CN108336239B - 有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供有机发光元件，该有机发光元件包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与阴极之间的包含发光层的一层以上的有机物层，上述有机物层包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
Description
技术领域
本申请主张于2017年1月4日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0001456号的优先权，其内容全部包含在本说明书中。
本说明书涉及一种有机发光元件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由多层结构组成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于上述的有机发光元件的新材料。
现有技术文献
专利文献：韩国专利公开公报第2000-0051826号
发明内容
本说明书提供一种有机发光元件。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光元件，其中，包含：阳极、与上述阳极对置而具备的阴极、以及具备在上述阳极与阴极之间的包含发光层的一层以上的有机物层，上述有机物层包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中，
Y1和Y2彼此不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被选自氘、氰基、卤素基团、卤代烷基、烷基、被烷基取代的甲硅烷基、以及被烷基取代的锗基中的1种以上取代或未取代的芳基；取代或未取代的二苯并呋喃基；取代或未取代的二苯并噻吩基；或者取代或未取代的咔唑基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的杂环，
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r1和r2分别为1至5的整数，
r1为2以上时，多个R1彼此相同或不同，
r2为2以上时，多个R2彼此相同或不同，
[化学式2]
上述化学式2中，
X为O或S，
Ar5为取代或未取代的芳基，
R3和R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r3为1至8的整数，
r4为1至7的整数，
r3为2以上时，多个R3彼此相同或不同，
r4为2以上时，多个R4彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式的包含由化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物的有机发光元件的驱动电压低，光效率提高，利用化合物的热稳定性能够提高元件的寿命特性。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光元件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光元件的例子。
图3图示了有机发光元件的例子，该有机发光元件包含基板1、阳极2和阴极4，在阳极与阴极之间包含两个单元，该单元包含空穴注入层5a、5b，空穴传输层6a、6b，发光层3a、3b以及电子传输层7a、7b，在上述单元之间具备电荷生成层8。
附图说明
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5、5a、5b：空穴注入层
6、6a、6b：空穴传输层
7、7a、7b：电子传输层
8：电荷生成层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书中，虽然在下文中对取代基的例示进行说明，但并不仅限于此。
本说明书中，
表示连接部位。
上述“取代”这一用语是指，结合于化合物的碳原子的氢原子被替换为其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可被取代的位置、即取代基可取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(
Alkyl thioxy)、芳基硫基(
Aryl thioxy)、烷基亚砜基(
Alkyl sulfoxy)、烯基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、胺基、芳基胺基、芳基、以及包含N、O、S、Se和Si原子中的1个以上的杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不仅限于此。
本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不仅限于此。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至50。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不仅限于此。
本说明书中，关于氨基，氨基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不仅限于此。
本说明书中，烷基可以为直链或者支链，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不仅限于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至40的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不仅限于此。
本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或者环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不仅限于此。
本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、
基、苯乙烯基等，但并不仅限于此。
本说明书中，甲硅烷基是包含Si且上述Si原子作为自由基直接连接的取代基，并以-SiR104R105R106表示，R104至R106彼此相同或不同，且各自独立地可以为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一个构成的取代基。作为甲硅烷基的具体例，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不仅限于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101相同或不同，且各自独立地可以选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，优选碳原子数为6至50。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不仅限于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至40。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但并不仅限于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
上述芴基被取代时，可以为
等，但并不仅限于此。
本说明书中，杂芳基为包含N、O、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，优选碳原子数为6至50。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。
本说明书中，胺基是指氨基(-NH2)的至少一个氢原子取代为其他取代化合物的1价胺，并以-NR107R108表示，R107和R108彼此相同或不同，且各自独立地可以为由氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基中的至少一个构成的取代基(但是，R107和R108中的至少一个不是氢)。例如可选自单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不仅限于此。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不仅限于此。
本说明书中，芳氧基和芳基硫基中的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但并不仅限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含2个以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的例示。作为芳基胺基的具体例，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基萘基胺基、2-甲基联苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑和三苯基胺基等，但并不仅限于此。
本说明书中，亚芳基是指芳基中有两个结合位点的基团，即2价基团。它们分别为2价基，除此以外，可以适用上述芳基的说明。
本说明书中，杂亚芳基是指杂芳基中有两个结合位点的基团，即2价基团。它们除了分别为2价基以外，可以适用上述杂芳基的说明。
本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，上述烃环除了不是1价以外，可选自上述环烷基或芳基的例示。
本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
本说明书中，杂环包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1和Y2彼此不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1为取代或未取代的烷基，Y2为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1为取代或未取代的芳基，Y2为取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1和Y2彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1和Y2彼此结合而形成取代或未取代的芳香族环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1和Y2彼此结合而形成取代或未取代的芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
上述化学式1-1和1-2中，
对L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1、R2、r1和r2的定义与上述化学式1中的定义相同，
Y14为取代或未取代的烷基，
Y13和Y17彼此相同或不同，且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
y13为1至5的整数，
y17为1至8的整数，
y13和y17分别为2以上时，多个括号内的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1和Y2彼此不同，且各自独立地为烷基或芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1和Y2彼此不同，且各自独立地为甲基或苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1为取代或未取代的甲基，Y2为取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1为取代或未取代的苯基，Y2为取代或未取代的甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1为甲基，Y2为苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1为苯基，Y2为甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Y1和Y2彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述Y13为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述Y14为烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y14为甲基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y17为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1可以由下述化学式1-3或1-4表示。
[化学式1-3]
[化学式1-4]
上述化学式1-3或1-4中，
对L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1、R2、r1和r2的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合或亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合或亚苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被选自氘、氰基、卤素基团、卤代烷基、烷基、被烷基取代的甲硅烷基、以及被烷基取代的锗基中的1个以上取代或未取代的芳基；取代或未取代的二苯并呋喃基；取代或未取代的二苯并噻吩基；或者取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被选自氘、氰基、氟、氟烷基、烷基、被烷基取代的甲硅烷基、以及被烷基取代的锗基中的一种以上取代或未取代的芳基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被选自氘、氰基、氟、氟烷基、烷基、被烷基取代的甲硅烷基、以及被烷基取代的锗基中的一种以上取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被选自氘、氰基、氟、氟烷基、烷基、被烷基取代的甲硅烷基、以及被烷基取代的锗基中的一种以上取代或未取代的苯基；被氘取代或未取代的联苯基；被氟或氰基取代或未取代的萘基；三联苯基；或者被烷基取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被选自氘、氰基、氟、三氟甲基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、以及三甲基锗基中的1以上取代或未取代的苯基；被氘取代或未取代的联苯基；被氟或氰基取代或未取代的萘基；三联苯基；或者被甲基取代的芴基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4中相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4中相邻的基团彼此结合而形成被卤素基团取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1至Ar4中相邻的基团彼此结合而形成被氟取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此结合而形成取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此结合而形成被卤素基团取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此结合而形成被氟取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar3和Ar4彼此结合而形成取代或未取代的杂环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar3和Ar4彼此结合而形成取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar3和Ar4彼此结合而形成被卤素基团取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar3和Ar4彼此结合而形成被氟取代或未取代的咔唑环。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，X为O或S。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2由下述化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
上述化学式2-1和2-2中，
R3、R4、r3、r4和Ar5的定义与上述化学式2中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，Ar5为取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，Ar5为被芳基取代或未取代的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，Ar5为被芳基取代或未取代的苯基、联苯基、被芳基取代或未取代的萘基；或者菲基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2中，Ar5为被苯基或萘基取代或未取代的苯基、联苯基、被苯基取代或未取代的萘基、或者菲基。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物选自下述化合物。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式2表示的化合物选自下述化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1和2的化合物可以利用该领域公知的起始物质、反应条件来制造。对于取代基的种类和数量，本领域技术人员可以根据适当选择公知的起始物质而决定。另外，上述化学式1和2的化合物可以购买市售品。
本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光元件可以具有包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、电子注入层、电子传输层以及空穴调节层作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不仅限于此，可以包含更少的有机层。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光元件的结构例示于图1至3。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光元件的结构。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光元件的结构。在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的1层以上。
图3例示了有机发光元件的例子，该有机发光元件包含基板1、阳极2和阴极4，在阳极与阴极之间包含两个单元，该单元包含空穴注入层5a、5b，空穴传输层6a、6b，发光层3a、3b以及电子传输层7a、7b，在上述单元之间具备电荷生成层8。
在这种结构中，由上述化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的1层以上中。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物可以作为发光层的掺杂剂使用。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式2表示的化合物可以作为发光层的主体材料使用。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层以1:99至99:1的重量比包含上述掺杂剂和主体材料，具体而言，以1:99至50:50的重量比包含。
根据另一实施方式，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。
根据另一实施方式，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。
上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠阳极、有机物层和阴极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不仅限于此。
上述有机发光元件例如可以具有如下所述的层叠结构，但并不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本说明书中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数和周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，空穴迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
上述空穴调节层从空穴传输层有效地接收空穴，发挥调节空穴迁移率的作用，从而发挥调节传输到发光层的空穴的量的作用。另外，可以同时执行不使从发光层供给的电子跃迁到空穴传输层这样的电子屏障的作用。上述空穴调节层可以使发光层中的空穴与电子的平衡极大化，从而增加发光效率，通过空穴调节层的电子稳定性能够提高元件的寿命，可以使用该领域公知的材料。
本说明书中，当由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物包含在发光层以外的有机物层中、或者具备另外的发光层时，作为上述发光层的发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不仅限于此。
作为上述掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不仅限于此。另外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不仅限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体而言，为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，均与铝层或银层相伴。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不仅限于此。
作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不仅限于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，一般可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不仅限于此。
本发明所涉及的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本说明书的一实施方式所涉及的结构在以有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管为代表的有机电子元件中，也以与应用于有机发光元件的原理类似原理发挥作用。
上述有机发光元件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不限定于该实施例。
<实验例1-1>
将以
的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板放入溶有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，作为洗涤剂，使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，作为蒸馏水，使用了利用密理博公司(Millipore Co.)所制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，利用蒸馏水反复2次而进行10分钟超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。另外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上以
的厚度热真空蒸镀下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)[HIL]而形成空穴注入层。
[HIL]
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化合物N4，N4，N4'，N4'-四[1,1'-联苯]-4-基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)[HT L]
进行真空蒸镀而形成了空穴传输层。
[HTL]
接着，在上述空穴传输层上，以
的膜厚度真空蒸镀下述化合物N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺(N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-am ine)[EBL]而形成了电子阻挡层。
[EBL]
接着，在上述电子阻挡层上，以
的膜厚度将下述的化合物H-1和下述化合物D-1以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成了发光层。
在上述发光层上，将上述化合物ET1和上述化合物LiQ(8-羟基喹啉锂，LithiumQuinolate)以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成了电子注入及传输层。在上述电子注入及传输层上依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
厚度进行蒸镀，从而形成了阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6torr，从而制作了有机发光元件。
<实验例1-2>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-2代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-3>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-3代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-4>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-4代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-5>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-5代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-6>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-6代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-7>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-7代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-8>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-8代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-9>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-9代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-10>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-10代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-11>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-11代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-12>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-12代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-13>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-13代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-14>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-14代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-15>
上述实验例1-1中，使用上述化合物D-15代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-16>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-2代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-17>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-3代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-18>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-4代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-19>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-5代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-20>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-6代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-21>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-7代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-22>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-8代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-23>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-9代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-24>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-10代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-25>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-11代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-26>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-12代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-27>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-13代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-28>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-14代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-29>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-15代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-30>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-16代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-31>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-17代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-32>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-18代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-33>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-19代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<实验例1-34>
上述实验例1-1中，使用上述化合物H-20代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
<比较例1-1>
上述实验例1-1中，使用下述化合物BD1代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[BD1]
<比较例1-2>
上述实验例1-1中，使用下述化合物BD2代替化合物D-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[BD2]
<比较例1-3>
上述实验例1-1中，使用下述化合物BH1代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[BH1]
<比较例1-4>
上述实验例1-1中，使用下述化合物BH2代替化合物H-1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光元件。
[BH2]
向通过上述实验例1-1至1-34以及比较例1-1至1-4制造的有机发光元件施加电流时，测定电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1中。T90表示亮度从初期亮度(1100nit)减少到90％所需的时间。
【表1】
如上述表1所示，本发明所涉及的化合物及利用其的实验例1-1至1-34与比较例1-1至1-4相比显示出更适合蓝色有机发光元件的色坐标，并显示出低电压和高效率、长寿命的特性，从而显示出可应用于有机发光元件的结果。
具体而言，使用了本案化学式1的Y1和Y2相同的化合物的比较例1-1和1-2与本案实验例1-1至1-34相比显示出驱动电压高、效率低、寿命降低的结果。
另外，使用本案化学式2的相邻的R4形成环的化合物的比较例1-3和发光层的主体材料只由芳香族环构成的化合物的比较例1-4与本案实验例1-1至1-34相比显示出驱动电压高、效率低、寿命降低的结果。
因此，本说明书的化学式1和2的化合物能够用作可以应用于利用光的工业产品中的多种色坐标的发光物质等。
Claims (9)
1.一种有机发光元件，其中，包含：
阳极，
与所述阳极对置而具备的阴极，以及
具备在所述阳极与阴极之间的包含发光层的一层以上的有机物层；
所述有机物层包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
Y1和Y2彼此不同，且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，或者可以彼此结合而形成取代或未取代的环，
L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂亚芳基，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被选自氘、氰基、卤素基团、卤代烷基、烷基、被烷基取代的甲硅烷基、以及被烷基取代的锗基中的1种以上取代或未取代的芳基；取代或未取代的二苯并呋喃基；取代或未取代的二苯并噻吩基；或者取代或未取代的咔唑基，或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的杂环，
R1和R2彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r1和r2分别为1至5的整数，
r1为2以上时，多个R1彼此相同或不同，
r2为2以上时，多个R2彼此相同或不同，
化学式2
所述化学式2中，
X为O或S，
Ar5为被芳基取代或未取代的苯基、联苯基、被芳基取代或未取代的萘基；或者菲基，
R3和R4彼此相同或不同，且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r3为1至8的整数，
r4为1至7的整数，
r3为2以上时，多个R3彼此相同或不同，
r4为2以上时，多个R4彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示：
化学式1-1
化学式1-2
所述化学式1-1和1-2中，
对于L101、L102、L1至L4、Ar1至Ar4、R1、R2、r1和r2的定义与所述化学式1中的定义相同，
Y14为取代或未取代的烷基，
Y13和Y17彼此相同或不同，且各自独立地为氢、或者取代或未取代的烷基，
y13为1至5的整数，
y17为1至8的整数，
y13和y17分别为2以上时，多个括号内的结构彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述L101、L102和L1至L4彼此相同或不同，且各自独立地为直接键合或者亚芳基。
4.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自独立地为被选自氘、氰基、氟、氟烷基、烷基、被烷基取代的甲硅烷基、以及被烷基取代的锗基中的1种以上取代或未取代的芳基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者咔唑基。
5.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述化合物：
6.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述化学式2由下述化学式2-1或2-2表示：
化学式2-1
化学式2-2
所述化学式2-1和2-2中，
R3、R4、r3、r4和Ar5的定义与所述化学式2中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述Ar5为被苯基或萘基取代或未取代的苯基、联苯基、被苯基取代或未取代的萘基、或者菲基。
8.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，由所述化学式2表示的化合物选自下述化合物：
9.根据权利要求1所述的有机发光元件，其中，所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物。
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