CN112961174A - 一种多环芳族化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种多环芳族化合物及其制备方法和应用；所述多环芳族化合物具有式Ⅰ结构。本发明将其作为发光层的掺杂材料制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的发光效率和较高的寿命。实验结果表明：本发明的有机电致发光器件的驱动电压为0.8～1.4V，发光效率提高3.0～4.0％，寿命提高30～63h。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光器件，尤其涉及一种多环芳族化合物及其制备方法和应用，更具体涉及一种多环芳族化合物及其制备方法以及以其作为荧光掺杂材料的有机电致发光器件。
背景技术
随着OLED技术在显示和照明领域的不断发展，人们对其核心材料的研究更加关注，特别是有机电致发光材料。主客掺杂发光体系统的发明是促成OLED平面显示技术进展的关键之一，因为具有优越电子传输及发光特性的主发光体材料可以和各种高荧光效率的客发光体结合得到高效率EL及各种不同的光色。这种发光系统的精髓是用主、客发光体的分子设计及能阶与界面的搭配，将载子的输送、导电功能与其发光机制分开，并个别地改善而使之最佳化，最终的目的是使OLED发光体能够达到最好的电功能与发光效率。OLED的掺杂发光体是小分子OLED的材料与组件设计主要不同于高分子的地方，也是让小分子OLED的面板技术能够在短时间内达到产品化的关键之一。
OLED掺杂发光体的另一个优点是由电激发产生的电激子可以转移到高荧光效率及稳定的掺杂物中发光，以提高组件工作的稳定度，同时将组件由非发光能量衰退的概率降至最低。
发光材料在OLED中是最重要的材料。选择发光材料应从以下方面进行改善：(1)高量子效率的荧光特性，荧光光谱主要分布在400～700nm的可见光区域内；(2)良好的半导体特性，即具有高的导电率，能传导电子，或能传导空穴，或两者兼有；(3)良好的成膜性，在几十纳米厚度的薄层中不产生针孔；(4)良好的热稳定性。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种多环芳族化合物及其制备方法和应用，该化合物制备的器件具有较高的发光效率。
本发明提供了一种多环芳族化合物，具有式Ⅰ结构：
所述X和Y独立地选自-O、-S、-C(R8R9)-、-N(R10R11)或-Si(R12R13)；
所述R1～R7独立地选自氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1～C10烷基、取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元～30元杂芳基、取代或未经取代的C1～C6烷氧基、取代或未经取代的C5～C30螺环基、芳氧基、芳胺基；
所述R8～R13独立地选自氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、取代或未经取代的C6～C24芳基、取代或未经取代的3元～24元杂芳基、取代或未经取代的C1～C6烷氧基、取代或未经取代的C5～C30螺环基；
所述Ar1～Ar3独立地选自氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、取代或未经取代的C10～C30稠环基、取代或未经取代的C5～C30螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或C3～C30多环脂肪族环或C6～C30芳香族环，所成环上的碳原子置换为氮、氧、硫和硅杂原子中的一个或以上。
在本发明中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的杂环基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本发明中，所述R1～R7独立地选自氘、甲基、乙基、丙基、环己烷、异丙基、叔丁基、烷氧基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基、二甲基芴或芳胺基；
所述R8～R13独立地优选自氘、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、苯基、甲基苯、联苯基或萘基。
优选地，所述Ar1选自
与R5连接形成的芳香环、
与R4连接形成的芳香环、
所述Ar2选自
与R7连接形成的联苯基、与R7连接形成的芳基、
在本发明中，所述多环芳族化合物具体为式1～式136中任一种:
在本发明具体实施例中，所述多环芳族化合物优选选自化合物1、化合物6，化合物12，化合物18，化合物28，化合物34，化合物40，化合物46，化合物49，化合物54，化合物62，化合物69，化合物75，化合物80，化合物86，化合物87，化合物92，化合物95，化合物102，化合物108，化合物111，化合物113，化合物120，化合物126，化合物130。
本发明提供的上述化合物具有大大改善有机电致发光器件的发光效率，即发光效率高效且持久。
本发明提供了一种上述技术方案所述多环芳族化合物的制备方法，包括以下步骤：
将中间体E、叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼和N,N-二异丙基乙胺混合，反应，得到具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物；
本发明优选将中间体E和叔丁基苯混合，降温至-78℃，再滴加正丁基锂；滴加完毕后，升温至55～65℃搅拌170～190min；通氮气，降温至-78℃，滴加三溴化硼，升温至始温度搅拌55～65min；再升温至0℃后滴加N,N-二异丙基乙胺，升温至115～125℃搅拌110～130min，得到具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物。本发明采用TLC检测产物；反应完毕后，在室温下向反应产物中添加乙酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取；将萃取得到的有机层浓缩并通过柱色谱法纯化，得到具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物；所述纯化采用的洗脱剂为体积比1:10的乙酸乙酯和石油醚的混合物。
在本发明中，所述中间体E由中间体C和反应物D反应制得：
在本发明中，所述中间C、反应物D在乙酸钯、叔丁醇钠和双(二苯基膦基)-1,1'-联萘的存在下进行反应；所述中间体C、反应物D、乙酸钯、叔丁醇钠和双(二苯基膦基)-1,1'-联萘的当量比为1:1：0.0625:2:0.0625。所述中间体C和反应物D进行回流反应；中间体C和反应物D进行回流反应的温度为105～115℃，回流反应的时间为15～20h。回流反应在氮气下进行。本发明采用TLC进行检测，反应完毕后采用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，得到的滤液冷却至室温；本发明继续将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液，保留有机相；对所述有机相进行旋转蒸发，重结晶，过滤，淋洗，烘干，得到中间体C；所述烘干的温度为75～85℃，烘干的时间为8～12h。
在本发明中，所述中间体C由反应物A和Ar2-NH2在乙酸钯、叔丁醇钠、双(二苯基膦基)-1，1'-联萘和甲苯的存在下反应制得：
在本发明中，所述反应物A、Ar2-NH2、乙酸钯、叔丁醇钠和双(二苯基膦基)-1,1'-联萘的当量比为1:1:0.0625:2:0.0625。所述反应物A和Ar2-NH2在乙酸钯、叔丁醇钠、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘和甲苯的存在下进行回流反应；所述回流反应的温度优选为100～120℃，回流反应的时间为15～20h。回流反应在氮气下进行。本发明采用TLC进行检测,反应完毕后采用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，得到的滤液冷却至室温；本发明继续将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液，保留有机相；对所述有机相进行旋转蒸发，重结晶，过滤，淋洗，烘干，得到中间体C；所述烘干的温度为75～85℃，烘干的时间为8～12h。
本发明提供了一种有机电致发光器件，包括发光层；
所述发光层中包括主体材料和掺杂材料；所述掺杂材料包括荧光掺杂材料和磷光掺杂材料；所述荧光掺杂材料包括上述技术方案所述的多环芳族化合物或上述技术方案所述制备方法制备的多环芳族化合物。
在本发明中，所述有机电致发光器件优选包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机化合物层；所述有机化合物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。在本发明中，所述第一电极和第二电极优选依次设置空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。
所述第一电极作为阳极，所述阳极优选包括具有高逸出功的材料；所述阳极优选选自氧化锡铟或氧化铟锌。由于在水和/或空气存在下本发明提供的器件的寿命会缩短，因此，所述器件优选被适当地(取决于应用)结构化、提供接点并最后密封。
所述空穴传输层采用的空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，且具有高空穴迁移率。所述空穴传输材料优选包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述电子阻挡层优选采用基于芳基胺的有机材料。
所述发光层采用的发光材料是一种分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并将所接收的空穴和电子结合而能发出可见光的材料；所述发光层中包括主体材料和掺杂材料；所述主体材料和掺杂材料的质量比为90～99.5:0.5～10；具体实施例中，主体材料和掺杂材料的质量比为98:2。所述掺杂材料包括荧光掺杂材料和磷光掺杂材料；所述荧光掺杂材料包括上述技术方案所述的多环芳族化合物或上述技术方案所述制备方法制备的多环芳族化合物。具体实施例中，荧光主体材料为AND；
在本发明中，所述空穴阻挡层采用的材料为本领域技术人员公知的具有空穴阻挡作用的化合物；优选选自浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、噁唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物。
在本发明中，所述电子注入层起到促进电子注入的作用，具有传输电子的能力，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层。本发明中使用的电子注入材料包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物，含氮五元环衍生物等，但不限于此。
在本反面中，所述第二电极作为阴极，本发明优选选自具有小功函数的材料作为阴极，上述材料使得电子顺利注入有机材料层；所述阴极优选选自镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金。
在本发明具体实施例中，150nm的ITO玻璃基板作为阳极；20nm的HATCH作为空穴注入层；40nm的NPB作为空穴传输层；厚度为30nm的ADN和掺杂物质作为发光层；双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)作为空穴阻挡层和30nm厚的Alq3作为电子传输层；50nm厚的Al为阴极。
本发明提供了一种具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物。本发明将其作为发光层的掺杂材料制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的发光效率和较高的寿命。实验结果表明：本发明的有机电致发光器件的驱动电压为0.8～1.4V，发光效率提高3.0～4.0％，寿命提高30～63h。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种多环芳族化合物及其制备方法和应用进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1化合物1的合成
(1)在氮气保护下，将反应物A-1(150mmol)、反应物B-1(150mmol)、乙酸钯(9.375mmol)、叔丁醇钠(300mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(9.375mmol)和1.5L甲苯加入到2L反应瓶中。升温至110℃，回流反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，置于甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入80℃烘箱干燥12h，得到中间体C-1(72.0g，产率：85％，Ms：564.58)。
(2)在氮气保护下，将中间体C-1(120mmol)、反应物D-1(120mmol)、乙酸钯(7.5mmol)、叔丁醇钠(240mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(7.5mmol)和1L甲苯加入到2L反应瓶中。升温至110℃，回流反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，置于甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入80℃烘箱干燥10h，得到中间体E-1(69.7g，产率：82％，Ms：708.45)。
(3)在氮气保护下，将中间体E-1(95mmol)和叔丁基苯(500mL)置于反应瓶中，降温到-78℃，反应瓶中滴加正丁基锂(285mmol)。滴加完成后，升温至60℃，搅拌3小时。通氮气，降温至-78℃，滴加三溴化硼(190mmol)后，升温至室温，搅拌1小时。并在0℃下向其中滴加N,N-二异丙基乙胺(190mmol)。升温至120℃，搅拌2小时。TLC检测反应完毕后，在室温下向反应混合物中添加乙酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:10)纯化以得到化合物1(16.4g，产率：27％)。
对所得化合物1进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为694.58；测试值为638.74。
元素分析：
理论值为：C,86.52；H,4.89；B,1.69；N,4.39；O,2.51；
测试值为：C,86.50；H,4.90；B,1.70；N,4.39；O,2.51。
实施例2化合物49的合成
(1)在氮气保护下，将反应物A-49(150mmol)、反应物B-49(150mmol)、乙酸钯(9.375mmol)、叔丁醇钠(300mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(9.375mmol)和1.5L甲苯加入到2L反应瓶中。升温至110℃，回流反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，置于甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入80℃烘箱干燥12h，得到中间体C-49(70.0g，产率：83％，Ms：562.66)。
(2)在氮气保护下，将中间体C-49(120mmol)、反应物D-49(120mmol)、乙酸钯(7.5mmol)、叔丁醇钠(240mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(7.5mmol)和1L甲苯加入到2L反应瓶中。升温至110℃，回流反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，置于甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入80℃烘箱干燥10h，得到中间体E-49(79.0g，产率：86％，Ms：765.84)。
(3)在氮气保护下，将中间体E-49(95mmol)和叔丁基苯(500mL)置于反应瓶中，降温到-78℃，反应瓶中滴加正丁基锂(285mmol)。滴加完成后，升温至60℃，搅拌3小时。通氮气，降温至-78℃，滴加三溴化硼(190mmol)后，升温至室温，搅拌1小时。并在0℃下向其中滴加N,N-二异丙基乙胺(190mmol)。升温至120℃，搅拌2小时。TLC检测反应完毕后，在室温下向反应混合物中添加乙酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:10)纯化以得到化合物49
(20.5g，产率：31％)。
对所得化合物49进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为694.26；测试值为694.56。
元素分析：
理论值为：C,84.72；H,5.08；B,1.56；N,4.03；S,4.61；
测试值为：C,84.70；H,5.08；B,1.56；N,4.04；S,4.61.
实施例3化合物87的合成
(1)在氮气保护下，将反应物A-87(150mmol)、反应物B-87(150mmol)、乙酸钯(9.375mmol)、叔丁醇钠(300mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(9.375mmol)和1.5L甲苯加入到2L反应瓶中。升温至110℃，回流反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，置于甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入80℃烘箱干燥12h，得到中间体C-87(79.3g，产率：85％，Ms：621.58)。
(2)在氮气保护下，将中间体C-87(120mmol)、反应物D-87(120mmol)、乙酸钯(7.5mmol)、叔丁醇钠(240mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(7.5mmol)和1L甲苯加入到2L反应瓶中。升温至110℃，回流反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，置于甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入80℃烘箱干燥10h，得到中间体E-87(82.8g，产率：82％，Ms：841.23)。
(3)在氮气保护下，将中间体E-87(95mmol)和叔丁基苯(500mL)置于反应瓶中，降温到-78℃，反应瓶中滴加正丁基锂(285mmol)。滴加完成后，升温至60℃，搅拌3小时。通氮气，降温至-78℃，滴加三溴化硼(190mmol)后，升温至室温，搅拌1小时。并在0℃下向其中滴加N,N-二异丙基乙胺(190mmol)。升温至120℃，搅拌2小时。TLC检测反应完毕后，在室温下向反应混合物中添加乙酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:10)纯化以得到化合物87。
(18.3g，产率：25％)。
对所得化合物87进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为770.79；测试值为770.71。
元素分析：
理论值为：C,85.71；H,5.62；B,1.40；N,7.27
测试值为：C,85.70；H,5.63；B,1.41；N,7.25.
实施例4
(1)在氮气保护下，将反应物A-111(150mmol)、反应物B-111(150mmol)、乙酸钯(9.375mmol)、叔丁醇钠(300mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(9.375mmol)和1.5L甲苯加入到2L反应瓶中。升温至110℃，回流反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，置于甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入80℃烘箱干燥12h，得到中间体C-111(60.9g，产率：81％，Ms：501.46)。
(2)在氮气保护下，将中间体C-111(120mmol)、反应物D-111(120mmol)、乙酸钯(7.5mmol)、叔丁醇钠(240mmo l)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘(BINAP)(7.5mmol)和1L甲苯加入到2L反应瓶中。升温至110℃，回流反应15小时。TLC检测反应完毕后，使用硅藻土趁热抽滤，除去盐和催化剂，滤液冷却至室温，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，置于甲苯中重结晶，过滤，将滤饼用石油醚淋洗，放入80℃烘箱干燥10h，得到中间体E-111(64.3g，产率：83％，Ms：645.78)。
(3)在氮气保护下，将中间体E-111(95mmol)和叔丁基苯(500mL)置于反应瓶中，降温到-78℃，反应瓶中滴加正丁基锂(285mmol)。滴加完成后，升温至60℃，搅拌3小时。通氮气，降温至-78℃，滴加三溴化硼(190mmol)后，升温至室温，搅拌1小时。并在0℃下向其中滴加N,N-二异丙基乙胺(190mmol)。升温至120℃，搅拌2小时。TLC检测反应完毕后，在室温下向反应混合物中添加乙酸钠水溶液，搅拌，并用乙酸乙酯萃取。将有机层浓缩并通过柱色谱法(洗脱剂：V(乙酸乙酯)：V(石油醚)＝1:10)纯化以得到化合物111。(16.4g，产率：30％)。
对所得化合物111进行检测分析，结果如下：
质谱测试：理论值为575.48；测试值为575.63。
元素分析：
理论值为：C,83.49；H,4.55；B,1.88；N,7.30；O,2.78
测试值为：C,83.48；H,4.56；B,1.88；N,7.30；O,2.79。
实施例5～25
参照实施例1～4的合成方法完成对化合物6，12，18，28，34，40，46，54，62，69，75，80，86，92，95，102，108，113，120，126，130的合成，质谱和分子式列于下表1：
表1实施例5～25制备的化合物的质谱测试结果和产率
器件实施例1
将具有15Ψ/cm2的片电阻值的ITO玻璃基板切成50mm ×50mm×0.7mm大小作为阳极；将切开的基板分别在丙酮、异丙醇和纯水中用超声波清洗15分钟；并UV臭氧清洗30分钟。送到蒸镀机里。
在真空度为650×10-7Pa和沉积速度为0.1-0.3nm/s的条件下，首先蒸镀厚度为150nm的ITO玻璃基板作为阳极，蒸镀厚度为20nm的HATCH作为空穴注入层，紧接着蒸镀40nm的NPB作为空穴传输层。
在相同的真空沉积条件下，同时蒸镀厚度为30nm主体材料和掺杂物质作为发光层。其中，荧光主体材料为ADN，化合物1作为掺杂剂，按照98:2重量比混合蒸镀。
在相同的真空沉积条件下，在发光层的上表面依次蒸镀双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)作为空穴阻挡层和Alq3(30nm)作为电子传输层，蒸镀电子注入层Liq(1nm)、蒸镀阴极Al(150nm)制备得到有机电致发光器件。
对得到的器件的性能发光特性测试，测量采用KEITHLEY 2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计，以评价驱动电压，发光效率和器件寿命。
上述原料的化学结构式如下所示：
器件实施例2～25
将器件实施例1中的化合物1分别置换为化合物6，化合物12，化合物18，化合物28，化合物34，化合物40，化合物46，化合物49，化合物54，化合物62，化合物69，化合物75，化合物80，化合物86，化合物87，化合物92，化合物95，化合物102，化合物108，化合物111，化合物113，化合物120，化合物126，化合物130,其它步骤相同，分别制作含有化合物的有机电致发光器件。
对比例1
按照与器件实施例1相同的制备方法制备有机电致发光器件，其中发光层的掺杂材料化合物替换为比较化合物1(2,5,8,11-四叔丁基苝)；
本发明完成上述OLED发光器件后，采用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率以及器件的寿命。按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，在亮度值为1000cd/m2下，测量器件的驱动电压，发光效率和寿命，结果见表2：
表2本发明器件1～25和对比例1制备的器件的发光特性测试结果
由表2可以看出：使用本发明提供的化合物作为发光层中的掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物TBP作为主体材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压降低0.8～1.4V，发光效率提高3.0～4.0％，寿命提高30～63h。
掺杂对比化合物1的发光层得到的CIE色度值与掺杂本发明化合物不同，可见，本发明化合物与AND之间具有更好的能量传递效果，得到的蓝光色度值更加纯净。
本发明设计的化合物为扁平型的高共轭电子分布系统，让分子间有效并且有次序地堆栈，从而在一定的电场下发挥最佳的载子传输与迁移；同时引入高效率固态荧光分子时，将一些刚性的并具有高立体阻碍性的分子基团合成于分子结构中，使分子与分子间没有作用或易堆栈的相关性，避免能量转换与高浓度下的荧光淬熄，从而将分子与分子间的相互影响降到最低以发挥最高的个体分子荧光效率。
由以上实施例可知，本发明提供了一种具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物。本发明将其作为发光层的掺杂材料制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压，较高的发光效率和较高的寿命。实验结果表明：本发明的有机电致发光器件的驱动电压为0.8～1.4V，发光效率提高3.0～4.0％，寿命提高30～63h。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种多环芳族化合物，具有式Ⅰ结构：
所述X和Y独立地选自-O、-S、-C(R8R9)-、-N(R10R11)或-Si(R12R13)；
所述R1～R7独立地选自氢、氘、氰基、卤素、经取代或未经取代的C1～C10烷基、取代或未经取代的C6～C30芳基、取代或未经取代的3元～30元杂芳基、取代或未经取代的C1～C6烷氧基、取代或未经取代的C5～C30螺环基、芳氧基、芳胺基；
所述R8～R13独立地选自氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、取代或未经取代的C6～C24芳基、取代或未经取代的3元～24元杂芳基、取代或未经取代的C1～C6烷氧基、取代或未经取代的C5～C30螺环基；
所述Ar1～Ar3独立地选自氢、经取代或未经取代的C1～C10烷基、经取代或未经取代的C6～C30芳基、经取代或未经取代的3元～30元杂芳基、取代或未经取代的C10～C30稠环基、取代或未经取代的C5～C30螺环基、或与相邻取代基连接形成单环或C3～C30多环脂肪族环或C6～C30芳香族环，所成环上的碳原子置换为氮、氧、硫和硅杂原子中的一个或以上。
2.根据权利要求1所述的多环芳族化合物，其特征在于，所述R1～R7独立地选自氘、甲基、乙基、丙基、环己烷、异丙基、叔丁基、烷氧基、芳氧基、苯基、甲基苯、联苯基、萘基、二甲基芴或芳胺基；
所述R8～R13独立地优选自氘、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、苯基、甲基苯、联苯基或萘基。
3.根据权利要求1所述的多环芳族化合物，其特征在于，所述Ar1选自
与R5连接形成的芳香环、
与R4连接形成的芳香环、
所述Ar2选自
与R7连接形成的联苯基、与R7连接形成的芳基、
4.根据权利要求1所述的多环芳族化合物，其特征在于，所述多环芳族化合物具体为式1～式136中任一种:
5.一种权利要求1～4任一项所述多环芳族化合物的制备方法，包括以下步骤：
将中间体E、叔丁基苯、正丁基锂、三溴化硼和N,N-二异丙基乙胺混合，反应，得到具有式Ⅰ结构的多环芳族化合物；
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述中间体E由中间体C和反应物D反应制得：
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述中间体C由反应物A和Ar2-NH2在乙酸钯、叔丁醇钠、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘和甲苯的存在下反应制得：
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括发光层；
所述发光层中包括主体材料和掺杂材料；所述掺杂材料包括荧光掺杂材料和磷光掺杂材料；所述荧光掺杂材料包括权利要求1～4任一项所述的多环芳族化合物或权利要求5～7任一项所述制备方法制备的多环芳族化合物。
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