WO2021172905A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2021172905A1 PCT/KR2021/002401 KR2021002401W WO2021172905A1 WO 2021172905 A1 WO2021172905 A1 WO 2021172905A1 KR 2021002401 W KR2021002401 W KR 2021002401W WO 2021172905 A1 WO2021172905 A1 WO 2021172905A1
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unsubstituted
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한은진
차용범
김훈준
최소영
이형진
홍완표
이민우
김민아
오상민
김상준
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주식회사 엘지화학
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Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device.
  • the organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes combine in the organic thin film to form a pair, and then disappear and emit light.
  • the organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers, if necessary.
  • hole injection materials, hole transport materials, light emitting materials, electron transport materials, electron injection materials can be divided into
  • the hole injection material or the hole transport material an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and has an electrochemically stable state during oxidation is mainly used.
  • an electron injection material or an electron transport material an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and has an electrochemically stable state during reduction is mainly used.
  • the light emitting layer material a material having both p-type properties and n-type properties, that is, a material having a stable form in both oxidation and reduction states is preferable, and excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer are formed A material with high luminous efficiency that converts it into light when it is formed is preferable.
  • Patent Document 1 KR 10-2015-0132795 A
  • An organic light emitting diode having low driving voltage, high efficiency, or long lifespan characteristics is described herein.
  • the organic light-emitting device comprising a first organic material layer and a second organic material layer provided between the anode and the cathode
  • the first organic layer includes a compound represented by Formula 1, and the second organic layer includes a compound represented by Formula 2 and a compound represented by Formula 3 below.
  • X is O; or S;
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • a is an integer from 0 to 8
  • b is an integer from 0 to 7
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • c is an integer from 0 to 8, and when c is 2 or more, R3 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • the compound represented by Formula 2 is at least 40% substituted with deuterium
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed,
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubsti
  • r31 to r33 are an integer of 1 or more, and when r31 to r33 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
  • the organic light emitting device of the present invention includes the compound represented by Formula 1 in the first organic layer, and the compound represented by Formula 2 and the compound represented by Formula 3 in the second organic layer, thereby achieving low driving voltage, high efficiency, or long lifespan.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting device including a substrate 1 , an anode 2 , an electron blocking layer 5 , a light emitting layer 6 , and a cathode 10 .
  • FIG. 2 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (3), hole transport layer (4), electron blocking layer (5), light emitting layer (6), hole blocking layer (7), electron transport layer (8) , an example of an organic light emitting device including an electron injection layer 9 and a cathode 10 is shown.
  • the present specification is anode; cathode;
  • the organic light emitting device including a first organic material layer and a second organic material layer provided between the anode and the cathode
  • the first organic material layer includes a compound represented by the following Chemical Formula 1
  • the second organic material layer is represented by the following Chemical Formula 2 It provides an organic light emitting device comprising the compound represented by the formula (3) and the compound represented by the following formula (3).
  • N of the carbazole group and the amine group are bonded through the meta position of the phenylene group, and dibenzofuran or dibenzothiophene is substituted for the amine group.
  • an aryl group or a heterocyclic group is connected to the 9th and 10th carbons of anthracene.
  • Formula 1 contains at least 40% deuterium, the efficiency and lifespan of the device are improved. Specifically, when hydrogen is replaced with deuterium, the chemical properties of the compound hardly change. However, since the atomic weight of deuterium is twice that of hydrogen, deuterated compounds may change their physical properties. For example, a compound substituted with deuterium has a lower vibrational energy level. The compound substituted with deuterium can prevent reduction in intermolecular van der Waals force or reduction in quantum efficiency due to collisions due to intermolecular vibration. C-D bonds may also improve the stability of the compound. Accordingly, the compound represented by Formula 2 may include 40% or more of deuterium, thereby improving the efficiency and lifespan of the device.
  • the compound of Formula 2 containing deuterium may be prepared by a known deuterium reaction.
  • the compound represented by Formula 2 is formed using a deuterated compound as a precursor, or deuterium is introduced into the compound through a hydrogen-deuterium exchange reaction under an acid catalyst using a deuterated solvent. You may.
  • the compound represented by Formula 3 has a structure including boron, and when the compound represented by Formula 3 is used as a dopant, the half width is narrowed, and thus color purity is increased and efficiency is increased.
  • Low voltage, high efficiency and long life organic light emitting device can be obtained from the low voltage and high efficiency characteristics of Chemical Formula 1, and color purity and efficiency characteristics based on the long life and low voltage characteristics of Chemical Formula 2 and the narrow half maximum width of Chemical Formula 3 based on the material stability of Chemical Formula 3 above. .
  • the "layer” is a meaning compatible with the 'film' mainly used in the art, and refers to a coating covering a desired area.
  • the size of the 'layers' is not limited, and each of the 'layers' may have the same size or different sizes. In one embodiment, the size of the 'layer' may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, and may be as small as a single sub-pixel.
  • the meaning that a specific material A is included in layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) layer B is composed of one or more layers, and material A is multi-layered B. It includes everything included in one or more floors among the floors.
  • the meaning that a specific material A is included in the C layer or the D layer means i) is included in one or more of the one or more layers C, ii) is included in one or more of the one or more layers of the D layer, or iii ) means all of which are included in one or more C-layers and one or more D-layers, respectively.
  • N% substitution with deuterium means that N% of hydrogen available in the structure is substituted with deuterium. For example, if 25% of dibenzofuran is substituted with deuterium, it means that 2 out of 8 hydrogens of dibenzofuran are substituted with deuterium.
  • the degree of deuteration can be confirmed by a known method such as nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR) or GC/MS.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is substituted. , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; imid; amide group; carbonyl group; ether group; ester group; hydroxyl group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; aryloxy group; alkyl thiooxy group; arylthioxy group; an alkyl sulfoxy group; arylsulfoxy group; alkenyl group; silyl group; boron group; amine group; an arylphosphine group; phosphine oxide group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; an alkyl group; cycloalkyl group; amine group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; an alkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; an alkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; an alkyl group; Or it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).
  • the silyl group may be represented by the formula of -SiY a Y b Y c , wherein Y a , Y b and Y c are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes, but is not limited to, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. does not
  • the boron group may be represented by the formula of -BY d Y e , wherein Y d and Y e are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms.
  • alkyl group examples include a methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, etc., but are not limited thereto.
  • arylalkyl group refers to an alkyl group substituted with an aryl group.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, and the like, but is not limited thereto.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but 2 to 30; 2 to 20; 2 to 10; Or 2 to 5 are preferable.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the alkynyl group is a substituent including a triple bond between a carbon atom and a carbon atom, and may be a straight chain or a branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 10.
  • the substituents containing an alkyl group, an alkoxy group and other alkyl group moieties described herein include both straight-chain or pulverized forms.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2 ; an alkylamine group; an arylalkylamine group; arylamine group; an aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, but is not limited thereto.
  • the number of carbon atoms of the amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 60.
  • the number of carbon atoms of the alkylamine group is not particularly limited, but may be 1 to 40, and may be 1 to 20 according to an embodiment.
  • Specific examples of the alkylamine group include, but are not limited to, a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, and a diethylamine group.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.
  • arylamine group examples include a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a biphenylphenylamine group, a dibiphenylamine group, and a fluorine group.
  • a nylphenylamine group and the like, but is not limited thereto.
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be a monocyclic heteroaryl group or a polycyclic heteroaryl group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quaterphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, triphenylenyl group, etc., but is not limited thereto no.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • the fluorenyl group When the fluorenyl group is substituted, it may have a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the heterocyclic group is a cyclic group containing at least one of elements such as N, O, P, S, Si and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a quinoline group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, and a carba group.
  • a sol group a benzocarbazole group, a naphthobenzofuran group, a benzonaphthothiophene group, an indenocarbazole group, a triazinyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • heterocyclic group In the present specification, the description of the above-mentioned heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.
  • ring in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding with an adjacent group, "ring" is a hydrocarbon ring; or a heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring of an aromatic and an aliphatic group, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group except for the divalent group.
  • the meaning of forming a ring by bonding with adjacent groups means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring thereof.
  • the hydrocarbon ring means a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • the heterocycle means a ring including at least one selected from elements such as N, O, P, S, Si and Se.
  • the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic heterocycle and the aromatic heterocycle may be monocyclic or polycyclic.
  • the aliphatic hydrocarbon ring refers to a ring made of only carbon and hydrogen atoms as a non-aromatic ring.
  • examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, and the like,
  • the present invention is not limited thereto.
  • the aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acenaphthylene, benzofluorene, spirofluorene, and the like, but is not limited thereto.
  • the aromatic hydrocarbon ring may be interpreted as having the same meaning as the aryl group.
  • the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms.
  • the aliphatic heterocycle include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, and the like, but are not limited thereto.
  • the aromatic heterocycle refers to an aromatic ring including one or more heteroatoms.
  • aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, paraazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thiazole.
  • the description of the aryl group may be applied except that the arylene group is divalent.
  • the divalent heterocyclic group means that the heterocyclic group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the heterocyclic group described above may be applied.
  • X is O; or S;
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • a is an integer from 0 to 8
  • b is an integer from 0 to 7 and when a is 2 or more, two or more R1 are the same as or different from each other, and when b is 2 or more, two or more R2 are the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4.
  • X is O.
  • X is S.
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms.
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; a substituted or unsubstituted fluorenylene group; a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; or a substituted or unsubstituted triphenylenylene group.
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L is a direct bond; phenylene group; or a biphenylene group.
  • L is an arylene group.
  • L is an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L is a phenylene group.
  • L is a direct bond; Or represented by any one of the following structural formula.
  • L is a direct bond; Or represented by any one of the following structural formula.
  • L is ' is displayed, means the bonding position.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 101 to 103.
  • Chemical Formula 102 is represented by the following Chemical Formula 102-1
  • Chemical Formula 103 is represented by the following Chemical Formula 103-1 or 103-2.
  • L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L1 is a direct bond; phenylene group; biphenylene group; or a naphthylene group.
  • L1 is a direct bond; or a phenylene group.
  • L1 is an arylene group.
  • L1 is an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L1 is a phenylene group.
  • L2 is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L2 is a direct bond; phenylene group; biphenylene group; or a naphthylene group.
  • L2 is a direct bond; or an arylene group.
  • L2 is a direct bond; or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L2 is a direct bond; or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • L2 is a direct bond; phenylene group; or a biphenylene group.
  • L2 is a direct bond; or a phenylene group.
  • L2 is a phenylene group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heterocyclic group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar1 is an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Or a substituted or unsubstituted triphenylenyl group.
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a terphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a triphenylenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a naphthyl group or a phenanthrenyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; phenanthrenyl group; or a triphenylenyl group.
  • Ar1 is a phenyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; dimethyl fluorenyl group; diphenylfluorenyl group; phenanthrenyl group; or a triphenylenyl group.
  • Ar1 is a phenyl group; biphenyl group; terphenyl group; or a naphthyl group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a phenyl group.
  • R1 is hydrogen; or deuterium.
  • R1 is hydrogen
  • R2 is hydrogen; heavy hydrogen; or a phenyl group.
  • R2 is hydrogen; or a phenyl group.
  • R2 is hydrogen
  • R2 is a phenyl group.
  • a is 0 or 1.
  • a is 1.
  • b is 0 or 1.
  • b is 1.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • c is an integer from 0 to 8, and when c is 2 or more, R3 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • the compound represented by Formula 2 is at least 40% substituted with deuterium.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted terphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; terphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or any one of the following structural formula.
  • the structural formula is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or any one of the following structural formula.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with deuterium; or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently any one of the following structural formulas.
  • the structural formula is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently any one of the following structural formulas.
  • the structural formula is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • At least one of Ar3 and Ar4 is a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group.
  • At least one of Ar3 and Ar4 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • At least one of Ar3 and Ar4 is a substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group.
  • At least one of Ar3 and Ar4 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • At least one of Ar3 and Ar4 is a substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group.
  • At least one of Ar3 and Ar4 is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group.
  • Ar3 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 is any one of the following structural formulas.
  • the structural formula is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 is any one of the following structural formulas.
  • Ar3 is a substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.
  • Ar3 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar3 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a dibenzofuran group.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar4 is an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group.
  • Ar4 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted phenyl group; or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar4 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar4 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar4 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted phenyl group; or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • R3 is hydrogen; heavy hydrogen; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R3 is hydrogen; or deuterium.
  • R3 is deuterium
  • R3 is deuterium; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R3 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • c is an integer from 0 to 8.
  • c is 1.
  • c 8.
  • Ar3 is substituted with deuterium.
  • Ar4 is substituted with deuterium.
  • L3 is substituted with deuterium.
  • L4 is substituted with deuterium.
  • R3 is substituted with deuterium.
  • only L3 is substituted with deuterium.
  • only L4 is substituted with deuterium.
  • R 3 is substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium
  • Ar3, Ar4, L3 and L4 are unsubstituted with deuterium.
  • R3 and Ar3 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only L3 is substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3 and L3 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only Ar3 is substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3 and Ar3 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only L3 and L4 are substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3, L3 and L4 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only Ar3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3, Ar3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only L3 and Ar3 are substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3, L3 and Ar3 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only L3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3, L3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only L3, L4 and Ar3 are substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3, L3, L4 and Ar3 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only L3, Ar3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3, L3, Ar3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • R3 is deuterium, and only L3, L4 Ar3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • R3 when R3 is selected from the remaining substituents except for hydrogen and deuterium, only R3, L3, L4, Ar3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • Ar3 is 100% substituted with deuterium.
  • Ar4 is 100% substituted with deuterium.
  • L3 is 25% substituted with deuterium.
  • L3 is 50% substituted with deuterium.
  • L3 is 75% substituted with deuterium.
  • L3 is 100% substituted with deuterium.
  • L4 is 25% substituted with deuterium.
  • L4 is 50% substituted with deuterium.
  • L4 is 75% substituted with deuterium.
  • L4 is 100% substituted with deuterium.
  • R3 is 100% substituted with deuterium.
  • the compound represented by Formula 2 contains 40 to 60% deuterium.
  • the compound represented by Formula 2 contains 40 to 80% deuterium.
  • the compound represented by Formula 2 contains 60 to 80% deuterium.
  • Chemical Formula 2 is represented by any one of Chemical Formulas 2-1 to 2-3 below.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • d is an integer from 0 to 7, and when d is 2 or more, R4 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • e is an integer from 0 to 9, and when e is 2 or more, R5 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • f is an integer from 0 to 7, and when f is 2 or more, 2 or more R6 are the same as or different from each other.
  • R4 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium.
  • R4 to R6 are hydrogen.
  • R4 to R6 are deuterium.
  • d is an integer of 0 to 7.
  • d 0.
  • d is 7.
  • e is an integer from 0 to 9.
  • e 0.
  • e 9.
  • f is an integer from 0 to 7.
  • f 0.
  • f 7.
  • Formula 2-1 is represented by any one of Formulas 2-1-1 to 2-1-4
  • Formula 2-2 is represented by Formulas 2-2-1 to 2- 2-4
  • Formula 2-3 is represented by any one of Formulas 2-3-1 to 2-3-2.
  • L3, L4, Ar4, R3 to R6, and c to f have the same definitions as in Formulas 2-1 to 2-3.
  • Chemical Formula 2 is represented by the following Chemical Formula 2-a or 2-b.
  • R5 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • e is an integer from 0 to 9, and when e is 2 or more, 2 or more R5 are the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 2 is represented by the following Chemical Formula 2-4 or 2-5.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted aryl group
  • R4 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • G1 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • d is an integer from 0 to 7, and when d is 2 or more, R4 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • f is an integer from 0 to 7, and when f is 2 or more, 2 or more R6 are the same as or different from each other,
  • g1 is an integer from 0 to 7, and when g1 is 2 or more, two or more G1s are the same as or different from each other.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • Ar5 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted phenyl group; or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar5 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar5 is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • R4 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R4 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R4 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • R4 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R4 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium.
  • R4 and R6 are hydrogen.
  • R4 and R6 are deuterium.
  • G1 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • G1 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.
  • G1 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • G1 is hydrogen; or deuterium.
  • G1 is deuterium
  • g1 is an integer of 0 to 7.
  • g1 is 7.
  • Formula 2-4 is represented by any one of Formulas 2-4-1 to 2-4-4
  • Formula 2-5 is represented by Formulas 2-5-1 to 2- It is displayed in any one of 5-2.
  • Ar5 is substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L3 is substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L4 is substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only Ar4 is substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only Ar5 is substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L3 and L4 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L3 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L3 and Ar5 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L4 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L4 and Ar5 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only Ar4 and Ar5 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L3, L4 and Ar4 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L3, L4 and Ar5 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L3, Ar4 and Ar5 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium, and only L4, Ar4 and Ar5 are substituted with deuterium.
  • G1 is deuterium
  • L3, L4, Ar4 and Ar5 are substituted with deuterium.
  • Chemical Formula 2 is represented by the following Chemical Formula A-1 or A-2.
  • Ar5 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar5 is the same as the definitions in Chemical Formulas 2-4 and 2-5.
  • the compound represented by Formula 2 is substituted at least 40% with deuterium.
  • the compound represented by Formula 2 is substituted by 50% or more with deuterium. In another exemplary embodiment, the compound represented by Formula 2 is substituted with deuterium by 60% or more. In another exemplary embodiment, the compound represented by Formula 2 is substituted with deuterium by 70% or more. In another exemplary embodiment, the compound represented by Formula 2 is substituted with deuterium by 80% or more. In another exemplary embodiment, the compound represented by Formula 2 is substituted with deuterium by 90% or more. In another exemplary embodiment, the compound represented by Formula 2 is 100% substituted with deuterium.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed,
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubsti
  • r31 to r33 are an integer of 1 or more, and when r31 to r33 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; And one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, or a ring in which two or more rings selected from the group are condensed.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to polycyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to polycyclic aromatic heterocycle; or an aromatic hydrocarbon ring in which an aliphatic hydrocarbon ring is condensed.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to tricyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to tricyclic aromatic heterocycle; or a monocyclic to tricyclic aromatic hydrocarbon ring in which an aliphatic hydrocarbon ring is condensed.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to bicyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to bicyclic aromatic heterocycle; or a monocyclic to bicyclic aromatic hydrocarbon ring in which a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring is condensed.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to bicyclic aromatic heterocycle; or a monocyclic aromatic hydrocarbon ring in which a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring is condensed.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic aromatic hydrocarbon ring; bicyclic aromatic heterocycle; or a monocyclic aromatic hydrocarbon ring in which a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring is condensed.
  • A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently a benzene ring; benzofuran ring; benzothiophene ring; or a tetrahydronaphthalene ring.
  • A1 and A2 are the same as or different from each other, and each independently a benzene ring; benzofuran ring; benzothiophene ring; or a tetrahydronaphthalene ring.
  • A3 is a benzene ring.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C60 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 arylalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryloxy group; a substituted or unsubstituted C1-
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group; a substituted or unsubstid
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring bonded to an adjacent substituent; or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; an alkyl group unsubstituted or substituted with deuterium; an aryl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; a heterocyclic group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; or at least one group selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon
  • an aromatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with deuterium or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms may be formed.
  • R31 to R35 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; methyl group; CD 3 ; i-propyl group; t-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a fluoro group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a fluoro group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; a carbazole group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consist
  • a cyclic amine group or a cyclopentane ring unsubstituted or substituted with a methyl group bonded to an adjacent group; a cyclohexane ring unsubstituted or substituted with a methyl group; benzene ring;
  • a benzofuran ring may be formed, or a structure such as the following may be formed.
  • the structures are unsubstituted or substituted with deuterium, and the dotted line means a position bonded to N of Formula 3, denotes a position bonded to B of Formula 3;
  • R31 to R33 are the same as or different from each other, and each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R31 to R33 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; or a t-butyl group.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • r31 and r32 are integers of 1 to 4.
  • r31 and r32 are 1 or 2.
  • r33 is an integer of 1 to 3.
  • At least one of A1 and A2 in Formula 3 is represented by Formula 3-C below.
  • Y is N(Ra1); O; or S;
  • Ra1 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • E1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • Y is O; or S.
  • E1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.
  • E1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms; or a condensed ring of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms and an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms.
  • E1 is a substituted or unsubstituted benzene ring; or a benzene ring in which a substituted or unsubstituted cyclohexane ring is condensed.
  • E1 is a benzene ring.
  • Chemical Formula 3 is represented by any one of the following Chemical Formulas 3-1 to 3-5.
  • R31 to R35, r31 and r32 are the same as those in Formula 3 above,
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently an aromatic hydrocarbon ring; aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ra1); O; or S;
  • R31′′, R32′′ and Ra1 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r33 is an integer of 0 to 3, and when r33 is 2 or more, 2 or more R33 are the same or different from each other,
  • r31 and r32 are integers of 0 or more, and when r31” and r32” are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 ring by combining with adjacent substituents.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring having 2 to 30 carbon atoms by combining with adjacent substituents.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, or a substituted or unsubstituted ring having 2 to 30 carbon atoms by combining with an adjacent substituent.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; a naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a fluoro group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, and a phenyl group, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a fluoro group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, and a phenyl group, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; naphthyl group; Or a dibenzofuran group, bonded to an adjacent substituent and unsubstituted or substituted with deuterium structure can be
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a fluoro group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, and a phenyl group, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; a biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a fluoro group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, and a phenyl group, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; naphthyl group; or a dibenzofuran group.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a methyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, or a phenyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a methyl group, a t-butyl group, or -CF 3 ; naphthyl group; or a dibenzofuran group.
  • R34 and R35 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group; or a biphenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group.
  • R34 and R35 are a phenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group.
  • Chemical Formula 3 is represented by any one of the following Chemical Formulas 301 to 305.
  • R31 to R33, r31 and r32 are the same as the definitions in Formula 3 above,
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently an aromatic hydrocarbon ring; aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring,
  • Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ra1); O; or S;
  • R36, R37, R31”, R32” and Ra1 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • r31 and r32 are integers of 0 or more, and when r31” and r32” are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other,
  • r33 is an integer of 0 to 3, and when r33 is 2 or more, 2 or more R33 are the same or different from each other,
  • r36 and r37 are integers from 0 to 5, and when r36 and r37 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to tricyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to tricyclic aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a monocyclic to tricyclic aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to tricyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to tricyclic aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a 2 to 3 ring aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently a monocyclic to bicyclic aromatic hydrocarbon ring; monocyclic to bicyclic aliphatic hydrocarbon ring; or a condensed ring of a 2 to 3 ring aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently a benzene ring; or a condensed ring of a benzene ring and a cyclohexane ring.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and each independently represents a benzene ring.
  • E1 and E2 are the same as or different from each other, and are each independently represented by any one of the following structures.
  • Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently O; or S.
  • Y1 and Y2 are O.
  • Y1 and Y2 are S.
  • Ra1 is a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ra1 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • Ra1 is a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ra1 is a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ra1 is a phenyl group.
  • R31′′ and R32′′ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R31′′ and R32′′ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 ring by combining with adjacent substituents.
  • R31′′ and R32′′ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 ring by combining with adjacent substituents.
  • R31′′ and R32′′ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms by bonding to an adjacent substituent; Or a substituted or unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring is formed.
  • R31′′ and R32′′ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; It is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or combined with an adjacent substituent to form an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R31′′ and R32′′ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; or a t-butyl group, or a cyclohexane ring unsubstituted or substituted with a methyl group by combining with adjacent substituents.
  • R31 and R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R31 and R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • R31 and R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms by combining with adjacent substituents.
  • R31 and R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms by combining with adjacent substituents.
  • R31 and R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; Profile group; butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a carbazole group; or at least one group selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and a heterocyclic group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected.
  • R31 and R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; i-propyl group; t-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; a carbazole group; or an amine group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a fluoro group, a methyl group, a t-butyl group, a phenyl group, and a dibenzofuran group, or a group to which two or more groups selected from the group are connected.
  • R31 and R32 may combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R31 and R32 may combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • R31 and R32 are a substituted or unsubstituted cyclopentane ring bonded to an adjacent group; a substituted or unsubstituted cyclohexane ring; a substituted or unsubstituted benzene ring; Alternatively, a substituted or unsubstituted fluorene ring may be formed, or a structure such as the following may be formed.
  • the structures are substituted or unsubstituted, and the dotted line means a position bonded to N of Formula 3, denotes a position bonded to B of Formula 3;
  • R31 and R32 are combined with an adjacent group to each other to form a cyclopentane ring unsubstituted or substituted with a methyl group; a cyclohexane ring unsubstituted or substituted with a methyl group; Alternatively, a benzene ring may be formed, or a structure such as the following may be formed.
  • the structures are unsubstituted or substituted with deuterium, and the dotted line means a position bonded to N of Formula 3, denotes a position bonded to B of Formula 3;
  • R31 when r31 is 2 or more, R31 may be bonded to another R31, bonded to R32, or bonded to R36 to form a ring structure.
  • R32 when r32 is 2 or more, R32 may be bonded to another R32, bonded to R31, or bonded to R37 to form a ring structure.
  • R31 and r32 are 2 or more, R31 is bonded to another R31 or R32 is bonded to another R32 to a methyl group-substituted or unsubstituted cyclopentane ring; a cyclohexane ring unsubstituted or substituted with a methyl group; or a benzene ring.
  • R31 is combined with R32 and can form. At this time, denotes a position bonded to B of Formula 3;
  • R31 is R36 and R31 is bonded to R37 and unsubstituted or substituted with deuterium structure can be formed.
  • the dotted line means a position bonded to N in Formula 3.
  • R31 and R32 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group, or an adjacent group may combine with each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
  • R31 and R32 may be a t-butyl group, or may combine with an adjacent group to form a substituted or unsubstituted cyclohexane ring.
  • R31 and R32 may be a t-butyl group, or may combine with adjacent groups to form a cyclohexane ring substituted or unsubstituted with a methyl group.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring bonded to each other with an adjacent substituent; or an aliphatic hydrocarbon ring.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; butyl group; At least one group selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a group to which two or more groups selected from the group are connected, or a benzene ring by bonding with adjacent substituents; benzofuran ring; Or to form a structure as follows.
  • the structures are unsubstituted or substituted with deuterium, and the dotted line denotes a position bonded to N in Formula 3.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; t-butyl group; At least one group selected from the group consisting of deuterium, a fluoro group, a methyl group, and a t-butyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a group to which two or more groups selected from the group are connected, or a benzene ring by bonding with adjacent substituents; benzofuran ring; Or to form a structure as follows.
  • the structures are unsubstituted or substituted with deuterium, and the dotted line denotes a position bonded to N in Formula 3.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; methyl group; i-propyl group; t-butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a fluoro group, a methyl group, CF 3 or t-butyl group, or a benzene ring combined with R31 or R32 to form a benzene ring; benzofuran ring; Or to form a structure as follows.
  • the structures are unsubstituted or substituted with deuterium, and the dotted line denotes a position bonded to N in Formula 3.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; or an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently a t-butyl group; or a phenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group.
  • R36 and R37 are t-butyl groups.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring by combining with adjacent substituents.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms by combining with adjacent substituents.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted amine group, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms by combining with adjacent substituents.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with deuterium; a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or an amine group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected, or adjacent substituents are bonded to each other to be substituted Or an unsubstituted C6-C20 aromatic hydrocarbon ring is formed.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; CD 3 ; butyl group; an amine group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a group to which two or more groups selected from the group are connected; or a carbazole group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a benzene ring bonded to an adjacent substituent group; or a benzofuran ring.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; CD 3 ; t-butyl group; an amine group unsubstituted or substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium, a methyl group, and a phenyl group, or two or more groups selected from the group consisting of linked groups; or a carbazole group unsubstituted or substituted with a t-butyl group, or a benzene ring bonded to an adjacent substituent; or a benzofuran ring.
  • R33 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; CD 3 ; t-butyl group; a diphenylamine group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a carbazole group, or a benzene ring bonded to each other with adjacent substituents; or a benzofuran ring.
  • R33 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R33 is a substituted or unsubstituted methyl group.
  • R33 is a methyl group.
  • r31 and r32 are integers from 0 to 5.
  • r31 and r32 are integers from 1 to 5.
  • r36 and r37 are integers from 0 to 5.
  • r36 and r37 are integers of 1 to 5.
  • Chemical Formula 301 is represented by the following Chemical Formula 301-A or 301-B.
  • R33, R36, R37, r33, r36 and r37 are the same as those in Formula 301,
  • Cy1 is an aliphatic hydrocarbon ring
  • G31 and G32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubsti
  • G32' is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
  • Chemical Formula 3 is represented by the following Chemical Formula 301-B.
  • Cy1 is an aliphatic hydrocarbon ring
  • R36 and R37 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring,
  • G31 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; or a substituted or unsubstituted amine group, or combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring,
  • G32' is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted arylalkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heterocyclic group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthio group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
  • r33 is an integer of 0 to 3, and when r33 is 2 or more, 2 or more R33 are the same or different from each other,
  • r36 and r37 are integers from 0 to 5, and when r36 and r37 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
  • g31 is an integer of 0 to 4
  • g32' is an integer of 0 or more
  • the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 3 is represented by any one of Chemical Formulas 301, 302, and 303.
  • Chemical Formula 3 is represented by any one of Chemical Formulas 301-B, 302 and 303.
  • Cy1 is a monocyclic or bicyclic aliphatic hydrocarbon ring.
  • Cy1 is a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring.
  • Cy1 is a cyclopentane ring; or a cyclohexane ring.
  • the structure in which G32' is substituted for Cy1 is represented by any one of the following structures.
  • G31 and G32 are the same as those of R31 and R32 described above, except that they can form an aromatic hydrocarbon ring by combining with an adjacent substituent.
  • G32' is the same as the definition of R32 described above, except that it does not form a ring by combining with an adjacent substituent.
  • G32' is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • G32' is a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group.
  • G32' is a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group.
  • G32' is a methyl group.
  • g31 and g32 are integers from 1 to 4.
  • g32' is an integer of 1 to 12.
  • g32' is an integer from 1 to 10.
  • g32' is an integer of 1 to 4.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following compounds.
  • Chemical Formula 2 is represented by any one of the following compounds.
  • Chemical Formula 3 is represented by any one of the following compounds.
  • the compound represented by Formula 1 may be prepared by, for example, a preparation method as shown in Scheme 1 below, and other compounds may be prepared similarly.
  • Xa is a halogen group, preferably X is chloro (-Cl) or bromo (-Br )am.
  • Scheme 1 is an amine substitution reaction, preferably performed in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the amine substitution reaction can be changed as known in the art.
  • the manufacturing method may be more specific in Preparation Examples to be described later.
  • the compound of Formula 2 may be prepared according to Schemes 2 to 4, but is not limited thereto.
  • the compounds prepared according to Schemes 2 and 3 may be substituted with deuterium through the same process as in Scheme 4.
  • the deuterium substitution rate in Scheme 4 is 40% to 100%.
  • the type and number of substituents can be determined by those skilled in the art by appropriately selecting known starting materials. As the reaction type and reaction conditions, those known in the art may be used.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may determine the level of deuteration by NMR analysis, mass spectrometry (Mass Spectrometry).
  • the compound represented by Chemical Formula 3 may be prepared by, for example, the preparation methods shown in Schemes 5 and 6 below, and other compounds may be prepared similarly.
  • compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure of the compounds represented by Chemical Formulas 1, 2 and 3 above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound may be controlled by introducing various substituents into the core structure of the structure as described above.
  • the organic light emitting device includes an anode; cathode; a first organic material layer and a second organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein the first organic material layer contains the compound represented by the above-described Chemical Formula 1, and the second organic material layer is a compound represented by the above-described Chemical Formula 2 And it is characterized in that it comprises a compound represented by the above formula (3).
  • the organic light emitting device of the present specification is a conventional organic light emitting device, except that the first organic layer is formed using the compound of Formula 1 and the second organic layer is formed using the compound of Formula 2 and Formula 3 above. It can be manufactured according to the manufacturing method and material of the device.
  • the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention is an organic material layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a layer that transports and injects holes at the same time, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and simultaneously transports and injects electrons. It may have a structure including one or more of the layers.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic material layers.
  • the second organic material layer of the organic light emitting device of the present specification is a light emitting layer
  • the first organic material layer is provided between the light emitting layer and the anode.
  • the first organic material layer of the organic light emitting device of the present specification includes a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, or an electron blocking layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, the hole injection and The transport layer or the electron blocking layer may include the compound represented by Formula 1 above.
  • the second organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, or an electron blocking layer
  • the hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, or an electron blocking layer may include a compound represented by Formula 2 described above.
  • the second organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer
  • the electron transport layer or the electron injection layer is a compound represented by Formula 2 and a compound represented by Formula 3 may include
  • the first organic material layer may include an electron blocking layer, and the electron blocking layer may include a compound represented by Chemical Formula 1 described above.
  • the second organic material layer may include an electron blocking layer, and the electron blocking layer may include the compound represented by Formula 2 and the compound represented by Formula 3 described above.
  • the thickness of the first organic material layer including the compound of Formula 1 is 10 ⁇ to 200 ⁇ , preferably 20 ⁇ to 100 ⁇ .
  • the thickness of the second organic material layer including the compound of Formula 2 and the compound of Formula 3 is 100 ⁇ to 500 ⁇ , preferably 150 ⁇ to 300 ⁇ .
  • the first organic material layer may be an electron blocking layer, and the electron blocking layer may include the compound represented by Chemical Formula 1 described above.
  • the second organic material layer is a light emitting layer
  • the light emitting layer may include the compound represented by Chemical Formula 2 and the compound represented by Chemical Formula 3 described above.
  • the second organic material layer may be an emission layer
  • the emission layer may include the compound represented by Formula 2 as a host of the emission layer.
  • the second organic material layer may be an emission layer
  • the emission layer may include the compound represented by Chemical Formula 3 as a dopant of the emission layer.
  • the second organic material layer may be an emission layer
  • the emission layer may include the compound represented by Formula 3 as a host of the emission layer.
  • the second organic material layer may be an emission layer, and the emission layer may include the compound represented by Chemical Formula 2 as a dopant of the emission layer.
  • the second organic material layer is an emission layer
  • the emission layer includes the compound represented by Formula 2 as a host of the emission layer
  • the compound represented by Formula 3 as a dopant of the emission layer.
  • the content of the compound represented by Formula 3 may be included in an amount of 1 part by weight to 60 parts by weight, preferably 1 part by weight to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the host.
  • the second organic material layer is a light emitting layer
  • the light emitting layer includes the compound represented by Formula 2 as a host of the light emitting layer, and includes the compound represented by Formula 3 as a dopant of the light emitting layer, It may further include an additional dopant.
  • a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), PFO-based polymer, PPV-based polymer
  • a fluorescent material such as a polymer, an anthracene-based compound, a pyrene-based compound, or a boron-based compound may be used, but is not limited thereto.
  • the first organic material layer may further include other organic compounds, metals, or metal compounds in addition to the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the second organic material layer may further include other organic compounds, metals, or metal compounds in addition to the compound represented by Formula 2 and the compound represented by Formula 3.
  • the light emitting layer further includes a fluorescent dopant or a phosphorescent dopant.
  • the dopant in the emission layer is included in an amount of 1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.
  • the maximum emission peak of the second organic material layer is 400 nm to 500 nm.
  • the organic light emitting device of the present specification may further include an organic material layer of at least one of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a hole transport and injection layer.
  • the second organic material layer is provided in contact with the first organic material layer.
  • the contact means that another organic material layer does not exist between the first organic material layer and the second organic material layer.
  • the organic material layer may include an electron blocking layer, and a material known in the art may be used for the electron blocking layer.
  • the organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as follows, but is not limited thereto.
  • the structure of the organic light emitting diode of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2 , but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, an electron blocking layer 5, a light emitting layer 6, and a cathode 10 are sequentially stacked.
  • the compound may be included in the electron blocking layer 5 or the light emitting layer 6 .
  • the compound is the hole injection layer (3), hole transport layer (4), electron blocking layer (5), light emitting layer (6), hole blocking layer (7), electron transport layer (8) or electron injection layer 9 may be included.
  • the organic light emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. is deposited to form an anode, and an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may further include at least one of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a hole transport and injection layer.
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, etc., but is not limited thereto, and may have a single layer structure can
  • the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
  • the anode is an electrode for injecting holes
  • the anode material is usually preferably a material having a large work function so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multilayer structure material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer.
  • the hole injection material holes can be well injected from the anode at a low voltage, and the highest occupied (HOMO) of the hole injection material is The molecular orbital) is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material.
  • the hole injection layer may have a thickness of 1 nm to 150 nm.
  • the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve hole movement There are advantages to avoiding this.
  • the hole transport layer may serve to facilitate hole transport.
  • a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable.
  • Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 or a material known in the art may be used.
  • the light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds
  • compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers
  • spiro compounds polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the emission dopant includes PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), A phosphor such as PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto.
  • the light-emitting dopant is a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium), Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), anthracene-based compound, or pyrene-based compound.
  • a fluorescent material such as a compound or a boron-based compound may be used, but is not limited thereto.
  • the light emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA),
  • a fluorescent material such as a PFO-based polymer, a PPV-based polymer, an anthracene-based compound, a pyrene-based compound, or a boron-based compound may be used, but is not limited thereto.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons.
  • the electron transport material a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include the above-mentioned compound or Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 nm to 50 nm.
  • the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transport characteristics can be prevented from being lowered, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from being increased to improve the movement of electrons. There are advantages that can be
  • the electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound examples include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • n-butyllithium pentane solution (8 ml, 2.5M in hexane) was added dropwise at 0° C. under an argon atmosphere. After completion of the dropwise addition , the temperature was raised to 50 ° C and stirred for 2 hours. After cooling to -40 o C, boron tribromide (2.80 ml) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 4 hours.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) to a thickness of 1,400 ⁇ was placed in distilled water dissolved in detergent and washed with ultrasonic waves.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • DeconTM CON705 product of Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a 0.22 ⁇ m sterilizing filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water.
  • ultrasonic cleaning was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed for 10 minutes each with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and then transported to a plasma cleaner after drying.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • the following HI-A compound and the following HAT-CN compound were sequentially thermally vacuum deposited to a thickness of 650 ⁇ and 50 ⁇ , respectively, to form a hole injection layer.
  • a hole transport layer was formed by vacuum-depositing the following HTL compound to a thickness of 600 ⁇ on the hole injection layer.
  • the electron blocking layer was formed by thermal vacuum deposition of the previously prepared HT-1 compound on the hole transport layer to a thickness of 50 ⁇ .
  • a light emitting layer was formed by vacuum-depositing the BH-1 and BD-1 compounds prepared above to a thickness of 200 ⁇ in a weight ratio of 96:4 on the electron blocking layer.
  • a hole blocking layer was formed by vacuum-depositing the following ET-A compound to a thickness of 50 ⁇ on the light emitting layer.
  • the following ET-B compound and the following Liq compound were thermally vacuum deposited to a thickness of 310 ⁇ in a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer.
  • the following Liq compound was vacuum-deposited to a thickness of 5 ⁇ to form an electron injection layer.
  • magnesium and silver were sequentially deposited at a weight ratio of 10:1 to a thickness of 120 ⁇ and aluminum to a thickness of 1000 ⁇ to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting diode.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of HT-1, BH-1, and BD-1 in Example 1.
  • the deuterium substitution rate of BH-1 is 100%
  • the deuterium substitution rate of BH-2 is about 68.2%
  • the deuterium substitution rate of BH-3 is 100%
  • the deuterium substitution rate of BH-4 is about 57.7%.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of HT-1, BH-1 and BD-1 in Example 1.
  • T95 means the time until the current density decreases to 95% of the initial luminance at 20 mA/cm 2 .
  • one of HT-1 to HT-3 having a meta-phenylene linker as a deuterium-substituted host of one of BH-1 to BH-4 and a dopant of one of BD-1 to BD-3 The organic light emitting device used together uses hosts BH-A to BH-C that are not substituted with deuterium, uses HT-A and HT-B having a para-phenylene linker, or uses a pyrene dopant BD-A Compared with Comparative Examples 1 to 10 using
  • BD-A which is a pyrene-based dopant
  • boron-based dopants such as BD-1 to BD-3 have a narrow half width, and thus exhibit an effect of increasing efficiency including color purity.
  • Hosts substituted with deuterium such as BH-1 to BH-4, exhibit the effect of improving the overall lifespan of the device.

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Abstract

본 명세서는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자
본 출원은 2020년 2월 28일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2020-0025074호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
[선행기술문헌]
(특허문헌 1) KR 10-2015-0132795 A
본 명세서에는 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는
애노드;
캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O; 또는 S이고,
L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a는 0 내지 8의 정수이고, b는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고, b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000002
상기 화학식 2에 있어서,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R3은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
c는 0 내지 8의 정수이고, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 40% 치환되고,
[화학식 3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000003
상기 화학식 3에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31 내지 r33는 1 이상의 정수이고, r31 내지 r33이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제2 유기물층에 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 전자차단층(5), 발광층(6) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
10: 캐소드
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1은 카바졸기의 N과 아민기가 페닐렌기의 meta 위치를 통하여 결합되고, 아민기에 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜이 치환되는 구조이다.
정공수송층 또는 전자차단층과 같은 정공수송영역에 meta-페닐렌이 링커로 작용하는 화합물을 사용하는 경우, para-페닐렌이 링커로 작용하는 화합물을 사용하는 경우보다, 소자의 효율이 상승하는 효과가 있다.
또한, 정공수송영역에 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기가 결합된 화학식 1의 구조의 화합물을 사용하는 경우, 생성되는 정공을 안정화시키는 효과가 있다. 또한, 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기 대신 아릴기가 결합된 구조의 화합물을 사용하는 경우보다, 발광층으로부터 전달되는 전자로부터 안정하므로, 수명이 상승하는 효과가 있다.
상기 화학식 2는 안트라센의 9번 및 10번 탄소에 아릴기 또는 헤테로고리기가 연결되어 있다. 또한, 상기 화학식 1은 중수소를 적어도 40% 포함하고 있어, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 구체적으로 수소가 중수소로 대체되는 경우, 화합물의 화학적 성질은 거의 변화하지 않는다. 그러나 중수소의 원자량은 수소의 원자량의 두 배이므로, 중수소화된 화합물은 물리적 성질이 변화할 수 있다. 일례로 중수소로 치환된 화합물은 진동 에너지 준위가 낮아진다. 중수소로 치환된 화합물은 분자 간 반데르발스 힘의 감소나 분자간 진동으로 인한 충돌에 기인하는 양자 효율 감소를 방지할 수 있다. 또한 C-D 결합이 화합물의 안정성을 개선할 수 있다. 이에 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 40% 이상 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.
중수소를 포함하는 화학식 2의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 보론을 포함하는 구조로, 화학식 3으로 표시되는 화합물을 도펀트로 사용하면 반치폭이 좁아지므로, 색순도가 높아지고, 효율이 상승하는 효과가 있다.
전술한 화학식 1의 저전압, 고효율 특성과, 화학식 2의 물질 안정성에서 기반된 장수명, 저전압 특성과 화학식 3의 좁은 반치폭에서 기반된 색순도 및 효율 특성으로부터 저전압, 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, 중수소로 N% 치환되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법( 1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000004
" 또는 점선은 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에테르기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 시클로알킬기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 알킬기; 또는 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY aY bY c의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y a, Y b 및 Y c는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY dY e의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y d 및 Y e는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 10; 또는 2 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH 2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있고, 일 실시예에 따르면 1 내지 20일 수 있다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 바이페닐페닐아민기, 디바이페닐아민기, 플루오레닐페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로아릴기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 하기와 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000005
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
이하 화학식 1에 관하여, 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000006
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O; 또는 S이고,
L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a는 0 내지 8의 정수이고, b는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고, b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000007
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000008
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000009
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000010
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, X, L, L1, L2, Ar1, R1, R2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000011
상기 구조식에 있어서,
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000012
는 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 직접결합; 또는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000013
상기 구조식에 있어서,
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000014
는 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000015
'로 표시되고,
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000016
는 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 101 내지 103 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 101]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000017
[화학식 102]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000018
[화학식 103]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000019
상기 화학식 101 내지 103에 있어서, L1, L2, Ar1, R1, R2, X, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 102는 하기 화학식 102-1로, 상기 화학식 103은 하기 화학식 103-1 또는 103-2로 표시된다.
[화학식 102-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000020
[화학식 103-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000021
[화학식 103-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000022
상기 화학식 102-1, 103-1 및 103-2에 있어서, L1, L2, Ar1, R1, R2, X, a 및 b의 정의는 상기 화학식 102 및 103에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2은 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2은 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 나프틸기 또는 페난트레닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 중수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 1이다.
이하 화학식 2에 관하여, 상세히 설명한다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000023
상기 화학식 2에 있어서,
L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R3은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
c는 0 내지 8의 정수이고, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 40% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000024
상기 구조식은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000025
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000026
상기 구조식은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000027
상기 구조식은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 하기 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000028
상기 구조식은 중수소로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 하기 구조식 중 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000029
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c는 0 내지 8의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, c는 8이다.
후술하는 기재에 있어서, 특정 치환기만 중수소로 치환된다는 의미는 화학식에서 상기 특정 치환기를 제외한 다른 치환기들은 중수소를 포함하지 않는다는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, Ar3, Ar4, L3 및 L4는 중수소로 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3 및 L3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3 및 L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3 및 L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3, L4 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3, L4 및 Ar3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 중수소이고, L3, L4 Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3가 수소 및 중수소를 제외한 나머지 치환기 중 선택되는 경우, R3, L3, L4, Ar3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 25% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 50% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 75% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 25% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 50% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 75% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 40 내지 60% 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 40 내지 80% 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소를 60 내지 80% 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000030
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000031
[화학식 2-3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000032
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서, L3, L4, Ar4, R3 및 c의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
d는 0 내지 7의 정수이고, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
e는 0 내지 9의 정수이고, e가 2 이상인 경우, 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하고,
f는 0 내지 7의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 내지 R6는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, d는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, d는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, d는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, e는 0 내지 9의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, e는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, e는 9이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, f는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, f는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, f는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-4 중 어느 하나로 표시되고, 상기 화학식 2-2은 하기 화학식 2-2-1 내지 2-2-4 중 어느 하나로 표시되고, 상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3-1 내지 2-3-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000033
[화학식 2-1-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000034
[화학식 2-1-3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000035
[화학식 2-1-4]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000036
[화학식 2-2-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000037
[화학식 2-2-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000038
[화학식 2-2-3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000039
[화학식 2-2-4]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000040
[화학식 2-3-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000041
[화학식 2-3-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000042
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-4, 2-2-1 내지 2-2-4 및 2-3-1 내지 2-3-2에 있어서,
L3, L4, Ar4, R3 내지 R6 및 c 내지 f의 정의는 상기 화학식 2-1 내지 2-3에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-a 또는 2-b로 표시된다.
[화학식 2-a]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000043
[화학식 2-b]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000044
상기 화학식 2-a 및 2-b에 있어서, L3, L4, Ar4, R3 및 c의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
R5는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
e는 0 내지 9의 정수이고, e가 2 이상인 경우, 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-4 또는 2-5로 표시된다.
[화학식 2-4]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000045
[화학식 2-5]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000046
상기 화학식 2-4 및 2-5에 있어서, L3, L4 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
G1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
d는 0 내지 7의 정수이고, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
f는 0 내지 7의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하고,
g1은 0 내지 7의 정수이고, g1이 2 이상인 경우, 2 이상의 G1은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R6은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g1는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-4는 하기 화학식 2-4-1 내지 2-4-4 중 어느 하나로 표시되고, 상기 화학식 2-5는 하기 화학식 2-5-1 내지 2-5-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-4-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000047
[화학식 2-4-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000048
[화학식 2-4-3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000049
[화학식 2-4-4]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000050
[화학식 2-5-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000051
[화학식 2-5-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000052
상기 화학식 2-4-1 내지 2-4-4 및 2-5-1 내지 2-5-2에 있어서, L3, L4, Ar4, Ar5, G1, R4, R6, g1, d 및 f의 정의는 상기 화학식 2-4 및 2-5에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3 및 L4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L4 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, Ar4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3, L4 및 Ar4만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3, L4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3, Ar4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L4, Ar4 및 Ar5만 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1는 중수소이고, L3, L4, Ar4 및 Ar5는 중수소로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 A-1 또는A-2로 표시된다.
[화학식 A-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000053
[화학식 A-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000054
상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
D는 중수소를 의미하고, L3, L4, Ar3 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5의 정의는 상기 화학식 2-4 및 2-5에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 40% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 50% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 70% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 90% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 100% 치환된다.
이하, 화학식 3에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000055
상기 화학식 3에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31 내지 r33는 1 이상의 정수이고, r31 내지 r33이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 다환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 다환의 방향족 헤테로고리; 또는 지방족 탄화수소고리가 축합된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 3환의 방향족 헤테로고리; 또는 지방족 탄화수소고리가 축합된 단환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 2환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 2환의 방향족 헤테로고리; 또는 단환의 지방족 탄화수소고리가 축합된 단환 내지 2환의 방향족 탄화수소고리 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 2환의 방향족 헤테로고리; 또는 단환의 지방족 탄화수소고리가 축합된 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환의 방향족 탄화수소고리; 2환의 방향족 헤테로고리; 또는 단환의 지방족 탄화수소고리가 축합된 단환의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리; 벤조퓨란 고리; 벤조티오펜고리; 또는 테트라하이드로나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리; 벤조퓨란 고리; 벤조티오펜고리; 또는 테트라하이드로나프탈렌고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A3는 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 또는 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 메틸기; CD 3; i-프로필기; t-부틸기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 플루오로기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 벤젠 고리; 또는 벤조퓨란 고리를 형성하거나, 하기와 같은 구조를 형성할 수 있다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000056
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 3의 N에 결합되는 위치를 의미하고,
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000057
는 화학식 3의 B에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R33는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 내지 R33는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r33은 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 A1 및 A2 중 적어도 하나는 하기 화학식 3-C로 표시된다.
[화학식 3-C]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000058
상기 화학식 3-C에 있어서, *은 상기 화학식 3에 축합하는 위치이고,
Y는 N(Ra1); O; 또는 S이고,
Ra1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
E1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y는 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리가 축합된 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1은 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000059
[화학식 3-2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000060
[화학식 3-3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000061
[화학식 3-4]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000062
[화학식 3-5]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000063
상기 화학식 3-1 내지 3-5에 있어서,
R31 내지 R35, r31 및 r32의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 동일하고,
E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리; 지방족 탄화수소고리; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ra1); O; 또는 S이고,
R31”, R32” 및 Ra1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r33은 0 내지 3의 정수이고, r33이 2 이상인 경우, 2 이상의 R33은 서로 동일하거나 상이하고,
r31” 및 r32”은 0 이상의 정수이고, r31” 및 r32”가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000064
구조를 형성할 수 있다. 상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 3의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, i-프로필기, t-부틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기 또는 -CF 3로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34 및 R35는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 301 내지 305 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 301]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000065
[화학식 302]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000066
[화학식 303]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000067
[화학식 304]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000068
[화학식 305]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000069
상기 화학식 301 내지 305에 있어서,
R31 내지 R33, r31 및 r32의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 동일하고,
E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리; 지방족 탄화수소고리; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ra1); O; 또는 S이고,
R36, R37, R31”, R32” 및 Ra1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31” 및 r32”은 0 이상의 정수이고, r31” 및 r32”가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
r33은 0 내지 3의 정수이고, r33이 2 이상인 경우, 2 이상의 R33은 서로 동일하거나 상이하고,
r36 및 r37은 0 내지 5의 정수이고, r36 및 r37이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 3환의 지방족 탄화수소고리; 또는 단환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 3환의 지방족 탄화수소고리; 또는 2환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 내지 2환의 방향족 탄화수소고리; 단환 내지 2환의 지방족 탄화수소고리; 또는 2환 내지 3환의 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리; 또는 벤젠 고리 및 시클로헥산 고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000070
*는 축합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2 는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2 는 O 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2 는 S 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31”및 R32”은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31”및 R32”은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31”및 R32”은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31”및 R32”은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31”및 R32”은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31”및 R32”은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 또는 t-부틸기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 프로필기; 부틸기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 카바졸기; 또는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 6 내지 20의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 카바졸기; 또는 중수소, 플루오로기, 메틸기, t-부틸기, 페닐기 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 인접한 기와 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 치환 또는 비치환된 벤젠 고리; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성하거나, 하기와 같은 구조를 형성할 수 있다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000071
상기 구조들은 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 3의 N에 결합되는 위치를 의미하고,
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000072
는 화학식 3의 B에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 또는 벤젠 고리를 형성하거나, 하기와 같은 구조를 형성할 수 있다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000073
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 3의 N에 결합되는 위치를 의미하고,
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000074
는 화학식 3의 B에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 r31이 2 이상인 경우에 다른 R31과 결합하거나, R32와 결합하거나, R36과 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R32는 r32가 2 이상인 경우에 다른 R32와 결합하거나, R31와 결합하거나, R37과 결합하여 고리 구조를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32가 2 이상인 경우, R31이 다른 R31과 결합하거나, R32가 다른 R32와 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로펜탄 고리; 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리; 또는 벤젠 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 R32와 서로 결합하여
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000075
를 형성할 수 있다. 이때,
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000076
는 화학식 3의 B에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31은 R36과, R31는 R37과 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000077
구조를 형성할 수 있다. 이때, 상기 구조에서, 점선은 화학식 3의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 t-부틸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 t-부틸기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 또는 지방족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 부틸기; 중수소, 할로겐기 및 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 또는 하기와 같은 구조를 형성한다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000078
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 3의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기 및 t-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 또는 하기와 같은 구조를 형성한다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000079
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 3의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 플루오로기; 메틸기; i-프로필기; t-부틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, CF 3 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, R31 또는 R32와 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조퓨란 고리; 또는 하기와 같은 구조를 형성한다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000080
상기 구조들은 중수소로 치환 또는 비치환되고, 점선은 화학식 3의 N에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 t-부틸기; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R36 및 R37는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 메틸기; CD 3; 부틸기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠 고리; 또는 벤조퓨란 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 메틸기; CD 3; t-부틸기; 중수소, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 아민기; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠 고리; 또는 벤조퓨란 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 메틸기; CD 3; t-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 카바졸기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 벤젠 고리; 또는 벤조퓨란 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31” 및 r32”은 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31” 및 r32”은 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r36 및 r37은 0 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r36 및 r37은 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 301은 하기 화학식 301-A 또는 301-B로 표시된다.
[화학식 301-A]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000081
[화학식 301-B]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000082
상기 화학식 301-A 및 301-B에 있어서,
R33, R36, R37, r33, r36 및 r37의 정의는 상기 화학식 301에서의 정의와 같고,
Cy1은 지방족 탄화수소고리이고,
G31 및 G32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
G32'는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
g31 및 g32는 0 내지 4의 정수이고, g32'는 0 이상의 정수이고, g31, g32 및 g32'가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 301-B로 표시된다.
[화학식 301-B]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000083
상기 화학식 301-B에 있어서, R33의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 같고,
Cy1은 지방족 탄화수소고리이고,
R36 및 R37은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
G31는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
G32'는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
r33은 0 내지 3의 정수이고, r33이 2 이상인 경우, 2 이상의 R33은 서로 동일하거나 상이하고,
r36 및 r37은 0 내지 5의 정수이고, r36 및 r37이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
g31는 0 내지 4의 정수이고, g32'는 0 이상의 정수이고, g31 및 g32'가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 301, 302 및 303 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 301-B, 302 및 303 중 어느 하나로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 단환 또는 2환의 지방족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 단환의 지방족 탄화수소 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 시클로펜탄 고리; 또는 시클로헥산 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1에 G32'가 치환된 구조는 하기 구조 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000084
*는 축합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G31 및 G32의 정의는 인접한 치환기와 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성할 수 있는 점을 제외하고는 전술한 R31 및 R32의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G32'의 정의는 인접한 치환기와 결합하여 고리를 형성하지 않는 점을 제외하고는 전술한 R32의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G32'는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G32'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G32'는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G32'는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g31 및 g32는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g32'은 1 내지 12의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g32'은 1 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, g32'은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000085
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000086
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000087
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000088
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000089
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000090
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000091
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000099
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000100
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000101
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000102
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Figure PCTKR2021002401-appb-img-000104
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 유사하게 제조할 수 있다.
[반응식 1]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000108
상기 반응식 1에서, Ar1, L1, l2, R1, R2, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, Xa는 할로겐기이고, 바람직하게는 X는 클로로(-Cl) 또는 브로모(-Br)이다.
상기 반응식 1은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 반응식 2 내지 반응식 4에 따라 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 또한, 하기 반응식 2 및 3에 따라 제조된 화합물은 반응식 4와 같은 과정을 통하여 중수소로 치환될 수 있다. 이때, 반응식 4에서 중수소 치환율은 40% 내지 100%이다. 하기 반응식 2 내지 4에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당 기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
[반응식 2]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000109
[반응식 3]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000110
[반응식 4]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000111
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 NMR 분석, 질량 분석법 (Mass Spectrometry)에 의해 중수소화 수준을 결정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 일례로 하기 반응식 5 및 6과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 유사하게 제조할 수 있다.
[반응식 5]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000112
[반응식 6]
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000113
상기 반응식 5 및 6에 있어서, R 1 및 R 3의 정의는 상기 화학식 1에서 A1 및 A2의 정의와 같으며, R 2 및 R 4의 정의는 상기 화학식 1에서 R34 및 R35의 정의와 같다.
이하, 유기 발광 소자에 관하여 설명한다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3으로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 제1 유기물층을 형성하고, 전술한 화학식 2 및 화학식 3의 화합물을 이용하여 제2 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 본 명세서의 유기 발광 소자의 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 본 명세서의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제2 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공 주입 및 수송층, 또는 전자차단층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제2 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제2 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층의 두께는 10Å 내지 200Å이고, 바람직하게는 20Å 내지 100Å이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물을 포함하는 제2 유기물층의 두께는 100Å 내지 500Å이고, 바람직하게는 150Å 내지 300Å이다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 제1 유기물층은 전자차단층이고, 상기 전자차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물 및 전술한 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함하며, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다. 이때, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 60 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 포함하며, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 추가의 도펀트를 더 포함할 수 있다.
이때, 상기 도펀트로는 (4,6-F2ppy) 2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제2 유기물층은 화학식 2로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 더 포함한다. 이때, 발광층 내의 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 제2 유기물층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 제2 유기물층은 제1 유기물층과 접하여 구비된다. 여기서 접한다는 의미는 제1 유기물층과 제2 유기물층 사이에 다른 유기물층이 존재하지 않는 것이다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(18) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 애노드(2), 전자차단층(5), 발광층(6) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 전자차단층(5) 또는 발광층(6) 에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 캐소드(10)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8) 또는 전자주입층(9)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 수송층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO 2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO 2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq 3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물 외에도, 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 전술한 화학식 3으로 표시되는 화합물 외에도 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq 3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy) 3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy) 2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq 3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
제조예 1-1: 화합물 HT-1의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000114
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 4-bromo-N-(4-dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-N-(4-(naphtalen-1-yl)phenyl)aniline(4-브로모-N-(4-다이벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)아닐린) (8.57 g, 17.38 mmol), (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid((3-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산)(5.49g, 19.12 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.60g, 0.52 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 240 ml로 재결정하여 화합물 HT-1(7.26g, 64%)를 제조하였다.
MS[M+H] += 779
제조예 1-2: 화합물 HT-2의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000115
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 4-bromo-N-(4-dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-N-phenylaniline(4-브로모-N-(4-다이벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-N-페닐아닐린) (10.80 g, 22.04 mmol), (3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid((3-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산)(6.96g,24.24mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.76 g, 0.66 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 HT-2 (9.81 g, 68%)를 제조하였다.
MS[M+H] += 653
제조예 1-3: 화합물 HT-3의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000116
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 화합물 4-bromo-N-(4-dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-[1,1':4':1''-terphenyl]-4-amine(4-브로모-N-(4-다이벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐)-[1,1':4':1''-터페닐]-4-아민) (7.26 g, 11.31 mmol), (2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid((2-(9H-카바졸-9-일)페닐)보론산) (3.57 g, 12.44 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.39 g, 0.34 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 HT-3 (5.34 g, 72%)를 제조하였다.
MS[M+H] += 806
제조예 2-1: 화합물 BH-1의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000117
(제조예 2-1-1) 화합물 1-3의 제조
3 구 플라스크에 9-브로모안트라센(50.0g, 194mmol), 나프탈렌-1-보론산 (36.79g, 214mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K 2CO 3 (80.6g, 583mmol)을 H 2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu) 3) 2 (1.98g, 3.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3을 49.8g 수득하였다. (수율 84%, MS[M+H]+=305)
(제조예 2-1-2) 화합물 1-2의 제조
2 구 플라스크에 화합물 1-3 (20.0g, 65.7mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (11.8g, 65.7mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 10시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2를 18.5g 수득하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=383)
(제조예 2-1-3) 화합물 1-1의 제조
3 구 플라스크에 화합물 1-2 (20.0g, 52.2mmol), 나프탈렌-2-보론산 (9.9g, 57.4mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K 2CO 3 (14.4g, 104mmol)을 H 2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu) 3) 2 (0.27g, 0.52mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1을 11.9g 수득하였다. (수율 52%, MS[M+H]+=431)
(제조예 2-1-4) 화합물 BH-1의 합성
화합물 1-1 (20g), AlCl 3(4g)을 C 6D 6 (300ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D 2O (50ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 BH-1를 15.2g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=452)
제조예 2-2: 화합물 BH-2의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000118
(제조예 2-2-1) 화합물 2-2의 제조
화합물 1-1 대신 9-(naphthalen-1-yl)anthracene(9-나프탈렌-1-일)안트라센을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 2-2를 13.3g 수득하였다. (수율 63%, MS[M+H]+=321)
(제조예 2-2-2) 화합물 2-1의 제조
화합물 1-3 대신 화합물 2-2를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 2-1를 17.4g 수득하였다. (수율 70%, MS[M+H]+=398)
(제조예 2-2-3) 화합물 BH-2의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 2-1을 사용하고, 나프탈렌-2-보론산 대신 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid(디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1-3와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-2를 16.6g 수득하였다. (수율 79%, MS[M+H]+=493)
제조예 2-3: 화합물 BH-3의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000119
(제조예 2-3-1) 화합물 3-5의 제조
3 구 플라스크에 2-브로모안트라센(50.0g, 194mmol), 나프틸보론산 (26.1g, 214mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K 2CO 3 (53.8g, 389mmol)을 H 2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu) 3) 2 (0.99g, 1.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-5를 20.6g 수득하였다. (수율 87%, MS[M+H]+=305)
(제조예 2-3-2) 화합물 3-4의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 3-5를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 3-4를 17.2g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=384)
(제조예 2-3-3) 화합물 3-3의 제조
9-브로모안트라센 대신 화합물 3-4를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 3-3을 19.1g 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+=431)
(제조예 2-3-4) 화합물 3-2의 제조
화합물 1-2 대신 화합물 3-3을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 3-2를 18.4g 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+=510)
(제조예 2-3-5) 화합물 3-1의 제조
3 구 플라스크에 화합물 3-2(10-bromo-2,9-di(naphthalen-1-yl)anthracene, 10-브로모-2,9-다이(나프탈렌-1-일)안트라센) (20.0g, 60.2mmol), 나프탈렌-2-일보로닉엑시드(naphthalene-2-yl boronic acid) (14.0g, 66.2mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K 2CO 3 (16.6g, 120mmol)을 H 2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu) 3) 2 (0.31g, 0.60mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 3-1을 11.4g 수득하였다. (수율 52%, MS[M+H]+=557)
(제조예 2-3-6) 화합물 BH-3의 제조
화합물 1-1 대신 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-3를 17.2g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=585)
제조예 2-4: 화합물 BH-4의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000120
(제조예 2-4-1) 화합물 4-1의 제조
3 구 플라스크에 디벤조퓨란-2-보론산 (20.0g, 94.3mmol), 1-브로모-4-클로로벤젠(18.1g, 94.3mmol)을 THF 300ml에 녹이고 K 2CO 3 (39.1g, 283mmol)을 H 2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu) 3) 2 (0.96g, 1.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 여과 및 농축한 후 바로 다음 반응을 진행하였다.
3 구 플라스크에 상기 4-2 혼합물, 비스(피나콜라토)디보론 (28.7g, 113mmol), KOAc (27.8g, 283mmol)을 1,4-다이옥산 300ml에 녹이고 여기에 Pd(dppf)Cl 2 (1.38g, 1.89mmol)을 넣고 아르곤 분위기 환류하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 농축한 후 물과 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 여과 및 농축한 후 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 4-1을 23.3g 수득하였다. (총 수율 67%, MS[M+H]+=371)
(제조예 2-4-2) 화합물 BH-4의 제조
dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid(디벤조[b,d]퓨란-2-일보론산) 대신 화합물 4-1을 사용한 것 외에는 제조예 2-2-3과 같은 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BH-4를 13.3g 수득하였다. (수율 47%, MS[M+H]+=562)
제조예 3-1: 화합물 BD-1의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000121
(제조예 3-1-1) 화합물 BD-1-1의 제조
3 구 플라스크에 1,2,3-트리브로모-5-메틸벤젠(5g), 비스-(4-(tert-부틸)페닐)아민(8g), Pd(P-tBu 3) 2(0.15g), NaOBu(4.1g)을 자일렌 50ml에 녹이고 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 화합물 BD-1-1를 7.2g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=730)
(제조예 3-1-2) 화합물 BD-1의 제조
화합물 BD-1-1 (7.2g) 및 자일렌 (100ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하에서, 0℃에서 n-부틸리튬펜탄 용액 (8ml, 2.5M in hexane)을 적가하였다. 적하 종료 후 50 oC로 승온하여 2시간 교반하였다. -40 oC로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (2.80ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0 oC까지 냉각하고 N,N-이이소프로필에틸아민 (8ml)을 가하고, 반응액을 실온에서 30분 더 추가 교반하였다. NaCl 포화 용액 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-1을 1.5g 수득하였다. (수율 23%, MS[M+H]+=660)
제조예 3-2: 화합물 BD-2의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000122
(제조예 3-2-1) 화합물 BD-2-2의 제조
3 구 플라스크에 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠(10g), N-(4-(t-부틸)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-아민(8g), Pd(P-tBu 3) 2(0.2g), NaOBu(4.0g)을 자일렌 100ml에 녹이고 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 화합물 BD-2-2를 10.4g 수득하였다. (수율 51%, MS[M+H]+=495)
(제조예 3-2-2) 화합물 BD-2-1의 제조
1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠 대신 화합물 BD-2-2, N-(4-(t-부틸)페닐)-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라히드로나프탈렌-2-아민 대신 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 3-2-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BD-2-1을 7.0g 수득하였다. (수율 45%, MS[M+H]+=740)
(제조예 3-2-3) 화합물 BD-2의 제조
화합물 BD-1-1 대신 화합물 BD-2-1을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 3-1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 BD-2를 1.8g 수득하였다. (수율 27%, MS[M+H]+=713)
제조예 3-3: 화합물 BD-3의 제조
(제조예 3-3-1) 화합물 BD-3-2의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000123
3 구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (1 eq.)과 비스(4-터부틸페닐)아민 (1 eq.)을 톨루엔 (0.3 M)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (1.2 eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.01 eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 2시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H 2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-3-2 를 수득하였다. (수율 86%, MS[M+H] + = 407)
(제조예 3-3-2) 화합물 BD-3-1의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000124
제조예 3-3-1과 동일한 방법으로, 화합물 BD-3-2와 5-터부틸-N-(4-터부틸페닐)벤조 [b]싸이오펜-3-아민으로부터 화합물 BD-3-1을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H] + = 707)
(제조예 3-3-3) 화합물 BD-3의 제조
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000125
3 구 플라스크에 화합물 BD-3-1을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (2 eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 160 ℃에서 5시간동안 교반하였다. 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (20 eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H 2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO 4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-3을 수득하였다. (수율 22%, MS[M+H] + = 715)
<실시예 1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사(Fischer Co.)의 Decon™ CON705 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 0.22 ㎛ sterilizing filter로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필 알코올, 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10분간 초음파 세척하고, 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후, 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물과 하기 HAT-CN 화합물을 각각 650Å의 두께 및 50Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 하기 HTL 화합물을 600Å 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상에 앞서 제조한 HT-1 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 상기 전자차단층 상에 앞서 제조한 BH-1과 BD-1 화합물을 96:4의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 하기 ET-A 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다. 상기 정공차단층 상에 하기 ET-B 화합물과 하기 Liq 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상에 하기 Liq 화합물을 5Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 상에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 중량비로 120Å의 두께로, 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000126
<실시예 2 내지 36>
상기 실시예 1에서 HT-1과 BH-1 그리고 BD-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000127
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000128
BH-1의 중수소 치환율은 100%이고, BH-2의 중수소 치환율은 약 68.2%이고, BH-3의 중수소 치환율은 100%이고, BH-4의 중수소 치환율은 약 57.7%이다.
<비교예 1 내지 10>
상기 실시예 1에서 HT-1, BH-1 및 BD-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021002401-appb-img-000129
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 외부양자효율과, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95는 전류 밀도 20 mA/cm 2에서 초기 휘도의 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.
전자차단층
재료		 발광층
재료		 발광층
재료		 외부양자효율
EQE(%)		 수명
(T95, hr)
(@20mA/cm 2)
실시예1 HT-1 BH-1 BD-1 10.2 96
실시예2 HT-1 BH-1 BD-2 11 98
실시예3 HT-1 BH-1 BD-3 11.4 100
실시예4 HT-1 BH-2 BD-1 10.1 94
실시예5 HT-1 BH-2 BD-2 11.2 97
실시예6 HT-1 BH-2 BD-3 11.4 102
실시예7 HT-1 BH-3 BD-1 10 93
실시예8 HT-1 BH-3 BD-2 10.9 98
실시예9 HT-1 BH-3 BD-3 11.3 101
실시예10 HT-1 BH-4 BD-1 10.2 94
실시예11 HT-1 BH-4 BD-2 11 99
실시예12 HT-1 BH-4 BD-3 11.4 103
실시예13 HT-2 BH-1 BD-1 10.1 96
실시예14 HT-2 BH-1 BD-2 11 107
실시예15 HT-2 BH-1 BD-3 11.3 107
실시예16 HT-2 BH-2 BD-1 10.2 91
실시예17 HT-2 BH-2 BD-2 10.9 95
실시예18 HT-2 BH-2 BD-3 11.2 99
실시예19 HT-2 BH-3 BD-1 9.9 92
실시예20 HT-2 BH-3 BD-2 10.8 94
실시예21 HT-2 BH-3 BD-3 11.4 96
실시예22 HT-2 BH-4 BD-1 9.8 91
실시예23 HT-2 BH-4 BD-2 10.6 100
실시예24 HT-2 BH-4 BD-3 11.2 102
실시예25 HT-3 BH-1 BD-1 10.2 93
실시예26 HT-3 BH-1 BD-2 10.3 98
실시예27 HT-3 BH-1 BD-3 11.1 100
실시예28 HT-3 BH-2 BD-1 9.8 95
실시예29 HT-3 BH-2 BD-2 10.5 95
실시예30 HT-3 BH-2 BD-3 11.3 99
실시예31 HT-3 BH-3 BD-1 9.9 94
실시예32 HT-3 BH-3 BD-2 10.2 98
실시예33 HT-3 BH-3 BD-3 11 100
실시예34 HT-3 BH-4 BD-1 10 93
실시예35 HT-3 BH-4 BD-2 10.8 96
실시예36 HT-3 BH-4 BD-3 11.3 101
비교예1 HT-1 BH-A BD-1 8.7 73
비교예2 HT-1 BH-B BD-1 8.5 81
비교예3 HT-1 BH-C BD-1 8.4 82
비교예4 HT-A BH-1 BD-1 7.2 87
비교예5 HT-B BH-1 BD-1 6.9 81
비교예6 HT-1 BH-1 BD-A 8.1 83
비교예7 HT-A BH-1 BD-A 6.7 72
비교예8 HT-1 BH-A BD-A 6.9 59
비교예9 HT-B BH-A BD-1 6.6 61
비교예10 HT-A BH-A BD-A 5.8 53
상기 표 1의 결과로부터, 상기 BH-1 내지 BH-4 중 하나의 중수소 치환 호스트 및 BD-1 내지 BD-3 중 하나의 도펀트를 meta-페닐렌 링커를 갖는 HT-1 내지 HT-3 중 하나와 함께 사용한 유기 발광 소자는 중수소로 치환되지 않은 호스트 BH-A 내지 BH-C를 사용하거나, para-페닐렌 링커를 갖는 HT-A 및 HT-B를 사용하거나, 파이렌 구조의 도펀트 BD-A를 사용한 비교예 1 내지 10와 비교하여, 효율이 증가되면서, 우수한 수명 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이는 본 발명의 화학식 2 및 화학식 3을 발광층에 함께 사용하고, 화학식 1의 화합물을 정공수송영역에 사용하는 경우, 다른 특성의 저하 없이, 유기 발광 소자에서의 시너지 효과에 의해 소자의 장수명 및/또는 고효율의 특성이 강화되기 때문이다.
구체적으로, meta-페닐렌 링커를 갖는 본 발명의 화학식 1의 화합물 HT-1 내지 HT-3을 사용하는 소자의 경우, para-페닐렌 링커를 갖는 물질을 사용하는 소자보다 효율이 증가하는 효과를 나타낸다.
또한, 파이렌 계열의 도펀트인 BD-A에 비하여 BD-1 내지 BD-3과 같은 보론 계열의 도펀트는 반치폭이 좁아서 색순도를 포함한 효율이 증가하는 효과를 나타낸다.
BH-1 내지 BH-4과 같이 중수소가 치환된 호스트는 소자의 전체적인 수명을 향상 시키는 효과를 나타낸다.

Claims (16)

  1. 애노드;
    캐소드;
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000130
    상기 화학식 1에 있어서,
    X는 O; 또는 S이고,
    L, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    a는 0 내지 8의 정수이고, b는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고, b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000131
    상기 화학식 2에 있어서,
    L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R3은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    c는 0 내지 8의 정수이고, c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 적어도 40% 치환되고,
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000132
    상기 화학식 3에 있어서,
    A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나이거나, 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
    R31 내지 R35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r31 내지 r33는 1 이상의 정수이고, r31 내지 r33이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 유기물층은 발광층이고, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000133
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000134
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000135
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000136
    상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, X, L, L1, L2, Ar1, R1, R2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000137
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000138
    [화학식 2-3]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000139
    상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서, L3, L4, Ar4, R3 및 c의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
    R4 내지 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    d는 0 내지 7의 정수이고, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
    e는 0 내지 9의 정수이고, e가 2 이상인 경우, 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하고,
    f는 0 내지 7의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-4 또는 2-5로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 2-4]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000140
    [화학식 2-5]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000141
    상기 화학식 2-4 및 2-5에 있어서, L3, L4 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
    Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R4 및 R6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    G1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    d는 0 내지 7의 정수이고, d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
    f는 0 내지 7의 정수이고, f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R6는 서로 같거나 상이하고,
    g1은 0 내지 7의 정수이고, g1이 2 이상인 경우, 2 이상의 G1은 서로 같거나 상이하다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 60% 이상 치환되는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 중수소로 80% 이상 치환되는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 A-1 또는 A-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 A-1]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000142
    [화학식 A-2]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000143
    상기 화학식 A-1 및 A-2에 있어서,
    D는 중수소를 의미하고, L3, L4, Ar3 및 Ar4의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 같고,
    Ar5는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3의 A1 및 A2 중 적어도 하나는 하기 화학식 3-C로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3-C]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000144
    상기 화학식 3-C에 있어서, *은 상기 화학식 3에 축합하는 위치이고,
    Y는 N(Ra1); O; 또는 S이고,
    Ra1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    E1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000145
    [화학식 3-2]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000146
    [화학식 3-3]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000147
    [화학식 3-4]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000148
    [화학식 3-5]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000149
    상기 화학식 3-1 내지 3-5에 있어서,
    R31 내지 R35, r31 및 r32의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 동일하고,
    E1 및 E2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리; 지방족 탄화수소고리; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ra1); O; 또는 S이고,
    R31”, R32” 및 Ra1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r33은 0 내지 3의 정수이고, r33이 2 이상인 경우, 2 이상의 R33은 서로 동일하거나 상이하고,
    r31” 및 r32”은 0 이상의 정수이고, r31” 및 r32”가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 301-B로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 301-B]
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000150
    상기 화학식 301-B에 있어서, R33의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 같고,
    Cy1은 지방족 탄화수소고리이고,
    R36 및 R37은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    G31는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
    G32'는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티오기; 치환 또는 비치환된 아릴티오기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고,
    r33은 0 내지 3의 정수이고, r33이 2 이상인 경우, 2 이상의 R33은 서로 동일하거나 상이하고,
    r36 및 r37은 0 내지 5의 정수이고, r36 및 r37이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
    g31는 0 내지 4의 정수이고, g32'는 0 이상의 정수이고, g31 및 g32'가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
  12. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000151
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000152
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000153
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000154
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000155
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000156
    .
  13. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000157
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000158
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000159
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000160
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000161
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000162
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000163
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000164
    .
  14. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000165
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000166
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000167
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000168
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000169
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000170
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000171
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000172
    Figure PCTKR2021002401-appb-img-000173
    .
  15. 청구항 1에 있어서,
    상기 제2 유기물층은 상기 제1 유기물층에 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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