CN107531641A - 含唑啉环的化合物、含有其的电子输送/注入层用材料及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供一种含唑啉环的化合物，例如在用于有机EL元件的情况下，可平衡性良好地达成驱动电压、量子效率、以及元件寿命等对有机EL元件所要求的特性，特别是可获得高量子效率。利用下述通式(1)所表示的含唑啉环的化合物而解决所述课题。式(1)中，φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基团等，Y为‑O‑、‑S‑或＞N‑Ar，R1～R5为氢或碳数1～4的烷基，L为亚苯基等。

Description

含唑啉环的化合物、含有其的电子输送/注入层用材料及使用 其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种具有唑啉环(噁唑啉环、噻唑啉环或咪唑啉环)的新颖化合物、含有所述化合物的电子输送/注入层用材料、以及使用所述材料的有机电致发光元件(以下，有时简记为有机EL(Electroluminescence)元件或仅记为元件)等。
背景技术
近年来，作为下一代的全彩平板显示器(full color flat panel display)，有机EL元件受到关注，业界正进行活跃的研究。为了促进有机EL元件的实用化，元件的电力消耗的降低(低电压化·外部量子产率提高)、长寿命化为不可或缺的要素，为了达成这些而开发出新的电子输送/注入层用材料。
特别是，蓝色发光元件的低电力消耗化、长寿命化成为课题，业界正研究各种电子输送/注入层用材料。例如，如专利文献1及非专利文献1中所记载，已知通过使用吡啶衍生物或联吡啶衍生物作为电子输送/注入层用材料，可使有机EL元件以低电压驱动。其一部分得到实用化，但对于将有机EL元件用于更多的显示器(display)而言特性并不充分。
另外，也研究将苯并咪唑或苯并噻唑衍生物作为电子输送/注入层用材料用于有机EL元件(参照专利文献2～专利文献4)。与吡啶衍生物或联吡啶衍生物同样地，其一部分得到实用化，但特性并不充分，而要求进一步的改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2003-123983
专利文献2：美国专利公开2003/215667
专利文献3：国际公开2003/060956
专利文献4：国际公开2008/117976
非专利文献
非专利文献1：第十届无机与有机电致发光国际研讨会论文集(Proceedings ofthe 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence)(2000)
发明内容
发明所要解决的问题
如上所述，通常电子输送/注入层用材料中所使用的化合物为吡啶系、苯并咪唑系及苯并噻唑系等含氮的芳香族环系化合物，未对脂肪族环系的化合物进行研究。本发明是鉴于此种现有技术及其所具有的课题而完成者，本发明的课题之一在于提供一种平衡性良好地达成驱动电压、量子效率、以及元件寿命等对有机EL元件所要求的特性，特别是可获得高量子效率的电子输送/注入层用材料。进而，本发明的课题在于提供一种使用所述材料的有机EL元件。
解决问题的技术手段
本发明人等人进行了努力研究，结果成功合成具有唑啉环(噁唑啉环、噻唑啉环或咪唑啉环)的新颖化合物，且发现通过将所述化合物用于有机EL元件的电子输送/注入层，有助于驱动电压、量子效率、元件寿命等特性的改善、其中特别是量子效率的改善，基于所述见解而完成了本发明。
所述课题可根据以下所示的各项而解决。
[1]一种含唑啉环的化合物，其是由下述通式(1)表示，
[化12]
式(1)中，φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基团或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基团，φ的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，R1～R5分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，所述＞N-Ar中的Ar及所述R1～R5中的任一个为与L键结的部位，
L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基团、及下述式(L-2)所表示的二价基团所组成的组群中，
[化13]
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，
m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基团可相同也可不同，并且，
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢也可由氘取代。
[2]如所述[1]记载的含唑啉环的化合物，其是由下述通式(2-1)或通式(2-2)表示，
[化14]
式(2-1)及式(2-2)中，φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基团或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基团，φ的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
式(2-1)中，Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，
式(2-1)中，R1～R4分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，R1与R2相同，且R3与R4相同，
式(2-2)中，R1～R5分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，R1与R2相同，且R3与R4相同，
式(2-1)及式(2-2)中，L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基团、及下述式(L-2)所表示的二价基团所组成的组群中，
[化15]
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，
m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基团可相同也可不同，并且，
式(2-1)或式(2-2)所表示的化合物中的至少一个氢也可由氘取代。
[3]如所述[1]或[2]记载的含唑啉环的化合物，其中φ选自由下述式(φ1-1)～式(φ1-18)所表示的一价基团、下述式(φ2-1)～式(φ2-34)所表示的二价基团、下述式(φ3-1)～式(φ3-3)所表示的三价基团、及下述式(φ4-1)～式(φ4-2)所表示的四价基团所组成的组群中，φ的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
[化16]
[化17]
[化18]
所述式中的Z为＞CR2、＞N-Ar、＞N-L、-O-或-S-，＞CR2中的R分别独立地为碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，R也可相互键结而形成环，＞N-Ar中的Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，＞N-L中的L为所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中的L。
[4]如所述[1]至[3]中任一项记载的含唑啉环的化合物，其中L为选自由苯、萘、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、酞嗪(phthalazine)、喹喔啉、喹唑啉、噌啉(cinnoline)、及蝶啶所组成的组群中的环的二价基团，L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代。
[5]如所述[1]至[4]中任一项记载的含唑啉环的化合物，其中作为Y或Z的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、及蝶啶基所组成的组群中，作为Y的＞N-Ar中的Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基或碳数6～10的芳基取代。
[6]如所述[1]至[5]中任一项记载的含唑啉环的化合物，其中
R1～R4分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，R1与R2相同，R3与R4相同，且不存在R1～R4的全部同时为氢的情况，并且，
m为1或2，当m为2时，由唑啉环与L形成的基团相同。
[7]如所述[1]记载的含唑啉环的化合物，其是由下述式(1-1-108)、式(1-2-1)、式(1-2-2)、式(1-2-102)、或式(1-3-2)的任一者表示，
[化19]
[8]如所述[1]记载的含唑啉环的化合物，其是由下述式(1-2-22)、式(1-2-146)、式(1-2-402)、式(1-2-522)或式(1-3-8)的任一者表示，
[化20]
[9]如所述[1]至[3]中任一项记载的含唑啉环的化合物，其中
φ选自由下述式(φ2-1)、式(φ2-31)、式(φ2-32)、式(φ2-33)及式(φ2-34)所表示的二价基团所组成的组群中，φ的至少一个氢也可由碳数6～18的芳基取代，
[化21]
L为选自由苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、及三嗪所组成的组群中的环的二价基团，L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～14的杂芳基取代，
作为Y的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、及三嗪基所组成的组群中，所述Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基或碳数6～10的芳基取代，
R1～R4分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，R1与R2相同，R3与R4相同，且不存在R1～R4的全部同时为氢的情况，并且，
m为2，由唑啉环与L形成的基团相同。
[10]如所述[1]记载的含唑啉环的化合物，其是由下述式(1-2-1022)、式(1-2-1025)、式(1-2-1026)、式(1-2-1027)、式(1-2-1031)或式(1-2-1035)的任一者表示，
[化22]
[11]一种电子输送用材料或电子注入层用材料，其含有如所述[1]至[10]中任一项记载的含唑啉环的化合物。
[12]一种有机电致发光元件，包括：一对电极，其包含阳极及阴极；发光层，其配置于所述一对电极间；以及电子输送层和/或电子注入层，其配置于所述阴极与所述发光层之间，且含有如所述[11]记载的材料。
[13]如所述[12]记载的有机电致发光元件，其中所述电子输送层及电子注入层的至少一层进而含有选自由羟喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物及硼烷衍生物所组成的组群中的至少一种。
[14]如所述[12]或[13]记载的有机电致发光元件，其中电子输送层及电子注入层的至少一层进而含有选自由碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物及稀土类金属的有机络合物所组成的组群中的至少一种。
[15]一种显示装置或照明装置，其包括如所述[12]至[14]中任一项记载的有机电致发光元件。
发明的效果
根据本发明的尤其优选方案，本发明的新颖化合物具有如下特征：即便在薄膜状态下施加电压也稳定，且电荷的输送能力高。所述化合物适合作为例如有机EL元件中的电荷输送材料，利用用于有机EL元件的电子输送/注入层，可平衡性良好地改善驱动电压、量子效率、元件寿命等特性，其中特别是有助于量子效率的改善。另外，通过使用所述有机EL元件，可制作全彩显示等高性能的显示器装置。
附图说明
图1是表示本实施方式的有机电致发光元件的概略剖面图。
具体实施方式
＜含唑啉环的化合物的说明＞
本发明的含唑啉环的化合物是下述通式(1)所表示的化合物。
[化23]
式(1)中，φ为核部，含有N与Y(-O-、-S-或＞N-Ar)而形成的五员环为唑啉环部，L为将核部φ与唑啉环部键结的连结部。唑啉环部为对含唑啉环的化合物的特性影响最大的功能性部位。核部φ或连结部L基本上具有用以使化合物中存在m个(m＝1～4)唑啉环部的作用，特别是为了用作有机EL元件的电子输送/注入层用材料，优选为采用如下所述的特定结构。连结部L与唑啉环的键结体在化合物中存在m个(m＝1～4)，在存在多个的情况下，所述键结体的结构可分别相同也可不同，优选为相同。
式(1)中，φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基团或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基团，φ的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代。
式(1)中，Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代。
式(1)中，R1～R5分别独立地为氢或碳数1～4的烷基。
其中，作为所述Y的＞N-Ar中的Ar及所述R1～R5中的任一个为与L键结的部位，且在唑啉环部可存在四个键结部位。这些四个键结形态中，优选为如下述通式(2-1)所示那样唑啉环的R5的部位与连结部L键结的形态、或者如下述通式(2-2)所示那样作为唑啉环的Y的＞N-Ar中的Ar的部位与连结部L键结的形态。
[化24]
L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基团、及下述式(L-2)所表示的二价基团所组成的组群中。
[化25]
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢。
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢。
L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代。
m为1～4的整数，优选为1～3的整数，更优选为1或2，进而优选为2。
式(1)所表示的化合物、式(2-1)所表示的化合物、及式(2-2)所表示的化合物中的至少一个氢也可由氘取代。
＜关于核部φ＞
所谓φ中的“芳香族烃”或“芳香族杂环”，在一价(m＝1)的情况下，分别为“芳基”或“杂芳基”，在二价～四价(m＝2～4)的情况下，是指芳基或杂芳基的结构直接成为价数所对应的个数的基团。以下，使用芳基或杂芳基的基名对φ进行说明，但在二价～四价的情况下，结构也相同。
若以一价的情况的芳基对“芳香族烃”进行说明，则“芳香族烃”为碳数6～40的芳基，以下以依序更优选的方式进行列举，为碳数6～30的芳基、碳数6～25的芳基、碳数6～20的芳基、碳数6～18的芳基、碳数6～16的芳基、碳数6～14的芳基、碳数6～12的芳基、碳数6～10的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。
具体的“芳基”并不限定于这些，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-,3-,4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-,2-)萘基，作为缩合三环系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、芴-(1-,2-,3-,4-,9-)基、非那烯-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、并四苯-(1-,2-,5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-,2-,3-)基、并五苯-(1-,2-,5-,6-)基等。
若以一价的情况的杂芳基对“芳香族杂环”进行说明，则“芳香族杂环”为碳数2～40的杂芳基，以下以依序更优选的方式进行列举，为碳数2～30的杂芳基、碳数2～25的杂芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数2～18的杂芳基、碳数2～16的杂芳基、碳数2～14的杂芳基、碳数2～12的杂芳基、碳数2～10的杂芳基，最优选为碳数2～10的杂芳基。这些“杂芳基”例如可列举除作为环构成原子的碳以外含有选自氧、硫及氮中的杂原子1个至5个的基团。
具体的“杂芳基”并不限定于这些，可列举：呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、噁二唑基、呋呫基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、吲哚基、异吲哚基、1H-吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、1H-苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、蝶啶基、咔唑基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩嗪基、吩噁噻基、噻嗯基、吲哚嗪基等。
φ进而可列举：下述式(φ1-1)～式(φ1-18)所表示的一价基团、下述式(φ2-1)～式(φ2-34)所表示的二价基团、下述式(φ3-1)～式(φ3-3)所表示的三价基团、及下述式(φ4-1)～式(φ4-2)所表示的四价基团。
[化26]
[化27]
[化28]
所述φ所表示的结构式中向外延伸的直线是指与连结部L的键结键，一价基团上绘制有一个键结键、二价基团上绘制有两个键结键、三价基团上绘制有三个键结键、四价基团上绘制有四个键结键。
所述φ的各式中的Z为＞CR2、＞N-Ar、＞N-L、-O-或-S-，＞CR2中的R分别独立地为碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，R也可相互键结而形成环，＞N-Ar中的Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，＞N-L中的L为所述连结部L。再者，在Z为＞N-L的情况下，根据＞N-L的个数，设为在结构式中不存在已经以直线表示的与连结部L的键结键者。例如，在式(φ2-26)中，两个Z为＞N-L的情况下，已经以直线绘制的两个键结键消失，在一个Z为＞N-L的情况下，已经以直线绘制的任一个键结键消失。作为R相互键结而形成环的情况下，一例可列举：两个苯基的邻位以单键键结或两个烷基键结而形成螺环的例子。
再者，R中的烷基详细而言可引用下述说明中所列举的烷基，R或Ar中的芳基或杂芳基详细而言可引用所述说明中所列举的芳基或杂芳基。
φ优选为选自由所述式(φ2-1)、式(φ2-4)、式(φ2-5)、式(φ2-6)、式(φ2-31)、式(φ2-32)、式(φ2-33)及式(φ2-34)所表示的二价基团所组成的组群中，更优选为选自由所述式(φ2-1)、式(φ2-31)、式(φ2-32)、式(φ2-33)及式(φ2-34)所表示的二价基团所组成的组群中。
φ的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代。所述杂芳基详细而言可引用所述说明中所列举的杂芳基。另外，在φ为所述式(φ2-1)、式(φ2-31)、式(φ2-32)、式(φ2-33)或式(φ2-34)所表示的二价基团的情况下，φ的至少一个氢优选也可由碳数6～18的芳基(例如(2-,3-,4-)联苯基)取代。
“碳数6～18的芳基”优选为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～14的芳基，进而优选为碳数6～12的芳基，最优选为碳数6～10的芳基。
具体的“芳基”并不限定于这些，可列举：作为单环系芳基的苯基，作为二环系芳基的(2-,3-,4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-,2-)萘基，作为三环系芳基的三联苯基(间三联苯-2'-基、间三联苯-4'-基、间三联苯-5'-基、邻三联苯-3'-基、邻三联苯-4'-基、对三联苯-2'-基、间三联苯-2-基、间三联苯-3-基、间三联苯-4-基、邻三联苯-2-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-4-基、对三联苯-2-基、对三联苯-3-基、对三联苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、芴-(1-,2-,3-,4-,9-)基、非那烯-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基，作为缩合四环系芳基的三亚苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、并四苯-(1-,2-,5-)基等。
“碳数1～6的烷基”可为碳数1～6的直链烷基或碳数3～6的支链烷基的任一者。优选为碳数1～4的烷基(碳数3～4的支链烷基)。
具体的烷基可列举：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基、异丙基(i-Pr)、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基(t-Bu)、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等。
关于φ上的取代基的取代位置，并无特别限定，由于φ中也存在具有化学反应性高的部位的结构，故而通过预先在此种部位导入取代基，可提高材料的化学稳定性。例如，蒽环的9位及10位为化学活性的部位，所述位置的氢原子容易发生化学反应。因此，通过在蒽环的9位和/或10位预先导入取代基，可提高材料的化学稳定性。以所述目的选择的取代基于碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基中，尤其优选为碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基。另外，通过使包含唑啉环部与连结部L的结构代替取代基取代至活性部位，也可获得同样的效果。再者，如上对蒽结构的φ进行了具体说明，关于作为φ所例示的其他环结构也可谓同样。
核部φ也可为多个相同结构的芳基或杂芳基经由单键键结而形成的多聚体结构。其具体例可列举如所述式(φ2-7)、式(φ2-8)、式(φ2-9)或式(φ2-26)所表示的基团那样的二聚体结构，但也可为三聚体以上的结构，优选为二聚体结构。其中，关于所形成的多聚体结构的总碳数，在被分类为芳香族烃的情况下，必须为碳数6～40的范围内，在被分类为芳香族杂环的情况下，必须为碳数2～40的范围内。以下表示其他例子。再者，各式中的Z如上所述。
[化29]
＜关于唑啉环部＞
Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代。所述烷基、芳基或杂芳基详细而言可引用所述核部φ的说明中所列举的烷基、芳基或杂芳基。
R1～R5分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，所述烷基详细而言可引用所述核部φ的说明中所列举的烷基。关于R1～R4，优选为R1与R2相同，且R3与R4相同。另外，在更优选的实施方式中，不存在R1～R4的全部同时为氢的情况。
以下表示唑啉环部的一例。
[化30]
优选的唑啉环可列举：噁唑啉-2-基、4,4-二甲基噁唑啉-2-基、5,5-二甲基噁唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基噁唑啉-2-基、噻唑啉-2-基、4,4-二甲基噻唑啉-2-基、5,5-二甲基噻唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基噻唑啉-2-基、1-苯基咪唑啉-2-基、4,4-二甲基-1-苯基咪唑啉-2-基、5,5-二甲基-1-苯基咪唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基-1-苯基咪唑啉-2-基、咪唑啉-1-基、4,4-二甲基咪唑啉-1-基、5,5-二甲基咪唑啉-1-基、4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-基、2,4,4-三甲基咪唑啉-1-基、2,5,5-三甲基咪唑啉-1-基、2,4,4,5,5-五甲基咪唑啉-1-基等。
更优选的唑啉环可列举：4,4-二甲基噁唑啉-2-基、5,5-二甲基噁唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基噁唑啉-2-基、4,4-二甲基噻唑啉-2-基、5,5-二甲基噻唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基噻唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基-1-苯基咪唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-基、2,4,4,5,5-五甲基咪唑啉-1-基等。
尤其优选的唑啉环可列举：4,4,5,5-四甲基噁唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基-1-苯基咪唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-基、2,4,4,5,5-五甲基咪唑啉-1-基等。
另外，其他例子中尤其优选的唑啉环可列举：4,4-二甲基噁唑啉-2-基、5,5-二甲基噁唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基噁唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基-1-苯基咪唑啉-2-基、4,4,5,5-四甲基咪唑啉-1-基、2,4,4,5,5-五甲基咪唑啉-1-基等。
＜关于连结部L＞
L分别独立地选自式(L-1)所表示的二价基团、及式(L-2)所表示的二价基团。式(L-1)所表示的基团例如可列举选自由苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪及三嗪所组成的组群中的环的二价基团，优选为苯或吡啶的二价基团，尤其优选为苯的二价基团(亚苯基)。式(L-2)所表示的基团例如可列举选自由萘、喹啉、异喹啉、萘啶、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉及蝶啶所组成的组群中的环的二价基团，优选为萘的二价基团。
L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代。所述烷基、芳基或杂芳基详细而言可引用所述核部φ的说明中所列举的烷基、芳基或杂芳基。
＜关于含唑啉环的化合物的分子量＞
本发明的化合物的分子量为400～1500，优选为400～1300，更优选为400～1200，进而优选为400～1000，尤其优选为500～800。通过设为这些分子量的范围，在使本发明的化合物例如蒸镀而形成有机EL元件的有机层的情况下，可进行更适当的蒸镀，可形成具有进一步耐热性的薄膜。为了设计最合适分子量的化合物结构，只要调整核部φ、连结部L及唑啉环部的各自的分子量即可。例如，在将核部φ设为一价基团的情况下，由于连结部L或唑啉环部各为一个，故而有分子量变小的倾向，因此通过增大各部的骨架本身的分子量，或者使取代基进行取代，可增大分子量。即便核部为二价以上的基团，在核部的分子量小的情况下也相同。另外，连结部L可通过选择式(L-1)或式(L-2)所表示的二价基团而增大分子量。另一方面，在各部的骨架本身的分子量大而整体的分子量变得过大的情况下，只要减小核部φ的价数或去掉取代基而进行调整即可。
＜关于尤其优选的各部位的具体组合＞
本申请发明的含唑啉环的化合物只要为包含所述核部φ、唑啉环部及连结部L的化合物，则可为任意组合，但尤其优选为具有以下的结构特征。
首先，唑啉环中，特别是咪唑啉环也有在升华精制等条件下进行芳香族化的情况，因此优选为R1～R4的全部为烷基(特别是甲基)的四取代体。另外，在噁唑啉环中，若利用烷基进行取代，则在用于EL元件时，多数情况下元件寿命得到提高，因此优选为“R1及R2”或“R3及R4”的至少一者为烷基(特别是甲基)的情况。
＜式(1)所表示的化合物的具体例＞
本发明的化合物的具体例由以下列举的式所示，但本发明并不受这些具体结构的揭示限定。下述式(1-1-1)～式(1-1-318)所表示的化合物被分类为m＝1的化合物，下述式(1-2-1)～式(1-2-1018)所表示的化合物及下述式(1-2-1021)～式(1-2-1168)所表示的化合物被分类为m＝2的化合物，下述式(1-3-1)～式(1-3-179)所表示的化合物被分类为m＝3的化合物，下述式(1-4-1)～式(1-4-18)所表示的化合物被分类为m＝4的化合物。
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
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[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
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[化85]
[化86]
[化87]
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[化89]
[化90]
[化91]
[化92]
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
[化105]
[化106]
[化107]
[化108]
[化109]
[化110]
[化111]
[化112]
[化113]
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
[化124]
[化125]
[化126]
[化127]
[化128]
[化129]
[化130]
[化131]
[化132]
[化133]
[化134]
[化135]
[化136]
[化137]
[化138]
[化139]
[化140]
[化141]
[化142]
[化143]
[化144]
[化145]
[化146]
[化147]
[化148]
[化149]
[化150]
[化151]
[化152]
[化153]
[化154]
[化155]
[化156]
[化157]
[化158]
[化159]
[化160]
[化161]
[化162]
[化163]
[化164]
[化165]
[化166]
[化167]
[化168]
[化169]
[化170]
[化171]
[化172]
[化173]
[化174]
[化175]
[化176]
[化177]
[化178]
[化179]
[化180]
所述例示中，优选为式(1-1-1)～式(1-1-160)、式(1-1-261)～式(1-1-318)、式(1-2-1)～式(1-2-49)、式(1-2-101)～式(1-2-668)、式(1-2-681)～式(1-2-688)、式(1-2-795)～式(1-2-802)、式(1-2-815)～式(1-2-862)、式(1-2-881)～(1-2-1018)、式(1-2-1021)～式(1-2-1168)、式(1-3-1)～式(1-3-179)、及式(1-4-1)～式(1-4-8)的化合物，更优选为式(1-1-1)～式(1-1-79)、式(1-1-101)～式(1-1-160)、式(1-1-261)～式(1-1-318)、式(1-2-1)～式(1-2-49)、式(1-2-101)～式(1-2-580)、式(1-2-621)～式(1-2-668)、式(1-2-681)～式(1-2-688)、式(1-2-795)～式(1-2-802)、式(1-2-815)～式(1-2-862)、式(1-2-881)～式(1-2-1008)、式(1-2-1021)～式(1-2-1168)、式(1-3-1)～式(1-3-59)及式(1-3-121)～式(1-3-179)的化合物，尤其优选为式(1-1-101)～式(1-1-160)、式(1-2-1)～式(1-2-49)、式(1-2-401)～式(1-2-459)、式(1-2-521)～式(1-2-580)、式(1-2-101)～式(1-2-160)、式(1-2-1021)～式(1-2-1168)及式(1-3-1)～式(1-3-59)的化合物，最优选为式(1-2-1021)～式(1-2-1168)的化合物。
＜含唑啉环的化合物的合成法＞
其次，对本发明的含唑啉环的化合物的制造方法进行说明。本发明的化合物基本上可使用公知的化合物，利用公知的合成法、例如铃木偶合反应(Suzuki CouplingReaction)或根岸偶合反应(Negishi Coupling Reaction)(例如记载于《金属催化交叉偶合反应-第二次完全修订增补版(Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions-Second,Completely Revised and Enlarged Edition)》等)进行合成。另外，也可将两反应组合而进行合成。以下例示合成所述通式(1)所表示的含唑啉环的化合物的流程(scheme)。
制造本发明的化合物的方法例如可列举如下方法：(1)合成使相当于唑啉环部的噁唑啉、噻唑啉或咪唑啉、与相当于连结部L的苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环或哒嗪环等键结而成的基团(以下，有时将这些基团统称记为“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”)，使其键结于相当于核部φ的各种芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物的方法；(2)使具有如氰基那样的成为环化前体的官能基的相当于连结部L的苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环或哒嗪环等键结于相当于核部φ的芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物后，通过氨基醇、氨基硫醇或乙二胺等使成为环化前体的官能基进行环化反应，由此在化合物中形成相当于唑啉环部的噁唑啉、噻唑啉或咪唑啉的方法；及(3)合成在相当于唑啉环部的咪唑啉的1位上键结有连结部L的类型的化合物的方法，且使具有能够与咪唑啉的1位键结的基团(卤素等)的相当于连结部L的苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环或哒嗪环等键结于相当于核部φ的芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物后，在所述连结部L导入所述咪唑啉的方法。
(1)使“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”键结于芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物的方法
＜具有反应性取代基的苯基噁唑啉的合成＞
例如以“《有机化学杂志(Journal of Organic Chemistry)》,Vol.39,No.18,1974,p2784”等中所记载的方法作为参考，依据下述反应式(1)，使氨基醇与具有反应性取代基的苯甲酸的酰氯化物反应而合成酰胺醇后，利用氢氧化钠水溶液将使亚硫酰氯反应而获得的苯基噁唑啉的盐酸盐中和，由此可合成具有反应性取代基的苯基噁唑啉。
[化181]
反应式(1)
另外，例如以“《化学学报(Chemische Berichte)》,Vol.124,第5期(Issue 5),1991,p1173”等中所记载的方法作为参考，依据下述反应式(2)，使用氯化锌作为催化剂而使苯甲腈与氨基醇反应，由此也可合成具有反应性取代基的苯基噁唑啉。
[化182]
反应式(2)
此外，这些噁唑啉衍生物还可通过适当组合例如“《四面体(Tetrahedron)》,Vol.50,No.8,1994,p2297”等总说论文等中所记载的其他方法而进行合成。
所述反应式(1)及反应式(2)中，例示了使用2-氨基乙醇作为噁唑啉环的原料的氨基醇的合成方法，但通过使用2-氨基-2-甲基-1-丙醇、1-氨基-2-甲基-2-丙醇或3-氨基-2,3-二甲基-2-丁醇等作为原料，可获得各自所对应的目标物。
另外，所述反应式(1)中，例示了使用对溴苯甲酰氯的合成方法，但通过使用间溴苯甲酰氯、6-溴-2-吡啶甲酰氯、5-溴-3-吡啶甲酰氯、6-溴-3-吡啶甲酰氯、5-溴-2-吡啶甲酰氯、5-溴吡嗪-2-羧酰氯或2-溴嘧啶-5-羧酰氯等代替对溴苯甲酰氯作为原料，也可获得对应的目标物，进而通过使用氯体或碘体而并非溴体，也可获得对应的目标物。另外，酰氯化物可通过使亚硫酰氯等反应而将对应的苯甲酸转化为酰氯化物并加以利用。
另外，所述反应式(2)中，例示了使用对溴苯甲腈的合成方法，但通过使用间溴苯甲腈、2-溴-6-氰基吡啶、3-溴-5-氰基吡啶、2-溴-5-氰基吡啶、5-溴-2-氰基吡啶、2-溴-5-氰基吡嗪或2-溴-5-氰基嘧啶等代替对溴苯甲腈作为原料，也可获得对应的目标物，进而通过使用氯体或碘体而并非溴体，也可获得对应的目标物。
另外，代替所述反应式(1)及反应式(2)，使用如对甲氧基苯甲酰氯或对甲氧基苯甲腈那样具有烷氧基作为取代基的酰氯化物或腈而形成噁唑啉环后，经过使用三溴化硼、吡啶盐酸盐等的脱甲基化、继而三氟甲磺酸酯化，由此也可获得目标物。
＜具有反应性取代基的苯基噻唑啉的合成＞
例如以“《化学评论(Chemical Reviews)》,Vol.109,No.3,2009,p1371”等中所记载的方法作为参考，依据下述反应式(3)，使用氯化锌作为催化剂而使具有反应性取代基的苯甲腈与氨基硫醇反应，由此可合成具有反应性取代基的苯基噻唑啉。
[化183]
反应式(3)
此外，这些噻唑啉衍生物还可通过适当组合例如“《化学评论(ChemicalReviews)》,Vol.109,No.3,2009,p1371”等总说论文等中所记载的其他方法而进行合成。
所述反应式(3)中，例示了使用2-氨基乙硫醇作为噻唑啉环的原料的氨基硫醇的合成方法，但通过使用2-氨基-2-甲基-1-丙硫醇、1-氨基-2-甲基-2-丙硫醇或3-氨基-2,3-二甲基-2-硫醇作为原料，可获得各自所对应的目标物。
另外，所述反应式(3)中，例示了使用对溴苯甲腈的合成方法，但通过使用间溴苯甲腈、2-溴-6-氰基吡啶、3-溴-5-氰基吡啶、2-溴-5-氰基吡啶、5-溴-2-氰基吡啶、2-溴-5-氰基吡嗪或2-溴-5-氰基嘧啶等代替对溴苯甲腈作为原料，也可获得对应的目标物，进而通过使用氯体或碘体而并非溴体，也可获得对应的目标物。另外，通过使用如对甲氧基苯甲腈那样具有烷氧基作为取代基的腈而形成噻唑啉环后，经过使用三溴化硼、吡啶盐酸盐等的脱甲基化、继而三氟甲磺酸酯化，也可获得目标物。
＜具有反应性取代基的苯基咪唑啉的合成＞
首先，对在咪唑啉的2位上键结有连结部L的类型的化合物的合成法进行说明。例如以“《四面体(Tetrahedron)》,Vol.63,2007,p1474”或“《四面体快报(TetrahedronLetters)》Vol.46,2005,p2197”等中所记载的方法作为参考，依据下述反应式(4)，使用碳酸钾/碘或N-溴代琥珀酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)使具有反应性取代基的苯甲醛与乙二胺反应，由此可合成具有反应性取代基的苯基咪唑啉的前体。继而，依据下述反应式(5)，利用使用铜或一价铜盐、特别是“《有机化学杂志(Journal of Organic Chemistry)》.Vol.48,3470”中所列举的溴化铜的乌尔曼反应(Ullmann Reaction)或使用钯催化剂的布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)，使苯基咪唑啉与碘苯反应，由此可获得具有反应性取代基的苯基咪唑啉。
[化184]
反应式(4)
反应式(5)
此外，这些咪唑啉衍生物还可通过适当组合例如“《高级合成与催化(AdvancedSynthetic Catalysis)》,Vol.351,2009,p489”等总说论文等中所记载的其他方法而进行合成。
所述反应式(4)中，例示了使用2,3-二甲基丁烷-2,3-二胺作为咪唑啉环的原料的二胺的合成方法，但通过使用乙二胺或2-甲基丙烷-1,2-二胺等作为原料，也可获得各自所对应的目标物。另外，通过在反应体系中或反应体系外进行中和，也可同样地使用这些二胺的盐酸盐。
另外，所述反应式(4)中，例示了使用对溴苯甲醛的合成方法，但通过使用间溴苯甲醛、2-溴-6-甲酰基吡啶、3-溴-5-甲酰基吡啶、2-溴-5-甲酰基吡啶、5-溴-2-甲酰基吡啶、2-溴-5-甲酰基吡嗪或2-溴-5-甲酰基嘧啶等代替对溴苯甲醛作为原料，也可获得对应的目标物，进而通过使用氯体或碘体而并非溴体，也可获得对应的目标物。另外，通过使用如对甲氧基苯甲醛那样具有烷氧基作为取代基的醛而合成咪唑啉化合物后，经过使用三溴化硼、吡啶盐酸盐等的脱甲基化、继而三氟甲磺酸酯化，也可获得目标物。
其次，对在咪唑啉的1位上键结有连结部L的类型的化合物的合成法进行说明。例如以“《高级合成与催化(Advanced Synthetic Catalysis)》,Vol.351,2009,p489”等中所记载的方法作为参考，依据下述反应式(6)，使乙酰亚胺酸酯与乙二胺反应，由此可合成咪唑啉环。另外，依据下述反应式(6')，使用酸催化剂使乙二胺与邻三酯反应，由此也可合成咪唑啉环。酸催化剂可使用如对甲苯磺酸那样的磺酸类，但还可使用如泰克库尔(Taycacure)SAC-15(商品名：日本帝国化工(Tayca)股份有限公司)那样的磺酸固定催化剂。再者，此处所使用的乙二胺还可通过如下述反应式(6”)那样在即将使用之前利用如碳酸钾那样的碱对乙二胺盐酸盐进行中和，制备乙二胺的游离碱(free base)而使用。继而，依据下述反应式(7)，利用使用铜或一价铜盐、特别是“《有机化学杂志(Journal ofOrganic Chemistry)》.Vol.48,3470”中所列举的溴化铜的乌尔曼反应(UllmannReaction)或使用钯催化剂的布赫瓦尔德-哈特维希反应(Buchwald-Hartwig Reaction)，使咪唑啉环与溴苯(具有反应性取代基的连结部L)反应，由此可获得具有反应性取代基的苯基咪唑啉。
[化185]
反应式(6)
反应式(6′)
反应式(6″)
反应式(7)
所述反应式(6)中，例示了使用2,3-二甲基丁烷-2,3-二胺作为咪唑啉环的原料的二胺的合成方法，但通过使用乙二胺或2-甲基丙烷-1,2-二胺等作为原料，也可获得各自所对应的目标物。另外，通过在反应体系中或反应体系外中进行中和，也可同样地使用这些二胺的盐酸盐。另外，例示了使用乙酰亚胺酸乙酯的合成方法，但通过使用丙酰亚胺酸乙酯或丁酰亚胺酸乙酯等作为原料，也可获得各自所对应的目标物。另外，即便是甲酯而并非乙酯，也可同样地获得目标物，另外，通过在反应体系中或反应体系外进行中和，也可同样地使用这些酰亚胺酸酯的盐酸盐。另外，利用例如“《化学评论(Chemical Reviews)》Vol.61,No.2,p179”等中所记载的方法，利用盐酸性醇溶液对腈进行处理，由此可获得对应的酰亚胺酸酯的盐酸盐，因此通过将这些适当中和而可用作原料。
另外，所述反应式(7)中，例示了使用对二溴苯的合成方法，但通过使用间二溴苯、2,6-二溴吡啶、2,5-二溴吡啶、3,5-二溴吡啶、2,4-二溴嘧啶、2,5-二溴嘧啶、4,6-二溴嘧啶、2,6-二溴吡嗪、2,5-二溴吡嗪、3,6-二溴哒嗪等作为原料，也可获得对应的目标物，进而通过使用如例如2,6-二氯吡啶那样的二氯体或二碘体或者双(三氟甲磺酸盐)或这些混合而成的物质(例如：1-溴-4-碘苯等)而并非二溴体，也可获得对应的目标物。
另外，代替所述反应式(6)及反应式(7)，使如溴苯甲醚那样具有卤素原子及烷氧基作为取代基的苯或吡啶衍生物等与咪唑啉反应后，经过使用三溴化硼或吡啶盐酸盐的脱甲基化、继而三氟甲磺酸酯化，也可获得目标物。
再者，所述反应式(1)～反应式(7)中，例示了连结部L等未经取代的情况下的合成方法，但通过使用在所期望的位置具有取代基的原料，可获得连结部L等具有取代基的目标物。
其次，关于使“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”键结于各种芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物的方法，以蒽为例进行说明。
＜具有反应性取代基的蒽的合成＞
＜9,10-二溴蒽＞
如下述反应式(8)所示，使用适当的溴化剂而对蒽进行溴化，由此可获得9,10-二溴蒽。适当的溴化剂可列举溴、或N-溴化琥珀酰亚胺(NBS)等。
[化186]
反应式(8)
再者，在期望2位上具有取代基(烷基、环烷基、芳基等)的蒽衍生物的情况下，通过2位经卤素或三氟甲磺酸盐取代的蒽与对应于所述取代基的基团的硼酸(或硼酸酯)的铃木偶合，可合成在2位上具有取代基的蒽衍生物。另外，其他方法可列举利用2位经卤素或三氟甲磺酸盐取代的蒽与对应于所述取代基的基团的锌络合物的根岸偶合的合成法。进而，还可列举利用2-蒽硼酸(或硼酸酯)与经卤素或三氟甲磺酸盐取代的对应于所述取代基的基团的铃木偶合的合成法、进而利用2-蒽锌络合物与经卤素或三氟甲磺酸盐取代的对应于所述取代基的基团的根岸偶合的合成法。再者，关于在2位以外具有取代基的蒽衍生物，还可通过使用使取代至蒽上的卤素、三氟甲磺酸盐、硼酸(或硼酸酯)或锌络合物的位置为所期望的位置的原料，而同样地合成。
＜9,10-二蒽锌络合物＞
如下述反应式(9)所示，使用有机锂试剂对9,10-二溴蒽进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格氏试剂(Grignard reagent)，使其与氯化锌或氯化锌四甲基乙二胺络合物(ZnCl2·TMEDA)反应，由此可合成9,10-二蒽锌络合物。反应式(9)中，R'表示直链或分支的烷基，优选为碳数1～4的直链烷基或碳数3～4的分支烷基。再者，还可使用氯化物或碘化物代替如9,10-二溴蒽那样的溴化物而同样地合成。
[化187]
反应式(9)
＜9,10-蒽二硼酸(或硼酸酯)＞
如下述反应式(10)所示，使用有机锂试剂对9,10-二溴蒽进行锂化，或者使用镁或有机镁试剂作为格氏试剂(Grignard reagent)，使其与硼酸三甲酯、硼酸三乙酯或硼酸三异丙酯等反应，由此可合成9,10-蒽二硼酸酯。进而，按照下述反应式(11)使所述9,10-蒽二硼酸酯水解，由此可合成9,10-蒽二硼酸。反应式(10)及反应式(11)中，R'表示直链或分支的烷基，优选为碳数1～4的直链烷基或碳数3～4的分支烷基。
[化188]
反应式(10)
反应式(11)
另外，如下述反应式(12)所示，使用钯催化剂及碱而对9,10-二溴蒽与双(频哪醇合)二硼或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷进行偶合反应，由此可合成同样的9,10-蒽二硼酸酯。
[化189]
反应式(12)
再者，在所述反应式(9)、反应式(10)或反应式(12)中，使用氯化物、或碘化物代替如9,10-二溴蒽那样的溴化物，在所述反应式(10)中，使用氯化物、碘化物或三氟甲磺酸盐代替溴化物，也可同样地合成。
所述反应式(8)～反应式(12)中，具有反应性取代基的芳香族烃或芳香族杂环的例子可列举蒽衍生物，通过使用两个～四个位置具有卤素或三氟甲磺酸盐的芳香族烃或芳香族杂环作为原料，可获得各种具有反应性取代基的芳香族烃或芳香族杂环。另外，通过使用在所期望的位置具有取代基的原料，可在这些各种具有反应性取代基的芳香族烃或芳香族杂环导入适当的取代基。
＜使具有反应性取代基的蒽与“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”键结的方法＞
如上所述，关于“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”，可合成溴体(反应式(1)～反应式(7))，关于具有反应性取代基的蒽，可合成溴体(反应式(8))、氯化锌络合物(反应式(9))、硼酸、硼酸酯(反应式(10)～反应式(12))，通过如下述反应式(13)及反应式(14)所示那样进行铃木偶合或根岸偶合，可合成目标化合物。
[化190]
反应式(13)
反应式(14)
以此前的说明中所使用的偶合反应作为参考，使“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”与蒽键结，由此可合成本发明的含唑啉环的化合物。
另外，此处对“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”为溴化物的情况进行了例示，但依据所述式(9)～式(12)所示的方法制成锌络合物或硼酸/硼酸酯后，依据所述式(13)、式(14)所示的方法进行铃木偶合或根岸偶合，由此也可合成本发明的含唑啉环的化合物。
在所述最终的偶合反应中，为了使通式(1)所表示的含唑啉环的化合物的两个以上的“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”成为不同的结构，首先，使具有反应性取代基的蒽与小于当量的“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”的化合物反应后，使与所述不同的“包含噁唑啉/噻唑啉/咪唑啉衍生物的部位”的化合物与所述中间体反应(即，分为两阶段以上而加以反应)。
(2)使具有成为环化前体的官能基的基团与芳香族烃化合物等键结后，进行环化反应，合成取代有唑啉环的化合物的方法
其次，针对向芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物导入具有如氰基那样的成为环化前体的官能基的基团后进行环化反应，合成取代有噁唑啉、噻唑啉或咪唑啉环的目标化合物的方法，以蒽为例进行说明。
＜具有如氰基那样的成为环化前体的官能基的蒽的合成＞
关于具有反应性取代基的蒽，可合成溴体(反应式(8))、氯化锌络合物(反应式(9))、硼酸、硼酸酯(反应式(10)～反应式(12))，因此以此前的说明中所使用的偶合反应作为参考，如下述反应式(15)及反应式(16)所示，可合成经氰基苯基取代的蒽。
[化191]
反应式(15)
反应式(16)
继而，通过进行如所述反应式(2)及反应式(3)所示那样的使用氨基醇或氨基硫醇的环化反应，如下述反应式(17)所示，可合成本发明的含噁唑啉环的化合物或含噻唑啉环的化合物。
[化192]
反应式(17)
另外，如下述反应式(18)～反应式(21)所示，依据所述反应式(15)及反应式(16)所示的方法合成经甲酰基苯基取代的蒽后，依据所述反应式(4)所示的方法形成咪唑啉环，利用如所述反应式(5)所示的方法对氮原子进行芳基化，由此也可合成本发明的含咪唑啉环的化合物。
[化193]
反应式(18)
[化194]
反应式(19)
[化195]
反应式(20)
[化196]
反应式(21)
另外，将具有反应性官能基的苯甲腈或苯甲醛依据所述反应式(9)所示的方法制成锌络合物、或者依据所述反应式(10)～反应式(12)所示的方法制成硼酸/硼酸酯后，利用铃木偶合或根岸偶合使其与二溴蒽反应，由此也可获得同样的化合物。此处所使用的苯甲腈的锌络合物或硼酸/硼酸酯还可利用市售品。
(3)合成在咪唑啉的1位上键结有连结部L的类型的化合物的方法
其次，关于合成在咪唑啉的1位上键结有连结部L的类型的化合物的方法中，使具有能够与咪唑啉的1位键结的基团(卤素等)的相当于连结部L的苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环或哒嗪环等键结于相当于核部φ的芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物后，在所述连结部L导入所述咪唑啉的方法，以下以吡啶为例进行说明。
＜具有卤素等成为键结前体的基团的吡啶化合物的合成＞
如下述反应式(22)所示，使联苯-4-甲醛与4-碘苯乙酮在乙酸铵共存下、在乙酸中反应，由此可合成在2,6-位上具有对碘苯基的吡啶化合物。此处表示了使用联苯-4-甲醛、4-碘苯乙酮及乙酸铵的方法，但通过使用此外常用的吡啶合成法，也可同样地合成具有卤素等成为键结前体的基团的吡啶化合物。
[化197]
反应式(22)
继而，依据所述反应式(7)所示的方法，如下述反应式(23)所示，可合成在具有卤素等成为键结前体的基团的吡啶化合物上键结有1-咪唑啉的化合物。
[化198]
反应式(23)
另外，在咪唑啉的1位上键结有连结部L的类型的化合物还可按照如下顺序进行合成。例如，针对具有如硼酸、硼酸酯或氯化锌络合物那样的能够进行铃木偶合反应或根岸偶合反应的官能基的相当于核部φ的各种芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物，使具有两个卤素等成为键结前体的基团的相当于连结部L的苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环或哒嗪环等以远过剩量进行铃木偶合反应或根岸偶合反应，由此可合成在核部φ(芳香族烃化合物或芳香族杂环化合物)键结有具有卤素的连结部L(苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环或哒嗪环)的前体化合物。使用所述前体化合物而利用所述反应式(23)所示的方法，可同样地合成键结有1-咪唑啉的化合物。
＜关于反应中所使用的试剂＞
偶合反应中所使用的钯催化剂的具体例可列举：四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh3)4、双(三苯基膦)钯(II)二氯化物：PdCl2(PPh3)2、乙酸钯(II)：Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd2(dba)3、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物：Pd2(dba)3·CHCl3、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)2、双(三-叔丁基膦基)钯(0)：Pd(t-Bu3P)2、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物：Pd(dppf)Cl2、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物二氯甲烷络合物(1：1)：Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2、或PdCl2[P(t-Bu)2-(p-NMe2-Ph)]2：(A-taPhos)2PdCl2(Pd-132：商标；庄信万丰(Johnson Matthey)公司)。
另外，为了促进反应，也可视情况向这些钯化合物中添加膦化合物。所述膦化合物的具体例可列举：三(叔丁基)膦、三环己基膦、1-(N,N-二甲基氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(N,N-二丁基氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1,1'-双(二-叔丁基膦基)二茂铁、2,2'-双(二-叔丁基膦基)-1,1'-联萘、2-甲氧基-2'-(二-叔丁基膦基)-1,1'-联萘、或2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯。
反应中所使用的碱的具体例可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙醇钠、叔丁醇钠、乙酸钠、乙酸钾、磷酸三钾、或氟化钾。
另外，为了促进反应，也可添加四级铵盐作为相转移催化剂。相转移催化剂的具体例可列举：溴化四正丁基铵、溴化鲸蜡基三甲基铵、溴化苄基三甲基铵、及溴化十二烷基三甲基铵。
另外，反应中所使用的溶剂的具体例可列举：苯、甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、N,N-二甲基甲酰胺、1,2-二甲氧基乙烷、叔丁基甲基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、异丙醇及叔丁醇。这些溶剂可适当选择，也可单独使用，也可以混合溶剂的形式使用。另外，还可将所述溶剂的至少一种与水混合而使用。另外，还可以单独的溶剂的形式使用水。
另外，本发明的含唑啉环的化合物中还包含至少一部分的氢原子由氘取代的化合物，此种化合物通过使用所期望的位置经氘化的原料，可与所述同样地合成。
在将本发明的含唑啉环的化合物用于有机EL元件中的电子注入层或电子输送层的情况下，在电场施加时稳定。其表示本发明的化合物作为电致发光型元件的电子注入材料、或电子输送材料优异。此处所述的电子注入层是指接受自阴极向有机层的电子的层，电子输送层是指用以将所注入的电子向发光层输送的层。另外，电子输送层也能够兼作电子注入层。将各个层中所使用的材料称为电子注入材料及电子输送材料。
＜有机EL元件的说明＞
本发明的含唑啉环的化合物例如可用作有机电致发光元件的材料。以下，基于附图对本实施方式的有机EL元件进行详细的说明。图1是表示本实施方式的有机EL元件的概略剖面图。
＜有机电致发光元件的结构＞
图1所示的有机电致发光元件100包括：基板101、设置于基板101上的阳极102、设置于阳极102上的空穴注入层103、设置于空穴注入层103上的空穴输送层104、设置于空穴输送层104上的发光层105、设置于发光层105上的电子输送层106、设置于电子输送层106上的电子注入层107、及设置于电子注入层107上的阴极108。
再者，有机电致发光元件100也可将制作顺序反过来，例如也可设为包括基板101、设置于基板101上的阴极108、设置于阴极108上的电子注入层107、设置于电子注入层107上的电子输送层106、设置于电子输送层106上的发光层105、设置于发光层105上的空穴输送层104、设置于空穴输送层104上的空穴注入层103、及设置于空穴注入层103上的阳极102的构成。
并非需要所述各层的全部，将最小构成单元设为包括阳极102、发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴输送层104、电子输送层106、电子注入层107是任意设置的层。另外，所述各层可分别包含单层，也可包含多层。
构成有机电致发光元件的层的方案除所述“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”的构成方案以外，也可为“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子输送层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成方案。
＜有机电致发光元件中的基板＞
基板101成为有机电致发光元件100的支持体，通常使用石英、玻璃(glass)、金属、塑料(plastic)等。基板101根据目的而形成为板状、膜(film)状、或片(sheet)状，例如使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板、及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制的板。若为玻璃基板，则使用钠钙玻璃(soda limeglass)或无碱玻璃(alkali free glass)等，另外，厚度也只要为对于保持机械强度而言充分的厚度即可，因此例如只要为0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，以自玻璃的溶出离子少为优，因此优选为无碱玻璃，但由于也市售有施加了SiO2等阻挡涂层(barrier coat)的钠钙玻璃，故而可使用所述钠钙玻璃。另外，对于基板101，为了提高阻气性(gas barrier)，可在至少单面设置致密的硅氧化膜等阻气膜(gas barrier film)，特别是在使用阻气性低的合成树脂制的板、膜或片作为基板101的情况下，优选为设置阻气膜。
＜有机电致发光元件中的阳极＞
阳极102发挥向发光层105注入空穴的作用。再者，在阳极102与发光层105之间设置有空穴注入层103和/或空穴输送层104的情况下，经由这些向发光层105注入空穴。
形成阳极102的材料可列举无机化合物及有机化合物。无机化合物例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(IndiumTin Oxide，ITO)、铟-锌氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑(carbon black)、ITO玻璃或奈塞玻璃(Nesa glass)等。有机化合物例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物(conductive polymer)等。此外，可自用作有机电致发光元件的阳极的物质中适当选择而使用。
透明电极的电阻只要能够供给对于发光元件的发光而言充分的电流即可，因此并无限定，就发光元件的电力消耗的观点而言，理想的是低电阻。例如，若为300Ω/□以下的ITO基板，则作为元件电极发挥功能，但由于目前还能够供给10Ω/□左右的基板，故而特别理想的是使用例如100Ω/□～5Ω/□、优选为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可根据电阻值而任意选择，通常多数情况下在50nm～300nm之间使用。
＜有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴输送层＞
空穴注入层103发挥将自阳极102迁移而来的空穴效率良好地注入至发光层105内或空穴输送层104内的作用。空穴输送层104发挥将自阳极102注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103注入的空穴效率良好地输送至发光层105的作用。空穴注入层103及空穴输送层104分别通过将空穴注入·输送材料的一种或两种以上层叠、混合，或者空穴注入·输送材料与高分子粘合剂的混合物而形成。另外，也可向空穴注入·输送材料中添加如氯化铁(III)那样的无机盐而形成层。
关于空穴注入·输送性物质，必须在施加有电场的电极间效率良好地注入·输送来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高且效率良好地输送所注入的空穴。因此，优选为电离电位(ionization potential)小、且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱(trap)的杂质的物质。
形成空穴注入层103及空穴输送层104的材料可自光导电材料中自以往以来惯用作空穴的电荷输送材料的化合物、p型半导体、有机电致发光元件的空穴注入层及空穴输送层中所使用的公知的化合物中选择任意的化合物而使用。这些的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(在主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1,1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二氨基联苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺(starburst amine)衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物(非金属、酞菁铜等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物体系中，优选为侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，但只要为形成发光元件的制作所必需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可输送空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，还已知有机半导体的导电性因其掺杂(doping)而受到强影响。此种有机半导体基质(matrix)物质包含供电子性良好的化合物、或电子接受性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(7,7,8,8—四氰基苯醌二甲烷(7,7'8,8'-Tetracyanoquino-dimethane，TCNQ))或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8—四氰基苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane，F4TCNQ))等强吸电子体(例如参照文献“M.法伊弗,A.拜尔,T.弗里茨,K.利奥(M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(22),3202-3204(1998)”及文献“J.布洛赫维茨,M.法伊弗,T.弗里茨,K.利奥(J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo),《应用物理学快报(Appl.Phys.Lett.)》,73(6),729-731(1998)”)。这些通过供电子型基底物质(空穴输送物质)中的电子迁移过程(process)而生成所谓的空穴。根据空穴的数量及迁移率不同，基底物质的传导性变化非常大。具有空穴输送特性的基质物质已知有例如联苯胺衍生物(三苯基二胺(triphenyl diamine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(4,4',4”-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或者特定的金属酞菁(特别是酞菁锌(ZnPc)等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
＜有机电致发光元件中的发光层＞
发光层105是通过在施加有电场的电极间使自阳极102注入的空穴与自阴极108注入的电子再结合而发光。形成发光层105的材料只要为受空穴与电子的再结合激发而发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状且在固体状态下显示强发光(荧光)效率的化合物。
发光层可为单层也可包含多层，任一种均可，分别由发光层用材料(主体材料(host material)、掺杂剂材料(dopant material))所形成。主体材料与掺杂剂材料可分别为一种，也可为多种的组合，任一种均可。掺杂剂材料可包含于主体材料的整体，也可包含于主体材料的一部分，任一种均可。掺杂方法可利用与主体材料的共蒸镀法而形成，但也可与主体材料预先混合后同时蒸镀。
主体材料的使用量因主体材料的种类而不同，只要根据所述主体材料的特性而决定即可。主体材料的使用量的标准优选为发光层用材料整体的50重量％～99.999重量％，更优选为80重量％～99.95重量％，进而优选为90重量％～99.9重量％。
掺杂剂材料的使用量因掺杂剂材料的种类而不同，只要根据所述掺杂剂材料的特性而决定即可。掺杂剂的使用量的标准优选为发光层用材料整体的0.001重量％～50重量％，更优选为0.05重量％～20重量％，进而优选为0.1重量％～10重量％。若为所述范围，例如就可防止浓度焠灭现象的方面而言优选。
主体材料可列举自以前作为发光体已知的蒽或芘等缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。
另外，掺杂剂材料并无特别限定，可使用已知的化合物，可根据所期望的发光色自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯及(chrysene)等缩合环衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、二苯乙烯衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)、双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)、二氮杂茚(diazaindacene)衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、桥氧基苯并蒽衍生物、呫吨衍生物、罗丹明(rhodamine)衍生物、荧光素衍生物、吡喃鎓衍生物、喹诺酮(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、苯醚衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶衍生物、1,2,5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亚甲基衍生物、紫环酮(perinone)衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸内鎓盐(squarylium)衍生物、紫蒽酮(violanthrone)衍生物、吩嗪衍生物、吖啶酮衍生物、去氮杂黄素(deazaflavin)衍生物、芴衍生物及苯并芴衍生物等。
若按照发色光进行例示，则蓝色～蓝绿色掺杂剂材料可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚、等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅芴(silafluorene)、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、硫杂蒽(thioxanthene)等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
另外，绿色～黄色掺杂剂材料可列举：香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红荧烯等并四苯衍生物等，进而还可列举作为所述蓝色～蓝绿色掺杂剂材料所例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够实现长波长化的取代基的化合物作为适宜例。
进而，橙色～红色掺杂剂材料可列举：双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、以乙酰丙酮或苯甲酰基丙酮及菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土类络合物、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物、酞菁镁、氯酞菁铝等金属酞菁衍生物、罗丹明化合物、去氮杂黄素衍生物、香豆素衍生物、喹吖啶酮衍生物、吩噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸内鎓盐衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吩噁嗪酮(phenoxazone)衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而还可列举所述作为蓝色～蓝绿色及绿色～黄色掺杂剂材料所例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等能够实现长波长化的取代基的化合物作为适宜例。
此外，掺杂剂可自化学工业2004年6月号13页及其中所列举的参考文献等中所记载的化合物等中适当选择而使用。
所述掺杂剂材料中，尤其优选为具有二苯乙烯结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有二苯乙烯结构的胺例如由下述式表示。
[化199]
所述式中，Ar1为源自碳数6～30的芳基的m价基团，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar1～Ar3的至少一个具有二苯乙烯结构，Ar1～Ar3也可经芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(经芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，并且，m为1～4的整数。
具有二苯乙烯结构的胺更优选为下述式所表示的二氨基二苯乙烯。
[化200]
所述式中，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar2及Ar3也可经芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(经芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基(chrysenyl)、并四苯基、苝基、二苯乙烯基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基联苯基、二苯乙烯基芴基等。
具有二苯乙烯结构的胺的具体例可列举：N,N,N',N'-四(4-联苯基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二氨基二苯乙烯、4,4'-双[4”-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1,4-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2,7-双[4'-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9,9-二甲基芴、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-联苯、4,4'-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中所记载的具有二苯乙烯结构的胺。
苝衍生物例如可列举：3,10-双(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-双(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3'-双(8,11-二(叔丁基)苝基)等。
另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中所记载的苝衍生物。
硼烷衍生物例如可列举：1,8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-联苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，也可使用国际公开第2000/40586号说明书(pamphlet)等中所记载的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如由下述式表示。
[化201]
所述式中，Ar4为源自碳数6～30的芳基的n价基团，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6也可经芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(经芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，并且，n为1～4的整数。
特别是，Ar4为源自蒽、、芴、苯并芴或芘的二价基团，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6也可经芳基、杂芳基、烷基、三取代硅烷基(经芳基和/或烷基进行了三取代的硅烷基)或氰基取代，并且，更优选为n为2的芳香族胺衍生物。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯基、萘基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、基、并四苯基、苝基、并五苯基等。
作为芳香族胺衍生物，系例如可列举：N,N,N',N'-四苯基-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)-6,12-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)-6,12-二胺等。
另外，芘系例如可列举：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-双(联苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N1,N6-二苯基-N1,N6-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
另外，蒽系例如可列举：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(间甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N,N',N'-四(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-二苯基-N,N'-双(4-异丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-叔丁基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-二(对甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二环己基-N,N'-双(4-异丙基苯基)-N,N'-双(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9,10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9,10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二对甲苯基氨基-9-(4-二对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。
另外，此外还可列举[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4,4'-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4,4”-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对三联苯、4,4”-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对三联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中所记载的芳香族胺衍生物。
香豆素衍生物可列举香豆素-6、香豆素-334等。
另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中所记载的香豆素衍生物。
吡喃衍生物可列举下述的吡喃腈衍生物(pyran nitrile derivative，DCM)、(E)-4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼定基乙烯基)吡喃(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidin-4-yl-vinyl)-4H-pyran，DCJTB)等。
[化202]
另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中所记载的吡喃衍生物。
＜有机电致发光元件中的电子注入层、电子输送层＞
电子注入层107发挥将自阴极108迁移而来的电子效率良好地注入至发光层105内或电子输送层106内的作用。电子输送层106发挥将自阴极108注入的电子或自阴极108经由电子注入层107注入的电子效率良好地输送至发光层105的作用。电子输送层106及电子注入层107分别通过将电子输送·注入材料的一种或两种以上层叠、混合，或者电子输送·注入材料与高分子粘合剂的混合物而形成。
所谓电子注入·输送层，是指担负自阴极注入电子、进而输送电子的层，理想的是电子注入效率高且效率良好地输送所注入的电子。因此，优选为电子亲和力大、且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。然而，当考虑空穴与电子的输送平衡(balance)时，在主要发挥能够效率良好地阻止来自阳极的空穴不进行再结合地向阴极侧流动的作用的情况下，即便电子输送能力并不那么高，也与电子输送能力高的材料具有同等的提高发光效率的效果。因此，本实施方式中的电子注入·输送层也可包含能够效率良好地阻止空穴的迁移的层的功能。
形成电子输送层106或电子注入层107的材料(电子输送材料)可使用所述通式(1)所表示的含唑啉环的化合物。另外，可自光导电材料中自以往以来惯用作电子传递化合物的化合物、有机电致发光元件的电子注入层及电子输送层中所使用的公知的化合物中任意选择而使用。
电子输送层或电子注入层中所使用的材料优选为含有选自包含芳香族环或杂芳香族环的化合物、吡咯衍生物及其缩合环衍生物以及具有电子接受性氮的金属络合物中的至少一种，所述芳香族环或杂芳香族环的化合物含有选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香族环衍生物、以4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌或联苯醌等醌衍生物、磷氧化物衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物等。具有电子接受性氮的金属络合物例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮(tropolone)金属络合物、黄酮醇(flavonol)金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。
另外，其他电子传递化合物的具体例可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、联苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]亚苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物、羟喹啉系金属络合物、喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物的聚合物、吲哚(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟亚苯衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶等低聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1,3-双(4'-(2,2':6'2”-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外，还可使用具有电子接受性氮的金属络合物，例如可列举：羟喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
所述材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。
所述材料中，优选为羟喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物或硼烷衍生物。
羟喹啉系金属络合物为下述通式(E-1)所表示的化合物。
[化203]
式中，R1～R6分别独立地为氢、氟、烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
羟喹啉系金属络合物的具体例可列举：8-羟喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4,6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)(3,5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-桥氧基-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-桥氧基-双(2,4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-桥氧基-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-桥氧基-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-桥氧基-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-桥氧基-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
联吡啶衍生物为下述通式(E-2)所表示的化合物。
[化204]
式中，G表示单纯的键结键或n价连结基，n为2～8的整数。另外，吡啶-吡啶或吡啶-G的键结中所使用的碳也可经芳基、杂芳基、烷基或氰基取代。
通式(E-2)的G例如可列举以下的结构式。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或三联苯基。
[化205]
吡啶衍生物的具体例可列举：2,5-双(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-双(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-吡啶-5-基)噻吩、6',6”-二(2-吡啶基)2,2':4',4”:2”,2”'-四联吡啶等。
菲咯啉衍生物为下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
[化206]
式中，R1～R8分别独立，可列举：氢、烷基(甲基、乙基、异丙基、羟基乙基、甲氧基甲基、三氟甲基、叔丁基、环戊基、环己基、苄基等)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基等)、芳氧基(苯氧基、1-萘氧基、4-甲苯氧基等)、卤素(氟、氯、溴、碘等)、芳基(苯基、萘基、对甲苯基、对氯苯基等)、烷硫基(甲硫基、乙硫基、异丙硫基等)、芳硫基(苯硫基等)、氰基、硝基、杂环(吡咯、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基等)等，优选为烷基或卤素，更优选为甲基、乙基、异丙基或氟，邻接的基团也可相互键结而形成缩合环，G表示单纯的键结键或n价连结基，n为2～8的整数。另外，通式(E-3-2)的G例如可列举与联吡啶衍生物的栏中所说明者相同者。另外，在所述式(E-3-2)中，R1～R8的任一个与G键结。
菲咯啉衍生物的具体例可列举：4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉、9,10-二(1,10-菲咯啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-菲咯啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-菲咯啉-5-基)苯、9,9'-二氟-双(1,10-菲咯啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproin)或1,3-双(2-苯基-1,10-菲咯啉-9-基)苯等。
特别是对将菲咯啉衍生物用于电子输送层、电子注入层的情况进行说明。为了获得长时间且稳定的发光，期望热稳定性或薄膜形成性优异的材料，菲咯啉衍生物中，优选为取代基本身具有三维立体结构、或者具有因与菲咯啉骨架的立体排斥或与邻接取代基的立体排斥而形成的三维立体结构者、或者连结多个菲咯啉骨架者。进而，在连结多个菲咯啉骨架的情况下，更优选为在连结单元(unit)中包含共轭键、经取代或未经取代的芳香族烃、经取代或未经取代的芳香杂环的化合物。
硼烷衍生物为下述通式(E-4)所表示的化合物，详细而言，在日本专利特开2007-27587号公报中有所揭示。
[化207]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X为可经取代的亚芳基，Y为可经取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可经取代的咔唑基，并且，n分别独立地为0～3的整数。另外，“可经取代”或“经取代”的情况下的取代基可列举芳基、杂芳基或烷基等。
所述通式(E-4)所表示的化合物中，优选为下述通式(E-4-1)所表示的化合物，进而优选为下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。具体例可列举：9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
[化208]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，R21及R22分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环、或氰基的至少一个，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，并且，m分别独立地为0～4的整数。另外，“可经取代”或“经取代”的情况下的取代基可列举芳基、杂芳基或烷基等。
[化209]
各式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，并且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
所述通式(E-4)所表示的化合物中，优选为下述通式(E-4-2)所表示的化合物，进而优选为下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
[化210]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，并且，n分别独立地为0～3的整数。另外，“可经取代”或“经取代”的情况下的取代基可列举芳基、杂芳基或烷基等。
[化211]
式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，并且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
所述通式(E-4)所表示的化合物中，优选为下述通式(E-4-3)所表示的化合物，进而优选为下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
[化212]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮的杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X1为可经取代的碳数10以下的亚芳基，Y1为可经取代的碳数14以下的芳基，并且，n分别独立地为0～3的整数。另外，“可经取代”或“经取代”的情况下的取代基可列举芳基、杂芳基或烷基等。
[化213]
各式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一者，并且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一者。
苯并咪唑衍生物为下述通式(E-5)所表示的化合物。
[化214]
式中，Ar1～Ar3分别独立地为氢或可经取代的碳数6～30的芳基。“可经取代”的情况下的取代基可列举芳基、杂芳基、烷基或氰基等。尤其优选为Ar1为可经芳基、杂芳基、烷基或氰基取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳数6～30的芳基的具体例为苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、芴-1-基、芴-2-基、芴-3-基、芴-4-基、芴-9-基、非那烯-1-基、非那烯-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、荧蒽-1-基、荧蒽-2-基、荧蒽-3-基、荧蒽-7-基、荧蒽-8-基、三亚苯-1-基、三亚苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、并四苯-1-基、并四苯-2-基、并四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、并五苯-1-基、并五苯-2-基、并五苯-5-基、并五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具体例为1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
电子输送层或电子注入层中，也可进而包含可将形成电子输送层或电子注入层的材料还原的物质。所述还原性物质只要具有固定的还原性，则可使用各种物质，例如可适宜地使用选自由碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物及稀土类金属的有机络合物所组成的组群中的至少一者。
优选的还原性物质可列举：Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)或Cs(功函数1.95eV)等碱金属、或Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数2.52eV)等碱土类金属，尤其优选为功函数为2.9eV以下的还原性物质。这些之中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进而优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，通过向形成电子输送层或电子注入层的材料中的相对少量的添加，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，功函数为2.9eV以下的还原性物质也优选为这些两种以上的碱金属的组合，尤其优选为包含Cs的组合、例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na与K的组合。通过包含Cs，可有效率地发挥还原能力，通过向形成电子输送层或电子注入层的材料中的添加，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。
＜有机电致发光元件中的阴极＞
阴极108发挥经由电子注入层107及电子输送层106将电子注入至发光层105的作用。
形成阴极108的材料只要为能够将电子效率良好地注入至有机层的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同的材料。其中，锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率而提高元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或包含这些低功函数金属的合金。然而，这些低功函数金属通常多数情况下在大气中不稳定。为了改善所述方面，例如已知有向有机层中掺杂微量的锂、铯或镁而使用稳定性高的电极的方法。其他掺杂剂还可使用如氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯那样的无机盐。其中，并不限定于这些。
进而，为了电极保护，可列举层叠铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金、以及二氧化硅(silica)、二氧化钛(titania)及氮化硅等无机物、聚乙烯醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等作为优选例。这些电极的制作法也只要为电阻加热蒸镀、电子束蒸镀(electron beam evaporation)、溅镀(sputtering)、离子镀敷(ion plating)及涂布(coating)等能够获得导通，则并无特别限制。
＜各层可使用的粘合剂＞
以上的空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层中所使用的材料可单独形成各层，还可分散于作为高分子粘合剂的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧基树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂、或者酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等中而使用。
＜有机电致发光元件的制作方法＞
构成有机电致发光元件的各层可将应构成各层的材料利用蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋转涂布法(spin coat method)或流延法(casting method)、涂布法等方法制成薄膜而形成。关于以所述方式形成的各层的膜厚，并无特别限定，可根据材料的性质而适当设定，通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用晶体振荡式膜厚测定装置等进行测定。在使用蒸镀法进行薄膜化的情况下，其蒸镀条件根据材料的种类、膜的目标的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在蒸镀用坩埚的加热温度+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/sec～50nm/sec、基板温度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范围内适当设定。
其次，作为制作有机电致发光元件的方法的一例，对包括阳极/空穴注入层/空穴输送层/包含主体材料及掺杂剂材料的发光层/电子输送层/电子注入层/阴极的有机电致发光元件的制作法进行说明。在适当的基板上利用蒸镀法等形成阳极材料的薄膜而制作阳极后，在所述阳极上形成空穴注入层及空穴输送层的薄膜。在其上共蒸镀主体材料与掺杂剂材料形成薄膜而制成发光层，在所述发光层上形成电子输送层、电子注入层，进而利用蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜而制成阴极，由此获得目标有机电致发光元件。再者，在所述的有机电致发光元件的制作中，还可将制作顺序反过来，按照阴极、电子注入层、电子输送层、发光层、空穴输送层、空穴注入层、阳极的顺序进行制作。
在对以所述方式获得的有机电致发光元件施加直流电压的情况下，只要将阳极设为+的极性、将阴极设为-的极性而施加即可，若施加电压2V～40V左右，则可自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)观察到发光。另外，在施加脉冲电流或交流电流的情况下，所述有机电致发光元件也发光。再者，施加的交流的波形可为任意。
＜有机电致发光元件的应用例＞
另外，本发明还可应用于具备有机电致发光元件的显示装置或具备有机电致发光元件的照明装置等。
具备有机电致发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施方式的有机电致发光元件与公知的驱动装置连接等公知的方法而制造，可适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法而驱动。
显示装置例如可列举彩色平板显示器(color flat panel display)等面板显示器(panel display)、柔性彩色有机电致发光(EL)显示器等柔性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，显示器的显示方式例如可列举矩阵(matrix)和/或链段(segment)方式等。再者，矩阵显示与链段显示也可共存于同一面板中。
所谓矩阵，是指用于显示的像素呈格子状或马赛克状等二维地配置者，以像素的集合显示文字或图像。像素的形状或尺寸(size)是由用途所决定。例如，个人计算机(personal computer)、监视器(monitor)、电视(television)的图像及文字显示通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，在如显示面板那样的大型显示器的情况下使用一边为毫米级(mm order)的像素。在单色显示的情况下，只要排列相同色的像素即可，在彩色显示的情况下，排列红、绿、蓝的像素而显示。所述情况下，典型的有三角型(delta type)与条纹型(stripe type)。并且，所述矩阵的驱动方法可为线序驱动方法或有源矩阵(activematrix)的任一种。线序驱动具有结构简单的优点，在考虑动作特性的情况下，有时有源矩阵优异，因此其必须根据用途而分开使用。
在链段方式(型)中，以显示预先决定的信息的方式形成图案(pattern)，使所决定的区域发光。例如可列举：数字钟表(digital clock)或温度计上的时刻或温度显示、音频设备(audio equipment)或电磁调理器等动作状态显示及汽车的面板显示等。
照明装置例如可列举室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光(backlight)等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光主要以提高不会自发光的显示装置的视认性为目的而使用，用于液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车面板、显示板及标志等。作为液晶显示装置、其中特别是薄型化成为课题的个人计算机用途的背光，现有方式者包含荧光灯或导光板，故而薄型化困难，若考虑到所述情况，则使用本实施方式的发光元件的背光具有薄型且轻量的特征。
[实施例]
以下，根据实施例更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些。首先，以下对含唑啉的化合物的合成例进行说明。
＜化合物(1-2-1)：2-苯基-9,10-双(4-(噁唑啉-2-基)苯基)蒽的合成＞
＜4-溴-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺的合成＞
[化215]
将4-溴苯甲酰氯(22.5g)、二氯甲烷(100mL)加入至烧瓶(flask)中，在氮气环境下冷却至0℃。向其中，使用滴加漏斗缓慢地添加使乙醇胺(12.5g)溶解于二氯甲烷(100mL)而成的溶液。将所述溶液在室温下搅拌6小时后添加水而使反应停止，将有机层进行分液后使其干燥而浓缩。当在浓缩后注入甲苯时，产生沉淀物，因此对所述沉淀物进行过滤，由此获得目标化合物(18.3g)。
＜2-(4-溴苯基)噁唑啉的合成＞
[化216]
将4-溴-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺(18.0g)加入至烧瓶中，向其中，在氮气环境下缓慢地添加亚硫酰氯(20mL)，在室温下搅拌0.5小时。向所述溶液中添加干燥甲苯后，产生作为目标物的盐酸盐的沉淀物，因此对其进行过滤后使其溶解于水(400mL)，向其中缓慢地滴加使氢氧化钠(3.5g)溶解于水(50mL)中而成的溶液。向所产生的悬浮液中添加甲苯进行分液，将有机层分离使其干燥、浓缩，注入庚烷，由此产生沉淀物，对所述沉淀物进行过滤而获得目标化合物(10.5g)。
＜2-苯基-9,10-双(4-(噁唑啉-2-基)苯基)蒽的合成＞
[化217]
将依据国际公开第2007/029696号公报的记载而合成的9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷基)-2-苯基蒽(4.0g)、2-(4-溴苯基)噁唑啉(4.8g)、碳酸钾(4.3g)、溴化四正丁基铵(0.51g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.17g)、1,2,4-三甲基苯(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌7.5小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(silica gel column)(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物(1-2-1)的2-苯基-9,10-双(4-(噁唑啉-2-基)苯基)蒽(2.8g)。
根据核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.2(d,4H),7.9(d,1H),7.7(d,1H),7.7～7.5(m,9H),7.4～7.3(m,5H),4.5(t,4H),4.2(t,4H).
＜化合物(1-2-2)：2-苯基-9,10-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)蒽的合成＞
＜4-溴-N-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)苯甲酰胺的合成＞
[化218]
将4-溴苯甲酰氯(28.7g)、二氯甲烷(100mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下冷却至0℃。向其中，使用滴加漏斗缓慢地添加使2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇(23.3g)溶解于二氯甲烷(100mL)而成的溶液。将所述溶液在室温下搅拌6小时后添加水而使反应停止，将有机层进行分液后使其干燥而浓缩。当在浓缩后注入甲苯时，产生沉淀物，因此对所述沉淀物进行过滤，由此获得目标化合物(25.3g)。
＜2-(4-溴苯基)-4,4-二甲基噁唑啉的合成＞
[化219]
将4-溴-N-(1-羟基-2-甲基丙烷-2-基)苯甲酰胺(25.0g)加入至烧瓶中，向其中在氮气环境下缓慢地添加亚硫酰氯(20mL)，在室温下搅拌0.5小时。向所述溶液中添加干燥甲苯后，产生作为目标物的盐酸盐的沉淀物，因此对其进行过滤后使其溶解于水(400mL)，缓慢地滴加使氢氧化钠(4.4g)溶解于水(50mL)而成的溶液。向所产生的悬浮液中添加甲苯进行分液，将有机层分离使其干燥、浓缩，注入庚烷，由此产生沉淀物，对所述沉淀物进行过滤而获得目标化合物(19.2g)。
＜2-苯基-9,10-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)蒽的合成＞
[化220]
将依据国际公开第2007/029696号公报的记载所合成的9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷基)-2-苯基蒽(4.0g)、2-(4-溴苯基)-4,4-二甲基噁唑啉(4.8g)、碳酸钾(4.4g)、溴化四正丁基铵(0.51g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.17g)、1,2,4-三甲基苯(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌7.5小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物(1-2-2)的2-苯基-9,10-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)蒽(3.0g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.2(m,4H),7.9(d,1H),7.7(d,1H),7.7～7.6(m,3H),7.6～7.5(m,6H),7.4(t,2H),7.3(m,3H),4.2(s,4H),1.5(s,12H).
＜化合物(1-3-2)：1,3,5-三(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基苯基))苯的合成＞
[化221]
将1,3,5-三(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯(3.0g)、2-(4-溴苯基)-4,4-二甲基噁唑啉(6.0g)、碳酸钾(5.5g)、溴化四正丁基铵(0.84g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.14g)、1,2,4-三甲基苯(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌6小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用NH硅胶管柱(展开液：甲苯)将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物(1-3-2)的1,3,5-三(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基苯基))苯(3.5g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.1(d,6H),7.8(s,3H),7.7(d,6H),4.1(s,6H),1.4(s,18H).
＜化合物(1-2-102)：2,7-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)-9,9'-螺二[芴]的合成＞
＜2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-4,4-二甲基噁唑啉的合成＞
[化222]
将2-(4-溴苯基)-4,4-二甲基噁唑啉(7.5g)、双(频哪醇合)二硼(10.5g)、乙酸钾(5.8g)、(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)钯(II)二氯化物·二氯甲烷络合物(0.72g)、环戊基甲基醚(50mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌7小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，通过活性碳短管柱(short column)(展开液：甲苯)后，进行浓缩并利用庚烷进行再沉淀，由此获得目标化合物(4.5g)。
＜2,7-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)-9,9'-螺二[芴]的合成＞
[化223]
将2,7-二溴-9,9'-螺二[芴](3.0g)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-4,4-二甲基噁唑啉(4.2g)、碳酸钾(3.5g)、溴化四正丁基铵(0.82g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.13g)、1,2,4-三甲基苯(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌4小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物(1-2-102)的2,7-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)-9,9'-螺二[芴](3.4g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝7.9(m,8H),7.7(dd,2H),7.5(d,4H),7.4(t,2H),7.1(t,2H),7.0(s,2H),6.8(d,2H),4.1(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-1-108)：2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1-苯基-1H-咪唑啉的合成＞
＜2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1H-咪唑啉的合成＞
[化224]
将4-溴苯甲醛(3.9g)、2,3-二甲基-2,3-丁烷二胺二盐酸盐(4.0g)、碳酸钾(29.2g)、叔丁醇(120mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以30℃搅拌1小时。向其中添加碘(6.7g)，在70℃下搅拌7小时。反应结束后，利用硫代硫酸钠水溶液使反应停止后，添加乙酸乙酯进行分液，将有机层干燥后进行浓缩。利用NH硅胶管柱(展开液：乙酸乙酯)对粗体进行精制，由此获得目标化合物(5.5g)。
＜2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1-苯基-1H-咪唑啉的合成＞
[化225]
将2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1H-咪唑啉(1.4g)、碘苯(2.9g)、叔丁醇钠(0.92g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.10g)、二甲苯(10mL)加入至烧瓶中，以回流温度搅拌7小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用NH硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))对粗体进行精制而获得目标化合物(1.6g)。
＜2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1-苯基-1H-咪唑啉的合成＞
[化226]
将2-(4-溴苯基)-4,4,5,5-四甲基-1-苯基-1H-咪唑啉(1.6g)、9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)硼酸(2.1g)、碳酸钾(1.2g)、溴化四正丁基铵(0.43g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.09g)、1,2,4-三甲基苯(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌7.5小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用NH硅胶管柱(展开液：甲苯)将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物(1-1-108)的2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1-苯基-1H-咪唑啉(1.4g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.1(dd,2H),8.0(m,4H),7.9(m,3H),7.8(d,1H),7.7(m,2H),7.6(m,6H),7.5(dd,1H),7.4～7.3(m,6H),7.1(t,2H),7.0(t,1H),6.8(d,2H),1.2(s,6H),1.2(s,3H),1.1(s,3H).
＜化合物(1-2-22)：2-苯基-9,10-双(2-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)吡啶-5-基)蒽的合成＞
＜5-溴-2-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)吡啶的合成＞
[化227]
将2-氰基-5-溴吡啶(20g)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(49g)、氯化锌(0.4g)及邻二氯苯(200mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面加热回流一面搅拌17小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))对粗体进行精制而获得作为目标化合物的5-溴-2-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)吡啶(23.1g)。
＜化合物(1-2-22)的合成＞
[化228]
将依据国际公开WO2007/029696公报的记载所合成的2-苯基-9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)蒽(4.0g)、5-溴-2-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)吡啶(2.4g)、碳酸钾(2.2g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.1g)、索尔米克斯(Solmix)(商品名：日本醇贩卖股份有限公司)(10mL)及水(5mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌7小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用NH硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-22)(1.3g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.9(m,2H),8.3(m,2H),8.0(m,2H),7.8(s,1H),7.7(m,2H),7.6(m,2H),7.6(d,2H),7.4(m,4H),7.3(t,1H),4.3(s,4H),1.5(s,12H).
＜化合物(1-2-146)：2,7-双(5-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)吡啶-3-基)-9,9'-螺二[芴]的合成＞
＜3-(5-溴吡啶-3-基)-4,4-二甲基噁唑啉的合成＞
[化229]
将3-溴-5-氰基吡啶(5g)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(24g)、氯化锌(0.1g)及邻二氯苯(50mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面加热回流一面搅拌16小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))对粗体进行精制而获得作为目标化合物的3-(5-溴吡啶-3-基)-4,4-二甲基噁唑啉(5.7g)。
＜化合物(1-2-146)的合成＞
[化230]
将依据国际公开WO2015/141608公报的记载所合成的2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-9,9'-螺二[芴](1.4g)、3-(5-溴吡啶-3-基)-4,4-二甲基噁唑啉(1.4g)、碳酸钾(1.4g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.1g)、溴化四正丁基铵(0.3g)、环戊基甲基醚(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌5小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用NH硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-146)(1.4g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝9.0(d,2H),8.8(d,2H),8.2(t,2H),8.0(d,2H),7.9(d,2H),7.7(dd,2H),7.4(t,2H),7.1(t,2H),7.0(d,2H),6.8(d,2H),4.1(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-2-402)：2,7-双(3-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)三亚苯的合成＞
＜2,7-双(3-氰基苯基)三亚苯的合成＞
[化231]
将利用国际公开WO2007/029696公报中记载的方法所合成的2,7-双(三氟甲烷磺酰氧基)三亚苯(5.0g)、3-氰基苯基硼酸(3.4g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.2g)、碳酸钾(5.3g)、溴化四正丁基铵(0.6g)、环戊基甲基醚(30mL)及水(3mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面加热回流一面搅拌8小时。冷却后，添加水后将沉淀物过滤，利用索尔米克斯(Solmix)(商品名：日本醇贩卖股份有限公司)对所述沉淀物进行清洗，继而利用乙酸乙酯进行清洗。将所获得的粗体溶解于热氯苯中，利用硅胶短管柱进行过滤，由此获得目标化合物(2.1g)。
＜化合物(1-2-402)的合成＞
[化232]
将2,7-双(3-氰基苯基)三亚苯(2.0g)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(4.1g)、氯化锌(0.2g)及邻二氯苯(30mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以150℃搅拌24小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-402)(2.1g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.8(d,2H),8.7(dd,2H),8.6(d,2H),8.4(m,2H),8.0(dt,2H),7.9(td,4H),7.7(dd,2H),7.5(t,2H),4.2(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-2-522)：9,9'-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑的合成＞
＜9,9'-双(4-氰基苯基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑的合成＞
[化233]
将9H,9'H-3,3'-联咔唑(1.0g)、4-氟苯甲腈(1.1g)、碳酸铯(3.9g)及二甲基亚砜(10mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以120℃搅拌6小时。冷却后，向所述溶液中添加水而产生沉淀物，对所述沉淀物进行过滤，利用索尔米克斯(Solmix)(商品名：日本醇贩卖股份有限公司)对所述沉淀物进行清洗后，将所获得的粗体溶解于热氯苯，利用NH硅胶短管柱进行过滤。对通过对滤液进行浓缩而获得的沉淀物进行过滤、干燥，由此获得目标化合物(1.6g)。
＜化合物(1-2-522)的合成＞
[化234]
将9,9'-双(4-氰基苯基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑(1.6g)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(2.7g)、氯化锌(0.01g)及邻二氯苯(30mL)添加至烧瓶中，在氮气环境下以150℃搅拌26小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-522)(0.8g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.4(m,2H),8.2(m,6H),7.8(dd,2H),7.7(d,4H),7.5(d,2H),7.5～7.4(m,4H),7.3(t,2H),4.2(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-2-1022)：3,5-双(3-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)-1,1':4',1”-联三苯的合成＞
＜3,5-二溴-1,1':4',1”-联三苯的合成＞
[化235]
将3,5-二溴苯基硼酸(5.0g)、4-碘-1,1'-联苯(6.0g)、乙酸钯(0.04g)、三苯基膦(0.09g)、碳酸钾(4.9g)、溴化四正丁基铵(1.2g)、环戊基甲基醚(30mL)及水(3mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面加热回流一面搅拌6小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))对粗体进行精制而获得作为目标化合物的3,5-二溴-1,1':4',1”-联三苯(3.6g)。
＜3,5-双(3-氰基苯基)-1,1':4',1”-联三苯的合成＞
[化236]
将3,5-二溴-1,1':4',1”-联三苯(3.6g)、3-氰基苯基硼酸(4.1g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.1g)、碳酸钾(5.1g)、溴化四正丁基铵(0.6g)、环戊基甲基醚(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面加热回流一面搅拌8小时。冷却后，添加水后将沉淀物过滤。将所获得的粗体溶解于热氯苯，利用硅胶短管柱进行过滤，由此获得目标化合物(1.6g)。
＜化合物(1-2-1022)的合成＞
[化237]
将3,5-双(3-氰基苯基)-1,1':4',1”-联三苯(1.6g)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(3.3g)、氯化锌(0.05g)及氯苯(20mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面加热回流一面搅拌40小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯而进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-1022)(1.0g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.3(t,2H),8.0(dt,2H),7.9(d,2H),7.8(m,5H),7.7(m,2H),7.7(m,2H),7.5(t,2H),7.5(t,2H),7.4(tt,1H),4.1(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-2-1025)：4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)吡啶的合成＞
＜4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二氯吡啶的合成＞
[化238]
将2,6-二氯吡啶-4-基硼酸(1.7g)、4-碘-1,1'-联苯(5.0g)、二氯双(三苯基膦)钯(0.06g)、碳酸钾(2.5g)、溴化四正丁基铵(0.6g)、甲苯(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面进行加热回流一面搅拌5小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比)、继而3/1(容量比))对粗体进行精制而获得作为目标化合物的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二氯吡啶(1.8g)。
＜化合物(1-2-1025)的合成＞
[化239]
将4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二氯吡啶(1.4g)、4,4-二甲基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)噁唑啉(4.2g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.1g)、碳酸钾(2.6g)、溴化四正丁基铵(0.3g)、环戊基甲基醚(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面进行加热回流一面搅拌7小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝7/3(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-1025)(1.1g)。
利用NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.3(d,4H),8.1(d,4H),8.0(s,2H),7.8(d,2H),7.8(d,2H),7.7(m,2H),7.5(t,2H),7.4(tt,1H),4.2(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-2-1026)：4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(3-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)吡啶的合成＞
＜4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(3-氰基苯基)吡啶的合成＞
[化240]
将4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二氯吡啶(3.3g)、3-氰基苯基硼酸(4.8g)、作为钯催化剂的[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯([1,3-Bis(2,6-Diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II)dichloride，PEPPSI-IPr)(商品名：奥德里奇(Aldrich))(0.04g)、碳酸钾(5.1g)、环戊基甲基醚(30mL)及水(3mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面加热回流一面搅拌0.5小时。冷却后，添加水后对沉淀物进行过滤，利用索尔米克斯(Solmix)(商品名：日本醇贩卖股份有限公司)对所述沉淀物进行清洗。将所获得的粗体溶解于热氯苯，利用硅胶短管柱进行过滤，由此获得作为目标化合物的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(3-氰基苯基)吡啶(4.2g)。
＜化合物(1-2-1026)的合成＞
[化241]
将4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(3-氰基苯基)吡啶(4.0g)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(8.2g)、氯化锌(0.1g)及邻二氯苯(30mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面进行加热回流一面搅拌24小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-1026)(3.8g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.7(t,2H),8.4(dt,2H),8.0(dt,2H),8.0(s,2H),7.9(dt,2H),7.8(dt,2H),7.7(m,2H),7.6(t,2H),7.5(t,2H),7.4(tt,1H),4.2(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-2-1027)：4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(4-(2,4,4,5,5-五甲基-1H-咪唑啉-1-基)苯基)吡啶的合成＞
＜2,4,4,5,5-五甲基-1H-咪唑啉的合成＞
[化242]
将2,3-二甲基丁烷-2,3-二胺·二盐酸盐(6.5g)加入至烧瓶中，使其溶解于水(20mL)。向其中添加碳酸钾(20g)，在中和的同时吸收水分后，使用乙酸乙酯(400mL)对2,3-二甲基丁烷-2,3-二胺的游离碱进行冲洗，对所获得的乙酸乙酯溶液进行浓缩，由此获得游离的2,3-二甲基丁烷-2,3-二胺。向其中添加原乙酸三乙酯(25mL)与作为酸催化剂的泰克库尔(Taycacure)SAC-15(商品名：日本帝国化工(Tayca)股份有限公司)(70mg)，在氮气环境下以回流温度搅拌10小时。将反应液冷却至室温，利用过滤去除泰克库尔(Taycacure)SAC-15(商品名：日本帝国化工(Tayca)股份有限公司)后，将反应液进行浓缩，无色结晶开始析出，因此向其中添加庚烷(5mL)，利用冰浴进行冷却而使无色结晶析出后，进行过滤、干燥，由此获得作为目标化合物的2,4,4,5,5-五甲基-1H-咪唑啉(1.8g)。
＜4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(4-碘苯基)吡啶的合成＞
[化243]
将联苯-4-甲醛(5.0g)、4-碘苯乙酮(13.5g)、乙酸铵(4.2g)、乙酸(50mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面进行加热回流一面搅拌40小时。将反应液冷却至室温并添加水，对沉淀物进行过滤，利用索尔米克斯(Solmix)(商品名：日本醇贩卖股份有限公司)、继而利用乙酸乙酯对所述沉淀物进行清洗，将乙酸乙酯洗液进行浓缩，由此获得粗体。利用硅胶管柱(展开液：甲苯/庚烷＝1/1(容量比))对粗体进行精制，由此获得作为目标化合物的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(4-碘苯基)吡啶(1.8g)。
＜化合物(1-2-1027)的合成＞
[化244]
将4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(4-碘苯基)吡啶(1.6g)、2,4,4,5,5-五甲基-1H-咪唑啉(0.8g)、叔戊醇钠(1.1g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.05g)、及二甲苯(20mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌6小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用NH硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯/异丙醇＝1/1/0.05(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-1027)(1.0g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.2(d,4H),8.0(s,2H),7.9(d,2H),7.8(d,2H),7.7(m,2H),7.5(t,2H),7.4(tt,1H),7.2(d,4H),1.9(s,6H),1.2(s,12H),1.1(s,12H).
＜化合物(1-2-1031)：6-([1,1'-联苯]-4-基)-2,4-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)嘧啶的合成＞
[化245]
将利用国际公开WO2012/096263公报记载的方法所合成的4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二氯嘧啶(1.6g)、4,4-二甲基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)噁唑啉(4.8g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.1g)、碳酸钾(2.9g)、溴化四正丁基铵(0.3g)、环戊基甲基醚(20mL)及水(2mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面进行加热回流一面搅拌10小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝4/1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得化合物(1-2-1031)(1.2g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.8(d,2H),8.4(d,2H),8.3(d,2H),8.1(m,5H),7.8(d,2H),7.7(d,2H),7.4(t,2H),7.4(t,1H),4.2(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-2-1035)：4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(4-(4,4-二甲基噁唑啉-2-基)苯基)三嗪的合成＞
＜4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(4-氰基苯基)三嗪的合成＞
[化246]
将4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-二氯三嗪(3.2g)、4-氰基苯基硼酸(4.7g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.2g)、碳酸钾(5.9g)、溴化四正丁基铵(0.7g)、环戊基甲基醚(40mL)及水(4mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下一面进行加热回流一面搅拌8小时。将反应液冷却至室温后，添加水后对沉淀物进行过滤，利用索尔米克斯(Solmix)(商品名：日本醇贩卖股份有限公司)、继而利用乙酸乙酯对所述沉淀物进行清洗。将所获得的粗体溶解于热氯苯，利用硅胶短管柱进行过滤，由此获得目标化合物(4.0g)。
＜化合物(1-2-1035)的合成＞
[化247]
将4-([1,1'-联苯]-4-基)-2,6-双(4-氰基苯基)三嗪(3.9g)、2-氨基-2-甲基-1-丙醇(8.0g)、氯化锌(0.1g)及氯苯(50mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以150℃搅拌57小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯＝7/3(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-2-1035)(3.8g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝8.8(m,6H),8.1(d,4H),7.8(d,2H),7.7(d,2H),7.5(t,2H),7.4(t,1H),4.2(s,4H),1.4(s,12H).
＜化合物(1-3-8)：1,3,5-三(4-(2,4,4,5,5-五甲基-1H-咪唑啉-1-基)苯基)苯的合成＞
[化248]
将1,3,5-三(4-碘苯基)苯(2.0g)、2,4,4,5,5-五甲基-1H-咪唑啉(1.5g)、叔戊醇钠(1.9g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(0.06g)、及二甲苯(20mL)加入至烧瓶中，在氮气环境下以回流温度搅拌8小时。将反应液冷却至室温并添加水，进而添加甲苯进行分液提取。将有机层分离后，进行干燥、浓缩，利用NH硅胶管柱(展开液：甲苯/乙酸乙酯/索尔米克斯(Solmix)(商品名：日本醇贩卖股份有限公司)＝1/1/0.1(容量比))将粗体精制后，进行升华精制而获得作为目标化合物的化合物(1-3-8)(1.3g)。
根据NMR测定而确认所获得的化合物的结构。
1H-NMR(CDCl3):δ＝7.8(s,3H),7.7(d,6H),7.2(d,6H),1.8(s,9H),1.2(s,18H),1.1(s,18H).
以下，为了对本发明进行更详细的说明，示出使用本发明的化合物的有机EL元件的实施例，但本发明并不限定于这些。
制作实施例1～实施例5及比较例1～比较例3的有机EL元件，分别测定1000cd/m2发光时的驱动电压(V)及外部量子效率(％)，进而当在可获得1500cd/m2的初期亮度的电流密度下实施定电流驱动试验时，测定保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间(hr)。
发光元件的量子效率有内部量子效率与外部量子效率，表示作为电子(或空穴)注入至发光元件的发光层的外部能量纯粹地转换为光子的比例者为内部量子效率。另一方面，基于所述光子释放出至发光元件的外部的量所算出者为外部量子效率，发光层中所产生的光子的一部分由发光元件的内部吸收或者持续反射而不释放出至发光元件的外部，因此外部量子效率低于内部量子效率。
外部量子效率的测定方法如下所述。使用爱德万(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度成为1000cd/m2的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，自相对于发光面垂直的方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，将所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所得的数值为各波长下的光子数。继而，在所观测的全波长区域累计光子数，并设为自元件释放出的总光子数。将施加电流值除以元电荷(Elementary charge)所得的数值设为注入至元件的载体(carrier)数，并将自元件释放出的总光子数除以注入至元件的载体数所得的数值为外部量子效率。
表1中表示所制作的实施例1～实施例6及比较例1～比较例6的有机EL元件中的各层的材料构成。
[表1]
※电子输送层是将表中的化合物与Liq以重量比1比1混合而形成。
表1中，“HI-1”为N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺，“IL”为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈，“HT-1”为N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，“BH”为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，“BD”为7,7-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-双(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-5,9-二胺，化合物(A)为9,10-双(4-(3-吡啶基苯基))-2-苯基蒽，化合物(B)为1,3,5-三(3-(3-吡啶基苯基))苯，化合物(C)为2,7-双(4-(5-甲基-3-吡啶基苯基))-5,5'-(9,9'-螺二[芴])，化合物(D)为2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，化合物(E)为9,10-双(4-(2-噁唑基苯基))-2-苯基蒽，化合物(F)为2,7-双(4-(2-噻唑基)苯基)三亚苯。以下与阴极中所使用的“Liq”一并表示化学结构。
[化249]
[实施例1]
将利用溅镀而制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm，将26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto-Science)(股份)制造)设为透明支持基板。将所述透明支持基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板固持器(holder)，安装加入有HI-1的钼制蒸镀用舟皿(boat)、加入有IL的钼制蒸镀用舟皿、加入有HT-1的钼制蒸镀用舟皿、加入有BH的钼制蒸镀用舟皿、加入有BD的钼制蒸镀用舟皿、加入有本申请发明的化合物(1-2-1)的钼制蒸镀用舟皿、加入有Liq的钼制蒸镀用舟皿、加入有镁的钨制蒸镀用舟皿、加入有银的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对加入有HI-1的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚40nm的方式进行蒸镀，进而对加入有IL的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚5nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的空穴注入层，继而，对加入有HT-1的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚25nm的方式进行蒸镀而形成空穴输送层。其次，将加入有BH的蒸镀用舟皿与加入有BD的蒸镀用舟皿同时加热，以成为膜厚20nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以BH与BD的重量比成为约95比5的方式调节蒸镀速度。其次，将加入有化合物(1-2-1)的蒸镀用舟皿与加入有Liq的蒸镀用舟皿同时加热，以成为膜厚30nm的方式进行蒸镀而形成电子输送层。以化合物(1-2-1)与Liq的重量比成为约1比1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对加入有Liq的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，将加入有镁的舟皿与加入有银的舟皿同时加热，以成为膜厚100nm的方式进行蒸镀而形成阴极，获得有机EL元件。此时，以镁与银的原子数比成为10比1的方式，在0.1nm/sec～10nm/sec之间调整蒸镀速度。
将ITO电极设为阳极、将Mg/Ag电极设为阴极，若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.41V，外部量子效率为6.42％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为141小时。
[实施例2]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(1-2-2)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.65V，外部量子效率为6.25％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为331小时。
[实施例3]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(1-3-2)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.75V，外部量子效率为7.25％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为55小时。
[实施例4]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(1-2-102)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.72V，外部量子效率为8.16％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为154小时。
[实施例5]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(1-1-108)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.55V，外部量子效率为5.62％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为262小时。
[实施例6]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(1-2-402)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.92V，外部量子效率为6.99％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为108小时。
[比较例1]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(A)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.51V，外部量子效率为5.24％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为77小时。
[比较例2]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(B)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.17V，外部量子效率为5.70％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为63小时。
[比较例3]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(C)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.98V，外部量子效率为6.45％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为160小时。
[比较例4]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(D)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.11V，外部量子效率为4.65％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为119小时。
[比较例5]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(E)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.55V，外部量子效率为5.92％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为99小时。
[比较例6]
将化合物(1-2-1)替换为化合物(F)，除此以外，依据实施例1的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.85V，外部量子效率为6.42％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为29小时。
将所述实施例1～实施例6及比较例1～比较例6的结果汇总示于表2。
[表2]
※电子输送层是将表中的化合物与Liq以重量比1比1混合而形成。
表3中表示所制作的实施例7～实施例16及比较例7～比较例10的有机EL元件中的各层的材料构成。
[表3]
※电子输送层是将表中的化合物与Liq以重量比1比1混合而形成。
表3中，“HI-1”、“IL”、“HT-1”、及“Liq”与表1相同，“BL”为N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1”-联三苯]-4-胺，“BH2”为2-(10-苯基蒽-9-基)萘并[2,3-b]苯并呋喃，“BD2”为N1,N6-二([1,1'-联苯]-2-基)-N1,N6-双(二苯并[b,d]呋喃-4-基)芘-1,6-二胺，化合物(G)为9,10-双(2-(2-噁唑基)吡啶-5-基)-2-苯基蒽，化合物(H)为4',4”-双(苯并(d)噻唑-2-基)-1,1':3',1”-联三苯，化合物(I)为2-(4-((二苯基硼基)氧基-[1,1'-联苯]-3-基)-4,4-二甲基噁唑啉，化合物(J)为2,9-双(2-苯并[d]噁唑基)-5,6-二苯基-1,10-菲咯啉，以下表示化学结构。
[化250]
[实施例7]
以将利用溅镀而制膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科学(Opto-Science)(股份)制造)作为透明支持基板。将所述透明支持基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股份)制造)的基板固持器，安装加入有HI-1的钼制蒸镀用舟皿、加入有IL的钼制蒸镀用舟皿、加入有HT-1的钼制蒸镀用舟皿、加入有BL的钼制蒸镀用舟皿、加入有BH2的钼制蒸镀用舟皿、加入有BD2的钼制蒸镀用舟皿、加入有本申请发明的化合物(1-2-22)的钼制蒸镀用舟皿、加入有Liq的钼制蒸镀用舟皿、加入有镁的钨制蒸镀用舟皿、加入有银的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa，首先，对加入有HI-1的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚40nm的方式进行蒸镀，进而对加入有IL的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚5nm的方式进行蒸镀，由此形成包含两层的空穴注入层，继而，对加入有HT-1的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚15nm的方式进行蒸镀而形成空穴输送层。继而，对加入有BL的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚10nm的方式进行蒸镀而形成阻挡层。其次，将加入有BH2的蒸镀用舟皿与加入有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热，以成为膜厚25nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以BH2与BD2的重量比成为约95比5的方式调节蒸镀速度。其次，将加入有化合物(1-2-22)的蒸镀用舟皿与加入有Liq的蒸镀用舟皿同时加热，以成为膜厚30nm的方式进行蒸镀而形成电子输送层。以化合物(1-2-22)与Liq的重量比成为约1比1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/sec～1nm/sec。
其后，对加入有Liq的蒸镀用舟皿进行加热，以成为膜厚1nm的方式以0.01nm/sec～0.1nm/sec的蒸镀速度进行蒸镀。继而，将加入有镁的舟皿与加入有银的舟皿同时加热，以成为膜厚100nm的方式进行蒸镀而形成阴极，获得有机EL元件。此时，以镁与银的原子数比成为10比1的方式，在0.1nm/sec～10nm/sec之间调整蒸镀速度。
将ITO电极设为阳极、将Mg/Ag电极设为阴极，若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.82V，外部量子效率为5.95％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为150小时。
[实施例8]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-2-146)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.78V，外部量子效率为7.31％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为140小时。
[实施例9]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-2-522)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.60V，外部量子效率为5.88％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为121小时。
[实施例10]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-2-1022)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.55V，外部量子效率为6.10％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为412小时。
[实施例11]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-2-1025)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.24V，外部量子效率为6.22％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为523小时。
[实施例12]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-2-1026)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.35V，外部量子效率为6.41％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为540小时。
[实施例13]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-2-1027)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.85V，外部量子效率为6.02％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为365小时。
[实施例14]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-2-1031)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.63V，外部量子效率为6.05％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为565小时。
[实施例15]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-2-1035)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.45V，外部量子效率为5.86％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为580小时。
[实施例16]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(1-3-8)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.92V，外部量子效率为6.10％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为145小时。
[比较例7]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(G)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.52V，外部量子效率为4.31％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为95小时。
[比较例8]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(H)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为8.20V，外部量子效率为1.2％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为8小时。
[比较例9]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(I)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为6.31V，外部量子效率为1.8％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为30小时。
[比较例10]
将化合物(1-2-22)替换为化合物(J)，除此以外，依据实施例7的方法获得有机EL元件。若测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为5.62V，外部量子效率为4.20％。另外，保持初期亮度的80％(1200cd/m2)以上的亮度的时间为75小时。
将所述实施例7～实施例16及比较例7～比较例10的结果汇总示于表4。
[表4]
※电子输送层是将表中的化合物与Liq以重量比1比1进行混合而形成。
产业上的可利用性
根据本发明的优选方案，可提供一种特征在于平衡性良好地达成低驱动电压、高量子效率、以及长元件寿命等对有机EL元件所要求的特性、特别是具有高量子效率的有机EL元件，且提供一种全彩显示等高性能的显示器装置。
[符号的说明]
100：有机电致发光元件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴输送层
105：发光层
106：电子输送层
107：电子注入层
108：阴极

Claims (15)

1.一种含唑啉环的化合物，其是由下述通式(1)表示，
[化1]
式(1)中，φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基团或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基团，φ的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，R1～R5分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，所述＞N-Ar中的Ar及所述R1～R5中的任一个为与L键结的部位，
L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基团、及下述式(L-2)所表示的二价基团所组成的组群中，
[化2]
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，
m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基团可相同也可不同，并且，
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢也可由氘取代。
2.根据权利要求1所述的含唑啉环的化合物，其是由下述通式(2-1)或通式(2-2)表示，
[化3]
式(2-1)及式(2-2)中，φ为源自碳数6～40的芳香族烃的m价基团或源自碳数2～40的芳香族杂环的m价基团，φ的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
式(2-1)中，Y分别独立地为-O-、-S-或＞N-Ar，Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基取代，
式(2-1)中，R1～R4分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，R1与R2相同，且R3与R4相同，
式(2-2)中，R1～R5分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，R1与R2相同，且R3与R4相同，
式(2-1)及式(2-2)中，L分别独立地选自由下述式(L-1)所表示的二价基团、及下述式(L-2)所表示的二价基团所组成的组群中，
[化4]
式(L-1)中，X1～X6分别独立地为＝CR6-或＝N-，X1～X6中的至少两个为＝CR6-，X1～X6中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
式(L-2)中，X7～X14分别独立地为＝CR6-或＝N-，X7～X14中的至少两个为＝CR6-，X7～X14中的两个＝CR6-中的R6为与φ或唑啉环键结的部位，其以外的＝CR6-中的R6为氢，
L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代，
m为1～4的整数，当m为2～4时，由唑啉环与L形成的基团可相同也可不同，并且，
式(2-1)或式(2-2)所表示的化合物中的至少一个氢也可由氘取代。
3.根据权利要求1或2所述的含唑啉环的化合物，其中φ选自由下述式(φ1-1)～式(φ1-18)所表示的一价基团、下述式(φ2-1)～式(φ2-34)所表示的二价基团、下述式(φ3-1)～式(φ3-3)所表示的三价基团、及下述式(φ4-1)～式(φ4-2)所表示的四价基团所组成的组群中，φ的至少一个氢也可由碳数1～6的烷基、碳数6～18的芳基或碳数2～18的杂芳基取代，
[化5]
[化6]
[化7]
所述式中的Z为＞CR2、＞N-Ar、＞N-L、-O-或-S-，＞CR2中的R分别独立地为碳数1～4的烷基、碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，R也可相互键结而形成环，＞N-Ar中的Ar为碳数6～12的芳基或碳数2～12的杂芳基，＞N-L中的L为所述通式(1)、通式(2-1)或通式(2-2)中的L。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的含唑啉环的化合物，其中L为选自由苯、萘、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、酞嗪、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、及蝶啶所组成的组群中的环的二价基团，L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～10的杂芳基取代。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的含唑啉环的化合物，其中作为Y或Z的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、及蝶啶基所组成的组群中，作为Y的＞N-Ar中的Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基或碳数6～10的芳基取代。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的含唑啉环的化合物，其中
R1～R4分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，R1与R2相同，R3与R4相同，且不存在R1～R4的全部同时为氢的情况，并且，
m为1或2，当m为2时，由唑啉环与L形成的基团相同。
7.根据权利要求1所述的含唑啉环的化合物，其是由下述式(1-1-108)、式(1-2-1)、式(1-2-2)、式(1-2-102)、或式(1-3-2)的任一者表示，
[化8]
8.根据权利要求1所述的含唑啉环的化合物，其是由下述式(1-2-22)、式(1-2-146)、式(1-2-402)、式(1-2-522)或式(1-3-8)的任一者表示，
[化9]
9.根据权利要求1至3中任一项所述的含唑啉环的化合物，其中
φ选自由下述式(φ2-1)、式(φ2-31)、式(φ2-32)、式(φ2-33)及式(φ2-34)所表示的二价基团所组成的组群中，φ的至少一个氢也可由碳数6～18的芳基取代，
[化10]
L为选自由苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、及三嗪所组成的组群中的环的二价基团，L的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基、碳数6～10的芳基或碳数2～14的杂芳基取代，
作为Y的＞N-Ar中的Ar选自由苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、及三嗪基所组成的组群中，所述Ar的至少一个氢也可由碳数1～4的烷基或碳数6～10的芳基取代，
R1～R4分别独立地为氢或碳数1～4的烷基，其中，R1与R2相同，R3与R4相同，且不存在R1～R4的全部同时为氢的情况，并且，
m为2，由唑啉环与L形成的基团相同。
10.根据权利要求1所述的含唑啉环的化合物，其是由下述式(1-2-1022)、式(1-2-1025)、式(1-2-1026)、式(1-2-1027)、式(1-2-1031)或式(1-2-1035)的任一者表示，
[化11]
11.一种电子输送用材料或电子注入层用材料，其含有根据权利要求1至10中任一项所述的含唑啉环的化合物。
12.一种有机电致发光元件，包括：一对电极，其包含阳极及阴极；发光层，其配置于所述一对电极间；以及电子输送层和/或电子注入层，其配置于所述阴极与所述发光层之间，且含有根据权利要求11所述的材料。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中所述电子输送层及所述电子注入层的至少一层进而含有选自由羟喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物及硼烷衍生物所组成的组群中的至少一种。
14.根据权利要求12或13所述的有机电致发光元件，其中所述电子输送层及所述电子注入层的至少一层进而含有选自由碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物及稀土类金属的有机络合物所组成的组群中的至少一种。
15.一种显示装置或照明装置，其包括根据权利要求12至14中任一项所述的有机电致发光元件。
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