CN107698601B - 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供杂环化合物及包含其的有机电致发光元件。本发明的杂环化合物可以用作有机电致发光元件的有机物层的材料，在应用于有机电致发光元件的情况下，能够实现发光效率的提高、低驱动电压和/或寿命的大幅提高。
Description
技术领域
本申请主张于2016年08月09日在韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2016-0101354号和于2017年07月26日在韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0094702号的优先权，并将其内容全部引用于本说明书。
本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机电致发光元件。
背景技术
一般而言，有机电致发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质所构成的多层结构形成有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机电致发光元件的新材料。
现有技术文献
专利文献
韩国专利公开公报2006-0051619
发明内容
本说明书涉及杂环化合物和包含该杂环化合物的有机电致发光元件。
本说明书的一实施方式提供下述化学式1所表示的杂环化合物：
[化学式1]
上述化学式1中，
X1和X2中的任一个为直接键合，其余为O或S，
X3和X4中的任一个为直接键合，其余为O或S，
L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
a、b和c各自为1或2的整数，
a为2的情况下，L1彼此相同或不同，
b为2的情况下，L2彼此相同或不同，
c为2的情况下，L3彼此相同或不同，
Ar5为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的胺基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基；或者Ar1与Ar2、Ar1与L1、Ar2与L1、Ar3与Ar4、Ar3与L2、或Ar4与L2彼此结合而形成单环或多环的脂肪族或芳香族的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环；或者Ar1与Ar2和Ar1与L1、Ar1与Ar2和Ar2与L1、Ar1与L1和Ar2与L1、Ar3与Ar4和Ar3与L2、Ar3与Ar4和Ar4与L2、或Ar3与L2和Ar4与L2彼此结合而形成单环或多环的脂肪族或芳香族的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环；或者Ar1、Ar2和L1，或Ar3、Ar4和L2彼此结合而形成单环或多环的脂肪族或芳香族的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环；
R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
d和e各自为0至4的整数，
d为2以上的情况下，R3彼此相同或不同，
e为2以上的情况下，R4彼此相同或不同。
此外，本说明书的一实施方式提供一种有机电致发光元件，其中，包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层或两层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化学式1的杂环化合物。
本说明书的一实施方式的杂环化合物可以用作有机电致发光元件的有机物层的材料，在应用于有机电致发光元件的情况下，能够实现发光效率的提高、低驱动电压和/或寿命的大幅提高。
附图说明
图1图示了本说明书的一实施方式的有机电致发光元件10。
图2图示了本说明书的另一实施方式的有机电致发光元件11。
图3图示了本说明书的一实施方式的化合物1的质量分析色谱结果。
图4图示了本说明书的一实施方式的化合物2的质量分析色谱结果。
图5图示了本说明书的一实施方式的化合物3的质量分析色谱结果。
图6图示了本说明书的一实施方式的化合物4的质量分析色谱结果。
图7图示了本说明书的一实施方式的化合物5的质量分析色谱结果。
图8图示了本说明书的一实施方式的化合物6的质量分析色谱结果。
图9图示了本说明书的一实施方式的化合物7的质量分析色谱结果。
图10图示了本说明书的一实施方式的化合物8的质量分析色谱结果。
图11图示了本说明书的一实施方式的化合物9的质量分析色谱结果。
图12图示了本说明书的一实施方式的化合物10的质量分析色谱结果。
图13图示了本说明书的一实施方式的化合物11的质量分析色谱结果。
图14图示了本说明书的一实施方式的化合物12的质量分析色谱结果。
图15图示了本说明书的一实施方式的化合物13的质量分析色谱结果。
图16图示了本说明书的一实施方式的化合物14的质量分析色谱结果。
图17图示了本说明书的一实施方式的化合物15的质量分析色谱结果。
图18图示了本说明书的一实施方式的化合物16的质量分析色谱结果。
图19图示了本说明书的一实施方式的化合物17的质量分析色谱结果。
图20图示了本说明书的一实施方式的化合物18的质量分析色谱结果。
符号说明
10、11：有机电致发光元件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
具体实施方式
以下，对本说明书更详细地说明。
本说明书的一实施方式提供上述化学式1所表示的杂环化合物。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
本说明书中，当指出某一构件位于另一构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中的取代基的例示在下文中说明，但并不限定于此。
本说明书中，“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其他取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代两个以上时，两个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基中的一个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的两个以上的取代基所连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“两个以上的取代基所连接而成的取代基”可以为被卤素基团取代的烷基、被烷基取代的甲硅烷基、被烷基取代的芳基、被芳基取代的芳基、被甲硅烷基取代的芳基、被杂芳基取代的芳基、被烷基取代的杂芳基、被芳基取代的杂芳基、被环烷基取代的杂芳基、被杂芳基取代的杂芳基等。
本说明书中，上述卤素基团可以为F、Cl、Br、I等。
本说明书中，烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，优选为1至50。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，优选碳原子数为3至50的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，碳原子数可以为6至50，上述芳基可以为单环式芳基或多环式芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。作为上述单环式芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环式芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并菲基
萉基(phenalenyl)、
基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、三亚苯基和螺苯并蒽芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，杂芳基是包含一个以上非碳原子的杂原子的基团，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上选自N、P、O、S、Se、Ge和Si等中的原子。碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为2至50，根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至30。根据另一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至20。上述杂芳基可以为单环式或多环式。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、异
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻二唑基、吩噻嗪基、苊并喹喔啉基、茚并喹唑啉基、茚并异喹啉基、茚并喹啉基、蝶啶基、吩
嗪基、苯并喹唑啉基、吲唑基、苯并
啶啉基
苯并
啶基和螺吖啶芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为1至50。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，优选为1至50。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基,N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环式芳基，也可以为多环式芳基。包含两个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环式芳基、多环式芳基、或同时包含单环式芳基和多环式芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以适用上述有关芳基的说明。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。包含两个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环式杂芳基、多环式杂芳基、或同时包含单环式杂芳基和多环式杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述有关杂芳基的说明。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指，胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指，胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指，胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，芳基胺基、芳氧基、芳烷基、芳基硫基(
Arylthioxy)、芳基亚砜基(
Aryl sulfoxy)、芳基膦基和烷基芳基中的芳基可以适用上述有关芳基的说明。
本说明书中，烷基胺基、烷基甲硅烷基、烷氧基、芳烷基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基(
Alkyl thioxy)、烷基亚砜基(
Alkyl sulfoxy)、N-烷基杂芳基胺基和烷基芳基中的烷基可以适用上述有关烷基的说明。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基可以适用上述有关杂芳基的说明。
本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，优选为2至50。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
上述芴基、螺二芴基被取代的情况下，可以为
等。但并不限定于此。
本说明书中，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
本说明书中，亚芳基除了为二价基团以外，可以适用上述有关芳基的说明。
本说明书中,杂亚芳基除了为二价基团以外，可以适用上述有关杂芳基的说明。
本说明书中，与相邻的基团结合而可以形成的取代或未取代的环包括取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族和脂肪族的稠环，可以为单环或多环，除了不为一价以外，可以适用上述有关环烷基或芳基的说明。
本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不为一价以外，可以适用上述有关芳基的说明。
本说明书中，杂环是包含一个以上的非碳原子即杂原子的环，具体而言，上述杂原子可以包含一个以上选自N、P、O、S、Se、Ge和Si等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族环、脂肪族环、或芳香族和脂肪族的稠环，除了不为一价以外，可以适用上述有关杂芳基的说明。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式2表示。
[化学式2]
上述化学式2中，取代基与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式3表示。
[化学式3]
上述化学式3中，取代基与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
上述化学式1-1至1-3中，
X5和X6彼此相同或不同，且各自独立地为O或S，其余取代基与化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、被烷基或芳基取代或未取代的亚芴基、亚菲基、亚蒽基、二价的噻吩基、亚呋喃基、被烷基或芳基取代或未取代的亚吡咯基、亚二苯并呋喃基、二价的二苯并噻吩基、或被烷基或芳基取代或未取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、被碳原子数1至50烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的亚芴基、亚菲基、亚蒽基、二价的噻吩基、亚呋喃基、被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的亚吡咯基、亚二苯并呋喃基、二价的二苯并噻吩基、或被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、被甲基或苯基取代或未取代的亚芴基、亚菲基、亚蒽基、二价的噻吩基、亚呋喃基、被甲基或苯基取代或未取代的亚吡咯基、亚二苯并呋喃基、二价的二苯并噻吩基、或被乙基或苯基取代或未取代的亚咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，L1至L3彼此相同或不同，且各自独立地可以为直接键合、或选自下述结构式中。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被氘、卤素基团、烷基、甲硅烷基、氰基、烷氧基、芳基或杂芳基取代或未取代的碳原子数6至50的芳基；或被氘、卤素基团、烷基、甲硅烷基、氰基、环烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被烷基、环烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的碳原子数6至50的芳基；被烷基、环烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯基；被烷基、卤素基团、氰基或烷基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；被烷基、卤素基团、氰基或烷基甲硅烷基取代或未取代的三联苯基；被烷基、卤素基团、氰基或烷基甲硅烷基取代或未取代的萘基；被烷基、卤素基团、氰基、烷基甲硅烷基或芳基取代或未取代的芴基；菲基；蒽基；苯并呋喃基；被烷基或环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被烷基或环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基；被烷基、芳基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基(benzothiazole)；苯并
硫醇基(benzooxathiole)；芘基；荧蒽基；螺二芴基；被烷基或芳基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；或三亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数1至50的烷氧基、卤素基团、氰基、碳原子数1至50的烷基甲硅烷基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯基；被碳原子数1至50的烷基、卤素基团、氰基或碳原子数1至50的烷基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；被碳原子数1至50的烷基、卤素基团、氰基或碳原子数1至50的烷基甲硅烷基取代或未取代的三联苯基；被碳原子数1至50的烷基、卤素基团、氰基或碳原子数1至50的烷基甲硅烷基取代或未取代的萘基；被碳原子数1至50的烷基、卤素基团、氰基、碳原子数1至50的烷基甲硅烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的芴基；菲基；蒽基；苯并呋喃基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的咔唑基；被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；芘基；荧蒽基；螺二芴基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；或三亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、萘基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的联苯基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、萘基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的三联苯基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、萘基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的萘基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、三甲基甲硅烷基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的芴基；被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯并芴基；菲基；蒽基；苯并呋喃基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基或苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基或苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的咔唑基；被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；芘基；荧蒽基；螺二芴基；被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；或三亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地可以选自下述结构式中。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为被氘、卤素基团、烷基、甲硅烷基、氰基、环烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为被烷基、环烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为苯并呋喃基；被烷基或环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被烷基或环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基；被烷基、芳基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；被烷基或芳基取代或未取代的苯并咪唑基；或喹喔啉基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为苯并呋喃基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的咔唑基；被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的苯并咪唑基；或喹喔啉基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为苯并呋喃基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基或苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基或苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；被甲基、乙基、苯基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的咔唑基；被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯并咪唑基；或喹喔啉基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1与Ar2、Ar1与L1、Ar2与L1、Ar3与Ar4、Ar3与L2、或Ar4与L2可以彼此结合而形成单环或多环的脂肪族或芳香族的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，Ar1与Ar2和Ar1与L1、Ar1与Ar2和Ar2与L1、Ar1与L1和Ar2与L1、Ar3与Ar4和Ar3与L2、Ar3与Ar4和Ar4与L2、或Ar3与L2和Ar4与L2可以彼此结合而形成单环或多环的脂肪族或芳香族的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，Ar1、Ar2和L1，或Ar3、Ar4和L2可以彼此结合而形成单环或多环的脂肪族或芳香族的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，-NAr1Ar2和-NAr3Ar4中的至少一个可以由下述结构式A表示。
[结构式A]
上述结构式A中，
Y1为CRaRb、NRc、O、或S，y1为0或1，y1为0的情况下，结合于Y1的两个碳直接键合，
R11至R18、以及Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者R11至R14、或R15至R18中相邻的取代基彼此结合而形成单环或多环的脂肪族或芳香族的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，-(L1)a-NAr1Ar2和-(L2)b-NAr3Ar4中的至少一个可以由选自下述结构式B至F中的任一个表示。
[结构式B]
[结构式C]
[结构式D]
[结构式E]
[结构式F]
上述结构式B至F中，
Y2至Y4彼此相同或不同，且各自独立地为CRaRb、NRc、O、或S，y2至y4为0或1，y2为0的情况下，结合于Y2的两个碳直接键合，y3为0的情况下，结合于Y3的两个碳直接键合，y4为0的情况下，结合于Y4的两个碳直接键合，
R21至R34、以及Ra至Rc彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者R21至R25、或R26至R30中相邻的取代基彼此结合而形成单环或多环的脂肪族或芳香族的取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，
与
彼此相同。
根据本说明书的一实施方式，
与
彼此不同。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、或者取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为被烷基、环烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的碳原子数6至50的芳基；被烷基、环烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基；或被烷基、环烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为被烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯基；被烷基、卤素基团、氰基或烷基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；被烷基、卤素基团、氰基或烷基甲硅烷基取代或未取代的三联苯基；被烷基、卤素基团、氰基或烷基甲硅烷基取代或未取代的萘基；被烷基、卤素基团、氰基、烷基甲硅烷基或芳基取代或未取代的芴基；菲基；蒽基；被烷基或环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被烷基或环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基；被烷基、芳基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；芘基；荧蒽基；被烷基甲硅烷基取代或未取代的螺二芴基；被烷基或芳基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；三亚苯基；或被烷基、环烷基、芳基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数1至50的烷氧基、卤素基团、氰基、碳原子数1至50的烷基甲硅烷基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯基；被碳原子数1至50的烷基、卤素基团、氰基或碳原子数1至50的烷基甲硅烷基取代或未取代的联苯基；被碳原子数1至50的烷基、卤素基团、氰基或碳原子数1至50的烷基甲硅烷基取代或未取代的三联苯基；被碳原子数1至50的烷基、卤素基团、氰基或碳原子数1至50的烷基甲硅烷基取代或未取代的萘基；被碳原子数1至50的烷基、卤素基团、氰基、碳原子数1至50的烷基甲硅烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的芴基；菲基；蒽基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的咔唑基；被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；吡啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；芘基；荧蒽基；被烷基甲硅烷基取代或未取代的螺二芴基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；三亚苯基；或被碳原子数1至50的烷基、碳原子数3至50的环烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5可以选自下述结构式中。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、或者取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基、或者取代或未取代的胺基。但Ar5不为吡啶基或吲哚基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为被烷基、环烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基；或被烷基、环烷基、芳基、烷氧基、卤素基团、氰基、甲硅烷基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的胺基。但Ar5不为吡啶基或吲哚基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为被烷基或环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被烷基或环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基；被烷基、芳基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；苯并噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；被烷基或芳基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；三亚苯基；或被烷基、环烷基、芳基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的咔唑基；被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；苯并噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；三亚苯基；或被碳原子数1至50的烷基、碳原子数3至50的环烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并呋喃基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数3至50的环烷基取代或未取代的二苯并噻吩基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的咔唑基；被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基、碳原子数2至50的杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；苯并噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；或三亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，Ar5为被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基、或苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基、或苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的咔唑基；被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；苯并噻吩基；喹啉基；异喹啉基；哒嗪基；三嗪基；嘧啶基；苯并
唑基；苯并噻唑基；苯并
硫醇基；被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯并咪唑基；喹喔啉基；三亚苯基；或被苯基或萘并苯并呋喃基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为取代或未取代的杂芳基，或者Ar5为取代或未取代的杂芳基或者取代或未取代的胺基，但Ar5不为吡啶基或吲哚基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并
硫醇基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的呋喃基、或者取代或未取代的苯并呋喃基，或者
上述Ar5为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，Ar1至Ar4中的至少两个为苯并呋喃基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基、或苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；三嗪基；哒嗪基；吡啶基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基、或苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；苯并
硫醇基；喹啉基；被甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的噻吩基；被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的咔唑基；或呋喃基，或者
上述Ar5为被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的咔唑基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基、或苯基取代或未取代的二苯并呋喃基；被甲基、乙基、苯基、或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯并咪唑基；苯并噻吩基；被甲基、异丙基、叔丁基、F、腈基、环己基、或苯基取代或未取代的二苯并噻吩基；或被苯基或萘并苯并呋喃基取代或未取代的胺基。
根据本说明书的一实施方式，R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至40的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R1至R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，R1至R4为氢。
根据本说明书的另一实施方式，上述化学式1的杂环化合物可以由选自下述结构式中的一个结构式表示。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1的杂环化合物可以根据下述反应式来制造，但并不限定于此。下述反应式中，取代基的种类和个数可以通过本领域的技术人员适当选择公知的起始物质来决定。反应种类和反应条件可以使用本领域已知的反应种类和反应条件。
根据本说明书的一实施方式，基本的合成过程(scheme)利用Tetrahedron 2011,67,3685-3689和Org.Lett.2012,14,1500～1503中提及的方法来进行，化合物为线对称的情况下，合成路径可以如下简单地表示。
化合物不为对称结构的情况下，合成路径可以如下简单地表示。
上述两个过程(scheme)中，X和Y中的一个表示直接键合，另一个表示O或S。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机电致发光元件，其中，包含第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机电致发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机电致发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机电致发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多层的有机层。
例如，本说明书的有机电致发光元件的结构可以具有如图1和图2所示的那样的结构，但并不仅限定于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机电致发光元件10的结构。上述图1为本说明书的一实施方式的有机电致发光元件的例示性的结构，可以进一步包含其他有机物层。
图2中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50的有机电致发光元件11的结构。上述图2为本说明书实施方式的例示性的结构，可以进一步包含其他有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含掺杂剂和主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的杂环化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的杂环化合物作为发光层的掺杂剂，包含上述化学式4或5所表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述杂环化合物，上述发光层进一步包含下述化学式4或5所表示的主体化合物。该情况下，以上述发光层中所包含的主体和掺杂剂的总重量为基准，上述杂环化合物的含量可以为0.1重量％至15重量％，更优选为1重量％至10重量％，更优选为2重量％至10重量％，更优选为2重量％至6重量％。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层的发光层中，以发光层的主体和掺杂剂的总重量为基准，可以包含4重量％的上述杂环化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层还包含下述化学式4所表示的化合物。
[化学式4]
上述化学式4中，
R11为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，x为0至6的整数，x为2以上的情况下，R11彼此相同或不同，
L11至L14彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，h、i、j和k各自为1或2的整数，h为2的情况下，L11彼此相同或不同，i为2的情况下，L12彼此相同或不同，j为2的情况下，L13彼此相同或不同，k为2的情况下，L14彼此相同或不同，
Ar11至Ar14彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R11为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R11为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R11为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R11为氢。
根据本说明书的一实施方式，L11至L14彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至50的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，L11至L14彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，L11至L14彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、亚苯基、或亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，Ar11至Ar14彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar11至Ar14彼此相同或不同，且各自独立地为被碳原子数6至50的芳基或碳原子数2至50的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或被碳原子数6至50的芳基或碳原子数2至50的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar11至Ar14彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的硫苯基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的吲哚并咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，Ar11至Ar14彼此相同或不同，且各自独立地为被芳基、杂芳基或由它们中的两个以上的组合构成的取代基取代或未取代的苯基、联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的硫苯基、萘并苯并呋喃基、或吲哚并咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式4可以由选自下述化合物中的任一个表示。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层还包含下述化学式5所表示的化合物。
[化学式5]
上述化学式5中，
R12为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，y为0至7的整数，y为2以上的情况下，R12彼此相同或不同，
L21至L23彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，m、n和o各自为1或2的整数，m为2的情况下，L21彼此相同或不同，n为2的情况下，L22彼此相同或不同，o为2的情况下，L23彼此相同或不同，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R12为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳烷基胺基、取代或未取代的杂芳基胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基杂芳基胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R12为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R12为氢、氘、卤素基团、氰基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至50的烷基、取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，R12为氢。
根据本说明书的一实施方式，L21至L23彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至50的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，L21至L23彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，L21至L23彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、亚苯基、或亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，L21至L23各自为直接键合。
根据本说明书的一实施方式，Ar21至Ar23彼此相同或不同，且各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar21至Ar23彼此相同或不同，且各自独立地为被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或被烷基、芳基或杂芳基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，Ar21至Ar23彼此相同或不同，且各自独立地为被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基或碳原子数2至50的杂芳基取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或被碳原子数1至50的烷基、碳原子数6至50的芳基或碳原子数2至50的杂芳基取代或未取代的碳原子数2至50的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式5可以由选自下述化合物中的任一个表示。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一层以上。
本说明书的有机电致发光元件除了有机物层中的一层以上包含本说明书的化合物、即上述化学式1所表示的杂环化合物以外，可以通过本领域已知的材料和方法来制造。
上述有机电致发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机电致发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质来制造有机电致发光元件。
此外，关于上述化学式1所表示的杂环化合物，在制造有机电致发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限定于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限定于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为本发明中可使用的阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇(yttrium)、锂、钆(gadolinium)、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag等多层结构物质等，但不仅限定于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，且具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子(exciton)向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数和周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限定于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限定于此。
作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基乙烯)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯(rubrene)等，但不仅限定于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂材料。
上述主体材料有上述化学式4或5所表示的化合物、芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物及荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为上述掺杂材料，有上述化学式1所表示的杂环化合物、芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为电子传输物质的具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限定于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随着铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱(ytterbium)及钐(samarium)，对于各物质而言，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，且具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及它们的衍生物，金属配合物和含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
本说明书的有机电致发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
以下，为了具体说明本说明书，例举实施例进行详细说明。然而，本说明书的实施例可以被变形为各种各样的其他形态，本说明书的范围不应被解释成限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域的技术人员更加完全地说明本说明书而提供的。
<制造例1>中间体A至V的合成
1-1)中间体A的合成
将1,1’-双二苯并呋喃-2,2’-二醇(8.7g,0.024mol)溶于二甲基甲酰胺(100ml)后，加入甲磺酰氯(methanesulfonyl chloride；MsCl,5.5ml,0.071mol)，常温状态下缓慢滴加吡啶(9.6ml,0.118mol)，然后在70℃温度条件下进行4小时搅拌。向反应溶液加入过量的水而析出后，用乙酸乙酯进行提取。将提取的有机层用无水硫酸镁去除水分后，用乙醇(EtOH)进行再结晶而获得中间体A(9.06g,73％)。
1-2)中间体B的合成
使用4,4’-双二苯并呋喃-3,3’-二醇代替1,1’-双二苯并呋喃-2,2’-二醇，除此以外，通过与上述1-1)相同的方法而获得中间体B。
1-3)中间体C的合成
使用1,1’-双二苯并噻吩-2,2’-二醇代替1,1’-双二苯并呋喃-2,2’-二醇，除此以外，通过与上述1-1)相同的方法而获得中间体C。
1-4)中间体D的合成
使用4,4’-双二苯并噻吩-3,3’-二醇代替1,1’-双二苯并呋喃-2,2’-二醇，除此以外，通过与上述1-1)相同的方法而获得中间体D。
1-5)中间体E和F的合成
在加压烧瓶中，将获得的中间体A(4g,7.66mmol)和2-萘胺(1.25g,6.39mmol)溶于二甲苯(xylene)15ml，进一步加入磷酸钾(8.12g,38.0mmol)、Pd2(dba)3(0.70g,0.76mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9二甲基氧杂蒽(Xantphos；0.89g,1.53mmol)后，以密封的状态在120℃进行72小时搅拌。冷却至常温，将有机层用硅藻土垫(Celite Pad)过滤后，进行减压蒸馏而去除二甲苯，用二氯甲烷进行提取。提取后去除水分且留下少量溶剂，投入己烷而获得中间体E(2.0g,58％)。
将获得的中间体E(2g,4.73mmol)溶于氯仿100mL，缓慢加入在氯仿10mL中溶有溴(0.5mL,9.9mmol)的溶液。然后，在室温下进行12小时搅拌。向反应溶液中加入甲醇，将析出的固体成分过滤而获得中间体F(2.3g,85％)。
1-6)中间体G和H的合成
使用N1,N1-二苯基苯-1,4-二胺代替2-萘胺，除此以外，通过与上述1-5)相同的方法而获得中间体G。接着，使用中间体G代替中间体E，以相同的方法获得中间体H。
1-7)中间体I和J的合成
使用中间体B代替中间体A，使用二苯并呋喃-2-胺代替2-萘胺，除此以外，通过与上述1-5)相同的方法而获得中间体I。接着，使用中间体I代替中间体E，以相同的方法获得中间体J。
1-8)中间体K和L的合成
使用N1,N1-二苯基苯-1,4-二胺代替二苯并呋喃-2-胺，除此以外，通过与上述1-7)相同的方法而获得中间体K。接着，使用中间体K代替中间体I，以相同的方法获得中间体L。
1-9)中间体M和N的合成
使用中间体C代替中间体A，使用吡啶-4-胺代替2-萘胺，除此以外，通过与上述1-5)相同的方法而获得中间体M。接着，使用中间体M代替中间体E，以相同的方法获得中间体N。
1-10)中间体O和P的合成
使用中间体D代替中间体A，除此以外，通过与上述1-5)相同的方法而获得中间体O。接着，使用中间体O代替中间体E，以相同的方法获得中间体P。
1-11)中间体Q和R的合成
使用中间体D代替中间体A，使用3-(咔唑-9-基)苯胺代替2-萘胺，除此以外，通过与上述1-5)相同的方法而获得中间体Q。接着，使用中间体Q代替中间体E，以相同的方法获得中间体R。
1-12)中间体S和T的合成
在加压烧瓶中，将双(苯并呋喃并)[2,3-c:2',3'-g]咔唑(4g,11.52mmol)和2-溴萘(2.87g,13.82mmol)溶于二甲苯(xylene)20ml，进一步加入磷酸钾(8.12g,38.0mmol)、Pd2(dba)3(0.70g,0.76mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9二甲基氧杂蒽(Xantphos；0.89g,1.53mmol)后，以密封的状态在120℃进行72小时搅拌。冷却至常温，将有机层用硅藻土垫(Celite Pad)过滤后，进行减压蒸馏而去除二甲苯，用二氯甲烷进行提取。提取后去除水分且留下少量溶剂，投入己烷而获得中间体S(4.19g,86％)。
将获得的中间体S(3g,7mmol)溶于氯仿150mL，缓慢加入在氯仿20mL中溶有溴(0.8mL,14.88mmol)的溶液。然后，在室温下进行12小时搅拌。向反应溶液中加入甲醇，将析出的固体成分过滤而获得中间体T(3.25g,79％)。
1-13)中间体U和V的合成
使用2-溴二苯并呋喃代替2-溴萘，除此以外，通过与上述1-12)相同的方法而获得中间体U。接着，使用中间体U代替中间体S，以相同的方法获得中间体V。
<制造例2>化合物1至18的合成
2-1)化合物1的合成
在烧瓶中将中间体F(3g,5.16mmol)和二苯基胺(2.18g,12.9mmol)溶于二甲苯(xylene)30ml，进一步加入磷酸钾(5.48g,25.8mmol)、Pd2(dba)3(0.70g,0.76mmol)、4,5-双二苯基膦-9,9二甲基氧杂蒽(Xantphos；0.89g,1.53mmol)后，以密封的状态在120℃进行72小时搅拌。冷却至常温，将有机层用硅藻土垫(Celite Pad)过滤后，进行减压蒸馏而去除二甲苯，用二氯甲烷进行提取，提取后去除水分且留下少量溶剂，投入己烷而获得化合物1(2.46g,63％)。(MS[M+H]＝809)
将化合物1的质量分析光谱结果示于图3。
2-2)化合物2的合成
使用N-苯基二苯并呋喃-2-胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物2。(MS[M+H]＝989)
将化合物2的质量分析色谱结果示于图4。
2-3)化合物3的合成
使用中间体H代替中间体F，使用N-(4-叔丁基苯基)二苯并噻吩-3-胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物3。(MS[M+H]＝1250)
将化合物3的质量分析色谱结果示于图5。
2-4)化合物4的合成
使用9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺代替N-(4-叔丁基苯基)二苯并噻吩-3-胺，除此以外，通过与上述2-3)相同的方法而获得化合物4。(MS[M+H]＝1158)
将化合物4的质量分析色谱结果示于图6。
2-5)化合物5的合成
使用中间体J代替中间体F，使用双(4-叔丁基苯基)胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物5。(MS[M+H]＝1073)
将化合物5的质量分析色谱结果示于图7。
2-6)化合物6的合成
使用咔唑代替双(4-叔丁基苯基)胺，除此以外，通过与上述2-5)相同的方法而获得化合物6。(MS[M+H]＝845)
将化合物6的质量分析色谱结果示于图8。
2-7)化合物7的合成
使用中间体L代替中间体F，使用二(1,1’-联苯基)-4-胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物7。(MS[M+H]＝1230)
将化合物7的质量分析色谱结果示于图9。
2-8)化合物8的合成
在烧瓶中加入中间体L(2.0g,2.67mmol)和(4-二苯基氨基苯基)硼酸(1.93g,6.68mmol)并溶于二
烷30mL。将碳酸钙(1.85g,13.36mmol)溶于水10mL中而投入，一边回流一边加入双(三叔丁基膦)钯(6.8mg,0.013mmol)，进一步回流6小时后冷却。向混合物中加入水200mL和甲苯300mL进行提取后，将有机层浓缩。用柱色谱分离、精制而获得化合物8。(MS[M+H]＝1078)
将化合物8的质量分析色谱结果示于图10。
2-9)化合物9的合成
使用中间体N代替中间体F，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物9。(MS[M+H]＝792)
将化合物9的质量分析色谱结果示于图11。
2-10)化合物10的合成
使用双(4-三甲基甲硅烷基苯基)胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-9)相同的方法而获得化合物10。(MS[M+H]＝1081)
将化合物10的质量分析色谱结果示于图12。
2-11)化合物11的合成
使用中间体P代替中间体F，使用(4-苯并呋喃-2-基)-N-苯基胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物11。(MS[M+H]＝1073)
将化合物11的质量分析色谱结果示于图13。
2-12)化合物12的合成
使用双(二苯并呋喃-4-基)胺代替(4-苯并呋喃-2-基)-N-苯基胺，除此以外，通过与上述2-11)相同的方法而获得化合物12。(MS[M+H]＝1201)
将化合物12的质量分析色谱结果示于图14。
2-13)化合物13的合成
使用中间体R代替中间体F，使用N-苯基-4-(5-苯基呋喃-2-基)苯胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物13。(MS[M+H]＝1241)
将化合物13的质量分析色谱结果示于图15。
2-14)化合物14的合成
使用中间体R代替中间体L，使用(7-(二苯基氨基)二苯并呋喃-3-基)硼酸代替(4-二苯基氨基苯基)硼酸，除此以外，通过与上述2-8)相同的方法而获得化合物14。(MS[M+H]＝1289)
将化合物14的质量分析色谱结果示于图16。
2-15)化合物15的合成
使用中间体T代替中间体F，使用4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物15。(MS[M+H]＝1061)
将化合物15的质量分析色谱结果示于图17。
2-16)化合物16的合成
使用9-乙基-N-苯基咔唑-2-胺代替4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺，除此以外，通过与上述2-15)相同的方法而获得化合物16。(MS[M+H]＝1043)
将化合物16的质量分析色谱结果示于图18。
2-17)化合物17的合成
使用中间体V代替中间体F，使用双(4-叔丁基苯基)胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-1)相同的方法而获得化合物17。(MS[M+H]＝1073)
将化合物17的质量分析色谱结果示于图19。
2-18)化合物18的合成
使用N-苯基萘-2-胺代替二苯基胺，除此以外，通过与上述2-16)相同的方法而获得化合物18。(MS[M+H]＝949)
将化合物18的质量分析色谱结果示于图20。
<实验例>比较例1至3和实施例1至18
<比较例1>
将以
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，作为洗涤剂，使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，作为蒸馏水，使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，利用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂进行超声波洗涤，干燥后移送至等离子体清洗机中。此外，利用氧等离子体将上述基板清洗5分钟后，将基板移送至真空蒸镀机中。
在这样准备的ITO透明电极上以
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化学式的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上以
的厚度真空蒸镀作为发光层主体的下述化学式的9-(萘-1-基)-10-(萘-2-基)蒽(BH1)而形成发光层。
在蒸镀上述发光层的同时，使用4重量％的下述化合物N4,N9-双(二苯并呋喃-4-基)-N4,N9-二间甲苯基芘-4,9-二胺(BD1)作为蓝色发光掺杂剂。
在上述发光层上以
的厚度真空蒸镀下述化学式的Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)而形成电子注入和传输层。
在上述电子传输和注入层上依次以
厚度和
的厚度蒸镀氟化锂(LiF)和铝而形成阴极。
上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，蒸镀时真空度维持2ⅹ10-7～5ⅹ10- 8torr。
<比较例2和3>
作为蓝色发光层掺杂材料，分别使用下述化合物4-苯基-双(苯并呋喃并)[2,3-c:3',2'-g]咔唑(BD2)或下述化合物4-双(苯并噻吩并)[2,3-c:3',2'-g]咔唑-4-基)-N,N-二苯基苯胺(BD3)代替BD1，除此以外，与比较例1同样地实施，测定元件性能。
<实施例1至18>
作为蓝色发光层掺杂材料，分别使用下述化合物1至18代替BD1，除此以外，与比较例1同样地实施，测定元件性能。
对于如上述比较例1至3和实施例1至18那样将各个化合物用作蓝色掺杂剂物质而制造的有机电致发光元件，在20mA/cm2的电流密度下进行实验，并将结果示于表1中。
[表1]
就上述表1的实施例1至18的杂环化合物而言，可知应用于有机电致发光元件时表现出优异的元件特性。
尤其可知与比较例1所表示的化合物相比，效率更高，且可以确认到由于比较例2和3的吸光/发光波长过短，没有有效形成主体物质和能量传递体系，因此效率低且寿命也非常短。
通过上述内容，对本发明的优选的实施例进行了说明，但本发明并不限定于此，在权利要求范围和发明的详细说明范围内可以实施各种各样的变形，这也属于发明的范畴。
Claims (14)
1.一种杂环化合物，其由下述化学式1表示：
化学式1
所述化学式1中，
X1和X2中的任一个为直接键合，其余为O或S，
X3和X4中的任一个为直接键合，其余为O或S，
L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、亚苯基或亚二苯并呋喃基，
L3为直接键合或亚苯基，
a、b和c为1，
Ar5为苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基或被苯基取代或未取代的胺基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地选自下述结构式中，或者Ar1与Ar2、或Ar3与Ar4彼此结合而形成咔唑环：
R1至R4为氢，
d和e各自为4。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2表示：
化学式2
所述化学式2中，取代基的定义与化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3表示：
化学式3
所述化学式3中，取代基的定义与化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-3中的任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
所述化学式1-1至1-3中，
X5和X6彼此相同或不同，且各自独立地为O或S，其余取代基的定义与与化学式1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，且各自独立地直接键合、或选自下述结构式中：
所述L3为直接键合、或选自下述结构式中：
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述Ar5为选自下述结构式中的任一个：
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述Ar5为二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；或被苯基取代或未取代的胺基。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述化学式1由选自下述结构式中的任一个表示：
9.一种有机电致发光元件，其中，包含第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极和第二电极之间的一层或两层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至8中的任一项所述的杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还包含下述化学式4的化合物：
化学式4
所述化学式4中，
R11为氢，x为6，
L11至L14彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、或者未取代的碳原子数6至50的亚芳基，h、i、j和k各自为1，
Ar11至Ar14彼此相同或不同，且各自独立地为未取代的碳原子数6至50的芳基、或被碳原子数6至50的芳基取代或未取代的包含一个以上选自N、P、O、S、Se、Ge和Si中的杂原子的碳原子数2至50的杂芳基。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还包含选自下述化合物的任一者：
13.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层还包含下述化学式5的化合物：
化学式5
所述化学式5中，
R12为氢，y为7，
L21至L23各自为直接键合，m、n和o各自为1，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，且各自独立地为被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的碳原子数6至50的芳基、或者被碳原子数1至50的烷基或碳原子数6至50的芳基取代或未取代的包含一个以上选自N、P、O、S、Se、Ge和Si中的杂原子的碳原子数2至50的杂芳基。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述化学式5选自下述化合物：
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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