CN117720545A - 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117720545A CN117720545A CN202311178037.9A CN202311178037A CN117720545A CN 117720545 A CN117720545 A CN 117720545A CN 202311178037 A CN202311178037 A CN 202311178037A CN 117720545 A CN117720545 A CN 117720545A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 84
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 83
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 43
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 28
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 7
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CMVQZRLQEOAYSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl CMVQZRLQEOAYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOQQFCPPDBFFSO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)C=C3NC2=C1 LOQQFCPPDBFFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请属于有机电致发光技术领域，涉及一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物具有如式1所示的结构，将该含氮化合物用于有机电致发光器件中，能够显著改善有机电致发光器件的性能。
Description
技术领域
本申请涉及含氮化合物技术领域，尤其涉及一种含氮化合物及包含该含氮化合物有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光的电子元件的应用范围越来越广泛。该类电子元件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括有机发光层、位于有机发光层与阳极之间的空穴传输层、位于有机发光层与阴极之间的电子传输层。以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向有机发光层移动，阳极侧的空穴也向有机发光层移动，电子和空穴在有机发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得有机发光层对外发光。
现有技术公开了可以在有机电致发光器件中制备有机发光层的主体材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
为解决上述问题，本申请目的在于提供一种含氮化合物及包含该含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置，所述含氮化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能，例如降低器件的驱动电压，提升器件效率和寿命。
本申请第一个方面，提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有如式1所示的结构：
其中，
各R1、各R2、各R3和各R4相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基、碳原子数为6～12的卤代芳基；
n1为R1的个数，选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为R2的个数，选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3为R3的个数，选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4为R4的个数，选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基、碳原子数为6～12的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基。
根据本申请的第二方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三方面，提供了一种电子装置，包括第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请提供的含氮化合物中母核具有特定稠合方式的吲哚并咔唑并吲哚，这种特定稠合方式的吲哚并咔唑并吲哚使得材料具有合适的HOMO能级和T1能级，从而提高了材料的空穴注入迁移能力和能量传输效率。将该材料用于有机电致发光器件中有机发光层主体材料时(尤其是绿光器件的空穴型主体材料)，能显著降低有机电致发光器件的工作电压、提高电流效率和使用寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请的一种有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请的一种电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 330、空穴调整层 340、有机发光层 350、电子传输层
360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物及包含该含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置，所述含氮化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能，例如降低器件的驱动电压，提升器件效率和寿命。
本申请的第一方面，提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有如式1所示的结构：
其中，
各R1、各R2、各R3和各R4相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基、碳原子数为6～12的卤代芳基；
n1为R1的个数，选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为R2的个数，选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3为R3的个数，选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4为R4的个数，选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基、碳原子数为6～12的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地为”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、氰基、卤素基团、烷基、氘代烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、氘代芳基、卤代芳基、三烷基硅基等。取代的个数可以是1个或多个。
本申请中，“多个”是指2个以上，例如2个、3个、4个、5个、6个，等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、三亚苯基、苝基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基、螺二芴基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
本申请中，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、25或30。在一些实施方案中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的芳基是碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基。
本申请中，作为L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3的取代基的芳基例如但不限于，苯基、萘基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的一种或多种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。
本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以选自3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30。在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基，另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为12～18的取代或未取代的杂芳基。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
在本申请中，氘代芳基是指含有至少一个氘取代基的芳基，氘代芳基的具体实施例包括但不限于，五氘代苯基、五氘代联苯基。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8或10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，不定位连接键涉及的从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一些实施方式中，各R1、各R2、各R3和各R4相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请一些实施方式中，n1、n2、n3和n4均为0。
在本申请一些实施方式中，L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1、L2和L3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基或五氘代苯基。
在本申请另一些实施方式中，L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L1、L2和L3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中，L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些具体的实施方式中，L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基或五氘代苯基
在本申请另一些实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些具体的实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些具体的实施方式中，式1中，相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，所述含氮化合物选自如下化合物组成的组：
第二方面，本申请提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极，以及设置在阳极与阴极之间的功能层；其中，功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的发光效率和寿命等特性。
可选地，所述功能层包括包括有机发光层，所述有机发光层包括所述含氮化合物。其中，有机发光层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，所述功能层还包括空穴传输层，所述空穴传输层位于所述阳极和有机发光层之间。
按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、空穴传输层320、空穴调整层(亦称为空穴辅助层、第二空穴传输层或发光辅助层)330、有机发光层340、电子传输层350、电子注入层360和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
本申请中，空穴传输层可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，具体可以选自如下所示的化合物或者其任意组合：
在一种实施方式中，空穴传输层320可由HT-27组成。
可选地，空穴调整层330可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，空穴调整层330由HT-28组成。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310由PD和HT-27组成。
可选地，有机发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层340由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层340的电子可以在有机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层340的主体材料可以包含金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料。可选地，所述主体材料包含本申请的含氮化合物。
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。例如，所述磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
在本申请一些实施方式中，本申请含氮化合物用作有机电致发光层的空穴型主体材料。
在本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。在一种更具体的实施方式中，有机发光层340的主体材料包含本申请含氮化合物和GH-N，客体材料为GD-01。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，ET-1、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层350的材料包含但不限于以下化合物：
在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-1和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地，包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层350可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所提供的电子装置为电子装置400，其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的含氮化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
中间体a1的合成：
将2-氯咔唑(23.5g；116.5mmol)，溴苯(22.0g；139.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.1g；1.2mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(1.1g；2.3mmol)，叔丁醇钠(16.8g；174.8mmol)和二甲苯(200mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，将混合液于135℃～140℃下搅拌反应24小时。将反应液降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到淡黄色固体中间体a1(25.9g；收率：80％)。
参照中间体a1的合成方法，以下表1中的反应物A替代溴苯，合成下表1所示的中间体：
表1
中间体b1的合成：
氮气保护下，将中间体a1(25.5g；91.8mmol)，联硼酸频哪醇酯(35.0g；137.7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.8g；0.9mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.9g；1.8mmol)，醋酸钾(18.0g；183.6mmol)和1，4-二氧六环(250mL)加入圆底烧瓶中，将混合液于100℃～105℃下搅拌反应12小时。将反应液降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和去离子水，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷作为溶剂进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体b1(25.6g；收率：76％)。
参照中间体b1的合成方法，以下表2中的反应物B替代中间体a1，合成下表2所示的中间体：
表2
中间体c1的合成：
氮气保护下，将2,3-二氯硝基苯(13.3g；69.3mmol)，中间体b1(25.6g；69.3mmol)，四三苯基膦钯(1.6g；1.4mmol)，碳酸钾(19.1g；138.5mmol)，四丁基溴化铵(4.5g；13.9mmol)，甲苯(200mL)，乙醇(50mL)和去离子水(50mL)加入圆底烧瓶中，将混合液升温至75℃～80℃，搅拌反应72小时。将反应液降至室温，加入去离子水，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体c1(19.9g；收率：72％)。
参照中间体c1的合成方法，以下表3中的反应物C替代中间体b1，合成下表3所示的中间体：
表3
中间体d1的合成：
氮气保护下，将中间体c1(19.8g；49.6mmol)，三苯基膦(32.6g；124.1mmol)，邻二氯苯(200mL)加入圆底烧瓶中，将混合液搅拌升温至175℃～180℃，反应24小时。将反应液降至室温，加入去离子水，分液，有机相水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，而后使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体d1(10.3g；收率：57％)。
参照中间体d1的合成方法方法，以下表4中反应物D替代中间体c1，合成下表4所示的中间体：
表4
中间体e1的合成：
将中间体d1(10.2g；27.8mmol)，溴苯(4.8g；30.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g；0.3mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.3g；0.6mmol)，叔丁醇钠(4.0g；41.7mmol)和二甲苯(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，将混合液于135℃～140℃下搅拌反应16小时。将反应液降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体中间体e1(9.5g；77％)。
参照中间体e1的合成方法，以下表5所示的反应物E替代中间体d1，反应物F替代溴苯，合成下表5所示的中间体：
表5
中间体f1的合成：
氮气保护下，将中间体e1(9.5g；21.4mmol)，联硼酸频哪醇酯(8.2g；32.2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g；0.2mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.2g；0.4mmol)，醋酸钾(3.2g；32.2mmol)和1,4-二氧六环(100mL)加入圆底烧瓶中，将混合液于100℃～105℃下搅拌反应24小时。将反应液降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和去离子水，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷作为溶剂进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体f1(8.6g；收率：75％)。
参照中间体f1的合成方法，以下表6中的反应物G替代中间体e1，合成下表6所示的中间体：
表6
中间体g1的合成：
氮气保护下，将中间体f1(8.5g；15.9mmol)，2-溴硝基苯(3.4g；16.7mmol)，四三苯基膦钯(0.4g；0.3mmol)，碳酸钾(4.4g；31.8mmol)，四丁基溴化铵(1.0g；3.2mmol)，甲苯(70mL)，乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，将混合液升温至75℃～80℃，搅拌反应16小时。将反应液降至室温，加入去离子水，分液，有机相水洗后使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷溶剂体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体g1(6.6g；收率：78％)。
参照中间体g1的合成方法，以下表7中的反应物H替代中间体f1，合成下表7所示的中间体：
表7
中间体h1的合成：
氮气保护下，将中间体g1(6.4g；12.1mmol)，三苯基膦(7.9g；30.2mmol)，邻二氯苯(60mL)加入圆底烧瓶中，将混合液搅拌升温至175℃～180℃，反应24小时；将反应液降至室温，加入去离子水，分液，有机相水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂；所得粗品使用甲苯/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体h1(4.5g；75％)。
参照中间体h1的合成方法，以下表8中的反应物J替代中间体g1，合成下表8所示的中间体：
表8
化合物1的合成：
将中间体h1(4.2g；8.4mmol)，溴苯(1.5g；9.3mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1g；0.1mmol)，2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯(0.1g；0.2mmol)，叔丁醇钠(1.2g；12,7mmol)和二甲苯(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，将混合液于135～140℃下搅拌反应16小时。将反应液降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以甲苯/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，后使用甲苯/正庚烷溶剂体系对所得样品进行重结晶提纯，得到白色晶体化合物1(3.5g；收率：72％)
参照化合物1的合成方法，以下表9中的反应物M替代中间体h1，反应物N替代溴苯，合成下表9所示的化合物：
表9
部分化合物的质谱数据如下表10所示
表10
部分化合物的核磁数据如下表11所示
表11
有机电致发光器件的制备
本申请实施方式还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的功能层，所述功能层包括本申请的上述含氮化合物。下面，通过实施例对本申请的有机电致发光器件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的示例，而非限定本申请。
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备器件
在ITO/Ag/ITO厚度为的实验基板上，利用紫外、臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗实验基板表面，以清除实验基板表面的杂质及油污。
在实验基板上将化合物HT-27与PD以98％:2％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为的空穴注入层，然后在空穴注入层上蒸镀化合物HT-27，形成厚度为的空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀化合物HT-28，形成厚度为的空穴调整层。
在空穴调整层上，将化合物1(P型掺杂主体)、化合物N(N型掺杂主体)、GD-01(掺杂客体)以55％:45％:12％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为的有机发光层(绿光发光层)。
在有机发光层上，将化合物ET-1和LiQ以50％:50％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为的电子传输层；
在电子传输层上蒸镀Yb，以形成厚度为的电子注入层；然后，在电子注入层上，将镁(Mg)和银(Ag)以10％:90％的蒸镀速率比例进行共同蒸镀，形成厚度为的阴极。
最后，在阴极上蒸镀化合物CP-1，形成厚度为的有机覆盖层(CPL)，从而完成绿色有机电致发光器件的制备。
实施例2～实施例25：
除了在制备绿光发光层时，以表13中的化合物替代实施例1中的化合物1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件
比较例1～比较例5：
除了在制备绿光发光层时，以表13中的化合物A、化合物B、化合物C、化合物D或化合物E替代实施例1中的化合物1之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件
其中，在制备以上各实施例及比较例的器件时，所使用的化合物结构列于下表12
表12
对实施例1-25和比较例1-5制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在15mA/cm2的条件下测试器件的IVL性能，在20mA/cm2的条件下测试T95器件寿命，测试结果展示在下表13中
表13
参考上表13可知，将本申请化合物用于绿色有机电致发光器件的有机发光层时，器件性能得到较大提升。具体来说，相较于比较例1～5的有机电致发光器件，实施例1～25的有机电致发光器件效率至少提升了13.4％，寿命提升了至少15.0％。
本申请化合物用于绿色有机电致发光器件的有机发光层时，相比于比较例1～5，器件性能得到显著改善。究其原因，可能在于，本申请化合物与比较例1～5相比，本申请化合物中母核具有特定稠合方式的吲哚并咔唑并吲哚，这种特定稠合方式的吲哚并咔唑并吲哚使得材料具有合适的HOMO能级和T1能级，从而提高了材料的空穴注入迁移能力和能量传输效率。将该材料用于有机电致发光器件中有机发光层主体材料时(尤其是绿光器件的空穴型主体材料)，能降低有机电致发光器件的工作电压、提高电流效率和使用寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的部分实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
Claims (10)
1.含氮化合物，其特征在于，该含氮化合物具有式1所示的结构：
其中，
各R1、各R2、各R3和各R4相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基、碳原子数为6～12的卤代芳基；
n1为R1的个数，选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为R2的个数，选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3为R3的个数，选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4为R4的个数，选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为6～12的氘代芳基、碳原子数为6～12的卤代芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，各R1、各R2、各R3和各R4相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，L1、L2和L3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基或五氘代苯基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1、L2和L3相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
可选地，L1、L2和L3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12～18的取代或未取代的杂芳基；
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、苯基或五氘代苯基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
可选地，Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，式1中， 相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
优选地，相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物组成的组：
9.有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～8中任意一项所述的含氮化合物；
可选地，所述功能层包含有机发光层，所述有机发光层包含权利要求1～8中任意一项所述的含氮化合物。
10.电子装置，其特征在于，包括权利要求9所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311178037.9A CN117720545A (zh) | 2023-09-12 | 2023-09-12 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311178037.9A CN117720545A (zh) | 2023-09-12 | 2023-09-12 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117720545A true CN117720545A (zh) | 2024-03-19 |
Family
ID=90198528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311178037.9A Pending CN117720545A (zh) | 2023-09-12 | 2023-09-12 | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117720545A (zh) |
-
2023
- 2023-09-12 CN CN202311178037.9A patent/CN117720545A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113683519B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114456174B (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114805179B (zh) | 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN115385898B (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN115521214B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114335399B (zh) | 有机电致发光器件及包括其的电子装置 | |
| CN114133351B (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN117551110A (zh) | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN116478115A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN116444384A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN116396277A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN117417260A (zh) | 有机材料、有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN116396280A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN117603192B (zh) | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN118005621B (zh) | 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN117720545A (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN117683047B (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| WO2024131005A1 (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN118772115A (zh) | 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN116332945A (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN117430617A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN117430573A (zh) | 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN117430568A (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN117603209A (zh) | 有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN117615628A (zh) | 有机电致发光器件及电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |