CN107857769B - 杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件。本发明的杂环化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该杂环化合物，在有机发光元件中能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。

Description

杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件
技术领域
本申请主张于2016年09月22日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0121646号和2017年9月1日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0111655号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。
本说明书涉及一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由多层结构组成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于上述的有机发光元件的新材料。
发明内容
本说明书提供一种杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件。
根据本说明书的一实施方式，提供一种由下述化学式1所表示的杂环化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001415947300000021
Y为O或S，
Z为NR9、O、S或CR10R11，
R1至R11彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
L1为直接结合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的胺基，
m和n分别为0至4的整数，
m为2以上时，R6彼此相同或不同，
n为2以上时，R5彼此相同或不同，
o为0至2的整数，
p为0至3的整数，
o为2时，R7彼此相同或不同，
p为2以上时，R8彼此相同或不同。
另外，根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式的杂环化合物可用作有机发光元件的有机物层的材料，通过使用该杂环化合物，在有机发光元件中能够实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了本说明书的一实施方式的有机发光元件。
图2图示了本说明书的另一实施方式的有机发光元件。
符号说明
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：阴极。
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供一种上述化学式1所表示的化合物。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中的取代基的例示在下文中说明，但并不限定于此。
本说明书中，
Figure BDA0001415947300000041
是指与其他取代基连接的部位。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其他取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代两个以上时，两个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、腈基、烷基、甲硅烷基、胺基、芳基、以及杂芳基中的一个或两个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的两个以上的取代基所连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“两个以上的取代基所连接的取代基”可以为被芳基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被芳基取代的杂芳基、被烷基取代的芳基等。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指，胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指，胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指，胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基(
Figure BDA0001415947300000051
Figure BDA0001415947300000052
Alkylthioxy)、烷基亚砜基(
Figure BDA0001415947300000053
Alkyl sulfoxy)以及N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基以及苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，碳原子数优选为6至30，上述芳基可以为单环式或多环式。
当上述芳基为单环式芳基的情况下，碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为6至30。具体而言，作为单环式芳基，有苯基、联苯基、三联苯基以及四联苯基等，但并不限定于此。
当上述芳基为多环式芳基时，碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为10至30。具体而言，作为多环式芳基，有萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基(phenalenyl)、苝基、
Figure BDA0001415947300000054
基以及芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可被取代，并且相邻基团之间可以彼此结合形成环。
上述芴基被取代时，可以成为
Figure BDA0001415947300000061
Figure BDA0001415947300000062
以及
Figure BDA0001415947300000063
等。但并不限定于此。
本说明书中，N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与上述的芳基的例示相同。
本说明书中，杂芳基包含一个以上非碳原子的杂原子，具体而言，上述杂原子可包含一个以上选自O、N、Se以及S中的原子。碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为2至30，上述杂芳基可以为单环式或多环式。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0001415947300000064
唑基、
Figure BDA0001415947300000065
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0001415947300000066
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure BDA0001415947300000067
唑基、
Figure BDA0001415947300000068
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并吡咯基以及二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。包含两个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环式杂芳基、多环式杂芳基、或同时包含单环式杂芳基和多环式杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述的杂芳基的例示。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式2至4中的任一个表示。
[化学式2]
Figure BDA0001415947300000071
[化学式3]
Figure BDA0001415947300000072
[化学式4]
Figure BDA0001415947300000073
上述化学式2至4中，R1至R8、Y、Z、m、n、o、p、L1和Ar1的定义与化学式1相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式5至8中的任一个表示。
[化学式5]
Figure BDA0001415947300000081
[化学式6]
Figure BDA0001415947300000082
[化学式7]
Figure BDA0001415947300000091
[化学式8]
Figure BDA0001415947300000092
上述化学式5至8中，R1至R8、Y、Z、m、n、o、p、L1和Ar1的定义与化学式1相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、腈基、或者取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为氢、氘、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被烷基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为甲基、苯基、联苯基、萘基、或被甲基取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为二甲基芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被芳基取代或未取代的含N、O或S的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被芳基取代或未取代的含N的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被芳基取代或未取代的含N单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为苯基咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被芳基取代或未取代的含N单环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被苯基或联苯基取代或未取代的含N单环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9的取代或未取代的含N单环的杂芳基为取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的吡啶基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被取代有芳基的杂芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被取代有芳基的含N杂芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被取代有芳基的含N杂芳基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被取代有芳基的嘧啶基、或取代有芳基的三嗪基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被取代有苯基或联苯基的三嗪基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被取代有苯基或联苯基的嘧啶基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被取代有苯基或联苯基的三嗪基取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R9为被取代有苯基或联苯基的嘧啶基取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、或者取代或未取代的叔丁基。
根据本说明书的一实施方式，上述R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述R10和R11彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接结合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接结合、或者取代或未取代的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接结合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚四苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的三亚苯基、或者取代或未取代的二甲基亚芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接结合、或者取代或未取代的亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1为直接结合、或者选自下述取代基。
Figure BDA0001415947300000121
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的氧化膦基、或者取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被氘、卤素基团、烷基、甲硅烷基、腈基、或者芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、或者取代或未取代的菲基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被腈基、卤素基团、芳基或烷基取代或未取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；被烷基或芳基取代或未取代的芴基；或菲基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基、氟基、甲基、叔丁基、腈基、或三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基取代或未取代的萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被甲基、苯基或芴基取代或未取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的包含N、O以及S中的任一个的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为选自下述取代基中的任一个。
Figure BDA0001415947300000141
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的含O或S的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的含N杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的单环或多环的含N杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的芳基、或者被杂芳基取代或未取代的单环或多环的含N杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被烷基取代或未取代的芳基、或者被包含N、O以及S中的一种以上的杂芳基取代或未取代的单环或多环的含N杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二甲基芴基、吡啶基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基取代或未取代的单环或多环的含N杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述Ar1中取代或未取代的单环或多环的含N杂芳基为选自取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并咪唑基或下述取代基中的任一个。
Figure BDA0001415947300000151
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被芳基取代的噻吩基或被芳基取代的苯并咪唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基取代或未取代的吡啶基；被苯基或联苯基取代或未取代的嘧啶基；被苯基或联苯基取代或未取代的三嗪基；被苯基取代或未取代的咔唑基；被苯基或联苯基取代或未取代的喹啉基；被苯基、联苯基或萘基取代或未取代的苯并咪唑基；或者被苯基、联苯基或萘基取代或未取代的喹唑啉基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基取代的嘧啶基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基取代的三嗪基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为由取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为由取代或未取代的芳基、或者杂芳基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为由被烷基取代或未取代的芳基、或者杂芳基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为由被甲基取代或未取代的芳基、或者含O或S的杂芳基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、被烷基或芳基取代或未取代的芴基、吡啶基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为由苯基、联苯基、或者被甲基取代或未取代的芴基取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的氧化膦基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被烷基或芳基取代或未取代的氧化膦基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被芳基取代或未取代的氧化膦基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基或萘基取代或未取代的氧化膦基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基取代的氧化膦基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被烷基取代或未取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被甲基取代或未取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被芳基取代的甲硅烷基、或被芳基取代的烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被芳基取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1为被苯基取代或未取代的甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1可选自下述取代基。
Figure BDA0001415947300000171
Figure BDA0001415947300000181
Figure BDA0001415947300000191
Figure BDA0001415947300000201
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1至8可以为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0001415947300000211
Figure BDA0001415947300000221
Figure BDA0001415947300000231
Figure BDA0001415947300000241
Figure BDA0001415947300000251
Figure BDA0001415947300000261
Figure BDA0001415947300000271
Figure BDA0001415947300000281
Figure BDA0001415947300000291
Figure BDA0001415947300000301
Figure BDA0001415947300000311
Figure BDA0001415947300000321
Figure BDA0001415947300000331
Figure BDA0001415947300000341
Figure BDA0001415947300000351
Figure BDA0001415947300000361
Figure BDA0001415947300000371
Figure BDA0001415947300000381
Figure BDA0001415947300000391
Figure BDA0001415947300000401
Figure BDA0001415947300000411
Figure BDA0001415947300000421
Figure BDA0001415947300000431
Figure BDA0001415947300000441
Figure BDA0001415947300000451
Figure BDA0001415947300000461
Figure BDA0001415947300000471
Figure BDA0001415947300000481
Figure BDA0001415947300000491
Figure BDA0001415947300000501
Figure BDA0001415947300000511
Figure BDA0001415947300000521
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1至8的化合物可以根据下述反应式制造，但并不限定于此。
在下述反应式中，取代基的种类和个数可以通过本领域技术人员适当选择公知的起始物质来决定。反应种类和反应条件可以使用本领域已知的反应种类和反应条件。
Figure BDA0001415947300000531
Figure BDA0001415947300000541
**THF：四氢呋喃
**PPh3：三苯基膦
**TsOH：甲苯磺酸一水合物
**DDQ：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
**Pd(tBu3P)2：双(三叔丁基膦)钯(0)
**Pd(dba)2：双(二亚苄基丙酮)钯(0)
**Pd2(dba)3：三(二亚苄基丙酮)二钯(0)
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多层的有机层。
例如，本说明书的有机发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但并不仅限定于此。
图1中例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、发光层3和第二电极4的有机发光元件的结构。上述图1为本说明书的一实施方式的有机发光元件的例示性的结构，可以进一步包含其他有机物层。
图2中例示了在基板1上依次层叠有第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7、电子注入层8和第二电极4的有机发光元件的结构。上述图2为本说明书实施方式的例示性的结构，可以进一步包含其他有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由上述化学式1至8中任一个所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1至8中任一个所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层作为发光层的主体而包含由上述化学式1至8中的任一个所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层，并且上述空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1至8中任一个所表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的一层以上。
本说明书中的有机发光元件除了有机物层中一层以上包含本说明书中的化合物，即包含上述化学式1至8中任一个所表示的化合物以外，通过本领域公知的材料和方法所制造。
上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。
例如，本说明书中的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层以及第二电极而制造。此时，可以按照如下方法制造：利用如溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)等物理蒸镀方法(PVD:physical Vapor Deposition)在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层以及电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质。除了上述方法以外，还可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层物质、第一电极物质来制造有机发光元件。此外，关于由上述化学式1至8中任一个所表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。此处，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例子，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO:Al或SnO2:Sb等金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地注入到有机物层中，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体示例，有如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但并不限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数和周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
作为上述发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure BDA0001415947300000571
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基乙烯)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；以及聚芴、红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。作为主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0001415947300000581
以及嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0001415947300000582
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基以及芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。另外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，电子迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不限定于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，对于上述各物质而言，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成性能优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0001415947300000583
唑、
Figure BDA0001415947300000584
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配合物化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本说明书所涉及的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
下面，为了对本说明书具体地进行说明而例举实施例详细地进行说明。然而，本说明书所涉及的实施例可以变形为其他各种形态，对于本说明书的范围的解释不应限定为后文所述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更加完整地说明本说明书而提供的。
<制造例：化合物1至12的合成>
<合成例1>
1)化合物1-A的合成
Figure BDA0001415947300000591
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(14.07g,25.73mmol)，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(6.87g,25.73mmol)溶于四氢呋喃(THF)320ml后，添加2M碳酸钾(K2CO3)水溶液160ml，并加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.89g,0.77mmol)后，进行2小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯220ml进行再结晶，从而制造化合物1-A(13.48g,收率80％)。
MS[M+H]+＝653
2)化合物1的合成
Figure BDA0001415947300000601
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物1-A(6.13g,9.39mmol)，碘苯(iodobenzene)(2.63g,9.39mmol)完全溶于二甲苯(Xylene)180ml后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide,NaOtBu)(1.17g,12.21mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0),Pd(t-Bu3P)2)(0.10g,0.19mmol)后，进行3小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，过滤并去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，利用乙酸乙酯200ml进行再结晶，从而制造上述化合物1(4.82g,收率70％)。
MS[M+H]+＝729
<合成例2>
1)化合物2的合成
Figure BDA0001415947300000602
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物1-A(7.27g,11.14mmol)、4-碘-1,1’-联苯(4-iodo-1,1'-biphenyl)(3.12g,11.14mmol)完全溶于二甲苯(Xylene)190ml后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide,NaOtBu)(1.39g,14.49mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosp hine)palladium(0),Pd(t-Bu3P)2)(0.12g,0.24mmol)后，进行3小时加热搅拌。将温度降至常温，过滤并去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，利用乙酸乙酯120ml进行再结晶，从而制造上述化合物2(5.36g,收率60％)。
MS[M+H]+＝805
<合成例3>
1)化合物3-A的合成
Figure BDA0001415947300000611
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物B(15.24g,27.86mmol)以及4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)(7.14g,27.86mmol)完全溶于四氢呋喃(THF)280ml后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3)140ml，加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.97g,0.84mmol)后进行3小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯250ml进行再结晶，从而制造化合物3-A(13.48g,收率80％)。
MS[M+H]+＝652
2)化合物3的合成
Figure BDA0001415947300000621
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物3-A(7.52g,11.55mmol)以及2-溴萘(2-bromonaphthalene)(2.38g,11.55mmol)完全溶于二甲苯(Xylene)210ml后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide,NaOtBu)(1.44g,15.02mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0),Pd(t-Bu3P)2)(0.12g,0.23mmol)后，进行4小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，过滤并去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，利用乙酸乙酯230ml进行再结晶，从而制造上述化合物3(5.17g,收率58％)。
MS[M+H]+＝778
<合成例4>
1)化合物4的合成
Figure BDA0001415947300000622
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物3-A(5.96g,9.14mmo l)以及4-溴-1,1’-联苯(4-bromo-1,1'-biphenyl)(2.12g,9.14mmol)完全溶于二甲苯(Xylene)170ml后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide,NaOtBu)(1.14g,11.88mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0),Pd(t-Bu3P)2)(0.09g,0.18mmol)后，进行3小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，过滤并去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，利用乙酸乙酯210ml进行再结晶，从而制造上述化合物4(5.17g,收率58％)。
MS[M+H]+＝804
<合成例5>
1)化合物5-A的合成
Figure BDA0001415947300000631
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物C(16.61g,29.51mmol)以及2-氯-4,6-二苯基嘧啶(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)(7.85g,29.51mmol)完全溶于四氢呋喃(THF)300ml后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3)150ml，加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(1.02g,0.89mmol)后，进行3小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯280ml进行再结晶，从而制造化合物5-A(14.68g,收率74％)。
MS[M+H]+＝668
2)化合物5的合成
Figure BDA0001415947300000641
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物5-A(7.38g,11.03mmol)以及2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)(3.01g,11.03mmol)完全溶于二甲苯(Xylene)190ml后，添加叔丁醇钠(1.38g,14.34mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0),Pd(t-Bu3P)2)(0.11g,0.22mmol)后，进行5小时加热搅拌。将温度降至常温，过滤并去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，利用乙酸乙酯220ml进行再结晶，从而制造上述化合物5(4.16g,收率44％)。
MS[M+H]+＝860
<合成例6>
1)化合物6-A的合成
Figure BDA0001415947300000642
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物D(10.27g,18.22mmol)以及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(7.05g,18.22mmol)完全溶于四氢呋喃180ml后，添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.62g,0.53mmol)后，进行5小时加热搅拌。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯230ml进行再结晶，从而制造化合物6-A(14.68g,收率74％)。
MS[M+H]+＝745
2)化合物6的合成
Figure BDA0001415947300000651
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物6-A(4.94g,6.64mmol)以及3-溴-9-苯基-9H-咔唑(3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole)(2.13g,6.64mmol)完全溶于二甲苯(Xylene)220ml后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide,NaOtBu)(0.77g,7.96mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0),Pd(t-Bu3P)2)(0.03g,0.07mmol)后，进行8小时加热搅拌。将温度降至常温，过滤并去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，利用乙酸乙酯230ml进行再结晶，从而制造上述化合物6(4.52g,收率75％)。
MS[M+H]+＝910
<合成例7>
1)化合物7的合成
Figure BDA0001415947300000661
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物6-A(5.96g,8.01mmol)以及2-溴-9-苯基-9H-咔唑(2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole)(2.57g,8.01mmol)完全溶于二甲苯(Xylene)240ml后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide,NaOtBu)(0.92g,9.61mmol)，加入双(三-丁基膦)钯(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0),Pd(t-Bu3P)2)(0.04g,0.08mmol)后，进行5小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，过滤并去除碱(base)后，将二甲苯(Xylene)减压浓缩，利用乙酸乙酯260ml进行再结晶，从而制造上述化合物7(4.86g,收率53％)。
MS[M+H]+＝910
<合成例8>
1)化合物8的合成
Figure BDA0001415947300000662
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物E(7.13g,12.09mmol)以及2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(4.68g,12.09mmol)完全溶于四氢呋喃(THF)280ml后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3)140ml，加入四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.97g,0.84mmol)后，进行4小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯210ml进行再结晶，从而制造化合物8(7.53g,收率81％)。
MS[M+H]+＝772
<合成例9>
1)化合物9的合成
Figure BDA0001415947300000671
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物F(10.24g,17.83mmol)以及4-溴-N,N-二苯基苯胺(4-bromo-N,N-diphenylaniline)(5.76g,17.83mmol)完全溶于四氢呋喃180ml后，添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.62g,0.53mmol)后，进行6小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯250ml进行再结晶，从而制造化合物9(8.29g,收率67％)。
MS[M+H]+＝692
<合成例10>
1)化合物10的合成
Figure BDA0001415947300000681
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物F(6.75g,11.75mmol)以及N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴基-2-胺(N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)(5.16g,11.75mmol)完全溶于四氢呋喃160ml后，添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.41g,0.35mmol)后，进行4小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯210ml进行再结晶，从而制造化合物10(6.87g,收率72％)。
MS[M+H]+＝808
<合成例11>
1)化合物11的合成
Figure BDA0001415947300000682
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物G(6.18g,11.28mmol)以及N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴基-2-胺(N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)(4.95g,11.28mmol)完全溶于四氢呋喃220ml后，添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.35g,0.31mmol)后，进行3小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯180ml进行再结晶，从而制造化合物11(5.46g,收率60％)。
MS[M+H]+＝782
<合成例12>
1)化合物12的合成
Figure BDA0001415947300000691
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中，将化合物H(5.76g,10.21mmol)以及N-([1,1'-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴基-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine)(5.26g,10.21mmol)完全溶于四氢呋喃180ml后，添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.35g,0.31mmol)后，进行4小时加热搅拌。然后，将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，利用乙酸乙酯160ml进行再结晶，从而制造化合物12(6.75g,收率76％)。
MS[M+H]+＝874
<实验例1：应用于电子阻挡层>
<实验例1-1>
将以
Figure BDA0001415947300000692
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(FischerCo.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙基醇、丙酮以及甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以
Figure BDA0001415947300000706
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene,HAT)而形成空穴注入层。
[HAT]
Figure BDA0001415947300000701
在上述空穴注入层上以
Figure BDA0001415947300000703
的厚度真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物4,4’-(9-苯基-9H-咔唑-3,6-二基)双(N,N-二苯基苯胺)(4,4'-(9-phenyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(N,N-diphenylaniline))(HT 1)而形成空穴传输层。
[HT1]
Figure BDA0001415947300000702
接着，在上述空穴传输层上以膜厚度
Figure BDA0001415947300000704
真空蒸镀上述化合物9而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度
Figure BDA0001415947300000705
将如下BH与BD以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
Figure BDA0001415947300000711
在上述发光层上以膜厚度
Figure BDA0001415947300000714
真空蒸镀下述化合物HB1而形成空穴阻挡层。
[HB1]
Figure BDA0001415947300000712
接着，在上述空穴阻挡层上以1:1的重量比真空蒸镀下述化合物ET1与LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)，从而以
Figure BDA0001415947300000715
的厚度形成电子注入及传输层。在上述电子注入及传输层上依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0001415947300000717
的厚度、将铝以
Figure BDA0001415947300000716
厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
[ET1]
Figure BDA0001415947300000713
[LiQ]
Figure BDA0001415947300000721
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure BDA0001415947300000725
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0001415947300000723
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0001415947300000724
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7至5×10-6torr，从而制作有机发光元件。
<实验例1-2>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物10代替化合物9，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-3>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物11代替化合物9，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例1-4>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物12代替化合物9，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例1-1>
在上述实验例1-1中，使用下述EB1代替化合物9，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
[EB1]
Figure BDA0001415947300000722
<比较例1-2>
在上述实验例1-1中，使用下述EB2代替化合物9，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
[EB2]
Figure BDA0001415947300000731
<比较例1-3>
在上述实验例1-1中，使用下述EB3代替化合物9，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
[EB3]
Figure BDA0001415947300000732
对通过上述实验例1-1至1-4以及比较例1-1至1-3制作的有机发光元件施加电流，测定此时的电压、效率、色坐标以及寿命，并将其结果示于下述[表1]中。T95表示亮度从初始亮度(1600nit)减小至95％时所需的时间。
【表1】
Figure BDA0001415947300000741
如上述表1所示，将本发明所涉及的上述化学式1所表示的化合物在有机发光元件中作为电子阻挡层而使用的实验例1-1至1-4的有机发光元件，与使用了未包含在本申请发明的化学式1中的化合物的比较例1-1至1-3相比较，显现出低电压、高效率、长寿命的特性。
具体而言，可以确认，在将具有与本申请化学式1类似的核心结构但包含Z的杂环与本申请化学式1不同地稠合(fused)到芴部分的化合物作为电子阻挡层而使用的比较例1-1以及1-2的情况下，作为寿命特性的T95值减小至实验例1-1至1-4的约75％水平。
可以确认，本发明所涉及的化学式的化合物衍生物的电子阻挡性能优异，从而显现出低电压以及高效率的特性，可应用于有机发光元件中。
<实验例2：应用于发光层>
<实验例2-1>
在上述实验例1-1中，以膜厚度
Figure BDA0001415947300000743
将上述化合物1与下述GD以15:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层，来代替使用BH以及BD作为发光层，除此以外，通过与实验例1相同的方法制作有机发光元件。
[GD]
Figure BDA0001415947300000742
<实验例2-2>
在上述实验例2-1中，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-3>
在上述实验例2-1中，使用上述化合物6代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-4>
在上述实验例2-1中，使用上述化合物7代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例2-5>
在上述实验例2-1中，使用上述化合物8代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例2-1>
在上述实验例2-1中，使用下述GH 1代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作有机发光元件。
Figure BDA0001415947300000751
[GH1]
对通过实验例2-1至2-4以及比较例2-1制作的有机发光元件施加电流，测定此时的电压、效率、色坐标以及寿命，并将其结果示于下述[表2]中。T95表示亮度从初始亮度(6000nit)减小至95％时所需的时间。
【表2】
Figure BDA0001415947300000761
实验结果表明，将本发明所涉及的上述化学式1所表示的化合物作为绿色发光层的主体物质而使用的实验例2-1至2-5的绿色有机发光元件，与使用了未包含在本申请发明的化学式1中的化合物的比较例2-1相比较，显现出低电压、高效率、长寿命的特性。
具体而言，可以确认，在将具有与本申请化学式1类似的核心结构但包含Z的杂环与本申请化学式1不同地稠合(fused)到芴部分的化合物用于发光层的比较例2-1的情况下，作为寿命特性的T95值减小至实验例2-1至2-5的约87％水平。
<实验例3：应用于电子传输层>
<实验例3-1>
在上述实验例1-1中，使用上述化合物1代替ET 1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例3-2>
在上述实验例3-1中，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例3-3>
在上述实验例3-1中，使用上述化合物3代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例3-4>
在上述实验例3-1中，使用上述化合物4代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
<实验例3-5>
在上述实验例3-1中，使用上述化合物5代替化合物1，除此以外，通过与实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
<比较例3-1>
在上述实验例3-1中，使用下述ET2的化合物代替化合物1，除此以外，通过与上述实验例3-1相同的方法制作有机发光元件。
Figure BDA0001415947300000771
[ET2]
对通过实验例3-1至3-5以及比较例3-1制作的有机发光元件施加电流，测定此时的电压、效率、色坐标以及寿命，并将其结果示于下述[表3]中。T95表示亮度从初始亮度(1600nit)减小至95％时所需的时间。
【表3】
Figure BDA0001415947300000772
如上述表3所示，将本申请化学式1的化合物用作电子传输层而制造的有机发光元件与比较例3-1相比较，显现出低电压、高效率、长寿命的特性。
具体而言，可以确认，在将具有与本申请化学式1类似的核心结构但包含Z的杂环与本申请化学式1不同地稠合(fused)到芴部分的化合物用于电子传输层的比较例3-1的情况下，作为寿命特性的T95值减小至实验例3-1至3-5的约78％水平。
通过上述内容，对本发明的优选的实施例(应用于电子阻挡层、绿色发光层、电子传输层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在权利要求范围和发明的详细说明范围内可以实施各种各样的变形，这也属于发明的范畴。

Claims (9)

1.一种杂环化合物，其由下述化学式1所表示：
化学式1
Figure FDA0002524197670000011
Y为O或S，
Z为NR9、O、S或CR10R11，
R1至R8为氢，
R10至R11彼此相同或不同，且各自独立地为碳原子数为1至30的烷基，
R9为被碳原子数为1至30的烷基取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基；或者被碳原子数为6至30的芳基取代或未取代的碳原子数为2至30的杂芳基，
L1为亚苯基、或者被苯基取代或未取代的三嗪基或嘧啶基，
Ar1为苯基；或者被苯基、联苯基、或者被甲基取代或未取代的芴基取代的胺基，
m和n分别为0至4的整数，
o为0至2的整数，
p为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1为下述化学式2至4中的任一个：
化学式2
Figure FDA0002524197670000021
化学式3
Figure FDA0002524197670000022
化学式4
Figure FDA0002524197670000031
在所述化学式1至4中，R1至R8、Y、Z、m、n、o、p、L1和Ar1的定义与权利要求1相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1为下述化学式5至8中的任一个：
化学式5
Figure FDA0002524197670000032
化学式6
Figure FDA0002524197670000041
化学式7
Figure FDA0002524197670000042
化学式8
Figure FDA0002524197670000043
在所述化学式5至8中，R1至R8、Y、Z、m、n、o、p、L1和Ar1的定义与权利要求1相同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R9为被甲基取代的芴基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R10和R11分别为甲基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0002524197670000051
Figure FDA0002524197670000061
Figure FDA0002524197670000071
Figure FDA0002524197670000081
Figure FDA0002524197670000091
Figure FDA0002524197670000101
Figure FDA0002524197670000111
Figure FDA0002524197670000121
Figure FDA0002524197670000131
Figure FDA0002524197670000141
Figure FDA0002524197670000151
Figure FDA0002524197670000161
Figure FDA0002524197670000171
Figure FDA0002524197670000181
Figure FDA0002524197670000191
Figure FDA0002524197670000201
Figure FDA0002524197670000211
Figure FDA0002524197670000221
Figure FDA0002524197670000231
Figure FDA0002524197670000241
Figure FDA0002524197670000251
Figure FDA0002524197670000261
7.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含所述杂环化合物。
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