CN112534594A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN112534594A CN201980051677.9A CN201980051677A CN112534594A CN 112534594 A CN112534594 A CN 112534594A CN 201980051677 A CN201980051677 A CN 201980051677A CN 112534594 A CN112534594 A CN 112534594A
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Abstract

本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、具备在上述阳极与上述阴极之间的发光层、以及具备在上述阴极与上述发光层之间的有机物层，上述发光层包含由化学式1表示的化合物，具备在上述阴极与上述发光层之间的有机物层包含由化学式2表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光器件。
本申请主张于2018年09月21日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0114046号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
<现有技术文献>国际公开公报2013-149958 A1
发明内容
技术课题
本发明通过在发光层中包含由化学式1表示的化合物，在具备在阴极与发光层之间的有机物层中包含由化学式2表示的化合物，从而提供驱动电压低、或效率高、或寿命特性优异、或色纯度高的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、具备在上述阳极与上述阴极之间的发光层、以及具备在上述阴极与上述发光层之间的有机物层，上述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，具备在上述阴极与上述发光层之间的有机物层包含由下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002930585260000021
在上述化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、-OR21、取代或未取代的芳基、-NR22R23、-SiR24R25-O-SiR26R27R28、或-SiR29R30R31，R21至R31彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
R1至R8中的至少一个为氘，
L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[化学式2]
Figure BDA0002930585260000022
在上述化学式2中，
X为O或S，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃，
R13和R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃，
R15和R16彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L3为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
X1为N或CR41，X2为N或CR42，X3为N或CR43，
X1至X3中的2个以上为N，
R41、R42和R43彼此相同或不同，各自独立地为氢，或者与Ar3或Ar4结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环，
Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R41或R42结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环，
Ar4为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R42或R43结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环，
其中，取代或未取代是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、-OR51、烷基、烯基、芳基、以及杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代；或者被上述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代；或者不具有任何取代基，R51为氢、烷基、或芳基，
a15为0至4的整数，a15为2以上时，R15彼此相同或不同。
a16为0至3的整数，a16为2以上时，R16彼此相同或不同。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件具有驱动电压低、或效率高、或寿命特性优异、或色纯度高的效果。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层8、有机物层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子调节层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图3图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层8、电子调节层9、电子注入和传输层12、以及阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，对本发明更详细地进行说明。但是，下述的说明涉及本发明的一实施方式，将从等同的范围内至能够取代的范围全部包括在内。
首先，明确本说明书的一些用语。
在本说明书中，
Figure BDA0002930585260000041
表示与其它取代基或结合部结合的部位。
在本说明书中，“包括/包含”或“具有”等用语是指存在说明书上记载的特征、或构成要素，且并不事先排除附加有一个以上的其它特征或构成要素的可能性。
在本说明书中，当指出区域、层等部分具备在其它部分上方或上时，不仅包括位于其它部分的正上方的情况，还包括在它们中间存在其它区域、层等的情况。
在本书明书中，“氘化”是指氢被氘代替。某一个基团被“氘化”的意思是指与该基团结合的1个以上的氢被氘代替。X％氘化的化合物或基团是指能够利用的氢的X％被氘代替。某化合物或基团被氘化的％可以是指该化合物或基团的(氘的数)/(氘的数+氢的数)*100(％)。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基是指直链或支链的饱和烃。上述烷基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。上述烷基可以为链状或环状。
作为上述链状烷基的具体例，有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
上述环状烷基(环烷基)的碳原子数没有特别限定，但优选为3至40。根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至24。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至14。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至8。作为上述环烷基的具体例，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烯基表示具有碳-碳双键的烃基，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。作为烯基具体例，有乙烯基
Figure BDA0002930585260000052
乙烯基
Figure BDA0002930585260000053
丙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、正戊烯基和正己烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基是指从芳香族烃中除去1个氢而得到的基团。上述芳香族烃是指具有芳香性的单环或多环的烃环。上述芳基的碳原子数没有特别限定，但优选为6至60。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至40。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。
在本说明书中，上述芳香族烃可以为单环或多环。作为上述单环芳基，有苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，有萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、并四苯基、
Figure BDA0002930585260000051
芴基、茚基、苊基、苯并芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，当指出芴基可以被取代时，被取代的芴基将芴的五元环的取代基彼此螺环结合而形成芳香族烃环的化合物也全部包含在内。上述被取代的芴基包含9,9'-螺二芴基、螺[环戊烷-1,9'-芴]基、螺[苯并[c]芴-7,9-芴]基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是从包含N、O和S中的1个以上作为杂原子的芳香族环(芳香族杂环)中除去1个氢而得到的基团，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至40。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。
在本说明书中，作为芳香族杂环的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002930585260000061
唑基、
Figure BDA0002930585260000062
二唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基、二嗪基、三嗪基、三唑基、吖啶基、咔啉基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、吡啶并吲哚基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002930585260000063
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0002930585260000064
唑基、噻二唑基、吩
Figure BDA0002930585260000065
嗪基和吩噻嗪基等，但不仅限于此。
在本说明书中，亚芳基除了是2价以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，亚杂芳基除了是2价以外，可以适用上述关于杂芳基的说明。
下面，对根据本说明书的一实施方式的有机发光器件及包含其的化合物进行说明。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、具备在上述阳极与上述阴极之间的发光层、以及具备在上述阴极与上述发光层之间的有机物层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物，具备在上述阴极与上述发光层之间的有机物层包含由上述化学式2表示的化合物。
由上述化学式1表示的化合物的R1至R8中的至少一个为氘。
氢被氘取代时，化合物的化学性质几乎不变。但是，氘的原子量是氢的原子量的两倍，因此氘化的化合物的物理性质可能发生变化。作为一个例子，被氘取代的化合物的振动能级变低。被氘取代的化合物可以防止分子之间范德华力的减少或分子之间震动导致的碰撞引起的量子效率减少。此外，C-D键可以改善化合物的稳定性。因此，由化学式1表示的化合物通过包含氘，从而可以改善器件的效率和寿命。
特别就本发明的化学式1的化合物而言，特别是，作为核蒽的取代基的R1至R8中的至少一个为氘，因此与R1至R8均不是氘的化合物相比，核的稳定性高而对整个物质的稳定性好。此外，R1至R8中的氘的个数越增加，副反应中需要的能量越增加，从而难以发生副反应，因此化学式1的化合物的稳定性可以大幅增加。
在本说明书的一实施方式中，氘化的化合物可以通过公知的氘化反应而制造。根据本说明书的一实施方式，由化学式1表示的化合物是将氘化的化合物作为前体使用而形成；或者也可以利用氘化的溶剂而在酸催化剂下通过氢-氘置换反应来将氘导入化合物中。
在本书明书中，氘化的程度可以用核磁共振波谱法(1H NMR)或GC/MS等公知的方法进行确认。
由上述化学式2表示的化合物具有在包含O或S的螺形环中连接有包含2个以上的N的杂环的结构。由于上述包含O或S的螺形环而在化合物中产生空间位阻。上述空间位阻在膜形成时防止结晶化，且提高热稳定性，从而即使在高的蒸镀温度下，也可以使层稳定地形成。在一实施方式中，将由化学式2表示的化合物用于有机物层时，由于高的热稳定性和工序性
Figure BDA0002930585260000071
而可以期待器件的寿命上升的效果。
在一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物中的上述R15与包含在上述化学式2中的
Figure BDA0002930585260000072
结构彼此不同。这时，由化学式2表示的化合物具有非对称结构，因此改善分子的偶极矩。将由这样的化学式2包含的化合物包含在位于阴极与发光层之间的有机物层中时，向发光层的电子注入率变高，从而可以进一步降低有机发光器件的驱动电压。此外，由于非对称结构而在溶液状态下的结晶化度变低，因此在形成有机物层时，可以在时间和/或费用方面期待经济的效果。
根据本说明书的一实施方式的由化学式2表示的化合物的偶极矩的值为0.6德拜(debye)以上。上述偶极矩的值可以归因于结构性的特征。
在本说明书中，偶极矩(dipole moment)作为显示极性程度的物理量，可以由下述数学式1进行计算。
[数学式1]
Figure BDA0002930585260000081
-ρ(r0)：分子密度(molecular density)
-V：体积(volume)
-r：观测点(the point ofobservation)
d3r0：每单位体积(an elementary volume)
在上述数学式1中，通过计算求出分子密度(Molecular density)，从而可以得到偶极矩的值。例如，分子密度可以在使用叫作赫希菲尔德电荷分析(Hirshfeld ChargeAnalysis)的方法而计算出各原子的电荷(Charge)和偶极子(Dipole)后，根据下述式计算而得到。
Figure BDA0002930585260000082
权重函数(Weight Function)
Figure BDA0002930585260000083
_ρα(r-Rα)：球面平均基态原子密度(spherically averaged ground-stateamomic density)
Figure BDA0002930585260000084
准分子密度(promolecule density)
Figure BDA0002930585260000091
形变密度(Deformation Density)
Figure BDA0002930585260000092
-ρ(r)：分子密度(molecular density)
-ρα(r-Rα)：位于坐标Rα处的自由原子α的密度(density of the free atomαlocated at coordinates Rα)
Figure BDA0002930585260000093
原子电荷(Atomic Charge)
q(α)＝-∫ρd(r)Wα(r)d3r
-Wα(r)：权重函数(weight function)
在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少10％被氘化。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少20％被氘化。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少30％被氘化。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少40％被氘化。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少50％被氘化。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少60％被氘化。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少70％被氘化。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少80％被氘化。在一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物至少90％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2中的至少一个被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述L1至少20％被氘化。在一实施方式中，上述L1至少30％被氘化。在一实施方式中，上述L1至少40％被氘化。在一实施方式中，上述L1至少50％被氘化。在一实施方式中，上述L1至少60％被氘化。在一实施方式中，上述L1至少70％被氘化。在一实施方式中，上述L1至少80％被氘化。在一实施方式中，上述L1至少90％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述L2至少20％被氘化。在一实施方式中，上述L2至少30％被氘化。在一实施方式中，上述L2至少40％被氘化。在一实施方式中，上述L2至少50％被氘化。在一实施方式中，上述L2至少60％被氘化。在一实施方式中，上述L2至少70％被氘化。在一实施方式中，上述L2至少80％被氘化。在一实施方式中，上述L2至少90％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2中的至少一个被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1至少20％被氘化。在一实施方式中，上述Ar1至少30％被氘化。在一实施方式中，上述Ar1至少40％被氘化。在一实施方式中，上述Ar1至少50％被氘化。在一实施方式中，上述Ar1至少60％被氘化。在一实施方式中，上述Ar1至少70％被氘化。在一实施方式中，上述Ar1至少80％被氘化。在一实施方式中，上述Ar1至少90％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar2至少20％被氘化。在一实施方式中，上述Ar2至少30％被氘化。在一实施方式中，上述Ar2至少40％被氘化。在一实施方式中，上述Ar2至少50％被氘化。在一实施方式中，上述Ar2至少60％被氘化。在一实施方式中，上述Ar2至少70％被氘化。在一实施方式中，上述Ar2至少80％被氘化。在一实施方式中，上述Ar2至少90％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和Ar2各自至少40％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述L1、Ar1和L2各自至少40％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述L1、Ar1和Ar2各自至少40％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述L1、L2、Ar1和Ar2各自至少40％被氘化。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物的35％以上被氘化。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、-OR21、取代或未取代的芳基、-NR22R23、-SiR24R25-O-SiR26R27R28、或-SiR29R30R31，R21至R31彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，R1至R8中的至少一个为氘。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8各自为氘。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C30的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的C6-C25的亚芳基、或者取代或未取代的C2-C24的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的C6-C14的亚芳基、或者被氘取代或未取代的C2-C20的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的包含O或S的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的只包含O作为杂原子的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的C6-C14的亚芳基、或者被氘取代或未取代的包含O或S的C2-C20的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的C6-C14的亚芳基、或者被氘取代或未取代的只包含O作为杂原子的C2-C20的亚杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被氘取代或未取代的C6-C14的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的2价的萘基、取代或未取代的2价的菲基、取代或未取代的2价的蒽基、取代或未取代的2价的咔唑基、取代或未取代的2价的苯并呋喃基、被氘取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的苯并噻吩基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的2价的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的2价的萘基、被氘取代或未取代的2价的菲基、被氘取代或未取代的2价的蒽基、被氘取代或未取代的2价的咔唑基、被氘取代或未取代的2价的苯并呋喃基、被氘取代的2价的二苯并呋喃基、被氘取代或未取代的2价的苯并噻吩基、被氘取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、被氘取代或未取代的2价的萘并苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的2价的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的2价的萘基、被氘取代或未取代的2价的菲基、被氘取代的2价的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的2价的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的2价的萘基、或者被氘取代或未取代的2价的菲基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的芳基、或者被氘取代的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-C30的芳基、或者取代或未取代的C2-C30的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-C25的芳基、或者取代或未取代的C2-C24的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C6-C14的芳基、或者取代或未取代的C2-C20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的C6-C14的芳基、或者被氘取代或未取代的C2-C20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的C6-C14的芳基、或者被氘取代的C2-C20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为氢、氘、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为氢、氘、或者被氘取代或未取代的C6-C14的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的包含O或S的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的只包含O作为杂原子的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的C6-C14的芳基、或者被氘取代或未取代的包含O或S的C2-C20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的C6-C14的芳基、或者被氘取代或未取代的只包含O作为杂原子的C2-C20的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的C6-C14的芳基、被氘取代的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、被氘取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的蒽基、被氘取代或未取代的咔唑基、被氘取代或未取代的苯并呋喃基、被氘取代或未取代的苯并噻吩基、被氘取代的二苯并呋喃基、被氘取代或未取代的二苯并噻吩基、被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12各自独立地为氢，或者彼此结合而形成苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R13和R14各自独立地为氢，或者彼此结合而形成苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R15为氢、被氰基或烷基取代或未取代的芳基、或者被氰基或烷基取代或未取代的只包含1个N作为杂原子的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R15为氢、氰基、被氰基取代或未取代的芳基、或者被烷基取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R15为氢、氰基、被氰基取代或未取代的C6-16的芳基、或者被C1-C6的烷基取代或未取代的C2-C12的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R15为氢、氰基、被氰基取代或未取代的C6-16的芳基、或者被C1-C6的烷基取代或未取代的只包含1个N作为杂原子的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R15为氢、氰基、或者被氰基取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R15为氢、氰基、或者被氰基取代或未取代的C6-16的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R15为氢、氰基、或氰基苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R16为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述a15为0或1。
在本说明书的一实施方式中，上述a15为0。
在本说明书的一实施方式中，上述a16为0。
在本说明书的一实施方式中，上述L3为直接键合、或者取代或未取代的C6-C25的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L3为直接键合、或者取代或未取代的C6-C18的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L3为直接键合、或者取代或未取代的C6-C12的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L3为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L3为直接键合、亚苯基、或亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为N，X2和X3中的至少一个为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X2为N，X1和X3中的至少一个为N。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X3各自为N。
在本说明书的一实施方式中，上述R41为氢，或者与Ar3结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中，上述R42为氢，或者与Ar3或Ar4结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中，上述R43为氢，或者与Ar4结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书的一实施方式中，上述R41为氢，或者与Ar3彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R42为氢，或者与Ar3或Ar4彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R43为氢，或者与Ar4彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R41或R42结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书的若干实施方式中，上述Ar3与R41或R42结合而形成的环为取代或未取代的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R41或R42结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的只包含1个N作为杂原子的杂芳基，或者与R41或R42结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的芳基，或者与R41或R42结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar4为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R42或R43结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环。
在本说明书的若干实施方式中，上述Ar4与R42或R43结合而形成的环为取代或未取代的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar4为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R42或R43结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar4为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的只包含1个N作为杂原子的杂芳基，或者与R42或R43结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar4为取代或未取代的芳基，或者与R42或R43结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被R45取代或未取代的芳基、或者被R46取代或未取代的杂芳基，或者与R41或R42结合而形成被R47取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar4为被R48取代或未取代的芳基、或者被R49取代或未取代的杂芳基，或者与R42或R43结合而形成被R50取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被R45取代或未取代的芳基，或者与R41或R42结合而形成被R47取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar4为被R48取代或未取代的芳基，或者与R42或R43结合而形成被R50取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R45和R48彼此相同或不同，各自独立地为氢、腈基、烷基、被氰基取代或未取代的芳基、或者被烷基取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R46和R49彼此相同或不同，各自独立地为氢、腈基、或烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述R47和R50彼此相同或不同，各自独立地为氢、腈基、烷基、被氰基取代或未取代的芳基、或者被烷基取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的吡啶基，或者与R41或R42结合而形成被R47取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar4为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的吡啶基，或者与R42或R43结合而形成被R50取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R45、R46、R48和R49彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、萘苯基、被二甲基吡啶基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、被荧蒽基取代的苯基、或者被咔唑基取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述R47和R50彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、二甲基吡啶基、叔丁基苯基、或者被氰基取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002930585260000181
[化学式2-2]
Figure BDA0002930585260000182
[化学式2-3]
Figure BDA0002930585260000183
在上述化学式2-1至2-3中，
X、X1至X3、R15、R16、Ar3、Ar4、a15和a16的定义与化学式2中的定义相同，
L3为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基，
R11至R14和R17彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
a17为0至4的整数，a17为2以上时，R17彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-6至2-8中的任一个表示。
[化学式2-6]
Figure BDA0002930585260000191
[化学式2-7]
Figure BDA0002930585260000192
[化学式2-8]
Figure BDA0002930585260000201
在上述化学式2-6至2-8，
X、X1至X3、R11至R16、Ar3、Ar4、a15和a16的定义与化学式2中的定义相同，
L3为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基，
R17至R19彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
a17为0至4的整数，a17为2以上时，R17彼此相同或不同，
a18为0至6的整数，a18为2以上时，R18彼此相同或不同，
a19为0至6的整数，a19为2以上时，R19彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R15与包含在上述化学式2中的
Figure BDA0002930585260000202
结构彼此不同。
在本说明书的一实施方式中，上述R17为被T1取代或未取代的芳基、或者被T2取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述T1为氢、腈基、烷基、被氰基取代或未取代的芳基、或者被烷基取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述T2为氢、腈基、或烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述T1为苯基、联苯基、萘苯基、被二甲基吡啶基取代的苯基、被氰基取代的联苯基、被荧蒽基取代的苯基、或者被咔唑基取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述T2为苯基、联苯基、二甲基吡啶基、叔丁基苯基、或者被氰基取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，R18为氢。
在本说明书的一实施方式中，R19为氢。
在本说明书的一实施方式中，a18为0。
在本说明书的一实施方式中，a19为0。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002930585260000221
Figure BDA0002930585260000231
Figure BDA0002930585260000241
Figure BDA0002930585260000251
Figure BDA0002930585260000261
Figure BDA0002930585260000271
Figure BDA0002930585260000281
Figure BDA0002930585260000291
Figure BDA0002930585260000301
Figure BDA0002930585260000311
Figure BDA0002930585260000321
Figure BDA0002930585260000331
Figure BDA0002930585260000341
Figure BDA0002930585260000351
Figure BDA0002930585260000361
Figure BDA0002930585260000371
Figure BDA0002930585260000381
Figure BDA0002930585260000391
Figure BDA0002930585260000401
Figure BDA0002930585260000411
Figure BDA0002930585260000421
Figure BDA0002930585260000431
Figure BDA0002930585260000441
Figure BDA0002930585260000451
Figure BDA0002930585260000461
Figure BDA0002930585260000471
Figure BDA0002930585260000481
Figure BDA0002930585260000491
Figure BDA0002930585260000501
Figure BDA0002930585260000511
Figure BDA0002930585260000521
Figure BDA0002930585260000531
Figure BDA0002930585260000541
Figure BDA0002930585260000551
Figure BDA0002930585260000561
Figure BDA0002930585260000571
Figure BDA0002930585260000581
Figure BDA0002930585260000591
Figure BDA0002930585260000601
Figure BDA0002930585260000611
Figure BDA0002930585260000621
Figure BDA0002930585260000631
Figure BDA0002930585260000641
Figure BDA0002930585260000651
Figure BDA0002930585260000661
Figure BDA0002930585260000671
在本书明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002930585260000681
Figure BDA0002930585260000691
Figure BDA0002930585260000701
Figure BDA0002930585260000711
Figure BDA0002930585260000721
Figure BDA0002930585260000731
Figure BDA0002930585260000741
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002930585260000751
Figure BDA0002930585260000761
Figure BDA0002930585260000771
Figure BDA0002930585260000781
Figure BDA0002930585260000791
Figure BDA0002930585260000801
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物可以根据下述通式1来制造。
[通式1]
Figure BDA0002930585260000811
在上述通式1中，L1、Ar1、L2、Ar2和R1至R8的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式2表示的化合物可以根据下述通式2来制造。
[通式2]
Figure BDA0002930585260000821
在上述通式2中，X、R11至R16、a15、a16、L3、X1至X3、Ar3和Ar4的定义与上述化学式2中的定义相同。
上述通式1和2为形成由化学式1和2表示的化合物的方法的一个例示，由化学式1和2表示的化合物的合成方法并不限定于上述通式1和2，可以依照该技术领域中已知的方法。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、具备在上述阳极与上述阴极之间的发光层、以及具备在上述阴极与上述发光层之间的有机物层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物，具备在上述阴极与上述发光层之间的有机物层包含由上述化学式2表示的化合物。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的意思是将①1种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及②B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中的情形全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的意思包括①包含在1层以上的C层中的1层以上中、或者②包含在1层以上的D层中的1层以上中、或者③分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，阳极与发光层之间的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和注入的层或空穴调节层。阴极与发光层之间的有机物层可以为电子调节层、电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和注入的层。上述有机发光器件可以包括一层以上具有相同功能的层。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在发光层中。上述有机发光器件还可以包括不包含由化学式1表示的化合物的其它发光层。在一实施方式中，包括2层以上的发光层时，各自的发光层可以包含彼此相同或不同的物质，发光的颜色也可以相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，相对于发光层的总重量100重量份，由上述化学式1表示的化合物可以包含50重量份以上且100重量份以下。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层还包含掺杂剂。相对于发光层的总重量100重量份，上述掺杂剂可以包含1重量份以上且50重量份以下。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物包含在阴极与发光层之间的有机物层中。
在本书明书的一实施方式中，包含由上述化学式2表示的化合物的有机物层可以为电子调节层、电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和注入的层。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。在一实施方式中，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在一实施方式中，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的正常结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至3。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件可以如图1图示的那样，由基板1、阳极2、发光层8、有机物层3和阴极4构成。在一实施方式中，由化学式1表示的化合物包含在发光层8中，由化学式2表示的化合物包含在有机物层3中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件可以如图2图示的那样，由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、空穴调节层7、发光层8、电子调节层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4构成。在一实施方式中，由化学式1表示的化合物包含在发光层8中。在一实施方式中，由化学式2表示的化合物包含在电子调节层9、电子传输层10或电子注入层11中。
根据本发明的一实施方式的有机发光器件可以如图3图示的那样，由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层8、电子调节层9、电子注入和传输层12、以及阴极4构成。在一实施方式中，由化学式1表示的化合物包含在发光层8中。在一实施方式中，由化学式2表示的化合物包含在电子调节层9或电子注入和传输层12中。
但是，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构并不限定于图1至图3，可以为下述结构中的任一种。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/空穴调节层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子调节层/电子传输层/阴极
当上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由彼此相同的物质或不同的物质形成。
上述有机发光器件的有机物层可以通过多种方法形成。
在一实施方式中，可以通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造有机发光器件。
在其他实施方式中，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
各自的有机物层可以通过任意的惯用的沉积(deposition)技术，例如，蒸镀(vapor deposition，气相沉积)、液相沉积(liquid deposition)(连续式和非连续式技术)、以及热转印(thermal transfer)而形成。连续式沉积技术包括旋涂法(spincoating)、凹版涂布法(gravure coating)、幕涂法(curtain coating)、浸涂法(dipcoating)、狭缝涂布法(slot-die coating)、喷涂法(spray coating)和连续式喷嘴涂布法(continuous nozzle coating)，但并不限定于此。非连续式沉积技术包括喷墨印刷法(inkjet printing)、凹版印刷法(gravure printing)和丝网印刷法(screen printing)，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时通过溶液涂布法来形成发光层。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物通过蒸镀而形成为具备在阴极与发光层之间的有机物层。这时，可以利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD，physical Vapor Deposition，物理气相沉积)，但并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，有机发光器件内的其它层，如果有用于各自的层，则可以利用公知的任意的物质来制造。下面，例示适合用于有机物层的优选的物质，但并不限定于此。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是将从电极接收的空穴注入至发光层或具备在发光层侧的相邻层的层，作为上述空穴注入物质，优选使用如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选上述空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为上述空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。上述空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质的具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴调节层是防止电子从发光层流入阳极并对流入发光层的空穴的流动进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为上述空穴调节物质，优选为具有防止电子从发光层流入阳极并对注入发光层或发光材料的空穴的流动进行调节的能力的化合物。在一实施方式中，作为空穴调节层，可以使用芳基胺系有机物，但并不限定于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002930585260000873
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物
Figure BDA0002930585260000871
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述发光层的掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。上述芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基胺基的芳香族稠环衍生物，可以使用具有芳基胺基的芘、蒽、
Figure BDA0002930585260000872
二茚并芘等。上述苯乙烯基胺化合物可以使用在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物。作为上述苯乙烯基胺化合物的例子，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。作为上述金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子调节层是阻断空穴从发光层流入阴极并对流入发光层的电子进行调节，从而对器件整体的性能进行调节的层。作为电子调节物质，优选为具有防止空穴从发光层流入阴极并对注入发光层或发光材料的电子进行调节的能力的化合物。作为电子调节物质，可以根据器件内所使用的有机物层的构成而使用适当的物质。上述电子调节层位于发光层与阴极之间，优选与发光层直接相接而具备。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层。上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对于电子的迁移率大的物质是合适的。作为上述电子传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。上述电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。在一实施方式中，作为上述阴极物质，可以使用具有低功函数的物质、以及铝层或银层。作为上述具有低功函数的物质的例子，有铯、钡、钙、镱和钐等，可以用上述物质形成层后，将铝层或银层形成在上述层上。
上述电子注入层是将从电极接收的电子注入发光层的层。作为上述电子注入物质，优选使用如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002930585260000881
唑、
Figure BDA0002930585260000882
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例而详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不应解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<化合物1-1的制造>
Figure BDA0002930585260000891
化合物1-1A的制造
将9-溴蒽(9-bromoanthracene，22g，95.8mmol)和(4-(萘-2-基)苯基)硼酸((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid，20.5g，85.9mmol)完全溶解于1,4-二
Figure BDA0002930585260000892
烷(1,4-Dioxane，300mL)后，添加2M的碳酸钾水溶液(100mL)，加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4，0.2g，2mol％)后搅拌回流5小时。将温度降至常温，去除水层，将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥后过滤。将滤液进行减压浓缩，用硅胶柱层析纯化，从而得到了化合物1-1A(29.5g，81％，MS:[M+H]+＝381)。
化合物1-1B的制造
将化合物1-1A(26.2g，87mmol)和AlCl3(0.5g)加入到C6D6(400ml)中，搅拌2小时。反应结束后加入D2O(60ml)，搅拌30分钟后滴加三甲胺(trimethylamine，6ml)。将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯进行萃取。将萃取液用无水硫酸镁(MgSO4)干燥后，用乙酸乙酯进行重结晶，从而得到了化合物1-1B(23.3g，67％，MS:[M+H]+＝401)。
化合物1-1C的制造
加入化合物1-1B(22g，55mmol)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS，10.7g，60.0mmol)、300ml的二甲基甲酰胺(DMF)，在氩气氛下，在常温下搅拌8小时。反应结束后，用水和乙酸乙酯萃取有机层。将萃取液用无水硫酸镁(MgSO4)干燥后过滤。将滤液减压浓缩后，将试料用硅胶柱层析纯化，从而得到了化合物1-1C(18.6g，71％，MS:[M+H]+＝478)。
化合物1-1的制造
使用化合物1-1C代替9-溴蒽，使用萘-1-基硼酸(naphthalen-1-ylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-1(MS:[M+H]+＝526)。
<化合物1-2的制造>
Figure BDA0002930585260000901
化合物1-2A的制造
使用(3-(萘-2-基)苯基)硼酸((3-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-2A(MS:[M+H]+＝381)。
化合物1-2B的制造
使用化合物1-2A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-2B(MS:[M+H]+＝400)。
化合物1-2C的制造
使用化合物1-2B代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-2C(MS:[M+H]+＝477)。
化合物1-2的制造
使用化合物1-2C代替9-溴蒽，使用萘-2-基硼酸(naphthalen-2-ylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-2(MS:[M+H]+＝526)。
<化合物1-3的合成>
Figure BDA0002930585260000911
化合物1-3A的制造
使用苯硼酸(phenylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-3A(MS:[M+H]+＝255)。
化合物1-3B的制造
使用化合物1-3A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-3B(MS:[M+H]+＝287)。
化合物1-3C的制造
使用化合物1-3B代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-3C(MS:[M+H]+＝346)。
化合物1-3的制造
使用化合物1-3C代替9-溴蒽，使用(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-3(MS:[M+H]+＝470)。
<化合物1-4的合成>
Figure BDA0002930585260000921
化合物1-4A的制造
使用萘-1-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-4A(MS:[M+H]+＝305)。
化合物1-4B的制造
使用化合物1-4A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-4B(MS:[M+H]+＝321)。
化合物1-4C的制造
使用化合物1-4B代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-4C(MS:[M+H]+＝398)。
化合物1-4的制造
使用化合物1-4C代替9-溴蒽，使用萘-2-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-4(MS:[M+H]+＝446)。
<化合物1-5的制造>
Figure BDA0002930585260000931
化合物1-5A的制造
使用萘-2-基硼酸(naphthalen-2-yl boronic acid)代替((4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-5A(MS:[M+H]+＝305)。
化合物1-5B的制造
使用化合物1-5A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-5B(MS:[M+H]+＝321)。
化合物1-5C的制造
使用化合物1-5B代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-5C(MS:[M+H]+＝398)。
化合物1-5的制造
使用化合物1-5C代替9-溴蒽，使用萘-1-基硼酸(naphthalen-1-ylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-5(MS:[M+H]+＝446)。
<化合物1-6的合成>
Figure BDA0002930585260000941
化合物1-6A的制造
使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-6A(MS:[M+H]+＝345)。
化合物1-6B的制造
使用化合物1-6A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-6B(MS:[M+H]+＝361)。
化合物1-6C的制造
使用化合物1-6B代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-6C(MS:[M+H]+＝438)。
化合物1-6的制造
使用化合物1-6C代替9-溴蒽，使用苯硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-6(MS:[M+H]+＝436)。
<化合物1-7的合成>
Figure BDA0002930585260000951
使用化合物1-6C代替9-溴蒽，使用萘-1-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-7(MS:[M+H]+＝486)。
<化合物1-8的合成>
Figure BDA0002930585260000952
使用化合物1-6C代替9-溴蒽，使用萘-2-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-8(MS:[M+H]+＝486)。
<化合物1-11的合成>
Figure BDA0002930585260000953
使用化合物1-3C代替9-溴蒽，使用萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基硼酸(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-11(MS:[M+H]+＝484)。
<化合物1-12的合成>
Figure BDA0002930585260000961
使用化合物1-4C代替9-溴蒽，使用萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-12(MS:[M+H]+＝536)。
<化合物1-13的合成>
Figure BDA0002930585260000962
化合物1-13A的制造
使用[1,1'-联苯]-4-基硼酸([1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-13A(MS:[M+H]+＝331)。
化合物1-13B的制造
使用化合物1-13A代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-13B(MS:[M+H]+＝409)。
化合物1-13C的制造
使用化合物1-13B代替9-溴蒽，使用苯硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-13C(MS:[M+H]+＝407)。
化合物1-13的制造
使用化合物1-13C代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-13(MS:[M+H]+＝429)。
<化合物1-14的制造>
Figure BDA0002930585260000971
化合物1-14B的制造
使用化合物1-1A代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-14B(MS:[M+H]+＝459)。
化合物1-14C的制造
使用化合物1-14B代替9-溴蒽，使用萘-1-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-14C(MS:[M+H]+＝507)。
化合物1-14的制造
使用化合物1-14C代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-14(MS:[M+H]+＝533)。
<化合物1-15的合成>
Figure BDA0002930585260000981
使用化合物1-3A代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-15A(MS:[M+H]+＝333)。
化合物1-15B的制造
使用化合物1-15A代替9-溴蒽，使用菲-9-基硼酸(phenanthren-9-ylboronicacid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-15B(MS:[M+H]+＝431)。
化合物1-15的制造
使用化合物1-15B代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-15(MS:[M+H]+＝453)。
<化合物1-16的合成>
Figure BDA0002930585260000991
化合物1-16A的制造
使用化合物1-4A代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-16A(MS:[M+H]+＝383)。
化合物1-16B的制造
使用化合物1-16A代替9-溴蒽，使用萘-1-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-16B(MS:[M+H]+＝431)。
化合物1-16的制造
使用化合物1-16B代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-16(MS:[M+H]+＝453)。
<化合物1-17的合成>
Figure BDA0002930585260001001
化合物1-17A的制造
使用化合物1-5A代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-17A(MS:[M+H]+＝383)。
化合物1-17B的制造
使用化合物1-17A代替9-溴蒽，使用萘-2-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-17B(MS:[M+H]+＝431)。
化合物1-17的制造
使用化合物1-17B代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-17(MS:[M+H]+＝453)。
<化合物1-18的合成>
Figure BDA0002930585260001011
化合物1-18A的制造
使用化合物1-6A代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-18A(MS:[M+H]+＝423)。
化合物1-18B的制造
使用化合物1-18A代替9-溴蒽，使用苯硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-18B(MS:[M+H]+＝421)。
化合物1-18的制造
使用化合物1-18B代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-18(MS:[M+H]+＝441)。
<化合物1-19的合成>
Figure BDA0002930585260001021
化合物1-19A的制造
使用化合物1-13A代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-19A(MS:[M+H]+＝409)。
化合物1-19B的制造
使用化合物1-19A代替9-溴蒽，使用(4-(萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基)苯基)硼酸((4-(naphtho[2,3-b]benzofuran-2-yl)phenyl)boronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-19B(MS:[M+H]+＝623)。
化合物1-19的制造
使用化合物1-19B代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-19(MS:[M+H]+＝653)。
<化合物1-20的合成>
Figure BDA0002930585260001031
化合物1-20A的制造
使用化合物1-17A代替9-溴蒽，使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-20A(MS:[M+H]+＝471)。
化合物1-20的制造
使用化合物1-20A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-20(MS:[M+H]+＝493)。
<化合物1-21的合成>
Figure BDA0002930585260001032
化合物1-21A的制造
使用化合物1-15A代替9-溴蒽，使用(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)硼酸((4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)phenyl)boronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-21A(MS:[M+H]+＝497)。
化合物1-21的制造
使用化合物1-21A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-21(MS:[M+H]+＝521)。
<化合物1-22的合成>
Figure BDA0002930585260001041
化合物1-22A的制造
使用化合物1-16A代替9-溴蒽，使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-22A(MS:[M+H]+＝471)。
化合物1-22的制造
使用化合物1-22A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-22(MS:[M+H]+＝493)。
<化合物1-23的合成>
Figure BDA0002930585260001042
化合物1-23A的制造
使用萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基硼酸([naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-23A(MS:[M+H]+＝395)。
化合物1-23B的制造
使用化合物1-23A代替化合物1-1B，除此以外，通过与化合物1-1C的制造方法相同的方法得到了化合物1-23B(MS:[M+H]+＝473)。
化合物1-23C的制造
使用化合物1-23B代替9-溴蒽，使用苯硼酸代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-23C(MS:[M+H]+＝471)。
化合物1-23的制造
使用化合物1-23C代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-23(MS:[M+H]+＝493)。
<化合物1-24的合成>
Figure BDA0002930585260001051
化合物1-24A的制造
使用化合物1-16A代替9-溴蒽，使用萘并[2,3-b]苯并呋喃-2-基硼酸([naphtho[2,3-b]benzofuran-2-ylboronic acid)代替(4-(萘-2-基)苯基)硼酸，除此以外，通过与化合物1-1A的制造方法相同的方法得到了化合物1-24A(MS:[M+H]+＝521)。
化合物1-24的制造
使用化合物1-24A代替化合物1-1A，除此以外，通过与化合物1-1B的制造方法相同的方法得到了化合物1-24(MS:[M+H]+＝545)。
<化合物2-1的合成>
Figure BDA0002930585260001061
在氮气流下，将螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid)(30g，79.7mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(30.2g，87.7mmol)加入到300mL的四氢呋喃(Tetrahydrofuran)溶剂中进行搅拌。加入碳酸钾(Potassiumcarbonate)(22g，159.5mmol)水溶液，将温度升高并回流。开始回流时，加入四(三苯基膦)钯(0)(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(2.76g，2.39mmol)，搅拌3小时。反应结束后过滤，然后通过乙醇浆料纯化，从而得到了化合物2-1([M+H]+＝640)。
<化合物2-2的合成>
Figure BDA0002930585260001062
使用螺[芴-9,9'-呫吨]-4-基硼酸(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-4-ylboronic acid)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用2-氯-4-(4-(萘-2-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-2([M+H]+＝690)。
<化合物2-3的合成>
Figure BDA0002930585260001071
使用螺[芴-9,9'-噻吨]-1-基硼酸(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthen]-1-ylboronic acid)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用4-(4-溴苯基)-2-苯基喹唑啉(4-(4-bromophenyl)-2-phenylquinazoline)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-3([M+H]+＝629)。
<化合物2-4的合成>
Figure BDA0002930585260001072
使用4-溴螺[芴-9,9'-呫吨](4-bromospiro[fluorene-9,9'-xanthene])代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用4,6-二苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(4,6-diphenyl-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrimidine)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-4([M+H]+＝639)。
<化合物2-5的合成>
Figure BDA0002930585260001073
使用2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-5([M+H]+＝690)。
<化合物2-6的合成>
Figure BDA0002930585260001081
使用2-溴-4-(3-(2,6-二甲基吡啶-3-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4-(3-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-6([M+H]+＝669)。
<化合物2-7的合成>
Figure BDA0002930585260001082
使用4,4,5,5-四甲基-2-(螺[二苯并[c,h]呫吨-7,9'-芴]-3'-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(spiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluoren]-3'-yl)-1,3,2-dioxaborolane)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-7([M+H]+＝663)。
<化合物2-8的合成>
Figure BDA0002930585260001091
使用螺[二苯并[c,h]噻吨-7,9'-芴]-4'-基硼酸(spiro[dibenzo[c,h]thioxanthene-7,9'-fluoren]-4'-ylboronic acid)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用4-([1,1'-联苯]-4-基)-2-氯喹唑啉(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-8([M+H]+＝729)。
<化合物2-9的合成>
Figure BDA0002930585260001092
使用3'-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-甲腈(3'-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-9([M+H]+＝665)。
<化合物2-10的合成>
Figure BDA0002930585260001093
使用4-(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)螺[芴-9,9'-呫吨]-7-基)苯甲腈(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-7-yl)benzonitrile)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-10([M+H]+＝741)。
<化合物2-11的合成>
Figure BDA0002930585260001101
使用2-溴-4-(3-(荧蒽-3-基)苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2-bromo-4-(3-(fluoranthen-3-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-11([M+H]+＝764)。
<化合物2-12的合成>
Figure BDA0002930585260001102
使用5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)螺[芴-9,9'-呫吨]-3-甲腈(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-3-carbonitrile)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-12([M+H]+＝665)。
<化合物2-13的合成>
Figure BDA0002930585260001111
使用7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)螺[芴-9,9'-呫吨]-2-甲腈(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2-carbonitrile)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用3'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酸酯(3'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-13([M+H]+＝741)。
<化合物2-14的合成>
Figure BDA0002930585260001112
使用螺[芴-9,9'-呫吨]-4-基硼酸代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用9-(4-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)苯基)-9H-咔唑(9-(4-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)phenyl)-9H-carbazole)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-14([M+H]+＝728)。
<化合物2-15的合成>
Figure BDA0002930585260001121
使用螺[芴-9,9'-呫吨]-4-基硼酸代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用3'-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-4-甲腈代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-15([M+H]+＝665)。
<化合物2-16的合成>
Figure BDA0002930585260001122
使用螺[芴-9,9'-呫吨]-3-基硼酸(spiro[fluorene-9,9'-xanthen]-3-ylboronic acid)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用4'-(2-(4-溴苯基)喹唑啉-4-基)-[1,1'-联苯]-3-甲腈(4'-(2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-16([M+H]+＝714)。
<化合物2-17的合成>
Figure BDA0002930585260001123
使用螺[二苯并[c,h]呫吨-7,9'-芴]-2'-基硼酸(spiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluoren]-2'-ylboronic acid)代替螺[芴-9,9'-呫吨]-2-基硼酸，使用3'-(6-氯-2-苯基嘧啶-4-基)-[1,1'-联苯]-4-苯甲腈(3'-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-17([M+H]+＝764)。
<化合物2-18的合成>
Figure BDA0002930585260001131
使用2-氯-4-(3-(2,6-二甲基吡啶-3-基)苯基)-6-苯基嘧啶(2-chloro-4-(3-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)phenyl)-6-phenylpyrimidine)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-18([M+H]+＝668)。
<化合物2-19的合成>
Figure BDA0002930585260001132
使用3'-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯]-3-基1,1,2,2,3,4,4,4-八氟-3-甲基丁烷-1-磺酸酯(3'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl1,1,2,2,3,4,4,4-octafluoro-3-methylbutane-1-sulfonate)代替2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过与化合物2-1的合成方法相同的方法制造了化合物2-19([M+H]+＝716)。
<实施例1-1>
将ITO(氧化铟锡)以100nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene；HAT-CN)进行热真空蒸镀而形成50nm厚度的空穴注入层。
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的化合物HT1进行真空蒸镀而形成40nm厚度的空穴传输层。
在上述空穴传输层上，将化合物1-1和化合物D1以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成30nm厚度的发光层。
在上述发光层上，将化合物ET1进行真空蒸镀而形成3nm厚度的电子调节层。
在上述电子调节层上，将化合物2-1和化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，LithiumQuinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀而形成35nm厚度的电子注入和传输层。
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)和铝以1.2nm和200nm厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.04nm/sec至0.07nm/sec，氟化锂的蒸镀速度维持0.03nm/sec，铝的蒸镀速度维持0.2nm/sec，在蒸镀时真空度维持2×10-7托至5×10-6托。
Figure BDA0002930585260001141
<实施例1-2至1-12和2-1至2-14>
使用下述表1的化合物代替化合物1-1和化合物2-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
<比较例1-1至1-5和2-1至2-7>
使用下述表1的化合物代替化合物1-1和化合物2-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0002930585260001151
分别对实施例和比较例的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了亮度相对于初始亮度成为98％所需的时间(LT98)。将其结果示于下述表1和2。
【表1】
Figure BDA0002930585260001171
从上述表1确认了如果将高效率特性的化学式2的化合物与被氘取代而具有低电压和长寿命特性的化学式1的化合物一同使用，则能够将化学式1的化合物和化学式2的化合物的不足的特性相互完善，从而实现更优异的器件。
【表2】
Figure BDA0002930585260001181
Figure BDA0002930585260001191
从上述表2确认了如果将高效率特性的化学式2的化合物与被氘取代而具有低电压和长寿命特性且由于杂芳基的导入而电压和效率特性进一步提高的化学式1的化合物一同使用，则能够将化学式1的化合物和化学式2的化合物的不足的特性相互完善，从而实现更优异的器件。

Claims (12)

1.一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、具备在所述阳极与所述阴极之间的发光层、以及具备在所述阴极与所述发光层之间的有机物层，
其中所述发光层包含由下述化学式1表示的化合物，以及
具备在所述阴极与所述发光层之间的所述有机物层包含由下述化学式2表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002930585250000011
在所述化学式1中，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、-OR21、取代或未取代的芳基、-NR22R23、-SiR24R25-O-SiR26R27R28、或-SiR29R30R31，以及R21至R31彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
R1至R8中的至少一个为氘，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
化学式2
Figure FDA0002930585250000021
在所述化学式2中，
X为O或S，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃，
R13和R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃，
R15和R16彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L3为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
X1为N或CR41，X2为N或CR42，X3为N或CR43，
X1至X3中的2个以上为N，
R41、R42和R43彼此相同或不同，并且各自独立地为氢，或者与Ar3或Ar4结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环，
Ar3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R41或R42结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环，
Ar4为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与R42或R43结合而形成取代或未取代的芳香族烃、或者取代或未取代的芳香族杂环，
其中，取代或未取代是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、-OR51、烷基、烯基、芳基、以及杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代；或者被所述取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代；或者不具有任何取代基，以及R51为氢、烷基、或芳基，
a15为0至4的整数，并且a15为2以上时，R15彼此相同或不同。
a16为0至3的整数，并且a16为2以上时，R16彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述L1和L2中的至少一个被氘化。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar1和Ar2中的至少一个被氘化。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的2价的萘基、被氘取代或未取代的2价的菲基、被氘取代或未取代的2价的蒽基、被氘取代或未取代的2价的咔唑基、被氘取代或未取代的2价的苯并呋喃基、被氘取代的2价的二苯并呋喃基、被氘取代或未取代的2价的苯并噻吩基、被氘取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、被氘取代或未取代的2价的萘并苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的2价的萘并苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、被氘取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物被氘化35％以上。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示：
化学式2-1
Figure FDA0002930585250000041
化学式2-2
Figure FDA0002930585250000042
化学式2-3
Figure FDA0002930585250000043
在所述化学式2-1至2-3中，
X、X1至X3、R15、R16、Ar3、Ar4、a15和a16的定义与化学式2中的定义相同，
L3为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基，
R11至R14和R17彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，以及
a17为0至4的整数，并且a17为2以上时，R17彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式2-6至2-8中的任一个表示：
化学式2-6
Figure FDA0002930585250000051
化学式2-7
Figure FDA0002930585250000052
化学式2-8
Figure FDA0002930585250000061
在所述化学式2-6至2-8中，
X、X1至X3、R15、R16、Ar3、Ar4、a15和a16的定义与化学式2中的定义相同，
L3为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基，
R17至R19彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
a17为0至4的整数，并且a17为2以上时，R17彼此相同或不同，
a18为0至6的整数，并且a18为2以上时，R18彼此相同或不同，以及
a19为0至6的整数，并且a19为2以上时，R19彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述R15与包含在所述化学式2中的
Figure FDA0002930585250000062
的结构彼此不同。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002930585250000071
Figure FDA0002930585250000081
Figure FDA0002930585250000091
Figure FDA0002930585250000101
Figure FDA0002930585250000111
Figure FDA0002930585250000121
Figure FDA0002930585250000131
Figure FDA0002930585250000141
Figure FDA0002930585250000151
Figure FDA0002930585250000161
Figure FDA0002930585250000171
Figure FDA0002930585250000181
Figure FDA0002930585250000191
Figure FDA0002930585250000201
Figure FDA0002930585250000211
Figure FDA0002930585250000221
Figure FDA0002930585250000231
Figure FDA0002930585250000241
Figure FDA0002930585250000251
Figure FDA0002930585250000261
Figure FDA0002930585250000271
Figure FDA0002930585250000281
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11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
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12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
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