表す。
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　上記のうち、式（１）で表される化合物としては、式（１－１－１）、式（１－１－５）、式（１－１－１０）、式（１－１－６１）、または式（１－１－１０５）で表される化合物であることが特に好ましい。
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　上述の国際公開第２０１５／１０２１１８号のほか、特開２０１８－４３９８４号公報、国際公開第２０１８／２１２１６９号、国際公開第２０１９／２３５４０２号、国際公開第２０１９／２４００８０号等では、（ｉ）多重共鳴効果を調節する元素を適切な位置に導入する、（ｉｉ）分子を歪ませて平面性を減少させるために適切な位置に置換基を導入する、（ｉｉｉ）平面性の高い構造を適切な位置に導入する、という、３つのアプローチを適切に組み合わせることで、化合物において、発光波長および発光スペクトルの半値幅の調整、高い発光効率および小さなΔＥ（ＳＴ）を化合物において実現してきている。本発明においては、上記の３つのアプローチで、ΔＥ（ＳＴ）がさらに小さく、また遅延蛍光寿命ｔａｕ（Ｄｅｌａｙ）が小さい、優れた熱活性化型遅延蛍光体を見出したものである。
　「熱活性化型遅延蛍光体」とは、熱エネルギーを吸収して励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差を起こし、その励起一重項状態から放射失活して遅延蛍光を放射しうる化合物のことを意味する。本明細書においては、「熱活性化型遅延蛍光体」をＴＡＤＦ化合物ということがある。
　通常の蛍光発光では電流励起により生じた７５％の三重項励起子は熱失活経路を通るため蛍光として取り出すことはできないが、ＴＡＤＦ化合物の利用により全ての励起子を蛍光発光に利用することができるようになるため、高効率な有機ＥＬ素子が実現できる。
　「熱活性化型遅延蛍光体」としては、励起三重項状態から励起一重項状態への励起過程で高次三重項を経るものも含む。例えば、Durham大学　Monkmanらによる論文（NATURE COMMUNICATIONS，7:13680，DOI: 10.1038/ncomms13680）、産業技術総合研究所　細貝らによる論文（Hosokai et al., Sci. Adv. 2017;3: e1603282）、京都大学　佐藤らによる論文（Scientific Reports，7:4820， DOI:10.1038/s41598-017-05007-7）および、同じく京都大学　佐藤らによる学会発表（日本化学会第９８春季年会、発表番号：2I4-15、DABNAを発光分子として用いた有機ＥＬにおける高効率発光の機構、京都大学大学院工学研究科）などが挙げられる。本発明では、対象化合物を含むサンプルについて、３００Ｋで蛍光寿命を測定したとき、遅い蛍光成分が観測されたことをもって該対象化合物が「熱活性化型遅延蛍光体」であると判定することとする。ここで、遅い蛍光成分とは、蛍光寿命が０．１μｓｅｃ以上であるもののことを言う。蛍光寿命の測定は、例えば蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス社製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて行うことができる。
　熱活性化型遅延蛍光体のうち、Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物（Ｄは電子ドナー性の原子団を表し、Ａは電子アクセプター性の原子団を表す）は、アップコンバージョンの速度が速く、発光の半値幅が広くて色純度が低いという特徴がある。一方、本発明の多環芳香族化合物は、多重共鳴効果（ＭＲＥ）型のＴＡＤＦ化合物であり、アップコンバージョンの速度が遅く、発光の半値幅が狭くて色純度が高く、蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）が高く、加えて、発光の速度が速いという特徴がある。
　すなわち、本発明の多環芳香族化合物は電気励起下で高効率かつ色純度の高い発光を与える熱活性化型遅延蛍光体であり、有機ＥＬ素子の発光材料として有用である。本発明の多環芳香族化合物は、例えば、４５０ｎｍ～５００ｎｍに極大値を有する発光を、２５ｎｍ以下、さらには２０ｎｍ以下の半値幅で与えることができる。
　また、本発明の多環芳香族化合物は励起光によって色純度の高い発光を与える蛍光材料として有用である。本発明の多環芳香族化合物は、例えば、波長３００ｎｍ～４４９ｎｍの励起光により、４５０ｎｍ～５００ｎｍに極大値を有する発光を２５ｎｍ以下、さらには２０ｎｍ以下の半値幅で与えることができる。
　さらに、本発明の多環芳香族化合物は、例えば、波長３００ｎｍ～４９９ｎｍの励起光により、５００ｎｍ～５７０ｎｍに極大値を有する発光を、２５ｎｍ以下、さらには２０ｎｍ以下の半値幅で与えることができる。すなわち、本発明の多環芳香族化合物は、波長変換材料として使用することができ、例えば波長３００ｎｍ～４３０ｎｍの光を４５０ｎｍ～５００ｎｍに極大値を有する半値幅の狭い青色発光に変換する波長変換材料または波長３００ｎｍ～４９９ｎｍの光を５００ｎｍ～５７０ｎｍに極大値を有する半値幅の狭い緑色発光に変換する波長変換材料として使用することができる。
２．多環芳香族化合物の製造方法
　式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物は、基本的には、まず、Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環を結合基（Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ１１環、Ｂ１１環、およびＣ１１環、Ａ２１環、Ｂ１１環、およびＢ２１環、ならびにＡ３１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環をそれぞれ結合基（Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１を含む基）で結合させて環化させることで所望の多環芳香族化合物およびその多量体を合成できる（第２反応）。下記スキーム中、Ｚはハロゲンまたは水素を表し、その他の符号の定義は上述した定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応、その他鈴木―宮浦カップリングといった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、Ｙが水素の中間体へ三臭化ホウ素や三ヨウ化ホウ素を作用させ、Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１へ直接ホウ素原子を導入するタンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
　また別法として、ＺやＯ（酸素）およびＮ（窒素）の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させることでも目的物を得ることができる。ここでは、反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。
　また、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入する方法に加えて、リチウムを導入したい位置に臭素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。
３．有機デバイス用材料
　本発明の多環芳香族化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などが挙げられる。
　本発明の多環芳香族化合物は有機電界発光素子用材料として用いることが好ましい。本発明の多環芳香族化合物は、特に、有機電界発光素子の発光層を形成するための材料として用いられることが好ましい。
３－１．有機電界発光素子
　有機電界発光素子陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置されている発光層を有する。有機電界発光素子は、発光層の他に、１以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、電子輸送層、正孔輸送層、電子注入層および正孔注入層等を挙げることができ、さらに、その他の有機層を有していてもよい。
　図１に、これらの有機層を備えた有機電界発光素子の層構成の一例を示す。
　図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
３－１－１．有機電界発光素子における発光層
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物が好ましい。発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。また、後述するように、発光層は、ホスト材料とドーパント材料とを含む発光層形成用組成物を用いた湿式成膜法により形成することもできる。
　本発明の多環芳香族化合物は、有機電界発光素子の発光層の形成材料として好ましく用いることができる。本発明の多環芳香族化合物は、発光層にホスト材料として含まれていてもドーパント材料として含まれていてもよい。
　本発明の多環芳香族化合物をホスト材料として使用する場合、併用することができるドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体（特開平１－２４５０８７号公報）、ビススチリルアリーレン誘導体（特開平２－２４７２７８号公報）、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ（２－メチルフェニル）イソベンゾフラン、ジ（２－トリフルオロメチルフェニル）イソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、７－ジアルキルアミノクマリン誘導体、７－ピペリジノクマリン誘導体、７－ヒドロキシクマリン誘導体、７－メトキシクマリン誘導体、７－アセトキシクマリン誘導体、３－ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、３－ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、１，２，５－チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などが挙げられる。
［ホスト材料］
　本発明の多環芳香族化合物は、発光層にドーパント材料として含まれていてもよい。特に式（１）のＹ１１、Ｙ２１、Ｙ３１がＢである多環芳香族化合物は、ドーパント材料として、特にエミッティングドーパントとして、使用することが好ましい。
　本発明の多環芳香族化合物をドーパント材料として使用する場合、併用することができるホスト材料としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体のほか、フルオレン系またはトリアリールアミン系高分子化合物などが挙げられる。
　後述するように、本発明の多環芳香族化合物（特に、分子中にホウ素原子を有するもの；エミッティングドーパント）を用い、さらにアシスティングドーパントを用いる場合のホスト材料としても、公知のものを用いることができる。この場合のホスト材料の例としては、例えばカルバゾール環およびフラン環の少なくとも一方を有する化合物を挙げることができ、中でも、フラニルおよびカルバゾリルの少なくとも一方と、アリーレンおよびヘテロアリーレンの少なくとも一方とが結合した化合物を用いることが好ましい。
　ホスト材料として用いる化合物のりん光スペクトルのピーク短波長側の肩より求められる励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）は、発光層内でのＴＡＤＦの発生を阻害せず促進させる観点から、発光層内において最も高い励起三重項エネルギー準位を有するエミッティングドーパントまたはアシスティングドーパントの励起三重項エネルギー準位Ｅ（２，Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）に比べて高いことが好ましく、具体的には、ホスト材料の励起三重項エネルギー準位Ｅ（１，Ｔ，Ｓｈ）はＥ（２，Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（３，Ｔ，Ｓｈ）に比べて、０．０１ｅＶ以上が好ましく、０．０３ｅＶ以上がより好ましく、０．１ｅＶ以上がさらに好ましい。また、ホスト材料にＴＡＤＦ活性な化合物を用いてもよい。
　例えば、下記式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）のいずれかで表される化合物を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　上記式（Ｈ１）、（Ｈ２）および（Ｈ３）中、Ｌ１は炭素数６～２４のアリーレン、炭素数２～２４のヘテロアリーレン、炭素数６～２４のヘテロアリーレンアリーレンおよび炭素数６～２４のアリーレンヘテロアリーレンアリーレンであり、炭素数６～１６のアリーレンが好ましく、炭素数６～１２のアリーレンがより好ましく、炭素数６～１０のアリーレンが特に好ましく、具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、テルフェニル環およびフルオレン環などの二価の基が挙げられる。ヘテロアリーレンとしては、炭素数２～２４のヘテロアリーレンが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリーレンがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリーレンがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリーレンが特に好ましく、具体的には、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環およびチアントレン環などの二価の基が挙げられる。
　上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　好ましい具体例としては、以下に列挙したいずれかの構造式で表される化合物が挙げられる。以下の構造式において、Ｍｅはメチルである。なお、以下に列挙した構造式においては、少なくとも１つの水素が、ハロゲン、シアノ、炭素数１～４のアルキル（例えばメチルやｔ－ブチル）、フェニルまたはナフチルなどで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
高分子ホスト材料：式（ＳＰＨ－１）で表される化合物
　ホスト材料としては、下記式（ＳＰＨ－１）で表される化合物も好ましい。
　特に、発光層を発光層形成用組成物の湿式成膜法により成膜する場合において、発光層形成用組成物はホスト材料として、下記式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 　式（ＳＰＨ－１）において、
　ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれかの水素を１つ除いて得られる１価の基であり、ｋは２～５００００の整数である。
　より具体的には、ＭＵは、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン－ジイル、またはアザボリン－ジイル等であり、ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシ等であり、これらの基における少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルからなる群より選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい。ｋは２～５００００の整数である。
　ｋは２０～５００００の整数であることが好ましく、１００～５００００の整数であることがより好ましい。ｋ個のＭＵが２種以上の2価の基からなる場合、それらの基は、ランダムに結合していても、同種の２価の基がブロックになっていてもよいが、後者が好ましい。
　式（ＳＰＨ－１）中のＭＵおよびＥＣにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、上記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、上記アルキルにおける式（ＳＰＨ－１）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、上記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　１つまたは２つの水素を除いてＭＵまたはＥＣを形成する芳香族化合物としては、例えば、以下の芳香族化合物または以下の芳香族化合物のいずれか２つ以上が直接結合した芳香族化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　より具体的には、ＭＵとしては、下記式（ＭＵ－１－１）～式（ＭＵ－１－１２）、下記式（ＭＵ－２－１）～式（ＭＵ－２－２０２）、下記式（ＭＵ－３－１）～式（ＭＵ－３－２０１）、下記式（ＭＵ－４－１）～式（ＭＵ－４－１２２）、下記式（ＭＵ－５－１）～式（ＭＵ－５－１２）、下記式（ＭＵ－６－１）～式（ＭＵ－６－４）、下記式（ＭＵ－７－１）～式（ＭＵ－７－４）、下記式（ＭＵ－７－３１）～式（ＭＵ－７－３８）、下記式（ＭＵ－８－１）～式（ＭＵ－８－２）および下記式（ＭＵ－９－１）～式（ＭＵ－９－４）で表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　また、ＥＣとしては、例えば、下記式（ＥＣ－１）～式（ＥＣ－２９）で表される基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊においてＭＵまたはＥＣと結合し、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　式（ＳＰＨ－１）で表される化合物は、溶解性および塗布製膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｎ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｎ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｎ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｎ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｎ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分岐鎖アルキル）を有することがより好ましい。
式（ＳＰＨ－１）および（ＸＬＰ－１）で表される化合物の製造方法
　式（ＳＰＨ－１）で表される化合物および後述の（ＸＬＰ－１）で表される化合物は、公知の製造方法を適宜組み合わせて合成することができる。
　反応で用いられる溶媒としては、芳香族溶媒、飽和／不飽和炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エーテル系溶媒などが挙げられ、例えば、ジメトキシエタン、２－（２－メトキシエトキシ）エタン、２－（２－エトキシエトキシ）エタン等が挙げられる。
　また、反応は２相系で行ってもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。
　式（ＳＰＨ－１）および（ＸＬＰ－１）を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユニット（ＥＣ）を反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）を目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）を加えて反応させることで目的物を得る。多段階で異なる種類のモノマーユニット（ＭＵ）を加え反応を行えば、モノマーユニットの構造について濃度勾配を有するポリマーを作ることができる。また、前駆体ポリマーを調製した後、あと反応により目的物ポリマーを得ることができる。
　また、モノマーユニット（ＭＵ）の重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキーム（２０）の１～３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキーム（２０）の１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキーム（２０）の２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　本発明で用いることのできるモノマーユニットとしては、特開２０１０－１８９６３０号公報、国際公開第２０１２／０８６６７１号、国際公開第２０１３／１９１０８８号、国際公開第２００２／０４５１８４号、国際公開第２０１１／０４９２４１号、国際公開第２０１３／１４６８０６号、国際公開第２００５／０４９５４６号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、特開２０１０－２１５８８６号、特開２００８－１０６２４１号公報、特開２０１０－２１５８８６号公報、国際公開第２０１６／０３１６３９号、特開２０１１－１７４０６２号公報、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成することができる。
　また、具体的なポリマー合成手順については、特開２０１２－０３６３８８号公報、国際公開第２０１５／００８８５１号、特開２０１２－３６３８１号公報、特開２０１２－１４４７２２号公報、国際公開第２０１５／１９４４４８号、国際公開第２０１３／１４６８０６号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／１２５５６０号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／０３１６３９号、国際公開第２０１６／１２５５６０号、国際公開第２０１５／１４５８７１号、国際公開第２０１１／０４９２４１号、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成することができる。
［アシスティングドーパント］
　発光層は、発光をアシストするアシスティングドーパントを含んでいてもよい。特に、分子中にホウ素原子を有する本発明の多環芳香族化合物を発光層においてエミッティングドーパントとして機能させ、アシスティングドーパントを同時に用いることが好ましい。
　アシスティングドーパントとしては、「熱活性化型遅延蛍光体」（ＴＡＤＦ化合物）を用いることが好ましい。
　アシスティングドーパントとして用いられるＴＡＤＦ化合物は、一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＥ（ＳＴ））が０．２ｅＶ以下であることが好ましい（Hiroki Uoyama, Kenichi Goushi, Katsuyuki Shizu, Hiroko Nomura, Chihaya Adachi, Nature, 492, 234-238 (2012)）。エネルギー差（ΔＥ（ＳＴ））は、より好ましくは０．１５ｅＶ以下であり、さらに好ましくは０．１０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．０８ｅＶ以下である。
　アシスティングドーパントとして用いられるＴＡＤＦ化合物としては、Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物が好ましい。Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物は、ドナーと呼ばれる電子供与性の置換基とアクセプターと呼ばれる電子受容性の置換基を用いて分子内のＨＯＭＯ（Highest Occupied Molecular Orbital）とＬＵＭＯ（Lowest Unoccupied Molecular Orbital）を局在化させて、効率的な逆項間交差（reverse intersystem crossing）が起きるようにデザインされたＴＡＤＦ化合物である。
　ここで、本明細書中において「電子供与性の置換基」(ドナー)とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＬＵＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味し、「電子受容性の置換基」（アクセプター）とは、ＴＡＤＦ化合物分子中でＨＯＭＯ軌道が局在する置換基および部分構造のことを意味することとする。
　一般的に、Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物は、構造に起因してスピン軌道結合（SOC: Spin Orbit Coupling）が大きく、かつ、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの交換相互作用が小さくΔＥ（ＳＴ）が小さいために、非常に速い逆項間交差速度が得られる。一方、Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物は、励起状態での構造緩和が大きくなり（ある分子においては、基底状態と励起状態では安定構造が異なるため、外部刺激により基底状態から励起状態への変換が起きると、その後、励起状態における安定構造へと構造が変化する）、幅広な発光スペクトルを与えるため、発光材料として使うと色純度を低下させる可能性がある。しかし、
Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物をアシスティングドーパントとして用い、この存在下、エミッティングドーパントとして本発明の多環芳香族化合物を用いることで、アシスティングドーパントからエミッティングドーパントへの高いエネルギー移動効率、適切な発光波長および発光スペクトルの半値幅（半値幅の狭い色味の良いスペクトル、）、高い色純度、高い素子効率および小さいロールオフ、および長寿命を実現することができる。
　Ｄ－Ａ型ＴＡＤＦ化合物として、例えばドナーおよびアクセプターが直接またはスペーサーを介して結合している化合物を用いることができる。熱活性化型遅延蛍光体に用いられるドナー性およびアクセプター性の構造としては、例えば、Chemistry of Materials, 2017, 29, 1946-1963に記載の構造を用いることができる。ドナー性の構造としては、カルバゾール、ジメチルカルバゾール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバゾール、ジメトキシカルバゾール、テトラメチルカルバゾール、ベンゾフルオロカルバソール、ベンゾチエノカルバゾール、フェニルジヒドロインドロカルバゾール、フェニルビカルバゾール、ビカルバゾール、ターカルバゾール、ジフェニルカルバゾリルアミン、テトラフェニルカルバゾリルジアミン、フェノキサジン、ジヒドロフェナジン、フェノチアジン、ジメチルジヒドロアクリジン、ジフェニルアミン、ビス（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン、（ジフェニルアミノ）フェニル）ジフェニルベンゼンジアミン、ジメチルテトラフェニルジヒドロアクリジンジアミン、テトラメチル－ジヒドローインデノアクリジンおよびジフェニルージヒドロジベンゾアザシリンなどが挙げられる。アクセプター性の構造としては、スルホニルジベンゼン、ベンゾフェノン、フェニレンビス（フェニルメタノン）、ベンゾニトリル、イソニコチノニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、パラフタロニトリル、ベンゼントリカルボニトリル、トリアゾール、オキサゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾビス（チアゾール）、ベンゾオキサゾール、ベンゾビス（オキサゾール）、キノリン、ベンゾイミダゾール、ジベンゾキノキサリン、ヘプタアザフェナレン、チオキサントンジオキシド、ジメチルアントラセノン、アントラセンジオン、シクロヘプタビピリジン、フルオレンジカルボニトリル、トリエフェニルトリアジン、ピラジンジカルボニトリル、ピリミジン、フェニルピリミジン、メチルピリミジン、ピリジンジカルボニトリル、ジベンゾキノキサリンジカルボニトリル、ビス（フェニルスルホニル）ベンゼン、ジメチルチオキサンテンジオキド、チアンスレンテトラオキシドおよびトリス（ジメチルフェニル）ボランが挙げられる。特に、熱活性化型遅延蛍光体は、部分構造として、カルバゾール、フェノキサジン、アクリジン、トリアジン、ピリミジン、ピラジン、チオキサンテン、ベンゾニトリル、フタロニトリル、イソフタロニトリル、ジフェニルスルホン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールおよびベンゾフェノンを少なくとも一つ有する化合物であることが好ましい。
　発光層に用いるアシスティングドーパントとしては、その発光スペクトルがエミッティングドーパントの吸収ピークと少なくとも一部が重なる化合物であることが好ましい。以下、アシスティングドーパントとして用いることができる化合物を例示する。ただし、本発明においてアシスティングドーパントとして用いることができる化合物は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。下記式において、Ｍｅはメチルを表し、ｔＢｕはｔ－ブチルを表し、Ｐｈはフェニルを表し、波線は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　さらに、アシスティングドーパントとして、下記式（ＡＤ１）、（ＡＤ２）および（ＡＤ３）のいずれかで表される化合物も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　上記式（ＡＤ１）、（ＡＤ２）および（ＡＤ３）中、
　Ｍは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＞Ｎ－Ａｒおよび＞ＣＡｒ２であり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、単結合、－Ｏ－および＞Ｎ－Ａｒである。Ｊはドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造を分けるスペーサー構造であり、それぞれ独立して、炭素数６～１８のアリーレンであり、ドナー性の部分構造とアクセプター性の部分構造から染み出す共役の大きさの観点から、炭素数６～１２のアリーレンが好ましい。より具体的には、フェニレン、メチルフェニレンおよびジメチルフェニレンが挙げられる。Ｑは、それぞれ独立して、＝Ｃ（－Ｈ）－または＝Ｎ－であり、形成する部分構造のＬＵＭＯの浅さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、＝Ｎ－である。Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～２４のアリール、炭素数２～２４のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキルおよび炭素数３～１８のシクロアルキルであり、形成する部分構造のＨＯＭＯの深さおよび励起一重項エネルギー準位および励起三重項エネルギー準位の高さの観点から、好ましくは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１４のヘテロアリール、炭素数１～４のアルキルおよび炭素数６～１０のシクロアルキルであり、より好ましくは、水素、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、ビフェニル、ピリジル、ビピリジル、トリアジル、カルバゾリル、ジメチルカルバゾリル、ジーｔｅｒｔ－ブチルカルバゾリル、ベンゾイミダゾールおよびフェニルベンゾイミダゾールであり、さらに好ましくは、水素、フェニルおよびカルバゾリルである。なお、式（ＡＤ１）、（ＡＤ２）および（ＡＤ３）において、その結合手がベンゼン環に掛かっているＡｒは、ベンゼン環の各炭素に結合する基を表す。ｍは、１または２である。ｎは、２～（６－ｍ）の整数であり、立体障害の観点から、好ましくは、４～（６－ｍ）の整数である。さらに、上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　本発明の発光層のアシスティングドーパントとして用いる化合物は、より具体的に言えば、４ＣｚＢＮ、４ＣｚＢＮ－Ｐｈ、５ＣｚＢＮ、３Ｃｚ２ＤＰｈＣｚＢＮ、４ＣｚＩＰＮ、２ＰＸＺーＴＡＺ、Ｃｚ－ＴＲＺ３、ＢＤＰＣＣ－ＴＰＴＡ、ＭＡ－ＴＡ、ＰＡ－ＴＡ、ＦＡ－ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、ＤＭＡＣ－ＴＲＺ、ＢＣｚＴ、ＤＣｚＴｒｚ、ＤＤＣｚＴＲｚ、ｓｐｉｒｏＡＣ－ＴＲＺ、Ａｃ－ＨＰＭ、Ａｃ－ＰＰＭ、Ａｃ－ＭＰＭ、ＴＣｚＴｒｚ、ＴｍＣｚＴｒｚおよびＤＣｚｍＣｚＴｒｚであることが好ましい。
［発光層の構成］
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよい。また、ドーパント材料およびホスト材料などの複数成分は、同一の層内に含まれていてもよく、複数層に少なくとも１成分ずつ含まれていてもよい。例えば、ドーパント材料（エミッティングドーパント、本発明の多環芳香族化合物）、ホスト材料、およびアシスティングドーパントは、同一の層内に含まれていてもよく、複数層に少なくとも１成分ずつ含まれていてもよい。発光層が含むエミッティングドーパント（本発明の多環芳香族化合物）、ホスト材料、アシスティングドーパントおよびは、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントを使用するとき、これらは、マトリックスとしてのホスト材料中に、全体的に含まれていてもよいし、部分的に含まれていてもよい。
　後述のように、発光層は、蒸着法、湿式成膜法等により形成することができる。例えば、アシスティングドーパントおよびエミッティングドーパントがドープされた発光層は、ホスト材料とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを三元共蒸着法によって成膜する方法、ホスト材料とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを予め混合してから同時に蒸着する方法、または、ホスト材料とアシスティングドーパントとエミッティングドーパントを有機溶媒に溶解して調製した塗料（発光層形成用組成物）を塗布する湿式成膜法等により形成することができる。
　本発明の多環芳香族化合物をドーパント材料（エミッティングドーパント）として使用するとき、その使用量は、特に限定されないが、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～３０質量％であり、より好ましくは０．０１～２０質量％であり、さらに好ましくは０．１～１０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の４０～９９．９９９質量％であり、より好ましくは５０～９９．９９質量％であり、さらに好ましくは６０～９９．９質量％である。上記の範囲であれば、例えば、効率的な電荷の輸送と、ドーパントへの効率的なエネルギーの移動の点で好ましい。
　アシスティングドーパントの使用量はアシスティングドーパントの種類によって異なり、そのアシスティングドーパントの特性に合わせて決めればよい。アシスティングドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の１～６０質量％であり、より好ましくは２～５０質量％であり、さらに好ましくは５～３０質量％である。上記の範囲であれば、例えば、効率的にエネルギーをエミッティングドーパントへ移動させられるという点で好ましい。
　エミッティングドーパントの使用量は低濃度である方が濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。アシスティングドーパントの使用量が高濃度であることが熱活性化型遅延蛍光機構の効率の点からは好ましい。さらには、アシスティングドーパントの熱活性化型遅延蛍光機構の効率の点からは、アシスティングドーパントの使用量に比べてエミッティングドーパントの使用量が低濃度であることが好ましい。
３－１－２．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することを司る層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環もしくは複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳族香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、アリールニトリル誘導体、およびインドール誘導体などが挙げられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体などが挙げられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体、およびベンゾキノリン金属錯体などが挙げられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用してもよい。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開２００７－２７５８７号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
　式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも１つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）のいずれかで表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル、シクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルであり、＊は結合位置を表す。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれか（式中の＊は、結合位置を表す。）であり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルなどがあげられ、メチルが好ましい。また、ピリジン系置換基はフェニレンやナフチレンを介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　ピリジン系置換基は、式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれか（式中の＊は、結合位置を表す。）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどが挙げられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルが挙げられる。
　式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　Ｒ６１～Ｒ７１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、またはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ６１～Ｒ７１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態の説明については、式（１）または式（２）で表される多環芳香族化合物の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどが挙げられる。「炭素数６～１０のアリール」の具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキル、または炭素数６～２０のアリールである。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分岐鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分岐鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、Ａｒ２における「炭素数６～２０のアリール」の具体例を引用することができる。好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、または２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、式（ＥＴＭ－５）のＡｒ２における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどが挙げられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルが挙げられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルが挙げられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどが挙げられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどが挙げられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号および国際公開第２０１３／０７９６７８号にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数３～１６のシクロアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどが挙げられる。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール、複素環基、ハロゲン、シアノ、アルデヒド、カルボニル、カルボキシル、アミノ、ニトロ、シリル、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレンまたはヘテロアリーレンである。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリールまたはヘテロアリールである。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキルとは、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル、アリール、複素環基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキルの炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキルとは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキルとは、例えば、ベンジル、フェニルエチルなどの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニルとは、例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルなどの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニルとは、例えば、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセンなどの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニルとは、例えば、アセチレニルなどの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニルの炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシとは、例えば、メトキシなどのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシの炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオとは、アルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、シクロアルキルチオとは、シクロアルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシなどのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。
　また、アリールとは、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、フェナントリル、テルフェニリル、ピレニルなどの芳香族炭化水素基を示す。アリールは、無置換でも置換されていてもかまわない。アリールの炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、ピリジル、キノリニル、カルバゾリルなどの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド、カルボニル、アミノには、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換された基も含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリルとは、例えば、トリメチルシリルなどのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリルの炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アリールニトリル誘導体＞
　アリールニトリル誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国出願公開第２０１４／０１９７３８６号明細書に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　Ａｒｎｉは、速い電子輸送性の観点からは炭素数が多いことが好ましく、高いＴ１の観点からは炭素数が少ないことが好ましい。Ａｒｎｉは、具体的には、発光層に隣接する層に用いるには高いＴ１であることが好ましく、炭素数６～２０のアリールであり、好ましくは炭素数６～１４のアリール、より好ましくは炭素数６～１０のアリールである。また、ニトリル基の置換個数ｎは、高いＴ１の観点からは多いことが好ましく、高いＳ１の観点からは少ないことが好ましい。ニトリル基の置換個数ｎは、具体的には、１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１～２の整数であり、さらに好ましくは１である。
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。高いＳ１および高いＴ１の観点からドナー性のヘテロアリールであることが好ましく、電子輸送層として用いるためドナー性のヘテロアリールは少ないことが好ましい。電荷輸送性の観点からは炭素数の多いアリールまたはヘテロアリールが好ましく、置換基を多く有することが好ましい。Ａｒの置換個数ｍは、具体的には、１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは１～２である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄、および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　アリールニトリル誘導体は、式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このアリールニトリル誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　このアリールニトリル誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国出願公開第２０１１／０１５６０１３号明細書に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどが挙げられる。
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などが挙げられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどが挙げられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジルがベンゾイミダゾリルに置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　上記ベンゾイミダゾリルにおけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２００６／０２１９８２号に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式が挙げられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルであり、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロイン、１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどが挙げられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジルが下記のチアゾリルやベンゾチアゾリルに置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）での説明を引用することができる。また、式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜シロール誘導体＞
　シロール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１５）で表される化合物である。詳細は特開平９－１９４４８７号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
　ＸおよびＹは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、ヘテロアリールであり、これらは置換されていてもよい。これらの基の詳細については、式（１）および式（２）における説明、さらに式（ＥＴＭ－７－２）における説明を引用できる。また、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシは、それぞれアルコキシにおけるアルキル部分がアルケニルまたはアルキニルに置き換わった基であり、これらのアルケニルおよびアルキニルの詳細については式（ＥＴＭ－７－２）における説明を引用できる。
　また、ＸとＹが結合してシクロアルキル環（およびその一部が不飽和になった環）を形成していてもよく、このシクロアルキル環の詳細は式（１）および式（２）におけるシクロアルキルの説明を参照することができる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、スルフィニル、スルフォニル、スルファニル、シリル、カルバモイル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ニトロ、ホルミル、ニトロソ、ホルミルオキシ、イソシアノ、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、または、シアノであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、隣接置換基との間に縮合環を形成していてもよい。
　Ｒ１～Ｒ４における、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルの詳細については、式（１）および式（２）における説明を引用できる。
　Ｒ１～Ｒ４における、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシ中の、アルキル、アリールおよびアルコキシの詳細についても、式（１）および式（２）における説明を引用できる。
　シリルとしては、無置換のシリル、および、シリルの３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等が挙げられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、式（１）および式（２）における説明を引用できる。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　ただし、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がフェニルの場合、ＸおよびＹは、アルキルまたはフェニルではない。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がチエニルの場合、ＸおよびＹは、アルキルを、Ｒ２およびＲ３は、アルキル、アリール、アルケニルまたはＲ２とＲ３が結合して環を形成するシクロアルキルを同時に満たさない構造である。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がシリルの場合、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素または炭素数１から６のアルキルではない。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ２でベンゼン環が縮合した構造の場合、ＸおよびＹは、アルキルおよびフェニルではない。
　これらのシロール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アゾリン誘導体＞
　アゾリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１６）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１７／０１４２２６号に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
　式（ＥＴＭ－１６）中、
　φは炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２～４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　Ｙは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ａｒであり、Ａｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、上記＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒおよび上記Ｒ１～Ｒ５のうちのいずれか１つはＬと結合する部位であり、
　Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ－１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ－２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
　式（Ｌ－１）中、Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
　式（Ｌ－２）中、Ｘ７～Ｘ１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
　Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　ｍは１～４の整数であり、ｍが２～４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
　式（ＥＴＭ－１６）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
　具体的なアゾリン誘導体は、下記式（ＥＴＭ－１６－１）または式（ＥＴＭ－１６－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
　式（ＥＴＭ－１６－１）および式（ＥＴＭ－１６－２）中、
　φは炭素数６～４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２～４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　式（ＥＴＭ－１６－１）中、Ｙは、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ａｒであり、Ａｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　式（ＥＴＭ－１６－１）中、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
　式（ＥＴＭ－１６－２）中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
　式（ＥＴＭ－１６－１）および式（ＥＴＭ－１６－２）中、
　Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ－１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ－２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
 　式（Ｌ－１）中、Ｘ１～Ｘ６はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ１～Ｘ６のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
　式（Ｌ－２）中、Ｘ７～Ｘ１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ６－または＝Ｎ－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６－であり、Ｘ７～Ｘ１４のうちの２つの＝ＣＲ６－におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６－におけるＲ６は水素であり、
　Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　ｍは１～４の整数であり、ｍが２～４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
　式（ＥＴＭ－１６－１）または式（ＥＴＭ－１６－２）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
　好ましくは、φは、下記式（φ１－１）～式（φ１－１８）で表される１価の基、下記式（φ２－１）～式（φ２－３４）で表される２価の基、下記式（φ３－１）～式（φ３－３）で表される３価の基、および下記式（φ４－１）～式（φ４－２）で表される４価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１４のシクロアルキル、炭素数６～１８のアリールまたは炭素数２～１８のヘテロアリールで置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
　式中のＺは、＞ＣＲ２、＞Ｎ－Ａｒ、＞Ｎ－Ｌ、－Ｏ－または－Ｓ－であり、＞ＣＲ２におけるＲは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、Ｒは互いに結合して環を形成していてもよく、＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは炭素数６～１２のアリールまたは炭素数２～１２のヘテロアリールであり、＞Ｎ－ＬにおけるＬは式（ＥＴＭ－１６）、式（ＥＴＭ－１６－１）または式（ＥＴＭ－１６－２）におけるＬである。式中の＊は、結合位置を表す。
　好ましくは、Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１０のヘテロアリールで置換されていてもよい。
　好ましくは、ＹまたはＺとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびプテリジニルからなる群から選択され、Ｙとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたは炭素数６～１０のアリールで置換されていてもよい。
　好ましくは、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１～Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、そして、ｍは１または２であり、ｍが２であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。
　アゾリン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
　より好ましくは、φは、下記式（φ２－１）、式（φ２－３１）、式（φ２－３２）、式（φ２－３３）および式（φ２－３４）で表される２価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数６～１８のアリールで置換されていてもよく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
　Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキル、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数２～１４のヘテロアリールで置換されていてもよく、
　Ｙとしての＞Ｎ－ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、当該Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１～４のアルキル、炭素数５～１０のシクロアルキルまたは炭素数６～１０のアリールで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１～Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、そして、
　ｍは２であり、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。
　アゾリン誘導体の他の具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
　このアゾリン誘導体を規定する上記各式中の、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールの詳細については、式（１）および式（２）における説明を引用できる。
　このアゾリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜還元性物質＞
　電子輸送層および／または電子注入層は、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
３－１－３．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性材料としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では上記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、あるいは、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニンＺｎＰｃなど）が知られている（特開２００５－１６７１７５号公報）。また、正孔注入・輸送性材料としては、実施例で示すＰＥＤＰＴ／ＰＳＳとして知られる導電性ポリマーを用いてもよい。
架橋性高分子材料：式（ＸＬＰ－１）で表される化合物
　正孔注入層、正孔輸送層は式（ＸＬＰ－１）で表される化合物を含むことも好ましい。なお、式（ＸＬＰ－１）で表される化合物は有機電界発光素子における他の有機層に含まれていてもよい。特に、有機層を有機層形成用組成物の湿式成膜法により成膜する場合において、有機層形成用組成物は式（ＸＬＰ－１）で表される化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
 　式（ＸＬＰ－１）において、
　ＭＵｘそれぞれ独立して上記ＭＵまたは架橋性置換基（ＰＧ）を有する芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基であり、ＥＣｘはそれぞれ独立して上記ＥＣまたは架橋性置換基（ＰＧ）を有する芳香族化合物のいずれか１つの水素を除いて得られる１価の基であり、ただし、架橋性置換基（ＰＧ）を有する１価および２価の芳香族化合物の含有量は、分子中０．１～８０ｗｔ％であり、ｋは２～５００００の整数である。
　より具体的には、
　ＭＵｘにおける架橋性置換基（ＰＧ）を有する芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基は、それぞれ独立して、アリーレン、ヘテロアリーレン、ジアリーレンアリールアミノ、ジアリーレンアリールボリル、オキサボリン－ジイル、またはアザボリン－ジイル等であり、これらの２価の基における少なくとも１つの水素は架橋性置換基（ＰＧ）で置換されており、これらの２価の基における少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルからなる群より選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい。ＭＵｘに架橋性置換基（ＰＧ）が２つ以上存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
　ＥＣｘにおける架橋性置換基（ＰＧ）を有する芳香族化合物のいずれか１つの水素を除いて得られる１価の基は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらの１価の基における少なくとも１つの水素は架橋性置換基（ＰＧ）で置換されており、これらの１価の基における少なくとも１つの水素はさらに、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキルおよびシクロアルキルからなる群より選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい。ＥＣｘに架橋性置換基（ＰＧ）が２つ以上存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
　架橋性置換基（ＰＧ）を有する芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基および芳香族化合物のいずれか１つの水素を除いて得られる１価の基の含有量は、分子中０．１～８０ｗｔ％であり、０．５～５０ｗｔ％が好ましく、１～２０ｗｔ％がより好ましい。
　ｋは２～５００００の整数であり、２０～５００００の整数であることが好ましく、１００～５００００の整数であることがより好ましい。ｋ個のＭＵｘが２種以上の2価の基からなる場合、それらの基は、ランダムに結合していても、同種の２価の基がブロックになっていてもよいが、後者が好ましい。
　架橋性置換基（ＰＧ）としては、例えば、以下の式（ＰＧ－１）～（ＰＧ－１８）で表される１価の架橋性部分構造が２価の部分構造中Ｌと結合した１価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
　上記式（ＰＧ－１）～（ＰＧ－１８）中、ＲＰＧは、メチレン、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＰＧは、０～５の整数を表し、ＲＰＧが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＰＧが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、＊Ｇは結合位置（Ｌとの結合位置）を表し、式で表される架橋基はいずれも置換基を有していてもよい。
　架橋性置換基（ＰＧ）における上記の２価の部分構造中Ｌとしては、単結合、－Ｏ－、＞Ｃ＝Ｏ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、炭素数１～１２のアルキレン、炭素数１～１２のオキシアルキレンおよび炭素数１～１２のポリオキシアルキレンが挙げられる。架橋性置換基（ＰＧ）としては、式（ＰＧ－１）、式（ＰＧ－２）、式（ＰＧ－３）、式（ＰＧ－９）、式（ＰＧ－１０）、式（ＰＧ－１０）または式（ＰＧ－１８）が好ましく、式（ＰＧ－１）、式（ＰＧ－３）または式（ＰＧ－１８）がより好ましい。
　式（ＸＬＰ－１）中に複数の架橋性置換基（ＰＧ）が存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。
　架橋性置換基（ＰＧ）を有する芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基としては、例えば、以下の２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
３－１－４．有機電界発光素子における陰極
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の物質を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率を上げて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例として挙げられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
３－１－５．有機電界発光素子における陽極
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物が挙げられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどが挙げられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
３－１－６．有機電界発光素子における基板
　基板１０１は、有機電界発光素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
３－１－７．各層で用いてもよい結着剤
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶媒可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
３－１－８．有機電界発光素子の作製方法
　有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、蒸着用ルツボの加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／本発明の多環芳香族化合物、ホスト材料、およびアシスティングドーパントを含む発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。
蒸着法
　適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上に、本発明の多環芳香族化合物、ホスト材料、およびアシスティングドーパントを共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
湿式成膜法
　発光層形成用組成物の場合は、湿式成膜法を用いることによって成膜される。
　湿式成膜法は、一般的には、基板に発光層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された発光層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いる手法をスピンコート法、スリットコーターを用いるスリットコート法、版を用いるグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いる手法をインクジェット法、霧状に吹付ける手法をスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
　湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
　一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
　そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
　例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層の湿式成膜法による成膜
（手順４）本発明の多環芳香族化合物、ホスト材料、およびアシスティングドーパントを含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
　この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
有機溶媒
　湿式成膜法により、発光層またはその他の有機層を形成する場合は、少なくとも一種の有機溶媒を含む有機層形成用組成物（例えば、発光層形成用組成物）とすることが好ましい。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。発光層形成時に、発光層形成用組成物を用いて湿式成膜法を行い、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該発光層形成用組成物より得られる発光層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
有機溶媒の物性
　少なくとも一種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であることが好ましく、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。第３成分は、良好なインクジェットの吐出性、製膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、発光層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
　さらに、有機溶媒は溶質の少なくとも一種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
　高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
　溶解度の差（ＳＧＳ－ＳＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰＰＳ－ＢＰＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。
　有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布製膜性改善の観点からは、第１成分のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、第１成分のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、乾燥工程は複数回行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
有機溶媒の具体例
　発光層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などが挙げられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１－メチル－４－（プロポキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１－メチル－４－（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
発光層形成用組成物
　発光層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の発光層を塗布形成するため組成物である。該組成物は、少なくとも本発明の多環芳香族化合物を含み、さらに有機溶媒を含むことが好ましい。有機溶媒としては、上記の湿式成膜法の項目で説明した有機溶媒を適宜用いることができる。発光層形成用組成物は、本発明の多環芳香族化合物、有機溶媒、およびホスト材料を含むことが好ましく、多環芳香族化合物、有機溶媒、ホスト材料、およびアシスティングドーパントを含むことがより好ましい。
　発光層形成用組成物の成膜化には、上記の湿式成膜法のほか、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法であり、基材へ塗布される材料に発光層形成用組成物を用いることができる。
任意の工程
　成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
バンク（隔壁材料）
　バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、無機系材料、および有機系材料を用いることができ、無機系材料としては例えば、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｘおよびその混合物、有機系材料としては、例えば、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、スパッタリング法、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。また、バンクは多層構造を有していてもよく、異なる種類の材料が用いられていてもよい。
　バンクに用いられる有機系材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマー、が挙げられるが、それだけに限定されない。
　以下にバンクのフォトリソグラフィ技術での有機系材料を用いた形成方法の例を示す。電極が形成された素子基板に、発光層形成用組成物などの機能層形成用組成物に対して撥液性を示す材料を塗布し、乾燥することにより、樹脂層を形成する。この樹脂層に対して露光用マスクを用いて露光工程および現像工程を行うことにより、電極が形成された素子基板上にバンクが形成できる。この後、必要であれば、機能層形成用組成物をムラなく広げるため、バンクの表面の不純物を取り除くための、溶媒による洗浄・乾燥工程や紫外線処理等の工程を行ってもよい。
　図２を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機ＥＬ素子を作製する方法を説明する。まず、バンク（２００）は基板（１１０）上の電極（１２０）の上に設けられている。この場合、インクジェットヘッド（３００）より、バンク（２００）間にインクの液滴（３１０）を滴下し、乾燥させることで塗膜（１３０）を作製することができる。これを繰り返し、次の塗膜（１４０）、さらに発光層（１５０）まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を成膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機ＥＬ素子を作製することができる。
　このように作製した有機ＥＬ素子は、水分や酸素から保護するために、封止層（図示省略）によって覆うことが好ましい。例えば、外部から水分や酸素などが浸入すると、発光機能が阻害され、発光効率の低下や、発光しない暗点（ダークスポット）が発生する。また、発光寿命が短くなる可能性がある。封止層としては、例えば、水分や酸素などの透過性が低い、酸窒化シリコン（ＳｉＯＮ）などの無機絶縁材料を用いることができる。また、透明なガラスや不透明なセラミックなどの封止基板を、有機ＥＬ素子が形成された素子基板に接着剤を介して貼り付けることにより、有機ＥＬ素子を封止してもよい。
３－１－９．有機電界発光素子の応用例
　また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどが挙げられる（例えば、特開平１０－３３５０６６号公報、特開２００３－３２１５４６号公報、特開２００４－２８１０８６号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などが挙げられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などが挙げられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられる（例えば、特開２００３－２５７６２１号公報、特開２００３－２７７７４１号公報、特開２００４－１１９２１１号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
３－２．その他の有機デバイス
　本発明の多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
　有機電界効果トランジスタは、電圧入力によって発生させた電界により電流を制御するトランジスタのことであり、ソース電極とドレイン電極の他にゲート電極が設けられている。ゲート電極に電圧を印加すると電界が生じ、ソース電極とドレイン電極間を流れる電子（あるいはホール）の流れを任意にせき止めて電流を制御することができるトランジスタである。電界効果トランジスタは、単なるトランジスタ（バイポーラトランジスタ）に比べて小型化が容易であり、集積回路などを構成する素子としてよく用いられている。
　有機電界効果トランジスタの構造は、通常、本発明に係る多環芳香族化合物を用いて形成される有機半導体活性層に接してソース電極およびドレイン電極が設けられており、さらに有機半導体活性層に接した絶縁層（誘電体層）を挟んでゲート電極が設けられていればよい。その素子構造としては、例えば以下の構造が挙げられる。
（１）基板／ゲート電極／絶縁体層／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層
（２）基板／ゲート電極／絶縁体層／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極
（３）基板／有機半導体活性層／ソース電極・ドレイン電極／絶縁体層／ゲート電極
（４）基板／ソース電極・ドレイン電極／有機半導体活性層／絶縁体層／ゲート電極
　このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
　有機薄膜太陽電池は、ガラスなどの透明基板上にＩＴＯなどの陽極、ホール輸送層、光電変換層、電子輸送層、陰極が積層された構造を有する。光電変換層は陽極側にｐ型半導体層を有し、陰極側にｎ型半導体層を有している。本発明に係る多環芳香族化合物は、その物性に応じて、ホール輸送層、ｐ型半導体層、ｎ型半導体層、電子輸送層の材料として用いることが可能である。本発明に係る多環芳香族化合物は、有機薄膜太陽電池においてホール輸送材料や電子輸送材料として機能しうる。有機薄膜太陽電池は、上記の他にホールブロック層、電子ブロック層、電子注入層、ホール注入層、平滑化層などを適宜備えていてもよい。有機薄膜太陽電池には、有機薄膜太陽電池に用いられる既知の材料を適宜選択して組み合わせて用いることができる。
４．波長変換材料
　本発明の多環芳香族化合物は、波長変換材料として使用することができる。
　現在、色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用することが盛んに検討されている。色変換とは、発光体からの発光をより長波長の光へと波長変換することであり、例えば、紫外光や青色光を緑色光や赤色発光へと変換することを表す。この色変換機能を有する波長変換材料をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を取り出すこと、すなわち白色光を取り出すことが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有する波長変換フィルムを組み合わせた白色光源を光源ユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることで、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、液晶駆動部分が無ければ、そのまま白色光源として用いることができ、例えばＬＥＤ照明などの白色光源として応用できる。また、青色有機ＥＬ素子を光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることでメタルマスクを用いないフルカラー有機ＥＬディスプレイの作製が可能になる。さらに、青色マイクロＬＥＤを光源として、青色光を緑色光および赤色光に変換する波長変換フィルムと組み合わせて用いることで低コストのフルカラーマイクロＬＥＤディスプレイの作製が可能になる。
　本発明の多環芳香族化合物は、この波長変換材料として使用することができる。本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換材料を用いて、紫外光やより短波長の青色を生成する光源や発光素子からの光を、表示装置（有機ＥＬ素子を利用した表示装置や液晶表示装置）での利用に適した色純度の高い青色光や緑色光に変換することができる。変換される色の調整は、本発明の多環芳香族化合物の置換基、後述の波長変換用組成物で用いるバインダー樹脂等を適宜選択することにより行うことができる。波長変換材料は本発明の多環芳香族化合物を含む波長変換用組成物として調製することができる。また、この波長変換用組成物を用いて波長変換フィルムを形成してもよい。
　波長変換用組成物は、本発明の多環芳香族化合物のほか、バインダー樹脂、その他の添加剤、および溶媒を含んでいてもよい。バインダー樹脂としては、例えば国際効果２０１６／１９０２８３号の段落０１７３～０１７６に記載のものを用いることができる。その他の添加剤としては、国際効果２０１６／１９０２８３号の段落０１７７～０１８１に記載の化合物を用いることができる。溶媒としては、上記の発光層形成用組成物に含まれる溶媒の記載を参照することができる。
　波長変換フィルムは波長変換用組成物の硬化により形成される波長変換層を含む。波長変換用組成物からの波長変換層の作製方法としては公知のフィルム形成方法を参照することができる。波長変換フィルムは本発明の多環芳香族化合物を含む組成物から形成される波長変換層のみからなっていてもよく、他の波長変換層（例えば、青色光を緑色光や赤色光に変換する波長変換層、青色光や緑色光を赤色光に変換する波長変換層）を含んでいてもよい。さらに波長変換フィルムは基材層や、色変換層の酸素、水分、または熱による劣化を防ぐためのバリア層を含んでいてもよい。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。
　合成例（１）：９，１１，１５，１７－テトラメシチル－Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，Ｎ１９，Ｎ１９，５，２１－オクタフェニル－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサヒドロ－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサアザ－２５ｂ，２６ｂ，２７ｂ－トリボラナフト［３，２，１－ｄｅ］ナフト［３’，２’，１’：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－７，１３，１９－トリアミン（化合物（１－１－１））の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
　窒素雰囲気下、３，５－ジクロロブロモベンゼン（２２．６ｇ、０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１６．９ｇ、０．１０ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０））（９１６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、２，２’－ビスジフェニルホスフィノ－１，１’－ビナフチル（ＢＩＮＡＡＰ；１．２５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（ナトリウムｔ－ブトキシド）（１１．５ｇ、０．１２ｍｏｌ）およびトルエン（５００ｍｌ）の入ったフラスコを９０℃に加熱し、１２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、トルエンを減圧留去した後、ジクロロメタンで３回抽出した。その後、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィ－（溶離液；ヘキサン）による精製を行うことで３，５－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（化合物（ｉ－１）２５．２ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．８５（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｓ，１Ｈ）、７．０８－７．１３（ｍ，６Ｈ）、７．３０（ｔ，４Ｈ）
　窒素雰囲気下、化合物（ｉ－１）（１２．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリメチルアニリン（１６．８ｍｌ、０．１２ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１．４７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ；１．３１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（１９．２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびｏ－キシレン（４００ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃に加熱し、１２時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ジクロロメタンで３回抽出した後、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィ－（溶離液；ヘキサン：酢酸エチル＝２５：１）による精製を行うことで化合物（ｉ－２）（１２．５ｇ、収率６１％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．２６（ｓ，１２Ｈ）、２．３６（ｓ，６Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、５．５１（ｔ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，２Ｈ）６．９５（ｓ，４Ｈ）、７．０４（ｔ，２Ｈ）、７．１９（ｄ，４Ｈ）、７．２９（ｔ，４Ｈ）
　窒素雰囲気下、化合物（ｉ－２）（１１．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）、１－クロロ－３－ヨ－ドベンゼン（５．４７ｍｌ、４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．６０４ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラ－ト（ＰｔＢｕ３ＨＢＦ４；０．３８６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（６．３９ｇ、６７ｍｍｏｌ）およびトルエン（２２２ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、１４時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、フロリジルショ－トパスカラム（展開溶媒：トルエン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィ－（溶離液；ヘキサン：ジクロロメタン＝８：１）による精製を行うことで化合物（ｉ－３）（９．９０ｇ、収率６１％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．９０（s，１２Ｈ）、２．２７（ｓ，６Ｈ）、６．１５（t，１Ｈ）、６．２４（ｄ，２Ｈ）、６．６５（ｄｄ，２Ｈ）、６．７２（ｄｄ，２Ｈ）、６．８１（ｓ，４Ｈ）、６．８３（ｔ，２Ｈ）、６．９２－７．０３（ｍ，８Ｈ）、７．１８（t，４Ｈ）
　窒素雰囲気下、化合物（ｉ－３）（７．３４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリメチルアニリン（４．２１ｍｌ，３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３６６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ；０．３２８ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（４．８１ｇ、５０ｍｍｏｌ）およびｏ－キシレン（１００　ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃に加熱し、８時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ジクロロメタンで３回抽出した後、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィ－（溶離液；ヘキサン：酢酸エチル　＝　２０：１）による精製を行うことでＮ１，Ｎ３－ジメシチル－Ｎ１，Ｎ３－ビス（３－（メシチルアミノ）フェニル）－Ｎ５，Ｎ５－ジフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン（化合物（ｉ－４））（８．０１ｇ、収率８６％）を橙色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．８９（s，１２Ｈ）、２．０９（ｓ，１２Ｈ）、２．２６（ｓ，６Ｈ）、２．２９（ｓ，６Ｈ）、４．８１（ｓ，２Ｈ）、５．７５（ｄｄ，２Ｈ）、５．９１（ｔ，１Ｈ）、６．１０（ｄｄ，２Ｈ）、６．２５（ｔ，２Ｈ）、６．４４（ｄ，２Ｈ）、６．７５－６．８０（ｍ，６Ｈ）、６．８８－６．９２（ｍ，６Ｈ）、７．０５（ｄ，４Ｈ）、７．１８（ｔ，４Ｈ）
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－クロロベンゼン（１０．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１３．５ｇ、８０ｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．７３３ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ；０．６５７ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（１１．５ｇ、０．１２ｍｏｌ）およびトルエン（４００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃に加熱し、１８時間撹拌した。フロリジルショ－トパスカラム（展開溶媒：トルエン）を用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィ－（溶離液；ヘキサン）による精製を行うことで化合物（ｉ－５）（１２．７ｇ、収率７１％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝６．５６（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｔ，１Ｈ）、７．００（ｔ，４Ｈ）、７．０５（ｄ，８Ｈ）、７．２２（ｔ，８Ｈ）
　窒素雰囲気下、化合物（ｉ－４）（２．２９ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、化合物（ｉ－５）（３．３５g、７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１１４ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ；０．１０３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ｔＢｕＯＮａ（０．７７１ｇ、７．５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２５ｍｌ）の入ったフラスコを１６０℃に加熱し、１６時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ジクロロメタンで３回抽出した後、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィ－（溶離液；ヘキサン：酢酸エチル ＝ ２０：１）による精製を行った。その後，更にシリカゲルカラムクロマトグラフィ－（溶離液；ヘキサン：ジクロロメタン ＝ １：１）による精製を行うことで化合物（ｉ－６）（１．２１ｇ、収率２８％）を白色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６５（s，１２Ｈ）、１．７２（ｓ，１２Ｈ）、２．１７（ｓ，６Ｈ）、２．１９（ｓ，６Ｈ）、５．８２（ｔ，１Ｈ）、６．１８－６．２０（ｍ，１０Ｈ）、６．２５（ｔ，２Ｈ）、６．３６（ｔ，２Ｈ）、６．６１（ｓ，４Ｈ）、６．６３（ｓ，４Ｈ）、６．６９（ｔ，２Ｈ）、６．８２－６．８７（ｍ，１０Ｈ）、６．９２－６．９５（ｍ，２０Ｈ）、７．０６－７．１１（ｍ，２０Ｈ）
　Ｎ１, Ｎ１'－（（（５－（ジフェニルアミノ）－１，３－フェニレン）ビス（メシチルアザンジイル））ビス（３，１－フェニレン））ビス（Ｎ１－メシチル－Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－テトラフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン）化合物（ｉ－６）（０．３５０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（４０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（１．２２ｍｌ、１３ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１６０℃まで昇温して１２時間撹拌した。その後，さらに１８０℃まで昇温し、１２時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。ジクロロメタン（５０ｍｌ）を加えて反応溶液を薄めた後に、リン酸緩衝溶液（ｐＨ＝７，５０ｍｌ）を０℃で加え、ジクロロメタンで水層を三回抽出した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィ－（溶離液；ヘキサン：ジクロロメタン＝２：３）による精製を行うことで９，１１，１５，１７－テトラメシチル－Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，Ｎ１９，Ｎ１９，５，２１－オクタフェニル－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサヒドロ－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサアザ－２５ｂ，２６ｂ，２７ｂ－トリボラナフト［３，２，１－ｄｅ］ナフト［３’，２’，１’：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－７，１３，１９－トリアミン；化合物（１－１－１）（９７．２ｍｇ、収率２７％）を緑色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．７３（ｓ，２４Ｈ）、２．２３（ｓ，１２Ｈ）、５．６７－５．６８（ｍ，６Ｈ）、５．７２（ｓ，２Ｈ）、６．３６（ｔ，２Ｈ）、６．４９（ｄ，２Ｈ）、６．６７（ｓ，８Ｈ）、６．８４－６．９４（ｍ，２０Ｈ）、７．０３－７．０８（ｍ，１２Ｈ）、７．２７（ｄ，４Ｈ）、７．３４（ｔ，２Ｈ）、７．４５（ｔ，４Ｈ）、９．０８（ｄ，２Ｈ）、１０．７（ｓ，２Ｈ）
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３）：１７．２（４Ｃ）、１７．３（４Ｃ）、２１．０（４Ｃ）、９８．３（２Ｃ）、９９．３（２Ｃ）、９９．５（２Ｃ）、１００．１（２Ｃ）、１１５．９（２Ｃ）、１２０．１（２Ｃ）、１２２．５（２Ｃ）、１２２．８（４Ｃ）、１２４．４（４Ｃ）、１２４．８（８Ｃ）、１２８．０（２Ｃ）、１２８．５（４Ｃ）、１２８．６（８Ｃ）、１２９．１（４Ｃ）、１２９．２（４Ｃ）、１３０．２（２Ｃ）、１３０．３（４Ｃ）、１３０．５（４Ｃ）、１３５．７（２Ｃ）、１３６．２（２Ｃ＋２Ｃ）、１３６．３（４Ｃ＋４Ｃ）、１３７．０（２Ｃ＋２Ｃ）、１４２．５（２Ｃ）、１４４．３（２Ｃ）、１４６．２（２Ｃ）、１４６．４（２Ｃ）、１4７．０（４Ｃ）、１４７．１（２Ｃ）、１４７．４（２Ｃ）、１４８．１（２Ｃ）、１４８．８（２Ｃ＋２Ｃ）、１５１．３（２Ｃ）、１５１．６（１Ｃ）、ホウ素が結合しているα位の炭素は観測されず。
　合成例（２）：Ｎ７，Ｎ１９，５，９，１１，１５，１７，２１－オクタキス（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，Ｎ１９－テトラフェニル－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサヒドロ－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサアザ－２５ｂ，２６ｂ，２７ｂ－トリボラナフト［３，２，１－ｄｅ］ナフト［３’，２’，１’：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－７，１３，１９－トリアミン（化合物（１－１－６１））の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
　Ｎ１, Ｎ１'－（（（５－（ジフェニルアミノ）－１，３－フェニレン）ビス（（２，６－ジフルオロフェニル）アザンジイル））ビス（３，１－フェニレン））ビス（Ｎ１,Ｎ３,Ｎ５－トリス（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ３,Ｎ５－ジフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン）（化合物ｉ－７）（９３．５ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）およびo－ジクロロベンゼン（１．０ｍl）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．３０４ｍl、３．２ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１８０℃まで昇温して１８時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。ジクロロメタン（５．０ｍl）を加えて反応溶液を薄めた後に、リン酸緩衝溶液（ｐＨ ＝ ７，５．０ ｍl）を０℃で加え、ジクロロメタンで水層を三回抽出した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ヘキサン：ジクロロメタン＝２：３（容積比））による精製を行うことでＮ７，Ｎ１９，５，９，１１，１５，１７，２１－オクタキス（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，Ｎ１９－テトラフェニル－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサヒドロ－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサアザ－２５ｂ，２６ｂ，２７ｂ－トリボラナフト［３，２，１－ｄｅ］ナフト［３’，２’，１’：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－７，１３，１９－トリアミン（１２．３ｍｇ、収率１３％）（化合物１－１－６１）を黄色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．７０（ｓ，２Ｈ）、５．７４（ｓ，２Ｈ）、５．８６（ｓ，２Ｈ）、５．９７（ｓ，２Ｈ）、６．４９（ｔ，２Ｈ）、６．６６（ｄ，２Ｈ）、７．００－７．１４（ｍ，２０Ｈ）、７．１９－７．４１（ｍ，１８Ｈ）、７．４５－７．６８（ｍ，８Ｈ）、８．９９（ｄ，２Ｈ）、１０．７（ｓ，２Ｈ）
ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ ［Ｍ］＋ 計算値：Ｃ１１４Ｈ６２Ｂ３Ｆ１６Ｎ９ １８９３．５１８７、実測値：１８９３．５３４９
　合成例（３）：Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，Ｎ１９，Ｎ１９，５，９，１１，１５，１７，２１－ドデカフェニル－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサヒドロ－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサアザ－２５ｂ，２６ｂ，２７ｂ－トリボラナフト［３，２，１－ｄｅ］ナフト［３’，２’，１’：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－７，１３，１９－トリアミン（化合物（１－１－５））の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
　Ｎ１，Ｎ１’－（（（５－（ジフェニルアミノ）－１，３－フェニレン）ビス（フェニルアザンジイル））ビス（３，１－フェニレン））ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ペンタフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン）（化合物ｉ－８）（０．１３５ｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）および２，４－ジクロロトルエン（１．３ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．１２９ｍｌ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、２００℃まで昇温して１８時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。ジクロロメタン（５．０ｍｌ）を加えて反応溶液を薄めた後に、リン酸緩衝溶液（ｐＨ＝７，５．０ｍｌ）を０℃で加え、ジクロロメタンで水層を三回抽出した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ヘキサン：ジクロロメタン＝３：２（容積比））による精製を行うことでＮ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，Ｎ１９，Ｎ１９，５，９，１１，１５，１７，２１－ドデカフェニル－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサヒドロ－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサアザ－２５ｂ，２６ｂ，２７ｂ－トリボラナフト［３，２，１－ｄｅ］ナフト［３’，２’，１’：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－７，１３，１９－トリアミン（化合物１－１－５）（１５．１ｍｇ、収率１１％）を黄色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．６４－５．６５（ｍ，６Ｈ）、５．７４（ｓ，２Ｈ）、６．３５（ｔ，２Ｈ）、６．４８（ｄ，２Ｈ）、６．８５－６．９３（ｍ，２０Ｈ）、７．００－７．０７（ｍ，２０Ｈ）、７．１０－７．２６（ｍ，１６Ｈ）、７．３３（ｔ，２Ｈ）、７．４５（ｔ，４Ｈ）、９．００（ｄ，２Ｈ）、１０．６（ｓ，２Ｈ）
ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ ［Ｍ］＋ 計算値：Ｃ１１４Ｈ７８Ｂ３Ｎ９ １６０５．６６９５、実測値：１６０５．６７５３
　合成例（４）：９，１１，１５，１７－テトラキス（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，Ｎ１９，Ｎ１９，５，２１－オクタフェニル－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサヒドロ－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサアザ－２５ｂ，２６ｂ，２７ｂ－トリボラナフト［３，２，１－ｄｅ］ナフト［３’，２’，１’：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－７，１３，１９－トリアミン（化合物１－１－１０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
　Ｎ１，Ｎ１’－（（（５－（ジフェニルアミノ）－１，３－フェニレン）ビス（（２，６－ジフルオロフェニル）アザンジイル））ビス（３，１－フェニレン））ビス（Ｎ１－（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－テトラフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン）（化合物（ｉ－９）；８６．４ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１．０ｍl）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（７６．０μＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、２００℃まで昇温して１８時間撹拌した。反応液を室温まで冷やし、減圧下で反応液中の臭化水素を留去した。ジクロロメタン（５．０ｍl）を加えて反応溶液を薄めた後に、リン酸緩衝溶液（ｐＨ＝７，５．０ｍｌ）を０℃で加え、ジクロロメタンで水層を三回抽出した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に対してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ヘキサン：ジクロロメタン＝１：１）による精製を行うことで９，１１，１５，１７－テトラキス（２，６－ジフルオロフェニル）－Ｎ７，Ｎ７，Ｎ１３，Ｎ１３，Ｎ１９，Ｎ１９，５，２１－オクタフェニル－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサヒドロ－５，９，１１，１５，１７，２１－ヘキサアザ－２５ｂ，２６ｂ，２７ｂ－トリボラナフト［３，２，１－ｄｅ］ナフト［３’，２’，１’：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－７，１３，１９－トリアミン（化合物（１－１－１０）；３０．２ｍｇ、収率３５％）を黄色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．７１（ｓ，２Ｈ）、５．７５（ｓ，２Ｈ）、５．７９（ｓ，２Ｈ）、５．８５（ｓ，２Ｈ）、６．３６（ｔ，２Ｈ）、６．５１（ｄ，２Ｈ）、６．７８（ｔ，８Ｈ）、６．９０（ｔ，８Ｈ）、６．９６－７．１７（ｍ，２８Ｈ）、７．２４（ｄ，４Ｈ）、７．３３（ｔ，２Ｈ）、７．４５（ｔ，４Ｈ）、８．９９（ｄ，２Ｈ）、１０．６（ｓ，２Ｈ）
ＭＡＬＤＩ ｍ／ｚ ［Ｍ］＋ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１４Ｈ７０Ｂ３Ｆ８Ｎ９ １７４９．５９４１、 ｏｂｓｅｒｖｅｄ １７４９．５９６２
　合成例（５）：２，２２，２５，３０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ６，Ｎ６，Ｎ１２，Ｎ１２，Ｎ１８，Ｎ１８，８，１０，１４，１６－デカキス（３，５－ジメチルフェニル）－８，１０，１４，１６－テトラヒドロ－４ｂ，８，１０，１４，１６，１９ｂ－ヘキサアザ－２６ｂ，２７ｂ，２８ｂ－トリボラナフト［１，２，３－ｄｅ］フルオランテノ［１'，２'，３'：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－６，１２，１８－トリアミン（化合物（１－１－１０５））の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
　Ｎ１，Ｎ３－ビス（３－（（３－（ビス（３，５－ジメチルフェニル）アミノ）－５－（３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９Ｈ－カルバゾ－ル－９－イル）フェニル）（３，５-ジメチルフェニル）アミノ）フェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－テトラキス（３，５－ジメチルフェニル）ベンゼン－１，３，５－トリアミン（化合物（ｉ－１０）：０．６２５ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）およびクロロベンゼン（６．０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、室温で、三臭化ホウ素（０．４５５ ｍｌ，１．６ｍｍｏｌ）を加えた。滴下終了後、１５０℃まで昇温して２０時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷やし、減圧下で反応溶液中の臭化水素を留去した。ジクロロメタン（１０ｍｌ）を加えて反応溶液を薄めた後に，リン酸緩衝溶液（ｐＨ ＝ ７，１０ｍｌ）を０℃で加え，ジクロロメタンで水層を三回抽出した後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物に対してＧＰＣ（溶離液；１，２－ジクロロエタン）による精製を行うことで、２，２２，２５，３０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ６，Ｎ６，Ｎ１２，Ｎ１２，Ｎ１８，Ｎ１８，８，１０，１４，１６－デカキス（３，５－ジメチルフェニル）－８，１０，１４，１６－テトラヒドロ－４ｂ，８，１０，１４，１６，１９ｂ－ヘキサアザ－２６ｂ，２７ｂ，２８ｂ－トリボラナフト［１，２，３－ｄｅ］フルオランテノ［１'，２'，３'：１０，１１］テトラセノ［１，２，３－ｊｋ］ペンタセン－６，１２，１８－トリアミン（化合物（１－１－１０５））（９７．２ ｍｇ，収率１５％）を黄色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４４（ｓ，１８Ｈ），１．５４（ｓ，１８Ｈ）、２．１１-２．２７（ｍ，６０Ｈ），５．７１（ｓ，２Ｈ），５．７３（ｓ，２Ｈ），５．８３（d，２Ｈ），６．５５-６．５６（ｍ，１０Ｈ），６．７３-６．８９（ｍ，２０Ｈ），７．３１（ｄｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），８．８３（ｄ，２Ｈ），１０．４（ｓ，２Ｈ）．
＜実施例１＞
　表１に示す形成材料および膜厚の各層を積層してなる有機ＥＬ素子を下記の手順で作製することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
　表１において、
「ＮＰＤ」はＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、
「ＴｃＴａ」はトリス（４－カルバゾリル－９－イルフェニル）アミン、
「ＣＢＰ」は４，４’－ジ（９Ｈ－カルバゾリル－９－イル）－１，１’－ビフェニル、
「ｍＣＰ」は１，３－ビス（カルバゾリル－９－イル）ベンゼン、
「ｍＣＢＰ」は３，３’－ジ（９Ｈ－カルバゾリル－９－イル）－１，１’－ビフェニル
「ＴＳＰＯ１」はジフェニル－４－トリフェニルシリルフェニルホスフィンオキサイドである。
　以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
　スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とする。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＮＰＤ、ＴｃＴａ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、化合物（１－１－１）、およびＴＳＰＯ１をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、ＬｉＦおよびアルミニウムをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着する。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＮＰＤを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＴｃＴａを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層および正孔輸送層をそれぞれ形成する。次に、ｍＣＰを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して電子阻止層を形成する。次に、ｍＣＢＰと化合物（１－１－１）を同時に加熱して膜厚２０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成する。ｍＣＢＰと化合物（１－１－１）の質量比が９９対１になるように蒸着速度を調節する。次に、ＴＳＰＯ１を加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒である。その後、ＬｉＦを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウムを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得られる。このとき、アルミニウムの蒸着速度は１ｎｍ～１０ｎｍ／秒になるように調節する。
　ＩＴＯ電極を陽極、アルミニウム電極を陰極として直流電圧を印加することで、半値幅の狭い深い青色発光が見られる。
　＜合成例：高分子ホスト化合物：ＳＰＨ－１０１の合成＞
　国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に従い、ＳＰＨ－１０１を合成した。Ｍ１に隣にはＭ２またはＭ３が結合した共重合体が得られ、仕込み比より各ユニットは５０：２６：２４（モル比）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
 式中、Ｍｅはメチル、Ｂｐｉｎはピナコラートボリルである。
　＜合成例：高分子正孔輸送化合物：ＸＬＰ－１０１の合成＞
　特開２０１８－６１０２８号広報に記載の方法に従い、ＸＬＰ－１０１を合成した。Ｍ４，Ｍ５およびＭ６が結合した共重合体が得られた。仕込み比より各ユニットは４０：１０：５０（モル比）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
 式中、Ｂｐｉｎはピナコラートボリルである。
＜ＸＬＰ－１０１溶液の調製＞
　キシレンにＸＬＰ－１０１を溶解させ、０．６ｗｔ％ＸＬＰ－１０１溶液を調製した。
＜発光層形成用組成物の調製＞
　実施例２に係る発光層形成用組成物を調製できる。組成物の調製に用いた化合物を以下に示す。
＜実施例２＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
　化合物（１－１－１）　　　　　　　　　　　　　　　０．０４　質量％
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．９６　質量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６９．００　質量％
　デカリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２９．００　質量％
 
　調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートし、減圧加熱乾燥することによって、膜欠陥がなく平滑性に優れた塗布膜が得られる。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　実施例３および実施例４に架橋性正孔輸送材料を用いた有機ＥＬ素子の作製方法を、実施例５に直交溶媒系を用いた有機ＥＬ素子の作製方法を示した。作製する有機ＥＬ素子における。各層の材料構成を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
　表２における、「ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ」、「ＯＴＰＤ」、「ＰＣｚ」、「ＥＴ１」の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
　市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Ｃｌｅｖｉｏｓ（ＴＭ）　Ｐ　ＶＰ　ＡＩ４０８３、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Ｈｅｒａｅｕｓ　Ｈｏｌｄｉｎｇｓ社製）を用いる。
＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
　ＯＴＰＤ（ＬＴ－Ｎ１５９、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ社製）およびＩＫ－２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７ｗｔ％、ＩＫ－２濃度０．００７ｗｔ％のＯＴＰＤ溶液を調製する。
＜ＰＣｚ溶液の調製＞
　ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７ｗｔ％ＰＣｚ溶液を調製した。
＜実施例３＞
　ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成し、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥する。露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの溶液に不溶なＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、実施例２の発光層形成用組成物をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＥＴ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムの入ったボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例４＞
　ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成し、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＸＬＰ－１０１溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍのＸＬＰ－１０１膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、実施例２の発光層形成用組成物をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。次に、電子輸送層としておよび陰極を実施例３と同様の方法で蒸着し、有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例５＞
　ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成し、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＰＣｚ溶液をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍのＰＣｚ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、実施例２の発光層形成用組成物をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。次に、電子輸送層および陰極を実施例３と同様の方法で蒸着し、有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例６＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
　化合物１－１－１　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２　質量％
　ｍＣＢＰ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．９８　質量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８．００　質量％
＜実施例７＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
　化合物１－１－１　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２　質量％
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．９８　質量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８．００　質量％
＜実施例８＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
　化合物１－１－１　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０２　質量％
　ＤＯＢＮＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．９８　質量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８．００　質量％
＜有機ＥＬ素子の作製と評価＞
　実施例９～１１に異なるホストを用いた有機ＥＬ素子の作製方法を示した。作製する有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
　表３において、「ＤＯＢＮＡ」は３，１１－ジ－ｏ－トリル－５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンである。
以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
＜実施例９＞
　ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学（株）製）をスピンコートする。ついで、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより膜厚５０ｎｍの正孔注入層を形成する。ＸＬＰ－１０１溶液を正孔注入層上にスピンコートする。ついで、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることにより膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を形成する。実施例６で調製した発光層形成用組成物をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより膜厚２０ｎｍの発光層を形成する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムの入ったボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１０＞
　実施例６で調製した発光層形成用組成物のかわりに実施例７で調製した発光層形成用組成物を用いて、実施例９と同様の方法で蒸着し、有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１１＞
　実施例６で調製した発光層形成用組成物のかわりに実施例８で調製した発光層形成用組成物を用いて、実施例１１と同様の方法で蒸着し、有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１２＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
　化合物（１－１－１）　　　　　　　　　　　　　　　０．０２　質量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１８　質量％
　ｍＣＢＰ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．８０　質量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８．００　質量％
＜実施例１３＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
　化合物（１－１－１）　　　　　　　　　　　　　　　０．０２　質量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１８　質量％
　ＳＰＨ－１０１　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．８０　質量％
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８．００　質量％
＜実施例１４＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製する。
　化合物（１－１－１）　　　　　　　　　　　　　　　０．０２　質量％
　２ＰＸＺ－ＴＡＺ　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１８　質量％
　ＤＯＢＮＡ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．８０　質量％
　トルエン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８．００　質量％
＜有機ＥＬ素子の作製と評価＞
　実施例１５～１７にアシスティングドーパントを加えた有機ＥＬ素子の作製方法を示した。作製する有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
　表４において、「２ＰＸＺ－ＴＡＺ」は１０，１０’－（（４－フェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３，５－ジイル）ビス（４，１－フェニルの））ビス（１０Ｈ－フェノキサジン）である。
以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
＜実施例１５＞
　ＩＴＯが４５ｎｍの厚さに成膜されたガラス基板上に、ＮＤ－３２０２（日産化学（株）製）をスピンコートする。ついで、大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより膜厚５０ｎｍの正孔注入層を形成する。ＸＬＰ－１０１溶液を正孔注入層上にスピンコートする。ついで、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることにより膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を形成する。実施例１２で調製した発光層形成用組成物をスピンコートし、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより２０ｎｍの発光層を形成する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＴＳＰＯ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＴＳＰＯ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムの入ったボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１６＞
　実施例１２で調製した発光層形成用組成物のかわりに実施例１３で調製した発光層形成用組成物を用いて、実施例１５と同様の方法で蒸着し、有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１７＞
　実施例１２で調製した発光層形成用組成物のかわりに実施例１４で調製した発光層形成用組成物を用いて、実施例１５と同様の方法で蒸着し、有機ＥＬ素子を得る。
＜基礎物性の評価＞
サンプルの準備
　評価対象の化合物の吸収特性と発光特性（蛍光とりん光）を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機ＥＬ素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。
　マトリックス材料としては、市販のＰＭＭＡ（ポリメチルメタクリレート）などを用いることができる。本実施例では、ＰＭＭＡと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ）上に薄膜を形成してサンプルを作製した。
　また、マトリックス材料がホスト化合物である場合の薄膜サンプルは、以下のようにして作製した。
　石英製の透明支持基板（１０ｍｍ×１０ｍｍ×１．０ｍｍ）を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ホスト化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着した後、真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した。次に、ホスト化合物が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して、ホスト化合物とドーパント材料を適切な膜厚になるように共蒸着してホスト化合物とドーパント材料の混合薄膜（サンプル）を形成した。ここで、ホスト化合物とドーパント材料の設定質量比に応じて蒸着速度を制御した。
吸収特性と発光特性の評価
　サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計（（株）島津製作所、ＵＶ－２６００）を用いて行った。また、サンプルの蛍光スペクトルまたはりん光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計（日立ハイテク（株）製、Ｆ－７０００）を用いて行った。
　蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。りん光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、上記サンプルを液体窒素に浸した状態（温度７７Ｋ）で測定した。りん光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。
　また、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ９９２０－０２Ｇ）を用いて蛍光量子収率（ＰＬＱＹ）を測定した。
蛍光寿命（遅延蛍光）の評価
　蛍光寿命測定装置（浜松ホトニクス（株）製、Ｃ１１３６７－０１）を用いて３００Ｋで蛍光寿命を測定した。具体的には、適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い発光成分と遅い発光成分を観測した。蛍光を発光する一般的な有機ＥＬ材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による３重項成分の失活により、りん光に由来する３重項成分が関与する遅い発光成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い発光成分が観測された場合は、励起寿命の長い３重項エネルギーが熱活性化により１重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
エネルギーギャップ（Ｅｇ）の算出
　前述の方法で得られた吸収スペクトルの長波長末端Ａ（ｎｍ）からＥｇ＝１２４０／Ａで算出した。
Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）、Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）、Ｅ（Ｓ，ＰＴ）、Ｅ（Ｔ，ＰＴ）およびΔＥ（ＳＴ）の算出
　一重項励起エネルギー準位Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）は、蛍光スペクトルのピーク短波長側変曲点を通る接線とベースラインとの交点における波長ＢＳｈ（ｎｍ）から、Ｅ（Ｓ，Ｓｈ）＝１２４０／ＢＳｈで算出した。また、三重項励起エネルギー準位Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）は、りん光スペクトルのピーク短波長側の変曲点を通る接線とベースラインとの交点における波長ＣＳｈ（ｎｍ）から、Ｅ（Ｔ，Ｓｈ）＝１２４０／ＣＳｈで算出した。
　一重項励起エネルギー準位Ｅ（Ｓ，ＰＴ）は、蛍光スペクトルの極大発光波長ＢＰＴ（ｎｍ）からＥ（Ｓ，ＰＴ）＝１２４０／ＢＰＴで算出した。また、三重項励起エネルギー準位Ｅ（Ｔ，ＰＴ）は、りん光スペクトルの極大発光波長ＣＰＴ（ｎｍ）からＥ（Ｔ，ＰＴ）＝１２４０／ＣＰＴで算出した。
　ΔＥ（ＳＴ）はＥ（Ｓ，ＰＴ）とＥ（Ｔ，ＰＴ）のエネルギー差であるΔＥ（ＳＴ）＝Ｅ（Ｓ，ＰＴ）－Ｅ（Ｔ，ＰＴ）で定義される。また、ΔＥ（ＳＴ）は、例えば、"Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light", H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Katsuaki, S. Kubo,T. Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi, Nat. Commun. 2015, 6, 8476.に記載の方法でも算出することができる。
＜実施例１８＞
化合物（１－１－１）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　吸収スペクトルの測定は、化合物（１－１－１）の２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を準備し吸収スペクトルの測定を行った。その結果、可視光領域での極大吸収波長は４７７ｎｍであった（図３）。
［発光特性］
　蛍光スペクトルの測定は、吸収スペクトルで用いた化合物（１－１－１）の２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を準備し、室温において励起波長３６５ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測することで行った。その結果、極大発光波長は４８３ｎｍ、半値幅は１３ｎｍであった（図４）。また、このときの蛍光量子収率は１００％であった。さらに、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、１．０μｓｅｃであった。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には３．０～６．２μｓｅｃのデータを用いた（図５）。
＜実施例１９＞
化合物（１－１－６１）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　吸収スペクトルの測定は、化合物（１－１－６１）の２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を準備し吸収スペクトルの測定を行った。その結果、可視光領域での極大吸収波長は４５１ｎｍであった（図６）。
　加えて、化合物（１－１－６１）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し吸収スペクトルの測定を行った。その結果、可視光領域での極大吸収波長は４５１ｎｍであった（図７）。
［発光特性］
　蛍光スペクトルの測定は、吸収スペクトルで用いた化合物（１－１－６１）の２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を準備し、室温において励起波長３６５ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測することで行った。その結果、極大発光波長は４５９ｎｍ、半値幅は１３ｎｍであった（図８）。また、このときの蛍光量子収率は９９％であった。さらに、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、１．４μｓｅｃであった。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には４．５～２２μｓｅｃのデータを用いた（図９）。
　加えて、化合物（１－１－６１）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、室温および７７Ｋにおいて励起波長４１４ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測することで行った。その結果、室温において、極大発光波長は４５７ｎｍおよび半値幅１６ｎｍ（図１０）、７７Ｋにおいて、極大発光波長は４５９ｎｍおよび半値幅１６ｎｍであった（図１１）。７７Ｋにおける極大発光波長から算出されたＥ（Ｓ，ＰＴ）は２．７０ｅＶであった。また、蛍光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｓ，Ｓｈ）は２．７７ｅＶであった。また、化合物（１－１－６１）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長４１０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、８９％と高い値であった。
　さらに、りん光スペクトルの測定は、化合物（１－１－６１）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、７７Ｋにおいて励起波長４１４ｎｍで励起してりん光スペクトルを観測することで行った。その結果、極大発光波長は４６１ｎｍであった（図１２）。この極大発光波長から算出されたＥ（Ｔ，ＰＴ）は２．６９ｅＶであり、高い値を示すことがわかった。また、りん光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｔ，Ｓｈ）は２．７７ｅＶであった。
　ΔＥ（ＳＴ，ＰＴ）を算出すると０．０１ｅＶとなった。
　化合物（１－１－６１）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を用いて、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、０．８μｓｅｃであった。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には０．４～５．６μｓｅｃのデータを用いた（図１３）。
＜実施例２０＞
化合物（１－１－５）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　化合物（１－１－５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し吸収スペクトルの測定を行った。その結果、可視光領域での極大吸収波長は４７３ｎｍであった（図１４）。
［発光特性］
　化合物（１－１－５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、室温および７７Ｋにおいて励起波長４１４ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測することで行った。その結果、室温において、極大発光波長は４８０ｎｍおよび半値幅１８ｎｍ（図１５）、７７Ｋにおいて、極大発光波長は４８２ｎｍおよび半値幅１４ｎｍであった（図１６）。７７Ｋにおける極大発光波長から算出されたＥ（Ｓ，ＰＴ）は２．５７ｅＶであった。また、蛍光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｓ，Ｓｈ）は２．６３ｅＶであった。また、化合物（１－１－６１）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、９０％と高い値であった。
　さらに、りん光スペクトルの測定は、化合物（１－１－５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、７７Ｋにおいて励起波長３６２ｎｍで励起してりん光スペクトルを観測することで行った。その結果、極大発光波長は４８４ｎｍであった（図１７）。この極大発光波長から算出されたＥ（Ｔ，ＰＴ）は２．５６ｅＶであり、高い値を示すことがわかった。また、りん光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｔ，Ｓｈ）は２．６３ｅＶであった。
　ΔＥ（ＳＴ，ＰＴ）を算出すると０．０１ｅＶとなった。
　化合物（１－１－５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を用いて、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、１．１μｓｅｃであった。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には０．４～５．６μｓｅｃのデータを用いた（図１８）。
＜実施例２１＞
化合物（１－１－１０）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　化合物（１－１－１０）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し吸収スペクトルの測定を行った。その結果、可視光領域での極大吸収波長は４５８ｎｍであった（図１９）。
［発光特性］
　化合物（１－１－１０）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、室温および７７Ｋにおいて励起波長４２４ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測することで行った。その結果、室温において、極大発光波長は４６４ｎｍおよび半値幅１６ｎｍ（図２０）、７７Ｋにおいて、極大発光波長は４６５ｎｍおよび半値幅１６ｎｍであった（図２１）。７７Ｋにおける極大発光波長から算出されたＥ（Ｓ，ＰＴ）は２．６６ｅＶであった。また、蛍光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｓ，Ｓｈ）は２．７６ｅＶであった。また、化合物（１－１－１０）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、７６％と高い値であった。
　さらに、りん光スペクトルの測定は、化合物（１－１－１０）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、７７Ｋにおいて励起波長４２４ｎｍで励起してりん光スペクトルを観測することで行った。その結果、極大発光波長は４６６ｎｍであった（図２２）。この極大発光波長から算出されたＥ（Ｔ，ＰＴ）は２．６６ｅＶであり、高い値を示すことがわかった。また、りん光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｔ，Ｓｈ）は２．７３ｅＶであった。
　ΔＥ（ＳＴ，ＰＴ）を算出すると０．０１ｅＶとなった。
　化合物（１－１－１０）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を用いて、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、１．６μｓｅｃであった。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には０．４～５．６μｓｅｃのデータを用いた（図２３）。
＜実施例２２＞
化合物（１－１－１０５）の基礎物性の評価
［吸収特性］
　化合物（１－１－１０５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し吸収スペクトルの測定を行った。その結果、可視光領域での極大吸収波長は４８３ｎｍであった（図２４）。
［発光特性］
　化合物（１－１－１０５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、室温および７７Ｋにおいて励起波長４４２ｎｍで励起して蛍光スペクトルを観測することで行った。その結果、室温において、極大発光波長は４９２ｎｍおよび半値幅１８ｎｍ（図２５）、７７Ｋにおいて、極大発光波長は４９７ｎｍおよび半値幅２１ｎｍであった（図２６）。７７Ｋにおける極大発光波長から算出されたＥ（Ｓ，ＰＴ）は２．４９ｅＶであった。また、蛍光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｓ，Ｓｈ）は２．５６ｅＶであった。また、化合物（１－１－１０５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を準備し、励起波長３６０ｎｍで励起して蛍光量子収率を測定した結果、８９％と高い値であった。
　さらに、りん光スペクトルの測定は、化合物（１－１－１０５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（ガラス製）を準備し、７７Ｋにおいて励起波長４４２ｎｍで励起してりん光スペクトルを観測することで行った。その結果、極大発光波長は５０１ｎｍであった（図２７）。この極大発光波長から算出されたＥ（Ｔ，ＰＴ）は２．４８ｅＶであり、高い値を示すことがわかった。また、りん光ピークの短波長側の変曲点を通る接線とベースラインの交点より求めたＥ（Ｔ，Ｓｈ）は２．５５ｅＶであった。
　ΔＥ（ＳＴ，ＰＴ）を算出すると０．０１ｅＶとなった。
　化合物（１－１－１０５）を１質量％の濃度でＰＭＭＡに分散した薄膜形成基板（石英製）を用いて、蛍光寿命測定装置を用いて遅延蛍光成分の寿命を測定したところ、１．６μｓｅｃであった。なお、蛍光寿命測定において、発光寿命が１００ｎｓ以下の蛍光を即時蛍光と判定し、発光寿命が０．１μｓ以上の蛍光を遅延蛍光と判定し、蛍光寿命の算出には５．６～１０．５μｓｅｃのデータを用いた（図２８）。
　１００　有機電界発光素子
　１０１　基板
　１０２　陽極
　１０３　正孔注入層
　１０４　正孔輸送層
　１０５　発光層
　１０６　電子輸送層
　１０７　電子注入層
　１０８　陰極

Claims (24)

  1. 　下記式（１）で表される多環芳香族化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、
    　Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１はそれぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲはアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
    　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは連結基または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、および／またはＣ３１環と結合していてもよく、
    　式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。）
  2. 　Ａ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、およびＣ３１環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換シリル、またはＳＦ５で置換されていてもよく、
    　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、アルキル、シクロアルキル、またはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリールであり、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または単結合によりＡ１１環、Ａ２１環、Ａ３１環、Ｂ１１環、Ｂ２１環、Ｃ１１環、および／またはＣ３１環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキル、またはシクロアルキルである、
    　請求項１に記載の多環芳香族化合物。
  3. 　下記式（２）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）中、
    　Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ３１環と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ（２つのアリールは互いに単結合または連結基で結合していてもよい。）、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲおよびＧｅ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ－Ｒおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－、－Ｓｉ（－Ｒ）２－、または単結合によりａ１１環、ａ２１環、ａ３１環、ｂ１１環、ｂ２１環、ｃ１１環、および／またはｃ３１環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－および－Ｓｉ（－Ｒ）２－のＲは、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。）
  4. 　Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリールである）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３のうちの隣接する基同士が結合してａ１１環と共に、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３のうちの隣接する基同士が結合してａ２１環と共に、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３のうちの隣接する基同士が結合してａ３１環と共に、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４のうちの隣接する基同士が結合してｂ２１環と共に、および／またはＲｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４のうちの隣接する基同士が結合してｃ３１環と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～２４のアルキル、または炭素数３～２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、これらのアリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、またはＳｉ－Ｒであり、前記Ｓｉ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、
    　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）２、または＞Ｓであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、
    請求項３に記載の多環芳香族化合物。
  5. 　Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリールである）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールは炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１は、それぞれ独立して、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであり、
    　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、または＞Ｃ（－Ｒ）２であり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、前記＞Ｃ（－Ｒ）２のＲは水素、炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、
    　請求項３に記載の多環芳香族化合物。
  6. 　Ｒａ１１、Ｒａ１２、Ｒａ１３、Ｒａ２１、Ｒａ２２、Ｒａ２３、Ｒａ３１、Ｒａ３２、Ｒａ３３、Ｒｂ１１、Ｒｂ１２、Ｒｂ２１、Ｒｂ２２、Ｒｂ２３、Ｒｂ２４、Ｒｃ１１、Ｒｃ１２、Ｒｃ３１、Ｒｃ３２、Ｒｃ３３、Ｒｃ３４はそれぞれ独立して、水素、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～１２のアルキル、または炭素数３～１６のシクロアルキルであり、これらのアリールまたはヘテロアリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１１、Ｙ２１、Ｙ３１はいずれもＢであり、
    　Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ３１、Ｘ３２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリール、炭素数１～４のアルキル、または炭素数５～１０のシクロアルキルであり、当該アリールは炭素数１～４のアルキルまたは炭素数５～１０のシクロアルキルで置換されていてもよい、
    　請求項３に記載の多環芳香族化合物。
  7. 　式（１－１－１）、式（１－１－５）、式（１－１－１０）、式（１－１－６１）、または式（１－１－１０５）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｍｅｓはメシチルを表す。）
  8. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物の少なくとも一種を含有する、有機デバイス用材料。
  9. 　有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項８に記載の有機デバイス用材料。
  10. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置されている発光層を有する有機電界発光素子であって、
    前記発光層が請求項１～７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物の少なくとも一種を含有する有機電界発光素子。
  11. 　前記発光層が前記多環芳香族化合物をドーパント材料として含み、さらにホスト材料の少なくとも一種を含む、請求項１０に記載の有機電界発光素子。
  12. 　前記ホスト材料が、アントラセン誘導体、ホウ素誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、およびフルオレン系またはトリアリールアミン系高分子化合物からなる群より選択される１つ以上の化合物である、請求項１１に記載に記載の有機電界発光素子。
  13. 　前記ホスト材料が、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物である請求項１１に記載に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（ＳＰＨ－１）中、
    　ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基であり、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか１つの水素を除いて得られる１価の基であり、ｋは２～５００００の整数である。）
  14. 　前記発光層が、少なくとも一種のアシスティングドーパントを含み、
    前記アシスティングドーパントは、電子供与性の置換基と電子受容性の置換基とを有する熱活性化型遅延蛍光体であり、
    前記アシスティングドーパントは、一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＥ（ＳＴ））が０．２ｅＶ以下である、請求項１０～１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  15. 　下記構造で表される架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する有機層を有する、請求項１０～１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、ＲＰＧは、メチレン、酸素原子または硫黄原子を表し、ｎＰＧは、０～５の整数を表し、ＲＰＧが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＰＧが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、＊Ｇは結合位置を表し、式で表される架橋基はいずれも置換基を有していてもよい。）
  16. 　前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、アリールニトリル誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体、およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１０～１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  17. 　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１６に記載の有機電界発光素子。
  18. 　請求項１０～１７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
  19. 　請求項１０～１７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
  20. 　ドーパント材料としての請求項１～７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物の少なくとも一種、
    ホスト材料の少なくとも一種、および
    有機溶媒を含む、有機電界発光素子の発光層形成のための発光層形成用組成物。
  21. 　前記ホスト材料が、アントラセン誘導体、ホウ素誘導体、ジベンゾフラン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、およびフルオレン系またはトリアリールアミン系高分子化合物からなる群より選択される１つ以上の化合物である、請求項２０に記載に記載の発光層形成用組成物。
  22. 　前記ホスト材料が、式（ＳＰＨ－１）で表される化合物である請求項２０または２１に記載に記載の発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（ＳＰＨ－１）中、
    ＭＵはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか２つの水素を除いて得られる２価の基であり、ＥＣはそれぞれ独立して芳香族化合物のいずれか１つの水素を除いて得られる１価の基であり、ｋは２～５００００の整数である。）
  23. 　少なくとも一種のアシスティングドーパントを含み、
    前記アシスティングドーパントは、電子供与性の置換基と電子受容性の置換基とを有する熱活性化型遅延蛍光体であり、
    前記アシスティングドーパントは、一重項エネルギー（Ｓ１）と三重項エネルギー（Ｔ１）のエネルギー差（ΔＥ（ＳＴ））が０．２ｅＶ以下である、請求項２０～２２のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  24. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物の少なくとも一種を含有する、波長変換材料。
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