CN113784972A

CN113784972A - 化合物、有机设备用材料、发光层形成用组合物、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、有机电致发光元件、显示装置和照明装置

Info

Publication number: CN113784972A
Application number: CN202080031428.6A
Authority: CN
Inventors: 畠山琢次; 近藤靖宏; 川角亮介
Original assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Current assignee: Kwansei Gakuin Educational Foundation; SK Materials JNC Co Ltd
Priority date: 2019-04-26
Filing date: 2020-04-24
Publication date: 2021-12-10
Also published as: KR20220004116A; JPWO2020218558A1; WO2020218558A1

Abstract

作为有机EL元件等有机设备中使用的材料，提供具有至少1个式(i)所示结构的化合物。式(1)中，A环、B环和C环各自独立地表示芳香环结构，A环、B环和C环之中的至少1个环中的至少1个成环原子与部分结构(D)键合，Y为B、P、P＝O、P＝S或Si‑R'，X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N‑R'、>C(‑R')₂或>Si(‑R')₂，部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(‑R')₂或>Si(‑R')₂，虚线部为键合部位，部分结构(D)中的R²¹～R²⁸各自独立地为氢或特定取代基，R'为芳基等。

Description

化合物、有机设备用材料、发光层形成用组合物、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、有机电致发光元件、显示装置和照明装置

技术领域

本发明涉及具有特定结构作为受主的热活化型延迟荧光性的化合物、包含上述化合物的有机设备用材料、发光层形成用组合物、在发光层中包含前述化合物的有机电致发光元件、有机场效应晶体管、或有机薄膜太阳能电池、以及具备前述有机电致发光元件的显示装置和照明装置。

背景技术

以往，使用进行电致发光的发光元件得到的显示装置因能够实现省电化、薄型化而受到各种研究，进而，由有机材料形成的有机电致发光元件(有机EL元件)因容易轻量化、大型化而受到积极研究。尤其是，针对具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发和具备空穴、电子等的电荷输送能力的有机材料的开发，无论是高分子化合物还是低分子化合物，至今为止均进行了积极研究。

有机EL元件具有如下结构：其包括包含阳极和阴极的一对电极、以及配置在该一对电极之间且包含有机化合物的一个层或多个层。包含有机化合物的层有发光层、输送或注入空穴、电子等电荷的电荷输送/注入层等，开发了适合于这些层的各种有机材料。

作为有机EL元件的发光机理，主要有使用来自激发单重态的发光的荧光发光和使用来自激发三重态的发光的磷光发光这两种。一般的荧光发光材料的激子利用效率低，约为25％，即便使用三重态-三重态融合(TTF：Triplet-Triplet Fusion；或者三重态-三重态湮灭、TTA：Triplet-Triplet Annihilation)，其激子利用效率也为62.5％。另一方面，磷光材料还存在激子利用效率达到100％的情况，但难以实现深色的蓝色发光，并且发光光谱的宽度较宽，因此，存在色纯度低的问题。

作为有机EL元件中使用的化合物，例如已知有专利文献1或非专利文献1～4中记载的化合物等。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特许第5669163号公报

非专利文献

非专利文献1：Highly efficient organic light-emitting diodes fromdelayed fluorescence,Nature 2012,492,234-238

非专利文献2：Donor Interlocked Molecular Design for Fluorescence-likeNarrow Emission in Deep Blue Thermally Activated Delayed FluorescentEmitters,Chemistry of Materials,2016,28(15),pp 5400-5405

非专利文献3：Highly efficient blue thermally activated delayedfluorescence emitters based on symmetrical and rigid oxygen-bridged boronacceptors,Nature Photonics,2019,13,540-546(https://doi.org/10.1038/s41566-019-0415-5)

非专利文献4：Isomeric Bright Sky-Blue TADF Emitters Based onBisacridine Decorated DBNA:Impact of Donor Locations on Luminescent andElectroluminescent Properties,Advanced Optical Materials.2019,1900130

发明内容

发明要解决的问题

因而，九州大学的安达千波矢教授提出了施主-受主型(D-A型)热活化型延迟荧光(TADF:Thermally Assisting Delayed Fluorescence))机理(参照非专利文献1)。D-A型TADF化合物具有施主结构与受主结构直接键合或借助π或σ键来键合的结构，是吸收热能而发生自激发三重态向激发单重态的反向系间窜跃，并能够自该激发单重态进行辐射失活而发射荧光(延迟荧光)的化合物。通过利用这样的TADF化合物，三重态激子的能量也能够有效利用于荧光发光，从而使得发光的激子利用效率达到100％。作为D-A型TADF化合物的特征，因其结构而提供色纯度低的宽幅的发光光谱，但反向系间窜跃的速度极快。

另外，关西学院大学畠山教授提出了利用多重共振效应的TADF活性的化合物的分子设计(非专利文献3和专利文献1)。利用多重共振效应的分子设计中，硼(吸电子性)与氮(供电子性)彼此键合于o位。由此，各自形成的HOMO和LUMO彼此强化，定域在原子上，从而得到了HOMO和LUMO的分离和TADF性。通过形成的牢固的平面结构，得到吸收和发光的峰的斯托克斯频移小且色纯度高的发光光谱。另一方面，反向系间窜跃的速度劣于D-A型TADF化合物。

D-A型TADF化合物中，色纯度高的发光光谱能够通过利用结构变化和旋转受到限制的D-A结构来实现(非专利文献2)。以同样的构想提出了利用具有硼原子的受主结构的发光半值宽度窄的化合物(专利文献B、非专利文献C和D)，来进行发光半值宽度的改善。另一方面，即使使用同样的施主结构，也不能获得窄的发光半值宽度、快的反向系间窜跃速度和蓝色发光(非专利文献4)。

如上所述，难以同时实现窄的发光半值宽度、高的TADF活性、蓝色发光，为了实现它们而进行部分结构的优化时尚有改善的余地。

本发明课题在于，作为有机EL元件等有机设备中使用的材料，提供新型化合物。

用于解决问题的方案

本发明人等为了解决上述问题而进行深入研究，结果发现了受主结构和施主结构的新型组合。本发明基于这种见解而提出，作为具体例，具有以下的构成。

[1]一种化合物，其具有至少1个下述式(i)所示结构的；

式(i)中，

A环、B环和C环各自独立地表示芳香环结构，

A环、B环和C环之中的至少1个环中的至少1个成环原子与式(D)所示的部分结构(D)键合，

Y为B、P、P＝O、P＝S或Si-R'，

X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

部分结构(D)中，Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，波浪线部表示键合位置，

B环所含的成环原子与C环所含的成环原子任选利用X³桥接而形成包含B环的一部分和C环的一部分以及Y的六元环，X³为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂中任一者，

部分结构(D)中的R²¹～R²⁸各自独立地为氢、或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、氰基或者卤素，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

前述Si-R’、>N-R’、>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂中的R’各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，

式(i)中的A环、B环和C环中的未与部分结构(D)、X¹、X²或Y键合的成环原子上键合的结构、以及部分结构(D)中的R²¹～R²⁸不全部为氢，

具有至少1个式(i)所示结构的化合物中的至少1个氢任选被氰基、卤素、氘、或部分结构(B)取代。

(部分结构(B)中，R⁴⁰和R⁴¹各自独立地烷基，任选彼此键合，R⁴⁰和R⁴¹的合计碳原子数为2～10，波浪线部为与其它结构键合的键合部位。)

[2]根据[1]所述的化合物，其由下述式(1)表示；

式(1)中，

R¹～R¹¹中的至少1个为式(D)所示的部分结构(D)，

Y为B、P、P＝O、P＝S或Si-R'，

X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

非部分结构(D)的R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或者二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

R⁷和R⁸任选利用>X³桥接而形成包含b环的一部分和c环的一部分以及Y的六元环，X³为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂中任一者，

前述Si-R’、>N-R’、>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂中的R’各自独立地为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，前述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂各自的2个R’任选连接，

式(1)中的非部分结构(D)的R¹～R¹¹和部分结构(D)中的R²¹～R²⁸不全部为氢，

式(1)所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

[3]根据[2]所述的化合物，其中，式(1)中，

选自由R¹和R³组成的组中的至少1个为部分结构(D)，

非部分结构(D)的R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基、且杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、碳原子数1～12的烷基或者碳原子数3～20的环烷基，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，它们中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，

R⁷和R⁸任选利用>X³桥接，

部分结构(D)中的R²¹～R²⁸各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基、且杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、氰基或者卤素，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，

R’各自独立地为碳原子数6～20的芳基、碳原子数2～15的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～20的环烷基。

[4]根据[2]所述的化合物，其中，式(1)中，

R²为部分结构(D)，

非部分结构(D)的R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基、杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、烷基的未取代碳原子数1～4的烷基或者碳原子数3～20的环烷基，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，

在部分结构(D)中的Q为>C(-R’)₂、部分结构(D)中的>C(-R’)₂中的R’为甲基、且部分结构(D)中的R²¹～R²⁸为氢时，式(1)中的R⁶和R⁹各自独立地为部分结构(D)、氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基、杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、烷基的未取代碳原子数1～3的烷基或者碳原子数3～20的环烷基，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代。

[5]根据[2]所述的化合物，其中，式(1)中，

选自由R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰和R¹¹组成的组中的至少1个为部分结构(D)，

非部分结构(D)的R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基、杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、碳原子数1～12的烷基或者碳原子数3～20的环烷基，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，它们中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，

R⁷和R⁸任选利用>X³桥接，

[6]根据[2]～[5]中任一项所述的化合物，其中，式(1)中，X¹和X²各自独立地为>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂。

[7]根据[2]～[6]中任一项所述的化合物，其中，式(1)中，X¹和X²均为>O。

[8]根据[2]～[7]中任一项所述的化合物，其中，式(1)中，Y为B。

[9]根据[2]～[7]中任一项所述的化合物，其中，式(1)中，Y为P＝O或P＝S。

[10]根据[2]～[7]中任一项所述的化合物，其中，式(1)中，Y为Si-R’。

[11]根据[2]～[10]中任一项所述的化合物，其中，式(1)中，R⁷和R⁸不桥接，不形成环。

[12]根据[2]～[10]中任一项所述的化合物，其中，式(1)中，R⁷和R⁸利用>X³桥接而形成环。

[13]根据[2]～[12]中任一项所述的化合物，其中，式(1)中，具有1个部分结构(D)。

[14]根据[1]～[13]中任一项所述的化合物，其中，部分结构(D)中的Q为>O或>S。

[15]根据[1]～[13]中任一项所述的化合物，其中，部分结构(D)中的Q为>C(-R)₂或>Si(-R)₂。

[16]根据[2]所述的化合物，其为下述式中任一者所示的化合物。

(式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基。)

[17]根据[1]所述的化合物，其由下述式(ii)表示；

式(ii)中，

a环、b环、c环和d环各自独立地为芳环或杂芳环，这些环中的至少1个氢任选被取代，且相邻的2个氢任选用烷基连接而形成环，

Z¹和Z²各自独立地为-CH＝或-N＝，-CH＝中的氢任选被取代，

X¹～X⁴各自独立地为O或N-R，前述N-R的R为芳基、杂芳基或烷基，

选自由a环、b环、c环、d环以及包含Z¹和Z²的六元环组成的组中的至少1个环中的至少1个成环原子与部分结构(D)键合，

部分结构(D)中，R²¹～R²⁸各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基或卤素，且相邻的R²¹～R²⁸任选利用连接基团而形成环，

部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，前述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂的R’各自独立地为氢、烷基或R’彼此任选连接的芳基，

当仅在a环和c环上分别键合1个部分结构(D)、且Q为单键时，R²⁴和R²⁸不同时为氢，

当仅在a环和c环上分别键合1个部分结构(D)、且Q为O时，X¹和X²不同时为O，

部分结构(D)中的波浪线部表示与式(ii)所示的结构键合的键合部位，

式(ii)所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素、氘或部分结构(B)取代。

[18]根据[17]所述的化合物，其由下述式(4)表示；

式(4)中，R¹～R¹⁴各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或者二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基或烷基取代，

R³～R¹⁴之中相邻的2个任选利用碳原子数2～8的烷基连接而形成环，

X¹～X⁴各自独立地为O或N-R，前述N-R的R为碳原子数6～20的芳基、碳原子数2～15的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～8的环烷基，

式(4)中的R¹～R¹⁴中的至少1个为式(D)所示的部分结构(D)，

部分结构(D)中，R²¹～R²⁸各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基、环烷基、氰基或卤素，

相邻的R²¹～R²⁸任选利用连接基团而形成环，

部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，前述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂的R’各自独立地为氢、碳原子数1～8的烷基或任选连接的碳原子数6～12的芳基，

其中，当仅在a环和c环上分别键合1个部分结构(D)、且Q为O时，X¹和X²不同时为O，

式(4)所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素、氘或部分结构(B)取代。

[19]根据[18]所述的化合物，其中，式(4)中，R¹～R¹⁴各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数6～12的芳氧基、或者二芳基硼基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～12的芳基或碳原子数1～8的烷基取代，

X¹～X⁴各自独立地为>O或>N-R，前述>N-R的R为碳原子数6～12的芳基或碳原子数1～8的烷基，

部分结构(D)中，R²¹～R²⁸各自独立地氢、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、氰基或卤素，部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，前述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂的R’各自独立地为氢或碳原子数1～8的烷基，

式(4)所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

[20]根据[18]或[19]所述的化合物，其中，式(4)中，R⁴、R⁷、R¹⁰和R¹³之中的1个或2个为部分结构(D)。

[21]根据[17]～[20]中任一项所述的化合物，其中，部分结构(D)中，R²¹～R²⁸中的至少1个为氟。

[22]根据[17]～[21]中任一项所述的化合物，其中，部分结构(D)为下述式(D-1)～式(D-3)中任一者所示的结构；

式(D-1)中，R⁵⁰各自独立地表示氢原子或甲基，Me为甲基，式(D-2)中，Q¹表示>O、>S、>C(CH₃)₂、或>Si(CH₃)₂。

[23]根据[18]所述的化合物，其由下述式中任一者表示。

(式中、Me表示甲基。)

[24]根据[17]～[23]中任一项所述的化合物，其在结构中包含部分结构(B)、氯原子、溴原子或碘原子。

[25]根据[17]～[24]中任一项所述的化合物，其中，S1与T1的能级差为0.1eV以下，且S1与T2的能级差为0.05eV以下，且S1为局域激发态。

[26]根据[1]所述的化合物，其为具有包含式(i)所示结构的重复单元的高分子化合物。

[27]根据[26]所述的化合物，其在前述重复单元内、或在与前述重复单元不同的重复单元内包含源自选自由未取代或任选具有取代基的三芳基胺、未取代或任选具有取代基的芴、未取代或任选具有取代基的蒽、未取代或任选具有取代基的并四苯、未取代或任选具有取代基的三嗪、未取代或任选具有取代基的咔唑、未取代或任选具有取代基的四苯基硅烷、未取代或任选具有取代基的螺芴、未取代或任选具有取代基的三苯基膦、未取代或任选具有取代基的二苯并噻吩、以及未取代或任选具有取代基的二苯并呋喃组成的组中的至少一种的结构。

[28]一种有机设备用材料，其含有[1]～[27]中任一项所述的化合物。

[29]根据[28]所述的有机设备用材料，其为有机电致发光元件用材料、有机场效应晶体管用材料或有机薄膜太阳能电池用材料。

[30]根据[29]所述的有机设备用材料，其为有机电致发光元件用的发光层用材料。

[31]一种有机电致发光元件、有机场效应晶体管或有机薄膜太阳能电池，其包含[1]～[27]中任一项所述的化合物。

[32]一种有机电致发光元件，其具备：包含阳极和阴极的一对电极；以及配置在该一对电极之间且含有[30]所述的发光层用材料的发光层。

[33]根据[32]所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层含有下述式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示化合物中的至少一种；或含有以源自下述(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示化合物的结构作为重复单元的高分子化合物中的至少一种；

式(H1)中，L¹为碳原子数6～24的亚芳基，

式(H2)中，L²和L³各自独立地为碳原子数6～30的芳基或碳原子数2～30的杂芳基，

上述各式所示的化合物中的至少1个氢任选被碳原子数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代，

式(H3)中，J为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

Y为单键、>O、>S、>C(-R’)₂、或>Si(-R’)₂，

Z为C-H、C-R’或N，

式(H4)中，Z为C-H、C-R’或N，

前述>N-R’、>C(-R’)₂、>Si(-R’)₂和C-R’中的R’各自独立地为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，

式(H5)中，

R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或者烷基，这些取代基中的至少1个氢任选进一步被芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，

R¹～R¹¹之中相邻的基团任选彼此键合而与a环、b环或c环一起形成芳环或杂芳环，形成的环中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或烷基取代，它们中的至少1个氢任选进一步被芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，

式(H5)所示的化合物中的至少1个氢各自独立地任选被卤素或氘取代。

[34]根据[32]或[33]所述的有机电致发光元件，其含有下述式(AD1)、(AD2)和(AD3)中任一者所示的化合物中的至少一种；

式(AD1)、(AD2)和(AD3)中，

M各自独立地为单键、-O-、>N-Ar和>CAr₂中的至少一者，

J各自独立地为碳原子数6～18的亚芳基，前述亚芳基任选被苯基、碳原子数1～6的烷基和碳原子数3～12的环烷基取代，

Q各自独立地为＝C(-H)-或＝N-，

Ar各自独立地为氢、碳原子数6～18的芳基、碳原子数6～18的杂芳基、碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～12的环烷基，前述芳基和杂芳基中的至少1个氢任选被苯基、碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～12的环烷基取代，

m为1或2，

n为2～(6-m)的整数，

上述各式所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

[35]一种发光层形成用组合物，其包含[1]～[27]中任一项所述的化合物中的至少一种、以及溶剂。

[36]根据[35]所述的发光层形成用组合物，其中，作为前述溶剂，包含沸点为150℃以上的有机溶剂。

[37]根据[35]或[36]所述的发光层形成用组合物，其中，前述溶剂为包含针对至少一种前述化合物的良溶剂和不良溶剂的混合溶剂，良溶剂的沸点低于不良溶剂的沸点。

[38]根据[35]～[37]中任一项所述的发光层形成用组合物，其含有式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示的化合物中的至少一种；、或者含有以源自式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示的化合物的结构中的至少一种作为重复单元的高分子化合物中的至少一种；

式(H1)中，L¹为碳原子数6～24的亚芳基，

式(H3)中，J为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

Y为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

Z为C-H、C-R’或N，

式(H4)中，Z为C-H、C-R’或N，

式(H5)中，

式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示的化合物中的至少1个氢各自独立地任选被卤素或氘取代。

[39]一种有机电致发光元件，其具有：包含阳极和阴极的一对电极；以及配置在该一对电极之间且由[35]～[38]中任一项所述的发光层形成用组合物形成的发光层。

[40]根据[32]～[34]和[39]中任一项所述的有机电致发光元件，其具有配置在前述阴极与该发光层之间的选自由电子输送层和电子注入层组成的组中的至少1个层，该电子输送层和电子注入层中的至少1个含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲绕啉衍生物和羟基喹啉系金属络合物组成的组中的至少一种。

[41]根据[40]所述的有机电致发光元件，其中，前述电子输送层和电子注入层中的至少1个含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物组成的组中的至少一种。

[42]一种显示装置或照明装置，其具备[32]～[34]和[39]～[41]中任一项所述的有机电致发光元件。

发明的效果

根据本发明，提供新型化合物作为有机EL元件等有机设备中使用的材料。本发明的化合物作为能在有机电致发光元件、有机场效应晶体管或有机薄膜太阳能电池等有机设备的制造中使用的有机设备用材料是有用的。

附图说明

图1为示出本实施方式的有机EL元件的截面示意图。

图2为示出取代基的局部HOMO和延迟荧光寿命的标绘的图。

具体实施方式

以下，针对本发明进行详细说明。以下记载的构成条件的说明有时基于代表性的实施方式、具体例来进行，但本发明不限定于这种实施方式。需要说明的是，本说明书中，使用“～”来表示的数值范围是指包括在“～”前后记载的数值作为下限值和上限值的范围。

本说明书中，结构式的说明中的“氢”是指“氢原子(H)”。

本说明书中，说明高分子化合物时的源自特定化合物的结构是指，包含该化合物的结构的大部分、且可成为高分子化合物的重复单元的结构。例如，可列举出使具有该化合物的任1个氢取代为聚合性基团而成的结构的单体聚合从而得到的高分子化合物中的源自该单体的结构单元、该化合物的任意2个以上的氢彼此独立地取代为反应性基团而成的反应性化合物通过不同反应性基团彼此进行键合从而形成高分子化合物时的源自该反应性化合物的结构单元等。

本说明书中，优选方式的组合为更优选方式。

本说明书中“热活化型延迟荧光体”(TADF化合物)是指，能够吸收热能而发生自激发三重态向激发单重态的反向系间窜跃，自该激发单重态进行辐射失活而发射延迟荧光的化合物。此处，“热活化型延迟荧光体”还包括在自激发三重态向激发单重态的激发过程中历经高阶三重态的荧光体。历经高阶三重态而发射荧光的发光机理被称为FvHT(Fluorescence via Higher Triplet)机理，对此，例如Durham大学Monkman等人的论文(NATURE COMMUNICATIONS,7:13680,DOI：10.1038/ncomms13680)、产业技术综合研究所细贝等人的论文(Hosokai et al.,Sci.Adv.2017；3：e1603282)、京都大学佐藤等人的论文(Scientific Reports,7:4820,DOI:10.1038/s41598-017-05007-7)和同为京都大学佐藤等人的学会发表(日本化学会第98春季年会、发表编号：2I4-15、将DABNA用作发光分子的有机EL中的高效发光的机理(DABNAを発光分子として用いた有機EL中的高効率発光の機構)、京都大学大学院工学研究科)等中有所记载。本发明中，针对包含对象化合物的样品以300K测定荧光寿命时，根据观测到慢的荧光成分而判定该对象化合物为“热活化型延迟荧光体”。此处，“慢的荧光成分”是指荧光寿命为0.1μ秒以上。与此相对，从通过自基底单重态的直接跃迁而产生的激发单重态所发射的荧光的荧光寿命通常为0.1n秒以下。在以下的说明中，将寿命为0.1n秒以下的荧光称为“快的荧光成分”。本发明中使用的“热活化型延迟荧光体”所发射的荧光可以同时包含慢的荧光成分和快的荧光成分。

荧光寿命的测定可使用例如荧光寿命测定装置(Hamamatsu Photonics公司制、C11367-01)来进行。

本说明书中，在没有明确记载的情况下，“E_S1”表示由77K下的荧光光谱的经过短波长侧拐点的切线与基线的交点求出的激发单重态能级，“E_T1”表示由77K下的磷光光谱的经过短波长侧拐点的切线与基线的交点求出的激发三重态能级，“ΔE_ST”为前述E_S1减去E_T1所得的能量差、即由E_S1-E_T1算出的值。ΔE_ST为0.20eV以下、优选为0.15eV以下、更优选为0.10eV以下。

“荧光体”是指能够自激发单重态进行辐射失活而发射荧光的化合物。荧光体可以是以300K测定荧光寿命时仅观测到快的荧光成分的普通荧光体，也可以是观测到快的荧光成分和慢的荧光成分这两者的延迟荧光体。荧光体的由荧光光谱的峰短波长侧的肩求出的激发单重态能级优选比作为第一成分的主体化合物和作为第二成分的热活化型延迟荧光体更低。

本发明中，“发光体”表示在有机EL元件中包含在发光层中、发出最终被取出至元件外的光的化合物，也可以是多个化合物，也可以发光波长不同。特别是将后述的“TAF元件”(TADF Assisting Fluorescence元件)中使用的发光体称为“发光掺杂物”。本发明的化合物可以用作发光体，特别是能够在TAF元件中作为发光掺杂物或“辅助掺杂物”而发挥功能。“热活化型延迟荧光体”能够作为辅助荧光体发光的辅助掺杂物而发挥功能。特别是在TAF元件中，辅助掺杂物使从主体接收的电子和空穴在辅助掺杂物上再结合并接着从激发三重态能量向激发单重态能量反向系间窜跃，向发光掺杂物传递能量。以下的说明中，有时将使用热活化型延迟荧光体作为辅助掺杂物的有机电致发光元件称为“TAF元件”。在TAF元件中，通过热活化型延迟荧光体中的反向系间窜跃，激发三重态能量被转换成激发单重态能量，因此，能够对荧光体高效地供给激发单重态能量，并辅助发光。由此获得高的发光效率。

本发明中使用的主体、辅助掺杂物和发光掺杂物优选其能级满足下述式(a)～(c)中至少任一者、更优选满足全部条件。

|Ip(H)|≥|Ip(AD)|···式(a)

式(a)中，Ip(H)表示主体化合物的电离电势，Ip(AD)表示辅助掺杂物的电离电势。

|Eg(AD)|≥|Eg(ED)|···式(b)

式(b)中，Eg(AD)表示辅助掺杂物的电离电势与电子亲和力的能量差，Eg(ED)表示发光掺杂物的电离电势与电子亲和力的能量差。

ΔEST(H)≥ΔEST(AD)···式(c)

式(c)中，ΔEST(H)表示主体化合物的激发单重态能级与激发三重态能级的能量差，ΔEST(AD)表示辅助掺杂物的激发单重态能级与激发三重态能级的能量差。

另一方面，发光掺杂物优选在其荧光光谱的440～590nm的范围具有半值全宽FWHM为80nm以下的发光峰。在蓝色发光元件的用途中，更优选为450～475nm，进一步优选为455～465nm。在绿色发光元件的用途中，更优选为490～590nm，进一步优选为510～550nm。发光峰的半值全宽FWHM为35nm以下是指发光的色纯度高。因此，通过使用这种荧光体，能够实现颜色良好的有机发光元件。

本说明书中，电离电势(Ip)是指基于光电子产额谱(Photoelectron YieldSpectroscopy)的电离电势(Ip)，能隙(Eg)是指由通过紫外可见吸收光谱求出的光谱的最长波长侧的吸收峰的切线与基线的交点求出的光学带隙，电子亲和力(Ea)是指通过从Ip减去Eg而求出的电子亲和力。

本说明书中，作为用于测定各能级的测定样品，在对象化合物为主体化合物或辅助掺杂物的情况下，使用在玻璃基板上形成的对象化合物的单独膜(Neat膜、厚度：50nm)，在对象化合物为发光掺杂物的情况下，使用在玻璃基板上形成的分散有对象化合物的非活性聚合物膜(例如，聚甲基丙烯酸甲酯膜。此外也可以使用聚苯乙烯、Cytop、Zeonex等。厚度：10μm、对象化合物的浓度：1质量％)。针对分散有对象化合物的聚甲基丙烯酸甲酯膜的膜厚，只要是能够获得对于测定吸收光谱、荧光光谱和磷光光谱而言充分强度的膜厚即可，在强度弱时设定得厚、在强度强时设定得薄即可。激发光使用在吸收光谱中得到的吸收峰的波长，并使用由在荧光光谱或磷光光谱中出现的发光峰之中的如下发光峰得到的数据来求出各能级，所述发光峰分别在蓝色发光的情况下出现在400～500nm的范围，在绿色发光的情况下出现在480～600nm的范围，在红色的情况下出现在580～700nm的范围。此外，吸收峰与发光峰相近而导致发光峰中混合有激发光时，可以使用更短波长侧的吸收峰、吸收肩。

[1]由荧光光谱的峰短波长侧的切线与基线的交点求出的激发单重态能级E_S1

对包含对象化合物的测定样品以77K照射激发光来观测荧光光谱。对于在该荧光光谱中出现的发光峰，画出穿过其短波长侧的拐点的切线，使用下述式，由该切线与基线的交点的波长(BSh)[nm]计算激发单重态能级E_S1。

E_S1[eV]＝1240/B_Sh

[2]由磷光光谱的峰短波长侧的切线与基线的交点求出的激发三重态能级E_T1

对包含对象化合物的测定样品以77K照射激发光来观测磷光光谱。对于在该磷光光谱中出现的发光峰，画出穿过其短波长侧的拐点的切线，使用下述式，由该切线与基线的交点的波长(CSh)[nm]计算激发三重态能级E_T1。

E_T1[eV]＝1240/C_Sh

此处可以认为：在D-A(施主-受主)型TADF材料和MRE(Multi Resonance Effect、多重共振)型化合物中，由于荧光光谱和磷光光谱的发光宽度因分子的牢固性而异，因此，即便最大发光波长相同，D-A型TADF化合物与MRE型化合物分子相比在分子所具有的能量方面也更有宽度。TAF元件需要准确地预估各成分之间的能量授受来设计构成，因此由光谱的短波长侧来预估激发单重态能级和激发三重态能级。

(5)反向系间窜跃速度

反向系间窜跃速度表示自激发三重态向激发单重态的反向系间窜跃的速度。热活化型延迟荧光体的反向系间窜跃速度可通过瞬态荧光光谱测定，并使用Nat.Commun.2015,6,8476.或Organic Electronics 2013,14,2721–2726中记载的方法来计算，具体而言，热活化型延迟荧光体的反向系间窜跃速度为10⁵s^-1以上、优选为10⁶s^-1以上。

(6)发光速度

发光速度表示未历经TADF过程而是历经自激发单重态向基态进行荧光发光并跃迁的速度。热活化型延迟荧光体的发光速度与反向系间窜跃速度同样地可使用Nat.Commun.2015,6,8476.或Organic Electronics 2013,14,2721–2726中记载的方法来计算，具体而言，热活化型延迟荧光体的发光速度为10⁷s^-1以上、进一步优选为10⁸s^-1以上。

以下，针对本发明的化合物和使用其的有机电致发光元件等进行说明。

本说明书中，使用具有“局部(的)”/“定域(的)”/“电荷转移跃迁(的)”等前缀的HOMO/LUMO、能隙、(最低)激发单重态能量和(最低/高阶)激发三重态能量等术语，对本发明的化合物进行说明。它们中的一部分不是通过对本发明的化合物进行测定而以光学或电化学手段求出的值，而是通过分子轨道计算求出的值，虽然与实测有相关性(或可以推测与实测有相关性)，但数值有时不一致。为了分子结构的设计容易和验证容易，分拆成施主结构和受主结构来进行计算、实测、说明。因此，对受主或施主的部分结构进行说明时，仅对受主结构或仅对施主结构进行考虑即可。

1.化合物

本发明的化合物为具有至少1个下述式(i)所示结构的化合物。

可以说本发明的化合物分别具有式(i)所示结构之中的除部分结构(D)以外的结构作为受主结构(A)、具有部分结构(D)作为施主结构。

九州大学安达等人在一系列的论文(Nature 492,234-238、Science Advances,2017:3,e1603282、Science Advances 2018:4,eaao6910)中针对具有高TADF性的热活化型延迟荧光性化合物阐明了必要的特征。可以认为本发明的化合物具有这些论文中描述的特征，即，具有定域在施主上的HOMO、定域在受主上的LUMO，且表现出小的ΔE_S1T1和借助定域跃迁的自旋翻转过程的特征。

式(i)中，

A环、B环和C环各自独立地表示芳香环结构，

Y为B、P、P＝O、P＝S或Si-R'，

X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，波浪线部表示键合位置，

前述的Si-R’、>N-R’、>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂中的R’各自独立地为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，

具有至少1个式(i)所示结构的化合物中的至少1个氢任选被氰基、卤素或氘取代。

本发明的化合物为具有至少在中心具备杂元素的牢固的环状结构或利用多重共振效应的结构作为受主结构(A)、且具有具备氮的结构作为施主结构(D)的化合物，其为D-A型热活化型延迟荧光体或多重共振效应型延迟荧光体。本发明的化合物中通过施主(D)和受主(A)的适宜选择而使高阶激发三重态能级与激发单重态能级接近，从而得到更高的TADF活性。更具体而言，优选为具有高的发光效率、快的延迟荧光寿命、蓝色发光和短的发光半值宽度的化合物。本化合物在例如有机EL元件中作为发光体或辅助掺杂物而包含在发光层中，推测可实现高的外量子效率和长的寿命。

本发明的化合物的第一方式为以单体形式具有式(i)所示结构的化合物(优选为式(1)所示结构的单体)，其为抑制强力的施主结构和受主结构的翻转，兼具了具有窄的发光半值宽度的蓝色的CT发光和极高的TADF性的化合物。

另外，本发明的化合物的第二方式是作为式(i)所示结构的多聚体的化合物(优选为式(4)所示的化合物)，其为使用受主结构内的LE状态(局域激发态)而兼具了极窄的发光半值宽度和高TADF性的化合物。需要说明的是，LE状态是指表现成为LE性的跃迁的S0-S1跃迁时的S1。“LE性的跃迁”表示在分子内在同一部分结构上存在的HOMO-LUMO之间的定域的能量跃迁。通常，通过“LE性的跃迁”得到的发光为具有半值宽度窄的一个以上发光峰或它们发生重叠的光谱，常常看到明显的振动峰。另一方面，CT状态(电荷移动状态)是指成为CT性的跃迁的S0-S1跃迁时的S1。“CT性的跃迁”表示在分子内在不同部分结构上空间上分开存在的HOMO-LUMO之间的能量跃迁。通常，通过“CT性的跃迁”得到的发光为具有半值宽度宽的发光峰的光谱，看不到明显的振动峰。

本发明包括2个方式，但任一情况下高阶激发三重态能量(Tn)的控制都是重要的。换言之，通过使HOMO-n(部分结构D)能级与HOMO(主骨架)能级接近，从而使Sn与Tn接近，由此能够加快基于TADF的激发三重态向激发单重态的上转换。更具体而言，首先，提高T1(CT)→Tn(LE)→S1(CT)的上转换，再者，提高T1(LE)→Tn(CT)→S1(LE)的上转换。具体而言，优选S1-T1为0.20eV以下，S1-T2(或者S1-T3)为0.20eV以下，更优选S1-T1为0.15eV以下，S1-T2(或者S1-T3)为0.10eV以下。进一步优选S1-T1为0.1eV以下，S1-T2(或者S1-T3)为0.05eV以下。

特别优选的是S1与T1的能级差(S1-T1)为0.1eV以下、且S1与T2的能级差(S1-T2)为0.05eV以下、进而S1为局域激发态。

1-1.受主结构

式(i)所示结构中的除部分结构(D)以外的受主结构具有大的局部能隙(E_g(A))和高的局部最低三重态激发能量(E_T1(A))。其原因是，包含杂元素的六元环由于芳香属性低，因此抑制与共轭体系扩展相伴的局部能隙减少；而且，因杂元素的电子扰动而使三重态激发态(T1)的局部SOMO1和SOMO2定域。上述受主结构具有高的局部最低激发三重态能量，因此作为热活化型延迟荧光材料的受主结构是优选的。

式(i)中，A环、B环和C环各自独立地表示芳香环结构。芳香环结构为在式(i)中包含构成芳香环的成环原子与Y、以及X¹和/或X²直接键合的芳香环的结构。进而，式(i)中包含至少1个如下的芳香环结构：成环原子与部分结构(D)键合的芳香环结构。芳香环结构优选为芳香族烃环结构或芳香族杂环结构，更优选为芳香族烃环结构。

另外，A环、B环和C环各自独立地优选为五元环或六元环的芳香环结构，更优选为六元环的芳香环结构。

A环、B环和C环中的至少1个为芳香族烃环结构时，作为芳香族烃环结构，优选苯环结构。

A环、B环和C环中的至少1个为芳香族杂环结构时，作为芳香族杂环结构中的杂原子，例如可列举出氮原子、氧原子、硫原子或硒原子等。更具体而言，从增强多重共振效应的观点出发，优选吡啶环结构和嘧啶环结构、更优选N处于Y(优选为B)所键合的碳的m位的嘧啶环结构。换言之，在将嘧啶环结构中的一个N设为1位、另一个N设为3位时，更优选的是，在5位的碳原子上与式(i)中的Y键合的嘧啶环结构。另外，为吡啶环结构的情况下，更优选N处于Y(优选为B)所键合的碳的m位的吡啶环。换言之，在将吡啶环中的N设为1位时，更优选的是，在3位或5位的碳原子上与式(i)中的Y键合的吡啶环结构。

从合成容易和化合物的稳定性的观点出发，优选A环、B环和C环均为苯环结构。

A环、B环和C环之中至少1个芳香环结构中的至少1个成环原子与部分结构(D)中的波浪线部键合。

此处，作为优选方式，可列举出A环中的成环原子与部分结构(D)中的波浪线部键合的方式、B环或C环中的成环原子与部分结构(D)中的波浪线部键合的方式、B环和C环各自的成环原子与部分结构(D)中的波浪线部键合的方式等。

另外，A环、B环和C环各自独立地任选具有后述第一取代基。另外，上述第一取代基中的至少1个氢任选被后述第二取代基取代。

式(i)中，X¹、X²、Y、部分结构(D)、第一取代基和第二取代基与后述式(1)中的X¹、X²、Y、部分结构(D)、第一取代基和第二取代基的含义相同，优选方式也相同。

1-1-1.单体

具有至少1个式(i)所示结构的化合物为具有1个式(i)所示结构的化合物(单体)时，A环、B环和C环中的作为未与部分结构(D)键合的成环原子且残留有连接键的原子(碳等)各自独立地与氢或取代基键合，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或者二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

作为本发明的化合物的第一方式的优选例，可列举出下述式(1)所示化合物。

式(1)中，

R¹～R¹¹中的至少1个为式(D)所示的部分结构(D)，

Y为B、P、P＝O、P＝S或Si-R'，

X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

非部分结构(D)的R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或者二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，

前述的Si-R’、>N-R’、>C(-R’)₂、和>Si(-R’)₂中的R’各自独立地为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，

式(1)所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

作为本发明的化合物，为了得到更深的蓝色的发光，优选受主处的局部LUMO浅、局部HOMO深、局部能隙宽，作为具体结构，Y为B、P、P＝O、P＝S或Si-R'，优选为B、P＝O、P＝S或Si-R’，更优选为B、P＝O或Si-R’，进一步优选为B，X¹和X²为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，优选为>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，更优选为>O、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，进一步优选均为>O。

从化合物的稳定性、多重共振效应的增强、由宽局部能隙带来的化合物的蓝色发光、合成容易和高TADF活性的观点出发，Y优选为B。

从由非常宽的能隙带来的化合物的深蓝色发光和合成容易的观点出发，Y优选为P＝O或P＝S。

从化合物的稳定性和由宽能隙带来的蓝色发光的观点出发，Y优选为Si-R’。

对于Y，与本发明的化合物所要求的特性相应地，与施主结构组合来适当使用即可。作为具体的结构，可列举出式(1-B)、式(1-P)、式(1-H)、式(1-T)和式(1-V)。此时为具有X¹、X²和式(1)中的Y的萘并蒽结构。

另外，R⁷和R⁸任选利用>X³桥接而形成包含b环、c环和硼的六元环。此时，为具有X¹、X²、X³和Y的三角烯(triangulene)结构。作为具体的结构，可列举出式(1-BX3)、式(1-PX3)、式(1-HX3)、式(1-TX3)和式(1-VX3)。

其中，从合成容易和高TADF性的观点出发，优选R⁷和R⁸不桥接、不形成环。

其中，从化合物的稳定性和宽能隙的观点出发，优选R⁷和R⁸利用>X³桥接而形成环。

萘并蒽结构从部分合成容易和由对称性低带来的聚集性低的观点出发是优选的。三角烯结构从骨架的牢固性和由对称性高带来的分子间相互作用强的观点出发是优选的。本发明中，通过与施主结构的组合而适当使用即可。

X¹和X²中，与本发明的化合物所要求的特性相应地，与施主结构组合来适当使用即可。作为具体结构，可列举出式(1-O2)、式(1-OS)、式(1-OC)、式(1-OI)、式(1-ON)、式(1-S2)、式(1-SC)、式(1-SI)、式(1-SN)、式(1-C2)、式(1-CI)、式(1-CN)、式(1-I2)、式(1-IN)和式(1-N2)。从局部能隙的观点出发，优选X¹和X²具有至少1个>O的化合物。从合成容易的观点出发，优选X¹和X²相同的化合物。

本发明的化合物可以具有X³且为三角烯结构。从局部能隙和合成容易的观点出发，优选在X¹、X²和X³中具有1个以上的>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂的化合物、>N-R’为2个以下的化合物、和X^1～3中有2个以上相同的化合物，从合成的观点出发，更优选X¹、X²、和X³全都相同的化合物，从局部能隙的观点出发，更优选在X¹、X²和X³中具有1个以上的>O、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂的化合物，进一步优选具有1个以上>O的化合物，更进一步优选具有2个以上>O的化合物。

作为X和Y的组合，从宽的局部能隙的观点出发，优选X¹和X²为>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂、且Y为B、P＝O或Si-R’的化合物，更优选X¹和X²或者X¹、X²和X³为>O、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂、且Y为B、P＝O或Si-R’的化合物，进一步优选X¹和X²或者X¹、X²和X³为>O或>C(-R’)₂、且Y为B、P＝O或Si-R’的化合物，更进一步优选X¹和X²为>O、且Y为B、P＝O或Si-R’的化合物。

从化合物的稳定性的观点出发，优选Y为B或Si-R’的化合物，更优选X¹和X²为>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂的化合物，进一步优选X¹和X²为>O、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂的化合物，更进一步优选三角烯型化合物。

从化合物合成容易的观点出发，为萘并蒽型化合物，优选X¹和X²为>O、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂的化合物，更优选X¹和X²相同的化合物，进一步优选X¹和X²均为>O的化合物，更进一步优选Y为B或P＝O的化合物。

从化合物的延迟荧光寿命和发光效率的观点出发，优选萘并蒽型化合物。

X¹和X²(和在包含X³时的X³)中，>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂的R’为碳原子数6～20的芳基、碳原子数2～15的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～20的环烷基，具体而言优选苯基、联苯基、芴基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、联吡啶基、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、甲基、乙基、丙基、丁基、环己基、金刚烷基，更优选苯基、芴基、甲基。另外，取代基彼此可以形成螺结构。另外，>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂中的2个R’可以相同也可以不同。

Y中，>Si-R’的R’为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，优选为碳原子数6～20的芳基、碳原子数2～15的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～20的环烷基。具体而言，优选苯基、联苯基、芴基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、联吡啶基、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并咔唑、甲基、乙基、丙基、丁基、环己基、或金刚烷基，更优选苯基或甲基。

关于式(1)中的部分结构(D)的取代位置，根据受主结构的结构而异，在Y的p位取代的情况下对受主结构(A)的局部LUMO产生很大影响。萘并蒽型结构与三角烯型结构相比对称性低，能够通过取代位置来调节对受主结构(A)的LUMO造成的影响，故而优选。详细而言，对于向萘并蒽型结构上的取代而言，向a环上的取代的影响大，向b环和c环上的取代影响小。换言之，为了微调，部分结构(D)优选向R¹、R³、R⁴、R⁵、R⁹或R¹¹上的取代。另外，从部分结构(D)与受主结构(A)所成的二面角的观点出发，优选彼此正交。进而，基态与激发态的结构变化小时，可得到半值宽度窄的发光光谱，故而优选，与发生面外振动的b环和c环相比，部分结构(D)优选在a环上取代。

式(1)中，R¹～R¹¹各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)(以上为第一取代基)，前述芳基、前述杂芳基和前述二芳基氨基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代。

作为“芳基”(第一取代基)，例如可列举出碳原子数6～30的芳基，优选碳原子数6～24的芳基、更优选碳原子数6～20的芳基、进一步优选碳原子数6～16的芳基、特别优选碳原子数6～12的芳基、最优选碳原子数6～10的芳基。

作为具体的芳基，例如可列举出作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为稠合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2’-基、间三联苯-4’-基、间三联苯-5’-基、邻三联苯-3’-基、邻三联苯-4’-基、对三联苯-2’-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为稠合三环系芳基的苊烯-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5’-苯基-间三联苯-2-基、5’-苯基-间三联苯-3-基、5’-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为稠合四环系芳基的苯并菲-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为稠合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。

作为第一取代基的“芳基”的上述说明对于作为第一取代基的二芳基氨基中的“芳基”、芳氧基中的“芳基”、二芳基硼基中的“芳基”、作为第二取代基的“芳基”也可以同样地引用。

作为“杂芳基”(第一取代基)，例如可列举出碳原子数2～30的杂芳基，优选碳原子数2～25的杂芳基、更优选碳原子数2～20的杂芳基、进一步优选碳原子数2～15的杂芳基、特别优选碳原子数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，例如可列举出除了碳以外还含有1～5个选自氧、硫和氮中的杂原子作为成环原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，可列举出例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、中氮茚基等。

作为第一取代基的“杂芳基”的上述说明对于作为第二取代基的“杂芳基”也可以同样地引用。另外，作为第二取代基的“杂芳基”中，该杂芳基中的至少1个氢被苯基等芳基(具体例为上述基团)、甲基等烷基(具体例为后述基团)取代而成的基团也包括在作为第二取代基的杂芳基之内。作为其一例，第二取代基为咔唑基的情况下，9位的至少1个氢被苯基等芳基、甲基等烷基取代而成的咔唑基也包括在作为第二取代基的杂芳基之内。

作为“烷基”(第一取代基)，可以为直链和支链中的任一者，例如可列举出碳原子数1～24的烷基(碳原子数3～24的支链烷基)，优选碳原子数1～18的烷基(碳原子数3～18的支链烷基)、更优选碳原子数1～12的烷基(碳原子数3～12的支链烷基)、进一步优选碳原子数1～6的烷基(碳原子数3～6的支链烷基)、特别优选碳原子数1～4的烷基(碳原子数3～4的支链烷基)、最优选甲基。

作为具体的烷基，可列举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、1-己基庚基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基等。

作为第一取代基的“烷基”的上述说明对于作为第二取代基的“烷基”也可以同样地引用。相对于第一取代基，作为第二取代基的烷基取代的位置没有特别限定，以第一取代基在a环、b环和c环上的键合位置(1位)作为基准，优选为2位或3位，更优选为2位。

作为“环烷基”(第一取代基)，可以为包含1个环的环烷基、包含多个环的环烷基、在环内包含非共轭双键的环烷基和在环外包含支链的环烷基中任一者，例如可列举出碳原子数3～12的环烷基，优选碳原子数5～10的环烷基、更优选碳原子数6～10的环烷基。

作为具体的环烷基，可列举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2,2,1]庚基、双环[2.2.2]辛基、十氢萘基、金刚烷基等。

作为第一取代基的“环烷基”的上述说明对于作为第二取代基的“环烷基”也可以同样地引用。

作为“烷氧基”(第一取代基)，例如可列举出碳原子数1～24的烷氧基(碳原子数3～24的支链的烷氧基)，优选碳原子数1～18的烷氧基(碳原子数3～18的支链的烷氧基)、更优选碳原子数1～12的烷氧基(碳原子数3～12的支链的烷氧基)、进一步优选碳原子数1～6的烷氧基(碳原子数3～6的支链的烷氧基)、特别优选碳原子数1～4的烷氧基(碳原子数3～4的支链的烷氧基)。

作为具体的烷氧基，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基等。

另外，作为第一取代基的“二芳基氨基”、“二杂芳基氨基”、“芳基杂芳基氨基”、“二芳基硼基”和“芳氧基”中的“芳基”、“杂芳基”的详情可以引用上述“芳基”、“杂芳基”的说明。

第一取代基的“二芳基氨基”中的2个芳基可以借助单键或连接基团(例如>C(-R)₂、>O、>S或>N-R)键合。另外，第一取代基的“二芳基硼基”中的2个芳基可以借助单键或连接基团(例如>C(-R)₂、>O、>S或>N-R)键合。此处，>C(-R)₂和>N-R的R为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)，对该第一取代基可以进一步用芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代，作为这些基团的具体例，可以引用作为上述第一取代基的芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基的说明。

关于作为第一取代基的“二烷基氨基”的烷基，可以利用上述“烷基”的说明。

式(1)中，R¹～R¹¹之中相邻的基团可以彼此键合而与a环、b环或c环一起形成芳环或杂芳环，形成的环中的至少1个氢可以被芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基(以上为第一取代基)取代，它们中的至少1个氢可以被芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代。

第一取代基(包括用第二取代基取代而得的基团)优选为以下的结构式所示的基团，更优选为甲基、叔烷基(叔丁基、叔戊基、叔辛基等)、苯基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、二苯基氨基、二对甲苯基氨基、双(对(叔丁基)苯基)氨基和苯氧基，进一步优选为甲基、叔丁基、叔戊基、叔辛基、苯基、邻甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、二苯基氨基、二对甲苯基氨基和双(对(叔丁基)苯基)氨基。从合成容易的观点出发，位阻大的基团在选择性合成方面优选，具体而言，优选叔丁基、叔戊基、叔辛基、邻甲苯基、对甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、二对甲苯基氨基和双(对(叔丁基)苯基)氨基。

下述结构式中，“Me”表示甲基、“tBu”表示叔丁基、“tAm”表示叔戊基、“tOct”表示叔辛基、*表示键合位置。

1-1-2.多聚体

本发明的化合物可以为具有2个以上式(i)所示结构的多聚体。

具有2个以上式(i)所示结构的化合物优选为使用受主结构内的LE性的跃迁的兼顾了极窄的发光半值宽度和高TADF性的化合物。

作为具有2个以上式(i)所示结构的多聚体，例如可列举出下述式(i-1)、(i-2-1)、(i-2-2)、式(i-3-1)、式(i-3-2)、或式(i-3-3)所示的化合物等。式(i-2-1)中的C环等2个式(i)所示结构所共有的环中，优选2个Y彼此键合于m位(共有的环为苯环以外的环时，将共有的环中一个Y所键合的成环原子设为1位的情况下，另一个Y所键合的成环原子为3位)。对于X¹、X²也分别是同样的。

式(i-1)中，环A～环C各自独立地表示芳香环结构，A环、B环和C环之中的至少1个环中的至少1个成环原子与上述式(D)所示的部分结构(D)中的波浪线部键合，Y各自独立地为B、P、P＝O、P＝S或Si-R’，X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，L¹表示单键或n价的有机基团，n表示2以上的整数。

式(i-2-1)或式(i-2-2)中，环A～环E各自独立地表示芳香环结构，A环、B环、C环、D环和E环之中的至少1个环中的至少1个成环原子与上述式(D)所示的部分结构(D)中的波浪线部键合，Y各自独立地为B、P、P＝O、P＝S或Si-R’，X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)2。

式(i-3-1)、式(i-3-2)或式(i-3-3)中，A环、B环、C环、D环、E环、F环、G环、H环、和I环各自独立地表示芳香环结构，A环、B环、C环、D环、E环、F环和G环之中的至少1个环中的至少1个成环原子与上述式(D)所示的部分结构(D)中的波浪线部键合，Y各自独立地为B、P、P＝O、P＝S或Si-R’，X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂。

式(i-1)中，A环～C环、X¹、X²和Y各自独立地与式(i)中的A环～C环、X¹、X²和Y的含义相同，优选方式也相同。

式(i-1)中，n表示2以上的整数，优选为2～10的整数，更优选为2～6的整数，进一步优选为2、3或4。

式(i-1)中，L¹表示单键或n价的有机基团，优选n价的烃基、更优选n价的脂肪族饱和烃基或n价的芳香族烃基。另外，L¹为单键时，n为2。

式(i-2-1)或式(i-2-2)中，A环～E环、X¹、X²和Y各自独立地与式(i)中的A环～C环、X¹、X²和Y的含义相同，优选方式也相同。

式(i-3-1)、式(i-3-2)或式(i-3-3)中，A环～I环、X¹、X²和Y各自独立地与式(i)中的A环～C环、X¹、X²和Y的含义相同，优选方式也相同。

作为受主结构为多聚体的本发明的化合物，可列举出下述式(ii)所示的化合物作为优选例。

式(ii)中，

Z¹和Z²各自独立地为-CH＝或-N＝，-CH＝中的氢任选被取代，

部分结构D的波浪线部直接键合于a环～d环的成环原子、或者Z¹或Z²，

式(ii)所示的化合物或结构中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

式(ii)中，a环、b环、c环和d环各自独立地优选为芳环。

另外，a环、b环、c环和d环为杂芳环时，作为杂原子，例如可列举出氮原子、氧原子、硫原子或硒原子等。

优选a环、b环、c环和d环均为任选具有取代基的苯环。

另外，a环、b环、c环和d环任选具有上述第一取代基。另外，上述第一取代基中的至少1个氢任选被上述第二取代基取代。

式(ii)中，Z¹和Z²各自独立地为-CH＝或-N＝，从合成容易和化合物的稳定性的观点出发，优选-CH＝。从化合物的宽能隙的观点出发，优选-N＝。

上述-CH＝中的氢任选被取代，作为取代基，可列举出部分结构(D)或上述的第一取代基。另外，上述第一取代基中的至少1个氢任选被上述第二取代基取代。

X¹～X⁴各自独立地为O或N-R，从窄的发光半值宽度的观点出发，优选X¹～X⁴中的至少1个为N，更优选均为N。另外，从宽能隙的观点出发，优选X¹～X⁴中的至少1个为O，更优选均为O。

式(ii)具有至少1个的式(D)所示的部分结构(D)，选自由a环、b环、c环、d环以及包含Z¹和Z²的六元环组成的组中的至少1个环中的至少1个成环原子与部分结构(D)键合。式(ii)中的部分结构D的个数优选为1～4、更优选为1～2。从升华纯化的温度的观点出发，部分结构D优选为1。另外，部分结构(D)所键合的环优选为与N或O键合的芳香族环，更优选与N键合的芳香族环。从良好的TADF性的观点出发，部分结构(D)所键合的环优选为与1个以上的N键合的芳香族环，更优选为与1个以上的N和1个B键合的芳香族环，进一步优选与2个N和1个B键合的芳香族环。从抑制聚集性的观点出发，部分结构(D)所键合的环优选为b环或d环。

式(ii)中的部分结构(D)优选与a环、b环、c环和d环的成环原子或Z¹或者Z²中的碳原子在波浪线部直接键合。

另外，式(ii)中具有多个部分结构(D)时，可以为相同结构，也可以为不同结构。

作为式(ii)所示的化合物的优选例，可列举出下述式(4)所示的化合物。

式(4)中，R¹～R¹⁴各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基或烷基取代，且R³～R¹⁴之中相邻的2个任选利用碳原子数2～8的烷基连接而形成环，

式(4)中的R¹～R¹⁴中的至少1个为式(D)所示的部分结构(D)，

相邻的R²¹～R²⁸任选利用连接基团而形成环，

其中，当仅在a环和c环上分别键合1个部分结构(D)、且Q为单键时，R²⁴和R²⁸不同时为氢，

式(4)所示的化合物或结构中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

式(4)中，X¹～X⁴与上述式(ii)中的X¹～X⁴的含义相同，优选方式也相同。

式(4)中，R¹～R¹⁴各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，具体而言，依照前述“第一取代基”的记载。另外，前述“第一取代基”中，相邻的取代基可以彼此键合而形成环结构。另外，“第一取代基”中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基或烷基取代，键合于“第一取代基”的取代基依照前述“第二取代基”的记载。

式(4)中，R¹～R¹⁴各自独立地优选为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数6～12的芳氧基或者二芳基硼基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)。这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～12的芳基或碳原子数1～8的烷基取代。

式(4)中，优选的是，X¹～X⁴各自独立地为>O或>N-R，前述>N-R的R为碳原子数6～12的芳基或碳原子数1～8的烷基。

式(4)中，部分结构(D)中，R²¹～R²⁸各自独立地优选为氢、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、氰基、或卤素，部分结构(D)中的Q优选为单键、>O、>S、>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂，前述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂的R’各自独立地为氢或碳原子数1～8的烷基。

从良好的TADF活性的观点出发，优选前述式(4)中，R⁴、R⁷、R¹⁰和R¹³之中的1个或2个为部分结构(D)。从升华纯化的温度的观点出发，部分结构(D)优选为1个。另外，部分结构(D)所键合的环优选为与N或O键合的芳香族环，更优选为与N键合的芳香族环。从良好的TADF性的观点出发，部分结构(D)所键合的环优选为与1个以上的N键合的芳香族环，更优选与1个以上的N和1个B键合的芳香族环，进一步优选与2个N和1个B键合的芳香族环。从抑制聚集性的观点出发，部分结构(D)所键合的环优选为b环或d环。

受主结构为多聚体时，特别优选举出以下的式(4-Y2X4-0000)所示的部分结构。

多聚体的情况下，Y优选为B，为B时用以下的式(4-B2X4-0000)所示的部分结构来表示。

X各自独立地为O或N-R，从窄的发光半值宽度的观点出发，X中优选至少1个为N、更优选3个为N、进一步优选均为N。另外，从宽能隙的观点出发，X中优选至少1个为O、更优选均为O。

另外，作为式(4)所示的受主结构(A)中的部分结构(D)的取代位置，优选B的对位。从合成容易的观点出发，优选相对于中心的苯环与Y(这里为B)的键为线对称，从同样的观点出发，优选分子量小。具体而言，优选式(4-B2X4-04W)、式(4-B2X4-04W/07W)、式(4-B2X4-04W/09W)、式(4-B2X4-04W/07W/09W)和式(4-B2X4-04W/07W/09W/13W)，更优选式(4-B2X4-04W)、式(4-B2X4-04W/07W)和式(4-B2X4-04W/09W)。进而从升华纯化的温度的鉴定出发，优选式(4-B2X4-04W)、式(4-B2X4-07W)、式(4-B2X4-04W/07W)和式(4-B2X4-04W/09W)，更优选式(4-B2X4-04W)和式(4-B2X4-07W)。另一方面，从良好的TADF性的观点出发，部分结构(D)优选为B的对位且2个X的间位，优选式(4-B2X4-04W)、式(4-B2X4-04W/07W)、式(4-B2X4-04W/09W)、式(4-B2X4-04W/07W/09W)和式(4-B2X4-04W/07W/09W/13W)，更优选式(4-B2X4-04W/09W)。此处，用W记载部分结构(D)。

式(4)所示的受主结构(A)中，部分结构(D)以外的取代基承担调整受主结构(A)能量的重要功能。仅具有1个部分结构(D)时，可列举出以下记载的结构，部分结构(D)以外的取代基优选具有1～4个、更优选具有1～3个、进一步优选具有1或2个。从合成容易和升华纯化的温度的观点出发，优选为1个。此处，用V记载部分结构(D)以外的取代基。

式(4)所示的受主结构(A)中，部分结构(D)以外的取代基承担调整受主结构(A)能量的重要功能。部分结构(D)以外的取代基优选后述第一取代基。更具体而言，能够调整受主结构(A)的HOMO使其与施主结构(D)的高阶激发三重态能量接近即可，从部分结构(D)以外的取代基的局部能隙的观点出发，优选未取代或任选具有取代基的苯基、未取代或任选具有取代基的吡啶、未取代或任选具有取代基的二苯基胺、未取代或任选具有取代基的碳原子数1～12的烷基、未取代或任选具有取代基的碳原子数3～12的环烷基，更优选苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、吡啶基、甲基吡啶基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环戊基和环己基。从合成容易的观点出发，优选苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、甲基、丁基、环己基。

1-2.施主结构(部分结构(D))

部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，从部分结构(D)的局部能隙的观点出发，优选>O、>S或>C(-R’)₂、更优选>O或>S。另外，从与对受主结构(A)的位阻所成的二面角的观点出发，优选>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，更优选>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂。

部分结构(D)中的R²¹～R²⁸各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、氰基或者卤素，具体而言，依照前述“第一取代基”的记载。上述二芳基氨基任选芳基彼此桥接而形成咔唑环结构等环结构。另外，前述“第一取代基”中，相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构。另外，“第一取代基”中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，与“第一取代基”键合的取代基依照前述“第二取代基”的记载。

另外，部分结构(D)中的>N-R’、>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂中的R’各自独立地为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，依照前述“第一取代基”。

部分结构(D)中，Q为单键时，R²⁴和R²⁸优选不同时为氢，更优选都不为氢，进一步优选均为烷基，特别优选均为甲基。

部分结构(D)中的Q为>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂时，可以如下记载。

另外，部分结构(D)与受主结构(A)的二面角大时，从本发明的化合物的HOMO/LUMO的分离的观点出发是优选的，优选在R²⁵和R²⁴具有取代基。另外，从控制HOMO的能量的观点出发，优选在R²⁷和/或R²²具有取代基。另一方面，从合成的观点出发，优选分子量小，R²¹～R²⁸优选为氢。根据以上，优选以下记载的结构。以下本说明书中例示的式中，Me表示甲基、tBu表示叔丁基。

另外，前述部分结构(D)任选被氟取代。部分结构(D)中，优选R²¹～R²⁸中的至少1个为氟。

它们之中，前述部分结构(D)优选为下述式(D-1)～式(D-3)中任一者所示的结构。

式(D-1)中，R⁵⁰各自独立地表示氢原子或甲基。另外，Me为甲基。

式(D-2)中，Q¹表示>O、>S、>C(CH₃)₂、或>Si(CH₃)₂。

另外，式(i)所示结构单元或式(1)所示的化合物可以仅具有1个部分结构(D)，也可以具有2个以上的部分结构(D)，从合成容易的观点出发，B环与C环不桥接(R⁷和R⁸不桥接)且不形成环的情况下，优选具有2个或3个部分结构(D)，R⁷和R⁸桥接而形成环的情况下，优选具有3个部分结构(D)，从升华纯化的温度和Tg高的观点出发，优选仅具有1个。

1-3.具有受主结构(A)和施主结构(部分结构(D))的本发明的化合物所具有的特性

本发明的化合物为式(1)所示的受主结构(A)具有至少1个部分结构(D)的化合物，作为受主结构(A)与部分结构(D)的局部HOMO和LUMO的各HOMO(A)、LUMO(A)、HOMO(D)和LUMO(D)中，HOMO(A)比HOMO(D)深，LUMO(A)比LUMO(D)深。另外，为了高TADF活性，优选需要使高阶激发三重态能量(E_Tn)与最低激发单重态能量(E_S1)相近。实际的化合物中的高阶激发三重态能量的实测基本是困难的，实际上需要使用由分子轨道计算得到的值或使用模型化合物。E_Tn优选为E_S1-0.01eV～E_S1-1.00eV、更优选为E_S1-0.01eV～E_S1-0.20eV、进一步优选为E_S1-0.01eV～E_S1-0.10eV。

式(1)中，优选选自由R¹和R³组成的组中的至少1个为部分结构(D)，更优选如下的方式：

选自由R¹和R³组成的组中的至少1个为部分结构(D)，

R⁷和R⁸任选利用>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂彼此键合而形成包含b环、c环和Y的六元环，

前述>N-R’、>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂中的R’各自独立地为碳原子数6～20的芳基、碳原子数2～15的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～20的环烷基。

式(1)中，

优选R²为部分结构(D)，更优选如下的方式：

R²为部分结构(D)，

式(1)中，

优选选自由R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰和R¹¹组成的组中的至少1个为部分结构(D)，更优选如下的方式：

R⁷和R⁸任选利用>X³桥接而形成包含b环、c环和Y的六元环，X³为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂中任一者，部分结构(D)中的R²¹～R²⁸各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基)、二杂芳基氨基(其中杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、芳基杂芳基氨基(其中芳基为碳原子数6～12的芳基、且杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基)、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、氰基或者卤素，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，

本发明的化合物优选为下述式(1-A-1)～(1-A-4)中任一者所示的化合物。

另外，包含式(ii)所示结构的化合物优选为下述式(4-1A)～式(4-1D)中任一者所示的化合物。

上述部分结构(B)中，R⁴⁰和R⁴¹各自独立地为烷基，R⁴⁰和R⁴¹任选彼此键合，R⁴⁰和R⁴¹的合计碳原子数为2～10，波浪线部为与其它结构键合的键合部位。

特别适宜使用式(ii)所示的化合物的至少1个氢被部分结构(B)、氯、溴或碘取代而成的化合物作为本发明的化合物。

以下列举本发明的化合物，但本发明不限定于这些具体例。

1-4.包含至少1个式(i)所示结构的化合物的制造方法

包含至少1个式(i)所示结构的化合物(优选为式(1)所示的化合物)可以如下制造：首先将A环～C环(优选为a环～c环)用连接基团(-X-)键合而制造中间体(第一反应)，然后将a环～c环用连接基团(包含X的基团)键合而制造最终产物(第二反应)。上述连接基团(-X-)优选最终分别构成式(i)或式(1)中的X¹和X²。此处，对连接基团为>O时进行说明。

第一反应中，可以利用例如亲核取代反应、乌尔曼反应之类的常规的醚化反应。此外，第二反应中，可以利用Tandem Bora-Friedel-Crafts反应(连续芳香族亲电取代反应、以下相同)。第一反应和第二反应的详情可以参照国际公开第2015/102118号公报中记载的说明。

第二反应为导入键合A环、B环和C环的B(硼)、P(磷)或Si(硅)的反应。此处，A环、B环和C环均为任选具有取代基R¹～R¹¹的苯环(下述路线(1)中的a环、b环和c环)时，对导入B(硼)的反应进行说明。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等将2个O之间的氢原子进行邻位金属化。接着，添加三氯化硼、三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加N,N-二异丙基乙胺等布朗斯台德碱，从而使其发生Tandem Bora-Friedel-Crafts反应，能够获得目标物。第二反应中，为了促进反应，可以添加三氯化铝等路易斯酸。

路线(1)

上述路线中，通过邻位金属化而向期望位置导入了锂，但如下述路线(2)那样地向想要导入锂的位置导入溴原子等，通过卤素-金属交换也能够向期望的位置导入锂。

路线(2)

通过适当选择上述合成法，也适当选择所使用的原料，从而能够合成在期望位置具有取代基且用式(1)表示的化合物。

另外，对于上述以外的Y的导入反应，可以利用日本特许第5669163号公报中记载的合成方法。

对于具有单键、间隔基团的多聚体，可以通过上述合成方法制造。另外，可以通过在合成单体后将单体彼此键合而制造。

作为包含至少1个式(i)所示结构的化合物，多聚体(例如具有式(ii)所示结构的化合物)基本上可以如下制造：利用各自的环结构彼此键合而制造中间体(第一反应)，然后，将各自的环结构利用硼原子键合而制造最终产物(第二反应)。第一反应中，可以利用例如亲核取代反应、乌尔曼反应之类的常规的醚化反应、Buchwald-Hartwin反应之类的常规的氨基化反应等。另外，第二反应中，可以利用Tandem Bora-Friedel-Crafts反应(连续芳香族亲电取代反应、以下相同)。需要说明的是，以下的各路线中的结构式中的符号与式(ii)或式(4)的这些符号为相同定义。

第二反应为如下述路线(3)所示导入键合各环结构的硼原子的反应。首先，利用正丁基锂、仲丁基锂或叔丁基锂等将X¹与X²之间和X³与X⁴之间的氢原子进行邻位金属化。接着，添加三氯化硼、三溴化硼等，进行锂-硼的金属交换后，添加N,N-二异丙基乙胺等布朗斯台德碱，从而使其发生Tandem Bora-Friedel-Crafts反应，能够获得目标物。第二反应中，为了促进反应，可以添加三氯化铝等路易斯酸。

特别在以下示出二聚体的合成，但对于三聚体以上的多聚体也可以通过同样的合成方法制造。

路线(3)

路线(3)中，通过邻位金属化而向期望位置导入了锂，但如下述路线(4)那样地向想要导入锂的位置预先导入卤素原子(Hal)，通过卤素-金属交换也能够向期望的位置导入锂。根据该方法，在因取代基的影响而无法邻位金属化的情况下也能合成目标物，是有用的。

路线(4)

通过适当选择上述合成法，也适当选择所使用的原料，从而能够合成在期望位置具有取代基、X¹、X²、X³和X⁴各自独立地为>O或>N-R的化合物。

需要说明的是，由于中间体中的例如氨基的翻转，有时发生Tandem Bora-Friedel-Crafts反应的位置不同，因此也有可能生成副产物。这种情况下可以通过层析、重结晶等而从它们的混合物中分离目标化合物。

作为上述路线中使用的邻位金属化试剂，例如可列举出甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂、二异丙基氨基锂、四甲基哌啶锂、六甲基二硅基氨基锂、六甲基二硅基氨基钾等有机碱化合物。

作为上述路线中使用的金属-Y(硼)的金属交换试剂，可列举出硼的三氟化物、三氯化物、三溴化物、三碘化物等硼卤化物、CIPN(NEt₂)₂等Y的氨基化卤化物、Y的烷氧基化物、Y的芳氧基化物等。

作为上述路线中使用的布朗斯台德碱，可列举出N,N-二异丙基乙基胺、三乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲基砒啶、四苯基硼酸钠、四苯基硼酸钾、三苯基硼烷、四苯基硅烷、Ar₄BNa、Ar₄BK、Ar₃B、Ar₄Si(需要说明的是，Ar为苯基等芳基)等。

作为上述路线中使用的路易斯酸，可列举出AlCl₃、AlBr₃、AlF₃、BF₃·OEt₂、BCl₃、BBr₃、GaCl₃、GaBr₃、InCl₃、InBr₃、In(OTf)₃、SnCl₄、SnBr₄、AgOTf、ScCl₃、Sc(OTf)₃、ZnCl₂、ZnBr₂、Zn(OTf)₂、MgCl₂、MgBr₂、Mg(OTf)₂、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me₃SiOTf、Cu(OTf)₂、CuCl₂、YCl₃、Y(OTf)₃、TiCl₄、TiBr₄、ZrCl₄、ZrBr₄、FeCl₃、FeBr₃、CoCl₃、CoBr₃等。

上述路线中，为了促进Tandem Bora-Friedel-Crafts反应，可以使用布朗斯台德碱或路易斯酸。其中，使用硼的三氟化物、三氯化物、三溴化物、三碘化物等硼卤化物的情况下，在进行芳香族亲电取代反应的同时，生成氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢之类的酸，因此使用捕获酸的布朗斯台德碱是有效的。另一方面，使用硼的氨基化卤化物、硼的烷氧基化物的情况下，在进行芳香族亲电取代反应的同时，生成胺、醇，因此在大部分情况下不需要使用布朗斯台德碱，但是由于氨基、烷氧基的脱离能力低，因此使用促进其脱离的路易斯酸是有效的。

另外，式(ii)或式(4)所示的化合物中也包括至少一部分氢原子被氰基、卤素或氘取代的化合物，这种化合物等可以通过使用期望位置被氰基化、卤化、氘化的原料而与上述同样地合成。

1-5.具有包含式(i)所示结构的重复单元的高分子化合物

本发明的化合物可以为具有包含式(i)所示结构的重复单元的高分子化合物(以下有时称为“本发明的高分子化合物”。另外，言及“本发明的化合物”时也包括该高分子化合物。)。作为具有包含式(i)所示结构的重复单元的高分子化合物，例如可列举出包含源自式(1)所示化合物的结构作为重复单元的化合物。

另外，本发明的高分子化合物优选包含源自选自由未取代或任选具有取代基的三芳基胺、未取代或任选具有取代基的芴、未取代或任选具有取代基的蒽、未取代或任选具有取代基的并四苯、未取代或任选具有取代基的三嗪、未取代或任选具有取代基的咔唑、未取代或任选具有取代基的四苯基硅烷、未取代或任选具有取代基的螺芴、未取代或任选具有取代基的三苯基膦、未取代或任选具有取代基的二苯并噻吩、以及未取代或任选具有取代基的二苯并呋喃组成的组中的至少1种化合物的结构作为重复单元。该重复单元可以为包含式(i)所示结构的重复单元，也可以为与包含式(i)所示结构的重复单元不同的重复单元。

本发明的高分子化合物可以通过公知方法以芳基卤衍生物和芳基硼酸衍生物作为起始原料，或以卤化芳基硼酸衍生物和芳基卤衍生物和芳基硼酸衍生物作为起始物质，适当组合铃木-宫浦偶联、熊田-玉尾-Corriu偶联、根岸偶联、卤化反应、或硼酸化反应来进行合成。

对于铃木-宫浦偶联中的卤化物与硼酸衍生物，其反应性官能团可以适宜更换，在熊田-玉尾-Corriu偶联、根岸偶联中也同样可以更换涉及这些反应的官能团。另外，换成Grignard试剂的情况下，可以适宜更换金属镁和异丙基格林纳试剂。硼酸酯可以直接使用，或者也可以用酸进行水解而以硼酸的形式使用。以硼酸的形式使用时，其酯部分的烷基也可以使用例示以外的烷基。

作为反应中使用的钯催化剂的具体例，可列举出四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh₃)₄、双(三苯基膦)二氯化钯(II)：PdCl₂(PPh₃)₂、醋酸钯(II)：Pd(OAc)₂、三(二亚苄叉丙酮)二钯(0)：Pd₂(dba)₃、三(二亚苄叉丙酮)二钯(0)氯仿络合物：Pd₂(dba)₃·CHCl₃、双(二亚苄叉丙酮)钯(0)：Pd(dba)₂、双(三叔丁基膦)钯(0)：Pd(t-Bu₃P)₂、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)：Pd(dppf)Cl₂、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯钯(II)二氯甲烷络合物(1：1)：Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂、PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂：(A-^taPhos)₂PdCl₂、双(二苄叉)钯、[1,3-双(二苯基膦)丙烷]二氯化镍(II)、PdCl₂[P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)]₂：(A-^taPhos)₂PdCl₂(Pd-132：商标；Johnson Matthey公司制)。

另外，为了促进反应，可以根据情况在这些钯化合物中添加膦化合物。作为该膦化合物的具体例，可列举出三(叔丁基)膦、三环己基膦、1-(N,N-二甲基氨基甲基)-2-(二叔丁基膦)二茂铁、1-(N,N-二丁基氨基甲基)-2-(二叔丁基膦)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二叔丁基膦)二茂铁、1,1’-双(二叔丁基膦)二茂铁、2,2’-双(二叔丁基膦)-1,1’-联萘、2-甲氧基-2’-(二叔丁基膦)-1,1’-联萘、或2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯。

作为反应中使用的碱的具体例，可列举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、叔丁醇钠、醋酸钠、醋酸钾、磷酸三钾或氟化钾。

另外，作为反应中使用的溶剂的具体例，可列举出苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、苯甲醚、乙腈、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、叔丁醇、环戊基甲基醚或异丙醇、二甲氧基乙烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、2-(2-乙氧基乙氧基)乙烷等。这些溶剂可以适当选择，可以单独使用，也可以以混合溶剂的形式使用。

另外，碱可以以水溶液的形式添加并以2相体系进行反应。以2相体系进行反应时，可以根据需要添加季铵盐等相转移催化剂。

制造本发明的高分子化合物时，可以通过一个阶段来制造，也可以历经多个阶段来制造。另外，可以通过将原料全部投入至反应容器后再开始反应的一并聚合法来进行，也可以通过将原料滴加至反应容器来添加的滴加聚合法来进行，还可以通过产物随着反应的进行而沉淀的沉淀聚合法来进行，可以将它们适当组合来合成。例如，在通过一个阶段来合成本发明的高分子化合物时，将在单体单元(MU)上键合有聚合性基团的单体和在封端单元(EC)上键合有聚合性基团的单体在添加到反应容器中的状态下进行反应，从而得到目标物。另外，通过多个阶段来合成本发明的高分子化合物时，将在单体单元(MU)上键合有聚合性基团的单体聚合至目标分子量后，添加在封端单元(EC)上键合有聚合性基团的单体并使其反应而得到目标物。

另外，如果选择单体的聚合性基团，则能够控制高分子化合物的一次结构。例如，如合成路线(20)的1～3所示，能够合成具有无规的一次结构的高分子化合物(合成路线(20)的1)、具有规则的一次结构的高分子化合物(合成路线(20)的2和3)等，可根据目标物适当组合并使用。

合成路线(20)

MU＝a，b

聚合性基团＝x，y(x与y分别键合)

1)使用2种单体(x-a-y)和(x-b-y)合成的高分子化合物

n x-a-y+n x-b-y→--a-b-a-a-b-b---

合成a与b无规连接而成的高分子化合物。

2)使用2种单体(x-a-x)和(y-b-y)合成的高分子化合物

n x-a-x+n y-b-y→--a-b-a-b-a-b--

合成a与b交替连接而成的高分子化合物。

3)使用2种单体(x-a-y)和(y-b-y)合成的高分子化合物

n x-a-y+n y-b-y→--a-a-b-a-b-a--

合成b不相邻的高分子化合物。

具有包含式(i)所示结构的重复单元的高分子化合物例如可以为具有具备源自式(1)所示化合物的结构的重复单元的高分子化合物。此时，使用在式(1)中的R¹～R¹¹导入有聚合性基团的单体来制造高分子化合物即可。作为要导入聚合性基团的R¹～R¹¹的取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)(以上为第一取代基)，前述芳基、前述杂芳基和前述二芳基氨基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基(以上为第二取代基)取代。具有包含式(i)所示结构的重复单元的高分子化合物可以除了包含式(i)所示结构的单体之外进一步使用共聚单体来制造。更具体而言，高分子化合物的制造中可以使用的共聚单体为在下述任意者中导入有聚合性基团的物质即可：未取代或任选被取代的苯、未取代或任选被取代的三嗪、未取代或任选具有取代基的蒽、未取代或任选被取代的三芳基胺、未取代或任选被取代的咔唑、未取代或任选具有取代基的螺芴、未取代或任选被取代的二苯并呋喃、未取代或任选被取代的二苯并噻吩、未取代或任选被取代的四芳基硅烷、未取代或任选被取代的三芳基膦、未取代或任选被取代的吩噁嗪、未取代或任选被取代的吩噻嗪、未取代或任选被取代的吖啶满、未取代或任选被取代的烷基和未取代或任选被取代的环烷基。它们之中，优选未取代或任选被取代的苯、未取代或任选具有取代基的三芳基胺、未取代或任选具有取代基的芴、未取代或任选具有取代基的蒽、未取代或任选具有取代基的并四苯、未取代或任选具有取代基的三嗪、未取代或任选具有取代基的咔唑、未取代或任选具有取代基的四苯基硅烷、未取代或任选具有取代基的螺芴、未取代或任选具有取代基的三苯基膦、未取代或任选具有取代基的二苯并噻吩、以及未取代或任选具有取代基的二苯并呋喃，更优选苯、联苯基、三联苯、三芳基胺、三苯基三嗪或咔唑。另外，前述苯基、联苯基、三联苯、三芳基胺、三苯基三嗪或咔唑中，进一步优选具有碳原子数1～24的烷基或碳原子数3～16的环烷基作为取代基。

2.有机设备用材料

另外，本发明的化合物可以用作有机设备用材料。作为有机设备，例如可列举出有机电致发光元件、有机场效应晶体管或有机薄膜太阳能电池等。它们之中，本发明的有机设备用材料优选用作有机电致发光元件用材料，更优选用作有机电致发光元件用材料的发光层用材料。

2-1.有机电致发光元件

2-1-1.有机电致发光元件的结构

有机电致发光元件(有机EL元件)具备：包含阳极和阴极的一对电极、以及配置在该一对电极之间的发光层。有机EL元件除了具有发光层之外，也可以具有1个以上的有机层。作为有机层，可列举出例如电子输送层、空穴输送层、电子注入层和空穴注入层等，进而，也可以具有其它有机层。

图1示出具备这些有机层的有机电致发光元件的层构成的一例。

图1所示的有机EL元件100具有：基板101、设置在基板101上的阳极102、设置在阳极102上的空穴注入层103、设置在空穴注入层103上的空穴输送层104、设置在空穴输送层104上的发光层105、设置在发光层105上的电子输送层106、设置在电子输送层106上的电子注入层107、以及设置在电子注入层107上的阴极108。

需要说明的是，有机EL元件100可以颠倒制作顺序而制成如下构成：例如，具有基板101、设置在基板101上的阴极108、设置在阴极108上的电子注入层107、设置在电子注入层107上的电子输送层106、设置在电子输送层106上的发光层105、设置在发光层105上的空穴输送层104、设置在空穴输送层104上的空穴注入层103、以及设置在空穴注入层103上的阳极102。

上述各层并不是均为必须，将最小结构单元设为包含阳极102、发光层105和阴极108的构成，空穴注入层103、空穴输送层104、电子输送层106、电子注入层107是任意设置的层。另外，上述各层可分别包含单一层，也可以包含多层。

作为构成有机EL元件的层的方式，除了上述“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”的构成方式之外，可列举出“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成方式。

2-1-2.有机电致发光元件中的发光层

发光层(图1的105)是在施加有电场的电极之间发光的层。代表性地，使从阳极102注入的空穴与从阴极108注入的电子再结合而发光。作为形成发光层105的材料，只要是通过空穴与电子的再结合而被激发并发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为能够形成稳定的薄膜形状且在固体状态下显示高发光(荧光)效率的化合物。

另外，发光层可以为单一层，也可以由多层构成。分别由发光层用材料(主体材料、掺杂材料)形成。主体材料和掺杂材料分别可以为一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可以包含于主体材料的整体，也可以包含于局部。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可以在与主体材料预先混合后再同时蒸镀。另外，如后所述，发光层也可以通过使用了包含主体材料和掺杂材料的发光层形成用组合物的湿式成膜法来形成。

本发明的化合物可以优选用作有机电致发光元件的发光层的形成材料。本发明的化合物优选用作发光层中的掺杂物。本发明的化合物可以用作发光层中的发光掺杂物、也可以用作辅助掺杂物。

本发明的化合物、主体化合物和后述其它成分可以包含在同一层内，也可以在多层中分别包含至少1成分。发光层所包含的本发明的化合物和主体化合物分别可以为一种，也可以为多种的组合，任一者均可。辅助掺杂物和发光掺杂物可以整体地包含在作为基质的主体化合物中，也可以局部地包含在作为基质的主体化合物中。发光层可以通过蒸镀法成膜，也可以通过涂布溶解于有机溶剂来制备的涂料的湿式成膜法等而形成。

从高TADF活性的观点出发，优选本发明的化合物的用量多，从半值宽度窄的发光光谱的观点出发，优选本发明的化合物的用量少。主体化合物的用量的基准优选为发光层用材料整体的0.001～49质量％、更优选为0.1～40质量％、进一步优选为0.5～25质量％。

2-1-2-1.主体化合物

包含本发明的化合物的发光层可以使用主体化合物。作为主体化合物，可以使用公知的物质，例如可列举出具有咔唑环和呋喃环中至少一者的化合物，其中优选使用呋喃基和咔唑基中至少一者与亚芳基和亚杂芳基中至少一者键合而成的化合物。作为具体例，可列举出mCP、mCBP等。

主体化合物例如可以使用下述式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)、和式(H5)中任一者所示的化合物。

这些化合物可以为以源自下述式(H1)、(H2)、(H3)、(H4)、和(H5)中任一者所示化合物的结构作为重复单元的高分子化合物。

本发明的有机电致发光元件优选含有下述式(H1)～(H5)所示的化合物中的至少1种、或含有至少1种的以下述(H1)～(H5)中至少1种结构作为重复单元的高分子化合物。

式(H1)中，L¹为碳原子数6～24的亚芳基，式(H2)中，L²和L³各自独立地为碳原子数6～30的芳基或碳原子数2～30的杂芳基，上述各式所示的化合物中的至少1个氢任选被碳原子数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代，式(H3)中，J为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，Y为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，Z为C-H、C-R’或N，式(H4)中，Z为C-H、C-R’或N，前述>N-R’、>C(-R’)₂、>Si(-R’)₂和C-R’中的R’各自独立地为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，式(H5)中，R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或者烷基，这些取代基中的至少1个氢任选进一步被芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，R¹～R¹¹之中相邻的基团任选彼此键合而与a环、b环或c环一起形成芳环或杂芳环，形成的环中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基或烷基取代，它们中的至少1个氢任选进一步被芳基、杂芳基、二芳基氨基或烷基取代，式(H5)所示的化合物中的至少1个氢各自独立地任选被卤素或氘取代。

作为式(H5)的R¹～R¹¹，可以引用上述第一取代基和对第一取代基进行取代的第二取代基的记载。

另外，作为主体化合物，也可以使用下述式(H-1)、(H-2)和(H-3)中任一者所示的化合物。

式(H-1)、(H-2)和(H-3)中，L¹为碳原子数6～24的亚芳基、碳原子数2～24的亚杂芳基、碳原子数6～24的亚杂芳基亚芳基和碳原子数6～24的亚芳基亚杂芳基亚芳基，优选碳原子数6～16的亚芳基，更优选碳原子数6～12的亚芳基，特别优选碳原子数6～10的亚芳基，具体而言，可列举出苯环、联苯环、三联苯环和芴环等的二价基团。作为亚杂芳基，优选碳原子数2～24的亚杂芳基、更优选碳原子数2～20的亚杂芳基、进一步优选为碳原子数2～15的亚杂芳基、特别优选碳原子数2～10的亚杂芳基，具体而言，可列举出吡咯环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、咪唑环、噁二唑环、噻二唑环、三唑环、四唑环、吡唑环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、三嗪环、吲哚环、异吲哚环、1H-吲唑环、苯并咪唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、1H-苯并三唑环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹唑啉环、喹喔啉环、酞嗪环、萘啶环、嘌呤环、蝶啶环、咔唑环、吖啶环、吩噁噻环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环、中氮茚环、呋喃环、苯并呋喃环、异苯并呋喃环、二苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、呋咱环和噻蒽环等的二价基团。

上述各式所示化合物中的至少1个氢任选被碳原子数1～6的烷基、氰基、卤素或氘取代。

作为主体化合物，优选为以下举出的任一结构式所示的化合物。需要说明的是，以下举出的结构式中，至少1个氢任选被卤素、氰基、碳原子数1～4的烷基(例如甲基、叔丁基)、苯基或萘基等取代。

2-1-2-2.荧光体(发光掺杂物)

本发明的化合物用作辅助掺杂物(TAF元件中的辅助掺杂物)时，作为发光层的附加成分，可以使用发光掺杂物(TAF元件中的发光掺杂物)。附加成分用于发光光谱的窄半值宽度化、颜色的改善或长寿命化的目的。

作为本发明的发光掺杂物，没有特别限定，可以使用已知的化合物，可以根据期望的发光色从各种材料中选择。具体而言，可列举出例如菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯和

等稠环衍生物；苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、二氢吡唑衍生物、茋衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本特开平1-245087号公报)；双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本特开平2-247278号公报)、二氮杂引达省衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基异苯并呋喃、双三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物；二苯并呋喃衍生物、7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物；二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基硫代吡喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、氧代苯并蒽衍生物、呫吨衍生物、罗丹明衍生物、荧光素衍生物、吡喃鎓衍生物、喹诺酮衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亚甲基衍生物、苝酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吖啶酮衍生物、脱氮黄素衍生物、芴衍生物和苯并芴衍生物等。

分发色光地进行例示时，作为蓝～蓝绿色掺杂材料，可列举出萘、蒽、菲、芘、苯并菲、苝、芴、茚、

等芳香族烃化合物或其衍生物；呋喃、吡咯、噻吩、硅杂环戊二烯、9-硅芴、9,9’-螺联硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲绕啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物；二苯乙烯基苯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛连氮衍生物、香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物；以及N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。

另外，作为绿～黄色掺杂材料，可列举出香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、苝酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物和红荧烯等并四苯衍生物等，进而，作为适合例，还可列举出向作为上述蓝～蓝绿色掺杂材料而例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够长波长化的取代基而成的化合物。

进而，作为橙～红色掺杂材料，可列举出双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物；苝酮衍生物、以乙酰丙酮或苯甲酰丙酮和菲绕啉等作为配体的Eu络合物等稀土络合物；4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物、镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物；罗丹明化合物、脱氮黄素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮衍生物和噻二唑并芘衍生物等，进而，作为适合例，还可列举出向上述作为蓝～蓝绿色和绿～黄色掺杂材料而例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够长波长化的取代基而成的化合物。

此外，作为附加成分，可以从化学工业2004年6月号第13页和其中列举的参考文献等所记载的化合物等中适当选择并使用。

具有茋结构的胺用例如下述式表示。

该式中，Ar¹为源自碳原子数6～30的芳基的m价基团，Ar²和Ar³各自独立地为碳原子数6～30的芳基，Ar¹～Ar³中至少一者具有茋结构，Ar¹～Ar³任选被取代，且m为1～4的整数。

具有茋结构的胺更优选为下述式所示的二氨基茋

该式中，Ar²和Ar³各自独立地为碳原子数6～30的芳基，Ar²和Ar³任选被取代。

碳原子数6～30的芳基的具体例可列举出苯、萘、苊烯、芴、非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、

并四苯、苝、茋、二苯乙烯基苯、二苯乙烯基联苯、二苯乙烯基芴等。

具有茋结构的胺的具体例可列举出N,N,N’,N’-四(4-联苯基)-4,4’-二氨基茋、N,N,N’,N’-四(1-萘基)-4,4’-二氨基茋、N,N,N’,N’-四(2-萘基)-4,4’-二氨基茋、N,N’-二(2-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二氨基茋、N,N’-二(9-菲基)-N,N’-二苯基-4,4’-二氨基茋、4,4’-双[4”-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1,4-双[4’-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2,7-双[4’-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)联苯、4,4’-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)联苯等。

此外，也可以使用日本特开2003-347056号公报和日本特开2001-307884号公报等中记载的具有茋结构的胺。

作为苝衍生物，可列举出例如3,10-双(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-双(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1’-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9’-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3’-双(8,11-二(叔丁基)苝基)等。

此外，也可以使用日本特开平11-97178号公报、日本特开2000-133457号公报、日本特开2000-26324号公报、日本特开2001-267079号公报、日本特开2001-267078号公报、日本特开2001-267076号公报、日本特开2000-34234号公报、日本特开2001-267075号公报和日本特开2001-217077号公报等中记载的苝衍生物。

另外，关于作为发光掺杂物使用的化合物，可列举出包含硼原子的化合物，可列举出例如硼烷衍生物、二氧杂硼杂萘并蒽(DOBNA)衍生物及其多聚体、二氮杂硼杂萘并蒽(DABNA)衍生物及其多聚体、氧杂氮杂硼杂萘并蒽(OABNA)衍生物及其多聚体、氧杂硼杂萘并蒽(OBNA)衍生物及其多聚体、氮杂硼杂萘并蒽(ABNA)衍生物及其多聚体、三氧杂硼杂二苯并芘衍生物及其多聚体、二氧杂氮杂硼杂苯并芘衍生物及其多聚体、氧杂二氮杂硼杂苯并芘衍生物及其多聚体等。

作为硼烷衍生物，可列举出例如1,8-二苯基-10-(双(三甲苯基硼基))蒽、9-苯基-10-(双(三甲苯基硼基))蒽、4-(9’-蒽基)双(三甲苯基硼基)萘、4-(10’-苯基-9’-蒽基)双(三甲苯基硼基)萘、9-(双(三甲苯基硼基))蒽、9-(4’-联苯基)-10-(双(三甲苯基硼基))蒽、9-(4’-(N-咔唑基)苯基)-10-(双(三甲苯基硼基))蒽等。

另外，也可以使用国际公开第2000/40586号等中记载的硼烷衍生物。

芳香族胺衍生物用例如下述式表示。

该式中，Ar⁴为源自碳原子数6～30的芳基的n价基团，Ar⁵和Ar⁶各自独立地为碳原子数6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶任选被取代，并且，n为1～4的整数。

尤其是，更优选Ar⁴为源自蒽、

芴、苯并芴或芘的2价基团，Ar⁵和Ar⁶各自独立地为碳原子数6～30的芳基，Ar⁴～Ar⁶任选被取代，且n为2的芳香族胺衍生物。

碳原子数6～30的芳基的具体例可列举出苯、萘、苊烯、芴非那烯、菲、蒽、荧蒽、苯并菲、芘、

并四苯、苝、并五苯等。

作为芳香族胺衍生物，作为

系，可列举出例如N,N,N’,N’-四苯基

-6,12-二胺、N,N,N’,N’-四(对甲苯基)

-6,12-二胺、N,N,N’,N’-四(间甲苯基)

-6,12-二胺、N,N,N’,N’-四(4-异丙基苯基)

-6,12-二胺、N,N,N’,N’-四(萘-2-基)

-6,12-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-二(对甲苯基)

-6,12-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-乙基苯基)

-6,12-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-异丙基苯基)

-6,12-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-叔丁基苯基)

-6,12-二胺、N,N’-双(4-异丙基苯基)-N,N’-二(对甲苯基)

-6,12-二胺等。

另外，作为芘系，可列举出例如N,N,N’,N’-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N’,N’-四(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N’,N’-四(间甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N’,N’-四(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N’,N’-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N’-二苯基-N，N’-双(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N’-双(4-异丙基苯基)-N,N’-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N’,N’-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N’-双(联苯-4-基)-N,N’-二苯基芘-1,8-二胺、N¹,N⁶-二苯基-N¹,N⁶-双(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。

例如，作为具体例，可列举出式(PYR1)、(PYR2)、(PYR3)和(PYR4)等。

此外，作为蒽系，可列举出例如N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N’,N’-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N’,N’-四(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N’,N’-四(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-二(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N’-双(4-异丙基苯基)-N,N’-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二叔丁基-N,N,N’,N’-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二叔丁基-N,N’-二苯基-N,N’-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二叔丁基-N,N’-双(4-异丙基苯基)-N,N’-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N’-双(4-异丙基苯基)-N,N’-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N’-双(4-异丙基苯基)-N,N’-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9,10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9,10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二对甲苯基氨基-9-(4-二对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。

还可列举出[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4’-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4,4’-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4,4”-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对三联苯、4,4”-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对三联苯、吲哚并咔唑衍生物等。

另外，也可以使用日本特开2006-156888号公报等中记载的芳香族胺衍生物。

作为吲哚并咔唑衍生物，为下述式(IDC1)所示的化合物。具体而言，可列举出具有下述部分结构(IDC11)、(IDC12)和(IDC13)的化合物。下述式(IDC1)中的式中，Z为CR_A或N，π1和π2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃或者取代或未取代的成环碳原子数5～50的芳香族杂环，R_A、R_B和R_C为氢和任意的取代基，n和m各自独立地为1～4的整数，相邻的两个R_A、R_B和R_C任选相互键合而形成取代或未取代的环结构。更具体而言，可列举出式(IDC121)、(IDC131)、(IDC132)、(IDC133)和(IDC134)等。

吲哚并咔唑化合物的部分结构

吲哚并咔唑化合物的具体化合物

作为香豆素衍生物，可列举出香豆素-6、香豆素-334等。

另外，也可以使用日本特开2004-43646号公报、日本特开2001-76876号公报和日本特开平6-298758号公报等中记载的香豆素衍生物。

作为吡喃衍生物，可列举出下述DCM、DCJTB等。

另外，也可以使用日本特开2005-126399号公报、日本特开2005-097283号公报、日本特开2002-234892号公报、日本特开2001-220577号公报、日本特开2001-081090号公报和日本特开2001-052869号公报等中记载的吡喃衍生物。

另外，本发明中使用的荧光体优选为具有硼原子的化合物。关于作为荧光体使用的具有硼原子的化合物，可列举出二氧杂硼杂萘并蒽(DOBNA)衍生物及其多聚体、二氮杂硼杂萘并蒽(DABNA)衍生物及其多聚体、氧杂氮杂硼杂萘并蒽(OABNA)衍生物及其多聚体、氧杂硼杂萘并蒽(OBNA)衍生物及其多聚体、氮杂硼杂萘并蒽(ABNA)衍生物及其多聚体等。

作为发光掺杂物，也优选使用下述式(ED1)、(ED1’)和(ED2)所示的化合物中的至少1种。

(式(ED1)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁹、R¹⁰和R¹¹各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，它们任选进一步被芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁶和R⁹～R¹¹之中相邻的基团任选彼此键合而与a环、b环或c环一起形成芳环或杂芳环，形成的环任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)取代，它们任选进一步被芳基、杂芳基或烷基取代，

X为>O或>N-R，前述>N-R的R和R¹³为芳基、杂芳基或烷基，它们任选被芳基、杂芳基或烷基取代，

其中，在X为氨基时R²不是氨基，

而且，

式(ED1)所示的化合物和结构中的至少1个氢任选被氰基、卤素或氘取代。)

(式(ED1‘)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，它们任选进一步被芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R¹～R³、R⁴～R⁷、R⁸～R¹⁰和R¹¹～R¹⁴之中相邻的基团任选彼此键合而与a环、b环、c环或d环一起形成芳环或杂芳环，形成的环任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)取代，它们任选进一步被芳基、杂芳基或烷基取代，

X为>O或>N-R，前述>N-R的R为芳基、杂芳基或烷基，它们任选被芳基、杂芳基或烷基取代，

L为单键、>CR₂、>O、>S和>N-R，前述>CR₂和>N-R中的R各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，它们任选进一步被芳基、杂芳基或烷基取代，

而且，

式(ED1’)所示的化合物和结构中的至少1个氢任选被氰基、卤素或氘取代。)

(式(ED2)中，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³和R¹⁴各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代甲硅烷基，它们中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基或烷基取代，另外，R⁵～R⁷和R¹⁰～R¹²之中相邻的基团任选彼此键合而与b环或d环一起形成芳环或杂芳环，形成的环中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)、杂芳氧基、芳硫基、杂芳硫基或烷基取代甲硅烷基取代，它们中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基或烷基取代，

X¹、X²、X³和X⁴各自独立地为>O、>N-R或>CR₂，前述>N-R的R和>CR₂的R为碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～15的杂芳基或碳原子数1～6的烷基，另外，前述>N-R的R和>CR₂的R任选通过-O-、-S-、-C(-R)₂-或单键而与前述a环、b环、c环和d环中的至少1个键合，前述-C(-R)₂-的R为氢或碳原子数1～6的烷基，

其中，X¹、X²、X³和X⁴之中为>O者为2个以下，

而且，

式(ED2)所示的化合物中的至少1个氢任选被氰基、卤素或氘取代。)

更具体而言，可列举出包含下述式(ED11)～(ED19)、(ED21)～(ED27)、(ED211)、(ED212)、(ED221)～(ED223)、(ED231)、(ED241)、(ED242)、(ED261)和(ED271)所示结构的化合物。

式(ED11)～(ED19)、(ED21)～(ED27)、(ED211)、(ED212)、(ED221)～(ED223)、(ED231)、(ED241)、(ED242)、(ED261)和(ED271)所示结构中的至少1个氢各自独立地任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)取代，它们任选进一步被芳基、杂芳基或烷基取代。关于芳基、杂芳基、二芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基和二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)的优选范围和具体例，可以参照式(1)的R¹～R¹¹中的相应记载。

另外，成为附加成分的荧光体优选为具有选自下述取代基组B中的至少1种取代基的化合物，更优选为具有式(ED11)～(ED19)、(ED21)～(ED27)、(ED211)、(ED212)、(ED221)～(ED223)、(ED231)、(ED241)、(ED242)、(ED261)或(ED271)所示结构、且具有在其结构中的苯环(还包括构成稠环的苯环)上键合有选自取代基组B中的至少1种结构的结构的化合物。需要说明的是，下述结构式中，“Me”表示甲基、“tBu”表示叔丁基、“tAm”表示叔戊基、“tOct”表示叔辛基、*表示键合位置。

取代基组B：

2-1-2-3.辅助掺杂物(热活化型延迟荧光体)

使用本发明的化合物作为TAF元件中的发光掺杂物(ED)时所能使用的辅助掺杂物(热活化型延迟荧光体：TADF化合物)优选为以使用被称为施主的供电子性取代基和被称为受主的受电子性取代基而使分子内的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)和LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)定域化，从而发生高效的反向系间窜跃(reverse intersystem crossing)的方式设计的施主-受主型TADF化合物(D-A型TADF化合物)。

此处，本说明书中“供电子性的取代基”(施主)是指在TADF化合物分子中HOMO轨道定域的取代基和部分结构，“电子受容性的取代基”(受主)是指在TADF化合物分子中LUMO轨道定域的取代基和部分结构。

通常，使用施主、受主的TADF化合物因结构而自旋轨道耦合(SOC：Spin OrbitCoupling)大，且HOMO与LUMO的交换相互作用小，ΔE(ST)小，因此能够获得非常快的反向系间窜跃速度。另一方面，在激发态下的结构松弛变大(在某个分子中，基态与激发态下的稳定结构不同，因此，若因外部刺激而发生自基态向激发态的转换，则在其后，结构向激发态下的稳定结构发生变化)，赋予宽的发光光谱，因此，若用作发光材料，则有可能使色纯度降低。

关于使用本发明的化合物作为TAF元件中的ED时所能使用的辅助掺杂物，可以使用例如施主和受主直接键合或借助间隔基团键合而成的化合物。作为热活化型延迟荧光体中使用的施主性和受主性的结构，可以使用例如Chemistry of Materials,2017,29,1946-1963中记载的结构。作为施主性的结构，可列举出咔唑、二甲基咔唑、二叔丁基咔唑、二甲氧基咔唑、四甲基咔唑、苯并氟咔唑、苯并噻吩并咔唑、苯基二氢吲哚并咔唑、苯基联咔唑、联咔唑、三联咔唑、二苯基咔唑基胺、四苯基咔唑基二胺、吩噁嗪、二氢吩嗪、吩噻嗪、二甲基二氢吖啶、二苯基胺、双(叔丁基)苯基胺、(二苯基氨基)苯基二苯基苯二胺、二甲基四苯基二氢吖啶二胺、四甲基二氢茚并吖啶和二苯基二氢二苯并氮硅杂环己烷等。作为受主性的结构，可列举出磺酰基二苯、二苯甲酮、亚苯基双(苯基甲酮)、苯甲腈、异烟腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、对苯二甲腈、苯三甲腈、三唑、噁唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并双噻唑、苯并噁唑、苯并双噁唑、喹啉、苯并咪唑、二苯并喹喔啉、七氮杂非那烯、噻吨酮二氧化物、二甲基蒽酮、蒽二酮、5H环戊[1,2-b:5,4-b’]二吡啶(5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b’]dipyridine)、芴二甲腈、三苯基三嗪、吡嗪二甲腈、嘧啶、苯基嘧啶、甲基嘧啶、吡啶二甲腈、二苯并喹喔啉二甲腈、双(苯基磺酰基)苯、二甲基噻吨二氧化物、噻蒽四氧化物和三(二甲基苯基)硼烷。尤其是，本发明的具有热活化型延迟荧光的化合物优选为具有选自咔唑、吩噁嗪、吖啶、三嗪、嘧啶、吡嗪、噻吨、苯甲腈、邻苯二甲腈、间苯二甲腈、二苯基砜、三唑、噁二唑、噻二唑和二苯甲酮中的至少一者作为部分结构的化合物。

用作辅助掺杂物的化合物优选为作为热活化型延迟荧光体、且其发光光谱与发光掺杂物的吸收峰至少部分重叠的化合物。以下，例示本发明的能用作发光层的辅助掺杂物的化合物。其中，本发明中能用作辅助掺杂物的化合物不因以下的例示化合物受到限定性解释，下述式中，Me表示甲基、t-Bu表示叔丁基、Ph表示苯基、波浪线表示键合位置。

进而，作为热活化型延迟荧光体，也可以使用下述式(AD1)、(AD2)和(AD3)中任一者所示的化合物。

式(AD1)、(AD2)和(AD3)中，

M各自独立地为单键、-O-、>N-Ar或>CAr₂，从形成的部分结构的HOMO深以及激发单重态能级和激发三重态能级高的观点出发，优选为单键、-O-或>N-Ar。J为将施主性的部分结构与受主性的部分结构分隔开的间隔结构，各自独立地为碳原子数6～18的亚芳基，从自施主性的部分结构和受主性的部分结构发出的共轭大的观点出发，优选为碳原子数6～12的亚芳基。更具体而言，可列举出亚苯基、甲基亚苯基和二甲基亚苯基。Q各自独立地为＝C(-H)-或＝N-，从形成的部分结构的LUMO浅以及激发单重态能级和激发三重态能级高的观点出发，优选为＝N-。Ar各自独立地为氢、碳原子数6～24的芳基、碳原子数2～24的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～18的环烷基，从形成的部分结构的HOMO深以及激发单重态能级和激发三重态能级高的观点出发，优选为氢、碳原子数6～12的芳基、碳原子数2～14的杂芳基、碳原子数1～4的烷基或碳原子数6～10的环烷基，更优选为氢、苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、联苯基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、咔唑基、二甲基咔唑基、二叔丁基咔唑基、苯并咪唑或苯基苯并咪唑，进一步优选为氢、苯基或咔唑基。m为1或2。n为2～(6-m)的整数，从位阻的观点出发，优选为4～(6-m)的整数。进而，上述各式所示化合物中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

更具体而言，本发明的用作发光层的第2成分的化合物优选为4CzBN、4CzBN-Ph、5CzBN、3Cz2DPhCzBN、4CzIPN、2PXZ-TAZ、Cz-TRZ3、BDPCC-TPTA、MA-TA、PA-TA、FA-TA、PXZ-TRZ、DMAC-TRZ、BCzT、DCzTrz、DDCzTRz、spiroAC-TRZ、Ac-HPM、Ac-PPM、Ac-MPM、TCzTrz、TmCzTrz和DCzmCzTrz。

2-1-3.有机电致发光元件中的电子注入层、电子输送层

电子注入层107发挥将从阴极108移动过来的电子高效地注入至发光层105内或电子输送层106内的作用。电子输送层106发挥将从阴极108注入的电子或从阴极108借助电子注入层107注入的电子高效地输送至发光层105的作用。电子输送层106和电子注入层107分别通过将一种或两种以上的电子输送/注入材料层叠、混合来形成。电子输送层106和电子注入层107可以由电子输送/注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。

电子注入/输送层是指负责从阴极注入电子、进而输送电子的层，理想的是电子注入效率高，且高效地输送所注入的电子。为此，优选电子亲和力大且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时和使用时不易产生成为阱的杂质的物质。然而，考虑到空穴与电子的输送平衡时，在主要发挥能够高效地阻止来自阳极的空穴流向阴极侧而未再结合的作用的情况下，即便电子输送能力不那么高，也与电子输送能力高的材料同等地具有使发光效率提高的效果。因此，本实施方式中的电子注入/输送层也包括能够高效地阻止空穴移动的层的功能。

作为形成电子输送层106或电子注入层107的材料(电子输送材料)，可以从在光导电材料中作为电子传导化合物一直以来惯用的化合物、在有机EL元件的电子注入层和电子输送层中使用的公知化合物中任意地选择并使用。

作为在电子输送层或电子注入层中使用的材料，优选含有从如下物质中选择的至少一种：包含由选自碳、氢、氧、硫、硅和磷中的一种以上原子构成的芳香族环或杂芳香族环的化合物、吡咯衍生物及其稠环衍生物、以及具有受电子性氮的金属络合物。具体而言，可列举出萘、蒽等稠环系芳香族环衍生物；4,4’-双(二苯基乙烯基)联苯所代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物；苝酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌、联苯醌等醌衍生物；氧化膦衍生物、芳基腈衍生物和吲哚衍生物等。作为具有受电子性氮的金属络合物，可列举出例如羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物；偶氮次甲基络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物和苯并喹啉金属络合物等。这些材料可以单独使用，也可以与不同的材料混合使用。

另外，作为其它电子传导化合物的具体例，可列举出硼烷衍生物、吡啶衍生物、萘衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、菲绕啉衍生物、苝酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、羟基喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2’-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9’-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、噻唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等寡吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4’-(2,2’:6’2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛连氮衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、吲哚衍生物、氧化膦衍生物、双苯乙烯基衍生物、硅杂环戊二烯衍生物和唑啉衍生物等。

另外，也可以使用具有受电子性氮的金属络合物，可列举出例如羟基喹啉系金属络合物、羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物；偶氮次甲基络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物和苯并喹啉金属络合物等。

上述材料可以单独使用，也可以与不同的材料混合使用。

上述材料之中，优选为硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲绕啉衍生物和羟基喹啉系金属络合物。

＜硼烷衍生物>

硼烷衍生物为例如下述式(ETM-1)所示的化合物，详情公开在日本特开2007-27587号公报中。

式(ETM-1)中，R¹¹和R¹²各自独立地为氢、烷基、环烷基、任选被取代的芳基、被取代的甲硅烷基、任选被取代的含氮杂环、或者氰基中的至少一者，R¹³～R¹⁶各自独立地为任选被取代的烷基、任选被取代的环烷基或任选被取代的芳基，X为任选被取代的亚芳基，Y为任选被取代的碳原子数16以下的芳基、被取代的硼基或任选被取代的咔唑基，并且，n各自独立地为0～3的整数。另外，作为“任选被取代”或“被取代”时的取代基，可列举出芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

式(ETM-1)所示的化合物之中，优选为下述式(ETM-1-1)所示的化合物、下述式(ETM-1-2)所示的化合物。

式(ETM-1-1)中，R¹¹和R¹²各自独立地为氢、烷基、环烷基、任选被取代的芳基、被取代的甲硅烷基、任选被取代的含氮杂环或氰基中的至少一者，R¹³～R¹⁶各自独立地为任选被取代的烷基、任选被取代的环烷基或任选被取代的芳基，R²¹和R²²各自独立地为氢、烷基、环烷基、任选被取代的芳基、被取代的甲硅烷基、任选被取代的含氮杂环、或者氰基中的至少一者，X¹为任选被取代的碳原子数20以下的亚芳基，n各自独立地为0～3的整数，并且，m各自独立地为0～4的整数。另外，作为“任选被取代”或“被取代”时的取代基，可列举出芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

式(ETM-1-2)中，R¹¹和R¹²各自独立地为氢、烷基、环烷基、任选被取代的芳基、被取代的甲硅烷基、任选被取代的含氮杂环或氰基中的至少一者，R¹³～R¹⁶各自独立地为任选被取代的烷基、任选被取代的环烷基或任选被取代的芳基，X¹为任选被取代的碳原子数20以下的亚芳基，并且，n各自独立地为0～3的整数。另外，作为“任选被取代”或“被取代”时的取代基，可列举出芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

作为X¹的具体例，可列举出下述式(X-1)～式(X-9)中任一者所示的二价基团。

(各式中，R^a各自独立地为烷基、环烷基或任选被取代的苯基，*表示键合位置。)

作为该硼烷衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

该硼烷衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

＜吡啶衍生物>

吡啶衍生物为例如下述式(ETM-2)所示的化合物，优选为式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)所示的化合物。

φ-(吡啶系取代基)n (ETM-2)

为n价的芳环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或苯并菲环)，n为1～4的整数。

式(ETM-2-1)中，R¹¹～R¹⁸各自独立地为氢、烷基(优选为碳原子数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳原子数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳原子数6～30的芳基)。

式(ETM-2-2)中，R¹¹和R¹²各自独立地为氢、烷基(优选为碳原子数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳原子数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳原子数6～30的芳基)，R¹¹与R¹²任选键合而形成环。

各式中，“吡啶系取代基”为下述式(Py-1)～式(Py-15)中的任一者(式中的*表示键合位置)，吡啶系取代基各自独立地任选被碳原子数1～4的烷基取代。另外，吡啶系取代基任选借助亚苯基、亚萘基而键合于各式的

蒽环或芴环。

吡啶系取代基为上述式(Py-1)～式(Py-15)中的任一者，这些之中，优选为下述式(Py-21)～式(Py-44)中的任一者(式中的*表示键合位置)。

各吡啶衍生物中的至少1个氢任选被氘取代，另外，上述式(ETM-2-1)和式(ETM-2-2)中的两个“吡啶系取代基”之中的一者任选被芳基置换。

作为R¹¹～R¹⁸中的“烷基”，可以为直链和支链中的任一者，可列举出例如碳原子数1～24的直链烷基或碳原子数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳原子数1～18的烷基(碳原子数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳原子数1～12的烷基(碳原子数3～12的支链烷基)。进一步优选的“烷基”为碳原子数1～6的烷基(碳原子数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳原子数1～4的烷基(碳原子数3～4的支链烷基)。

作为具体的“烷基”，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一烷基、1-甲基癸基、正十二烷基、正十三烷基、1-己基庚基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基等。

作为在吡啶系取代基上进行取代的碳原子数1～4的烷基，可以引用上述烷基的说明。

作为R¹¹～R¹⁸中的“环烷基”，可列举出例如碳原子数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳原子数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳原子数3～8的环烷基。进一步优选的“环烷基”为碳原子数3～6的环烷基。

作为具体的“环烷基”，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为R¹¹～R¹⁸中的“芳基”，优选的芳基为碳原子数6～30的芳基，更优选的芳基为碳原子数6～18的芳基，进一步优选为碳原子数6～14的芳基，特别优选为碳原子数6～12的芳基。

作为具体的“碳原子数6～30的芳基”，可列举出作为单环系芳基的苯基；作为稠合二环系芳基的(1-，2-)萘基；作为稠合三环系芳基的苊烯-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基；作为稠合四环系芳基的苯并菲-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基；作为稠合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。

优选的“碳原子数6～30的芳基”可列举出苯基、萘基、菲基、

基或苯并菲基等，进一步优选列举出苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特别优选列举出苯基、1-萘基或2-萘基。

上述式(ETM-2-2)中的R¹¹与R¹²任选键合而形成环，其结果，任选在芴骨架的五元环上螺键合有环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为该吡啶衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

该吡啶衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

<荧蒽衍生物>

荧蒽衍生物为例如下述式(ETM-3)所示的化合物，详情公开在国际公开第2010/134352号中。

式(ETM-3)中，X¹²～X²¹表示氢、卤素、直链、支化或环状的烷基、直链、支化或环状的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。此处，作为被取代时的取代基，可列举出芳基、杂芳基、烷基或环烷基等。

作为该荧蒽衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。以下式中，Me表示甲基。

＜BO系衍生物>

BO系衍生物为例如下述式(ETM-4)所示的多环芳香族化合物或具有多个下述式(ETM-4)所示结构的多环芳香族化合物的多聚体。

R⁶¹～R⁷¹各自独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)，它们中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，R⁶¹～R⁷¹之中相邻的基团任选彼此键合而与a环、b环或c环一起形成芳环或杂芳环，形成的环中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或二芳基硼基(两个芳基任选借助单键或连接基团而键合)取代，它们中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代。

另外，式(ETM-4)所示的化合物或结构中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

针对式(ETM-4)中的取代基、成环形态的说明，可以引用式(1)或式(2)所示的多环芳香族化合物的说明。

作为该BO系衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

该BO系衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

＜蒽衍生物>

蒽衍生物之一为例如下述式(ETM-5-1)所示的化合物。

Ar各自独立地为二价的苯或萘，R¹～R⁴各自独立地为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的环烷基或碳原子数6～20的芳基。

Ar各自独立地可从二价的苯或萘中适当选择，2个Ar可以不同也可以相同，从蒽衍生物的合成容易的观点出发，优选相同。Ar与吡啶键合而形成“由Ar和吡啶形成的部位”，该部位作为例如下述式(Py-1)～式(Py-12)中任一者所示的基团而键合于蒽。下述的式中的*表示键合位置。

这些基团之中，优选式(Py-1)～式(Py-9)中任一者所示的基团，更优选式(Py-1)～式(Py-6)中任一者所示的基团。对于键合于蒽的2个“由Ar和吡啶形成的部位”，其结构可以相同也可以不同，从蒽衍生物的合成容易的观点出发，优选为相同结构。其中，从元件特性的观点出发，2个“由Ar和吡啶形成的部位”的结构无论相同还是不同都是优选的。

关于R¹～R⁴中的碳原子数1～6的烷基，可以为直链和支链中的任一者。即，为碳原子数1～6的直链烷基或碳原子数3～6的支链烷基。更优选为碳原子数1～4的烷基(碳原子数3～4的支链烷基)。作为具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，更优选为甲基、乙基或叔丁基。

作为R¹～R⁴中的碳原子数3～6的环烷基的具体例，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

关于R¹～R⁴中的碳原子数6～20的芳基，优选碳原子数6～16的芳基、更优选碳原子数6～12的芳基、特别优选碳原子数6～10的芳基。

作为“碳原子数6～20的芳基”的具体例，可列举出作为单环系芳基的苯基、(邻，间，对)甲苯基、(2,3-，2,4-，2,5-，2,6-，3,4-，3,5-)二甲苯基、三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(邻,间,对)异丙苯基；作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基；作为稠合二环系芳基的(1-，2-)萘基；作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2’-基、间三联苯-4’-基、间三联苯-5’-基、邻三联苯-3’-基、邻三联苯-4’-基、对三联苯-2’-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)；作为稠合三环系芳基的蒽-(1-，2-，9-)基、苊烯-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基；作为稠合四环系芳基的苯并菲-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基；作为稠合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基等。

优选的“碳原子数6～20的芳基”为苯基、联苯基、三联苯基或萘基，更优选为苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基或间三联苯-5’-基，进一步优选为苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基，最优选为苯基。

蒽衍生物之一为例如下述式(ETM-5-2)所示的化合物。

Ar¹各自独立地为单键、二价的苯、萘、蒽、芴或非那烯。

Ar²各自独立地为碳原子数6～20的芳基，可以引用与式(ETM-5-1)中的“碳原子数6～20的芳基”相同的说明。优选碳原子数6～16的芳基、更优选碳原子数6～12的芳基、特别优选碳原子数6～10的芳基。作为具体例，可列举出苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、苝基等。

R¹～R⁴各自独立地为氢、碳原子数1～6的烷基、碳原子数3～6的环烷基或碳原子数6～20的芳基，可以引用式(ETM-5-1)中的说明。

作为这些蒽衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

这些蒽衍生物可以使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

＜苯并芴衍生物>

苯并芴衍生物为例如下述式(ETM-6)所示的化合物。

Ar¹各自独立地为碳原子数6～20的芳基，可以引用与式(ETM-5-1)中的“碳原子数6～20的芳基”相同的说明。优选碳原子数6～16的芳基、更优选碳原子数6～12的芳基、特别优选碳原子数6～10的芳基。作为具体例，可列举出苯基、联苯基、萘基、三联苯基、蒽基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、苝基等。

Ar²各自独立地为氢、烷基(优选为碳原子数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳原子数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳原子数6～30的芳基)，两个Ar²任选键合而形成环。

作为Ar²中的“烷基”，可以是直链和支链中的任一者，可列举出例如碳原子数1～24的直链烷基或碳原子数3～24的支链烷基。优选的“烷基”为碳原子数1～18的烷基(碳原子数3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”为碳原子数1～12的烷基(碳原子数3～12的支链烷基)。进一步优选的“烷基”为碳原子数1～6的烷基(碳原子数3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”为碳原子数1～4的烷基(碳原子数3～4的支链烷基)。作为具体的“烷基”，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。

作为Ar²中的“环烷基”，可列举出例如碳原子数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳原子数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳原子数3～8的环烷基。进一步优选的“环烷基”为碳原子数3～6的环烷基。作为具体的“环烷基”，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。

作为Ar²中的“芳基”，优选的芳基为碳原子数6～30的芳基，更优选的芳基为碳原子数6～18的芳基，进一步优选为碳原子数6～14的芳基，特别优选为碳原子数6～12的芳基。

作为具体的“碳原子数6～30的芳基”，可列举出苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、苯并菲基、芘基、并四苯基、苝基、并五苯基等。

两个Ar²任选键合而形成环，其结果，在芴骨架的五元环上任选螺键合有环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、芴或茚等。

作为该苯并芴衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

该苯并芴衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

＜氧化膦衍生物>

氧化膦衍生物为例如下述式(ETM-7-1)所示的化合物。详情还记载于国际公开第2013/079217号和国际公开第2013/079678号中。

R⁵为取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～20的芳基或碳原子数5～20的杂芳基，

R⁶为CN、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的杂烷基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数5～20的杂芳基、碳原子数1～20的烷氧基或碳原子数6～20的芳氧基，

R⁷和R⁸各自独立地为取代或未取代的、碳原子数6～20的芳基或碳原子数5～20的杂芳基，

R⁹为氧或硫，

j为0或1，k为0或1，r为0～4的整数，q为1～3的整数。

氧化膦衍生物可以是例如下述式(ETM-7-2)所示的化合物。

R¹～R³可以相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、芳烷基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、杂环基、卤素、氰基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、甲硅烷基、以及在相邻取代基之间形成的稠环。

Ar¹可以相同也可以不同，为亚芳基或亚杂芳基。Ar²可以相同也可以不同，为芳基或杂芳基。其中，Ar¹和Ar²中的至少一者具有取代基或者在相邻取代基之间形成有稠环。n为0～3的整数，n为0时不存在不饱和结构部分，n为3时不存在R¹。

这些取代基之中，烷基表示例如甲基、乙基、丙基、丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以未取代也可以被取代。被取代时的取代基没有特别限定，可列举出例如烷基、芳基、杂环基等，这一点在以下的记载中也是通用的。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，从获取容易性、成本的观点出发，通常为1～20的范围。

另外，环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以未取代也可以被取代。烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常为3～20的范围。

另外，芳烷基表示例如苄基、苯基乙基等借由脂肪族烃的芳香族烃基，脂肪族烃和芳香族烃均可以未取代也可以被取代。脂肪族部分的碳原子数没有特别限定，通常为1～20的范围。

另外，烯基表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基，它们可以未取代也可以被取代。烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2～20的范围。

另外，环烯基表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基，它们可以未取代也可以被取代。

另外，炔基表示例如乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基，它们可以未取代也可以被取代。炔基的碳原子数没有特别限定，通常为2～20的范围。

另外，烷氧基表示例如甲氧基等借由醚键的脂肪族烃基，脂肪族烃基可以未取代也可以被取代。烷氧基的碳原子数没有特别限定，通常为1～20的范围。

另外，烷基硫基是烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代而成的基团。

另外，芳基醚基表示例如苯氧基等借由醚键的芳香族烃基，芳香族烃基可以未取代也可以被取代。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6～40的范围。

另外，芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被硫原子取代而成的基团。

另外，芳基表示例如苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可以未取代也可以被取代。芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6～40的范围。

另外，杂环基表示例如呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有除碳之外的原子的环状结构基团，它们可以未取代也可以被取代。杂环基的碳原子数没有特别限定，通常为2～30的范围。

卤素表示氟、氯、溴、碘。

也可以包含在醛基、羰基、氨基上用脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环等进行取代而成的基团。

另外，脂肪族烃、脂环式烃、芳香族烃、杂环可以未取代，也可以被取代。

甲硅烷基表示例如三甲基甲硅烷基等硅化合物基团，它们可以未取代也可以被取代。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常为3～20的范围。另外，硅原子数通常为1～6。

在相邻取代基之间形成的稠环是指例如在Ar¹与R²、Ar¹与R³、Ar²与R²、Ar²与R³、R²与R³、Ar¹与Ar²等之间形成的共轭或非共轭的稠环。此处，n为1时，任选两个R¹彼此形成共轭或非共轭的稠环。这些稠环可以在环内结构中包含氮、氧、硫原子，也可以进一步与其它环稠合。

作为该氧化膦衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

该氧化膦衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

＜嘧啶衍生物>

嘧啶衍生物为例如下述式(ETM-8)所示的化合物，优选为下述式(ETM-8-1)所示的化合物。详情还记载于国际公开第2011/021689号中。

Ar各自独立地为任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为2或3。

作为“任选被取代的芳基”的“芳基”，可列举出例如碳原子数6～30的芳基，优选为碳原子数6～24的芳基、更优选为碳原子数6～20的芳基、进一步优选为碳原子数6～12的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举出作为单环系芳基的苯基；作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基；作为稠合二环系芳基的(1-，2-)萘基；作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2’-基、间三联苯-4’-基、间三联苯-5’-基、邻三联苯-3’-基、邻三联苯-4’-基、对三联苯-2’-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)；作为稠合三环系芳基的苊烯-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基；作为四环系芳基的四联苯基(5’-苯基-间三联苯-2-基、5’-苯基-间三联苯-3-基、5’-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)；作为稠合四环系芳基的苯并菲-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基；作为稠合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。

作为“任选被取代的杂芳基”的“杂芳基”，可列举出例如碳原子数2～30的杂芳基，优选为碳原子数2～25的杂芳基，更优选为碳原子数2～20的杂芳基，进一步优选为碳原子数2～15的杂芳基，特别优选为碳原子数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，可列举出例如除了碳以外还含有选自氧、硫和氮中的1～5个杂原子作为成环原子的杂环等。

作为具体的杂芳基，可列举出例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋咱基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻蒽基、中氮茚基等。

另外，上述芳基和杂芳基任选被取代，分别任选被例如上述芳基、杂芳基取代。

作为该嘧啶衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

该嘧啶衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

<芳基腈衍生物>

芳基腈衍生物为例如下述式(ETM-9)所示的化合物或其借助单键等键合多个而成的多聚物。详情记载于美国申请公开第2014/0197386号说明书中。

从快的电子输送性的观点出发，Ar_ni优选碳原子数多，从高的T1的观点出发，Ar_ni优选碳原子数少。具体而言，Ar_ni在用于与发光层相邻的层时优选为高T1，为碳原子数6～20的芳基，优选为碳原子数6～14的芳基，更优选为碳原子数6～10的芳基。另外，从高T1的观点出发，优选腈基的取代个数n多，从高S1的观点出发，优选腈基的取代个数n少。具体而言，腈基的取代个数n为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数，进一步优选为1。

Ar各自独立地为任选被取代的芳基或任选被取代的杂芳基。从高S1和高T1的观点出发，优选为施主性的杂芳基，为了用作电子输送层，优选施主性的杂芳基少。从电荷输送性的观点出发，优选为碳原子数多的芳基或杂芳基，优选具有多个取代基。具体而言，Ar的取代个数m为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2。

作为“任选被取代的芳基”的“芳基”，可列举出例如碳原子数6～30的芳基，优选为碳原子数6～24的芳基，更优选为碳原子数6～20的芳基，进一步优选为碳原子数6～12的芳基。

作为具体的“芳基”，可列举出作为单环系芳基的苯基、作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基、作为稠合二环系芳基的(1-，2-)萘基、作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2’-基、间三联苯-4’-基、间三联苯-5’-基、邻三联苯-3’-基、邻三联苯-4’-基、对三联苯-2’-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)、作为稠合三环系芳基的苊烯-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、非那烯-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基、作为四环系芳基的四联苯基(5’-苯基-间三联苯-2-基、5’-苯基-间三联苯-3-基、5’-苯基-间三联苯-4-基、间四联苯基)、作为稠合四环系芳基的苯并菲-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基、作为稠合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。

芳基腈衍生物可以是式(ETM-9)所示的化合物借助单键等键合多个而成的多聚物。此时，除了借助单键之外，也可以借助芳环(优选为多价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或苯并菲环)进行键合。

作为该芳基腈衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

该芳基腈衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

＜三嗪衍生物>

三嗪衍生物为例如下述式(ETM-10)所示的化合物，优选为下述式(ETM-10-1)所示的化合物。详情记载于美国公开公报2011/0156013号公报中。

Ar各自独立地为任选被取代的芳基、或任选被取代的杂芳基。n为1～4的整数、优选为1～3的整数、更优选为2或3。

作为“任选被取代的芳基”的“芳基”，例如可列举出碳原子数6～30的芳基，优选为碳原子数6～24的芳基、更优选为碳原子数6～20的芳基、进一步优选为碳原子数6～12的芳基。

作为“任选被取代的杂芳基”的“杂芳基”，例如可列举出碳原子数2～30的杂芳基，优选为碳原子数2～25的杂芳基，更优选为碳原子数2～20的杂芳基，进一步优选为碳原子数2～15的杂芳基，特别优选为碳原子数2～10的杂芳基。另外，作为杂芳基，可列举出例如除了碳以外还含有选自氧、硫和氮中的1～5个杂原子作为成环原子的杂环等。

作为该三嗪衍生物的具体例，可列举出例如以下的化合物。

该三嗪衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

＜苯并咪唑衍生物>

苯并咪唑衍生物为例如下述式(ETM-11)所示的化合物。

φ-(苯并咪唑系取代基)n (ETM-11)

为n价的芳环(优选为n价的苯环、萘环、蒽环、芴环、苯并芴环、非那烯环、菲环或苯并菲环)，n为1～4的整数，“苯并咪唑系取代基”是上述式(ETM-2)、式(ETM-2-1)和式(ETM-2-2)中的“吡啶系取代基”中的吡啶基置换成苯并咪唑基而得的取代基，苯并咪唑衍生物中的至少1个氢任选被氘取代。

上述苯并咪唑基中的R¹¹为氢、碳原子数1～24的烷基、碳原子数3～12的环烷基或碳原子数6～30的芳基，可以引用式(ETM-2-1)和式(ETM-2-2)中的R¹¹的说明。

优选进一步为蒽环或芴环，此时的结构可以引用上述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明，各式中的R¹¹～R¹⁸可以引用上述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中的说明。另外，上述式(ETM-2-1)或式(ETM-2-2)中，用键合有两个吡啶系取代基的形态进行了说明，但将它们置换成苯并咪唑系取代基时，可以将两个吡啶系取代基用苯并咪唑系取代基进行置换(即n＝2)，也可以将任一个吡啶系取代基用苯并咪唑系取代基进行置换，并将另一个吡啶系取代基用R¹¹～R¹⁸进行置换(即n＝1)。进而，例如，还可以将上述式(ETM-2-1)中的R¹¹～R¹⁸中的至少一者用苯并咪唑系取代基进行置换，并将“吡啶系取代基”用R¹¹～R¹⁸进行置换。

作为该苯并咪唑衍生物的具体例，可列举出例如1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑等。

该苯并咪唑衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

<菲绕啉衍生物>

菲绕啉衍生物为例如下述式(ETM-12)或式(ETM-12-1)所示的化合物。详情记载于国际公开第2006/021982号中。

各式的R¹¹～R¹⁸各自独立地为氢、烷基(优选为碳原子数1～24的烷基)、环烷基(优选为碳原子数3～12的环烷基)或芳基(优选为碳原子数6～30的芳基)。另外，上述式(ETM-12-1)中，R¹¹～R¹⁸中任意者与作为芳环的

键合。

各菲绕啉衍生物的至少1个氢任选被氘取代。

作为R¹¹～R¹⁸中的烷基、环烷基和芳基，可以引用上述式(ETM-2)中的R¹¹～R¹⁸的说明。另外，

除了上述例子之外，还可列举出例如以下的结构式。需要说明的是，下述结构式中的R各自独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基，*表示键合位置。

作为该菲绕啉衍生物的具体例，可列举出例如4,7-二苯基-1,10-菲绕啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲绕啉、9,10-二(1,10-菲绕啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲绕啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲绕啉-5-基)苯、9,9’-二氟-双(1,10-菲绕啉-5-基)、浴铜灵、1,3-双(2-苯基-1,10-菲绕啉-9-基)苯等。

该菲绕啉衍生物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

<羟基喹啉系金属络合物>

羟基喹啉系金属络合物为例如下述式(ETM-13)所示的化合物。

式中，R¹～R⁶为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。

作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举出8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。

该羟基喹啉系金属络合物可使用公知的原料和公知的合成方法来制造。

<还原性物质>

电子输送层和电子注入层中的至少1个可以进一步包含能够将形成电子输送层或电子注入层的材料还原的物质。该还原性物质只要是具有一定还原性的物质，就可以使用各种物质，可适合地使用例如选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物组成的组中的至少一种。

作为优选的还原性物质，可列举出Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属；Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特别优选功函数为2.9eV以下的物质。这些之中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属尤其是还原能力高，通过向形成电子输送层或电子注入层的材料中添加较少量而实现有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，还优选这些中的两种以上碱金属的组合，特别优选包含Cs的组合、例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或者Cs与Na与K的组合。通过包含Cs，能够高效地发挥还原能力，通过向形成电子输送层或电子注入层的材料中添加，从而实现有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。

2-1-4.有机电致发光元件中的阴极

阴极108发挥借助电子注入层107和电子输送层106而向发光层105中注入电子的作用。

作为形成阴极108的材料，只要是能够将电子高效地注入至有机层中的物质，就没有特别限定，可以使用与形成阳极102的材料相同的物质。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯和镁等金属或者它们的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率而使元件特性提高，锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金是有效的。然而，这些低功函数金属通常在大气中不稳定的情况较多。为了改善这一点，已知例如向有机层中掺杂微量的锂、铯、镁并使用稳定性高的电极的方法。作为其它的掺杂物，也可以使用氟化锂、氟化铯、氧化锂和氧化铯那样的无机盐。但不限定于它们。

进而，为了保护电极，作为优选例可列举出将铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等金属或使用了这些金属的合金、以及二氧化硅、二氧化钛和氮化硅等无机物、聚乙烯醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法为电阻加热、电子束蒸镀、溅射、离子镀和涂布等，只要能够实现导通，就没有特别限定。

2-1-5.有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴输送层

空穴注入层103发挥将从阳极102移动过来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴输送层104内的作用。空穴输送层104发挥将从阳极102注入的空穴或从阳极102借助空穴注入层103注入的空穴高效地输送至发光层105的作用。空穴注入层103和空穴输送层104分别通过将一种或两种以上的空穴注入/输送材料层叠、混合来形成，或者，由空穴注入/输送材料与高分子粘结剂的混合物来形成。另外，可以向空穴注入/输送材料中添加氯化铁(III)那样的无机盐来形成层。

作为空穴注入/输送性物质，在施加有电场的电极间高效地注入/输送来自正极的空穴是必要的，理想的是空穴注入效率高，并高效地输送所注入的空穴。为此，优选电离电势小且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时和使用时不易产生成为阱的杂质的物质。

作为形成空穴注入层103和空穴输送层104的材料，可以从在光导电材料中作为空穴的电荷输送材料一直以来惯用的化合物、在p型半导体、有机电致发光元件的空穴注入层和空穴输送层中使用的公知物中选择任意物来使用。它们的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物；三芳基胺衍生物(在主链或侧链具有芳香族叔氨基的聚合物、1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二氨基联苯、N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-4,4’-二氨基联苯、N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺、N⁴,N^4’-二苯基-N⁴,N^4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺、N⁴,N⁴,N^4’,N^4’-四[1,1’-联苯]-4-基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺、4,4’,4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物；星型胺衍生物等)、茋衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、二氢吡唑衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物；聚硅烷等。在聚合物系中，优选在侧链具有前述单体的聚碳酸酯、苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等，只要是能够形成对于发光元件的制作而言必要的薄膜，能够从阳极注入空穴，进而能够输送空穴的化合物，就没有特别限定。

另外，还已知有机半导体的导电性受到其掺杂的强烈影响。这种有机半导体基质物质由供电子性良好的化合物或受电子性良好的化合物构成。为了掺杂供电子物质，已知四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等强受电子体(例如参见文献“M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)”和文献“J.Blochwitz,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(6),729-731(1998)”)。它们通过供电子型基础物质(空穴输送物质)中的电子迁移过程而生成所谓的空穴。根据空穴的数量和迁移率，基础物质的传导性非常明显地变化。作为具有空穴输送特性的基质物质，已知例如联苯胺衍生物(TPD等)或星型胺衍生物(TDATA等)或特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁ZnPc等)(日本特开2005-167175号公报)。

2-1-6.有机电致发光元件中的阳极

阳极102发挥出向发光层105中注入空穴的作用。需要说明的是，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴输送层104时，借助它们向发光层105中注入空穴。

作为形成阳极102的材料，可列举出无机化合物和有机化合物。作为无机化合物，可列举出例如金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(ITO)、铟-锌氧化物(IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、炭黑、ITO玻璃、奈塞玻璃等。作为有机化合物，可列举出例如聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。另外，可以从作为有机电致发光元件的阳极使用的物质中适当选择来使用。

关于透明电极的电阻，只要能够供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此没有限定，从发光元件的耗电量的观点出发，优选为低电阻。例如，如果是300Ω/□以下的ITO基板则作为元件电极发挥功能，但现在也能够供给10Ω/□左右的基板，因此，特别期望使用例如100～5Ω/□、优选50～5Ω/□的低电阻制品。ITO的厚度可根据电阻值来任意选择，通常在50～300nm之间使用的情况较多。

2-1-7.有机电致发光元件中的基板

基板101成为有机电致发光元件100的支承体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、薄膜状或片状，可使用例如玻璃板、金属板、金属箔、塑料薄膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板、以及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的透明合成树脂制板。如果是玻璃基板，则可使用钠钙玻璃、无碱玻璃等，另外，厚度只要是对于保持机械强度而言充分的厚度即可，只要是例如0.2mm以上即可。作为厚度的上限值，例如为2mm以下、优选为1mm以下。关于玻璃的材质，从玻璃中溶出的离子少时较好，因此优选为无碱玻璃，施加有SiO₂等隔离涂层的钠钙玻璃也已有市售，因此可以使用该玻璃。另外，为了提高阻气性，可以在基板101的至少单面设置有致密的氧化硅膜等阻气膜，尤其是将阻气性低的合成树脂制的板、薄膜或片用作基板101时，优选设置阻气膜。

2-1-8.有机电致发光元件中的电子阻挡层

可以在空穴注入/输送层与发光层之间设置防止来自发光层的电子和/或激子的扩散的电子阻挡层。电子阻挡层的形成可以使用上述式(H1)、(H2)和(H3)中任一者所示的化合物。

2-1-9.有机电致发光元件的制作方法

构成有机电致发光元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、印刷法、旋涂法或流延法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。如此操作而形成的各层的膜厚没有特别限定，可根据材料的性质来适当设定，通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可通过石英振荡式膜厚测定装置等进行测定。使用蒸镀法进行薄膜化时，其蒸镀条件因材料的种类、膜的目标晶体结构和缔合结构等而异。蒸镀条件通常优选在蒸镀用坩埚加热温度+50～+400℃、真空度10^-6～10^-3Pa、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-150～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适当设定。

接着，作为制作有机电致发光元件的方法的一例，针对包括阳极/空穴注入层/空穴输送层/包含主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物的发光层/电子输送层/电子注入层/阴极的有机电致发光元件的制作法进行说明。

2-1-9-1.蒸镀法

在适当的基板上，通过蒸镀法等形成阳极材料的薄膜而制作阳极后，在该阳极上形成空穴注入层和空穴输送层的薄膜。在其上共蒸镀主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物而形成薄膜，制成发光层，在该发光层的上形成电子输送层、电子注入层，进而通过蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜而制成阴极，由此得到目标的有机电致发光元件。需要说明的是，在上述有机电致发光元件的制作中，也可以颠倒制作顺序，按照阴极、电子注入层、电子输送层、发光层、空穴输送层、空穴注入层、阳极的顺度来制作。

2-1-9-2.湿式成膜法

在发光层形成用组合物的情况下，通过使用湿式成膜法来成膜。

一般来说，湿式成膜法通过历经在基板上涂布发光层形成用组合物的涂布工序和从所涂布的发光层形成用组合物中去除溶剂的干燥工序来形成涂膜。根据涂布工序的差异，将使用旋涂机的方法称为旋涂法，将使用狭缝涂布机的方法称为狭缝涂布法，将使用版的方法称为凹版、胶版、反向胶版、柔性印刷法，将使用喷墨打印机的方法称为喷墨法，将以雾状进行喷洒的方法称为喷雾法。干燥工序有风干、加热、减压干燥等方法。干燥工序可以仅进行1次，也可以使用不同的方法、条件进行多次。另外，例如在减压下烧成那样地，也可以并用不同的方法。

即本发明的有机电致发光元件也优选为如下的有机电致发光元件，即，所述有机电致发光元件具有：包含阳极和阴极的一对电极；以及配置在该一对电极之间且由本发明的发光层形成用组合物形成的发光层。

湿式成膜法是指使用溶液的成膜法，例如，一部分印刷法(喷墨法)、旋涂法或流延法、涂布法等。湿式成膜法与真空蒸镀法不同，其不需要使用昂贵的真空蒸镀装置，能够在大气压下成膜。并且，湿式成膜法能够大面积化、连续生产，有助于降低制造成本。

另一方面，与真空蒸镀法相比时，湿式成膜法难以层叠化。使用湿式成膜法来制作层叠膜时，需要防止下层因上层的组合物而溶解，使用溶解性受控的组合物、下层的交联和正交溶剂(Orthogonal solvent、互不相溶的溶剂)等。然而，即使使用这些技术，有时也难以在全部膜的涂布中使用湿式成膜法。

因而，通常采用如下方法：仅几个层使用湿式成膜法，剩余通过真空蒸镀法来制作有机EL元件。

例如，以下示出部分应用湿式成膜法来制作有机EL元件的步骤。

(步骤1)阳极的基于真空蒸镀法的成膜

(步骤2)空穴注入层的基于湿式成膜法的成膜

(步骤3)空穴输送层的基于湿式成膜法的成膜

(步骤4)包含主体化合物、热活化型延迟荧光体和具有硼原子的化合物的发光层形成用组合物的基于湿式成膜法的成膜

(步骤5)电子输送层的基于真空蒸镀法的成膜

(步骤6)电子注入层的基于真空蒸镀法的成膜

(步骤7)阴极的基于真空蒸镀法的成膜

通过历经该步骤，从而得到由阳极/空穴注入层/空穴输送层/包含主体材料和掺杂材料的发光层/电子输送层/电子注入层/阴极构成的有机EL元件。

2-1-9-3.有机溶剂

本发明的化合物可以溶解于溶剂而以发光层形成用组合物的形式来使用。

本发明的发光层形成用组合物包含本发明的化合物中的至少一种、以及溶剂。

另外，本发明的发光层形成用组合物优选含有上述式(H1)～(H5)所示的化合物中的至少一种、或者含有以上述式(H1)～(H5)所示结构中的至少1种作为重复单元的高分子化合物中的至少一种。

另外，本发明的发光层形成用组合物可以进一步含有用作发光层的附加成分的发光掺杂物、辅助掺杂物等其它成分。

例如，本发明的发光层形成用组合物优选含有上述式(AD1)、(AD2)和(AD3)中任一者所示的化合物中的至少一种。

本发明的发光层形成用组合物优选包含至少1种有机溶剂作为前述溶剂。通过在成膜时控制有机溶剂的蒸发速度，从而能够控制并改善成膜性和涂膜缺陷的有无、表面粗糙度、平滑性。另外，在使用喷墨法进行成膜时，能够控制喷墨头的针孔中的弯液面稳定性，控制/改善喷出性。此外，通过控制膜的干燥速度和衍生物分子的取向，从而能够改善具有由该发光层形成用组合物得到的发光层的有机EL元件的电特性、发光特性、效率和寿命。

(有机溶剂的物性)

本发明的发光层形成用组合物优选包含沸点为130℃以上的有机溶剂作为前述溶剂，更优选包含沸点为140℃以上的有机溶剂，进一步优选包含沸点为150℃以上的有机溶剂。另外，上述有机溶剂的沸点的上限优选为300℃以下、更优选为270℃以下、进一步优选为250℃以下。沸点高于130℃时，从喷墨喷出性的观点出发是优选的。另外，沸点小于300℃时，从涂膜的缺陷、表面粗糙度、残留溶剂和平滑性的观点出发是优选的。从良好的喷墨喷出性、制膜性、平滑性和低残留溶剂的观点出发，溶剂更优选为包含2种以上有机溶剂的构成。另一方面，根据情况，考虑到搬运性等，可以是通过从发光层形成用组合物中去除溶剂而制成固体状态的组合物。

另外，前述溶剂为包含针对至少一种本发明的化合物的良溶剂(GS)和不良溶剂(PS)的混合溶剂，优选良溶剂(GS)的沸点(BP_GS)低于不良溶剂(PS)的沸点(BP_PS)。

通过添加高沸点的不良溶剂，在成膜时，低沸点的良溶剂会先挥发，组合物中的含有物的浓度与不良溶剂的浓度增加，促进迅速成膜。由此，能够获得缺陷少、表面粗糙度小、平滑性高的涂膜。

至少一种本发明的化合物对于良溶剂(GS)的溶解度(S_GS、％)与至少一种本发明的化合物对于不良溶剂(PS)的溶解度(S_PS、％)之差(S_GS-S_PS)优选为1％以上、更优选为3％以上、进一步优选为5％以上。

上述良溶剂(GS)的沸点(BP_GS)与不良溶剂(PS)的沸点(BP_PS)的差(BP_PS-BP_GS)优选为10℃以上、更优选为30℃以上、进一步优选为50℃以上。

进而，特别优选溶剂包含针对式(1)、式(H1)、式(H2)、式(H3)或式(H4)所示的化合物的良溶剂(GS)和不良溶剂(PS)，且良溶剂(GS)的沸点(BP_GS)低于不良溶剂(PS)的沸点(BP_PS)的组合。

通过添加高沸点的不良溶剂，在成膜时低沸点的良溶剂会先挥发，组合物中的含有物的浓度与不良溶剂的浓度增加，促进迅速成膜。由此，能够获得缺陷少、表面粗糙度小、平滑性高的涂膜

式(1)、式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示的化合物对于良溶剂(GS)的溶解度(S_GS)与式(1)、式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示的化合物对于不良溶剂(PS)的溶解度(S_PS)之差(S_GS-S_PS)优选为1％以上、更优选为3％以上、进一步优选为5％以上。沸点之差(BP_PS-BP_GS)优选为10℃以上、更优选为30℃以上、进一步优选为50℃以上。

有机溶剂在成膜后，通过真空、减压、加热等干燥工序而从涂膜中被去除。进行加热时，从改善涂布制膜性的观点出发，优选在第一成分的玻璃化转变温度(Tg)+30℃以下进行。另外，从削减残留溶剂的观点出发，优选在第一成分的玻璃化转变温度(Tg)-30℃以上进行加热。即便加热温度低于有机溶剂的沸点，有机溶剂也会因膜薄而被充分去除。另外，可以在不同的温度下进行多次干燥，也可以组合使用多种干燥方法。

(有机溶剂的具体例)

作为发光层形成用组合物中使用的有机溶剂，可列举出烷基苯系溶剂、苯基醚系溶剂、烷基醚系溶剂、环状酮系溶剂、脂肪族酮系溶剂、单环性酮系溶剂、具有二酯骨架的溶剂和含氟系溶剂等，作为具体例，可列举出戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一烷醇、十二烷醇、十四烷醇、己烷-2-醇、庚烷-2-醇、辛烷-2-醇、癸烷-2-醇、十二烷-2-醇、环己醇、α-萜品醇、β-萜品醇、γ-萜品醇、δ-萜品醇、萜品醇(混合物)、乙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二丙二醇二甲基醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇异丙基甲基醚、二丙二醇单甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三丙二醇二甲基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇单丁基醚、乙二醇单苯基醚、三乙二醇单甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇丁基甲基醚、聚乙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、2,6-二甲基吡啶、2-氟间二甲苯、3-氟邻二甲苯、三氟化-2-氯苯、异丙苯、甲苯、2-氯-6-氟甲苯、2-氟茴香醚、茴香醚、2,3-二甲基吡嗪、溴苯、4-氟茴香醚、3-氟茴香醚、3-三氟甲基茴香醚、均三甲基苯、1,2,4-三甲基苯、叔丁基苯、2-甲基茴香醚、苯乙醚、苯并二氧杂环戊烯、4-甲基茴香醚、仲丁基苯、3-甲基茴香醚、4-氟-3-甲基茴香醚、伞花烃、1,2,3-三甲基苯、1,2-二氯苯、2-氟苯甲腈、4-氟藜芦醚、2,6-二甲基茴香醚、正丁基苯、3-氟苯甲腈、萘烷(十氢萘)、新戊基苯、2,5-二甲基茴香醚、2,4-二甲基茴香醚、苯甲腈、3,5-二甲基茴香醚、二苯基醚、1-氟-3,5-二甲氧基苯、苯甲酸甲酯、异戊基苯、3,4-二甲基茴香醚、邻甲苯甲腈、正戊基苯、藜芦醚、1,2,3,4-四氢萘、苯甲酸乙酯、正己基苯、苯甲酸丙酯、环己基苯、1-甲基萘、苯甲酸丁酯、2-甲基联苯、3-苯氧基甲苯、2,2’-联甲苯、十二烷基苯、二戊基苯、四甲基苯、三甲氧基苯、三甲氧基甲苯、2,3-二氢苯并呋喃、1-甲基-4-(丙氧基甲基)苯、1-甲基-4-(丁基氧基甲基)苯、1-甲基-4-(戊基氧基甲基)苯、1-甲基-4-(己基氧基甲基)苯、1-甲基-4-(庚基氧基甲基)苯苄基丁基醚、苄基戊基醚、苄基己基醚、苄基庚基醚、苄基辛基醚等，不仅仅限定于此。另外，溶剂可以使用一种，也可以混合。

2-1-10.有机电致发光元件的应用例

另外，本发明也可以应用于具备有机电致发光元件的显示装置或具备有机电致发光元件的照明装置等。

本发明的显示装置具备本发明的有机电致发光元件。另外，本发明的照明装置具备本发明的有机电致发光元件。

具备有机电致发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机电致发光元件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，可以适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来驱动。

作为显示装置，可列举出例如彩色平板显示器等面板显示器、柔性彩色有机电致发光(EL)显示器等柔性显示器等(例如参见日本特开平10-335066号公报、日本特开2003-321546号公报、日本特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，可列举出例如矩阵方式和/或区段方式等。需要说明的是，矩阵显示和区段显示可以在相同面板中共存。

在矩阵中，用于显示的像素二维地配置成格子状、马赛克状等，通过像素的集合来显示文字、图像。像素的形状、尺寸根据用途来确定。例如，在个人电脑、监测器、电视机的图像和文字显示中，通常使用单边为300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板那样的大型显示器的情况下，使用单边为mm数量级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，将红、绿、蓝的像素排列并进行显示。该情况下，典型而言，有三角类型和条纹类型。并且，作为该矩阵的驱动方法，可以是线依次驱动方法、有源矩阵中的任一者。线依次驱动具有结构简单的优点，但考虑到工作特性时，有源矩阵有时更优异，因此，其也需要根据用途来区分使用。

在区段方式(类型)中，以显示预先确定的信息的方式形成图案，并使已确定的区域发光。可列举出例如数字时钟、温度计中的时刻、温度显示；音响设备、电磁炉等的工作状态显示和汽车的面板显示等。

作为照明装置，可列举出例如室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光等(例如参照日本特开2003-257621号公报、日本特开2003-277741号公报、日本特开2004-119211号公报等)。背光主要出于使不会自发光的显示装置的观看性提高的目的而使用，其用于液晶显示装置、钟表、音响装置、汽车面板、显示板和标识等。尤其是，作为液晶显示装置、尤其是薄型化成为课题的个人电脑用途的背光，若考虑到以往方式因由荧光灯、导光板构成而难以薄型化，则使用了本实施方式的发光元件的背光具有薄型且轻量的特征。

2-2.其它有机设备

本发明的化合物除了可以用于制作上述有机电致发光元件之外，还可以用于制作有机场效应晶体管或有机薄膜太阳能电池等。有机场效应晶体管中优选在活性层中使用本发明的化合物。有机薄膜太阳能电池中优选在活性层中使用本发明的化合物。

有机场效应晶体管是利用通过电压输入而产生的电场来控制电流的晶体管，除了设置有源电极和漏电极之外还设置有栅电极。其是对栅电极施加电压时产生电场，能够任意地阻挡在源电极与漏电极之间流动的电子(或空穴)的流动来控制电流的晶体管。场效应晶体管与单纯的晶体管(双极晶体管)相比容易小型化，经常用作构成集成电路等的元件。

有机场效应晶体管的结构通常与使用本发明的化合物而形成的有机半导体活性层接触地设置有源电极和漏电极，进而，夹着与有机半导体活性层接触的绝缘层(电介质层)而设置有栅电极即可。作为其元件结构，可列举出例如以下的结构。

(1)基板/栅电极/绝缘体层/源电极-漏电极/有机半导体活性层

(2)基板/栅电极/绝缘体层/有机半导体活性层/源电极-漏电极

(3)基板/有机半导体活性层/源电极-漏电极/绝缘体层/栅电极

(4)基板/源电极-漏电极/有机半导体活性层/绝缘体层/栅电极

如此构成的有机场效应晶体管可用作有源矩阵驱动方式的液晶显示器、有机电致发光显示器的像素驱动切换元件等。

有机薄膜太阳能电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等阳极、空穴输送层、光电转换层、电子输送层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。本发明的化合物根据其物性而可用作空穴输送层、p型半导体层、n型半导体层、电子输送层的材料。本发明的化合物可以在有机薄膜太阳能电池中作为空穴输送材料、电子输送材料而发挥功能。有机薄膜太阳能电池除了上述之外，也可以适当具备空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。有机薄膜太阳能电池中，可以适当选择在有机薄膜太阳能电池中使用的已知材料并组合使用。

实施例

以下，通过实施例来具体说明本发明，但本发明完全不限定于这些实施例。以下，示出实施例中使用的化合物的合成例。

＜基础物性的评价方法>

样品的准备

在对评价对象化合物的吸收特性和发光特性(荧光和磷光)进行评价时，存在将评价对象化合物溶解于溶剂并在溶剂中进行评价的情况和在薄膜状态下进行评价的情况。进而，在薄膜状态下进行评价时，根据评价对象化合物在有机EL元件中的使用方式，存在仅将评价对象化合物薄膜化来评价的情况和将评价对象化合物分散在适当的基质材料中并薄膜化来评价的情况。此处，将仅蒸镀评价对象化合物而得到的薄膜称为“单独膜”，将涂布包含评价对象化合物和基质材料的涂布液并干燥而得到的薄膜称为“涂膜”。

作为基质材料，可以使用市售的PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯)等。本实施例中，使PMMA和评价对象化合物在甲苯中溶解后，通过旋涂法在石英制的透明支承基板(10mm×10mm)上形成薄膜而制作样品。

此外，基质材料为主体化合物时的薄膜样品如下操作来制作。

将石英制的透明支承基板(10mm×10mm×1.0mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业公司制)的基板支架，安装装有主体化合物的钼制蒸镀用舟、装有掺杂材料的钼制蒸镀用舟后，将真空槽减压至5×10^-4Pa。接着，将装有主体化合物的蒸镀用舟和装有掺杂材料的蒸镀用舟同时加热，将主体化合物和掺杂材料以形成适当膜厚的方式进行共蒸镀，形成主体化合物与掺杂材料的混合薄膜(样品)。此处，根据主体化合物与掺杂材料的设定质量比来控制蒸镀速度。

吸收特性和发光特性的评价

样品的吸收光谱的测定使用紫外可见近红外分光光度计((株)岛津制作所、UV-2600)来进行。此外，样品的荧光光谱或磷光光谱的测定使用分光荧光光度计(日立HITECH公司制、F-7000)来进行。

对于荧光光谱的测定，在室温下利用适当的激发波长进行激发，测定光致发光。对于磷光光谱的测定，使用附带的冷却单元，在将前述样品浸渍于液氮的状态(温度为77K)下进行测定。为了观测磷光光谱，使用光学斩波器来调整从激发光照射起至测定开始为止的延迟时间。样品利用适当的激发波长进行激发，并测定光致发光。

此外，使用绝对PL量子收率测定装置(Hamamatsu Photonics公司制、C9920-02G)来测定荧光量子收率(PLQY)。

荧光寿命(延迟荧光)的评价

使用荧光寿命测定装置(Hamamatsu Photonics公司制、C11367-01)，以300K测定荧光寿命。具体而言，在利用适当的激发波长测得的最大发光波长处观测荧光寿命快的发光成分和荧光寿命慢的发光成分。在发出荧光的一般有机EL材料的室温中的荧光寿命测定中，几乎不会因热所导致的三重态成分的失活而观测到源自磷光的三重态成分所参与的慢的发光成分。在评价对象化合物中观测到慢的发光成分时，表示激发寿命长的三重态能量因热活化而向单重态能量移动，并以延迟荧光的形式被观测到。

能隙(Eg)的算出

由通过前述方法得到的吸收光谱的长波长末端A(nm)，通过Eg＝1240/A来计算。

电离电势(Ip)的测定

将蒸镀有ITO(铟锡氧化物)的透明支承基板(28mm×26mm×0.7mm)固定于市售的蒸镀装置(长州产业公司制)的基板支架，安装装有对象化合物的钼制蒸镀用舟后，将真空槽减压至5×10^-4Pa。接着，将蒸镀用舟加热而使对象化合物蒸发，形成对象化合物的单独膜(Neat膜)。

将所得单独膜作为样品，使用光电子分光计(住友重机械工业公司PYS-201)来测定对象化合物的电离电势。

电子亲和力(Ea)的算出

根据通过前述方法而测得的电离电势和通过前述方法而计算的能隙之差，估算电子亲和力。

激发单重态能级E(S,Sh)、激发三重态能级E(T,Sh)的测定

针对在玻璃基板上形成的对象化合物的单独膜，在77K下，以吸收光谱的荧光峰不重叠的程度、以长波长侧的峰作为激发光来观测荧光光谱，根据该荧光光谱的峰短波长侧的肩求出激发单重态能级E(S,Sh)。

此外，针对在玻璃基板上形成的对象化合物的单独膜，在77K下，以吸收光谱的荧光峰不重叠的程度、以长波长侧的峰作为nm激发光来观测磷光光谱，根据该磷光光谱的峰短波长侧的肩求出激发三重态能级E(T,Sh)。

＜有机EL元件的评价>

如以上所述，本发明的化合物具有适当的能隙(Eg)、高的三重态激发能量(E _T)和小的ΔEST，因此可以期待向例如发光层和电荷输送层中应用，尤其是可以期待向发光层中应用。

评价项目和评价方法

作为评价项目，有驱动电压(V)、发光波长(nm)、CIE色度(x，y)、外量子效率(％)、发光光谱的最大波长(nm)和半值宽度(nm)等。这些评价项目可以使用适当的发光亮度时的值。

发光元件的量子效率有内量子效率和外量子效率，内量子效率表示以电子(或空穴)的形式注入到发光元件的发光层中的外部能量纯粹地转化为光子的比例。另一方面，外量子效率根据该光子释放至发光元件的外部的量来算出，发光层中产生的光子的一部分在发光元件的内部被吸收或者持续反射，无法释放至发光元件的外部，因此外量子效率低于内量子效率。

光谱辐射亮度(发光光谱)和外量子效率的测定方法如下。使用ADVANTESTCORPORATION制电压/电流发生器R6144，通过施加电压而使元件发光。使用TOPCON公司制光谱辐射亮度计SR-3AR，对于发光面从垂直方向测定可见光区的光谱辐射亮度。假设发光面为完全扩散面，测定的各波长成分的光谱辐射亮度的值除以波长能量并乘以π而得的数值为各波长下的光子数。接着，在观测的全部波长范围中累计光子数，作为从元件释放的全部光子数。将施加电流值除以元电荷而得到的数值作为向元件注入的载流子数，从元件释放的全部光子数除以向元件注入的载流子数而得到的数值为外量子效率。另外，发光光谱的半值宽度是作为以最大发光波长作为中心、其强度为50％上下的波长间的宽度而求出的。

[1]有机EL元件的制作和评价

本实施例中，按照Adv.Mater.2016,28,2777–2781)中记载的结构来制作有机EL元件。将所制作的有机EL元件的层构成示于表1。

[表1]

(有机EL元件的构成A)

表1中，“NPD”为N,N’-二苯-N,N’-二萘基-4,4’-二氨基联苯，“TcTa”为4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺，“mCP”为1,3-双(N-咔唑基)苯，“mCBP”为3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯，“BPy-TP2”为2,7-二([2,2’-联吡啶]-5-基)苯并菲、“2CzBN”为3,4-二咔唑基苯甲腈，(DOBNA1)为3,11-二-邻甲苯基-5,9-氧杂-二13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽。

实施例1：使用化合物(1-2)作为掺杂物的元件1的制作和评价

在形成有厚度50nm的包含ITO(铟锡氧化物)的阳极的玻璃基板(26mm×28mm×0.7mm)上，通过真空蒸镀法，以5×10^-4Pa的真空度层叠各薄膜。

首先，在ITO上以膜厚成为40nm的方式蒸镀NPD，在其上以膜厚成为15nm的方式蒸镀TcTa，形成由2层构成的空穴注入输送层。接着，以膜厚成为15nm的方式蒸镀mCP，形成电子阻挡层。接着，从不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物mCBP、作为掺杂物的化合物(1-2)，形成膜厚20nm的发光层。此时，主体、辅助掺杂物和发光掺杂物的质量比设为90：10。接着，以膜厚成为10nm的方式蒸镀2CzBN，接着，以膜厚成为20nm的方式蒸镀BPy-TP2，形成电子输送层。接着，以膜厚成为1nm的方式蒸镀LiF，在其上以膜厚成为100nm的方式蒸镀铝，形成阴极，从而得到有机EL元件。

实施例2：使用化合物(4-1)作为掺杂物、使用DOBNA1作为主体的元件的制作和评价

将化合物(1-2)变更为化合物(4-1)，将mCBP变更为DOBNA1，除此之外通过与实施例1同样的步骤和构成获得EL元件。

实施例3：使用化合物(4-4)作为掺杂物的元件的制作和评价

将化合物(4-1)变更为化合物(4-4)，除此之外通过与实施例2同样的步骤和构成获得EL元件。

实施例4：使用化合物(4-10)作为掺杂物的元件的制作和评价

将化合物(4-1)变更为化合物(4-10)，除此之外通过与实施例2同样的步骤和构成获得EL元件。

[表2]

(TAF元件的评价)

表2中，“TSPO1”表示二苯基[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]氧化膦。以下示出化学结构。

＜实施例5>

＜构成A：将主体化合物设为mCBP、辅助掺杂物设为2PXZ-TAZ、发光掺杂物设为化合物(1-2)的元件>

将通过溅射而成膜为200nm厚的ITO研磨至50nm而得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(OPTOSCIENCE公司制)作为透明支承基板。将该透明支承基板固定于市售的蒸镀装置(长州产业公司制)的基板支架，安装分别装有NPD、TcTa、mCP、mCBP、2PXZ-TAZ、化合物(1-2)和TSPO1的钽制蒸镀用舟、分别装有LiF和铝的氮化铝制蒸镀用舟。

在透明支承基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10^-4Pa，首先，将NPD加热并以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，接着，接着，将TcTa加热并以膜厚成为15nm的方式蒸镀，形成由2层构成的空穴注入输送层。接着，将mCP加热并以膜厚成为15nm的方式蒸镀，形成电子阻挡层。接着，将作为主体的mCBP、作为辅助掺杂物的2PXZ-TAZ和作为发光掺杂物的化合物(ED1)同时加热并以膜厚成为20nm的方式共蒸镀，形成发光层。以主体、辅助掺杂物和发光掺杂物的质量比约为90：9：1的方式调节蒸镀速度。接着，将TSPO1加热并以膜厚成为30nm的方式蒸镀，形成电子输送层。以上的各层的蒸镀速度设为0.01～1nm/秒。然后，将LiF加热并以膜厚成为1nm的方式以0.01～0.1nm/秒的蒸镀速度蒸镀，接着，将铝加热并以膜厚成为100nm的方式蒸镀，形成阴极，从而得到有机EL元件。此时，铝的蒸镀速度调节为1nm～10nm/秒。

＜实施例6>

＜构成A：将主体化合物设为mCBP、辅助掺杂物设为2PXZ-TAZ、发光掺杂物设为化合物(4-1)的元件>

将发光掺杂物变更为化合物(4-1)，除此之外通过与实施例5同样的步骤和构成而得到EL元件。

＜实施例7>

＜构成A：将主体化合物设为mCBP、辅助掺杂物设为(1-2)、发光掺杂物设为化合物(ED1)的元件>

将辅助掺杂物变更为化合物(1-2)、发光掺杂物变更为化合物(ED1)，除此之外通过与实施例5同样的步骤和构成而得到EL元件。

＜实施例8>

＜构成A：将主体化合物设为mCBP、辅助掺杂物设为(1-2)、发光掺杂物设为化合物(4-1)的元件>

将辅助掺杂物变更为化合物(4-1)，除此之外通过与实施例7同样的步骤和构成而得到EL元件。

合成实施例1：化合物(4-4-1)的合成

在氮气气氛下将10H-吩噁嗪(0.68g、3.7mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、0.45g、4.6mmol)、甲苯(30ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.05g、0.15mmol)、中间体A(1.5g、1.54mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)2、0.04g、0.04mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热6小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯重结晶，从而得到化合物(4-4-1)(0.32g、收率16％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝2.30(s，30H)、5.72(s，2H)、5.75(5.745.745.745.745.745.745.745.745.745.745.745.745.745.745.745.745.74，2H)、5.84(s，1H)、6.82(d，2H)、6.94(d，4H)、7.02-7.05(m，12H)、7.12-7.14(m，6H)、7.33-7.37(m，6H)、7.41(s，2H)、9.31(d，2H)、10.52(s，1H).

合成实施例2：化合物(4-10-1)的合成

在氮气气氛下将10H-吩噻嗪(0.80g、4.0mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、0.45g、3.0mmol)、甲苯(30ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.04g、0.14mmol)、中间体A(1.5g、1.5mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.04g、0.04mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热3小时。反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯重结晶，从而得到化合物(4-10-1)(0.9g、1.5mmol、收率45％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝2.27(s，30H)、5.71(s，2H)、5.75(s，2H)、5.86(s，1H)、6.83(d，2H)、6.96(t，4H)、7.07-7.20(m，18H)、7.31(s，4H)、7.36(d，2H)、7.43(s，2H)、9.31(d，2H)、10.52(s，1H).

合成实施例3：化合物(4-1-1)的合成

在氮气气氛下将9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(0.78g、3.7mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、0.45g、4.6mmol)、甲苯(30ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.05g、0.15mmol)、中间体A(1.5g、1.54mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.04g、0.039mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热5小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯重结晶，从而得到化合物(4-1-1)(0.7g、收率35％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝1.68(s，12H)、2.30(s，30H)、5.74(s，2H)、5.75(s，2H)、5.87(s，1H)、6.81(d，2H)、6.94(t，4H)、7.06(s，4H)、7.10(s，2H)、7.14-7.19(m，12H)、7.34-7.36(m，6H)、7.43(s，2H)、9.32(d，2H)、10.51(s，1H).

合成实施例4：化合物(4-94-1)的合成

在氮气气氛下将9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(0.87g、4.15mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、0.50g、5.2mmol)、甲苯(30ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.05g)、中间体B(1.5g、1.73mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.04g、0.04mml)放入至烧瓶，在加热回流下加热8小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯重结晶，从而得到化合物(4-94-1)(0.91g、收率43％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝1.69(s，12H)、2.29(s，24H)、5.72(s，2H)、5.73(s，2H)、5.84(s，1H)、6.36(d，2H)、6.81-6.95(m，6H)、7.07(s，2H)、7.13-7.36(m，18H)、7.13(s，3H)、7.39(s，2H)、9.16(d，2H)、10.30(s，1H).

合成实施例5：化合物(4-222-1)的合成

在氮气气氛下将10H-吩噻嗪(0.85g、4.25mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、0.51g、5.3mmol)、甲苯(30ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.05g、0.18mmol)、中间体C(1.5g、1.77mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.04g、0.04mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热10小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯重结晶，从而得到化合物(4-222-1)(0.77g、收率37％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝1.26(s，18H)、2.28(s，12H)、5.71(s，2H)、5.73(s，2H)、5.86(s，1H)、6.84-7.36(m，20H)、7.04(s，4H)、7.14(s，2H)、9.16(d，2H)、10.32(s，1H).

合成实施例6：化合物(1-296-1)的合成

在氮气气氛下将10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮硅杂环己烷(1.35g、6.0mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、1.4g、15.0mmol)、甲苯(100ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.15g、0.5mmol)、中间体E(2.81g、5.0mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.11g、0.13mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热4小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将得到的粗产物用甲苯/庚烷(＝1/9(容量比))重结晶，从而得到化合物(1-296-1)(2.50g、收率53％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝0.65(s，12H)、2.20(s，12H)、7.04-7.12(m，10H)、7.23(s，2H)、7.29-7.41(m，12H)、7.40(s，2H)、7.71(d，2H)、8.70(d，2H).

合成实施例7：化合物(1-295)的合成

在氮气气氛下将10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮硅杂环己烷(1.35g、6.0mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、1.4g、15.0mmol)、甲苯(100ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.15g、0.5mmol)、中间体E(2.37g、5.0mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.11g、0.13mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热4小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯/庚烷(＝1/20(容量比))重结晶，从而得到化合物(1-295)(1.80g、收率42％)

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝0.67(s，12H)、1.74-2.01(m，15H)、7.04(t，4H)、7.21(s，2H)、7.28-7.43(m，12H)、7.39(s，2H)、7.69(d，2H)、8.67(d，2H).

合成实施例8：化合物(2-30)的合成

在氮气气氛下将10,10-二甲基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮硅杂环己烷(1.35g、6.0mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、1.4g、15.0mmol)、甲苯(100ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.15g、0.5mmol)、中间体F(2.08g、5.0mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.11g、0.13mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热3小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯/庚烷(＝1/9(容量比))重结晶，从而得到化合物(2-30)(1.93g、收率64％)

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝0.64(s，6H)、1.25(s，18H)、7.02(t，2H)、7.24(s，2H)、7.30-7.40(m，6H)、7.40(s，2H)、7.71(d，2H)、8.67(d，2H).

合成实施例9：化合物(2-26)的合成

在氮气气氛下将10H-吩噁嗪(1.10g、6.0mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、1.4g、15.0mmol)、甲苯(100ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.15g、0.5mmol)、中间体F(2.08g、5.0mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.11g、0.13mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热3小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯/庚烷(＝1/5(容量比))重结晶，从而得到化合物(2-26)(1.44g、收率51％)

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝1.27(s，18H)、6.96-7.00(m，6H)、7.15(d，2H)、7.21(s，2H)、7.40(s，2H)、7.71(d，2H)、8.69(d，2H).

合成实施例10：化合物(4-4)的合成

在氮气气氛下将10H-吩噁嗪(2.20g、12.0mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、1.44g、15.0mmol)、甲苯(150ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.15g、0.50mmol)、中间体G(4.16g、1.54mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.11g、0.13mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热8小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯重结晶，从而得到化合物(4-4)(0.83g、收率15％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝5.70(s，2H)、5.74(s，2H)、5.86(s，1H)、6.83-7.15(m，28H)、7.32-7.45(m，14H)、9.29(d，2H)、10.30(s，1H).

合成实施例11：化合物(4-10)的合成

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝5.73(s，2H)、5.74(s，2H)、5.87(s，1H)、6.81-7.18(m，28H)、7.33-7.48(m，14H)、9.28(d，2H)、10.30(s，1H).

合成实施例12：化合物(4-1)的合成

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝1.68(s，12H)、5.73(s，2H)、5.73(s，2H)、5.87(s，1H)、6.83-7.45(m，42H)、9.32(d，2H)、10.30(s，1H).

合成实施例13：化合物(4-438-1)的合成

在氮气气氛下将咔唑(0.62g、3.7mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、0.45g、4.6mmol)、甲苯(30ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.05g、0.15mmol)、中间体A(1.5g、1.54mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.04g、0.039mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热5小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯重结晶，从而得到化合物(4-438-1)(0.5g、收率31％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝2.26(s，30H)、5.72(s，2H)、5.74(s，2H)、5.86(s，1H)、6.82(d，2H)、7.04(s，4H)、7.10(s，2H)、7.16(t，4H)、7.31-7.37(m，10H)、7.42(s，2H)、7.96(d，4H)、8.56(d，4H)、9.32(d，2H)、10.48(s，1H)

合成实施例14：化合物(4-13-1)的合成

在氮气气氛下将1,3,6,8-四甲基-9H-咔唑(0.83g、3.7mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu、0.45g、4.6mmol)、甲苯(30ml)、三叔丁基鏻四氟硼酸盐([(t-Bu)₃PH]BF₄、0.05g、0.15mmol)、中间体A(1.5g、1.54mmol)和作为钯催化剂的双(二亚苄叉丙酮)钯(Pd(dba)₂、0.04g、0.039mmol)放入至烧瓶，在加热回流下加热5小时。

反应后，在反应液中添加水和甲苯并搅拌后，将有机层分离并水洗。将有机层浓缩后，用硅胶短柱(洗脱液：甲苯)纯化。将所得粗产物用甲苯重结晶，从而得到化合物(4-13-1)(0.3g、收率14％)。

通过NMR谱确认所得化合物的结构。

¹H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ＝1.91(s，12H)、2.29(s，30H)、2.37(s，12H)、5.72(s，2H)、5.74(s，2H)、5.84(s，1H)、6.84(d，2H)、6.86(s，4H)、7.04(s，4H)、7.13(s，2H)、7.30(d，4H)、7.40(dd，2H)、7.42(s，2H)、8.69(s，4H)、9.30(d，2H)、10.50(s，1H)

以下的实施例中使用下述化合物。

结构计算例1：使用化合物(4-4-1)作为掺杂物的掺杂膜的制作和评价

从不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物DOBNA1、作为掺杂物的化合物(4-4-1)，形成膜厚60nm的发光层。此时，主体和发光掺杂物的质量比设为99：1。

对于制作的掺杂膜，使用荧光光谱仪(Hitachi High-Tech Co.,Ltd.制、F-7000)，测定室温下的荧光光谱、77K下的荧光光谱和77K下的磷光光谱。由室温下的荧光光谱求出荧光光谱峰波长，由77K下的荧光光谱和77K下的磷光光谱、根据各自的峰的上升求出最低激发单重态能量(S1)和最低激发三重态能量(T1)。

对于制作的掺杂膜，使用荧光寿命测定装置(Hamamatsu Photonics Co.,Ltd.製、C11367-01)在300K下测定荧光寿命。

另外，为了估算化合物(4-4-1)中的取代基(吩噁嗪基)的局部HOMO能量，进行了N-苯基吩噁嗪的结构计算。

结构计算例2：使用化合物(BD2)作为掺杂物的掺杂膜的制作和评价

除了使用化合物(BD2)作为掺杂物之外，通过与实施例9同样的步骤制作掺杂膜。此外，使用制作的掺杂膜，测定室温下的荧光光谱、77K下的荧光光谱和77K下的磷光光谱和延迟荧光寿命。另外，为了估算化合物(BD2)中的取代基(二苯基胺基)的局部HOMO能量，进行了三苯基胺的结构计算。

结构计算例3：使用化合物(4-10-1)作为掺杂物的掺杂膜的制作和评价

除了使用化合物(4-10-1)作为掺杂物之外，通过与实施例9同样的步骤制作掺杂膜。此外，使用制作的掺杂膜，测定室温下的荧光光谱、77K下的荧光光谱和77K下的磷光光谱和延迟荧光寿命。另外，为了估算化合物(4-10-1)中的取代基(吩噻嗪基)的局部HOMO能量，进行了N-苯基吩噻嗪的结构计算。

结构计算例4：使用化合物(4-1-1)作为掺杂物的掺杂膜的制作和评价

除了使用化合物(4-1-1)作为掺杂物之外，通过与实施例9同样的步骤制作掺杂膜。此外，使用制作的掺杂膜，测定室温下的荧光光谱、77K下的荧光光谱和77K下的磷光光谱和延迟荧光寿命。另外，为了估算化合物(4-1-1)中的取代基(二甲基吖啶基)的局部HOMO能量，进行了N-苯基二甲基吖啶的结构计算。

结构计算例5：使用化合物(BD3)作为掺杂物的掺杂膜的制作和评价

除了使用化合物(BD3)作为掺杂物之外，通过与实施例9同样的步骤制作掺杂膜。此外，使用制作的掺杂膜，测定室温下的荧光光谱、77K下的荧光光谱和77K下的磷光光谱和延迟荧光寿命。另外，为了估算化合物(BD3)中的取代基(咔唑基)的局部HOMO能量，进行了N-苯基咔唑的结构计算。

将结构计算例1～5的评价结果和计算结果一并示于表3。此外，将取代基的局部HOMO和延迟荧光寿命的标绘示于图2。

[表3]

将结构计算例1～5进行比较，任一化合物的ΔEST均小，关于测定的延迟荧光寿命，本发明的化合物(4-4-1)的TADF性最高。由于无法直接测定高阶三重态能量，因此，相对于通过取代基结构的结构计算值求出的HOMO来标绘延迟荧光寿命。相对于结构计算例2的化合物(BD2)，取代基的HOMO浅的化合物即化合物(4-4-1)的延迟荧光寿命小，相对于化合物(BD2)，化合物(4-4-1)通过选择适当的取代基而适当地调节了高阶三重态能量，因此预想TADF性得到改善。

根据以上显示出，通过主骨架的局部能量和取代基的局部能量的调整而能够改善TADF性。换言之，若主骨架的结构不同，则部分结构也不同，实施例9、比较例1和参考例1～3并不表示取代基的限定。

已知硼原子和/或氮原子彼此在m位进行取代的化合物可得到半值宽度极窄的发光，但通过使用适当的取代基来调节高阶三重态能量，能够改善TADF性。

实施例9：使用化合物(4-4-1)作为掺杂物的元件的制作和评价

首先，在ITO上以膜厚成为40nm的方式蒸镀NPD，在其上以膜厚成为15nm的方式蒸镀TcTa，形成由2层构成的空穴注入输送层。接着，以膜厚成为15nm的方式蒸镀mCP，形成电子阻挡层。接着，从不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物DOBNA1、作为掺杂物的化合物(4-4-1)，形成膜厚20nm的发光层。此时，主体和发光掺杂物的质量比设为99：1。接着，以膜厚成为10nm的方式蒸镀2CzBN，接着，以膜厚成为20nm的方式蒸镀BPy-TP2，形成电子输送层。接着，以膜厚成为1nm的方式蒸镀LiF，在其上以膜厚成为100nm的方式蒸镀铝，形成阴极，从而得到有机EL元件。

比较例1：使用化合物(BD2)作为掺杂物的元件的制作和评价

除了将化合物(4-4-1)变更为化合物(BD2)之外，通过与实施例9同样的步骤和构成来获得EL元件。

实施例10：使用化合物(4-94-1)作为掺杂物的元件的制作和评价

除了将化合物(4-4-1)变更为化合物(4-94-1)之外，通过与实施例9同样的步骤和构成来获得EL元件。

实施例11：使用化合物(4-222-1)作为掺杂物的元件的制作和评价

除了将化合物(4-4-1)变更为化合物(4-222-1)之外，通过与实施例9同样的步骤和构成来获得EL元件。

对于实施例9～11和比较例1中制作的元件，将100cd/m²时的元件特性和LT90(以初始亮度100cd/m²时的电流密度连续驱动时的达到90cd/m²为止的时间)一并示于表4。

将实施例9～11和比较例1进行比较，本发明的化合物即使考虑发光波长的差异也得到了高效率和长寿命。另外，具有式(4)所示骨架时，与式(1)所示的化合物相比，发光光谱的半值宽度也极窄。

[表4]

实施例12：使用化合物(1-296-1)作为掺杂物的元件的制作和评价

首先，在ITO上以膜厚成为40nm的方式蒸镀NPD，在其上以膜厚成为15nm的方式蒸镀TcTa，形成由2层构成的空穴注入输送层。接着，以膜厚成为15nm的方式蒸镀mCP，形成电子阻挡层。接着，从不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物mCBP、作为掺杂物的化合物(4-10-1)，形成膜厚20nm的发光层。此时，主体和发光掺杂物的质量比设为90：10。接着，以膜厚成为10nm的方式蒸镀2CzBN，接着，以膜厚成为20nm的方式蒸镀BPy-TP2，形成电子输送层。接着，以膜厚成为1nm的方式蒸镀LiF，在其上以膜厚成为100nm的方式蒸镀铝，形成阴极，从而得到有机EL元件。

实施例13：使用化合物(1-295)作为掺杂物的元件的制作和评价

除了将化合物(1-296-1)变更为化合物(1-295)之外，通过与实施例12同样的步骤和构成来获得EL元件。

实施例14：使用化合物(2-30)作为掺杂物的元件的制作和评价

除了将化合物(1-296-1)变更为化合物(2-30)之外，通过与实施例12同样的步骤和构成来获得EL元件。

实施例15：使用化合物(2-26)作为掺杂物的元件的制作和评价

除了将化合物(1-296-1)变更为化合物(2-26)之外，通过与实施例12同样的步骤和构成来获得EL元件。

比较例2：使用化合物(BD4)作为掺杂物的元件的制作和评价

除了将化合物(1-296-1)变更为化合物(BD4)之外，通过与实施例12同样的步骤和构成来获得EL元件。

对于实施例12～15和比较例2中制作的元件，将100cd/m²时的元件特性和LT90(以初始亮度100cd/m²时的电流密度连续驱动时的达到90cd/m²为止的时间)一并示于表5。

将实施例12～15和比较例2进行比较，本发明的化合物即使考虑发光波长的差异也得到了高效率和长寿命。

[表5]

实施例16：使用化合物(4-438-1)作为掺杂物的元件的制作和评价

首先，在ITO上以膜厚成为40nm的方式蒸镀NPD，在其上以膜厚成为15nm的方式蒸镀TcTa，形成由2层构成的空穴注入输送层。接着，以膜厚成为15nm的方式蒸镀mCP，形成电子阻挡层。接着，从不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物DOBNA1、作为掺杂物的化合物(4-438-1)，形成膜厚20nm的发光层。此时，主体和发光掺杂物的质量比设为99：1。接着，以膜厚成为10nm的方式蒸镀2CzBN，接着，以膜厚成为20nm的方式蒸镀BPy-TP2，形成电子输送层。接着，以膜厚成为1nm的方式蒸镀LiF，在其上以膜厚成为100nm的方式蒸镀铝，形成阴极，从而得到有机EL元件。

实施例17：使用化合物(4-13-1)作为掺杂物的元件的制作和评价

除了将化合物(4-438-1)变更为化合物(4-13-1)之外，通过与实施例16同样的步骤和构成来获得EL元件。

对于实施例16、17中制作的元件，将100cd/m²时的元件特性和LT90(以初始亮度100cd/m²时的电流密度连续驱动时的达到90cd/m²为止的时间)一并示于表6。

[表6]

附图标记说明

100 有机电致发光元件

101 基板

102 阳极

103 空穴注入层

104 空穴输送层

105 发光层

106 电子输送层

107 电子注入层

108 阴极。

Claims

1.一种化合物，其具有至少1个下述式(i)所示结构，

式(i)中，

A环、B环和C环各自独立地表示芳香环结构，

Y为B、P、P＝O、P＝S或Si-R'，

X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

部分结构(D)中的R²¹～R²⁸各自独立地为氢、或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、二芳基硼基、氰基或者卤素，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，其中，所述二芳基硼基中的两个芳基任选借助单键或连接基团而键合，

所述Si-R’、>N-R’、>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂中的R’各自独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，

具有至少1个式(i)所示结构的化合物中的至少1个氢任选被氰基、卤素、氘、或部分结构(B)取代，

部分结构(B)中，R⁴⁰和R⁴¹各自独立地为烷基，任选彼此键合，R⁴⁰和R⁴¹的合计碳原子数为2～10，波浪线部为与其它结构键合的键合部位。

2.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(1)表示，

式(1)中，

R¹～R¹¹中的至少1个为式(D)所示的部分结构(D)，

Y为B、P、P＝O、P＝S或Si-R'，

X¹和X²各自独立地为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

非部分结构(D)的R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基或者二芳基硼基，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，其中，所述二芳基硼基中的两个芳基任选借助单键或连接基团而键合，

所述Si-R’、>N-R’、>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂中的R’各自独立地为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，所述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂各自的2个R’任选连接，

式(1)所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

3.根据权利要求2所述的化合物，其中，

式(1)中，

选自由R¹和R³组成的组中的至少1个为部分结构(D)，

非部分结构(D)的R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、碳原子数1～12的烷基或者碳原子数3～20的环烷基，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，它们中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，其中，所述二芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基，所述二杂芳基氨基中的杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基，所述芳基杂芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基、且杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基，

R⁷和R⁸任选利用>X³桥接，

部分结构(D)中的R²¹～R²⁸各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、氰基或者卤素，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，其中，所述二芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基，所述二杂芳基氨基中的杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基，所述芳基杂芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基、且杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基，

4.根据权利要求2所述的化合物，其中，

式(1)中，

R²为部分结构(D)，

非部分结构(D)的R¹～R¹¹各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基的未取代碳原子数1～4的烷基或者碳原子数3～20的环烷基，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，其中，所述二芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基，所述二杂芳基氨基中的杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基，所述芳基杂芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基、且杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基，

在部分结构(D)中的Q为>C(-R’)₂、部分结构(D)中的>C(-R’)₂中的R’为甲基、且部分结构(D)中的R²¹～R²⁸为氢时，式(1)中的R⁶和R⁹各自独立地为部分结构(D)、氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基的未取代碳原子数1～3的烷基或者碳原子数3～20的环烷基，这些取代基之中相邻的取代基任选彼此键合而形成环结构，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基或碳原子数3～20的环烷基取代，其中，所述二芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基，所述二杂芳基氨基中的杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基，所述芳基杂芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基、且杂芳基为碳原子数2～12的杂芳基。

5.根据权利要求2所述的化合物，其中，

式(1)中，

R⁷和R⁸任选利用>X³桥接，

6.根据权利要求2～5中任一项所述的化合物，其中，

式(1)中，X¹和X²各自独立地为>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂。

7.根据权利要求2～6中任一项所述的化合物，其中，

式(1)中，X¹和X²均为>O。

8.根据权利要求2～7中任一项所述的化合物，其中，

式(1)中，Y为B。

9.根据权利要求2～7中任一项所述的化合物，其中，

式(1)中，Y为P＝O或P＝S。

10.根据权利要求2～7中任一项所述的化合物，其中，

式(1)中，Y为Si-R’。

11.根据权利要求2～10中任一项所述的化合物，其中，

式(1)中，R⁷和R⁸不桥接，不形成环。

12.根据权利要求2～10中任一项所述的化合物，其中，

式(1)中，R⁷和R⁸利用>X³桥接而形成环。

13.根据权利要求2～12中任一项所述的化合物，其中，

式(1)中，具有1个部分结构(D)。

14.根据权利要求1～13中任一项所述的化合物，其中，

部分结构(D)中的Q为>O或>S。

15.根据权利要求1～13中任一项所述的化合物，其中，

部分结构(D)中的Q为>C(-R)₂或>Si(-R)₂。

16.根据权利要求2所述的化合物，其为由下述式中任一者表示的化合物，

式中，Me表示甲基，tBu表示叔丁基。

17.根据权利要求1所述的化合物，其由下述式(ii)表示，

式(ii)中，

a环、b环、c环和d环各自独立地为芳环或杂芳环，这些环中的至少1个氢任选被取代，且相邻的2个氢任选利用烷基连接而形成环，

Z¹和Z²各自独立地为-CH＝或-N＝，-CH＝中的氢任选被取代，

X¹～X⁴各自独立地为O或N-R，所述N-R的R为芳基、杂芳基或烷基，

部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，所述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂的R’各自独立地为氢、烷基、或R’彼此任选连接的芳基，

18.根据权利要求17所述的化合物，其由下述式(4)表示，

式(4)中，R¹～R¹⁴各自独立地为氢或取代基，所述取代基为芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、或者二芳基硼基，这些取代基中的至少1个氢任选被芳基、杂芳基或烷基取代，其中，所述二芳基硼基中的两个芳基任选借助单键或连接基团而键合，

X¹～X⁴各自独立地为O或N-R，所述N-R的R为碳原子数6～20的芳基、碳原子数2～15的杂芳基、碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～8的环烷基，

式(4)中的R¹～R¹⁴中的至少1个为式(D)所示的部分结构(D)，

相邻的R²¹～R²⁸任选利用连接基团而形成环，

部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，所述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂的R’各自独立地为氢、碳原子数1～8的烷基或任选连接的碳原子数6～12的芳基，

19.根据权利要求18所述的化合物，其中，

式(4)中，R¹～R¹⁴各自独立地为氢或取代基，所述取代基为碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、二芳基氨基、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数6～12的芳氧基、或者二芳基硼基，这些取代基中的至少1个氢任选被碳原子数6～12的芳基或碳原子数1～8的烷基取代，其中，所述二芳基氨基中的芳基为碳原子数6～12的芳基，所述二芳基硼基中的芳基为碳原子数6～12的芳基、且两个芳基任选借助单键或连接基团而键合，

X¹～X⁴各自独立地为>O或>N-R，所述>N-R的R为碳原子数6～12的芳基或碳原子数1～8的烷基，

部分结构(D)中，R²¹～R²⁸各自独立地为氢、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的环烷基、氰基或卤素，部分结构(D)中的Q为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，所述>C(-R’)₂和>Si(-R’)₂的R’各自独立地为氢或碳原子数1～8的烷基，

式(4)所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

20.根据权利要求18或19所述的化合物，其中，

式(4)中，R⁴、R⁷、R¹⁰和R¹³之中的1个或2个为部分结构(D)。

21.根据权利要求17～20中任一项所述的化合物，其中，

部分结构(D)中，R²¹～R²⁸中的至少1个为氟。

22.根据权利要求17～21中任一项所述的化合物，其中，

部分结构(D)为下述式(D-1)～式(D-3)中任一者所示的结构，

式(D-1)中，R⁵⁰各自独立地表示氢原子或甲基，Me为甲基，

式(D-2)中，Q¹表示>O、>S、>C(CH₃)₂、或>Si(CH₃)₂。

23.根据权利要求18所述的化合物，其由下述式中任一者表示，

式中，Me表示甲基。

24.根据权利要求17～23中任一项所述的化合物，其在结构中包含部分结构(B)、氯原子、溴原子、或碘原子。

25.根据权利要求17～24中任一项所述的化合物，其中，

S1与T1的能级差为0.1eV以下，且S1与T2的能级差为0.05eV以下，且S1为局域激发态。

26.根据权利要求1所述的化合物，其为具有包含式(i)所示结构的重复单元的高分子化合物。

27.根据权利要求26所述的化合物，其在所述重复单元内、或在与所述重复单元不同的重复单元内包含源自选自由未取代或任选具有取代基的三芳基胺、未取代或任选具有取代基的芴、未取代或任选具有取代基的蒽、未取代或任选具有取代基的并四苯、未取代或任选具有取代基的三嗪、未取代或任选具有取代基的咔唑、未取代或任选具有取代基的四苯基硅烷、未取代或任选具有取代基的螺芴、未取代或任选具有取代基的三苯基膦、未取代或任选具有取代基的二苯并噻吩、以及未取代或任选具有取代基的二苯并呋喃组成的组中的至少一种的结构。

28.一种有机设备用材料，其含有权利要求1～27中任一项所述的化合物。

29.根据权利要求28所述的有机设备用材料，其为有机电致发光元件用材料、有机场效应晶体管用材料或有机薄膜太阳能电池用材料。

30.根据权利要求29所述的有机设备用材料，其为有机电致发光元件用的发光层用材料。

31.一种有机电致发光元件、有机场效应晶体管或有机薄膜太阳能电池，其包含权利要求1～27中任一项所述的化合物。

32.一种有机电致发光元件，其具备：

包含阳极和阴极的一对电极；以及

配置在该一对电极之间、且含有权利要求30所述的发光层用材料的发光层。

33.根据权利要求32所述的有机电致发光元件，其中，

所述发光层含有下述式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示化合物中的至少一种；或含有源自下述(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示化合物的结构作为重复单元的高分子化合物中的至少一种；

式(H1)中，L¹为碳原子数6～24的亚芳基，

式(H3)中，J为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

Y为单键、>O、>S、>C(-R’)₂、或>Si(-R’)₂，

Z为C-H、C-R’或N，

式(H4)中，Z为C-H、C-R’或N，

所述>N-R’、>C(-R’)₂、>Si(-R’)₂和C-R’中的R’各自独立地为芳基、杂芳基、烷基或环烷基，

式(H5)中，

34.根据权利要求32或33所述的有机电致发光元件，其中，

含有下述式(AD1)、(AD2)和(AD3)中任一者所示的化合物中的至少一种，

式(AD1)、(AD2)和(AD3)中，

M各自独立地为单键、-O-、>N-Ar和>CAr₂中的至少一者，

J各自独立地为碳原子数6～18的亚芳基，所述亚芳基任选被苯基、碳原子数1～6的烷基和碳原子数3～12的环烷基取代，

Q各自独立地为＝C(-H)-或＝N-，

Ar各自独立地为氢、碳原子数6～18的芳基、碳原子数6～18的杂芳基、碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～12的环烷基，所述芳基和杂芳基中的至少1个氢任选被苯基、碳原子数1～6的烷基或碳原子数3～12的环烷基取代，

m为1或2，

n为2～(6-m)的整数，

上述各式所示的化合物中的至少1个氢任选被卤素或氘取代。

35.一种发光层形成用组合物，其包含权利要求1～27中任一项所述的化合物中的至少一种、以及溶剂。

36.根据权利要求35所述的发光层形成用组合物，其中，

作为所述溶剂，包含沸点为150℃以上的有机溶剂。

37.根据权利要求35或36所述的发光层形成用组合物，其中，

所述溶剂为包含针对至少一种所述化合物的良溶剂和不良溶剂的混合溶剂，良溶剂的沸点低于不良溶剂的沸点。

38.根据权利要求35～37中任一项所述的发光层形成用组合物，其含有式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示的化合物中的至少一种；或者含有以源自式(H1)、式(H2)、式(H3)、式(H4)或式(H5)所示的化合物的结构中的至少一种作为重复单元的高分子化合物中的至少一种，

式(H1)中，L¹为碳原子数6～24的亚芳基，

式(H3)中，J为>O、>S、>N-R’、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

Y为单键、>O、>S、>C(-R’)₂或>Si(-R’)₂，

Z为C-H、C-R’或N，

式(H4)中，Z为C-H、C-R’或N，

式(H5)中，

39.一种有机电致发光元件，其具有：

包含阳极和阴极的一对电极；以及

配置在该一对电极之间、且由权利要求35～38中任一项所述的发光层形成用组合物形成的发光层。

40.根据权利要求32～34和权利要求39中任一项所述的有机电致发光元件，其具有配置在所述阴极与该发光层之间的选自由电子输送层和电子注入层组成的组中的至少1个层，该电子输送层和电子注入层中的至少1个含有选自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、荧蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯并芴衍生物、氧化膦衍生物、嘧啶衍生物、芳基腈衍生物、三嗪衍生物、苯并咪唑衍生物、菲绕啉衍生物和羟基喹啉系金属络合物组成的组中的至少一种。

41.根据权利要求40所述的有机电致发光元件，其中，

所述电子输送层和电子注入层中的至少1个还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机络合物组成的组中的至少一种。

42.一种显示装置或照明装置，其具备权利要求32～34和权利要求39～41中任一项所述的有机电致发光元件。