TWI588238B - 苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置 - Google Patents

Description

苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料、有機電場發光元件、顯示裝置及照明裝置

本發明是有關於一種苯并茀化合物、使用該化合物的發光層用材料及有機電場發光元件。

有機電場發光元件是自發光型的發光元件，其作為顯示用或照明用的發光元件而受到期待。先前，使用進行電場發光的發光元件的顯示裝置因可實現省電力化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光元件因易於輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關於具有以作為光的三原色之一的藍色為首的發光特性的有機材料的開發，及具備電洞、電子等的電荷傳輸能力(有可能成為半導體或超導體)的有機材料的開發，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。

有機電場發光元件具有如下的構造，該構造包括：包含陽極及陰極的一對電極，及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中，有發光層，或者 傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層，作為該有機化合物，已開發有各種有機材料(例如，參照國際公開第2004/061047號手冊、國際公開第2004/061048號手冊(日本專利特表2006-512395號公報)、國際公開第2005/056633號手冊：專利文獻1、專利文獻2及專利文獻3)。

但是，於該些專利文獻的實施例中，僅揭示有苯并茀的高分子化合物。另外，例如於國際公開第2003/051092號手冊(日本專利特表2005-513713號公報)中，揭示有具有芳基取代胺基的二苯并茀化合物(參照專利文獻4)。但是，於該文獻中僅揭示有其結構式，未報告其具體的特性。

另外，例如於國際公開第2009/084512號手冊或日本專利特開平08-199162號公報中揭示有：具有取代有二苯并呋喃或二苯并噻吩的胺基的縮合芳香族烴化合物(參照專利文獻5及專利文獻6)。但是，該文獻中所列舉的縮合芳香族烴化合物受限於特定的結構。

[先前技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2004/061047號手冊

[專利文獻2]國際公開第2004/061048號手冊(日本專利特表2006-512395號公報)

[專利文獻3]國際公開第2005/056633號手冊

[專利文獻4]國際公開第2003/051092號手冊(日本專利特表 2005-513713號公報)

[專利文獻5]國際公開第2009/084512號手冊

[專利文獻6]日本專利特開平08-199162號公報

但是，即便使用上述有機材料，仍未獲得於元件壽命等方面具有充分的性能的有機電場發光元件。於此種狀況下，期望開發一種於元件壽命等方面性能更佳的有機電場發光元件，即，期望開發一種可獲得該元件的化合物。

本發明者為了解決上述課題而努力研究的結果，發現了由下述通式(1)所表示的苯并茀化合物，並成功地製造出上述苯并茀化合物。另外，發現藉由將含有該苯并茀化合物的層配置於一對電極間來構成有機電場發光元件，而可獲得於元件壽命等方面得到改善的有機電場發光元件，從而完成了本發明。即，本發明提供如下的苯并茀化合物。

[1]一種苯并茀化合物，其由下述通式(1)表示。

(式中，R分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、或可被取代的醯基，而且，由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)

[2]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~12的烷基、或碳數為6~16的芳基，該些可由碳數為1~6的烷基或取代矽烷基取代，另外，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為碳數為6~16的芳基、或碳數為2~30的雜芳基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~12的環烷基、碳數為1~6的氟化烷基、氰基、氟、取代矽烷基、或取代甲鍺烷基(germyl)取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~12的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~16的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且， 由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。

[3]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~6的烷基、或可由碳數為1~4的烷基取代的碳數為6~12的芳基，另外，2個R可鍵結而形成環戊烷環、環己烷環、或茀環，Ar分別獨立地為碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~6的環烷基、碳數為1~4的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環戊烷環、或環己烷環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。

[4]如上述[1]所述的苯并茀化合物，其由下述通式(1A)、通式(1B)、通式(1C)或通式(1D)表示。

[化12]

(式中，R分別獨立地為碳數為1~6的烷基、或可由碳數為1~4的烷基取代的碳數為6~12的芳基，另外，2個R可鍵結而形成環戊烷環、環己烷環、或茀環，Ar分別獨立地為碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~6的環烷基、碳數為1~4的氟化 烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環戊烷環、或環己烷環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)

[5]如上述[4]所述的苯并茀化合物，其中R均為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，Ar均為苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenylyl)、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，該些可由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、環戊基、環己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、或苯基二甲基甲鍺烷基取代，而且，A為O、S、或連結有R²的N，而且，R²為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、或吡啶基。

[6]如上述[4]所述的苯并茀化合物，其中R均為甲基、乙基、或苯基，Ar均為可由甲基或氟取代的苯基、或萘基，而且，A為O、S、或連結有R²的N，而且，R²為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、或苯基。

[7]如上述[4]所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-1)、或式(1-201)表示。

[8]如上述[4]所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-3)、式(1-101)、式(1-151)、式(1-351)、或式(1-1001)表示。

[化14]

[9]一種苯并茀化合物，其由下述通式(2X)或通式(2Y)表示。

(式中， R分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，經由N而鄰接的2個Ar可鍵結而形成環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、或醯基，而且，由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)

[10]如上述[9]所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~12的烷基、或碳數為6~16的芳基，該些可由碳數為1~6的烷基或取代矽烷基取代，另外，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為碳數為6~16的芳基、或碳數為2~30的雜芳基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~12的環烷基、碳數為1~6的氟化烷基、氰基、氟、取代矽烷基、或取代甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環，另外，經由N而鄰接的2個Ar可鍵結而形成可由碳數為1~6的烷基或碳數為6~12的芳基取代的咔唑環或苯并咔唑環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~12的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數 為6~16的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。

[11]如上述[9]所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~6的烷基、或可由碳數為1~4的烷基取代的碳數為6~12的芳基，另外，2個R可鍵結而形成環戊烷環、環己烷環、或茀環，Ar分別獨立地為碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~6的環烷基、碳數為1~4的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環戊烷環、或環己烷環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由 重氫取代。

[12]如上述[9]所述的苯并茀化合物，其由下述通式(2XA)、通式(2XD)、通式(2YA)或通式(2YD)表示。

(式中，R均為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，Ar均為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，該些可由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、環戊基、環己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、或苯基二甲基甲鍺烷基取代，而且，A為O、S、或連結有R²的N，而且，R²為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、 第三丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、或吡啶基)

[13]如上述[9]所述的苯并茀化合物，其由下述式(2-1)、式(2-41)、式(2-83)、式(2-84)、式(2-301)、式(2-601)、式(2-630)、式(2-641)、式(2-683)、式(2-901)、式(2-1537)、式(2-1538)、或式(2-1901)表示。

[化17]

[14]一種苯并茀化合物，其由下述通式(3X)或通式(3Y)表示。

[化18]

(式中，R分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，R¹為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、取代矽烷基、取代甲鍺烷基、或氰基，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、或醯基，式(3X)或式(3Y)中的苯并茀環可由烷基取代，而且，由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)

[15]如上述[14]所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~12的烷基、或碳數為6~16的芳基，該些可由碳數為1~6的烷基或取代矽烷基取代，另外，2個R可鍵結而形成 環，Ar分別獨立地為碳數為6~16的芳基、或碳數為2~30的雜芳基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~12的環烷基、碳數為1~6的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環，R¹為氫、碳數為1~12的烷基、碳數為3~12的環烷基、碳數為6~16的芳基、碳數為2~30的雜芳基、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基、或氰基，上述芳基及上述雜芳基可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、氰基、由碳數為1~4的烷基取代的矽烷基、由碳數為1~4的烷基取代的甲鍺烷基、或由碳數為6~12的芳基進行了雙取代的胺基取代，另外，當2個作為針對上述芳基及上述雜芳基的取代基的碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~12的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~16的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟 取代，式(3X)或式(3Y)中的苯并茀環可由碳數為1~4的烷基取代，而且，由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。

[16]如上述[14]所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~6的烷基、或可由碳數為1~4的烷基取代的碳數為6~12的芳基，另外，2個R可鍵結而形成環戊烷環、環己烷環、或茀環，Ar分別獨立地為碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~6的環烷基、碳數為1~4的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環戊烷環、或環己烷環，R¹為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，上述芳基及上述雜芳基可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、或由碳數為6~12的芳基進行了雙取代的胺基取代，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數 為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。

[17]如上述[14]所述的苯并茀化合物，其由下述通式(3XA)或通式(3YC)表示。

(式中，R均為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，Ar均為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，該些可由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、環戊基、環己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、或苯基二甲基甲鍺烷基取代，而且，R¹為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、 第三丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、或咔唑基，A為O、S、或連結有R²的N，而且，R²為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、或吡啶基)

[18]如上述[14]所述的苯并茀化合物，其由下述式(3-230)、式(3-231)、或式(3-369)表示。

[19]一種發光層用材料，其是發光元件的發光層用材料，上述發光層用材料含有如上述[1]至[18]中任一項所述的苯并茀化合物。

[20]一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於上述一對電極間、且含有如上 述[19]所述的發光層用材料。

[21]如上述[20]所述的有機電場發光元件，其更包括配置於上述陰極與上述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，上述電子傳輸層及上述電子注入層的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少1種。

[22]如上述[21]所述的有機電場發光元件，其中上述電子傳輸層及/或上述電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少1種。

[23]一種顯示裝置，其包括如上述[20]至[22]中任一項所述的有機電場發光元件。

[24]一種照明裝置，其包括如上述[20]至[22]中任一項所述的有機電場發光元件。

根據本發明的較佳的形態，可提供一種例如作為發光層用材料具有優異的特性的苯并茀化合物。另外，可提供一種元件壽命等特性得到改善的有機電場發光元件。

100‧‧‧有機電場發光元件

101‧‧‧基板

102‧‧‧陽極

103‧‧‧電洞注入層

104‧‧‧電洞傳輸層

105‧‧‧發光層

106‧‧‧電子傳輸層

107‧‧‧電子注入層

108‧‧‧陰極

圖1是表示本實施形態的有機電場發光元件的概略剖面圖。

1.由通式(1)所表示的苯并茀化合物

對本發明的苯并茀化合物進行詳細說明。本發明的苯并茀化合物的一種是由上述通式(1)所表示的苯并茀化合物。

該苯并茀化合物是2個「取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺基」鍵結於中央的苯并茀骨架上的化合物。二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)以1位~4位的位置鍵結於氮上，2個二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的鍵結位置可相同，亦可不同，但就合成的容易性的觀點而言，較佳為相同的鍵結位置。

2個二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)變成相同的鍵結形態者為由下述式(1A)~式(1D)所表示的化合物。由下述式(1A)所表示的化合物為鍵結有4-二苯并呋喃基(或4-二苯并苯硫基或4-咔唑基)的類型，由下述式(1B)所表示的化合物為鍵結有3-二苯并呋喃基(或3-二苯并苯硫基或3-咔唑基)的類型，由下述式(1C)所表示的化合物為鍵結有2-二苯并呋喃基(或2-二苯并苯硫基或2-咔唑基)的類型，而且，由下述式(1D)所表示的化合物為鍵結有1-二苯并呋喃基(或1-二苯并苯硫基或1-咔唑基)的類型。

[化21]

通式(1)的Ar可自可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基中選擇。

作為通式(1)的Ar中的「芳基」，例如可列舉碳數為6~30的芳基。較佳的「芳基」是碳數為6~16的芳基，更佳為碳數為6~12的芳基。

作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰,間,對)甲苯基、(2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-,3,5-)二甲苯基、2,4,6- 三甲苯基、(鄰,間,對)枯烯基，作為二環系芳基的(2-,3-,4-)聯苯基，作為縮合二環系芳基的(1-,2-)萘基，作為三環系芳基的聯三苯基(間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基)，作為縮合三環系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、茀-(1-,2-,3-,4-,9-)基、萉-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基，作為四環系芳基的四聯苯基(quaterphenylyl)(5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間四聯苯)，作為縮合四環系芳基的聯伸三苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、稠四苯-(1-,2-,5-)基，作為縮合五環系芳基的苝-(1-,2-,3-)基、稠五苯-(1-,2-,5-,6-)基等。

作為通式(1)的Ar中的「雜芳基」，例如可列舉碳數為2~30的雜芳基。較佳的「雜芳基」是碳數為2~25的雜芳基，更佳為碳數為2~20的雜芳基，進而更佳為碳數為2~15的雜芳基，特佳為碳數為2~10的雜芳基。另外，作為「雜芳基」，例如可列舉除碳以外，含有1個至5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環基等，例如可列舉芳香族雜環基等。

作為「雜環基」，例如可列舉吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并 噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、呔嗪基、啶基(naphthyridinyl)、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基(phenoxazinyl)、啡噻嗪基(phenothiazinyl)、啡嗪基(phenazinyl)、吲嗪基等，較佳為咪唑基、吡啶基、咔唑基等。

作為「芳香族雜環基」，例如可列舉呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋吖基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、(1-,2-,3-,4-)二苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、(1-,2-,3-,4-)二苯并苯硫基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、呔嗪基、啶基、嘌呤基、喋啶基、(1-,2-,3-,4-)咔唑基、吖啶基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡噁噻基、噻嗯基、吲嗪基等，較佳為噻吩基、咪唑基、吡啶基、(1-,2-,3-,4-)咔唑基、(1-,2-,3-,4-)二苯并呋喃基、(1-,2-,3-,4-)二苯并苯硫基等。

作為通式(1)的Ar的「芳基」或「雜芳基」可被取代，例如可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~12的環烷基、碳數為1~6的氟化烷基、氰基、氟、取代矽烷基、或取代甲鍺烷基等取代。取代基的數量例如為最大可取代的數量，較佳為1個~3個，更佳為1個~2個，進而更佳為1個，但較佳為未經取代。

關於作為針對Ar的取代基的碳數為1~6的烷基，其具體的說明可引用後述的R一欄中的「烷基」的說明。

關於作為針對Ar的取代基的碳數為6~12的芳基，其具體的說明可引用上述Ar一欄中的「芳基」的說明。

關於作為針對Ar的取代基的碳數為2~15的雜芳基，其具體的說明可引用上述Ar一欄中的「雜芳基」的說明。

關於作為針對Ar的取代基的碳數為3~12的環烷基，較佳為碳數為3~10的環烷基，更佳為碳數為3~8的環烷基，進而更佳為碳數為3~6的環烷基。具體例可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

關於作為針對Ar的取代基的氟化烷基，例如可列舉後述的R一欄中說明的「烷基」經氟化而成者，可為一部分的氫經氟化而成者，亦可為所有氫經氟化而成者。較佳為碳數為1~6的烷基(碳數為3~6的支鏈烷基)經氟化而成者，更佳為碳數為1~4的烷基(碳數為3~4的支鏈烷基)經氟化而成者。具體而言，可列舉全部(或部分)氟化甲基、全部(或部分)氟化乙基、全部(或部分)氟化丙基、或全部(或部分)氟化異丙基等，特佳為三氟化甲基。

關於作為針對Ar的取代基的取代矽烷基，可列舉矽烷基(-SiH₃)中的3個氫分別獨立，且由碳數為1~4的烷基或碳數為6~12的芳基等取代者。更具體而言，可列舉矽烷基中的3個 氫分別獨立，且由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、聯苯基或萘基等取代者。

作為具體的「取代矽烷基」，可列舉：三甲基矽烷基(Trimethylsilyl，TMS)、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三-第二丁基矽烷基、三-第三丁基矽烷基、乙基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、異丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、第二丁基二甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、甲基二乙基矽烷基、丙基二乙基矽烷基、異丙基二乙基矽烷基、丁基二乙基矽烷基、第二丁基二乙基矽烷基、第三丁基二乙基矽烷基、甲基二丙基矽烷基、乙基二丙基矽烷基、丁基二丙基矽烷基、第二丁基二丙基矽烷基、第三丁基二丙基矽烷基、甲基二異丙基矽烷基、乙基二異丙基矽烷基、丁基二異丙基矽烷基、第二丁基二異丙基矽烷基、第三丁基二異丙基矽烷基等三烷基矽烷基。另外，可列舉：苯基二甲基矽烷基、苯基二乙基矽烷基、苯基二第三丁基矽烷基、甲基二苯基矽烷基、乙基二苯基矽烷基、丙基二苯基矽烷基、異丙基二苯基矽烷基、丁基二苯基矽烷基、第二丁基二苯基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、三苯基矽烷基等。

關於作為針對Ar的取代基的取代甲鍺烷基，可列舉甲鍺烷基(-GeH₃)中的3個氫分別獨立，且由碳數為1~4的烷基或碳數為6~12的芳基等取代者。更具體而言，可列舉甲鍺烷基中的3個氫分別獨立，且由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁 基、第二丁基、第三丁基、苯基、聯苯基或萘基等取代者。

作為具體的「取代甲鍺烷基」，可列舉：三甲基甲鍺烷基、三乙基甲鍺烷基、三丙基甲鍺烷基、三異丙基甲鍺烷基、三丁基甲鍺烷基、三-第二丁基甲鍺烷基、三-第三丁基甲鍺烷基、乙基二甲基甲鍺烷基、丙基二甲基甲鍺烷基、異丙基二甲基甲鍺烷基、丁基二甲基甲鍺烷基、第二丁基二甲基甲鍺烷基、第三丁基二甲基甲鍺烷基、甲基二乙基甲鍺烷基、丙基二乙基甲鍺烷基、異丙基二乙基甲鍺烷基、丁基二乙基甲鍺烷基、第二丁基二乙基甲鍺烷基、第三丁基二乙基甲鍺烷基、甲基二丙基甲鍺烷基、乙基二丙基甲鍺烷基、丁基二丙基甲鍺烷基、第二丁基二丙基甲鍺烷基、第三丁基二丙基甲鍺烷基、甲基二異丙基甲鍺烷基、乙基二異丙基甲鍺烷基、丁基二異丙基甲鍺烷基、第二丁基二異丙基甲鍺烷基、第三丁基二異丙基甲鍺烷基等三烷基甲鍺烷基。另外，可列舉：苯基二甲基甲鍺烷基、苯基二乙基甲鍺烷基、苯基二-第三丁基甲鍺烷基、甲基二苯基甲鍺烷基、乙基二苯基甲鍺烷基、丙基二苯基甲鍺烷基、異丙基二苯基甲鍺烷基、丁基二苯基甲鍺烷基、第二丁基二苯基甲鍺烷基、第三丁基二苯基甲鍺烷基、三苯基甲鍺烷基等。

當2個作為針對Ar的取代基的烷基(例如碳數為1~6的烷基)鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環。作為以上述方式形成的環，例如可列舉：環戊烷、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、或三甲基環己烷等。

通式(1)的R可自可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基中選擇。

作為通式(1)的R中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數為1~24的直鏈烷基或碳數為3~24的支鏈烷基。較佳的「烷基」是碳數為1~18的烷基(碳數為3~18的支鏈烷基)。更佳的「烷基」是碳數為1~12的烷基(碳數為3~12的支鏈烷基)。進而更佳的「烷基」是碳數為1~6的烷基(碳數為3~6的支鏈烷基)。特佳的「烷基」是碳數為1~4的烷基(碳數為3~4的支鏈烷基)。

作為具體的「烷基」，可列舉：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基、異丙基(i-Pr)、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基(t-Bu)、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作為通式(1)的R中的「芳基」，其具體的說明可引用上述Ar一欄中的「芳基」的說明。

作為通式(1)的R中的「雜芳基」，其具體的說明可引用上述Ar一欄中的「雜芳基」的說明。

作為通式(1)的R的「烷基」、「芳基」或「雜芳基」可被取代，例如可由碳數為1~6的烷基或取代矽烷基等取代。其具體的說明可引用上述Ar一欄中的「針對Ar的取代基」的說明。

另外，2個R可鍵結而形成環，其結果，例如環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、三甲基環己烷等脂肪族環，或者例如茀環等芳香族環可於苯并茀骨架的5員環上進行螺縮合。另外，亦可列舉苯環於上述脂肪族環上進行縮合而成者(例如苯環縮合而成的環戊二烯等)。

當通式(1)的A為「N(氮原子)」時，與其連結的R²為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、或可被取代的醯基。

作為R²中的「烷基」，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數為1~24的直鏈烷基或碳數為3~24的支鏈烷基。較佳的「烷基」是碳數為1~18的烷基(碳數為3~18的支鏈烷基)。更佳的「烷基」是碳數為1~12的烷基(碳數為3~12的支鏈烷基)。進而更佳的「烷基」是碳數為1~6的烷基(碳數為3~6的支鏈烷基)。特佳的「烷基」是碳數為1~4的烷基(碳數為3~4的支鏈烷基)。

作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第 三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作為R²中的「環烷基」，例如可列舉碳數為3~12的環烷基。較佳的「環烷基」是碳數為3~10的環烷基。更佳的「環烷基」是碳數為3~8的環烷基。進而更佳的「環烷基」是碳數為3~6的環烷基。

作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

作為R²中的「芳基」，其具體的說明可引用上述Ar一欄中的「芳基」的說明。

作為R²中的「雜芳基」，其具體的說明可引用上述Ar一欄中的「雜芳基」的說明。

R²中的「醯基」通常為由「-(C=O)-R³」所表示的基，此處，「R³」的具體的說明可引用上述R²中的「烷基」的說明。而且，所謂「可被取代的醯基」，表示該「R³」可被取代。

作為具體的「醯基」，可列舉甲醯基、及乙醯基。

作為R²的烷基、環烷基、芳基、雜芳基及醯基可被取代，該取代基的具體的說明可引用針對上述Ar一欄中的「芳基」或「雜芳基」的取代基的說明。

另外，構成由通式(1)所表示的化合物的苯并茀環中的氫原子，取代於苯并茀環上的R、Ar及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基)中的氫原子的全部或一部分亦可為重氫。

作為由上述通式(1)所表示的化合物的具體例，例如可列舉由下述式(1-1)~式(1-185)、下述式(1-201)~式(1-388)、及下述式(1-401)~式(1-612)所表示的化合物。進而，例如可列舉由下述式(1-701)~式(1-762)、下述式(1-801)~式(1-854)、下述式(1-901)~式(1-958)、及下述式(1-1001)~式(1-1046)所表示的化合物。

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2.由通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并茀化合物

對本發明的苯并茀化合物進行詳細說明。本發明的苯并茀化合物的一種是由上述通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并茀化合物。

該苯并茀化合物是「取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺基」與「取代有2個Ar的胺基」鍵結於中央的苯并茀骨架上的化合物。二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或 咔唑基)以1位~4位的位置鍵結於氮上。

由上述通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并茀化合物根據二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的鍵結形態，而被分類為由下述式(2XA)~式(2XD)及下述式(2YA)~式(2YD)所表示的化合物。

通式(2X)或通式(2Y)的R可自可被取代的烷基、 可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基中選擇。另外，2個R可鍵結而形成環。該些的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。

通式(2X)或通式(2Y)的Ar可自可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基中選擇。該些的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。

另外，於通式(2X)或通式(2Y)中，經由N而鄰接的2個Ar可鍵結而形成環，其結果，作為所形成的環，例如可列舉咔唑環或苯并咔唑環等。另外，該些環可由碳數為1~6的烷基或碳數為6~12的芳基取代，該些取代基的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。

通式(2X)或通式(2Y)的A為O、S、或連結有R²的N，該些的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。

另外，構成由通式(2X)或通式(2Y)所表示的化合物的苯并茀環中的氫原子，取代於苯并茀環上的R、Ar及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基)中的氫原子的全部或一部分亦可為重氫。

作為由上述通式(2X)或通式(2Y)所表示的化合物的具體例，例如可列舉：由被分類為通式(2X)的下述式(2-1)~式(2-230)及式(2-601)~式(2-830)所表示的化合物、以及由被分類為通式(2Y)的下述式(2-301)~式(2-576)及式(2-901)~式(2-1176)所表示的化合物。進而，例如可列舉：由被分類為通式(2X)的下述式(2-1201)~式(2-1268)、下述 式(2-1301)~式(2-1336)、下述式(2-1401)~式(2-1442)及下述式(2-1501)~式(2-1538)所表示的化合物，以及由被分類為通式(2Y)的下述式(2-1601)~式(2-1649)、下述式(2-1701)~式(2-1740)、下述式(2-1801)~式(2-1842)及下述式(2-1901)~式(2-1936)所表示的化合物。

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3.由通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物

對本發明的苯并茀化合物進行詳細說明。本發明的苯并茀化合物的一種是由上述通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物。

該苯并茀化合物是「取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺基」與「R¹基」鍵結於中央的苯并茀骨架上的化合物。二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)以1位 ~4位的位置鍵結於氮上。

由上述通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物根據二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的鍵結形態，而被分類為由下述式(3XA)~式(3XD)及下述式(3YA)~式(3YD)所表示的化合物。

通式(3X)或通式(3Y)的R可自可被取代的烷基、 可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基中選擇。另外，2個R可鍵結而形成環。該些的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。

通式(3X)或通式(3Y)的Ar可自可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基中選擇。該些的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。

通式(3X)或通式(3Y)的R¹可自氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、取代矽烷基、取代甲鍺烷基、或氰基中選擇。該些(除可被取代的環烷基以外)的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。再者，關於針對芳基及雜芳基的取代基，除上述通式(1)中的說明以外，亦可列舉利用由碳數為6~12的芳基進行了雙取代的胺基(即二芳基胺基)的取代，碳數為6~12的芳基的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。進而，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來對芳基或雜芳基進行取代時，該些可鍵結而形成環，作為以上述方式形成的環，例如可列舉：環戊烷、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、或三甲基環己烷等。

關於作為R¹的「可被取代的環烷基」，「取代基」的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明，關於「環烷基」，較佳為碳數為3~12的環烷基，更佳為碳數為3~10的環烷基，進而更佳為碳數為3~8的環烷基，特佳為碳數為3~6的環烷基。具體例可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

另外，通式(3X)或通式(3Y)中的苯并茀環可由烷基取代，該烷基的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。

通式(3X)或通式(3Y)的A為O、S、或連結有R²的N，該些的具體的說明可引用上述通式(1)中的說明。

進而，構成由通式(3X)或通式(3Y)所表示的化合物的苯并茀環中的氫原子，取代於苯并茀環上的R、Ar、R¹及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基)中的氫原子的全部或一部分亦可為重氫。

作為由上述通式(3X)或通式(3Y)所表示的化合物的具體例，例如可列舉：由被分類為通式(3X)的下述式(3-1)~式(3-86)及式(3-201)~式(3-296)所表示的化合物、以及由被分類為通式(3Y)的下述式(3-101)~式(3-196)及式(3-301)~式(3-396)所表示的化合物。進而，例如可列舉：由被分類為通式(3X)的下述式(3-501)~式(3-519)、下述式(3-521)~式(3-546)、下述式(3-601)~式(3-640)、下述式(3-701)~式(3-742)及下述式(3-801)~式(3-836)所表示的化合物，以及由被分類為通式(3Y)的下述式(3-901)~式(3-910)、下述式(3-912)~式(3-944)、下述式(3-1001)~式(3-1040)、下述式(3-1101)~式(3-1142)及下述式(3-1201)~式(3-1236)所表示的化合物。

[化238]

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4.苯并茀化合物的製造方法

<由通式(1)所表示的苯并茀化合物>

如由通式(1)所表示般，2個「取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺基(以下，亦稱為「芳香族取代胺基」)」鍵結於苯并茀骨架上的化合物可利用布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)反應、或烏爾曼(Ullmann)反應等現有的反應來製造。

布赫瓦爾德-哈特維希反應是於鹼的存在下，利用鈀觸媒或銅觸媒，使芳香族鹵化物與一級芳香族胺或二級芳香族胺進行偶合的方法。藉由該方法來獲得由通式(1)所表示的化合物的反應途徑的具體例如下所述(流程1~流程3)。

再者，關於流程1中所說明的芳香族鹵化物的合成方法，例如參考國際公開第2005/056633號手冊。另外，流程1的第一階段所示的反應為鈴木偶合(Suzuki coupling)，即便將進行反應的2個化合物中的X基與Y基交替地調換，亦可進行反應。進而，於該第一階段的反應中，亦可使用根岸偶合(Negishi coupling)而非鈴木偶合，於此情況下，作為具有Y基的化合物，使用氯化鋅錯合物來代替硼酸或硼酸酯。另外，於該根岸偶合的情況下，與上述同樣地，即便將X基與Y基交替地調換(即，使用萘的氯化鋅錯合物)，亦可進行反應。進而，流程1中，為了於偶合反應後形成五員環，使用事先使-COOR”取代於苯環的進行偶合的碳的旁邊的原料，但亦可使用使-COOR”取代於萘環的2位(進行偶合的碳的旁邊)上的原料來代替。各流程中的Ar及A分別對應於通式(1)中所使用的Ar及A。

流程2是於2個「取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺基」鍵結於苯并茀骨架上而形成的由通式(1)所表示的化合物的製造方法中，事先合成「取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺基」，然後使其鍵結於苯并茀骨架上的方法。再者，於流程2中表示將Ar的胺 化合物作為起始原料的例子，其原因在於：於Ar例如為苯基等的情況下，比二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺化合物更容易合成或獲得，根據Ar的種類，亦存在相反的情況，因此只要考慮起始原料的合成或獲得的容易性來決定製造方法即可。

另外，流程3是使相當於Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的部位逐一鍵結的方法。再者，於流程3中表示將Ar的胺化合物作為起始原料的例子，但亦可將二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺化合物作為起始原料，只要如上述般考慮起始原料的合成或獲得的容易性，此外考慮伴隨與苯并茀的反應的位阻性來決定製造方法即可。

再者，於流程2及流程3中使用將相同的鹵素X鍵結於苯并茀上的二鹵素體，但於由通式(1)所表示的化合物中亦包含2個不同的「芳香族取代胺基」(由通式(1)所表示的化合物結構變成非對稱的例子)，因此當合成此種化合物時，只要使用鍵結有反應性不同的鹵素的二鹵素體，利用鹵素活性的不同而採用選擇性的反應、或利用精製分離技術等即可。

[化304]

[化305]

[化306]

以上的反應中所使用的鈀觸媒的具體例為四(三苯基膦)鈀(0)：Pd(PPh₃)₄、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)：PdCl₂(PPh₃)₂、 乙酸鈀(II)：Pd(OAc)₂、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)：Pd₂(dba)₃、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物：Pd₂(dba)₃．CHCl₃、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：Pd(dba)₂、PdCl₂{P(t-Bu)₂-(p-NMe₂-Ph)}₂、雙(三-鄰甲苯基膦)-二氯化鈀(II)：PdCl₂(o-tolyl₃)₂等。

為了促進反應，有時亦可向該些鈀化合物中添加膦化合物。該膦化合物的具體例為三(第三丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二-第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵、雙(二苯基膦基)聯萘、4-二甲胺基苯基二-第三丁基膦、苯基二-第三丁基膦等。

該反應中所使用的鹼的具體例為碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、磷酸三鉀、氟化鉀等。

進而，該反應中所使用的溶劑的具體例為苯、1,2,4-三甲基苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、異丙醇等。該些溶劑可對應於進行反應的芳香族鹵化物、三氟甲磺酸酯(triflate)、芳香族硼酸酯及芳香族硼酸的結構而適宜選擇。溶劑可單獨使用，亦可用作混合溶劑。

另外，烏爾曼反應是於鹼的存在下，利用銅觸媒，使芳 香族鹵化物與一級芳香族胺或二級芳香族胺進行偶合的方法。烏爾曼反應中所使用的銅觸媒的具體例為銅粉、氯化銅、溴化銅或碘化銅等。另外，該反應中所使用的鹼的具體例可自與布赫瓦爾德-哈特維希反應相同者中選擇。進而，烏爾曼反應中所使用的溶劑的具體例為硝基苯、二氯苯、N,N-二甲基甲醯胺等。

另外，由通式(1)所表示的化合物亦可利用以下的反應來製造(流程4或流程5)。再者，流程4及流程5的第一階段所示的反應為鈴木偶合，即便將進行反應的2個化合物中的X基與Y基相互調換，亦可進行反應。進而，於該第一階段的反應中，亦可使用根岸偶合而非鈴木偶合，於此情況下，作為具有Y基的化合物，使用氯化鋅錯合物來代替硼酸或硼酸酯。另外，於該根岸偶合的情況下，與上述同樣地，即便將X基與Y基相互調換(即，使用鍵結有芳香族取代胺基的萘的氯化鋅錯合物)，亦可進行反應。再者，各流程中的Ar及A分別對應於通式(1)中所使用的Ar及A。

[化307]

[化308]

另外，關於在由式(1)所表示的苯并茀化合物中2個R鍵結而形成環(例如脂肪族環或芳香族環)的化合物，例如可參考日本專利特開2009-184993號公報中所記載的具有螺結構的苯并茀化合物的合成方法來合成。於該公報的段落[0055]中記載有以下所引用的合成方法(流程1c)。再者，下述流程中的M為Li、 MgCl、MgBr或MgI。

<由通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并茀化合物>

另外，由通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并茀化合物可利用上述流程(4)或流程(5)來製造。於上述流程(4)或流程(5)中，將取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的2種三級胺用作起始原料，但藉由將該起始原料中的一個三級胺變更成取代有2個Ar基者，而可製造由式(2X)或式(2Y)所表示的苯并茀化合物。

再者，於由通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并茀化合物中，包含經由N而鄰接的2個Ar鍵結而形成環(含氮芳香 環)的形態(例如由式(2-73)~式(2-82)所表示的化合物)，其亦可利用上述流程(4)或流程(5)來製造。例如，藉由將上述流程(4)或流程(5)中所使用的起始原料中的一個三級胺(鍵結有二級胺基的萘衍生物或苯衍生物)變更成鍵結有上述含氮芳香環的萘衍生物或苯衍生物，而可自鍵結有含氮芳香環的萘衍生物製造由式(2Y)所表示的類型，自鍵結有含氮芳香環的苯衍生物製造由式(2X)所表示的類型。

經由N而鄰接的2個Ar鍵結而形成環(含氮芳香環)的形態的化合物亦可於根據以下所示的流程(6)及流程(7)，製造反應活性不同的苯并茀二鹵化物後，使其與胺部位及含氮芳香環部位鍵結來製造。於流程(7)中，作為含氮芳香環化合物，以咔唑為例，但可對應於作為目標的化合物而適宜選擇含氮芳香環化合物來使用。另外，只要使X²與X³的反應活性的強度相反、或使二級胺與含氮芳香環化合物的鍵結順序相反，便亦可製造由式(2Y)所表示的苯并茀化合物。

[化310]

[化311]

<由通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物>

另外，由通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物可 利用上述流程(4)或流程(5)來製造。於上述流程(4)或流程(5)中，將取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的2種三級胺用作起始原料，但藉由將該起始原料中的一個三級胺(鍵結有二級胺基的萘衍生物或苯衍生物)變更成鍵結有R¹基的萘衍生物或苯衍生物，而可自鍵結有R¹基的萘衍生物製造由式(3Y)所表示的類型，自鍵結有R¹基的苯衍生物製造由式(3X)所表示的類型。於R¹為氫的情況下，可藉由將無胺基的化合物用於流程(4)或流程(5)的起始原料的任一者來製造。

進而，由通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物亦可應用上述流程(6)及流程(7)來製造。於流程(7)中，使二級胺進行反應後使含氮芳香環化合物(咔唑)進行反應，但可使用R¹的硼酸、硼酸酯或氯化鋅錯合物來代替含氮芳香環化合物進行鈴木偶合或根岸偶合，藉此製造由式(3X)所表示的苯并茀化合物。另外，只要使X²與X³的反應活性的強度相反、或使二級胺與R¹的硼酸、硼酸酯或氯化鋅錯合物的反應順序相反，便可製造由式(3Y)所表示的苯并茀化合物。於R¹為氫的情況下，可藉由使用在流程(6)的中途所製造的苯并茀的一鹵化物，於流程(7)中使二級胺進行反應來製造。

另外，於本發明的化合物中，亦包含至少一部分的氫原子由重氫取代者，此種化合物藉由使用所期望的部位經重氫化的原料，而可與上述同樣地合成。

3.有機電場發光元件

本發明的苯并茀化合物例如可用作有機電場發光元件的材料。

基於圖式對該實施形態的有機電場發光元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機電場發光元件的概略剖面圖。

<有機電場發光元件的構造>

圖1所示的有機電場發光元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。

再者，有機電場發光元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。

上述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單位設為包含陽極102與發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106及電子注入層107是可任意設置的層。另外，上述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。

作為構成有機電場發光元件的層的形態，除上述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/發光層/陰極」的構成形態。

<有機電場發光元件中的基板>

基板101是成為有機電場發光元件100的支撐體者，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜或塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要是足以保持機械強度 的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如為2mm以下，較佳為1mm以下。關於玻璃的材質，因來自玻璃的溶出離子越少越好，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO₂等的隔離塗層(barrier coat)的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少一面設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。

<有機電場發光元件中的陽極>

陽極102是發揮向發光層105注入電洞的作用者。再者，當在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104時，經由該些層向發光層105注入電洞。

作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機電場發光元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。

透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足夠的電流，則並無特別限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300Ω/□以下的ITO基板，則作為元 件電極發揮功能，但現在亦可供給10Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100Ω/□~5Ω/□，較佳為50Ω/□~5Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於100nm~300nm之間使用的情況多。

<有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層>

電洞注入層103是發揮將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用的層。電洞傳輸層104是發揮將自陽極102所注入的電洞、或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用的層。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入．傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入．傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入．傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。

作為電洞注入．傳輸性物質，必須於已被供給電場的電極間高效地注入．傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高、且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。

作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自先前以來在光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所慣用的化合物，用於p型半導體、有機電場發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的材料中選擇使用任意的材料。該些材料的具體例 為咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳胺衍生物(主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯(以下，略記為NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等)、二苯乙烯(stilbene)衍生物、酞菁衍生物(無金屬、銅酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，但只要是形成發光元件的製作所需的薄膜，可自陽極注入電洞，進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。

另外，有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響這一點亦為人所知。此種有機半導體基質物質包含電子供應性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等強電子接受體(例如，參照文獻「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo，《應用物理學快報》(Appl.Phys.Lett.),73(22),3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo，《應用物理學快報》(Appl.Phys.Lett.),73(6),729-731 (1998)」)。該些藉由電子供應型基礎物質(電洞傳輸物質)中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金屬酞菁(特別是鋅酞菁ZnPc等)(日本專利特開2005-167175號公報)。

<有機電場發光元件中的發光層>

發光層105是藉由在已被供給電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。作為形成發光層105的材料，只要是由電洞與電子的再結合激發而發光的化合物(發光性化合物)即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示出強的發光(螢光及/或磷光)效率的化合物。

發光層可為單一層，亦可包含多層，且分別由發光材料(主體材料、摻雜劑材料)形成，其可為主體材料與摻雜劑材料的混合物，亦可僅為主體材料。即，於發光層的各層中，可僅主體材料或摻雜劑材料發光，亦可主體材料與摻雜劑材料均發光。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合。摻雜劑材料可包含於整個主體材料內，亦可包含於部分主體材料內。摻雜劑的使用量根據摻雜劑而不同，只要配合該摻雜劑的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的基準較佳為整個發光材料的0.001wt%(重量百分比)~50wt%，更佳為0.1wt%~10wt%，進而更 佳為1wt%~5wt%。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。

作為主體材料，並無特別限定，可適宜地使用自先前以來作為發光體而為人所知的蒽或芘等縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁為首的金屬螯合化類咢辛化合物(metal chelated oxinoid compounds)、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、吡咯并吡咯衍生物，於聚合物系中，可適宜地使用聚苯乙炔(polyphenylene vinylene)衍生物、聚對苯衍生物、以及聚噻吩衍生物。

此外，作為主體材料，可自「化學工業」2004年6月號第13頁、及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適宜選擇來使用。

主體材料的使用量較佳為發光材料整體的50wt%~99.999wt%、更佳為80wt%~99.95wt%、進而更佳為90wt%~99.9wt%。

另外，作為摻雜劑材料，可使用由上述通式(1)、通式(2X)、通式(2Y)、通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物。由上述通式(1)、通式(2X)、通式(2Y)、通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物的作為摻雜劑材料的使用量較佳為發光材料整體的0.001wt%~50wt%、更佳為0.05wt%~20 wt%、進而更佳為0.1wt%~10wt%。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。

另外，亦可同時使用其他摻雜劑材料。作為其他摻雜劑材料，並無特別限定，可使用已知的化合物，可對應於所期望的發光色而自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘及紅螢烯等縮合環衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，環戊二烯衍生物，雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號公報)，雙苯乙烯基伸芳基衍生物(日本專利特開平2-247278號公報)，二氮雜苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基異苯并呋喃、二(2,4,6-三甲苯基)異苯并呋喃、二(2-甲基苯基)異苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-N-六氫哌啶基香豆素(7-piperidinocoumarin)衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亞甲基吡喃衍生物，二氰基亞甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，二苯 并哌喃(xanthene)衍生物，玫瑰紅衍生物，螢光素衍生物，吡喃鎓(pyrylium)衍生物，2-羥喹啉(carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亞甲基衍生物，紫環酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸化合物(squarylium)衍生物，紫蒽酮(violanthrone)衍生物，啡嗪衍生物，吖啶酮衍生物及脫氮黃素(deazaflavin)衍生物等。

若對每種發色光進行例示，則作為藍色摻雜劑材料~藍綠色摻雜劑材料，可列舉：萘、蒽、菲、芘、聯伸三苯(triphenylene)、苝、茀、茚等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-矽茀(9-silafluorene)、9,9'-螺二矽茀(9,9'-spirobisilafluorene)、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、硫雜蒽(thioxanthene)等芳香族雜環化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛連氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。

另外，作為綠色摻雜劑材料~黃色摻雜劑材料，可列舉香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、 紫環酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯衍生物等，進而，亦可列舉如下的化合物作為合適的例子：向作為上述藍色摻雜劑材料~藍綠色摻雜劑材料所例示的化合物中導入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化的取代基而成的化合物。

進而，作為橙色摻雜劑材料~紅色摻雜劑材料，可列舉雙(二異丙基苯基)苝四羧酸醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物，紫環酮衍生物，將乙醯丙酮或苯甲醯丙酮與啡啉等作為配位基的Eu錯合物等稀土類錯合物，4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物，鎂酞菁、鋁氯酞菁等金屬酞菁衍生物，玫瑰紅化合物，脫氮黃素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸化合物衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡噁嗪酮(phenoxazone)衍生物及噻二唑并芘衍生物等，進而，亦可列舉如下的化合物作為合適的例子：向作為上述藍色摻雜劑材料~藍綠色摻雜劑材料及綠色摻雜劑材料~黃色摻雜劑材料所例示的化合物中導入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化的取代基而成的化合物。進而，亦可列舉以三(2-苯基吡啶)銥(III)為代表的將銥或鉑作為中心金屬的磷光性金屬錯合物作為合適的例子。

作為適合於本發明的發光層用材料的摻雜劑材料，上述摻雜劑材料之中，最適合的是由上述通式(1)、通式(2X)、通式 (2Y)、通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并茀化合物，作為可同時使用的摻雜劑材料，較佳為苝衍生物、硼烷衍生物、含有胺的苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、銥錯合物或鉑錯合物。

作為苝衍生物，例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。

另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等中所記載的苝衍生物。

作為硼烷衍生物，例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-苯基-10-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基萘、9-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基)蒽等。

另外，亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等中所記載的 硼烷衍生物。

作為含有胺的苯乙烯基衍生物，例如可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯苯基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4"-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-聯苯等。另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報、及日本專利特開2001-307884號公報等中所記載的含有胺的苯乙烯基衍生物。

作為芳香族胺衍生物，例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘胺基)苯基)蒽、10-二-對甲苯基胺基-9-(4-二-對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4"-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]-對聯三苯、4,4"-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]-對聯三苯等。

另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中所記載的芳香族胺衍生物。

作為香豆素衍生物，可列舉香豆素-6、香豆素-334等。

另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平6-298758號公報等中所記載的香豆素衍生物。

作為吡喃衍生物，可列舉下述的DCM、DCJTB等。

另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開2001-052869號公報等中所記載的吡喃衍生物。

作為銥錯合物，可列舉下述的Ir(ppy)₃等。

[化313]

另外，亦可使用日本專利特開2006-089398號公報、日本專利特開2006-080419號公報、日本專利特開2005-298483號公報、日本專利特開2005-097263號公報、及日本專利特開2004-111379號公報等中所記載的銥錯合物。

作為鉑錯合物，可列舉下述的PtOEP等。

另外，亦可使用日本專利特開2006-190718號公報、日本專利特開2006-128634號公報、日本專利特開2006-093542號公報、日本專利特開2004-335122號公報、及日本專利特開2004-331508號公報等中所記載的鉑錯合物。

此外，作為摻雜劑，可自「化學工業」2004年6月號第13頁、及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適宜選擇來使用。

<有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層>

電子注入層107是發揮將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用的層。電子傳輸層106是發揮將自陰極108所注入的電子、或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用的層。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸．注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸．注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。

所謂電子注入．傳輸層，是指掌管自陰極注入電子，進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高、且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子移動率大、進而穩定性優異，製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是，於考慮了電洞與電子的傳輸平衡的情況下，當主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提昇發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入．傳輸層亦可包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。

作為電子傳輸層及電子注入層中所使用的材料，可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用 於有機電場發光元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。

具體而言，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噻吩衍生物、噻二唑衍生物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。另外，可列舉：噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑基]伸苯基等)、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等)、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等)、啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-啶-2-基)苯基氧化膦等)等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。

另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、托酚酮(tropolone)金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。

上述材料之中，較佳為羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物或苯并咪唑衍生物。

羥基喹啉系金屬錯合物是由下述通式(E-1)所表示的化合物。

式中，R¹~R⁶為氫或取代基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1~3的整數。

作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6- 二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。

吡啶衍生物是由下述通式(E-2)所表示的化合物。

[化316]

式中，G表示單一的鍵結鍵或n價的連結基，n為2~8的整數。另外，未用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的鍵結的碳原子亦可被取代。

作為通式(E-2)的G，例如可列舉以下結構式者。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。

[化317]

作為吡啶衍生物的具體例，可列舉：2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二(2,4,6-三甲苯基)噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1- 二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二(2,4,6-三甲苯基)噻咯、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-聯吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-聯吡啶-5-基)噻吩、6',6"-二(2-吡啶基)2,2'：4',4"：2",2'''-四聯吡啶等。

啡啉衍生物是由下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。

式中，R¹~R⁸為氫或取代基，鄰接的基可相互鍵結而形成縮合環，G表示單一的鍵結鍵或n價的連結基，n為2~8的整數。另外，作為通式(E-3-2)的G，例如可列舉與聯吡啶衍生物一欄中所說明的G相同者。

作為啡啉衍生物的具體例，可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(bathocuproine)或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。

尤其，對將啡啉衍生物用於電子傳輸層、電子注入層的情況進行說明。為了獲得長時間穩定的發光，期望一種熱穩定性或薄膜形成性優異的材料，較佳為啡啉衍生物之中，取代基本身具有三維立體結構、或者藉由與啡啉骨架的立體排斥或與鄰接取代基的立體排斥而具有三維立體結構者，或者連結有多個啡啉骨架者。進而，當連結多個啡啉骨架時，更佳為連結單元中含有共軛鍵、可被取代的芳香族烴、可被取代的芳香雜環的化合物。

硼烷衍生物是由下述通式(E-4)所表示的化合物，詳細情況於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。

式中，R¹¹及R¹²分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、 取代矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R¹³~R¹⁶分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數為16以下的芳基、取代氧硼基、或可被取代的咔唑，而且，n分別獨立地為0~3的整數。

由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-1-1)~通式(E-4-1-4)所表示的化合物。作為具體例，可列舉：9-[4-(4-二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二(2,4,6-三甲苯基)氧硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。

式中，R¹¹及R¹²分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、取代矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R¹³~R¹⁶分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R²¹及R²²分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、取代矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，X¹為可被取代的碳數為20以下的伸芳基，n分別獨立地為0~3的整數，而且，m分別 獨立地為0~4的整數。

各式中，R³¹~R³⁴分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R³⁵及R³⁶分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。

由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。

[化322]

式中，R¹¹及R¹²分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、取代矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R¹³~R¹⁶分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X¹為可被取代的碳數為20以下的伸芳基，而且，n分別獨立地為0~3的整數。

式中，R³¹~R³⁴分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R³⁵及R³⁶分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。

由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。

[化324]

式中，R¹¹及R¹²分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、取代矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R¹³~R¹⁶分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X¹為可被取代的碳數為10以下的伸芳基，Y¹為可被取代的碳數為14以下的芳基，而且，n分別獨立地為0~3的整數。

各式中，R³¹~R³⁴分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R³⁵及R³⁶分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。

苯并咪唑衍生物是由下述通式(E-5)所表示的化合物。

式中，Ar¹~Ar³分別獨立地為氫或可被取代的碳數為6~30的芳基。尤其，較佳為Ar¹為可被取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。

碳數為6~30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、螢蒽-1-基、螢蒽-2-基、螢蒽-3-基、螢蒽-7-基、螢蒽-8-基、聯伸三苯-1-基、聯伸三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。

苯并咪唑衍生物的具體例為1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、 2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。

於電子傳輸層或電子注入層中，進而可包含可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一者。

作為較佳的還原性物質，可列舉Na(功函數為2.36eV)、K(功函數為2.28eV)、Rb(功函數為2.16eV)或Cs(功函數為1.95eV)等鹼金屬，或者Ca(功函數為2.9eV)、Sr(功函數為2.0eV~2.5eV)或Ba(功函數為2.52eV)等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9eV以下的還原性物質。該些還原性物質之中，更佳的還原性物質是K、Rb或Cs的鹼金屬，進而更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可謀求有機電致發光(Electroluminescence，EL)元件的發光亮度的提昇或長壽命化。另外，作為功函數為2.9eV以下的還原性物質，2種以上的上述鹼金屬的組合亦較佳，特佳為包含Cs的組合，例 如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件的發光亮度的提昇或長壽命化。

<有機電場發光元件中的陰極>

陰極108是發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用者。

作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率來提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是，該些低功函數金屬一般於大氣中不穩定的情況多。為了改善此種情況，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。但是，並不限定於該些。

進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加 熱、電子束、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。

<可用於各層的黏結劑>

用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。

<有機電場發光元件的製作方法>

構成有機電場發光元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以上述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適宜設定，但通常為2nm~5000nm的範圍。膜厚通常可利用石英振盪式膜厚測定裝置等來測定。當利用蒸鍍法進行薄膜化時，其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃~+400℃、 真空度10^-6Pa~10^-3Pa、蒸鍍速度0.01nm/秒~50nm/秒、基板溫度-150℃~+300℃、膜厚2nm~5μm的範圍內適宜設定。

其次，作為製作有機電場發光元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機電場發光元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得作為目標的有機電場發光元件。再者，於上述有機電場發光元件的製作中，亦可使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。

當對以上述方式獲得的有機電場發光元件施加直流電壓時，只要將陽極作為+的極性來施加，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2V~40V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極、及雙方)觀測發光。另外，該有機電場發光元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流電的波形可為任意。

<有機電場發光元件的應用例>

另外，本發明亦可應用於具備有機電場發光元件的顯示裝置或具備有機電場發光元件的照明裝置等。

具備有機電場發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機電場發光元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。

作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、可撓性彩色有機電場發光(EL)顯示器等可撓性顯示器等(例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等)。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。

所謂矩陣，是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等而成者，其藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序(line-sequential)驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮了動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。

於分段方式(類型)中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。

作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等(例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光源主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，作為液晶顯示裝置中的薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源，若考慮到先前方式的背光源因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。

[實施例]

<苯并茀化合物的合成例(1)>

以下，對由式(1-1)及式(1-201)所表示的化合物的合成例進行說明。

[合成例1]化合物(1-1)的合成

[化327]

<N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺的合成>

於氬氣環境下，使4-溴二苯并[b,d]呋喃5.0g與苯胺2.0g溶解於脫水二甲苯150ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.13g、第三丁醇鈉5.8g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.18g並於120℃下加熱15小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水100ml，攪拌後進行分液。對有機層進行水洗後，將溶劑減壓餾去而獲得粗製品。使粗製品溶解於甲苯中，利用氧化鋁進行管柱精製(溶劑：甲苯/庚烷=1/1(容量比))而將著色成分去除。將溶劑減壓餾去，進而自庚烷進行再結晶，而獲得N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺2.2g(產率為42%)。

藉由質譜(Mass Spectrum)及核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)測定來確認N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=7.96(dd,1H),7.58(d,1H),7.51(dd,1H),7.46(dt,1H),7.39-7.31(m,4H),7.24-7.21(m,3H),7.01(t,1H),6.19(bs,1H)。

<N⁵,N⁹-雙(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-7,7-二甲基-N⁵,N⁹-二苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺的合成>

於氬氣環境下，使5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[c]茀1.0g與N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺1.1g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.050g、第三丁醇鈉1.2g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二第三丁基膦0.065g並於150℃下加熱3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水50ml，攪拌後進行分液。對有機層進行水洗後，將溶劑減壓餾去而獲得粗製品。使粗製品溶解於甲苯中，利用矽膠進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=2/1(容量比))。 進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得由式(1-1)所表示的化合物，即N⁵,N⁹-雙(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-7,7-二甲基-N⁵,N⁹-二苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺1.1g(產率為63%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認由式(1-1)所表示的化合物的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.66(brd,1H),8.16(m,2H),7.95(m,3H),7.77(brd,1H),7.70(brs,1H),7.58-7.53(m,3H),7.42-7.05(m,18H),6.89-6.83(m,3H),1.36(s,6H)。

[合成例2]化合物(1-201)的合成

<N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺的合成>

於氬氣環境下，使4-溴二苯并[b,d]噻吩5.0g與苯胺1.9g溶解於脫水二甲苯150ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.11g、第三丁醇鈉5.4g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.15g並於120℃下加熱3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水100ml，攪拌後進行分液。對有機層進行水洗後，將溶劑減壓餾去而獲得粗製品。使粗製品溶解於甲苯中，利用氧化鋁進行管柱精製(溶劑：甲苯)而將著色成分去除。將溶劑減壓餾去，進而自庚烷進行再結晶，而獲得N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺3.3g(產率為68%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.18-8.14(m,1H),7.87(dd,1H),7.85(d,1H),7.49-7.45(m,2H),7.41(t,1H),7.36(d,1H),7.31(t,2H),7.09(d,2H),6.98(t,1H),5.66(s,1H)。

<N⁵,N⁹-雙(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-7,7-二甲基-N⁵,N⁹-二苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺的合成>

於氬氣環境下，使5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[c]茀1.0g與N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺1.5g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.070g、第三丁醇鈉1.8g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.100g並於150℃下加熱4小時。將反 應液冷卻至室溫為止後，添加水50ml，攪拌後進行分液。對有機層進行水洗後，將溶劑減壓餾去而獲得粗製品。使粗製品溶解於甲苯中，利用矽膠進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得由式(1-201)所表示的化合物，即N⁵,N⁹-雙(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-7,7-二甲基-N⁵,N⁹-二苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺0.27g(產率為11%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認由式(1-201)所表示的化合物的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.67(d,1H),8.16(t,3H),8.10(d,1H),8.02(d,1H),7.93(d,1H),7.70(d,1H),7.55(t,1H),7.49-6.91(m,23H),1.34(s,6H)。

<苯并茀化合物的合成例(2)>

以下，對由式(1-351)、式(1-151)、式(1-101)、式(1-3)、式(1-1001)、式(2-601)、式(2-641)、式(2-683)、式(2-630)、式(3-230)、式(2-231)、式(3-369)、式(2-1)、式(2-83)、式(2-41)、式(2-84)、式(2-901)、式(2-301)、式(2-1901)、式(2-1537)、及式(2-1538)所表示的化合物的合成例進行說明。

[合成例3]化合物(1-351)的合成

[化329]

於氬氣環境下，使2-溴二苯并噻吩5.0g與苯胺1.9g溶解於脫水二甲苯150ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.11g、第三丁醇鈉5.4g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.15g並於120℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水100ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用氧化鋁對該粗製品進行管柱精製(溶劑：甲苯)而將著色成分去除，然後利用蒸發器將溶劑去除。進而使用庚烷進行再結晶，而獲得下述原料(a1)3.1g(產率：59%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認上述原料(a1)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.05(d,1H),7.90(s,1H),7.83(d,1H),7.72(d,1H),7.47-7.41(m,3H),7.32-7.26(m,2H),7.13(s,1H),7.11(s,1H),6.95(t,1H),5.82(s,1H)。

於氬氣環境下，使5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[C]茀1.5g與上述原料(a1)1.8g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.030g、第三丁醇鈉1.8g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.05g並於120℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(1-351)1.5g(產率：64%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-351)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.70(br,1H),8.17-8.13(br,2H),7.97(d,1H),7.88(d,1H),7.84(d,1H),7.81(d,1H),7.76(d,1H),7.67(brd,1H),7.46-6.95(m,23H),1.40(s,6H)。

[合成例4]化合物(1-151)的合成

於氬氣環境下，使2-溴二苯并[b,d]呋喃1.0g與苯胺0.4 g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.070g、第三丁醇鈉1.8g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.100g並於100℃下加熱2小時。冷卻至室溫後，添加5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[C]茀1.5g，再次於130℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(1-151)0.20g(產率：13%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-151)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.68(br,1H),8.13(br,1H),7.81(d,1H),7.76(d,1H),7.80-7.70(br,2H),7.57-7.50(m,4H),7.46-6.99(m,22H),1.38(s,6H)。

[合成例5]化合物(1-101)的合成

於氬氣環境下，使3-溴二苯并[b,d]呋喃1.0g與苯胺0.4 g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.070g、第三丁醇鈉1.8g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.100g並於100℃下加熱2小時。冷卻至室溫後，添加5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[C]茀1.5g，再次於130℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(1-101)0.36g(產率：24%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-101)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.69(d,1H),8.19(br,1H),8.07(br,1H),7.87(d,1H),7.81(m,2H),7.71(d,1H),7.55(t,1H),7.51-6.98(m,24H),1.41(s,6H)。

[合成例6]化合物(1-3)的合成

於氬氣環境下，使5,9-二溴-7,7-二苯基-7H-苯并[C]茀 1.0g與N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺1.1g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉0.55g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030g並於140℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=1/1(容量比))。進而利用甲苯/庚烷進行再結晶，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(1-3)1.0g(產率：58%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-3)的結構。¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.74(d,1H),8.22(br,1H),8.12(br,1H),7.92(t,2H),7.60(d,1H),7.57-6.78(m,37H)。

[合成例7]化合物(1-1001)的合成

於氬氣環境下，使4-溴-9-甲基-9H-咔唑2.9g與苯胺1.0g溶解於脫水二甲苯70ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.14g、第三丁醇鈉3.3g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.19g並於130℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水100ml，然後使 用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用氧化鋁對該粗製品進行管柱精製(溶劑：甲苯)而將著色成分去除。利用蒸發器將溶劑去除。進而使用乙酸乙酯進行再結晶，而獲得下述原料(b1)2.3g(產率：77%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認上述原料(b1)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=7.98(d,1H),7.47-7.39(m,3H),7.29(m,2H),7.20-7.17(m,1H),7.12(m,1H),7.09(s,2H),7.05(s,1H),6.95(tt,1H),6.18(br,1H),3.87(s,3H)。

於氬氣環境下，使5,9-二碘-7,7-二甲基-7H-苯并[C]茀1.0g與上述原料(b1)1.1g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.025g、第三丁醇鈉0.58g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.032g並於130℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容 量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(1-1001)0.96g(產率：64%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(1-1001)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.60(br,1H),8.08(br,2H),7.72(d,1H),7.64(d,1H),7.56-6.62(m,28H),3.91(s,6H),1.28(s,6H)。

[合成例8]化合物(2-601)的合成

於氬氣環境下，使9-氯-5-碘-7,7-二甲基-7H-苯并[c]茀8.5g與N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺5.7g溶解於脫水二甲苯200ml中，然後添加二氯雙(三-鄰甲苯基膦)鈀0.50g與第三丁醇鈉3.0g並於130℃下加熱2小時。冷卻至室溫後，添加水100ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=3/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，而獲得下述原料(A1)7.5g(產率：65%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認上述原料(A1)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.69(d,1H),8.22(d,1H),8.15(dt,1H),8.12(dt,1H),7.94(dd,1H),7.70(dd,1H),7.61-7.58(m,1H),7.47-7.33(m,7H),7.23-7.20(m,2H),7.16(dd,1H),7.01-6.98(m,1H),6.93(d,1H),6.92(d,1H),1.46(s,6H)。

於氬氣環境下，使上述原料(A1)1.2g與二苯基胺0.4g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.025g、第三丁醇鈉0.65g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.035g並於130℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-601)1.3g(產率：84%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-601)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.69(d,1H),8.15(dd,1H),8.10(d,1H),7.92(d,1H),7.93(d,1H),7.70(dd,1H),7.46-6.91(m,24H),1.35(s,6H)。

[合成例9]化合物(2-641)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(A1)1.0g與(4-三甲基矽烷基苯基)苯基胺0.48g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.025g、第三丁醇鈉0.52g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030g並於140℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-641)0.59g(產率：43%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-641)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.69(d,1H),8.15-8.10(m,3H),7.92(d,1H),7.70(dd,1H),7.57-6.91(m,23H),1.36(s,6H),0.26(s,9H)。

[合成例10]化合物(2-683)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(A1)1.0g與(2-氟-4,6-二苯基-苯基)苯基胺0.68g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉0.53g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030g並於130℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=3/1(容量比))。進而溶解於乙酸乙酯中後，添加甲醇進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-683)1.1g(產率：73%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-683)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.63(d,1H),8.15(d,1H),8.08(d,1H), 8.00(d,1H),7.92(d,1H),7.70(d,1H),7.67(d,2H),7.53(t,1H),7.48-6.91(m,28H),1.28(s,3H),1.20(s,3H)。

[合成例11]化合物(2-630)的合成

於氬氣環境下，使原料(A1)1.2g與(4-氰基苯基)苯基胺0.4g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.025g、第三丁醇鈉0.63g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.035g並於150℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=2/3(容量比))。進而利用甲苯進行再沈澱後，對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-630)0.84g(產率：66%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-630)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.69(d,1H),8.24(d,1H),8.15(d,1H),8.12(d,1H),7.94(d,1H),7.69(dd,1H),7.58(t,1H),7.47-7.33(m, 9H),7.25-7.17(m,9H),7.06-7.05(m,2H),6.99(t,1H),6.93(d,1H),1.37(s,6H)。

[合成例12]化合物(3-230)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(A1)1.0g與2-萘基硼酸1.0g溶解於脫水二甲苯40ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.025g、磷酸三鉀1.5g、以及2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.060g並於150℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=2/1(容量比))。進而利用庚烷進行再沈澱後，對其進行昇華精製，而獲得化合物(3-230)0.34g(產率：30%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(3-230)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.83(d,1H),8.42(d,1H),8.17-8.13(m,3H),7.97-7.94(m,3H),7.90-7.81(m,4H),7.71(dd,1H),7.63(t, 1H),7.54-7.34(m,7H),7.25-7.19(m,3H),7.00(t,1H),6.95(dd,2H),1.52(s,6H)。

[合成例13]化合物(3-231)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(A1)1.2g與9H-咔唑0.36g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.050g、第三丁醇鈉1.1g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.070g並於150℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而利用甲苯進行再結晶後，對其進行昇華精製，而獲得化合物(3-231)1.0g(產率：68%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(3-231)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.82(d,1H),8.53(d,1H),8.18-8.16(m,4H),7.96(dd,1H),7.71(dd,1H),7.69-7.59(m,3H),7.52(s,1H), 7.50(s,2H),7.46-7.41(m,4H),7.38(t,2H),7.31(t,2H),7.24-7.20(m,3H),7.20(t,1H),6.97(dd,2H),1.50(s,6H)。

[合成例14]化合物(3-369)的合成

於氬氣環境下，使9-(9-氯-7,7-二甲基-7H-苯并[c]茀-5-基)-9H-咔唑1.0g與N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺0.65g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.025g、第三丁醇鈉0.65g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.035g並於140℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=3/1(容量比))。進而利用乙酸乙酯/庚烷進行再結晶後，對其進行昇華精製，而獲得化合物(3-369)0.98g(產率：64%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(3-369)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.82(d,1H),8.27(d,1H),8.23(d,2H), 7.95(d,1H),8.02(s,1H),7.99(d,1H),7.86(d,1H),7.79(d,1H),7.72(s,1H),7.65(t,1H),7.45(t,1H),7.40-7.30(m,11H),7.27(s,1H),7.22(d,1H),7.10(t,1H),7.06(d,2H),1.50(s,6H)。

[合成例15]化合物(2-1)的合成

於氬氣環境下，使9-氯-5-碘-7,7-二甲基-7H-苯并[c]茀5.9g與N-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-胺4.0g溶解於脫水二甲苯200ml中，然後添加二氯雙(三-鄰甲苯基膦)鈀0.61g與第三丁醇鈉2.2g並於130℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水100ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=3/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，而獲得下述原料(B1)3.0g(產率：39%)。

[化345]

藉由MS光譜及NMR測定來確認上述原料(B1)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.68(d,1H),8.23(d,1H),8.22(d,1H),8.15(d,1H),8.13(d,1H),7.95(dt,1H),7.71(dd,1H),7.61-7.58(m,5H),7.24-7.13(m,5H),6.98(t,1H),6.93(d,1H),6.92(d,1H),1.46(s,6H)。

於氬氣環境下，使上述原料(B1)1.0g與二苯基胺0.35g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉1.1g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.07g並於150℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-1)0.90g(產率：72%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-1)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.68(d,1H),8.16(br,2H),7.95(d,1H),7.69(d,1H),7.58-7.53(m,2H),7.41-6.81(m,23H),1.39(s,6H)。

[合成例16]化合物(2-83)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(B1)0.53g與1-萘基苯基胺0.23g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉0.3g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.023g並於150℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-83)0.40g(產率：56%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-83)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.64(br,1H),8.15(br,1H),8.10(br,1H),7.97(d,1H),7.95(d,1H),7.90(d,1H),7.79(d,1H),7.69(br,1H),7.57-7.30(m,12H),7.23-6.81(m,12H),1.51(s,6H)。

[合成例17]化合物(2-41)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(B1)1.0g與(4-三甲基矽烷基苯基)苯基胺0.54g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.025g、第三丁醇鈉0.54g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030g並於150℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-41)0.86g(產率：61%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-41)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.68(d,1H),8.17(br,2H),7.95(d,1H),7.70(d,1H),7.59-7.54(m,2H),7.41-6.81(m,22H),1.41(s,6H),0.24(s,9H)。

[合成例18]化合物(2-84)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(B1)1.0g與(2,4-二甲基苯基)苯基胺0.37g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉0.54g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030g並於150℃下加熱5小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-84)0.82g(產率：62%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-84)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.66(d,1H),8.15(br,1H),8.10(br,1H),7.95(d,1H),7.69(br,1H),7.58-7.31(m,7H),7.25-6.83(m,16H),2.47(s,3H),2.04(s,3H),1.39(s,6H)。

[合成例19]化合物(2-901)的合成

[化349]

於氬氣環境下，使9-氯-5-碘-7,7-二甲基-7H-苯并[c]茀10g與二苯基胺4.2g溶解於脫水二甲苯200ml中，然後添加二氯雙(三-鄰甲苯基膦)鈀0.60g與第三丁醇鈉2.2g並於130℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加水100ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=3/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，而獲得下述原料(C1)5.1g(產率：45%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認上述原料(C1)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.67(d,1H),8.22(d,1H),8.08(d,1H),7.60(m,1H),7.46(d,1H),7.44(s,1H),7.42-7.36(m,4H), 7.21-7.18(m,4H),6.96-6.92(m,2H),1.46(s,6H)。

於氬氣環境下，使上述原料(C1)1.5g與N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺0.97g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉1.0g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030g並於150℃下加熱6小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-901)1.7g(產率：73%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-901)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.67(br,1H),8.17(d,1H),8.15(br,1H),8.03(m,2H),7.70(d,1H),7.54-6.92(m,24H),1.38(s,6H)。

[合成例20]化合物(2-301)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(C1)1.5g與N-苯基二苯 并[b,d]呋喃-4-胺0.9g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉0.97g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030g並於150℃下加熱2小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=3/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-301)1.9g(產率：87%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-301)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.67(br,1H),8.15-8.03(br,2H),7.95(d,1H),7.76(br,1H),7.54(br,1H),7.46-7.04(m,24H),1.35(s,6H)。

[合成例21]化合物(2-1901)的合成

於氬氣環境下，使上述原料(C1)1.0g與上述原料(b1)0.8g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉0.65g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030 g並於150℃下加熱2小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=4/1(容量比))。進而溶解於甲苯中後，添加庚烷進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-1901)1.2g(產率：80%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-1901)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.62(br,1H),8.03(br,2H),7.72(d,1H),7.49-6.91(m,23H),2.90(s,3H),1.34(s,6H)。

[合成例22]化合物(2-1537)的合成

使1-羥基苯甲酸甲酯34g與N-氯琥珀醯亞胺25g溶解於DMF/乙酸(8：2(容量比))250ml中並於80℃下加熱3小時。冷卻至室溫後，添加碳酸氫鈉水溶液，然後使用分液漏斗，並利用甲苯500ml進行萃取。進而利用碳酸氫鈉水溶液對有機層清洗3次，繼而利用純水對有機層進行清洗後，收集有機層，並利用無 水硫酸鎂進行乾燥。濾取無水硫酸鎂後，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用庚烷/甲苯對該粗製品進行再結晶，藉此獲得以下的4-氯-1-羥基萘甲酸甲酯32g(產率：80%)。

使上述4-氯-1-羥基萘甲酸甲酯32g與三氟甲磺酸酐68g溶解於吡啶400ml中並於室溫下攪拌6小時。添加純水後，使用分液漏斗，並利用甲苯500ml進行萃取。進而利用純水對有機層清洗3次，利用稀鹽酸水溶液對有機層清洗3次，利用碳酸氫鈉水溶液對有機層清洗3次，然後利用純水對有機層清洗3次。收集有機層，並利用無水硫酸鎂進行乾燥。濾取無水硫酸鎂後，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用庚烷對該粗製品進行再結晶，藉此獲得以下的4-氯-1-(((三氟甲基)磺醯基)羥基)萘甲酸甲酯20g(產率：40%)。

使上述4-氯-1-(((三氟甲基)磺醯基)羥基)萘甲酸甲酯37g與4-(萘-1-基(苯基)胺基)苯基硼酸酯30g溶解於甲苯/乙醇/純水(150ml/45ml/15ml)中，然後添加四(三苯基膦)鈀0.3g與磷酸三鉀42g並於150℃下加熱2小時。反應結束後，將水層去除，然後利用蒸發器對溶劑進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=2/3(容量比))。將溶劑去除，藉此獲得以下的4-氯-1-(4-萘-1-基(苯基)胺基)苯基-2-萘甲酸甲酯31g(產率：60%)。

使上述4-氯-1-(4-萘-1-基(苯基)胺基)苯基-2-萘甲酸甲酯31g溶解於四氫呋喃400ml中，然後添加溴化甲基鎂-四氫呋喃溶液(1.0mol/L)144ml，並於回流下加熱3小時。反應結束後，將水層去除，然後利用蒸發器對溶劑進行濃縮而獲得粗製品。利用庚烷/甲苯=2/1對該粗製品進行再結晶，而獲得以下的2-(4-氯-(1-(4-(萘-1-基)(苯基)胺基)苯基)萘-2-基)丙烷-2-醇25g(產率：82%)。

[化357]

使上述2-(4-氯-(1-(4-(萘-1-基)(苯基)胺基)苯基)萘-2-基)丙烷-2-醇25g溶解於氯仿300ml中，於氮氣環境下添加三氟化硼二乙醚錯合物並於0℃下攪拌3小時。反應結束後，將水層去除，然後利用蒸發器對溶劑進行濃縮而獲得粗製品。利用庚烷對該粗製品進行再結晶，而獲得以下的5-氯-7,7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]茀-9-胺15g(產率：62%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認上述化合物的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.63(dd,1H),8.36(m,1H),8.06(d,2H),7.97(d,2H),7.91(d,1H),7.80(d,1H),7.64-7.57(m,3H),7.52-7.45(m,2H),7.40-7.34(m,2H),7.25-7.22(m,3H),7.13-7.11(m,2H),7.00-6.97(m,2H),1.41(s,6H)。

於氬氣環境下，使上述5-氯-7,7-二甲基-N-(萘-1-基)-N- 苯基-7H-苯并[c]茀-9-胺0.70g與上述原料(B1)0.38g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.020g、第三丁醇鈉0.40g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.030g並於130℃下加熱2小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=2/1(容量比))。進而利用甲苯/庚烷進行再結晶後，對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-1537)0.59g(產率：60%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-1537)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.62(br,1H),8.09(br,2H),7.97(d,2H),7.90(d,1H),7.79(d,1H),7.64(d,1H),7.57-7.33(m,7H),7.27-6.80(m,17H),6.61(br,1H),3.90(s,3H),1.34(s,6H)。

[合成例23]化合物(2-1538)的合成

於氬氣環境下，使5-氯-7,7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基 -7H-苯并[c]茀-9-胺1.0g與9-苯基-N-苯基-9H-咔唑-4-胺0.70g溶解於脫水二甲苯50ml中，然後添加雙(二亞苄基)鈀0.025g、第三丁醇鈉0.58g、以及(4-(二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦0.035g並於130℃下加熱4小時。冷卻至室溫後，添加水50ml，然後使用分液漏斗，對有機層進行水洗。將水層去除後，收集有機層，利用旋轉蒸發器進行濃縮而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行管柱精製(溶劑：庚烷/甲苯=2/1(容量比))。進而溶解於乙酸乙酯中後，利用甲醇進行再沈澱，然後對其進行昇華精製，而獲得化合物(2-1538)0.62g(產率：40%)。

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物(2-1538)的結構。

¹H-NMR(CDCl₃)：δ=8.63(br,1H),8.16(br,1H),8.10(br,1H),7.98(d,1H),7.90(d,1H),7.79(d,1H),7.71(d,1H),7.63-7.60(m,6H),7.51-7.45(m,4H),7.39-7.31(m,4H),7.23-6.84(m,15H),6.69(br,1H),1.34(s,6H)。

可藉由適宜選擇原料的化合物，並利用依據上述合成例的方法來合成其他苯并茀化合物。

<用於電場發光元件時的特性>

以下，為了更詳細地說明本發明，而示出使用本發明的化合物的有機EL元件的實施例，但本發明並不限定於該些實施例。

製作實施例1、實施例2及比較例1的有機EL元件，分別測定作為1000cd/m²發光時的特性的電壓(V)、電流密度 (mA/cm²)、發光效率(lm/W)、電流效率(cd/A)、EL發光波長(nm)、外部量子效率(%)，繼而測定以將電流密度設為1.5mA/cm²而獲得的亮度進行恆定電流驅動時，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間(小時)。以下，對實施例及比較例進行詳細說明。

再者，發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，表示作為電子(或電洞)而注入至發光元件的發光層中的外部能量被純粹轉換成光子的比例者是內部量子效率。另一方面，根據該光子被釋放至發光元件的外部為止的量所算出者是外部量子效率，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或被持續反射，而不被釋放至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。

外部量子效率的測定方法如下所述。使用愛德萬測試(Advantest)公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加元件的亮度達到1000cd/m²的電壓來使元件發光。使用拓普康(TOPCON)公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自垂直方向對發光面測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量後乘以π所得的數值是各波長下的光子(photon)數。繼而，於所觀測到的所有波長區域中累計光子數，並將累計值作為自元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以基本電荷(elementary charge)所得的數值作為向元件注入的載子數，自元件釋放出的總光子數除以向元件注入 的載子數所得的數值為外部量子效率。

將所製作的實施例1、實施例2及比較例1的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表1。

表1中，「HI」為N⁴,N^4'-二苯基-N⁴,N^4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「NPD」為N,N'-二苯基-N,N'-二(萘-1-基)-4,4'-二胺基聯苯，「BH1」為9-苯基-10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽，「ET1」為5,5'-(2-苯基蒽-9,10-二基)二-2,2'-聯吡啶，「Liq」為8-羥基喹啉鋰，且化合物(A)為7,7,-二甲基-N⁵,N⁵,N⁹,N⁹-四苯基-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺。以下表示化學結構。

[化360]

<實施例1>

<將化合物(1-1)用於發光層的元件>

藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO，並使將該ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有NPD的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH1的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(1-1)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有ET1的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有鎂的鉬製蒸鍍用舟皿、及添加有銀的鎢製蒸鍍用舟皿。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10^-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對添加有NPD的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對添加有BH1的蒸鍍用舟皿與添加有化合物(1-1)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與化合物(1-1)的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有ET1的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。以上的蒸鍍速度為0.01nm/秒~1nm/秒。

其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/秒~0.1nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10對1的方式調節蒸鍍速度，並以蒸鍍速度變成0.1nm/秒~10nm/秒的方式形成陰極，從而獲得有機電場發光元件。

將ITO電極作為陽極，將包含Liq/鎂與銀的共蒸鍍物的電極作為陰極，施加直流電壓並測定1000cd/m²發光時的特性，結果獲得了波長為452nm、CIE色度(x,y)=(0.145,0.109)的藍色發光。另外，驅動電壓為4.18V，電流密度為25.60mA/cm²， 發光效率為2.94(lm/W)，電流效率為3.91cd/A，外部量子效率為4.67%。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為82小時。

<實施例2>

<將化合物(1-201)用於發光層的元件>

將化合物(1-1)替換成化合物(1-201)，除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將包含Liq/鎂與銀的共蒸鍍物的電極作為陰極，施加直流電壓並測定1000cd/m²發光時的特性，結果獲得了波長為453nm、CIE色度(x,y)=(0.144,0.120)的藍色發光。另外，驅動電壓為4.03V，電流密度為25.45mA/cm²。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為68小時。

<比較例1>

<將化合物(A)用於發光層的元件>

將化合物(1-1)替換成化合物(A)，除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。將ITO電極作為陽極，將包含Liq/鎂與銀的共蒸鍍物的電極作為陰極，施加直流電壓並測定1000cd/m²發光時的特性，結果獲得了波長為459nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.150)的藍色發光。另外，驅動電壓為4.14V，電流密度為20.05mA/cm²，發光效率為3.79(lm/W)，電流效率為4.99cd/A，外部量子效率為4.62%。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為31小時。

將以上的結果匯總於表2。

其次，製作實施例3~實施例23及比較例2的有機EL元件，分別測定作為1000cd/m²發光時的特性的電壓(V)、電流密度(mA/cm²)、發光效率(lm/W)、電流效率(cd/A)、EL發光波長(nm)、外部量子效率(%)，繼而，測定以可獲得2000cd/m²的亮度的電流密度進行恆定電流驅動時保持90%(1800cd/m²)以上的亮度的時間(小時)。以下，對實施例及比較例進行詳細說明。

將所製作的實施例3~實施例23及比較例2的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表3。

表3中，「BH2」為9-苯基-10-[6-(1,1'；3,1")聯三苯-5'-基]萘-2-基蒽。以下表示化學結構。

[化361]

<實施例3>

<將化合物(1-3)用於發光層的元件>

藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO，並使將該ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(Opto Science(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板保持器上，然後安裝添加有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有NPD的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有BH2的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有化合物(1-3)的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有ET1的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有Liq的鉬製蒸鍍用舟皿、添加有鎂的鉬製蒸鍍用舟皿及添加有銀的鎢製蒸鍍用舟皿。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10^-4Pa為止，首先，對添加有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對添加有NPD的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對添加有BH2的蒸鍍用舟皿與添加有化合物(1-3)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與 化合物(1-3)的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對添加有ET1的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為15nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。以上的蒸鍍速度為0.01nm/秒~1nm/秒。

其後，對添加有Liq的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/秒~0.1nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對添加有鎂的舟皿與添加有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍而形成陰極。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10對1的方式調節蒸鍍速度，且以蒸鍍速度變成0.1nm/秒~10nm/秒的方式形成陰極，從而獲得有機EL元件。

將ITO電極作為陽極，將包含Liq/鎂與銀的共蒸鍍物的電極作為陰極，施加直流電壓並測定1000cd/m²發光時的特性，結果獲得了波長為458nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.136)的藍色發光。另外，驅動電壓為4.74V，電流密度為25.38mA/cm²，發光效率為2.61(lm/W)，電流效率為3.94cd/A，外部量子效率為4.04%。

<實施例4><將化合物(1-101)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(1-101)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為463nm、CIE色度(x,y)=(0.137,0.160)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.62V，電流密度為18.94mA/cm²，發光效率 為4.59(lm/W)，電流效率為5.29cd/A，外部量子效率為4.78%。

<實施例5>

<將化合物(1-151)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(1-151)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為463nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.171)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.56V，電流密度為18.05mA/cm²，發光效率為4.90(lm/W)，電流效率為5.54cd/A，外部量子效率為4.72%。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為126小時。

<實施例6>

<將化合物(1-351)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(1-351)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為463nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.166)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.71V，電流密度為18.59mA/cm²，發光效率為4.55(lm/W)，電流效率為5.38cd/A，外部量子效率為4.61%。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為78小時。

<實施例7>

<將化合物(1-1001)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(1-1001)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為462nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.158)的藍色發光。 另外，驅動電壓為3.76V，電流密度為20.50mA/cm²，發光效率為4.09(lm/W)，電流效率為4.88cd/A，外部量子效率為4.48%。

<實施例8>

<將化合物(2-1)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-1)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為456nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.129)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.69V，電流密度為25.70mA/cm²，發光效率為3.31(lm/W)，電流效率為3.89cd/A，外部量子效率為4.08%。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為147小時。

<實施例9>

<將化合物(2-41)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-41)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為456nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.126)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.77V，電流密度為25.90mA/cm²，發光效率為3.23(lm/W)，電流效率為3.87cd/A，外部量子效率為4.20%。

<實施例10>

<將化合物(2-83)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-83)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為455nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.122)的藍色發光。 另外，驅動電壓為3.81V，電流密度為26.60mA/cm²，發光效率為3.10(lm/W)，電流效率為3.76cd/A，外部量子效率為4.15%。

<實施例11>

<將化合物(2-84)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-84)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為458nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.136)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.78V，電流密度為24.91mA/cm²，發光效率為3.34(lm/W)，電流效率為4.02cd/A，外部量子效率為4.07%。

<實施例12>

<將化合物(2-301)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-301)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為456nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.125)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.77V，電流密度為27.07mA/cm²，發光效率為3.09(lm/W)，電流效率為3.70cd/A，外部量子效率為3.95%。

<實施例13>

<將化合物(2-601)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-601)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為460nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.143)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.68V，電流密度為23.53mA/cm²，發光效率 為3.63(lm/W)，電流效率為4.25cd/A，外部量子效率為4.13%。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為178小時。

<實施例14>

<將化合物(2-630)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-630)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為457nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.118)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.89V，電流密度為29.37mA/cm²，發光效率為2.75(lm/W)，電流效率為3.41cd/A，外部量子效率為3.89%。

<實施例15>

<將化合物(2-641)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-641)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為459nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.139)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.68V，電流密度為22.77mA/cm²，發光效率為3.75(lm/W)，電流效率為4.39cd/A，外部量子效率為4.40%。

<實施例16>

<將化合物(2-683)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-683)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為457nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.124)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.77V，電流密度為26.10mA/cm²，發光效率 為3.20(lm/W)，電流效率為3.84cd/A，外部量子效率為4.23%。

<實施例17>

<將化合物(2-901)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-901)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為457nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.133)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.80V，電流密度為23.84mA/cm²，發光效率為3.47(lm/W)，電流效率為4.20cd/A，外部量子效率為4.33%。

<實施例18>

<將化合物(2-1537)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-1537)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為458nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.139)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.82V，電流密度為22.64mA/cm²，發光效率為3.64(lm/W)，電流效率為4.42cd/A，外部量子效率為4.41%。

<實施例19>

<將化合物(2-1538)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-1538)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為459nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.144)的藍色發光。另外，驅動電壓為4.27V，電流密度為22.74mA/cm²，發光效率為3.23(lm/W)，電流效率為4.40cd/A，外部量子效率為4.24%。 另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為120小時。

<實施例20>

<將化合物(2-1901)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(2-1901)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為459nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.145)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.64V，電流密度為21.59mA/cm²，發光效率為4.01(lm/W)，電流效率為4.64cd/A，外部量子效率為4.33%。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為82小時。

<實施例21>

<將化合物(3-230)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(3-230)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為461nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.132)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.98V，電流密度為29.25mA/cm²，發光效率為2.70(lm/W)，電流效率為3.42cd/A，外部量子效率為3.59%。

<實施例22>

<將化合物(3-231)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(3-231)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為456nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.110)的藍色發光。另外，驅動電壓為4.02V，電流密度為41.14mA/cm²。

<實施例23>

<將化合物(3-369)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(3-369)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為457nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.103)的藍色發光。另外，驅動電壓為4.17V，電流密度為47.17mA/cm²。

<比較例2>

<將化合物(A)用於發光層的元件>

將化合物(1-3)替換成化合物(A)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。以相同方式進行測定，結果獲得了波長為458nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.141)的藍色發光。另外，驅動電壓為3.72V，電流密度為27.82mA/cm²，發光效率為3.03(lm/W)，電流效率為3.59cd/A，外部量子效率為3.49%。另外，保持初始亮度的90%以上的亮度的時間為75小時。

[產業上之可利用性]

根據本發明的較佳的形態，可提供一種元件壽命優異的有機電場發光元件、具備其的顯示裝置及具備其的照明裝置等。

100‧‧‧有機電場發光元件

101‧‧‧基板

102‧‧‧陽極

103‧‧‧電洞注入層

104‧‧‧電洞傳輸層

105‧‧‧發光層

106‧‧‧電子傳輸層

107‧‧‧電子注入層

108‧‧‧陰極

Claims (24)

1. 一種苯并茀化合物，其由下述通式(1)表示： (式中，R分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、或可被取代的醯基，而且，由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)。
2. 如申請專利範圍第1項所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~12的烷基、或碳數為6~16的芳基，該些可由碳數為1~6的烷基或取代矽烷基取代，另外，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為碳數為6~16的芳基、或碳數為2~30的雜芳基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數 為2~15的雜芳基、碳數為3~12的環烷基、碳數為1~6的氟化烷基、氰基、氟、取代矽烷基、或取代甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~12的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~16的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。
3. 如申請專利範圍第1項所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~6的烷基、或可由碳數為1~4的烷基取代的碳數為6~12的芳基，另外，2個R可鍵結而形成環戊烷環、環己烷環、或茀環，Ar分別獨立地為碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~6的環烷基、碳數為1~4的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環戊烷環、或環己烷環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數 為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。
4. 如申請專利範圍第1項所述的苯并茀化合物，其由下述通式(1A)、通式(1B)、通式(1C)或通式(1D)表示： (式中，R分別獨立地為碳數為1~6的烷基、或可由碳數為1~4的烷基取代的碳數為6~12的芳基，另外，2個R可鍵結而形成環戊烷環、環己烷環、或茀環，Ar分別獨立地為碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~6的環烷基、碳數為1~4的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環戊烷環、或環己烷環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(1)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)。
5. 如申請專利範圍第4項所述的苯并茀化合物，其中R均為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，Ar均為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，該些可由甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、環戊基、環己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、或苯基二甲基甲鍺烷基取代，而且，A為O、S、或連結有R²的N，而且，R²為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、或吡啶基。
6. 如申請專利範圍第4項所述的苯并茀化合物，其中R均為甲基、乙基、或苯基，Ar均為可由甲基或氟取代的苯基、或萘基，而且，A為O、S、或連結有R²的N，而且，R²為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、或苯基。
7. 如申請專利範圍第4項所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-1)、或式(1-201)表示：
8. 如申請專利範圍第4項所述的苯并茀化合物，其由下述式(1-3)、式(1-101)、式(1-151)、式(1-351)、或式(1-1001) 表示：
9. 一種苯并茀化合物，其由下述通式(2X)或通式(2Y)表示：[化5] (式中，R分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，經由N而鄰接的2個Ar可鍵結而形成環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、或醯基，而且，由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)。
10. 如申請專利範圍第9項所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~12的烷基、或碳數為6~16的芳基，該些可由碳數為1~6的烷基或取代矽烷基取代，另外，2個R可鍵結而形成環， Ar分別獨立地為碳數為6~16的芳基、或碳數為2~30的雜芳基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~12的環烷基、碳數為1~6的氟化烷基、氰基、氟、取代矽烷基、或取代甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環，另外，經由N而鄰接的2個Ar可鍵結而形成可由碳數為1~6的烷基或碳數為6~12的芳基取代的咔唑環或苯并咔唑環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~12的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~16的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。
11. 如申請專利範圍第9項所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~6的烷基、或可由碳數為1~4的烷基取代的碳數為6~12的芳基，另外，2個R可鍵結而形成環戊烷環、環己烷環、或茀環，Ar分別獨立地為碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~6的環烷基、碳數為1~4的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基 取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環戊烷環、或環己烷環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。
12. 如申請專利範圍第9項所述的苯并茀化合物，其由下述通式(2XA)、通式(2XD)、通式(2YA)或通式(2YD)表示： (式中， R均為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，Ar均為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，該些可由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、環戊基、環己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、或苯基二甲基甲鍺烷基取代，而且，A為O、S、或連結有R²的N，而且，R²為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、或吡啶基)。
13. 如申請專利範圍第9項所述的苯并茀化合物，其由下述式(2-1)、式(2-41)、式(2-83)、式(2-84)、式(2-301)、式(2-601)、式(2-630)、式(2-641)、式(2-683)、式(2-901)、式(2-1537)、式(2-1538)、或式(2-1901)表示：[化7]
14. 一種苯并茀化合物，其由下述通式(3X)或通式(3Y)表示：[化8] (式中，R分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基，R¹為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、取代矽烷基、取代甲鍺烷基、或氰基，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、可被取代的烷基、可被取代的環烷基、可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、或醯基，式(3X)或式(3Y)中的苯并茀環可由烷基取代，而且，由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代)。
15. 如申請專利範圍第14項所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~12的烷基、或碳數為6~16的芳基，該些 可由碳數為1~6的烷基或取代矽烷基取代，另外，2個R可鍵結而形成環，Ar分別獨立地為碳數為6~16的芳基、或碳數為2~30的雜芳基，該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~12的環烷基、碳數為1~6的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環，R¹為氫、碳數為1~12的烷基、碳數為3~12的環烷基、碳數為6~16的芳基、碳數為2~30的雜芳基、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的矽烷基、由碳數為1~4的烷基及/或碳數為6~12的芳基取代的甲鍺烷基、或氰基，上述芳基及上述雜芳基可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、氰基、由碳數為1~4的烷基取代的矽烷基、由碳數為1~4的烷基取代的甲鍺烷基、或由碳數為6~12的芳基進行了雙取代的胺基取代，另外，當2個作為針對上述芳基及上述雜芳基的取代基的碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環，A為O、S、或連結有R²的N，R²為氫、碳數為1~12的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~16的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基， 該些可由碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，式(3X)或式(3Y)中的苯并茀環可由碳數為1~4的烷基取代，而且，由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。
16. 如申請專利範圍第14項所述的苯并茀化合物，其中R分別獨立地為碳數為1~6的烷基、或可由碳數為1~4的烷基取代的碳數為6~12的芳基，另外，2個R可鍵結而形成環戊烷環、環己烷環、或茀環，Ar分別獨立地為碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、碳數為3~6的環烷基、碳數為1~4的氟化烷基、氰基、氟、由碳數為1~4的烷基取代的矽烷基、或由碳數為1~4的烷基取代的甲鍺烷基取代，另外，當2個碳數為1~6的烷基鄰接來進行取代時，該些可鍵結而形成環戊烷環、或環己烷環，R¹為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為6~12的芳基、或碳數為2~15的雜芳基，上述芳基及上述雜芳基可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、或由碳數為6~12的芳基進行了雙取代的胺基取代，A為O、S、或連結有R²的N， R²為氫、碳數為1~6的烷基、碳數為3~6的環烷基、碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基、甲醯基、或乙醯基，該些可由碳數為1~4的烷基、碳數為6~12的芳基、氰基、或氟取代，而且，由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1個氫可由重氫取代。
17. 如申請專利範圍第14項所述的苯并茀化合物，其由下述通式(3XA)或通式(3YC)表示： (式中，R均為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，Ar均為苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，該些可由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、環戊基、環己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、三甲基甲鍺烷基、或苯基二甲基甲鍺烷基取代，而且， R¹為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、或咔唑基，A為O、S、或連結有R²的N，而且，R²為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、環戊基、環己基、苯基、聯苯基、萘基、或吡啶基)。
18. 如申請專利範圍第14項所述的苯并茀化合物，其由下述式(3-230)、式(3-231)、或式(3-369)表示：
19. 一種發光層用材料，其是發光元件的發光層用材料，上述發光層用材料含有如申請專利範圍第1項至第18項中任一項所述的苯并茀化合物。
20. 一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於上述一對電極間、且含有如申請專利 範圍第19項所述的發光層用材料。
21. 如申請專利範圍第20項所述的有機電場發光元件，其更包括配置於上述陰極與上述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，上述電子傳輸層及上述電子注入層的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少1種。
22. 如申請專利範圍第21項所述的有機電場發光元件，其中上述電子傳輸層及/或上述電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少1種。
23. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第20項至第22項中任一項所述的有機電場發光元件。
24. 一種照明裝置，其包括如申請專利範圍第20項至第22項中任一項所述的有機電場發光元件。