CN113228331A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供包含由化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及有机发光器件。
本申请主张于2019年07月31日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0093165号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
[现有技术文献](专利文献1)中国专利公开第108137618号
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的有机物层，
上述有机物层包括包含由下述化学式1表示的化合物的第一有机物层和包含由下述化学式2表示的化合物的第二有机物层。
[化学式1]
在上述化学式1中，
A1、A2、A3、B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为烃环，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的杂环基，或者由下述化学式3表示，
R1至R5中的至少一个以上由下述化学式3表示，
[化学式3]
上述虚线为与A1、A2、A3、B1或B2连接的部位，
X为C或Si，
R6至R8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
n1和n5各自为0至4的整数，
n2和n4各自为0至5的整数，
n3为0至3的整数，
n1+n2+n3+n4+n5为1以上，
n1至n5为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
[化学式2]
(HAr)a-L21-Ar21-L22-(CN)b
在上述化学式2中，
HAr为取代或未取代的含N杂环基，
L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的2价至4价的芳基、或者取代或未取代的2价至4价的杂环基，
Ar21为直接键合、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的2价的杂环基、或者-O-，
a和b各自为1至3的整数，
a为2以上时，HAr彼此相同或不同。
发明效果
本说明书中记载的有机发光器件通过在第一有机物层中包含由化学式1表示的化合物，在第二有机物层中包含由化学式2表示的化合物，从而具有低驱动电压，具有优异的效率特性以及优异的寿命。具体而言，通过适当地调节HOMO能级和LUMO能级来调节电子传输程度，从而可以实现低驱动电压、高效率，并可以改善寿命。
附图说明
图1、2和8图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
图3至7图示了包含2个以上的堆叠体的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板/2：阳极/3：空穴注入层/4：空穴传输层/4a：第一空穴传输层/4b：第二空穴传输层/4c：第三空穴传输层/4d：第四空穴传输层/4e：第五空穴传输层/4f：第六空穴传输层/4p：p-掺杂的空穴传输层/4R：红色空穴传输层/4G：绿色空穴传输层/4B：蓝色空穴传输层/5：电子阻挡层/6：发光层/6a：第一发光层/6b：第二发光层/6c：第三发光层/6BF：蓝色荧光发光层/6BFa：第一蓝色荧光发光层/6BFb：第二蓝色荧光发光层/6YGP：黄色绿色磷光发光层/6RP：红色磷光发光层/6GP：绿色磷光发光层/7：空穴阻挡层/8：电子注入和传输层/9：电子传输层/9a：第一电子传输层/9b：第二电子传输层/9c：第三电子传输层/10：电子注入层/11：阴极/12：N型电荷产生层/12a：第一N型电荷产生层/12b：第二N型电荷产生层/13：P型电荷产生层/13a：第一P型电荷产生层/13b：第二P型电荷产生层/14：覆盖层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供同时包括包含由化学式1表示的化合物的第一有机物层和包含由化学式2表示的化合物的第二有机物层的有机发光器件。包含上述化学式1的化合物的发光层具有浅的HOMO能级，上述化学式2的化合物具有深的HOMO、LUMO能级，因此电子可以容易地向发光层传递，从而显示出高效率和寿命。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，虚线或
表示与其它取代基或结合部结合的部位。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、环烷基、芳基、胺基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，2个以上的取代基连接是指任一个取代基的氢被其它取代基代替。例如，异丙基与苯基连接而可以成为
的取代基。
在本说明书中，3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接，还包括在(取代基1)中连接有(取代基2)和(取代基3)。例如，2个苯基和异丙基连接而可以成为
的取代基。4个以上的取代基连接的情况也适用与上述相同的说明。
在本说明书中，“被A或B取代的”不仅包括只被A取代的情况或者只被B取代的情况，还包括被A和B取代的情况。
在本说明书中，“取代或未取代的”是指被选自由氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、碳原子数1至10的烷基；碳原子数2至10的烯基、碳原子数2至10的炔基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的烷硫基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数6至30的芳硫基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数6至30的芳基、胺基、以及碳原子数2至30的杂环基组成的组中的1个以上的取代基取代，或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”是指被选自由氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数2至6的烯基、碳原子数2至6的炔基、碳原子数1至6的烷氧基、碳原子数1至6的烷硫基、碳原子数6至20的芳氧基、碳原子数6至20的芳硫基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数6至20的芳基、胺基、以及碳原子数2至20的杂环基组成的组中的1个以上的取代基取代，或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，烷基包括直链或支链，碳原子数没有特别限定，但为1至60、1至30、或者1至20。作为上述烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基等，上述烷基可以为直链或支链，根据一个例子，丙基包括正丙基和异丙基，丁基包括正丁基、异丁基和叔丁基。
在本说明书中，环烷基的碳原子数没有特别限定，但为3至60、3至30、3至20、或者3至10。环烷基不仅包括单环基团，还包括桥头(bridgehead)、稠环(fused ring)、螺环(spiro)之类的双环基团。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烯(cycloalkene)是烃环内存在双键但不是芳香族的环基，碳原子数没有特别限定，但为3至60、3至30、3至20、或者3至10。环烯不仅包括单环基团，还包括如桥头、稠环、螺环之类的双环基团。作为上述环烯的例子，有环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等，但不仅限于此。
在本说明书中，烷氧基为在氧原子上连接有芳基的基团，烷硫基为在硫原子上连接有烷基的基团，烷氧基和烷硫基的烷基可以适用上述关于烷基的说明。
在本说明书中，芳基可以为单环芳基或多环芳基，碳原子数没有特别限定，但为6至60、6至30、或者6至20。作为上述单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
基、芴基、荧蒽基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基的9号碳原子(C)可以被烷基、芳基等取代，2个取代基可以彼此结合而形成环戊烷、芴等螺结构。
在本说明书中，被取代的芳基也可以包括芳基上稠合有脂肪族环的形态。例如，下述结构的四氢萘基包含在被取代的芳基中。在下述结构中，苯环的碳中的一个可以连接于其它位置。
在本说明书中，芳氧基是指氧原子上连接有芳基的基团，芳硫基是在硫原子上连接有芳基的基团，芳氧基和芳硫基的芳基可以适用上述关于芳基的说明。芳氧基的芳基与上述的芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基
有苯基硫基(
Phenyl thioxy)、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、乙烯基甲基硼基、丙基甲基硼基、甲基苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可以由-NRaRb表示，上述Ra和Rb可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，但并不限定于此。根据所结合的取代基(Ra、Rb)的种类，上述胺基可以选自烷基胺基、烷基芳基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基、以及芳基杂芳基胺基。
在本说明书中，烷基胺基是指被烷基取代的胺基，碳原子数没有特别限定，但可以为1至40、1至20。作为上述烷基胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的芳基杂芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环或多环芳基。作为上述芳基胺基的具体例，有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、双(叔丁基苯基)胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的芳基杂芳基胺基。
在本说明书中，芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂芳基取代的胺基，可以适用上述关于芳基和后述的杂芳基的说明。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、S和Si中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但为2至60、或者2至30。作为上述杂环基的例子例子，有吡啶基、喹啉基、噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基、六氢咔唑基、二氢吖啶基、二氢二苯并氮杂甲硅烷基；吩
嗪基(phenoxazine)；吩噻嗪基(phenothiazine)；二氢二苯并氮杂甲硅烷基；螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂甲硅烷)基；螺(吖啶-芴)基；螺(芴-呫吨)基；螺(芴-噻吨)基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基为芳香族，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
在本说明书中，“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。
在本说明书中，“相邻的基团结合而形成的环”是指烃环或杂环。
在本说明书中，“相邻的基团结合而形成的五元或六元环”是指包含参与成环的取代基的环为五元或六元。可以包括在上述包含参与成环的取代基的环上稠合有其他环的情形。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，上述芳香族烃环除了不是1价以外，可以适用上述关于芳基的说明，上述脂肪族烃环除了不是1价以外，可以适用上述关于环烷基的说明。作为芳香族与脂肪族的稠环的例子，可以举出1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢-1H-茚基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环除了不是1价以外，可以适用对于上述杂环基的说明。
在本说明书中，芳香族烃环是指π电子完全共轭的平面的环，除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，脂肪族烃环是指除了芳香族烃环以外的所有烃环，可以包括环烷基环。环烷基环除了是2价基团以外，可以适用上述关于环烷基的说明。在取代的脂肪族烃环中，也包括稠合有芳香族环的脂肪族烃环。
在本说明书中，亚芳基除了是2价基团以外，可以适用上述关于芳基的说明。
在本说明书中，亚环烷基除了是2价基团以外，可以适用上述关于环烷基的说明。
下面，关于化学式1进行说明。
[化学式1]
在本说明书的一实施方式中，A1至A3、B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为单环或二环的烃环。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3、B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为苯环或萘环。
在本说明书的一实施方式中，A1至A3各自为苯环。
在本说明书的一实施方式中，B1和B2各自为苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在上述化学式1-1中，R1至R5和n1至n5与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至12的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数2至40的杂芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；被氘取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基；被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基；被选自由氘、卤素基团、氰基和碳原子数1至10的烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；被氘取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基；被氘取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基；被氘取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基；被选自由氘、卤素基团、氰基和碳原子数1至6的烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；被氘取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基；碳原子数3至20的环烷基；碳原子数6至40的芳基胺基；被氘、卤素基团、腈基、碳原子数1至6的烷基、或者经氘取代的碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；碳原子数2至20的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5的杂环基包含N作为杂原子。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；氟基；氰基；被氘取代或未取代的甲基；异丙基；叔丁基；环己基；二苯基胺基；被氘、氟基、氰基、叔丁基或CD3取代或未取代的苯基；联苯基；萘基或者吡啶基。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的杂环基，或者由下述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的3至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至12的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数2至40的杂芳基胺基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；被氘取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基；被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和甲硅烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基；被氘、卤素基团或氰基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；被氘取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基；被氘取代或未取代的碳原子数3至20的环烷基；被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基和甲硅烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基；被氘、卤素基团或氰基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；被氘取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基；碳原子数3至20的环烷基；被氘、碳原子数1至6的烷基、碳原子数3至18的三烷基甲硅烷基、或者碳原子数18至60的三芳基胺基取代或未取代的碳原子数6至40的芳基胺基；被氘、卤素基团或氰基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；碳原子数2至20的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R3的杂环基包含N作为杂原子。
在本说明书的一实施方式中，R3为氢；氘；被氘取代或未取代的甲基；叔丁基；被氘、叔丁基、三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基取代或未取代的二苯基胺基；被氘或氟基取代或未取代的苯基；或者咔唑基。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；被氘取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基；被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基；被选自由氘、卤素基团、氰基和碳原子数1至10的烷基组成的组中的1个以上的取代基或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；被氘取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示。
R3为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；被氘取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基；被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和甲硅烷基组成的组中的1个以上的取代基或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基；被氘、卤素基团或氰基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；被氘取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R2中的一个相对于连接有B2的N，连接在邻位(ortho)取向的位置上。
在本说明书的一实施方式中，R4中的一个相对于连接有B2的N，连接在邻位取向的位置上。
在本说明书的一实施方式中，n1为1或2。
在本说明书的一实施方式中，n2为1至4。在另一实施方式中，n2为1至3。
在本说明书的一实施方式中，n3为1或2。
在本说明书的一实施方式中，n4为1至4。在另一实施方式中，n4为1至3。
在本说明书的一实施方式中，n5为1。
在本说明书的一实施方式中，R1至R5中的至少一个以上由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1至R5中的一个至四个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1至R5中的一个或两个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5中的一个至四个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1、R2、R4和R5中的一个或两个由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R1由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R2由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R3由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R4由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R5由上述化学式3表示。
在本说明书的一实施方式中，R6至R8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6至R8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6至R8彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和甲硅烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6至R8彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基；或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基和甲硅烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6至R8彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基；或者被氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、被氘取代的碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数3至18的三烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6至R8彼此相同或不同，各自独立地为甲基；叔丁基；或者被氘、氟基、甲基、叔丁基、CD3或三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，X为C，R6至R8中的至少一个为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，X为C，R6至R8中的至少两个为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，X为C，R6至R8中的至少一个为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，X为C，R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基，上述R8为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，X为Si，R6至R8中的至少一个为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，X为Si，R6至R8中的至少两个为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，X为C，R6和R7彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基，上述R8为取代或未取代的烷基。
在本说明书的一实施方式中，X为Si，R6至R8彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式3由下述化学式3-1或3-2表示。
[化学式3-1]
[化学式3-2]
在上述化学式3-1和3-2中，
R11为取代或未取代的烷基，
R12为取代或未取代的芳基，
R13至R16彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R11至R16可以适用上述关于R6至R8的说明。
在本说明书的一实施方式中，R11为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
在本说明书的一实施方式中，R11为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中，R11为被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基。
在本说明书的一实施方式中，R11为甲基。
在本说明书的一实施方式中，R12为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R12为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R12为被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基和甲硅烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R12为被氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、被氘取代的碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数3至18的三烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R12为被氘、氟基、甲基、叔丁基、CD3或三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R13至R16彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R13至R16彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R13至R16彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基；或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至20的芳基和甲硅烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R13至R16彼此相同或不同，各自独立地为甲基；叔丁基；或者被氘、氟基、甲基、叔丁基、CD3或三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
下面，关于化学式2进行说明。
[化学式2]
(HAr)a-L21-Ar21-L22-(CN)b
在本说明书的一实施方式中，HAr为取代或未取代的含N单环至三环的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，HAr为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的喹唑啉基、或者取代或未取代的苯并咪唑基。
在本说明书的一实施方式中，HAr由下述化学式A1至A5中的任一个表示。
[化学式A1]
[化学式A2]
[化学式A3]
[化学式A4]
[化学式A5]
在上述化学式A1至A5中，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为N、CH或CD，
X1至X3中的至少一个为N，
Ar22和Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R21至R26彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
n21为0至7的整数，n22为0至5的整数，n24和n26为0至4的整数，n21、n22、n24和n26各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，
上述虚线为与L21连接的部位。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式A1为选自下述化学式中的任一个。
在上述化学式中，虚线、Ar22和Ar23与化学式A1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式A2为选自下述化学式中的任一个。
在上述化学式中，虚线、R21和n21与化学式A2中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式A3为选自下述化学式中的任一个。
在上述化学式中，虚线、R22和n22与化学式A3中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的2价至4价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的2价至4价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的2价至4价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的2价至4价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合，或者为选自由取代或未取代的2价至4价的苯基；取代或未取代的2价至4价的联苯基；取代或未取代的2价至4价的三联苯基；取代或未取代的2价至4价的四联苯基、以及取代或未取代的2价至4价的萘基组成的组中的一个，或者为选自上述组中的2个以上的基团连接而成的2价基团。
在本说明书的一实施方式中，L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合，或者为选自由取代或未取代的2价至4价的苯基、取代或未取代的2价至4价的联苯基、取代或未取代的2价至4价的三联苯基、取代或未取代的2价至4价的四联苯基、以及取代或未取代的2价至4价的萘基组成的组中的一个，或者选自上述组中的2个基团连接而成的2价基团。
在本说明书的一实施方式中，L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的2价至4价的苯基、取代或未取代的2价至4价的联苯基、取代或未取代的2价至4价的三联苯基、取代或未取代的2价至4价的四联苯基、或者取代或未取代的2价至4价的萘基。
在本说明书的一实施方式中，L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；或者被选自由氘、氰基、碳原子数6至30的芳基和碳原子数2至30的杂环基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的2价至4价的芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；或者被选自由氘、氰基、碳原子数6至20的芳基和碳原子数2至20的杂环基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的2价至4价的芳基。
在本说明书的一实施方式中，L21和L22彼此相同或不同，各自独立地为直接键合；被氘、氰基、苯基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基取代或未取代的2价至4价的苯基；被氘、氰基或吡啶基取代或未取代的2价至4价的联苯基；被氘或氰基取代或未取代的2价至4价的三联苯基；被氘或氰基取代或未取代的2价至4价的四联苯基；或者被氘或氰基取代或未取代的2价至4价的萘基。
在本说明书的一实施方式中，a为1或2。
在本说明书的一实施方式中，b为1或2。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2由下述化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
HAr1-L24-Ar21-L22-(CN)b
[化学式2-2]
在上述化学式2-1和2-2中，
Ar21、L22和b与上述化学式2中的定义相同，
HAr1至HAr3与上述HAr的定义相同，
L24为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
L25为取代或未取代的3价的芳基、或者取代或未取代的3价的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，L24和L25适用上述关于L21的说明。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2的-L22-(CN)b选自下述结构。
---C≡N
在上述结构中，
L23为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
R51为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n51为0至4的整数，n51'为0至3的整数，
虚线为与上述Ar21连接的位置。
在本说明书的一实施方式中，L23为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L23为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L23为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L23为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，R51为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R51为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R51为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R51为氢；氘；被选自由氰基、碳原子数2至30的芳基和碳原子数2至30的杂环基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R51为氢；氘；被选自由氰基、碳原子数2至20的芳基和碳原子数2至25的杂环基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R51为氢；氘；被氰基、碳原子数2至25的芳基、或者碳原子数2至25的杂环基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R51为氢、氘、被氰基或吡啶基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的芴基、菲基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺[芴-呫吨]基或螺[芴-噻吨]基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的2价的杂环基、或者-O-。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至25的单环或多环的亚芳基、取代或未取代的碳原子数2至25的单环或多环的2价的杂环基、或者-O-。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至20的单环的亚芳基、取代或未取代的碳原子数10至25的多环的亚芳基、取代或未取代的碳原子数12至25的多环的2价的杂环基、或者-O-。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的螺[芴-呫吨]基、取代或未取代的2价的螺[芴-噻吨]基、或者-O-。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为直接键合；被选自由碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和碳原子数2至30的杂环基组成的组中的1个以上的取代基或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基；碳原子数2至30的单环或多环的2价的杂环基；或者-O-。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为直接键合；被碳原子数6至25的芳基或碳原子数2至25的杂环基取代或未取代的碳原子数6至20的单环的亚芳基、被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的碳原子数10至25的多环的亚芳基、碳原子数12至25的多环的2价的杂环基、或者-O-。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为被二苯基芴基、螺[芴-呫吨]基或螺[芴-噻吨]基取代或未取代的亚苯基；被二苯基芴基、螺[芴-呫吨]基或螺[芴-噻吨]基取代或未取代的亚联苯基；被二苯基芴基、螺[芴-呫吨]基或螺[芴-噻吨]基取代或未取代的亚三联苯基；亚萘基；亚联萘基；被甲基或苯基取代或未取代的亚芴基；亚螺二芴基；2价的二苯并呋喃基；2价的二苯并噻吩基；2价的螺[芴-呫吨]基；2价的螺[芴-噻吨]基；或者-O-。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、二甲基亚芴基、二苯基亚芴基、亚螺二芴基。
在本说明书的一实施方式中，Ar21为-O-、或者选自下述结构。
在上述结构中，
X4和X5彼此相同或不同，各自独立地为CR52R53、O或S，
R27至R30、R52和R53彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n27、n28、n28'、n29和n30各自为0至4的整数，
n29'和n30'各自为0至3的整数，
n29″和n30″各自为0至2的整数，
n28+n28'为6以下，
n27、n28至n30和n28'至n30'各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，
n29″和n30″各自为2时，括号内的取代基彼此相同或不同，
虚线为与上述L21或L22连接的位置。
在本说明书的一实施方式中，X4为O或S。
在本说明书的一实施方式中，X5为CR52R53。
在本说明书的一实施方式中，X5为O或S。
在本说明书的一实施方式中，R52和R53彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R52和R53彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R52和R53彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R27至R30彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R27至R30彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R27至R30彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至25的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，R27至R30彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被甲基或苯基取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[芴-呫吨]基、取代或未取代的螺[芴-噻吨]基。
在本说明书的一实施方式中，R27为氢、氘、被甲基或苯基取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[芴-呫吨]基、取代或未取代的螺[芴-噻吨]基。
在本说明书的一实施方式中，R28至R30彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，L21、L22、L24或Ar21的亚苯基(2价的苯基)为选自下述结构中的一个。
上述结构被氘、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基取代或未取代。具体而言，被与上述L21、L22、L24或Ar24连接的取代基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，L21、L22、L24或Ar21的亚联苯基(2价的联苯基)为选自下述结构中的一个。
上述结构被氘、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基取代或未取代。具体而言，被与上述L21、L22、L24或Ar24连接的取代基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，L21、L22、L24或Ar21的亚三联苯基(2价的三联苯基)为选自下述结构中的一个。
上述结构被氘、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基取代或未取代。具体而言，被与上述L21、L22、L24或Ar24连接的取代基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，L21、L22、L24或Ar21的亚萘基(2价的萘基)为选自下述结构中的一个。
上述结构被氘、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基取代或未取代。具体而言，被与上述L21、L22、L24或Ar24连接的取代基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，L21、L22、L24或Ar21的亚联萘基(2价的联萘基)为选自下述结构中的一个。
上述结构被氘、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基取代或未取代。具体而言，被与上述L21、L22、L24或Ar24连接的取代基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，X1至X3中的至少2个以上为N。
在本说明书的一实施方式中，X1至X3各自为N。
在本说明书的一实施方式中，Ar22和Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar22和Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至25的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至25的单环或多环的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Ar22和Ar23彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的螺[芴-呫吨]基、或者取代或未取代的螺[芴-噻吨]基。
在本说明书的一实施方式中，Ar22和Ar23彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、螺[芴-呫吨]基或螺[芴-噻吨]基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R26彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R26彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R26彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R26彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的叔丁基、被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的联苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R21至R26彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、叔丁基、苯基、联苯基或萘基。
在本说明书的一实施方式中，R22为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R23为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的叔丁基、或者取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，R25为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，R21、R24和R26彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R21、R24和R26各自为氢。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式2表示的化合物为选自下述化合物中的任一个。
根据本发明的一实施方式，上述化学式1的化合物可以如下述反应式1所示进行制造，上述化学式2的化合物可以如下述反应式2所示进行制造。下述反应式1和2记载了相当于本申请化学式1和2的部分化合物的合成过程，但利用如下述反应式1和2所示的合成过程而可以合成相当于本申请化学式1和2的各种化合物，取代基可以通过本技术领域中已知的方法而进行结合，取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术而进行变更。
[反应式1]
[反应式2]
在上述反应式1中，R是指与核连接的取代基，可以是本申请发明的R1至R3、B1或B2，其余取代基的定义如上所述。在上述反应式2中，取代基的定义如上所述。
本说明书的有机发光器件利用由上述化学式1表示的化合物而形成第一有机物层，利用由上述化学式2表示的化合物而形成第二有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料而制造。
包含由上述化学式1表示的化合物的第一有机物层和包含由上述化学式2表示的化合物的第二有机物层不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由只包括上述第一有机物层和第二有机物层的结构构成，也可以由进一步包括其他有机物层的结构构成。作为上述其他有机物层，可以为空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层、空穴阻挡层中的1层以上。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少或更多数量的有机物层。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，上述第一有机物层为发光层，上述第二有机物层具备在上述第二电极与上述第一有机物层之间。即，上述第二有机物层具备在上述阴极与上述发光层之间。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述第一有机物层为发光层。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述第一有机物层为发光层，包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述第一有机物层为发光层，由上述化学式1表示的化合物用作发光层的掺杂剂，还包含荧光主体或磷光主体。这时，发光层内的掺杂剂可以相对于主体100重量份，包含1重量份至50重量份，优选地，可以包含0.1重量份至30重量份，更优选地，可以包含1重量份至10重量份。在上述范围内时，有效地发生从主体向掺杂剂的能量传递。
在本说明书的一实施方式中，上述主体为蒽衍生物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的发光层，上述2层以上的发光层中的1层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的发光层的最大发光峰值彼此不同。包含由上述化学式1表示的化合物的发光层呈蓝色，未包含由上述化学式1表示的化合物的发光层可以包含该领域中已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层包含荧光掺杂剂，未包含由上述化学式1表示的化合物的发光层包含磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层的最大发光峰值为400nm至500nm。即，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层发出蓝色光。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的有机物层包括2层以上的发光层，一层的发光层(发光层1)的最大发光峰值为400nm至500nm，另一层的发光层(发光层2)的最大发光峰值可以显示出510nm至580nm、或者610nm680nm的最大发光峰值。这时，发光层1包含由上述化学式1表示的化合物。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述第二有机物层为电子传输区域。具体而言，上述第二有机物层包括选自空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及电子注入和传输层中的1层以上。
在根据另一实施方式的有机发光器件中，上述第二有机物层包括选自空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及电子注入和传输层中的1层或2层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中，上述第二有机物层为空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中，上述第二有机物层为空穴阻挡层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中，上述第二有机物层为电子传输层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中，上述第二有机物层为电子注入和传输层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中，上述第二有机物层包括空穴阻挡层、以及电子注入和传输层。这时，空穴阻挡层与发光层相邻而具备，电子注入和传输层与阴极相邻而具备。
在本说明书的一实施方式中，上述第二有机物层与第一有机物层相接而具备。
在本说明书的一实施方式中，上述第二有机物层还包含选自碱金属和碱土金属中的1种或2种以上的n型掺杂剂。
在有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物用作n型掺杂剂时，可以确保空穴在发光层中的稳定性，从而可以提高有机发光器件的寿命。此外，调节有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的比例来调节电子传输层的电子迁移率，从而使发光层中空穴和电子的平衡极大化，因此可以增加发光效率。
在本说明书中，作为用于第二有机物层的n型掺杂剂，更优选为LiQ。
上述第二有机物层可以以1:9至9:1的重量比包含化学式2的化合物和上述n型掺杂剂。优选地，可以以2:8至8:2包含上述化学式2的化合物和上述n型掺杂剂，更优选地，可以以3:7至7:3包含。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1、图2和图8所示的结构，但不仅限于此。
在图1中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在发光层6中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在空穴阻挡层7或电子注入和传输层8中。
在图2中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在发光层6中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在电子注入和传输层8中，
在图8中例示了依次层叠有基板1；阳极2；p-掺杂的空穴传输层4p；空穴传输层4R、4G、4B；发光层6RP、6GP、6BF；第一电子传输层9a；第二电子传输层9b；电子注入层10；阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在发光层6RP、6GP、6BF中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b和电子注入层10中的1层以上的层中。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件可以为两个以上的独立的器件以串联进行连接的串联结构。在一实施方式中，上述串联结构可以为各自的有机发光器件由电荷产生层进行接合的形态。以相同的亮度为基准，串联结构的器件与单位器件相比，能够在低的电流下驱动，因此具有器件的寿命特性大幅提高的优点。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括：包括1层以上的发光层的第一堆叠体；包括1层以上的发光层的第二堆叠体；以及具备在上述第一堆叠体与上述第二堆叠体之间的1层以上的电荷产生层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包括：包括1层以上的发光层的第一堆叠体；包括1层以上的发光层的第二堆叠体；以及包括1层以上的发光层的第三堆叠体，在上述第一堆叠体与上述第二堆叠体之间以及上述第二堆叠体与上述第三堆叠体之间各自包括1层以上的电荷产生层。
在本说明书中，电荷产生层(Charge Generating Layer)是指施加电压时产生空穴和电子的层。上述电荷产生层可以为N型电荷产生层或P型电荷产生层。在本说明书中，N型电荷产生层是指与P型电荷产生层相比靠近阳极设置的电荷产生层，P型电荷产生层是指与N型电荷产生层相比靠近阴极设置的电荷产生层。
上述N型电荷产生层和P型电荷产生层可以相接而具备，这时形成NP结。通过NP结，P型电荷产生层内容易形成空穴，N型电荷产生层内容易形成电子。电子通过N型电荷产生层的LUMO能级而向阳极方向传输，空穴通过P型有机物层的HOMO能级而向阴极方向传输。
上述第一堆叠体、第二堆叠体和第三堆叠体各自包括1层以上的发光层，还可以进一步包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层(空穴注入和传输层)、以及同时进行电子传输和电子注入的层(电子注入和传输层)中的1层以上的层。
包括上述第一堆叠体和第二堆叠体的有机发光器件例示于图3。
在图3中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、电子阻挡层5、第一发光层6a、第一电子传输层9a、N型电荷产生层12、P型电荷产生层13、第二空穴传输层4b、第二发光层6b、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在第一发光层6a或第二发光层6b中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a或电子注入和传输层8中。
包括上述第一层叠体至第三层叠体的有机发光器件例示于图4至7。
在图4中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、电子阻挡层5、第一发光层6a、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第二空穴传输层4b、第二发光层6b、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第三空穴传输层4c、第三发光层6c、第三电子传输层9c、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在第一发光层6a、第二发光层6b和第三发光层6c中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b和第三电子传输层9c中的1层以上的层中。
在图5中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、红色磷光发光层6RP、黄色绿色磷光发光层6YGP、绿色磷光发光层6GP、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第四空穴传输层4d、第五空穴传输层4e、第二蓝色荧光发光层6BFb、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa或第二蓝色荧光发光层6BFb中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
在图6中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、红色磷光发光层6RP、绿色磷光发光层6GP、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第四空穴传输层4d、第五空穴传输层4e、第二蓝色荧光发光层6BFb、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa或第二蓝色荧光发光层6BFb中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
在图7中例示了依次层叠有基板1、阳极2、第一p-掺杂的空穴传输层4pa、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、第四空穴传输层4d、第二蓝色荧光发光层6BFb、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第五空穴传输层4e、第六空穴传输层4f、第三蓝色荧光发光层6BFc、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa、第二蓝色荧光发光层6BFb和第三蓝色荧光发光层6BFb中的1层以上的层中，由上述化学式2表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9c、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
上述N型电荷产生层可以为2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4TCNQ)、氟-取代的3,4,9,10-苝四甲酸二酐(PTCDA)、氰基-取代的PTCDA、萘四羧酸二酐(NTCDA)、氟-取代的NTCDA、氰基-取代的NTCDA、六氮杂三苯胺衍生物等，但并不限定于此。在一实施方式中，上述N型电荷产生层可以同时包含苯并咪唑并菲系衍生物和Li金属。
上述P型电荷产生层可以同时包含芳基胺系衍生物和包含氰基的化合物。
本说明书的有机发光器件除了有机物层包含上述化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。根据本说明书的有机发光器件可以如下进行制造：在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括上述的第一有机物层和第二有机物层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
包括上述第一有机物层和第二有机物层的有机物层可以为还包括空穴注入层、空穴传输层、电子注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层等的多层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，为单层或2层以上的多层结构。空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。在本说明书的一实施方式中，空穴注入层为2层结构，各自的层包含彼此相同或不同的物质。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用，为单层或2层以上的多层结构。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。在本说明书的一实施方式中，空穴传输层为2层结构，各自的层包含彼此相同或不同的物质。
上述空穴注入和传输层是同时进行空穴传输和空穴注入的层，可以使用该技术领域中已知的空穴传输层材料和/或空穴注入层材料。
上述电子注入和传输层是同时进行电子传输和电子注入的层，可以使用该技术领域中已知的电子传输层材料和/或电子注入层材料。
在上述空穴传输层与发光层之间可以具备电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质、或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
上述电子传输层与发光层之间可以具备空穴阻挡层，可以使用该技术领域中已知的材料。
上述电子传输层起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。
上述电子注入层起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例和比较例等详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同形态，不解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
合成例1.化合物1的合成
1)中间体1的合成
在氮气氛下，将100g的1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯[1-bromo-2,3-dichloro-5-methylbenzene]、117g的胺A-1、60g的叔丁醇钠、2.1g的双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(P(t-Bu)3)2)加入到3.0L的甲苯中后，在120℃加热，搅拌2小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl并进行分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了130g的中间体1(收率82％，质量[M+]＝441)。
2)中间体2的合成
在氮气氛下，将30g的中间体1、28g的化合物A-2、9.8g的叔丁醇钠、0.7g的双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(P(t-Bu)3)2)加入到550mL的甲苯中后，在150℃加热，搅拌8小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl并进行分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了42g的中间体2(收率76％，质量[M+]＝810)。
3)化合物1的合成
在氮气氛下，向装有42g的溶解于冷却至0℃的甲苯(无水)400mL的中间体2的烧瓶中缓慢滴加122mL的叔丁基锂(t-BuLi(1.7M的戊烷溶液))，然后在60℃搅拌3小时。锂卤交换反应结束时，再次冷却至0℃，缓慢滴加7.5mL的三溴化硼(BBr3)，然后升温至70℃，搅拌10小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl并进行分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了9.5g的化合物1(收率23％，质量[M+]＝783)。
合成例2.化合物2的合成
1)中间体3的合成
在氮气氛下，将20g的2-溴-1,3-二碘-5-甲基苯[2-bromo-1,3-diiodo-5-methylbenzene]、38g的胺A-2、14g的叔丁醇钠、0.24g的双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(P(t-Bu)3)2)加入到450mL的甲苯中后，在120℃加热，搅拌4小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl并进行分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了35g的中间体3(收率76％，质量[M+]＝979)。
2)化合物2的合成
在氮气氛下，向装有35g的溶解于冷却至0℃的甲苯(无水)300mL的中间体3的烧瓶中缓慢滴加35mL的正丁基锂(n-BuLi(2.5M的己烷溶液))，然后在60℃搅拌1小时。锂卤交换反应结束时，再次冷却至0℃，缓慢滴加5.2mL的三溴化硼(BBr3)，然后升温至70℃，搅拌6小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl并进行分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了9.0g的化合物2(收率34％，质量[M+]＝908)。
合成例3.化合物3的合成
1)中间体4和5的合成
使用18g的胺A-3代替胺A-1，除此以外，通过与合成例1.的中间体1的制造方法相同的方法进行制造，从而得到了18g的中间体4(收率75％，质量[M+]＝579)。
另外，使用18g的中间体4代替中间体1，使用8.8g的胺A-1代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了18g的中间体5(收率70％，质量[M+]＝824)。
2)化合物3的合成
使用18g的中间体5代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.0g的化合物3(收率23％，质量[M+]＝797)。
合成例4.化合物4的合成
使用9.5g的胺A-4代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了14.5g的中间体6(收率78％，质量[M+]＝824)。
使用14.5g的中间体6代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.1g的化合物4(收率22％，质量[M+]＝797)。
合成例5.化合物5的合成
1)中间体7的合成
使用20g的3-溴-4,5-二氯苯酚[3-bromo-4,5-dichlorophenol]代替1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯，除此以外，通过与合成例1.的中间体1的制造方法相同的方法进行胺化反应，然后无纯化过程的情况下进行下步反应。
将胺化反应生成物溶解于420mL的二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)后，在常温下添加34g的碳酸钾(potassium carbonate)，然后在0℃滴加22mL的全氟丁基磺酰氟[perfluorobutanesulfonyl floride]。搅拌2小时，反应结束后，加入400mL的水、200mL的乙酸乙酯，搅拌30分钟。将有机层利用NaCl溶液(aq.NaCl)洗涤2次。回收分液的有机层，用Mg2SO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液的溶剂减压蒸馏去除，用重结晶(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而获得了40g的中间体7(收率77％，质量[M+]＝725)。
2)中间体8的合成
将装有20g的中间体7、4.7g的胺A-5、0.16g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)[Palladium(0)bis(dibenzylideneacetone)](Pd(dba)2)、0.26g的2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl)(Xphos)、18g的碳酸铯(cesium carbonate)和300mL的二甲苯的烧瓶在130℃加热，搅拌12小时。将反应液冷却至室温，加入NH4Cl饱和溶液(sat.aq.NH4Cl)和二甲苯并进行分液后，将溶剂在减压下蒸馏去除。用柱层析(乙酸乙酯/己烷)进行纯化，从而获得了13g的中间体8(收率77％，质量[M+]＝594)。
3)中间体9的合成
使用13g的中间体8代替中间体1，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了17g的中间体9(收率81％，质量[M+]＝963)。
4)化合物5的合成
使用17g的中间体9代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.5g的化合物5(收率21％，质量[M+]＝937)。
合成例6.化合物6的合成
使用11g的胺A-6代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了15g的中间体10(收率75％，质量[M+]＝886)。
使用15g的中间体10代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.0g的化合物6(收率21％，质量[M+]＝860)。
合成例7.化合物7的合成
使用9.7g的A-7代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了13g的中间体11(收率69％，质量[M+]＝830)。
使用5.0g的中间体11代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.0g的化合物7(收率24％，质量[M+]＝804)。
合成例8.化合物8的合成
使用14g的A-8代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了20g的中间体12(收率72％，质量[M+]＝820)。
使用20g的中间体12代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.2g的化合物8(收率22％，质量[M+]＝792)。
合成例9.化合物9的合成
使用14g的A-9代替胺A-5，除此以外，通过与合成例5.的中间体8的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了16g的中间体13(收率68％，质量[M+]＝853)。
使用16g的中间体13代替中间体1，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了18g的中间体14(收率78％，质量[M+]＝1222)。
使用18g的中间体14代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.6g的化合物9(收率20％，质量[M+]＝1195)。
合成例10.化合物10的合成
使用28g的A-10代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了43g的中间体15(收率77％，质量[M+]＝824)。
使用43g的中间体15代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了8.9g的化合物10(收率21％，质量[M+]＝797)。
合成例11.化合物11的合成
使用29g的A-11代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了41g的中间体16(收率72％，质量[M+]＝834)。
使用41g的中间体16代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了6.7g的化合物11(收率17％，质量[M+]＝807)。
合成例12.化合物12的合成
使用17g的A-2代替胺A-1，除此以外，通过与合成例1.的中间体1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了18g的中间体17(收率76％，质量[M+]＝565)。
使用18g的中间体17代替中间体1，使用17g的A-12代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了24g的中间体18(收率72％，质量[M+]＝1046)。
使用24g的中间体18代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了5.1g的化合物12(收率22％，质量[M+]＝1020)。
合成例13.化合物13的合成
使用5.0g的1-溴-2,3-二氯-5-(甲基-d3)-苯代替1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯，除此以外，通过与合成例1.的中间体1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了13g的中间体19(收率71％，质量[M+]＝444)。
使用13g的中间体19代替中间体1，使用8.8g的A-13代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了14g的中间体20(收率67％，质量[M+]＝709)。
使用14g的中间体20代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.4g的化合物13(收率25％，质量[M+]＝682)。
合成例14.化合物14的合成
使用6.2g的A-14代替胺A-5，除此以外，通过与合成例5.的中间体8的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了13g的中间体21(收率72％，质量[M+]＝650)。
使用16g的中间体21代替中间体1，使用11g的A-15代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了18g的中间体22(收率77％，质量[M+]＝1172)。
使用18g的中间体22代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.0g的化合物14(收率23％，质量[M+]＝1145)。
合成例15.化合物15的合成
使用9.9g的A-16代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了14g的中间体23(收率73％，质量[M+]＝840)。
使用14g的中间体23代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了2.7g的化合物15(收率20％，质量[M+]＝814)。
合成例16.化合物16的合成
使用13.3g的A-17代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了15g的中间体24(收率67％，质量[M+]＝989)。
使用15g的中间体24代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.0g的化合物16(收率21％，质量[M+]＝963)。
合成例17.化合物17的合成
使用17.1g的A-18代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了20g的中间体25(收率65％，质量[M+]＝908)。
使用20g的中间体25代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.1g的化合物17(收率21％，质量[M+]＝882)。
合成例18.化合物18的合成
使用12g的A-19代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了14g的中间体26(收率66％，质量[M+]＝938)。
使用14g的中间体26代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了2.9g的化合物18(收率21％，质量[M+]＝912)。
合成例19.化合物19的合成
使用17g的A-20代替胺A-13，除此以外，通过与合成例13.的中间体20的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了19g的中间体27(收率62％，质量[M+]＝911)。
使用19g的中间体27代替中间体20，除此以外，通过与合成例13.的化合物13的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.6g的化合物19(收率20％，质量[M+]＝885)。
合成例20.化合物20的合成
使用10g的1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯代替1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯，除此以外，通过与合成例1.的中间体1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了13g的中间体28(收率76％，质量[M+]＝483)。
使用13g的中间体28代替中间体1，使用14g的A-18代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了18g的中间体29(收率70％，质量[M+]＝950)。
使用18g的中间体29代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.4g的化合物20(收率19％，质量[M+]＝924)。
合成例21.化合物21的合成
使用11g的A-21代替A-1，除此以外，通过与合成例1.的中间体1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了12g的中间体30(收率70％，质量[M+]＝413)。
使用12g的中间体30代替中间体1，使用13.5g的A-22代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了17g的中间体31(收率70％，质量[M+]＝839)。
使用17g的中间体31代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.2g的化合物21(收率19％，质量[M+]＝813)。
合成例22.化合物22的合成
使用10g的1-溴-3-氯-5-甲基苯代替1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯，使用22g的胺A-23代替胺A-1，除此以外，通过与合成例1.的中间体1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了21g的中间体32(收率74％，质量[M+]＝581)。
在氮气氛下，将21g的中间体32、4.4g的2,4-二甲基苯胺、5.2g的叔丁醇钠、0.36g的双(三叔丁基膦)钯(0)(Pd(P(t-Bu)3)2)加入到300mL的甲苯中后，在120℃加热，搅拌4小时。胺化反应结束后，直接滴加6.9g的1-溴-3-氯苯后，搅拌2小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入水和NH4Cl并进行分液后，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了17g的中间体33(收率61％，质量[M+]＝776)。
在氮气氛下，将17g的中间体33溶解于二氯苯并滴加14g的三碘化硼(BI3)后，加热至130℃并搅拌4小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，溶解于甲苯并萃取，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了5.5g的中间体34(收率32％，质量[M+]＝784)。
使用5.5g的中间体34代替中间体1，使用1.2g的A-5代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了17g的化合物22(收率81％，质量[M+]＝917)。
合成例23.化合物23的合成
使用15g的中间体8代替中间体1，使用13g的A-18代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了20g的中间体35(收率75％，质量[M+]＝1061)。
使用20g的中间体35代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.5g的化合物23(收率18％，质量[M+]＝1035)。
合成例24.化合物24的合成
在氮气氛下，将50.0g的1.3-二溴-2-氯-5-碘苯(1,3-dibromo-2-chloro-5-iodobenzene)溶解于1.2L的四氢呋喃(THF)后，将温度维持至-10℃。然后，缓慢滴加70mL(2.0M的四氢呋喃溶液)的异丙基氯化镁(isopropylmagnesium chloride)后，在0℃搅拌1小时。在同一温度下添加37.2g的三苯基氯硅烷。将反应溶液升温至0℃并搅拌约1小时后，在常温下进一步搅拌12小时。然后，用乙酸乙酯稀释后，加入饱和的NH4Cl溶液(Saturatedaq.NH4Cl)，结束反应，萃取有机物层，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了36g的中间体36(收率54％，质量[M+]＝529)。
使用20g的中间体36代替2-溴-1,3-二碘-5-甲基苯，使用21g的胺A-1代替胺A-2，除此以外，通过与合成例2.的中间体3的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了25g的中间体37(收率71％，质量[M+]＝930)。
使用25g的中间体37代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.6g的化合物24(收率19％，质量[M+]＝904)。
合成例25.化合物25的合成
使用15g的1,3-二溴-2-氯苯代替2-溴-1,3-二碘-5-甲基苯，除此以外，通过与合成例2.的中间体3的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了28g的中间体38(收率75％，质量[M+]＝672)。
使用28g的中间体38代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了6.8g的中间体39(收率25％，质量[M+]＝645)。
在氮气氛下，将6.8g的中间体39溶解于100mL的氯仿，将1.9g的N-溴琥珀酰亚胺用30分钟进行添加后，在常温下搅拌4小时。向反应溶液中加入蒸馏水，结束反应，萃取有机物层，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用柱层析(展开液：己烷/乙酸乙酯＝1:1(体积比))进行纯化，从而获得了5.2g的中间体40(收率68％，质量[M+]＝724)。
在氮气氛下，将5.2g的中间体40在氮气条件下溶解于60mL的四氢呋喃(无水THF)后，将温度降至-78℃。然后，缓慢滴加5.7mL的正丁基锂(n-BuLi(2.5M的己烷溶液))后，搅拌1小时。锂卤交换反应结束时，将1.2mL的三甲基氯硅烷溶解于5mL的四氢呋喃(无水)后缓慢进行滴加。将反应溶液以维持在-78℃的状态搅拌约1小时后，利用二氯甲烷萃取有机物层，用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用柱层析(展开液：己烷/乙酸乙酯＝1:1(体积比))进行纯化，从而获得了3.5g的化合物25(收率68％，质量[M+]＝747)。
合成例26.化合物26的合成
使用16g的A-24代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了22g的中间体41(收率75％，质量[M+]＝860)。
使用14g的中间体41代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.2g的化合物26(收率20％，质量[M+]＝833)。
合成例27.化合物27的合成
使用12.6g的A-25代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了20g的中间体42(收率76％，质量[M+]＝773)。
使用20g的中间体42代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.1g的化合物27(收率21％，质量[M+]＝746)。
合成例28.化合物28的合成
使用15g的中间体21代替中间体1，使用A-26代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了17g的中间体43(收率67％，质量[M+]＝1106)。
使用17g的中间体43代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.6g的化合物28(收率22％，质量[M+]＝1079)。
合成例29.化合物29的合成
使用12.8g的A-27代替A-1，除此以外，通过与合成例1.的中间体1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了16g的中间体44(收率70％，质量[M+]＝365)。
使用16g的中间体44代替中间体1，使用22g的A-18代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了26g的中间体45(收率71％，质量[M+]＝832)。
使用17g的中间体45代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.1g的化合物29(收率16％，质量[M+]＝805)。
合成例30.化合物30的合成
使用17.8g的A-28代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了22g的中间体46(收率70％，质量[M+]＝926)。
使用22g的中间体46代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了4.3g的化合物30(收率20％，质量[M+]＝900)。
合成例31.化合物31的合成
加入20g的中间体7、4.6g的2-氟硼酸、11.7g的磷酸钾[potassium phosphate]、220mL的1,4-二
烷和50mL的水后，添加0.48g的四(三苯基膦)钯(0)[tetrakis(triphenylhosphine)palladium(0)](Pd(PPh3)4)后，加热搅拌16小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，将有机溶剂去除，溶解于甲苯并萃取后，将有机溶剂用MgSO4(无水)处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了9.5g的中间体47(收率66％，质量[M+]＝521)。
使用9.1g的A-29代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了14g的中间体48(收率78％，质量[M+]＝982)。
使用14g的中间体48代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.2g的化合物31(收率23％，质量[M+]＝956)。
合成例32.化合物32的合成
使用4.6g的A-30代替胺A-5，除此以外，通过与合成例5.的中间体8的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了12g的中间体49(收率73％，质量[M+]＝592)。
使用12g的中间体49代替中间体1，使用7.0g的A-31代替胺A-2，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了13g的中间体50(收率71％，质量[M+]＝899)。
使用13g的中间体50代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了2.9g的化合物32(收率23％，质量[M+]＝873)。
合成例33.化合物33的合成
使用8.7g的A-31代替胺A-5，除此以外，通过与合成例5.的中间体8的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了14g的中间体51(收率69％，质量[M+]＝739)。
使用14g的中间体51代替中间体1，除此以外，通过与合成例1.的中间体2的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了16g的中间体52(收率76％，质量[M+]＝1108)。
使用16g的中间体52代替中间体2，除此以外，通过与合成例1.的化合物1的制造方法相同的方法进行制造，从而获得了3.4g的化合物33(收率22％，质量[M+]＝1081)。
合成例34.化合物E1的合成
加入20g的化合物2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪A2-1、27g的B-1、21g的碳酸钾、380mL的四氢呋喃和50mL的水后，添加1.1g的四(三苯基膦)钯(0)Pd(PPh3)4后，加热搅拌8小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，去除有机溶剂，溶解于甲苯并萃取后，将有机溶剂用MgSO4(无水)进行处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/乙酸乙酯)进行纯化，从而获得了26g的化合物E1(收率82％，质量[M+]＝613)。
合成例35.化合物E2的合成
使用16g的B-2代替起始物质B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了18g的中间体2-1(收率77％，质量[M+]＝452)。
将装有18g的中间体2-1、23g的碳酸钾、10.7mL的全氟丁烷磺酰氟和180mL的二甲基甲酰胺(DMF)的烧瓶在常温下搅拌1小时。反应结束后，加入水，将生成的固体减压过滤。将过滤的固体溶解于甲苯，然后添加NH4Cl溶液(aq.NH4Cl)，萃取后，用MgSO4(无水)进行处理并过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除，用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化，从而获得了24g的中间体2-2(收率82％，质量[M+]＝734)。
使用24g的中间体2-2代替A2-1，使用8.8g的B-3代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了15g的E2(收率75％，质量[M+]＝613)。
合成例36.化合物E3的合成
使用16.7g的B-4代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了17g的中间体2-4(收率74％，质量[M+]＝452)。
使用17g的中间体2-4代替中间体2-1，除此以外，通过与合成例35.的中间体2-2的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了22g的中间体2-5(收率80％，质量[M+]＝734)。
使用22g的中间体2-5代替A2-1，使用6.2g的B-5代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了14g的E3(收率76％，质量[M+]＝613)。
合成例37.化合物E4的合成
使用20g的A2-2代替A2-1，使用19.6g的B-6代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了16g的中间体2-6(收率84％，质量[M+]＝271)。
使用16g的中间体2-6代替A2-1，使用15.8g的B-3代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了25g的E4(收率79％，质量[M+]＝536)。
合成例38.化合物E5的合成
使用20g的A2-3代替A2-1，使用17.2g的B-7代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了27g的E5(收率77％，质量[M+]＝526)。
合成例39.化合物E6的合成
使用10g的A2-4代替A2-1，使用15g的B-8代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了16g的中间体2-7(收率81％，质量[M+]＝599)。
使用16g的中间体2-7代替A2-1，使用7.2g的B-3代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了15g的E6(收率76％，质量[M+]＝741)。
合成例40.化合物E7的合成
使用10g的A2-4代替A2-1，使用15.6g的B-9代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了16g的中间体2-8(收率79％，质量[M+]＝615)。
使用16g的中间体2-8代替A2-1，使用7.0g的B-3代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了16g的E7(收率81％，质量[M+]＝757)。
合成例41.化合物E8的合成
使用20g的A2-5代替A2-1，使用20.5g的B-9代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了23g的中间体2-9(收率74％，质量[M+]＝642)。
使用23g的中间体2-9代替中间体2-1，除此以外，通过与合成例34.的中间体2-2的合成法相同的方法进行制造，从而获得了26g的中间体2-10(收率79％，质量[M+]＝924)。
使用26g的中间体2-10代替A2-1，使用5.0g的B-10代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了15g的E8(收率73％，质量[M+]＝727)。
合成例42.化合物E9的合成
使用26g的B-11代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了26g的E9(收率84％，质量[M+]＝603)。
合成例43.化合物E10的合成
使用20g的A2-6代替A2-1，使用28.9g的B-12代替B-1，除此以外，通过与合成例34.的化合物E1的合成方法相同的方法进行制造，从而获得了25g的E10(收率78％，质量[M+]＝725)。
<器件例1>
实施例1
将ITO(氧化铟锡)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以
的厚度、将下述HAT化合物以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述HT-A化合物
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
将下述BH-A化合物(主体)和化合物1(掺杂剂)以100:2的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将化合物E4和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
实施例2至16和比较例1至6
发光层的掺杂剂物质和电子注入传输层物质使用下述表1中记载的物质，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
对上述实施例1至16和比较例1至6的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在15mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％的时间(T95)，将其结果示于下述表1。
[表1]
从上述表1来看，可知包含本发明的化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂并将本发明的化学式2的化合物用作电子注入和传输层的有机发光器件的低电压、高效率和/或长寿命特性优异。
<器件例2>
实施例17
将ITO(氧化铟锡)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司制品，蒸馏水使用了利用密理博公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将上述HI-A化合物以
的厚度、将上述HAT化合物以
的厚度依次进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将上述HT-A化合物
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将下述HT-B以
的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度
将BH-B化合物(主体)和化合物4(掺杂剂)以100:2的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将化合物E1进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上，将下述化合物ET-D和上述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
实施例18至27和比较例7至12
发光层的掺杂剂物质和空穴阻挡层物质使用下述表2中记载的物质，除此以外，通过与上述实施例17相同的方法制造了有机发光器件。
对上述实施例17至27和比较例7至12的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在15mA/cm2的的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％的时间(T95)，将其结果示于下述表2。
[表2]
从上述表2来看，可知包含本发明的化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂并将本发明的化学式2的化合物用作空穴阻挡层的有机发光器件的低电压、高效率和/或长寿命特性优异。
<器件例3>
实施例28
将ITO(氧化铟锡)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司制品，蒸馏水使用了利用密理博公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将上述HI-A化合物以
的厚度、将下述HAT化合物以
的厚度依次进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将上述HT-A化合物
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上，将上述HT-B以
的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
将BH-C化合物(主体)和化合物7(掺杂剂)以100:2的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，将化合物E6进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上，将化合物E5和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
的厚度、将铝以
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
阴极的氟化锂维持
的蒸镀速度，铝维持
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
实施例29至35和比较例13至15
发光层的掺杂剂物质、空穴阻挡层物质、以及电子注入和传输层物质使用下述表3中记载的物质，除此以外，通过与上述实施例28相同的方法制造了有机发光器件。
对上述实施例28至35和比较例13至15的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在15mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％的时间(T95)，将其结果示于下述表3。
[表3]
从上述表3来看，可知包含本发明的化学式1的化合物作为发光层的掺杂剂并将本发明的化学式2的化合物用作空穴阻挡层、以及电子注入和传输层的有机发光器件的低电压、高效率和/或长寿命特性优异。
Claims (14)
1.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极；第二电极；以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的有机物层，
所述有机物层包括包含由下述化学式1表示的化合物的第一有机物层和包含由下述化学式2表示的化合物的第二有机物层：
化学式1
在所述化学式1中，
A1、A2、A3、B1和B2彼此相同或不同，并且各自独立地为烃环，
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、或者取代或未取代的杂环基，或者由下述化学式3表示，并且R1至R5中的至少一个以上由下述化学式3表示，
化学式3
虚线为与A1、A2、A3、B1或B2连接的部位，
X为C或Si，
R6至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
n1和n5各自为0至4的整数，
n2和n4各自为0至5的整数，
n3为0至3的整数，
n1+n2+n3+n4+n5为1以上，以及
n1至n5为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同，
化学式2
在所述化学式2中，
HAr为取代或未取代的含N杂环基，
L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、取代或未取代的2价至4价的芳基、或者取代或未取代的2价至4价的杂环基，
Ar21为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的2价的杂环基、或者-O-，
a和b各自为1至3的整数，以及
a为2以上时，HAr彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式3由下述化学式3-1或3-2表示：
化学式3-1
化学式3-2
在所述化学式3-1和3-2中，
R11为取代或未取代的烷基，
R12为取代或未取代的芳基，以及
R13至R16彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式1-1表示：
化学式1-1
在所述化学式1-1中，R1至R5和n1至n5与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，R1、R2、R4和R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；被氘取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基；被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基；被选自由氘、卤素基团、氰基和碳原子数1至10的烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自所述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；被氘取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由所述化学式3表示，以及
R3为氢；氘；卤素基团；氰基；被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基；被氘取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基；被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至30的芳基和甲硅烷基组成的组中的1个以上的取代基或者选自所述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基；被氘、卤素基团或氰基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；被氘取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者由所述化学式3表示。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，HAr由下述化学式A1至A5中的任一个表示：
化学式A1
化学式A2
化学式A3
化学式A4
化学式A5
在所述化学式A1至A5中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N、CH或CD，
X1至X3中的至少一个为N，
Ar22和Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R21至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
n21为0至7的整数，n22为0至5的整数，n24和n26为0至4的整数，并且n21、n22、n24和n26各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，
虚线为与L21连接的部位。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar21为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚螺二芴基、取代或未取代的2价的二苯并呋喃基、取代或未取代的2价的二苯并噻吩基、取代或未取代的2价的螺[芴-呫吨]基、取代或未取代的2价的螺[芴-噻吨]基、或-O-。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，Ar21为-O-、或者选自下述结构：
在所述结构中，
X4和X5彼此相同或不同，并且各自独立地为CR52R53、O或S，
R27至R30、R52和R53彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n27、n28、n28'、n29和n30各自为0至4的整数，
n29'和n30'各自为0至3的整数，
n29”和n30”各自为0至2的整数，
n28+n28'为6以下，
n27、n28至n30和n28'至n30'各自为2以上时，2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同，
n29”和n30”各自为2时，括号内的取代基彼此相同或不同，以及
虚线为与所述L21或L22连接的位置。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2的-L22-(CN)b选自下述结构：
---C≡N
在所述结构中，
L23为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，
R51为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n51为0至4的整数，以及n51'为0至3的整数，以及
虚线为与所述Ar21连接的位置。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由化学式1表示的所述化合物为选自下述化合物中的任一个：
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由化学式2表示的所述化合物为选自下述化合物中的任一个：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极，所述第一有机物层为发光层，以及所述第二有机物层具备在所述第二电极与所述第一有机物层之间。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括2层以上的发光层，以及所述2层以上的发光层中的1层包含由化学式1表示的所述化合物。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层还包含选自碱金属和碱土金属中的1种或2种以上的n型掺杂剂。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层包括选自空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及电子注入和传输层中的1层以上。
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