CN116396280A - 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

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Abstract

本申请涉及一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置。本申请的有机化合物具有如式1所示的结构，将该有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。
Figure DDA0003640286550000011

Description

有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件及电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
目前，对于绿光有机电致发光器件而言，磷光型有机电致发光器件为主要的发展方向，且主要用于移动电话、车载等显示设备。然而，关于绿色有机电致发光器件，仍然存在发光效率降低和寿命缩短等问题，从而导致器件性能下降。因此，磷光主体材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光器件和电子装置，所述有机化合物可以改善有机电致发光器件和电子装置的性能，例如降低器件的驱动电压，提升器件效率和寿命。
根据本申请的第一方面，提供一种有机化合物，具有如式1所示的结构：
Figure BDA0003640286530000011
其中，＊表示连接位点；
X选自C(R3R4)、O或S；
A为碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
各R1和R2相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为 6-20的氘代芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1为R1的个数，选自0、1、2、3、4、5、6或7，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为R2的个数，选自0、1、2、3、4、5、6或7，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
R3和R4分别独立的选自氢、氘、碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为1-10的氘代烷基；
所述A的取代中的取代基相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基或苯基；
所述L1和Ar1中的取代基相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为18-24的三芳基硅基。
根据本申请的第二方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三方面，提供了一种电子装置，包括第二方面所述的有机电致发光器件。
本申请提供一种有机化合物，该化合物以3,3-联咔唑与具有特定位置芳基取代基的二苯并五元环基团结合而成的分子结构的化合物。此类化合物具有增强的空穴迁移率以及能量传输效率，适合作为有机电致发光器件中空穴型主体材料使用；而通过在特定位置进行芳基取代，增强了分子的空间位阻效应，提升了材料的成膜性，使得器件效率以及寿命得以进一步提升。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 330、空穴辅助层 340、有机发光层 350、电子传输层
360、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
根据本申请的第一方面，本申请提供一种有机化合物，具有如式1所示的结构：
Figure BDA0003640286530000021
其中，＊表示连接位点；
即＊表示式1中
Figure BDA0003640286530000022
与/>
Figure BDA0003640286530000023
的连接位点；
X选自C(R3R4)、O或S；
A为碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
各R1和R2相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为 6-20的氘代芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1为R1的个数，选自0、1、2、3、4、5、6或7，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为R2的个数，选自0、1、2、3、4、5、6或7，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
R3和R4分别独立的选自氢、氘、碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为1-10的氘代烷基；
所述A的取代中的取代基相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为 1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基或苯基；
所述L1和Ar1中的取代基相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为 1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为18-24的三芳基硅基。
本申请中，芴基可以被1个或2个取代基取代，其中，在上述芴基被取代的情况下，可以为：
Figure BDA0003640286530000031
等，但并不限定于此。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003640286530000032
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、烷基、氘代烷基、卤代烷基、芳基、杂芳基、环烷基、氘代芳基、卤代芳基、三芳基硅基等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子的总数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基) 或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003640286530000033
基、螺二芴基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
Figure BDA0003640286530000041
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、 N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、烷基、环烷基等基团取代。应当理解的是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6-30，例如碳原子数可以为6、7、8、9、 10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30。
在本申请中，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、
Figure BDA0003640286530000043
基。
本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为3-30，例如碳原子数可以为3、4、5、6、 7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、 29、30。
在本申请中，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、N-苯基咔唑基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003640286530000044
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003640286530000042
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003640286530000051
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10 的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基。
在本申请中，碳原子数为18-24的三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。
在本申请中，碳原子数为1-10的氘代烷基具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
在本申请中，碳原子数为6-20的氘代芳基具体实例包括但不限于，一氘代苯基、二氘代苯基、三氘代苯基、四氘代苯基、五氘代苯基。
在本申请中，碳原子数为6-20的卤代芳基具体实例包括但不限于，一氟代苯基、二氟代苯基、三氟代苯基、四氟代苯基、五氟代苯基。
在本申请一些实施方式中，有机化合物选自式1-1、式1-2、式1-3、式1-4、式1-5和式1-6 所示的化合物：
Figure BDA0003640286530000052
Figure BDA0003640286530000061
在本申请一些实施方式中，A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基。
可选地，所述A中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请另一些实施方式中，A选自
Figure BDA0003640286530000062
Figure BDA0003640286530000063
在本申请一些优选的实施方式中，X选自O或S，A为
Figure BDA0003640286530000064
在本申请一些实施方式中，所述L1选自单键、碳原子数为6-12取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为 1-5的烷基、苯基或五氘代苯基。
在本申请另一些实施方式中，所述L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
可选地，所述L1中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中，所述L1选自单键、取代或未取代的基团Q，其中，未取代的基团Q 选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003640286530000065
取代的基团Q中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基，且当基团Q的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述L1选自单键或如下基团组成的组：
Figure BDA0003640286530000071
在本申请一些实施方式中，所述Ar1选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基或五氘代苯基。
可选地，所述Ar1选自碳原子数为6-20取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基。
在本申请另一些实施方式中，所述Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，所述Ar1中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
在本申请一些实施方式中，所述Ar1选自取代或未取代的基团W，其中，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003640286530000072
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，取代的基团W中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基所组成的组，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ar1选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003640286530000073
具体地，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003640286530000074
Figure BDA0003640286530000081
在本申请一些实施方式中，
Figure BDA0003640286530000082
选自取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团 V选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003640286530000083
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代的基团V中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基所组成的组，且当基团V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，
Figure BDA0003640286530000085
选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003640286530000084
在本申请一些实施方式中，各R1和R2相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为6-12的氘代芳基。
可选地，各R1和R2相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或五氘代苯基。
进一步可选地，各R1和R2相同或不同，分别独立地选自氘、苯基或五氘代苯基。
在本申请另一些实施方式中，各R1和R2相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或如下基团组成的组：
Figure BDA0003640286530000091
在本申请另一些实施方式中，R3和R4相同或不同，分别独立地选自氢、氘或甲基。
可选地，所述有机化合物选自如权利要求12所示的化合物。
根据本申请的第二方面，本申请提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于阳极和阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
可选地，所述功能层包含有机发光层。
进一步可选地，所述有机发光层包含本申请有机化合物。
在本申请一些实施方式中，所述有机电致发光器件为磷光器件。
在本申请的一些具体实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
在本申请一些方式中，有机电致发光器件依次包括阳极(ITO基板)、空穴传输层、空穴辅助层、有机发光层、电子传输层、电子注入层、阴极(Mg-Ag混合物)和有机覆盖层。
在本申请的一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、与阳极100相对设置的阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层有机层300，该有机层300 包括依次层叠设置的空穴注入层310、空穴传输层320、空穴辅助层330、有机发光层340、电子传输层350以及电子注入层360。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至有机层中的具有大逸出功 (功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如 ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。在本申请一种具体地实施方式中，阳极选用ITO基板。
可选地，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，空穴传输层320由HT-4组成。
Figure BDA0003640286530000092
Figure BDA0003640286530000101
/>
可选地，空穴辅助层330可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，空穴辅助层330由HT-20组成。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
Figure BDA0003640286530000102
在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310由HAT-CN组成。
可选地，有机发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层340由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层340的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层340的主体材料可以为混合型主体材料，其中，混合型主体材料中包含空穴型主体材料和电子型主体材料。电子型主体材料可以为三嗪类材料、喹啉类材料等等，本申请对此不做特殊的限制。例如：所述电子型主体材料的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003640286530000111
在本申请一种具体的实施方式中，有机发光层的电子型主体材料为
Figure BDA0003640286530000121
在本申请一种具体地实施方式中，有机发光层的空穴型主体材料为本申请有机化合物。
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。例如，所述绿光磷光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
Figure BDA0003640286530000122
在本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件，有机电致发光层340的主体材料为本申请有机化合物和H52，客体材料为Ir(ppy)2acac。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子传输层350可以由ET-01 和LiQ组成。所述电子传输层350的材料包含但不限于以下化合物：
Figure BDA0003640286530000123
在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-01(结构如下文所示)和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至有机层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包括银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一些实施方式中，电子注入层360可以包括LiQ。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的有机电致发光器件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
中间体sub A-1的合成
Figure BDA0003640286530000131
将1-溴-7-氯二苯并呋喃(50.0g，177.6mmol)，氘代苯硼酸(22.5g，177.6mmol)，四三苯基膦钯 (2.0g，1.7mmol)，碳酸钾(49.1g，355.2mmol)，四丁基溴化铵(0.5g，1.7mmol)，加入三口烧瓶中，甲苯(400mL)、乙醇(100mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色产物sub A-1(31.2g，62％)。
参照sub A-1的合成方法，将下表1中反应物A替代1-溴-7-氯二苯并呋喃，反应物B替代氘代苯硼酸，合成下表1中所示中间体化合物sub A-X：
表1
Figure BDA0003640286530000132
/>
Figure BDA0003640286530000141
中间体sub B-2的合成
Figure BDA0003640286530000151
/>
将9-对甲苯基-9-咔唑-3-硼酸(31.2g，103.6mmol)，3-溴咔唑(25.0g，105.5mmol)，四三苯基膦钯(1.1g，1.0mmol)，碳酸钾(28.0g，203.1mmol)，四丁基溴化铵(0.3g，1.0mmol)，加入三口烧瓶中，甲苯(200mL)、乙醇(100mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色产物sub B-2(27.4g，64％)。
参照sub B-2的合成方法，使用下表2中反应物C替代9-对甲苯基-9-咔唑-3-硼酸，合成下表 2所示的中间体sub B-X：
表2
Figure BDA0003640286530000152
/>
Figure BDA0003640286530000161
化合物A1的合成
Figure BDA0003640286530000171
将sub A-1(7.1g,24.9mmol)，sub B-1(10.0g,24.4mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g, 0.21mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.20g,0.4mmol)以及叔丁醇钠(3.5g,36.7mmol) 加入二甲苯(150mL)中，氮气保护下加热至140℃，搅拌4h。然后冷却至室温，反应液水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物A1(11.5g,收率72％)。质谱：m/z＝656.27[M+H]+。参照化合物A1的合成方法，使用下表3中的反应物D替代sub A-1，反应物E替代sub B-1，合成下表3所示化合物：
表3
Figure BDA0003640286530000172
/>
Figure BDA0003640286530000181
/>
Figure BDA0003640286530000191
/>
Figure BDA0003640286530000201
/>
Figure BDA0003640286530000211
/>
Figure BDA0003640286530000221
中间体sub 1-I-B1的合成
Figure BDA0003640286530000222
将邻氯硝基苯(50.0g，317.3mmol)，氘代苯硼酸(40.2g，317.3mmol)，四三苯基膦钯(3.6g， 3.1mmol)，碳酸钾(87.7g，634.7mmol)，四丁基溴化铵(1.0g，3.1mmol)，加入三口烧瓶中，甲苯 (400mL)、乙醇(200mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体sub 1-I-B1(42.7g，66％)。
中间体sub 1-II-B1的合成
Figure BDA0003640286530000223
将中间体sub 1-I-B1(40.0g，195.8mmol)，三苯基磷(102.7g，391.6mmol)，邻二氯苯(400mL) 加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至150℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体sub 1-II-B1(19.1g，57％)。
中间体sub 1-III-B1的合成
Figure BDA0003640286530000224
将sub 1-I-B1(19.0g，110.9mmol)，碘苯(22.6g，110.9mmol)，CuI(4.2g，22.1mmol)，K2CO3(33.7g， 244.1mmol)，18-冠醚-6(7.9g，44.3mmol)加入三口烧瓶中，并加入干燥过的DMF(200mL)溶剂，氮气保护下，升温至150℃，保持温度搅拌17小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体sub 1-III-B1(21.4g，78％)。
中间体sub 1-IV-B1的合成
Figure BDA0003640286530000231
将中间体sub 1-III-B1(20.0g，80.8mmol)，二氯甲烷(200mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(12.9g，72.7mmol)。搅拌反应过夜，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体sub 1-IV-B1(14.7g，56％)。
中间体sub B-12的合成
Figure BDA0003640286530000232
将sub 1-IV-B1(14.0g，43.0mmol)，9H-咔唑-3-基硼酸(9.2g，43.9mmol),四三苯基膦钯(0.5g， 0.4mmol)，碳酸钾(11.8g，86.0mmol),四丁基溴化铵(0.1g，0.4mmol),加入三口烧瓶中，甲苯(112mL)、乙醇(28mL)和去离子水(28mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体sub B-12(12.2g， 69％)。
化合物A104的合成
Figure BDA0003640286530000233
将sub B-12(12.0g,29.1mmol)，sub A-1(8.6g,30.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g, 0.2mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.2g,0.5mmol)以及叔丁醇钠(5.6g,58.3mmol)加入二甲苯(120mL)中，氮气保护下加热至140℃，搅拌4h。然后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物A104(12.2g,收率64％)。质谱：m/z＝659.29[M+H]+
部分化合物质谱数据如下表4所示：
表4
Figure BDA0003640286530000234
Figure BDA0003640286530000241
部分化合物核磁数据如下表5所示：
表5
Figure BDA0003640286530000242
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：绿色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0003640286530000244
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0003640286530000245
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-4，形成厚度为/>
Figure BDA0003640286530000246
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀HT-20，形成厚度为
Figure BDA00036402865300002412
的空穴辅助层。
在空穴辅助层上，将化合物A1﹕H52﹕Ir(ppy)2(acac)以50％﹕40％﹕10％的膜厚比进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003640286530000247
的有机发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0003640286530000249
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ 蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>
Figure BDA0003640286530000248
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1﹕9的蒸镀速率，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>
Figure BDA00036402865300002410
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00036402865300002411
的HT-3，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例27
参照实施例1的方法制作有机电致发光器件，区别在于在形成有机发光层时，以下表6中所示的化合物替代化合物A1。
比较例1-4
参照实施例1的方法制作有机电致发光器件，区别在于在形成有机发光层时，以以化合物I、化合物II、化合物III与化合物Ⅳ替代化合物A1。
以上实施例和比较例使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0003640286530000243
/>
Figure BDA0003640286530000251
对如上制得的有机电致发光器件，在15mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表6：
表6
Figure BDA0003640286530000252
Figure BDA0003640286530000261
参考上表6可知，将本申请化合物用作绿色发光层混合主体材料中的空穴型主体材料的实施例 1-27，与比较例1-4相比，器件电压、电流效率及寿命均得到了明显改善。具体而言，电流效率至少提高了13.63％，寿命T95(h)至少提高了16.6％。特别地，当二苯并五元环为二苯并呋喃/二苯并噻吩，且芳基为五氘代苯基时，器件性能更优。
本申请实施例化合物与比较例1和2相比，电流效率至少提高了42.8％，寿命T95(h)至少提高了 34.1％。究其原因，可能在于，比较例化合物中芳基(五氘代苯基)与咔唑基连接在二苯并呋喃基中同一个苯环上，这样连接减弱了化合物分子的空间位阻效应，降低了材料的成膜性，从而降低了器件的寿命的电流效率。
本申请实施例化合物与比较例3和4相比，电流效率至少提高了13.63％，寿命T95(h)至少提高了 16.6％。究其原因，可能在于，本申请有机化合物中的芳基连接在二苯并五元环中特定的位置，与3,3- 联咔唑结合，使得化合物具有增强的空穴迁移率以及能量传输效率，适合作为有机电致发光器件中空穴型主体材料使用；而通过在特定位置进行芳基取代，增强了分子的空间位阻效应，提升了材料的成膜性，使得器件效率以及寿命得以进一步提升。
应当理解的是，本申请并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本申请的范围仅由所附的权利要求书来限制。

Claims (14)

1.一种有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有如式1所示的结构：
Figure FDA0003640286520000011
其中，＊表示连接位点；
X选自C(R3R4)、O或S；
A为碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
各R1和R2相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n1为R1的个数，选自0、1、2、3、4、5、6或7，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2为R2的个数，选自0、1、2、3、4、5、6或7，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
R3和R4分别独立的选自氢、氘、碳原子数为1-10的烷基或碳原子数为1-10的氘代烷基；
所述A中的取代基相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为1-4的氘代烷基、碳原子数为1-4的卤代烷基或苯基；
所述L1和Ar1中的取代基相同或不同，分别独立的选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-20的氘代芳基、碳原子数为6-20的卤代芳基、碳原子数为18-24的三芳基硅基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，该有机化合物选自式1-1、式1-2、式1-3、式1-4、式1-5和式1-6所示的化合物：
Figure FDA0003640286520000012
Figure FDA0003640286520000021
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基；
优选地，所述A中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基或苯基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，A选自
Figure FDA0003640286520000022
Figure FDA0003640286520000023
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
优选地，所述L1中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基或五氘代苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
优选地，所述Ar1中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
Figure FDA0003640286520000031
选自取代或未取代的基团V，其中，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003640286520000032
取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，取代的基团V中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或五氘代苯基所组成的组，且当基团V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
Figure FDA0003640286520000033
选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003640286520000034
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，各R1和R2相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或五氘代苯基。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R3和R4相同或不同，分别独立地选自氢、氘或甲基。
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
Figure FDA0003640286520000041
Figure FDA0003640286520000051
Figure FDA0003640286520000061
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Figure FDA0003640286520000181
13.有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-12任意一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包含有机发光层；
优选地，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
14.电子装置，其特征在于，包括权利要求13所述的有机电致发光器件。
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