CN112136224A - 有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极；阴极；设置在阳极与阴极之间的发光层；和设置在阴极与发光层之间的有机材料层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物，以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层包含由化学式2表示的化合物。
Description
技术领域
本公开内容涉及在发光层中包含由化学式1表示的化合物并且在设置在阴极与发光层之间的有机材料层中包含由化学式2表示的化合物的有机发光器件。
本申请要求于2018年9月20日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0112963号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光现象通常是指利用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件一般具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
现有技术文献
韩国专利申请特许公开第10-2008-0101793号
发明内容
技术问题
本公开内容旨在通过在发光层中包含由化学式1表示的化合物并且在设置在阴极与发光层之间的有机材料层中包含由化学式2表示的化合物来提供具有低驱动电压、高效率、优异的寿命特性或高颜色纯度的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极；阴极；设置在阳极与阴极之间的发光层；和设置在阴极与发光层之间的有机材料层，其中发光层包含由以下化学式1表示的化合物，以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L3为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，或者与R1键合以形成经取代或未经取代的环，
L4为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R1为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；-OR；-SiRaRbRc；-OSiRaRbRc；经取代或未经取代的芳基；或者-NRmRn，或者与L3键合以形成经取代或未经取代的环，
R2至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；-OR；-SiRaRbRc；-OSiRaRbRc；经取代或未经取代的芳基；或者-NRmRn，
R、Ra、Rb、Rc、Rm和Rn彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、烷基或芳基，以及
由化学式1表示的化合物包含至少一个氘，
[化学式2]
在化学式2中，
HAr为经取代或未经取代的含氮杂环基，
L为直接键；-O-；经取代或未经取代的二价至四价芳基；或者经取代或未经取代的二价至四价杂芳基，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
a1为0至3的整数，并且当a1为2或更大时，L1彼此相同或不同，b1为0至3的整数，并且当b1为2或更大时，L2彼此相同或不同，
a为1或2，b为1或2，并且当b为2时，HAr彼此相同或不同，
a2为1或2，以及b2为1或2，
当a2为2时，-[(L1)a1-(CN)a]彼此相同或不同，以及
当b2为2时，-[(L2)b1-(HAr)b]彼此相同或不同。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件在获得低驱动电压、高效率、优异的寿命特性或高颜色纯度方面是有效的。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、发光层8、有机材料层3和阴极4形成的有机发光器件的一个实例。
图2示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴控制层7、发光层8、电子控制层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4形成的有机发光器件的一个实例。
图3示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层8、电子注入和传输层12和阴极4形成的有机发光器件的一个实例。
<附图标记>
1：基底
2：阳极
3：有机材料层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
6a：第一空穴传输层
6b：第二空穴传输层
7：空穴控制层
8：发光层
9：电子控制层
10：电子传输层
11：电子注入层
12：电子注入和传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容。然而，以下描述涉及本公开内容的一个实施方案，并且包括等同方案范围内的所有可替代范围。
首先，将阐明本说明书中的一些术语。
在本说明书中，
意指与另外的取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中，诸如“包括”或“具有”的术语意指存在本说明书中描述的特征或构成要素，并且不排除预先添加一个或更多个另外的特征或构成要素的可能性。
在本说明书中，一个部分(例如区域或层)设置在另一部分之上或另一部分上的描述不仅包括该部分直接在另一部分之上的情况，而且还包括于其间设置有另外的区域、层等的情况。
在本说明书中，“氘代”意指氢被氘替代。“氘代”的某化合物意指该化合物中存在的一个或更多个氢被氘替代。X％氘代的化合物或基团意指X％的可用氢被氘替代。
在本说明书中，某化合物的氘代比率意指该化合物中存在的氘的数量相对于氢的数量和氘的数量之和所占的比率。
在本说明书中，当化合物中可以存在的所有氢被氘取代时，这表示为100％氘代的。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基意指线性或支化的饱和烃。烷基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基可以为链型或环型。
链型烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
环型烷基(环烷基)的碳原子数没有特别限制，但优选为3至40。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至24。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至14。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至8。环烷基的具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基意指一价芳族烃或芳族烃衍生物的一价基团。在本说明书中，芳族烃意指包含具有完全共轭的π电子的平面环的化合物，以及衍生自芳族烃的基团意指其中芳族烃或环型脂族烃与芳族烃稠合的结构。此外，在本说明书中，芳基包括其中两个或更多个芳族烃或芳族烃衍生物彼此相连接的一价基团。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至36、6至30或6至25。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至18。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至13。
芳基可以为单环或多环的。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、并四苯基、
基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基等，但不限于此。
在本说明书中，当描述芴基可以是经取代的时，经取代的芴基还包括其中芴的5元环的取代基彼此螺键合以形成芳族烃环的化合物。经取代的芴基包括9,9’-螺二芴基、螺[环戊烷-1,9’-芴]基、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基意指一价杂环。杂环可以为芳族杂环；或脂族杂环。在一个实施方案中，杂环的碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，杂环的碳原子数为2至30。根据另一个实施方案，杂环的碳原子数为2至20。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二
烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷(oxepane)、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但不限于此。
在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。芳族杂环的实例可以包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
唑、异
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、
嗪、噻嗪、二
英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基意指一价芳族杂环。
在本说明书中，对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
在下文中，将描述根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件以及包含在其中的化合物。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极；阴极；设置在阳极与阴极之间的发光层；和设置在阴极与发光层之间的有机材料层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物，以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层包含由化学式2表示的化合物。
在一个实施方案中，由化学式1表示的化合物包含至少一个氘。当氢被氘替代时，化合物的化学特性几乎不改变。然而，由于氘的原子重量是氢的原子重量的两倍，因此氘代化合物的物理特性可以改变。例如，经氘取代的化合物具有降低的振动能级。振动能级的降低可以防止分子间范德华力的降低或由分子间振动导致的碰撞所引起的量子效率的降低。因此，通过由化学式1表示的化合物包含氘，可以改善器件效率和寿命。
由化学式2表示的化合物包含含氮杂环和CN。
被广泛用作电子注入和传输材料的含氮杂环通常具有非常优异的电子注入和传输能力。这使得与空穴相比过量的电子传递至发光层，从而引起发光层中空穴和电子的量之间的不平衡。此外，在发光区域中，这使得由电子-空穴对产生的激子在空穴传输层与发光层之间的界面处积聚，从而引起器件的效率和寿命的降低。
在本公开内容的由化学式2表示的化合物中，强的电子受体取代基例如CN被引入至含氮杂环中，因此，该化合物的偶极矩随着最低未占分子轨道(LUMO)降低而同时增加。因此，电子向发光层传递的迁移率受到控制，这可以提高器件的效率和寿命。
在下文中，将描述由化学式1表示的化合物的一个实施方案。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的芳基；或者未经取代或经‘氘、或者未经取代或经氘取代的芳基’取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-C22芳基；或者经取代或未经取代的C2-C22杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的C6-C18芳基；或者经取代或未经取代的C2-C18杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经T1取代的芳基；或者未经取代或经T2取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经T1取代的C6-C18芳基；或者未经取代或经T2取代的C2-C18杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经T1取代的苯基；未经取代或经T1取代的联苯基；未经取代或经T1取代的萘基；未经取代或经T1取代的菲基；未经取代或经T1取代的荧蒽基；未经取代或经T2取代的吡啶基；未经取代或经T2取代的二苯并呋喃基；未经取代或经T2取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经T2取代的苯并萘并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，T1和T2彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；或者未经取代或经氘取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，T1为氘。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的萘基苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；未经取代或经氘取代的菲基；未经取代或经氘取代的荧蒽基；未经取代或经氘取代的苯基吡啶基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘取代的苯并萘并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；未经取代或经氘取代的苯基吡啶基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘取代的苯并萘并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直接键；或者未经取代或经氘取代的亚芳基，或者与R1键合以形成未经取代或经氘取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直接键；或者未经取代或经氘取代的亚苯基，或者与R1键合以形成未经取代或经氘取代的茚环。
在本说明书中，L3与R1键合以形成茚环意指通过L3与R1彼此键合而形成的环为如在以下化学式1A中表示为虚线的部分的茚环。在以下化学式1A中，R1至R8未示出。
[化学式1A]
根据本说明书的一个实施方案，L3为直接键，或者与L1键合以形成未经取代或经氘取代的茚环。
根据本说明书的一个实施方案，L4为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直接键，或者与L1键合以形成未经取代或经氘取代的茚环，以及Ar1为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直接键，或者与L1键合以形成未经取代或经氘取代的茚环，以及Ar1为未经取代或经T1取代的芳基；或者未经取代或经T2取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L3为直接键，或者与L1键合以形成未经取代或经氘取代的茚环，以及Ar1为未经取代或经T1取代的C6-C18芳基；或者未经取代或经T2取代的C2-C18杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L4为直接键，以及Ar2为经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L4为直接键，Ar2为未经取代或经T3取代的芳基，并且T3为氘；或者未经取代或经氘取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L4为直接键，Ar2为未经取代或经T3取代的C6-C18芳基，并且T3为氘；或者未经取代或经氘取代的C6-C12芳基。
由化学式1表示的化合物根据一个实施方案为10％或更多氘代的、根据一个实施方案为20％或更多氘代的、根据一个实施方案为30％或更多氘代的、根据一个实施方案为40％或更多氘代的、根据一个实施方案为50％或更多氘代的、根据一个实施方案为60％或更多氘代的、根据一个实施方案为70％或更多氘代的、根据一个实施方案为80％或更多氘代的、根据一个实施方案为90％或更多氘代的、以及根据一个实施方案为100％氘代的。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；氘；未经取代或经氘取代的烷基；或者未经取代或经氘取代的芳基，或者与L3键合以形成未经取代或经氘取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；或氘，或者与L3键合以形成未经取代或经氘取代的环。
根据本说明书的一个实施方案，R1为氢；或氘，或者与L3键合以形成未经取代或经氘取代的茚环。
根据本说明书的一个实施方案，R2至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的烷基；或者未经取代或经氘取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R2至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R8中的至少一者为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4中的至少一者为氘。根据本说明书的一个实施方案，R1为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R2为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R3为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R4为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R1至R4各自为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R5为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R6为氘；或者未经取代或经氘取代的芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R7为氘。
根据本说明书的一个实施方案，R8为氘。
根据本说明书的一个实施方案，L3和L4中的至少一者为氘代的。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1和Ar2中的至少一者为氘；或氘代芳基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物经一个或更多个氘取代。这样的氘代化合物可以使用已知的氘代反应来制备。根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的化合物可以使用氘代化合物作为前体来形成，或者可以具有在酸催化剂下使用氘代溶剂通过氢-氘交换反应引入至化合物中的氘。
在本说明书中，氘代的程度可以使用已知的方法例如核磁共振谱法(1H NMR)或GC/MS来确定。
在下文中，将描述由化学式2表示的化合物的一个实施方案。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的含氮杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的C2-C42含氮杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的C2-C38含氮杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的C2-C34含氮杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的C2-C30含氮杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的并且包含两个或更多个N的杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的具有1个环至8个环的含氮杂环基。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为未经取代或经R51取代的含氮杂环基。根据本说明书的一个实施方案，R51为氢；氘；氰基；未经取代或经氰基或芳基取代的芳基；或者杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R51为氢；氘；氰基；未经取代或经氰基取代的苯基；联苯基；二苯基芴基；或者螺[芴-9,9’-呫吨基]基团。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、螺芴吲哚并吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑并喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑并菲啶基、氮丙啶基、氮杂吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、蝶啶基、β-咔啉基、萘啶基、叔吡啶基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吡咯并吡啶基、吖庚因基或吡唑基，并且HAr可以经R51取代。
根据本说明书的一个实施方案，HAr为经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的咪唑基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶基；或者经取代或未经取代的螺[芴-9,8’-吲哚并[3,2,1-二]吖啶基]基团。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；经取代或未经取代的二价至四价芳基；或者经取代或未经取代的二价至四价杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；-O-；经取代或未经取代的C6-C36二价至四价芳基；或者经取代或未经取代的C2-C36二价至四价杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；-O-；经取代或未经取代的C6-C30二价至四价芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30二价至四价杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；-O-；经取代或未经取代的C6-C25二价至四价芳基；或者经取代或未经取代的C2-C25二价至四价杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；-O-；未经取代或经R52取代的二价至四价芳基；或者未经取代或经R53取代的二价至四价杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R52和R53彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；氰基；烷基；未经取代或经氰基或芳基取代的芳基；或者杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R52为氢。
根据本说明书的一个实施方案，R53为氢。
根据本说明书的一个实施方案，L为直接键；-O-；经取代或未经取代的二价至四价苯基；经取代或未经取代的二价至四价联苯基；经取代或未经取代的二价至四价萘基；经取代或未经取代的二价至四价芴基；经取代或未经取代的二价至四价蒽基；经取代或未经取代的二价至四价螺[芴-9,9’-呫吨]基团；经取代或未经取代的二价至四价吡啶基；经取代或未经取代的二价至四价咔唑基；经取代或未经取代的二价至四价苯并咪唑基；或者经取代或未经取代的二价至四价二苯并呋喃基。
在L的一些实施方案中，“经取代或未经取代的”中的取代基可以为氘；氰基；未经取代或经氘、烷基、氰基或杂芳基取代的芳基；或者未经取代或经氘、氰基或芳基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-C36亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C36亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-C30亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C30亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6-C25亚芳基；或者经取代或未经取代的C2-C5亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的二价螺[芴-9,9’-呫吨]基团；经取代或未经取代的二价吡啶基；经取代或未经取代的二价咔唑基；经取代或未经取代的二价苯并咪唑基；或者经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘、烷基、氰基、芳基、经氰基取代的芳基、经烷基取代的芳基、经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、或杂芳基取代的C6-C25亚芳基；或者未经取代或经氘、烷基、氰基、芳基、经氰基取代的芳基、经烷基取代的芳基、经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、或杂芳基取代的C2-C5亚杂芳基。
在L1和L2的一些实施方案中，“经取代或未经取代的”中的取代基可以为氘；氰基；未经取代或经氘、烷基、氰基或杂芳基取代的芳基；或者未经取代或经氘、氰基或芳基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L、-(L1)a1-和-(L2)b1-并非都是直接键。
根据本说明书的一个实施方案，L、-(L1)a1-和-(L2)b1-中的至少两者不为直接键。
根据本说明书的一个实施方案，L、-(L1)a1-和-(L2)b1-中的至少一者为经取代或未经取代的亚芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L、L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经R61取代的亚芳基；或者未经取代或经R62取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R61与R62彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；氰基；烷基；芳基；或杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，R61与R62彼此相同或不同，并且各自独立地为氘；氰基；甲基；苯基；二苯并呋喃基；或吡啶基。
根据本说明书的一个实施方案，a为1。
根据本说明书的一个实施方案，a为2。
根据本说明书的一个实施方案，b为1。
根据本说明书的一个实施方案，b为2。
根据本说明书的一个实施方案，a1和b1各自为0。
根据本说明书的一个实施方案，a1与b1之和为1或更大。
根据本说明书的一个实施方案，a1与b1之和为2。
根据本说明书的一个实施方案，a1与b1之和为3。
根据本说明书的一个实施方案，a1与b1之和为4。
根据本说明书的一个实施方案，a2为1。
根据本说明书的一个实施方案，b2为1。
根据本说明书的一个实施方案，L为经取代或未经取代的二价至四价杂芳基，或者L1和L2中的至少任一者为经取代或未经取代的亚杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：阳极；阴极；设置在阳极与阴极之间的发光层；和设置在阴极与发光层之间的有机材料层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物，以及设置在阴极与发光层之间的有机材料层包含由化学式2表示的化合物。
在本说明书中，在B层中包含特定A材料的含义包括以下两者：1)在一个B层中包含一种或更多种类型的A材料；以及2)B层形成为一个或更多个层，并且在多个B层中的一个或更多个层中包含A材料。
在本说明书中，在C层或D层中包含特定A材料的含义包括以下所有：1)包含在一个或更多个C层中的一个或更多个层中；2)包含在一个或更多个D层中的一个或更多个层中；以及3)包含在一个或更多个C层和一个或更多个D层中。
本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，设置在阳极与发光层之间的有机材料层可以为空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层、或空穴控制层。设置在阴极与发光层之间的有机材料层可以为电子控制层、电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和注入的层。有机发光器件可以包括具有相同功能的一个或更多个层。
在本说明书的一个实施方案中，在发光层中包含由化学式1表示的化合物。有机发光器件还可以包括其他发光层。在一个实施方案中，当包括两个或更多个发光层时，发光层各自可以包含彼此相同或不同的材料，并且发光的颜色也可以彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括一个发光层。
在本说明书的一个实施方案中，相对于100重量份的发光层的总重量，由化学式1表示的化合物的含量可以大于或等于50重量份且小于或等于100重量份。
在本说明书的一个实施方案中，相对于100重量份的发光层的总重量，由化学式1表示的化合物可以以大于或等于50重量份且小于或等于100重量份包含在内。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的发光层还包含掺杂剂。相对于100重量份的发光层的总重量，掺杂剂可以以大于或等于1重量份且小于50重量份包含在内。
在本说明书的一个实施方案中，在设置在阴极与发光层之间的有机材料层中包含由化学式2表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，在电子控制层、电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和注入的层中包含由化学式2表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式2表示的化合物的有机材料层为电子注入层；电子传输层；电子注入和传输层；或电子控制层。
在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式2表示的化合物的有机材料层为电子注入和传输层。
在本说明书的一个实施方案中，将包含由化学式2表示的化合物的有机材料层设置成与发光层接触。
在本说明书的一个实施方案中，将包含由化学式2表示的化合物的有机材料层设置成与包含由化学式1表示的化合物的发光层接触。
在本说明书中，“层”具有与本领域中主要使用的“膜”一致的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各个“层”可以具有相同或不同的尺寸。在一个实施方案中，“层”的尺寸可以与整个器件相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，并且可以小至单个子像素。
在一个实施方案中，可以通过在基底上顺序层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造本说明书的有机发光器件。在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。在另一个实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序层合在基底上的正常结构的有机发光器件(正常型)。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序层合在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1至图3中。
根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件可以如图1中所示由基底1、阳极2、发光层8、有机材料层3和阴极4形成。在一个实施方案中，发光层8中包含由化学式1表示的化合物，以及有机材料层3中包含由化学式2表示的化合物。
根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件可以如图2中所示由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴控制层7、发光层8、电子控制层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4形成。在一个实施方案中，发光层8中包含由化学式1表示的化合物。在一个实施方案中，电子控制层9、电子传输层10或电子注入层11中包含由化学式2表示的化合物。
根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件可以如图3中所示由基底1、阳极2、空穴注入层5、第一空穴传输层6a、第二空穴传输层6b、发光层8、电子注入和传输层12和阴极4形成。在一个实施方案中，发光层8中包含由化学式1表示的化合物。在一个实施方案中，电子注入和传输层12中包含由化学式2表示的化合物。
然而，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构不限于图1至图3，并且可以为以下结构中的任一者。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/空穴控制层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/空穴控制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴控制层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴控制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/电子控制层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/电子控制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子控制层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子控制层/电子传输层/电子注入层/阴极
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
有机发光器件的有机材料层可以使用各种方法来形成。
在一个实施方案中，有机发光器件可以通过如下来制造：通过沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。
在另一个实施方案中，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
可以使用任何常规沉积技术例如气相沉积、液相沉积(连续和间歇技术)和热转印来形成各有机材料层。连续沉积技术包括旋涂、凹版涂覆、幕涂、浸涂、狭缝模涂覆(slot-die coating)、喷涂和连续喷嘴涂覆(continuous nozzle coating)，但不限于此。间歇沉积技术包括喷墨印刷、凹版印刷和丝网印刷，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，当制造有机发光器件时，使用溶液涂覆法使由化学式1表示的化合物形成为发光层。
在本说明书的一个实施方案中，通过沉积使由化学式2表示的化合物形成为设置在阴极与发光层之间的有机材料层。在本文中，可以使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射法或电子束蒸镀法，然而，方法不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，可以使用任何已知的材料制备有机发光器件中的其他层，只要该材料可用于各个层即可。在下文中，作为实例描述适合于在有机材料层中使用的优选材料，然而，材料不限于此。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料使得空穴顺利地注入至有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料使得电子顺利地注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层为将从电极接收的空穴注入至发光层或设置在发光层侧上的相邻层的层。作为空穴注入材料，优选使用这样的材料：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：其能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率。空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
空穴控制层为通过防止电子从发光层流入阳极中并控制流入发光层中的空穴的流动来控制整个器件的性能的层。作为空穴控制材料，这样的化合物是优选的：其具有防止电子从发光层流入阳极中并控制注入的空穴向发光层或发光材料的流动的能力。在一个实施方案中，可以使用基于芳基胺的有机材料作为空穴控制层，然而，空穴控制层不限于此。
发光材料为这样的材料：其能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合而发出可见光区域中的光，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
发光层的掺杂剂材料可以包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且可以使用含芳基胺基的芘、蒽、
二茚并芘等。作为苯乙烯基胺化合物，可以使用其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物。苯乙烯基胺化合物的实例可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
电子控制层为通过防止空穴从发光层流入阴极中并控制流入发光层的电子的流动来控制整个器件的性能的层。作为电子控制材料，这样的化合物是优选的：其具有防止空穴从发光层流入阴极中并控制注入的电子向发光层或发光材料的流动的能力。作为电子控制材料，可以根据器件中使用的有机材料层的构造使用适当的材料。电子控制层定位在发光层与阴极之间，并且优选设置成与发光层直接接触。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，这样的材料是合适的：其能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。电子传输材料的实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域中所使用的任何期望的阴极材料一起使用。在一个实施方案中，作为阴极材料，可以使用具有低的功函数的材料；以及铝层或银层。具有低的功函数的材料的实例可以包括铯、钡、钙、镱、钐等，并且在由上述材料形成层之后，可以在该层上形成铝层或银层。
电子注入层为注入从电极接收的电子的层。作为电子注入材料，优选使用这样的化合物：其具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双发光型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<由化学式1表示的化合物的合成>
在一个实施方案中，上述由化学式1表示的化合物可以通过连接氘代取代基来形成，或者可以在合成未经氘取代的化合物之后经由氘代反应合成。
在上述的由化学式1表示的化合物中，未经氘取代的化合物仅可以通过例如已知的反应例如在钯催化剂下使包含卤素基团的化合物与连接有硼酸的化合物反应并连接的反应来合成。
此外，在一个实施方案中，对于使未经氘代的化合物氘代的方法，可以使用诸如这样的方法：在惰性环境下将该化合物溶解在苯-d6中，然后将所得物与三氯苯搅拌2小时，并通过D2O猝灭来终止反应。
然而，上述方法仅为用于合成由化学式1表示的化合物的方法的一个实例，并且也可以使用其他已知的合成方法。
<化合物2-1的合成>
将2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(30g，58.3mmol)和2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(19.6g，64.1mmol)溶解在四氢呋喃(300mL)中并搅拌。向其中引入碳酸钾(16.1g，116.6mmol)水溶液，并将温度升高。当所得物开始回流时，向其中引入四(三苯基膦)钯(0)(2.02g，1.75mmol)催化剂，并将所得物搅拌3小时。在反应终止之后，通过冷却和乙醇浆料纯化来制备化合物2-1(31g，产率87％)。
[M+H]+＝613
<化合物2-2的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-2，不同之处在于使用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用5’-(4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯氧基)苯基)-[1,1’:3’,1”-三联苯]-2,2”-二腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝680
<化合物2-3的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-3，不同之处在于使用2-(4-氯苯基)-4-苯基-6-(1-(三亚苯-2-基)萘-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用(3-氰基苯基)硼酸代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝687
<化合物2-4的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-4，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用3-(9,9-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-基)苄腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝727
<化合物2-5的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-5，不同之处在于使用2-(3-(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用4-溴苄腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝727
<化合物2-6的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-6，不同之处在于使用7-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-腈代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用2-(4-溴苯基)吡啶代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝680
<化合物2-7的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-7，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-2-苯基嘧啶代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用(3’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)硼酸代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝688
<化合物2-8的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-8，不同之处在于使用4-(9-苯基-1,10-菲咯啉-2-基)萘-1-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝600
<化合物2-9的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-9，不同之处在于使用2-溴-9,10-双(苯基-d5)蒽代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用4-(4,5-二苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1H-咪唑-1-基)苄腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝736
<化合物2-10的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-10，不同之处在于使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用4-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6-基)苄腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝623
<化合物2-11的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-11，不同之处在于使用2,7-二溴螺[芴-9,8’-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用(4-氰基苯基)硼酸代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝608
<化合物2-12的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-12，不同之处在于使用2-(10-溴蒽-9-基)苄腈代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用螺[芴-9,8’-吲哚并[3,2,1-de]吖啶]-2-基硼酸代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝683
<化合物2-13的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-13，不同之处在于使用2-(4-(4-溴二苯并[b,d]呋喃-3-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝693
<化合物2-14的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-14，不同之处在于使用2,4-二苯基-6-(3’-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1’-联苯基]-3-基)-1,3,5-三嗪代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用2-氯螺[芴-9,9’-呫吨]-7-腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝741
<化合物2-15的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-15，不同之处在于使用6,6’-(5-氯-1,3-亚苯基)双(2,4-二苯基-1,3,5-三嗪)代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝758
<化合物2-16的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-16，不同之处在于使用9,9’-(5-氯-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用9,9-二甲基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝626
<化合物2-17的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-17，不同之处在于使用3’,5’-二溴-[1,1’-联苯]-4-腈代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用4-苯基-2-(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-基)喹啉代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝740
<化合物2-18的合成>
以与化合物2-1的合成中相同的方式制备化合物2-18，不同之处在于使用1,6-二溴芘代替2-(4-(4-溴萘-1-基)苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，并且使用4-(2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)苄腈代替2-(4’-氰基-[1,1’-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。
[M+H]+＝789
<实施例1>
将其上涂覆有厚度为100nm的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并且进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行超声波清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洁器。此外，使用氧等离子体将基底清洁5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将以下化合物HI-A热真空沉积至60nm的厚度来形成空穴注入层。
在空穴注入层上，通过真空沉积以下化合物HAT来形成厚度为5nm的第一空穴传输层，并在第一空穴传输层上，通过真空沉积以下化合物HT-A来形成厚度为50nm的第二空穴传输层。
随后，通过以25:1的重量比真空沉积化合物1-1和化合物BD来在第二空穴传输层上形成厚度为20nm的发光层。
在发光层上，通过以1:1的重量比真空沉积化合物2-1和以下化合物LiQ来形成厚度为35nm的电子注入和传输层。
在电子注入和传输层上，通过沉积氟化锂(LiF)至1nm的厚度然后随后沉积铝至100nm的厚度来形成阴极，结果，制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在0.04nm/秒至0.09nm/秒，将氟化锂的沉积速率保持在0.03nm/秒，以及将铝的沉积速率保持在0.2nm/秒。将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-5托。
<实施例2至18>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替化合物1-1和化合物2-1。
<比较例1至4>
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替化合物1-1和化合物2-1。作为对照，通过仅真空沉积化合物LiQ来在发光层上形成厚度为35nm的比较例2和3的各器件的电子注入和传输层。
在10mA/cm2的电流密度下测量实施例和比较例的各有机发光器件的电压和效率，在20mA/cm2的电流密度下测量寿命(LT90)，并且结果示于下表1中。在本文中，LT95意指亮度相对于初始亮度变为95％所花费的时间。色坐标(x,y)意指CIE色坐标。
[表1]
从表1中，确定在发光层中使用本公开内容的由化学式1表示的化合物并且在设置在阴极与发光层之间的有机材料层中使用由化学式2表示的化合物的器件具有低驱动电压、高效率和优异的寿命特性。
Claims (11)
1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；
设置在所述阳极与所述阴极之间的发光层；和
设置在所述阴极与所述发光层之间的有机材料层，
其中所述发光层包含由以下化学式1表示的化合物；以及
设置在所述阴极与所述发光层之间的所述有机材料层包含由以下化学式2表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L3为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，或者与R1键合以形成经取代或未经取代的环；
L4为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
R1为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；-OR；-SiRaRbRc；-OSiRaRbRc；经取代或未经取代的芳基；或者-NRmRn，或者与L3键合以形成经取代或未经取代的环；
R2至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；-OR；-SiRaRbRc；-OSiRaRbRc；经取代或未经取代的芳基；或者-NRmRn；
R、Ra、Rb、Rc、Rm和Rn彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；烷基；或芳基；以及
由化学式1表示的化合物包含至少一个氘，
[化学式2]
HAr为经取代或未经取代的含氮杂环基；
L为直接键；-O-；经取代或未经取代的二价至四价芳基；或者经取代或未经取代的二价至四价杂芳基；
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
a1为0至3的整数，并且当a1为2或更大时，L1彼此相同或不同，b1为0至3的整数，并且当b1为2或更大时，L2彼此相同或不同；
a为1或2，b为1或2，并且当b为2时，HAr彼此相同或不同；
a2为1或2，以及b2为1或2；
当a2为2时，-[(L1)a1-(CN)a]彼此相同或不同；以及
当b2为2时，-[(L2)b1-(HAr)b]彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中R1至R8中的至少一者为氘。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L3和L4中的至少一者为氘代的。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar1和Ar2中的至少一者为氘；或氘代芳基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的萘基苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；未经取代或经氘取代的菲基；未经取代或经氘取代的荧蒽基；未经取代或经氘取代的苯基吡啶基；未经取代或经氘取代的二苯并呋喃基；未经取代或经氘取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经氘取代的苯并萘并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中HAr为经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的咪唑基；经取代或未经取代的苯并咪唑基；经取代或未经取代的菲咯啉基；经取代或未经取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉基；经取代或未经取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-f]菲啶基；或者经取代或未经取代的螺[芴-9,8’-吲哚并[3,2,1-二]吖啶基]基团。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中a为2。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中b为2。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中L为经取代或未经取代的二价至四价杂芳基，或者L1和L2中的至少任一者为经取代或未经取代的亚杂芳基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式2表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含由化学式2表示的化合物的所述有机材料层为电子注入层；电子传输层；电子注入和传输层；或电子控制层。
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