KR102353988B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2020년 2월 28일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0025088호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서에는 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는
애노드;
캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a는 0 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R3은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
c는 0 내지 8의 정수이고, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 40% 치환된다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제2 유기물층에 화학식 2로 표시되는 화합물을 동시에 포함함으로써, 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 전자차단층(5), 발광층(6) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1은 카바졸기의 N과 아민기가 페닐렌기의 ortho 위치를 통하여 결합되고, 아민기에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 치환되는 구조이다. ortho-페닐렌이 링커로 작용하는 경우, 물질의 부피가 커지기(bulky) ?문에, 소자 효율이 상승하는 효과가 있다.
상기 화학식 2는 안트라센의 9번 및 10번 탄소에 아릴기 또는 헤테로고리기가 연결되어 있다. 또한, 상기 화학식 1은 중수소를 적어도 40% 포함하고 있어, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두 배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다. 이에 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 40% 이상 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 2의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성되거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
전술한 화학식 1의 고효율 특성과, 전술한 화학식 2의 물질 안정성에서 기반된 장수명 특성을 통하여, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, 중수소로 치환된다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소 중 적어도 하나가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소로 N% 치환되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "
"는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 시클로알킬기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 또는 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 10; 또는 2 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있고, 일 실시예에 따르면 1 내지 20일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 바이페닐페닐아민기, 디바이페닐아민기, 플루오레닐페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 하기와 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 2가의 헤테로고리기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
이하 화학식 1에 관하여, 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a는 0 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12는 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L12는 하기 구조로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L13 및 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L13 및 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L13 및 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L13 및 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L13 및 L14는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서, L13, L14, Ar1, Ar2, R1 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시된다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서, L11 내지 L14, Ar1, R1 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X는 O; 또는 S이고,
R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
b는 0 내지 7의 정수이고, b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2-1로 표시된다.
[화학식 1-2-1]
상기 화학식 1-2-1에 있어서, L13, L14, Ar1, R1, R2, X, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1-2에서의 정의와 같다.
이하 화학식 2에 관하여, 상세히 설명한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R3은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
c는 0 내지 8의 정수이고, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 40% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조식 중 어느 하나이다.
상기 구조식은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조식 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나이다.
상기 구조식은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나이다.
상기 구조식은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환된 페닐기; 중수소로 치환된 바이페닐기; 중수소로 치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 하기 구조식 중 어느 하나이다.
상기 구조식은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 하기 구조식 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 하기 구조식 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c는 0 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 중수소이고, 상기 c는 8이다.
후술하는 기재에 있어서, 특정 치환기만 중수소로 치환된다는 의미는 화학식에서 상기 특정 치환기를 제외한 다른 치환기들은 중수소를 포함하지 않는다는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 적어도 하나의 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 적어도 하나의 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 적어도 하나의 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 적어도 하나의 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 적어도 하나의 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3 중 적어도 하나는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, Ar3, Ar4, L3 및 L4는 중수소로 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3 및 L3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3 및 L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3 및 L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3, L4 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3, L4 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3, L4 Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3, L4, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 중수소로 25% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 중수소로 50% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 중수소로 75% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 25% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 50% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 75% 이상 치환된다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 25% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 50% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 75% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 25% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 50% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 75% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 중수소로 25% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 중수소로 50% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 중수소로 75% 이상 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3 중 적어도 2개는 중수소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 R3 중 적어도 4개는 중수소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 R3 중 적어도 6개는 중수소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 R3은 전부 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서, L3, L4, Ar4, R3 및 c의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
d는 0 내지 7의 정수이고, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
e는 0 내지 9의 정수이고, e가 2 이상인 경우, 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하고,
f는 0 내지 7의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, d는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, d는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, d는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, e는 0 내지 9의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, e는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, e는 9이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, f는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, f는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, f는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-4, 2-2-1 내지 2-2-5 및 2-3-1 내지 2-3-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1-1]
[화학식 2-1-2]
[화학식 2-1-3]
[화학식 2-1-4]
[화학식 2-2-1]
[화학식 2-2-2]
[화학식 2-2-3]
[화학식 2-2-4]
[화학식 2-2-5]
[화학식 2-3-1]
[화학식 2-3-2]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-4, 2-2-1 내지 2-2-5 및 2-3-1 내지 2-3-2에 있어서,
L3, L4, Ar4, R3 내지 R6 및 c 내지 f의 정의는 상기 화학식 2-1 내지 2-3에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-A로 표시된다.
[화학식 2-A]
상기 화학식 2-A에 있어서, L3, L4, Ar3 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
G1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
g1은 0 내지 7의 정수이고, g1이 2 이상인 경우, 2 이상의 G1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-4 또는 2-5로 표시된다.
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-4 및 2-5에 있어서, L3, L4 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
d는 0 내지 7의 정수이고, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
f는 0 내지 7의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하고,
g1은 0 내지 7의 정수이고, g1이 2 이상인 경우, 2 이상의 G1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-4 또는 2-5는 하기 화학식 2-4-1 내지 2-4-4 및 2-5-1 내지 2-5-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-4-1]
[화학식 2-4-2]
[화학식 2-4-3]
[화학식 2-4-4]
[화학식 2-5-1]
[화학식 2-5-2]
상기 화학식 2-4-1 내지 2-4-4 및 2-5-1 내지 2-5-2에 있어서, L3, L4, Ar4, Ar5, G1, R4, R6, g1, d 및 f의 정의는 상기 화학식 2-4 및 2-5에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 적어도 하나의 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1이 2 이상인 경우, 2 이상의 G1 중 적어도 하나는 중수소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 G1 중 적어도 2개는 중수소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 G1 중 적어도 4개는 중수소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 G1 중 적어도 6개는 중수소이다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 2 이상의 G1은 전부 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3 및 L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L4 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, Ar4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3, L4 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3, L4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3, Ar4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L4, Ar4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3, L4, Ar4 및 Ar5는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 A-1 또는A-2로 표시된다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
D는 중수소를 의미하고, L3, L4, Ar3 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5의 정의는 상기 화학식 2-4 및 2-5에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 40% 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 50% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 70% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 90% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 40 내지 60% 포함한다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 40 내지 80% 포함한다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 60 내지 80% 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 유사하게 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, L11 내지 L14, Ar1, Ar2, R1 및 a는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐기이고, 바람직하게는 X는 클로로(-Cl) 또는 브로모(-Br)이다.
상기 반응식 1은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 반응식 2 내지 반응식 4에 따라 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 반응식 2 및 3에 따라 제조된 화합물은 반응식 4와 같은 과정을 통하여 중수소로 치환될 수 있다. 이때, 반응식 4에서 중수소 치환율은 40% 내지 100%이다. 하기 반응식 2 내지 4에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당 기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
[반응식 2]
[반응식 3]
[반응식 4]
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 NMR 분석, 질량 분석법 (Mass Spectrometry)에 의해 중수소화 수준을 결정할 수 있다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
이하, 유기 발광 소자에 관하여 설명한다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 제1 유기물층을 형성하고, 화학식 2의 화합물을 이용하여 제2 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공 수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 본 명세서의 유기 발광 소자의 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 본 명세서의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제2 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제2 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제2 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층의 두께는 10Å 내지 200Å이고, 바람직하게는 20Å 내지 100Å이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층의 두께는 100Å 내지 500Å이고, 바람직하게는 150Å 내지 300Å이다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 전자차단층이고, 상기 전자차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함하며, 도펀트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다.
이때, 상기 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 D-1으로 표시되는 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 D-1으로 표시되는 화합물을 추가로 포함하고, 하기 화학식 D-1으로 표시되는 화합물의 함량은 함량은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 5 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 하기 화학식 D-1으로 표시되는 화합물을 도펀트로서 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에 있어서,
R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31 내지 r33는 1 내지 4의 정수이고, r31 내지 r33이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기가 인접한 기와 서로 결합하여 시클로알칸 고리를 형성하는 경우, 상기 시클로알칸 고리는 이중결합을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 메틸기; CD3; i-프로필기; t-부틸기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 벤젠 고리; 또는 벤조퓨란 고리를 형성하거나, 하기와 같은 구조를 형성할 수 있다.
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 D-1의 N에 결합되는 위치를 의미하고, 
는 화학식 D-1의 B에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r33은 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 
구조를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 D-1는 하기 화학식 D-2로 표시된다.
[화학식 D-2]
상기 화학식 D-2에 있어서,
R31 내지 R33, r31 및 r32의 정의는 화학식 D-1에서의 정의와 동일하고,
R36 및 R37은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r36 및 r37은 0 내지 5의 정수이고, r36 및 r37이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 프로필기; 부틸기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 카바졸기; 또는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 카바졸기; 또는 중수소, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, 페닐기 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성하거나, 하기와 같은 구조를 형성할 수 있다.
상기 구조들은 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 D-1의 N에 결합되는 위치를 의미하고, 
는 화학식 D-1의 B에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 또는 벤젠 고리를 형성하거나, 하기와 같은 구조를 형성할 수 있다.
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 D-1의 N에 결합되는 위치를 의미하고, 
는 화학식 D-1의 B에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 r31이 2 이상인 경우에 다른 R31과 결합하거나, R32와 결합하거나, R36과 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32는 r32가 2 이상인 경우에 다른 R32와 결합하거나, R31와 결합하거나, R37과 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32가 2 이상인 경우, R31이 다른 R31과 결합하거나, R32가 다른 R32와 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 또는 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 R32와 서로 결합하여 
를 형성할 수 있다. 이때, 
는 화학식 D-1의 B에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 R36과, R31는 R37과 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 
구조를 형성할 수 있다. 이때, 상기 구조에서, 점선은 화학식 D-1의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 t-부틸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 t-부틸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 또는 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 프로필기; 부틸기; 중수소, 할로겐기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 또는 하기와 같은 구조를 형성한다.
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 D-1의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기 및 t-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 또는 하기와 같은 구조를 형성한다.
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 D-1의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CD3 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, R31 또는 R32와 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 또는 하기와 같은 구조를 형성한다.
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 D-1의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; 부틸기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠 고리; 또는 벤조퓨란 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 메틸기; CD3; t-부틸기; 중수소, 메틸기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠 고리; 또는 벤조퓨란 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r36 및 r37은 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r36 및 r37은 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 D-1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 더 포함한다. 이때, 발광층 내의 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 제2 유기물층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 제2 유기물층은 제1 유기물층과 접하여 구비된다. 여기서 접한다는 의미는 제1 유기물층과 제2 유기물층 사이에 다른 유기물층이 존재하지 않는 것이다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 애노드(2), 전자차단층(5), 발광층(6) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 전자차단층(5) 또는 발광층(6) 에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8) 또는 전자주입층(9)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 수송층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
제조예 1: 화합물 BH-1의 제조
(제조예 1-1) 화합물 1-3의 제조
3 구 플라스크에 9-브로모안트라센(50.0g, 194mmol), 나프탈렌-1-보론산 (36.79g, 214mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K2CO3 (80.6g, 583mmol)을 H2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (1.98g, 3.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3을 49.8g 수득하였다. (수율 84%, MS[M+H]+=305)
(제조예 1-2) 화합물 1-2의 제조
2 구 플라스크에 화합물 1-3 (20.0g, 65.7mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (11.8g, 65.7mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 10시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2를 18.5g 수득하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=383)
(제조예 1-3) 화합물 1-1의 제조
3 구 플라스크에 화합물 1-2 (20.0g, 52.2mmol), 나프탈렌-2-보론산 (9.9g, 57.4mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (14.4g, 104mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.27g, 0.52mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1을 11.9g 수득하였다. (수율 52%, MS[M+H]+=431)
(제조예 1-4) 화합물 BH-1의 합성
화합물 1-1 (20g), AlCl3(4g)을 C6D6 (300ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (50ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 BH-1를 15.2g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=452)
제조예 2: 화합물 BH-2의 제조
(제조예 2-1) 화합물 2-2의 제조
화합물 1-1 대신 9-(naphthalen-1-yl)anthracene(9-(나프탈렌-1-일)안트라센)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 2-2를 13.3g 수득하였다. (수율 63%, MS[M+H]+=321)
(제조예 2-2) 화합물 2-1의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 2-2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 2-1를 17.4g 수득하였다. (수율 70%, MS[M+H]+=398)
(제조예 2-3) 화합물 BH-2의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-2를 10.0g 수득하였다. (수율 45%, MS[M+H]+=446)
제조예 3: 화합물 BH-3의 제조
(제조예 3-1) 화합물 3-1의 제조
3 구 플라스크에 9-bromo-10-phenylanthracene(9-브로모-10-페닐안트라센) (20.0g, 60.2mmol), 디벤조퓨란-2-보론산 (14.0g, 66.2mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (16.6g, 120mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.31g, 0.60mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-1을 14.4g 수득하였다. (수율 57%, MS[M+H]+=421)
(제조예 3-2) 화합물 BH-3의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-3을 15.9g 수득하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=441)
제조예 4: 화합물 BH-4의 제조
(제조예 4-1) 화합물 4-1의 제조
9-bromo-10-phenylanthracene(9-브로모-10-페닐안트라센) 대신 화합물 1-2를사용한 것을 제외하고는, 제조예 3-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 4-1을 12.3g 수득하였다. (수율 55%, MS[M+H]+=471)
(제조예 4-2) 화합물 BH-4의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 4-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-4를 16.6g 수득하였다. (수율 79%, MS[M+H]+=493)
제조예 5: 화합물 BH-5의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 4-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-5를 11.8g 수득하였다. (수율 48%, MS[M+H]+=486)
제조예 6: 화합물 BH-6의 제조
(제조예 6-1) 화합물 6-3의 제조
나프탈렌-1-보론산 대신 디벤죠퓨란-2-보론산을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 6-3를 21.1g 수득하였다. (수율 79%, MS[M+H]+=345)
(제조예 6-2) 화합물 6-2의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 6-4을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 6-2를 18.2g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=433)
(제조예 6-3) 화합물 6-1의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 6-2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 6-1을 13.5g 수득하였다. (수율 62%, MS[M+H]+=471)
(제조예 6-4) 화합물 BH-6의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 6-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-6을 15.4g 수득하였다. (수율 73%, MS[M+H]+=493)
제조예 7: 화합물 BH-7의 제조
(제조예 7-1) 화합물 7-2의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 6-3을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 4-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 7-2를 17.1g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=361)
(제조예 7-2) 화합물 7-1의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 7-2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 7-1를 16.3g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=439)
(제조예 7-3) 화합물 BH-7의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 7-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-7을 10.9g 수득하였다. (수율 49%, MS[M+H]+=486)
제조예 8: 화합물 BH-8의 제조
(제조예 8-1) 화합물 8-5의 제조
3 구 플라스크에 2-브로모안트라센(50.0g, 194mmol), 페닐보론산 (26.1g, 214mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K2CO3 (53.8g, 389mmol)을 H2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.99g, 1.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8-5를 48.4g 수득하였다. (수율 98%, MS[M+H]+=255)
(제조예 8-2) 화합물 8-4의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 8-5를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 8-4를 23.1g 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+=334)
(제조예 8-3) 화합물 8-3의 제조
9-브로모안트라센 대신 화합물 8-4를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 6-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 8-3을 22.6g 수득하였다. (수율 90%, MS[M+H]+=421)
(제조예 8-4) 화합물 8-2의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 8-3을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 8-2를 19.2g 수득하였다. (수율 81%, MS[M+H]+=500)
(제조예 8-5) 화합물 8-1의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 8-2, 나프탈렌-2-보론산 대신 페닐보론산(phenylboronic acid)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 8-1을 14.0g 수득하였다. (수율 70%, MS[M+H]+=497)
(제조예 8-6) 화합물 BH-8의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 8-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-8을 13.2g 수득하였다. (수율 63%, MS[M+H]+=520)
제조예 9: 화합물 BH-9의 제조
(제조예 9-1) 화합물 9-5의 제조
페닐보론산 대신 나프탈렌-1-보론산을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 8-1와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 9-5를 20.6g 수득하였다. (수율 87%, MS[M+H]+=305)
(제조예 9-2) 화합물 9-4의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 9-5를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 9-4를 17.2g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=384)
(제조예 9-3) 화합물 9-3의 제조
9-브로모안트라센 대신 화합물 9-4를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 9-3을 19.1g 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+=431)
(제조예 9-4) 화합물 9-2의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 9-3을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 9-2를 18.4g 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+=510)
(제조예 9-5) 화합물 9-1의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 9-2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 9-1을 11.4g 수득하였다. (수율 52%, MS[M+H]+=557)
(제조예 9-6) 화합물 BH-9의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 9-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-9를 17.2g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=585)
제조예 10: 화합물 HT-1의 제조
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-4-amine(N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-N-(4-브로모페닐)-[1,1':4',1''-터페닐]-4-아민)(6.74 g, 12.23 mmol), (2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid((2-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산) (4.04g, 14.07 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.42g, 0.37 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 240 ml로 재결정하여 화합물 HT-1(6.11g, 70%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 715
제조예 11: 화합물 HT-2의 제조
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N-(4-bromophenyl)-N-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine(N-(4-브로모페닐)-N-(4-(디벤조 [b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1'-바이페닐]-4-아민) (11.09 g, 19.25 mmol), (2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid((2-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산) (6.08 g, 21.18 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.67 g, 0.58 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 HT-2 (8.88 g, 62%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 729
제조예 12: 화합물 HT-3의 제조
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 4-bromo-N,N-bis(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)aniline(4-브로모-N,N-비스(4-(나프탈렌-1-일)페닐)아닐린) (8.45 g, 14.66 mmol), (2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid((2-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산) (5.06 g, 17.64 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.53 g, 0.46 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 HT-3 (7.16 g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 739
<실시예 1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사(Fischer Co.)의 Decon™ CON705 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 0.22 ㎛ sterilizing filter로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필 알코올, 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10분간 초음파 세척하고, 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후, 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물과 하기 HAT-CN 화합물을 각각 650Å의 두께 및 50Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 하기 HTL 화합물을 600Å 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상에 하기 HT-1 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 상기 전자차단층 상에 앞서 제조한 BH-1과 하기 BD-1 화합물을 96:4의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 하기 ET-A 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다. 상기 정공차단층 상에 하기 ET-B 화합물과 하기 Liq 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 하기 Liq 화합물을 5Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 상에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 중량비로 120Å의 두께로, 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
<실시예 2 내지 18>
상기 실시예 1에서 HT-1과 BH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
BH-1의 중수소 치환율은 100%이고, BH-2의 중수소 치환율은 약 68.2%이고, BH-3의 중수소 치환율은 100%이고, BH-4의 중수소 치환율은 75%이고, BH-5의 중수소 치환율은 100%이고, BH-6의 중수소 치환율은 약 68.2%이고, BH-7의 중수소 치환율은 약 68.2%이고, BH-8의 중수소 치환율은 100%이고, BH-9의 중수소 치환율은 100%이다.
<실시예 19 및 20>
상기 실시예 1에서 BD-1 대신 하기 BD-2를 사용하고, BH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
<비교예 1 내지 14>
상기 실시예 1에서 HT-1과 BH-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 외부양자효율과, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서 초기 휘도의 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.
| 전자차단층 재료 |
호스트 재료 |
도펀트 재료 | 외부양자효율 EQE(%) |
수명 (T95, hr) (@20mA/cm2) |
|
| 실시예1 | HT-1 | BH-1 | BD-1 | 9.9 | 90 |
| 실시예2 | HT-1 | BH-2 | BD-1 | 9.8 | 83 |
| 실시예3 | HT-1 | BH-3 | BD-1 | 10.1 | 82 |
| 실시예4 | HT-1 | BH-4 | BD-1 | 10.5 | 80 |
| 실시예5 | HT-1 | BH-5 | BD-1 | 10.5 | 78 |
| 실시예6 | HT-1 | BH-6 | BD-1 | 9.9 | 80 |
| 실시예7 | HT-1 | BH-7 | BD-1 | 9.8 | 78 |
| 실시예8 | HT-1 | BH-8 | BD-1 | 9.7 | 98 |
| 실시예9 | HT-1 | BH-9 | BD-1 | 9.8 | 86 |
| 실시예10 | HT-3 | BH-1 | BD-1 | 9.9 | 95 |
| 실시예11 | HT-3 | BH-2 | BD-1 | 9.9 | 90 |
| 실시예12 | HT-2 | BH-3 | BD-1 | 10.2 | 90 |
| 실시예13 | HT-2 | BH-4 | BD-1 | 10.5 | 85 |
| 실시예14 | HT-2 | BH-5 | BD-1 | 10.3 | 82 |
| 실시예15 | HT-2 | BH-6 | BD-1 | 9.8 | 86 |
| 실시예16 | HT-2 | BH-7 | BD-1 | 9.8 | 80 |
| 실시예17 | HT-2 | BH-8 | BD-1 | 9.6 | 94 |
| 실시예18 | HT-3 | BH-9 | BD-1 | 9.6 | 82 |
| 실시예19 | HT-1 | BH-1 | BD-2 | 10.6 | 96 |
| 실시예20 | HT-1 | BH-2 | BD-2 | 10.5 | 91 |
| 비교예1 | HT-1 | BH-A | BD-1 | 9.8 | 44 |
| 비교예2 | HT-1 | BH-B | BD-1 | 9.8 | 30 |
| 비교예3 | HT-1 | BH-C | BD-1 | 9.9 | 52 |
| 비교예4 | HT-1 | BH-D | BD-1 | 9.9 | 56 |
| 비교예5 | HT-1 | BH-E | BD-1 | 9.5 | 60 |
| 비교예6 | HT-A | BH-1 | BD-1 | 8.7 | 85 |
| 비교예7 | HT-A | BH-2 | BD-1 | 8.7 | 82 |
| 비교예8 | HT-A | BH-3 | BD-1 | 8.9 | 87 |
| 비교예9 | HT-B | BH-1 | BD-1 | 8.9 | 80 |
| 비교예10 | HT-B | BH-2 | BD-1 | 8.9 | 77 |
| 비교예11 | HT-B | BH-3 | BD-1 | 9.1 | 79 |
| 비교예12 | HT-C | BH-1 | BD-1 | 8.8 | 80 |
| 비교예13 | HT-C | BH-2 | BD-1 | 8.9 | 75 |
| 비교예14 | HT-C | BH-3 | BD-1 | 8.7 | 75 |
상기 표 1의 결과로부터, 상기 BH-1 내지 BH-9로 표시되는 중수소 치환 호스트를 HT-1 내지 HT-3와 동시에 사용한 유기 발광 소자는 중수소로 치환되지 않거나, 중수소로 40% 미만 치환된 화합물 BH-A 내지 BH-E를 호스트로 사용한 비교예 1 내지 5와 비교하여, 효율을 유지하면서, 우수한 수명 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한, 표 1의 결과로부터, ortho-페닐렌 링커를 갖는 본 발명 화학식 1의 화합물 HT-1 내지 HT-3을 전자차단층 재료로 사용한 실시예 1 내지 20은 페닐렌과 카바졸의 결합위치가 상이한 HT-A과 para 또는 meta-페닐렌 링커를 갖는 HT-B 및 HT-C을 사용한 비교예 6 내지 14와 비교하여 효율 및 수명 개선 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
10: 캐소드
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
10: 캐소드
Claims (15)
- 애노드;
캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비되고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L11 내지 L14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a는 0 내지 8의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
D는 중수소를 의미하고,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
상기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 60% 치환된다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서, L13, L14, Ar1, Ar2, R1 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서, L11 내지 L14, Ar1, R1 및 a의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
X는 O; 또는 S이고,
R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
b는 0 내지 7의 정수이고, b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A-1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서, L3, L4 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 A-1에서의 정의와 같고,
R3은 중수소이고,
c는 8이고,
R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
d는 0 내지 7의 정수이고, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
e는 0 내지 9의 정수이고, e가 2 이상인 경우, 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하고,
f는 0 내지 7의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A-2는 하기 화학식 2-4 또는 2-5로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
상기 화학식 2-4 및 2-5에 있어서, L3, L4 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 A-2에서의 정의와 같고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1은 중수소이고,
d는 0 내지 7의 정수이고, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
f는 0 내지 7의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하고,
g1은 7이다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 화합물은 중수소로 80% 이상 치환되는 것인 유기 발광 소자.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 A-1 또는 A-2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 제2 유기물층은 상기 제1 유기물층에 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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-
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