CN112110849A - 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，具体涉及一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物具有式F‑1所示的结构。将本申请的化合物作为电子阻挡层用于制备有机电致发光器件时，能够有效的延长有机电致发光器件的寿命，并一定程度上改善发光效率或驱动电压。
Figure DDA0002736435280000011

Description

一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件的使用过程中存在发光效率降低和寿命缩短等问题，导致有机电致发光器件的性能下降。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该含氮化合物可用于有机电致发光器件中，提高有机电致发光器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有式F-1所示的结构：
Figure BDA0002736435260000011
其中，
Figure BDA0002736435260000012
表示化学键；
L、L1和L2彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基；
R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、或式F-2所示的基团，且R1、R2、R3和R4中的一者为式F-2所示的基团；
R5选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的取代或未取代的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
n1表示R5的个数，n1为0、1、2、3、4或5；
L、L1、L2、Ar1、Ar2、R5的取代基各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基；
Ar3的取代基选自氘、卤素基团、氰基、苯基。
本申请第二方面提供一种电子元件，所述电子元件含有本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的含氮化合物具有以咔唑衍生物为核，与芳香胺类化合物结合的分子结构。该分子结构能够通过核与周围空穴传输基元的协同作用，改善整个分子的稳定性和空穴传输性能。该含氮化合物中的芳胺结构能提高空穴在器件中的传输效率，并将电子阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；而富电子的咔唑结构的引入使得该结构具有大的刚性平面，基团比较稳固；同时，通过在咔唑的4号位引入芳香类取代基，可以实现材料分子间堆叠的调节，有效提高化合物的玻璃化转变温度，使其不易结晶化，从而提高材料性能。本申请的含氮化合物作为电子阻挡层用于制备有机电致发光器件时，能够有效的延长有机电致发光器件的寿命，并一定程度上改善发光效率或驱动电压。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有式F-1所示的结构：
Figure BDA0002736435260000021
其中，
Figure BDA0002736435260000022
表示化学键；
L、L1和L2彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基；
R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、或式F-2所示的基团，且R1、R2、R3和R4中的一者为式F-2所示的基团；
R5选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的取代或未取代的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
n1表示R5的个数，n1为0、1、2、3、4或5；
L、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、R5的取代基各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基；
Ar3的取代基选自氘、卤素基团、氰基、苯基。
在本申请中，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氰基、甲基中的一个或多个取代，也可以不被氘、氟、氰基、甲基取代，且当芳基上的取代基的个数大于等于2时，取代基可以相同或不同。
优选地，n1为1。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002736435260000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rx)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rx的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rx例如可以为氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基；当同一个原子上连接有两个取代基Rx时，这两个取代基Rx可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rx时，相邻的个取代基Rx可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0002736435260000032
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0002736435260000033
其碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002736435260000034
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个、31个、32个、33个、34个、35个、36个或40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基、二苯基芴基、螺二芴基等等。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002736435260000041
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、菲咯啉基等等。
在本申请中，“任意两个相邻的Rj形成环中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个Rj，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个Rj；其中，当同一个原子上具有两个Rj时，两个Rj可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个Rj，这两个Rj可以稠合成环。同理，任意两个相邻的取代基形成环也具有相同的解释，本申请不再赘述。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002736435260000042
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(X)中所示的，式(X)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X-1)～式(X-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002736435260000051
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002736435260000052
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002736435260000053
在本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1～10的直链烷基和碳原子数为3～10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1～10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为18～24的三芳基硅基的具体实例包括但不限于：三苯基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3～20的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
可选地，所述含氮化合物选自如下化学式所示的化合物：
Figure BDA0002736435260000061
在本申请一种实施方式中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～25的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L、L1和L2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为12～18的杂芳基。
具体地，所述L、L1和L2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
在本申请另一种实施方式中，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取待的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的N-苯基咔唑亚基。
优选地，所述L、L1和L2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基。
在本申请一种实施方式中，所述Ar3选自碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基。
优选地，所述Ar3选自未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基。
在本申请一种实施方式中，所述L、L1、L2各自独立地选自单键或者取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002736435260000062
其中，
Figure BDA0002736435260000063
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基；当基团W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述L、L1、L2各自独立地选自单键或如下基团组成的组：
Figure BDA0002736435260000064
Figure BDA0002736435260000071
在本申请一种实施方式中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～36的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～25的取代或未取代的杂芳基。
优选地，Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～33的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2的取代基彼此相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为12～18的杂芳基。
具体地，所述Ar1和Ar2的取代基包括但不限于氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
在本申请一种实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团组成的组：
Figure BDA0002736435260000072
Figure BDA0002736435260000081
其中，
Figure BDA0002736435260000082
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ar1和Ar2选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002736435260000083
在本申请中，可选地，所述含氮化合物选自如权利要求10所示的化合物。
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及设置在所述阳极与所述阴极之间的功能层，其中，所述功能层含有本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物具有较好的空穴传输性能和稳定性，可以用作所述有机电致发光器件的电子阻挡层材料，将其用于电子元件可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
可选地，功能层包括电子阻挡层，电子阻挡层包含本申请所提供的化合物。其中，电子阻挡层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
按照一种实施方式，空穴传输层邻接于电子阻挡层，且相对于所述电子阻挡层更靠近阳极。
优选地，所述电子阻挡层包含本申请化合物，所述有机电致发光器件为绿光器件。
按照一种实施方式，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
按照一种实施方式，空穴传输层321可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层321的空穴传输性能力。
可选地，空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
按照一种更具体的实施方式，所述有机电致发光器件为绿光器件，所述电子阻挡层322含有本申请的所述含氮化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为咔唑类衍生物、金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为GH-n1和GH-n2。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物、金属配合物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(ppy)3等。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由ET-01和LiQ组成。
本申请中，EB-01、GH-n1和GH-n2和ET-01等化合物的具体结构如下文的实施例所示，在此不再赘述。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种示例性实施方式，如图3所示，所述功能层300包括电子阻挡层322，所述电子阻挡层322包含本申请的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、电子阻挡层322、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
下面，示例性地提供数个具体实施例，以进一步解释和说明本申请。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
合成例
中间体的合成
Figure BDA0002736435260000101
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入1-溴-2-碘-3-氯苯(50.0g,157.5mmol),苯硼酸(19.2g,157.5mmol)，四(三苯基膦)钯(9.1g,7.8mmol),四丁基溴化铵(2.5g,7.8mmol),碳酸钾(65.2g,472.6mmol)，甲苯(400mL)，乙醇(200mL)，去离子水(100mL)，搅拌条件下升温至75℃，保持8h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水(200mL)，搅拌15分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体SM-D(35.8g,收率为85％)。
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入SM-D(35.8g,133.8mmol),四氢呋喃(400mL)，降温至零下78℃后滴加正丁基锂(12.8g,200.7mmol)，滴加完毕在零下78℃保温30min,后滴加硼酸三甲酯(41.7g,401.4mmol)，滴加完毕在零下78℃保温30min。升温至室温搅拌12h后加入盐酸水溶液调节PH为中性。将所得反应液过滤得到粗品，将粗品用正庚烷(600mL)重结晶得到中间体SM-D-1(19.6g,收率为63％)。
参照中间体SM-D的合成方法，以下表中反应物Q替代苯硼酸，合成下表1所示的中间体：
表1
Figure BDA0002736435260000102
Figure BDA0002736435260000111
参照中间体SM-D合成方法，以下表中反应物N替代1-溴-2-碘-3-氯苯,反应物M替代苯硼酸，合成下表2所示的中间体：
表2
Figure BDA0002736435260000112
参照中间体SM-D-1合成方法，以下表中(反应物)中间体替代SM-D，合成下表3所示的中间体：
表3
Figure BDA0002736435260000121
Figure BDA0002736435260000122
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入联苯-2-硼酸(51.6g,260.4mmol),2,4-二氯硝基苯(50.0g,260.4mmol)，四(三苯基膦)钯(15.0g,13.0mmol),四丁基溴化铵(4.2g,13.0mmol),碳酸钾(107.9g,781.3mmol)，甲苯(400mL)，乙醇(200mL)，去离子水(100mL)，搅拌条件下升温至75℃，保持8h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水(200mL)，搅拌15分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用二氯甲烷/正庚烷(1：3)作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体A-1(56.5g；收率为70％)。
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入中间体A-1(56.5g,182.4mmol),三苯基膦(119.6g,456.0mmol)，邻二氯苯(400mL)，搅拌条件下升温至160℃，反应6h；而后向其中加入硅胶以挥发其中的液体，后使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体B-1(30.4g，收率为60％)。
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入中间体B-1(30.4g,109.5mmol),碘苯(22.7.0g,111.6mmol)，碘化亚铜(4.2g,21.8mmol),碳酸钾(33.3g,240.8mmol)，1,10-菲啰啉(7.9g,43.8mmol),18-冠醚-6(2.9g,10.9mmol)，N,N,-二甲基甲酰胺(300mL)，搅拌条件下升温至160℃，保持8h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水(200mL)，搅拌15分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用二氯甲烷/正庚烷(1:3)作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体C-1(30.9g，收率为80％)。
参照合成中间体A-1相同的方法，以下表中反应物A替代2,4-二氯硝基苯，SM-D-X代替联苯-2-硼酸合成下表4中的中间体：
表4
Figure BDA0002736435260000131
Figure BDA0002736435260000141
参照中间体B-1的合成方法，以下表中反应物B替代中间体A-1，合成下表5中的中间体：
表5
Figure BDA0002736435260000142
Figure BDA0002736435260000151
参照合成中间体C-1相同的方法，以下表中反应物C替代中间体B-1，合成下表6中的中间体：
表6
Figure BDA0002736435260000152
Figure BDA0002736435260000161
Figure BDA0002736435260000162
向干燥并经过氮气置换的圆底烧瓶中，加入对氯苯硼酸(2.19g,14.13mmol),中间体C-1(5.0g,14.13mmol)，四(三苯基膦)钯(0.82g,0.70mmol),四丁基溴化铵(0.23g,0.71mmol),碳酸钾(3.90g,28.26mmol)，甲苯(40mL)，乙醇(20mL)，去离子水(10mL)，搅拌条件下升温至75℃，保持8h；而后将反应混合物降至室温，加入去离子水(100mL)，搅拌15分钟，分离有机相，加入无水硫酸镁干燥后，减压除去溶剂；将所得粗产品使用二氯甲烷/正庚烷(1：3)作为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体D-1(4.6g,收率为75％)。
使用与合成中间体D-1相同的方法，以下表中反应物D替代中间体C-1，SM-D替代对氯苯硼酸，合成下表7中的中间体：
表7
Figure BDA0002736435260000163
Figure BDA0002736435260000171
Figure BDA0002736435260000172
向反应瓶中投入中间体C-2(10g，14.1mmol)、SM-1(二苯胺)(2.4g，14.1mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.1g，0.1mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基-联苯(0.1g，0.3mmol)、叔丁醇钠(2.0g，21.2mmol)和甲苯溶剂(100mL)，氮气保护下升温至110℃，加热回流搅拌8h。反应液冷却至室温后，利用二氯甲烷(50mL)和水(50mL)萃取和水洗反应溶液3次，有机层经无水硫酸镁干燥并过滤，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系(1:3)对粗品进行重结晶提纯，得到化合物1(4.8g，收率为70％)。
参照化合物1的合成方法，以下表中SM-Y替代SM-1(二苯胺)，用中间体C-X/D-X代替中间体C-1。合成下表8中的化合物：
表8
Figure BDA0002736435260000173
Figure BDA0002736435260000181
Figure BDA0002736435260000191
Figure BDA0002736435260000201
Figure BDA0002736435260000211
Figure BDA0002736435260000221
Figure BDA0002736435260000231
Figure BDA0002736435260000241
化合物表征
对以上合成化合物进行质谱分析，得到数据如下表9。
表9
化合物编号 质谱[M+H]<sup>+</sup> 化合物编号 质谱[M+H]<sup>+</sup> 化合物编号 质谱[M+H]<sup>+</sup>
1 487.3 2 537.3 4 563.3
7 577.3 11 593.3 74 537.3
76 563.3 186 639.3 190 653.3
191 669.3 197 689.3 245 639.3
246 653.3 314 653.3 378 613.3
386 669.3 443 679.3 488 639.3
491 653.3 734 603.3 1007 719.3
1028 613.3 1161 639.3 1187 729.3
1235 689.3 1242 715.3 1243 745.3
1244 765.3 1249 765.3 1250 714.3
1251 837.4 1252 573.3 1253 555.2
1254 703.3 1255 729.3 1256 728.3
1257 727.3 1258 663.3 1259 704.3
1260 667.3
部分化合物及中间体的核磁数据如下表10:
表10
Figure BDA0002736435260000251
器件实施例
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002736435260000252
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002736435260000253
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002736435260000254
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
Figure BDA0002736435260000255
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将GH-n1：GH-n2：Ir(ppy)3以50％：45％：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002736435260000256
的绿色有机发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002736435260000257
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002736435260000258
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002736435260000259
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00027364352600002510
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例40
在形成电子阻挡层时，以表12中所示的化合物替代实施例1中的化合物1，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
在形成电子阻挡层时，以表11中所示的化合物A替代实施例1中的化合物1，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
在形成电子阻挡层时，以表11中所示的化合物B替代实施例1中的化合物1，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
在形成电子阻挡层时，以表11中所示的化合物C替代实施例1中的化合物1，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
在形成电子阻挡层时，以表11中所示的化合物D替代实施例1中的化合物1，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
在实施例1-40和比较例1-4中，所使用的各个材料的结构式如下表11所示：
表11
Figure BDA00027364352600002511
Figure BDA0002736435260000261
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表12：
表12：
Figure BDA0002736435260000262
Figure BDA0002736435260000271
根据表12的结果可知，作为电子阻挡层的化合物的实施例1-40与使用已公知的化合物A、化合物B、化合物C及化合物D的比较例1-4相比，本申请中使用的化合物作电子阻挡层制备的上述有机电致发光器件的驱动电压至少降低了0.18V，电流效率至少提高了22.7％，外量子效率至少提高了22.6％，寿命至少提高了9.69％。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (13)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物具有式F-1所示的结构：
Figure FDA0002736435250000011
其中，
Figure FDA0002736435250000013
表示化学键；
L、L1和L2彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基；
R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、或式F-2所示的基团，且R1、R2、R3和R4中的一者为式F-2所示的基团；
R5选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的取代或未取代的烷基、碳原子数为3～20的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
n1表示R5的个数，n1为0、1、2、3、4或5；
L、L1、L2、Ar1、Ar2、R5的取代基各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为2～6的烯基，碳原子数为2～6的炔基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基，碳原子数为4～10的杂环烯基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为1～10的烷硫基，碳原子数为6～18的芳氧基，碳原子数为6～18的芳硫基，碳原子数为6～18的膦氧基；
Ar3的取代基选自氘、卤素基团、氰基、苯基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化学式所示的化合物：
Figure FDA0002736435250000012
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12～20的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L、L1和L2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为12～18的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L、L1和L2彼此相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的N-苯基咔唑亚基；
优选地，所述L、L1和L2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L、L1、L2各自独立地选自单键或者取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002736435250000021
其中，
Figure FDA0002736435250000023
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基；当W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～33的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～25的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1和Ar2的取代基彼此相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为12～20的杂芳基。
7.根据权利要求1的所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar3选自碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基；
优选地，所述Ar3的取代基选自苯基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团组成的组：
Figure FDA0002736435250000022
其中，
Figure FDA0002736435250000024
表示化学键；取代的V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0002736435250000031
Figure FDA0002736435250000041
Figure FDA0002736435250000051
Figure FDA0002736435250000061
Figure FDA0002736435250000071
Figure FDA0002736435250000081
Figure FDA0002736435250000091
Figure FDA0002736435250000101
Figure FDA0002736435250000111
Figure FDA0002736435250000121
Figure FDA0002736435250000131
Figure FDA0002736435250000141
Figure FDA0002736435250000151
Figure FDA0002736435250000161
Figure FDA0002736435250000171
Figure FDA0002736435250000181
Figure FDA0002736435250000191
Figure FDA0002736435250000201
Figure FDA0002736435250000211
Figure FDA0002736435250000221
Figure FDA0002736435250000231
Figure FDA0002736435250000241
Figure FDA0002736435250000251
Figure FDA0002736435250000261
Figure FDA0002736435250000271
Figure FDA0002736435250000281
Figure FDA0002736435250000291
Figure FDA0002736435250000301
Figure FDA0002736435250000311
Figure FDA0002736435250000321
Figure FDA0002736435250000331
Figure FDA0002736435250000341
Figure FDA0002736435250000351
Figure FDA0002736435250000361
Figure FDA0002736435250000371
Figure FDA0002736435250000381
Figure FDA0002736435250000391
Figure FDA0002736435250000401
10.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1至9中任意一项所述的含氮化合物；
优选地，所述功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述含氮化合物。
11.根据权利要求10所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
12.根据权利要求11所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件；所述有机电致发光器件为绿色器件。
13.一种电子装置，包含权利要求10至12中任意一项所述的电子元件。
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