CN104768929B - 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供一种例如应用于有机电场发光元件并发挥优异的性能的苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置。例如，将由下述通式(1)所表示、且2个“取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的氨基”键结于苯并芴骨架上的苯并芴化合物用作有机电场发光元件的发光层用材料，由此可提供元件寿命优异的发光元件。(式中，R为可被取代的烷基等，Ar为可被取代的芳基等，A为O、S、或连结有R2的N，R2为氢或烷基等，而且，由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代)。

Description

苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料、有机电场发光 元件、显示装置及照明装置
技术领域
本发明涉及一种苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料及有机电场发光元件。
背景技术
有机电场发光元件是自发光型的发光元件，其作为显示用或照明用的发光元件而受到期待。以前，使用进行电场发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电场发光元件因易于轻量化或大型化而得到积极研究。尤其，关于具有以作为光的三原色之一的蓝色为首的发光特性的有机材料的开发，及具备空穴、电子等的电荷传输能力(有可能成为半导体或超导体)的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。
有机电场发光元件具有如下的构造，该构造包括：包含阳极及阴极的一对电极，及配置于该一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中，有发光层，或者传输或注入空穴、电子等电荷的电荷传输/注入层，作为该有机化合物，已开发有各种有机材料(例如，参照国际公开第2004/061047号手册、国际公开第2004/061048号手册(日本专利特表2006-512395号公报)、国际公开第2005/056633号手册，即专利文献1、专利文献2及专利文献3)。
但是，在这些专利文献的实施例中，仅揭示有苯并芴的高分子化合物。另外，例如在国际公开第2003/051092号手册(日本专利特表2005-513713号公报)中，揭示有具有芳基取代氨基的二苯并芴化合物(参照专利文献4)。但是，在该文献中仅揭示有其结构式，未报告其具体的特性。
另外，例如在国际公开第2009/084512号手册或日本专利特开平08-199162号公报中揭示有：具有取代有二苯并呋喃或二苯并噻吩的氨基的缩合芳香族烃化合物(参照专利文献5及专利文献6)。但是，该文献中所列举的缩合芳香族烃化合物受限于特定的结构。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2004/061047号手册
专利文献2：国际公开第2004/061048号手册(日本专利特表2006-512395号公报)
专利文献3：国际公开第2005/056633号手册
专利文献4：国际公开第2003/051092号手册(日本专利特表2005-513713号公报)
专利文献5：国际公开第2009/084512号手册
专利文献6：日本专利特开平08-199162号公报
发明内容
发明所要解决的问题
但是，即便使用上述有机材料，仍未获得在元件寿命等方面具有充分的性能的有机电场发光元件。在此种状况下，期望开发一种在元件寿命等方面性能更佳的有机电场发光元件，即，期望开发一种可获得该元件的化合物。
解决问题的技术手段
本发明人为了解决上述课题而努力研究的结果，发现了由下述通式(1)所表示的苯并芴化合物，并成功地制造出上述苯并芴化合物。另外，发现通过将含有该苯并芴化合物的层配置于一对电极间来构成有机电场发光元件，而可获得在元件寿命等方面得到改善的有机电场发光元件，从而完成了本发明。即，本发明提供如下的苯并芴化合物。
[1]一种苯并芴化合物，其由下述通式(1)表示。
(式中，
R分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、或可被取代的酰基，而且，
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代)
[2]根据上述[1]所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～12的烷基、或碳数为6～16的芳基，它们可由碳数为1～6的烷基或取代硅烷基取代，另外，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为碳数为6～16的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、取代硅烷基、或取代甲锗烷基(germyl)取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～12的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～16的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
[3]根据上述[1]所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～6的烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，另外，2个R可键结而形成环戊烷环、环己烷环、或芴环，
Ar分别独立地为碳数为6～12的芳基、或碳数为2～15的杂芳基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～4的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环戊烷环、或环己烷环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
[4]根据上述[1]所述的苯并芴化合物，其由下述通式(1A)、通式(1B)、通式(1C)或通式(1D)表示。
(式中，
R分别独立地为碳数为1～6的烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，另外，2个R可键结而形成环戊烷环、环己烷环、或芴环，
Ar分别独立地为碳数为6～12的芳基、或碳数为2～15的杂芳基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～4的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环戊烷环、或环己烷环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代)
[5]根据上述[4]所述的苯并芴化合物，其中R均为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，
Ar均为苯基、联苯基、联三苯基(terphenylyl)、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，它们可由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、环戊基、环己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基硅烷基、苯基二甲基硅烷基、三甲基甲锗烷基、或苯基二甲基甲锗烷基取代，而且，
A为O、S、或连结有R2的N，而且，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基。
[6]根据上述[4]所述的苯并芴化合物，其中R均为甲基、乙基、或苯基，
Ar均为可由甲基或氟取代的苯基、或萘基，而且，
A为O、S、或连结有R2的N，而且，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、或苯基。
[7]根据上述[4]所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1)、或式(1-201)表示。
[8]根据上述[4]所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-3)、式(1-101)、式(1-151)、式(1-351)、或式(1-1001)表示。
[9]一种苯并芴化合物，其由下述通式(2X)或通式(2Y)表示。
(式中，
R分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基，经由N而邻接的2个Ar可键结而形成环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、或酰基，而且，
由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代)
[10]根据上述[9]所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～12的烷基、或碳数为6～16的芳基，它们可由碳数为1～6的烷基或取代硅烷基取代，另外，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为碳数为6～16的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、取代硅烷基、或取代甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环，另外，经由N而邻接的2个Ar可键结而形成可由碳数为1～6的烷基或碳数为6～12的芳基取代的咔唑环或苯并咔唑环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～12的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～16的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
[11]根据上述[9]所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～6的烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，另外，2个R可键结而形成环戊烷环、环己烷环、或芴环，
Ar分别独立地为碳数为6～12的芳基、或碳数为2～15的杂芳基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～4的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环戊烷环、或环己烷环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
[12]根据上述[9]所述的苯并芴化合物，其由下述通式(2XA)、通式(2XD)、通式(2YA)或通式(2YD)表示。
(式中，
R均为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，
Ar均为苯基、联苯基、联三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，它们可由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、环戊基、环己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基硅烷基、苯基二甲基硅烷基、三甲基甲锗烷基、或苯基二甲基甲锗烷基取代，而且，
A为O、S、或连结有R2的N，而且，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基)
[13]根据上述[9]所述的苯并芴化合物，其由下述式(2-1)、式(2-41)、式(2-83)、式(2-84)、式(2-301)、式(2-601)、式(2-630)、式(2-641)、式(2-683)、式(2-901)、式(2-1537)、式(2-1538)、或式(2-1901)表示。
[14]一种苯并芴化合物，其由下述通式(3X)或通式(3Y)表示。
(式中，
R分别独立地为可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基，
R1为氢、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、取代硅烷基、取代甲锗烷基、或氰基，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、或酰基，
式(3X)或式(3Y)中的苯并芴环可由烷基取代，而且，
由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代)
[15]根据上述[14]所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～12的烷基、或碳数为6～16的芳基，它们可由碳数为1～6的烷基或取代硅烷基取代，另外，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为碳数为6～16的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环，
R1为氢、碳数为1～12的烷基、碳数为3～12的环烷基、碳数为6～16的芳基、碳数为2～30的杂芳基、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基、或氰基，上述芳基及上述杂芳基可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、氰基、由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基、由碳数为1～4的烷基取代的甲锗烷基、或由碳数为6～12的芳基进行了双取代的氨基取代，另外，当2个作为针对上述芳基及上述杂芳基的取代基的碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～12的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～16的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，
式(3X)或式(3Y)中的苯并芴环可由碳数为1～4的烷基取代，而且，
由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
[16]根据上述[14]所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～6的烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，另外，2个R可键结而形成环戊烷环、环己烷环、或芴环，
Ar分别独立地为碳数为6～12的芳基、或碳数为2～15的杂芳基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～4的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环戊烷环、或环己烷环，
R1为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、或碳数为2～15的杂芳基，上述芳基及上述杂芳基可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、或由碳数为6～12的芳基进行了双取代的氨基取代，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(3X)或式(3Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
[17]根据上述[14]所述的苯并芴化合物，其由下述通式(3XA)或通式(3YC)表示。
(式中，
R均为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，
Ar均为苯基、联苯基、联三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，它们可由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、环戊基、环己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基硅烷基、苯基二甲基硅烷基、三甲基甲锗烷基、或苯基二甲基甲锗烷基取代，而且，
R1为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、联三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、或咔唑基，
A为O、S、或连结有R2的N，而且，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基)
[18]根据上述[14]所述的苯并芴化合物，其由下述式(3-230)、式(3-231)、或式(3-369)表示。
[19]一种发光层用材料，其是发光元件的发光层用材料，上述发光层用材料含有根据上述[1]至[18]中任一项所述的苯并芴化合物。
[20]一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于上述一对电极间、且含有根据上述[19]所述的发光层用材料。
[21]根据上述[20]所述的有机电场发光元件，其还包括配置于上述阴极与上述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，上述电子传输层及上述电子注入层的至少1层含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的群组中的至少1种。
[22]根据上述[21]所述的有机电场发光元件，其中上述电子传输层和/或上述电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少1种。
[23]一种显示装置，其包括根据上述[20]至[22]中任一项所述的有机电场发光元件。
[24]一种照明装置，其包括根据上述[20]至[22]中任一项所述的有机电场发光元件。
发明的效果
根据本发明的优选的形态，可提供一种例如作为发光层用材料具有优异的特性的苯并芴化合物。另外，可提供一种元件寿命等特性得到改善的有机电场发光元件。
附图说明
图1是表示本实施形态的有机电场发光元件的概略剖面图。
符号的说明
100：有机电场发光元件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极
具体实施方式
1.由通式(1)所表示的苯并芴化合物
对本发明的苯并芴化合物进行详细说明。本发明的苯并芴化合物的一种是由上述通式(1)所表示的苯并芴化合物。
该苯并芴化合物是2个“取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的氨基”键结于中央的苯并芴骨架上的化合物。二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)以1位～4位的位置键结于氮上，2个二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的键结位置可相同，也可不同，但就合成的容易性的观点而言，优选为相同的键结位置。
2个二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)变成相同的键结形态的化合物是由下述式(1A)～式(1D)所表示的化合物。由下述式(1A)所表示的化合物为键结有4-二苯并呋喃基(或4-二苯并苯硫基或4-咔唑基)的类型，由下述式(1B)所表示的化合物为键结有3-二苯并呋喃基(或3-二苯并苯硫基或3-咔唑基)的类型，由下述式(1C)所表示的化合物为键结有2-二苯并呋喃基(或2-二苯并苯硫基或2-咔唑基)的类型，而且，由下述式(1D)所表示的化合物为键结有1-二苯并呋喃基(或1-二苯并苯硫基或1-咔唑基)的类型。
通式(1)的Ar可自可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基中选择。
作为通式(1)的Ar中的“芳基”，例如可列举碳数为6～30的芳基。优选的“芳基”是碳数为6～16的芳基，更优选为碳数为6～12的芳基。
作为具体的“芳基”，可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻，间，对)甲苯基、(2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-，3，5-)二甲苯基、2，4，6-三甲苯基、(邻，间，对)枯烯基，作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基，作为三环系芳基的联三苯基(间联三苯-2′-基、间联三苯-4′-基、间联三苯-5′-基、邻联三苯-3′-基、邻联三苯-4′-基、对联三苯-2′-基、间联三苯-2-基、间联三苯-3-基、间联三苯-4-基、邻联三苯-2-基、邻联三苯-3-基、邻联三苯-4-基、对联三苯-2-基、对联三苯-3-基、对联三苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、萉-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基，作为四环系芳基的四联苯基(quaterphenylyl)(5′-苯基-间联三苯-2-基、5′-苯基-间联三苯-3-基、5′-苯基-间联三苯-4-基、间四联苯)，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、并四苯-(1-，2-，5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、并五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
作为通式(1)的Ar中的“杂芳基”，例如可列举碳数为2～30的杂芳基。优选的“杂芳基”是碳数为2～25的杂芳基，更优选为碳数为2～20的杂芳基，进而更优选为碳数为2～15的杂芳基，特别优选为碳数为2～10的杂芳基。另外，作为“杂芳基”，例如可列举除碳以外，含有1个至5个选自氧、硫及氮中的杂原子作为环构成原子的杂环基等，例如可列举芳香族杂环基等。
作为“杂环基”，例如可列举吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基(naphthyridinyl)、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、吩嗪基(phenazinyl)、吲哚嗪基等，优选为咪唑基、吡啶基、咔唑基等。
作为“芳香族杂环基”，例如可列举呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、(1-，2-，3-，4-)二苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、(1-，2-，3-，4-)二苯并苯硫基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、(1-，2-，3-，4-)咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻嗯基、吲哚嗪基等，优选为噻吩基、咪唑基、吡啶基、(1-，2-，3-，4-)咔唑基、(1-，2-，3-，4-)二苯并呋喃基、(1-，2-，3-，4-)二苯并苯硫基等。
作为通式(1)的Ar的“芳基”或“杂芳基”可被取代，例如可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、取代硅烷基、或取代甲锗烷基等取代。取代基的数量例如为最大可取代的数量，优选为1个～3个，更优选为1个～2个，进而更优选为1个，但优选为未经取代。
关于作为针对Ar的取代基的碳数为1～6的烷基，其具体的说明可引用后述的R一栏中的“烷基”的说明。
关于作为针对Ar的取代基的碳数为6～12的芳基，其具体的说明可引用上述Ar一栏中的“芳基”的说明。
关于作为针对Ar的取代基的碳数为2～15的杂芳基，其具体的说明可引用上述Ar一栏中的“杂芳基”的说明。
关于作为针对Ar的取代基的碳数为3～12的环烷基，优选为碳数为3～10的环烷基，更优选为碳数为3～8的环烷基，进而更优选为碳数为3～6的环烷基。具体例可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
关于作为针对Ar的取代基的氟化烷基，例如可列举后述的R一栏中说明的“烷基”经氟化而成者，可为一部分的氢经氟化而成者，也可为所有氢经氟化而成者。优选为碳数为1～6的烷基(碳数为3～6的支链烷基)经氟化而成者，更优选为碳数为1～4的烷基(碳数为3～4的支链烷基)经氟化而成者。具体而言，可列举全(或部分)氟化甲基、全(或部分)氟化乙基、全(或部分)氟化丙基、或全(或部分)氟化异丙基等，特别优选为三氟化甲基。
关于作为针对Ar的取代基的取代硅烷基，可列举硅烷基(-SiH3)中的3个氢分别独立，且由碳数为1～4的烷基或碳数为6～12的芳基等取代者。更具体而言，可列举硅烷基中的3个氢分别独立，且由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、联苯基或萘基等取代者。
作为具体的“取代硅烷基”，可列举：三甲基硅烷基(Trimethylsilyl，TMS)、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三-第二丁基硅烷基、三-第三丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、第二丁基二甲基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、第二丁基二乙基硅烷基、第三丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、第二丁基二丙基硅烷基、第三丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、第二丁基二异丙基硅烷基、第三丁基二异丙基硅烷基等三烷基硅烷基。另外，可列举：苯基二甲基硅烷基、苯基二乙基硅烷基、苯基二-第三丁基硅烷基、甲基二苯基硅烷基、乙基二苯基硅烷基、丙基二苯基硅烷基、异丙基二苯基硅烷基、丁基二苯基硅烷基、第二丁基二苯基硅烷基、第三丁基二苯基硅烷基、三苯基硅烷基等。
关于作为针对Ar的取代基的取代甲锗烷基，可列举甲锗烷基(-GeH3)中的3个氢分别独立，且由碳数为1～4的烷基或碳数为6～12的芳基等取代者。更具体而言，可列举甲锗烷基中的3个氢分别独立，且由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、联苯基或萘基等取代者。
作为具体的“取代甲锗烷基”，可列举：三甲基甲锗烷基、三乙基甲锗烷基、三丙基甲锗烷基、三异丙基甲锗烷基、三丁基甲锗烷基、三-第二丁基甲锗烷基、三-第三丁基甲锗烷基、乙基二甲基甲锗烷基、丙基二甲基甲锗烷基、异丙基二甲基甲锗烷基、丁基二甲基甲锗烷基、第二丁基二甲基甲锗烷基、第三丁基二甲基甲锗烷基、甲基二乙基甲锗烷基、丙基二乙基甲锗烷基、异丙基二乙基甲锗烷基、丁基二乙基甲锗烷基、第二丁基二乙基甲锗烷基、第三丁基二乙基甲锗烷基、甲基二丙基甲锗烷基、乙基二丙基甲锗烷基、丁基二丙基甲锗烷基、第二丁基二丙基甲锗烷基、第三丁基二丙基甲锗烷基、甲基二异丙基甲锗烷基、乙基二异丙基甲锗烷基、丁基二异丙基甲锗烷基、第二丁基二异丙基甲锗烷基、第三丁基二异丙基甲锗烷基等三烷基甲锗烷基。另外，可列举：苯基二甲基甲锗烷基、苯基二乙基甲锗烷基、苯基二-第三丁基甲锗烷基、甲基二苯基甲锗烷基、乙基二苯基甲锗烷基、丙基二苯基甲锗烷基、异丙基二苯基甲锗烷基、丁基二苯基甲锗烷基、第二丁基二苯基甲锗烷基、第三丁基二苯基甲锗烷基、三苯基甲锗烷基等。
当2个作为针对Ar的取代基的烷基(例如碳数为1～6的烷基)邻接来进行取代时，它们可键结而形成环。作为以上述方式形成的环，例如可列举：环戊烷、环己烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、或三甲基环己烷等。
通式(1)的R可自可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基中选择。
作为通式(1)的R中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数为1～24的直链烷基或碳数为3～24的支链烷基。优选的“烷基”是碳数为1～18的烷基(碳数为3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”是碳数为1～12的烷基(碳数为3～12的支链烷基)。进而更优选的“烷基”是碳数为1～6的烷基(碳数为3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”是碳数为1～4的烷基(碳数为3～4的支链烷基)。
作为具体的“烷基”，可列举：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基、异丙基(i-Pr)、正丁基、异丁基、第二丁基、第三丁基(t-Bu)、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、2，6-二甲基-4-庚基、3，5，5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为通式(1)的R中的“芳基”，其具体的说明可引用上述Ar一栏中的“芳基”的说明。
作为通式(1)的R中的“杂芳基”，其具体的说明可引用上述Ar一栏中的“杂芳基”的说明。
作为通式(1)的R的“烷基”、“芳基”或“杂芳基”可被取代，例如可由碳数为1～6的烷基或取代硅烷基等取代。其具体的说明可引用上述Ar一栏中的“针对Ar的取代基”的说明。
另外，2个R可键结而形成环，其结果，例如环丁烷、环戊烷、环戊烯、环戊二烯、环己烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、三甲基环己烷等脂肪族环，或者例如芴环等芳香族环可在苯并芴骨架的5元环上进行螺缩合。另外，也可列举苯环在上述脂肪族环上进行缩合而成者(例如苯环缩合而成的环戊二烯等)。
当通式(1)的A为“N(氮原子)”时，与其连结的R2为氢、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、或可被取代的酰基。
作为R2中的“烷基”，可为直链及支链的任一种，例如可列举碳数为1～24的直链烷基或碳数为3～24的支链烷基。优选的“烷基”是碳数为1～18的烷基(碳数为3～18的支链烷基)。更优选的“烷基”是碳数为1～12的烷基(碳数为3～12的支链烷基)。进而更优选的“烷基”是碳数为1～6的烷基(碳数为3～6的支链烷基)。特别优选的“烷基”是碳数为1～4的烷基(碳数为3～4的支链烷基)。
作为具体的“烷基”，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、2，6-二甲基-4-庚基、3，5，5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
作为R2中的“环烷基”，例如可列举碳数为3～12的环烷基。优选的“环烷基”是碳数为3～10的环烷基。更优选的“环烷基”是碳数为3～8的环烷基。进而更优选的“环烷基”是碳数为3～6的环烷基。
作为具体的“环烷基”，可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
作为R2中的“芳基”，其具体的说明可引用上述Ar一栏中的“芳基”的说明。
作为R2中的“杂芳基”，其具体的说明可引用上述Ar一栏中的“杂芳基”的说明。
R2中的“酰基”通常为由“-(C＝O)-R3”所表示的基，此处，“R3”的具体的说明可引用上述R2中的“烷基”的说明。而且，所谓“可被取代的酰基”，表示该“R3”可被取代。
作为具体的“酰基”，可列举甲酰基、及乙酰基。
作为R2的烷基、环烷基、芳基、杂芳基及酰基可被取代，该取代基的具体的说明可引用针对上述Ar一栏中的“芳基”或“杂芳基”的取代基的说明。
另外，构成由通式(1)所表示的化合物的苯并芴环中的氢原子，取代于苯并芴环上的R、Ar及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基)中的氢原子的全部或一部分也可为氘。
作为由上述通式(1)所表示的化合物的具体例，例如可列举由下述式(1-1)～式(1-185)、下述式(1-201)～式(1-388)、及下述式(1-401)～式(1-612)所表示的化合物。进而，例如可列举由下述式(1-701)～式(1-762)、下述式(1-801)～式(1-854)、下述式(1-901)～式(1-958)、及下述式(1-1001)～式(1-1046)所表示的化合物。
2.由通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并芴化合物
对本发明的苯并芴化合物进行详细说明。本发明的苯并芴化合物的一种是由上述通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并芴化合物。
该苯并芴化合物是“取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的氨基”与“取代有2个Ar的氨基”键结于中央的苯并芴骨架上的化合物。二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)以1位～4位的位置键结于氮上。
由上述通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并芴化合物根据二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的键结形态，而被分类为由下述式(2XA)～式(2XD)及下述式(2YA)～式(2YD)所表示的化合物。
通式(2X)或通式(2Y)的R可自可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基中选择。另外，2个R可键结而形成环。它们的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。
通式(2X)或通式(2Y)的Ar可自可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基中选择。它们的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。
另外，在通式(2X)或通式(2Y)中，经由N而邻接的2个Ar可键结而形成环，其结果，作为所形成的环，例如可列举咔唑环或苯并咔唑环等。另外，这些环可由碳数为1～6的烷基或碳数为6～12的芳基取代，这些取代基的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。
通式(2X)或通式(2Y)的A为O、S、或连结有R2的N，它们的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。
另外，构成由通式(2X)或通式(2Y)所表示的化合物的苯并芴环中的氢原子，取代于苯并芴环上的R、Ar及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基)中的氢原子的全部或一部分也可为氘。
作为由上述通式(2X)或通式(2Y)所表示的化合物的具体例，例如可列举：由被分类为通式(2X)的下述式(2-1)～式(2-230)及式(2-601)～式(2-830)所表示的化合物、以及由被分类为通式(2Y)的下述式(2-301)～式(2-576)及式(2-901)～式(2-1176)所表示的化合物。进而，例如可列举：由被分类为通式(2X)的下述式(2-1201)～式(2-1268)、下述式(2-1301)～式(2-1336)、下述式(2-1401)～式(2-1442)及下述式(2-1501)～式(2-1538)所表示的化合物，以及由被分类为通式(2Y)的下述式(2-1601)～式(2-1649)、下述式(2-1701)～式(2-1740)、下述式(2-1801)～式(2-1842)及下述式(2-1901)～式(2-1936)所表示的化合物。
3.由通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物
对本发明的苯并芴化合物进行详细说明。本发明的苯并芴化合物的一种是由上述通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物。
该苯并芴化合物是“取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的氨基”与“R1基”键结于中央的苯并芴骨架上的化合物。二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)以1位～4位的位置键结于氮上。
由上述通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物根据二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的键结形态，而被分类为由下述式(3XA)～式(3XD)及下述式(3YA)～式(3YD)所表示的化合物。
通式(3X)或通式(3Y)的R可自可被取代的烷基、可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基中选择。另外，2个R可键结而形成环。它们的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。
通式(3X)或通式(3Y)的Ar可自可被取代的芳基、或可被取代的杂芳基中选择。它们的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。
通式(3X)或通式(3Y)的R1可自氢、可被取代的烷基、可被取代的环烷基、可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、取代硅烷基、取代甲锗烷基、或氰基中选择。它们(除可被取代的环烷基以外)的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。再者，关于针对芳基及杂芳基的取代基，除上述通式(1)中的说明以外，也可列举利用由碳数为6～12的芳基进行了双取代的氨基(即二芳基氨基)的取代，碳数为6～12的芳基的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。进而，当2个碳数为1～6的烷基邻接来对芳基或杂芳基进行取代时，它们可键结而形成环，作为以上述方式形成的环，例如可列举：环戊烷、环己烷、甲基环己烷、二甲基环己烷、或三甲基环己烷等。
关于作为R1的“可被取代的环烷基”，“取代基”的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明，关于“环烷基”，优选为碳数为3～12的环烷基，更优选为碳数为3～10的环烷基，进而更优选为碳数为3～8的环烷基，特别优选为碳数为3～6的环烷基。具体例可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、环庚基、甲基环己基、环辛基或二甲基环己基等。
另外，通式(3X)或通式(3Y)中的苯并芴环可由烷基取代，该烷基的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。
通式(3X)或通式(3Y)的A为O、S、或连结有R2的N，它们的具体的说明可引用上述通式(1)中的说明。
进而，构成由通式(3X)或通式(3Y)所表示的化合物的苯并芴环中的氢原子，取代于苯并芴环上的R、Ar、R1及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基)中的氢原子的全部或一部分也可为氘。
作为由上述通式(3X)或通式(3Y)所表示的化合物的具体例，例如可列举：由被分类为通式(3X)的下述式(3-1)～式(3-86)及式(3-201)～式(3-296)所表示的化合物、以及由被分类为通式(3Y)的下述式(3-101)～式(3-196)及式(3-301)～式(3-396)所表示的化合物。进而，例如可列举：由被分类为通式(3X)的下述式(3-501)～式(3-519)、下述式(3-521)～式(3-546)、下述式(3-601)～式(3-640)、下述式(3-701)～式(3-742)及下述式(3-801)～式(3-836)所表示的化合物，以及由被分类为通式(3Y)的下述式(3-901)～式(3-910)、下述式(3-912)～式(3-944)、下述式(3-1001)～式(3-1040)、下述式(3-1101)～式(3-1142)及下述式(3-1201)～式(3-1236)所表示的化合物。
4.苯并芴化合物的制造方法
<由通式(1)所表示的苯并芴化合物>
如由通式(1)所表示般，2个“取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的氨基(以下，也称为“芳香族取代氨基”)”键结于苯并芴骨架上的化合物可利用布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应、或乌尔曼(Ullmann)反应等现有的反应来制造。
布赫瓦尔德-哈特维希反应是在碱的存在下，利用钯催化剂或铜催化剂，使芳香族卤化物与一级芳香族胺或二级芳香族胺进行偶合的方法。利用该方法来获得由通式(1)所表示的化合物的反应途径的具体例如下所述(流程1～流程3)。
再者，关于流程1中所说明的芳香族卤化物的合成方法，例如参考国际公开第2005/056633号手册。另外，流程1的第一阶段所示的反应为铃木偶合(Suzuki coupling)，即便将进行反应的2个化合物中的X基与Y基互相调换，也可进行反应。进而，在该第一阶段的反应中，也可使用根岸偶合(Negishi coupling)而非铃木偶合，在此情况下，作为具有Y基的化合物，使用氯化锌络合物来代替硼酸或硼酸酯。另外，在该根岸偶合的情况下，与上述同样地，即便将X基与Y基互相调换(即，使用萘的氯化锌络合物)，也可进行反应。进而，流程1中，为了在偶合反应后形成五元环，使用事先使“-COOR”取代于苯环中进行偶合的碳的邻位的原料，但也可使用使“-COOR”取代于萘环的2位(进行偶合的碳的邻位)上的原料来代替所述原料。各流程中的Ar及A分别对应于通式(1)中所使用的Ar及A。
流程2是在2个“取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的氨基”键结于苯并芴骨架上而形成的由通式(1)所表示的化合物的制造方法中，事先合成“取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的氨基”，然后使其键结于苯并芴骨架上的方法。再者，在流程2中表示将Ar的胺化合物作为起始原料的例子，其原因在于：在Ar例如为苯基等的情况下，比二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺化合物更容易合成或获得，根据Ar的种类，也存在相反的情况，因此只要考虑起始原料的合成或获得的容易性来决定制造方法即可。
另外，流程3是使相当于Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的部位逐一键结的方法。再者，在流程3中表示将Ar的胺化合物作为起始原料的例子，但也可将二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的胺化合物作为起始原料，只要如上述般考虑起始原料的合成或获得的容易性，此外考虑伴随与苯并芴的反应的位阻性来决定制造方法即可。
再者，在流程2及流程3中使用将相同的卤素X键结于苯并芴上的二卤素体，但在由通式(1)所表示的化合物中也包含2个不同的“芳香族取代氨基”(由通式(1)所表示的化合物结构变成非对称的例子)，因此当合成此种化合物时，只要使用键结有反应性不同的卤素的二卤素体，利用卤素活性的不同而采用选择性的反应、或利用精制分离技术等即可。
(流程1)
芳香族卤化物的的合成
(流程2)
(流程3)
以上的反应中所使用的钯催化剂的具体例为四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh3)4、双(三苯基膦)二氯化钯(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸钯(II)：Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd2(dba)3、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物：Pd2(dba)3·CHCl3、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)2、PdCl2{P(t-Bu)2-(p-NMe2-Ph)}2、双(三-邻甲苯基膦)-二氯化钯(II)：PdCl2(o-tolyl3)2等。
为了促进反应，有时也可向这些钯化合物中添加膦化合物。该膦化合物的具体例为三(第三丁基)膦、三环己基膦、1-(N，N-二甲氨基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂铁、1-(N，N-二丁氨基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂铁、1，1′-双(二-第三丁基膦基)二茂铁、2，2′-双(二-第三丁基膦基)-1，1′-联萘、2-甲氧基-2′-(二-第三丁基膦基)-1，1′-联萘、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、双(二苯基膦基)联萘、4-二甲氨基苯基二-第三丁基膦、苯基二-第三丁基膦等。
该反应中所使用的碱的具体例为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、第三丁醇钠、乙酸钠、磷酸三钾、氟化钾等。
进而，该反应中所使用的溶剂的具体例为苯、1，2，4-三甲基苯、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二乙醚、第三丁基甲醚、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇、异丙醇等。这些溶剂可对应于进行反应的芳香族卤化物、三氟甲磺酸酯(triflate)、芳香族硼酸酯及芳香族硼酸的结构而适宜选择。溶剂可单独使用，也可用作混合溶剂。
另外，乌尔曼反应是在碱的存在下，利用铜催化剂，使芳香族卤化物与一级芳香族胺或二级芳香族胺进行偶合的方法。乌尔曼反应中所使用的铜催化剂的具体例为铜粉、氯化铜、溴化铜或碘化铜等。另外，该反应中所使用的碱的具体例可自与布赫瓦尔德-哈特维希反应相同者中选择。进而，乌尔曼反应中所使用的溶剂的具体例为硝基苯、二氯苯、N，N-二甲基甲酰胺等。
另外，由通式(1)所表示的化合物也可利用以下的反应来制造(流程4或流程5)。再者，流程4及流程5的第一阶段所示的反应为铃木偶合，即便将进行反应的2个化合物中的X基与Y基相互调换，也可进行反应。进而，在该第一阶段的反应中，也可使用根岸偶合而非铃木偶合，在此情况下，作为具有Y基的化合物，使用氯化锌络合物来代替硼酸或硼酸酯。另外，在该根岸偶合的情况下，与上述同样地，即便将X基与Y基相互调换(即，使用键结有芳香族取代氨基的萘的氯化锌络合物)，也可进行反应。再者，各流程中的Ar及A分别对应于通式(1)中所使用的Ar及A。
(流程4)
(流程5)
另外，关于在由式(1)所表示的苯并芴化合物中2个R键结而形成环(例如脂肪族环或芳香族环)的化合物，例如可参考日本专利特开2009-184993号公报中所记载的具有螺结构的苯并芴化合物的合成方法来合成。在该公报的段落[0055]中记载有以下所引用的合成方法(流程1c)。再者，下述流程中的M为Li、MgCl、MgBr或MgI。
<由通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并芴化合物>
另外，由通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并芴化合物可利用上述流程(4)或流程(5)来制造。在上述流程(4)或流程(5)中，将取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的2种三级胺用作起始原料，但通过将该起始原料中的一个三级胺变更成取代有2个Ar基者，而可制造由式(2X)或式(2Y)所表示的苯并芴化合物。
再者，在由通式(2X)或通式(2Y)所表示的苯并芴化合物中，包含经由N而邻接的2个Ar键结而形成环(含氮芳香环)的形态(例如由式(2-73)～式(2-82)所表示的化合物)，其也可利用上述流程(4)或流程(5)来制造。例如，通过将上述流程(4)或流程(5)中所使用的起始原料中的一个三级胺(键结有二级氨基的萘衍生物或苯衍生物)变更成键结有上述含氮芳香环的萘衍生物或苯衍生物，而可自键结有含氮芳香环的萘衍生物制造由式(2Y)所表示的类型，自键结有含氮芳香环的苯衍生物制造由式(2X)所表示的类型。
经由N而邻接的2个Ar键结而形成环(含氮芳香环)的形态的化合物也可在根据以下所示的流程(6)及流程(7)，制造反应活性不同的苯并芴二卤化物后，使其与胺部位及含氮芳香环部位键结来制造。在流程(7)中，作为含氮芳香环化合物，以咔唑为例，但可对应于作为目标的化合物而适宜选择含氮芳香环化合物来使用。另外，只要使X2与X3的反应活性的强度相反、或使二级胺与含氮芳香环化合物的键结顺序相反，便也可制造由式(2Y)所表示的苯并芴化合物。
(流程6)
芳香族二卤化物的的合成
(流程7)
<由通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物>
另外，由通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物可利用上述流程(4)或流程(5)来制造。在上述流程(4)或流程(5)中，将取代有Ar基及二苯并呋喃基(或二苯并苯硫基或咔唑基)的2种三级胺用作起始原料，但通过将该起始原料中的一个三级胺(键结有二级氨基的萘衍生物或苯衍生物)变更成键结有R1基的萘衍生物或苯衍生物，而可自键结有R1基的萘衍生物制造由式(3Y)所表示的类型，自键结有R1基的苯衍生物制造由式(3X)所表示的类型。在R1为氢的情况下，可通过将无氨基的化合物用于流程(4)或流程(5)的起始原料的任一个来制造。
进而，由通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物也可应用上述流程(6)及流程(7)来制造。在流程(7)中，使二级胺进行反应后使含氮芳香环化合物(咔唑)进行反应，但可使用R1的硼酸、硼酸酯或氯化锌络合物来代替含氮芳香环化合物进行铃木偶合或根岸偶合，由此制造由式(3X)所表示的苯并芴化合物。另外，只要使X2与X3的反应活性的强度相反、或使二级胺与R1的硼酸、硼酸酯或氯化锌络合物的反应顺序相反，便可制造由式(3Y)所表示的苯并芴化合物。在R1为氢的情况下，可通过使用在流程(6)的中途所制造的苯并芴的一卤化物，在流程(7)中与二级胺进行反应来制造。
另外，在本发明的化合物中，也包含至少一部分的氢原子由氘取代者，此种化合物通过使用所期望的部位经氘化的原料，而可与上述同样地合成。
3.有机电场发光元件
本发明的苯并芴化合物例如可用作有机电场发光元件的材料。
基于图式对该实施形态的有机电场发光元件进行详细说明。图1是表示本实施形态的有机电场发光元件的概略剖面图。
<有机电场发光元件的构造>
图1所示的有机电场发光元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的电子注入层107、以及设置于电子注入层107上的阴极108。
再者，有机电场发光元件100也可使制作顺序相反而形成例如以下的构成，该构成包括：基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子传输层106、设置于电子传输层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴传输层104、设置于空穴传输层104上的空穴注入层103、以及设置于空穴注入层103上的阳极102。
上述各层并非全部是不可或缺的层，将最小构成单位设为包含阳极102与发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106及电子注入层107是可任意设置的层。另外，上述各层可分别包含单一层，也可包含多层。
作为构成有机电场发光元件的层的形态，除上述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成形态以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/发光层/阴极”的构成形态。
<有机电场发光元件中的基板>
基板101成为有机电场发光元件100的支承体，通常使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101根据目的而形成为板状、膜状或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜或塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则可使用钠钙玻璃或无碱玻璃等，另外，厚度也只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，因来自玻璃的溶出离子越少越好，故优选为无碱玻璃，由于施加了SiO2等的隔离涂层(barrier coat)的钠钙玻璃也有市售，因此可使用该钠钙玻璃。另外，为了提高阻气性，也可在基板101的至少一面设置细密的氧化硅膜等阻气膜，尤其在将阻气性低的合成树脂制的板、膜或片用作基板101的情况下，优选为设置阻气膜。
<有机电场发光元件中的阳极>
阳极102是发挥向发光层105注入空穴的作用者。再者，当在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴传输层104时，经由这些层向发光层105注入空穴。
作为形成阳极102的材料，可列举无机化合物及有机化合物。作为无机化合物，例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作为有机化合物，例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，可自用作有机电场发光元件的阳极的物质中适宜选择来使用。
透明电极的电阻只要可对发光元件的发光供给足够的电流，则并无特别限定，但就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但现在也可供给10Ω/□左右的基板，因此特别理想的是使用例如100Ω/□～5Ω/□，优选为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可配合电阻值而任意地选择，但通常在100nm～300nm之间使用的情况多。
<有机电场发光元件中的空穴注入层、空穴传输层>
空穴注入层103是发挥将自阳极102移动而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内的作用的层。空穴传输层104是发挥将自阳极102所注入的空穴、或自阳极102经由空穴注入层103所注入的空穴高效地传输至发光层105的作用的层。空穴注入层103及空穴传输层104分别将空穴注入·传输材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由空穴注入·传输材料与高分子粘结剂的混合物形成。另外，也可向空穴注入·传输材料中添加如氯化铁(III)般的无机盐来形成层。
作为空穴注入·传输性物质，必须在已被供给电场的电极间高效地注入·传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高、且高效地传输所注入的空穴。因此，优选为电离电位小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自以前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机电场发光元件的空穴注入层及空穴传输层的已知的材料中选择使用任意的材料。这些材料的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳胺衍生物(主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二氨基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二氨基联苯(以下，略记为NPD)、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、芪(stilbene)衍生物、酞菁衍生物(无金属酞菁、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，有机半导体的导电性因其掺杂而受到强烈影响这一点也为人所知。此种有机半导体基质物质包含电子供应性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂电子供应物质，已知有四氰基对醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等强电子接受体(例如，参照文献“法伊弗、拜耳、弗里茨、里昂(M.Pfeiffer，A.Beyer，T.Fritz，K.Leo)，《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)，73(22)，3202-3204(1998)”及文献“布洛赫维茨、法伊弗、弗里茨、里昂(J.Blochwitz，M.Pheiffer，T.Fritz，K.Leo)，《应用物理学快报》(Appl.Phys.Lett.)，73(6)，729-731(1998)”)。它们利用电子供应型基础物质(空穴传输物质)中的电子迁移工艺而生成所谓的空穴。基础物质的传导性根据空穴的数量及迁移率而产生相当大的变化。作为具有空穴传输特性的基质物质，已知有例如联苯胺衍生物(TPD等)或星爆状胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金属酞菁(特别是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
<有机电场发光元件中的发光层>
发光层105是通过在已被供给电场的电极间，使自阳极102所注入的空穴与自阴极108所注入的电子再结合而发光的层。作为形成发光层105的材料，只要是由空穴与电子的再结合激发而发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示出强的发光(荧光和/或磷光)效率的化合物。
发光层可为单一层，也可包含多层，且分别由发光材料(主体材料、掺杂剂材料)形成，其可为主体材料与掺杂剂材料的混合物，也可仅为主体材料。即，在发光层的各层中，可仅主体材料或掺杂剂材料发光，也可主体材料与掺杂剂材料均发光。主体材料与掺杂剂材料分别可为一种，也可为多种的组合。掺杂剂材料可包含于整个主体材料内，也可包含于部分主体材料内。掺杂剂的使用量根据掺杂剂而不同，只要配合该掺杂剂的特性来决定即可。掺杂剂的使用量的基准优选为整个发光材料的0.001wt％(重量百分比)～50wt％，更优选为0.1wt％～10wt％，进而更优选为1wt％～5wt％。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。
作为主体材料，并无特别限定，可适宜地使用自以前以来作为发光体而为人所知的蒽或芘等缩合环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为首的金属螯合化类喔星化合物(metalchelated oxinoid compounds)、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、吡咯并吡咯衍生物，在聚合物系中，可适宜地使用聚苯乙炔(polyphenylene vinylene)衍生物、聚对苯衍生物、以及聚噻吩衍生物。
此外，作为主体材料，可自《化学工业》2004年6月号第13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择来使用。
主体材料的使用量优选为发光材料整体的50wt％～99.999wt％、更优选为80wt％～99.95wt％、进而更优选为90wt％～99.9wt％。
另外，作为掺杂剂材料，可使用由上述通式(1)、通式(2X)、通式(2Y)、通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物。由上述通式(1)、通式(2X)、通式(2Y)、通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物的作为掺杂剂材料的使用量优选为发光材料整体的0.001wt％～50wt％、更优选为0.05wt％～20wt％、进而更优选为0.1wt％～10wt％。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法来形成，也可事先与主体材料混合后同时蒸镀。
另外，也可同时使用其他掺杂剂材料。作为其他掺杂剂材料，并无特别限定，可使用已知的化合物，可对应于所期望的发光色而自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘及红荧烯等缩合环衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，芪衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二(2，4，6-三甲苯基)异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-N-六氢哌啶基香豆素(7-piperidinocoumarin)衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，二苯并哌喃(xanthene)衍生物，罗丹明衍生物，荧光素衍生物，吡喃鎓(pyrylium)衍生物，2-羟基喹啉(carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物，1，2，5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物，紫环酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸化合物(squarylium)衍生物，紫蒽酮(violanthrone)衍生物，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物及脱氮黄素(deazaflavin)衍生物等。
若对每种发色光进行例示，则作为蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料，可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯(triphenylene)、苝、芴、茚等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅芴(9-silafluorene)、9，9′-螺二硅芴(9，9′-spirobisilafluorene)、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、硫杂蒽(thioxanthene)等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，芪衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物，及以N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作为绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料，可列举香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等并四苯衍生物等，进而，也可列举如下的化合物作为合适的例子：向作为上述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。
进而，作为橙色掺杂剂材料～红色掺杂剂材料，可列举双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物，紫环酮衍生物，将乙酰丙酮或苯甲酰丙酮与菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土类络合物，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物，镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物，罗丹明化合物，脱氮黄素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸化合物衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮(phenoxazone)衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而，也可列举如下的化合物作为合适的例子：向作为上述蓝色掺杂剂材料～蓝绿色掺杂剂材料及绿色掺杂剂材料～黄色掺杂剂材料所例示的化合物中导入芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可长波长化的取代基而成的化合物。进而，也可列举以三(2-苯基吡啶)铱(III)为代表的将铱或铂作为中心金属的磷光性金属络合物作为合适的例子。
作为适合于本发明的发光层用材料的掺杂剂材料，上述掺杂剂材料之中，最适合的是由上述通式(1)、通式(2X)、通式(2Y)、通式(3X)或通式(3Y)所表示的苯并芴化合物，作为可同时使用的掺杂剂材料，优选为苝衍生物、硼烷衍生物、含有胺的苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、铱络合物或铂络合物。
作为苝衍生物，例如可列举：3，10-双(2，6-二甲基苯基)苝、3，10-双(2，4，6-三甲基苯基)苝、3，10-二苯基苝、3，4-二苯基苝、2，5，8，11-四-第三丁基苝、3，4，9，10-四苯基苝、3-(1′-芘基)-8，11-二(第三丁基)苝、3-(9′-蒽基)-8，11-二(第三丁基)苝、3，3′-双(8，11-二(第三丁基)苝基)等。
另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。
作为硼烷衍生物，例如可列举：1，8-二苯基-10-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-苯基-10-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽、4-(9′-蒽基)二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基萘、4-(10′-苯基-9′-蒽基)二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基萘、9-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-(4′-联苯基)-10-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽、9-(4′-(N-咔唑基)苯基)-10-(二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基)蒽等。
另外，也可使用国际公开第2000/40586号手册等中所记载的硼烷衍生物。
作为含有胺的苯乙烯基衍生物，例如可列举：N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-4，4′-二氨基二苯乙烯、N，N，N′，N′-四(1-萘基)-4，4′-二氨基二苯乙烯、N，N，N′，N′-四(2-萘基)-4，4′-二氨基二苯乙烯、N，N′-二(2-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基二苯乙烯、N，N′-二(9-菲基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基二苯乙烯、4，4′-双[4″-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1，4-双[4′-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2，7-双[4′-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9，9-二甲基芴、4，4′-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯、4，4′-双(9-苯基-3-咔唑亚乙烯基)-联苯等。另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的含有胺的苯乙烯基衍生物。
作为芳香族胺衍生物，例如可列举：N，N，N，N-四苯基蒽-9，10-二胺、9，10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9，10-双(4-二(1-萘氨基)苯基)蒽、9，10-双(4-二(2-萘氨基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基氨基-9-(4-二-对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽、[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4，4′-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4，4′-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4，4″-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对联三苯、4，4″-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对联三苯等。
另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。
作为香豆素衍生物，可列举香豆素-6、香豆素-334等。
另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。
作为吡喃衍生物，可列举下述的DCM、DCJTB等。
另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。
作为铱络合物，可列举下述的Ir(ppy)3等。
另外，也可使用日本专利特开2006-089398号公报、日本专利特开2006-080419号公报、日本专利特开2005-298483号公报、日本专利特开2005-097263号公报、及日本专利特开2004-111379号公报等中所记载的铱络合物。
作为铂络合物，可列举下述的PtOEP等。
另外，也可使用日本专利特开2006-190718号公报、日本专利特开2006-128634号公报、日本专利特开2006-093542号公报、日本专利特开2004-335122号公报、及日本专利特开2004-331508号公报等中所记载的铂络合物。
此外，作为掺杂剂，可自《化学工业》2004年6月号第13页、及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适宜选择来使用。
<有机电场发光元件中的电子注入层、电子传输层>
电子注入层107是发挥将自阴极108移动而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内的作用的层。电子传输层106是发挥将自阴极108所注入的电子、或自阴极108经由电子注入层107所注入的电子高效地传输至发光层105的作用的层。电子传输层106及电子注入层107分别将电子传输·注入材料的一种或两种以上加以层叠、混合而形成，或者由电子传输·注入材料与高分子粘结剂的混合物形成。
所谓电子注入·传输层，是指掌管自阴极注入电子，进而传输电子的层，理想的是电子注入效率高、且高效地传输所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。但是，在考虑了空穴与电子的传输平衡的情况下，当主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴未再结合而流向阴极侧的作用时，即便电子传输能力并不那么高，也与电子传输能力高的材料同等地具有提升发光效率的效果。因此，本实施形态中的电子注入·传输层也可包含可高效地阻止空穴的移动的层的功能。
作为电子传输层及电子注入层中所使用的材料，可自以前以来在光导电材料中作为电子传递化合物所惯用的化合物、用于有机电场发光元件的电子注入层及电子传输层的已知的化合物中任意地选择来使用。
具体而言，可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噻吩衍生物、噻二唑衍生物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑类化合物、吡唑衍生物、全氟化亚苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、双苯乙烯基衍生物等。另外，可列举：噁二唑衍生物(1，3-双[(4-第三丁基苯基)-1，3，4-噁二唑基]苯等)、三唑衍生物(N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等)、苯并喹啉衍生物(2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺二芴等)、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
另外，也可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟基喹啉系金属络合物或羟苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、甲亚胺络合物、托酚酮(tropolone)金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合使用。
上述材料之中，优选为羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物、硼烷衍生物或苯并咪唑衍生物。
羟基喹啉系金属络合物是由下述通式(E-1)所表示的化合物。
式中，R1～R6为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
作为羟基喹啉系金属络合物的具体例，可列举：8-羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-第三丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-第三丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
吡啶衍生物是由下述通式(E-2)所表示的化合物。
式中，G表示单一的结合键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，未用于吡啶-吡啶或吡啶-G的键结的碳原子也可被取代。
作为通式(E-2)的G，例如可列举以下结构式者。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或联三苯基。
作为吡啶衍生物的具体例，可列举：2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-联吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二(2，4，6-三甲苯基)噻咯、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，3′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-联吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3，4-二苯基-2，5-二(2，2′-联吡啶-6-基)噻吩、3，4-二苯基-2，5-二(2，3′-联吡啶-5-基)噻吩、6′，6″-二(2-吡啶基)2，2′：4′，4″：2″，2″′-四联吡啶等。
菲咯啉衍生物是由下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
式中，R1～R8为氢或取代基，邻接的基可相互键结而形成缩合环，G表示单一的结合键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，作为通式(E-3-2)的G，例如可列举与联吡啶衍生物一栏中所说明的G相同者。
作为菲咯啉衍生物的具体例，可列举：4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、9，10-二(1，10-菲咯啉-2-基)蒽、2，6-二(1，10-菲咯啉-5-基)吡啶、1，3，5-三(1，10-菲咯啉-5-基)苯、9，9′-二氟-双(1，10-菲咯啉-5-基)、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-菲咯啉(bathocuproine)或1，3-双(2-苯基-1，10-菲咯啉-9-基)苯等。
尤其，对将菲咯啉衍生物用于电子传输层、电子注入层的情况进行说明。为了获得长时间稳定的发光，期望一种热稳定性或薄膜形成性优异的材料，在菲咯啉衍生物之中，优选为取代基本身具有三维立体结构、或者通过与菲咯啉骨架的立体排斥或与邻接取代基的立体排斥而具有三维立体结构者，或者连结有多个菲咯啉骨架者。进而，当连结多个菲咯啉骨架时，更优选为连结单元中含有共轭键、可被取代的芳香族烃、可被取代的芳香杂环的化合物。
硼烷衍生物是由下述通式(E-4)所表示的化合物，详细情况在日本专利特开2007-27587号公报中有揭示。
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X为可被取代的亚芳基，Y为可被取代的碳数为16以下的芳基、取代氧硼基、或可被取代的咔唑，而且，n分别独立地为0～3的整数。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选为由下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更优选为由下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。作为具体例，可列举：9-[4-(4-二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二(2，4，6-三甲苯基)氧硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R21及R22分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一个，X1为可被取代的碳数为20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。
各式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一个，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一个。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选为由下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更优选为由下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1为可被取代的碳数为20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一个，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一个。
由上述通式(E-4)所表示的化合物之中，优选为由下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更优选为由下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可被取代的芳基、取代硅烷基、可被取代的含有氮的杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1为可被取代的碳数为10以下的亚芳基，Y1为可被取代的碳数为14以下的芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
各式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一个，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一个。
苯并咪唑衍生物是由下述通式(E-5)所表示的化合物。
式中，Ar1～Ar3分别独立地为氢或可被取代的碳数为6～30的芳基。尤其，优选为Ar1为可被取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳数为6～30的芳基的具体例为苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、芴-1-基、芴-2-基、芴-3-基、芴-4-基、芴-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、三亚苯-1-基、三亚苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、并四苯-1-基、并四苯-2-基、并四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、并五苯-1-基、并五苯-2-基、并五苯-5-基、并五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具体例为1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
在电子传输层或电子注入层中，进而可包含可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原的物质。该还原性物质只要是具有一定的还原性的物质，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一个。
作为优选的还原性物质，可列举Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属，或者Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特别优选为功函数为2.9eV以下的还原性物质。这些还原性物质之中，更优选的还原性物质是K、Rb或Cs的碱金属，进而更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子传输层或电子注入层的材料中添加比较少量的这些碱金属，可谋求有机电场发光(Electroluminescence，EL)元件的发光亮度的提升或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性物质，2种以上的上述碱金属的组合也优选，特别优选为包含Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na及K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，可谋求有机EL元件的发光亮度的提升或长寿命化。
<有机电场发光元件中的阴极>
阴极108是发挥经由电子注入层107及电子传输层106而将电子注入至发光层105的作用者。
作为形成阴极108的材料，若为可将电子高效地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或它们的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率来提升元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。但是，这些低功函数金属一般在大气中不稳定的情况多。为了改善此种情况，已知有例如向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，并使用稳定性高的电极的方法。作为其他掺杂剂，也可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯般的无机盐。但是，并不限定于这些例子。
进而，可列举如下的优选例：为了保护电极而将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇，氯乙烯，烃系高分子化合物等进行层叠。这些电极的制作方法只要为电阻加热、电子束、溅镀、离子镀及涂布等可取得导通的方法，则也无特别限制。
<可用于各层的粘结剂>
用于以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层的材料可单独地形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中来使用。
<有机电场发光元件的制作方法>
构成有机电场发光元件的各层可通过利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法将应构成各层的材料制成薄膜来形成。以上述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应于材料的性质而适宜设定，但通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等来测定。当利用蒸镀法进行薄膜化时，其蒸镀条件根据材料的种类、作为膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在舟皿加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适宜设定。
其次，作为制作有机电场发光元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂剂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机电场发光元件的制作方法进行说明。在适当的基板上，利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜来制作阳极后，在该阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上对主体材料与掺杂剂材料进行共蒸镀而形成薄膜来作为发光层，在该发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜来作为阴极，由此获得作为目标的有机电场发光元件。再者，在上述有机电场发光元件的制作中，也可使制作顺序相反，而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
当对以上述方式获得的有机电场发光元件施加直流电压时，只要将阳极作为+的极性来施加，将阴极作为-的极性来施加即可，若施加2V～40V左右的电压，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及双方)观测发光。另外，该有机电场发光元件在施加有脉冲电流或交流电流的情况下也发光。再者，施加的交流电的波形可为任意。
<有机电场发光元件的应用例>
另外，本发明也可应用于具备有机电场发光元件的显示装置或具备有机电场发光元件的照明装置等。
具备有机电场发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施形态的有机电场发光元件与已知的驱动装置连接等已知的方法来制造，且可适宜使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等已知的驱动方法来进行驱动。
作为显示装置，例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、可挠性彩色有机电场发光(EL)显示器等可挠性显示器等(例如，参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，作为显示器的显示方式，例如可列举矩阵和/或分段(segment)方式等。再者，矩阵显示与分段显示可在相同的面板中共存。
所谓矩阵，是指将用于显示的像素二维地配置成格子状或马赛克状等而成者，其利用像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机、监视器、电视机的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示面板般的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，在彩色显示的情况下，排列红、绿、蓝的像素来进行显示。在此情况下，典型的有三角型与条纹型。而且，作为该矩阵的驱动方法，可为线序(line-sequential)驱动方法或有源矩阵的任一个。线序驱动有结构简单这一优点，但在考虑了动作特性的情况下，有时有源矩阵更优异，因此驱动方法也必须根据用途而灵活使用。
在分段方式(类型)中，以显示事先所决定的信息的方式形成图案，并使所决定的区域发光。例如可列举：数字时钟或温度计中的时刻或温度显示、声频机器或电磁炉等的动作状态显示及汽车的面板显示等。
作为照明装置，例如可列举：室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光源等(例如，参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光源主要为了提升不进行自发光的显示装置的可见性而使用，其用于液晶显示装置、时钟、声频装置、汽车面板、显示板及标识等。尤其，作为液晶显示装置中的薄型化正成为课题的个人计算机用途的背光源，若考虑到现有方式的背光源因包含荧光灯或导光板而难以薄型化，则使用本实施形态的发光元件的背光源具有薄型、轻量的特征。
[实施例]
<苯并芴化合物的合成例(1)>
以下，对由式(1-1)及式(1-201)所表示的化合物的合成例进行说明。
[合成例1]化合物(1-1)的合成
<N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺的合成>
在氩气环境下，使4-溴二苯并[b，d]呋喃5.0g与苯胺2.0g溶解于脱水二甲苯150ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.13g、第三丁醇钠5.8g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.18g并在120℃下加热15小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水100ml，搅拌后进行分液。对有机层进行水洗后，将溶剂减压蒸馏去除而获得粗制品。使粗制品溶解于甲苯中，利用氧化铝进行管柱精制(溶剂：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))而将着色成分去除。将溶剂减压蒸馏去除，进而自庚烷进行再结晶，而获得N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺2.2g(产率为42％)。
利用质谱(Mass Spectrum)光谱及核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)测定来确认N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.96(dd，1H)，7.58(d，1H)，7.51(dd，1H)，7.46(dt，1H)，7.39-7.31(m，4H)，7.24-7.21(m，3H)，7.01(t，1H)，6.19(bs，1H)。
<N5，N9-双(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-7，7-二甲基-N5，N9-二苯基-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺的合成>
在氩气环境下，使5，9-二碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴1.0g与N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺1.1g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.050g、第三丁醇钠1.2g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二第三丁基膦0.065g并在150℃下加热3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水50ml，搅拌后进行分液。对有机层进行水洗后，将溶剂减压蒸馏去除而获得粗制品。使粗制品溶解于甲苯中，利用硅胶进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝2/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得由式(1-1)所表示的化合物，即N5，N9-双(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-7，7-二甲基-N5，N9-二苯基-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺1.1g(产率为63％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认由式(1-1)所表示的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.66(brd，1H)，8.16(m，2H)，7.95(m，3H)，7.77(brd，1H)，7.70(brs，1H)，7.58-7.53(m，3H)，7.42-7.05(m，18H)，6.89-6.83(m，3H)，1.36(s，6H)。
[合成例2]化合物(1-201)的合成
<N-苯基二苯并[b，d]噻吩-4-胺的合成>
在氩气环境下，使4-溴二苯并[b，d]噻吩5.0g与苯胺1.9g溶解于脱水二甲苯150ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.11g、第三丁醇钠5.4g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.15g并在120℃下加热3小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水100ml，搅拌后进行分液。对有机层进行水洗后，将溶剂减压蒸馏去除而获得粗制品。使粗制品溶解于甲苯中，利用氧化铝进行管柱精制(溶剂：甲苯)而将着色成分去除。将溶剂减压蒸馏去除，进而自庚烷进行再结晶，而获得N-苯基二苯并[b，d]噻吩-4-胺3.3g(产率为68％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认N-苯基二苯并[b，d]噻吩-4-胺的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.18-8.14(m，1H)，7.87(dd，1H)，7.85(d，1H)，7.49-7.45(m，2H)，7.41(t，1H)，7.36(d，1H)，7.31(t，2H)，7.09(d，2H)，6.98(t，1H)，5.66(s，1H)。
<N5，N9-双(二苯并[b，d]噻吩-4-基)-7，7-二甲基-N5，N9-二苯基-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺的合成>
在氩气环境下，使5，9-二碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴1.0g与N-苯基二苯并[b，d]噻吩-4-胺1.5g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.070g、第三丁醇钠1.8g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.100g并在150℃下加热4小时。将反应液冷却至室温为止后，添加水50ml，搅拌后进行分液。对有机层进行水洗后，将溶剂减压蒸馏去除而获得粗制品。使粗制品溶解于甲苯中，利用硅胶进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得由式(1-201)所表示的化合物，即N5，N9-双(二苯并[b，d]噻吩-4-基)-7，7-二甲基-N5，N9-二苯基-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺0.27g(产率为11％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认由式(1-201)所表示的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.67(d，1H)，8.16(t，3H)，8.10(d，1H)，8.02(d，1H)，7.93(d，1H)，7.70(d，1H)，7.55(t，1H)，7.49-6.91(m，23H)，1.34(s，6H)。
<苯并芴化合物的合成例(2)>
以下，对由式(1-351)、式(1-151)、式(1-101)、式(1-3)、式(1-1001)、式(2-601)、式(2-641)、式(2-683)、式(2-630)、式(3-230)、式(2-231)、式(3-369)、式(2-1)、式(2-83)、式(2-41)、式(2-84)、式(2-901)、式(2-301)、式(2-1901)、式(2-1537)、及式(2-1538)所表示的化合物的合成例进行说明。
[合成例3]化合物(1-351)的合成
在氩气环境下，使2-溴二苯并噻吩5.0g与苯胺1.9g溶解于脱水二甲苯150ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.11g、第三丁醇钠5.4g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.15g并在120℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水100ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用氧化铝对该粗制品进行管柱精制(溶剂：甲苯)而将着色成分去除，然后利用蒸发器将溶剂去除。进而使用庚烷进行再结晶，而获得下述原料(a1)3.1g(产率：59％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认上述原料(a1)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.05(d，1H)，7.90(s，1H)，7.83(d，1H)，7.72(d，1H)，7.47-7.41(m，3H)，7.32-7.26(m，2H)，7.13(s，1H)，7.11(s，1H)，6.95(t，1H)，5.82(s，1H)。
在氩气环境下，使5，9-二碘-7，7-二甲基-7H-苯并[C]芴1.5g与上述原料(a1)1.8g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.030g、第三丁醇钠1.8g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.05g并在120℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(1-351)1.5g(产率：64％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-351)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.70(br，1H)，8.17-8.13(br，2H)，7.97(d，1H)，7.88(d，1H)，7.84(d，1H)，7.81(d，1H)，7.76(d，1H)，7.67(brd，1H)，7.46-6.95(m，23H)，1.40(s，6H)。
[合成例4]化合物(1-151)的合成
在氩气环境下，使2-溴二苯并[b，d]呋喃1.0g与苯胺0.4g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.070g、第三丁醇钠1.8g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.100g并在100℃下加热2小时。冷却至室温后，添加5，9-二碘-7，7-二甲基-7H-苯并[C]芴1.5g，再次在130℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(1-151)0.20g(产率：13％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-151)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.68(br，1H)，8.13(br，1H)，7.81(d，1H)，7.76(d，1H)，7.80-7.70(br，2H)，7.57-7.50(m，4H)，7.46-6.99(m，22H)，1.38(s，6H)。
[合成例5]化合物(1-101)的合成
在氩气环境下，使3-溴二苯并[b，d]呋喃1.0g与苯胺0.4g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.070g、第三丁醇钠1.8g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.100g并在100℃下加热2小时。冷却至室温后，添加5，9-二碘-7，7-二甲基-7H-苯并[C]芴1.5g，再次在130℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(1-101)0.36g(产率：24％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-101)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.69(d，1H)，8.19(br，1H)，8.07(br，1H)，7.87(d，1H)，7.81(m，2H)，7.71(d，1H)，7.55(t，1H)，7.51-6.98(m，24H)，1.41(s，6H)。
[合成例6]化合物(1-3)的合成
在氩气环境下，使5，9-二溴-7，7-二苯基-7H-苯并[C]芴1.0g与N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺1.1g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠0.55g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在140℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝1/1(容量比))。进而利用甲苯/庚烷进行再结晶，然后对其进行升华精制，而获得化合物(1-3)1.0g(产率：58％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-3)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.74(d，1H)，8.22(br，1H)，8.12(br，1H)，7.92(t，2H)，7.60(d，1H)，7.57-6.78(m，37H)。
[合成例7]化合物(1-1001)的合成
在氩气环境下，使4-溴-9-甲基-9H-咔唑2.9g与苯胺1.0g溶解于脱水二甲苯70ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.14g、第三丁醇钠3.3g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.19g并在130℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水100ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用氧化铝对该粗制品进行管柱精制(溶剂：甲苯)而将着色成分去除。利用蒸发器将溶剂去除。进而使用乙酸乙酯进行再结晶，而获得下述原料(b1)2.3g(产率：77％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认上述原料(b1)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝7.98(d，1H)，7.47-7.39(m，3H)，7.29(m，2H)，7.20-7.17(m，1H)，7.12(m，1H)，7.09(s，2H)，7.05(s，1H)，6.95(tt，1H)，6.18(br，1H)，3.87(s，3H)。
在氩气环境下，使5，9-二碘-7，7-二甲基-7H-苯并[C]芴1.0g与上述原料(b1)1.1g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.025g、第三丁醇钠0.58g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.032g并在130℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(1-1001)0.96g(产率：64％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(1-1001)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.60(br，1H)，8.08(br，2H)，7.72(d，1H)，7.64(d，1H)，7.56-6.62(m，28H)，3.91(s，6H)，1.28(s，6H)。
[合成例8]化合物(2-601)的合成
在氩气环境下，使9-氯-5-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴8.5g与N-苯基二苯并[b，d]噻吩-4-胺5.7g溶解于脱水二甲苯200ml中，然后添加二氯双(三-邻甲苯基膦)钯0.50g与第三丁醇钠3.0g并在130℃下加热2小时。冷却至室温后，添加水100ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，而获得下述原料(A1)7.5g(产率：65％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认上述原料(A1)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.69(d，1H)，8.22(d，1H)，8.15(dt，1H)，8.12(dt，1H)，7.94(dd，1H)，7.70(dd，1H)，7.61-7.58(m，1H)，7.47-7.33(m，7H)，7.23-7.20(m，2H)，7.16(dd，1H)，7.01-6.98(m，1H)，6.93(d，1H)，6.92(d，1H)，1.46(s，6H)。
在氩气环境下，使上述原料(A1)1.2g与二苯基胺0.4g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.025g、第三丁醇钠0.65g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.035g并在130℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-601)1.3g(产率：84％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-601)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.69(d，1H)，8.15(dd，1H)，8.10(d，1H)，7.92(d，1H)，7.93(d，1H)，7.70(dd，1H)，7.46-6.91(m，24H)，1.35(s，6H)。
[合成例9]化合物(2-641)的合成
在氩气环境下，使上述原料(A1)1.0g与(4-三甲基硅烷基苯基)苯基胺0.48g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.025g、第三丁醇钠0.52g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在140℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-641)0.59g(产率：43％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-641)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.69(d，1H)，8.15-8.10(m，3H)，7.92(d，1H)，7.70(dd，1H)，7.57-6.91(m，23H)，1.36(s，6H)，0.26(s，9H)。
[合成例10]化合物(2-683)的合成
在氩气环境下，使上述原料(A1)1.0g与(2-氟-4，6-二苯基-苯基)苯基胺0.68g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠0.53g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在130℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))。进而溶解于乙酸乙酯中后，添加甲醇进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-683)1.1g(产率：73％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-683)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.63(d，1H)，8.15(d，1H)，8.08(d，1H)，8.00(d，1H)，7.92(d，1H)，7.70(d，1H)，7.67(d，2H)，7.53(t，1H)，7.48-6.91(m，28H)，1.28(s，3H)，1.20(s，3H)。
[合成例11]化合物(2-630)的合成
在氩气环境下，使原料(A1)1.2g与(4-氰基苯基)苯基胺0.4g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.025g、第三丁醇钠0.63g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.035g并在150℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝2/3(容量比))。进而利用甲苯进行再沉淀后，对其进行升华精制，而获得化合物(2-630)0.84g(产率：66％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-630)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.69(d，1H)，8.24(d，1H)，8.15(d，1H)，8.12(d，1H)，7.94(d，1H)，7.69(dd，1H)，7.58(t，1H)，7.47-7.33(m，9H)，7.25-7.17(m，9H)，7.06-7.05(m，2H)，6.99(t，1H)，6.93(d，1H)，1.37(s，6H)。
[合成例12]化合物(3-230)的合成
在氩气环境下，使上述原料(A1)1.0g与2-萘基硼酸1.0g溶解于脱水二甲苯40ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.025g、磷酸三钾1.5g、以及2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯0.060g并在150℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝2/1(容量比))。进而利用庚烷进行再沉淀后，对其进行升华精制，而获得化合物(3-230)0.34g(产率：30％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(3-230)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.83(d，1H)，8.42(d，1H)，8.17-8.13(m，3H)，7.97-7.94(m，3H)，7.90-7.81(m，4H)，7.71(dd，1H)，7.63(t，1H)，7.54-7.34(m，7H)，7.25-7.19(m，3H)，7.00(t，1H)，6.95(dd，2H)，1.52(s，6H)。
[合成例13]化合物(3-231)的合成
在氩气环境下，使上述原料(A1)1.2g与9H-咔唑0.36g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.050g、第三丁醇钠1.1g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.070g并在150℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而利用甲苯进行再结晶后，对其进行升华精制，而获得化合物(3-231)1.0g(产率：68％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(3-231)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.82(d，1H)，8.53(d，1H)，8.18-8.16(m，4H)，7.96(dd，1H)，7.71(dd，1H)，7.69-7.59(m，3H)，7.52(s，1H)，7.50(s，2H)，7.46-7.41(m，4H)，7.38(t，2H)，7.31(t，2H)，7.24-7.20(m，3H)，7.20(t，1H)，6.97(dd，2H)，1.50(s，6H)。
[合成例14]化合物(3-369)的合成
在氩气环境下，使9-(9-氯-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-基)-9H-咔唑1.0g与N-苯基二苯并[b，d]噻吩-2-胺0.65g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.025g、第三丁醇钠0.65g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.035g并在140℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))。进而利用乙酸乙酯/庚烷进行再结晶后，对其进行升华精制，而获得化合物(3-369)0.98g(产率：64％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(3-369)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.82(d，1H)，8.27(d，1H)，8.23(d，2H)，7.95(d，1H)，8.02(s，1H)，7.99(d，1H)，7.86(d，1H)，7.79(d，1H)，7.72(s，1H)，7.65(t，1H)，7.45(t，1H)，7.40-7.30(m，11H)，7.27(s，1H)，7.22(d，1H)，7.10(t，1H)，7.06(d，2H)，1.50(s，6H)。
[合成例15]化合物(2-1)的合成
在氩气环境下，使9-氯-5-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴5.9g与N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺4.0g溶解于脱水二甲苯200ml中，然后添加二氯双(三-邻甲苯基膦)钯0.61g与第三丁醇钠2.2g并在130℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水100ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，而获得下述原料(B1)3.0g(产率：39％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认上述原料(B1)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.68(d，1H)，8.23(d，1H)，8.22(d，1H)，8.15(d，1H)，8.13(d，1H)，7.95(dt，1H)，7.71(dd，1H)，7.61-7.58(m，5H)，7.24-7.13(m，5H)，6.98(t，1H)，6.93(d，1H)，6.92(d，1H)，1.46(s，6H)。
在氩气环境下，使上述原料(B1)1.0g与二苯基胺0.35g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠1.1g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.07g并在150℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-1)0.90g(产率：72％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-1)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.68(d，1H)，8.16(br，2H)，7.95(d，1H)，7.69(d，1H)，7.58-7.53(m，2H)，7.41-6.81(m，23H)，1.39(s，6H)。
[合成例16]化合物(2-83)的合成
在氩气环境下，使上述原料(B1)0.53g与1-萘基苯基胺0.23g溶解于脱水二甲苯50m1中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠0.3g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.023g并在150℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-83)0.40g(产率：56％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-83)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.64(br，1H)，8.15(br，1H)，8.10(br，1H)，7.97(d，1H)，7.95(d，1H)，7.90(d，1H)，7.79(d，1H)，7.69(br，1H)，7.57-7.30(m，12H)，7.23-6.81(m，12H)，1.51(s，6H)。
[合成例17]化合物(2-41)的合成
在氩气环境下，使上述原料(B1)1.0g与(4-三甲基硅烷基苯基)苯基胺0.54g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.025g、第三丁醇钠0.54g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在150℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-41)0.86g(产率：61％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-41)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.68(d，1H)，8.17(br，2H)，7.95(d，1H)，7.70(d，1H)，7.59-7.54(m，2H)，7.41-6.81(m，22H)，1.41(s，6H)，0.24(s，9H)。
[合成例18]化合物(2-84)的合成
在氩气环境下，使上述原料(B1)1.0g与(2，4-二甲基苯基)苯基胺0.37g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠0.54g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在150℃下加热5小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-84)0.82g(产率：62％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-84)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.66(d，1H)，8.15(br，1H)，8.10(br，1H)，7.95(d，1H)，7.69(br，1H)，7.58-7.3l(m，7H)，7.25-6.83(m，16H)，2.47(s，3H)，2.04(s，3H)，1.39(s，6H)。
[合成例19]化合物(2-901)的合成
在氩气环境下，使9-氯-5-碘-7，7-二甲基-7H-苯并[c]芴10g与二苯基胺4.2g溶解于脱水二甲苯200ml中，然后添加二氯双(三-邻甲苯基膦)钯0.60g与第三丁醇钠2.2g并在130℃下加热3小时。冷却至室温后，添加水100ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，而获得下述原料(C1)5.1g(产率：45％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认上述原料(C1)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.67(d，1H)，8.22(d，1H)，8.08(d，1H)，7.60(m，1H)，7.46(d，1H)，7.44(s，1H)，7.42-7.36(m，4H)，7.21-7.18(m，4H)，6.96-6.92(m，2H)，1.46(s，6H)。
在氩气环境下，使上述原料(C1)1.5g与N-苯基二苯并[b，d]噻吩-4-胺0.97g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠1.0g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在150℃下加热6小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-901)1.7g(产率：73％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-901)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.67(br，1H)，8.17(d，1H)，8.15(br，1H)，8.03(m，2H)，7.70(d，1H)，7.54-6.92(m，24H)，1.38(s，6H)。
[合成例20]化合物(2-301)的合成
在氩气环境下，使上述原料(C1)1.5g与N-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-胺0.9g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠0.97g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在150℃下加热2小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-301)1.9g(产率：87％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-301)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.67(br，1H)，8.15-8.03(br，2H)，7.95(d，1H)，7.76(br，1H)，7.54(br，1H)，7.46-7.04(m，24H)，1.35(s，6H)。
[合成例21]化合物(2-1901)的合成
在氩气环境下，使上述原料(C1)1.0g与上述原料(b1)0.8g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠0.65g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在150℃下加热2小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝4/1(容量比))。进而溶解于甲苯中后，添加庚烷进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-1901)1.2g(产率：80％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-1901)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.62(br，1H)，8.03(br，2H)，7.72(d，1H)，7.49-6.91(m，23H)，2.90(s，3H)，1.34(s，6H)。
[合成例22]化合物(2-1537)的合成
使1-羟基苯甲酸甲酯34g与N-氯琥珀酰亚胺25g溶解于二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)/乙酸(8∶2(容量比))250ml中并在80℃下加热3小时。冷却至室温后，添加碳酸氢钠水溶液，然后使用分液漏斗，并利用甲苯500ml进行提取。进而利用碳酸氢钠水溶液对有机层清洗3次，继而利用纯水对有机层进行清洗后，收集有机层，并利用无水硫酸镁进行干燥。滤取无水硫酸镁后，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用庚烷/甲苯对该粗制品进行再结晶，由此获得以下的4-氯-1-羟基萘甲酸甲酯32g(产率：80％)。
使上述4-氯-1-羟基萘甲酸甲酯32g与三氟甲磺酸酐68g溶解于吡啶400ml中并在室温下搅拌6小时。添加纯水后，使用分液漏斗，并利用甲苯500ml进行提取。进而利用纯水对有机层清洗3次，利用稀盐酸水溶液对有机层清洗3次，利用碳酸氢钠水溶液对有机层清洗3次，然后利用纯水对有机层清洗3次。收集有机层，并利用无水硫酸镁进行干燥。滤取无水硫酸镁后，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用庚烷对该粗制品进行再结晶，由此获得以下的4-氯-1-(((三氟甲基)磺酰基)羟基)萘甲酸甲酯20g(产率：40％)。
使上述4-氯-1-(((三氟甲基)磺酰基)羟基)萘甲酸甲酯37g与4-(萘-1-基(苯基)氨基)苯基硼酸酯30g溶解于甲苯/乙醇/纯水(150ml/45ml/15ml)中，然后添加四(三苯基膦)钯0.3g与磷酸三钾42g并在150℃下加热2小时。反应结束后，将水层去除，然后利用蒸发器对溶剂进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝2/3(容量比))。将溶剂去除，由此获得以下的4-氯-1-(4-萘-1-基(苯基)氨基)苯基-2-萘甲酸甲酯31g(产率：60％)。
使上述4-氯-1-(4-萘-1-基(苯基)氨基)苯基-2-萘甲酸甲酯31g溶解于四氢呋喃400ml中，然后添加溴化甲基镁-四氢呋喃溶液(1.0mol/L)144ml，并在回流下加热3小时。反应结束后，将水层去除，然后利用蒸发器对溶剂进行浓缩而获得粗制品。利用庚烷/甲苯＝2/1对该粗制品进行再结晶，而获得以下的2-(4-氯-(1-(4-(萘-1-基)(苯基)氨基)苯基)萘-2-基)丙烷-2-醇25g(产率：82％)。
使上述2-(4-氯-(1-(4-(萘-1-基)(苯基)氨基)苯基)萘-2-基)丙烷-2-醇25g溶解于氯仿300ml中，在氮气环境下添加三氟化硼二乙醚络合物并在0℃下搅拌3小时。反应结束后，将水层去除，然后利用蒸发器对溶剂进行浓缩而获得粗制品。利用庚烷对该粗制品进行再结晶，而获得以下的5-氯-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺15g(产率：62％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认上述化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.63(dd，1H)，8.36(m，1H)，8.06(d，2H)，7.97(d，2H)，7.91(d，1H)，7.80(d，1H)，7.64-7.57(m，3H)，7.52-7.45(m，2H)，7.40-7.34(m，2H)，7.25-7.22(m，3H)，7.13-7.11(m，2H)，7.00-6.97(m，2H)，1.41(s，6H)。
在氩气环境下，使上述5-氯-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺0.70g与上述原料(B1)0.38g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.020g、第三丁醇钠0.40g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.030g并在130℃下加热2小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝2/1(容量比))。进而利用甲苯/庚烷进行再结晶后，对其进行升华精制，而获得化合物(2-1537)0.59g(产率：60％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-1537)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.62(br，1H)，8.09(br，2H)，7.97(d，2H)，7.90(d，1H)，7.79(d，1H)，7.64(d，1H)，7.57-7.33(m，7H)，7.27-6.80(m，17H)，6.61(br，1H)，3.90(s，3H)，1.34(s，6H)。
[合成例23]化合物(2-1538)的合成
在氩气环境下，使5-氯-7，7-二甲基-N-(萘-1-基)-N-苯基-7H-苯并[c]芴-9-胺1.0g与9-苯基-N-苯基-9H-咔唑-4-胺0.70g溶解于脱水二甲苯50ml中，然后添加双(二亚苄基)钯0.025g、第三丁醇钠0.58g、以及(4-(二甲氨基)苯基)二-第三丁基膦0.035g并在130℃下加热4小时。冷却至室温后，添加水50ml，然后使用分液漏斗，对有机层进行水洗。将水层去除后，收集有机层，利用旋转蒸发器进行浓缩而获得粗制品。利用硅胶对该粗制品进行管柱精制(溶剂：庚烷/甲苯＝2/1(容量比))。进而溶解于乙酸乙酯中后，利用甲醇进行再沉淀，然后对其进行升华精制，而获得化合物(2-1538)0.62g(产率：40％)。
利用MS光谱及NMR测定来确认化合物(2-1538)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.63(br，1H)，8.16(br，1H)，8.10(br，1H)，7.98(d，1H)，7.90(d，1H)，7.79(d，1H)，7.71(d，1H)，7.63-7.60(m，6H)，7.51-7.45(m，4H)，7.39-7.31(m，4H)，7.23-6.84(m，15H)，6.69(br，1H)，1.34(s，6H)。
可通过适宜选择原料的化合物，并利用依据上述合成例的方法来合成其他苯并芴化合物。
<用于电场发光元件时的特性>
以下，为了更详细地说明本发明，而示出使用本发明的化合物的有机EL元件的实施例，但本发明并不限定于这些实施例。
制作实施例1、实施例2及比较例1的有机EL元件，分别测定作为1000cd/m2发光时的特性的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、发光效率(lm/W)、电流效率(cd/A)、EL发光波长(nm)、外部量子效率(％)，继而测定以将电流密度设为1.5mA/cm2而获得的亮度进行恒定电流驱动时，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间(小时)。以下，对实施例及比较例进行详细说明。
再者，发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，表示作为电子(或空穴)而注入至发光元件的发光层中的外部能量被纯粹转换成光子的比例者是内部量子效率。另一方面，根据该光子被释放至发光元件的外部为止的量所算出者是外部量子效率，发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或被持续反射，而不被释放至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。
外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度达到1000cd/m2的电压来使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自垂直方向对发光面测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量后乘以π所得的数值是各波长下的光子(photon)数。继而，在所观测到的所有波长区域中累计光子数，并将累计值作为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以基元电荷(elementary charge)所得的数值作为向元件注入的载流子数，自元件释放出的总光子数除以向元件注入的载流子数所得的数值为外部量子效率。
将所制作的实施例1、实施例2及比较例1的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表1。
[表1]
表1中，“HI”为N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，“NPD”为N，N′-二苯基-N，N′-二(萘-1-基)-4，4′-二氨基联苯，“BH1”为9-苯基-10-(4-(萘-1-基)苯基)蒽，“ET1”为5，5′-(2-苯基蒽-9，10-二基)二-2，2′-联吡啶，“Liq”为8-羟基喹啉锂，且化合物(A)为7，7，-二甲基-N5，N5，N9，N9-四苯基-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺。以下表示化学结构。
<实施例1>
<将化合物(1-1)用于发光层的元件>
利用溅镀来制膜形成180nm的厚度的ITO，并使将该ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(奥普托科技(Opto Science)(股份)制造)作为透明支承基板。将该透明支承基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板固定器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有NPD的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH1的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(1-1)的钼制蒸镀用舟皿、添加有ET1的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼制蒸镀用舟皿、及添加有银的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支承基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，继而，对添加有NPD的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有BH1的蒸镀用舟皿与添加有化合物(1-1)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH1与化合物(1-1)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有ET1的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。以上的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀来形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式调节蒸镀速度，并以蒸镀速度变成0.1nm/秒～10nm/秒的方式形成阴极，从而获得有机电场发光元件。
将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，施加直流电压并测定1000cd/m2发光时的特性，结果获得了波长为452nm、CIE色度(x，y)＝(0.145，0.109)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.18V，电流密度为25.60mA/cm2，发光效率为2.94(lm/W)，电流效率为3.91cd/A，外部量子效率为4.67％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为82小时。
<实施例2>
<将化合物(1-201)用于发光层的元件>
将化合物(1-1)替换成化合物(1-201)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，施加直流电压并测定1000cd/m2发光时的特性，结果获得了波长为453nm、CIE色度(x，y)＝(0.144，0.120)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.03V，电流密度为25.45mA/cm2。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为68小时。
<比较例1>
<将化合物(A)用于发光层的元件>
将化合物(1-1)替换成化合物(A)，除此以外，以依据实施例1的方法获得有机EL元件。将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，施加直流电压并测定1000cd/m2发光时的特性，结果获得了波长为459nm、CIE色度(x，y)＝(0.141，0.150)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.14V，电流密度为20.05mA/cm2，发光效率为3.79(lm/W)，电流效率为4.99cd/A，外部量子效率为4.62％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为31小时。
将以上的结果汇总于表2。
[表2]
其次，制作实施例3～实施例23及比较例2的有机EL元件，分别测定作为1000cd/m2发光时的特性的电压(V)、电流密度(mA/cm2)、发光效率(lm/W)、电流效率(cd/A)、EL发光波长(nm)、外部量子效率(％)，继而，测定以可获得2000cd/m2的亮度的电流密度进行恒定电流驱动时保持90％(1800cd/m2)以上的亮度的时间(小时)。以下，对实施例及比较例进行详细说明。
将所制作的实施例3～实施例23及比较例2的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表3。
[表3]
表3中，“BH2”为9-苯基-10-[6-(1，1′；3，1″)联三苯-5′-基]萘-2-基蒽。以下表示化学结构。
<实施例3>
<将化合物(1-3)用于发光层的元件>
利用溅镀来制膜形成180nm的厚度的ITO，并使将该ITO研磨至150nm为止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(奥普托科技(Opto Science)(股份)制造)作为透明支承基板。将该透明支承基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板固定器上，然后安装添加有HI的钼制蒸镀用舟皿、添加有NPD的钼制蒸镀用舟皿、添加有BH2的钼制蒸镀用舟皿、添加有化合物(1-3)的钼制蒸镀用舟皿、添加有ET1的钼制蒸镀用舟皿、添加有Liq的钼制蒸镀用舟皿、添加有镁的钼制蒸镀用舟皿及添加有银的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支承基板的ITO膜上依次形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对添加有HI的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为40nm的方式进行蒸镀来形成空穴注入层，继而，对添加有NPD的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为20nm的方式进行蒸镀来形成空穴传输层。继而，对添加有BH2的蒸镀用舟皿与添加有化合物(1-3)的蒸镀用舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为25nm的方式进行蒸镀来形成发光层。以使BH2与化合物(1-3)的重量比大致成为95对5的方式调节蒸镀速度。继而，对添加有ET1的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为15nm的方式进行蒸镀来形成电子传输层。以上的蒸镀速度为0.01nm/秒～1nm/秒。
其后，对添加有Liq的蒸镀用舟皿进行加热、且以使膜厚成为1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对添加有镁的舟皿与添加有银的舟皿同时进行加热、且以使膜厚成为100nm的方式进行蒸镀而形成阴极。此时，以使镁与银的原子数比成为10对1的方式调节蒸镀速度，且以蒸镀速度变成0.1nm/秒～10nm/秒的方式形成阴极，从而获得有机EL元件。
将ITO电极作为阳极，将包含Liq/镁与银的共蒸镀物的电极作为阴极，施加直流电压并测定1000cd/m2发光时的特性，结果获得了波长为458nm、CIE色度(x，y)＝(0.138，0.136)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.74V，电流密度为25.38mA/cm2，发光效率为2.61(lm/W)，电流效率为3.94cd/A，外部量子效率为4.04％。
<实施例4>
<将化合物(1-101)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(1-101)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为463nm、CIE色度(x，y)＝(0.137，0.160)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.62V，电流密度为18.94mA/cm2，发光效率为4.59(lm/W)，电流效率为5.29cd/A，外部量子效率为4.78％。
<实施例5>
<将化合物(1-151)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(1-151)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为463nm、CIE色度(x，y)＝(0.138，0.171)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.56V，电流密度为18.05mA/cm2，发光效率为4.90(lm/W)，电流效率为5.54cd/A，外部量子效率为4.72％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为126小时。
<实施例6>
<将化合物(1-351)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(1-351)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为463nm、CIE色度(x，y)＝(0.138，0.166)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.71V，电流密度为18.59mA/cm2，发光效率为4.55(lm/W)，电流效率为5.38cd/A，外部量子效率为4.61％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为78小时。
<实施例7>
<将化合物(1-1001)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(1-1001)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为462nm、CIE色度(x，y)＝(0.138，0.158)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.76V，电流密度为20.50mA/cm2，发光效率为4.09(lm/W)，电流效率为4.88cd/A，外部量子效率为4.48％。
<实施例8>
<将化合物(2-1)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-1)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为456nm、CIE色度(x，y)＝(0.141，0.129)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.69V，电流密度为25.70mA/cm2，发光效率为3.31(lm/W)，电流效率为3.89cd/A，外部量子效率为4.08％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为147小时。
<实施例9>
<将化合物(2-41)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-41)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为456nm、CIE色度(x，y)＝(0.141，0.126)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.77V，电流密度为25.90mA/cm2，发光效率为3.23(lm/W)，电流效率为3.87cd/A，外部量子效率为4.20％。
<实施例10>
<将化合物(2-83)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-83)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为455nm、CIE色度(x，y)＝(0.142，0.122)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.81V，电流密度为26.60mA/cm2，发光效率为3.10(lm/W)，电流效率为3.76cd/A，外部量子效率为4.15％。
<实施例11>
<将化合物(2-84)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-84)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为458nm、CIE色度(x，y)＝(0.141，0.136)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.78V，电流密度为24.91mA/cm2，发光效率为3.34(lm/W)，电流效率为4.02cd/A，外部量子效率为4.07％。
<实施例12>
<将化合物(2-301)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-301)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为456nm、CIE色度(x，y)＝(0.142，0.125)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.77V，电流密度为27.07mA/cm2，发光效率为3.09(lm/W)，电流效率为3.70cd/A，外部量子效率为3.95％。
<实施例13>
<将化合物(2-601)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-601)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为460nm、CIE色度(x，y)＝(0.139，0.143)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.68V，电流密度为23.53mA/cm2，发光效率为3.63(lm/W)，电流效率为4.25cd/A，外部量子效率为4.13％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为178小时。
<实施例14>
<将化合物(2-630)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-630)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为457nm、CIE色度(x，y)＝(0.141，0.118)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.89V，电流密度为29.37mA/cm2，发光效率为2.75(lm/W)，电流效率为3.41cd/A，外部量子效率为3.89％。
<实施例15>
<将化合物(2-641)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-641)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为459nm、CIE色度(x，y)＝(0.139，0.139)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.68V，电流密度为22.77mA/cm2，发光效率为3.75(lm/W)，电流效率为4.39cd/A，外部量子效率为4.40％。
<实施例16>
<将化合物(2-683)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-683)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为457nm、CIE色度(x，y)＝(0.140，0.124)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.77V，电流密度为26.10mA/cm2，发光效率为3.20(lm/W)，电流效率为3.84cd/A，外部量子效率为4.23％。
<实施例17>
<将化合物(2-901)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-901)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为457nm、CIE色度(x，y)＝(0.140，0.133)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.80V，电流密度为23.84mA/cm2，发光效率为3.47(lm/W)，电流效率为4.20cd/A，外部量子效率为4.33％。
<实施例18>
<将化合物(2-1537)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-1537)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为458nm、CIE色度(x，y)＝(0.140，0.139)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.82V，电流密度为22.64mA/cm2，发光效率为3.64(lm/W)，电流效率为4.42cd/A，外部量子效率为4.41％。
<实施例19>
<将化合物(2-1538)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-1538)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为459nm、CIE色度(x，y)＝(0.139，0.144)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.27V，电流密度为22.74mA/cm2，发光效率为3.23(lm/W)，电流效率为4.40cd/A，外部量子效率为4.24％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为120小时。
<实施例20>
<将化合物(2-1901)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(2-1901)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为459nm、CIE色度(x，y)＝(0.140，0.145)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.64V，电流密度为21.59mA/cm2，发光效率为4.01(lm/W)，电流效率为4.64cd/A，外部量子效率为4.33％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为82小时。
<实施例21>
<将化合物(3-230)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(3-230)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为461nm、CIE色度(x，y)＝(0.139，0.132)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.98V，电流密度为29.25mA/cm2，发光效率为2.70(lm/W)，电流效率为3.42cd/A，外部量子效率为3.59％。
<实施例22>
<将化合物(3-231)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(3-231)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为456nm、CIE色度(x，y)＝(0.142，0.110)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.02V，电流密度为41.14mA/cm2。
<实施例23>
<将化合物(3-369)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(3-369)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为457nm、CIE色度(x，y)＝(0.142，0.103)的蓝色发光。另外，驱动电压为4.17V，电流密度为47.17mA/cm2。
<比较例2>
<将化合物(A)用于发光层的元件>
将化合物(1-3)替换成化合物(A)，除此以外，以依据实施例3的方法获得有机EL元件。以相同方式进行测定，结果获得了波长为458nm、CIE色度(x，y)＝(0.140，0.141)的蓝色发光。另外，驱动电压为3.72V，电流密度为27.82mA/cm2，发光效率为3.03(lm/W)，电流效率为3.59cd/A，外部量子效率为3.49％。另外，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为75小时。
产业上的可利用性
根据本发明的优选的形态，可提供一种元件寿命优异的有机电场发光元件、具备其的显示装置及具备其的照明装置等。

Claims (19)

1.一种苯并芴化合物，其由下述通式(1)表示：
式中，
R分别独立地为碳数为1～24的烷基、碳数为6～30的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为碳数为6～30的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～24的烷基、碳数为3～12的环烷基、碳数为6～30的芳基、碳数为2～30的杂芳基、或由-(C＝O)-R3所表示的基，R3为碳数为1～24的烷基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，而且，
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
2.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～12的烷基、或碳数为6～16的芳基，它们可由碳数为1～6的烷基或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基取代，另外，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为碳数为6～16的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～12的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～16的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
3.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～6的烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，另外，2个R可键结而形成环戊烷环、环己烷环、或芴环，
Ar分别独立地为碳数为6～12的芳基、或碳数为2～15的杂芳基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～4的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环戊烷环、或环己烷环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
4.根据权利要求1所述的苯并芴化合物，其由下述通式(1A)、通式(1B)、通式(1C)或通式(1D)表示：
式中，
R分别独立地为碳数为1～6的烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，另外，2个R可键结而形成环戊烷环、环己烷环、或芴环，
Ar分别独立地为碳数为6～12的芳基、或碳数为2～15的杂芳基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～4的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环戊烷环、或环己烷环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(1)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
5.根据权利要求4所述的苯并芴化合物，其中R均为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，
Ar均为苯基、联苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，它们可由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、环戊基、环己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基硅烷基、苯基二甲基硅烷基、三甲基甲锗烷基、或苯基二甲基甲锗烷基取代，而且，
A为O、S、或连结有R2的N，而且，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基。
6.根据权利要求4所述的苯并芴化合物，其中R均为甲基、乙基、或苯基，
Ar均为可由甲基或氟取代的苯基、或萘基，而且，
A为O、S、或连结有R2的N，而且，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、或苯基。
7.根据权利要求4所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-1)、或式(1-201)表示：
8.根据权利要求4所述的苯并芴化合物，其由下述式(1-3)、式(1-101)、式(1-151)、式(1-351)、或式(1-1001)表示：
9.一种苯并芴化合物，其由下述通式(2X)或通式(2Y)表示：
式中，
R分别独立地为碳数为1～24的烷基、碳数为6～30的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为碳数为6～30的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，经由N而邻接的2个Ar可键结而形成环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～24的烷基、碳数为3～12的环烷基、碳数为6～30的芳基、碳数为2～30的杂芳基、或由-(C＝O)-R3所表示的基，R3为碳数为1～24的烷基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，而且，
由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
10.根据权利要求9所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～12的烷基、或碳数为6～16的芳基，它们可由碳数为1～6的烷基或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基取代，另外，2个R可键结而形成环，
Ar分别独立地为碳数为6～16的芳基、或碳数为2～30的杂芳基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～12的环烷基、碳数为1～6的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环，另外，经由N而邻接的2个Ar可键结而形成可由碳数为1～6的烷基或碳数为6～12的芳基取代的咔唑环或苯并咔唑环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～12的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～16的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～6的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
11.根据权利要求9所述的苯并芴化合物，其中R分别独立地为碳数为1～6的烷基、或可由碳数为1～4的烷基取代的碳数为6～12的芳基，另外，2个R可键结而形成环戊烷环、环己烷环、或芴环，
Ar分别独立地为碳数为6～12的芳基、或碳数为2～15的杂芳基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、碳数为3～6的环烷基、碳数为1～4的氟化烷基、氰基、氟、由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的硅烷基、或由碳数为1～4的烷基和/或碳数为6～12的芳基取代的甲锗烷基取代，另外，当2个碳数为1～6的烷基邻接来进行取代时，它们可键结而形成环戊烷环、或环己烷环，
A为O、S、或连结有R2的N，
R2为氢、碳数为1～6的烷基、碳数为3～6的环烷基、碳数为6～12的芳基、碳数为2～15的杂芳基、甲酰基、或乙酰基，它们可由碳数为1～4的烷基、碳数为6～12的芳基、氰基、或氟取代，而且，
由式(2X)或式(2Y)所表示的化合物中的至少1个氢可由氘取代。
12.根据权利要求9所述的苯并芴化合物，其由下述通式(2XA)、通式(2XD)、通式(2YA)或通式(2YD)表示：
式中，
R均为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、或萘基，
Ar均为苯基、联苯基、联三苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并苯硫基，它们可由甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、苯基、吡啶基、环戊基、环己基、氟化甲基、氰基、氟、三甲基硅烷基、苯基二甲基硅烷基、三甲基甲锗烷基、或苯基二甲基甲锗烷基取代，而且，
A为O、S、或连结有R2的N，而且，
R2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、萘基、或吡啶基。
13.根据权利要求9所述的苯并芴化合物，其由下述式(2-1)、式(2-41)、式(2-83)、式(2-84)、式(2-301)、式(2-601)、式(2-630)、式(2-641)、式(2-683)、式(2-901)、式(2-1537)、式(2-1538)、或式(2-1901)表示：
14.一种发光层用材料，其是发光元件的发光层用材料，所述发光层用材料含有根据权利要求1至13中任一项所述的苯并芴化合物。
15.一种有机电场发光元件，其包括：一对电极，包含阳极及阴极；以及发光层，配置于所述一对电极间、且含有根据权利要求14所述的发光层用材料。
16.根据权利要求15所述的有机电场发光元件，其还包括配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及所述电子注入层的至少1层含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的群组中的至少1种。
17.根据权利要求16所述的有机电场发光元件，其中所述电子传输层和/或所述电子注入层进而含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少1种。
18.一种显示装置，其包括根据权利要求15至17中任一项所述的有机电场发光元件。
19.一种照明装置，其包括根据权利要求15至17中任一项所述的有机电场发光元件。
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