CN113173858B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置，该含氮化合物的结构如化学式1所示，
Figure DDA0003031840570000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，CN107963973A，CN107915648A等公开了可以在有机电致发光器件中制备空穴传输层的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0003031840550000011
其中，L、L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基；
任选地，在L、L1、L2、Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请提供的含氮化合物，以5-苯基-9,9二甲基芴-3基为母核结构，并在其3位连接芳胺基团，其中，芳胺基团于二甲基芴基3位的连接方式可以产生较强的共轭效应，提升局部电子云密度，使得材料可以在具有较深的HOMO能级的同时保持高的空穴迁移率；而5位取代的苯基和二甲基芴基之间扭曲角较大，从而可以在基本保持分子本身形态的同时，有效降低分子之间的作用力，增强材料的无定型形态，提升材料成膜特性。将该材料用于有机电致发光器件的电子阻挡层，可以有效降低器件的工作电压，同时增强器件效率，并提升器件寿命。
本申请的第二方面提供一种电子元件，该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含第一方面所述的含氮化合物。
本申请的第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括第二方面所述的电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请另一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0003031840550000021
其中，L、L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基；
任选地，在L、L1、L2、Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1有2个或2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，可以饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003031840550000031
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003031840550000032
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003031840550000033
Figure BDA0003031840550000041
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003031840550000042
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003031840550000043
在本申请中，L、L1、L2、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0003031840550000044
则其碳原子数为7；L为
Figure BDA0003031840550000045
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，环烷基指的是衍生自饱和环状碳链结构的基团。环烷基可具有5至12个碳原子，在本申请中，诸如“5至12”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“5至12个碳原子”是指可包含5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子的环烷基。环烷基可为取代的或未取代的。
可选地，环烷基具体实施例包括但不限于环戊基、环己基等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003031840550000052
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0003031840550000051
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个或20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、菲咯啉基等等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为18-24的三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。
在本申请中，碳原子数为1-10的氘代烷基具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
按照本申请一种实施方式，L、L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，所述L、L1和L2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
按照本申请一种实施方式，L选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
按照本申请一种实施方式，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
可选地，L中取代基选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
进一步可选地，所述L选自单键、未取代的亚苯基、未取代的亚联苯基。
具体地，L选自单键或如下基团所组成的组：
Figure BDA0003031840550000071
按照本申请另一种实施方式，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L1和L2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
按照本申请另一种实施方式，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V；所述未取代的基团V选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003031840550000072
其中，取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L1和L2分别独立地选自单键或以下基团组成的组：
Figure BDA0003031840550000073
按照本申请的一种实施方式，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、三苯基硅基；
任选地，Ar1和Ar2的取代基中，任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。举例而言，在Ar1或Ar2的取代基中，任意相邻的两个取代基形成芴环、环己烷或环戊烷。
具体地，所述Ar1和Ar2的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基、芴基、三联苯基、三氘代甲基、环己烷基、环戊烷基。
按照本申请的一种实施方式，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊烷基、环己烷基、三氘代甲基、三苯基硅基；
任选地，所述Ar1和Ar2中的任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
按照本申请的另一种实施方式，Ar1和Ar2选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003031840550000081
其中，取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊烷基、环己烷基、三氘代甲基、三苯基硅基；当基团W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
具体地，Ar1和Ar2选自如下基团所组成的组，但不限于此:
Figure BDA0003031840550000091
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组，但不仅限于此：
Figure BDA0003031840550000092
Figure BDA0003031840550000101
Figure BDA0003031840550000111
Figure BDA0003031840550000121
Figure BDA0003031840550000131
Figure BDA0003031840550000141
Figure BDA0003031840550000151
Figure BDA0003031840550000161
Figure BDA0003031840550000171
Figure BDA0003031840550000181
Figure BDA0003031840550000191
Figure BDA0003031840550000201
Figure BDA0003031840550000211
Figure BDA0003031840550000221
Figure BDA0003031840550000231
本申请还提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请的含氮化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，功能层300包括空穴传输层321或者空穴注入层310，空穴传输层321或者空穴注入层310中可以包含有本申请提供的含氮化合物，以提高电子元件中空穴的传输能力。
在本申请的一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的电子阻挡层322，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321由化合物HT-01组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的主体材料可以为RH-01。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的客体材料可以为Ir(Piq)2(acac)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。例如，电子传输层350可以由ET-01和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层360可以由LiQ组成。
可选地，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，所述有机电致发光器件为红光器件。
按照另一种实施方式，所述电子元件为光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的电子阻挡层322，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。按照一种具体的实施方式，如图2所示，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子阻挡层322包含有本申请的含氮化合物。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成例和实施例来说明本申请的含氮化合物及其应用。除非另有说明，所采用的原料、材料均可通过商购获得，或者本领域熟知的方法获得。
合成例：化合物合成
中间体的合成：
使用以下通用方法1或方法2合成实验例中所需仲胺类化合物中间体：
Method 1：
Figure BDA0003031840550000251
Method 2：
Figure BDA0003031840550000252
上述方法可参照现有技术文献CN107004770A。
中间体i的合成：
Figure BDA0003031840550000261
将2-溴-4-氯苯甲酸甲酯(50.0g；200.4mmol)，2-联苯硼酸(41.7g；210.4mmol)，四(三苯基膦)钯(4.6g；4.0mmol)，碳酸钾(55.4g；400.8mmol)，四丁基溴化铵(12.9g；40.1mmol)，甲苯(400mL)，乙醇(100mL)和去离子水(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下搅拌升温至75-80℃，反应16小时；将反应混合物降至室温，水洗，分离有机相，使用无水硫酸镁干燥后减压除去溶剂；粗品使用二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂进行硅胶柱色谱提纯，得到油状物中间体i(44.0g；68％)。
中间体ii的合成：
Figure BDA0003031840550000262
将中间体i(35.0g；108.4mmol)和干燥的四氢呋喃(350mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下，搅拌降温至-15～10℃；向其中缓慢滴加甲基氯化镁(64.9g；867.4mmol)的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，于-15～10℃搅拌1小时，升至20～25℃，搅拌反应12小时；向反应液中加入氯化铵的饱和水溶液，并使用二氯甲烷萃取，分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到无色油状物中间体ii(20.5g；59％)。
中间体a的合成：
Figure BDA0003031840550000263
将中间体ii(20.0g；62.0mmol)和二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下搅拌降温至-5～0℃；向其中缓慢滴加三氟化硼乙醚(13.2g；92.9mmol)，滴加完毕后于-5～0℃搅拌30分钟，升至20～25℃，搅拌反应2小时；向反应液中加入碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷，分离有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a(13.3g；70％)质谱数据：m/z＝305.1[M+H]+。
中间体a0的合成：
Figure BDA0003031840550000271
将中间体a(10.0g；32.8mmol)，联硼酸频哪醇酯(10.0g；39.4mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.3g；0.3mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.3g；0.7mmol)，醋酸钾(6.4g；65.6mmol)和1，4-二氧六环(80mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下，于100～105℃回流搅拌16小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a0(10.4g；80％)。
中间体a1的合成：
Figure BDA0003031840550000272
将中间体a0(10.0g；25.2mmol)，4-溴氯苯(5.3g；27.8mmol)，四(三苯基膦)钯(0.6g；0.5mmol)，碳酸钾(7.0g；50.4mmol)，四丁基溴化铵(1.6g；50.mmol)，甲苯(80mL)，乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下搅拌升温至75-80℃，反应12小时；将反应混合物降至室温，水洗，分离有机相，使用无水硫酸镁干燥后减压除去溶剂；粗品使用二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a1(7.8g；81％)。
以中间体a1相同的方法，以表1中的反应物A替代4-溴氯苯，合成表1所示的中间体：
表1
Figure BDA0003031840550000273
合成例1：化合物2的合成
Figure BDA0003031840550000281
将中间体a(4.0g；13.1mmol)，N-苯基-1-萘胺(2.9g；13.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g；0.3mmol)，2-二环己基磷-2,6-二甲氧基联苯(0.2g；0.5mmol)，叔丁醇钠(1.9g；19.7mmol)和甲苯(50mL)加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下升温至105-110℃，反应16小时；将反应液降至室温，使用水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷对所得粗品进行硅胶柱色谱提纯，而后使用甲苯/正庚烷进行重结晶提纯，得到白色固体化合物2(3.6g；56％)。
合成例2-34
参照化合物2的合成方法，采用表2中反应物B替代N-苯基-1-萘胺，合成表2中化合物：
表2
Figure BDA0003031840550000282
Figure BDA0003031840550000291
Figure BDA0003031840550000301
Figure BDA0003031840550000311
Figure BDA0003031840550000321
参照化合物2的合成方法，采用表3中反应物C替代中间体a，反应物D替代N-苯基-1-萘胺，合成表3中化合物。
表3
Figure BDA0003031840550000322
Figure BDA0003031840550000331
合成例中化合物的质谱数据如表4所示：
表4
化合物2 m/z＝488.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物181 m/z＝680.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物11 m/z＝544.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物195 m/z＝628.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物36 m/z＝614.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物204 m/z＝730.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物39 m/z＝564.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物216 m/z＝766.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物49 m/z＝653.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物224 m/z＝680.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物58 m/z＝564.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物234 m/z＝709.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物68 m/z＝614.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物249 m/z＝660.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物77 m/z＝590.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物268 m/z＝719.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物101 m/z＝666.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物273 m/z＝720.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物108 m/z＝752.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物281 m/z＝690.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物123 m/z＝630.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物289 m/z＝690.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物131 m/z＝666.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物295 m/z＝918.4[M+H]<sup>+</sup>
化合物134 m/z＝752.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物362 m/z＝772.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物146 m/z＝620.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物307 m/z＝666.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物150 m/z＝630.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物343 m/z＝706.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物164 m/z＝754.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物353 m/z＝690.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物175 m/z＝644.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物356 m/z＝706.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物378 m/z＝782.[M+H]<sup>+</sup>
部分中间体及化合物核磁数据如下表5所示：
表5
Figure BDA0003031840550000332
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0003031840550000341
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0003031840550000342
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0003031840550000343
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物2，形成厚度为
Figure BDA0003031840550000344
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将RH-01：Ir(Piq)2(acac)以95％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003031840550000345
的红色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0003031840550000346
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003031840550000347
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003031840550000348
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0003031840550000349
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例35
除了在形成电子阻挡层时，以下表7中所示的化合物替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-5
除了在形成电子阻挡层时，以化合物A-E替代化合物2以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表6所示：
表6
Figure BDA00030318405500003410
Figure BDA0003031840550000351
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表7：
表7
Figure BDA0003031840550000352
Figure BDA0003031840550000361
参考上表可知，实施例1-35将本申请化合物用作红光器件电子阻挡层材料，与比较例1-5相比，发光效率至少提高了16.2％，功率效率至少提高了33.2％，外量子效率至少提高了17.8％，寿命至少提高了10.9。
由表7可知，本申请化合物用作红光器件电子阻挡层材料，与比较例1相比，器件驱动电压大幅度下降，效率和寿命均有很大提升。与比较例2相比，在器件电压和寿命类似的情况下，电流效率有一定提升；究其原因，可能在于相比化合物B，本申请中的胺基连接芴基的3号位，使得材料具有更深的HOMO能级所带来的空穴注入特性增强。与比较例3相比，在器件寿命类似的前提下，电压有较大降低，同时效率也有明显提升；这是由于相比化合物C，本申请中的二甲基芴基，相比空间位阻过大的二苯基芴基具有更强的空穴迁移率所导致。与比较例4-5相比，器件电压、效率以及寿命特性均有改善；究其原因，可能在于相比化合物D和E，苯基在二甲基芴基5位上的取代方式保持了材料的深的HOMO能级，从而降低了电压并提高了效率，同时本申请化合物具有更佳的空间形态有效避免分子堆叠，使分子不容易结晶，器件寿命延长。
因此，本申请的含氮化合物用于制备红色有机电致发光器件时，可以有效的降低器件电压，提升有机电致发光器件的效率，并保持器件长的寿命。

Claims (19)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0003422467560000011
其中，L、L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基，碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基，碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基；
任选地，在L、L1、L2、Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L、L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基；
其中，L、L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基。
4.根据权利要求3所述的含氮化合物，其特征在于，L中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
6.根据权利要求5所述的含氮化合物，其特征在于，L中取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
8.根据权利要求7所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V；所述未取代的基团V选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003422467560000021
其中，取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
11.根据权利要求10所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为5-10的环烷基、三苯基硅基；
任选地，Ar1和Ar2的取代基中，任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
12.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
13.根据权利要求12所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊烷基、环己烷基、三氘代甲基、三苯基硅基；
任选地，所述Ar1和Ar2中任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
14.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003422467560000022
其中，取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊烷基、环己烷基、三氘代甲基、三苯基硅基；当基团W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
15.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003422467560000031
Figure FDA0003422467560000041
Figure FDA0003422467560000051
Figure FDA0003422467560000061
Figure FDA0003422467560000071
Figure FDA0003422467560000081
Figure FDA0003422467560000091
Figure FDA0003422467560000101
Figure FDA0003422467560000111
Figure FDA0003422467560000121
Figure FDA0003422467560000131
Figure FDA0003422467560000141
Figure FDA0003422467560000151
Figure FDA0003422467560000161
Figure FDA0003422467560000171
16.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-15任一项所述的含氮化合物。
17.根据权利要求16所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述的含氮化合物。
18.根据权利要求16所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
19.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求16至18任一项所述的电子元件。
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