CN117105944A - 一种化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明式1的化合物具有较高的三线态能级以及合适的HOMO能级和LUMO能级，使其作为有机电致发光器件发光层主体材料时，能有效降低空穴和电子的注入势垒，实现器件的低驱动电压。与此同时，该化合物具有高的玻璃化转变温度，具有良好成膜性与热稳定性，可有效延长有机电致发光器件的使用寿命。本发明提供的化合物在有机电致发光器件中具有良好的应用效果与产业化前景。

Description

一种化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)技术已经在世界范围内获得广泛关注，它在全彩平板显示、固态照明和液晶显示的背光源等领域的广泛应用前景。就其显示功能来说，基于OLED技术的信息显示技术是十分理想的且具有潜力的显示技术。OLED技术克服了目前的液晶显示技术的视角小、色彩呈现技术不足、需要背光源、反应速度慢和工作范围窄等缺点，实现了视角宽、响应耗时短(微秒级别)、主动发光、发光效率高、适用温度范围宽、功耗低和可实现大面积柔性显示等特点。因而，OLED在学术和产业化中具有广阔的发展前景，研发一系列新型有机电致发光材料尤为重要。
OLED通常包含阳极、阴极和在两个电极之间形成的有机层。OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。在OLED器件结构中，主体材料发挥着至关重要的作用，这是由于有机分子在OLED器件中的状态是薄膜态，而薄膜态的有机材料会因为分子间相互作用造成浓度湮灭，导致器件的效率急剧下降。所以，一般情况下，在OLED器件中，通过将客体发光材料掺杂在主体材料中形成主客体系统，可以减轻发光分子之间的相互作用，缓解浓度猝灭效应。同时，主体材料的三线态能级必须大于客体材料，只有这样才能防止能量从客体材料反向传递到主体材料。此外，主体材料的HOMO能级、LUMO能级应该分别与相邻的有机材料相匹配，这样才能尽可能的减小电子和空穴的注入势垒，促进主客体之间高效的能量传输。
当前，随着OLED器件的产业应用要求的不断提高，开发出更适合、性能更高的主体材料，从而实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性显得尤为重要。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明展示了一种具有新颖结构的化合物，当该化合物应用于有机电致发光器件时，可以显著改善装置的驱动电压、效率、稳定性和使用寿命。
具体而言，本发明提供一种化合物，所述化合物具有式1表示的结构
其中，所述环A选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或其组合；
所述环B表示与邻接环在任意位置稠合的由式1a所示的杂环，*分别为稠合位点；
所述L1、L2独立地的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的成环原子数为7～30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或其组合；
所述Ar1、Ar2、L1、L2中的至少一个含有取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基；
Ar2选自式1-a，
所述Y选自O、S、NR2、C(R2)2，所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R1相互键合形成取代或未取代的环；所述n1选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述X相同或不同的选自CR3或N，所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C2～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种或者其组合，或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含本发明所述的化合物中的至少一种。
有益效果
本发明提供一种化合物，该化合物具有较高的三线态能级，以及合适的HOMO能级和LUMO能级，一方面，可降低电子、空穴的注入势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压；另一方面，有助于捕获载流子，提高了电子和空穴在发光层的复合几率，进而提高有机电致发光器件的发光效率。与此同时，本发明提供的化合物具有较高的玻璃化转变温度，在薄膜状态下不易结晶，具有良好的热稳定性及成膜性，将其应用于有机电致发光器件中，可实现器件的长寿命。
综上所述，本发明提供的化合物性能优异，将其应用于有机电致发光器件，可实现低驱动电压、高发光效率以及长寿命，具有良好的应用效果和产业化前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
下面将结合本发明具体实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在本说明书中，“*”意指与另一取代基连接的部分。“*”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。
在本说明书中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示 可表示以此类推。
在本说明书中，当取代基或连接位点在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的任何可选位点中的任一个。例如，可表示 可表示 可表示 以此类推。
本发明所述的卤素实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后，得到的一价基团的总称，其可以为直链烷基或支链烷基，优选具有1至25个碳原子，更优选1至12个碳原子，特别优选1至6个碳原子。具体实例可包含甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、十一烷基、十二烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，得到的一价基团的总称，其可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至30个碳原子，更优选6至18个碳原子，特别优选6至15个碳原子，最优选6至12个碳原子。所述单环芳基是指分子中只有一个芳香环的芳基，例如，苯基等，但不限于此；所述多环芳基是指分子中含有两个或者两个以上独立芳香环的芳基，具体实例可包含联苯基、三联苯基、四联苯基、1-苯基萘基、2-苯基萘基等，但不限于此；所述稠环芳基是指分子中含有两个或多个芳香环且彼此间通过共用两个相邻碳原子稠合而成的芳基，具体实例可包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、螺芴基、螺二芴基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代后，得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有2至30个碳原子，更优选2至18个碳原子，特别优选2至15个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述杂芳基的连接位点可以位于成环碳原子上，也可以位于成环杂原子上，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基具体实例可包含吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基等，但不限于此；所述多环杂芳基具体实例可包含联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基等，但不限于此；所述稠环杂芳基具体实例可包含喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳烃分子的芳核上去掉两个氢原子后，得到的二价基团的总称，可为单环亚芳基、多环亚芳基或稠环亚芳基，优选具有6至30个碳原子，优选6至25个碳原子，更优选6至20个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子，具体实例可包含亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚三亚苯基、亚苝基、亚芴基、亚荧蒽基、亚苯基芴基等，但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去掉一个氢原子后，得到的一价基团的总称，可为环烷基、环烯基等，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选5至10个碳原子，最优选5至7个碳原子，具体实例可包含环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的脂杂环基是指脂杂环烃分子中少掉一个氢原子而成的二价基团，所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述脂杂环基的碳原子数为C2～C30，优选为C2～C20，优选为C2～C15，优选为C2～C10，优选为C2～C6。所述脂杂环基实例包括但不限于如下所述的基团呋喃基、噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、苯并咔唑基、吡啶基、喹啉基、四氢吡咯基、哌啶基、四氢呋喃基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，得到的一价基团的总称。优选具有7至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至13个碳原子，具体实例可包含苯并环丙基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环庚基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯并环庚烯基、萘并环丙基、萘并环丁基、萘并环戊基、萘并环己基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子，得到的二价基团的总称。优选具有7至30个碳原子，更优选7至18个碳原子，最优选7至13个碳原子，具体实例可包含亚苯并环丙基、亚苯并环丁基、亚苯并环戊基、亚苯并环己基、亚苯并环庚基、亚苯并环戊烯基、亚苯并环己烯基、亚苯并环庚烯基、亚萘并环丙基、亚萘并环丁基、亚萘并环戊基、亚萘并环己基等，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代的”中所述取代基可以独立的选自氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C6烷硫基、取代或未取代的C1～C12的烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此，或相邻的两个取代基之间可连接形成环。优选氘、氰基、硝基、氨基、卤素原子、C1～C12的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C30的芳基、C2～C30的杂芳基、C1～C12的烷氧基，具体实例可包含氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环丙基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、荧蒽基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、螺芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9,9’-螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。或当所述取代基为多个时，多个取代基彼此相同或不同；或相邻的取代基可以连接形成环。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠合而形成的环系，连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环或者稠合环，例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式1表示的结构：
其中，所述环A选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或其组合；
所述环B表示与邻接环在任意位置稠合的由式1a所示的杂环，*分别为稠合位点；
所述L1、L2独立地的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的成环原子数为7～30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或其组合；
所述Ar1、Ar2、L1、L2中的至少一个含有取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基；
Ar2选自式1-a，
所述Y选自O、S、NR2、C(R2)2，所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R1相互键合形成取代或未取代的环；所述n1选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述X相同或不同的选自CR3或N，所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C2～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种或者其组合，或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述化合物选自式1-1～式1-6中的至少一种，
优选的，式1-1～式1-6中，至多有三个X选自N，或者至多有两个X选自N，或者至多有一个X选自N。
优选的，所述Ar1为下式1-b所示基团，
所述环C选自无、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂杂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R5相互键合形成环；所述d1选自0、1、2、3、4或5。
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环；
所述W选自O、S、NRa、C(Ra)2，所述Ra相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个Ra相互键合形成环；
所述d1选自0、1、2、3、4或5，d2选自0、1、2、3、4、5、6或7，d3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，d4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11，d5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13。
优选的，所述R5选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基中的一种或者其组合，或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述Ra选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基中的一种或者其组合。
优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种：
所述R6相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R6相互键合形成环；
所述e1相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述e2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述e3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述e4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述e5相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述e6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13；所述e7相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述e8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17；e9相同或不同的选自0、1、2、3或4；e0相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
优选的，所述R6选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基中的一种或者其组合，或者相邻两个R6相互键合形成取代或未取代的环。
进一步优选的，所述Ar1选自如下所示基团中的一种：
优选的，所述R6选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基中的一种或者其组合；
所述e1相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述e2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述e3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述e4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述e5相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述e6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13；所述e7相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述e8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17；e9相同或不同的选自0、1、2、3或4；e0相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
优选的，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R1相互键合形成环；所述n1选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述n2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述n3选自0、1、2、3或4，n4选自0、1、2、3、4或5；
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R2相互键合形成环。
优选的，所述R1选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基中的一种或者其组合，或者相邻两个R1相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述R2选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹啉基中的一种或者其组合，或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，R1中的一个选自取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基中的一种。
优选的，所述L1、L2独立的选自单键、或者如下所示基团中的一种或者其组合，
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的任意一种；
所述R4可以被一个或多个取代基取代，所述取代基相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C18的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同；
所述c1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述c2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述c3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c5相同或不同的选自0、1、2或3；所述c6相同或不同的选自0、1或2；所述c7相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述c8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
所述Rc、Rd独立地的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基中的任意一种或其组合；
所述Re相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基中的任意一种或其组合。
优选的，式1化合物符合以下条件中的至少一个：
i.所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
ii.R1中的一个选自取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基中的一种；
iii.L1和/或L2独立的选自如下所示基团中的一种或者其组合，
最优选的，所述化合物选自下列结构中的任意一种：
以上列举了本发明所述式1表示的化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含本发明所述的化合物中的至少一种。
优选的，所述有机电致发光器件，包括阳极、阴极和有机物层，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间，所述有机物层包含本发明所述的化合物中的至少一种。
再优选的，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含本发明所述的化合物中的至少一种。
再优选的，所述有机物层位于所述阳极与阴极之间，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含主体材料，所述主体材料包含本发明所述的化合物中的至少一种。
再优选的，所述有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的有机物层，以及覆盖层，所述覆盖层位于阳极或者阴极的外侧，所述覆盖层包含本发明所述的化合物中的至少一种。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明所述的阳极材料，优选具有高功函数的材料。阳极可以是透射电极、反射电极或半透射电极。当阳极是透射电极时，用于形成阳极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合；当阳极是半透射电极或反射电极时，用于形成阳极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。阳极可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构，例如，阳极可以具有Al的单层结构或ITO/Ag/ITO的三层结构，但是阳极的结构不限于此。
本发明所述的空穴注入层材料，优选具有良好接受空穴能力的材料。空穴注入层材料可包括金属卟啉、低聚噻吩、蒽醌类化合物、芳基胺衍生物、苝衍生物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、喹吖啶酮类化合物、蒽醌类化合物、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
本发明所述的空穴传输层材料，优选具有高空穴迁移率的材料，空穴传输层材料可包括联苯二胺衍生物、三芳胺衍生物、咔唑衍生物、芴衍生物、二苯乙烯衍生物、酞菁类化合物、蒽醌类化合物、喹吖啶酮类化合物、六腈六氮杂苯并菲类化合物、聚噻吩、聚苯胺、聚乙烯咔唑等，但不限于此。
本发明所述的发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，通常包含主体材料和掺杂材料，发光层材料可包含多个主体材料和多个掺杂材料，掺杂材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料，或者由荧光和磷光材料搭配组合而成，主体材料和掺杂材料的掺杂比例，可根据所用的材料而不同，优选的是以主体化合物计的掺杂剂的掺杂浓度小于20wt％。掺杂材料可以使用荧光性化合物，例如芘衍生物、荧蒽衍生物、芳香族胺衍生物等。实例可以列举有10-(2-苯并噻唑基)-2,3,6,7-四氢-1,1,7,7-四甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹啉嗪-11-酮(C545T)、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)等，还可以使用磷光发光材料，例如铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，实例可以列举有双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(FIrpic)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))等。
发光层的主体材料需要具备双极性的电荷传输性质，和恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，主体材料除了可单独使用本发明提供的式1的化合物之外，也可以将式1的化合物作为p-型主体材料与n-型主体材料组合使用，当与n-型主体材料组合使用时，以式1的化合物计的n-型主体材料的浓度优选为1wt％～99wt％，更优选的n-型主体材料的浓度为10wt％～90wt％，特别优选的n-型主体材料的浓度为30wt％～70wt％。还可包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲衍生物、荧蒽衍生物等，以及含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、嘧啶衍生物、二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物等，但不限于此。
本发明所述的电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料，电子传输层材料可包括下列结构中的任意一种或几种，噻唑衍生物、喹啉衍生物、苯并咪唑衍生物、氧杂噁唑衍生物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类化合物、菲罗啉衍生物、金属螯合物等，但不限于此。
本发明所述的电子注入层材料，优选具有良好接受电子能力的材料，电子注入层材料可包括金属、碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、金属配合物、金属氧化物及其他电子注入性高的物质。具体实例可包括：Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、Al2O3、MoO3、MgF2、LiOx、Yb、Tb、8-羟基喹啉铯、三(8-羟基喹啉)铝等，但不限于此。
本发明所述的阴极材料，优选具有低功函数的材料，阴极可以选自透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极为透射电极，用于形成阴极的材料可选自透明金属氧化物(例如，ITO、IZO等)；当阴极为半反射电极或反射电极，用于形成阴极的材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于与此。
以下是本发明式1表示的化合物的一种制备方法，但本发明的制备方法不限于此。式1化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备，取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类和位置或取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。
合成路线
式1化合物的制备：
对本发明式1所示的化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应、碳氮偶联反应等，具体方法如下：
方法1：
方法2：
Xa、Xb、Xc、Xd各自独立的选自I、Br、Cl中的任意一种；所述环A、X、Ar1、Ar2、L1、L2的限定与上述限定相同。
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)
[合成实施例1]中间体a-95的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入b-95(13.89g，60.00mmol)，c-95(12.72g，60.00mmol)，碳酸钾(24.88g，180.00mmol)，600mL甲苯溶剂搅拌。加入催化剂四(三苯基膦)钯(0.69g，0.60mmol)，100mL蒸馏水，回流搅拌反应4.5小时。充分反应后，加入150mL蒸馏水结束反应。减压过滤得到粗品，用蒸馏水洗涤三次，然后用甲苯/乙醇(10：1)重结晶。得到中间体a-95(13.36g，70％)，HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：318.0820(理论值：318.0811)。
[合成实施例2]中间体a-171的合成
按照与合成实施例1相同的制备方法，将c-95替换为等摩尔的c-171，得到中间体a-171(13.86g)，HPLC纯度≥99.89％。质谱m/z：334.0570(理论值：334.0583)。
[合成实施例3]中间体a-282的合成
按照与合成实施例1相同的制备方法，将b-95替换为等摩尔的b-282，得到中间体a-282(13.20g)，HPLC纯度≥99.87％。质谱m/z：318.0823(理论值：318.0811)。
[合成实施例4]中间体a-395的合成
按照与合成实施例1相同的制备方法，将c-95替换为等摩尔的c-395，得到中间体a-395(13.01g)，HPLC纯度≥99.88％。质谱m/z：318.0822(理论值：318.0811)。
[合成实施例5]化合物1的合成
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-1(14.79g，35.00mmol)、a-1(10.98g，45.00mmol)、铜粉(2.86g，45.00mmol)、碳酸钾(12.44g，90.00mmol)、18-冠-6(0.62g，2.36mmol)和1,2-二氯苯(400ml)、在回流的条件下搅拌15小时。反应结束后，先加入蒸馏水，然后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，得到化合物1(14.33g，76％)。HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：538.2030(理论值：538.2045)。理论元素含量(％)C39H26N2O：C,86.96；H,4.87；N,5.20。实测元素含量(％)：C,86.98；H,4.80；N,5.25。
[合成实施例6]化合物15的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-15，a-1替换为等摩尔的a-15，得到化合物15(16.14g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：614.2369(理论值：614.2358)。理论元素含量(％)C45H30N2O：C,87.92；H,4.92；N,4.56。实测元素含量(％)：C,87.95；H,4.90；N,4.54。
[合成实施例7]化合物43的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-43，a-1替换为等摩尔的a-43，得到化合物43(14.73g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：568.1957(理论值：568.1973)。理论元素含量(％)C40H28N2S：C,84.47；H,4.96；N,4.93。实测元素含量(％)：C,84.45；H,4.94；N,4.96。
[合成实施例8]化合物64的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-64，得到化合物64(17.79g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：686.2731(理论值：686.2722)。理论元素含量(％)C52H34N2：C,90.93；H,4.99；N,4.08。实测元素含量(％)：C,90.97；H,4.95；N,4.07。
[合成实施例9]化合物73的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-73，得到化合物73(16.75g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：664.2502(理论值：664.2515)。理论元素含量(％)C49H32N2O：C,88.53；H,4.85；N,4.21。实测元素含量(％)：C,88.52；H,4.81；N,4.25。
[合成实施例10]化合物83的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-83，将a-1替换为等摩尔的a-83，得到化合物83(19.06g)，HPLC纯度≥99.92％。质谱m/z：766.3360(理论值：766.3348)。理论元素含量(％)C58H42N2：C,90.83；H,5.52；N,3.65。实测元素含量(％)：C,90.85；H,5.55；N,3.61。
[合成实施例11]化合物95的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-95，将a-1替换为等摩尔的a-95，得到化合物95(16.06g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：664.2501(理论值：664.2515)。理论元素含量(％)C49H32N2O：C,88.53；H,4.85；N,4.21。实测元素含量(％)：C,88.55；H,4.80；N,4.24。
[合成实施例12]化合物171的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔A-171，a-1替换为等摩尔的171，得到化合物171(18.02g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：756.2584(理论值：756.2599)。理论元素含量(％)C55H36N2S：C,87.27；H,4.79；N,3.70。实测元素含量(％)：C,87.25H,4.74N,3.75。
[合成实施例13]化合物176的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-176，a-1替换为等摩尔的a-176，得到化合物176(17.11g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：678.2689(理论值：678.2671)。理论元素含量(％)C50H34N2O：C,88.47；H,5.05；N,4.13。实测元素含量(％)：C,88.42H,5.08N,4.16
[合成实施例14]化合物282的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-282，a-1替换为等摩尔的a-282，得到化合物282(16.26g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：714.2656(理论值：714.2671)。理论元素含量(％)C53H34N2O：C,89.05；H,4.79；N,3.92。实测元素含量(％)：C,89.07；H,4.74；N,3.96。
[合成实施例15]化合物300的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-300，a-1替换为等摩尔的a-300，得到化合物300(17.99g)，HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：744.3180(理论值：744.3191)。理论元素含量(％)C54H32D4N4：C,87.07；H,5.41；N,7.52。实测元素含量(％)：C,87.02；H,5.44；N,7.56。
[合成实施例16]化合物324的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-324，a-1替换为等摩尔的a-324，得到化合物324(15.45g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：604.2463(理论值：604.2453)。理论元素含量(％)C44H24D4N2O：C,87.39；H,5.33；N,4.63。实测元素含量(％)：C,87.35；H,5.36；N,4.67。
[合成实施例17]化合物330的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-330，得到化合物330(18.35g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：748.3315(理论值：748.3330)。理论元素含量(％)C55H28D8N2O：C,88.20；H,5.92；N,3.74。实测元素含量(％)：C,88.23；H,5.93；N,3.71。
[合成实施例18]化合物342的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-342，a-1替换为等摩尔的a-342，得到化合物342(17.74g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：684.2555(理论值：684.2537)。理论元素含量(％)C49H28D4N2S：C,85.93；H,5.30；N,4.09。实测元素含量(％)：C,85.96；H,5.33；N,4.04。
[合成实施例19]化合物384的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-384，得到化合物384(14.80g)，HPLC纯度≥99.96％。质谱m/z：563.1979(理论值：563.1998)。理论元素含量(％)C40H25N3O：C,85.24；H,4.47；N,7.46。实测元素含量(％)：C,85.26；H,4.42；N,7.49。
[合成实施例20]化合物395的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-395，a-1替换为等摩尔的a-395，得到化合物395(15.59g)，HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：664.2532(理论值：664.2515)。理论元素含量(％)C49H32N2O：C,88.53；H,4.85；N,4.21。实测元素含量(％)：C,88.56；H,4.81；N,4.23。
[合成实施例21]化合物420的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-420，得到化合物420(14.98g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：638.2342(理论值：638.2358)。理论元素含量(％)C47H30N2O：C,88.38；H,4.73；N,4.39。实测元素含量(％)：C,88.35；H,4.78；N,4.35。
[合成实施例22]化合物492的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-492，a-1替换为等摩尔的a-492，得到化合物492(15.68g)，HPLC纯度≥99.98％。质谱m/z：678.2683(理论值：678.2671)。理论元素含量(％)C50H34N2O：C,88.47；H,5.05；N,4.13。实测元素含量(％)：C,88.42H,5.02N,4.18。
[合成实施例23]化合物506的合成
中间体m-506的合成：
在氮气保护下，将n-506(44.43g，150mmol)、a-1(36.61g，150.00mmol)、叔丁醇钠(28.83g，300.00mmol)溶于500ml脱水甲苯中，搅拌下加入醋酸钯(0.34g，1.50mmol)、三叔丁基膦(1.21g，6.00mmol)的甲苯溶液，回流反应4小时。冷却后，通过硅藻土/硅胶过滤，滤液通过减压蒸馏去除有机溶剂，将浓缩液用甲苯重结晶，过滤即可得到中间体m-506(51.34g，83％)。HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：411.0611(理论值：411.0623)。
中间体B-506的合成：
在氮气保护下，将m-506(43.29g，105mmol)、联硼酸频那醇酯(27.93g，110.00mmol)、(醋酸钾20.61g，210.00mmol)加到500mL1，4-二氧六环中，搅拌下加入1，1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯(0.80g，1.10mmol)，将上述反应物的混合溶液加热回流6小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入蒸馏水，用乙酸乙酯萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体B-506(39.77g，80％)HPLC检测固体纯度≥99.84％。质谱m/z：473.2537(理论值：473.2526)
中间体C-506的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-506(37.87g，80.00mmol)、b-506(16.16g，80.00mmol)、碳酸钾(22.11g，160.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.82g，0.90mmol)，加入350mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流7小时。反应结束后，冷却至室温，加入甲苯并分离各相，用蒸馏水洗涤甲苯相三次，无水硫酸镁干燥，旋转蒸发浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体C-506(28.00g，77％)，HPLC检测固体纯度≥99.83％。质谱m/z：454.1665(理论值：454.1681)。
中间体A-506的合成：
在氮气保护下，将C-506(25.00g，55.00mmol)、三苯基膦(28.85g，110.00mmol)搅拌下加入邻二氯苯(200ml)中，在回流反应8小时，等反应结束后，冷却至室温，减压除去溶剂，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用甲苯：乙醇＝8:1重结晶，得到中间体A-506(17.43g，75％)，HPLC检测固体纯度≥99.87％。质谱m/z：422.1795(理论值：422.1783)。
化合物506的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-506(14.79g，35.00mmol)、a-506(11.84g，45.00mmol)、铜粉(2.86g，45.00mmol)、碳酸钾(12.44g，90.00mmol)、18-冠-6(0.62g，2.36mmol)和1，2-二氯苯(400ml)、在回流的条件下搅拌15小时。反应结束后，先加入蒸馏水，然后用二氯甲烷进行萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，用甲苯重结晶，得到化合物506(13.76g，65％)。HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：604.1959(理论值：604.1973)。理论元素含量(％)C43H28N2S：C,85.40；H,4.67；N,4.63。实测元素含量(％)：C,85.43；H,4.62；N,4.66。
[合成实施例24]化合物517的合成
按照与合成实施例23相同的制备方法，将n-506替换为等摩尔的n-517，a-1替换为等摩尔的a-342，a-506替换为等摩尔的a-517，得到化合物517(15.25g)。HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：680.2299(理论值：680.2286)。理论元素含量(％)C49H32N2S：C,86.44；H,4.74；N,4.11。实测元素含量(％)：C,86.42；H,4.72；N,4.14。
[合成实施例25]化合物634的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-634，得到化合物634(15.90g)，HPLC纯度≥99.97％。质谱m/z：630.2116(理论值：630.2130)。理论元素含量(％)C45H30N2S：C,85.68；H,4.79；N,4.44。实测元素含量(％)：C,85.66；H,4.76；N,4.48。
[合成实施例26]化合物661的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-661，得到化合物661(14.14g)，HPLC纯度≥99.94％。质谱m/z：538.2059(理论值：538.2045)。理论元素含量(％)C39H26N2O：C,86.96；H,4.87；N,5.20。实测元素含量(％)：C,86.94；H,4.85；N,5.23。
[合成实施例27]化合物663的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-663，a-1替换为等摩尔的a-663，得到化合物663(16.75g)，HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：664.2502(理论值：664.2515)。理论元素含量(％)C49H32N2O：C,88.53；H,4.85；N,4.21。实测元素含量(％)：C,88.56；H,4.81；N,4.23。
[合成实施例28]化合物693的合成
按照与合成实施例23相同的制备方法，将n-506替换为等摩尔的n-693，a-506替换为等摩尔的a-693，得到化合物693(15.25g)。HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：640.2889(理论值：640.2878)。理论元素含量(％)C48H36N2：C,89.97；H,5.66；N,4.37。实测元素含量(％)：C,89.96；H,5.68；N,4.35。
[合成实施例29]化合物694的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-694，a-1替换为等摩尔的a-694，得到化合物694(16.42g)。HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：679.2633(理论值：679.2624)。理论元素含量(％)C49H33N3O：C,86.57；H,4.89；N,6.18。实测元素含量(％)：C,86.59；H,4.87；N,6.17。
[合成实施例30]化合物704的合成
在氮气保护下，将N-704(8.97g，35.00mmol)、a-95(11.16，70.00mmol)、双二亚苄基丙酮钯(0.40g，0.70mmol)和叔丁醇钠(13.45g，140.00mmol)搅拌下加入400mL二甲苯溶液中，缓慢加入三叔丁基膦50％溶液(2.35g，11.60mmol)，回流反应9.5小时，用氯苯重结晶得到化合物704(18.96g，66％)。HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：820.3080(理论值：820.3090)。理论元素含量(％)C60H40N2O2：C,87.78；H,4.91；N,3.41。实测元素含量(％)：C,87.74；H,4.93；N,3.44。
[合成实施例31]化合物804的合成
按照与合成实施例5相同的制备方法，将A-1替换为等摩尔的A-804，得到化合物804(16.60g)。HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：640.2888(理论值：640.2878)。理论元素含量(％)C48H36N2：C,89.97；H,5.66；N,4.37。实测元素含量(％)：C,89.95；H,5.69；N,4.36。
器件实施例
本发明测试器件性能所用的仪器：将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率，寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。测试条件为大气环境，温度为室温，电流密度为10mA/cm2。
[器件实施例1]
首先，将透明导电的ITO玻璃基板作为阳极，用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在ITO玻璃基板上真空蒸镀厚度为10nm的HAT-CN作为空穴注入层；在空穴注入层上真空蒸镀厚度为35nm的NPB形成空穴传输层；在空穴传输层上真空蒸镀作为主体材料的化合物1和H-1，化合物1占主体材料总量50wt％，并且将Ir(ppy)3作为掺杂剂进行真空蒸镀，掺杂量为主体和掺杂剂总量5wt％，形成厚度为35nm的发光层；在发光层上以1:1(wt％)比率真空蒸镀BCP和LiQ形成电子传输层，蒸镀厚度为33nm；在电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层；在电子注入层上真空蒸镀Al(150nm)作为阴极。
[器件实施例2～26]
用本发明化合物43、化合物64、化合物73、化合物83、化合物95、化合物171、化合物176、化合物282、化合物306、化合物324、化合物330、化合物342、化合物384、化合物395、化合物420、化合物492、化合物506、化合物5173、化合物634、化合物661、化合物663、化合物693、化合物694、化合物704、化合物804分别代替器件实施例1中的化合物1作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例1～2]
用化合物A、B分别代替器件实施例1中的化合物1作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件1～26，对比实施例1～2所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1：
通过表1结果可知，将本发明所述的化合物用作有机电致发光器件发光层的主体材料时，器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命，本发明的化合物是性能优良的发光层主体材料。
[器件实施例27]
首先，将透明导电的ITO玻璃基板作为阳极，用去离子水超声清洗2次，每次20分钟，然后依次用异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗各20分钟，之后暴露在紫外线和臭氧中30分钟，最后放入真空蒸镀设备中以备用。
在ITO玻璃基板上真空蒸镀厚度为10nm的HAT-CN作为空穴注入层；在空穴注入层上真空蒸镀厚度为37nm的PAPB形成空穴传输层；在空穴传输层上真空蒸镀作为主体材料的化合物1和H-2，化合物38占主体材料总量50wt％，并且将Ir(Piq)2(acac)作为掺杂剂进行真空蒸镀，掺杂量为主体和掺杂剂总量5wt％，形成厚度为37nm的发光层；在发光层上以1:1(wt％)比率真空蒸镀BCP和LiQ形成电子传输层，蒸镀厚度为35nm；在电子传输层上真空蒸镀厚度为1.1nm的LiF作为电子注入层；在电子注入层上真空蒸镀Al(150nm)作为阴极。
[器件实施例28～52]
用本发明化合物43、化合物64、化合物73、化合物83、化合物95、化合物171、化合物176、化合物282、化合物306、化合物324、化合物330、化合物342、化合物384、化合物395、化合物420、化合物492、化合物506、化合物5173、化合物634、化合物661、化合物663、化合物693、化合物694、化合物704、化合物804分别代替器件实施例27中的化合物1作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例27相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
[对比器件实施例3～5]
用化合物A、C、D分别代替器件实施例27中的化合物1作为发光层主体材料，除此之外，通过与器件实施例27相同的制备方法，制备有机电致发光器件。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统。
测试的环境为大气环境，温度为室温。本发明器件实施例中器件27～52，对比实施例3～5所得有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2：
通过表2结果可知，将本发明所述的化合物用作有机电致发光器件发光层的主体材料时，器件具有更低的驱动电压、更高的发光效率和更长的使用寿命，本发明化合物是性能优良的发光层主体材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，如下述式1所示，
其中，所述环A选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或其组合；
所述环B表示与邻接环在任意位置稠合的由式1a所示的杂环，*分别为稠合位点；
所述L1、L2独立地的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的成环原子数为7～30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合；
所述Ar1选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或其组合；
所述Ar1、Ar2、L1、L2中的至少一个含有取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基；
Ar2选自式1-a，
所述Y选自O、S、NR2、C(R2)2，所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合、或者相邻两个R2相互键合形成取代或未取代的环；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R1相互键合形成取代或未取代的环；所述n1选自0、1、2、3、4、5、6或7；
所述X相同或不同的选自CR3或N，所述R3相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C2～C25的脂杂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种或者其组合，或者相邻两个R3相互键合形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自式1-1～式1-6中的至少一种，
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1为下式1-b所示基团，
所述环C选自无、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C25的脂杂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合；
所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环；所述d1选自0、1、2、3、4或5。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述R5相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R5相互键合形成取代或未取代的环；
所述W选自O、S、NRa、C(Ra)2，所述Ra相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合、或者相邻两个Ra相互键合形成取代或未取代的环；
所述d1选自0、1、2、3、4或5；所述d2选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述d3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述d4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述d5选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自如下所示基团中的一种，
所述R6相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R6相互键合形成取代或未取代的环；
所述e1相同或不同的选自0、1、2、3、4或5；所述e2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述e3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述e4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述e5相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述e6相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12或13；所述e7相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15；所述e8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16或17；e9相同或不同的选自0、1、2、3或4；e0相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar2选自如下所示基团中的一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R1相互键合形成环；所述n1选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述n2选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述n3选自0、1、2、3或4，n4选自0、1、2、3、4或5；
所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种或者其组合，或者相邻两个R2相互键合形成环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2独立的选自单键、或者如下所示基团中的一种或者其组合，
所述R4相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C25的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的任意一种；
所述R4可以被一个或多个取代基取代，所述取代基相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C18的杂芳基中的任意一种；当存在两个或多个取代基时，两个或多个取代基之间彼此相同或不同；
所述c1相同或不同的选自0、1、2、3或4；所述c2相同或不同的选自0、1、2、3、4、5或6；所述c3相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；所述c4相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述c5相同或不同的选自0、1、2或3；所述c6相同或不同的选自0、1或2；所述c7相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6或7；所述c8相同或不同的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
所述Rc、Rd独立地的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基中的任意一种或其组合；
所述Re相同或不同的选自氢、氘、氚、氰基、卤素、C1～C12的烷基、C3～C12的脂环基、C6～C18的芳基、C2～C25的杂芳基中的任意一种或其组合。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自如下所示结构中的至少一种，
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包含权利要求1～8任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1～8任一项所述的化合物。
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