CN117164535A - 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117164535A CN117164535A CN202311135292.5A CN202311135292A CN117164535A CN 117164535 A CN117164535 A CN 117164535A CN 202311135292 A CN202311135292 A CN 202311135292A CN 117164535 A CN117164535 A CN 117164535A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- different
- same
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 156
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 title claims abstract description 33
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 76
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 74
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 74
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 52
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 44
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 41
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 36
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 8
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 217
- 239000000463 material Substances 0.000 description 67
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 57
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 57
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 49
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 41
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 41
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 28
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 22
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 20
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 20
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 20
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 20
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 20
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 19
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 19
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 19
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 19
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 18
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 18
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 18
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 12
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 12
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 12
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 12
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 12
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- MDFXJBQEWLCGHP-MFOYZWKCSA-N 2-[2-[(z)-(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)methyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1\C=N/NC(=O)C1=CC=NC=C1 MDFXJBQEWLCGHP-MFOYZWKCSA-N 0.000 description 5
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 5
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 5
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 5
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical compound N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N N-[2-[(3S,4R)-3-fluoro-4-methoxypiperidin-1-yl]pyrimidin-4-yl]-8-[(2R,3S)-2-methyl-3-(methylsulfonylmethyl)azetidin-1-yl]-5-propan-2-ylisoquinolin-3-amine Chemical compound F[C@H]1CN(CC[C@H]1OC)C1=NC=CC(=N1)NC=1N=CC2=C(C=CC(=C2C=1)C(C)C)N1[C@@H]([C@H](C1)CS(=O)(=O)C)C LIMFPAAAIVQRRD-BCGVJQADSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMSMVCOBCOZLEE-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Norcaratriene Chemical compound C1=CC=C2CC2=C1 AMSMVCOBCOZLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine Chemical compound COC1=NC=C(C)C=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 BMIBJCFFZPYJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical class N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- BYFGZMCJNACEKR-UHFFFAOYSA-N aluminium(i) oxide Chemical compound [Al]O[Al] BYFGZMCJNACEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical class NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- DFEYQXQUDLUXQI-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3-[2-(2-phenylphenyl)ethenyl]carbazole Chemical group C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 DFEYQXQUDLUXQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 1
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- RWWUBXBYBPQIJI-UHFFFAOYSA-N cesium;quinolin-8-ol Chemical compound [Cs].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 RWWUBXBYBPQIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);2-(4-methylphenyl)pyridine Chemical compound [Ir+3].C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=N1 YERGTYJYQCLVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N nazartinib Chemical compound C1N(C(=O)/C=C/CN(C)C)CCCC[C@H]1N1C2=C(Cl)C=CC=C2N=C1NC(=O)C1=CC=NC(C)=C1 IOMMMLWIABWRKL-WUTDNEBXSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件。本发明化合物结构中至少含有一个或多个氘原子，具备较高的电子迁移率，能够有效增强有机电致发光器件的电子传输能力。本发明化合物可应用于发光层及电子传输区域，可以有效降低有机电致发光器件的驱动电压，提升发光效率，并且可以显著增加器件的使用寿命，从而增强器件的耐久性。可广泛应用于信息显示技术领域，如手机、平板电脑、电视、可穿戴设备、VR、车辆显示器和车尾灯等。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)由于它的全固态、主动发光、颜色丰富和响应速度快、超薄及可实现柔性显示等优势，展现出良好应用前景而受到广泛关注。经过多年产学研各界在材料开发、结构优化和工艺改进等方面的努力，OLED在显示和照明两大应用领域均有了长足的进展，作为一项新型的发光技术，目前OLED正值蓬勃发展的时期，且未来前景非常被看好。
OLED是将有机发光层夹在两个电极之间然后接通电流实现发光，其发光机理一般是双载流子注入模式。OLED通常包含阳极、阴极和有机物层。其有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。同时，为了平衡电子或空穴的传输速率，提升OLED的器件性能，还会在空穴传输层与发光层之间加入电子阻挡层，或在电子传输层与发光层间加入空穴阻挡层。
传统的OLED器件的局限主要在于，电子传输层的载流子迁移率较低，电子不能有效的传输至发光层中；空穴和电子传输的效率低且不平衡，导致空穴和电子复合几率较低；最终导致OLED器件发光效率相对比较低，驱动电压偏高，寿命较短。根据OLED自身的一些要求，能够应用于OLED当中的电子传输型材料应该具备以下几点：(1)具有合适的LUMO能级和HOMO能级，能够有效阻挡空穴；(2)具有较高的三线态能级，能够有效的避免发光层激子的能量向邻层传递；(3)具有高的电子迁移率，有利于电子的传输；(4)具有良好的热力学稳定性，使器件制备不易结晶以提升器件的使用寿命。
有机电致发光器件的发展促进了电子传输型材料的研制，但已有的电子传输型材料已无法满足市场的需求，因此，为进一步促进OLED的蓬勃发展，亟需开发性能优良的OLED电子传输型材料。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种含有芴基团的化合物，其具有高三线态能级，能够有效平衡空穴和电子，还具有很好的电子传输能力和空穴阻挡能力，以及良好的热力学稳定性，将其用于有机电致发光器件中，可有效改善器件的发光效率、驱动电压和使用寿命等性能。
具体而言，本发明提供一种含有芴基团的化合物，所述含有芴基团的化合物选自化学式1所示结构，
其中，所述Ar1、Ar2独立地选自下述式a；
*表示为连接位点；
所述E相同或不同的选自C(R3)或N，所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的R3之间连接形成取代或未取代的环；
所述X相同或不同的选自C(Rm)或N，所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的Rm之间连接形成取代或未取代的环；
所述Y选自O、S、C(RaRb)、N(Rc)，所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；所述Rc相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者R1或R2直接与L键合，或者R1、R2之间相互结合形成取代或未取代的C3-C12的脂肪族环；
所述R0选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；或者两个相邻的R0之间连接形成取代或未取代的：苯环或萘环；所述v选自1、2或3；
所述Rx选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；所述m选自1或2；
所述L、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0、R1、R2、R3、Rm、Rx、Ra、Rb、Rc、L、L1、L2中至少一个含有一个或多个氘。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机物层，所述有机物层包含所述具有化学式1结构的化合物。
有益效果
本发明提供的含有芴基团的化合物具备高电子迁移率，易于传输电子，将其应用于电子传输层/空穴阻挡层时，能够使激子向相邻的功能层的扩散最小化，进而提高器件的发光效率；同时，本发明化合物能隙较宽且具有高三线态能级，将其作为发光层主体材料时，可以有效平衡空穴和电子，可以有效改善有机电致发光器件的驱动电压以及发光效率；此外，本发明的化合物具备较高的玻璃化转变温度，将其应用在有机电致发光器件中时，可以形成更为均一耐热的薄膜，延长器件的寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。“*”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或多个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示/>以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。例如，可表示/> 可表示/> 可表示/> 以此类推。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后，得到的一价基团的总称，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有1至25个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。具体实例可包含甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基等，但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去掉一个氢原子后，得到的一价基团的总称，可为环烷基、环烯基等，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选5至10个碳原子，最优选5至7个碳原子，具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的甲硅烷基”是指-Si(R)3基团，其中每个R相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C1～C30的烯基、取代或未取代的C3～C30的环烷基、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C2～C60的杂芳基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C6～C60的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C30的脂环与C2～C60的杂芳环的稠合环基。优选的，每个R相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C3～C30的环烷基。所述烷基的碳原子数优选为1至20个，优选1至15个，再优选1至10个，最优选为1至8个。所述环烷基的碳原子数优选为3至20个，优选3至15个，再优选3至10个，最优选为3至7个。优选的，每个R相同或不同的选自如下所述基团：氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、萘基。实例可包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、三环戊烷基甲硅烷基、三环己烷基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基、三吡啶基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，得到的一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，特别优选6至15个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，具体实例可包含联苯基、三联苯基、四联苯基、1-苯基萘基、2-苯基萘基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，具体实例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺芴基、螺二芴基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代后，得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有2至30个碳原子，更优选2至18个碳原子，特别优选2至15个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基具体实例可包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基具体实例可包含联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基具体实例可包含喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核上去掉两个氢原子后，得到的二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，优选6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，具体实例可包含亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚三亚苯基、亚苝基、亚芴基、亚荧蒽基、亚苯基芴基等，但不限于此。
本发明所述的亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。优选具有2至30个碳原子，更优选2至18个碳原子，特别优选2至15个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚二苯并呋喃、亚二苯并噻吩等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以独立地选自氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、C1～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C6烷硫基、取代或未取代的C1～C12的烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此，或相邻的两个取代基之间可连接形成环。优选氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基、C1～C12的烷氧基，具体实例可包含氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。或当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同；或相邻的取代基可以连接形成环。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠合而形成的环系，连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环，例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明所述“至少一个”包括，在允许的情况下，一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或者更多个。
本发明所述“一个或多个”包括，在允许的情况下，一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或者更多个。
本发明提供一种含有芴基团的化合物，所述含有芴基团的化合物选自化学式1所示结构，
其中，所述Ar1、Ar2独立地选自下述式a；
*表示为连接位点；
所述E相同或不同的选自C(R3)或N，所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的R3之间连接形成取代或未取代的环；
所述X相同或不同的选自C(Rm)或N，所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的Rm之间连接形成取代或未取代的环；
所述Y选自O、S、C(RaRb)、N(Rc)，所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；所述Rc相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者R1或R2直接与L键合，或者R1、R2之间相互结合形成取代或未取代的C3-C12的脂肪族环；
所述R0选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；或者两个相邻的R0之间连接形成取代或未取代的：苯环或萘环；所述v选自1、2或3；
所述Rx选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；所述m选自1或2；
所述L、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0、R1、R2、R3、Rm、Rx、Ra、Rb、Rc、L、L1、L2中至少一个含有一个或多个氘。
优选的，所述化学式1选自如下所示结构中的任意一种，
优选的，所述R0相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合，或者两个相邻的R0之间连接形成取代或未取代的：苯环或萘环。
所述R0中“取代的”基团选自氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基中的任意一种。
更优选的，R0选自氘。
优选的，所述选自如下所示结构中的任意一种，
所述X的限定如本文所述；
所述R1'、R2'、R1”独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述环A选自取代或未取代的C3-C12的脂肪族环。
进一步优选的，所述R1'、R2'、R1”独立地选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基中的任意一种或其组合。
进一步优选的，所述环A选自如下所示基团中的任意一种，
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述a1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述a2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述a3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述a4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述a5相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述a6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述a7相同或不同的选自0、1或2。
优选的，所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的Rm之间连接形成取代或未取代的：苯环、萘环或C3-C8的脂肪族环。
优选的，所述选自如下所示结构中的任意一种，
所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述a1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述a2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述a3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述a4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述a5相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述a6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述a7相同或不同的选自0、1或2；a8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a9相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述a10相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述a0相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；
所述b1相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述b2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述b3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述b5相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13；所述b6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18或19；所述b7相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述b8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述b9相同或不同的选自0、1、2、3、4或5。
优选的，所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
所述Rm中“取代的”基团选自氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基中的任意一种。
优选的，所述R4相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
所述R4中“取代的”基团选自选自氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基中的任意一种。
优选的，Rm选自氘。
优选的，所述式a选自如下所示结构中的任意一种，
所述Y、Rx的限定如本文所述；
所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述n1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述n2相同或不同的选自0、1、2或3；所述n3相同或不同的选自0、1或2；所述n4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述n5相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述n6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
进一步优选的，所述式a选自如下所示结构中的任意一种，
/>
优选的，所述R3相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
优选的，所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
所述Rx中“取代的”基团选自氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基中的任意一种。
优选的，所述Ra、Rb独立地选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
优选的，所述Ra、Rb中“取代的”基团选自氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基中的任意一种。
优选的，所述Rc选自三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
优选的，所述Rc中“取代的”基团选自氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基中的任意一种。
优选的，所述R3和/或所述Rx选自氘。
优选的，所述Rx选自五氘代苯基、七氘代萘基、九氘代联苯基。
优选的，所述L、L1、L2选自单键或如下所示基团中的任意一种，
所述Z相同或不同的选自C(R6)或N，所述R6相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；或者两个相邻的R6之间形成取代或未取代的环；
所述W1、W3独立地选自O、S、C(RdRe)、N(Rf)中的任意一种；
所述W2选自CH或N；
所述Rd、Re独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的Rd、Re之间形成取代或未取代的环；
所述Rf选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种。
优选的，所述R6相同或不同的选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
优选的，所述Rd、Re独立地选自氢、氘、氰基、卤素、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
优选的，所述Rf选自三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基、或取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、丙基、丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基中的任意一种或其组合。
优选的，所述R6选自氘。
优选的，所述L、L1、L2中的至少一个含有一个或多个氘。
所述L、L1、L2中的至少一个含有一个或多个氘是指所述L、L1、L2中至少有一个氢原子被氘取代。具体的，所述L中包含一个或多个氘是指所述L中至少有一个氢原子被氘取代，所述L1中包含一个或多个氘是指所述L1中至少有一个氢原子被氘取代；所述L2中包含一个或多个氘是指所述L2中至少有一个氢原子被氘取代。
优选的，所述L中含有一个或多个氘；优选的，所述L1和/或L2中至少含有一个或多个氘。
优选的，所述L、L1、L2中的至少一个包含一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或更多个氘。
优选的，所述L、L1、L2中的一个(L、L1或L2)、两个(L和L1；L和L2；L1和L2)或三个选自单键或如下所示基团中的任意一种，
/>
所述c1相同或不同的选自1、2、3或4；所述c2相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述c3相同或不同的选自1、2、3、4、5或6；所述c4相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c5相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述c6相同或不同的选自1、2或3；所述c7相同或不同的选自1或2；所述c8相同或不同的选自1、2、3、4或5；c9相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14。
最优选的，所述化合物选自如下所示结构中的任意一种，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
上列举了本发明所述化学式1表示的化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
优选的，所述有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于所述阳极与阴极之间的有机物层，所述有机物层包含本发明所述的化合物中的至少一种。
优选的，所述有机物层包括发光层以及电子传输区域，所述发光层或电子传输区域包含本发明所述的化合物中的至少一种。
优选的，所述有机物层包含电子传输区域，所述电子传输区域包含本发明所述的化合物中的至少一种。
优选的，所述有机物层包含电子传输区域，所述电子传输区域包含电子传输层，所述电子传输层包含本发明所述的化合物中的至少一种。
优选的，所述有机物层包含电子传输区域，所述电子传输区域包含空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含本发明所述的化合物中的至少一种。
优选的，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含本发明所述的化合物中的至少一种。
优选的，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含主体材料，所述主体材料包含本发明所述的化合物中的至少一种。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明所述的阳极优选具有较高的功函数的材料。阳极包含但不限于如下所述材料，金属或其合金、金属氧化物、叠层材料、导电聚合物等。具体实例可包括金(Au)、氧化铟锡(ITO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)、聚苯胺等，但不限于此。本发明所述的空穴注入层材料，优选具有良好接受空穴能力的材料。空穴注入层材料可包括金属卟啉、低聚噻吩、蒽醌类化合物、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
本发明所述的空穴注入层材料，优选具有良好接受空穴能力的材料。空穴注入层材料可包括金属卟啉、低聚噻吩、蒽醌类化合物、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料，优选具有高空穴迁移率的材料，空穴传输层材料可包括联苯二胺衍生物、三芳胺衍生物、咔唑衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、蒽醌类化合物、喹吖啶酮类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、聚噻吩、聚苯胺、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
本发明所述的发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，通常包含主体材料和掺杂材料，发光层材料可包含多个主体材料和多个掺杂材料，掺杂材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料，或者由荧光和磷光材料搭配组合而成，主体材料和掺杂材料的掺杂比例，可根据所用的材料而不同，优选的是以主体化合物计的掺杂剂的掺杂浓度小于20wt％。掺杂材料可以使用荧光性化合物，例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等。实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等，还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。
发光层的主体材料需要具备双极性的电荷传输性质，和恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，主体材料除了可单独使用本发明提供的化学式1的化合物之外，也可以将化学式1的化合物作为n-型主体材料与p-型主体材料组合使用，当与p-型主体材料组合使用时，以化学式1的化合物计的n型主体材料的浓度优选为1wt％～99wt％，更优选的n-型主体材料的浓度为20wt％～80wt％，特别优选的n型主体材料的浓度为30wt％～70wt％。还可包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物、二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物等，但不限于此。
本发明所述的的电子传输材料要求具有很好的电子传输性能，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中，具有很大的电子迁移率。除本发明提供的化学式1的化合物外，还可以含有如下化合物中的任意一种或几种，噻唑衍生物、喹啉衍生物、苯并咪唑衍生物、氧杂噁唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、菲罗啉衍生物、金属螯合物等，但不限于此。
本发明所述的电子传输区域的空穴阻挡材料要求具有较高的三线态能级，同时具备良好好的电子传输性能。除本发明提供的化学式1的化合物外，还可以含有如下化合物中的任意一种或几种，噻唑衍生物、喹啉衍生物、苯并咪唑衍生物、氧杂噁唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、菲罗啉衍生物、金属螯合物等，但不限于此。
本发明所述的电子注入层材料，优选具有良好接受电子能力的材料，电子注入层材料可包括金属、碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、金属配合物、金属氧化物及其他电子注入性高的物质。具体实例可包括：Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、Al2O3、MoO3、MgF2、LiO、Yb、Tb、8-羟基喹啉铯、三(8-羟基喹啉)铝等，但不限于此。
本发明所述的阴极优选具有较低的功函数的材料。阴极包含但不限于如下所述材料，金属或其合金、叠层材料等。具体实例可包括铝(Al)、银(Ag)、锂(Li)、镁(Mg)、镁:银(Mg:Ag)等，但不限于此。
以下是本发明化学式1表示的化合物的一种制备方法，但本发明的制备方法不限于此。化学式1化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备，取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
[合成路线]
化学式1化合物的制备：
对本发明化学式1所示的化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应、Miyaura硼化反应等，具体方法如下：
方法一如下，当-L1-Ar1和-L2-Ar2相同时：
方法二如下，当-L1-Ar1和-L2-Ar2不同相同时：
Xa、Xb、Xc各自独立地选自I、Br、Cl中的任意一种；M选自中的任意一种；所述X、R1、R2、R0、Ar1、Ar2、L、L1、L2的限定与上述限定相同。
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)
合成实施例1：化合物8的制备
中间体c-8的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入a-8(38.09g，160.00mmol)、b-8(39.61g，160.00mmol)、四三苯基膦钯(1.85g，1.60mmol)、乙酸钾(31.40g，320.00mmol)以及570mL甲苯、190mL乙醇、190mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应3小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体c-8(47.35g，产率82％)；HPLC纯度≥99.87％。质谱m/z：360.1567(理论值：360.1552)。
中间体B-8的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入c-8(46.92g，130.00mmol)，联硼酸频那醇酯(33.01g，130.00mmol)，乙酸钾(28.46g，290.00mmol)，1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(1.59g，2.17mmol)，1,4-二氧六环(1000mL)，然后加热反应4小时，反应结束后，冷却至室温，向其中加入1000mL蒸馏水，然后用乙酸乙酯(600mL×3)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯：甲醇＝40：1重结晶，干燥得到中间体B-8(45.88g，产78％)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：452.2781(理论值：452.2794)。
中间体H-8的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体m-8(13.52g，50.00mmol)、A-8(17.80g，100.00mmol)、四三苯基膦钯(1.16g，1.00mmol)、乙酸钾(19.63g，200.00mmol)以及270mL甲苯、90mL乙醇、90mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流4小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体H-8(16.02g，产率85％)；HPLC纯度≥99.86％。质谱m/z：376.0159(理论值：376.0147)。
化合物8的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入H-8(11.31g，30.00mmol)、B-8(13.57g，30.00mmol)、Pd2(dba)3(0.33g，0.36mmol)、三叔丁基膦(1.44mL的0.5M的甲苯溶液，0.72mmol)，碳酸钾(6.63g，48.00mmol)以及四氢呋喃300mL，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用少量甲苯冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物8(14.41g，产率72％)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：666.2308(理论值：666.2322)。理论元素含量(％)C47H26D6S2：C,84.64；H,5.74。实测元素含量(％)：C,84.62；H,5.76。合成实施例2：化合物25的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-25、b-8替换为等摩尔的b-25、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-25，得到化合物25(15.16g)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：742.3696(理论值：742.3687)。理论元素含量(％)C55H34D8O2：C,88.91；H,6.78。实测元素含量(％)：C,88.94；H,6.75。
合成实施例3：化合物34的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-34、b-8替换为等摩尔的b-34、B-8替换为等摩尔的B-34，得到化合物34(14.63g)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：706.2260(理论值：706.2271)。理论元素含量(％)C49H26D6OS2：C,83.25；H,5.42。实测元素含量(％)：C,83.22；H,5.45。
合成实施例4：化合物45的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-34、b-8替换为等摩尔的b-45、A-8替换为等摩尔的A-45、B-8替换为等摩尔的B-45，得到化合物45(15.47g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：736.2934(理论值：736.2918)。理论元素含量(％)C52H32D3N3O2：C,84.76；H,5.20；N,5.70。实测元素含量(％)：C,84.71；H,5.22；N,5.73。
合成实施例5：化合物49的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-34、b-8替换为等摩尔的b-49、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-49，得到化合物49(14.23g)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：658.2820(理论值：658.2810)。理论元素含量(％)C49H30D4O2：C,89.33；H,5.81。实测元素含量(％)：C,89.30；H,5.84。
合成实施例6：化合物94的制备
根据合成实施例1的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-94，得到化合物94(13.11g)；HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：582.2482(理论值：582.2497)。理论元素含量(％)C43H26D4O2：C,88.63；H,5.88。实测元素含量(％)：C,88.66；H,5.85。
合成实施例7：化合物110的制备
根据合成实施例1的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-110、B-8替换为等摩尔的B-94，得到化合物110(13.65g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：614.2055(理论值：614.2040)。理论元素含量(％)C43H26D4S2：C,84.00；H,5.57。实测元素含量(％)：C,84.03；H,5.54。
合成实施例8：化合物114的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-114、b-8替换为等摩尔的b-114、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-114，得到化合物114(13.86g)；HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：659.2747(理论值：659.2762)。理论元素含量(％)C48H29D4NO2：C,87.38；H,5.65；N,2.12。实测元素含量(％)：C,87.33；H,5.66；N,2.16。
合成实施例9：化合物125的制备
根据合成实施例1的制备方法，将b-8替换为等摩尔的b-125、A-8替换为等摩尔的A-125、B-8替换为等摩尔的B-125，得到化合物125(15.87g)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：734.3140(理论值：734.3123)。理论元素含量(％)C55H34D4O2：C,89.89；H,5.76。实测元素含量(％)：C,89.86；H,5.79。
合成实施例10：化合物134的制备
根据合成实施例1的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-134、B-8替换为等摩尔的B-94，得到化合物134(16.14g)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：736.3016(理论值：736.3028)。理论元素含量(％)C53H32D4N2O2：C,86.39；H,5.47；N,3.80。实测元素含量(％)：C,86.36；H,5.48；N,3.82。
合成实施例11：化合物150的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-150、b-8替换为等摩尔的b-125、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-150，得到化合物150(14.58g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：674.3136(理论值：674.3123)。理论元素含量(％)C50H34D4O2：C,88.99；H,6.27。实测元素含量(％)：C,88.98；H,6.28。
合成实施例12：化合物160的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-160、b-8替换为等摩尔的b-125、A-8替换为等摩尔的A-160、B-8替换为等摩尔的B-160，得到化合物160(13.65g)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：640.2184(理论值：640.2196)。理论元素含量(％)C45H28D4S2：C,84.33；H,5.66。实测元素含量(％)：C,84.35；H,5.64。
合成实施例13：化合物168的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-168、b-8替换为等摩尔的b-125、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-168，得到化合物168(13.86)；HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：632.2665(理论值：632.2653)。理论元素含量(％)C47H28D4O2：C,89.21；H,5.73。实测元素含量(％)：C,89.24；H,5.70。
合成实施例14：化合物175的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-175、b-8替换为等摩尔的b-125、A-8替换为等摩尔的A-175、B-8替换为等摩尔的B-175，得到化合物175(12.96g)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：583.2440(理论值：583.2449)。理论元素含量(％)C42H25D4NO2：C,86.42；H,5.70；N,2.40。实测元素含量(％)：C,86.40；H,5.71；N,2.41。
合成实施例15：化合物182的
根据合成实施例1的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-182、B-8替换为等摩尔的B-94，得到化合物182(14.75g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：682.2821(理论值：682.2810)。理论元素含量(％)C51H30D4O2：C,89.71；H,5.61。实测元素含量(％)：C,89.70；H,5.62。
合成实施例16：化合物191的制备
根据合成实施例1的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-191、B-8替换为等摩尔的B-94，得到化合物191(16.09g)；HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：734.3111(理论值：734.3123)。理论元素含量(％)C55H34D4O2：C,89.89；H,5.76。实测元素含量(％)：C,89.86；H,5.79。
合成实施例17：化合物196的制备
根据合成实施例1的制备方法，将m-8替换为等摩尔的m-196、B-8替换为等摩尔的B-94，得到化合物196(13.28g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：614.2052(理论值：614.2040)。理论元素含量(％)C43H26D4S2：C,84.00；H,5.57。实测元素含量(％)：C,84.05；H,5.52。
合成实施例18：化合物206的制备
中间体d-206的制备：
在氩气保护下，向反应瓶中依次加入A-8(28.48g，160.00mmol)、b-114(31.28g，160.00mmol)、四三苯基膦钯(1.85g，1.60mmol)、乙酸钾(31.40g，320.00mmol)以及570mL甲苯、190mL乙醇、190mL水，搅拌混合物，将上述体系回流反应3小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体d-206(34.23g，产率86％)；HPLC纯度≥99.89％。质谱m/z：248.0355(理论值：248.0365)。
中间体A-206的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入d-206(32.34g，130.00mmol)、联硼酸频那醇酯(33.01g，130.00mmol)，乙酸钾(28.46g，290.00mmol)，1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(1.59g，2.17mmol)，1,4-二氧六环(1000mL)，然后加热反应4小时，反应结束后，冷却至室温，向其中加入1000mL蒸馏水，然后用乙酸乙酯(600mL×3)萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，旋蒸除掉乙酸乙酯，然后再使用甲苯：甲醇＝40：1重结晶，干燥得到中间体A-206(35.83g，产81％)；HPLC纯度≥99.86％。质谱m/z：340.1619(理论值：340.1606)。
其余步骤根据合成实施例1的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-206、B-8替换为等摩尔的B-206，得到化合物206(16.42g)；HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：770.2906(理论值：770.2917)。理论元素含量(％)C55H30D8S2：C,85.67；H,6.01。实测元素含量(％)：C,85.65；H,6.03。
合成实施例19：化合物259的制备
根据合成实施例18的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-25、b-114替换为等摩尔的b-125、A-206替换为等摩尔的A-259、B-206替换为等摩尔的B-259，得到化合物259(15.07g)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：738.3359(理论值：738.3374)。理论元素含量(％)C55H30D8O2：C,89.40；H,6.27。实测元素含量(％)：C,89.45；H,6.22。
合成实施例20：化合物286的制备
根据合成实施例18的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-25、b-114替换为等摩尔的b-8、A-206替换为等摩尔的A-286、B-206替换为等摩尔的B-286，得到化合物286(17.19g)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：867.3875(理论值：867.3891)。理论元素含量(％)C64H29D12NO2：C,88.55；H,6.15；N,1.61。实测元素含量(％)：C,88.50；H,6.17；N,1.64。
合成实施例21：化合物298的制备
根据合成实施例18的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-25、b-114替换为等摩尔的b-298、A-206替换为等摩尔的A-298，得到化合物298(15.07g)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：738.3166(理论值：738.3153)。理论元素含量(％)C53H30D6N2O2：C,86.15；H,5.73；N,3.79。实测元素含量(％)：C,86.18；H,5.75；N,3.74。
合成实施例22：化合物318的制备
根据合成实施例18的制备方法，将d-206替换为等摩尔的d-318、A-206替换为等摩尔的A-318，得到化合物318(12.72g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：588.2860(理论值：588.2873)。理论元素含量(％)C43H20D10O2：C,87.72；H,6.84。实测元素含量(％)：C,87.74；H,6.82。
合成实施例23：化合物323的制备
根据合成实施例1的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-323、B-8替换为等摩尔的B-206，得到化合物323(13.88g)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：616.2178(理论值：616.2166)。理论元素含量(％)C43H24D6S2：C,83.72；H,5.88。实测元素含量(％)：C,83.75；H,5.86。
合成实施例24：化合物356的制备
根据合成实施例18的制备方法，将d-206替换为等摩尔的d-356、A-206替换为等摩尔的A-356、B-206替换为等摩尔的B-94，得到化合物356(13.45g)；HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：622.2528(理论值：622.2542)。理论元素含量(％)C43H18D12S2：C,82.91；H,6.79。实测元素含量(％)：C,82.96；H,6.74。
合成实施例25：化合物371的制备
根据合成实施例1的制备方法，将A-8替换为等摩尔的A-371、B-8替换为等摩尔的B-206，得到化合物371(15.56g)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：740.3485(理论值：740.3499)。理论元素含量(％)C55H28D10O2：C,89.15；H,6.53。实测元素含量(％)：C,89.13；H,6.55。
合成实施例26：化合物377的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-377、b-8替换为等摩尔的b-377、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-377，得到化合物377(13.18g)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：585.2696(理论值：585.2685)。理论元素含量(％)C43H23D7O2：C,88.17；H,6.36。实测元素含量(％)：C,88.15；H,6.38。
合成实施例27：化合物410的制备
中间体B-410的制备：
根据合成实施例1中B-8的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-377、b-8替换为等摩尔的b-125，得到中间体B-410(41.84g)；HPLC纯度≥99.84％。质谱m/z：407.2940(理论值：407.2951)。
中间体I-410的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体m-410(25.39g，80.00mmol)、A-8(14.24g，80mmol)、四三苯基膦钯(0.92g，0.80mmol)、乙酸钾(15.70g，160.00mmol)以及270mL甲苯、90mL乙醇、90mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流3小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体I-410(22.78g，产率88％)；HPLC纯度≥99.86％。质谱m/z：321.9229(理论值：321.9219)。
中间体H-410的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体I-410(16.18g，50.00mmol)、A-25(8.10g，50.00mmol)、四三苯基膦钯(0.58g，0.50mmol)、乙酸钾(9.81g，100.00mmol)以及180mL甲苯、60mL乙醇、60mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流3.5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到中间体H-410(15.16g，产率84％)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：360.0359(理论值：360.0376)。
化合物410的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中依次加入H-410(10.83g，30.00mmol)、B-410(12.22g，30.00mmol)、Pd2(dba)3(0.33g，0.36mmol)、三叔丁基膦(1.44mL的0.5M的甲苯溶液，0.72mmol)，碳酸钾(6.63g，48.00mmol)以及四氢呋喃300mL，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流5小时；反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用少量甲苯冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯重结晶，得到化合物410(13.27g，产率73％)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：605.2720(理论值：605.2708)。理论元素含量(％)C43H19D11OS：C,85.25；H,6.82。实测元素含量(％)：C,85.24；H,6.83。
合成实施例28：化合物439的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-439、b-8替换为等摩尔的b-439、A-8替换为等摩尔的A-439、B-8替换为等摩尔的B-439，得到化合物439(14.49g)；HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：699.3830(理论值：699.3842)。理论元素含量(％)C49H37D7N2O2：C,84.08；H,7.34；N,4.00。实测元素含量(％)：C,84.07；H,7.32；N,4.04。
合成实施例29：化合物470的制备
根据合成实施例1的制备方法，将a-8替换为等摩尔的a-377、b-8替换为等摩尔的b-377、A-8替换为等摩尔的A-470、B-8替换为等摩尔的B-377，得到化合物470(13.05g)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：587.2581(理论值：587.2590)。理论元素含量(％)C41H21D7N2O2：C,83.79；H,6.00；N,4.77。实测元素含量(％)：C,83.77；H,6.04；N,4.75。
合成实施例30：化合物479的制备
根据合成实施例1的制备方法，将m-8替换为等摩尔的m-479、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-206，得到化合物479(12.74g)；HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：581.2446(理论值：581.2434)。理论元素含量(％)C43H27D3O2：C,88.78；H,5.72。实测元素含量(％)：C,88.75；H,5.75。
合成实施例31：化合物494的制备
根据合成实施例1的制备方法，将m-8替换为等摩尔的m-479、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-494，得到化合物494(13.01g)；HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：610.2711(理论值：610.2700)。理论元素含量(％)C44H30D3NO2：C,86.53；H,5.94；N,2.29。实测元素含量(％)：C,C,86.57；H,5.96；N,2.23。
合成实施例32：化合物501的制备
根据合成实施例1的制备方法，将m-8替换为等摩尔的m-479、A-8替换为等摩尔的A-501、B-8替换为等摩尔的B-501，得到化合物501(13.65g)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：649.1779(理论值：649.1789)。理论元素含量(％)C43H25D3F2S2：C,79.48；H,4.81。实测元素含量(％)C,79.43；H,4.86。
合成实施例33：化合物528的制备
根据合成实施例1的制备方法，将m-8替换为等摩尔的m-479、A-8替换为等摩尔的A-25、B-8替换为等摩尔的B-528，得到化合物528(14.32g)；HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：701.3388(理论值：701.3373)。理论元素含量(％)C52H39D3O2：C,88.98；H,6.46。实测元素含量(％)：C,88.97；H,6.47。
[器件实施例]
本发明测试器件性能所用的仪器：将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率，寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试条件为大气环境，温度为室温，电流密度为10mA/cm2。
[器件实施例1]
首先，将透明导电的ITO玻璃基板作为阳极，用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在ITO玻璃基板上真空蒸镀厚度为60nm的NPNPB作为空穴注入层；在空穴注入层上真空蒸镀厚度为80nm的β-NPB形成空穴传输层；在空穴传输层上真空蒸镀作为主体材料的化合物8和H-1，化合物8占主体材料总量50wt％，并且将Ir(ppy)3作为掺杂剂进行真空蒸镀，掺杂量为主体和掺杂剂总量10wt％，形成厚度为40nm的发光层；在发光层上以1:1(wt％)比率真空蒸镀BCP和LiQ形成电子传输层，蒸镀厚度为35nm；在电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层；在电子注入层上真空蒸镀Al(120nm)作为阴极。
[器件实施例2～15]
用本发明化合物45、化合物49、化合物94、化合物110、化合物114、化合物168、化合物196、化合物206、化合物318、化合物356、化合物377、化合物479、化合物494、化合物528分别代替器件实施例1中的化合物8发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1～2]
用化合物A、B分别代替器件实施例1中的化合物47作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例中器件1～15，对比实施例1～2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1：
/>
通过表1结果可知，将本发明所述的化合物用作有机电致发光器件发光层的主体材料时，器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命，本发明的化合物是性能优良的发光层主体材料。
[器件实施例16]
首先，将透明导电的ITO玻璃基板作为阳极，用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在ITO玻璃基板上真空蒸镀厚度为10nm的HI-1作为空穴注入层；在空穴注入层上真空蒸镀厚度为70nmNPB形成空穴传输层；在空穴传输层上真空蒸镀m-CPB作为主体材料，并且将Ir(Piq)2(acac)作为掺杂剂进行真空蒸镀，掺杂量为主体和掺杂剂总量5wt％，形成厚度为39nm的发光层；在发光层上以1:1(wt％)比率真空蒸镀化合物25和LiQ形成电子传输层，蒸镀厚度为35nm；在电子传输层上真空蒸镀厚度为1.1nm的LiF作为电子注入层；在电子注入层上真空蒸镀Al(120nm)作为阴极。
[器件实施例17～31]
用本发明化合物49、化合物94、化合物110、化合物134、化合物160、化合物175、化合物191、化合物286、化合物298、化合物318、化合物356、化合物377、化合物410、化合物470、化合物479分别代替器件实施例16中的化合物25作为电子传输材料，除此之外，通过与器件实施例16相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例3～4]
用化合物A、C分别代替器件实施例16中的化合物25作为电子传输材料，除此之外，通过与器件实施例16相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例中器件16～31，对比实施例3～4所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2：
通过表2结果可知，将本发明所述的化合物用作有机电致发光器件电子传输材料时，器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命，本发明化合物是性能优良的电子传输材料。
[器件实施例32]
首先，将透明导电的ITO玻璃基板作为阳极，用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在ITO玻璃基板上真空蒸镀厚度为10nm的HI-1作为空穴注入层；在空穴注入层上真空蒸镀厚度为60nmHT-1形成空穴传输层；在空穴传输层上真空蒸镀CDBP作为主体材料，并且真空蒸镀掺杂剂Ir(mppy)3，掺杂量为主体和掺杂剂总量5wt％，形成厚度为37nm的发光层；在发光层上真空蒸镀化合物34形成空穴阻挡层，蒸镀厚度为30nm；在空穴阻挡层上以1:1(wt％)比率真空蒸镀BCP和LiQ形成电子传输层，蒸镀厚度为35nm；在电子传输层上真空蒸镀厚度为1.1nm的LiF作为电子注入层；在电子注入层上真空蒸镀Al(120nm)作为阴极。
[器件实施例33～47]
化合物49、化合物94、化合物110、化合物125、化合物150、化合物182、化合物259、化合物318、化合物323、化合物356、化合物371、化合物377、化合物439、化合物479、化合物501分别代替器件实施例32中的化合物34作为空穴阻挡材料，除此之外，通过与器件实施例32相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例5～6]
用化合物D、B分别代替器件实施例32中的化合物34作为空穴阻挡材料，除此之外，通过与器件实施例32相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
本发明器件实施例中器件32～47，对比实施例5～6所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表3所示。
表3：
/>
通过表3结果可知，将本发明所述的化合物用作有机电致发光器件空穴阻挡材料时，器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命，本发明化合物是性能优良的空穴阻挡材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种含有芴基团的化合物，其特征在于，所述含有芴基团的化合物选自化学式1所示结构，
其中，所述Ar1、Ar2独立地选自下述式a；
*表示为连接位点；
所述E相同或不同的选自C(R3)或N，所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的R3之间连接形成取代或未取代的环；
所述X相同或不同的选自C(Rm)或N，所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的Rm之间连接形成取代或未取代的环；
所述Y选自O、S、C(RaRb)、N(Rc)，所述Ra、Rb相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；所述Rc相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述R1、R2独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者R1、R2之间相互结合形成取代或未取代的C3-C12的脂肪族环；
所述R0选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；或者两个相邻的R0之间连接形成取代或未取代的：苯环或萘环；所述v选自1、2或3；
所述Rx选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；所述m选自1或2；
所述L、L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述R0、R1、R2、R3、Rm、Rx、Ra、Rb、Rc、L、L1、L2中至少一个含有一个或多个氘。
2.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的任意一种，
所述X具有如权利要求1中所限定的含义；
所述R1'、R2'、R1”独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述环A选自取代或未取代的C3-C12的脂肪族环。
3.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的任意一种，
所述Rm相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述a1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述a2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述a3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述a4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述a5相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述a6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述a7相同或不同的选自0、1或2；a8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述a9相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述a10相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述a0相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；
所述b1相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述b2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述b3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述b5相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13；所述b6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18或19；所述b7相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述b8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述b9相同或不同的选自0、1、2、3、4或5。
4.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述式a选自如下所示结构中的任意一种，
所述Y、Rx具有如权利要求1中所限定的含义；
所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；
所述n1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述n2相同或不同的选自0、1、2或3；所述n3相同或不同的选自0、1或2；所述n4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述n5相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述n6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
5.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述L、L1、L2选自单键或如下所示基团中的任意一种，
所述Z相同或不同的选自C(R6)或N，所述R6相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种；或者两个相邻的R6之间形成取代或未取代的环；
所述W1、W3独立地选自O、S、C(Rd Re)、N(Rf)中的任意一种；
所述W2选自CH或N；
所述Rd、Re独立地选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C18的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种，或者两个相邻的Rd、Re之间形成取代或未取代的环；
所述Rf选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述L、L1、L2中的至少一个含有一个或多个氘。
7.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述L、L1、L2中的一个、两个或三个选自单键或如下所示基团中的任意一种，
所述c1相同或不同的选自1、2、3或4；所述c2相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述c3相同或不同的选自1、2、3、4、5或6；所述c4相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c5相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12；所述c6相同或不同的选自1、2或3；所述c7相同或不同的选自1或2；所述c8相同或不同的选自1、2、3、4或5；c9相同或不同的选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14。
8.根据权利要求1所述的含有芴基团的化合物，其特征在于，所述含有芴基团的化合物选自如下所示结构中的任一种，
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
9.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机物层，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1～8任一项所述的含有芴基团的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，所述有机物层包括发光层以及电子传输区域，其特征在于，所述发光层或电子传输区域包含权利要求1～8任一项所述的含有芴基团的化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311135292.5A CN117164535A (zh) | 2023-09-05 | 2023-09-05 | 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311135292.5A CN117164535A (zh) | 2023-09-05 | 2023-09-05 | 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117164535A true CN117164535A (zh) | 2023-12-05 |
Family
ID=88939057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311135292.5A Pending CN117164535A (zh) | 2023-09-05 | 2023-09-05 | 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117164535A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117510399A (zh) * | 2024-01-08 | 2024-02-06 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置 |
-
2023
- 2023-09-05 CN CN202311135292.5A patent/CN117164535A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117510399A (zh) * | 2024-01-08 | 2024-02-06 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置 |
| CN117510399B (zh) * | 2024-01-08 | 2024-05-14 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种化合物、功能材料、电子元件及电子装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112961147B (zh) | 一种含氮化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN111433216A (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
| KR102240075B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20120009761A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20120011445A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN110088110B (zh) | 新型化合物及包含其的有机发光元件 | |
| CN116640127A (zh) | 一种化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113735780B (zh) | 一种苯并五元杂环衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN117164535A (zh) | 一种含有芴基团的化合物及其有机电致发光器件 | |
| KR20230151982A (ko) | 유기 el 소자용 재료, 유기 el 소자, 표시 장치 및조명 장치 | |
| CN117126149A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN115745906A (zh) | 一种包含杂环的化合物及其有机电致发光器件 | |
| KR102254304B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| CN114456172A (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN116724684A (zh) | 有机化合物及包含其的有机发光器件 | |
| CN113717196A (zh) | 一种氮杂苯并噁唑类或噻唑类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113421980A (zh) | 有机电致发光器件及包含其的电子装置 | |
| KR102146791B1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
| CN115594652B (zh) | 一种胺化合物及其有机发光器件 | |
| CN117105944A (zh) | 一种化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117384118A (zh) | 一种三芳胺类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117088907A (zh) | 一种咔唑化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117164574A (zh) | 一种含氮稠芳环的化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117209525A (zh) | 一种三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN116730846A (zh) | 一种含苯基芴的有机化合物及其有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |