CN113228335A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供包含由化学式1或2表示的化合物和由化学式3表示的化合物的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2019年07月31日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0093157号的优先权,其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
通常情况下,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里,为了提高有机发光器件的效率和稳定性,有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言,如果在两电极之间施加电压,则空穴从阳极注入有机物层,电子从阴极注入有机物层,当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton),该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
[现有技术文献](专利文献1)中国专利公开第108137618号
发明内容
技术课题
在本说明书中记载了有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件,其中,包括:第一电极;第二电极;以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的有机物层,上述有机物层包括:包含由下述化学式1或2表示的化合物的第一有机物层和包含由下述化学式3表示的化合物的第二有机物层。
[化学式1]
在上述化学式1中,
Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,
A1、A2、R1至R3、Z1和Z2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
n1至n3各自为0至3的整数,n1至n3各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同,
p1为0或1,
[化学式2]
在上述化学式2中,
E1至E3彼此相同或不同,各自独立地为芳香族烃环,
R4至R8中的1个以上由下述化学式1-A或1-B表示,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
n4和n5各自为0至4的整数,n6为0至3的整数,n7和n8各自为0至5的整数,
n4+n5+n6+n7+n8为1以上,
n4至n8各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同,
[化学式1-A]
[化学式1-B]
在上述化学式1-A和1-B中,
T1至T17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,
L11为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
[化学式3]
在上述化学式3中,
X1至X3中的1个以上为N,其余各自独立地为N或CH,
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
Ar7为取代或未取代的m价芳基、或者取代或未取代的m价环烷基,
m为2至4的整数,m为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
发明效果
本说明书中记载的有机发光器件通过在第一有机物层中包含由化学式1或2表示的化合物,在第二有机物层中包含由化学式3表示的化合物,从而具有低驱动电压,具有优异的效率特性以及优异的寿命。具体而言,通过适当地调节HOMO能级和LUMO能级来调节电子传输程度,从而可以实现低驱动电压、高效率,并且改善寿命。
附图说明
图1、2和8图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的例子。
图3至7图示了包括2个以上的堆叠体的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1:基板/2:阳极/3:空穴注入层/4:空穴传输层/4a:第一空穴传输层/4b:第二空穴传输层/4c:第三空穴传输层/4d:第四空穴传输层/4e:第五空穴传输层/4f:第六空穴传输层/4p:p-掺杂的空穴传输层/4R:红色空穴传输层/4G:绿色空穴传输层/4B:蓝色空穴传输层/5:电子阻挡层/6:发光层/6a:第一发光层/6b:第二发光层/6c:第三发光层/6BF:蓝色荧光发光层/6BFa:第一蓝色荧光发光层/6BFb:第二蓝色荧光发光层/6YGP:黄色绿色磷光发光层/6RP:红色磷光发光层/6GP:绿色磷光发光层/7:空穴阻挡层/8:电子注入和传输层/9:电子传输层/9a:第一电子传输层/9b:第二电子传输层/9c:第三电子传输层/10:电子注入层/11:阴极/12:N型电荷产生层/12a:第一N型电荷产生层/12b:第二N型电荷产生层/13:P型电荷产生层/13a:第一P型电荷产生层/13b:第二P型电荷产生层/14:覆盖层
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供同时包括包含由化学式1或2表示的化合物的第一有机物层和包含由化学式3表示的化合物的第二有机物层的有机发光器件。上述有机发光器件通过同时包括第一有机物层和第二有机物层,具有低电压、高效率和长寿命的特性。包含有上述化学式1或2的化合物的发光层具有浅的HOMO能级,上述化学式3的化合物具有深的HOMO、LUMO能级,因此电子可以容易地向发光层传递,从而显示出高的效率和寿命。
在本说明书中,当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其它构成要素,而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中,取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基,被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定,当取代2个以上时,2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、环烷基、芳基、胺基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。
在本说明书中,3个取代基连接不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)连续地连接,还包括在(取代基1)上连接有(取代基2)和(取代基3)。例如,2个苯基和异丙基连接而可以成为的取代基。4个以上的取代基连接的情况也适用与上述相同的说明。
在本说明书中,“被A或B取代的”不仅包括只被A取代的情况或者只被B取代的情况,还包括被A和B取代的情况。
在本说明书中,“取代或未取代的”是指被选自由氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数2至10的烯基、碳原子数2至10的炔基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至10的烷硫基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数6至30的芳硫基、碳原子数3至30的环烷基、碳原子数6至30的芳基、胺基、以及碳原子数2至30的杂环基组成的组中的1个以上的取代基取代,或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。
在本说明书中,“取代或未取代的”是指被选自由氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数2至6的烯基、碳原子数2至6的炔基、碳原子数1至6的烷氧基、碳原子数1至6的烷硫基、碳原子数6至20的芳氧基、碳原子数6至20的芳硫基、碳原子数3至20的环烷基、碳原子数6至20的芳基、胺基、以及碳原子数2至20的杂环基组成的组中的1个以上的取代基取代,或者被选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代,或者不具有任何取代基。
上述取代基的例示在下文中进行说明,但并不限定于此。
在本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中,烷基包括直链或支链,碳原子数没有特别限定,但为1至60、1至30、或者1至20。作为上述烷基的具体例,有甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基等,上述烷基可以为直链或支链,根据一个例子,丙基包括正丙基和异丙基,丁基包括正丁基、异丁基和叔丁基。
在本说明书中,环烷基的碳原子数没有特别限定,但为3至60、3至30、3至20、或者3至10。环烷基不仅包括单环基团,还包括如桥头(bridgehead)、稠环(fused ring)、螺环(spiro)之类的双环基团。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等,但并不限定于此。
在本说明书中,环烯(cycloalkene)为烃环内存在双键但非芳香族的环基,碳原子数没有特别限定,但为3至60、3至30、3至20、或者3至10。环烯不仅包括单环基团,还包括如桥头、稠环、螺环之类的双环基团。作为上述环烯的例子,有环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等,但不仅限于此。
在本说明书中,烷氧基为氧原子上连接有芳基的基团,烷硫基为硫原子上连接有烷基的基团,烷氧基和烷硫基的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
在本说明书中,芳基可以为单环芳基或多环芳基,碳原子数没有特别限定,但为6至60、6至30、或者6至20。作为上述单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基、荧蒽基、三亚苯基等,但并不限定于此。
在本说明书中,芴基的9号碳原子(C)可以被烷基、芳基等取代,2个取代基可以彼此结合而形成环戊烷、芴等螺结构。
在本说明书中,被取代的芳基也可以包括芳基上稠合有脂肪族环的形态。例如,下述结构的四氢萘基包含在被取代的芳基中。在下述结构中,苯环的碳中的一个可以连接在其它位置。
在本说明书中,芳氧基是在氧原子上连接有芳基的基团,芳硫基是在硫原子上连接有芳基的基团,芳氧基和芳硫基的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。芳氧基的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言,作为芳氧基,有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,作为芳基硫基有苯基硫基(Phenyl thioxy)、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,但并不限定于此。
在本说明书中,甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示,上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
在本说明书中,硼基可以由-BYdYe的化学式表示,上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、乙烯基甲基硼基、丙基甲基硼基、甲基苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但并不限定于此。
在本说明书中,胺基可以由-NRaRb表示,上述Ra和Rb可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基,但并不限定于此。根据所结合的取代基(Ra、Rb)的种类,上述胺基可以选自烷基胺基、烷基芳基胺基、芳基胺基、杂芳基胺基、烷基杂芳基胺基、以及芳基杂芳基胺基。
在本说明书中,烷基胺基是指被烷基取代的胺基,碳原子数没有特别限定,但可以为1至40、1至20。作为上述烷基胺基的具体例,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基等,但不仅限于此。
在本说明书中,作为芳基胺基的例子,有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的芳基杂芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环或多环芳基。作为上述芳基胺基的具体例,有苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、双(叔丁基苯基)胺基等,但并不限定于此。
在本说明书中,作为杂芳基胺基的例子,有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的芳基杂芳基胺基。
在本说明书中,芳基杂芳基胺基是指被芳基和杂芳基取代的胺基,可以适用关于上述芳基和后述杂芳基的说明。
在本说明书中,杂环基是包含N、O、S、以及Si中的1个以上作为杂原子的环基,碳原子数没有特别限定,但为2至60、或者2至30。作为上述杂环基的例子例子,有吡啶基、喹啉基、噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基、六氢咔唑基、二氢吖啶基、二氢二苯并氮杂甲硅烷基;吩嗪(phenoxazine)、吩噻嗪(phenothiazine)、二氢二苯并氮杂甲硅烷基;螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂甲硅烷)基;螺(吖啶-芴)基等,但不仅限于此。
在本说明书中,杂芳基为芳香族,除此以外,可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中,“相邻的”基团可以是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。
在本说明书中,“相邻的基团结合而形成的环”是指烃环或杂环。
在本说明书中,“相邻的基团结合而形成的五元或六元环”是指包含参与成环的取代基的环为五元或六元。可以包括在上述包含参与成环的取代基的环上稠合有其他环的情形。
在本说明书中,烃环可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环,上述芳香族烃环除了不是1价以外,可以适用上述的关于芳基的说明,上述脂肪族烃环除了不是1价以外,可以适用上述的关于环烷基的说明。作为芳香族与脂肪族的稠环的例子,可以举出1,2,3,4-四氢萘基、2,3-二氢-1H-茚基等,但并不限定于此。
在本说明书中,杂环除了不是1价以外,可以适用关于上述杂环基的说明。
在本说明书中,芳香族烃环是指π电子完全共轭的平面环,除了是2价基团以外,可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中,脂肪族烃环是指除了芳香族烃环以外的所有烃环,可以包括环烷基环。环烷基环除了是2价基团以外,可以适用上述的关于环烷基的说明。在被取代的脂肪族烃环中,也包括稠合有芳香族环的脂肪族烃环。
在本说明书中,亚芳基除了是2价基团以外,可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中,亚环烷基除了是2价基团以外,可以适用上述的关于环烷基的说明。
下面,关于化学式1进行说明。
[化学式1]
在本说明书的一实施方式中,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的炔基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷硫基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数5至30的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环,上述脂肪族烃环可以被选自由氘、碳原子数1至6的烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代,上述脂肪族烃环上可以稠合有单环至二环的脂肪族或芳香族烃环。
在另一实施方式中,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的稠合或未稠合有单环至二环的烃环的六元脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成被碳原子数1至6的烷基或碳原子数6至20的芳基取代或未取代的稠合或未稠合有苯或环己烷的六元脂肪族烃环。
根据另一实施方式,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、或者取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环己烷、取代或未取代的四氢萘、或者取代或未取代的十氢萘。这时,相邻的基团可以为选自Ar1至Ar4中的2个。
根据另一实施方式,Ar1至Ar4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、被氘取代或未取代的丁基、或者被氘取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团结合而形成被氘取代或未取代的环己烷;被氘、丁基或苯基取代或未取代的四氢萘;或者被氘取代或未取代的十氢萘。这时,相邻的基团可以为选自Ar1至Ar4中的2个。
根据本说明书的一实施方式,Ar1至Ar4中相邻的2个形成取代或未取代的脂肪族烃环,其余2个为上述的取代基。
在本说明书中,Ar1至Ar4彼此结合而形成环是指Ar1和Ar3、或者Ar2和Ar4彼此结合而形成环。
根据本说明书的一实施方式,Ar1至Ar4中的2个彼此结合而形成脂肪族烃环时,形成选自下述环中的任一个环。
在上述环中,Ar101和Ar102彼此相同或不同,是Ar1至Ar4中未形成脂肪族烃环的取代基,
Y1为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
y1为0至14的整数,y1为2以上时,Y1彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式,Y1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式,Y1为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据另一实施方式,Y1为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的丁基、或者被氘取代或未取代的苯基。
根据另一实施方式,Y1为氢、氘、甲基、叔丁基或苯基。
根据本说明书的一实施方式,Y1为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,y1为0至8的整数。在另一实施方式中,y1为0至4。在另一实施方式中,y1为0或1。
在本说明书的一实施方式中,Ar101和Ar102彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在另一实施方式中,Ar101和Ar102彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中,Ar101和Ar102彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在另一实施方式中,Ar101和Ar102彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氟基、甲基、乙基、丁基或苯基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1由下述化学式101或102表示。
在上述化学式101和102中,
A1、A2、R1至R3、Z1、Z2、p1和n1至n3的定义与上述化学式1中的定义相同,
G1至G4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,
G11为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
g11为0至8的整数,g11为2以上时,2个以上的G11彼此相同或不同,
p3为0或1。
在本说明书的一实施方式中,G1至G4可以适用上述的关于Ar1至Ar4的说明。
在本说明书的一实施方式中,G11可以适用上述的关于Y1的说明。在另一实施方式中,g11可以适用上述的关于y1的说明。
在本说明书的一实施方式中,p3为1。
在本说明书的一实施方式中,G1至G4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据另一实施方式,G1至G4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、或者取代或未取代的苯基。
根据另一实施方式,G1至G4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、被氘取代或未取代的丁基、或者被氘取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式,G11为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的烃环。
根据另一实施方式,G11为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
根据另一实施方式,G11为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的丁基、或者取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环己烷、或者取代或未取代的苯。
根据另一实施方式,G11为氢、氘、甲基、叔丁基或苯基,或者与相邻的基团结合而形成被甲基取代或未取代的环己烷,或者与相邻的基团结合而形成被丁基或苯基取代或未取代的苯。
根据本说明书的一实施方式,G11为氢、氘或甲基。
在本说明书的一实施方式中,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的炔基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷硫基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数5至30的环。
在另一实施方式中,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基,或者彼此结合而形成取代或未取代的五元或六元环。
根据另一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基,或者彼此结合而形成五元或六元环,
上述A1和A2的芳基、杂环基或环被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代,或者稠合或未稠合有被上述取代基取代或未取代的五元或六元烃环。
根据另一实施方式,A1和A2彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基,或者彼此结合而形成五元或六元环,
上述A1和A2的芳基、杂环基或环被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代,或者稠合或未稠合有被上述取代基取代或未取代的五元或六元烃环。
在本说明书的一实施方式中,A1为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与A2结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中,A2为氢或氘,或者与A1或R1结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,A2为氢或氘,或者与A1结合而形成取代或未取代的五元或六元环,或者与R1结合而形成取代或未取代的五元或六元环。
在本说明书的一实施方式中,A2可以与相邻的A1或R2结合而形成环。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1由下述化学式103至106中的任一个表示。
在上述化学式103至106中,
R1至R3、Z1、Z2、p1、Ar1至Ar4和n1至n3的定义与上述化学式1中的定义相同,
A3、A4和G5至G8彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,
Z3、Z4、G12和G13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
g12为0至8的整数,g13为0至4的整数,g12和g13各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同,
p4和p5各自为0或1。
在本说明书的一实施方式中,A3可以适用上述的关于A1的说明。在另一实施方式中,A4可以适用上述的关于A2的说明。
在本说明书的一实施方式中,p4与p1相同。
在本说明书的一实施方式中,p5为1。
在本说明书的一实施方式中,A3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在另一实施方式中,A3为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中,A3为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
在另一实施方式中,A3的芳基或杂环基被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代,或者稠合或未稠合有被上述取代基取代或未取代的五元或六元烃环。
在另一实施方式中,A3的芳基或杂环基被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代,或者稠合或未稠合有被上述取代基取代或未取代的五元或六元烃环。
在另一实施方式中,A3为被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的稠合或未稠合有五元或六元脂肪族烃环的碳原子数6至20的芳基;或者被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
在另一实施方式中,A3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的四氢萘、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在另一实施方式中,A3为被氘、氟基、甲基、乙基、丙基、丁基、2-苯基丙烷-2-基(2-phenylpropan-2-yl)、Ph-d5、萘基或四甲基四氢萘基取代或未取代的苯基;被氘、甲基、乙基、丙基、丁基、三甲基甲硅烷基或2-苯基丙烷-2-基取代或未取代的联苯基;被氘或丁基取代或未取代的三联苯基;被氘取代或未取代的萘基;被氘、甲基或苯基取代或未取代的四氢萘基;被氘或甲基取代或未取代的芴基;被氘或丁基取代或未取代的二苯并呋喃基;或者被氘或丁基取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本说明书的一实施方式中,A4为氢或氘,或者与R1结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,A2为氢或氘,或者与R1结合而形成取代或未取代的五元或六元环。
在另一实施方式中,A2为氢或氘,或者与R1结合而形成被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的五元或六元环。
在另一实施方式中,A2与R1结合而形成的五元或六元环为苯并呋喃、苯并噻吩或茚。
在本说明书的一实施方式中,G5至G8可以适用上述的关于G1至G4的说明。在另一实施方式中,G12和G13可以适用上述的关于G11的说明。
在本说明书的一实施方式中,G5至G8彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据另一实施方式,G5至G8彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、或者取代或未取代的苯基。
根据另一实施方式,G5至G8彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丙基、被氘取代或未取代的丁基、或者被氘取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式,G12和G13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的烃环。
根据另一实施方式,G12和G13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环。
根据另一实施方式,G12和G13彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、或者取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环己烷、或者取代或未取代的苯。
根据另一实施方式,G12与相邻的G12结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式,G13与相邻的G13结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式,G12为氢、氘或甲基,或者与相邻的G12彼此结合而形成环己烷。
在另一实施方式中,G13为氢、氘、甲基、三甲基甲硅烷基或苯基,或者与相邻的G13结合而形成被苯基取代或未取代的苯。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
在上述化学式1-1至1-4中,
R1至R3、n1至n3和Ar1至Ar4的定义与上述化学式1中的定义相同,
A3和A4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,
Z1至Z4和Ar21至Ar24彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书中,Ar21至Ar24中相邻的基团彼此结合而形成环是指i)Ar21至Ar24中的2个彼此结合而形成脂肪族烃环,或者ii)Ar21至Ar24均参与形成环而形成芳香族烃环。
在本说明书的一实施方式中,Ar21至Ar24可以适用上述的关于G5至G8的取代基、连接有G11的脂肪族烃环和连接有G12的芳香族烃环的说明。
在本说明书的一实施方式中,Ar21至Ar24彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环。
在另一实施方式中,Ar21至Ar24彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的烃环。
在另一实施方式中,Ar21至Ar24彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成被氘、碳原子数1至6的烷基、碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、或者碳原子数6至60的芳基甲硅烷基取代或未取代的稠合或未稠合有单环至二环的烃环的六元烃环。
在另一实施方式中,Ar21至Ar24彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成被氘、碳原子数1至6的烷基、碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、或者碳原子数6至60的芳基甲硅烷基取代或未取代的稠合或未稠合有环己烷或苯的六元烃环。
根据另一实施方式,Ar21至Ar24彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、或者取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环己烷、取代或未取代的苯、或者取代或未取代的十氢萘。这时,相邻的基团可以为选自Ar21至Ar24中的2个。
根据另一实施方式,Ar21至Ar24彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基或苯基,或者与相邻的基团结合而形成环己烷;十氢萘;被甲基、叔丁基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的苯;或者被苯基取代或未取代的萘。这时,相邻的基团可以为选自Ar21至Ar24中的2个。
根据本说明书的一实施方式,Ar21至Ar24中的2个彼此结合而形成烃环时,形成选自下述环中的任一个环。
在上述环中,Ar103和Ar104彼此相同或不同,是Ar21至Ar24中未形成脂肪族烃环的取代基,
Y2为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
y2为0至14的整数,y2为2以上时,Y2彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,y2为0至8的整数。在另一实施方式中,y2为0至4。在另一实施方式中,y2为0或1。
在本说明书的一实施方式中,Ar103和Ar104彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在另一实施方式中,Ar103和Ar104彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中,Ar103和Ar104彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在另一实施方式中,Ar103和Ar104彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、氟基、甲基、乙基、丁基或苯基。
根据本说明书的一实施方式,Y2为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式,Y2为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据另一实施方式,Y2为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的丁基、被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基、或者被氘取代或未取代的苯基。
根据另一实施方式,Y2为氢、氘、取代或未取代的甲基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、或者取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式,Y2为氢、氘或甲基。
根据本说明书的一实施方式,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的炔基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷硫基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的环。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数2至90的杂芳基胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、NY11Y12、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;氰基;被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至60的烷基芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至60的芳基烷基;被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;NY11Y12;或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成被选自由氘和碳原子数1至10的烷基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;氰基;被氘取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至40的烷基芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至40的芳基烷基;被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;NY11Y12;或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成被选自由氘和碳原子数1至6的烷基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至20的环。.
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、NY11Y12、取代或未取代的含N杂环、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的环。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的苯基萘基胺基、取代或未取代的苯基联苯基胺基、取代或未取代的双联苯基胺基、取代或未取代的苯基二苯并呋喃基胺基、取代或未取代的苯基二苯并噻吩基胺基、取代或未取代的含N杂环基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的茚、取代或未取代的环戊烯、或者取代或未取代的环己烯。
在另一实施方式中,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的苯基萘基胺基、取代或未取代的苯基联苯基胺基、取代或未取代的双联苯基胺基、取代或未取代的苯基二苯并呋喃基胺基、取代或未取代的苯基二苯并噻吩基胺基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的六氢咔唑基、取代或未取代的二氢吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的二氢二苯并氮杂甲硅烷基、取代或未取代的螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂甲硅烷基)、取代或未取代的螺(吖啶-芴)、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的茚、取代或未取代的环戊烯、或者取代或未取代的环己烯。
根据另一实施方式,R1至R3彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氟基;被氘取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的异丙基;被氘取代或未取代的叔丁基;被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基;被氘、氟基、甲基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基或萘基取代或未取代的苯基;被氘取代或未取代的萘基;被氘、氟基、氰基、甲基、CD3、叔丁基、2-苯基丙烷-2-基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基取代或未取代的稠合或未稠合有己烯的二苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的苯基萘基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的苯基联苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的双联苯基胺基;被氘、甲基或叔丁基取代或未取代的稠合或未稠合有己烯的苯基二苯并呋喃基胺基;被氘、甲基或叔丁基取代或未取代的稠合或未稠合有己烯的苯基二苯并噻吩基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的咔唑基;被氘、氟基、氰基、甲基、苯基或Ph-d5取代或未取代的稠合或未稠合有己烷、己烯或苯的六氢咔唑基;被甲基、乙基或苯基取代或未取代的二氢吖啶基;吩嗪基;吩噻嗪基;被苯基取代或未取代的二氢二苯并氮杂甲硅烷基;被甲基取代或未取代的螺(吖啶-芴)基;螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂甲硅烷)基;二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据另一实施方式,R1至R3与相邻的基团结合而形成被叔丁基或苯基取代或未取代的苯并呋喃、萘并苯并呋喃、被叔丁基取代或未取代的噻吩、被苯基取代或未取代的吲哚、被甲基或叔丁基取代或未取代的茚、被叔丁基取代或未取代的螺(芴-茚)、被甲基取代或未取代的环戊烯、或者被甲基取代或未取代的环己烯。
根据另一实施方式,相邻的2个R1、R1和A2、R1和A4、或者相邻的2个R2与相邻的基团结合而形成被叔丁基或苯基取代或未取代的苯并呋喃、萘并苯并呋喃、被叔丁基取代或未取代的噻吩、被苯基取代或未取代的吲哚、被甲基或叔丁基取代或未取代的茚、被叔丁基取代或未取代的螺(芴-茚)、被甲基取代或未取代的环戊烯、或者被甲基取代或未取代的环己烯。
在另一实施方式中,上述R1至R3的含N杂环基可以由下述化学式HAr1至HAr3中的任一个或化学式1-B表示。
在上述化学式HAr1至HAr3中,
Q1为CY4Y5或SiY4Y5,Q2为C或Si,
Y3至Y5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
y3为0至8的整数,y3为2以上时,2个以上的Y3彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式,Y3至Y5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式,Y3至Y5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
根据另一实施方式,Y3至Y5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丁基、或者被氘取代或未取代的苯基。
根据另一实施方式,Y3至Y5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、叔丁基或苯基。
根据另一实施方式,Y3为甲基。
根据另一实施方式,Y4和Y5彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、叔丁基或苯基。
在本说明书的一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或者取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的稠环基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基、或者取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的碳原子数9至30的稠环基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基、或者取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的碳原子数9至20的稠环基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基;或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的碳原子数9至30的稠环基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基;或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的碳原子数9至20的稠环基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为被氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数7至60的芳基烷基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、或者碳原子数6至90的芳基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;被氘或碳原子数1至10的烷基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基;或者被氘或碳原子数1至10的烷基取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的碳原子数9至30的稠环基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为被氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数7至40的芳基烷基、碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、或者碳原子数6至60的芳基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基;或者被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的芳香族烃环和脂肪族烃环的碳原子数9至20的稠环基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的四氢萘基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为被氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数7至40的芳基烷基、碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、或者碳原子数6至60的芳基甲硅烷基取代或未取代的苯基;被氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数7至40的芳基烷基、碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、或者碳原子数6至60的芳基甲硅烷基取代或未取代的联苯基;被氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、碳原子数7至40的芳基烷基、碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、或者碳原子数6至60的芳基甲硅烷基取代或未取代的萘基;被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的二苯并呋喃基;被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的二苯并噻吩基;或者被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代的四氢萘基。
在另一实施方式中,Y11和Y12彼此相同或不同,各自独立地为被氘、氟基、氰基、甲基、CD3、丁基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或2-苯基丙烷-2-基取代或未取代的苯基;被氘取代或未取代的联苯基;被氘取代或未取代的萘基;被氘或丁基取代或未取代的二苯并呋喃基;被氘或丁基取代或未取代的二苯并噻吩基;或者被氘或甲基取代或未取代的四氢萘基。
在本说明书的一实施方式中,R1至R3与相邻的基团结合而形成由下述Cy11或Cy12表示的环。具体而言,相邻的2个R1、R1和A2、R1和A4、或者相邻的2个R2彼此结合而形成由下述化学式Cy11或Cy12表示的环。
在上述化学式Cy11和Cy12中,
双重虚线为稠合的位置,
Q3为O、S、NY9、CY10Y11或SiY10Y11,
Y7至Y10彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
p10为1或2,
r31为0至4的整数,r32为0至8的整数,r31和r32各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式,Y7至Y10彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的基团结合而形成碳原子数3至30的环。
根据另一实施方式,Y7至Y10彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成碳原子数3至20的环。
根据另一实施方式,Y7至Y10彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、被氘取代或未取代的丁基、或者被氘取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团结合而形成被氘取代或未取代的己烷、被氘取代或未取代的己烯、或者被氘取代或未取代的苯。
根据另一实施方式,Y7至Y10彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、甲基、乙基、叔丁基或苯基。
根据另一实施方式,Y7为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、或者被氘取代或未取代的丁基,或者与相邻的Y7彼此结合而形成被氘取代或未取代的苯、或者被氘取代或未取代的己烯。
根据另一实施方式,Y8为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的乙基、或者被氘取代或未取代的丁基,或者与相邻的Y8彼此结合而形成被氘取代或未取代的苯、或者被氘取代或未取代的己烷。
根据另一实施方式,Y9为被氘取代或未取代的苯基。
在另一实施方式中,Y10和Y11彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的甲基、或者被氘或丁基取代或未取代的苯基,或者Y10和Y11各自为被氘或丁基取代或未取代的苯基,并且彼此结合而形成被氘或丁基取代或未取代的芴。
在另一实施方式中,Y10和Y11彼此相同或不同,各自独立地为被氘取代或未取代的甲基、或者被氘或丁基取代或未取代的苯基,或者Y10和Y11各自为被氘或丁基取代或未取代的苯基,并且彼此结合而形成被氘或丁基取代或未取代的二苯并噻咯(dibenzosilole)。
在本说明书的一实施方式中,y6为0或1。
在本说明书的一实施方式中,y8为2以上。在另一实施方式中,y8为4。
在本说明书的一实施方式中,y8为2以上,Y8中的2个为取代或未取代的烷基。在另一实施方式中,y8为2以上,Y8中的2个为被氘取代或未取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中,相邻的2个R1、R1和A2、R1和A4、或者相邻的2个R2彼此结合而形成由上述化学式Cy11表示的环。
在另一实施方式中,相邻的2个R1、或者相邻的2个R2彼此结合而形成由上述化学式Cy12表示的环。
在本说明书的一实施方式中,R1和R2彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氟基;被氘取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的异丙基;被氘取代或未取代的叔丁基;被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基;被氘、氟基、甲基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基或萘基取代或未取代的苯基;被氘取代或未取代的萘基;被氘、氟基、氰基、甲基、CD3、叔丁基、2-苯基丙烷-2-基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基取代或未取代的稠合或未稠合有己烯的二苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的苯基萘基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的苯基联苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的双联苯基胺基;被氘、甲基或叔丁基取代或未取代的稠合或未稠合有己烯的苯基二苯并呋喃基胺基;被氘、甲基或叔丁基取代或未取代的稠合或未稠合有己烯的苯基二苯并噻吩基胺基;被氘、氟基、氰基、甲基、苯基或Ph-d5取代或未取代的稠合或未稠合有己烷、己烯或苯的六氢咔唑基,或者与相邻的基团结合而形成被叔丁基或苯基取代或未取代的苯并呋喃、萘并苯并呋喃、被叔丁基取代或未取代的噻吩、被苯基取代或未取代的吲哚、被甲基或叔丁基取代或未取代的茚、被叔丁基取代或未取代的螺(芴-茚)、被甲基取代或未取代的环戊烯、或者被甲基取代或未取代的环己烯。
在本说明书的一实施方式中,R3为氢;氘;氟基;被氘取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的异丙基;被氘取代或未取代的叔丁基;被氘、氟基、甲基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基或萘基取代或未取代的苯基;被氘取代或未取代的萘基;被氘、氟基、氰基、甲基、CD3、叔丁基、2-苯基丙烷-2-基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基取代或未取代的稠合或未稠合有己烯的二苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的苯基萘基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的苯基联苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的双联苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的咔唑基;被氘、氟基、氰基、甲基、苯基或Ph-d5取代或未取代的稠合或未稠合有己烷、己烯或苯的六氢咔唑基;被甲基、乙基或苯基取代或未取代的二氢吖啶基;吩嗪基;吩噻嗪基;被苯基取代或未取代的二氢二苯并氮杂甲硅烷基;被甲基取代或未取代的螺(吖啶-芴)基;螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂甲硅烷)基;二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据本说明书的一实施方式,n1和n2为0至2的整数。
根据另一实施方式,n1和n2为0或1。
根据本说明书的一实施方式,n3为0或1。
根据本说明书的一实施方式,p1为0或1。
在本说明书的一实施方式中,Z1至Z4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在另一实施方式中,Z1至Z4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者碳原子数6至30的取代或未取代的芳基。
在另一实施方式中,Z1至Z4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者碳原子数6至20的取代或未取代的芳基。
在另一实施方式中,Z1至Z4彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的甲基。
根据本说明书的一实施方式,上述由化学式1表示的化合物由下述化合物中的任一个表示。
下面,关于化学式2而进行说明。
[化学式2]
根据本说明书的一实施方式,E1至E3彼此相同或不同,各自独立地为芳香族烃环。
根据另一实施方式,E1至E3彼此相同或不同,各自独立地为苯或萘。
根据另一实施方式,E1和E2彼此相同或不同,各自独立地为苯或萘。
根据另一实施方式,E3为苯。
根据另一实施方式,E1至E3为苯。
在本说明书的一实施方式中,R4至R8中的1个以上由下述化学式1-A或1-B表示,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
在上述化学式1-A和1-B中,
T1至T17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,
L11为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
在本说明书中,杂环基包含上述化学式1-B。
根据另一实施方式,R4至R8中的1个以上由上述化学式1-A或1-B表示,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的炔基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷硫基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数5至30的环。
根据另一实施方式,R4至R8中的1个以上由上述化学式1-A或1-B表示,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的烃环或杂环。
根据另一实施方式,R4至R8中的1个以上由上述化学式1-A或1-B表示,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二甲基胺基、或者取代或未取代的二苯基胺基,或者取代或未取代的二氢吖啶基。
在本说明书的一实施方式中,i)R4至R8中的1个以上由上述化学式1-A或1-B表示,或者ii)相邻的2个R4彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,或者iii)相邻的2个R5彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,或者iv)相邻的2个R6彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,或者v)相邻的2个R7彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,或者vi)相邻的2个R8彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,i)R4至R8中的1个以上由上述化学式1-A或1-B表示,或者ii)相邻的2个R4彼此结合而形成被烷基取代或未取代的五元或六元脂肪族烃环,或者iii)相邻的2个R5彼此结合而形成被烷基取代或未取代的五元或六元脂肪族烃环,或者iv)相邻的2个R6彼此结合而形成被烷基取代或未取代的五元或六元脂肪族烃环,或者v)相邻的2个R7彼此结合而形成被烷基取代或未取代的五元或六元脂肪族烃环,或者vi)相邻的2个R8彼此结合而形成被烷基取代或未取代的五元或六元脂肪族烃环。这时,ii)至vi)的脂肪族烃环包含1个以上的烷基作为取代基,也可以包含除烷基以外的取代基。
在另一实施方式中,i)R4至R8中的1个以上由上述化学式1-A或1-B表示,或者ii)相邻的2个R4彼此结合而形成被甲基取代或未取代的戊烯、或者被甲基取代或未取代的己烯,或者iii)相邻的2个R5彼此结合而形成被甲基取代或未取代的戊烯、或者被甲基取代或未取代的己烯,或者iv)相邻的2个R6彼此结合而形成被甲基取代或未取代的戊烯、或者被甲基取代或未取代的己烯,或者v)相邻的2个R7彼此结合而形成被甲基取代或未取代的戊烯、或者被甲基取代或未取代的己烯,或者vi)相邻的2个R8彼此结合而形成被甲基取代或未取代的戊烯、或者被甲基取代或未取代的己烯。这时,上述甲基可以被氘取代。
上述化学式2的化合物不仅对应于上述i)至vi)中的一个,也可以对应于i)至vi)中的2个以上。即,上述化合物2的化合物可以对应于上述i)的同时也对应于上述ii)。
在本说明书的一实施方式中,R4至R8中的1个以上由上述化学式1-A或1-B表示,或者没有与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环的其余取代基(以下称为“R4至R8中的其余取代基”)彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基可以适用上述的关于化学式1的R1至R3的说明。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的炔基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷硫基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数2至90的杂芳基胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基胺基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、取代或未取代的碳原子数2至60的杂芳基胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的碳原子数1至18的烷基胺基、NY11Y12、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数2至20的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;氰基;被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至60的烷基芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至60的芳基甲硅烷基;被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基胺基;NY11Y12;或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成被选自由氘和碳原子数1至10的烷基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;氰基;被氘取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至40的烷基芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至40的芳基烷基;被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;取代或未取代的碳原子数1至18的烷基胺基;NY11Y12;或者被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成被选自由氘和碳原子数1至6的烷基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至20的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二甲基胺基、NY11Y12、取代或未取代的含N杂环基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的环。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二甲基胺基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的苯基萘基胺基、取代或未取代的苯基联苯基胺基、取代或未取代的双联苯基胺基、取代或未取代的苯基二苯并呋喃基胺基、取代或未取代的苯基二苯并噻吩基胺基、取代或未取代的含N杂环基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的茚、取代或未取代的环戊烯、或者取代或未取代的环己烯。
在另一实施方式中,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的三甲基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二甲基胺基、取代或未取代的二苯基胺基、取代或未取代的苯基萘基胺基、取代或未取代的苯基联苯基胺基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二氢吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的二氢二苯并氮杂甲硅烷基、取代或未取代的螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂甲硅烷基)、取代或未取代的螺(吖啶-芴)、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的噻吩、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的茚、取代或未取代的环戊烯、或者取代或未取代的环己烯。
根据另一实施方式,R4至R8中的其余取代基彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;氟基;被氘取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的异丙基;被氘取代或未取代的叔丁基;被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基;被氘、氟基、氰基、甲基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、丁基二甲基甲硅烷基或萘基取代或未取代的苯基;被氘、氟基或叔丁基取代或未取代的联苯基;被氘取代或未取代的三联苯基;被氘取代或未取代的萘基;被氘、甲基取代或未取代的芴基;被氘取代或未取代的二甲基胺基;被氘、氟基、氰基、甲基、CD3、叔丁基、2-苯基丙烷-2-基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或苯基取代或未取代的稠合或未稠合有己烯的二苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的苯基萘基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的苯基联苯基胺基;被氘或叔丁基取代或未取代的咔唑基;被甲基、乙基或苯基取代或未取代的二氢吖啶基;吩嗪基;吩噻嗪基;被苯基取代或未取代的二氢二苯并氮杂甲硅烷基;被甲基取代或未取代的螺(吖啶-芴)基;螺(二苯并噻咯-二苯并氮杂甲硅烷)基;二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
根据另一实施方式,R4至R8中的其余取代基与相邻的基团结合而形成被叔丁基或苯基取代或未取代的苯并呋喃、萘并苯并呋喃、被叔丁基取代或未取代的噻吩、被苯基取代或未取代的吲哚、被甲基或叔丁基取代或未取代的茚、被叔丁基取代或未取代的螺(芴-茚)、被甲基取代或未取代的环戊烯、或者被甲基取代或未取代的环己烯。
根据另一实施方式,相邻的2个R4、相邻的2个R5、相邻的2个R6、相邻的2个R7、或者相邻的2个R8彼此结合而形成被叔丁基或苯基取代或未取代的苯并呋喃、萘并苯并呋喃、被叔丁基取代或未取代的噻吩、被苯基取代或未取代的吲哚、被甲基或叔丁基取代或未取代的茚、被叔丁基取代或未取代的螺(芴-茚)、被甲基取代或未取代的环戊烯、或者被甲基取代或未取代的环己烯。
在另一实施方式中,上述R4至R8的含N杂环基可以由上述化学式HAr1至HAr3中的任一个或上述化学式1-B表示。
在本说明书的一实施方式中,R4至R8中的其余取代基与相邻的基团结合而形成由上述Cy11或Cy12表示的环。具体而言,相邻的2个R4、相邻的2个R5、相邻的2个R6、相邻的2个R7、或者相邻的2个R8彼此结合而形成由下述化学式Cy11或Cy12表示的环。
在本说明书的一实施方式中,相邻的2个R7、或者相邻的2个R8彼此结合而形成由下述化学式Cy11表示的环。
在另一实施方式中,相邻的2个R4、相邻的2个R5、相邻的2个R6、相邻的2个R7、或者相邻的2个R8彼此结合而形成由下述化学式Cy12表示的环。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2由下述化学式201至203中的任一个表示。
在上述化学式201至203中,
E1至E3、n4至n8的定义与化学式2中的定义相同,
R4至R8、R11和R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
p6和p7各自为1或2,
n5”为0至2的整数,n8”为0至3的整数,n11和n12各自为0至8的整数,
n5”、n8”、n11和n12各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,R11和R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数2至10的烯基、取代或未取代的碳原子数2至10的炔基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷硫基、取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的环。
在另一实施方式中,R11和R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,R11和R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,R11和R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环、或者被氘取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,R11和R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团结合而形成被氘或丁基取代或未取代的苯环,或者与相邻的基团结合而形成被氘、甲基或丁基取代或未取代的茚环,或者与相邻的基团结合而形成被氘、甲基或丁基取代或未取代的螺(芴-茚)。
在另一实施方式中,R11和R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中,n4至n6各自为0或1。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2由下述化学式211至219中的任一个表示。
在上述化学式211至219中,
n4至n8的定义与化学式2中的定义相同,
R4至R8和R11至R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
p6至p9各自为1或2,
n4”和n5”各自为0至2的整数,n7”和n8”为0至3的整数,n11至n14各自为0至8的整数,
n4”、n5”、n7”、n8”和n11至n14各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式211至219的R4至R8为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中,R13可以适用上述的关于R11的说明。在另一实施方式中,R14可以适用上述的关于R12的说明。
在另一实施方式中,R13和R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环、或者被氘取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,R13和R14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、或者被氘取代或未取代的苯基,或者与相邻的基团结合而形成被氘或丁基取代或未取代的苯环,或者与相邻的基团结合而形成被氘、甲基或丁基取代或未取代的茚环,或者与相邻的基团结合而形成被氘、甲基或丁基取代或未取代的螺(芴-茚)。
在本说明书的一实施方式中,R4至R8中的1个以上与相邻的基团结合而形成脂肪族烃环,
上述脂肪族烃环中的1个以上由下述化学式Cy1至Cy3中的任一个表示。
在上述化学式Cy1至Cy3中,
R31至R40彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的烷基,
R41至R43彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
n41为0至2的整数,n42和n43各自为0至4的整数,
n41至n43各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书中,化学式2中所包含的脂肪族烃环是指1)2个R4彼此结合而形成的脂肪族烃环、2)2个R5彼此结合而形成的脂肪族烃环、3)2个R6彼此结合而形成的脂肪族烃环、4)2个R7彼此结合而形成的脂肪族烃环、以及5)2个R8彼此结合而形成的脂肪族烃环中的一个以上的环。
在本说明书的一实施方式中,R31至R40彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
在另一实施方式中,R31至R40彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数1至6的烷基。
在另一实施方式中,R31至R40为取代或未取代的甲基。
在另一实施方式中,R41至R43彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,R41至R43彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的环。
在另一实施方式中,R41和R42彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘。
在另一实施方式中,R43为氢或氘,或者相邻的4个R43彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
在另一实施方式中,R43为氢或氘,或者相邻的4个R43彼此结合而形成被选自由氘和碳原子数1至6的烷基组成的组中的1个以上的取代基或者2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的苯环。
在另一实施方式中,R43为氢或氘,或者相邻的4个R43彼此结合而形成苯环。
在另一实施方式中,上述化学式2中所包含的所有的脂肪族烃环均选自上述结构,
在另一实施方式中,上述化学式2中所包含的脂肪族烃环中的1个以上选自下述结构。
在另一实施方式中,上述化学式2中所包含的脂肪族烃环中的1个至4个选自上述结构。
在另一实施方式中,1)2个R4彼此结合而形成的脂肪族烃环、2)2个R5彼此结合而形成的脂肪族烃环、3)2个R6彼此结合而形成的脂肪族烃环、4)2个R7彼此结合而形成的脂肪族烃环、以及5)2个R8彼此结合而形成的脂肪族烃环中的一个以上的环选自上述结构。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式2由下述化学式204表示。
[化学式204]
在上述化学式204中,
R21至R25中的1个以上由化学式1-A或1-B表示,其余彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
E1至E3、n4至n8、化学式1-A和1-B的定义与上述化学式2中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中,T1至T11彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
根据另一实施方式,T1至T11彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环。
根据另一实施方式,T1至T11彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的桥头或稠环的脂肪族烃环。
根据另一实施方式,T1至T11彼此相同或不同,各自独立地为氢或氘,或者T1、T4和T8彼此结合而形成取代或未取代的桥头或稠环的脂肪族烃环,或者T2、T6和T10彼此结合而形成取代或未取代的桥头或稠环的脂肪族烃环。
在本说明书的一实施方式中,L11为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在另一实施方式中,L11为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在另一实施方式中,L11为直接键合、或者被碳原子数1至6的烷基取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在另一实施方式中,L11为直接键合、或者取代或未取代的亚苯基。
在另一实施方式中,L11为直接键合、或者被氘或叔丁基取代或未取代的亚苯基。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1-A由下述化学式1-A-1或1-A-2表示。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1-B由下述化学式1-B-1或1-B-2表示。
在另一实施方式中,上述化学式1-A由下述化学式1-A-1或1-A-2表示,上述化学式B-1由下述化学式1-B-1或1-B-2表示。
[化学式1-A-1]
[化学式1-A-2]
[化学式1-B-1]
[化学式1-B-2]
在上述化学式1-A-1和1-A-2中,L11的定义与上述化学式1-A相同,
在上述化学式1-B-1和1-B-2中,T12至T17和p2的定义与上述化学式1-B相同,
T18至T21彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,
T22为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
t22为0至8的整数,t22为2以上时,2个以上的T22彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1-A-1和1-A-2的环己基和金刚烷基可以被取代或未被取代。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式1-A-1和1-A-2的环己基和金刚烷基可以被氘或碳原子数1至6的烷基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中,T12至T17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
在另一实施方式中,T12至T17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的环。
在另一实施方式中,T12至T17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的环。
在另一实施方式中,T12至T17彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;氰基;被氘取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数6至90的芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至60的烷基芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数1至10的烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至60的芳基烷基;被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至10的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;或者被氘取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成被选自由氘和碳原子数1至10的烷基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至30的环。
在另一实施方式中,T12至T17彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;氰基;被氘取代或未取代的碳原子数1至18的烷基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数6至60的芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至40的烷基芳基甲硅烷基;被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基;被氘取代或未取代的碳原子数7至40的芳基烷基;被选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至6的烷基、甲硅烷基和碳原子数6至20的芳基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;或者被氘取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成被选自由氘和碳原子数1至6的烷基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代的碳原子数2至20的环。
在另一实施方式中,T12至T15彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲基甲硅烷基、取代或未取代的丁基甲硅烷基、取代或未取代的苯基甲硅烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的吡啶基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的己烯、或者取代或未取代的苯。
在另一实施方式中,T12至T15彼此相同或不同,各自独立地为氢;氘;卤素基团;氰基;被氘取代或未取代的甲基;被氘取代或未取代的乙基;被氘取代或未取代的丙基;被氘取代或未取代的丁基;被氘取代或未取代的三甲基甲硅烷基;被氘取代或未取代的丁基二甲基甲硅烷基;被氘取代或未取代的二甲基苯基甲硅烷基;被氘取代或未取代的甲基二苯基甲硅烷基;被氘取代或未取代的三苯基甲硅烷基;被氘、氰基、甲基或丁基取代或未取代的苯基;被氘、氰基、甲基或丁基取代或未取代的联苯基;被氘取代或未取代的萘基;或者被氘取代或未取代的吡啶基,或者与相邻的基团结合而形成被氘或甲基取代或未取代的己烯、或者被氘或甲基取代或未取代的苯。
在另一实施方式中,T16和T17彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的甲基。
在本说明书的一实施方式中,Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,或者相邻的2个基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者相邻的2个基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基,或者相邻的2个基团彼此结合而形成被氘取代或未取代的稠合或未稠合有碳原子数6至20的芳香族烃环的碳原子数3至20的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar11至Ar14彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的苯基、或吡啶基,或者相邻的2个基团彼此结合而形成环己烷或四氢萘。
在本说明书的一实施方式中,Ar11至Ar14中的2个彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基,其余2个彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环。
在另一实施方式中,Ar11至Ar14中的2个彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的苯基、或吡啶基,其余2个彼此结合而形成环己烷或四氢萘。
在本说明书的一实施方式中,T18至T21适用上述的关于Ar11至Ar14的说明。
在另一实施方式中,T18至T21彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基、被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者被氘取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
在另一实施方式中,T18至T21彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的甲基、被氘取代或未取代的苯基、或吡啶基。
在本说明书的一实施方式中,T22适用上述的关于Ar11至Ar14的说明。
在另一实施方式中,T22为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数1至6的烷基,或者相邻的2个基团彼此结合而形成被氘取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族烃环。
在另一实施方式中,T22为氢、氘、或者被氘取代或未取代的甲基,或者相邻的2个基团彼此结合而形成取代或未取代的苯。
在本说明书的一实施方式中,t22为0至4的整数。在另一实施方式中,t22为0至2的整数。
在本说明书的一实施方式中,R4至R8中的1个以上由上述化学式1-A表示。在另一实施方式中,R4至R8中的2个以上由上述化学式1-A表示。
在本说明书的一实施方式中,R4由上述化学式1-A表示。
在本说明书的一实施方式中,R5由上述化学式1-A表示。
在本说明书的一实施方式中,R6由上述化学式1-A表示。
在本说明书的一实施方式中,R7由上述化学式1-A表示。
在本说明书的一实施方式中,R8由上述化学式1-A表示。
在本说明书的一实施方式中,R4至R8中的1个以上由上述化学式1-B表示。在另一实施方式中,R4至R8中的2个以上由上述化学式1-B表示。
在本说明书的一实施方式中,R4由上述化学式1-B表示。
在本说明书的一实施方式中,R5由上述化学式1-B表示。
在本说明书的一实施方式中,R6由上述化学式1-B表示。
在本说明书的一实施方式中,R7由上述化学式1-B表示。
在本说明书的一实施方式中,R8由上述化学式1-B表示。
在本说明书的一实施方式中,n4和n5各自为0至4的整数。在另一实施方式中,n4和n5各自为0至2的整数。
在本说明书的一实施方式中,n6为0至3的整数。在另一实施方式中,n6为0或1。
在本说明书的一实施方式中,n7和n8各自为0至5的整数。在另一实施方式中,n7和n8各自为0至3的整数。n7和n8各自为0或1。
根据本说明书的一实施方式,由上述化学式2表示的化合物由下述化合物中的任一个表示。
下面,关于化学式3而进行说明。
[化学式3]
根据本说明书的一实施方式,m为2。
在本说明书的一实施方式中,上述化学式3由下述化学式3-1表示。
[化学式3-1]
在上述化学式3-1中,
X1至X3、L、Ar5和Ar6与上述化学式3中的定义相同,
L'为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
X1'至X3'中的1个以上为N,其余各自独立地为N或CH,
Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
Ar7'为取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚环烷基。
根据本说明书的一实施方式,L'与L的定义相同。
根据本说明书的一实施方式,X1'至X3'与X1至X3的定义相同。
根据本说明书的一实施方式,Ar5'和Ar6'与Ar5和Ar6的定义相同。
根据本说明书的一实施方式,X1至X3中的1个以上为N,其余各自独立地为N或CH。
在另一实施方式中,X1至X3中的2个或3个为N,其余为CH。
在本说明书的一实施方式中,X1和X2为N,X3为CH。
在另一实施方式中,X1和X3为N,X2为CH。
在另一实施方式中,X2和X3为N,X1为CH。
在另一实施方式中,X1至X3为N。
在本说明书的一实施方式中,X1'和X2'为N,X3'为CH。
在另一实施方式中,X1'和X3'为N,X2'为CH。
在另一实施方式中,X2'和X3'为N,X1'为CH。
在另一实施方式中,X1'至X3'为N。
根据本说明书的一实施方式,L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在另一实施方式中,L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在另一实施方式中,L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在另一实施方式中,L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
根据另一实施方式,L为直接键合或亚苯基。
根据本说明书的一实施方式,L'为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在另一实施方式中,L'为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在另一实施方式中,L'为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在另一实施方式中,L'为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚联苯基。
根据另一实施方式,L'为直接键合或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中,L和L'彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中,L和L'彼此相同或不同,各自独立地为直接键合、或者选自下述结构中的任一个。
在本说明书的一实施方式中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基,上述芳基或杂环基被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数1至10的烷氧基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代。
在另一实施方式中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基,上述芳基或杂环基被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基和碳原子数1至6的烷氧基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代。
在另一实施方式中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被卤素基团、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基或碳原子数1至10的卤代烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;或碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被卤素基团、碳原子数1至6的烷基、碳原子数1至6的烷氧基或碳原子数1至6的卤代烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;或碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中,Ar5和Ar6的杂环基包含N、O或S作为杂原子。优选包含N。
在另一实施方式中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被卤素基团、甲基、甲氧基或三氟甲基取代或未取代的苯基;联苯基;萘基;噻吩基或吡啶基。
在另一实施方式中,Ar5和Ar6彼此相同或不同,各自独立地为被甲基取代或未取代的苯基、萘基或吡啶基。
在本说明书的一实施方式中,Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在另一实施方式中,Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中,Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂环基,上述芳基或杂环基被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至10的烷基和碳原子数1至10的烷氧基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代。
在另一实施方式中,Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂环基,上述芳基或杂环基被选自由氘、卤素基团、碳原子数1至6的烷基和碳原子数1至6的烷氧基组成的组中的1个以上的取代基、或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的取代基取代或未取代。
在另一实施方式中,Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为被卤素基团、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基或碳原子数1至10的卤代烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基;或碳原子数2至30的杂环基。
在另一实施方式中,Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为被卤素基团、碳原子数1至6的烷基、碳原子数1至6的烷氧基或碳原子数1至6的卤代烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基;或碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中,Ar5'和Ar6'的杂环基包含N、O或S作为杂原子。优选包含N。
在另一实施方式中,Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为被卤素基团、甲基、甲氧基或三氟甲基取代或未取代的苯基;联苯基;萘基;噻吩基或吡啶基。
在另一实施方式中,Ar5'和Ar6'彼此相同或不同,各自独立地为被甲基取代或未取代的苯基、萘基或吡啶基。
根据本说明书的一实施方式,Ar7为取代或未取代的碳原子数6至60的m价芳基、或者取代或碳原子数3至60的m价环烷基。
在另一实施方式中,Ar7为取代或未取代的碳原子数6至30的m价芳基、或者取代或碳原子数3至30的m价环烷基。
在另一实施方式中,Ar7为取代或未取代的碳原子数6至30的单环的m价芳基、或者取代或碳原子数3至30的单环的m价环烷基。
根据另一实施方式,Ar7为取代或未取代的m价萘基、取代或未取代的m价菲基、或者取代或未取代的m价环己基。
根据本说明书的一实施方式,Ar7'为取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或碳原子数3至60的亚环烷基。
在另一实施方式中,Ar7'为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或碳原子数3至30的亚环烷基。
在另一实施方式中,Ar7'为取代或未取代的碳原子数6至30的多环的亚芳基、或者取代或碳原子数3至30的单环的亚环烷基。
根据另一实施方式,Ar7'为取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、或者取代或未取代的亚环己基。
根据本说明书的一实施方式,m为2,Ar7为选自下述结构中的任一个。根据另一实施方式,Ar7'为选自下述结构中的任一个。
根据本说明书的一实施方式,上述由化学式3表示的化合物由下述化合物中的任一个表示。
根据本发明的一实施方式,上述化学式1和2的化合物可以如下述反应式1所示进行制造,上述化学式3的化合物可以如下述反应式2所示进行制造。下述反应式1和2记载了相当于本申请化学式1至3的一部分化合物的合成过程,但可以利用如下述反应式1和2所示的合成过程来合成相当于本申请化学式1至3的各种化合物,取代基可以通过该技术领域中已知的方法来结合,取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术而变更。
[反应式1]
[反应式2]
在上述反应式1中,A1至A3表示芳香族烃环,R表示与核连接的取代基,可以是本申请发明的R1至R8、A1或A2。在上述反应式2中,取代基的定义如上所述。
本说明书的有机发光器件利用上述的由化学式1或2表示的化合物来形成第一有机物层,利用上述的由化学式3表示的化合物来形成第二有机物层,除此以外,可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
包含由上述化学式1或2表示的化合物的第一有机物层和包含由上述化学式3表示的化合物的第二有机物层不仅可以利用真空蒸镀法,还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里,所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等,但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由只包括上述第一有机物层和第二有机物层的结构构成,也可以由进一步包括其他有机物层的结构构成。作为上述其他有机物层,可以为空穴注入层、空穴传输层、空穴注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层中的1层以上。但是,有机发光器件的结构并不限定于此,可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中,上述第一电极为阳极,上述第二电极为阴极,上述第一有机物层为发光层,上述第二有机物层具备在上述第二电极与上述第一有机物层之间。即,上述第二有机物层具备在上述阴极与上述发光层之间。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中,上述第一有机物层为发光层。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中,上述第一有机物层为发光层,包含由上述化学式1或2表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中,上述第一有机物层为发光层,上述的由化学式1或2表示的化合物用作发光层的掺杂剂,还包含荧光主体或磷光主体。这时,相对于主体100重量份,发光层内的掺杂剂可以包含1重量份至50重量份,优选地,可以包含0.1重量份至30重量份,更优选地,可以包含1重量份至10重量份。在上述范围内时,有效地发生从主体向掺杂剂的能量传递。
在本说明书的一实施方式中,上述主体为蒽衍生物。
在本说明书的一实施方式中,上述有机物层包括2层以上的发光层,上述2层以上的发光层中的1层包含由上述化学式1或2表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中,上述2层以上的发光层的最大发光峰值彼此不同。包含由上述化学式1或2表示的化合物的发光层呈蓝色,未包含由上述化学式1或2表示的化合物的发光层可以包含该领域中已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
在本说明书的一实施方式中,包含由上述化学式1或2表示的化合物的发光层包含荧光掺杂剂,未包含由上述化学式1或2表示的化合物的发光层包含磷光掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中,包含由上述化学式1或2表示的化合物的发光层的最大发光峰值为400nm至500nm。即,包含由上述化学式1或2表示的化合物的发光层发出蓝色光。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的有机物层包括2层以上的发光层,一层发光层(发光层1)的最大发光峰值为400nm至500nm,另一层发光层(发光层2)的最大发光峰值可以显示出510nm至580nm、或者610nm680nm的最大发光峰值。这时,发光层1包含由上述化学式1或2表示的化合物。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中,上述第二有机物层为电子传输区域。具体而言,上述第二有机物层包括选自空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及电子注入和传输层中的1层以上。
在根据另一实施方式的有机发光器件中,上述第二有机物层包括选自空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及电子注入和传输层中的1层或2层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中,上述第二有机物层为空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或电子注入和传输层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中,上述第二有机物层为空穴阻挡层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中,上述第二有机物层为电子传输层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中,上述第二有机物层为电子注入和传输层。
在根据另一实施方式的有机发光器件中,上述第二有机物层包括空穴阻挡层、以及电子注入和传输层。这时,空穴阻挡层与发光层相接而具备,电子注入和传输层与阴极相接而具备。
在本说明书的一实施方式中,上述第二有机物层与第一有机物层相接而具备。
在本说明书的一实施方式中,上述第二有机物层还包含选自碱金属和碱土金属中的1种或2种以上的n型掺杂剂。
在有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物用作n型掺杂剂时,可以确保空穴在发光层中的稳定性,因此可以提高有机发光器件的寿命。此外,可以调节有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的比率来调节电子传输层的电子迁移率,使发光层中空穴和电子的平衡极大化,从而增加发光效率。
在本说明书中,作为用于第二有机物层的n型掺杂剂,更优选为LiQ。
上述第二有机物层可以以1:9至9:1的重量比包含化学式3的化合物和上述n型掺杂剂。优选地,可以以2:8至8:2包含上述化学式3的化合物和上述n型掺杂剂,更优选地,可以以3:7至7:3进行包含。
在本说明书的一实施方式中,上述第一电极为阳极,第二电极为阴极。
根据另一实施方式,上述第一电极为阴极,第二电极为阳极。
在本说明书的一实施方式中,上述有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中,上述有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1、图2和图8所示的结构,但不仅限于此。
在图1中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层6、空穴阻挡层7、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在发光层6中,由上述化学式3表示的化合物可以包含在空穴阻挡层7或电子注入和传输层8中。
在图2中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在发光层6中,由上述化学式3表示的化合物可以包含在电子注入和传输层8中。
在图8中例示了依次层叠有基板1;阳极2;p-掺杂的空穴传输层4p、空穴传输层4R、4G、4B;发光层6RP、6GP、6BF;第一电子传输层9a;第二电子传输层9b;电子注入层10;阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在发光层6RP、6GP、6BF中,由上述化学式3表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b和电子注入层10中的1层以上的层中。
根据本说明书的一实施方式,上述有机发光器件可以为两个以上的独立的器件以串联进行连接的串联结构。在一实施方式中,上述串联结构可以为各自的有机发光器件由电荷产生层进行接合的形态。以相同的亮度为基准,串联结构的器件与单位器件相比,能够在低电流下驱动,因此具有器件的寿命特性大幅提高的优点。
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包括:包括1层以上的发光层的第一堆叠体;包括1层以上的发光层的第二堆叠体;以及具备在上述第一堆叠体与上述第二堆叠体之间的1层以上的电荷产生层。
根据本说明书的一实施方式,上述有机物层包括:包括1层以上的发光层的第一堆叠体;包括1层以上的发光层的第二堆叠体;以及包括1层以上的发光层的第三堆叠体,上述第一堆叠体与上述第二堆叠体之间、以及上述第二堆叠体与上述第三堆叠体之间各自包括1层以上的电荷产生层。
在本说明书中,电荷产生层(Charge Generating layer)是指施加电压时产生空穴和电子的层。上述电荷产生层可以为N型电荷产生层或P型电荷产生层。在本说明书中,N型电荷产生层是指与P型电荷产生层相比靠近阳极设置的电荷产生层,P型电荷产生层是指与N型电荷产生层相比靠近阴极设置的电荷产生层。
上述N型电荷产生层和P型电荷产生层可以相接而具备,这时形成NP结。通过NP结,在P型电荷产生层内容易形成空穴,在N型电荷产生层内容易形成电子。电子通过N型电荷产生层的LUMO能级而向阳极方向传输,空穴通过P型有机物层的HOMO能级而向阴极方向传输。
上述第一堆叠体、第二堆叠体和第三堆叠体各自包括1层以上的发光层,还可以进一步包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、同时进行空穴传输和空穴注入的层(空穴注入和传输层)、以及同时进行电子传输和电子注入的层(电子注入和传输层)中的1层以上的层。
包括上述第一堆叠体和第二堆叠体的有机发光器件例示于图3。
在图3中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、电子阻挡层5、第一发光层6a、第一电子传输层9a、N型电荷产生层12、P型电荷产生层13、第二空穴传输层4b、第二发光层6b、电子注入和传输层8、以及阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在第一发光层6a或第二发光层6b中,由上述化学式3表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a或电子注入和传输层8中。
包括上述第一堆叠体至第三堆叠体的有机发光器件例示于图4至图7。
在图4中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、电子阻挡层5、第一发光层6a、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第二空穴传输层4b、第二发光层6b、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第三空穴传输层4c、第三发光层6c、第三电子传输层9c和阴极11的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在第一发光层6a、第二发光层6b和第三发光层6c中,由上述化学式3表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b和第三电子传输层9c中的1层以上的层中。
在图5中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、红色磷光发光层6RP、黄色绿色磷光发光层6YGP、绿色磷光发光层6GP、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第四空穴传输层4d、第五空穴传输层4e、第二蓝色荧光发光层6BFb、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa或第二蓝色荧光发光层6BFb中,由上述化学式3表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
在图6中例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、红色磷光发光层6RP、绿色磷光发光层6GP、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第四空穴传输层4d、第五空穴传输层4e、第二蓝色荧光发光层6BFb、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa或第二蓝色荧光发光层6BFb中,由上述化学式3表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9b、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
在图7中例示了依次层叠有基板1、阳极2、第一p-掺杂的空穴传输层4pa、第一空穴传输层4a、第二空穴传输层4b、第一蓝色荧光发光层6BFa、第一电子传输层9a、第一N型电荷产生层12a、第一P型电荷产生层13a、第三空穴传输层4c、第四空穴传输层4d、第二蓝色荧光发光层6BFb、第二电子传输层9b、第二N型电荷产生层12b、第二P型电荷产生层13b、第五空穴传输层4e、第六空穴传输层4f、第三蓝色荧光发光层6BFc、第三电子传输层9c、电子注入层10、阴极11和覆盖层14的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中,由上述化学式1或2表示的化合物可以包含在第一蓝色荧光发光层6BFa、第二蓝色荧光发光层6BFb和第三蓝色荧光发光层6BFb中的1层以上的层中,由上述化学式3表示的化合物可以包含在第一电子传输层9a、第二电子传输层9c、第三电子传输层9c和电子注入层10中的1层以上的层中。
上述N型电荷产生层可以为2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌(F4TCNQ)、氟-取代的3,4,9,10-苝四羧酸二酐(PTCDA)、氰基-取代的PTCDA、萘四羧酸二酐(NTCDA)、氟-取代的NTCDA、氰基-取代的NTCDA、六氮杂三苯胺衍生物等,但并不限定于此。在一实施方式中,上述N型电荷产生层可以同时包含苯并咪唑并菲 系衍生物和Li金属。
上述P型电荷产生层可以同时包含芳基胺系衍生物和包含氰基的化合物。
本说明书的有机发光器件除了有机物层包含上述化合物以外,可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数个有机物层时,上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。根据本说明书的有机发光器件可以如下进行制造:在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极,然后在该阳极上形成包括上述的第一有机物层和第二有机物层的有机物层,之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外,也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
包括上述第一有机物层和第二有机物层的有机物层可以为还包括空穴注入层、空穴传输层、电子注入和传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层、空穴阻挡层等的多层结构。此外,上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process),例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。.
上述阳极是注入空穴的电极,作为阳极物质,通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入,优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例,有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金;氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO,Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO,Indium Zinc Oxide)等金属氧化物;ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合;聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等,但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极,作为阴极物质,通常为了使电子容易地向有机物层注入,优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例,有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金;LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等,但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层,为单层或2层以上的多层结构。空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质,优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道,highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例,有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等,但不仅限于此。在本说明书的一实施方式中,空穴注入层为2层结构,各自的层包含彼此相同或不同的物质。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用,为单层或2层以上的多层结构。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质,对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等,但不仅限于此。在本说明书的一实施方式中,空穴传输层为2层结构,各自的层包含彼此相同或不同的物质。
上述空穴注入和传输层是同时进行空穴传输和空穴注入的层,可以使用该技术领域中已知的空穴传输层材料和/或空穴注入层材料。
上述电子注入和传输层是同时进行电子传输和电子注入的层,可以使用该技术领域中已知的电子传输层材料和/或电子注入层材料。
上述空穴传输层与发光层之间可以具备电子阻挡层。上述电子阻挡层可以使用该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光,可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质,优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例,有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物;BAlq;10-羟基苯并喹啉-金属化合物;苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物;聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子;螺环(spiro)化合物;聚芴、红荧烯等,但不仅限于此。
作为发光层的主体材料,有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言,作为芳香族稠环衍生物,有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等,作为含杂环化合物,有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等,但并不限定于此。
当发光层发出红色光时,作为发光掺杂剂,可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium,双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium,双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium,三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum,铂八乙基卟啉)等磷光物质,或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum,三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质,但不仅限于此。当发光层发出绿色光时,作为发光掺杂剂,可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium,面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质、或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum,三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质,但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时,作为发光掺杂剂,可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质,但不仅限于此。
上述电子传输层与发光层之间可以具备空穴阻挡层,可以使用该技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质,对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例,有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等,但不仅限于此。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质,优选为如下化合物:具有传输电子的能力,具有注入来自阴极的电子的效果,具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果,而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言,有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等,但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物,有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等,但并不限定于此。
根据所使用的材料,根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
下面,为了对本说明书具体地进行说明,将举出实施例和比较例等来详细地进行说明。但是,根据本说明书的实施例和比较例可以变形为各种不同形态,不解释为本说明书的范围限定于下文中详述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
合成例1.化合物1的合成
1)中间体1的合成
在氮气氛下,将40g的1-溴-3-氯-5-甲基苯、54.8g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、56.1g的叔丁醇钠、1.0g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌2小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了65g的中间体1。(收率82%)。MS[M+H]+=407
2)中间体2的合成
在氮气氛下,将30g的中间体1、30.5g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、14.2g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到450ml的甲苯中后,回流搅拌2小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了45g的中间体2。(收率78%)。MS[M+H]+=782
3)化合物1的合成
在氮气氛下,将25g的中间体2、21.3g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了8g的化合物1(收率32%)。MS[M+H]+=789
合成例2.化合物2的合成
1)中间体3的合成
对30g的中间体1、38.6g的N-(4-(叔丁基)-2-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺使用与中间体2的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了46g的中间体3。(收率70%)。MS[M+H]+=892
2)化合物2的合成
在氮气氛下,将25g的中间体3、20.2g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了8.1g的化合物2(收率31%)。MS[M+H]+=900
合成例3.化合物3的合成
1)中间体4的合成
对40g的1-溴-3-氯-5-甲基苯、75.8g的双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺使用与中间体1的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了72g的中间体4。(收率72%)。MS[M+H]+=515
2)中间体5的合成
对30g的中间体4、30.5g20.9g的5-(叔丁基)-N-(3-(叔丁基)苯基)-[1,1'-联苯基]-2-胺使用与中间体2的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了39g的中间体5。(收率80%)。MS[M+H]+=840
3)化合物3的合成
在氮气氛下,将25g的中间体5、19.9g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了8.1g的化合物3。(收率32%)。MS[M+H]+=849
合成例4.化合物4的合成
1)中间体的合成
对30g的中间体4、23.7g的双(4-(2-苯基丙烷-2-基)苯基)胺使用与中间体2的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了36g的中间体5-甲基-N1,N1-双(4-(2-苯基丙烷-2-基)苯基)-N3,N3-双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯基-1,3-二胺(5-methyl-N1,N1-bis(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)-N3,N3-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)benzene-1,3-diamine)。(收率70%)。MS[M+H]+=884
2)化合物4的合成
在氮气氛下,将25g的中间体5-甲基-N1,N1-双(4-(2-苯基丙烷-2-基)苯基)-N3,N3-双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯基-1,3-二胺、18.8g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.6g的化合物4。(收率30%)。MS[M+H]+=892
合成例5.化合物5的合成
1)中间体6的合成
对30g的中间体4、24.7g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺使用与中间体2的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了39g的中间体6。(收率75%)。MS[M+H]+=890
2)化合物5的合成
在氮气氛下,将25g的中间体6、18.7g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.2g的化合物5。(收率29%)。MS[M+H]+=898
合成例6.化合物6的合成
1)中间体7的合成
对30g的中间体4、28.5g的N-(5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺使用与中间体2的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了42g的中间体7。(收率75%)。
MS[M+H]+=966
2)化合物6的合成
在氮气氛下,将25g的中间体7、17.3g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.6g的化合物6。(收率30%)。MS[M+H]+=974
合成例7.化合物7的合成
1)中间体8的合成
对30g的中间体4、20.4g的N-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺使用与中间体2的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了33g的中间体8。(收率68%)。MS[M+H]+=828
2)化合物7的合成
在氮气氛下,将25g的中间体8、20.1g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.7g的化合物7。(收率31%)。MS[M+H]+=836
合成例8.化合物8的合成
1)中间体9的合成
将20g的1,3-二溴-5-叔丁基苯、55.3g的3,5,5,8,8-五甲基-N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(3,5,5,8,8-pentamethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine)、16.5g的叔丁醇钠、1.0g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到400ml的甲苯中后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了41.7g的中间体9。(收率68%)。MS[M+H]+=938
2)化合物8的合成
在氮气氛下,将25g的中间体9、20.1g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在150℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.8g的化合物8。(收率31%)。MS[M+H]+=946
合成例9.化合物9的合成
1)中间体10的合成
对15g的中间体1、15.8g的N-(5-(叔丁基)-2'-氟-[1,1'-联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(N-(5-(tert-butyl)-2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine)使用与中间体2的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了20.3g的中间体10。(收率69%)。MS[M+H]+=780
2)化合物9的合成
在氮气氛下,将15g的中间体10、11g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在150℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了5g的化合物9。(收率33%)。MS[M+H]+=808
合成例10.化合物10的合成
1)中间体11的合成
对40g的1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯、66.5g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺使用与中间体1的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了75g的中间体11。(收率80%)。MS[M+H]+=579
2)中间体12的合成
将40g的中间体11、11.3g的4-叔丁基苯胺、19.9g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流1小时,确认是否进行反应后,向回流反应中投入13.2g的1-溴-3-氯苯,再进行1小时的回流反应。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了28.8g的中间体12。(收率52%)。MS[M+H]+=801
3)中间体13的合成
在氮气氛下,将25g的中间体12、20.4g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了5.5g的中间体13。(收率22%)。MS[M+H]+=809
4)化合物10的合成
将5g的中间体16、1.5g的二苯胺、1.2g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到80ml的二甲苯中后,回流搅拌5小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了4.6g的化合物10。(收率80%)。MS[M+H]+=943
合成例11.化合物11的合成
1)中间体14的合成
将40g的中间体4、17.6g的5-(叔丁基)-[1,1'-联苯基]-2-胺、22.4g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流1小时,确认是否进行反应后,向回流反应中投入14.9g的1-溴-3-氯苯,再进行1小时的回流反应。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了45g的中间体14。(收率71%)。MS[M+H]+=814
2)中间体15的合成
在氮气氛下,将25g的中间体14、20.4g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了8.3g的中间体15。(收率33%)。MS[M+H]+=822
3)化合物11的合成
将7g的中间体15、3.4g的双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、1.7g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到80ml的二甲苯中后,回流搅拌5小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.4g的化合物11。(收率74%)。MS[M+H]+=1175
合成例12.化合物12的合成
1)中间体16的合成
对40g的3-溴-5-氯苯酚、79.4g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺使用与中间体1的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了70g的中间体3-((5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)氨基)-5-氯苯酚(3-((5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)-5-chlorophenol)。(收率57%)。MS[M+H]+=539
将40g的3-((5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)氨基)-5-氯苯酚、20ml的1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟、30g的碳酸钾加入到400ml的四氢呋喃、200ml的水中后,反应3小时后,反应结束后,进行萃取,然后,将溶液去除,从而获得了58g的中间体16。(收率97%)。
2)中间体17的合成
在氮气氛下,将40g的中间体16、14g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、0.85g的Pd(dba)2、1.42g的2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(Xphos)、48.6g的碳酸铯加入到500ml的二甲苯中后,回流搅拌24小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了31g的中间体17。(收率78%)。MS[M+H]+=802
3)中间体18的合成
将25g的中间体17、20.8g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.9g的中间体18。(收率31%)。MS[M+H]+=810
4)化合物12的合成
将7g的中间体18、1.5g的二苯胺-d5、2.5g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到80ml的二甲苯中后,回流搅拌5小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.2g的化合物12。(收率76%)。MS[M+H]+=948
合成例13.化合物13的合成
1)中间体19的合成
将40g的中间体4、14.3g的二苯并[b,d]呋喃-1-胺、22.4g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流1小时,确认是否进行反应后,向回流反应中投入20.8g的6-溴-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘,再进行1小时的回流反应。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了54g的中间体19。(收率82%)。MS[M+H]+=848
2)化合物13的合成
在氮气氛下,将25g的中间体19、19.7g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.5g的化合物13。(收率30%)。MS[M+H]+=856
合成例14.化合物14的合成
1)中间体20的合成
对40g的中间体4、15.5g的二苯并[b,d]噻吩-4-胺使用与中间体19的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了54g的中间体20。(收率78%)。MS[M+H]+=864
2)化合物14的合成
在氮气氛下,将25g的中间体20、19.3g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.6g的化合物14。(收率31%)。MS[M+H]+=872
合成例15.化合物15的合成
1)中间体21的合成
对40g的中间体4、18.1g的二苯并[b,d]呋喃-4-溴、11.6g的3-(叔丁基)苯胺使用与中间体19的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了50g的中间体21。(收率76%)。MS[M+H]+=850
2)化合物15的合成
在氮气氛下,将25g的中间体21、21g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了8.3g的化合物15。(收率31%)。MS[M+H]+=858
合成例16.化合物16的合成
1)中间体22的合成
将40g的中间体4、14.3g的二苯并[b,d]呋喃-1-胺、22.4g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流1小时,确认是否进行反应后,向回流反应中投入14.9g的1-溴-3-氯苯,再进行1小时的回流反应。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了46g的中间体22。(收率77%)。MS[M+H]+=771
2)中间体23的合成
在氮气氛下,将25g的中间体22、21.6g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.8g的中间体23。(收率31%)。MS[M+H]+=780
3)化合物16的合成
将7g的中间体23、1.8g的4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(4a,9a-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole)、1.7g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到80ml的二甲苯中后,回流搅拌5小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.1g的化合物16。(收率72%)。MS[M+H]+=945
合成例17.化合物17的合成
1)中间体24的合成
对30g的N-(3-氯-5-(甲基-d3)苯基)-5,5,8,8-四甲基-N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、17.9g的3,5,5,8,8-五甲基-N-(间甲苯基)-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(3,5,5,8,8-pentamethyl-N-(m-tolyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine)使用与中间体2的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了31.3g的中间体24。(收率69%)。MS[M+H]+=789
2)化合物17的合成
在氮气氛下,将25g的中间体24、20.4g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7g的化合物17。(收率29%)。MS[M+H]+=797
合成例18.化合物18的合成
1)中间体25的合成
将40g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-N-(3-氯-5-甲基苯基)-1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-1H-茚基-5-胺、12.1g的4-(叔丁基)-2-甲基苯胺、22.1g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流1小时,确认是否进行反应后,向回流反应中投入14.6g的1-溴-3-氯苯,再进行1小时的回流反应。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了43g的中间体25。(收率74%)。MS[M+H]+=760
2)中间体26的合成
在氮气氛下,将25g的中间体25、21.9g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.1g的中间体26。(收率28%)。MS[M+H]+=768
3)化合物18的合成
将7g的中间体26、2.5g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到80ml的二甲苯中后,回流搅拌5小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.5g的化合物18。(收率72%)。MS[M+H]+=1013
合成例19.化合物19的合成
1)中间体28的合成
对40g的3-溴-5-氯苯酚、75.2g的双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺使用与中间体35的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了70g的中间体27。(收率70%)。MS[M+H]+=517
对40g的中间体27使用与中间体16的合成方法相同的物质和当量,从而获得了56g的中间体28。(收率92%)。MS[M+H]+=783
2)中间体29的合成
对40g的中间体28、34g的N-(3-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)苯基)-3-甲基-[1,1'-联苯]-4-胺使用与中间体17的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了54g的中间体29。(收率74%)。MS[M+H]+=940
3)中间体30的合成
在氮气氛下,将25g的中间体29、17.7g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.5g的中间体30。(收率30%)。MS[M+H]+=948
3)化合物19的合成
将7g的中间体30、2.1g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、1.7g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到80ml的二甲苯中后,回流搅拌5小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.6g的化合物19。(收率72%)。MS[M+H]+=1235
合成例20.化合物20的合成
1)中间体31的合成
在氮气氛下,对40g的1,3-二溴-5-氯苯、115.3g的双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺使用与中间体9的合成方法相同的物质和当量,通过重结晶而获得了99g的中间体31。(收率75%)。MS[M+H]+=888
2)中间体32的合成
在氮气氛下,将25g的中间体31、18.7g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.7g的中间体32。(收率31%)。MS[M+H]+=896
3)化合物20的合成
将7g的中间体32、3g的双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、1.5g的叔丁醇钠、0.04g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到80ml的二甲苯中后,回流搅拌5小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.1g的化合物20。(收率73%)。MS[M+H]+=1249
合成例21.化合物21的合成
1)中间体33的合成
通过与合成合成例1的中间体1的方法相同的方法,利用25g的双(3-异丙基苯基)胺(bis(3-isopropylphenyl)amine)而获得了25g的中间体33。(收率67%)。MS[M+H]+=378
2)中间体34的合成
通过与合成合成例1的中间体2的方法相同的方法,利用27.3g的N-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽基-2-胺而获得了32.2g的中间体34。(收率71%)。MS[M+H]+=858
3)化合物21的合成
在氮气氛下,将25g的中间体34、20.1g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.3g的中间体21。(收率29%)。MS[M+H]+=866
合成例22.化合物22的合成
1)化合物22的合成
在氮气氛下,将7g的中间体32、1.93g的4a,9a-二甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(4a,9a-dimethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole)、1.52g的叔丁醇钠、0.04g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到80ml的二甲苯中后,回流搅拌5小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.9g的化合物22。(收率78%)。MS[M+H]+=1137
合成例23.化合物23的合成
1)中间体36的合成
通过与合成合成例12的中间体16的方法相同的方法,利用35g的二([1,1'-联苯]-3-基)胺(di([1,1'-biphenyl]-3-yl)amine)而获得了40.5g的中间体36。(收率51%)。
2)中间体37的合成
通过与合成合成例12的中间体17的方法相同的方法,利用20.4g的N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺(N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1-amine)而获得了31.8g的中间体37。(收率72%)。MS[M+H]+=799
3)中间体38的合成
通过与合成合成例12的中间体18的方法相同的方法,利用30g的中间体37而获得了11.8g的中间体38。(收率39%)。MS[M+H]+=808
3)化合物23的合成
通过与合成合成例12的化合物12的方法相同的方法,利用7g的中间体38、2.4g的4a,9a-二甲基-6-(三甲基甲硅烷基)-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(4a,9a-dimethyl-6-(trimethylsilyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole)而获得了6.2g的化合物23。(收率69%)。MS[M+H]+=1045
合成例24.化合物24的合成
1)中间体39的合成
通过与合成合成例1的中间体1的方法相同的方法,利用25g的3'-溴-5'-氯-2,6-二甲基-1,1'-联苯(3'-bromo-5'-chloro-2,6-dimethyl-1,1'-biphenyl)、23.8g的双(3-(叔丁基)苯基)胺(bis(3-(tert-butyl)phenyl)amine)而获得了27.3g的中间体39。(收率65%)。MS[M+H]+=496
2)中间体40的合成
通过与合成合成例1的中间体2的方法相同的方法,利用22g的中间体39和17.5g的9,9-二甲基-N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)-9H-氟-4-胺(9,9-dimethyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-9H-fluoren-4-amine)而获得了23.9g的中间体40。(收率63%)。MS[M+H]+=856
3)化合物24的合成
通过与合成合成例1的化合物11的方法相同的方法,利用20g的中间体39而获得了4.2g的化合物24。(收率21%)。MS[M+H]+=864
合成例25.化合物25的合成
1)中间体41的合成
在氮气氛下,将40g的A1、69g的双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、34.1g的叔丁醇钠、0.9g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌2小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了70g的中间体41。(收率74%)。MS[M+H]+=535
2)中间体42的合成
在氮气氛下,将40g的中间体41、16.9g的5-(叔丁基)-[1,1'-联苯基]-2-胺、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)、18g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌1小时。然后,确认是否进行反应后,在搅拌过程中投入14.3g的1-溴-3-氯苯后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了45g的中间体42。(收率72%)。MS[M+H]+=835
3)中间体43的合成
在氮气氛下,将25g的中间体42、20.0g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.4g的中间体43。(收率29%)。MS[M+H]+=843
4)化合物25的合成
在氮气氛下,将7g的中间体43、4.3g的6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、1.6g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.7g的化合物25。(收率72%)。MS[M+H]+=1284
合成例26.化合物26的合成
1)化合物26的合成
在氮气氛下,将7g的中间体4、1.6g的4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑基-5,6,7,8-d4、1.6g的叔丁醇钠、0.04g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.5g的化合物26。(收率78%)。MS[M+H]+=1065
合成例27.化合物27的合成
1)中间体44的合成
在氮气氛下,将40g的A2、71.9g的N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、37.4g的叔丁醇钠、1.0g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌2小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了72g的中间体44。(收率75%)。MS[M+H]+=495
2)中间体45的合成
在氮气氛下,将40g的中间体44、14.8g的二苯并[b,d]呋喃-4-胺、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)、19g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌1小时。然后,确认是否进行反应后,在搅拌过程中投入15.5g的1-溴-3-氯苯后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了45g的中间体45。(收率74%)。MS[M+H]+=752
3)中间体46的合成
在氮气氛下,将25g的中间体45、22.1g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.7g的中间体46。(收率30%)。MS[M+H]+=760
4)化合物27的合成
在氮气氛下,将7g的中间体46、2.4g的6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、1.8g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.7g的化合物27。(收率74%)。MS[M+H]+=981
合成例28.化合物28的合成
1)中间体47的合成
在氮气氛下,将40g的A2、71.9g的N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺、37.4g的叔丁醇钠、1.0g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌2小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了73g的中间体47。(收率76%)。MS[M+H]+=495
2)中间体48的合成
在氮气氛下,将40g的中间体47、16.1g的二苯并[b,d]噻吩-4-胺、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌1小时。然后,确认是否进行反应后,在搅拌过程中投入15.5g的1-溴-3-氯苯后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了44g的中间体48。(收率71%)。MS[M+H]+=768
3)中间体49的合成
在氮气氛下,将25g的中间体48、21.7g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.4g的中间体49(收率29%)。MS[M+H]+=776
4)化合物28的合成
在氮气氛下,将7g的中间体49、2.1g的4a,5,7,9a-四甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、1.8g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.8g的化合物28。(收率78%)。MS[M+H]+=969
合成例29.化合物29的合成
1)中间体50的合成
在氮气氛下,将20g的1,3-二溴-5-氯苯、41.6g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、35.5g的叔丁醇钠、0.4g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到300ml的甲苯中后,回流搅拌2小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了35g的中间体50。(收率70%)。MS[M+H]+=672
2)中间体51的合成
在氮气氛下,将25g的中间体50、24.8g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.4g的中间体51。(收率29%)。MS[M+H]+=680
3)化合物29的合成
在氮气氛下,将7g的中间体51、2.1g的4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、2.0g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了6.8g的化合物29。(收率78%)。MS[M+H]+=845
合成例30.化合物30的合成
通过与制造合成例3的中间体5的方法相同的方法,利用15g的双(4-环己基苯基)胺(bis(4-cyclohexylphenyl)amine)而获得了26.6g的中间体52。(收率73%)。MS[M+H]+=812
通过与制造合成例3的化合物3的方法相同的方法,利用20g的中间体52而获得了9.2g的化合物30。(收率46%)。MS[M+H]+=820
合成例31.中间体53的合成
将装有起始物质B1(20g,1当量)、双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺(bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)amine)(35.6g,2.05当量)、Pd(PtBu3)2(1.1g,0.05当量)、NaOtBu(12.8g,3当量)和甲苯(250ml)的烧瓶在110℃加热,搅拌6小时。将反应液冷却至室温,加入水和甲苯,分液后,将溶剂在减压下蒸馏去除。利用重结晶(甲苯/己烷(toluene/hexane))进行纯化,从而得到了中间体53(30.9g)。(收率65%)。MS[M+H]+=1066
合成例32.化合物31的合成
在氩气氛下,在0℃,向装有中间体53(25g)和甲苯(150ml)的烧瓶中加入正丁基锂戊烷溶液(18.7ml,2.5M的己烷溶液(2.5M in hexane),2当量)。滴加结束后,升温至50℃,搅拌2小时。冷却至-40℃,加入三溴化硼(3.4ml,1.5当量),升温至室温,搅拌4小时。然后,再次冷却至0℃,加入N,N-二异丙基乙胺(10ml),将反应液在室温下进一步搅拌30分钟。加入NaCl饱和溶液(Sat.aq.NaCl)和乙酸乙酯,分液后,将溶剂在减压下蒸馏去除。利用重结晶(甲苯/己烷)进行纯化,从而得到了化合物31(6.3g)。(收率27%)。MS[M+H]+=996
合成例33.化合物2-1的合成
1)中间体55的合成
通过与合成合成例31的中间体53的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而制造了中间体54(41g,收率63%)。MS[M+H]+=623
通过与制造合成例3的化合物3的方法相同的方法,利用15g的中间体54而得到了中间体55(7.5g,49%)。MS[M+H]+=631
2)化合物2-1的合成
通过与合成合成例29的化合物29的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了化合物2-1(8.6g,收率77%)。MS[M+H]+=778
合成例34.化合物2-2的合成
1)中间体72的合成
在氮气氛下,将40g的A2、50.1g的6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、1.0g的双(三叔丁基膦)钯(0)、38g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过柱纯化而获得了52g的中间体72。(收率70%)。MS[M+H]+=383
2)中间体57的合成
通过与合成合成例28的中间体48的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了中间体56(39.5g,收率59%)。MS[M+H]+=695
通过与制造合成例3的化合物3的方法相同的方法,利用19g的中间体56而得到了中间体57(8.5g,44%)。MS[M+H]+=703
3)化合物2-2的合成
通过与合成合成例29的化合物29的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了化合物2-2(6.9g,收率71%)。MS[M+H]+=865
合成例35.化合物2-3的合成
1)中间体73的合成
在氮气氛下,将40g的中间体72、20.9g的二苯并[b,d]噻吩-4-胺、0.6g的双(三叔丁基膦)钯(0)、25.2g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌1小时。然后,确认是否进行反应后,在搅拌过程中投入20.1g的1-溴-3-氯苯后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了54g的中间体73。(收率79%)。MS[M+H]+=656
2)中间体74的合成
在氮气氛下,将25g的中间体73、25.4g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.4g的中间体74(收率29%)。MS[M+H]+=664
2)化合物2-3的合成
通过与合成合成例29的化合物29的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了化合物2-3(6.9g,收率74%)。MS[M+H]+=886
合成例36.化合物2-4的合成
1)中间体58的合成
通过与合成合成例34的中间体72的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了中间体58(32g,收率76%)。MS[M+H]+=410
2)中间体60的合成
通过与合成合成例28的中间体48的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了中间体59(20.7g,收率62%)。MS[M+H]+=701。
通过与制造合成例3的化合物3的方法相同的方法,利用15g的中间体59而得到了中间体60(5.8g,38%)。MS[M+H]+=709.44
3)化合物2-4的合成
通过与合成合成例29的化合物29的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了化合物2-4(4.4g,收率66%)。MS[M+H]+=949
合成例37.化合物2-5的合成
1)中间体62的合成
通过与合成合成例34的中间体72的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了中间体61(26g,收率79%)。MS[M+H]+=396
通过与合成合成例21的中间体34的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了中间体62(15.9g,收率67%)。MS[M+H]+=691
2)化合物2-5的合成
通过与制造合成例3的化合物3的方法相同的方法,利用14g的中间体62而得到了化合物2-5(5g,收率35%)。MS[M+H]+=699
合成例38.化合物2-6的合成
1)中间体64的合成
通过与合成合成例34的中间体72的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了中间体63(26.3g,收率76%)。MS[M+H]+=424
通过与合成合成例21的中间体34的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了中间体64(29.8g,收率70%)。MS[M+H]+=754
2)化合物2-6的合成
通过与制造合成例3的化合物3的方法相同的方法,利用19g的中间体64而得到了化合物2-6(7.5g,收率39%)。MS[M+H]+=761
合成例39.化合物2-7的合成
1)中间体68的合成
在氮气氛下,将40g的A2、39.2g的4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、1.0g的双(三叔丁基膦)钯(0)、38g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过柱纯化而获得了49g的中间体68。(收率77%)。MS[M+H]+=326
2)中间体69的合成
在氮气氛下,将40g的中间体68、22.5g的二苯并[b,d]呋喃-1-胺、0.6g的双(三叔丁基膦)钯(0)、29.5g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌1小时。然后,确认是否进行反应后,在搅拌过程中投入23.5g的1-溴-3-氯苯后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了55g的中间体69。(收率77%)。MS[M+H]+=584
3)化合物2-7的合成
在氮气氛下,将25g的中间体69、28.5g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.8g的中间体70。(收率31%)。MS[M+H]+=592
在氮气氛下,将7g的中间体70、3.4g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、2.3g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.4g的化合物2-7(收率75%)。MS[M+H]+=836
合成例40.化合物2-8的合成
1)中间体71的合成
在氮气氛下,将40g的中间体68、22.5g的二苯并[b,d]呋喃-4-胺、0.6g的双(三叔丁基膦)钯(0)、29.5g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌1小时。然后,确认是否进行反应后,在搅拌过程中投入23.5g的1-溴-3-氯苯后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了54g的中间体71。(收率76%)。MS[M+H]+=584
2)化合物2-8的合成
在氮气氛下,将25g的中间体71、28.5g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.6g的中间体72(收率30%)。MS[M+H]+=592
在氮气氛下,将7g的中间体72、3.4g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、2.3g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.6g的化合物2-8。(收率76%)。MS[M+H]+=836
合成例41.化合物2-9的合成
1)化合物2-9的合成
在氮气氛下,将7g的中间体72、4.6g的双(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺、2.3g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.5g的化合物2-9(收率76%)。MS[M+H]+=945
合成例42.化合物2-10的合成
1)化合物2-10的合成
在氮气氛下,将7g的中间体74、3.5g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、2.1g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.5g的化合物2-10。(收率78%)。MS[M+H]+=909
合成例43.化合物2-11的合成
1)中间体75的合成
在氮气氛下,将40g的A1、35.7g的4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑、0.9g的双(三叔丁基膦)钯(0)、34g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过柱纯化而获得了47g的中间体75。(收率77%)。MS[M+H]+=347
2)中间体76的合成
在氮气氛下,将40g的中间体75、21.2g的二苯并[b,d]呋喃-4-胺、0.6g的双(三叔丁基膦)钯(0)、27.8g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌1小时。然后,确认是否进行反应后,在搅拌过程中投入22.1g的1-溴-3-氯苯后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了55g的中间体76。(收率79%)。MS[M+H]+=604
3)化合物2-11的合成
在氮气氛下,将25g的中间体76、27.6g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.2g的中间体77。(收率28%)。MS[M+H]+=612
在氮气氛下,将7g的中间体77、6.5g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、2.1g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.9g的化合物2-11。(收率63%)。MS[M+H]+=1102
合成例44.化合物2-12的合成
1)中间体78的合成
在氮气氛下,将40g的中间体72、21.6g的3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺、0.5g的双(三叔丁基膦)钯(0)、23.9g的叔丁醇钠加入到600ml的甲苯中后,回流搅拌1小时。然后,确认是否进行反应后,在搅拌过程中投入19.1g的1-溴-3-氯苯后,回流搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了53g的中间体78。(收率77%)。MS[M+H]+=694
2)化合物2-12的合成
在氮气氛下,将25g的中间体78、24.0g的三碘化硼加入到250ml的1,2-二氯苯中后,在160℃搅拌4小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了7.4g的中间体79。(收率29%)。MS[M+H]+=702
在氮气氛下,将7g的中间体79、5.6g的双(4-(叔丁基)苯基)胺、2.0g的叔丁醇钠、0.05g的双(三叔丁基膦)钯(0)加入到100ml的甲苯中后,回流搅拌6小时。反应结束后,进行萃取,然后,通过重结晶而获得了8.3g的化合物2-12。(收率70%)。MS[M+H]+=1192
合成例45.化合物2-13的合成
通过与合成合成例12的中间体17的方法相同的方法,利用中间体28和4a,5,7,9a-四甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(4a,5,7,9a-tetramethyl-6-phenyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole)而获得了22g的中间体80。(收率61%)。MS[M+H]+=804
通过与制造合成例3的化合物3的方法相同的方法,利用20g的中间体80而得到了中间体81。(5.9g,29%)。MS[M+H]+=811
通过与合成合成例29的化合物29的方法相同的方法,利用上述化学式的起始物质而得到了化合物2-13。(5.4g,收率68%)。MS[M+H]+=1097
合成例46.化合物32的合成
通过与制造合成例3的中间体5的方法相同的方法,利用上述化学式的物质而获得了16.3g的中间体82。(收率77%)。MS[M+H]+=647
通过与制造合成例3的化合物3的方法相同的方法,利用16g的中间体82而获得了5.3g的化合物32。(收率33%)。MS[M+H]+=655
合成例47.化合物33的合成
1)中间体84的合成
通过与制造合成例20的中间体31的方法相同的方法,利用上述化学式的物质而获得了32g的中间体83。(收率71%)。MS[M+H]+=663
通过与制造合成例20的中间体32的方法相同的方法,利用上述化学式的物质而获得了10g的中间体84。(收率32%)。MS[M+H]+=671
2)化合物33的合成
通过与制造合成例20的化合物20的方法相同的方法,利用上述化学式的物质而获得了8.5g的化合物33。(收率70%)。MS[M+H]+=913
合成例48.化合物E1的合成
将上述化合物C-1(8g,27.98mmol,1当量)和上述化合物I-1(26.4g,58.75mmol,2.1当量)完全溶解于四氢呋喃(80mL)后,将碳酸钾(9.7g,69.94mmol,2.5当量)溶解于30mL的水而添加。加入四(三苯基膦)钯(1.0g,0.84mmol)后,加热搅拌8小时。将温度降至常温,结束反应后,去除碳酸钾溶液,将白色固体过滤,用水和乙醇洗涤。将过滤的白色固体用乙酸乙酯和己烷各洗涤2次,从而制造了化合物E1(15.3g,收率71%)。MS[M+H]+=771
合成例49.化合物E4的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-2(20.8g)和C-2(8g)而制造了由上述化学式E4表示的化合物(16.9g,收率77%)。MS[M+H]+=591
合成例50.化合物E10的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-3(24.7g)和C-2(8g)而制造了由上述化学式E10表示的化合物(18.9g,收率74%)。MS[M+H]+=691
合成例51.化合物E2的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-4(25.6g)和C-3(8g)而制造了由上述化学式E2表示的化合物(16.8g,收率81%)。MS[M+H]+=743
合成例52.化合物E5的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-4(21.8g)和C-4(8g)而制造了由上述化学式E5表示的化合物(14.7g,收率78%)。MS[M+H]+=793
合成例53.化合物E9的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-2(20.8g)和C-5(8g)而制造了由上述化学式E9表示的化合物(16.2g,收率74%)。MS[M+H]+=793
合成例54.化合物E3的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-5(22.5g)和C-6(8g)而制造了由上述化学式E3表示的化合物(14.1g,收率68%)。MS[M+H]+=741
合成例55.中间体C-8的合成
将上述化合物C-7(10g,44.83mmol,1当量)、碳酸钾(8.1g,58.28mmol,1.3当量)和全氟丁烷磺酰氟(perfluorobutanesulfonyl floride,16.3g,53.8mmol,1.2当量)溶解于100mL的乙腈和50mL的蒸馏水后,常温搅拌2小时。反应结束后,将乙腈减压蒸馏而去除,然后加入100mL的乙腈和50mL的NaCl溶液(aq.NaCl),利用分液漏斗来分离有机层。将分离的有机层用无水MgSO4处理后过滤。将过滤的溶液在减压下蒸馏去除,用柱层析法(展开液:乙酸乙酯/己烷)进行纯化,从而获得了中间体C-8(18.3g,收率81%)。
合成例56.化合物E8的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-4(18.1g)和C-8(10g)而制造了由上述化学式E8表示的化合物(14.1g,收率68%)。MS[M+H]+=743
合成例57.中间体C-10的合成
通过与合成合成例55的中间体C-8的方法相同的方法,利用C-9(10g)而制造了由上述化学式C-10表示的化合物(23.9g,收率77%)。
合成例58.化合物E6的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-5(8g)和C-10(10g)而制造了由上述化学式E6表示的化合物(6.8g,收率71%)。MS[M+H]+=799
合成例59.化合物E7的合成
通过与合成合成例48的化合物E1的方法相同的方法,利用I-7(6.8g)和C-10(10g)而制造了由上述化学式E7表示的化合物(5.7g,收率68%)。MS[M+H]+=699
<器件例1>
实施例1
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品,蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在上述发光层上,将化合物E1和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀,从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上,依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
实施例2至22和比较例1至6
发光层的掺杂剂物质、以及电子注入和传输层物质使用下述表1中记载的物质,除此以外,通过与上述实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
对于上述实施例1至22和比较例1至6的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率(换算效率),在15mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95%的时间(T95),并以比较例1为基准表示了相对值。将上述结果示于下述表1。
[表1]
从上述表1来看,可知包含本发明的化学式1或2的化合物作为发光层的掺杂剂且将本发明的化学式3的化合物用作电子注入和传输层的有机发光器件的低电压、高效率和/或长寿命特性优异。
<器件例2>
实施例23
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司制品,蒸馏水使用了利用密理博公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上,将上述HI-A化合物以的厚度、将上述HAT化合物以的厚度依次进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上,将上述HT-A化合物进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上,将下述HT-B以的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。
在上述发光层上,将化合物E3进行真空蒸镀,从而以的厚度形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上,将下述化合物ET-D和上述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀,从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上,依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
实施例24至37和比较例7至11
发光层的掺杂剂物质和空穴阻挡层物质使用下述表2中记载的物质,除此以外,通过与上述实施例23相同的方法制造了有机发光器件。
对于上述实施例23至37和比较例7至11的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率(换算效率),在15mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95%的时间(T95),并以比较例7为基准表示了相对值。将上述结果示于下述表2。
[表2]
从上述表2来看,可知包含本发明的化学式1或2的化合物作为发光层的掺杂剂且将本发明的化学式3的化合物用作空穴阻挡层的有机发光器件的低电压、高效率和/或长寿命特性优异。
<器件例3>
实施例38
将ITO(氧化铟锡)以的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中,利用超声波进行洗涤。这时,洗涤剂使用菲希尔公司制品,蒸馏水使用了利用密理博公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后,用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后,用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后,输送至等离子体清洗机。此外,利用氧等离子体,将上述基板清洗5分钟后,将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上,将上述HI-A化合物以的厚度、将上述HAT化合物以的厚度依次进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上,将上述HT-A化合物进行真空蒸镀而形成空穴传输层。在上述空穴传输层上,将上述HT-B以的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着,在上述空穴传输层上,以膜厚度将BH-C化合物(主体)和化合物3(掺杂剂)以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上,将化合物E8进行真空蒸镀,从而以的厚度形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上,将化合物E9和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀,从而以的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上,依次将氟化锂(LiF)以的厚度、将铝以的厚度进行蒸镀而形成阴极。
实施例39至46和比较例12至14
发光层的掺杂剂物质、空穴阻挡层物质、以及电子注入和传输层物质使用下述表3中记载的物质,除此以外,通过与上述实施例38相同的方法制造了有机发光器件。
对于上述实施例38至46和比较例12至14的有机发光器件,在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率(换算效率),在15mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95%的时间(T95),并以比较例12为基准表示了相对值。将上述结果示于下述表3。
[表3]
从上述表3来看,可知包含本发明的化学式1或2的化合物作为发光层的掺杂剂且将本发明的化学式3的化合物用作空穴阻挡层、以及电子注入和传输层的有机发光器件的低电压、高效率和/或长寿命特性优异。
Claims (17)
1.一种有机发光器件,其中,包括:第一电极;第二电极;以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的有机物层,
其中所述有机物层包括:包含由下述化学式1或2表示的化合物的第一有机物层和包含由下述化学式3表示的化合物的第二有机物层:
化学式1
在所述化学式1中,
Ar1至Ar4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,
A1、A2、R1至R3、Z1和Z2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
n1至n3各自为0至3的整数,并且n1至n3各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同,以及
p1为0或1,
化学式2
在所述化学式2中,
E1至E3彼此相同或不同,并且各自独立地为芳香族烃环,
R4至R8中的1个以上由下述化学式1-A或1-B表示,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,并且其余彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
n4和n5各自为0至4的整数,n6为0至3的整数,以及n7和n8各自为0至5的整数,
n4+n5+n6+n7+n8为1以上,以及
n4至n8各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同,
化学式1-A
化学式1-B
在所述化学式1-A和1-B中,
T1至T17彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
Ar11至Ar14彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环,
L11为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,以及
化学式3
在所述化学式3中,
X1至X3中的1个以上为N,并且其余各自独立地为N或CH,
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基,
Ar5和Ar6彼此相同或不同,并且各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基,
Ar7为取代或未取代的m价芳基、或者取代或未取代的m价环烷基,
m为2至4的整数,并且m为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式1由下述化学式101或102表示:
在所述化学式101和102中,
A1、A2、R1至R3、Z1、Z2、p1和n1至n3的定义与所述化学式1中的定义相同,
G1至G4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,
G11为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
g11为0至8的整数,并且g11为2以上时,2个以上的G11彼此相同或不同,以及
p3为0或1。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式1由下述化学式103至106中的任一个表示:
在所述化学式103至106中,
R1至R3、Z1、Z2、p1、Ar1至Ar4和n1至n3的定义与所述化学式1中的定义相同,
A3、A4和G5至G8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,
Z3、Z4、G12和G13彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
g12为0至8的整数,g13为0至4的整数,并且g12和g13各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同,
p4和p5各自为0或1。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示:
在所述化学式1-1至1-4中,
R1至R3、n1至n3和Ar1至Ar4的定义与所述化学式1中的定义相同,
A3和A4彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,以及
Z1至Z4和Ar21至Ar24彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式2由下述化学式201至203中的任一个表示:
化学式203
在所述化学式201至203中,
E1至E3和n4至n8的定义与化学式2中的定义相同,
R4至R8、R11和R12彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
p6和p7各自为1或2,,
n5”为0至2的整数,n8”为0至3的整数,以及n11和n12各自为0至8的整数,以及
n5”、n8”、n11和n12各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式2由下述化学式204表示:
化学式204
在所述化学式204中,
R21至R25中的1个以上由化学式1-A或1-B表示,并且其余彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,
E1至E3、n4至n8和化学式1-A和1-B的定义与所述化学式2中的定义相同。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式2由下述化学式211至219中的任一个表示:
化学式219
在所述化学式211至219中,
n4至n8的定义与化学式2中的定义相同,
R4至R8和R11至R14彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
p6至p9各自为1或2,
n4”和n5”各自为0至2的整数,n7”和n8”为0至3的整数,以及n11至n14各自为0至8的整数,以及
n4”、n5”、n7”、n8”和n11至n14各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,R4至R8中的1个以上与相邻的基团结合而形成脂肪族烃环,并且
所述脂肪族烃环中的1个以上由下述化学式Cy1至Cy3中的任一个表示:
在所述化学式Cy1至Cy3中,
R31至R40彼此相同或不同,并且各自独立地为取代或未取代的烷基,
R41至R43彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团结合而形成取代或未取代的环,
n41为0至2的整数,以及n42和n43各自为0至4的整数,以及
n41至n43各自为2以上时,2个以上的括号内的取代基彼此相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述化学式1-A由下述化学式1-A-1或1-A-2表示,以及所述化学式B-1由下述化学式1-B-1或1-B-2表示:
化学式1-A-1
化学式1-A-2
化学式1-B-1
化学式1-B-2
在所述化学式1-A-1和1-A-2中,L11的定义与所述化学式1-A中的定义相同,
在所述化学式1-B-1和1-B-2中,T12至T17和p2的定义与所述化学式1-B中的定义相同,
T18至T21彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,
T22为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的杂环基,或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环,以及
t22为0至8的整数,并且t22为2以上时,2个以上的T22彼此相同或不同。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第一电极为阳极,所述第二电极为阴极,所述第一有机物层为发光层,以及所述第二有机物层具备在所述第二电极与所述第一有机物层之间。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述有机物层包括2层以上的发光层,并且所述2层以上的发光层中的1层包含由化学式1或2表示的所述化合物。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第二有机物层还包含选自碱金属和碱土金属中的1种或2种以上的n型掺杂剂。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述第二有机物层包括选自空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、以及电子注入和传输层中的1层以上。
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