WO2024039222A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2024039222A1
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이성재
김민준
문현진
이형진
홍성길
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주식회사 엘지화학
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • This specification relates to compounds and organic light-emitting devices containing the same.
  • organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials.
  • Organic light-emitting devices that utilize the organic light-emitting phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them.
  • the organic material layer is often composed of a multi-layer structure made of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • this organic light-emitting device when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton is When it falls back to the ground state, it glows.
  • This specification provides compounds and organic light-emitting devices containing the same.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon ring group; Substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • L1 is direct bonding; A substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • R1 to R3 and R5 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R4 and R6 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; or deuterium,
  • p is an integer from 1 to 4, and when p is 2 or more, 2 or more L1 are the same as or different from each other,
  • a to e are integers from 0 to 4
  • f is integers from 0 to 7
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • an exemplary embodiment of the present specification includes an anode; cathode; and an organic light emitting device comprising at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Formula 1.
  • the compounds described in this specification can be used as a material for the organic layer of an organic light-emitting device.
  • a compound according to at least one embodiment of the present specification may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics in an organic light-emitting device.
  • Figure 1 shows an example of an organic light-emitting device in which a substrate 1, an anode 2, an organic material layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked.
  • Figure 2 shows a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), electron blocking layer (7), light emitting layer (8), hole blocking layer (9), electron injection and transport layer ( 10) and the cathode 4 are sequentially stacked.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent.
  • the position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and if two or more substituents are substituted. , two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; Nitrile group (-CN); nitro group; hydroxyl group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkoxy group; Phosphine oxide group; Aryloxy group; Alkylthioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulphoxy group; Aryl sulfoxy group; alkenyl group; silyl group; boron group; Amine group; Aryl group; Alternatively, it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups, or is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituents.
  • a substituent group in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or it may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; Nitrile group; nitro group; hydroxyl group; amino group; silyl group; boron group; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Aryl group; and a heterocyclic group, or is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituent.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; Nitrile group; Alkyl group; Aryl group; and a heterocyclic group, or is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituent.
  • halogen groups include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).
  • the silyl group may be represented by the formula -SiY a Y b Y c , where Y a , Y b and Y c are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or, it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes, but is not limited to, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group. No.
  • the boron group may be represented by the chemical formula -BY dY e , where Y d and Y e are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or, it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, trimethyl boron group, triethyl boron group, t-butyldimethyl boron group, triphenyl boron group, and phenyl boron group.
  • the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 30. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 10.
  • alkyl groups include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -Hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, etc., but are not limited to these.
  • the description of the alkyl group described above may be applied, except that the arylalkyl group is substituted with an aryl group.
  • the alkoxy group may be straight chain, branched chain, or ring chain.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n.
  • Substituents containing alkyl groups, alkoxy groups, and other alkyl group moieties described in this specification include both straight-chain or branched forms.
  • the alkenyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but are not limited to these.
  • the alkynyl group is a substituent containing a triple bond between carbon atoms, and may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkynyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 10.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, it includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2
  • the amine group may be substituted with the above-described alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkyl group, and combinations thereof.
  • the number of carbon atoms of the substituted amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. According to one embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 20. According to one embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 10.
  • substituted amine groups include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, 9,9-dimethylfluorenylphenylamine group, pyridylphenylamine group, and diphenylamine.
  • phenylpyridylamine group phenylpyridylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, dibenzofuranylphenylamine group, 9-methylanthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, Ditolylamine group, phenyltolylamine group, diphenylamine group, etc., but are not limited to these.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or quarterphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylene group, chrysenyl group, fluorenyl group, triphenylenyl group, etc., but is limited thereto. That is not the case.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be combined with each other to form a spiro structure.
  • the spiro structure may be an aromatic hydrocarbon ring or an aliphatic hydrocarbon ring.
  • spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene], spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene], 9,9'-spirobi[fluorene] It may be a substituted fluorenyl group such as spirofluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, and 9,9-diphenylfluorenyl group. However, it is not limited to this.
  • a substituted aryl group may also include a form in which an aliphatic ring is condensed with an aryl group.
  • the tetrahydronaphthalene group of the structure below is included in the substituted aryl group.
  • one of the carbons of the benzene ring may be connected to another position.
  • the above-described description of the aryl group may be applied to the aryl group in the aryloxy group.
  • the above-described description of the alkyl group may be applied to the alkyl group among the alkylthioxy group and the alkylsulfoxy group.
  • the above-mentioned description of the aryl group may be applied to the aryl group among the arylthioxy group and the arylsulfoxy group.
  • the heterocyclic group is a cyclic group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the carbon number of the heterocyclic group is 2 to 30. According to one embodiment, the carbon number of the heterocyclic group is 2 to 20.
  • heterocyclic groups include pyridine group, pyrrole group, pyrimidine group, quinoline group, pyridazinyl group, furan group, thiophene group, imidazole group, pyrazole group, dibenzofuran group, and dibenzothiophene group.
  • carbazole group benzocarbazole group, naphthobenzofuran group, benzonaphthothiophene group, indenocarbazole group, triazinyl group, etc., but is not limited to these.
  • heterocyclic group described above may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
  • the description of the aryl group may be applied, except that the arylene group is divalent.
  • ring is a hydrocarbon ring; Or refers to a heterocycle.
  • the hydrocarbon ring may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group.
  • forming a ring by combining with adjacent groups means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by combining with adjacent groups; Substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; Substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means forming a condensation ring thereof.
  • the hydrocarbon ring refers to a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • the heterocycle refers to a ring containing one or more elements selected from N, O, P, S, Si, and Se.
  • the aliphatic hydrocarbon ring, aromatic hydrocarbon ring, aliphatic heterocycle, and aromatic heterocycle may be monocyclic or polycyclic.
  • an aliphatic hydrocarbon ring refers to a non-aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • Examples of aliphatic hydrocarbon rings include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, and cyclooctene. It is not limited to this.
  • an aromatic hydrocarbon ring refers to an aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • aromatic hydrocarbon rings include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acenaphthylene, Benzofluorene, spirofluorene, etc., but are not limited thereto.
  • an aromatic hydrocarbon ring can be interpreted to have the same meaning as an aryl group.
  • an aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring containing one or more heteroatoms.
  • aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, and azocaine. , thiocane, etc., but is not limited thereto.
  • an aromatic heterocycle refers to an aromatic ring containing one or more heteroatoms.
  • aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, parazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, and thiazole.
  • a condensed aromatic hydrocarbon ring group refers to a ring in which two or more aromatic hydrocarbon rings are condensed.
  • condensed aromatic hydrocarbon ring groups include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylene group, chrysenyl group, fluorenyl group, triphenylenyl group, etc. It is not limited.
  • the condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring means a ring in which one or more aromatic hydrocarbon rings and one or more aliphatic hydrocarbon rings are condensed.
  • Examples of condensed ring groups of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring may include tetrahydronaphcalene, dihydroindene, and dihydroanthracene, but are not limited thereto.
  • the compound represented by Formula 1 according to the present invention has a structure in which carbazole is substituted in the ortho position on biphenyl, and the conjugation is broken compared to the structure in which carbazole is substituted in the meta or para position. , It is a structure that makes it relatively easy to control the HOMO and LUMO values by adjusting the conjugation length by substituting the condensed ring group in the meta direction.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon ring group; Substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • L1 is direct bonding; A substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • R1 to R3 and R5 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R4 and R6 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; or deuterium,
  • p is an integer from 1 to 4, and when p is 2 or more, 2 or more L1 are the same as or different from each other,
  • a to e are integers from 0 to 4
  • f is integers from 0 to 7
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Formula 1 is represented by the following Formula 1-1 or 1-2.
  • Ar1, L1, R1 to R6, p and a to f are the same as those in Formula 1 above.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic hydrocarbon ring group; Substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon ring group; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring group; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 60 carbon atoms; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 10 to 60 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 30 carbon atoms; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted fused aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 20 carbon atoms; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 10 to 20 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a condensed aromatic hydrocarbon ring group substituted or unsubstituted by deuterium, an alkyl group, or an aryl group; Or, it is a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; Or it is a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring having 10 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group, and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; Or it is a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group, and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; Or it is a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring having 10 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group, and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group having 10 or more carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group having 10 to 60 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group having 10 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted polycyclic aryl group having 10 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 10 or more carbon atoms and having 2 or more rings.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 10 to 60 carbon atoms and having 2 or more rings.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 10 to 30 carbon atoms and having 2 or more rings.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 2 or more rings having 10 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted 2- to 4-ring aryl group having 10 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted 2- to 3-ring aryl group having 10 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is a polycyclic aryl group having 10 or more carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a polycyclic aryl group having 10 to 60 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a polycyclic aryl group having 10 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a polycyclic aryl group having 10 to 20 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is an aryl group having 10 or more carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a bicyclic or more aryl group having 10 to 60 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a bicyclic or more aryl group having 10 to 30 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a bicyclic or more aryl group having 10 to 20 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a 2- to 4-ring aryl group having 10 to 20 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a 2- to 3-ring aryl group having 10 to 20 carbon atoms that is substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted anthracenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; Substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted triphenylene group; Substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group.
  • Ar1 is a naphthyl group substituted or unsubstituted by deuterium or an aryl group; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Triphenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; Or it is a tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group.
  • Ar1 is a naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Triphenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A fluorenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or it is a tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms.
  • Ar1 is a naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Triphenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A fluorenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Triphenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or it is a tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is a naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Triphenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A fluorenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms; Or it is a tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Ar1 is a naphthyl group substituted or unsubstituted by deuterium, a phenyl group, or a biphenyl group; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Triphenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, methyl group, or phenyl group; Or it is a tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with deuterium or methyl group.
  • Ar1 is a naphthyl group substituted or unsubstituted by a phenyl group or a biphenyl group; phenanthrenyl group; triphenylene group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; Or it is a tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with a methyl group.
  • Ar1 is a naphthyl group substituted or unsubstituted by a phenyl group or a biphenyl group; phenanthrenyl group; triphenylene group; dimethyl fluorenyl group; Diphenyl fluorenyl group; Or it is a tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with a methyl group.
  • L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 60 carbon atoms; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring having 10 to 60 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 30 carbon atoms; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • L1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 20 carbon atoms; Or, it is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring having 10 to 20 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • L1 is a direct bond; A divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group substituted or unsubstituted with deuterium; Or, it is a condensed ring group of a divalent aromatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with deuterium and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • L1 is a direct bond; A divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Or, it is a condensed ring group of a divalent aromatic hydrocarbon ring having 10 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • L1 is a direct bond; A divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Or, it is a condensed ring group of a divalent aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • L1 is a direct bond; A divalent condensed aromatic hydrocarbon ring group having 10 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; Or, it is a condensed ring group of a divalent aromatic hydrocarbon ring having 10 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted polycyclic arylene group having 10 or more carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted polycyclic arylene group having 10 to 60 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted polycyclic arylene group having 10 to 30 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted polycyclic arylene group having 10 to 20 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group having 2 or more rings having 10 or more carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group of two or more rings having 10 to 60 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group of two or more rings having 10 to 30 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group of two or more rings having 10 to 20 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted arylene group of 2 to 4 rings having 10 to 20 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted 2- to 3-ring arylene group having 10 to 20 carbon atoms.
  • L1 is a direct bond; Or it is a polycyclic arylene group having 10 or more carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or it is a polycyclic arylene group having 10 to 60 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or it is a polycyclic arylene group having 10 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or it is a polycyclic arylene group having 10 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or, it is an arylene group of 2 or more rings having 10 or more carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or, it is an arylene group of two or more rings having 10 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or it is an arylene group of two or more rings having 10 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or it is an arylene group of two or more rings having 10 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or it is a 2- to 4-ring arylene group having 10 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond; Or it is a 2- to 3-ring arylene group having 10 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 20 carbon atoms, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 2 to 60 carbon atoms and containing O, S or N, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 2 to 30 carbon atoms and containing O, S or N, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 2 to 20 carbon atoms and containing O, S or N, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Nitrile group; Substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group containing 2 to 60 carbon atoms and containing O, S or N, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R1 to R3 and R5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; Or deuterium.
  • R1 to R3 and R5 are the same or different from each other and are each independently hydrogen.
  • R4 and R6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; Or deuterium.
  • R4 and R6 are the same or different from each other and are each independently hydrogen.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; Or deuterium.
  • R1 to R6 are the same or different from each other and are each independently hydrogen.
  • p is an integer of 1 to 4.
  • p is 1.
  • p is 2.
  • p is 3.
  • p is 4.
  • a to e are integers from 0 to 4, and f is an integer from 0 to 7,
  • R1 to R6 are the same as or different from each other.
  • a to e are integers from 1 to 4.
  • a to e are each 0.
  • a to e are each 1.
  • a to e are each 2.
  • a to e are each 3.
  • a to e are each 4.
  • f is an integer from 0 to 7.
  • f is an integer from 1 to 7.
  • f 0.
  • f is 1.
  • f is 2.
  • f 3.
  • f is 4.
  • f is 5.
  • f is 6.
  • f 7.
  • D means deuterium
  • An organic light emitting device containing the compound of Formula 1 having a deuterium substitution rate according to an exemplary embodiment of the present specification has improved heat resistance and improved lifespan.
  • deuterated or “deuterated” means that hydrogen at a replaceable position in a compound is replaced with deuterium.
  • perdeuterated means a compound or group in which all hydrogens in the molecule are substituted or unsubstituted with deuterium, and has the same meaning as “100% deuterated.”
  • X% deuterated As used herein, “X% deuterated”, “Deuteration degree X%”, or “Deuterium substitution rate X%” means that For example, if the structure in question is dibenzofuran, the dibenzofuran is “25% deuterated,” the “deuteration degree of 25%” of the dibenzofuran, or the “deuterium substitution rate of 25%” of the dibenzofuran is defined as the above. This means that two of the eight hydrogens at the replaceable positions of dibenzofuran have been replaced with deuterium.
  • the degree of deuteration is determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR), Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry (TLC/MS), or Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry (MALDI-TOF MS). It can be confirmed by publicly known methods such as:
  • the deuterium substitution rate for the compound represented by Formula 1 is independently 1% or more and 100% or less.
  • the deuterium substitution rate for the compound represented by Formula 1 may each independently be 1% or more, 10% or more, 20% or more, 30% or more, 40% or more, or 50% or more. .
  • the deuterium substitution rate for the compound represented by Formula 1 may each independently be 100% or less, 99% or less, 98% or less, 97% or less, 96% or less, or 95% or less. .
  • the deuterium substitution rate for the compound represented by Formula 1 is all 100%.
  • the deuterium substitution rate can be calculated by the method described above.
  • the light-emitting layer of an organic light-emitting device is a region that emits light and is a section in which molecular loss due to energy is large.
  • the carbon-deuterium bond is stronger than the carbon-hydrogen bond, and since deuterium has a higher mass value than hydrogen, the zero point energy with carbon is lowered and the bond energy is high, so it is present in the molecule of the compound of the above formula.
  • the bond energy of the molecule can be increased to obtain a device with excellent lifespan.
  • Formula 1 is any one of the following compounds.
  • n refers to the number of deuterium substituted in the compound in parentheses. n is an integer greater than 1, and the maximum value of n is equal to the number of replaceable hydrogens in the compound in parentheses.
  • n is an integer from 1 to 46.
  • compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure of the compound represented by Formula 1 above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be adjusted by introducing various substituents into the core structure of the above structure.
  • the present specification provides an organic light-emitting device containing the above-mentioned compound.
  • the organic light emitting device includes an anode; cathode; And an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a compound represented by the above-mentioned formula (1).
  • the organic light-emitting device of the present specification can be manufactured using conventional organic light-emitting device manufacturing methods and materials, except that the organic material layer is formed using the compound of Formula 1 described above.
  • the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution application method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention includes one or more of the organic material layers, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron suppression layer, a hole transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole suppression layer, and an electron transport and injection layer. It may have a structure that includes However, the structure of the organic light emitting device of the present specification is not limited to this and may include fewer or more organic material layers.
  • the organic light-emitting device includes a light-emitting layer, and an organic material layer containing the compound represented by Formula 1 described above may be positioned between the anode and the light-emitting layer.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection and transport layer is a compound represented by the above-mentioned formula 1. It can be included.
  • the organic material layer includes a hole transport layer or a hole injection layer
  • the hole transport layer or the hole injection layer may include a compound represented by the above-described formula (1).
  • the organic material layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes a compound represented by Formula 1.
  • the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, an electron transport and injection layer, or a hole blocking layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, the electron transport and injection layer, or the hole blocking layer is It may include a compound represented by the above-mentioned formula (1).
  • the organic material layer includes an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron transport and injection layer
  • the electron transport layer, an electron injection layer, or an electron transport and injection layer is represented by the above-mentioned formula (1) It may contain compounds.
  • the organic material layer includes an electron control layer
  • the electron control layer may include a compound represented by the above-described Chemical Formula 1.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes a compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layer is an electron transport and injection layer
  • the electron transport and injection layer includes the compound represented by the above-described formula (1).
  • the thickness of the organic material layer containing the compound of Formula 1 is 5 ⁇ to 300 ⁇ , preferably 10 ⁇ to 200 ⁇ , and more preferably 10 ⁇ to 100 ⁇ .
  • the organic light emitting device of the present specification may further include one or more organic material layers among a hole transport layer, a hole injection layer, an electron suppression layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole suppression layer, and a hole transport and injection layer. You can.
  • the organic light emitting device includes an anode; cathode; and two or more organic layers provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the two or more organic layers includes the compound represented by Formula 1.
  • the two or more organic layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole transport and injection layer, and an electron suppression layer.
  • the two or more organic layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, an electron control layer, and a hole suppression layer.
  • the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound represented by Formula 1.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more electron transport layers, and may be included in each of the two or more electron transport layers.
  • the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and injection layer may further include an n-type dopant.
  • the n-type dopant may be one known in the art, for example, a metal or a metal complex.
  • the electron transport layer including the compound represented by Formula 1 may further include Lithium Quinolate (LiQ).
  • the compound represented by Formula 1 and the n-type dopant may be included in a weight ratio of 2:8 to 8:2, for example, 4:6 to 6:4.
  • the compound represented by Formula 1 and the n-type dopant may be included in a weight ratio of 1:1.
  • the organic layer includes two or more hole transport layers, and at least one of the two or more hole transport layers includes the compound represented by Formula 1.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more hole transport layers, and may be included in each of the two or more hole transport layers.
  • the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer including a compound including an arylamine group, carbazolyl group, or benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound represented by Formula 1. It can be included.
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic material layer may include an electron blocking layer, and materials known in the art may be used as the electron blocking layer.
  • the organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as shown below, but is not limited thereto.
  • the structure of the organic light emitting device of this specification may have the same structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • Figure 1 illustrates the structure of an organic light-emitting device in which a substrate 1, an anode 2, an organic material layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked.
  • the compound may be included in the light-emitting layer 6.
  • Figure 2 shows a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), electron blocking layer (7), light emitting layer (8), hole blocking layer (9), electron injection and transport layer (
  • the structure of an organic light emitting device in which 10) and cathode 4 are sequentially stacked is illustrated.
  • the compound is included in the hole injection layer (5), the hole transport layer (6), the electron blocking layer (7), the light emitting layer (8), the hole blocking layer (9), or the electron injection and transport layer (10). You can.
  • the electron blocking layer and the light emitting layer may be provided adjacent to each other.
  • the electron blocking layer and the light emitting layer may be provided in physical contact.
  • the hole transport layer and the electron blocking layer may be provided adjacent to each other.
  • the hole transport layer and the electron blocking layer may be provided in physical contact with each other.
  • the organic light emitting device of the present specification can be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer contains the above compound, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to deposit a metal, a conductive metal oxide, or an alloy thereof on a substrate.
  • a PVD physical vapor deposition
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, and an electron injection layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode on it. It can be.
  • an organic light-emitting device can also be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may further include one or more of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron suppression layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole suppression layer, and a hole transport and injection layer.
  • the organic material layer may have a multi-layer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection and transport layer, an electron suppression layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, etc., but is not limited to this and may have a single-layer structure. You can.
  • the organic material layer uses a variety of polymer materials to form a smaller number of layers by using a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be manufactured in layers.
  • the anode is an electrode that injects holes
  • the anode material is generally preferably a material with a large work function to ensure smooth hole injection into the organic layer.
  • anode materials that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combination of metal and oxide such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.
  • the cathode is an electrode that injects electrons
  • the cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer.
  • Specific examples of cathode materials include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
  • the hole injection layer is a layer that serves to facilitate the injection of holes from the anode to the light emitting layer, and the hole injection material is a material that can well inject holes from the anode at a low voltage.
  • the hole injection material is HOMO (highest occupied). It is preferable that the molecular orbital is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances.
  • the thickness of the hole injection layer may be 1 to 150 nm. If the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the hole injection characteristics from deteriorating, and if it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is so thick that the driving voltage is increased to improve the movement of holes. There is an advantage to preventing this.
  • the hole injection layer includes, but is not limited to, a compound represented by the following formula HI-1.
  • At least one of X'1 to X'6 is N, and the remainder is CH,
  • R309 to R314 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or it combines with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring.
  • X'1 to X'6 are N.
  • R309 to R314 are cyano groups.
  • the formula HI-1 is represented by the following compound.
  • the hole transport layer may play a role in facilitating the transport of holes.
  • the hole transport material is a material that can transport holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer, and a material with high mobility for holes is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions, but are not limited to these.
  • the hole transport layer includes a compound represented by the following chemical formula HT-2, but is not limited thereto.
  • R403 to R406 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof, or by combining with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
  • L403 is a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • l403 is an integer from 1 to 3, and if l403 is 2 or more, L403 is the same or different from each other.
  • R403 to R406 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of combinations thereof.
  • R403 to R406 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R403 to R406 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group.
  • R403 to R406 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group.
  • L403 is an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms substituted with an arylene group.
  • L403 is a divalent carbazole group unsubstituted or substituted with a phenylene group, a divalent biphenyl group, or an aryl group.
  • L403 is a divalent carbazole group substituted with a naphthyl group.
  • the formula HT-2 is selected from the following compounds.
  • An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include hole injection or transport materials known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the above-described compounds or materials known in the art may be used in the electron blocking layer.
  • the light-emitting layer may emit red, green, or blue light and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light-emitting material is a material capable of emitting light in the visible range by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and is preferably a material with good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited to these.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • Carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound
  • Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series Compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series
  • Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer Poly(p-phenylenevinylene) (PPV) series polymer
  • Host materials for the light-emitting layer include condensed aromatic ring derivatives or heterocycle-containing compounds.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder-type compounds. These include, but are not limited to, furan compounds and pyrimidine derivatives.
  • the host includes, but is not limited to, a compound represented by the following formula H-1.
  • L20 and L21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r201 is an integer from 1 to 8, and when r201 is 2 or more, 2 or more R201 are the same or different from each other.
  • L20 and L21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; A monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a monocyclic or polycyclic divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • L20 and L21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; A phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A biphenylylene group substituted or unsubstituted with deuterium; Naphthylene group substituted or unsubstituted with deuterium; divalent dibenzofuran group; Or it is a divalent dibenzothiophene group.
  • L20 and L21 are a direct bond.
  • Ar20 and Ar21 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic to 4-ring heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar20 and Ar21 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Naphthyl group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A thiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Naphthobenzofuran group substituted or unsubstituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6
  • Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represents a naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R201 is hydrogen
  • the formula H-1 is represented by the following compound.
  • the light-emitting dopants include PIQIr(acac)(bis(1-phenylsoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), and PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium).
  • phosphorescent materials such as PtOEP (octaethylporphyrin platinum), or fluorescent materials such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but are not limited to these.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) can be used as the light-emitting dopant.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)
  • Alq3 tris(8-hydroxyquinolino)aluminum
  • the light-emitting dopant may be a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), Fluorescent materials such as PFO-based polymers and PPV-based polymers may be used, but are not limited to these.
  • the dopant includes, but is not limited to, a compound represented by the following formula D-1.
  • T1 to T6 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • t5 and t6 are each integers from 1 to 4,
  • t5 is 2 or more, the 2 or more T5 are the same or different from each other,
  • the 2 or more T6s are the same or different from each other.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; A straight or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a cyano group, or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted with a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • T1 to T6 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group; Or it is a dibenzofuran group.
  • Formula D-1 is represented by the following compound.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer may play a role in facilitating the transport of electrons.
  • the electron transport material is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high mobility for electrons is suitable. Specific examples include the above-mentioned compounds or Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, etc., but are not limited to these.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm.
  • the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage in preventing the electron transport characteristics from deteriorating, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from increasing to improve the movement of electrons. There are benefits to this.
  • the electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an excellent electron injection effect from the cathode, the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and also has an excellent electron injection effect to the light emitting layer or light emitting material.
  • Compounds with excellent thin film forming ability are preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metals. These include, but are not limited to, complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
  • the electron injection and transport layer includes a compound of the following formula EI-1.
  • At least one of Z11 to Z13 is N, the others are CH,
  • At least one of Z14 to Z16 is N, the others are CH,
  • L701 is directly coupled; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar701 to Ar704 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • l701 is an integer from 1 to 4, and when l701 is plural, L701 is the same or different from each other.
  • L701 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L701 is a phenylene group; Biphenylylene group; Or it is a naphthylene group.
  • L701 is a phenylene group; Or it is a naphthylene group.
  • Ar701 to Ar704 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms. .
  • Ar701 to Ar704 are phenyl groups.
  • the formula HB-1 is represented by the following compound.
  • metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, Tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato) aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato) gallium, etc. It is not limited to this.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, it includes oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, etc., but is not limited thereto.
  • the hole blocking layer includes a compound of the following formula HB-1.
  • At least one of Z1 to Z3 is N, the others are CH,
  • L601 and L602 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar601 to Ar603 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • L601 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L601 and L602 are the same or different from each other, and are each independently a phenylene group; Biphenylylene group; Or it is a naphthylene group.
  • Ar601 to Ar603 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms. .
  • Ar601 to Ar603 are phenyl groups or triphenylene groups.
  • the formula HB-1 is represented by the following compound.
  • the organic light emitting device may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1,400 ⁇ was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed ultrasonically.
  • a detergent manufactured by Fischer Co. was used, and distilled water filtered secondarily using a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water.
  • ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes.
  • a hole injection layer was formed by thermally vacuum depositing a compound represented by the following chemical formula HAT to a thickness of 100 ⁇ .
  • a compound represented by the following chemical formula HT1 was vacuum deposited on top of the hole transport layer to a thickness of 1150 ⁇ , and then Compound 1 prepared in Synthesis Example 1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 150 ⁇ as an electron suppressing layer.
  • a compound represented by the following formula BH and a compound represented by the following formula BD were vacuum deposited as a light emitting layer to a thickness of 200 ⁇ at a weight ratio of 25:1.
  • a compound represented by the following chemical formula HB1 was vacuum deposited to a thickness of 50 ⁇ as a hole blocking layer.
  • a compound represented by the formula ET1 and a compound represented by Liq below were thermally vacuum deposited at a weight ratio of 1:1 to a thickness of 310 ⁇ .
  • Lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 ⁇ and aluminum to a thickness of 1000 ⁇ were sequentially deposited on the electron transport and electron injection layer to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting device.
  • Experimental Examples 1-2 to 1-22 and Comparative Experimental Example 1-1 were performed in the same manner as Experimental Example 1-1, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • Organic light-emitting devices from 1 to 6 were manufactured.
  • Experimental Examples and Comparisons When a current of 10 mA/cm 2 was applied to the organic light-emitting device manufactured in the experimental example, the voltage, efficiency, color coordinate, and lifespan were measured, and the results are shown in Table 1 below. Meanwhile, T95 refers to the time it takes for luminance to decrease from the initial luminance (6000 nit) to 95%.
  • the compound of the present invention has excellent electron suppression ability, and organic light-emitting devices using it as an electron suppression layer were confirmed to exhibit significant effects in terms of driving voltage, efficiency, and lifespan.
  • Examples 1-1 to 1-22 exhibit the characteristics of low voltage, high efficiency, and long life. there is.
  • Example 1- Compared to the case where compounds EB1, EB3, and EB6, where L1 is a direct bond and Ar1 is not a condensed aromatic hydrocarbon ring group or a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, were used in the electron suppressing layer, Example 1- It can be seen that numbers 1 to 1-22 exhibit the characteristics of low voltage, high efficiency, and long life.
  • Experimental Example 1-1 except that the compound represented by the formula EB1 was used as the electron blocking layer instead of compound 1, and the compound shown in Table 2 below was used instead of the compound represented by the formula HT1 as the hole transport layer.
  • the organic light-emitting devices of Experimental Examples 2-1 to 2-22 and Comparative Experimental Examples 2-1 to 2-6 were manufactured in the same manner as Experimental Example 1-1.
  • Experimental Examples and Comparisons When a current of 10 mA/cm 2 was applied to the organic light-emitting device manufactured in the experimental example, the voltage, efficiency, color coordinate, and lifespan were measured, and the results are shown in Table 2 below. Meanwhile, T95 refers to the time it takes for luminance to decrease from the initial luminance (6000 nit) to 95%.
  • the compound of the present invention has excellent hole transport ability, and organic light-emitting devices using it as a hole transport layer were confirmed to exhibit significant effects in terms of driving voltage, efficiency, and lifespan.
  • Examples 2-1 to 2-22 exhibit the characteristics of low voltage, high efficiency and long life. .
  • Example 2-1 Compared to the case where compounds HT2, HT4, and HT7, in which L1 is a direct bond and Ar1 is not a condensed aromatic hydrocarbon ring or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring, were used in the hole transport layer, Example 2-1 It can be seen that to 2-22 shows the characteristics of low voltage, high efficiency, and long life.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 출원은 2022년 08월 19일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10- 2022-0104303호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 단환의 방향족 탄화수소고리기; 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이며,
R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
a 내지 e는 0 내지 4의 정수이고, f는 0 내지 7의 정수이며,
a 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 내지 R6은 각각 서로 같거나 상이하고,
단, L1이 직접결합인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공억제층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 애노드
3: 유기물층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자억제층
8: 발광층
9: 정공억제층
10: 전자주입 및 수송층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 포스핀옥사이드기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 이때, 스피로 구조는 방향족 탄화수소 고리 또는 지방족 탄화수소 고리일 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 스피로[시클로펜테인-1,9'-플루오렌], 스피로[시클로헥세인-1,9'-플루오렌], 9,9'-스피로비[플루오렌] 등의 스피로플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000002
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬티옥시기 및 알킬술폭시기 중의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴티옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.
상기 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 축합 방향족 탄화수소고리기란 2 이상의 방향족 탄화수소고리가 축합된 고리를 의미한다. 축합 방향족 탄화수소고리기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐렌기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기란 1 이상의 방향족 탄화수소고리와 1 이상의 지방족 탄화수소고리가 축합된 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기의 예로는 테트라하이드로나프칼렌, 디하이드로인덴, 디하이드로안트라센 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 바이페닐에 카바졸이 오쏘(ortho) 위치로 치환되는 구조로써, 메타(meta)나 파라(para) 위치로 치환되는 구조보다 컨쥬게이션이 끊어져 있는 상태이고, 축합환기가 meta 방향으로 치환됨으로써 컨쥬게이션 길이를 조절하여 HOMO 및 LUMO 값을 상대적으로 조절하기 쉬운 구조이다.
따라서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000003
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 단환의 방향족 탄화수소고리기; 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이며,
R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
a 내지 e는 0 내지 4의 정수이고, f는 0 내지 7의 정수이며,
a 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 내지 R6은 각각 서로 같거나 상이하고,
단, L1이 직접결합인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000004
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000005
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
Ar1, L1, R1 내지 R6, p 및 a 내지 f의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 단환의 방향족 탄화수소고리기; 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 다환식 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 이상의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 60의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소, 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 다환식 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 다환식 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환식 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 다환식 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2환 이상의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 이상의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 4환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 3환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 다환식 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 다환식 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환식 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 다환식 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 60의 2환 이상의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2환 이상의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 이상의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 4환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 20의 2환 내지 3환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 O, S 또는 N 함유 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 0 내지 4의 정수이고, f는 0 내지 7의 정수이며,
a 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 내지 R6은 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 e는 각각 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 1 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 f는 7이다.
본 명세서에서, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중수소 치환율을 가지는 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 소자는 향상된 내열성을 갖고, 수명이 개선되는 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, "중수소화" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "과중수소화된"은 분자 내 모든 수소가 중수소로 치환 또는 비치환된 화합물 또는 기를 의미하고, "100% 중수소화된"과 동일한 의미를 가진다.
본 명세서에 있어서, "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율이 각각 독립적으로 1% 이상 100% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 각각 독립적으로 1% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상, 또는 50% 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 각각 독립적으로 100% 이하, 99% 이하, 98% 이하, 97% 이하, 96% 이하, 또는 95% 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 중수소 치환율은 모두 100%이다.
상기 중수소 치환율을 전술한 방법으로 계산될 수 있다. 유기 발광 소자의 발광층은 발광을 하는 영역으로서 에너지에 의한 분자의 손실이 큰 구간이다. 탄소-중수소의 결합은 탄소-수소의 결합보다 강하고, 중수소는 수소보다 높은 질량값을 가짐으로서 탄소와의 영점에너지(Zero point energy)를 낮추어 결합의 에너지가 높으므로, 상기 화학식의 화합물의 분자 내에 포함된 탄소-수소 결합을 탄소-중수소 결합으로 대체하여 분자의 결합에너지를 높여 우수한 수명을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나이다.
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Figure PCTKR2023012275-appb-img-000007
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Figure PCTKR2023012275-appb-img-000009
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000010
상기 n은 괄호안 화합물에 치환된 중수소 개수를 의미한다. n은 1 이상의 정수인데, n의 최대값은 괄호안 화합물의 치환가능한 수소의 개수와 같다.
예컨대, 괄호 안 화합물의 치환가능한 수소의 개수가 46개라면, n은 1 내지 46의 정수이다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 정공수송 및 주입 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 전자수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공억제층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공억제층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공억제층을 포함하고, 상기 정공억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송 및 주입층이고, 상기 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 5 Å 내지 300 Å이고, 바람직하게는 10 Å 내지 200 Å이고, 더욱 바람직하게는 10 Å 내지 100 Å이다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 억제층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송 및 주입층, 전자조절층 및 정공 억제층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층인 경우, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 1:1의 중량비로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함할 수 있으며, 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 유기물층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공억제층(9), 전자 주입 및 수송층(10) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(7), 발광층(8), 정공억제층(9) 또는 전자 주입 및 수송층(10)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자억제층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 전자억제층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층과 전자억제층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 정공수송층과 전자억제층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 수송층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공주입층은 하기 화학식 HI-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HI-1]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000011
상기 화학식 HI-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 시아노기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HI-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000012
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000013
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L403는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
l403은 1 내지 3의 정수이고, l403이 2 이상이면, L403은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R403 내지 R406는 서로 같거나 상이하고, 각가 독립적으로 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 아릴렌기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L403은 나프틸기로 치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2는 하기 화합물들 선택된다.
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000014
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 H-1]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000015
상기 화학식 H-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000016
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000017
상기 화학식 D-1에 있어서,
T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
t5 및 t6은 각각 1 내지 4의 정수이며,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하고,
상기 t6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000018
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입 및 수송층은 하기 화학식 EI-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 EI-1]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000019
상기 화학식 EI-1에 있어서,
Z11 내지 Z13 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
Z14 내지 Z16 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L701은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar701 내지 Ar704는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
l701은 1 내지 4의 정수이고, l701이 복수일 때, L701은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L701은 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar701 내지 Ar704는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar701 내지 Ar704는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HB-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000020
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공억제층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공억제층은 하기 화학식 HB-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 HB-1]
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000021
상기 화학식 HB-1에 있어서,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이고,
L601 및 L602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L601 및 L602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 내지 Ar603은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar601 내지 Ar603은 페닐기, 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HB-1은 하기 화합물로 표시된다.
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000022
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 1의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000023
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol), N-3-(나프탈렌-1-일)페닐)나프탈렌-1-아민 (19.92 g, 57.66 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(7.61 g, 79.14 mmol)에 톨루엔(200 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(20ml)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.14 g, 0.28 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1 (29.50 g, 78.73 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 663)
합성예 2. 화합물 2의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000024
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-3-(나프탈렌-1-일)페닐)나프탈렌-2-아민 (19.92 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 2 (29.00 g, 77.39 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 663)
합성예 3. 화합물 3의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000025
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-3-(나프탈렌-2-일)페닐)나프탈렌-2-아민 (19.92 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 3 (29.00 g, 77.39 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 663)
합성예 4. 화합물 4의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000026
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)나프탈렌-1-아민 (28.69 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 4 (36.00 g, 78.14 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 815)
합성예 5. 화합물 5의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000027
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-4-페닐나프탈렌-1-아민 (24.31 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 5 (32.50 g, 77.80 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 739)
합성예 6. 화합물 6의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000028
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-4-페닐나프탈렌-1-아민 (24.31 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 6 (32.50 g, 77.80 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 739)
합성예 7. 화합물 7의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000029
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-6-페닐나프탈렌-2-아민 (24.31 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 7 (32.00 g, 76.61 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 739)
합성예 8. 화합물 8의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000030
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-7-페닐나프탈렌-2-아민 (24.31 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 8 (32.00 g, 76.61 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 739)
합성예 9. 화합물 9의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000031
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)페난트렌-9-아민 (22.81 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 9 (31.00 g, 76.92 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 713)
합성예 10. 화합물 10의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000032
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)트리페닐렌-2-아민 (25.69 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 10 (33.50 g, 77.67 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 763)
합성예 11. 화합물 11의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000033
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 9,9-디메틸-N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (23.73 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 11 (32.00 g, 77.66 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 729)
합성예 12. 화합물 12의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000034
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 9,9-디메틸-N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (23.73 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 12 (31.50 g, 75.23 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 729)
합성예 13. 화합물 13의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000035
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (30.89 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 13 (38.00 g, 78.80 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 853)
합성예 14. 화합물 14의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000036
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (30.89 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 14 (38.00 g, 78.80 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 853)
합성예 15. 화합물 15의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000037
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (20.15 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 15 (28.50 g, 75.60 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 667)
합성예 16. 화합물 16의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000038
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (20.15 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 16 (28.50 g, 75.60 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 667)
합성예 17. 화합물 17의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000039
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 5,5,8,8-테트라메틸-N-(3-(나프탈렌-1-일)페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (23.39 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 17 (31.5 g, 77.07 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 723)
합성예 18. 화합물 18의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000040
9-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-2-일)-9H-카바졸 (20.00 g, 56.53 mmol)과 5,5,8,8-테트라메틸-N-(3-(나프탈렌-2-일)페닐)-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (23.39 g, 57.66 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 18 (31.5 g, 77.07 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 723)
합성예 19. 화합물 19의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000041
상기 합성예 1에서 수득한 화합물 1 (20.0 g, 30.17 mmol)을 벤젠-d6 (benzene-d6) (200 ml)에 넣고 완전히 녹인 후, 트리플루오로메탄설폰산 (Trifluoromethanesulfonic acid) (1.3 ml, 15.09 mmol)을 투입하여 25분 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 디클로로메탄을 투입한 후, 층분리하고 유기층을 얻었다. 무수황산마그네슘 (MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 19 (16.0 g, 77.65 %)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 683)
합성예 20. 화합물 20의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000042
상기 합성예 2에서 수득한 화합물 2 (20.0 g, 30.17 mmol)를 이용하여 상기 합성예 19와 동일한 방법으로 상기 화합물 20 (16.00 g, 77.65 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 683)
합성예 21. 화합물 21의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000043
상기 합성예 5에서 수득한 화합물 5 (20.0 g, 27.07 mmol)를 이용하여 상기 합성예 19와 동일한 방법으로 상기 화합물 21 (16.00 g, 77.66 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 761)
합성예 22. 화합물 22의 합성
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000044
상기 합성예 6에서 수득한 화합물 6 (20.0 g, 27.07 mmol)을 이용하여 상기 합성예 19와 동일한 방법으로 상기 화합물 22 (16.00 g, 77.66 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 761)
<실험예 및 비교 실험예>
실험예 1-1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화학식 HT1로 표시되는 화합물을 1150Å 두께로 진공 증착한 후, 전자억제층으로 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 1을 150Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공억제층으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 하기 화학식 ET1로 표시되는 화합물과 하기 Liq로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송 및 전자 주입층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000045
실험예 1-2 내지 1-22 및 비교 실험예 1-1 내지 1-6
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 1-2 내지 1-22 및 비교 실험예 1-1 내지 1-6의 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
전자억제층 전압 (V @ 10mA/cm2) 효율(cd/A @ 10mA/cm2) 색좌표 (x, y) 수명
(T95, hr)
실험예 1-1 화합물 1 3.58 5.95 0.140, 0.043 190
실험예 1-2 화합물 2 3.59 5.95 0.140, 0.043 185
실험예 1-3 화합물 3 3.61 5.93 0.141, 0.044 180
실험예 1-4 화합물 4 3.62 5.94 0.141, 0.043 100
실험예 1-5 화합물 5 3.56 5.98 0.140, 0.043 195
실험예 1-6 화합물 6 3.56 5.97 0.140, 0.043 190
실험예 1-7 화합물 7 3.58 5.95 0.141, 0.044 185
실험예 1-8 화합물 8 3.59 5.95 0.140, 0.044 180
실험예 1-9 화합물 9 3.62 5.96 0.140, 0.043 185
실험예 1-10 화합물 10 3.61 5.93 0.141, 0.044 175
실험예 1-11 화합물 11 3.54 5.85 0.140, 0.043 175
실험예 1-12 화합물 12 3.55 5.86 0.140, 0.043 175
실험예 1-13 화합물 13 3.57 5.89 0.141, 0.044 180
실험예 1-14 화합물 14 3.58 5.89 0.140, 0.044 180
실험예 1-15 화합물 15 3.54 5.85 0.141, 0.043 175
실험예 1-16 화합물 16 3.54 5.86 0.141, 0.043 175
실험예 1-17 화합물 17 3.51 5.86 0.140, 0.043 175
실험예 1-18 화합물 18 3.52 5.95 0.140, 0.043 175
실험예 1-19 화합물 19 3.58 5.95 0.140, 0.043 220
실험예 1-20 화합물 20 3.59 5.95 0.140, 0.043 215
실험예 1-21 화합물 21 3.56 5.98 0.140, 0.043 220
실험예 1-22 화합물 22 3.56 5.97 0.140, 0.043 220
비교 실험예 1-1 EB1 3.86 5.00 0.145, 0.049 125
비교 실험예 1-2 EB2 3.90 5.11 0.145, 0.049 110
비교 실험예 1-3 EB3 3.99 4.86 0.144, 0.049 75
비교 실험예 1-4 EB4 3.89 5.18 0.145, 0.049 120
비교 실험예 1-5 EB5 3.90 5.13 0.145, 0.049 130
비교 실험예 1-6 EB6 3.88 5.08 0.145, 0.049 130
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000046
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 전자 억제 능력이 우수하여 이를 전자억제층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
구체적으로는 L1이 단환의 아릴렌기인 화합물 EB2, EB4, 및 EB5를 전자억제층에 사용한 경우와 비교하여, 실시예 1-1 내지 1-22가 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
또한, L1이 직접결합이며, Ar1이 축합 방향족 탄화수소고리기 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기가 아닌 화합물 EB1, EB3, EB6를 전자억제층에 사용한 경우와 비교하여서도, 실시예 1-1 내지 1-22가 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
실험예 2-1 내지 2-22 및 비교 실험예 1-1, 2-1 내지 2-6
상기 실험예 1-1에서 전자억제층으로 화합물 1 대신 상기 화학식 EB1으로 표시되는 화합물을 사용하고, 정공수송층으로 상기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 2-1 내지 2-22 및 비교 실험예 2-1 내지 2-6의 유기 발광 소자를 제작하였다. 실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
정공수송층 전압 (V @ 10mA/cm2) 효율(cd/A @ 10mA/cm2) 색좌표 (x, y) 수명
(T95, hr)
실험예 2-1 화합물 1 3.60 5.85 0.140, 0.043 180
실험예 2-2 화합물 2 3.60 5.85 0.140, 0.043 180
실험예 2-3 화합물 3 3.61 5.83 0.141, 0.044 175
실험예 2-4 화합물 4 3.62 5.82 0.140, 0.044 175
실험예 2-5 화합물 5 3.58 5.86 0.140, 0.043 185
실험예 2-6 화합물 6 3.59 5.86 0.140, 0.043 180
실험예 2-7 화합물 7 3.60 5.83 0.141, 0.044 175
실험예 2-8 화합물 8 3.61 5.84 0.140, 0.044 175
실험예 2-9 화합물 9 3.62 5.83 0.140, 0.043 175
실험예 2-10 화합물 10 3.60 5.81 0.141, 0.044 170
실험예 2-11 화합물 11 3.55 5.90 0.140, 0.043 185
실험예 2-12 화합물 12 3.56 5.90 0.140, 0.043 185
실험예 2-13 화합물 13 3.58 5.88 0.140, 0.044 180
실험예 2-14 화합물 14 3.58 5.88 0.140, 0.044 180
실험예 2-15 화합물 15 3.54 5.90 0.141, 0.043 185
실험예 2-16 화합물 16 3.54 5.89 0.141, 0.043 185
실험예 2-17 화합물 17 3.52 5.92 0.140, 0.043 185
실험예 2-18 화합물 18 3.53 5.91 0.140, 0.043 185
실험예 2-19 화합물 19 3.60 5.84 0.140, 0.044 180
실험예 2-20 화합물 20 3.62 5.81 0.141, 0.044 170
실험예 2-21 화합물 21 3.59 5.81 0.140, 0.043 180
실험예 2-22 화합물 22 3.58 5.83 0.140, 0.043 180
비교 실험예 1-1 HT1 3.86 5.00 0.145, 0.049 125
비교 실험예 2-1 HT2 3.85 5.05 0.144, 0.049 120
비교 실험예 2-2 HT3 3.90 4.94 0.145, 0.049 80
비교 실험예 2-3 HT4 3.92 4.84 0.145, 0.049 80
비교 실험예 2-4 HT5 3.90 5.09 0.144, 0.049 110
비교 실험예 2-5 HT6 3.92 5.01 0.145, 0.049 115
비교 실험예 2-6 HT7 3.90 5.03 0.144, 0.049 120
Figure PCTKR2023012275-appb-img-000047
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 정공 수송 능력이 우수하여 이를 정공수송층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
구체적으로는 L1이 단환의 아릴렌기인 화합물 HT3, HT5 및 HT6를 정공수송 층에 사용한 경우와 비교하여, 실시예 2-1 내지 2-22가 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있다.
또한, L1이 직접결합이며, Ar1이 축합 방향족 탄화수소고리기 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기가 아닌 화합물 HT2, HT4, HT7을 정공수송층에 사용한 경우와 비교하여서도, 실시예 2-1 내지 2-22가 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 보이는 것을 알 수 있다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2023012275-appb-img-000048
    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 단환의 방향족 탄화수소고리기; 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이고,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이며,
    R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
    p는 1 내지 4의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
    a 내지 e는 0 내지 4의 정수이고, f는 0 내지 7의 정수이며,
    a 내지 f가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 내지 R6은 각각 서로 같거나 상이하고,
    단, L1이 직접결합인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2023012275-appb-img-000049
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2023012275-appb-img-000050
    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    Ar1, L1, R1 내지 R6, p 및 a 내지 f의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환식 아릴기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기인 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R3 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이고,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2가의 축합 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 2가의 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이며,
    R1 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2023012275-appb-img-000051
    Figure PCTKR2023012275-appb-img-000052
    Figure PCTKR2023012275-appb-img-000053
    Figure PCTKR2023012275-appb-img-000054
    Figure PCTKR2023012275-appb-img-000055
    상기 n은 괄호안 화합물에 치환된 중수소 개수를 의미한다. n은 1 이상의 정수인데, n의 최대값은 괄호안 화합물의 치환가능한 수소의 개수와 같다.
  9. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 정공수송 및 주입층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층 및 전자주입 및 수송층 중 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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