CN113307764B - 一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents

一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本申请提供了一种通式(I)的化合物，其可以用于电子传输材料。该化合物具有苯氰基取代萘联三联吡啶的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。在用作电子传输材料时，有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长有机电致发光器件的使用寿命。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的有机电致发光器件和显示装置。

Description

一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置
技术领域
本申请涉及有机发光显示领域，特别是涉及一种化合物、电子传输材料、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电压的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，且视角大、功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器。因此，有机电致发光器件具有十分广阔的应用前景。
随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有很多优点，比如：加工性能好，可以通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜，实现柔性显示和大面积显示；还可以通过改变分子的结构，调节材料的光学性能、电学性能和稳定性等，材料的选择具有很大的空间。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。其中，电子传输材料作为一种重要的功能材料，对电子的迁移率有着直接的影响，并最终影响OLED的发光效率。
发明内容
本申请实施例的目的在于提供一种化合物，用于电子传输材料。
本申请的第一个方面提供一种化合物，其结构如式(I)所示：
其中，
X1-X2、Y1-Y5、Z1-Z5各自独立地选自CR或N，且Y1-Y5中至少一个选自N、Z1-Z5中至少一个选自N，R各自独立地选自氢、氘、C1-C6的烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，相邻的R能够连接成环；
R1-R10各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C6的烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，且R1-R10中的至少一个选自氰基，R1-R10中相邻的两个基团能够连接成环；
m和n分别选自0或1，且m+n＝1；
L1-L3各自独立地选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C30的亚芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的亚杂芳基；
所述杂芳基或亚杂芳基中的杂原子各自独立地选自O、S、N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基。
本申请第二个方面提供一种电子传输材料，包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请第三个方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的电子传输材料中的至少一种。
本申请第四个方面提供一种显示装置，包含本申请提供的有机电致发光器件。
本申请提供的化合物，具有苯氰基取代萘联三联吡啶的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。在用作电子传输材料时，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于电子的注入和迁移，从而有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长有机电致发光器件的使用寿命。本申请的有机电致发光器件包含本申请的化合物作为电子传输材料，可以有效的降低电致发光器件的驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长有机电致发光器件的使用寿命。本申请提供的显示装置包含本申请的有机电致发光器件，具有优良的显示效果。
当然，实施本申请的任一产品或方法并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一种实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，还可以根据这些附图获得其他的实施方式。
图1为一种典型的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员基于本申请所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
本申请的第一个方面提供一种化合物，其结构如式(I)所示：
其中，
X1-X2、Y1-Y5、Z1-Z5各自独立地选自CR或N，且Y1-Y5中至少一个选自N、Z1-Z5中至少一个选自N，R各自独立地选自氢、氘、C1-C6的烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，相邻的R能够连接成环；
R1-R10各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C6的烷基、未取代或被Ra取代的C6-C30的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的杂芳基，且R1-R10中的至少一个选自氰基，R1-R10中相邻的两个基团能够连接成环；
m和n分别选自0或1，且m+n＝1；
L1-L3各自独立地选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C30的亚芳基、未取代或被Ra取代的C3-C30的亚杂芳基；
所述杂芳基或亚杂芳基中的杂原子各自独立地选自O、S、N；
各个基团的取代基Ra各自独立地选自氘、卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基。
本申请提供的化合物，具有苯氰基取代萘联三联吡啶的母体结构，原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，电子的跃迁能力强。并且，本申请提供的化合物制备工艺简单易行，原料易得，适合于工业化生产。
优选地，R各自独立地选自氢、氘、C1-C6的烷基、未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基；
优选地，R1-R10各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C6的烷基、未取代或被Ra取代的C6-C18的芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的杂芳基；
优选地，L1-L3各自独立地选自单键、未取代或被Ra取代的C6-C18的亚芳基、未取代或被Ra取代的C3-C18的亚杂芳基。
更优选地，R各自独立地选自氢、氘、甲基、乙基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，R1-R10各自独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、环戊基、环己基、未取代或被Ra取代的以下基团：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、萘啶基、三嗪基、吡啶并吡嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、氮杂-二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、氮杂-二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、芳胺基、咔唑基。
更优选地，L1-L3各自独立地选自化学键、未取代或被Ra取代的以下化合物的亚基：苯、联苯、三联苯、萘、菲、三亚苯、芴、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、萘啶、三嗪、吡啶并吡嗪、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、氮杂-二苯并呋喃、亚噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、氮杂-二苯并噻吩、9,9-二甲基芴、螺芴、芳胺、咔唑。
例如，前述化合物选自下述结构A1-A40中的任一个：
本申请第二个方面提供一种电子传输材料，包含本申请提供的化合物中的至少一种。
本申请的电子传输材料在电子传输层中应用时，与相邻层级间具有合适的能级水平，有利于电子的注入和迁移，从而有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长有机电致发光器件的使用寿命。
本申请的第三方面提供一种有机电致发光器件，包含本申请提供的电子传输材料中的至少一种。因此，本申请提供的有机电致发光器件具有低的驱动电压、高的发光效率以及较长的使用寿命。
在本申请中，对于有机电致发光器件的种类和结构没有特别限制，可以为本领域公知的各种类型和结构的有机电致发光器件，只要可以使用本申请提供的电子传输材料中的至少一种即可。
本申请的有机电致发光器件，可以是顶部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、透明或半透明阴极。
本申请的有机电致发光器件，还可以是底部发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极结构。
本申请的有机电致发光器件，还可以是双侧发光结构的发光器件，可以举出在基板上依次包含透明或半透明阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及透明或半透明阴极结构。
另外，在空穴传输层与发光层之间可以具有电子阻挡层，在发光层与电子传输层之间可以具有空穴阻挡层，在出光侧的透明电极上可以设置光提取层。然而本申请的有机电致发光器件的结构并不限于上述具体结构，如果需要，可以省略或增加上述各层。本申请对上述各层的厚度没有特别限制，只要能够实现本申请目的即可。例如，有机电致发光器件可以在基板上依次包含由金属制成的阳极、空穴注入层(5nm至20nm)、空穴传输层(80nm至140nm)、电子阻挡层(5nm至20nm)、发光层(150nm至400nm)、空穴阻挡层(5nm至20nm)、电子传输层(300nm至800nm)、电子注入层(5nm至20nm)、透明或半透明阴极以及光提取层(50nm至90nm)。
图1示出了一种典型的有机电致发光器件的示意图，其中，从下到上，依次设置基板1、反射阳极电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极电极8。
可以理解，图1仅示意性地示出了一种典型的有机电致发光器件的结构，本申请并不限于这种结构，本申请的电子传输材料可以用于任何类型的有机电致发光器件。
在本申请的有机电致发光器件中，除了电子传输层包含本申请提供的电子传输材料以外，其它层均可以使用现有技术中用于所述层的各种材料。
为了方便起见，以下参照图1对本申请的有机电致发光器件进行说明，但这不意味着对本申请的保护范围的任何限定。可以理解，所有能够使用本申请的电子传输材料的有机电致发光器件都在本申请的保护范围内。
在本申请中，所述基板1的材料没有特别限制，可以使用现有技术中有机电致发光器件所用的常规基板，例如，玻璃、聚合物材料、带有薄膜晶体管(TFT)元器件的玻璃和聚合物材料等。
在本申请中，所述反射阳极电极2的材料没有特别限制，可以选自现有技术中已知的氧化铟锡(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、低温多晶硅(LTPS)等透明导电材料，也可以选自银及其合金、铝及其合金等金属材料，还可以选自聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)等有机导电材料，以及上述材料的多层结构等。
在本申请中，所述空穴注入层3的材料没有特别限制，可以使用本领域已知的空穴注入层材料，例如选用空穴传输材料(HTM)作为空穴注入材料。
在本申请中，所述空穴注入层3还可以包括p型掺杂剂，所述p型掺杂剂的种类没有特别限制，可以使用本领域已知的各种p型掺杂剂，例如，p型掺杂剂可以选自以下p-1至p-3化合物中的至少一种：
在本申请中，所述p型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述空穴传输层4的材料没有特别限制，可以使用本领域已知的空穴传输材料(HTM)制成。所述空穴传输层4的层数没有特别限定，可以根据实际需要进行调节，只要能满足本申请目的即可，例如，1层、2层、3层、4层或更多层。
例如，用于空穴注入层的材料和用于空穴传输层的材料可以各自独立地选自但不限于以下HT-1至HT-31化合物中的至少一种：
/>
在本申请中，所述发光层5可以包含蓝光发光层、绿光发光层或红光发光层，所述发光层5中的发光材料没有特别限制，可以使用本领域技术人员公知的各种发光材料，例如，所述发光材料可以包含主体材料和客体材料。在本申请中，对主体材料与客体材料的用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述红色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的红色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下RH-1至RH-13化合物，以及GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种：
/>
/>
/>
在本申请中，所述绿色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的绿色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于上述GPH-1至GPH-80化合物中的至少一种。
在本申请中，所述蓝色发光层的主体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的蓝色发光层主体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下BH-1至BH-36化合物中的至少一种：
/>
/>
在本申请中，所述红色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的红色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下RPD-1至RPD-28化合物中的至少一种：
/>
在本申请中，所述绿色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的绿色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下GD01至GD04化合物中的至少一种：
在本申请中，所述蓝色发光层的客体材料没有特别限制，可以使用本领域已知的蓝色发光层客体材料中的至少一种。例如，可以选自但不限于以下BD01至BD04化合物中的至少一种：
在本申请中，所述电子传输层6可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种，也可以包含本申请的电子传输材料中的至少一种与以下已知电子传输材料中的至少一种的组合。
例如，已知的电子传输材料可以选自但不限于以下ET-1至ET-57化合物中的至少一种：
/>
/>
在本申请中，所述电子传输层6还可以包括n型掺杂剂，所述n型掺杂剂的种类没有特别限制，可以采用本领域已知的各种n型掺杂剂，例如可以采用以下n型掺杂剂：
在本申请中，所述n型掺杂剂用量没有特别限制，可以为本领域技术人员公知的用量。
在本申请中，所述电子注入层7的材料没有特别限制，可以使用本领域公知的电子注入材料，例如，可以包括但不限于现有技术中LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca等材料中的至少一种。
在本申请中，所述阴极电极8的材料没有特别限制，可以选自但不限于镁银混合物、镁铝混合物、LiF/Al、ITO、Al等金属、金属混合物、氧化物等。
本申请第四个方面提供一种显示装置，包含本申请提供的有机电致发光器件，具有优良的显示效果。所述显示装置包括但不限于显示器、电视、移动通信终端、平板电脑等。
制备本申请的有机电致发光器件的方法没有特别限制，可以采用本领域公知的任何方法，例如，本申请可以采用如下制备方法制备：
(1)清洗顶发光用OLED器件基板1上的反射阳极电极2，在清洗机中分别通过药洗、水洗、毛刷、高压水洗、风刀等步骤，然后再加热处理；
(2)在反射阳极电极2上真空蒸镀空穴注入材料作为空穴注入层3，空穴注入层3中包含主体材料和p型掺杂剂；
(3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输材料作为空穴传输层4；
(4)在空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，发光层5中包含主体材料和客体材料；
(5)在发光层5上真空蒸镀电子传输材料作为电子传输层6；
(6)在电子传输层6上真空蒸镀电子注入材料作为电子注入层7；
(7)在电子注入层7上真空蒸镀阴极材料作为阴极电极8。
以上仅描述一种典型的有机电致发光器件的结构及其制备方法，应当理解，本申请并不限于这种结构。本申请的电子传输材料可以用于任何结构的有机电致发光器件，并且可以采用本领域公知的任何制备方法制备所述有机电致发光器件。
本申请化合物的合成方法没有特别限制，可以采用本领域技术人员公知的任何方法进行合成。以下举例说明本申请化合物的合成过程。
合成实施例
合成实施例1：化合物A1的合成
在反应瓶中加入100mmol的1,4-二溴萘、100mmol的4-氰基苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的四氢呋喃(THF)和200ml水，并加入1mol％的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为1,4-二溴萘的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯(Pd(dppf)Cl2)。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的M3、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.33–9.15(m,3H),9.00(s,1H),8.55(s,1H),7.93-7.84(m,6H),7.74-7.52(m,8H),7.33(s,1H),7.29–7.17(m,8H).
合成实施例2：化合物A3的合成
在反应瓶中加入100mmol的3-溴-5-氯苯酚、100mmol的3-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3-溴-5-氯苯酚的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的4-溴苯腈、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、300ml的二氯甲烷、30ml三乙胺，降温至0℃，滴加100mmol三氟甲磺酸酐，常温下，反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M4，其中，M4中的基团OTf为三氟磺酸基。
在反应瓶中加入100mmol的1-溴-4-氯萘、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为1-溴-4-氯萘的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M5、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M7。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M6、100mmol的M7、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M6的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.24(s,1H),9.20–8.94(m,6H),9.00(s,1H),8.62(d,J＝12.0Hz,4H),8.22(dd,J＝12.4,8.8Hz,4H),7.93(s,1H),7.84(s,1H),7.74(s,1H),7.47-7.33(m,4H),7.29–7.18(m,8H).
合成实施例3：化合物A10的合成
在反应瓶中加入100mmol的4-氰基-4-联苯硼酸、100mmol的1,5-二溴萘、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在80℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为1,5-二溴萘的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的4'-(3-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为4'-(3-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A10。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.16(d,J＝10.0Hz,4H),8.89(s,1H),8.55(s,1H),8.37(s,2H),8.12-7.93(m,6H),7.84(s,2H),7.74-7.61(m,8H),7.24(d,J＝10.0Hz,6H).
合成实施例4：化合物A14的合成
在反应瓶中加入100mmol的3,5-二溴-氯苯、200mmol的3-氰基苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3,5-二溴-氯苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的1-溴-4-氯萘、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M4、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A14。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.33–8.95(m,3H),9.00(s,1H),8.55(s,1H),8.19(d,J＝7.2Hz,4H),8.10(s,1H),7.79(s,1H),7.74(d,J＝8.0Hz,4H),7.69-7.33(m,8H),7.29–7.18(m,8H).
合成实施例5：化合物A24的合成
在反应瓶中加入100mmol的3-溴-5-氯苯酚、100mmol的3-氰基苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为3-溴-5-氯苯酚的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、100mmol的2-氯-4-苯基喹唑啉、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、300ml的二氯甲烷、30ml三乙胺，降温至0℃，滴加100mmol三氟甲磺酸酐，常温下，反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M4，其中，M4中的基团OTf为三氟磺酸基。
在反应瓶中加入100mmol的1-溴-4-氯萘、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为1-溴-4-氯萘的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M5、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M7。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为4'-(4-溴苯基)-α,α',α”-三吡啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M6、100mmol的M7、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A24。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M6的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.08(dd,J＝14.4,9.6Hz,4H),8.99(d,J＝8.8Hz,4H),8.99(d,J＝8.8Hz,2H),8.54(d,J＝6.8Hz,4H),8.26(s,1H),8.20–7.97(m,5H),7.86–7.77(m,6H),7.65(s,1H),7.54(s,1H),7.49-7.33(m,5H),7.29–7.18(m,6H).
合成实施例6：化合物A34的合成
在反应瓶中加入100mmol的1,4-二溴苯、100mmol的4-氰基苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为1,4-二溴苯的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的1,4-二溴萘、100mmol的M2、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(PPh3)4的加入量为1,4-二溴萘的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M3、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M3的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2,4,6-三氯嘧啶、100mmol的2-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为2,4,6-三氯嘧啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的4-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的M6、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M7。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M7、100mmol的3-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A34。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M7的1mol％
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.69(s,1H),9.24(s,1H),9.00(s,2H),8.72(d,J＝10.0Hz,2H),8.56–8.06(m,4H),7.93-7.84(m,4H),7.59-7.33(m,7H),7.26(d,J＝10.0Hz,6H).
合成实施例7：化合物A40的合成
在反应瓶中加入100mmol的1,4-二溴萘、100mmol的4-氰基苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M1。其中，Pd(PPh3)4的加入量为1,4-二溴萘的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M1、100mmol的3-氯苯硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M2。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M1的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M2、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M3。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为M2的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的2-溴-4-氨基-6-氯吡啶、110mmol的联硼酸频那醇酯、29.4g醋酸钾(300mmol)、800ml二氧六环，并加入1mol％的Pd(dppf)Cl2。在100℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，分离有机相，浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M4。其中，Pd(dppf)Cl2的加入量为2-溴-4-氨基-6-氯吡啶的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M4、100mmol的2-氯-3-苯基喹喔啉、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M5。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M4的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M5、100mmol的2-吡啶硼酸、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末M6。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M5的1mol％。
在反应瓶中加入100mmol的M6、300ml的稀盐酸，降温至0℃，分批加入100mmol溴化亚铜，常温下，反应12h。反应完毕，加水，有固体析出，过滤，得到中间体M7。
在反应瓶中加入100mmol的M3、100mmol的M7、41.4g碳酸钾(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol％的Pd(PPh3)4。在120℃下反应12h。反应完毕后停止反应，并将反应物冷却至室温，加水，有机相浓缩得到白色固体，过滤，水洗，所得到的固体用甲苯进行重结晶纯化，得到白色粉末A40。其中，Pd(PPh3)4的加入量为M3的1mol％。
1H NMR(400MHz,Chloroform)δ9.50(s,1H),8.55(s,1H),8.36(s,1H),8.15–8.11(m,4H),7.97–7.83(m,5H),7.82(t,J＝8.0Hz,2H),7.80(d,J＝7.6Hz,3H),7.72(d,J＝10.0Hz,2H),7.63(d,J＝10.0Hz,4H),7.49-7.27(m,6H).
本申请的其它化合物均可按照合成实施例1-7的思路选择合适的原料进行合成，也可以选择任何其他合适的方法和原料进行合成。
实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮-乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
然后，把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于10-5乇，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入层，空穴注入层材料为空穴传输材料HT-11和质量比为3％的p型掺杂剂(p-1)，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
然后，在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料HT-5作为空穴传输层，其中，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
然后，在空穴传输层之上真空蒸镀发光层，发光层包括主体材料GHP-16和客体材料RPD-1，利用多源共蒸的方法进行蒸镀，调节主体材料GHP-16的蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料RPD-1蒸镀速率为主体材料GHP-16蒸镀速率的3％，蒸镀总膜厚为30nm；
然后，在发光层之上真空蒸镀电子传输材料A1作为电子传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为30nm；
然后，在电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，蒸镀速率为0.1nm/s；
最后，在电子注入层上蒸镀厚度为150nm的Al作为阴极，蒸镀速率为1nm/s。
本实施例的有机电致发光器件发出红光。
实施例2-7
除了分别用A3、A10、A14、A24、A34、A40代替A1以外，其余与实施例1相同。
实施例8
除了用化合物GPH-44代替GHP-16、用化合物GD04代替RPD-1以外，其余与实施例1相同。本实施例的有机电致发光器件发出绿光。
实施例9
除了用化合物BH-1代替GHP-16、用化合物BD01代替RPD-1以外，其余与实施例1相同。本实施例的有机电致发光器件发出蓝光。
对比例1
除了用化合物ET-2代替A1以外，其余与实施例1相同。
对比例2
除了用下式所示化合物R-1代替A1以外，其余与实施例1相同。
对比例3
除了用化合物ET-2代替A1以外，其余与实施例8相同。
对比例4
除了用化合物ET-2代替A1以外，其余与实施例9相同。
有机电致发光器件性能测试方法：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-9以及对比例1-4制备得到的有机电致发光器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命，具体如下：
<驱动电压和电流效率测试>
(1)红光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
(2)绿光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
(3)蓝光器件：以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
<LT95的寿命测试>
(1)红光器件：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
(2)绿光器件：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。
(3)蓝光器件：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为950cd/m2的时间，单位为小时。
表1各实施例和对比例的有机电致发光器件性能结果
从表1数据可知，实施例1-9中采用本申请提供的化合物A1、A3、A10、A14、A24、A34、A40作为有机电致发光器件的电子传输材料，相比于对比例1-4中采用现有技术中的已知材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，在相同亮度下，能够使红色、绿色和蓝色发光器件的驱动电压更低、电流效率更高、LT95寿命更长。从而说明将本申请的化合物作为电子传输材料应用于有机电致发光器件中，可以有效降低有机电致发光器件的驱动电压、提高有机电致发光器件的电流效率、延长有机电致发光器件的使用寿命。
以上所述仅为本申请的较佳实施例，并非用于限定本申请的保护范围。凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均包含在本申请的保护范围内。

Claims (4)

1.一种化合物，其中，所述化合物选自下述结构中的任一个：
2.一种电子传输材料，其包含权利要求1所述的化合物中的至少一种。
3.一种有机电致发光器件，其包含权利要求2所述的电子传输材料中的至少一种。
4.一种显示装置，其包含权利要求3所述的有机电致发光器件。
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