KR20230137092A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 애노드와 캐소드 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 구성될 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 애노드에서는 정공이, 캐소드에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 대부분 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이다. 상기 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 용도에 따라 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공 주입 물질이나 정공 수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자 주입 물질이나 전자 수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 특히, 전자 수송 또는 전자 주입 물질로서 사용되는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질은 분자 내 분극성이 높을수록 전자 전달이 용이하고, 장수명 특성이 개선될 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해, 소자 내 유기물층을 이루는 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 O 또는 S이고,
L1은 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
R1은 수소, 또는 중수소이고,
m은 0 내지 2의 정수이고, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이되, X1 내지 X6 중 하나는 상기 화학식 1의 L1 및 L2에 각각 결합하는 C이며, 나머지 중 2 이상이 N이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 명세서에서 제시되는 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 저전압, 고효율 또는 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 발명의 화합물이 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 적어도 한 층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 소자의 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물이 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 주입층에 사용되는 경우, 분자 내 분극성이 높아 전자 전달이 용이하므로, 이로써 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 소자의 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
도 1 내지 3은 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 제1 전극은 애노드일 수 있고, 제2 전극은 캐소드일 수 있다. 또는, 제1 전극은 캐소드일 수 있고, 제2 전극은 애노드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(-D); 삼중수소(-T); 할로겐기; 시아노기(-CN); 실릴기; 붕소기; 아민기; 알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "" 또는 "-"는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미할 수 있다(또는, 상기 화학식 1의 L1 및 L2에 각각 결합하는 위치를 의미할 수 있다).
이하, 본 명세서의 치환기들의 예시를 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기(-X)의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 등으로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert－부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에티닐, 프로피닐, 2-메틸-2프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 등의 알키닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, (스피로플루오레닐기) 및 (스피로비플루오레닐기), (9,9-디메틸플루오레닐기) 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 알킬기로 치환되어, 아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 알킬기는 전술한 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 고리로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 하기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로아릴기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 2가인 것을 제외하고, 상기 알킬기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 알케닐렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 알케닐기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 시클로알킬기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 시클로알케닐렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 시클로알케닐기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의된 바와 같다.
본 명세서에 있어서, "인접한" (치환)기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 이종원자(O, S, N 등)를 포함하는 헤테로고리를 의미한다.
상기 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
상기 헤테로고리는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 O 또는 S이고,
L1은 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
R1은 수소, 또는 중수소이고,
m은 0 내지 2의 정수이고, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이되, X1 내지 X6 중 하나는 상기 화학식 1의 L1 및 L2에 각각 결합하는 C이며, 나머지 X1 내지 X6 중 2개 이상이 N이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상술한 화합물이 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 적어도 한 층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 본 발명의 화합물은 환원 상태에서 안정한 형태를 가지므로, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 주입층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
또한, R1이 수소 또는 중수소인 화합물이 전자 수송층 및/또는 전자 주입층에 사용되는 경우, 벤조 옥사디아졸 또는 벤조 티아디아졸의 전자 공핍력이 향상되고, 전자 주입 및/또는 전자의 이동도가 향상될 수 있다. 이로써 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고, L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 2가의 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 2가의 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기, 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기, 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈이미다졸기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 벤즈옥사졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 2가의 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 2가의 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 치환 또는 비치환된 2가의 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 2가의 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 모두 비치환된 2가의 페닐렌기이다.
상술한 화합물이 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 적어도 한 층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 상술한 화합물은 환원 상태에서 안정한 형태를 가지므로, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 주입층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
또한, L1 및 L2가 모두 2가의 페닐렌기인 화합물을 전자 수송층 또는 전자 주입층에 사용되는 경우, 각각의 L1과 Ar1 및 L2와 Ar2의 입체적 거리가 멀어지므로, 전자의 이동도가 향상된다. 이로써 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 2-6에서,
X7 내지 X28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이되, 그 중 하나는 상기 화학식 1의 L1 및 L2에 각각 결합하는 C이다.
상술한 화합물이 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 적어도 한 층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 상기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나를 포함하는 화합물은 환원 상태에서 안정한 형태를 갖는다. 따라서, 상술한 화합물이 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 주입층에 사용되는 경우, 전자 결핍 상태가 용이하게 유지될 수 있고, 전자 주입 및/또는 전자 이동도가 향상될 수 있다. 이로써, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 것인 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이거나, 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 탄소수 5 내지 30의 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이거나, 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 탄소수 5 내지 20의 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 6 내지 10의 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 10의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이거나, 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 탄소수 5 내지 10의 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 파이렌기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 등일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
상술한 화합물이 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 적어도 한 층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 상술한 화합물은 환원 상태에서 안정한 형태를 가지므로, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 주입층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
상기 화학식 1-1 내지 1-8에서,
상기 로 표시되는 것은 상기 화학식 1의 L1 및 L2에 각각 결합하는 위치이다.
상술한 실시상태에 따른 화합물은, 환원 상태에서 안정한 형태를 갖고,
상술한 화합물이 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 적어도 한 층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 상기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나를 포함하는 화합물이 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 주입층에 사용되는 경우, Ar1 및 Ar2로 인하여 전자 이동도가 향상하고, 벤조 옥사디아졸 또는 벤조 티아디아졸 링커로 인해, 발광층으로의 전자 주입 속도를 조절할 수 있다. 이로써, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물을 제공한다.
상술한 화합물이 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 적어도 한 층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
특히, 상술한 화합물은 환원 상태에서 안정한 형태를 가지므로, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 주입층에 사용되는 경우, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
상기 화학식 1의 치환기는 하기 반응식 1에 따라 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, A, L1, L2, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, X는 할로겐이다. 바람직하게는, X는 Cl 또는 Br이다.
상기 반응식 1은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기의 존재 하에 수행되는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당 업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 반응식 1은 후술하는 제조예에서 보다 구체적으로 설명될 것이다.
또한, 상기와 같은 벤조 옥사디아졸 또는 벤조 티아디아졸의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조 시 사용되는 정공 주입층용 물질, 정공 수송층용 물질, 발광층용 물질, 전자 수송층용 물질, 전자 주입층용 물질 등에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족하는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 벤조 옥사디아졸 또는 벤조 티아디아졸의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상술한 실시상태 중 어느 하나에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 환원 상태에서 안정한 형태를 갖는 화합물을 사용하므로, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조 시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상술한 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 환원 상태에서 안정한 형태를 갖는 화합물을 사용하므로, 소자의 구동 전압이 낮아지거나, 소자의 효율이 증가하거나, 또는 수명이 길어지는 효과를 얻을 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자 수송 및 주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 인광 호스트 또는 형광 호스트 중 어느 하나로서 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부에 대하여, 1 중량부 내지 20 중량부로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 수송 및 주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 수송 및 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 억제층을 포함하고, 상기 전자 억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하고, 상기 제2 전극은 캐소드일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 금속 착체를 더 포함할 수 있다.
즉, 본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전자 수송 및 주입층일 수 있고, 이 중 적어도 하나는 상기 화합물과 금속착체를 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화합물과 금속착체의 중량비는 1:10 내지 10:1일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화합물과 금속착체의 중량비는 1:5 내지 5:1일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화합물과 금속착체의 중량비는 1:3 내지 3:1일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 금속착체는 리튬퀴놀레이트(LiQ)일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화합물과 리튬퀴놀레이트의 중량비는 1:10 내지 10:1일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화합물과 리튬퀴놀레이트의 중량비는 1:5 내지 5:1일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화합물과 리튬퀴놀레이트의 중량비는 1:3 내지 3:1일 수 있다.
(1) 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공 주입층/정공버퍼층/정공 수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(5) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(6) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(7) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(8) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송 및 주입층/캐소드
(9) 애노드/정공 주입층/정공버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(10) 애노드/정공 주입층/정공버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 /캐소드
(11) 애노드/정공 주입층/정공버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송 및 주입층 /캐소드
(12) 애노드/정공 수송층/전자 억제층/발광층/전자 수송층/캐소드
(13) 애노드/정공 수송층/전자 억제층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(14) 애노드/정공 수송층/전자 억제층/발광층/전자 수송 및 주입층/캐소드
(15) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 억제층/발광층/전자 수송층/캐소드
(16) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 억제층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(17) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 억제층/발광층/전자 수송 및 주입층/캐소드
(18) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 억제층/전자 수송층/캐소드
(19) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 억제층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(20) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 억제층/전자 수송 및 주입층/캐소드
(21) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 억제층/전자 수송층/캐소드
(22) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 억제층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(23) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 억제층/발광층/정공 억제층/전자 수송 및 주입층/캐소드
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 상에 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 상에 애노드(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송 및 주입층(8) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송 및 주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있다.
도 3에는 기판(1) 상에 애노드(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 주입층(8-1) 및 전자 수송층(8-2) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 및 정공 주입을 동시에 하는 층(정공 수송 및 주입층), 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층(전자 수송 및 주입층)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조이거나 단층 구조일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공 주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공 수송층과 발광층 사이에 전자 억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자 억제층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 상기 화학식 I의 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌기, 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자 수송층과 발광층 사이에 정공 억제층이 구비될 수 있으며, 상기 정공 억제층은 정공의 캐소드로의 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 정공 억제 물질로는 트리아진 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP 등이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자 수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
전자 수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자 수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자 수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자 주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
[합성예]
합성예 1: 화합물 E1의 제조
질소 분위기에서, 4,7-디브로모벤조[c][1,2,5]옥사디아졸(20 g, 72 mmol)와 2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)피리미딘(62.6 g, 144 mmol)을 테트라하이드로퓨란 400 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(29.8 g, 215.9 mmol)를 물 30 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.5 g, 2.2 mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시클로로포름 1055 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여, 흰색의 고체 화합물 E1(35.9 g, 68 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 733
합성예 2: 화합물 E2의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E2를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 733
합성예 3: 화합물 E3의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 735
합성예 4: 화합물 E4의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E4를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 793
합성예 5: 화합물 E5의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E5를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 735
합성예 6: 화합물 E6의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E6을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 681
합성예 7: 화합물 E7의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E7을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 735
합성예 8: 화합물 E8의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E8을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 761
합성예 9: 화합물 E9의 제조
질소 분위기에서, 4,7-클로로-7-(2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)벤조[c][1,2,5]옥사디아졸(20 g, 43.3 mmol)와 2,4-디페닐-6-(2'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)-[1,1'-비페닐]-4-일)-1,3,5-트리아진(22.1 g, 43.3 mmol)를 1-4-Dioxane 400 mL에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 제3 인산칼륨(27.6 g, 129.9 mmol)을 물 28 mL에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 디벤질리덴아세톤팔라듐(0.7 g, 1.3 mmol) 및 트리시클로헥실포스핀(0.7 g, 2.6 mmol) 을 투입하였다. 7시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 1053 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여, 노란색의 고체 화합물 E9(5.3 g, 15 %)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 811
합성예 10: 화합물 E10의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 9의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E10을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 708
합성예 11: 화합물 E11의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 9의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E11을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 631
합성예 12: 화합물 E12의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 9의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E12를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 785
합성예 13: 화합물 E13의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E13을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 749
합성예 14: 화합물 E14의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E14를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 751
합성예 15: 화합물 E15의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E15를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 751
합성예 16: 화합물 E16의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E16을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 751
합성예 17: 화합물 E17의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E17을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 753
합성예 18: 화합물 E18의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E18을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 697
합성예 19: 화합물 E19의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E19를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 777
합성예 20: 화합물 E20의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 9의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E20을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 852
합성예 21: 화합물 E21의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 9의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E21을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 764
[실험예]
실험예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 상에 하기 화합물 HI-A를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 상에 하기 화합물 HAT의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexaazatriphenylene, 50Å) 및 하기 화합물 HT-A(600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 상에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 합성예 1에서 제조한 화합물 E1과 하기 화합물 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공 증착하여 360Å의 두께로 전자 수송 및 주입층을 형성하였다. 상기 전자 수송 및 주입층 상에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2 내지 21
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 각각의 실험예 2 내지 21에는 화합물 E1 대신 화합물(E2 내지 E21)을 사용하였으며, 이 점을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교 실험예 1 내지 24
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 각각의 비교 실험예 1 내지 24에는 화합물 E1 대신 하기 화합물(ET-1 내지 ET-24)을 사용하였으며, 이 점을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. ET-1 내지 ET-24의 화합물의 구조는 다음과 같다.
상기 실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여, 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압, 발광 효율 및 색 좌표를 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 (전자 수송 및 주입층) |
전압 (V@10mA/cm2) |
효율 (cd/A@10mA/cm2) |
색 좌표 (x,y) |
T90 (hr@20mA/cm2) |
|
| 실험예 1 | E1 | 5.40 | 3.50 | (0.136, 0.112) | 100 |
| 실험예 2 | E2 | 5.51 | 3.57 | (0.136, 0.111) | 95 |
| 실험예 3 | E3 | 5.29 | 3.58 | (0.136, 0.112) | 93 |
| 실험예 4 | E4 | 5.45 | 3.44 | (0.136, 0.111) | 112 |
| 실험예 5 | E5 | 5.19 | 3.65 | (0.136, 0.111) | 89 |
| 실험예 6 | E6 | 5.52 | 3.56 | (0.136, 0.111) | 94 |
| 실험예 7 | E7 | 5.28 | 3.59 | (0.136, 0.112) | 92 |
| 실험예 8 | E8 | 5.50 | 3.58 | (0.136, 0.111) | 93 |
| 실험예 9 | E9 | 5.30 | 3.57 | (0.136, 0.112) | 90 |
| 실험예 10 | E10 | 5.24 | 3.59 | (0.136, 0.111) | 89 |
| 실험예 11 | E11 | 5.13 | 3.68 | (0.136, 0.111) | 87 |
| 실험예 12 | E12 | 5.34 | 3.53 | (0.136, 0.111) | 104 |
| 실험예 13 | E13 | 5.23 | 3.59 | (0.136, 0.112) | 99 |
| 실험예 14 | E14 | 5.18 | 3.62 | (0.136, 0.111) | 101 |
| 실험예 15 | E15 | 5.12 | 3.70 | (0.136, 0.112) | 94 |
| 실험예 16 | E16 | 5.23 | 3.62 | (0.136, 0.111) | 113 |
| 실험예 17 | E17 | 5.28 | 3.59 | (0.136, 0.111) | 119 |
| 실험예 18 | E18 | 5.17 | 3.59 | (0.136, 0.112) | 109 |
| 실험예 19 | E19 | 5.23 | 3.62 | (0.136, 0.111) | 103 |
| 실험예 20 | E20 | 5.49 | 3.44 | (0.136, 0.111) | 144 |
| 실험예 21 | E21 | 5.22 | 3.60 | (0.136, 0.112) | 102 |
| 비교 실험예 1 | ET-1 | 6.48 | 1.40 | (0.136, 0.111) | 46 |
| 비교 실험예 2 | ET-2 | 6.61 | 1.43 | (0.136, 0.111) | 44 |
| 비교 실험예 3 | ET-3 | 6.35 | 1.43 | (0.136, 0.112) | 43 |
| 비교 실험예 4 | ET-4 | 6.54 | 1.37 | (0.136, 0.111) | 51 |
| 비교 실험예 5 | ET-5 | 6.22 | 1.46 | (0.136, 0.112) | 41 |
| 비교 실험예 6 | ET-6 | 6.62 | 1.42 | (0.136, 0.111) | 43 |
| 비교 실험예 7 | ET-7 | 6.34 | 1.44 | (0.136, 0.111) | 42 |
| 비교 실험예 8 | ET-8 | 6.60 | 1.43 | (0.136, 0.111) | 43 |
| 비교 실험예 9 | ET-9 | 6.36 | 1.43 | (0.136, 0.112) | 41 |
| 비교 실험예 10 | ET-10 | 6.29 | 1.44 | (0.136, 0.111) | 41 |
| 비교 실험예 11 | ET-11 | 6.16 | 1.47 | (0.136, 0.112) | 40 |
| 비교 실험예 12 | ET-12 | 6.40 | 1.41 | (0.136, 0.111) | 48 |
| 비교 실험예 13 | ET-13 | 6.27 | 1.44 | (0.136, 0.111) | 46 |
| 비교 실험예 14 | ET-14 | 6.21 | 1.45 | (0.136, 0.111) | 47 |
| 비교 실험예 15 | ET-15 | 6.15 | 1.48 | (0.136, 0.112) | 43 |
| 비교 실험예 16 | ET-16 | 6.27 | 1.45 | (0.136, 0.111) | 52 |
| 비교 실험예 17 | ET-17 | 6.33 | 1.43 | (0.136, 0.111) | 55 |
| 비교 실험예 18 | ET-18 | 6.21 | 1.43 | (0.136, 0.111) | 50 |
| 비교 실험예 19 | ET-19 | 6.27 | 1.45 | (0.136, 0.112) | 47 |
| 비교 실험예 20 | ET-20 | 6.58 | 1.38 | (0.136, 0.111) | 66 |
| 비교 실험예 21 | ET-21 | 6.26 | 1.44 | (0.136, 0.111) | 47 |
| 비교 실험예 22 | ET-22 | 6.33 | 1.45 | (0.136, 0.111) | 47 |
| 비교 실험예 23 | ET-23 | 6.39 | 1.47 | (0.136, 0.111) | 48 |
| 비교 실험예 24 | ET-24 | 6.45 | 0.88 | (0.136, 0.111) | 22 |
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 유기 발광 소자의 경우, 전압, 효율 및/또는 수명(T90)에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인하였다. 상기 표 1의 실험예 1 내지 21과 비교 실험예 1 내지 13, 15 내지 23 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 L1 및 L2 모두가 직접결합인 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실험예 1 내지 21과 비교 실험예 14를 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 L1 및 L2 모두 알킬로 치환된 아릴인 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실험예 1 내지 21과 비교 실험예 24를 비교하면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 R1이 알킬인 화합물을 사용한 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송 및 주입층
8-1: 전자 수송층
8-2: 전자 주입층
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송 및 주입층
8-1: 전자 수송층
8-2: 전자 주입층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 O 또는 S이고,
L1은 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고,
R1은 수소, 또는 중수소이고,
m은 0 내지 2의 정수이고, m이 2 이상인 경우, R1은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이되, X1 내지 X6 중 하나는 상기 화학식 1의 L1 및 L2와 각각 결합하는 C이며, 나머지 중 2개 이상이 N이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
상기 L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 2-6에서,
X7 내지 X28은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이되, 그 중 하나는 상기 화학식 1의 L1 및 L2에 각각 결합하는 C이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하는 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
상기 화학식 1-1 내지 1-8에 있어서,
상기 로 표시되는 것은 상기 화학식 1의 L1 및 L2에 각각 결합하는 위치이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서,
상기 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하고,
상기 제2 전극은 캐소드인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 7에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 금속착체를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 화합물과 상기 금속착체의 중량비는 1:10 내지 10:1인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 금속착체는 리튬퀴놀레이트(LiQ)인 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020220034809A KR20230137092A (ko) | 2022-03-21 | 2022-03-21 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220034809A KR20230137092A (ko) | 2022-03-21 | 2022-03-21 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230137092A true KR20230137092A (ko) | 2023-10-04 |
Family
ID=88290387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220034809A KR20230137092A (ko) | 2022-03-21 | 2022-03-21 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230137092A (ko) |
-
2022
- 2022-03-21 KR KR1020220034809A patent/KR20230137092A/ko unknown
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