KR102214595B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 발광층이 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층 사이에 구비된 유기물층이 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 9월 20일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0112966호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 발광층이 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 음극과 발광층 사이에 구비된 유기물층이 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 우수하거나 색순도가 높은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8 중 어느 하나는 Ar1 또는 R11 내지 R18 중 어느 하나에 연결되는 기이고, 어느 하나는 R11 내지 R18 중 어느 하나에 연결되는 기이며, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; -OR; -SiRaRbRc; -OSiRaRbRc; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R11 내지 R18 중 어느 하나는 Ar2 또는 R1 내지 R8 중 어느 하나에 연결되는 기이고, 어느 하나는 R1 내지 R8 중 어느 하나에 연결되는 기이며, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; -OR; -SiRaRbRc; -OSiRaRbRc; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R 및 Ra 내지 Rc는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
Ar1은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n은 1 내지 3의 정수이고,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
HAr은 치환 또는 비치환된 함질소 헤테로고리기이며,
L은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
a1은 0 내지 3의 정수이고, a1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고, b1은 0 내지 3의 정수이며, b1이 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하며,
a는 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이며, b가 2인 경우 HAr은 서로 동일하거나 상이하고,
a2는 1 또는 2이고, b2는 1 또는 2이며,
a2가 2인 경우 -[(L1)a1-(CN)a]는 서로 동일하거나 상이하고,
b2가 2인 경우 -[(L2)b1-(HAr)b]는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 구동 전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 우수하거나 색순도가 높은 효과가 있다.
도 1 내지 3은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 간략하게 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기의 설명은 본 발명의 일 실시상태에 관한 것으로, 균등한 범위 내에서 치환 가능한 범위까지 모두 포함하는 것이다.
우선, 본 명세서의 몇몇 용어를 명확히 한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 영역, 층 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 구비된다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 영역, 층 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "중수소화"란 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다. 어떤 화합물이 "중수소화"되었다는 것의 의미는 그 화합물에 존재하는 1개 이상의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다. X% 중수소화된 화합물 또는 기는, 이용가능한 수소의 X%가 중수소로 대체되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 화합물의 중수소화된 비율은, 그 화합물에 존재하는 수소와 중수소의 개수의 합 중 중수소의 개수가 차지하는 비율을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화합물에 존재할 수 있는 모든 수소가 중수소로 치환된 경우 이는 100% 중수소화되었다고 표시한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다.
상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 고리형 알킬기(시클로알킬기)의 탄소수는 특별히 상기 고리형 알킬기(시클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 24이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 14이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 구체적인 예로는 에테닐, 비닐, 프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도체란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조이나 방향족 탄화수소와 유사한 성질을 가지는 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하는 것이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 36, 6 내지 30, 또는 6 내지 25이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 18이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 13이다.
상기 아릴기는 단환 또는 다환일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 1가의 헤테로고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 방향족 헤테로고리; 또는 지방족 헤테로고리일 수 있다. 일 실시상태에 있어서 상기 헤테로고리의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리의 탄소수는 2 내지 20이다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자 및 이에 포함되는 화합물에 대하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함한다. 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 진동 에너지 준위의 감소는 분자간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 이에 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 함질소 헤테로고리 및 CN을 포함한다.
일반적으로 전자 주입 및 수송 재료로서 많이 사용되는 함질소 헤테로고리는 전자 주입 및 전달 능력이 매우 우수하다. 이는 정공 대비 지나치게 많은 양의 전자가 발광층으로 넘어가게 만들어 발광층 내부의 정공과 전자의 불균형을 초래할 수 있다. 또한 발광 영역에 있어서, 전자-정공 쌍에 의해서 만들어지는 엑시톤이 정공 수송층과 발광층의 계면에 쌓이게 하여 소자의 효율과 수명을 낮추는 원인이 된다.
본 발명의 화학식 2로 표시되는 화합물은 CN과 같이 강한 전자 받개 치환기가 함질소 헤테로고리에 도입되므로, 화합물의 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)가 낮아지며 동시에 쌍극자 모멘트를 증가한다. 이로써 발광층으로 넘어가는 전자의 이동속도가 조절되어, 소자의 효율과 수명을 높일 수 있다.
이하 화학식 1로 표시되는 화합물의 일 실시상태에 대하여 설명한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 일 실시상태에 따르면 10% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 20% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 30% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 40% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 50% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 60% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 70% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 80% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 90% 이상 중수소화되고, 일 실시상태에 따르면 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 중수소; 또는 R21로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 중수소; 시아노기; 알킬기; 알케닐기; -ORd; -SiReRfRg; -OSiReRfRg; 또는 아릴기이며, 상기 Rd 내지 Rg는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 중수소; 시아노기; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 중수소; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 중수소; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 중수소, 시아노기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 '중수소, 시아노기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수수로 치환 또는 비치환된 바이페닐기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기'로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 '중수소, 시아노기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수수로 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기'로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 R22로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 중수소; 시아노기; 알킬기; 알케닐기; -ORh; -SiRiRjRk; -OSiRiRjRk; 또는 아릴기이며, 상기 Rh 내지 Rk는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R22는 중수소; 시아노기; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소; 중수소 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 중수소, 시아노기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 '중수소, 시아노기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수수로 치환 또는 비치환된 바이페닐기 및 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기'로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 '중수소, 시아노기, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기, 중수수로 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기'로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 Ar1 및 R11 내지 R18 중 어느 하나와 결합하지 않는 기는 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R18 중 Ar1 및 R1 내지 R8 중 어느 하나와 결합하지 않는 기는 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 Ar1 및 R11 내지 R18 중 어느 하나와 결합하지 않는 기 중 적어도 하나; 적어도 둘; 적어도 셋; 적어도 넷; 또는 적어도 다섯은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R18 중 Ar2 및 R1 내지 R8 중 어느 하나와 결합하지 않는 기 중 적어도 하나; 적어도 둘; 적어도 셋; 적어도 넷; 또는 적어도 다섯은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R8 중 Ar1 및 R11 내지 R18 중 어느 하나와 결합하지 않는 기는 모두 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R18 중 Ar2 및 R1 내지 R8 중 어느 하나와 결합하지 않는 기는 모두 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1이 치환 또는 비치환된 아릴기 경우, Ar1은 적어도 10%; 적어도 20%; 적어도 30%; 적어도 40%; 적어도 50%; 적어도 60%; 적어도 70%; 적어도 80%; 적어도 90%는 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 적어도 10%; 적어도 20%; 적어도 30%; 적어도 40%; 적어도 50%; 적어도 60%; 적어도 70%; 적어도 80%; 적어도 90%는 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
R1 내지 R8, R11 내지 R18, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
n1 내지 n3는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-1 또는 1-3으로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1 이상의 중수소로 치환된다. 이처럼 중수소화된 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 하기 화학식 a-1로 표시된다.
[화학식 a-1]
상기 화학식 a-1에 있어서, d는 1 내지 3의 정수이고,
R23는 수소; 중수소; 시아노기; 알킬기; 알케닐기; -ORh; -SiRiRjRk; -OSiRiRjRk; 또는 아릴기이며, 상기 Rh 내지 Rk는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나이다.
이하 화학식 2로 표시되는 화합물의 일 실시상태에 대하여 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 함질소 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 C2-C42의 함질소 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 C2-C38의 함질소 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 C2-C34의 함질소 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 C2-C30의 함질소 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 치환 또는 비치환되고 N을 2 이상 함유하는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 1환 내지 8환의 함질소 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 R51로 치환 또는 비치환된 함질소 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R51은 수소; 중수소; 시아노기; 중수소, 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 스피로플루오렌인돌로아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤즈이미다조퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미딜기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 벤즈이미다조페난쓰리디닐기; 아지리디닐기, 아자인돌릴기, 이소인돌릴기, 인다졸릴기, 퓨리닐기(purine), 프테리디닐기(pteridine), 베타-카볼릴기, 나프티리디닐기(naphthyridine), 터-피리딜기, 페나지닐기, 이미다조피리디닐기, 파이로피리디닐기, 아제피닐기 또는 피라졸릴기이고, R51로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤리닐기; 치환 또는 비치환된 벤조[4,5]이미다조[1,2-c]퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 벤조[4,5]이미다조[1,2-f]페난쓰리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,8'-인돌로[3,2,1-디]아크리디닐]기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 C6-C36의 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C36의 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 C6-C25의 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C25의 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; -O-; R52로 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 R53으로 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R52 및 R53은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 알킬기; 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R52는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R53은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 디벤조퓨라닐기이다.
상기 L의 몇몇 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"에서의 치환기는 중수소; 시아노기; 중수소, 알킬기, 시아노기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C36의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C36의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C5의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸레닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기, 시아노기, 아릴기, 시아노기로 치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴렌기; 또는 중수소, 알킬기, 시아노기, 아릴기, 시아노기로 치환된 아릴기, 알킬기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C2-C5의 헤테로아릴렌기이다.
상기 L1 및 L2의 몇몇 실시상태에 있어서, "치환 또는 비치환된"에서의 치환기는 중수소; 시아노기; 중수소, 알킬기, 시아노기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 시아노기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L, -(L1)a1- 및 -(L2)b1-은 모두 직접결합이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L, -(L1)a1- 및 -(L2)b1- 중 적어도 2개는 직접결합이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L, -(L1)a1- 및 -(L2)b1- 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L이 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이거나, 상기 L1 및 L2 중 적어도 어느 하나가 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R61 및 R62는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R61 및 R62는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 메틸기; 페닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 피리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a1 및 b1은 각각 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a1과 b1의 합은 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a1과 b1의 합은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a1과 b1의 합은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a1과 b1의 합은 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L이 치환 또는 비치환된 1가 내지 4가의 헤테로아릴기이거나, 상기 L1 및 L2 중 적어도 어느 하나가 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 ① 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ② B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 ① 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ② 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, ③ 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 포함되는 것을 모두 포함하는 것이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 양극과 발광층 사이의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층일 수 있다. 음극과 발광층 사이의 유기물층은 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 일 수 있다. 상기 유기 발광 소자는 동일한 기능을 하는 층을 1층 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 상기 유기 발광 소자는, 기타 발광층을 더 포함할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 2층 이상의 발광층이 포함된다고 할 때, 각각의 발광층은 서로 동일하거나 다른 물질을 포함할 수 있으며, 발광의 색 또한 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층의 발광층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 발광층 총 중량 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 도판트를 더 포함한다. 상기 도판트는 발광층 총 중량 100 중량부 대비 1 중량부 이상 50 중량부 미만으로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 음극과 발광층 사이의 유기물층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 전자 주입 및 수송층; 또는 전자 조절층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
일 실시상태에 있어서, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 발광층(8), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함되고, 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 수송층(10), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 조절층(9), 전자 수송층(10) 또는 전자 주입층(11)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 3에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 제1 정공 수송층(6a), 제2 정공 수송층(6b), 발광층(8), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 주입 및 수송층(12)에 포함된다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(14) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
다른 실시상태에 있어서, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
각각의 유기물층은 임의의 관용적인 침착(deposition) 기술, 예를 들어 증착(vapor deposition), 액체 침착(liquid deposition)(연속식 및 불연속식기술), 및 열전사(thermal transfer)에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술은 스핀 코팅(spin coating), 그라비어 코팅(gravure coating), 커튼 코팅(curtain coating), 딥코팅(dip coating), 슬롯-다이 코팅(slot-die coating), 분무 코팅(spray coating) 및 연속식 노즐 코팅(continuous nozzle coating)을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 불연속식 침착 기술은 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 용액 도포법에 의하여 발광층으로 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 증착에 의하여 음극과 발광층 사이에 구비된 유기물층으로 형성된다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자 내의 기타 층은 각각의 층에 유용하다면, 공지된 임의의 물질을 이용하여 제조할 수 있다. 이하 유기물층에 사용하면 좋은 바람직한 물질을 예시하나, 이에 한정되지 않는다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 정공 조절층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄 층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예
<화합물 1-1의 합성>
1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene(20g, 47.2mmol) 및 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane(24.4g, 52mmol)을 Tetrahydrofuran 용매 250mL에 넣고 교반한다. Potassium carbonate(13.1g 94.5mmol) 수용액을 넣고 온도를 올려준다. 증류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(1.64g, 1.42mmol)을 넣고 추가로 4시간 동안 고온교반한다. 반응종결 후, 여과 및 에탄올 정제를 거쳐 화합물 1-1-A를 제조하였다(28g, 수율 86.2%). 불활성한 환경(inert invironment)에서 화합물 1-1-A를 Benzene-d6에 녹인 뒤 trichlorobenzene과 함께 2시간 동안 교반하였다. D2O ?칭(quenching)을 통해 반응을 종결하여 화합물 1-1을 얻었다.
[M + H]+ = 719
<화합물 1-2의 합성>
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene을 사용하고 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2를 제조하였다.
[M + H]+ = 693
<화합물 1-3의 합성>
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)isophthalonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3을 제조하였다.
[M + H]+ = 606
<화합물 1-4의 합성>
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 (4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4를 제조하였다.
[M + H]+ = 693
<화합물 1-5의 합성>
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-([1,1':3',1"-terphenyl]-3-yl)-4-bromonaphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 2-(4-([1,1':3',1"-terphenyl]-3-yl)naphthalen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5를 제조하였다.
[M + H]+ = 749
<화합물 1-6의 합성>
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6을 얻었다.
[M + H]+ = 693
<화합물 1-7의 합성>
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 1-7을 얻었다.
[M + H]+ = 693
<화합물 1-8의 합성>
상기 1-bromo-2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene 대신 1-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalene를 사용하고, 상기 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)naphthalen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 대신 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl)benzonitrile를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 1-8을 제조하였다.
[M + H]+ = 585
<화합물 2-1의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (30g, 58.3mmol)과 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane(19.6g, 64.1mmol)을 Tetrahydrofuran 300mL에 녹인 뒤 교반한다. Potassium carbonate(16.1g, 116.6mmol) 수용액을 넣고 온도를 높인다. 환류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(2.02g, 1.75mmol) 촉매를 넣고 3시간동안 교반한다. 반응종결 후 냉각 및 에탄올 슬러리 정제를 통해 화합물 2-1(31g, 수율 87%)을 제조하였다.
[M + H]+ = 613
<화합물 2-2의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 5'-(4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)phenyl)-[1,1':3',1"-terphenyl]-2,2"-dicarbonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-2를 제조하였다.
[M + H]+ = 680
<화합물 2-3의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-6-(1-(triphenylen-2-yl)naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고, 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 (3-cyanophenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-3을 제조하였다.
[M + H]+ = 687
<화합물 2-4의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하고, 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 3-(9,9-diphenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-4를 제조하였다.
[M + H]+ = 727
<화합물 2-5의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하고, 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 4-bromobenzonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-5를 제조하였다.
[M + H]+ = 727
<화합물 2-6의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 7-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-carbonitrile을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 2-(4-bromophenyl)pyridine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-6을 제조하였다.
[M + H]+ = 680
<화합물 2-7의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidine을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 (3'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-7을 제조하였다.
[M + H]+ = 688
<화합물 2-8의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)naphthalen-1-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate를 사용하고, 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-8을 제조하였다.
[M + H]+ = 600
<화합물 2-9의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-9,10-bis(phenyl-d5)anthracene을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 4-(4,5-diphenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-imidazol-1-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-9를 제조하였다.
[M + H]+ = 736
<화합물 2-10의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9-bromo-10-(naphthalen-2-yl)anthracene을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-10을 제조하였다.
[M + H]+ = 623
<화합물 2-11의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2,7-dibromospiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridine]을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 (4-cyanophenyl)boronic acid를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-11을 제조하였다.
[M + H]+ = 608
<화합물 2-12의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(10-bromoanthracen-9-yl)benzonitrile을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 spiro[fluorene-9,8'-indolo[3,2,1-de]acridin]-2-ylboronic acid를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-12를 제조하였다.
[M + H]+ = 683
<화합물 2-13의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-(4-bromodibenzo[b,d]furan-3-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-13을 제조하였다.
[M + H]+ = 693
<화합물 2-14의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2,4-diphenyl-6-(3'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 2-chlorospiro[fluorene-9,9'-xanthene]-7-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-14를 제조하였다.
[M + H]+ = 741
<화합물 2-15의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 6,6'-(5-chloro-1,3-phenylene)bis(2,4-diphenyl-1,3,5-triazine)을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-15를 제조하였다.
[M + H]+ = 758
<화합물 2-16의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 9,9'-(5-chloro-1,3-phenylene)bis(9H-carbazole)을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 9,9-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluorene-2-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-16을 제조하였다.
[M + H]+ = 626
<화합물 2-17의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3',5'-dibromo-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 4-phenyl-2-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)quinoline을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-17을 제조하였다.
[M + H]+ = 740
<화합물 2-18의 합성>
2-(4-(4-bromonaphthalen-1-yl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 1,6-dibromopyrene을 사용하고 2-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 대신 4-(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-18을 제조하였다.
[M + H]+ = 789
<실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 100nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A을 60nm의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 상에 하기 화합물 HAT를 진공 증착하여 5nm 두께의 제1 정공 수송층을 형성하고, 상기 제1 정공 수송층 상에 하기 화합물 HT-A를 진공 증착하여 50nm 두께의 제2 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공 수송층 상에 화합물 1-1 및 화합물 BD를 25:1의 중량비로 진공 증착하여 두께 20nm의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 상기 화합물 2-1과 하기 화합물 LiQ를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 35nm의 두께의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 상에 1nm의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)를 증착한 후, 이어서 100nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 nm/sec 내지 0.09nm/sec를 유지하였고, 리튬 플루오라이드의 증착 속도는 0.03nm/sec를 유지하였으며, 알루미늄의 증착속도는 0.2nm/sec를 유지하였다. 증착시 진공도는 1Х10-7 torr 내지 5Х10-5 torr를 유지하였다.
<실시예 2 내지 18>
실시예 1의 화합물 1-1 및 화합물 2-1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교예 1 내지 6>
상기 실시예 1의 화합물 1-1 및 화합물 2-1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 특히, 비교예 3 및 4의 소자의 전자 주입 및 수송층은 화합물 LiQ만을 이용하여 형성하였다.
상기 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자의 전압 및 효율을 10mA/cm2의 전류 밀도 하에서 측정하고, 수명(LT90)을 20mA/cm2의 전류 밀도 하에서 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, LT90는 초기 휘도 대비 휘도가 90%가 되는 시간을 의미한다. 색좌표(x,y)는 CIE 색좌표를 의미한다.
| 발광층 | 전자 주입 및 수송층 | 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
LT90(h) | |
| 실시예 1 | 화합물 1-1 | 화합물 2-1 | 4.04 | 4.97 | (0.142, 0.097) | 302 |
| 실시예 2 | 화합물 1-1 | 화합물 2-2 | 4.01 | 4.85 | (0.142, 0.097) | 261 |
| 실시예 3 | 화합물 1-2 | 화합물 2-3 | 4.06 | 4.94 | (0.142, 0.098) | 287 |
| 실시예 4 | 화합물 1-2 | 화합물 2-4 | 4.09 | 5.01 | (0.142, 0.096) | 277 |
| 실시예 5 | 화합물 1-4 | 화합물 2-5 | 4.03 | 4.88 | (0.142, 0.097) | 271 |
| 실시예 6 | 화합물 1-5 | 화합물 2-6 | 3.99 | 4.97 | (0.142, 0.097) | 278 |
| 실시예 7 | 화합물 1-3 | 화합물 2-7 | 4.08 | 5.01 | (0.142, 0.097) | 280 |
| 실시예 8 | 화합물 1-6 | 화합물 2-8 | 4.04 | 4.99 | (0.142, 0.096) | 283 |
| 실시예 9 | 화합물 1-3 | 화합물 2-9 | 4.06 | 4.95 | (0.142, 0.097) | 257 |
| 실시예 10 | 화합물 1-7 | 화합물 2-10 | 4.12 | 5.6 | (0.142, 0.097) | 274 |
| 실시예 11 | 화합물 1-1 | 화합물 2-11 | 3.96 | 5.13 | (0.142, 0.096) | 287 |
| 실시예 12 | 화합물 1-8 | 화합물 2-12 | 3.97 | 5.08 | (0.142, 0.096) | 269 |
| 실시예 13 | 화합물 1-1 | 화합물 2-13 | 4.01 | 5.00 | (0.142, 0.096) | 282 |
| 실시예 14 | 화합물 1-2 | 화합물 2-14 | 4.04 | 5.04 | (0.142, 0.097) | 274 |
| 실시예 15 | 화합물 1-2 | 화합물 2-15 | 4.03 | 4.95 | (0.142, 0.096) | 287 |
| 실시예 16 | 화합물 1-5 | 화합물 2-16 | 4.06 | 4.88 | (0.142, 0.097) | 289 |
| 실시예 17 | 화합물 1-7 | 화합물 2-17 | 4.03 | 4.96 | (0.142, 0.096) | 279 |
| 실시예 18 | 화합물 1-8 | 화합물 2-18 | 4.10 | 5.03 | (0.142, 0.097) | 294 |
| 비교예 1 | 화합물 1-1 | 화합물 E1 | 4.20 | 4.50 | (0.142, 0.097) | 100 |
| 비교예 2 | 화합물 1-2 | 화합물 E2 | 4.37 | 4.45 | (0.142, 0.097) | 117 |
| 비교예 3 | 화합물 1-1 | - | 4.17 | 4.64 | (0.142, 0.096) | 96 |
| 비교예 4 | 화합물 1-3 | - | 4.22 | 4.36 | (0.142, 0.097) | 99 |
| 비교예 5 | 화합물 BH1 | 화합물 2-4 | 4.16 | 4.63 | (0.142, 0.097) | 103 |
| 비교예 6 | 화합물 BH2 | 화합물 2-7 | 4.26 | 4.55 | (0.142, 0.097) | 110 |
상기 표 1로부터 본원발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층에 포함하고, 화학식 2로 표시되는 화합물을 음극과 발광층 사이의 유기물층에 포함하는 소자는 저전압, 고효율 및 고수명을 특성이 구현됨을 확인하였다.
또한, 비교예 1 및 2와 같이 시아노기를 포함하지 않는 화합물을 음극과 발광층 사이의 유기물층에 포함하거나, 비교예 3 및 4와 같이 화학식 2로 표시되는 화합물을 음극과 발광층 사이에 포함하지 않거나, 비교예 5 및 6과 같이 중수소를 포함하지 않는 화합물을 발광층의 호스트로 사용하는 경우 본원 발명의 화합물들을 사용한 소자와 비교할 때, 구동 전압이 높고, 발광 효율이 낮으며, 특히 수명 특성이 낮음을 확인하였다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
6a: 제1 정공 수송층
6b: 제2 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 조절층
10: 전자 수송층
11: 전자 주입층
12: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
6a: 제1 정공 수송층
6b: 제2 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 조절층
10: 전자 수송층
11: 전자 주입층
12: 전자 주입 및 수송층
Claims (13)
- 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8 중 어느 하나는 Ar1 또는 R11 내지 R18 중 어느 하나에 연결되는 기이고, 어느 하나는 R11 내지 R18 중 어느 하나에 연결되는 기이며, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
R11 내지 R18 중 어느 하나는 Ar2 또는 R1 내지 R8 중 어느 하나에 연결되는 기이고, 어느 하나는 R1 내지 R8 중 어느 하나에 연결되는 기이며, 나머지는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n은 1 내지 3의 정수이고,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
HAr은 치환 또는 비치환된 함질소 헤테로고리기이며,
L은 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
a1은 0 내지 3의 정수이고, a1이 2 이상인 경우 L1은 서로 동일하거나 상이하고, b1은 0 내지 3의 정수이며, b1이 2 이상인 경우 L2는 서로 동일하거나 상이하며,
a는 1 또는 2이고, b는 1 또는 2이며, b가 2인 경우 HAr은 서로 동일하거나 상이하고,
a2는 1 또는 2이고, b2는 1 또는 2이며,
a2가 2인 경우 -[(L1)a1-(CN)a]는 서로 동일하거나 상이하고,
b2가 2인 경우 -[(L2)b1-(HAr)b]는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 또는 1-3로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-2 및 1-3에 있어서,
R1 내지 R8, R11, R12, R14 내지 R16, R18, Ar1 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
n2 및 n3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸바이페닐기; 치환 또는 비치환된 페닐나프틸기; 치환 또는 비치환된 나프틸나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐나프틸기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 10% 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소로 치환된 아릴기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기; 치환 또는 비치환된 페난쓰롤리닐기; 치환 또는 비치환된 벤조[4,5]이미다조[1,2-c]퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 벤조[4,5]이미다조[1,2-f]페난쓰리디닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,8'-인돌로[3,2,1-디]아크리디닐]기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 a는 2인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 b는 2인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L이 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로아릴기이거나, 상기 L1 및 L2 중 적어도 어느 하나가 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 전자 주입 및 수송층; 또는 전자 조절층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 상기 발광층 총 중량 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 이하인 것인 유기 발광 소자.
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| KR20200033770A (ko) | 2020-03-30 |
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