KR102144164B1 - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 2017년 8월 2일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2017-0098073호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기전계발광소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하고; 상기 발광층은 하기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 및 하기 화학식 2로 나타내는 제2 호스트를 포함하는 것인 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R3은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 3의 치환기이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
R1, R2 및 R4 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
X1 내지 X7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRa 또는 N이며,
Y1 및 Y2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRbRc, NRd, O 또는 S이고,
Y3은 CReRf, NRg, O 또는 S이고
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ra는 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 헤테로아릴기이; 아릴티옥시기; 또는 아릴옥시기이거나, R4와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
Rb 내지 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 8의 정수이고,
b, e, 및 f는 각각 0 내지 7의 정수이고,
c는 0 또는 1이며,
d는 0 내지 2의 정수이고,
g는 0 내지 5의 정수이며,
b+c는 0 내지 7의 정수이고,
a, b, d, e, f 및 g가 복수일 때, R1, R2 및 R4 내지 R7은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기전계발광소자는 화학식 1 및 2의 화합물을 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기전계발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
상세하게, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 단일 호스트로 발광층에 사용할 경우, 인접한 정공 수송층과의 HOMO 레벨 차이가 커서 정공에 대한 배리어(barrier)가 생기고, 발광층으로의 정공전달이 용이하지 않게 되어 정공 수송층에 인접하여 발광존이 형성되게 된다. 이러한 이유로 정공과 전자의 균형이 맞지 않아 효율 및 수명이 감소하게 된다. 이에, 정공 수송형의 상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 함께 사용함으로써, 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기전계발광소자를 도시한 것이다.
도 2는 화합물 1A의 액체 크로마토그래피 분석 결과이다.
도 3은 화합물 1A의 질량 스펙트럼의 결과이다.
도 2는 화합물 1A의 액체 크로마토그래피 분석 결과이다.
도 3은 화합물 1A의 질량 스펙트럼의 결과이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하고; 상기 발광층은 상기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 및 상기 화학식 2로 나타내는 제2 호스트를 포함하는 것인 유기전계발광소자를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1는 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나이다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이며,
X6 및 X7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRh 또는 N이고,
Y4는 NRi 또는 O이며,
R8은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
Rh 및 Ri는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
h는 0 내지 4의 정수이고,
g1은 0 내지 3의 정수이고,
R1 내지 R4, R7, X1 내지 X4, a 내지 d, g, 및 Ra 내지 Rd의 정의는 상기 화학식 1 및 3과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 또는 디메틸플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 N, O, 또는 S 함유 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 중수소, 니트릴기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 중수소, 또는 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 페닐기, 터부틸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3은 하기 치환기 중에서 선택될 수있고, 선택된 치환기는 페닐기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4은 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4은 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4은 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4은 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4은 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 트리페닐실릴기; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소이거나, 인접한 기와 결합하여 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소이거나, 인접한 기와 결합하여 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소이거나, 인접한 기와 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소이거나, 인접한 기와 결합하여 페닐기로 치환 또는 비치환된 N을 포함하는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRa 또는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 어느 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3은 모두 CRa이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 아릴티옥시기, 또는 아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 이에 인접하는 R4와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra는 이에 인접하는 R4와 서로 결합하여 
, 또는 
를 형성한다.
상기 점선은 코어의 벤젠링과 결합하는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRbRc, NRd 또는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NRd이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3은 CReRf, NRg, O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y4는 NRi 또는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소; 중수소; 할로겐기, 치환또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소; 중수소; 할로겐기, 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소; 중수소; F, Cl, Br, I, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소; 중수소; F, Cl, Br, I, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소; 중수소; F, Cl, Br, I, 메틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소; 중수소; F, 메틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; F, 메틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; F, 메틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; F, 메틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 F, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 페닐기 또는 트리페닐실릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd는 디메틸플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rg는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rg는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rg는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rg는 중수소, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rg는 중수소, 니트릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 O 또는 S를 함유하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rg는 중수소, 니트릴기, 터부틸기, 페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rh 및 Ri는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rh는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ri는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ri는 페닐기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 트리페닐실릴기, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 방법에 의해 합성이 가능하다.
X1 내지 X3는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
Rv 내지 Rx는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 방법에 의해 합성이 가능하다.
Ry 및 Rz는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하고; 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 애노드(2), 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2유기물층(3), 및 캐소드(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트를 포함하는 유기물층은 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 층들 중 발광층이 상기 제1 호스트 및 제2 호스트를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트 및 제2 호스트는 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트 및 제2 호스트는 1:2 내지 2:1의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트 및 제2 호스트: 도펀트를 95:5 내지 70:30의 부피비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트 및 제2 호스트: 도펀트를 90:10 내지 80:20의 부피비로 포함한다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층 및 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO: Al 또는 SnO2: Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 도펀트는 이리듐계 인광도펀트를 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트를 1 내지 20%의 중량비로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트를 5 내지 15%의 중량비로 포함한다.
<합성예>
화합물 P1의 제조
4-브로모-2-아이오도아닐린 (100 g, 335.6 mmol), (2-클로로-6-플루오로페닐)보론산 (58.5 g, 335.6 mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF)800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(500 mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](7.7 g, 6.7 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여과액을 감압증류하였다. 농축된 화합물을 헥산:에틸아세테이트 10:1 용액으로 컬럼크로마토그래피 분리하여 120.0g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=283에서 피크가 확인되었다.
화합물 P2의 제조
5-브로모-2'-클로로-[1,1'-바이페닐]-2-아민 (100 g, 353.9 mmol), [1,1'-바이페닐]-4-일보론산 (70.1 g, 353.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)800 ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(520 mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) [Pd(PPh3)4](7.7 g, 6.7 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여과액을 감압증류하였다. 다음으로 에탄올로 재결정하여 화합물 P2 100.8g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=356에서 피크가 확인되었다.
화합물 P3의 제조
다음으로, 상기 2-클로로-[1,1':3',1'':4'',1'''-쿼터페닐]-6'-아민 47.0g (132 mmol)에 빙초산 480mL, 황산 120mL, 증류수 120 m L을첨가하여가열하였다. 그 후 맑은 용액이 되면 3 내지 4 ℃로 냉각하고, 1.64 M 소듐나이트라이트수용액 120 mL를첨가하여 30분간 교반하였다. 상기용액을 커퍼브로마이드 (CuBr2) 32.6 g (146 mmol)가 녹아있는 염산 (HCl) 96 m L에 3 내지 4 ℃에서 천천히적하하였다. 그 후 45℃까지 가열하여 30분간 교반하고 80 ℃까지 가열하여 30분간 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 클로로폼 75 mL로 유기층을 3회 추출하였다. 유기층을 탄산수소나트륨 수용액 및 물로 세정하고, 얻어진 유기층을 무수황산나트륨 (MgSO4)으로 건조하였다. 그 후, 여과 분별한 후 용매를 감압증류 제거하고 에탄올로 재결정하여 화합물 P3 41.0g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=420에서 피크가 확인되었다.
화합물 P4의 제조
상기, 6'-브로모-2-클로로-1,1':3',1'':4'',1'''-쿼터페닐 42g (100 mmol)을 질소조건에서 무수 테트라 하이드로 퓨란 300ml에 녹인 후 반응기 주위온도를 -78℃로 유지하였다. 다음으로, 2.5M-부틸 리티움 40ml를 천천히 적가하였다. 적하완료 후 30분동안 교반을 실시한 후, 9H-잔틴-9-온 22.8g을 200ml의 정제된 테트라하이드로 퓨란에 녹인 후 천천히 적가하였다. 반응용액을 -78℃로 유지한 상태로 약 1시간 동안 교반 후 상온으로 올려서 12시간 교반을 지속하였다. 반응용액에 희석한 염산을 넣어서 반응 종료를 실시한 다음 메틸렌 클로라이드를 이용하여 분액추출하였다. 얻어진 유기층을 마그네시윰 설페이트로 건조하고, 여과 후 감압증류하였다. 다음으로, 400ml의 초산에 넣은 후 촉매량의 염산을 적하한 다음 환류온도에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 냉각하여 고체를 얻고, 여과 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 화합물 P4를 38.2g 수득하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=519에서 피크가 확인되었다.
화합물 P5의 제조
상기 P4로 표시되는 화합물 15.9 g (30 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 8.38 g (33 mmol), 칼륨아세테이트 8.83 g (90 mol), 1,4-다이옥산 200 mL 를 가한 후, Pd(dba)2 0.86 g (1.5 mmol)와 PCy3 0.84g (3.0 mmol)을 1,4-다이옥산 20mL에 녹여 적가하였다. 환류조건에서 24시간 교반하고, 상온으로 냉각한 후 증류수 200 mL를 투입하고 메틸렌클로라이드 200 mL로 2회 추출하였다. 얻어진 유기층을 황산나트륨(MgSO4)으로 건조하였다. 그 후, 여과 분별한 후 용매를 감압증류 제거하고, 실리카겔 (silica gel) 컬럼크로마토그래피 작업으로 화합물 P5 10.0 g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=611에서 피크가 확인되었다.
화합물 1A의 제조
화합물 P5 (22.6 g, 38 mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(10.3 g, 38 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(58 ml, 115 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.45 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1A 19.2g (70.1%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=716에서 피크가 확인되었다.
도 2는 화합물 1A의 액체 크로마토그래피 분석 결과이다.
도 3은 화합물 1A의 질량 스펙트럼의 결과이다.
화합물 1B의 제조
4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 (10.1 g, 38 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1A와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 1B 18.8g (69.2%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=715에서 피크가 확인되었다.
화합물 P6의 제조
(9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산 (101.6 g, 353.9 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P2와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P6 110.4g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=445에서 피크가 확인되었다.
화합물 P7의 제조
다음으로, 2'-클로로-5-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 58.7g (132 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P3와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P7 42.6g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=509에서 피크가 확인되었다.
화합물 P8의 제조
다음으로, 3-(6-브로모-2'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-9-페닐-9H-카바졸 50.8g (100 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P4와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P8 29.8g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=608에서 피크가 확인되었다.
화합물 P9의 제조
다음으로, P8로 표시되는 화합물 18.2g (30 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P5와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P9 9.6g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=700에서 피크가 확인되었다.
화합물 1C의 제조
화합물 P9 (26.6 g, 38 mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(10.3 g, 38 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(58 ml, 115 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.45 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1C 19.2g (49.7%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=805에서 피크가 확인되었다.
화합물 1D의 제조
4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 (10.1 g, 38 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1C와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 1D 14.0g (45.8%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=804에서 피크가 확인되었다.
화합물 P11의 제조
화합물 P10 (110.6 g, 353.9 mmol)을 톨루엔(toluene) 800 ml에 녹였다. 여기에 나트륨 터셔리-부톡사이드 (54.4 g, 566.2 mmol), 비스(트리터트-부틸포스핀)팔라듐 [Pd(P-tBu3)2](1.8 g, 3.5 mmol)을 넣고 12 시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여과액을 감압증류하였다. 다음으로, 메탄올 1000 ml에 녹이고, 팔라듐/차콜을 실온에서 천천히 투입하고 교반한 뒤, 히드라진 모노하이드레이트 100 ml를 천천히 적가하고, 환류조건에서 24시간 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고, 필터하여 팔라듐을 제거한 뒤, 클로로폼 400 mL로 유기층을 3회 추출하였다. 유기층을 탄산수소나트륨 수용액 및 물로 세정하고, 얻어진 유기층을 무수황산나트륨 (MgSO4)으로 건조하였다. 그 후, 여과 분별한 후 용매를 감압증류 제거하고 에탄올로 재결정하여 화합물 P11 36.0g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=369에서 피크가 확인되었다.
화합물 P12의 제조
다음으로, 5-(9H-카바졸-9-일)-2'-클로로-[1,1'-바이페닐]-2-아민 48.7g (132 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P7와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P12 30.6g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=433에서 피크가 확인되었다.
화합물 P13의 제조
다음으로, 9-(6-브로모-2'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-9H-카바졸 43.3g (100 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P8와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P13 22.4g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=532에서 피크가 확인되었다.
화합물 P14의 제조
다음으로, P13으로 표시되는 화합물 16.0g (30 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P9와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P15 8.2g를 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=624에서 피크가 확인되었다.
화합물 1E의 제조
화합물 P14 (23.7 g, 38 mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(10.3 g, 38 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(58 ml, 115 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.45 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1E 16.8g (60.7%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=729에서 피크가 확인되었다.
화합물 1F의 제조
4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 (10.1 g, 38 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1E와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 1F 9.0g (31.3%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=728에서 피크가 확인되었다.
화합물 P15의 제조
(9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산 (96.3 g, 353.9 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P2와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P15 98.6g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=430에서 피크가 확인되었다.
화합물 P16의 제조
다음으로, 2'-클로로-5-(트리페닐렌-2-일)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 56.7g (132 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P3와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P16 34.2g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=494에서 피크가 확인되었다.
화합물 P17의 제조
다음으로, 2-(6-브로모-2'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)트리페닐렌 49.4g (100 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P4와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P17 23.0g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=593에서 피크가 확인되었다.
화합물 P18의 제조
다음으로, P17로 표시되는 화합물 17.8g (30 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 P5와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 P18 9.0g을 얻었다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=685에서 피크가 확인되었다.
화합물 1G의 제조
화합물 P18 (26.0 g, 38 mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(10.3 g, 38 mmol)을 테트라하이드로퓨란(150 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(58 ml, 115 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.45 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1G 17.8g (59.3%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=790에서 피크가 확인되었다.
화합물 1H의 제조
4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 (10.1 g, 38 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 1G와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 1H 9.8g (31.3%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=789에서 피크가 확인되었다.
화합물 2A의 제조
화합물 9-([1,1'-바이페닐]-3-일)-3-브로모-9H-카바졸 (10.8 g, 27 mmol)과 화합물 (9-([1,1'-바이페닐]-3-일)-9H-카바졸-3-일)보론산 (9.8g, 27 mmol)을 테트라하이드로퓨란(80 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(40 ml, 81 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.3 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하여 감압 농축하고, 에틸아세테이트를 투입하여 1시간 동안 환류 하에 교반 하여 실온으로 식힌 후 고체를 여과하였다. 얻어진 고체에 클로로포름을 넣고 환류하에 녹이고, 에틸아세테이트를 추가하여 재결정으로 화합물 2A 11.2g (65.1%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=637에서 피크가 확인되었다.
화합물 2B의 제조
(9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산 (7.8 g, 27 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2A와 동일한 방법으로 제조하여, 화합물 2B 10.6g (70.0%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=561에서 피크가 확인되었다.
화합물 2C의 제조
화합물 9-([1,1'-바이페닐]-4-일)-3-브로모-9H-카바졸 (10.8 g, 27 mmol)과 화합물 (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산 (7.8g, 27 mmol)을 테트라하이드로퓨란(80 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(40 ml, 81 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.3 g, 1 mol%)을 넣은 후 8시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하여 감압 농축하고, 에틸아세테이트를 투입하여 1시간 동안 환류 하에 교반 하여 실온으로 식힌 후 고체를 여과하였다. 얻어진 고체에 클로로포름을 넣고 환류하에 녹이고, 에틸아세테이트를 추가하여 재결정으로 화합물 2C 9.8g (64.7%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=561에서 피크가 확인되었다.
화합물 2D의 제조
화합물 9-([1,1'-바이페닐]-4-일)-3-브로모-9H-카바졸 (10.8 g, 27 mmol)과 화합물 (9-([1,1'-바이페닐]-3-일)-9H-카바졸-3-일)보론산 (9.8g, 27 mmol)을 테트라하이드로퓨란(80 ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(40 ml, 81 mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.3 g, 1 mol%)을 넣은 후 8시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하여 감압 농축하고, 에틸아세테이트를 투입하여 1시간 동안 환류 하에 교반 하여 실온으로 식힌 후 고체를 여과하였다. 얻어진 고체에 클로로포름을 넣고 환류하에 녹이고, 에틸아세테이트를 추가하여 재결정으로 화합물 2D 7.2g (41.9%)을 제조하였다. 얻어진 고체의 질량 스펙트럼 측정에 의해 M/Z=637에서 피크가 확인되었다.
실시예
1 내지 16
ITO(indium tin oxide)가 1,300 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기와 같은 HI-1 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
상기 정공 주입층 위에 HT-1 화합물을 250Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 HT-2 화합물을 50Å 두께로 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 HT-2 증착막 위에 상기 제조한 화합물 1(호스트)과 화합물 2(도펀트)를 특정 부피 비율(표 1에 기재된 비)로 동시증발에 의해 400Å 두께로 증착하고, 6~15%의 부피비로 인광 도펀트 GD-1을 공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 ET-1 물질을 250Å의 두께로 진공 증착하고, 추가로 ET-2 물질을 100Å 두께로 2% 중량비의 Li과 공증착하여 전자 수송층 및 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
비교예
발광층 형성시 인광 호스트 물질 및 도펀트 함량을 하기 표 1과 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 이때 비교예에 사용된 호스트 물질 A 및 B는 하기와 같다. 상기 실시예 내지 비교예 1 내지 5에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표에 나타내었다. 이때, T95은 광밀도 20mA/cm2 에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
비교예1
화합물 1A를 400Å 두께로 증착하고, 10%의 중량비로 인광 도펀트 GD-1을 공증착한 것 외에는, 상기 실시예와 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
비교예2
화합물 A를 300Å 두께로 증착하고, 10%의 중량비로 인광 도펀트 GD-1을 공증착한 것 외에는, 상기 실시예와 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
비교예3
화합물 B와 화합물 PH-1을 1:1 비율로 동시증발에 의해 300Å 두께로 증착하고, 15%의 중량비로 인광 도펀트 GD-1을 공증착한 것 외에는, 상기 실시예와 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
비교예4
화합물 1A와 화합물 1B를 1:1 비율로 동시증발에 의해 400Å 두께로 증착하고, 12%의 중량비로 인광 도펀트 GD-1을 공증착한 것 외에는, 상기 실시예와 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
비교예5
화합물 2A와 화합물 2B를 1:1 비율로 동시증발에 의해 400Å 두께로 증착하고, 10%의 중량비로 인광 도펀트 GD-1을 공증착한 것 외에는, 상기 실시예와 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 16 및 비교예 1 내지 5에 의해 제조된 유기 발광 소자에 대하여, 전압, EGE, 색좌표, 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
EGE는 전류 밀도가 10 ㎃/㎠ 가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광방사 휘도계 CS-1000 (코니카 미놀타사 제조) 으로 계측한 값이다. 얻어진 상기 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 란바시안 방사를 실시했다고 가정하여 외부 양자 효율을 산출하였다.
| No. | 호스트: 도펀트 (두께, Å)도펀트함량 |
전압(V) (@10mA/cm2) |
EQE (%) (@10mA/cm2) |
색좌표 (x,y) |
수명(T95, h) (@20mA/cm2) |
| 실시예 1 | 화합물1A:화합물2A:GD-1 (200:200)12% |
3.34 | 19.5 | (0.35,0.62) | 141.0 |
| 실시예 2 | 화합물1C:화합물2A:GD-1 (200:200)12% |
3.38 | 22.0 | (0.34,0.61) | 132.0 |
| 실시예 3 | 화합물1E:화합물2A:GD-1 (200:200)12% |
3.40 | 19.2 | (0.33,0.62) | 140.0 |
| 실시예 4 | 화합물1G:화합물2A:GD-1 (200:200)12% |
3.46 | 19.0 | (0.34,0.60) | 128.0 |
| 실시예 5 | 화합물1A:화합물2B:GD-1 (200:200)12% |
3.38 | 19.7 | (0.34,0.61) | 136.0 |
| 실시예 6 | 화합물1C:화합물2B:GD-1 (200:200)12% |
3.40 | 21.8 | (0.35,0.60) | 134.0 |
| 실시예 7 | 화합물1E:화합물2B:GD-1 (200:200)12% |
3.44 | 19.4 | (0.32,0.61) | 132.0 |
| 실시예 8 | 화합물1G:화합물2B:GD-1 (200:200)12% |
3.48 | 19.6 | (0.35,0.59) | 140.0 |
| 실시예 9 | 화합물1A:화합물2C:GD-1 (200:200)12% |
3.36 | 19.8 | (0.35,0.62) | 141.0 |
| 실시예 10 | 화합물1C:화합물2C:GD-1 (200:200)12% |
3.36 | 21.8 | (0.34,0.60) | 130.0 |
| 실시예 11 | 화합물1E:화합물2C:GD-1 (200:200)12% |
3.42 | 19.0 | (0.32,0.62) | 138.0 |
| 실시예 12 | 화합물1G:화합물2C:GD-1 (200:200)12% |
3.44 | 19.2 | (0.34,0.61) | 124.0 |
| 실시예 13 | 화합물1A:화합물2D:GD-1 (200:200)12% |
3.34 | 19.4 | (0.32,0.60) | 133.0 |
| 실시예 14 | 화합물1C:화합물2D:GD-1 (200:200)12% |
3.34 | 20.0 | (0.34,0.59) | 132.0 |
| 실시예 15 | 화합물1E:화합물2D:GD-1 (200:200)12% |
3.40 | 19.8 | (0.31,0.60) | 134.0 |
| 실시예 16 | 화합물1G:화합물2D:GD-1 (200:200)12% |
3.42 | 19.2 | (0.34,0.58) | 128.0 |
| 비교예 1 | 화합물1A:GD-1 (400)10% |
2.87 | 17.2 | (0.31,0.63) | 18.9 |
| 비교예 2 | 화합물A:GD-1 (300)10% |
3.64 | 13.4 | (0.38,0.59) | 12.4 |
| 비교예 3 | 화합물B:PH-1:GD-1 (150:150)15% |
3.22 | 19.4 | (0.32,0.63) | 46.4 |
| 비교예 4 | 화합물1A:화합물1B:GD-1 (200:200)12% |
4.04 | 15.4 | (0.38,0.60) | 11.4 |
| 비교예 5 | 화합물2A:화합물 2B:GD-1 (200:200)10% |
5.64 | 11.6 | (0.36,0.58) | 10.6 |
상기 표 1에서 실시예 1 내지 16에서 발광층은 화합물 1A와 화합물 2A를 1:1(200 Å:200 Å)의 부피비로 400Å 증착시키고, 도펀트(GD)는 호스트와 도펀트의 전체 부피에서 12%의 비율로 도핑하여 사용하였다.비교예 4는 화합물 1A과 화합물 2A 대신 화합물 1A과 화합물 1B을 호스트로 사용하였고, 비교예 5는 화합물 1A과 화합물 2A 대신 화합물 2A과 화합물 2B을 호스트로 사용하였다.
실시예 1 내지 16은 비교예 4 및 비교예 5에 비하여 40% 가량 낮은 전압, 64% 가량 높은 EQE, 및 1170% 가량 높은 수명을 가지는 것을 알 수 있다.
1: 기판
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
Claims (6)
- 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층을 포함하고; 상기 발광층은 하기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트 및 하기 화학식 2로 나타내는 제2 호스트를 포함하는 것인 유기전계발광소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R3은 페닐기; 비페닐기; 트리페닐렌기; 페난트렌기; 터페닐기; 디메틸플루오렌기; 디페닐트리아진기; 또는 하기 화학식 3의 치환기이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 3에 있어서,
는 화학식 1과 결합하는 부위를 의미하고,
R1, R2, R4 및 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
R5 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
X1 내지 X7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRa 또는 N이며,
Y1 및 Y2은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRbRc, NRd, O 또는 S이고,
Y3은 CReRf, NRg, O 또는 S이고
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
Ra는 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 헤테로아릴기이; 아릴티옥시기; 또는 아릴옥시기이거나, R4와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
Rb 내지 Rg는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 8의 정수이고,
b, e, 및 f는 각각 0 내지 7의 정수이고,
c는 0 또는 1이며,
d는 0 내지 2의 정수이고,
g는 0 내지 5의 정수이며,
b+c는 0 내지 7의 정수이고,
a, b, d, e, f 및 g가 복수일 때, R1, R2 및 R4 내지 R7은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1는 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나인 것인 유기전계발광소자:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
Ar은 터페닐기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐렌기이며,
X6 및 X7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRh 또는 N이고,
Y4는 NRi 또는 O이며,
R8은 수소; 중수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고,
Rh 및 Ri는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
h는 0 내지 4의 정수이고,
g1은 0 내지 3의 정수이고,
R1 내지 R4, R7, X1 내지 X4, a 내지 d, g, 및 Ra 내지 Rd의 정의는 상기 화학식 1 및 3과 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R4는 페닐기; 비페닐기; 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이거나, Ra 또는 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 유기전계발광소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 나타내는 제1 호스트는 하기의 화합물 중 선택되는 것인 유기전계발광소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 나타내는 제2 호스트는 하기 화합물 중 선택되는 것인 유기전계발광소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 제1 호스트 및 제2 호스트: 도펀트를 95:5 내지 70:30의 부피비로 포함하는 유기 발광 소자.
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