CN113994497A - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极；阴极；设置在上述阳极与上述阴极之间的第一有机物层和第二有机物层，上述第一有机物层包含由化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请主张于2020年2月28日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0025074号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
作为在有机发光器件中使用的物质，纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物占大部分，根据用途可以区分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型性质的有机物质，即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下均具有稳定形态的物质，优选空穴和电子在发光层中再结合而生成的激子(exciton)形成时将其转换为光的发光效率高的物质。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
现有技术文献
(专利文献1)KR10-2015-0132795A
发明内容
技术课题
本说明书中记载了具有低驱动电压、高效率或长寿命特性的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：
阳极；
阴极；
设置在上述阳极与上述阴极之间的第一有机物层和第二有机物层，
上述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物和由下述化学式3表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003407662680000021
在上述化学式1中，
X为O或S，
L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至8的整数，b为0至7的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，b为2以上时，2个以上的R2彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure BDA0003407662680000031
在上述化学式2中，
L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
c为0至8的整数，c为2以上时，2个以上的R3彼此相同或不同，
由上述化学式2表示的化合物被氘取代至少40％，
[化学式3]
Figure BDA0003407662680000032
在上述化学式3中，
A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、以及取代或未取代的芳香族杂环组成的组中的一个；或者选自上述组中的2个以上的环稠合而成的环，
R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
r31至r33为1以上的整数，r31至r33为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
发明效果
本发明的有机发光器件通过在第一有机物层中包含由化学式1表示的化合物，在第二有机物层中包含由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物，从而提供具有低驱动电压、高效率或长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、电子阻挡层5、发光层6和阴极10构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10构成的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：电子阻挡层
6：发光层
7：空穴阻挡层
8：电子传输层
9：电子注入层
10：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极；阴极；设置在上述阳极与上述阴极之间的第一有机物层和第二有机物层，上述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物和由下述化学式3表示的化合物。
上述化学式1为咔唑基的N与胺基通过亚苯基的间位而结合，且胺基中取代有二苯并呋喃或二苯并噻吩的结构。
将间亚苯基起到连接基团作用的化合物用于空穴传输层或电子阻挡层等空穴传输区域的情况，与使用对亚苯基起到连接基团作用的化合物的情况相比，具有器件的效率提高的效果。
另外，在将结合有二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的化学式1的结构的化合物用于空穴传输区域时，具有稳定所生成的空穴的效果。此外，与使用结合有芳基代替二苯并呋喃基或二苯并噻吩基的结构的化合物的情况相比，对于从发光层传递的电子稳定，因此具有寿命提高的效果。
上述化学式2在蒽的9号和10号碳上连接有芳基或杂环基。此外，上述化学式1包含至少40％的氘，从而器件的效率和寿命得到改善。具体而言，在氢被氘取代的情况下，化合物的化学性质几乎不变。但是，氘的原子量为氢的原子量的两倍，因此氘化的化合物的物理性质可能改变。作为一个例子，被氘取代的化合物的振动能级降低。被氘取代的化合物可以防止由于分子之间范德华力的减少或分子之间振动引起的碰撞所导致的量子效率降低。此外，C-D键可以改善化合物的稳定性。因此，由化学式2表示的化合物通过包含40％以上的氘，从而可以改善器件的效率和寿命。
包含氘的化学式2的化合物可以通过公知的氘化反应而制造。根据本说明书的一实施方式，由化学式2表示的化合物可以将氘化的化合物用作前体而形成，或者可以利用氘化的溶剂并在酸催化剂下，通过氢-氘置换反应而在化合物中导入氘。
由上述化学式3表示的化合物为包含硼的结构，如果将由化学式3表示的化合物用作掺杂剂，则半宽度变窄，因此具有色纯度提高、效率提高的效果。
基于上述化学式1的低电压、高效率特性、以化学式2的物质稳定性为基础的长寿命、低电压特性、以及以化学式3的窄的半宽度为基础的色纯度和效率特性，可以得到低电压、高效率和长寿命的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，上述“层”是与本技术领域中主要使用的“膜”互换的意思，是指覆盖目标区域的涂层。上述“层”的大小没有限定，各个“层”其大小可以相同或不同。在一实施方式中，“层”的大小可以与整个器件相等，可以相当于特定功能性区域的大小，也可以小到单一子像素(sub-pixel)的程度。
在本说明书中，特定的A物质包含在B层中的含义将i)1种以上的A物质包含在一层的B层中的情形、以及ii)B层由1层以上构成且A物质包含在多层的B层中的1层以上中的情形全部包括在内。
在本说明书中，特定的A物质包含在C层或D层中的意思是将i)包含在1层以上的C层中的1层以上中、或者ii)包含在1层以上的D层中的1层以上中、或者iii)分别包含在1层以上的C层和1层以上的D层中的情形全部包括在内。
在本说明书中，被氘取代N％是指该结构中能够利用的氢的N％被氘取代。例如，当指出二苯并呋喃中被氘取代25％时，是指二苯并呋喃的8个氢中的2个被氘取代。
在本说明书中，氘化的程度可以通过核磁共振波谱法(1H NMR)或GC/MS等公知的方法进行确认。
在本说明书中，
Figure BDA0003407662680000071
或虚线表示与化学式或化合物结合的位置。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、醚基、酯基、羟基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷基硫氧基(Alkyl thioxy)、芳基硫氧基(Aryl thioxy)、烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)、芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)、烯基、甲硅烷基、硼基、胺基、芳基膦基、氧化膦基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、烷基、环烷基、胺基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、烷基或芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基烷基是指被芳基取代的烷基。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30、2至20、2至10、或者2至5。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，炔基为碳原子与碳原子之间包含三键的取代基，可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。
本说明书中记载的烷基、烷氧基及除此以外的包含烷基部分的取代基包括直链或支链形态全部。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、芳基烷基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，但并不限定于此。上述胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。
在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限定，但可以为1至40，根据一实施例，可以为1至20。作为烷基胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。
作为芳基胺基的具体例，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、联苯基苯基胺基、二联苯基胺基、芴基苯基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。上述杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂芳基，可以为多环杂芳基。上述包含2个以上的杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
Figure BDA0003407662680000101
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以具有如下所述的结构，但并不限定于此。
Figure BDA0003407662680000102
在本说明书中，芳氧基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se等元素中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以是芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了是上述2价基团以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自N、O、P、S、Si和Se等元素中的1种以上的环。在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、
Figure BDA0003407662680000111
、并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。在本说明书中，芳香族烃环可以解释为与芳基相同的意思。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003407662680000112
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
Figure BDA0003407662680000113
唑、异
Figure BDA0003407662680000114
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
Figure BDA0003407662680000115
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、
Figure BDA0003407662680000116
嗪、噻嗪、二
Figure BDA0003407662680000117
烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、苯醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并
Figure BDA0003407662680000118
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
Figure BDA0003407662680000119
嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述亚芳基除了是2价以外，可以适用对于上述芳基的说明。
在本说明书中，2价的杂环基是指在杂环基上具有两个结合位置的2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述的杂环基的说明。
下面，对本发明的优选实施方式详细地进行说明。但是，本发明的实施方式可以变形为各种形态，本发明的范围并不限定于下文中说明的实施方式。
下面，关于化学式1而详细地进行说明。
[化学式1]
Figure BDA0003407662680000121
在上述化学式1中，
X为O或S，
L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至8的整数，b为0至7的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，b为2以上时，2个以上的R2彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003407662680000131
[化学式1-2]
Figure BDA0003407662680000132
[化学式1-3]
Figure BDA0003407662680000141
[化学式1-4]
Figure BDA0003407662680000142
在上述化学式1-1至1-4中，X、L、L1、L2、Ar1、R1、R2、a和b的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，X为O。
在本说明书的一实施方式中，X为S。
在本说明书的一实施方式中，L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、或者取代或未取代的亚三亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L为亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合，或者由下述结构式中的任一个表示。
Figure BDA0003407662680000161
在上述结构式中，
Figure BDA0003407662680000162
表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合，或者由下述结构式中的任一个表示。
Figure BDA0003407662680000163
在上述结构式中，
Figure BDA0003407662680000164
表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，L由
Figure BDA0003407662680000165
表示，
Figure BDA0003407662680000166
表示结合位置。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式101至103中的任一个表示。
[化学式101]
Figure BDA0003407662680000171
[化学式102]
Figure BDA0003407662680000172
[化学式103]
Figure BDA0003407662680000181
在上述化学式101至103中，L1、L2、Ar1、R1、R2、X、a和b的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式102由下述化学式102-1表示，上述化学式103由下述化学式103-1或103-2表示。
[化学式102-1]
Figure BDA0003407662680000182
[化学式103-1]
Figure BDA0003407662680000191
[化学式103-2]
Figure BDA0003407662680000192
在上述化学式102-1、103-1和103-2中，L1、L2、Ar1、R1、R2、X、a和b的定义与上述化学式102和103中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L1为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L1为亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1为碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1为碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L1为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。.
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合、亚苯基、亚联苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合或亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合、或者碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合、或者碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合、亚苯基或亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，L2为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L2为亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被烷基或芳基取代或未取代的芳基、或者被烷基或芳基取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被烷基或芳基取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被碳原子数1至10的烷基或者碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的三亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的苯基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的联苯基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的三联苯基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的萘基、被碳原子数1至20的烷基或者碳原子数6至30的芳基取代或未取代的芴基、被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的菲基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的三亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被萘基或菲基取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、被甲基或苯基取代或未取代的芴基、菲基或三亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、菲基或三亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R1为氢。
在本说明书的一实施方式中，R2为氢、氘或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R2为氢或苯基。
在本说明书的一实施方式中，R2为氢。
在本说明书的一实施方式中，R2为苯基。
在本说明书的一实施方式中，a为0或1。
在本说明书的一实施方式中，a为1。
在本说明书的一实施方式中，b为0或1。
在本说明书的一实施方式中，b为1。
下面，关于化学式2而详细地进行说明。
[化学式2]
Figure BDA0003407662680000231
在上述化学式2中，
L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
c为0至8的整数，c为2以上时，2个以上的R3彼此相同或不同，
由上述化学式2表示的化合物被氘取代至少40％。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、被氘取代或未取代的亚三联苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者被氘取代或未取代的亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者下述结构式中的任一个。
Figure BDA0003407662680000241
上述结构式被氘取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者下述结构式中的任一个。
Figure BDA0003407662680000242
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者被氘取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的萘并苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为下述结构式中的任一个。
Figure BDA0003407662680000251
上述结构式被氘取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为下述结构式中的任一个。
Figure BDA0003407662680000261
上述结构式被氘取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4中的至少一个为取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4中的至少一个为被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的菲基、被氘取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4中的至少一个为取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4中的至少一个为被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4中的至少一个为取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3和Ar4中的至少一个为被氘取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为被氘取代或未取代的萘基、被氘取代或未取代的二苯并呋喃基、或者被氘取代或未取代的萘并苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为下述结构式中的任一个。
Figure BDA0003407662680000271
上述结构式被氘取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为下述结构式中的任一个。
Figure BDA0003407662680000281
在本说明书的一实施方式中，Ar3为取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar3为被氘取代或未取代的萘基、或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为被氘取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar4为被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘、被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R3为被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，c为0至8的整数。
在本说明书的一实施方式中，c为1。
在本说明书的一实施方式中，c为8。
在后述的记载中，仅特定取代基被氘取代的意思是指上述化学式中除了上述特定取代基以外的其它取代基不包含氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，L3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，L4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，仅Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，仅Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，仅L3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，仅L4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，仅R3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，Ar3、Ar4、L3和L4未被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，仅L3和L4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，仅Ar3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，仅R3和Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅L3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3和L3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3和Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅L3和L4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3、L3和L4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅Ar3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3、Ar3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅L3和Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3、L3和Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅L3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3、L3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅L3、L4和Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3、L3、L4和Ar3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅L3、Ar3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3、L3、Ar3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，R3为氘，仅L3、L4、Ar3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，在R3选自除了氢和氘以外的其余取代基时，仅R3、L3、L4、Ar3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar3被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，Ar4被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，L3被氘取代25％。
在本说明书的一实施方式中，L3被氘取代50％。
在本说明书的一实施方式中，L3被氘取代75％。
在本说明书的一实施方式中，L3被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，L4被氘取代25％。
在本说明书的一实施方式中，L4被氘取代50％。
在本说明书的一实施方式中，L4被氘取代75％。
在本说明书的一实施方式中，L4被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，R3被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物包含40至60％的氘。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物包含40至80％的氘。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物包含60至80％的氘。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0003407662680000321
[化学式2-2]
Figure BDA0003407662680000322
[化学式2-3]
Figure BDA0003407662680000331
在上述化学式2-1至2-3中，L3、L4、Ar4、R3和c的定义与上述化学式2中的定义相同，
R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
d为0至7的整数，d为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同，e为0至9的整数，e为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同，f为0至7的整数，f为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R4至R6为氢。
在本说明书的一实施方式中，R4至R6为氘。
在本说明书的一实施方式中，d为0至7的整数。
在本说明书的一实施方式中，d为0。
在本说明书的一实施方式中，d为7。
在本说明书的一实施方式中，e为0至9的整数。
在本说明书的一实施方式中，e为0。
在本说明书的一实施方式中，e为9。
在本说明书的一实施方式中，f为0至7的整数。
在本说明书的一实施方式中，f为0。
在本说明书的一实施方式中，f为7。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2-1由下述化学式2-1-1至2-1-4中的任一个表示，上述化学式2-2由下述化学式2-2-1至2-2-4中的任一个表示，上述化学式2-3由下述化学式2-3-1至2-3-2中的任一个表示。
[化学式2-1-1]
Figure BDA0003407662680000341
[化学式2-1-2]
Figure BDA0003407662680000342
[化学式2-1-3]
Figure BDA0003407662680000351
[化学式2-1-4]
Figure BDA0003407662680000352
[化学式2-2-1]
Figure BDA0003407662680000361
[化学式2-2-2]
Figure BDA0003407662680000362
[化学式2-2-3]
Figure BDA0003407662680000371
[化学式2-2-4]
Figure BDA0003407662680000372
[化学式2-3-1]
Figure BDA0003407662680000373
[化学式2-3-2]
Figure BDA0003407662680000381
在上述化学式2-1-1至2-1-4、2-2-1至2-2-4和2-3-1至2-3-2中，
L3、L4、Ar4、R3至R6和c至f的定义与上述化学式2-1至2-3中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-a或2-b表示。
[化学式2-a]
Figure BDA0003407662680000382
[化学式2-b]
Figure BDA0003407662680000391
在上述化学式2-a和2-b中，L3、L4、Ar4、R3和c的定义与上述化学式2中的定义相同，
R5为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
e为0至9的整数，e为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-4或2-5表示。
[化学式2-4]
Figure BDA0003407662680000392
[化学式2-5]
Figure BDA0003407662680000401
在上述化学式2-4和2-5中，L3、L4和Ar4的定义与上述化学式2中的定义相同，
Ar5为取代或未取代的芳基，
R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
G1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
d为0至7的整数，d为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同，
f为0至7的整数，f为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同，
g1为0至7的整数，g1为2以上时，2个以上的G1彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5为被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R4和R6为氢。
在本说明书的一实施方式中，R4和R6为氘。
在本说明书的一实施方式中，G1为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，G1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，G1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，G1为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘。
在本说明书的一实施方式中，g1为0至7的整数。
在本说明书的一实施方式中，g1为7。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2-4由下述化学式2-4-1至2-4-4中的任一个表示，上述化学式2-5由下述化学式2-5-1至2-5-2中的任一个表示。
[化学式2-4-1]
Figure BDA0003407662680000421
[化学式2-4-2]
Figure BDA0003407662680000422
[化学式2-4-3]
Figure BDA0003407662680000431
[化学式2-4-4]
Figure BDA0003407662680000432
[化学式2-5-1]
Figure BDA0003407662680000433
[化学式2-5-2]
Figure BDA0003407662680000441
在上述化学式2-4-1至2-4-4和2-5-1至2-5-2中，L3、L4、Ar4、Ar5、G1、R4、R6、g1、d和f的定义与上述化学式2-4和2-5中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L3被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L3和L4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L3和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L3和Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L4和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L4和Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅Ar4和Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L3、L4和Ar4被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L3、L4和Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L3、Ar4和Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L4、Ar4和Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，G1为氘，仅L3、L4、Ar4和Ar5被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式A-1或A-2表示。
[化学式A-1]
Figure BDA0003407662680000451
[化学式A-2]
Figure BDA0003407662680000452
在上述化学式A-1和A-2中，
D是指氘，L3、L4、Ar3和Ar4的定义与上述化学式2中的定义相同，Ar5为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar5的定义与上述化学式2-4和2-5中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物被氘取代至少40％。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物被氘取代50％以上。在另一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物被氘取代60％以上。在另一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物被氘取代70％以上。在另一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物被氘取代80％以上。在另一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物被氘取代90％以上。在另一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物被氘取代100％。
下面，对化学式3详细地进行说明。
[化学式3]
Figure BDA0003407662680000461
在上述化学式3中，
A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、以及取代或未取代的芳香族杂环组成的组中的一个；或者选自上述组中的2个以上的环稠合而成的环，
R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
r31至r33为1以上的整数，r31至r33为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、以及取代或未取代的芳香族杂环组成的组中的一个；或者选自上述组中的2个以上环的稠合而成的环。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为单环至多环的芳香族烃环、单环至多环的芳香族杂环、或者脂肪族烃环与芳香族烃环稠合而成的环。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为单环至三环的芳香族烃环、单环至三环的芳香族杂环、或者脂肪族烃环与单环至三环的芳香族烃环稠合而成的环。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为单环至二环的芳香族烃环、单环至二环的芳香族杂环、或者单环的脂肪族烃环与单环至二环的芳香族烃环稠合而成的环。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为单环的芳香族烃环、单环至二环的芳香族杂环、或者单环的脂肪族烃环与单环的芳香族烃环稠合而成的环。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为单环的芳香族烃环、二环的芳香族杂环、或者单环的脂肪族烃环与单环的芳香族烃环稠合而成的环。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为苯环、苯并呋喃环、苯并噻吩基或四氢萘环。
在本说明书的一实施方式中，A1和A2彼此相同或不同，各自独立地为苯环、苯并呋喃环、苯并噻吩环或四氢萘环。
在本说明书的一实施方式中，A3为苯环。
在本说明书的一实施方式中，R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷硫基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至60的环。
在本说明书的一实施方式中，R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的烯基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷硫基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中，R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；被氘取代或未取代的烷基；被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的芳基；被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的杂环基；或者被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基和碳原子数6至20的杂环基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的胺基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的脂肪族烃环、或者被氘或碳原子数1至10的烷基取代或未取代的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氟基；甲基；CD3；异丙基；叔丁基；被选自由氘、氟基、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由氘、氟基、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的联苯基；被选自由氘、氟基、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的咔唑基；被选自由氘、氟基、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的二苯并呋喃基；或者被选自由氘、氟基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基和碳原子数6至20的杂环基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的胺基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环戊烷环、被甲基取代或未取代的环己烷环、苯环或苯并呋喃环，或者可以形成如下所示的结构。
Figure BDA0003407662680000491
上述结构被氘取代或未取代，虚线表示与化学式3的N结合的位置，
Figure BDA0003407662680000492
表示与化学式3的B结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，R31至R33彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中，R31至R33彼此相同或不同，各自独立地为甲基或叔丁基。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，r31和r32为1至4的整数。
在本说明书的一实施方式中，r31和r32为1或2。
在本说明书的一实施方式中，r33为1至3的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3的A1和A2中的至少一个由下述化学式3-C表示。
[化学式3-C]
Figure BDA0003407662680000501
在上述化学式3-C中，*为与上述化学式3稠合的位置，
Y为N(Ra1)、O或S，
Ra1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
E1为取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、或者取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中，Y为O或S。
在本说明书的一实施方式中，E1为取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环和碳原子数3至60的脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中，E1为取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环和碳原子数3至30的脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中，E1为取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的稠合有环己烷环的苯环。
在本说明书的一实施方式中，E1为苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3由下述化学式3-1至3-5中的任一个表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0003407662680000502
[化学式3-2]
Figure BDA0003407662680000511
[化学式3-3]
Figure BDA0003407662680000512
[化学式3-4]
Figure BDA0003407662680000513
[化学式3-5]
Figure BDA0003407662680000514
在上述化学式3-1至3-5中，
R31至R35、r31和r32的定义与上述化学式3中的定义相同，
E1和E2彼此相同或不同，各自独立地为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为N(Ra1)、O或S，
R31"、R32"和Ra1彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
r33为0至3的整数，r33为2以上时，2个以上的R33彼此相同或不同，
r31"和r32"为0以上的整数，r31"和r32"各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为甲基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为甲基；被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的联苯基；被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的萘基；或二苯并呋喃基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成被氘取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为甲基；被选自由氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的联苯基；萘基或二苯并呋喃基，或者可以与相邻的取代基彼此结合而形成被氘取代或未取代的
Figure BDA0003407662680000531
结构。上述结构被氘取代或未取代，虚线表示与化学式3的N结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为甲基；被选自由氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的联苯基；萘基或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为甲基；被氘、氟基、甲基、异丙基、叔丁基或苯基取代或未取代的苯基；被氘、氟基、甲基、叔丁基或-CF3取代或未取代的联苯基；萘基或二苯并呋喃基。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35彼此相同或不同，各自独立地为被叔丁基取代或未取代的苯基、或者被叔丁基取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，R34和R35为被叔丁基取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3由下述化学式301至305中的任一个表示。
[化学式301]
Figure BDA0003407662680000541
[化学式302]
Figure BDA0003407662680000542
[化学式303]
Figure BDA0003407662680000543
[化学式304]
Figure BDA0003407662680000551
[化学式305]
Figure BDA0003407662680000552
在上述化学式301至305中，
R31至R33、r31和r32的定义与上述化学式3中的定义相同，
E1和E2彼此相同或不同，各自独立地为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为N(Ra1)、O或S，
R36、R37、R31"、R32"和Ra1彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
r31"和r32"为0以上的整数，r31"和r32"各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
r33为0至3的整数，r33为2以上时，2个以上的R33彼此相同或不同，
r36和r37为0至5的整数，r36和r37为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，E1和E2彼此相同或不同，各自独立地为单环至三环的芳香族烃环、单环至三环的脂肪族烃环、或者单环至三环的芳香族烃环和单环至三环的脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中，E1和E2彼此相同或不同，各自独立地为单环至三环的芳香族烃环、单环至三环的脂肪族烃环、或者二环至三环的芳香族烃环和二环至三环的脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中，E1和E2彼此相同或不同，各自独立地为单环至二环的芳香族烃环、单环至二环的脂肪族烃环、或者二环至三环的芳香族烃环和二环至三环的脂肪族烃环的稠环。
在本说明书的一实施方式中，E1和E2彼此相同或不同，各自独立地为苯环、或者苯环和环己烷环的稠环。
在本说明书的一实施方式中，E1和E2彼此相同或不同，各自独立地为苯环。
在本说明书的一实施方式中，E1和E2彼此相同或不同，各自独立地由下述结构中的任一个表示。
Figure BDA0003407662680000561
*表示稠合位置。
在本说明书的一实施方式中，Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为O或S。
在本说明书的一实施方式中，Y1和Y2为O。
在本说明书的一实施方式中，Y1和Y2为S。
在本说明书的一实施方式中，Ra1为取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ra1为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ra1为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ra1为取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ra1为苯基。
在本说明书的一实施方式中，R31"和R32"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，R31"和R32"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在本说明书的一实施方式中，R31"和R32"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。
在本说明书的一实施方式中，R31"和R32"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31"和R32"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的烷基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31"和R32"彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基或叔丁基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烷环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、或者取代或未取代的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；甲基；丙基；丁基；被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的苯基；咔唑基；或者被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基和碳原子数6至20的杂环基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的胺基。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；甲基；异丙基；叔丁基；被甲基取代或未取代的苯基；咔唑基；或者被选自由氘、氟基、甲基、叔丁基、苯基和二苯并呋喃基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的胺基。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、或者取代或未取代的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环戊烷环、取代或未取代的环己烷环、取代或未取代的苯环；或者取代或未取代的芴环，或者可以形成如下所示的结构。
Figure BDA0003407662680000591
上述结构被取代或未取代，虚线表示与化学式3的N结合的位置，
Figure BDA0003407662680000592
表示与化学式3的B结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32可以与相邻的基团彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环戊烷环、被甲基取代或未取代的环己烷环、或苯环，或者可以形成如下所示的结构。
Figure BDA0003407662680000593
上述结构被氘取代或未取代，虚线表示与化学式3的N结合的位置，
Figure BDA0003407662680000594
表示与化学式3的B结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，在r31为2以上的情况下，R31可以与其它的R31结合、或者与R32结合、或者与R36结合而形成环结构。
在本说明书的一实施方式中，在r32为2以上的情况下，R32可以与其它的R32结合、或者与R31结合、或者与R37结合而形成环结构。
在本说明书的一实施方式中，在r31和r32为2以上的情况下，可以R31与其它的R31结合、或者R32与其它的R32结合而形成被甲基取代或未取代的环戊烷环、被甲基取代或未取代的环己烷环、或苯环。
在本说明书的一实施方式中，R31可以与R32彼此结合而形成
Figure BDA0003407662680000601
这时，
Figure BDA0003407662680000602
表示与化学式3的B结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，R31与R36、R31与R37可以彼此结合而形成被氘取代或未取代的
Figure BDA0003407662680000603
结构。这时，在上述结构中，虚线是指与化学式3的N结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32彼此相同或不同，可以各自独立地为取代或未取代的烷基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32可以为叔丁基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环己烷环。
在本说明书的一实施方式中，R31和R32可以为叔丁基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成被甲基取代或未取代的环己烷环。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环、或脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；甲基；丁基；被选自由氘、卤素基团和碳原子数1至10的烷基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的苯基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成苯环、苯并呋喃环、或者如下所示的结构。
Figure BDA0003407662680000611
上述结构被氘取代或未取代，虚线表示与化学式3的N结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；甲基；叔丁基；被选自由氘、氟基、甲基和叔丁基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的苯基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成苯环、苯并呋喃环、或者如下所示的结构。
Figure BDA0003407662680000612
上述结构被氘取代或未取代，虚线表示与化学式3的N结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氟基；甲基；异丙基；叔丁基；被氘、氟基、甲基、CF3或叔丁基取代或未取代的苯基，或者与R31或R32彼此结合而形成苯环、苯并呋喃环、或者如下所示的结构。
Figure BDA0003407662680000613
上述结构被氘取代或未取代，虚线表示与化学式3的N结合的位置。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者被烷基取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为叔丁基、或者被叔丁基取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R36和R37为叔丁基。
在本说明书的一实施方式中，R33为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，R33为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、或者取代或未取代的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R33为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R33为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R33为氢；氘；被氘取代或未取代的碳原子数1至20的烷基；被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基；或者被选自由氘、碳原子数1至20的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述基团中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中，R33为氢；氘；甲基；CD3；丁基；被选自由氘、碳原子数1至10的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的胺基；或者被碳原子数1至10的烷基取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成苯环或苯并呋喃环。
在本说明书的一实施方式中，R33为氢；氘；甲基；CD3；叔丁基；被选自由氘、甲基和苯基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的胺基；或者被叔丁基取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成苯环或苯并呋喃环。
在本说明书的一实施方式中，R33为氢、氘、甲基、CD3、叔丁基、被氘取代或未取代的二苯基胺基、或咔唑基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成苯环或苯并呋喃环。
在本说明书的一实施方式中，R33为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，R33为取代或未取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中，R33为甲基。
在本说明书的一实施方式中，r31"和r32"为0至5的整数。
在本说明书的一实施方式中，r31"和r32"为1至5的整数。
在本说明书的一实施方式中，r36和r37为0至5的整数。
在本说明书的一实施方式中，r36和r37为1至5的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式301由下述化学式301-A或301-B表示。
[化学式301-A]
Figure BDA0003407662680000631
[化学式301-B]
Figure BDA0003407662680000641
在上述化学式301-A和301-B中，
R33、R36、R37、r33、r36和r37的定义与上述化学式301中的定义相同，
Cy1为脂肪族烃环，
G31和G32彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基；取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环，
G32'为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，
g31和g32为0至4的整数，g32'为0以上的整数，g31、g32和g32'为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3由下述化学式301-B表示。
[化学式301-B]
Figure BDA0003407662680000642
在上述化学式301-B中，R33的定义与上述化学式3中的定义相同，
Cy1为脂肪族烃环，
R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
G31为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环，
G32'为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，
r33为0至3的整数，r33为2以上时，2个以上的R33彼此相同或不同，
r36和r37为0至5的整数，r36和r37为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
g31为0至4的整数，g32'为0以上的整数，g31和g32'为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3由上述化学式301、302和303中的任一个表示。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3由上述化学式301-B、302和303中的任一个表示。
在本说明书的一实施方式中，Cy1为单环或二环的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中，Cy1为单环的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中，Cy1为环戊烷环或环己烷环。
在本说明书的一实施方式中，Cy1上取代有G32'的结构由下述结构中的任一个表示。
Figure BDA0003407662680000661
*表示稠合位置。
在本说明书的一实施方式中，G31和G32的定义除了可以与相邻的取代基结合而形成芳香族烃环这一点以外，与上述的R31和R32的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，G32'的定义除了不与相邻的取代基结合而形成环这一点以外，与上述的R32的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，G32'为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，G32'为取代或未取代的碳原子数1至30的烷基。
在本说明书的一实施方式中，G32'为取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。
在本说明书的一实施方式中，G32'为甲基。
在本说明书的一实施方式中，g31和g32为1至4的整数。
在本说明书的一实施方式中，g32'为1至12的整数。
在本说明书的一实施方式中，g32'为1至10的整数。
在本说明书的一实施方式中，g32'为1至4的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0003407662680000671
Figure BDA0003407662680000681
Figure BDA0003407662680000691
Figure BDA0003407662680000701
Figure BDA0003407662680000711
Figure BDA0003407662680000721
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0003407662680000722
Figure BDA0003407662680000731
Figure BDA0003407662680000741
Figure BDA0003407662680000751
Figure BDA0003407662680000761
Figure BDA0003407662680000771
Figure BDA0003407662680000781
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0003407662680000791
Figure BDA0003407662680000801
Figure BDA0003407662680000811
Figure BDA0003407662680000821
Figure BDA0003407662680000831
Figure BDA0003407662680000841
Figure BDA0003407662680000851
Figure BDA0003407662680000861
Figure BDA0003407662680000871
根据本说明书的一实施方式，作为一个例子，由上述化学式1表示的化合物可以通过如下述反应式1所示的制造方法进行制造，除此以外的其余化合物也可以类似地进行制造。
[反应式1]
Figure BDA0003407662680000872
在上述反应式1中，Ar1、L1、l2、R1、R2、a和b与上述化学式1中的定义相同，Xa为卤素基团，优选地，X为氯(-Cl)或溴(-Br)。
上述反应式1为胺取代反应，优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于上述胺取代反应的反应基团能够根据本领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2的化合物可以根据下述反应式2至反应式4而制造，但不仅限于此。此外，根据下述反应式2和3而制造的化合物可以通过如反应式4所示的过程而被氘取代。这时，在反应式4中，氘取代率为40％至100％。在下述反应式2至4中，取代基的种类和个数可以根据本领域技术人员适当地选择公知的起始物质来确定。反应种类和反应条件可以利用本技术领域中已知的技术。
[反应式2]
Figure BDA0003407662680000881
[反应式3]
Figure BDA0003407662680000882
[反应式4]
Figure BDA0003407662680000891
根据本说明书的一实施方式的化合物可以通过NMR分析、质谱法(MassSpectrometry)来确定氘化程度。
根据本说明书的一实施方式，作为一个例子，由上述化学式3表示的化合物可以通过如下述反应式5和6所示的制造方法进行制造，除此以外的其余化合物也可以类似地进行制造。
[反应式5]
Figure BDA0003407662680000892
[反应式6]
Figure BDA0003407662680000893
在上述反应式5和6中，R1和R3的定义与上述化学式1中的A1和A2的定义相同，R2和R4的定义与上述化学式1中的R34和R35的定义相同。
下面，关于有机发光器件进行说明。
在本说明书中，通过在由上述化学式1、化学式2和化学式3表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而也可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，根据本说明书的有机发光器件的特征在于，包括：阳极；阴极；设置在上述阳极与上述阴极之间的第一有机物层和第二有机物层，上述第一有机物层包含由上述化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由上述化学式2表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的化学式1的化合物而形成第一有机物层，利用上述的化学式2和化学式3的化合物而形成第二有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及同时进行电子传输和注入的层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，本说明书的有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，本说明书的有机发光器件的第二有机物层为发光层，上述第一有机物层设置在上述发光层与上述阳极之间。
在本说明书的有机发光器件中，本说明书的有机发光器件的第一有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或电子阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述第二有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或电子阻挡层，上述空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、或电子阻挡层可以包含由上述化学式2表示的化合物。
在本说明书的另一有机发光器件中，上述第二有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含上述的由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物。
在本说明书的另一有机发光器件中，上述第一有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的另一有机发光器件中，上述第二有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以包含上述的由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物。
根据一个例子，包含上述化学式1的化合物的第一有机物层的厚度为
Figure BDA0003407662680000912
至
Figure BDA0003407662680000911
优选为
Figure BDA0003407662680000913
至
Figure BDA0003407662680000914
根据一个例子，上述包含化学式2的化合物和化学式3的化合物的第二有机物层的厚度为
Figure BDA0003407662680000918
至
Figure BDA0003407662680000917
优选为
Figure BDA0003407662680000916
至
Figure BDA0003407662680000915
在本说明书的有机发光器件中，上述第一有机物层为电子阻挡层，上述电子阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述第二有机物层为发光层，上述发光层可以包含由上述化学式2表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物。
根据另一实施方式，上述第二有机物层为发光层，上述发光层可以包含由上述化学式2表示的化合物作为发光层的主体。
根据另一实施方式，上述第二有机物层为发光层，上述发光层可以包含由上述化学式3表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据另一实施方式，上述第二有机物层为发光层，上述发光层可以包含由上述化学式3表示的化合物作为发光层的主体。
根据另一实施方式，上述第二有机物层为发光层，上述发光层可以包含由上述化学式2表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述第二有机物层为发光层，上述发光层包含由上述化学式2表示的化合物作为发光层的主体，可以包含由上述化学式3表示的化合物作为发光层的掺杂剂。这时，由上述化学式3表示的化合物的含量以主体100重量份为基准可以包含1重量份至60重量份，优选包含1重量份至10重量份。
在本说明书的一实施方式中，上述第二有机物层为发光层，上述发光层包含由上述化学式2表示的化合物作为发光层的主体，包含由上述化学式3表示的化合物作为发光层的掺杂剂，还可以包含额外的掺杂剂。
这时，上述掺杂剂可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质；或者螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子、蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等荧光物质，但不仅限于此。
在另一实施方式中，上述第一有机物层除了由化学式1表示的化合物以外，还可以包含其它的有机化合物、金属或金属化合物。
在另一实施方式中，上述第二有机物层除了由化学式2表示的化合物和由化学式3表示的化合物以外，还可以包含其它的有机化合物、金属或金属化合物。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述发光层还包含荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。这时，发光层内的掺杂剂相对于主体100重量份，包含1重量份至50重量份。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，第二有机物层的最大发光波长为400nm至500nm。
本说明书的有机发光器件可以还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的1层以上的有机物层。
根据一个例子，上述第二有机物层与第一有机物层相接而设置。在这里，相接的意思是在第一有机物层与第二有机物层之间不存在其它的有机物层。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以使用本技术领域中已知的材料。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所述的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(18)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1中例示了依次层叠有基板1、阳极2、电子阻挡层5、发光层6和阴极10的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述电子阻挡层5或发光层6中。
图2中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8或电子注入层9中。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层可以还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的1层以上。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、以及电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构，但并不限定于此，还可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法而制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层，可以包含本技术领域中已知的空穴注入或传输的材料。
在空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。在上述电子阻挡层中，可以使用有由上述化学式1表示的化合物或者本技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0003407662680000951
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，除了由上述的化学式2表示的化合物以外，还有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，除了由上述化学式3表示的化合物以外，也可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)、蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子、蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等荧光物质，但不仅限于此。
在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层，可以使用本技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有上面提到的化合物、或8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而驱动电压升高的优点。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003407662680000961
唑、
Figure BDA0003407662680000962
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0003407662680000972
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<合成例>
制造例1-1：化合物HT-1的制造
Figure BDA0003407662680000971
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物4-溴-N-(4-二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-N-(4-(萘-1-基)苯基)苯胺(4-bromo-N-(4-dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-N-(4-(naphtalen-1-yl)phenyl)aniline)(8.57g，17.38mmol)、(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸((3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)(5.49g，19.12mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.60g，0.52mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用240ml的乙酸乙酯进行重结晶，从而制造了化合物HT-1(7.26g，64％)。
MS[M+H]+＝779
制造例1-2：化合物HT-2的制造
Figure BDA0003407662680000981
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物4-溴-N-(4-二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-N-苯基苯胺(4-bromo-N-(4-dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-N-phenylaniline)(10.80g，22.04mmol)、(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸((3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)(6.96g，24.24mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.76g，0.66mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯进行重结晶，从而制造了化合物HT-2(9.81g，68％)。
MS[M+H]+＝653
制造例1-3：化合物HT-3的制造
Figure BDA0003407662680000982
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物4-溴-N-(4-二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1’:4’:1’-三联苯基]-4-胺(4-bromo-N-(4-dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-[1,1’:4’:1’-terphenyl]-4-amine)(7.26g，11.31mmol)、(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸((2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)(3.57g，12.44mmol)完全溶解于240ml的四氢呋喃后，添加2M的碳酸钾水溶液(120ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.39g，0.34mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，去除水层，用无水硫酸镁干燥后，进行减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯进行重结晶，从而制造了化合物HT-3(5.34g，72％)。
MS[M+H]+＝806
制造例2-1：化合物BH-1的制造
Figure BDA0003407662680000991
(制造例2-1-1)化合物1-3的制造
在三口烧瓶中，将9-溴蒽(50.0g，194mmol)、萘-1-硼酸(36.79g，214mmol)溶解于500ml的1,4-二
Figure BDA0003407662680000992
烷，将K2CO3(80.6g，583mmol)溶解于200ml的H2O而加入。向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(1.98g，3.9mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌5小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤及浓缩后，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了49.8g的化合物1-3。(收率84％，MS[M+H]+＝305)
(制造例2-1-2)化合物1-2的制造
在双口烧瓶中，加入化合物1-3(20.0g，65.7mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(11.8g，65.7mmol)、300ml的二甲基甲酰胺(DMF)，在氩气氛下，在常温下搅拌10小时。反应结束后，将反应液移至分液漏斗，用水和乙酸乙酯萃取有机层。将萃取液用MgSO4干燥，过滤及浓缩后，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了18.5g的化合物1-2。(收率74％，MS[M+H]+＝383)
(制造例2-1-3)化合物1-1的制造
在三口烧瓶中，将化合物1-2(20.0g，52.2mmol)、萘-2-硼酸(9.9g，57.4mmol)溶解于300ml的1,4-二
Figure BDA0003407662680001002
烷，将K2CO3(14.4g，104mmol)溶解于100ml的H2O而加入。向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.27g，0.52mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌5小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤及浓缩后，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了11.9g的化合物1-1。(收率52％，MS[M+H]+＝431)
(制造例2-1-4)化合物BH-1的合成
将化合物1-1(20g)、AlCl3(4g)加入到C6D6(300ml)中，搅拌2小时。反应结束后，加入D2O(50ml)，搅拌30分钟后，滴加三甲基胺(trimethylamine)(6ml)。将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，用乙酸乙酯进行重结晶，从而获得了15.2g的化合物BH-1。(收率72％，MS[M+H]+＝452)
制造例2-2：化合物BH-2的制造
Figure BDA0003407662680001001
(制造例2-2-1)化合物2-2的制造
使用9-(萘-1-基)蒽(9-(naphthalen-1-yl)anthracene)代替化合物1-1，除此以外，通过与制造例2-1-4相同的方法进行合成，从而获得了13.3g的化合物2-2。(收率63％，MS[M+H]+＝321)
(制造例2-2-2)化合物2-1的制造
使用化合物2-2代替化合物1-3，除此以外，通过与制造例2-1-2相同的方法进行合成，从而获得了17.4g的化合物2-1。(收率70％，MS[M+H]+＝398)
(制造例2-2-3)化合物BH-2的制造
使用化合物2-1代替化合物1-2，使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)代替萘-2-硼酸，除此以外，通过与制造例2-1-3相同的方法进行合成，从而获得了16.6g的化合物BH-2。(收率79％，MS[M+H]+＝493)
制造例2-3：化合物BH-3的制造
Figure BDA0003407662680001011
(制造例2-3-1)化合物3-5的制造
在三口烧瓶中，将2-溴蒽(50.0g，194mmol)、萘基硼酸(26.1g，214mmol)溶解于50ml的1,4-二
Figure BDA0003407662680001012
烷，将K2CO3(53.8g，389mmol)溶解于200ml的H2O而加入。向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.99g，1.9mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌5小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤及浓缩后，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了20.6g的化合物3-5。(收率87％，MS[M+H]+＝305)
(制造例2-3-2)化合物3-4的制造
使用化合物3-5代替化合物1-2，除此以外，通过与制造例2-1-2相同的方法进行合成，从而获得了17.2g的化合物3-4。(收率68％，MS[M+H]+＝384)
(制造例2-3-3)化合物3-3的制造
使用化合物3-4代替9-溴蒽，除此以外，通过与制造例2-1-1相同的方法进行合成，从而获得了19.1g的化合物3-3。(收率85％，MS[M+H]+＝431)
(制造例2-3-4)化合物3-2的制造
使用化合物3-3代替化合物1-2，除此以外，通过与制造例2-1-2相同的方法进行合成，从而获得了18.4g的化合物3-2。(收率78％，MS[M+H]+＝510)
(制造例2-3-5)化合物3-1的制造
在三口烧瓶中，将化合物3-2(10-溴-2,9-二(萘-1-基)蒽，10-bromo-2,9-di(naphthalen-1-yl)anthracene)(20.0g，60.2mmol)、萘-2-基硼酸(napht halene-2-ylboronic acid)(14.0g，66.2mmol)溶解于300ml的1,4-二
Figure BDA0003407662680001021
烷，将K2CO3(16.6g，120mmol)溶解于100ml的H2O而加入。向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.31g，0.60mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌5小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤及浓缩后，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了11.4g的化合物3-1。(收率52％，MS[M+H]+＝557)
(制造例2-3-6)化合物BH-3的制造
使用化合物3-1代替化合物1-1，除此以外，通过与制造例1-4相同的方法进行合成，从而获得了17.2g的化合物BH-3。(收率82％，MS[M+H]+＝585)
制造例2-4：化合物BH-4的制造
Figure BDA0003407662680001031
(制造例2-4-1)化合物4-1的制造
在三口烧瓶中，将二苯并呋喃-2-硼酸(20.0g，94.3mmol)、1-溴-4-氯苯(18.1g，94.3mmol)溶解于300ml的THF，将K2CO3(39.1g，283mmol)溶解于100ml的H2O而加入。向其中加入Pd(P(t-Bu)3)2(0.96g，1.9mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌2小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤及浓缩后，立即进行下一步反应。
在三口烧瓶中，将上述4-2混合物、双(频哪醇合)二硼(28.7g，113mmol)、KOAc(27.8g，283mmol)溶解于300ml的1,4-二
Figure BDA0003407662680001032
烷，向其中加入Pd(dppf)Cl2(1.38g，1.89mmol)，在氩气氛回流条件下搅拌12小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液浓缩后，用水和氯仿萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤及浓缩后，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了23.3g的化合物4-1。(总收率67％，MS[M+H]+＝371)
(制造例2-4-2)化合物BH-4的制造
使用化合物4-1代替二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid)，除此以外，通过与制造例2-2-3相同的方法进行合成，从而获得了13.3g的化合物BH-4。(收率47％，MS[M+H]+＝562)
制造例3-1：化合物BD-1的制造
Figure BDA0003407662680001041
(制造例3-1-1)化合物BD-1-1的制造
在三口烧瓶中，将1,2,3-三溴-5-甲基苯(5g)、双-(4-(叔丁基)苯基)胺(8g)、Pd(P-tBu3)2(0.15g)、NaOBu(4.1g)溶解于50ml的二甲苯，搅拌3小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤及浓缩后，用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而获得了7.2g的化合物BD-1-1。(收率67％，MS[M+H]+＝730)
(制造例3-1-2)化合物BD-1的制造
在装有化合物BD-1-1(7.2g)和二甲苯(100ml)的烧瓶中，在氩气氛下，在0℃滴加正丁基锂戊烷溶液(8ml，2.5M的己烷溶液)。滴加结束后，升温至50℃，搅拌2小时。冷却至-40℃，加入三溴化硼(2.80ml)，升温至室温，搅拌4小时。然后，再次冷却至0℃，加入N,N-二异丙基乙胺(8ml)，将反应液在室温下进一步搅拌30分钟。加入NaCl饱和溶液和乙酸乙酯，分液后，将溶剂在减压下蒸馏去除。用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了1.5g的化合物BD-1。(收率23％，MS[M+H]+＝660)
制造例3-2：化合物BD-2的制造
Figure BDA0003407662680001042
(制造例3-2-1)化合物BD-2-2的制造
在三口烧瓶中，将1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯(10g)、N-(4-(叔丁基)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(8g)、Pd(P-tBu3)2(0.2g)、NaOBu(4.0g)溶解于100ml的二甲苯，搅拌3小时。反应结束时，冷却至常温后，将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，过滤及浓缩后，用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而获得了10.4g的化合物BD-2-2。(收率51％，MS[M+H]+＝495)
(制造例3-2-2)化合物BD-2-1的制造
使用化合物BD-2-2代替1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯，使用双(4-(叔丁基)苯基)胺代替N-(4-(叔丁基)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺，除此以外，通过与制造例3-2-1相同的方法进行合成，从而获得了7.0g的化合物BD-2-1。(收率45％，MS[M+H]+＝740)
(制造例3-2-3)化合物BD-2的制造
使用化合物BD-2-1代替化合物BD-1-1，除此以外，通过与制造例3-1-2相同的方法进行合成，从而获得了1.8g的化合物BD-2。(收率27％，MS[M+H]+＝713)
制造例3-3：化合物BD-3的制造
(制造例3-3-1)化合物BD-3-2的制造
Figure BDA0003407662680001051
在三口烧瓶中，将1-溴-3-氯-5-甲基苯(1当量)和双(4-叔丁基苯基)胺(1当量)溶解于甲苯(0.3M)，加入叔丁醇钠(1.2当量)、双(三叔丁基膦)钯(0)(0.01当量)后，在氩气氛回流条件下，搅拌2小时。反应结束时，冷却至常温后，加入H2O，将反应液移至分液漏斗，进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥，浓缩，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了化合物BD-3-2。(收率86％，MS[M+H]+＝407)
(制造例3-3-2)化合物BD-3-1的制造
Figure BDA0003407662680001061
通过与制造例3-3-1相同的方法，基于化合物BD-3-2和5-叔丁基-N-(4-叔丁基苯基)苯并[b]噻吩-3-胺得到了化合物BD-3-1。(收率68％，MS[M+H]+＝707)
(制造例3-3-3)化合物BD-3的制造
Figure BDA0003407662680001062
在三口烧瓶中，将化合物BD-3-1溶解于1,2-二氯苯(0.1M)，加入三碘化硼(2当量)后，在氩气氛下，在160℃搅拌5小时。将反应物冷却至0℃，添加N,N-二异丙基乙胺(20当量)后，搅拌1小时。利用甲苯和H2O在分液漏斗中进行萃取。将萃取液用MgSO4干燥，浓缩，将试料用硅胶柱层析进行纯化，从而获得了化合物BD-3。(收率22％，MS[M+H]+＝715)
<实施例1>
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0003407662680001063
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的DeconTMCON705产品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的0.22μm的无菌过滤器(sterilizing Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂分别进行10分钟超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物和下述HAT-CN化合物分别以
Figure BDA0003407662680001071
的厚度和
Figure BDA0003407662680001072
的厚度依次进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述HTL化合物以
Figure BDA0003407662680001073
的厚度进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将上述制造的HT-1化合物以
Figure BDA0003407662680001074
的厚度进行热真空蒸镀而形成电子阻挡层。在上述电子阻挡层上，将上述制造的BH-1和BD-1化合物以96:4的重量比、以
Figure BDA0003407662680001075
的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，将下述ET-A化合物以
Figure BDA0003407662680001076
的厚度进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上，将下述ET-B化合物和下述Liq化合物以1:1的重量比、以
Figure BDA0003407662680001077
的厚度进行热真空蒸镀而形成电子传输层。在上述电子传输层上，将下述Liq化合物以
Figure BDA0003407662680001078
的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。在上述电子注入层上，依次将镁和银以10:1的重量比、以
Figure BDA0003407662680001079
的厚度进行蒸镀，将铝以
Figure BDA00034076626800010710
的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA00034076626800010711
<实施例2至36>
在上述实施1中，使用下述表1中记载的化合物代替HT-1、BH-1和BD-1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0003407662680001081
BH-1的氘取代率为100％，BH-2的氘取代率约为68.2％，BH-3的氘取代率为100％，BH-4的氘取代率约为57.7％。
<比较例1至10>
在上述实施例1中，使用下述表示1中记载的化合物代替HT-1、BH-1和BD-1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0003407662680001091
对上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流而测定了外部量子效率、寿命(T95)，将其结果示于下述表1。T95是指在电流密度20mA/cm2下，下降至初始亮度的95％时的时间。
[表1]
Figure BDA0003407662680001101
Figure BDA0003407662680001111
从上述表1的结果可以确认将上述BH-1至BH-4中的一个取代有氘的主体和BD-1至BD-3中的一个掺杂剂与具有间亚苯基连接基团的HT-1至HT-3中的一个一同进行使用的有机发光器件，与使用没有被氘取代的主体BH-A至BH-C、或者使用具有对亚苯基连接基团的HT-A和HT-B、或者使用芘结构的掺杂剂BD-A的比较例1至10相比，效率增加，并且显示出优异的寿命特性。
这是因为在将本发明的化学式2和化学式3一同用于发光层，且将化学式1的化合物用于空穴传输区域的情况下，通过有机发光器件中的协同效果来强化器件的长寿命和/或高效率的特性而没有其它特性的降低。
具体而言，在使用具有间亚苯基连接基团的本发明的化学式1的化合物HT-1至HT-3的器件的情况下，与使用具有对亚苯基连接基团的物质的器件相比，显示出效率增加的效果。
另外，与作为芘系掺杂剂的BD-A相比，BD-1至BD-3等硼系的掺杂剂的半宽度窄，因此显示出包括色纯度在内的效率增加的效果。
如BH-1至BH-4那样取代有氘的主体显示出提高器件的整体寿命的效果。

Claims (16)

1.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；和
设置在所述阳极与所述阴极之间的第一有机物层和第二有机物层，
其中，所述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，所述第二有机物层包含由下述化学式2表示的化合物和由下述化学式3表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003407662670000011
在所述化学式1中，
X为O或S，
L、L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar1为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R1和R2彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
a为0至8的整数，b为0至7的整数，a为2以上时，2个以上的R1彼此相同或不同，b为2以上时，2个以上的R2彼此相同或不同，
化学式2
Figure FDA0003407662670000021
在所述化学式2中，
L3和L4彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Ar3和Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R3为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
c为0至8的整数，c为2以上时，2个以上的R3彼此相同或不同，
由所述化学式2表示的化合物被氘取代至少40％，
化学式3
Figure FDA0003407662670000022
在所述化学式3中，
A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为选自由取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、以及取代或未取代的芳香族杂环组成的组中的一个；或者选自所述组中的2个以上的环稠合而成的环，
R31至R35彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
r31至r33为1以上的整数，r31至r33为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层为发光层，所述第一有机物层设置在所述发光层与所述阳极之间。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0003407662670000031
[化学式1-2]
Figure FDA0003407662670000041
化学式1-3
Figure FDA0003407662670000042
化学式1-4
Figure FDA0003407662670000051
在所述化学式1-1至1-4中，X、L、L1、L2、Ar1、R1、R2、a和b的定义与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式2-1至2-3中的任一个表示：
化学式2-1
Figure FDA0003407662670000052
化学式2-2
Figure FDA0003407662670000061
化学式2-3
Figure FDA0003407662670000062
在所述化学式2-1至2-3中，L3、L4、Ar4、R3和c的定义与所述化学式2中的定义相同，
R4至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
d为0至7的整数，d为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同，
e为0至9的整数，e为2以上时，2个以上的R5彼此相同或不同，
f为0至7的整数，f为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式2-4或2-5表示：
化学式2-4
Figure FDA0003407662670000071
化学式2-5
Figure FDA0003407662670000072
在所述化学式2-4和2-5中，L3、L4和Ar4的定义与所述化学式2中的定义相同，
Ar5为取代或未取代的芳基，
R4和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
G1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
d为0至7的整数，d为2以上时，2个以上的R4彼此相同或不同，
f为0至7的整数，f为2以上时，2个以上的R6彼此相同或不同，
g1为0至7的整数，g1为2以上时，2个以上的G1彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物被氘取代60％以上。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式2表示的化合物被氘取代80％以上。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式A-1或A-2表示：
化学式A-1
Figure FDA0003407662670000081
化学式A-2
Figure FDA0003407662670000082
在所述化学式A-1和A-2中，
D表示氘，L3、L4、Ar3和Ar4的定义与所述化学式2中的定义相同，
Ar5为取代或未取代的芳基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式3的A1和A2中的至少一个由下述化学式3-C表示：
化学式3-C
Figure FDA0003407662670000091
在所述化学式3-C中，*为与所述化学式3稠合的位置，
Y为N(Ra1)、O或S，
Ra1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
E1为取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族烃环、或者取代或未取代的芳香族烃环和取代或未取代的脂肪族烃环的稠环。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式3由下述化学式3-1至3-5中的任一个表示：
化学式3-1
Figure FDA0003407662670000092
化学式3-2
Figure FDA0003407662670000093
化学式3-3
Figure FDA0003407662670000101
化学式3-4
Figure FDA0003407662670000102
化学式3-5
Figure FDA0003407662670000103
在所述化学式3-1至3-5中，
R31至R35、r31和r32的定义与所述化学式3中的定义相同，
E1和E2彼此相同或不同，各自独立地为芳香族烃环、脂肪族烃环、或者芳香族和脂肪族烃环的稠环，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为N(Ra1)、O或S，
R31"、R32"和Ra1彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
r33为0至3的整数，r33为2以上时，2个以上的R33彼此相同或不同，
r31"和r32"为0以上的整数，r31"和r32"各自为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式3由下述化学式301-B表示：
化学式301-B
Figure FDA0003407662670000111
在所述化学式301-B中，R33的定义与所述化学式3中的定义相同，
Cy1为脂肪族烃环，
R36和R37彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的环，
G31为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，或者与相邻的取代基彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环，
G32'为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或者取代或未取代的胺基，
r33为0至3的整数，r33为2以上时，2个以上的R33彼此相同或不同，
r36和r37为0至5的整数，r36和r37为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
g31为0至4的整数，g32'为0以上的整数，g31和g32'为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0003407662670000131
Figure FDA0003407662670000141
Figure FDA0003407662670000151
Figure FDA0003407662670000161
Figure FDA0003407662670000171
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0003407662670000181
Figure FDA0003407662670000191
Figure FDA0003407662670000201
Figure FDA0003407662670000211
Figure FDA0003407662670000221
Figure FDA0003407662670000231
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式3由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0003407662670000241
Figure FDA0003407662670000251
Figure FDA0003407662670000261
Figure FDA0003407662670000271
Figure FDA0003407662670000281
Figure FDA0003407662670000291
Figure FDA0003407662670000301
Figure FDA0003407662670000311
Figure FDA0003407662670000321
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层与所述第一有机物层相接而设置。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件还包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的1层以上的有机物层。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112778343A (zh) * 2020-12-31 2021-05-11 武汉尚赛光电科技有限公司 一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN116041334A (zh) * 2023-03-29 2023-05-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种蓝光发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108336239A (zh) * 2017-01-04 2018-07-27 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR20190101900A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN110291651A (zh) * 2017-06-30 2019-09-27 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR20190128179A (ko) * 2017-03-24 2019-11-15 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
KR20200019272A (ko) * 2018-07-24 2020-02-24 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108336239A (zh) * 2017-01-04 2018-07-27 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR20190128179A (ko) * 2017-03-24 2019-11-15 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
CN110291651A (zh) * 2017-06-30 2019-09-27 株式会社Lg化学 有机发光元件
KR20190101900A (ko) * 2018-02-23 2019-09-02 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200019272A (ko) * 2018-07-24 2020-02-24 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112778343A (zh) * 2020-12-31 2021-05-11 武汉尚赛光电科技有限公司 一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN116041334A (zh) * 2023-03-29 2023-05-02 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种蓝光发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件

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