KR102344204B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드과 상기 캐소드 사이에서 발광층이 구비된 유기 발광 소자로서,
상기 발광층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 발광층과 캐소드 사이에 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층을 포함하며,
식 1을 만족하는 것인 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2019년 6월 19일에 한국특허청에 제출된 한국특허출원 제10-2019-0072950호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤 (exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입물질, 정공수송물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수있다. 여기서, 정공주입물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자 내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열 (joule heat)이 발생하기 때문이다. 현재 정공수송층 물질로 주로 사용되는 NPB는 유리 전이 온도가 100℃이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광 소자에 서는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로, 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자 내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해 서 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭 (band gap)과 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공수송 물질로 사용되는 PEDOT:PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극 이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광소자에서 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 유기물의 개발이 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2012-0112277호
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드과 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 캐소드 사이에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층을 더 포함하며,
하기 식 1을 만족하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020063418558-pat00001
[화학식 2]
Figure 112020063418558-pat00002
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
R1은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 내지 7 의 정수이고,
상기 m이 2 이상인 경우, 상기 R1은 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3은 N 또는 CR이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
R은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 Ar5 또는 Ar6와 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
R과 결합하지 않는 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L5는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L6은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 3가의 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L7은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 3가의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 3가의 헤테로고리기이며,
a 및 c는 각각 1 또는 2이고, a+c≤3이고, b는 1 또는 2이고,
a 내지 c가 각각 2인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
n은 1 내지 3의 정수이며,
[식 1]
PEI - PH > 1.0
상기 식 1에 있어서, PH는 화학식 1의 화합물의 쌍극자모멘트 값을 의미하고, PEI 는 화학식 2의 화합물의 쌍극자모멘트 값을 의미한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 발광층에 포함하고, 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층에 포함하는 유기 발광 소자는 청색 발광을 하는 소자로서, 화학식 2의 화합물은 CN을 포함하여 쌍극자모멘트 값이 증가하게되어 전자수송층에서 발광층으로 전달되는 전자의 속도 조절에 용이하다. 따라서, 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및 높은 수명의 특성을 갖는다.
도 1 내지 7은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서의 치환기를 이하에서 상세하게 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112020063418558-pat00003
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아릴옥시기; 아랄킬기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결되는 것은 알킬기로 치환된 아릴기로 치환된 헤테로고리기와 같이 서로 같거나 상이한 치환기가 연속해서 연결되는 경우를 의미할 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에티닐, 프로피닐, 2-메틸-2프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 등의 알키닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112020063418558-pat00004
,
Figure 112020063418558-pat00005
,
Figure 112020063418558-pat00006
,
Figure 112020063418558-pat00007
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 알킬기로 치환되어, 아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 알킬기는 전술한 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 퀴놀린닐기, 퀴나졸린기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1을 포함하는 발광층은 청색 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1을 포함하는 발광층은 도펀트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1을 포함하는 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 도펀트는 아민화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1을 포함하는 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 도펀트는 파이렌계 아민화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1을 포함하는 발광층은 화학식 1과 도펀트를 1:1 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1을 포함하는 발광층은 화학식 1과 도펀트를 2:1 내지 50:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1을 포함하는 발광층은 화학식 1과 도펀트를 25:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송층; 또는 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자 주입 및 수송층이고, 금속 착체를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자 주입 및 수송층이고, 리튬계 착체를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자 주입 및 수송층이고, 리튬 퀴놀레이트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 금속 착체를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 리튬계 착체를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 리튬 퀴놀레이트를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 2의 화합물과 금속착체를 99:1 내지 1: 99의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 2의 화합물과 금속착체를 2:1 내지 1: 2의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 2의 화합물과 금속착체를 1: 1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송층; 또는 전자 주입 및 수송층이며, 상기 제1 유기물층과 발광층사이에 정공차단층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서,
a가 1이고 c가 1인 경우,
b는 1 또는 2이고, L7은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, b가 2인 경우, L7은 서로 같거나 상이하며,
L6은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
a가 1이고, c가 2인 경우,
b은 1이고, L7은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L6은 3가의 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
a가 2이고, c가 1인 경우,
b은 1이고, L7은 3가의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 3가의 헤테로고리기이며, L6은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 치환 또는 비치환된 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조싸이오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 바이페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조싸이오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조식에서 선택된다.
Figure 112020063418558-pat00008
상기 구조식에서 점선은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 7이고, R1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 7이고, R1은 서로 같고 수소, 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R이 Ar5 또는 Ar6과 결합하지 않는 경우, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
상기 R이 Ar5 또는 Ar6과 결합하는 경우, 결합하지 않는 Ar5 또는 Ar6은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R이 Ar5 또는 Ar6과 결합하지 않는 경우, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고,
상기 R이 Ar5 또는 Ar6과 결합하는 경우, 결합하지 않는 Ar5 또는 Ar6은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R이 Ar5 또는 Ar6과 결합하지 않는 경우, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고,
상기 R이 Ar5 또는 Ar6과 결합하는 경우, 결합하지 않는 Ar5 또는 Ar6은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 또는 스피로플루오렌쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 또는 스피로플루오렌쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 Ar5 또는 Ar6이 결합하지 않고, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 Ar5 또는 Ar6이 결합하지 않고, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R과 Ar5 또는 Ar6은 결합하지 않고, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R과 Ar5 또는 Ar6은 결합하지 않고, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 또는 스피로플루오렌쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R과 Ar5 또는 Ar6은 결합하지 않고, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 또는 스피로플루오렌쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R과 Ar5 또는 Ar6은 결합하고, 결합하지 않는 Ar5 또는 Ar6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R과 Ar5는 서로 결합하여 퀴놀린고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의
Figure 112020063418558-pat00009
구조는
Figure 112020063418558-pat00010
일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의
Figure 112020063418558-pat00011
구조는 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의
Figure 112020063418558-pat00012
구조는 페난쓰롤린기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의
Figure 112020063418558-pat00013
구조는
Figure 112020063418558-pat00014
일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 c는 1이고, 상기 L5 및 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 c는 1이고, 상기 L5 및 L7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조싸이오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 스피로플루오로쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L5는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L5는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조싸이오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 스피로플루오로쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L5는 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기; 3가의 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 3가의 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 및 c는 1이고, 상기 L7은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조싸이오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 스피로플루오로쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L6는 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기; 또는 3가의 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L6은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조싸이오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 스피로플루오로쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L6은 직접결합; -O-; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨란기; 2가의 디벤조싸이오펜기; 또는 2가의 스피로플루오로쟌텐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결되는 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 L5 내지 L7의 정의에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결되는 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식에서 선택된다.
Figure 112020063418558-pat00015
Figure 112020063418558-pat00016
Figure 112020063418558-pat00017
Figure 112020063418558-pat00018
Figure 112020063418558-pat00019
Figure 112020063418558-pat00020
Figure 112020063418558-pat00021
Figure 112020063418558-pat00022
Figure 112020063418558-pat00023
Figure 112020063418558-pat00024
Figure 112020063418558-pat00025
Figure 112020063418558-pat00026
Figure 112020063418558-pat00027
Figure 112020063418558-pat00028
Figure 112020063418558-pat00029
Figure 112020063418558-pat00030
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식에서 선택된다.
Figure 112020063418558-pat00031
Figure 112020063418558-pat00032
Figure 112020063418558-pat00033
Figure 112020063418558-pat00034
Figure 112020063418558-pat00035
Figure 112020063418558-pat00036
Figure 112020063418558-pat00037
Figure 112020063418558-pat00038
Figure 112020063418558-pat00039
Figure 112020063418558-pat00040
Figure 112020063418558-pat00041
Figure 112020063418558-pat00042
Figure 112020063418558-pat00043
Figure 112020063418558-pat00044
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 3의 화합물을 더 포함한다.
[화학식 3]
Figure 112020063418558-pat00045
상기 화학식 3에 있어서,
X10은 B 또는 P(=O)이며,
Y1은 O, S 또는 NRa이고, Y2는 O, S 또는 NRb이며,
Cy1 내지 Cy3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 Cy1 또는 Cy3와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Rb는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 Cy2 또는 Cy3와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 구조식에서 선택될 수 있다.
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Figure 112020063418558-pat00047
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도3에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(101) 상에 애노드(201), 발광층(301) 제1 유기물층(401) 및 캐소드(501)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(101) 상에 애노드(201), 발광층(301) 전자 주입 및 수송층(402) 및 캐소드(501)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 3에는 기판(101) 상에 애노드(201), 발광층(301), 정공차단층(403) 전자 주입 및 수송층(402) 및 캐소드(501)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1 내지 3은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 1 이상의 추가의 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 1 이상의 추가의 발광층을 더 포함할 수 있으며, 상기 발광층과 1이상의 추가의 발광층의 최대 발광 파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 1이상의 추가의 발광층은 애노드와 캐소드 사이에서 나란히 위치한다. 상기 나란히 위치하는 것은 2개의 발광층의 위치가 애노드 또는 캐소드로부터의 거리가 동일한 것을 의미하여, 같은 위치상에 나란히 위치하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 상기 1이상의 추가의 발광층은 애노드 및 캐소드에 대항하는 면에 수직 또는 수평 방향으로 배열된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 1이상의 추가의 발광층 중에서 어느 하나는 형광성 도펀트를 포함하고, 나머지 발광층 중 어느 하나는 인광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 1이상의 추가의 발광층 중에서 어느 하나는 형광성 도펀트를 포함하고, 나머지 발광층 중 어느 하나는 인광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 1이상의 추가의 발광층 중에서 발광층은 형광성 도펀트를 포함하고, 1 이상의 추가의 발광층은 인광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층은 서로 상이한 파장대를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층의 최대 발광 파장은 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층 및 제2 발광층 중 하나는 형광 도펀트를 포함하고, 다른 발광층은 인광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층은 인광도펀트를 포함하고, 상기 제2 발광층은 형광도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층은 형광도펀트를 포함하고, 상기 제2 발광층은 인광도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층은 나란히 위치할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층은 나란히 위치할 수 있으며, 상기 발광층 및 제2 발광층은 서로 상이한 파장대를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층은 나란히 위치할 수 있으며, 상기 발광층 및 제2 발광층의 최대발광파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층은 상기 애노드 및 캐소드에 대향하는 면에 수직 또는 수평 방향으로 배열될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층은 상기 애노드 및 캐소드에 대향하는 면에 수직 또는 수평 방향으로 배열될 수 있으며, 상기 발광층 및 제2 발광층은 서로 상이한 파장대를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층은 상기 애노드 및 캐소드에 대향하는 면에 수직 또는 수평 방향으로 배열될 수 있으며, 상기 발광층 및 제2 발광층의 최대발광파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드(201)와 캐소드(501) 사이에 제2 발광층(302)을 더 포함하고, 상기 발광층과 제2 발광층은 상기 애노드 및 캐소드에 대향하는 면에 수평으로 배열될 수 있으며, 이 경우의 유기 발광 소자의 구조는 도 4로 나타내어질 수 있으며, 도 4의 발광층과 제2 발광층 사이에 제2 유기물층(601)을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도4에서 상기 제2 유기물층은 정공수송층. 정공주입층, 또는 정공수송 및 주입을 동시에 하는 층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도 4에서 상기 발광층(301)에 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 제2 발광층(302)에 화학식 1의 화합물은 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도 4에서 상기 발광층(301) 및 상기 제2 발광층(302)에 화학식 1의 화합물은 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드(201)와 캐소드(501) 사이에 제2 발광층(302)을 더 포함하고, 상기 제2 발광층은 상기 애노드 및 캐소드에 대향하는 면에 수평으로 배열될 수 있으며, 이 경우의 제2 발광층(302)은 상기 발광층(301)과 애노드(201) 사이에 배열될 수 있으며, 상기 애노드와 제2 발광층 사이에 제2 유기물층(601)이 구비될 수 있다. 상기 발광층과 제2 발광층사이에 제 3 유기물층(701)이 구비될 수 있다.
상기 구조는 도 5로 예시되어 있다. 도5의 구조는 기판(101) 상에 애노드(201), 제2 유기물층(601), 제2 발광층(302), 제3 유기물층(701), 발광층(301), 제1유기물층 (401) 및 캐소드(501)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드(201)와 캐소드(501) 사이에 제2 발광층(302)을 더 포함하고, 상기 제2 발광층은 상기 애노드 및 캐소드에 대향하는 면에 수평으로 배열될 수 있다. 이 경우의 제2 발광층은 상기 발광층과 제1 유기물층 사이에 배열될 수 있다. 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 제2 유기물층이 구비될 수 있고, 상기 제2 발광층과 제1 유기물층 사이에 제 3 유기물층(701)이 구비될 수 있다. 상기 구조는 도 6으로 예시되어 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 캐소드 사이에 1 이상의 추가의 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 제1 유기물층 사이에 1 이상의 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 1 이상의 추가의 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 1 이상의 추가의 발광층을 더 포함하는 경우, 각 발광층의 파장대는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 1 이상의 추가의 발광층을 더 포함하는 경우, 각 발광층의 최대 발광 파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 1 이상의 추가의 발광층을 더 포함하는 경우, 적어도 하나의 발광층은 형광성 도펀트를 포함하고, 다른 1 이상의 발광층은 인광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 1 내지 3의 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함 할 수 있으며, 상기 발광층과 제2 발광층 사이에 제2 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함 할 수 있으며, 상기 발광층과 제2 발광층 사이에 제2 유기물층을 더 포함하고, 상기 발광층 및 제2 발광층은 서로 상이한 파장대를 갖는다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함 할 수 있으며, 상기 발광층과 제2 발광층 사이에 제2 유기물층을 더 포함하고, 상기 발광층 및 제2 발광층의 최대발광파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함 할 수 있으며, 상기 발광층과 제2 발광층 사이에 제2 유기물층을 더 포함하고, 상기 발광층은 인광성 도펀트를 포함하고, 제2 발광층은 형광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함 할 수 있으며, 상기 발광층과 제2 발광층 사이에 제2 유기물층을 더 포함하고, 상기 발광층은 형광성 도펀트를 포함하고, 제2 발광층은 인광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함하며, 상기 발광층, 제2 발광층, 제3의 발광층은 서로 상이한 파장대를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함하며, 상기 발광층, 제2 발광층, 제3의 발광층의 최대발광 파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함하며, 상기 발광층, 제2 발광층, 제3의 발광층 중 어느 하나는 인광도펀트를 포함하고, 나머지는 형광도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함하며, 상기 발광층, 제2 발광층, 제3의 발광층 중 어느 하나는 형광도펀트를 포함하고, 나머지는 인광도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함하며, 상기 발광층, 제2 발광층, 제3의 발광층은 모두 형광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함하며, 상기 발광층, 제2 발광층, 제3의 발광층은 청색 형광 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함하며,상기 발광층, 제2 발광층, 제3의 발광층 사이에 1이상의 유기물층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함한다.
또한, 상기 발광층과 제2 발광층 사이, 제2 발광층과 제3의 발광층 사이, 제3 발광층과 애노드 사이에 1이상의 유기물층이 더 포함될 수 있다.
상기 구조는 도 7로 예시되어 있고, 기판(101) 상에 애노드(201), 제2 유기물층(601), 제3 발광층(303), 제4 유기물층(702), 제2 발광층(302), 제3 유기물층(701), 발광층(301), 제1유기물층 (401) 및 캐소드(501)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송층을 더 포함하고, 2종 이상의 정공수송물질을 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송층을 더 포함하고, 서로 상이한 정공수송물질을 순차적으로 증착하여 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층의 정공수송층을 더 포함하고, 2층의 정공수송층은 서로 상이한 정공수송물질을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층의 정공수송층을 더 포함하고, 2층의 정공수송층은 서로 상이한 아민화합물을 포함한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 조성물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 발광층, 제1 유기물층, 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 성물을 포함하는 유기물층은 스핀 코팅을 이용하여 형성된다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 조성물을 포함하는 유기물층은 인쇄법에 의하여 형성된다.
본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 폴리(3,4-에틸렌 디옥시티오펜)-폴리스티렌 설포네이트와 같은 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 상기 화학식 1의 물질 이외에, 추가의 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 또한, 상기 발광층 뿐만 아니라, 1이상의 추가의 발광층, 제2 발광층, 제3 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하거나, 다른 호스트 재료 및 토펀트를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 고분자 화합물을 사용할 수 있으며, 폴리-1,4-페닐렌이나, 폴리플루오렌과 같은 고분자 화합물 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 제1 유기물층은 화학식 2의 화합물로 구성될 수 있으며, 화학식 2의 화합물 외에, 상기 전술한 전공 수송 물질, 또는 전공 주입 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1: 화합물 H1의 제조
Figure 112020063418558-pat00048
상기 화합물 H1-A (10 g, 24.4 mmol)과 상기 화합물 H1-B (4.2 g, 24.4 mmol)을 테트라하이드로퓨란 (100 mL)에 완전히 녹인 후, 탄산칼륨 (10.1 g, 73.3 mmol)을 물 50 mL에 용해시켜 첨가하였다. 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (0.84g, 0.733 mmol)을 넣은 후, 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 흰색 고체를 여과하였다. 여과된 흰색 고체를 테트라하이드로퓨란 및 에틸아세테이트로 각각 2 번씩 세척하여 화합물 H1 (8.9 g, 수율 80 %)을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 457
제조예 2: 화합물 H2의 제조
Figure 112020063418558-pat00049
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 H2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 507
제조예 3: 화합물 H3의 제조
Figure 112020063418558-pat00050
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 H3로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 507
제조예 4: 화합물 H4의 제조
Figure 112020063418558-pat00051
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 H4로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 557
제조예 5: 화합물 H5의 제조
Figure 112020063418558-pat00052
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 H5로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 578
제조예 6: 화합물 H6의 제조
Figure 112020063418558-pat00053
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 H6로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 571
제조예 7: 화합물 H7의 제조
Figure 112020063418558-pat00054
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 H7로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 547
제조예 8: 화합물 E1의 제조
Figure 112020063418558-pat00055
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 563
제조예 9: 화합물 E2의 제조
Figure 112020063418558-pat00056
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 613
제조예 10: 화합물 E3의 제조
Figure 112020063418558-pat00057
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E3로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 537
제조예 11: 화합물 E4의 제조
Figure 112020063418558-pat00058
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E4로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 613
제조예 12: 화합물 E5의 제조
Figure 112020063418558-pat00059
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E5로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 714
제조예 13: 화합물 E6의 제조
Figure 112020063418558-pat00060
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E6로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 613
제조예 14: 화합물 E7의 제조
Figure 112020063418558-pat00061
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E7로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 663
제조예 15: 화합물 E8의 제조
Figure 112020063418558-pat00062
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E8로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 613
제조예 16: 화합물 E9의 제조
Figure 112020063418558-pat00063
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E9로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 665
제조예 17: 화합물 E10의 제조
Figure 112020063418558-pat00064
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E10로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 741
제조예 18: 화합물 E11의 제조
Figure 112020063418558-pat00065
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E11로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 665
제조예 19: 화합물 E12의 제조
Figure 112020063418558-pat00066
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E12로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 665
제조예 20: 화합물 E13의 제조
Figure 112020063418558-pat00067
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E13로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 665
제조예 21: 화합물 E14의 제조
Figure 112020063418558-pat00068
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E14로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 727
제조예 22: 화합물 E15의 제조
Figure 112020063418558-pat00069
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E15로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 642
제조예 23: 화합물 E16의 제조
Figure 112020063418558-pat00070
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E16로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 744
제조예 24: 화합물 E17의 제조
Figure 112020063418558-pat00071
각 출발물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 제조예 1의 H1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화학식 E17로 표시되는 화합물을 제조하였다.
MS [M+H]+ = 688
<실험예 1>
실시예 1
ITO (indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50 Å및 하기 HT-A 화합물 60 Å를 순차적으로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 H1 화합물 및 하기 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 E1과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec 를 유지하였고, 캐소드의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec 의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1Х10-7 내지 5Х10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure 112020063418558-pat00072
Figure 112020063418558-pat00073
실시예 2 내지 101 및 비교예 1 내지 121
상기 실시예 1의 발광층의 H1과 전자 주입 및 수송층의 E1 대신 하기 표 1의 화합물에 기재된 화합물을 사용하여 동일하게 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 1 내지 101 및 비교예 1 내지 121의 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분(화합물) 전압
(V@10 mA/cm2)		 효율
(cd/A@10 mA/cm2)		 색좌표
(x, y)		 수명(h)
(T90 at 20 mA/cm2)
실시예 1 H1 E1 4.35 6.00 (0.135, 0.089) 401
실시예 2 H1 E2 4.30 6.13 (0.135, 0.087) 374
실시예 3 H1 E3 4.33 6.03 (0.135, 0.088) 390
실시예 4 H1 E4 4.29 6.30 (0.133, 0.088) 311
실시예 5 H1 E5 4.50 5.80 (0.133, 0.088) 593
실시예 6 H1 E6 4.31 6.11 (0.133, 0.088) 376
실시예 7 H1 E7 4.26 6.31 (0.135, 0.089) 310
실시예 8 H1 E8 4.28 6.30 (0.135, 0.087) 308
실시예 9 H1 E9 4.33 6.12 (0.135, 0.088) 380
실시예 10 H1 E10 4.31 6.15 (0.133, 0.088) 344
실시예 11 H1 E11 4.20 6.19 (0.133, 0.088) 368
실시예 12 H1 E12 4.38 6.02 (0.133, 0.088) 399
실시예 13 H1 E13 4.27 6.29 (0.135, 0.089) 320
실시예 14 H1 E14 4.26 6.27 (0.135, 0.087) 335
실시예 15 H2 E1 4.30 6.04 (0.135, 0.088) 390
실시예 16 H2 E2 4.25 6.17 (0.133, 0.088) 354
실시예 17 H2 E3 4.27 6.07 (0.133, 0.088) 380
실시예 18 H2 E4 4.24 6.34 (0.133, 0.088) 300
실시예 19 H2 E5 4.47 5.84 (0.135, 0.089) 484
실시예 20 H2 E6 4.28 6.15 (0.135, 0.087) 366
실시예 21 H2 E7 4.21 6.35 (0.135, 0.088) 300
실시예 22 H2 E8 4.23 6.33 (0.133, 0.088) 298
실시예 23 H2 E9 4.30 6.14 (0.133, 0.088) 368
실시예 24 H2 E10 4.29 6.16 (0.133, 0.088) 334
실시예 25 H2 E11 4.18 6.23 (0.135, 0.089) 328
실시예 26 H2 E12 4.33 6.05 (0.135, 0.087) 359
실시예 27 H2 E13 4.22 6.32 (0.135, 0.088) 300
실시예 28 H2 E14 4.21 6.29 (0.133, 0.088) 315
실시예 29 H3 E1 4.25 5.99 (0.133, 0.088) 351
실시예 30 H3 E2 4.10 6.12 (0.133, 0.088) 324
실시예 31 H3 E3 4.23 6.01 (0.135, 0.089) 340
실시예 32 H3 E4 4.19 6.27 (0.135, 0.087) 281
실시예 33 H3 E5 4.40 5.77 (0.135, 0.088) 493
실시예 34 H3 E6 4.21 6.06 (0.133, 0.088) 366
실시예 35 H3 E7 4.16 6.28 (0.133, 0.088) 290
실시예 36 H3 E8 4.18 6.27 (0.133, 0.088) 300
실시예 37 H3 E9 4.23 6.10 (0.135, 0.089) 360
실시예 38 H3 E10 4.25 6.14 (0.135, 0.087) 324
실시예 39 H3 E11 4.14 6.20 (0.135, 0.088) 338
실시예 40 H3 E12 4.18 6.05 (0.133, 0.088) 369
실시예 41 H3 E13 4.18 6.24 (0.133, 0.088) 300
실시예 42 H3 E14 4.19 6.30 (0.133, 0.088) 315
실시예 43 H4 E1 4.20 6.00 (0.135, 0.089) 344
실시예 44 H4 E2 4.11 6.11 (0.135, 0.087) 320
실시예 45 H4 E3 4.20 6.02 (0.135, 0.088) 329
실시예 46 H4 E4 4.17 6.30 (0.133, 0.088) 285
실시예 47 H4 E5 4.41 5.79 (0.133, 0.088) 500
실시예 48 H4 E6 4.20 6.05 (0.133, 0.088) 361
실시예 49 H4 E7 4.15 6.24 (0.135, 0.089) 292
실시예 50 H4 E8 4.16 6.26 (0.135, 0.089) 301
실시예 51 H4 E9 4.20 6.11 (0.135, 0.087) 357
실시예 52 H4 E10 4.23 6.12 (0.135, 0.088) 315
실시예 53 H4 E11 4.15 6.21 (0.133, 0.088) 328
실시예 54 H4 E12 4.16 6.04 (0.133, 0.088) 355
실시예 55 H4 E13 4.17 6.22 (0.133, 0.088) 301
실시예 56 H4 E14 4.16 6.31 (0.135, 0.089) 300
실시예 57 H5 E1 4.20 6.01 (0.135, 0.087) 364
실시예 58 H5 E2 4.11 6.10 (0.135, 0.088) 340
실시예 59 H5 E3 4.20 6.03 (0.133, 0.088) 339
실시예 60 H5 E4 4.17 6.31 (0.133, 0.088) 295
실시예 61 H5 E5 4.41 5.78 (0.133, 0.088) 520
실시예 62 H5 E6 4.20 6.04 (0.135, 0.089) 381
실시예 63 H5 E7 4.15 6.23 (0.135, 0.087) 312
실시예 64 H5 E8 4.16 6.25 (0.135, 0.088) 311
실시예 65 H5 E9 4.20 6.10 (0.133, 0.088) 377
실시예 66 H5 E10 4.23 6.11 (0.133, 0.088) 335
실시예 67 H5 E11 4.15 6.20 (0.133, 0.088) 344
실시예 68 H5 E12 4.16 6.03 (0.135, 0.089) 370
실시예 69 H5 E13 4.17 6.21 (0.135, 0.088) 323
실시예 70 H5 E14 4.16 6.31 (0.133, 0.088) 310
실시예 71 H6 E1 4.21 6.02 (0.133, 0.088) 360
실시예 72 H6 E2 4.12 6.11 (0.133, 0.088) 342
실시예 73 H6 E3 4.21 6.01 (0.135, 0.089) 333
실시예 74 H6 E4 4.18 6.30 (0.135, 0.089) 296
실시예 75 H6 E5 4.40 5.77 (0.135, 0.087) 524
실시예 76 H6 E6 4.21 6.05 (0.135, 0.088) 377
실시예 77 H6 E7 4.14 6.22 (0.133, 0.088) 310
실시예 78 H6 E8 4.17 6.24 (0.133, 0.088) 308
실시예 79 H6 E9 4.20 6.11 (0.133, 0.088) 370
실시예 80 H6 E10 4.24 6.10 (0.135, 0.089) 330
실시예 81 H6 E11 4.13 6.21 (0.135, 0.087) 341
실시예 82 H6 E12 4.16 6.04 (0.135, 0.088) 368
실시예 83 H6 E13 4.16 6.21 (0.133, 0.088) 320
실시예 84 H6 E14 4.16 6.31 (0.133, 0.088) 306
실시예 85 H7 E1 4.05 5.80 (0.133, 0.088) 370
실시예 86 H7 E2 4.00 6.03 (0.135, 0.089) 354
실시예 87 H7 E3 4.03 5.94 (0.135, 0.087) 360
실시예 88 H7 E4 4.09 6.11 (0.135, 0.088) 281
실시예 89 H7 E5 4.20 5.67 (0.133, 0.088) 423
실시예 90 H7 E6 4.11 6.01 (0.133, 0.088) 326
실시예 91 H7 E7 4.06 6.11 (0.133, 0.088) 280
실시예 92 H7 E8 4.08 6.10 (0.135, 0.089) 278
실시예 93 H7 E9 4.05 5.92 (0.135, 0.088) 350
실시예 94 H7 E10 4.04 5.95 (0.133, 0.088) 313
실시예 95 H7 E11 4.11 5.99 (0.133, 0.088) 342
실시예 96 H7 E12 4.10 5.82 (0.133, 0.088) 347
실시예 97 H7 E13 4.08 6.00 (0.135, 0.089) 291
실시예 98 H7 E14 4.07 6.07 (0.135, 0.089) 285
실시예 99 H7 E15 4.15 5.78 (0.133, 0.088) 400
실시예 100 H7 E16 4.05 6.08 (0.135, 0.089) 344
실시예 101 H7 E17 4.20 5.58 (0.135, 0.087) 267
비교예 1 BH-A E1 4.55 4.00 (0.135, 0.087) 280
비교예 2 BH-A E2 4.50 4.11 (0.135, 0.088) 284
비교예 3 BH-A E3 4.43 4.00 (0.133, 0.088) 250
비교예 4 BH-A E4 4.49 4.21 (0.133, 0.088) 191
비교예 5 BH-A E5 4.70 4.37 (0.133, 0.088) 243
비교예 6 BH-A E6 4.52 4.01 (0.135, 0.089) 236
비교예 7 BH-A E7 4.46 4.21 (0.135, 0.087) 190
비교예 8 BH-A E8 4.49 4.10 (0.135, 0.088) 188
비교예 9 BH-A E9 4.52 4.03 (0.133, 0.088) 260
비교예 10 BH-A E10 4.50 4.04 (0.133, 0.088) 243
비교예 11 BH-A E11 4.42 4.08 (0.133, 0.088) 262
비교예 12 BH-A E12 4.54 3.92 (0.135, 0.089) 257
비교예 13 BH-A E13 4.44 4.09 (0.135, 0.087) 198
비교예 14 BH-A E14 4.48 4.07 (0.135, 0.088) 195
비교예 15 BH-B E1 4.50 3.98 (0.133, 0.088) 250
비교예 16 BH-B E2 4.51 4.10 (0.133, 0.088) 253
비교예 17 BH-B E3 4.40 4.00 (0.133, 0.088) 222
비교예 18 BH-B E4 4.46 4.17 (0.135, 0.089) 161
비교예 19 BH-B E5 4.70 4.24 (0.135, 0.088) 211
비교예 20 BH-B E6 4.50 4.01 (0.133, 0.088) 200
비교예 21 BH-B E7 4.44 4.21 (0.133, 0.088) 166
비교예 22 BH-B E8 4.46 4.00 (0.133, 0.088) 154
비교예 23 BH-B E9 4.50 4.00 (0.135, 0.089) 228
비교예 24 BH-B E10 4.50 4.03 (0.135, 0.089) 212
비교예 25 BH-B E11 4.41 4.04 (0.135, 0.087) 231
비교예 26 BH-B E12 4.53 3.88 (0.135, 0.088) 217
비교예 27 BH-B E13 4.42 4.00 (0.133, 0.088) 178
비교예 28 BH-B E14 4.47 4.01 (0.133, 0.088) 165
비교예 29 BH-C E1 4.56 3.88 (0.133, 0.088) 260
비교예 30 BH-C E2 4.55 4.00 (0.135, 0.089) 273
비교예 31 BH-C E3 4.43 3.92 (0.135, 0.087) 252
비교예 32 BH-C E4 4.49 4.08 (0.135, 0.088) 191
비교예 33 BH-C E5 4.72 4.20 (0.133, 0.088) 231
비교예 34 BH-C E6 4.53 4.00 (0.133, 0.088) 220
비교예 35 BH-C E7 4.48 4.11 (0.133, 0.088) 186
비교예 36 BH-C E8 4.49 3.90 (0.135, 0.089) 184
비교예 37 BH-C E9 4.54 3.88 (0.135, 0.087) 258
비교예 38 BH-C E10 4.52 3.83 (0.135, 0.088) 262
비교예 39 BH-C E11 4.43 3.74 (0.133, 0.088) 251
비교예 40 BH-C E12 4.55 3.58 (0.133, 0.088) 237
비교예 41 BH-C E13 4.46 3.60 (0.133, 0.088) 198
비교예 42 BH-C E14 4.49 3.41 (0.135, 0.089) 204
비교예 43 BH-D E1 4.40 4.03 (0.135, 0.088) 242
비교예 44 BH-D E2 4.53 3.88 (0.133, 0.088) 22
비교예 45 BH-D E3 4.42 4.01 (0.133, 0.088) 18
비교예 46 BH-D E4 4.46 4.00 (0.133, 0.088) 17
비교예 47 BH-D E5 4.55 3.88 (0.135, 0.089) 271
비교예 48 BH-D E6 4.55 4.01 (0.135, 0.089) 286
비교예 49 BH-D E7 4.46 3.93 (0.135, 0.087) 26
비교예 50 BH-D E8 4.49 4.09 (0.135, 0.088) 203
비교예 51 BH-D E9 4.73 4.21 (0.133, 0.088) 24
비교예 52 BH-D E10 4.53 4.00 (0.133, 0.088) 248
비교예 53 BH-D E11 4.47 4.10 (0.133, 0.088) 199
비교예 54 BH-D E12 4.49 3.90 (0.135, 0.089) 198
비교예 55 BH-D E13 4.53 3.89 (0.135, 0.087) 268
비교예 56 BH-D E14 4.52 3.83 (0.135, 0.088) 271
비교예 57 H1 ET-A 4.43 5.00 (0.133, 0.088) 75
비교예 58 H1 ET-B 4.56 5.07 (0.133, 0.088) 74
비교예 59 H1 ET-C 4.45 5.02 (0.133, 0.088) 90
비교예 60 H1 ET-D 4.60 5.10 (0.135, 0.089) 41
비교예 61 H1 ET-E 4.45 5.80 (0.135, 0.087) 33
비교예 62 H1 ET-F 5.10 3.11 (0.135, 0.088) 16
비교예 63 H1 ET-G 4.30 5.31 (0.133, 0.088) 50
비교예 64 H2 ET-A 4.33 4.94 (0.133, 0.088) 55
비교예 65 H2 ET-B 4.46 5.00 (0.133, 0.088) 54
비교예 66 H2 ET-C 4.35 4.92 (0.135, 0.089) 71
비교예 67 H2 ET-D 4.50 5.10 (0.135, 0.088) 22
비교예 68 H2 ET-E 4.35 5.22 (0.133, 0.088) 21
비교예 69 H2 ET-F 5.00 3.00 (0.133, 0.088) 11
비교예 70 H2 ET-G 4.20 5.11 (0.133, 0.088) 44
비교예 71 H3 ET-A 4.31 4.92 (0.135, 0.089) 51
비교예 72 H3 ET-B 4.40 5.01 (0.135, 0.089) 50
비교예 73 H3 ET-C 4.33 4.93 (0.135, 0.087) 61
비교예 74 H3 ET-D 4.52 5.11 (0.135, 0.088) 25
비교예 75 H3 ET-E 4.32 5.21 (0.133, 0.088) 19
비교예 76 H3 ET-F 5.01 3.01 (0.133, 0.088) 14
비교예 77 H3 ET-G 4.22 5.10 (0.133, 0.088) 38
비교예 78 H4 ET-A 4.30 4.94 (0.135, 0.089) 44
비교예 79 H4 ET-B 4.41 5.02 (0.135, 0.087) 48
비교예 80 H4 ET-C 4.31 4.91 (0.135, 0.088) 54
비교예 81 H4 ET-D 4.51 5.10 (0.133, 0.088) 30
비교예 82 H4 ET-E 4.33 5.22 (0.133, 0.088) 24
비교예 83 H4 ET-F 5.02 3.04 (0.133, 0.088) 16
비교예 84 H4 ET-G 4.24 5.13 (0.135, 0.089) 41
비교예 85 H5 ET-A 4.30 4.93 (0.135, 0.087) 60
비교예 86 H5 ET-B 4.41 5.02 (0.135, 0.088) 57
비교예 87 H5 ET-C 4.30 4.91 (0.133, 0.088) 67
비교예 88 H5 ET-D 4.51 5.10 (0.133, 0.088) 44
비교예 89 H5 ET-E 4.33 5.23 (0.133, 0.088) 35
비교예 90 H5 ET-F 5.01 3.01 (0.135, 0.089) 22
비교예 91 H5 ET-G 4.24 5.10 (0.135, 0.088) 70
비교예 92 H6 ET-A 4.31 4.92 (0.133, 0.088) 62
비교예 93 H6 ET-B 4.40 5.01 (0.133, 0.088) 58
비교예 94 H6 ET-C 4.30 4.91 (0.133, 0.088) 60
비교예 95 H6 ET-D 4.51 5.10 (0.135, 0.089) 41
비교예 96 H6 ET-E 4.32 5.22 (0.135, 0.089) 31
비교예 97 H6 ET-F 5.01 3.01 (0.135, 0.087) 20
비교예 98 H6 ET-G 4.23 5.11 (0.135, 0.088) 61
비교예 99 H7 ET-A 4.22 4.70 (0.133, 0.088) 62
비교예 100 H7 ET-B 4.19 4.84 (0.133, 0.088) 58
비교예 101 H7 ET-C 4.21 4.82 (0.133, 0.088) 60
비교예 102 H7 ET-D 4.4 4.87 (0.135, 0.089) 41
비교예 103 H7 ET-E 4.23 4.94 (0.135, 0.087) 31
비교예 104 H7 ET-F 4.89 3.11 (0.135, 0.088) 20
비교예 105 H7 ET-G 4.20 5.08 (0.133, 0.088) 61
비교예 106 BH-E E4 4.05 5.10 (0.135, 0.088) 181
비교예 107 BH-F E4 6.05 2.66 (0.135, 0.090) 62
비교예 108 BH-G E1 4.40 3.99 (0.135, 0.088) 247
비교예 109 BH-G E2 4.53 3.84 (0.133, 0.088) 22
비교예 110 BH-G E3 4.42 3.97 (0.133, 0.088) 18
비교예 111 BH-G E4 4.46 3.96 (0.133, 0.088) 17
비교예 112 BH-G E5 4.55 3.84 (0.135, 0.089) 276
비교예 113 BH-G E6 4.46 3.97 (0.135, 0.089) 292
비교예 114 BH-G E7 4.49 3.89 (0.135, 0.087) 27
비교예 115 BH-G E8 4.73 4.05 (0.135.0.088) 207
비교예 116 BH-G E9 4.73 4.17 (0.133, 0.088) 24
비교예 117 BH-G E10 4.53 3.96 (0.133, 0.088) 253
비교예 118 BH-G E11 4.47 4.06 (0.133, 0.088) 203
비교예 119 BH-G E12 4.49 3.86 (0.135, 0.089) 20
비교예 120 BH-G E13 4.53 3.85 (0.135, 0.087) 273
비교예 121 BH-G E14 4.52 3.79 (0.135, 0.088) 276
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 발광층에 포함되고, 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용될 수 있다.상기 표 1의 실시예와 비교예 1 내지 56 및 비교예 108 내지 121를 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 1과 같은 안트라센 화합물은, 화학식 1의 안트라센 2번위치의 비치환 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 효율, 수명 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 57 내지 105를 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 2과 같은 헤테로고리 화합물은, 시아노기가 비치환된 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 수명 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 1의 실시예와 비교예 106 내지 107를 비교하고, 하기 표 3결과로 식 1을 계산하면, 본 발명에 따른 화학식 1 내지 2 에서 식 1을 만족하는 화합물은, 식 1을 만족하지 못하는 화합물을 사용하는 유기 발광 소자의 효율, 수명 면에서 현저히 우수하다.
< 실험예 2>
실시예 1
ITO (indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사 (Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사 (Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 HI-A 화합물을 600 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 상기 HAT 화합물 50 Å및 상기 HT-A 화합물 60 Å를 순차적으로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 H1 화합물 및 상기 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure 112020063418558-pat00074
상기 발광층 상에 화합물 HBL-A 진공 증착하여 50Å의 두께로 정공차단층을 형성하였다. 상기 정공차단층 상에 화합물 E1과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1Х10-7 내지 5Х10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 101 및 비교예 1 내지 121
상기 실험예 2의 실시예 1에서 발광층 호스트(H1) 와 전자 주입 및 수송층(E1)을 하기 표 2의 화합물로 변경하여 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분(화합물) 전압
(V@10 mA/cm2)		 효율
(cd/A@10 mA/cm2)		 색좌표
(x, y)		 수명(h)
(T90 at 20 mA/cm2)
실시예 1 H1 E1 4.05 6.50 (0.135, 0.089) 280
실시예 2 H1 E2 4.00 6.66 (0.135, 0.087) 254
실시예 3 H1 E3 4.03 6.55 (0.135, 0.088) 271
실시예 4 H1 E4 4.09 6.82 (0.133, 0.088) 195
실시예 5 H1 E5 4.21 6.20 (0.133, 0.088) 453
실시예 6 H1 E6 4.03 6.62 (0.133, 0.088) 255
실시예 7 H1 E7 3.98 6.82 (0.135, 0.089) 192
실시예 8 H1 E8 3.97 6.80 (0.135, 0.087) 187
실시예 9 H1 E9 4.03 6.63 (0.135, 0.088) 260
실시예 10 H1 E10 4.01 6.67 (0.133, 0.088) 224
실시예 11 H1 E11 3.96 6.70 (0.133, 0.088) 239
실시예 12 H1 E12 4.07 6.52 (0.133, 0.088) 280
실시예 13 H1 E13 3.98 6.80 (0.135, 0.089) 200
실시예 14 H1 E14 3.95 6.77 (0.135, 0.087) 211
실시예 15 H2 E1 4.00 6.54 (0.135, 0.088) 269
실시예 16 H2 E2 3.94 6.67 (0.133, 0.088) 238
실시예 17 H2 E3 3.96 6.57 (0.133, 0.088) 171
실시예 18 H2 E4 3.93 6.85 (0.133, 0.088) 186
실시예 19 H2 E5 4.17 6.41 (0.135, 0.089) 360
실시예 20 H2 E6 3.99 6.67 (0.135, 0.087) 244
실시예 21 H2 E7 3.92 6.89 (0.135, 0.088) 179
실시예 22 H2 E8 3.95 6.85 (0.133, 0.088) 172
실시예 23 H2 E9 4.00 6.64 (0.133, 0.088) 244
실시예 24 H2 E10 4.01 6.66 (0.133, 0.088) 216
실시예 25 H2 E11 3.90 6.73 (0.135, 0.089) 207
실시예 26 H2 E12 4.03 6.55 (0.135, 0.087) 235
실시예 27 H2 E13 3.92 6.82 (0.135, 0.088) 178
실시예 28 H2 E14 3.91 6.81 (0.133, 0.088) 194
실시예 29 H3 E1 3.94 6.51 (0.133, 0.088) 230
실시예 30 H3 E2 3.85 6.62 (0.133, 0.088) 201
실시예 31 H3 E3 3.93 6.50 (0.135, 0.089) 222
실시예 32 H3 E4 3.91 6.76 (0.135, 0.087) 169
실시예 33 H3 E5 4.10 6.39 (0.135, 0.088) 274
실시예 34 H3 E6 3.91 6.56 (0.133, 0.088) 146
실시예 35 H3 E7 3.88 6.78 (0.133, 0.088) 170
실시예 36 H3 E8 3.89 6.77 (0.133, 0.088) 180
실시예 37 H3 E9 3.92 6.60 (0.135, 0.089) 241
실시예 38 H3 E10 3.95 6.64 (0.135, 0.087) 208
실시예 39 H3 E11 3.87 6.72 (0.135, 0.088) 220
실시예 40 H3 E12 3.89 6.55 (0.133, 0.088) 244
실시예 41 H3 E13 3.90 6.74 (0.133, 0.088) 182
실시예 42 H3 E14 3.91 6.80 (0.133, 0.088) 197
실시예 43 H4 E1 3.92 6.50 (0.135, 0.089) 224
실시예 44 H4 E2 3.87 6.61 (0.135, 0.087) 200
실시예 45 H4 E3 3.90 6.52 (0.135, 0.088) 208
실시예 46 H4 E4 3.89 6.80 (0.133, 0.088) 170
실시예 47 H4 E5 4.11 6.30 (0.133, 0.088) 380
실시예 48 H4 E6 3.92 6.56 (0.133, 0.088) 240
실시예 49 H4 E7 3.88 6.74 (0.135, 0.089) 176
실시예 50 H4 E8 3.87 6.76 (0.135, 0.089) 183
실시예 51 H4 E9 3.90 6.61 (0.135, 0.087) 238
실시예 52 H4 E10 3.93 6.62 (0.135, 0.088) 199
실시예 53 H4 E11 3.86 6.70 (0.133, 0.088) 208
실시예 54 H4 E12 3.85 6.54 (0.133, 0.088) 235
실시예 55 H4 E13 3.88 6.72 (0.133, 0.088) 281
실시예 56 H4 E14 3.88 6.80 (0.135, 0.089) 177
실시예 57 H5 E1 3.90 6.51 (0.135, 0.087) 243
실시예 58 H5 E2 3.80 6.60 (0.135, 0.088) 220
실시예 59 H5 E3 3.90 6.53 (0.133, 0.088) 220
실시예 60 H5 E4 3.89 6.81 (0.133, 0.088) 174
실시예 61 H5 E5 4.11 6.39 (0.133, 0.088) 401
실시예 62 H5 E6 3.90 6.54 (0.135, 0.089) 163
실시예 63 H5 E7 3.86 6.73 (0.135, 0.087) 194
실시예 64 H5 E8 3.85 6.55 (0.135, 0.088) 192
실시예 65 H5 E9 3.90 6.60 (0.133, 0.088) 256
실시예 66 H5 E10 3.93 6.62 (0.133, 0.088) 211
실시예 67 H5 E11 3.88 6.72 (0.133, 0.088) 222
실시예 68 H5 E12 3.89 6.53 (0.135, 0.089) 249
실시예 69 H5 E13 3.89 6.71 (0.135, 0.088) 203
실시예 70 H5 E14 3.86 6.82 (0.133, 0.088) 191
실시예 71 H6 E1 3.91 6.51 (0.133, 0.088) 240
실시예 72 H6 E2 3.84 6.60 (0.133, 0.088) 221
실시예 73 H6 E3 3.91 6.51 (0.135, 0.089) 210
실시예 74 H6 E4 3.88 6.80 (0.135, 0.089) 175
실시예 75 H6 E5 4.10 6.41 (0.135, 0.087) 402
실시예 76 H6 E6 3.91 6.56 (0.135, 0.088) 254
실시예 77 H6 E7 3.85 6.74 (0.133, 0.088) 191
실시예 78 H6 E8 3.88 6.73 (0.133, 0.088) 188
실시예 79 H6 E9 3.90 6.61 (0.133, 0.088) 250
실시예 80 H6 E10 3.94 6.60 (0.135, 0.089) 210
실시예 81 H6 E11 3.84 6.71 (0.135, 0.087) 220
실시예 82 H6 E12 3.86 6.54 (0.135, 0.088) 246
실시예 83 H6 E13 3.86 6.71 (0.133, 0.088) 199
실시예 84 H6 E14 3.86 6.81 (0.133, 0.088) 187
실시예 85 H7 E1 3.79 6.32 (0.133, 0.088) 251
실시예 86 H7 E2 3.75 6.53 (0.135, 0.089) 233
실시예 87 H7 E3 3.78 6.43 (0.135, 0.087) 241
실시예 88 H7 E4 3.82 6.61 (0.135, 0.088) 168
실시예 89 H7 E5 3.90 6.18 (0.133, 0.088) 303
실시예 90 H7 E6 3.80 6.51 (0.133, 0.088) 208
실시예 91 H7 E7 3.80 6.61 (0.133, 0.088) 167
실시예 92 H7 E8 3.81 6.60 (0.135, 0.089) 160
실시예 93 H7 E9 3.87 6.43 (0.135, 0.088) 231
실시예 94 H7 E10 3.77 6.44 (0.133, 0.088) 194
실시예 95 H7 E11 3.81 6.50 (0.133, 0.088) 224
실시예 96 H7 E12 3.84 6.33 (0.133, 0.088) 229
실시예 97 H7 E13 3.81 6.50 (0.135, 0.089) 176
실시예 98 H7 E14 3.79 6.57 (0.135, 0.089) 169
실시예 99 H7 E15 3.84 6.22 (0.133, 0.088) 319
실시예 100 H7 E16 3.81 6.40 (0.135, 0.089) 235
실시예 101 H7 E17 3.79 5.97 (0.135, 0.087) 161
비교예 1 BH-A E1 4.25 4.40 (0.135, 0.087) 167
비교예 2 BH-A E2 4.20 4.51 (0.135, 0.088) 166
비교예 3 BH-A E3 4.13 4.40 (0.133, 0.088) 140
비교예 4 BH-A E4 4.29 4.51 (0.133, 0.088) 91
비교예 5 BH-A E5 4.40 4.77 (0.133, 0.088) 123
비교예 6 BH-A E6 4.22 4.41 (0.135, 0.089) 116
비교예 7 BH-A E7 4.26 4.61 (0.135, 0.087) 90
비교예 8 BH-A E8 4.19 4.60 (0.135, 0.088) 88
비교예 9 BH-A E9 4.22 4.43 (0.133, 0.088) 130
비교예 10 BH-A E10 4.20 4.54 (0.133, 0.088) 123
비교예 11 BH-A E11 4.11 4.48 (0.133, 0.088) 142
비교예 12 BH-A E12 4.25 4.42 (0.135, 0.089) 137
비교예 13 BH-A E13 4.16 4.49 (0.135, 0.087) 100
비교예 14 BH-A E14 4.18 4.50 (0.135, 0.088) 101
비교예 15 BH-B E1 4.20 4.48 (0.133, 0.088) 130
비교예 16 BH-B E2 4.21 4.50 (0.133, 0.088) 132
비교예 17 BH-B E3 4.10 4.45 (0.133, 0.088) 102
비교예 18 BH-B E4 4.16 4.57 (0.135, 0.089) 66
비교예 19 BH-B E5 4.50 4.64 (0.135, 0.088) 161
비교예 20 BH-B E6 4.20 4.41 (0.133, 0.088) 170
비교예 21 BH-B E7 4.14 4.61 (0.133, 0.088) 66
비교예 22 BH-B E8 4.16 4.40 (0.133, 0.088) 74
비교예 23 BH-B E9 4.20 4.50 (0.135, 0.089) 108
비교예 24 BH-B E10 4.21 4.43 (0.135, 0.089) 103
비교예 25 BH-B E11 4.11 4.45 (0.135, 0.087) 111
비교예 26 BH-B E12 4.22 4.39 (0.135, 0.088) 110
비교예 27 BH-B E13 4.12 4.45 (0.133, 0.088) 89
비교예 28 BH-B E14 4.17 4.46 (0.133, 0.088) 85
비교예 29 BH-C E1 4.25 4.40 (0.133, 0.088) 141
비교예 30 BH-C E2 4.25 4.50 (0.135, 0.089) 149
비교예 31 BH-C E3 4.13 4.42 (0.135, 0.087) 138
비교예 32 BH-C E4 4.18 4.58 (0.135, 0.088) 110
비교예 33 BH-C E5 4.42 4.70 (0.133, 0.088) 118
비교예 34 BH-C E6 4.23 4.50 (0.133, 0.088) 109
비교예 35 BH-C E7 4.18 4.51 (0.133, 0.088) 90
비교예 36 BH-C E8 4.19 4.40 (0.135, 0.089) 92
비교예 37 BH-C E9 4.23 4.38 (0.135, 0.087) 135
비교예 38 BH-C E10 4.23 4.33 (0.135, 0.088) 141
비교예 39 BH-C E11 4.14 4.14 (0.133, 0.088) 130
비교예 40 BH-C E12 4.26 3.98 (0.133, 0.088) 118
비교예 41 BH-C E13 4.16 4.12 (0.133, 0.088) 99
비교예 42 BH-C E14 4.19 3.95 (0.135, 0.089) 104
비교예 43 BH-D E1 4.10 4.53 (0.135, 0.088) 122
비교예 44 BH-D E2 4.23 5.30 (0.133, 0.088) 19
비교예 45 BH-D E3 4.12 4.51 (0.133, 0.088) 15
비교예 46 BH-D E4 4.16 4.50 (0.133, 0.088) 14
비교예 47 BH-D E5 4.25 4.38 (0.135, 0.089) 147
비교예 48 BH-D E6 4.25 4.51 (0.135, 0.089) 160
비교예 49 BH-D E7 4.15 4.50 (0.135, 0.087) 21
비교예 50 BH-D E8 4.20 4.49 (0.135, 0.088) 103
비교예 51 BH-D E9 4.43 4.61 (0.133, 0.088) 21
비교예 52 BH-D E10 4.23 4.50 (0.133, 0.088) 128
비교예 53 BH-D E11 4.17 4.60 (0.133, 0.088) 89
비교예 54 BH-D E12 4.19 4.40 (0.135, 0.089) 98
비교예 55 BH-D E13 4.23 4.41 (0.135, 0.087) 141
비교예 56 BH-D E14 4.22 4.33 (0.135, 0.088) 149
비교예 57 H1 ET-A 4.14 5.60 (0.133, 0.088) 52
비교예 58 H1 ET-B 4.25 5.57 (0.133, 0.088) 51
비교예 59 H1 ET-C 4.20 5.62 (0.133, 0.088) 62
비교예 60 H1 ET-D 4.30 5.60 (0.135, 0.089) 37
비교예 61 H1 ET-E 4.16 6.30 (0.135, 0.087) 30
비교예 62 H1 ET-F 4.81 4.01 (0.135, 0.088) 10
비교예 63 H1 ET-G 4.02 5.81 (0.133, 0.088) 41
비교예 64 H2 ET-A 4.03 5.54 (0.133, 0.088) 49
비교예 65 H2 ET-B 4.16 5.50 (0.133, 0.088) 48
비교예 66 H2 ET-C 4.05 5.42 (0.135, 0.089) 67
비교예 67 H2 ET-D 4.20 5.60 (0.135, 0.088) 18
비교예 68 H2 ET-E 4.05 5.73 (0.133, 0.088) 19
비교예 69 H2 ET-F 4.60 4.00 (0.133, 0.088) 10
비교예 70 H2 ET-G 3.90 5.70 (0.133, 0.088) 37
비교예 71 H3 ET-A 4.01 5.60 (0.135, 0.089) 45
비교예 72 H3 ET-B 4.10 5.51 (0.135, 0.089) 44
비교예 73 H3 ET-C 4.03 5.61 (0.135, 0.087) 55
비교예 74 H3 ET-D 4.22 5.61 (0.135, 0.088) 22
비교예 75 H3 ET-E 4.02 5.71 (0.133, 0.088) 11
비교예 76 H3 ET-F 4.55 3.81 (0.133, 0.088) 10
비교예 77 H3 ET-G 3.99 5.70 (0.133, 0.088) 31
비교예 78 H4 ET-A 4.00 5.64 (0.135, 0.089) 38
비교예 79 H4 ET-B 4.11 5.62 (0.135, 0.087) 38
비교예 80 H4 ET-C 4.01 5.51 (0.135, 0.088) 44
비교예 81 H4 ET-D 4.21 5.70 (0.133, 0.088) 20
비교예 82 H4 ET-E 4.03 5.58 (0.133, 0.088) 21
비교예 83 H4 ET-F 4.64 3.94 (0.133, 0.088) 14
비교예 84 H4 ET-G 3.91 5.69 (0.135, 0.089) 31
비교예 85 H5 ET-A 4.00 5.55 (0.135, 0.087) 50
비교예 86 H5 ET-B 4.11 5.52 (0.135, 0.088) 47
비교예 87 H5 ET-C 4.00 5.41 (0.133, 0.088) 57
비교예 88 H5 ET-D 4.21 5.60 (0.133, 0.088) 34
비교예 89 H5 ET-E 4.03 5.73 (0.133, 0.088) 29
비교예 90 H5 ET-F 4.58 3.81 (0.135, 0.089) 19
비교예 91 H5 ET-G 3.95 5.70 (0.135, 0.088) 58
비교예 92 H6 ET-A 4.01 5.62 (0.133, 0.088) 54
비교예 93 H6 ET-B 4.10 5.61 (0.133, 0.088) 48
비교예 94 H6 ET-C 4.00 5.51 (0.133, 0.088) 50
비교예 95 H6 ET-D 4.21 5.60 (0.135, 0.089) 34
비교예 96 H6 ET-E 4.02 5.72 (0.135, 0.089) 26
비교예 97 H6 ET-F 4.69 3.81 (0.135, 0.087) 15
비교예 98 H6 ET-G 3.94 5.71 (0.135, 0.088) 52
비교예 99 H7 ET-A 3.95 5.30 (0.133, 0.088) 53
비교예 100 H7 ET-B 3.90 5.41 (0.133, 0.088) 48
비교예 101 H7 ET-C 3.92 5.40 (0.133, 0.088) 50
비교예 102 H7 ET-D 4.10 5.39 (0.135, 0.089) 31
비교예 103 H7 ET-E 3.92 5.51 (0.135, 0.087) 28
비교예 104 H7 ET-F 4.49 3.71 (0.135, 0.088) 17
비교예 105 H7 ET-G 3.90 5.68 (0.133, 0.088) 54
비교예 106 BH-E E4 3.82 4.61 (0.135, 0.088) 88
비교예 107 BH-F E4 5.82 2.61 (0.135, 0.088) 12
비교예 108 BH-G E1 4.1 4.48 (0.135, 0.088) 124
비교예 109 BH-G E2 4.23 5.25 (0.133, 0.088) 19
비교예 110 BH-G E3 4.12 4.46 (0.133, 0.088) 15
비교예 111 BH-G E4 4.16 4.46 (0.133, 0.088) 14
비교예 112 BH-G E5 4.25 4.34 (0.135, 0.089) 150
비교예 113 BH-G E6 4.25 4.46 (0.135, 0.089) 163
비교예 114 BH-G E7 4.15 4.46 (0.135, 0.087) 21
비교예 115 BH-G E8 4.2 4.45 (0.135.0.088) 105
비교예 116 BH-G E9 4.43 4.56 (0.133, 0.088) 21
비교예 117 BH-G E10 4.23 4.46 (0.133, 0.088) 131
비교예 118 BH-G E11 4.17 4.55 (0.133, 0.088) 91
비교예 119 BH-G E12 4.19 4.36 (0.135, 0.089) 100
비교예 120 BH-G E13 4.23 4.37 (0.135, 0.087) 144
비교예 121 BH-G E14 4.22 4.29 (0.135, 0.088) 152
상기 표 2에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 발광층에 포함되고, 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용될 수 있다. 상기 표 2의 실시예와 비교예 1 내지 56 및 비교예 108 내지 121를 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 1과 같은 안트라센 화합물은, 화학식 1의 안트라센 2번 위치의 비치환 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 효율, 수명 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 2의 실시예와 비교예 57 내지 105를 비교하면, 본 발명에 따른 화학식 2과 같은 헤테로고리 화합물은, 시아노기의 비치환 화합물에 비하여 유기 발광 소자의 수명 면에서 현저히 우수하다.
상기 표 2의 실시예와 비교예 106 내지 107를 비교하고, 하기 표 3의 결과로 식 1을 계산하면 본 발명에 따른 화학식 1 내지 2 을 만족하고, 식 1을 만족하는 화합물을 사용하는 유기발광소자는, 화학식 1 및 화학식 2를 만족하더라도 식 1을 만족하지 못하는 화합물을 사용하는 유기발광소자에 비하여 효율, 수명 면에서 현저히 우수하다.
<실험예 3>
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 H1 내지 H7, E1 내지 E17, BH-A 내지 BH-G 및 ET-A 내지 ET-G Dipole Moment(Debye) 값을 하기 표 3에 나타내었다.
화합물 Dipole Moment (Debye)
H1 0.16
H2 0.3
H3 0.3
H4 0.15
H5 0.15
H6 0.15
H7 0.76
E1 5.54
E2 5.17
E3 4.08
E4 3.73
E5 5.28
E6 5.56
E7 5.47
E8 5.84
E9 6.87
E10 6.86
E11 6.36
E12 5.38
E13 6.30
E14 5.01
E15 5.78
E16 4.66
E17 8.24
BH-A 0.0
BH-B 0.2
BH-C 0.0
BH-D 0.0
BH-E 2.97
BH-F 3.69
BH-G 0.0
ET-A 0.65
ET-B 0.56
ET-C 0.48
ET-D 0.22
ET-E 0.32
ET-F 3.35
ET-G 0.82
상기 Dipole Moment (Debye)는 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행하였으며, 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하여, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 삼중항 에너지의 계산치를 구하였다.전자수송층의 높은 쌍극자 모멘트 값으로 인하여 발광층에 전달하는 전자를 조절하여 유기발광 소자의 효율 및 수명 향상에 기여하고, 전자수송 물질과 발광층의 호스트 물질의 쌍극자 모멘트 값이 식 1을 만족하는 경우에 유기발광 소자의 효율 및 수명이 향상되는 것을 알 수 있다.
101: 기판
201: 애노드
301: 발광층
302 : 제2 발광층
303: 제3 발광층
401: 제1 유기물층
402: 전자 주입 및 수송층
403: 정공차단층
501: 캐소드
601 : 제2 유기물층
701: 제3 유기물층
702: 제4 유기물층

Claims (20)

  1. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드과 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 캐소드 사이에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층을 더 포함하며,
    하기 식 1을 만족하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure 112021096600154-pat00075

    [화학식 2]
    Figure 112021096600154-pat00076

    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1 및 Ar2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조싸이오펜기이고,
    L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
    R1은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알키닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    m은 0 내지 7 의 정수이고,
    상기 m이 2 이상인 경우, 상기 R1은 서로 같거나 상이하며,
    상기 화학식 2에 있어서,
    X1 내지 X3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
    R은 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 Ar5 또는 Ar6와 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    R과 결합하지 않는 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    L5는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    L6은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 2가 또는 3가의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 3가의 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    L7은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기; 3가의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 3가의 헤테로고리기이며,
    a 및 c는 각각 1 또는 2이고, a+c≤3이고, b는 1 또는 2이고,
    a 내지 c가 각각 2인 경우, 괄호안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
    n은 1 내지 3의 정수이며,
    [식 1]
    PEI - PH > 1.0
    상기 식 1에 있어서, PH는 화학식 1의 화합물의 쌍극자모멘트 값을 의미하고, PEI 는 화학식 2의 화합물의 쌍극자모멘트 값을 의미한다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 유기물층은 발광층에 접하여 구비된 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송층; 또는 전자 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송층; 또는 전자 주입 및 수송층이며, 상기 유기 발광 소자는 상기 제1 유기물층과 발광층 사이에 정공차단층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기인 것인 유기 발광 소자.
  7. 삭제
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기인 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로플루오렌쟌텐기인 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 a 및 c는 1이고, 상기 L5 및 L7은 서로 같거나 상이하고 ,각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조싸이오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 스피로플루오로쟌텐기인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식에서 선택되는 것인 유기 발광 소자 :
    Figure 112021096600154-pat00077

    Figure 112021096600154-pat00115

    Figure 112021096600154-pat00079

    Figure 112021096600154-pat00080

    Figure 112021096600154-pat00081

    Figure 112021096600154-pat00082

    Figure 112021096600154-pat00083

    Figure 112021096600154-pat00084

    Figure 112021096600154-pat00085

    Figure 112021096600154-pat00086

    Figure 112021096600154-pat00087

    Figure 112021096600154-pat00088

    Figure 112021096600154-pat00089

    Figure 112021096600154-pat00090

    Figure 112021096600154-pat00091

    Figure 112021096600154-pat00092
    .
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식에서 선택되는 것인 유기 발광 소자 :
    Figure 112020063418558-pat00093

    Figure 112020063418558-pat00094

    Figure 112020063418558-pat00095

    Figure 112020063418558-pat00096

    Figure 112020063418558-pat00097

    Figure 112020063418558-pat00098

    Figure 112020063418558-pat00099

    Figure 112020063418558-pat00100

    Figure 112020063418558-pat00101

    Figure 112020063418558-pat00102

    Figure 112020063418558-pat00103

    Figure 112020063418558-pat00104

    Figure 112020063418558-pat00105

    Figure 112020063418558-pat00106
    .
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 3의 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자 :
    [화학식 3]
    Figure 112020063418558-pat00107

    상기 화학식 3에 있어서,
    X10은 B 또는 P(=O)이며,
    Y1은 O, S 또는 NRa이고, Y2는 O, S 또는 NRb이며,
    Cy1 내지 Cy3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이며,
    Ra는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 Cy1 또는 Cy3와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    Rb는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 상기 Cy2 또는 Cy3와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 애노드와 캐소드 사이에 1이상의 추가의 발광층을 더 포함하는 것인 유기발광 소자.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 발광층과 1이상의 추가의 발광층의 최대 발광 파장은 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 14에 있어서, 상기 발광층과 상기 1이상의 추가의 발광층은 애노드 및 캐소드에 대항하는 면에 수직 또는 수평 방향으로 배열된 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 14에 있어서, 상기 발광층과 1이상의 추가의 발광층 중에서 어느 하나는 형광성 도펀트를 포함하고, 나머지 발광층 중 어느 하나는 인광성 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  18. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층과 애노드 사이에 제2 발광층을 더 포함하고, 제2 발광층과 애노드 사이에 제3 발광층을 더 포함하며,
    상기 발광층, 제2 발광층 및 제3 발광층은 청색 형광 발광층인 것인 유기 발광 소자.
  19. 청구항 1에 있어서, R이 Ar5 또는 Ar6과 결합하지 않는 경우, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R이 Ar5 또는 Ar6과 결합하는 경우, 결합하지 않는 Ar5 또는 Ar6은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  20. 청구항 1에 있어서,
    a가 1이고 c가 1인 경우,
    b는 1 또는 2이고, L7은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, b가 2인 경우, L7은 서로 같거나 상이하며,
    L6은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    a가 1이고, c가 2인 경우,
    b은 1이고, L7은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    L6은 3가의 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    a가 2이고, c가 1인 경우,
    b은 1이고, L7은 3가의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 3가의 헤테로고리기이며, L6은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인 것인 유기 발광 소자.
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