CN114315836A - 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机化合物、以及包含该有机化合物的有机电致发光器件和包含该电子器件的电子装置。本申请的有机化合物的结构如化学式1表示，所述有机化合物应用于电子器件中，可显著改善电子器件的性能。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子器件的应用范围越来越广泛。有机电致发光二极管是指有机发光材料在电流和电场的作用下发光的二极管，其能够将电能直接转化为光能，具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性等优点，因而在高质量的平板显示以及固体照明等领域具有广泛的应用，且已经吸引了科学和工业等各界的关注。在有机电致发光器件中，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中公开了可以在有机电致发光器件中制备发光层的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置，以提升材料载流子迁移率和能量传输效率、提升分子结构的稳定性、有效降低器件电压并增长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种有机化合物，其具有如化学式1表示的结构：
其中，
R1、R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘或甲基；n选自1或者2；
R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n3表示R3的个数，n3选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R3形成环；
n4表示R4的个数，n4选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R4相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R4的形成环；
n5表示R5的个数，n5选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R5相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R5形成环；
Het选自碳原子数为3-30的含氮亚杂芳基；
L1、L2、L3、L彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1，Ar2分别独立地选自氢、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2中的取代基取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。按照本申请的一种实施方式，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供了一种电子装置，包括上述的有机电致发光器件。
本申请的化合物具有以氮杂缺电子基团与富电子基团吲哚并咔唑相结合而成的结构；其中，氮杂缺电子基团与富电子的吲哚并咔唑的基团分别具有高的电子和空穴注入传输特性，使得材料分子结构具有双极性，适用于有机电致发光器件中的发光层；同时，二氢化茚、四氢化萘结构破坏了SP3杂化结构，使得整个结构具有大的T1(三线态能级)，因而可以在提升材料载流子迁移率和能量传输效率的前提下，有效提升分子结构的稳定性，从而有效改善器件性能。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；330、空穴辅助层；340、有机电致发光层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种有机化合物，其具有如化学式1表示的结构：
其中，
R1、R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘或甲基；n选自1或者2；
R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n3表示R3的个数，n3选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R3形成环；
n4表示R4的个数，n4选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R4相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R4的形成环；
n5表示R5的个数，n5选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R5相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R5形成环；
Het选自碳原子数为3-30的含氮亚杂芳基；
L1、L2、L3、L4彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1，Ar2分别独立地选自氢、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2中的取代基取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不是必须发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1中有2个或2个以上的取代基，且任意两个相邻的取代基形成环时，所成的环为饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环，例如：苯环、萘环、芴环、菲环、蒽环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为3-12的三烷基硅基，任选地，任意两个所述取代基相互连接以与它们所连接的原子一起形成3-15元的饱和或不饱和环。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar为
则其碳原子数为10；L为
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。
优选地，烷基选自碳原子数为1-5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请的“取代或未取代的芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
在本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、叔丁基、三氟甲基、杂芳基、三甲基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，所述杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、15个、18个、20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三甲基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
本申请中的“环”包含饱和环、不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请的一种实施方式中，所述化学式1具有式1-1至1-6中任意一项所示的结构：
在本申请的一种实施方式中，R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基；
任选地，任意两个相邻的R3形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环，或者任意两个相邻的R4的形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环，或者任意两个相邻的R5形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
可选地，所述任意两个相邻的R3形成苯环。
可选地，所述任意两个相邻的R4形成苯环。
可选地，所述任意两个相邻的R5形成苯环。
在本申请一种具体实施方式中，n选自1，R1、R2均选自氢。
在本申请一种具体实施方式中，n选自1，R1、R2均选自甲基。
在本申请一种具体实施方式中，n选自1，R1选自氢，R2选自甲基。
在本申请一种具体实施方式中，n选自2，R1、R2均选自氢。
在本申请一种具体实施方式中，n选自2，R1、R2均选自甲基。
在本申请一种具体实施方式中，n选自2，R1选自氢，R2选自甲基。
在本申请一种具体实施方式中，n选自2，R1选自甲基，R2选自氢。
在本申请的一种实施方式中，所述Het选自碳原子数为3-12的含氮亚杂芳基。
在本申请的一种实施方式中，所述Het选自亚三嗪基、亚嘧啶基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并恶唑基、苯并噻唑基或以下基团：
在本申请的一种实施方式中，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1、L2、L3、L4且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的咔唑基；
可选地，所述L1、L2、L3、L4中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
具体地，所述L1、L2、L3、L4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请的一种实施方式中，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V；其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
其中，取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键或以下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自氢、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一种实施方式中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基。
在本申请一种实施方式中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自氢、取代或未取代的基团W；其中，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
其中，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地，所述Ar1、Ar2分别独立地选自氢或以下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，
选自以下基团组成的组：
可选地，
选自以下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，所述有机化合物选自权利要求12所示的化合物：
本申请还提供一种有机电致发光器件，用于实现光电转换或者电光转化。该有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的有机化合物。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、空穴辅助层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360；空穴注入层310、空穴传输层320、空穴辅助层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上，有机电致发光层340可以含有本申请第一方面所述的有机化合物，优选含有化合物A1-A252、B1-B188、C1-C88、D1-D76、F1-F32、G1-G24、H1-H24、I1-I56中的至少一种。
如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机薄层，以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性并且降低驱动电压；在某些实施例中，还可以提高有机电致发光器件的电化学稳定性和热稳定性，提高量产的有机电致发光器件的性能的均一性。
可选的，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料。空穴传输层材料选自咔唑多聚体化合物、咔唑连接三芳胺类化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层320可由TPAC组成。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310由F4-TCNQ组成。
可选地，空穴辅助层330可以可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴辅助层330由HT-01组成。
可选地，有机电致发光层340可以包括本申请所提供的有机化合物，还可以包括其他有机电致发光层材料，本申请对此不做特殊的限制。举例而言，在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层340由本申请所提供的有机化合物、GH-P以及Ir(3mppy)3或者由RH-P、本申请所提供的有机化合物、Ir(dmpq)2acac组成。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件，有机电致发光层340包含本申请所述的有机化合物、GH-P和客体材料Ir(3mppy)3。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件为红色有机电致发光器件，有机电致发光层340包含包含本申请所述的有机化合物、RH-P和客体材料Ir(dmpq)2acac。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由BCP和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极200。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子注入层360为Yb。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
1、中间体IM-eX的合成
中间体IM-e1的合成：
将IM-i1(10.0g；37.4mmol)，SM-B(8.7g；37.4mmol)，四三苯基膦钯(0.43g；0.37mmol)，碳酸钾(15.5g；112.3mmol)，四丁基溴化铵(0.12g；0.37mmol)，甲苯(240mL)，水(60mL)，乙醇(60mL)加入圆底烧瓶中；在氮气保护下，升温至110℃搅拌反应6小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，将有机相用无水硫酸镁干燥，然后减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到IM-e1(9.82g；70％)。
参照中间体IM-e1的合成方法，使用下表中IM-X替代IM-i1，以及SM-B-Y替代SM-B，合成下表中所示的IM-eX，其中X可为1-13，Y可为1-5；所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表1所示。
表1
2、中间体IM-X的合成
中间体IM-a1的合成：
将IM-i1(10.0g；37.4mmol)，吲哚并[2,3-a]咔唑(9.59g；37.4mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.34g；0.37mmol)，三叔丁基膦(0.15g；0.75mmol)，叔丁醇钠(5.39g；56.1mmol)和二甲苯(100mL)加入圆底烧瓶中；在氮气保护下，加热至140℃搅拌反应10小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到IM-a1(10.3g；62％)。
参照IM-a1的合成方法，使用下表中C替代IM-i1，以及B替代吲哚并[2,3-a]咔唑，合成下表中所示的IM-X,其中，X可为(a/b/c/d/e)1-18；所采用的主要原料以及相应合成的中间体结构及收率如表2所示。
表2
3、化合物的合成
化合物A-2的合成：
将中间体IM-a1(5.0g；11.3mmol)和二甲基甲酰胺(50mL)加入到圆底烧瓶中，将体系降至0℃，在氮气保护条件下，加入氢化钠(0.46g；11.3mmol)，保温搅拌1小时；而后向反应液中分批加入2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(4.54g；16.9mmol)，保温搅拌1小时，而后升温至25℃，搅拌反应8小时；向反应液中加入100mL去离子水，过滤，将所得固体使用水和乙醇依次淋洗，干燥得到粗品；以二氯甲烷作为洗脱剂，使用硅胶柱色谱法对粗品进行提纯，而后使用甲苯对所得产品进行重结晶提纯，得到A-2(4.57g；60％)。m/z＝674.3
参照A-2的合成方法，使用下表中IM-X替代IM-a1，以及SM-Y替代2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪，合成下表中所示的化合物W，其中X为(a/b/c/d)1、2、3、4、5、6等；所采用的主要原料以及相应合成的化合物结构及收率如表3所示。
表3
部分化合物核磁数据如下表所示：
表4
有机电致发光器件制备及评估：
器件实施例1：绿色有机电致发光器件
在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极，厚度为
切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除其表面的杂质；或利用紫外臭氧以及O2:N2等离子表面处理，以增加阳极的功函数。
在基板阳极利用PVD法真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
的空穴注入层，并且在空穴注入层蒸镀
的TPAC形成空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀
的HT-01形成空穴辅助层。
在空穴辅助层上，将化合物A-2：GH-P：Ir(3mppy)3以45％：45％：10％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的有机电致发光层(绿色发光层)。
将BCP和LiQ以1:1的比例蒸镀形成
厚的电子传输层，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层，将镁和银以1：9的蒸镀比率共蒸在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-02，形成有机覆盖层(CPL)，从而实现有机发光器件的制备。
实施例2-37：
在形成绿色发光层时，以表2中所示的化合物替代实施例1中的化合物A-2，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1：
除了在形成绿色发光层时使用化合物1以外，采用与器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例2：
除了在形成绿色发光层时使用化合物2以外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3：
除了在形成绿色发光层时使用化合物3以外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成绿色发光层时使用化合物4以外，采用与器件实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
器件实施例1-37和比较例1-4使用的材料结构如下表5所示：
表5
在20mA/cm2的条件下，对器件实施例1-37和比较例1-4中制备的有机电致发光器件进行IVL性能分析，在15mA/cm2测试T95寿命，测试结果如表6所示。
表6
参考上表可知，本器件实施例1-37将本申请化合物用作有机电致发光层混合主体的电子型主体材料，与比较例1-4相比较，电流效率至少提高了14.3％，电流效率至少提高了20.1％，寿命至少提高了15％。
器件实施例38：红色有机电致发光器件
将ITO厚度为
的基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以清除表面颗粒并提高阳极功函数。
在基板上采用PVD法真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
的空穴注入层，并且在空穴注入层蒸镀TPAC，形成厚度为
的空穴传输层。
在空穴传输层上蒸镀厚度为
的HT-01，形成的空穴辅助层。
在空穴辅助层上，将化合物RH-P：化合物I-22：Ir(dmpq)2acac以49％：49％：2％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成
的有机电致发光层(红色发光层)。
将BCP和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成
的电子注入层，然后将镁和银以1：10的蒸镀速率，真空蒸镀在电子注入层上，形成
的阴极。
在上述阴极上蒸镀
厚度的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，完成有机发光器件的制造。
实施例39-47：
在形成红色发光层时，以表7中所示的化合物替代实施例1中的化合物I-22，利用与实施例38相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5：
参见表7，以化合物5替代实施例1中的化合物I-22，按照与实施例38相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例6：
参见表7，以化合物6替代实施例1中的化合物I-22，按照与实施例38相同的方法制备有机电致发光器件。
在实施例38-47和比较例5-7中，所使用的各个材料的结构式如下：
表7
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果如表8所示。
表8有机电致发光器件的性能测试结果
根据表8的结果可知，作为红色发光层的化合物的实施例38-47与比较例5和比较例6相比，电流效率至少提高了10.3％，寿命至少提高了18％。
本申请的化合物具有以氮杂缺电子基团与富电子基团吲哚并咔唑相结合而成的结构；其中，氮杂缺电子基团与富电子的吲哚并咔唑的基团分别具有高的电子和空穴注入传输特性，使得材料分子结构具有双极性，适用于有机电致发光器件中的发光层；同时，二氢化茚、四氢化萘结构破坏了SP3杂化结构，使得整个结构具有大的T1(三线态能级)，因而可以在提升材料载流子迁移率和能量传输效率的前提下，有效提升分子结构的稳定性，从而有效改善器件性能。
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本申请的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本申请的精神和范围。
Claims (13)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如化学式1表示的结构：
其中，
各R1、R2彼此相同或不同，且各自独立地选自氢、氘或甲基；n选自1或者2；
R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基；
n3表示R3的个数，n3选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R3形成环；
n4表示R4的个数，n4选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R4相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R4的形成环；
n5表示R5的个数，n5选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R5相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的R5形成环；
Het选自碳原子数为3-30的含氮亚杂芳基；
L1、L2、L3、L4彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2分别独立地选自氢、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述L1、L2、L3、L4、Ar1、Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R3、R4和R5彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基；
任选地，任意两个相邻的R3形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环，或者任意两个相邻的R4形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环，或者任意两个相邻的R5形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和环。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Het选自碳原子数为3-12的含氮亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Het选自亚三嗪基、亚嘧啶基、亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、亚苯并噁唑基、苯并噻唑基或以下基团：
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4各自独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L1、L2、L3、L4中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚咔唑基；
优选地，所述L1、L2、L3、L4中的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3、L4彼此相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的基团V；其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
其中，取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2分别独立地选自氢、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
9.根据根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2分别独立地选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基；
优选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，
选自以下基团组成的组：
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
12.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～11任一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述的有机化合物。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求12所述的有机电致发光器件。
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