CN117551110A - 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置。所述有机化合物具有式I所示的结构，将所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光领域，具体地，涉及一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置，将所述有机化合物用于有机电致发光器件能够改善器件的性能。
本申请的第一方面提供一种有机化合物，其具有式I所示的结构：
其中，X1和X2相同或不同，且各自独立地选自O或S；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为3～20的杂芳基；
m和n均为D的个数，m为0、1、2、3或4，n为0、1、2、3、4、5或6，且m+n≥1。
本申请的第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面的有机化合物。
本申请的第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请化合物主要以含氧或硫的苯并[1,2-b:3,4-b’]二苯并五元环为母核结构，对母核进行氘代，与三芳胺结构键合。这种母核结构的芳胺化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性、合适的HOMO和LUMO能级、较高的三线态能级T1及空穴迁移率，具有更好的空穴传输性能，而且母核至少包含1个氘代，与碳氢键相比，由于碳氘键键长更短，键能更高，使得化合物分子中心体积变小，热稳定性有效提高，同时赋予化合物更高的载流子迁移率。将本申请的化合物用作发光调整层后，能够改善器件的发光效率和寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、第一空穴传输层；322、发光调整层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；320、空穴传输层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，其具有式I所示的结构：
其中，X1和X2相同或不同，且各自独立地选自O或S；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为3～20的杂芳基；
m和n均为D的个数，m为0、1、2、3或4，n为0、1、2、3、4、5或6，且m+n≥1。
本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、烷基、三烷基硅基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如，萘基)、三环稠合芳基(例如，菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基、氘代烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基、氘代烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6～20，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、蒽基、基。
本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为3～20，例如碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
本申请中，化合物结构式中的“D”表示氘。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式：
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式：
在本申请的一些实施方式中，所述有机化合物选自如下式I-1、式I-2、式I-3或式I-4所示结构：
在本申请的一些实施方式中，所述有机化合物选自如下式I-X或式I-Y所示结构：
在本申请的一些实施方式中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5～18的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18的取代或未取代的亚芳基，或者碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17或18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、或者取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基或者取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L、L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，L选自单键或以下基团组成的组：
可选地，L选自单键或以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键或以下基团组成的组：
可选地，L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键或以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、10、20、21、22、23、24或25的取代或未取代的芳基，碳原子数为12、13、14、15、16、17或18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为1～5的氘代烷基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
进一步可选地，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，相同或不同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
可选地，相同或不同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
具体地，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
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第二方面，本申请提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于阳极和阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
可选地，所述功能层包括第一空穴传输层。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
可选地，所述有机电致发光器件为红光有机电致发光器件。
进一步可选地，所述功能层包括发光调整层，所述发光调整层包含本申请的有机化合物。
在一种实施方式中，电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、发光调整层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层包括一种或者多种空穴传输材料，第一空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的规定。例如，所述第一空穴传输层的材料选自以下化合物所构成的组：
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在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321为HT-25。
在另一种具体实施方式中，发光调整层322为本申请的化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。主体材料可以为单一主体材料，也可以为混合主体材料。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料为RH
有机发光层330的的客体材料可参照现有技术选择，例如可以选自铱(III)有机金属络合物、铂(II)有机金属络合物、钌(II)络合物等。所客体材料的具体实例包括但不限于，
在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料为RD。
可选地，电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料通常可以包含金属络合物或/或含氮杂环衍生物，其中，所述金属络合物材料例如可以选自LiQ、Alq3等；所述含氮杂环衍生物可以为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物等，具体实例包括但不限于，Bphen、NBphen、ET-19、BimiBphen等1,10-菲咯啉类化合物，或者结构如下所示的含杂氮芳基的蒽类化合物、三嗪类或嘧啶类化合物。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340由ET-19和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310含有的化合物选自以下化合物所构成的组：
在本申请的一种具体实施方式中，空穴注入层310由HT-25和PD组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350包括Yb。
按照另一种实施方式，电子元件为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层350和阴极200。可选地，所述空穴传输层320包含本申请的有机化合物。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的有机化合物。
第三方面，本申请提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成例来具体说明本申请有机化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例
1、IMA-1的合成
在N2保护下，将原料1(100g，296mmol)(CAS：2243465-41-8)、氘代苯(62.6g，740mmol)、三氟甲磺酸(3g，20mmol)和1,4-二氧六环(800mL)加入至三口烧瓶中，90℃下反应24h，停止反应后，待反应冷却至室温，用二氯甲烷与去离子水进行萃取，水洗有机相至中性，用无水硫酸镁除水后浓缩得粗品，用溶剂二氯甲烷∶乙酸乙酯(v/v)＝1∶3进行重结晶，得到白色油状物IMA-1(35.8g，收率35％)。
以与IMA-1相同的方法合成表1所列的中间体，不同之处在于，使用原料X代替原料1，其中使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表1所示。
表1
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2、化合物2的合成
在N2保护下，将IMA-1(10g，28mmol)和苯胺(2.7g，28mmol)于三口烧瓶中，110℃回流搅拌30min后，降温至80℃～90℃，加入叔丁醇钠(4g，42mmol)、X-Phos(0.26g，5mmol)和Pd2(dba)3(0.25g，2.8mmol)，110℃回流反应3h后，停止反应，待反应液冷却至室温，用甲苯和去离子水进行萃取，水洗有机相至中性，用无水硫酸镁除水，以甲苯为淋洗剂过硅胶漏斗柱，浓缩柱后液得粗品，用溶剂二氯甲烷：正庚烷(v/v)＝1∶3进行重结晶得到灰色固体IMB-1(9.1g，收率91％)。
在N2保护下，将IM B-1(9.1g，25mmol)和溴苯(4g，25mmol)于三口烧瓶中，110℃回流搅拌30min后，降温至80℃～90℃，加入叔丁醇钠(3.6g，37.5mmol)、S-Phos(0.2g，5mmol)和Pd2(dba)3(0.2g，2.5mmol)，108℃回流反应10h后，停止反应，待反应液冷却至室温，用甲苯和去离子水进行萃取，水洗有机相至中性，用无水硫酸镁除水。以甲苯∶正庚烷＝1∶8为淋洗剂进行柱层析分离，收集产物点，浓缩柱后液得粗品，以溶剂二氯甲烷：乙酸乙酯(v/v)＝1∶4进行重结晶得到白色固体化合物2(8.8g，收率81％)，质谱(m/z)＝435.20[M+H]+。
以与化合物2相同的方法合成表2所列的化合物，不同之处在于，使用IM X-1代替IMA-1，使用原料2代替苯胺，使用原料2代替溴苯，其中使用的主要原料、合成的化合物及其最后一步收率和质谱如表2所示：
表2
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部分化合物的核磁数据
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1：
通过以下过程制备器件
在厚度依次为的ITO/Ag/ITO实验基板上，利用紫外、臭氧以及O2∶N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并采用有机溶剂清洗实验基板表面，以清除实验基板表面的杂质及油污。
在实验基板上，将化合物HT-25和PD以97∶3的蒸镀速率比共同蒸镀，以形成厚度为的空穴注入层。
在空穴注入层上蒸镀化合物HT-25，以形成厚度为的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上蒸镀化合物2，以形成厚度为的发光调整层。
在发光调整层上，将化合物RH和RD以98∶2的蒸镀速率比共同蒸镀，以形成厚度为的有机发光层。
在有机发光层上，将化合物ET-19和LiQ以50∶50的蒸镀速率比共同蒸镀，以形成厚度为的电子传输层。
在电子传输层上蒸镀Yb，以形成厚度为的电子注入层；然后，在电子注入层上，将镁(Mg)和银(Ag)以10∶90的蒸镀速率比进行共同蒸镀，以形成厚度为/>的阴极。
最后，在阴极上蒸镀化合物CP-1，以形成厚度为的阴极覆盖层，从而完成红色有机电致发光器件的制备。
实施例2～实施例28：
除了在制备发光调整层时，以表4中的化合物替代实施例1中的化合物2之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对比例1～对比例4：
除了在制备发光调整层时，以表3中的化合物A、B、C、D替代实施例1中的化合物2之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备以上各实施例及对比例的器件时，所使用的化合物结构列于下表3：
表3
对实施例1～28和对比例1～4制备所得的红色有机电致发光器件进行性能测试，具体在15mA/cm2的条件下测试器件的IVL性能，在20mA/cm2的条件下测试T95器件寿命，测试结果展示在下表4中
表4
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参考上表1可知，将本发明化合物用于红色有机电致发光器件的发光调整层时，器件性能可得到较大提升。具体来说，相较于对比例1～4的有机电致发光器件，实施例1～28的有机电致发光器件电流效率至少提升了10.11％，T95寿命至少提升11％。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
Claims (11)
1.有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式I所示的结构：
其中，X1和X2相同或不同，且各自独立地选自O或S；
L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为3～20的杂芳基；
m和n均为D的个数，m为0、1、2、3或4，n为0、1、2、3、4、5或6，且m+n≥1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～18的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5～18的取代或未取代的亚杂芳基；
L、L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基或苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、或者取代或未取代的亚咔唑基；
L、L1和L2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的杂芳基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为1～5的氘代烷基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为5～12的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三氘代甲基、三氟甲基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，相同或不同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
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9.电子元件，其特征在于，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1～8中任一项所述的有机化合物。
10.根据权利要求9所述的电子元件，其中，所述功能层包括发光调整层，所述发光调整层包含所述有机化合物；
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
11.电子装置，其特征在于，所述电子装置包括权利要求9或10所述的电子元件。
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| CN202311300980.2A CN117551110A (zh) | 2023-10-09 | 2023-10-09 | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 |
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| CN202311300980.2A CN117551110A (zh) | 2023-10-09 | 2023-10-09 | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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