CN113853377B - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书涉及化学式1的杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Description

杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
本公开内容要求于2019年11月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0156695号和于2020年5月29日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0065294号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
本说明书中的有机发光器件为使用有机半导体材料的发光器件，并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理，有机发光器件可以大致分为如下两种类型。第一种为这样的发光器件类型：其中通过从外部光源引入至器件的光子在有机材料层中形成激子，这些激子分离成电子和空穴，并且这些电子和空穴各自被传输至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种为这样的发光器件类型：其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流，将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且所述发光器件通过注入的电子和空穴来工作。
有机发光现象通常是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。
持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书涉及提供化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本公开内容的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1、R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的胺基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
Cy为选自经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族环和经取代或未经取代的杂环中的一者，或者其中稠合有其两者或更多者的经取代或未经取代的环，
B为经取代或未经取代的脂族烃环，
xa为0或1，
当xa为0时，Xa为直接键，
当xa为1时，Xa为CRR’，
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或者经取代或未经取代的烷基；
a为0至3的整数，并且当a为2或更大时，R1彼此相同或不同，
c为0至3的整数，并且当c为2或更大时，R3彼此相同或不同，以及
d为0至5的整数，并且当d为2或更大时，R4彼此相同或不同。
有益效果
根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，在有机发光器件中可以获得窄的半峰全宽、提高的效率、低的驱动电压和/或提高的寿命特性。
附图说明
图1和图2示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。
[附图标记]
1：基底
2：第一电极
3：发光层
4：第二电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：第一电子传输层
9：第二电子传输层
10：电子注入层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
具有本公开内容的核结构的化合物通过具有低的升华温度而是稳定的，并且当用于有机发光器件的有机材料层中时，提高了有机发光器件的效率和寿命特性。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置，即取代基可以取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代：氘、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基胺基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基取代的杂环基、经烷基取代的芳基等。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且尽管不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且更优选具有3至20个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自：-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且尽管没有特别限制于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且更优选具有6至20个碳原子。芳基可以为单环或多环的。当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。更具体地，碳原子数优选为6至20。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30，并且更具体地，碳原子数优选为10至20。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可以意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另外的取代基。例如，取代苯环中的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子即杂原子的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且更优选为2至20，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个非碳的原子即杂原子的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子，并且杂环基包括芳族杂环基或脂族杂环基。芳族杂环基可以表示为杂芳基。脂族杂环基是指例如在脂族烃环如四氢呋喃或吡咯烷中包含杂原子，或者在具有其中芳族环和脂族环稠合的形式的环如异吲哚啉中包含杂原子。杂芳基包括在杂环的范围内。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且更优选为2至20。杂芳基为单环或多环的。
在本说明书中，环是指脂族烃环、芳族烃环或杂环。
在本说明书中，烃环统指由碳和氢形成的环。烃环的类型可以包括脂族烃环、芳族烃环、或具有其中脂族和芳族彼此稠合的形式的烃环，但不限于此。
在本说明书中，芳族烃环具有与芳基相同的限定，不同之处在于芳族烃环不是一价的。
在本说明书中，脂族烃环包括以下全部：包含单键的烃环、包含重键的烃环、或具有其中包含单键的环和包含重键的环稠合的形式的环。因此，脂族烃环中的由单键形成的环包括环烷基。包含单键和双键但不是芳族环的烃环例如环己烯也包括在脂族烃环中。
在本说明书中，杂环为包含一个或更多个非碳的原子即杂原子的环，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族的、脂族的、或芳族和脂族的稠环，并且芳族杂环可以选自杂环基中的杂芳基的实例，不同之处在于芳族杂环不是一价基团。
在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环的实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷、四氢萘并噻吩、四氢萘并呋喃、四氢苯并噻吩、四氢苯并呋喃等，但不限于此。
在本说明书中，脂族烃环基团具有与脂族烃环相同的限定，不同之处在于脂族烃环基团为一价的。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1为以下化学式2的杂环化合物。
[化学式2]
在化学式2中，R1、R3、R4、Cy、Xa、xa、a、c和d具有与化学式1中相同的限定，
R2为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的胺基、或者经取代或未经取代的杂环基，以及
b为0至8的整数，并且当b为2或更大时，R2彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1为以下化学式1-1或1-2的杂环化合物。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1和化学式1-2中，R1、R3、R4、a、c和d具有与化学式1中相同的限定，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
当X1为直接键时，X2为O、S或CRR’，
当X2为直接键时，X1为O、S或CRR’，
当X3为直接键时，X4为O、S或CRR’，
当X4为直接键时，X3为O、S或CRR’，
R、R’、R2、R5至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的胺基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族环、经取代或未经取代的杂环、或者其中稠合有这些的经取代或未经取代的环，
b为0至8的整数，并且当b为2或更大时，R2彼此相同或不同，
e为0至2的整数，并且当e为2时，R5彼此相同或不同，以及
f和g为0至4的整数，并且当f为2或更大时，R6彼此相同或不同，当g为2或更大时，R7彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1为以下化学式1-3的杂环化合物。
[化学式1-3]
在化学式1-3中，R1、R3、a和c具有与化学式1中相同的限定，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的脂族烃环基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族环、经取代或未经取代的杂环、或者其中稠合有这些的经取代或未经取代的环，
R2和R15彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的胺基、或者经取代或未经取代的杂环基，
d1为2至5的整数，以及两个或更多个R14与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的杂环或者经取代或未经取代的芴环，并且未形成环的R14为氢，
n1为0或1，
b为0至8的整数，并且当b为2或更大时，R2彼此相同或不同，以及
e1为0至3的整数，并且当e1为2或更大时，R15彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式2-1至2-8中的任一者表示。
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
[化学式2-8]
在化学式2-1至化学式2-8中，R1、R3、R4、a、c和d具有与化学式1中相同的限定，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基，
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S或CRR’，
R、R’、R2、R5、R6和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的胺基、或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
b为0至8的整数，并且当b为2或更大时，R2彼此相同或不同，
e为0至2的整数，并且当e为2时，R5彼此相同或不同，
g为0至4的整数，并且当g为2或更大时，R7彼此相同或不同，以及
h为0至4的整数，并且当h为2或更大时，R8彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、乙基或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar1至Ar4为甲基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的芳基、或者未经取代或经烷基取代的脂族烃环基团。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的芳基、或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的脂族烃环基团。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的脂族烃环基团。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至5个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者未经取代或经具有1至5个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的脂族烃环基团。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至5个碳原子的烷基取代的苯基、未经取代或经具有1至5个碳原子的烷基取代的联苯基、未经取代或经具有1至5个碳原子的烷基取代的萘基、未经取代或经具有1至5个碳原子的烷基取代的环己基、或者未经取代或经具有1至5个碳原子的烷基取代的四氢萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经叔丁基取代的苯基、或经甲基取代的四氢萘基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的芳族环、经取代或未经取代的杂环、或者其中稠合有这些的经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此键合以形成脂族烃环、芳族环、杂环、或其中稠合有这些的环，并且脂族烃环、芳族环、杂环、或其中稠合有这些的环未经取代或经烷基或芳基取代。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此键合以形成脂族烃环、芳族环、杂环、或其中稠合有这些的环，并且脂族烃环、芳族环、杂环、或其中稠合有这些的环未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代。
在本说明书的一个实施方案中，Ar5和Ar6彼此键合以形成脂族烃环、芳族环、杂环、或其中稠合有这些的环，并且脂族烃环、芳族环、杂环、或其中稠合有这些的环未经取代或经甲基或苯基取代。
在本说明书的一个实施方案中，X1为O。
在本说明书的一个实施方案中，X1为S。
在本说明书的一个实施方案中，X1为CRR’。
在本说明书的一个实施方案中，X2为O。
在本说明书的一个实施方案中，X2为S。
在本说明书的一个实施方案中，X2为CRR’。
在本说明书的一个实施方案中，X3为O。
在本说明书的一个实施方案中，X3为S。
在本说明书的一个实施方案中，X3为CRR’。
在本说明书的一个实施方案中，X4为O。
在本说明书的一个实施方案中，X4为S。
在本说明书的一个实施方案中，X4为CRR’。
在本说明书的一个实施方案中，当X1为O时，X2为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X1为S时，X2为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X1为CRR’时，X2为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X2为O时，X1为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X2为S时，X1为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X2为CRR’时，X1为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X3为O时，X4为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X3为S时，X4为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X3为CRR’时，X4为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X4为O时，X3为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X4为S时，X3为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，当X4为CRR’时，X3为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基或乙基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的胺基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、具有1至10个碳原子的烷基、或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的苯基、未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的联苯基、或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的萘基。
在本说明书的一个实施方案中，R1为氢、甲基、或者未经取代或经甲基或叔丁基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为氢、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、未经取代或经芳基或杂芳基取代的胺基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为甲基、乙基或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为甲基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为经芳基或杂芳基取代的胺基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为胺基，并且所述胺基经具有6至30个碳原子的芳基或具有3至30个碳原子的杂芳基取代。
在本说明书的一个实施方案中，R3为胺基，并且所述胺基经苯基、取代有叔丁基的苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代。
在本说明书的一个实施方案中，R3为未经取代或经选自氘、烷基和芳基中的任一者或更多者取代的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为未经取代或经选自氘、烷基和芳基中的任一者或更多者取代的含N杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为未经取代或经选自氘、烷基和芳基中的任一者或更多者取代的六氢咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为未经取代或经选自氘、苯基、甲基和叔丁基中的任一者或更多者取代的六氢咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R3为甲基；经苯基、取代有叔丁基的苯基、联苯基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基取代的胺基；或者未经取代或经选自氘、苯基、甲基和叔丁基中的任一者或更多者取代的六氢咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基，或者与相邻取代基键合以形成经烷基取代的烃环。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢、具有1至10个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基或具有3至30个碳原子的杂环基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
在本说明书的一个实施方案中，R4为氢、甲基、叔丁基或苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R4与相邻取代基键合以形成经烷基取代的脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中，R4与相邻取代基键合以形成经甲基取代的脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中，R4与相邻取代基键合以形成经甲基取代的环烷基环。
在本说明书的一个实施方案中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或烷基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的烃环。
在本说明书的一个实施方案中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经烷基取代的烃环。
在本说明书的一个实施方案中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经烷基取代的烃环。
在本说明书的一个实施方案中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或具有1至10个碳原子的烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经烷基取代的脂族烃环。
在本说明书的一个实施方案中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、甲基、乙基、丙基或叔丁基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经烷基取代的环烷基环。
在本说明书的一个实施方案中，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或叔丁基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经甲基取代的环己基环。
在本说明书的一个实施方案中，R2为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R5为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R6为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R7为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R8为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R14与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的杂环或者经取代或未经取代的芴环，并且未形成环的R14为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R14与相邻取代基键合以形成二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环或经烷基取代的芴环，并且未形成环的R14为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R14与相邻取代基键合以形成二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或经甲基取代的芴环，并且未形成环的R14为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R15为氢或烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R15为氢或具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，R15为氢或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1为选自以下化合物中的任一者。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某一部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，而不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件布置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
本公开内容的有机发光器件包括第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层可以包含上述化合物。
例如，本公开内容的有机发光器件可以具有如图1和图2中所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中第一电极2、发光层3和第二电极4顺序地层合在基底1上的有机发光器件的结构。本公开内容的杂环化合物包含在发光层中。
图2示出了其中第一电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、第一电子传输层8、第二电子传输层9、电子注入层10和第二电极4顺序地层合在基底1上的有机发光器件的结构。本公开内容的杂环化合物优选地包含在发光层中。
图1和图2仅用于举例说明的目的，并且有机发光器件不限于此。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的杂环化合物。
在本公开内容的一个实施方案中，发光层包含掺杂剂和主体。
在本公开内容的一个实施方案中，发光层以1:99至5:95的质量比包含掺杂剂和主体。
在本公开内容的一个实施方案中，发光层包含化学式1的化合物作为掺杂剂。
在本公开内容的一个实施方案中，发光层包含化学式1的化合物作为蓝色掺杂剂。
在本公开内容的一个实施方案中，发光层包含主体。
根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物和由以下化学式H表示的化合物。
[化学式H]
在化学式H中，
L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R21至R27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
k为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，当k为0时，氢或氘连接至-L23-Ar23的位置。
在本说明书的一个实施方案中，L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的C6-C30亚芳基、或者经取代或未经取代并且包含N、O或S的C2-C30亚杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、C6-C30亚芳基、或者包含N、O或S的C2-C30亚杂芳基，并且所述亚芳基或所述亚杂芳基未经取代或经C1-C10烷基、C6-C30芳基或C2-C30杂芳基取代。
在本说明书的一个实施方案中，L21至L23彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基、或者经取代或未经取代的二价二苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C30芳基、或者经取代或未经取代的C2-C30杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的C6-C30芳基、或者未经取代或经氘取代的C2-C30杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至四环芳基、或者经取代或未经取代的单环至四环杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的单环至四环芳基、或者未经取代或经氘取代的单环至四环杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21至Ar23彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的非那烯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的苯并芴基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21和Ar22彼此不同。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21为经取代或未经取代的芳基，以及Ar22为经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21为经取代或未经取代的芳基，以及Ar22为经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21为未经取代或经氘取代的芳基，以及Ar22为未经取代或经氘取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Ar21为未经取代或经氘取代的芳基，以及Ar22为未经取代或经氘取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R21至R27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一个实施方案中，R21至R27为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R21至R27为氘。
在本说明书的一个实施方案中，化学式H由以下化学式H01或H02表示。
[化学式H01]
[化学式H02]
在化学式H01和H02中，
L21至L23和Ar21至Ar23具有与化学式H中相同的限定，D意指氘，k1为0至8的整数，以及k2为0至7的整数。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式H表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，并且空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层可以包含化学式1的化合物。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，并且电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层可以包含化学式1的化合物。
在本公开内容的一个实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层可以包含化学式1的化合物。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层或电子传输层的有机材料层和包含化学式1的化合物的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件也可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料使得空穴注入至有机材料层是顺利的。可在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料使得电子注入至有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入材料是能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料，并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用所述化合物形成。
本说明书的一个实施方案也提供了用于制造使用所述化合物形成的有机发光器件的方法。
掺杂剂材料可以包括芳族化合物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族化合物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且可以包括含芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为这样的化合物：其中经取代或经未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个、两个或更多个取代基可以是经取代或未经取代的。具体地，可以包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，然而，苯乙烯基胺化合物不限于此。作为金属配合物，可以使用铱配合物、铂配合物等，然而，金属配合物不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如本领域所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例可以包括具有低的功函数并且后接有铝层或银层的常见材料。具体地，包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下都后接铝层或银层。
电子传输层可以具有第一电子传输层和第二电子传输层的多层结构，并且在多层电子传输层中，远离发光层的层可以包含LiQ。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有电子传输能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
本公开内容的有机发光器件可以使用常用的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用上述化合物形成。
发明实施方式
在以下实施例中将具体描述用于制备化学式1的化合物的方法和使用其制造有机发光器件的方法。然而，以下实施例仅用于举例说明的目的，并且本公开内容的范围不限于此。
关于以下反应式中的取代基的类型和数量，可以通过本领域技术人员适当地选择已知的起始材料来合成各种类型的中间体。作为反应类型和反应条件，可以使用本领域已知的那些。
合成例1.化合物1的合成
1)中间体1的合成
在将1-溴-3-氯-5-甲基苯(40g)、4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(39.2g)、叔丁醇钠(37.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.0g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体1(50g，产率79％)。MS[M+H]+＝326
2)中间体2的合成
在将中间体1(40g)、4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺(21.8g)、叔丁醇钠(35.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.62g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物回流1小时，并在检查反应进行之后，在回流反应期间向其中引入1-溴二苯并[b,d]呋喃(30g)，并将所得物进一步回流1小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体2(55g，产率71％)。MS[M+H]+＝633
3)化合物1的合成
在氮气气氛下将中间体2(25g)和三碘化硼(26.3g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物1(7.1g，产率31％)。MS[M+H]+＝641
合成例2.化合物2的合成
1)中间体3的合成
在将中间体1(40g)、4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺(21.8g)、叔丁醇钠(35.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.62g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物回流1小时，并在检查反应进行之后，在回流反应期间向其中引入1-溴二苯并[b,d]噻吩(32.3g)，并将所得物进一步回流1小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体3(57g，产率72％)。MS[M+H]+＝649
2)化合物2的合成
在氮气气氛下将中间体3(25g)和三碘化硼(25.6g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物2(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝657
合成例3.化合物3的合成
1)中间体4的合成
在将中间体1(40g)、4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺(21.8g)、叔丁醇钠(35.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.62g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物回流1小时，并在检查反应进行之后，在回流反应期间向其中引入4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(33.5g)，并将所得物进一步回流1小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体4(56g，产率69％)。MS[M+H]+＝659
2)化合物3的合成
在氮气气氛下将中间体4(25g)和三碘化硼(25.3g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物3(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝667
合成例4.化合物4的合成
1)中间体5的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体1(40g)和4-溴二苯并[b,d]呋喃(30g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体5(54g，产率71％)。MS[M+H]+＝633
2)化合物4的合成
在氮气气氛下将中间体5(25g)和三碘化硼(26.3g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物4(7.2g，产率31％)。MS[M+H]+＝641
合成例5.化合物5的合成
1)中间体6的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体1(40g)和4-溴二苯并[b,d]噻吩(32.3g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体6(55g，产率71％)。MS[M+H]+＝649
2)化合物5的合成
在氮气气氛下将中间体6(25g)和三碘化硼(25.6g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物5(7.6g，产率31％)。MS[M+H]+＝657
合成例6.化合物6的合成
1)中间体7的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体1(40g)和1-溴-9,9-二甲基-9H-芴(33.5g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体7(58g，产率70％)。MS[M+H]+＝659
2)化合物6的合成
在氮气气氛下将中间体7(25g)和三碘化硼(25.3g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物6(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝667
合成例7.化合物7的合成
1)中间体8的合成
使用与中间体1的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(50g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体8(58g，产率78％)。MS[M+H]+＝382
2)中间体9的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)和1-溴二苯并[b,d]呋喃(26g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体9(55g，产率76％)。MS[M+H]+＝690
3)化合物7的合成
在氮气气氛下将中间体9(25g)和三碘化硼(24.1g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物7(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝697
合成例8.化合物8的合成
1)中间体10的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)和1-溴二苯并[b,d]噻吩(27.6g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体10(54g，产率79％)。MS[M+H]+＝649
2)化合物8的合成
在氮气气氛下将中间体10(25g)和三碘化硼(25.6g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物8(7.7g，产率30％)。MS[M+H]+＝657
合成例9.化合物9的合成
1)中间体11的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5’-(叔丁基)-[1,1’:3’,1”-三联苯]-2’-胺(31.6g)和1-溴-7-(叔丁基)二苯并[b,d]噻吩(33.4g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体11(66g，产率71％)。MS[M+H]+＝886
2)化合物9的合成
在氮气气氛下将中间体11(25g)和三碘化硼(18.8g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物9(7.8g，产率31％)。MS[M+H]+＝894
合成例10.化合物10的合成
1)中间体12的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5’-(叔丁基)-[1,1’:3’,1”-三联苯]-2’-胺(31.6g)和6-溴-3-(叔丁基)二苯并[b,d]呋喃(31.8g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体12(67g，产率74％)。MS[M+H]+＝870
2)化合物10的合成
在氮气气氛下将中间体12(25g)和三碘化硼(19.2g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物10(8.0g，产率32％)。MS[M+H]+＝878
合成例11.化合物11的合成
1)中间体13的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和3-溴-5-(叔丁基)苯并呋喃(26.5g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体13(54g，产率69％)。MS[M+H]+＝744
2)化合物11的合成
在氮气气氛下将中间体13(25g)和三碘化硼(22.4g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物11(7.9g，产率33％)。MS[M+H]+＝751
合成例12.化合物12的合成
1)中间体14的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩(28.2g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体14(61g，产率77％)。MS[M+H]+＝760
2)化合物12的合成
在氮气气氛下将中间体14(25g)和三碘化硼(22.0g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物12(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝768
合成例13.化合物13的合成
1)中间体15的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和3-溴-5-(叔丁基)-1,1-二甲基-1H-茚(29.2g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体15(60g，产率74％)。MS[M+H]+＝770
2)化合物13的合成
在氮气气氛下将中间体15(25g)和三碘化硼(21.6g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物13(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝778
合成例14.化合物14的合成
1)中间体16的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和2-溴-6-(叔丁基)苯并呋喃(26.5g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体16(61g，产率78％)。MS[M+H]+＝744
2)化合物14的合成
在氮气气氛下将中间体16(25g)和三碘化硼(22.4g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物14(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝751
合成例15.化合物15的合成
1)中间体17的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和2-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩(28.2g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体17(59g，产率76％)。MS[M+H]+＝760
2)化合物15的合成
在氮气气氛下将中间体17(25g)和三碘化硼(22.0g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物15(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝768
合成例16.化合物16的合成
1)中间体18的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃(32.1g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体18(63g，产率75％)。MS[M+H]+＝798
2)化合物16的合成
在氮气气氛下将中间体18(25g)和三碘化硼(20.8g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物16(7.7g，产率31％)。MS[M+H]+＝806
合成例17.化合物17的合成
1)中间体19的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩(33.9g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体19(62g，产率73％)。MS[M+H]+＝814
2)化合物17的合成
在氮气气氛下将中间体19(25g)和三碘化硼(20.5g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物17(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝822
合成例18.化合物18的合成
1)中间体20的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和3-溴-1,1,5,5,8,8-六甲基-5,6,7,8-四氢-1H-环戊[b]萘(34.9g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体20(61g，产率71％)。MS[M+H]+＝824
2)化合物18的合成
在氮气气氛下将中间体20(25g)和三碘化硼(20.2g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物18(7.7g，产率31％)。MS[M+H]+＝832
合成例19.化合物19的合成
1)中间体21的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃(32.1g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体21(61g，产率74％)。MS[M+H]+＝798
2)化合物19的合成
在氮气气氛下将中间体21(25g)和三碘化硼(20.8g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物19(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝806
合成例20.化合物20的合成
1)中间体22的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺(23.6g)和2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩(33.9g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体22(60g，产率72％)。MS[M+H]+＝814
2)化合物20的合成
在氮气气氛下将中间体22(25g)和三碘化硼(20.5g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物20(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝822
合成例21.化合物21的合成
1)中间体23的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、4-(叔丁基)苯胺(15.6g)和3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃(32.2g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体23(54g，产率72％)。MS[M+H]+＝722
2)化合物21的合成
在氮气气氛下将中间体23(25g)和三碘化硼(23.1g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物21(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝730
合成例22.化合物22的合成
1)中间体24的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、4-(叔丁基)苯胺(15.6g)和3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩(33.9g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体24(55g，产率71％)。MS[M+H]+＝738
2)化合物22的合成
在氮气气氛下将中间体24(25g)和三碘化硼(22.5g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物22(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝746
合成例23.化合物23的合成
1)中间体25的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、4-(叔丁基)苯胺(15.6g)和2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩(33.9g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体25(56g，产率71％)。MS[M+H]+＝738
2)化合物23的合成
在氮气气氛下将中间体25(25g)和三碘化硼(20.5g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物23(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝746
合成例24.化合物24的合成
1)中间体26的合成
使用与中间体2的合成过程相同的当量和材料以及相同的合成方法使用中间体8(40g)、5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺(21.3g)和3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩(33.9g)进行反应。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体26(56g，产率68％)。MS[M+H]+＝792
2)化合物24的合成
在氮气气氛下将中间体26(25g)和三碘化硼(22.5g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物24(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝780
合成例25.化合物25的合成
1)中间体27的合成
在将3-溴-5-氯苯酚(40g)、6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(49.6g)、叔丁醇钠(55.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物回流1小时，然后进行柱纯化以获得中间体27(55g，产率74％)。MS[M+H]+＝385
2)中间体28的合成
在将中间体27(40g)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟(28ml)和碳酸钾(43.2g)引入四氢呋喃(400ml)和水(200ml)之后，使混合物反应3小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后除去溶液以获得中间体28(64g，产率92％)。MS[M+H]+＝667
3)中间体29的合成
在氮气气氛下将中间体28(40g)、4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺(10.6g)、pd(dba)2(1.03g)、Xphos(1.72g)和碳酸铯(58.7g)引入二甲苯(500ml)之后，将混合物在回流下搅拌24小时。在检查反应进行之后，向其中引入1-溴二苯并[b,d]呋喃(25.9g)，并将所得物在回流下搅拌6小时。此后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体29(56g，产率75％)。MS[M+H]+＝710
4)中间体30的合成
在将中间体29(25g)和三碘化硼(23.5g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得中间体30(7.7g，产率30％)。MS[M+H]+＝718
5)化合物25的合成
在将中间体30(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.85g)、叔丁醇钠(1.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物25(7.2g，产率76％)。MS[M+H]+＝963
合成例26.化合物26的合成
1)化合物26的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用6-溴-3-(叔丁基)二苯并[b,d]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体31(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.5g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物26(7.1g，产率77％)。MS[M+H]+＝1035
合成例27.化合物27的合成
1)化合物27的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用1-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体32(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.7g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物27(7.4g，产率80％)。MS[M+H]+＝989
合成例28.化合物28的合成
1)化合物28的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用1-溴二苯并[b,d]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体33(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.7g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物28(7.3g，产率78％)。MS[M+H]+＝979
合成例29.化合物29的合成
1)化合物29的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5’-(叔丁基)-[1,1’:3’,1”-三联苯]-2’-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用4-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体34(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.0g)、叔丁醇钠(1.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物29(6.7g，产率76％)。MS[M+H]+＝1169
合成例30.化合物30的合成
1)化合物30的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5’-(叔丁基)-[1,1’:3’,1”-三联苯]-2’-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用6-溴-2-(叔丁基)二苯并[b,d]呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体35(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.0g)、叔丁醇钠(1.5g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.04g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物30(6.9g，产率77％)。MS[M+H]+＝1143
合成例31.化合物31的合成
1)化合物31的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-6-(叔丁基)苯并呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体36(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.6g)、叔丁醇钠(1.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物31(7.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝1017
合成例32.化合物32的合成
1)化合物32的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体37(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.5g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物32(7.1g，产率77％)。MS[M+H]+＝1033
合成例33.化合物33的合成
1)化合物33的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-5-(叔丁基)苯并呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体38(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.5g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物33(7.3g，产率79％)。MS[M+H]+＝1017
合成例34.化合物34的合成
1)化合物34的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体39(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.5g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物34(7.2g，产率77％)。MS[M+H]+＝1033
合成例35.化合物35的合成
1)化合物35的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体40(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.3g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物35(7.1g，产率78％)。MS[M+H]+＝1071
合成例36.化合物36的合成
1)化合物36的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体41(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.3g)、叔丁醇钠(1.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物36(6.9g，产率76％)。MS[M+H]+＝1087
合成例37.化合物37的合成
1)化合物37的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体42(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.3g)、叔丁醇钠(1.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物37(7.0g，产率77％)。MS[M+H]+＝1071
合成例38.化合物38的合成
1)化合物38的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体43(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.3g)、叔丁醇钠(1.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物38(7.1g，产率79％)。MS[M+H]+＝1087
合成例39.化合物39的合成
1)化合物39的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4-(叔丁基)苯胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体44(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.7g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物39(7.5g，产率81％)。MS[M+H]+＝995
合成例40.化合物40的合成
1)化合物40的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4-(叔丁基)苯胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体45(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.7g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物40(7.4g，产率80％)。MS[M+H]+＝995
合成例41.化合物41的合成
1)化合物41的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4-(叔丁基)苯胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体46(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.6g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物41(7.4g，产率80％)。MS[M+H]+＝1011
合成例42.化合物42的合成
1)化合物42的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4-(叔丁基)苯胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体47(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.6g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物42(7.6g，产率81％)。MS[M+H]+＝1011
合成例43.化合物43的合成
1)化合物43的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4-(叔丁基)苯胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-1,1,5,5,8,8-六甲基-5,6,7,8-四氢-1H-环戊[b]萘代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体48(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.5g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物43(7.3g，产率79％)。MS[M+H]+＝1021
合成例44.化合物44的合成
1)化合物44的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4-(叔丁基)苯胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-1,1,5,5,8,8-六甲基-5,6,7,8-四氢-1H-环戊[b]萘代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体49(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.5g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物44(7.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝1021
合成例45.化合物45的合成
1)化合物45的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体50(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.4g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物45(7.3g，产率80％)。MS[M+H]+＝1049
合成例46.化合物46的合成
1)化合物46的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体51(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.4g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物46(7.4g，产率81％)。MS[M+H]+＝1049
合成例47.化合物47的合成
1)化合物47的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体52(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.4g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物47(7.1g，产率78％)。MS[M+H]+＝1065
合成例48.化合物48的合成
1)化合物48的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用2-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体53(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.4g)、叔丁醇钠(1.7g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物48(7.3g，产率80％)。MS[M+H]+＝1065
合成例49.化合物49的合成
1)化合物49的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4-溴二苯并[b,d]呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体54(7g)、6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(2.5g)、叔丁醇钠(1.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物49(7.2g，产率79％)。MS[M+H]+＝939
合成例50.化合物50的合成
1)化合物50的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4-溴二苯并[b,d]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体55(7g)、6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(2.5g)、叔丁醇钠(1.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物50(7.1g，产率78％)。MS[M+H]+＝955
合成例51.化合物51的合成
1)化合物51的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并呋喃代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体56(7g)、4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑-5,6,7,8-d4(1.9g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物51(6.6g，产率77％)。MS[M+H]+＝941
合成例52.化合物52的合成
1)化合物52的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用4a,5,7,9a-四甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑代替6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体57(7g)、6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(2.5g)、叔丁醇钠(1.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物52(6.9g，产率75％)。MS[M+H]+＝933
合成例53.化合物53的合成
1)化合物53的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5-(叔丁基)苯并[b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体58(7g)、4a,9a-二甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(2.8g)、叔丁醇钠(1.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物53(7.3g，产率72％)。MS[M+H]+＝1029
合成例54.化合物54的合成
1)化合物54的合成
将使用与中间体27至30的合成过程中相同的材料和当量以及相同的合成方法使用5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-胺代替4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺并使用3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘[2,3-b]噻吩代替1-溴二苯并[b,d]呋喃获得的中间体59(7g)、4a,9a-二甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(2.8g)、叔丁醇钠(1.9g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)，并将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物54(7.9g，产率74％)。MS[M+H]+＝1083
合成例55.化合物55的合成
1)中间体60的合成
在将1-溴-3-氯-5-甲基苯(40g)、4a,9a-二甲基-6-苯基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(54g)、叔丁醇钠(56.2g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.0g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体60(56g，产率72％)。MS[M+H]+＝403
2)中间体61的合成
在将中间体60(40g)、4-(叔丁基)-2-甲基苯胺(16.3g)、叔丁醇钠(29g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物回流1小时，并在检查反应进行之后，在回流反应期间向其中引入3-溴-N,N-双(4-(叔丁基)苯基)苯并[b]噻吩-6-胺(50g)，并将所得物进一步回流1小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体61(66g，产率71％)。MS[M+H]+＝941
3)化合物55的合成
在氮气气氛下将中间体61(25g)和三碘化硼(18.0g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物55(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝949
合成例56.化合物56的合成
1)中间体62的合成
在将中间体8(40g)、二苯并[b,d]呋喃-4-胺(18.2g)、叔丁醇钠(29g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物回流1小时，并在检查反应进行之后，在回流反应期间向其中引入3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩(32.2g)，并将所得物进一步回流1小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体62(54g，产率70％)。MS[M+H]+＝772
2)化合物56的合成
在氮气气氛下将中间体62(25g)和三碘化硼(21.6g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物56(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝780
合成例57.化合物57的合成
1)中间体63的合成
使用与中间体62的合成过程相同的材料和当量以及相同的合成方法使用中间体8(40g)并使用二苯并[b,d]噻吩-4-胺代替二苯并[b,d]呋喃-4-胺进行反应，并对所得物进行柱纯化以获得中间体63(56g，产率71％)。MS[M+H]+＝788
2)化合物57的合成
在氮气气氛下将中间体63(25g)和三碘化硼(21.2g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物57(7.8g，产率31％)。MS[M+H]+＝796
合成例58.化合物58的合成
1)中间体64的合成
使用与中间体62的合成过程相同的材料和当量以及相同的合成方法使用中间体8(40g)，使用二苯并[b,d]噻吩-4-胺代替二苯并[b,d]呋喃-4-胺并使用3-溴-N,N-双(4-(叔丁基)苯基)苯并[b]噻吩-6-胺代替3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩进行反应。对所得物进行柱纯化以获得中间体64(71g，产率75％)。MS[M+H]+＝957
2)化合物58的合成
在氮气气氛下将中间体64(25g)和三碘化硼(17.4g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物58(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝965
合成例58.化合物59的合成
1)中间体65的合成
在氮气气氛下将中间体28(40g)、4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺(10.6g)、pd(dba)2(1.03g)、Xphos(1.72g)和碳酸铯(58.7g)引入二甲苯(500ml)之后，将混合物在回流下搅拌24小时。在检查反应进行之后，向其中引入3-溴-7-(叔丁基)二苯并[b,d]噻吩(19.2g)，并将所得物在回流下搅拌6小时。此后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体65(33g，产率70％)。MS[M+H]+＝783
2)中间体66的合成
在将中间体65(25g)和三碘化硼(21.3g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得中间体66(7.8g，产率31％)。MS[M+H]+＝791
3)化合物59的合成
在将中间体66(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.6g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物59(7.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝1035
合成例60.化合物60的合成
1)中间体67的合成
在氮气气氛下将中间体28(40g)、4-(叔丁基)-2,6-二甲基苯胺(10.6g)、pd(dba)2(1.03g)、Xphos(1.72g)和碳酸铯(58.7g)引入二甲苯(500ml)之后，将混合物在回流下搅拌24小时。在检查反应进行之后，向其中引入2-溴-7-(叔丁基)二苯并[b,d]噻吩(19.2g)，并将所得物在回流下搅拌6小时。此后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体67(35g，产率71％)。MS[M+H]+＝783
2)中间体68的合成
在将中间体67(25g)和三碘化硼(21.3g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得中间体68(7.7g，产率31％)。MS[M+H]+＝791
3)化合物60的合成
在将中间体68(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.6g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物60(7.3g，产率79％)。MS[M+H]+＝1035
合成例61.化合物61的合成
1)中间体69的合成
在氮气气氛下将中间体28(40g)、二苯并[b,d]呋喃-4-胺(11.0g)、pd(dba)2(1.03g)、Xphos(1.72g)和碳酸铯(58.7g)引入二甲苯(500ml)之后，将混合物在回流下搅拌24小时。在检查反应进行之后，向其中引入3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩(19.5g)，并将所得物在回流下搅拌6小时。此后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体69(34g，产率72％)。MS[M+H]+＝792
2)中间体70的合成
在将中间体67(25g)和三碘化硼(21.1g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得中间体70(7.6g，产率31％)。MS[M+H]+＝780
3)化合物61的合成
在将中间体70(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.6g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物61(7.3g，产率78％)。MS[M+H]+＝1045
合成例62.化合物62的合成
1)中间体71的合成
在氮气气氛下将中间体28(40g)、二苯并[b,d]呋喃-2-胺(11.0g)、pd(dba)2(1.03g)、Xphos(1.72g)和碳酸铯(58.7g)引入二甲苯(500ml)之后，将混合物在回流下搅拌24小时。在检查反应进行之后，向其中引入3-溴-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘并[2,3-b]噻吩(19.5g)，并将所得物在回流下搅拌6小时。此后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体71(36g，产率73％)。MS[M+H]+＝792
2)中间体72的合成
在将中间体71(25g)和三碘化硼(21.1g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得中间体72(7.3g，产率30％)。MS[M+H]+＝780
3)化合物62的合成
在将中间体72(7g)、6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(2.3g)、叔丁醇钠(1.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g)引入二甲苯(80ml)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物62(7.7g，产率84％)。MS[M+H]+＝1021
合成例63.化合物63的合成
1)中间体73的合成
在氮气气氛下将中间体1(40g)、二苯并[b,d]呋喃-4-胺(22.5g)、叔丁醇钠(35.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.62g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物回流1小时，并在检查反应进行之后，在回流反应期间向其中引入1-溴-3-氯苯(23.5g)，并将所得物进一步回流1小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体73(55g，产率77％)。MS[M+H]+＝584
2)中间体74的合成
在将中间体73(25g)和三碘化硼(28.5g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得中间体74(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝592
3)化合物63的合成
在将中间体74(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(3.4g)、叔丁醇钠(2.3g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g)引入二甲苯(80ml)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物63(7.4g，产率75％)。MS[M+H]+＝837
合成例64.化合物64的合成
1)中间体75的合成
在氮气气氛下将中间体1(40g)、二苯并[b,d]呋喃-1-胺(22.5g)、叔丁醇钠(35.4g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.62g)引入甲苯(600ml)之后，将混合物回流1小时，并在检查反应进行之后，在回流反应期间向其中引入1-溴-3-氯苯(23.5g)，并将所得物进一步回流1小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行柱纯化以获得中间体75(58g，产率79％)。MS[M+H]+＝584
2)中间体76的合成
在将中间体75(25g)和三碘化硼(28.5g)引入1,2-二氯苯(250ml)之后，将混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得中间体76(7.5g，产率29％)。MS[M+H]+＝592
3)化合物64的合成
在将中间体76(7g)、6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-咔唑(3.05g)、叔丁醇钠(2.3g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g)引入二甲苯(80ml)之后，将混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后，萃取所得物，然后进行重结晶以获得化合物64(7.6g，产率79％)。MS[M+H]+＝813
<实施例1>
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用利用Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声清洗，然后干燥，然后将其转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积设备。
在如上准备的透明ITO电极上，分别热真空沉积以下HI-A和LG-101至和的厚度，以形成空穴注入层。通过真空沉积以下HT-A至的厚度来在空穴注入层上形成空穴传输层。在空穴传输层上，通过真空沉积以下HT-B至的厚度来形成电子阻挡层。随后，通过真空沉积作为主体的以下BH和相对于100重量份的发光层为2重量份的作为发蓝色光掺杂剂的以下化合物BD(化合物1)至的厚度来在电子阻挡层上形成发光层。然后，在发光层上，真空沉积以下化合物ET-A至作为第一电子传输层，随后，以1:1的重量比真空沉积以下ET-B和LiQ至的厚度以形成第二电子传输层。通过真空沉积LiQ至的厚度来在第二电子传输层上形成电子注入层。在电子注入层上，通过以10:1的重量比沉积铝和银至的厚度，然后在其上沉积铝至的厚度来形成阴极。
在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在至使阴极的铝的沉积速率保持在并且将沉积期间的真空度保持在5×10-8托至1×10-7托，作为结果，制造了有机发光器件。
实施例2至64和比较例1至比较例4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1的化合物代替化合物1。对于在实施例2至64和比较例1至比较例4中制造的各个有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量效率、寿命和色坐标(基于1931CIE色坐标)，并且结果示于下表1中。
[表1]
由表1确定，与比较化合物1至4相比，使用本申请的在分子中包含含N非芳族五边形环的化合物的实施例1至64具有显著优异的效率和寿命特性。
这被认为是通过连接至中心核的氢咔唑以及作为另外的结构的芳族和杂环而最大化，并且效率通过影响发光特性的平面性而提高。通过光或电流分解形成的自由基影响影响寿命的其他自由基的形成，而本申请的化合物对其影响较小，这也带来了寿命的改善。此外，确定包含芳族杂环的材料使主要具有高电子密度的氢咔唑和胺电子不足，并且通过分解形成的自由基改善了对负电流的稳定性并提高了寿命，并且效率通过在基本结构中进一步包含发色团而提高。

Claims (6)

1.一种以下化学式1-1、1-2或1-3的杂环化合物：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，在化学式1-1、1-2和1-3中，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；
Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的脂族烃环基团，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环；
当X1为直接键时，X2为O、S或CRR’；
当X2为直接键时，X1为O、S或CRR’；
当X3为直接键时，X4为O、S或CRR’；
当X4为直接键时，X3为O、S或CRR’；
R1为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；
R2为氢、或者氘；
R3为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基；
R4为氢、氘、经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的环烷基环、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环、或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环；
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；
R5至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有3至30个碳原子的环烷基环；
R15为氢、氘、或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；
a为0至3的整数，并且当a为2或更大时，R1彼此相同或不同；
b为0至8的整数，并且当b为2或更大时，R2彼此相同或不同；
c为0至3的整数但不包括0，并且当c为2或更大时，R3彼此相同或不同；以及
d为0至5的整数，并且当d为2或更大时，R4彼此相同或不同；
e为0至2的整数，并且当e为2时，R5彼此相同或不同；
f和g为0至4的整数，并且当f为2或更大时，R6彼此相同或不同，当g为2或更大时，R7彼此相同或不同；
d1为2至5的整数，以及R14与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环或者经取代或未经取代的芴环，并且未形成环的R14为氢；
n1为0或1；以及
e1为0至3的整数，并且当e1为2或更大时，R15彼此相同或不同；
其中所述“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代：氘、腈基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至30个碳原子的芳基胺基、具有6至30个碳原子的芳基、和具有2至30个碳原子的杂环基，或者经所述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基，
条件是所述杂环化合物不包括
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物由以下化学式2-1至2-8中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
[化学式2-6]
[化学式2-7]
[化学式2-8]
在化学式2-1至化学式2-8中，
R1、R3、R4、a、c和d具有与权利要求1中相同的限定；
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；
X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S或CRR’；
R2为氢、或者氘；
R和R’彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基；
R5、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基，或者与相邻取代基键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有3至30个碳原子的环烷基环；
b为0至8的整数，并且当b为2或更大时，R2彼此相同或不同；
e为0至2的整数，并且当e为2时，R5彼此相同或不同；
g为0至4的整数，并且当g为2或更大时，R7彼此相同或不同；以及
h为0至4的整数，并且当h为2或更大时，R8彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R3为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基或具有3至30个碳原子的杂芳基取代的胺基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、或者经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基，
其中所述“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个、两个或更多个取代基取代：氘、腈基、具有1至10个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、甲硅烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有6至30个碳原子的芳基胺基、具有6至30个碳原子的芳基、和具有2至30个碳原子的杂环基，或者经所述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物为选自以下化合物中的任一者：
5.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的杂环化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
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