KR20210020830A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20210020830A
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차용범
허동욱
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 2019년 8월 14일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0099432호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한국 특허 공개문헌 제10-2006-0009932호
본 명세서에는 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는
제1 전극;
제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층;
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및
상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n은 1 내지 8의 정수이고, n이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에 있어서,
L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X1은 N; 또는 CR11이고, X2는 N; 또는 CR12이며, X3는 N; 또는 CR13이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제2 유기물층에 화학식 2로 표시되는 화합물을 동시에 포함함으로써, 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7) 및 음극(9)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송 및 주입층(8) 및 음극(9)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에서는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및 상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n은 1 내지 8의 정수이고, n이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에 있어서,
L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X1은 N; 또는 CR11이고, X2는 N; 또는 CR12이며, X3는 N; 또는 CR13이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00005
는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 시아노기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 -C(=O)OR105, 또는 -OC(=O)R106 이 될 수 있으며, 상기 R105 및 R106는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 알킬기; 탄소수 1 내지 25의 알케닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 산소가 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알케닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 치환된다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00007
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00008
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 10; 또는 2 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기 및 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메틸술폭시기, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
등의 스피로플루오레닐기,
Figure pat00011
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure pat00012
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
상기 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure pat00013
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n은 1 내지 8의 정수이고, n이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 단환 내지 4환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 단환 내지 3환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 단환 내지 2환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 2환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 14의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 14의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 14의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 14의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 탄소수 6 내지 14의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 14의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 페난트레닐기; 터페닐기; 또는 디메틸 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 디메틸 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
Figure pat00014
상기 구조에 있어서, 점선은 결합 위치를 나타낸다.
상기 구조에서, R6은 알킬기 또는 아릴기이다.
상기 구조에서, R6은 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
상기 구조에서, R6은 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
상기 구조에서, R6은 메틸기 또는 페닐기이다.
상기 구조에서, R6은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
Figure pat00015
상기 구조에 있어서, 점선은 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 -L101-Ar101로 표시되고, Ar2는 -L102-Ar102로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L101 및 L102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L101 및 L102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L101 및 L102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L101 및 L102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L101 및 L102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L101 및 L102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 단환 내지 4환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 단환 내지 3환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 단환 내지 2환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 2환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 또는 디메틸 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar101 및 Ar102는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 카바졸에 축합되는 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 카바졸에 축합되는 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 카바졸에 축합되는 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 인접한 기와 서로 결합하여 카바졸에 축합되는 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n은 1 내지 8의 정수이고, n이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n은 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 아민기에 연결된 바이페닐렌기의 ortho 위치 또는 meta 위치에 카바졸의 N이 연결되는 경우, 전압, 효율 또는 수명 특성이 더욱 증가하는 결과를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00016
[화학식 1-2]
Figure pat00017
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, Ar1, Ar2, R1 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure pat00018
[화학식 1-4]
Figure pat00019
[화학식 1-5]
Figure pat00020
[화학식 1-6]
Figure pat00021
상기 화학식 1-3 내지 1-6에 있어서, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
g1은 1 내지 10의 정수이고,
g2는 1 내지 8의 정수이고,
g1이 2 이상인 경우, 2 이상의 G1은 서로 동일하거나 상이하고, g2가 2 이상인 경우, 2 이상의 G2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, g1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, g1은 10이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, g2는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, g2는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
이하, 화학식 2에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
Figure pat00027
상기 화학식 2에 있어서,
L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X1은 N; 또는 CR11이고, X2는 N; 또는 CR12이며, X3는 N; 또는 CR13이며,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접 결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합이거나, 하기 구조식 중 어느 하나로 선택될 수 있다.
Figure pat00028
상기 구조에 있어서, 점선은 결합 위치를 나타낸다.
상기 구조에서, R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R101 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R103은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합이거나, 하기 구조식 중 어느 하나로 선택될 수 있다.
Figure pat00029
상기 구조식에서, 점선은 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1은 N; 또는 CR11이고, X2는 N; 또는 CR12이며, X3는 N; 또는 CR13이며, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1, X2 및 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 N이고, X3는 CR13이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X3은 N이고, X2는 CR12이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X2 및 X3는 N이고, X1은 CR11이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1은 N이고, X2는 CR12이고, X3는 CR13이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X2는 N이고, X1은 CR11이고, X3는 CR13이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X3는 N이고, X1은 CR11이고, X2는 CR12이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R11 내지 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로바이플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 스피로바이플루오레닐기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 전술한 치환기 중 2 이상이 연결된 기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 플루오레닐기; 스피로바이플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이고, 상기 기들은 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬실릴기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 1 이상의 기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 스피로바이플루오레닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 스피로바이플루오레닐기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 메틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 스피로바이플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
Figure pat00030
상기 구조는 시아노기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환되고, 점선은 결합 위치를 나타낸다.
상기 구조는 시아노기 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된다.
상기 구조에서, R6은 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 구조에서, R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
상기 구조에서, R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
상기 구조에서, R6은 메틸기; 또는 페닐기이다.
상기 구조에서, R7은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 구조에서, R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
상기 구조에서, R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
상기 구조에서, R7은 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
상기 구조에서, R7은 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar4 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar3 및 Ar4 는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure pat00031
[화학식 2-2]
Figure pat00032
[화학식 2-3]
Figure pat00033
[화학식 2-4]
Figure pat00034
상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서, L, Ar3, Ar4 및 X1 내지 X3의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
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Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 제1 전극과 발광층 사이에 제1 유기물층을 형성하고, 화학식 2의 화합물을 이용하여 제2 전극과 발광층 사이에 제2 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 제1 전극과 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을, 제2 전극과 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 30Å 내지 300Å이고, 바람직하게는 50Å 내지 200Å이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 30Å 내지 200Å이고, 바람직하게는 50Å 내지 100Å이다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 전극과 발광층 사이에 구비되는 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 전극과 발광층 사이에 구비되는 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층일 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 전극과 발광층 사이에 구비되는 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 전극과 발광층 사이에 구비되는 제1 유기물층은 전자차단층으로, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제2 전극과 발광층 사이에 구비되는 제2 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제2 전극과 발광층 사이에 구비되는 제2 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층일 수 있고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제2 전극과 발광층 사이에 구비되는 제2 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제2 전극과 발광층 사이에 구비되는 제2 유기물층은 정공차단층으로, 상기 정공차단층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 제1 유기물층은 발광층과 접해 있다. 여기서 접한다는 의미는 발광층과 제1 유기물층 사이에 다른 유기물층이 존재하지 않는 것이다.
일 예에 따르면, 상기 제2 유기물층은 발광층과 접해 있다. 여기서 접한다는 의미는 발광층과 제2 유기물층 사이에 다른 유기물층이 존재하지 않는 것이다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극/캡슐
(19) 양극/정공주입층/제1 정공수송층/제2 정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극/캡슐
(20) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자수송 및 주입층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7) 및 음극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 전자차단층(5), 발광층(6) 또는 정공차단층(7)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송 및 주입층(8) 및 음극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7) 또는 전자수송 및 주입층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 상기 정공차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 상기 정공차단층 외에 1층 이상의 정공차단층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 A 내지 C: 중간체 A 내지 C의 제조
Figure pat00053
Figure pat00054
상기와 같은 과정을 통하여 중간체 A 내지 C를 제조하였다.
제조예 1: 화합물 1-1의 제조
Figure pat00055
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N,N-비스(4-브로모페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(6.74 g, 12.23 mmol), (2-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산 ((2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid) (4.04g, 14.07 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.42g, 0.37 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 240 ml로 재결정하여 화합물 1-1(6.11g, 70%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 715
제조예 2: 화합물 1-2의 제조
Figure pat00056
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 4'-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(8.45 g, 22.06 mmol), (2-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산 ((2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid) (5.06 g, 17.64 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.53 g, 0.46 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 1-2 (7.16 g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 739
제조예 3: 화합물 1-3의 제조
Figure pat00057
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N-(3-브로모페닐)-N-(4-브로모페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(9.12g, 20.31 mmol), (2-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산 ((2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid) (6.70g, 23.36 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.70g, 0.61 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 ml로 재결정하여 화합물 1-3 (8.44 g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 663
제조예 4: 화합물 2-1의 제조
Figure pat00058
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (10.87g, 23.74mmol), 2-([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (2-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine) (8.65, 20.64mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.72g, 0.62mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 310ml로 재결정하여 화합물 2-1 (13.45g, 79%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 716
제조예 5: 화합물 2-2의 제조
Figure pat00059
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (12.25g, 36.75mmol), 2-클로로-4-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine) (9.14, 23.26mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.81g, 0.70mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 아세토니트릴 290ml로 재결정하여 화합물 2-2 (8.95g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 690
제조예 6: 화합물 2-3의 제조
Figure pat00060
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C (11.41g, 24.92mmol), (4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)보론산 ((4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)boronic acid) (7.65g, 21.67mmol)을 테트라하이드로퓨란 260ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(130ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.75g, 0.65mmol)을 넣은 후 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 230ml로 재결정하여 화합물 2-3 (7.17g, 52%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 640
제조예 7: 화합물 2-4의 제조
Figure pat00061
상기 제조예 4에서, 2-([1,1':4',1''-터페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (2-([1,1':4',1''-terphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine) 대신 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하였다.
MS[M+H]+= 640
비교예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-1] 및 하기 화합물 [HI-2]를 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 [HT-1] (1150Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 [EB-1] (150Å)를 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 아래와 같은 BH-1와 BD-1를 40:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 [HB-1]를 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공차단층 위에 화합물 [ET-1]과 하기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00062
실험예 1-1 내지 실험예 1-12
비교예 1의 화합물 [EB-1] 및 [HB-1] 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00063
비교예 2 내지 비교예 17
비교예 1의 화합물 [EB-1] 및 [HB-1] 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실험예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 구동 전압, 발광 효율 및 색 좌표를 측정하였고, 10 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(전자차단층)		 화합물
(정공차단층)		 전압
(V
@10mA
/cm2)		 효율
(cd/A
@10mA
/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(hr)
비교예 1 EB-1 HB-1 5.09 5.90 (0.144, 0.045) 235
실험예 1-1 1-1 2-1 3.55 6.72 (0.144, 0.046) 350
실험예 1-2 1-1 2-2 3.56 6.63 (0.145, 0.047) 345
실험예 1-3 1-1 2-3 3.57 6.74 (0.144, 0.046) 355
실험예 1-4 1-1 2-4 3.53 6.77 (0.145, 0.046) 370
실험예 1-5 1-2 2-1 3.61 6.72 (0.145, 0.047) 335
실험예 1-6 1-2 2-2 3.62 6.65 (0.144, 0.046) 340
실험예 1-7 1-2 2-3 3.63 6.67 (0.146, 0.045) 335
실험예 1-8 1-2 2-4 3.59 6.75 (0.146, 0.046) 355
실험예 1-9 1-3 2-1 3.74 6.78 (0.145, 0.045) 330
실험예 1-10 1-3 2-2 3.78 6.71 (0.144, 0.046) 345
실험예 1-11 1-3 2-3 3.79 6.66 (0.145, 0.047) 330
실험예 1-12 1-2 2-4 3.71 6.80 (0.145, 0.046) 350
비교예 2 1-1 HB-1 4.35 6.38 (0.144, 0.045) 260
비교예 3 1-2 HB-1 4.31 6.37 (0.145, 0.046) 275
비교예 4 1-3 HB-1 4.33 6.35 (0.145, 0.045) 240
비교예 5 1-1 HB-2 4.57 6.21 (0.144, 0.046) 260
비교예 6 EB-1 2-1 4.31 6.00 (0.144, 0.047) 320
비교예 7 EB-1 2-2 4.32 6.06 (0.146, 0.046) 315
비교예 8 EB-1 2-3 4.35 6.04 (0.145, 0.045) 325
비교예 9 EB-1 2-4 4.29 6.08 (0.145, 0.046) 335
비교예 10 EB-3 2-1 4.13 6.11 (0.145, 0.047) 290
비교예 11 EB-3 2-2 4.14 6.17 (0.147, 0.046) 285
비교예 12 EB-3 2-3 4.17 6.15 (0.146, 0.045) 295
비교예 13 EB-4 2-1 4.12 6.13 (0.145, 0.046) 270
비교예 14 EB-4 2-2 4.15 6.16 (0.147, 0.046) 265
비교예 15 EB-4 2-3 4.18 6.14 (0.146, 0.045) 275
비교예 16 EB-2 HB-1 4.76 6.07 (0.145, 0.045) 175
비교예 17 EB-1 HB-2 4.78 5.43 (0.146, 0.045) 150
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 실험예 1-1 내지 1-12는, 본 발명 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 각각 전자차단층 및 정공차단층에 사용한 것으로, 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 함께 적용한 소자의 특성을 나타낸다.비교예 2 내지 15은 비교예 1에서 화학식 1의 화합물을 EB-1 대신 사용하거나, 또는 화학식 2의 화합물을 HB-1 대신 사용한 것으로, 화학식 1로 표시되는 화합물만을 사용하거나, 화학식 2로 표시되는 화합물만을 사용한 소자의 특성을 나타낸다.
비교예 1 내지 17 대비 실험예 1-1 내지 1-12의 유기 발광 소자는 기본적으로 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내며, 특히 화학식 1의 화합물들은 고효율의 특성을 가지고 있고, 화학식 2의 화합물들은 장수명의 특성을 가지고 있다.
구체적으로, 실험예 1-1 내지 1-12의 소자는 비교예에 비하여, 발광 효율은 최대 약 25% 정도 높아지며, 수명은 최대 약 150% 정도 증가한 결과를 나타내었다.
이를 통하여, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 전자차단층 재료로 사용하고 본 발명의 화학식 2의 화합물을 정공차단층으로 조합할 경우, 유기 발광 소자의 장수명 특성을 유지하면서 고효율 특성을 가지는 것이 가능하다는 것을 확인할 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(전자차단층 화합물과 정공차단층 화합물의 조합)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송 및 주입층
9: 음극

Claims (13)

  1. 제1 전극;
    제2 전극;
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층;
    상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층; 및
    상기 제2 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00064

    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    n은 1 내지 8의 정수이고, n이 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고,
    [화학식 2]
    Figure pat00065

    상기 화학식 2에 있어서,
    L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    X1은 N; 또는 CR11이고, X2는 N; 또는 CR12이며, X3는 N; 또는 CR13이며,
    X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고,
    R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00066

    [화학식 1-2]
    Figure pat00067

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, Ar1, Ar2, R1 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00068

    [화학식 2-2]
    Figure pat00069

    [화학식 2-3]
    Figure pat00070

    [화학식 2-4]
    Figure pat00071

    상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서, L, Ar3, Ar4 및 X1 내지 X3의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-3]
    Figure pat00072

    [화학식 1-4]
    Figure pat00073

    [화학식 1-5]
    Figure pat00074

    [화학식 1-6]
    Figure pat00075

    상기 화학식 1-3 내지 1-6에 있어서, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
    G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    g1은 1 내지 10의 정수이고,
    g2는 1 내지 8의 정수이고,
    g1이 2 이상인 경우, 2 이상의 G1은 서로 동일하거나 상이하고, g2가 2 이상인 경우, 2 이상의 G2는 서로 동일하거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 페닐기, 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기인 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 L은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure pat00076

    Figure pat00077

    Figure pat00078

    Figure pat00079

    Figure pat00080
    .
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:

    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098
    .
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 제2 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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