KR102261230B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 09월 21일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0114046호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층에 포함하고, 화학식 2로 표시되는 화합물을 음극과 발광층 사이에 구비된 유기물층에 포함함으로써, 구동 전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 우수하거나 색순도가 높은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; -OR21; 치환 또는 비치환된 아릴기; -NR22R23; -SiR24R25-O-SiR26R27R28; 또는 -SiR29R30R31이며, R21 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소를 형성하고,
R13 및 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소를 형성하고,
R15 및 R16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L3는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
X1은 N 또는 CR41이고, X2는 N 또는 CR42이며, X3는 N 또는 CR43이고,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고,
R41, R42 및 R43은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, Ar3 또는 Ar4와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하며,
Ar3은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R41 또는 R42과 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하고,
Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R42 또는 R43과 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하고,
여기서 치환 또는 비치환이란 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OR51; 알킬기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하며, R51은 수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
a15는 0 내지 4의 정수이고, a15가 2 이상인 경우 R15는 서로 동일하거나 상이하며,
a16은 0 내지 3의 정수이고, a16이 2 이상인 경우 R16은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 구동 전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 우수하거나 색순도가 높은 효과가 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(8), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 수송층(10), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 수송층(10), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기의 설명은 본 발명의 일 실시상태에 관한 것으로, 균등한 범위 내에서 치환 가능한 범위까지 모두 포함하는 것이다.
우선, 본 명세서의 몇몇 용어를 명확히 한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 영역, 층 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 구비된다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 영역, 층 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "중수소화"란 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다. 어떤 하나의 기가 "중수소화"되었다는 것의 의미는 그 기에 결합된 1개 이상의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다. X% 중수소화된 화합물 또는 기는, 이용가능한 수소의 X%가 중수소로 대체되어 있는 것을 의미한다. 어떤 화합물 또는 기의 중수소화된 %는 그 화합물 또는 기의 (중수소의 수)/(중수소의 수+수소의 수)*100(%)를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알킬기는 사슬형 또는 고리형일 수 있다.
상기 사슬형 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸부틸기, 1-에틸부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, n-헵틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 고리형 알킬기(시클로알킬기)의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 24이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 14이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 8이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소-탄소 이중결합을 가지는 탄화수소기를 나타내며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 에테닐기, 비닐기, 프로페닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, n-펜테닐기 및 n-헥세닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 방향족 탄화수소에서 1개의 수소를 제외한 기를 의미한다. 상기 방향족 탄화수소는 방향성을 가지는 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄화수소고리를 의미한다. 상기 아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 상기 방향족 탄화수소는 단환 또는 다환일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오레닐기, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌]일기, 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌]일기 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리(방향족 헤테로고리)에서 1개의 수소를 제외한 기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 40이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리의 예로는 티오펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 다이아진, 트리아진, 트리아졸, 아크리딘, 카르볼린, 아세나프토퀴녹살린, 인데노퀴나졸린, 인데노이소퀴놀린, 인데노퀴놀린, 피리도인돌, 피리다진, 피라진, 퀴놀리닐, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 프탈라진, 피리도피리미딘, 피리도피라진, 피라지노피라진, 이소퀴놀린, 인돌, 카바졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 벤조카바졸, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 페난쓰롤린(phenanthroline), 이소옥사졸, 티아디아졸, 페녹사진 및 페노티아진 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기에는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기에는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자 및 이에 포함되는 화합물에 대하여 설명한다.
본 명세서는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1 내지 R8 중 적어도 하나가 중수소이다.
수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다. 이에 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
특히 본 발명의 화학식 1의 화합물은 특히 코어인 안트라센의 치환기인 R1 내지 R8 중 적어도 하나가 중수소이므로, R1 내지 R8이 모두 중수소가 아닌 화합물에 비하여 코어의 안정성이 높아 물질 전체에 대한 안정성이 좋다. 또한, R1 내지 R8 중의 중수소의 개수가 증가할수록 부반응에 필요한 에너지가 증가하여 부반응이 생기기 어려워, 화학식 1의 화합물의 안정성이 크게 증가할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 중수소화된 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 O 또는 S를 포함하는 스피로형 고리에 N을 2 이상 포함하는 헤테로고리가 연결된 구조를 가진다. 상기 O 또는 S를 포함하는 스피로형 고리로 인하여 화합물에 입체 장애가 생긴다. 상기 입체 장애는 필름 형성 시 결정화를 방지하고, 열 안정성을 높여 높은 증착 온도에도 층이 안정적으로 형성될 수 있도록 한다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 높은 열안정성 및 공정성으로 인하여 소자의 수명 상승의 효과를 기대할 수 있다
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 상기 R15는 상기 화학식 2에 포함되는 
구조와 서로 상이하다. 이 경우, 화학식 2로 표시되는 화합물은 비대칭 구조를 가지므로, 분자의 쌍극자 모멘트가 개선된다. 이러한 화학식 2로 포함되는 화합물을 음극과 발광층 사이의 유기물층에 포함하는 경우, 발광층으로의 전자 주입율이 높아져 유기 발광 소자의 구동 전압을 보다 낮출 수 있다. 또한 비대칭적인 구조로 인하여 용액 상태에서의 결정화도가 낮아져, 유기물층의 형성시 시간 및/또는 비용 면에서 경제적인 효과를 기대할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트의 값은 0.6debye 이상이다. 상기의 쌍극자 모멘트의 값은 구조적인 특징에서 기인할 수 있다.
본 명세서에서 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[수학식 1]
- 
: molecular density
- V: volume
- r: the point of observation
- d3r0: an elementary volume
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구한 뒤 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있다.
▷ Weight Function
- 
: spherically averaged ground-state atomic density
- 
: promolecule density
▷ Deformation Density
- 
: molecular density
- 
: density of the free atom α located at coordinates Rα
▷ Atomic Charge
- 
: weight function
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 10% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 20% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 30% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 40% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 50% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 60% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 70% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 80% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 90% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나는 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 적어도 20% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 적어도 30% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 적어도 40% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 적어도 50% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 적어도 60% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 적어도 70% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 적어도 80% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 적어도 90%는 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 적어도 20% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 적어도 30% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 적어도 40% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 적어도 50% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 적어도 60% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 적어도 70% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 적어도 80% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 적어도 90%는 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 적어도 20% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 적어도 30% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 적어도 40% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 적어도 50% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 적어도 60% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 적어도 70% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 적어도 80% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 적어도 90%는 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 적어도 20% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 적어도 30% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 적어도 40% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 적어도 50% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 적어도 60% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 적어도 70% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 적어도 80% 중수소화된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 적어도 90%는 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1과 Ar2는 각각 적어도 40% 중소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1, Ar1 및 L2는 각각 적어도 40% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1, Ar1 및 Ar2는 각각 적어도 40% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1, L2, Ar1 및 Ar2는 각각 적어도 40% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 35% 이상이 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; -OR21; 치환 또는 비치환된 아릴기; -NR22R23; -SiR24R25-O-SiR26R27R28; 또는 -SiR29R30R31이며, R21 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, R1 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R8은 각각 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C24의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 O만을 포함하는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2-C20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 O만을 포함하는 C2-C20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨라닐기; 중수소로 치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨라닐기; 중수소로 치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 중수소로 치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐기； 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기이다．
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C24의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴기; 또는 중수소로 치환된 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 O만을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 O만을 포함하는 C2-C20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C14의 아릴기; 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기; 중수소로 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기; 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소이거나, 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소이거나, 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 수소; 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 1개의 N만을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 수소; 시아노기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 수소; 시아노기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 C6-16의 아릴기; 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C2-C12의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 수소; 시아노기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 C6-C16의 아릴기; 또는 C1-C6의 알킬기로 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 1개의 N만을 포함하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 수소; 시아노기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 수소; 시아노기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 C6-16의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 수소; 시아노기; 또는 시아노페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a15는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a15는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a16은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 N이고, X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N이고, X1 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 수소이거나, Ar3와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R42는 수소이거나, Ar3 또는 Ar4와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R43은 수소이거나, Ar4와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R41은 수소이거나, Ar3와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R42는 수소이거나, Ar3 또는 Ar4와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R43은 수소이거나, Ar4와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R41 또는 R42와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 있어서, 상기 Ar3가 R41 또는 R42와 결합하여 형성하는 고리는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R41 또는 R42와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 1개의 N만을 포함하는 헤테로아릴기이거나, R41 또는 R42와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R41 또는 R42와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R42 또는 R43과 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 몇몇 실시상태에 있어서, 상기 Ar4가 R42 또는 R43와 결합하여 형성하는 고리는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R42 또는 R43과 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 1개의 N만을 포함하는 헤테로아릴기이거나, R42 또는 R43와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R42 또는 R43과 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 R45로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 R46으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R41 또는 R42와 결합하여 R47로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 R48로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 R49로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R42 또는 R43과 결합하여 R50으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 R45로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R41 또는 R42와 결합하여 R47로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 R48로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R42 또는 R43과 결합하여 R50으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R45 및 R48은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 알킬기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R46 및 R49는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R47 및 R50은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 알킬기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이거나, R41 또는 R42와 결합하여 R47로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이거나, R42 또는 R43와 결합하여 R50으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R45, R46, R48 및 R49는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸페닐기; 디메틸피리디닐기로 치환된 페닐기; 시아노기로 치환된 바이페닐기; 플루오란테닐기로 치환된 페닐기; 또는 카바졸릴기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R47 및 R50은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 디메틸피리디닐기; t-부틸페닐기; 또는 시아노기로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
X, X1 내지 X3, R15, R16, Ar3, Ar4, a15 및 a16의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
R11 내지 R14 및 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
a17은 0 내지 4의 정수이며, a17이 2 이상인 경우 R17은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-6 내지 2-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
상기 화학식 2-6 내지 2-8에 있어서,
X, X1 내지 X3, R11 내지 R16, Ar3, Ar4, a15 및 a16의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
R17 내지 R19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a17은 0 내지 4의 정수이며, a17이 2 이상인 경우 R17은 서로 동일하거나 상이하며,
a18은 0 내지 6의 정수이며, a18이 2 이상인 경우 R18은 서로 동일하거나 상이하며,
a19는 0 내지 6의 정수이며, a19가 2 이상인 경우 R19는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 상기 화학식 2에 포함되는 
구조와 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17은 T1으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 T2로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1은 수소; 니트릴기; 알킬기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T2는 수소; 니트릴기; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T1은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸페닐기; 디메틸피리디닐기로 치환된 페닐기; 시아노기로 치환된 바이페닐기; 플루오란테닐기로 치환된 페닐기; 또는 카바졸릴기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 T2는 페닐기; 바이페닐기; 디메틸피리디닐기; t-부틸페닐기; 또는 시아노기로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R18은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a18은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a19는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1에 따라 제조될 수 있다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서, L1, Ar1, L2, Ar2 및 R 1 내지 R 8 의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 일반식 2에 따라 제조될 수 있다.
[일반식 2]
상기 일반식 2에 있어서, X, R11 내지 R16, a15, a16, L3, X1 내지 X3, Ar3 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 일반식 1 및 2는 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물을 형성하는 방법의 하나의 예시로서, 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물의 합성 방법은 상기 일반식 1 및 2에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의할 수 있다.
본 명세서는 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 ① 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ② B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 ① 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ② 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, ③ 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 양극과 발광층 사이의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송과 주입을 동시에 하는 층 또는 정공 조절층일 수 있다. 음극과 발광층 사이의 유기물층은 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 일 수 있다. 상기 유기 발광 소자는 동일한 기능을 하는 층을 1층 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다. 상기 유기 발광 소자는, 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하지 않는 다른 발광층을 더 포함할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 2층 이상의 발광층이 포함된다고 할 때, 각각의 발광층은 서로 동일하거나 다른 물질을 포함할 수 있으며, 발광의 색 또한 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 총 중량 100 중량부 대비 50 중량부 이상 100 중량부 이하로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 도판트를 더 포함한다. 상기 도판트는 발광층 총 중량 100 중량부 대비 1 중량부 이상 50 중량부 미만으로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 음극과 발광층 사이의 유기물층에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
일 실시상태에 있어서, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 노말 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 예시되어 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광소자는 도 1에 도시한 바와 같이, 기판(1), 양극(2), 발광층(8), 유기물층(3) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함되고, 화학식 2로 표시되는 화합물은 유기물층(3)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 정공 조절층(7), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 수송층(10), 전자 주입층(11) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자 조절층(9), 전자 수송층(10) 또는 전자 주입층(11)에 포함된다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 도 3에 도시된 바와 같이 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(8), 전자 조절층(9), 전자 주입 및 수송층(12) 및 음극(4)으로 이루어질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(8)에 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물은 전자조절층(9) 또는 전자 주입 및 수송층(12)에 포함된다.
그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(5) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(7) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(8) 양극/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/음극
(10) 양극/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(11) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
(12) 양극/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/음극
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 서로 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
다른 실시상태에 있어서, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
각각의 유기물층은 임의의 관용적인 침착(deposition) 기술, 예를 들어 증착(vapor deposition), 액체 침착(liquid deposition)(연속식 및 불연속식기술), 및 열전사(thermal transfer)에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술은 스핀 코팅(spin coating), 그라비어 코팅(gravure coating), 커튼 코팅(curtain coating), 딥코팅(dip coating), 슬롯-다이 코팅(slot-die coating), 분무 코팅(spray coating) 및 연속식 노즐 코팅(continuous nozzle coating)을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 불연속식 침착 기술은 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 용액 도포법에 의하여 발광층으로 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 증착에 의하여 음극과 발광층 사이에 구비된 유기물층으로 형성된다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자 내의 기타 층은 각각의 층에 유용하다면, 공지된 임의의 물질을 이용하여 제조할 수 있다. 이하 유기물층에 사용하면 좋은 바람직한 물질을 예시하나, 이에 한정되지 않는다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 수취받은 정공을 발광층 또는 발광층쪽으로 구비된 인접한 층에 주입하는 층이다. 상기 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 상기 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자 차단층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<화합물 1-1의 제조>
화합물 1-1A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene, 22g, 95.8 mmol)과 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid, 20.5g, 85.9mmol)을 1,4-다이옥산(1,4-Dioxane, 300mL)에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(Pd(PPh3)4, 0.2g, 2 mol%)을 넣은 후 5시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 유기층을 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1A(29.5 g, 81%, MS: [M+H]+ = 381)를 얻었다.
화합물 1-1B의 제조
화합물 1-1A(26.2g, 87mmol)와 AlCl3(0.5g)를 C6D6(400ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O(60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine, 6ml)을 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 무수황산마그네슘(MgSO4)로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 1-1B (23.3g, 67%, MS: [M+H]+ = 401)를 얻었다.
화합물 1-1C의 제조
화합물 1-1B(22g, 55mmol), N-브로모숙신이미드(NBS, 10.7g, 60.0mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 무수황산마그네슘(MgSO4)로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감암농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1C (18.6g, 71%, MS: [M+H]+ = 478)를 얻었다.
화합물 1-1의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-1C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-1(MS: [M+H]+ = 526)을 얻었다.
<화합물 1-2의 제조>
화합물 1-2A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 (3-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((3-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2A(MS: [M+H]+ = 381)를 얻었다.
화합물 1-2B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-2A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2B(MS: [M+H]+ = 400)를 얻었다.
화합물 1-2C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-2B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2C(MS: [M+H]+ = 477)를 얻었다.
화합물 1-2의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-2C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-2(MS: [M+H]+ = 526)를 얻었다.
<화합물 1-3의 합성>
화합물 1-3A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3A(MS: [M+H]+ = 255)를 얻었다.
화합물 1-3B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-3A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3B(MS: [M+H]+ = 287)를 얻었다.
화합물 1-3C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-3B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3C(MS: [M+H]+ = 346)를 얻었다.
화합물 1-3의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-3C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-3(MS: [M+H]+ = 470)을 얻었다.
<화합물 1-4의 합성>
화합물 1-4A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4A(MS: [M+H]+ = 305)를 얻었다.
화합물 1-4B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-4A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4B(MS: [M+H]+ = 321)를 얻었다.
화합물 1-4C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-4B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4C(MS: [M+H]+ = 398)를 얻었다.
화합물 1-4의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-4C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산 (naphthalen-2-ylboronic acid)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-4(MS: [M+H]+ = 446)를 얻었다.
<화합물 1-5의 제조>
화합물 1-5A의 제조
((4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 ((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산 (naphthalen-2-yl boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5A(MS: [M+H]+ = 305)를 얻었다.
화합물 1-5B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-5A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5B(MS: [M+H]+ = 321)를 얻었다.
화합물 1-5C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-5B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5C(MS: [M+H]+ = 398)를 얻었다.
화합물 1-5의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-5C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산 (naphthalen-1-yl boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-5(MS: [M+H]+ = 446)를 얻었다.
<화합물 1-6의 합성>
화합물 1-6A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보로닉산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6A(MS: [M+H]+ = 345)를 얻었다.
화합물 1-6B의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-6A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6B(MS: [M+H]+ = 361)를 얻었다.
화합물 1-6C의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-6B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6C(MS: [M+H]+ = 438)를 얻었다.
화합물 1-6의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-6C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-6(MS: [M+H]+ = 436)을 얻었다.
<화합물 1-7의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-6C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산 (naphthalen-1-ylboronic acid) 를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-7(MS: [M+H]+ = 486)을 얻었다.
<화합물 1-8의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-6C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-8(MS: [M+H]+ = 486)을 얻었다.
<화합물 1-11의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-3C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일 보로닉산(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-11(MS: [M+H]+ = 484)을 얻었다.
<화합물 1-12의 합성>
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-4C를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일 보로닉산(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-12(MS: [M+H]+ = 536)을 얻었다.
<화합물 1-13의 합성>
화합물 1-13A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 [1,1'-바이페닐]-4-일 보로닉산([1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-13A(MS: [M+H]+ = 331)를 얻었다.
화합물 1-13B의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-13A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-13B(MS: [M+H]+ = 409)를 얻었다.
화합물 1-13C의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-13B를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-13C(MS: [M+H]+ = 407)를 얻었다.
화합물 1-13의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-13C를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-13(MS: [M+H]+ = 429)을 얻었다.
<화합물 1-14의 제조>
화합물 1-14B의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-1A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-14B(MS: [M+H]+ = 459)를 얻었다.
화합물 1-14C의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-14B를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-14C(MS: [M+H]+ = 507)를 얻었다.
화합물 1-14의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-14C를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-14(MS: [M+H]+ = 533)를 얻었다.
<화합물 1-15의 합성>
화합물 1-1B 대신 화합물 1-3A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-15A(MS: [M+H]+ = 333)를 얻었다.
화합물 1-15B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-15A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페난트렌-9-일 보로닉산(phenanthren-9-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-15B(MS: [M+H]+ = 431)를 얻었다.
화합물 1-15의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-15B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-15(MS: [M+H]+ = 453)을 얻었다.
<화합물 1-16의 합성>
화합물 1-16A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-4A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-16A(MS: [M+H]+ = 383)를 얻었다.
화합물 1-16B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-16A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-1-일 보로닉산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-16B(MS: [M+H]+ = 431)를 얻었다.
화합물 1-16의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-16B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-16(MS: [M+H]+ = 453)을 얻었다.
<화합물 1-17의 합성>
화합물 1-17A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-5A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-17A(MS: [M+H]+ = 383)를 얻었다.
화합물 1-17B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-17A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프탈렌-2-일 보로닉산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-17B(MS: [M+H]+ = 431)를 얻었다.
화합물 1-17의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-17B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-17(MS: [M+H]+ = 453)을 얻었다.
<화합물 1-18의 합성>
화합물 1-18A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-6A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-18A(MS: [M+H]+ = 423)를 얻었다.
화합물 1-18B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-18A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-18B(MS: [M+H]+ = 421)를 얻었다.
화합물 1-18의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-18B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-18(MS: [M+H]+ = 441)을 얻었다.
<화합물 1-19의 합성>
화합물 1-19A의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-13A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-19A(MS: [M+H]+ = 409)를 얻었다.
화합물 1-19B의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-19A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 (4-(나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-yl)phenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-19B(MS: [M+H]+ = 623)를 얻었다.
화합물 1-19의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-19B를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-19(MS: [M+H]+ = 653)을 얻었다.
<화합물 1-20의 합성>
화합물 1-20A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-17A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보로닉산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-20A(MS: [M+H]+ = 471)를 얻었다.
화합물 1-20의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-20A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-20(MS: [M+H]+ = 493)을 얻었다.
<화합물 1-21의 합성>
화합물 1-21A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-15A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 (4-(벤조[b.d]퓨란-1-일)페닐)보로닉산((4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)phenyl)boronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-21A(MS: [M+H]+ = 497)를 얻었다.
화합물 1-21의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-21A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-21(MS: [M+H]+ = 521)을 얻었다.
<화합물 1-22의 합성>
화합물 1-22A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-16A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 디벤조[b,d]퓨란-2-일 보로닉산(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-22A(MS: [M+H]+ = 471)를 얻었다.
화합물 1-22의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-22A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-22(MS: [M+H]+ = 493)을 얻었다.
<화합물 1-23의 합성>
화합물 1-23A의 제조
(4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일 보로닉산([naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-23A(MS: [M+H]+ = 395)를 얻었다.
화합물 1-23B의 제조
화합물 1-1B 대신 화합물 1-23A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1C의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-23B(MS: [M+H]+ = 473)를 얻었다.
화합물 1-23C의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-23B를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 페닐보로닉산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-23C(MS: [M+H]+ = 471)를 얻었다.
화합물 1-23의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-23C를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-23(MS: [M+H]+ = 493)을 얻었다.
<화합물 1-24의 합성>
화합물 1-24A의 제조
9-브로모안트라센(9-bromoanthracene) 대신 화합물 1-16A를 사용하고, (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) 대신 나프토[2,3-b]벤조퓨란-2-일 보로닉산([naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1A의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-24A(MS: [M+H]+ = 521)를 얻었다.
화합물 1-24의 제조
화합물 1-1A 대신 화합물 1-24A를 사용한 것을 제외하고, 화합물 1-1B의 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 1-24(MS: [M+H]+ = 545)를 얻었다.
<화합물 2-1의 합성>
질소 기류 하에서 spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid(30g, 79.7mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(30.2g, 87.7mmol)을 Tetrahydrofuran 용매 300mL에 넣고 교반한다. Potassium carbonate(22g, 159.5mmol) 수용액을 넣고 온도를 올려 환류시킨다. 환류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(2.76g, 2.39mmol)을 넣고 3시간 동안 교반한다. 반응이 종료된 뒤 여과 후 에탄올 슬러리 정제를 통해 화합물 2-1([M + H]+ = 640)을 얻었다.
<화합물 2-2의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-4-ylboronic acid를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-2([M + H]+ = 690)를 제조하였다.
<화합물 2-3의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 spiro[fluorene-9,9'-thioxanthen]-1-ylboronic acid를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-2-phenylquinazoline을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-3([M + H]+ = 629)을 제조하였다.
<화합물 2-4의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 4-bromospiro[fluorene-9,9'-xanthene]을 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4,6-diphenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-4([M + H]+ = 639)를 제조하였다.
<화합물 2-5의 합성>
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-5([M + H]+ = 690)를 제조하였다.
<화합물 2-6의 합성>
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-4-(3-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-6([M + H]+ = 669)을 제조하였다.
<화합물 2-7의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-7([M + H]+ = 663)을 제조하였다.
<화합물 2-8의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 spiro[dibenzo[c,h]thioxanthene-7,9'-fluoren]-4'-ylboronic acid를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-8([M + H]+ = 729)을 제조하였다.
<화합물 2-9의 합성>
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 3'-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-9([M + H]+ = 665)를 제조하였다.
<화합물 2-10의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-7-yl)benzonitrile를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-10([M + H]+ = 741)을 제조하였다.
<화합물 2-11의 합성>
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-bromo-4-(3-(fluoranthen-3-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-11([M + H]+ = 764)을 제조하였다.
<화합물 2-12의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-3-carbonitrile를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-12([M + H]+ = 665)를 제조하였다.
<화합물 2-13의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2-carbonitrile을 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 3'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-13([M + H]+ = 741)을 제조하였다.
<화합물 2-14의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-4-ylboronic acid를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 9-(4-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-14([M + H]+ = 728)를 제조하였다.
<화합물 2-15의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-4-ylboronic acid를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 3'-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-15([M + H]+ = 665)를 제조하였다.
<화합물 2-16의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-3-ylboronic acid를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 4'-(2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-16([M + H]+ = 714)을 제조하였다.
<화합물 2-17의 합성>
spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 spiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluoren]-2'-ylboronic acid를 사용하고 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 3'-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-17([M + H]+ = 764)을 제조하였다.
<화합물 2-18의 합성>
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4-(3-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)phenyl)-6-phenylpyrimidine를 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-18([M + H]+ = 668)을 제조하였다.
<화합물 2-19의 합성>
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 대신 3'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl 1,1,2,2,3,4,4,4-octafluoro-3-methylbutane-1-sulfonate을 사용한 것을 제외하고, 화합물 2-1의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 2-19([M + H]+ = 716)를 제조하였다.
<실시예 1-1>
ITO(인듐주석산화물)가 100nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT-CN)을 열 진공 증착하여 50nm 두께의 정공주입층을 형성하였다.
그 위에 정공을 수송하는 물질인 화합물 HT1을 진공 증착하여 40nm 두께의 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에 화합물 1-1과 화합물 D1을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 화합물 ET1을 진공 증착하여 3nm 두께의 전자조절층을 형성하였다.
상기 전자조절층 위에 화합물 2-1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 35nm 두께의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 리튬플로라이드(LiF)와 알루미늄을 순차적으로 1.2nm 및 200nm 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.04nm/sec 내지 0.07nm/sec를 유지하였고, 리튬플로라이드의 증착속도는 0.03nm/sec를 유지하였고, 알루미늄의 증착속도는 0.2nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 torr 내지 5×10-6 torr를 유지하였다.
<실시예 1-2 내지 1-12 및 2-1 내지 2-14>
화합물 1-1 및 화합물 2-1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교예 1-1 내지 1-5 및 2-1 내지 2-7>
화합물 1-1 및 화합물 2-1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 및 비교예의 유기 발광 소자 각각에 대하여 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 휘도가 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 2에 나타내었다.
| 발광층 | 전자 주입 및 수송층 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
LT98(h) | |
| 실시예 1-1 | 화합물 1-1 | 화합물 2-1 | 3.78 | 4.58 | (0.142, 0.126) | 154 |
| 실시예 1-2 | 화합물 1-2 | 화합물 2-6 | 3.71 | 4.67 | (0.142, 0.126) | 138 |
| 실시예 1-3 | 화합물 1-3 | 화합물 2-9 | 3.91 | 4.42 | (0.142, 0.127) | 186 |
| 실시예 1-4 | 화합물 1-4 | 화합물 2-11 | 3.83 | 4.52 | (0.142, 0.126) | 163 |
| 실시예 1-5 | 화합물 1-8 | 화합물 2-2 | 3.93 | 4.45 | (0.142, 0.126) | 192 |
| 실시예 1-6 | 화합물 1-5 | 화합물 2-4 | 3.85 | 4.59 | (0.142, 0.127) | 174 |
| 실시예 1-7 | 화합물 1-6 | 화합물 2-7 | 3.77 | 4.64 | (0.142, 0.127) | 175 |
| 실시예 1-8 | 화합물 1-7 | 화합물 2-9 | 3.76 | 4.51 | (0.142, 0.126) | 196 |
| 실시예 1-9 | 화합물 1-11 | 화합물 2-2 | 3.66 | 4.63 | (0.142, 0.127) | 201 |
| 실시예 1-10 | 화합물 1-15 | 화합물 2-5 | 3.67 | 4.61 | (0.142, 0.127) | 195 |
| 실시예 1-11 | 화합물 1-16 | 화합물 2-11 | 3.70 | 4.59 | (0.142, 0.126) | 188 |
| 실시예 1-12 | 화합물 1-19 | 화합물 2-13 | 3.65 | 4.68 | (0.142, 0.126) | 178 |
| 비교예 1-1 | H-A | 화합물 2-4 | 4.10 | 4.36 | (0.142, 0.128) | 101 |
| 비교예 1-2 | H-B | 화합물 2-8 | 4.17 | 4.24 | (0.142, 0.127) | 112 |
| 비교예 1-3 | 화합물 1-3 | ET-A | 4.11 | 4.10 | (0.142, 0.127) | 123 |
| 비교예 1-4 | 화합물 1-8 | ET-B | 4.09 | 4.14 | (0.142, 0.127) | 118 |
| 비교예 1-5 | H-A | ET-B | 4.24 | 3.96 | (0.142, 0.127) | 96 |
상기 표 1로부터 고효율 특성의 화학식 2의 화합물과, 중수소가 치환되어 저전압 및 장수명 특성을 갖는 화학식 1의 화합물을 함께 사용하면, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 부족한 특성을 상호 보완해주어 더욱 뛰어난 소자 구현이 가능한 것을 확인하였다.
| 발광층 | 전자 주입 및 수송층 | 전압 (V) |
전류효율 (cd/A) |
색좌표 (x,y) |
LT98(h) | |
| 실시예 2-1 | 화합물 1-11 | 화합물 2-15 | 3.69 | 4.65 | (0.142, 0.126) | 194 |
| 실시예 2-2 | 화합물 1-12 | 화합물 2-8 | 3.75 | 4.59 | (0.142, 0.126) | 176 |
| 실시예 2-3 | 화합물 1-13 | 화합물 2-10 | 3.68 | 4.60 | (0.142, 0.127) | 181 |
| 실시예 2-4 | 화합물 1-14 | 화합물 2-12 | 3.71 | 4.59 | (0.142, 0.126) | 183 |
| 실시예 2-5 | 화합물 1-20 | 화합물 2-13 | 3.70 | 4.62 | (0.142, 0.126) | 180 |
| 실시예 2-6 | 화합물 1-21 | 화합물 2-16 | 3.67 | 4.58 | (0.142, 0.127) | 190 |
| 실시예 2-7 | 화합물 1-23 | 화합물 2-17 | 3.69 | 4.55 | (0.142, 0.126) | 182 |
| 실시예 2-8 | 화합물 1-24 | 화합물 2-18 | 3.70 | 4.56 | (0.142, 0.126) | 193 |
| 실시예 2-9 | 화합물 1-17 | 화합물 2-19 | 3.68 | 4.63 | (0.142, 0.126) | 187 |
| 실시예 2-10 | 화합물 1-18 | 화합물 2-14 | 3.73 | 4.58 | (0.142, 0.127) | 194 |
| 실시예 2-11 | 화합물 1-11 | 화합물 2-2 | 3.66 | 4.63 | (0.142, 0.127) | 201 |
| 실시예 2-12 | 화합물 1-15 | 화합물 2-5 | 3.67 | 4.61 | (0.142, 0.127) | 195 |
| 실시예 2-13 | 화합물 1-16 | 화합물 2-11 | 3.70 | 4.59 | (0.142, 0.126) | 188 |
| 실시예 2-14 | 화합물 1-19 | 화합물 2-13 | 3.65 | 4.68 | (0.142, 0.126) | 178 |
| 비교예 2-1 | H-C | 화합물 2-16 | 4.06 | 4.32 | (0.142, 0.127) | 107 |
| 비교예 2-2 | H-D | 화합물 2-19 | 4.07 | 4.34 | (0.142, 0.127) | 103 |
| 비교예 2-3 | 화합물 1-24 | ET-C | 4.15 | 3.99 | (0.142, 0.128) | 128 |
| 비교예 2-4 | 화합물 1-13 | ET-D | 4.13 | 4.07 | (0.142, 0.127) | 125 |
| 비교예 2-5 | 화합물 1-21 | ET-E | 4.15 | 3.98 | (0.142, 0.128) | 114 |
| 비교예 2-6 | H-D | ET-D | 4.27 | 4.00 | (0.142, 0.127) | 100 |
| 비교예 2-7 | H-E | 화합물 2-13 | 4.12 | 4.0 | (0.142, 0.127) | 127 |
상기 표 2로부터 고효율 특성의 화학식 2의 화합물과, 중수소가 치환되어 저전압 및 장수명 특성을 갖고 헤테로아릴기의 도입으로 전압 및 효율 특성이 더욱 향상된 화학식 1의 화합물을 함께 사용하면, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 부족한 특성을 상호 보완해주어 더욱 뛰어난 소자 구현이 가능한 것을 확인하였다.
1: 기판
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 조절층
10: 전자 수송층
11: 전자 주입층
2: 양극
3: 유기물층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 정공 조절층
8: 발광층
9: 전자 조절층
10: 전자 수송층
11: 전자 주입층
Claims (12)
- 양극; 음극; 상기 양극과 상기 음극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 음극과 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며,
상기 유기물층은 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송과 주입을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; -OR21; 치환 또는 비치환된 아릴기; -NR22R23; -SiR24R25-O-SiR26R27R28; 또는 -SiR29R30R31이며, R21 내지 R31은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar2는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소를 형성하고,
R13 및 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소를 형성하고,
R15 및 R16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L3는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
X1은 N 또는 CR41이고, X2는 N 또는 CR42이며, X3는 N 또는 CR43이고,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고,
R41, R42 및 R43은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, Ar3 또는 Ar4와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하며,
Ar3은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R41 또는 R42과 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하고,
Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R42 또는 R43과 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하고,
여기서 치환 또는 비치환이란 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; -OR51; 알킬기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하며, R51은 수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
a15는 0 내지 4의 정수이고, a15가 2 이상인 경우 R15는 서로 동일하거나 상이하며,
a16은 0 내지 3의 정수이고, a16이 2 이상인 경우 R16은 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2 중 적어도 하나가 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 안트라세닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조퓨라닐기; 중수소로 치환된 2가의 디벤조퓨라닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 나프토벤조티오페닐기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기; 중수소로 치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 35% 이상이 중수소화된 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
X, X1 내지 X3, R15, R16, Ar3, Ar4, a15 및 a16의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
R11 내지 R14 및 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
a17은 0 내지 4의 정수이며, a17이 2 이상인 경우 R17은 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-6 내지 2-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-6]
[화학식 2-7]
[화학식 2-8]
상기 화학식 2-6 내지 2-8에 있어서,
X, X1 내지 X3, R15, R16, Ar3, Ar4, a15 및 a16의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며,
R17 내지 R19는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
a17은 0 내지 4의 정수이며, a17이 2 이상인 경우 R17은 서로 동일하거나 상이하며,
a18은 0 내지 6의 정수이며, a18이 2 이상인 경우 R18은 서로 동일하거나 상이하며,
a19는 0 내지 6의 정수이며, a19가 2 이상인 경우 R19는 서로 동일하거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 R15는 상기 화학식 2에 포함되는의 구조와 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
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