CN114075243B - 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN114075243B
CN114075243B CN202110768880.7A CN202110768880A CN114075243B CN 114075243 B CN114075243 B CN 114075243B CN 202110768880 A CN202110768880 A CN 202110768880A CN 114075243 B CN114075243 B CN 114075243B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
carbon atoms
substituents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110768880.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114075243A (zh
Inventor
张孔燕
张鹤鸣
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Material Science Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Material Science Co Ltd filed Critical Material Science Co Ltd
Priority to CN202110768880.7A priority Critical patent/CN114075243B/zh
Publication of CN114075243A publication Critical patent/CN114075243A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114075243B publication Critical patent/CN114075243B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置，该有机化合物具有如式1所示的结构。

Description

一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
发明内容
本申请的目的在于提供一种性能优异的有机电致发光材料，可用作有机电致发光器件中的有机发光层。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，X1、X2和X3相同或者不相同，且分别独立地选自C(H)或N，且X1、X2和X3中至少一个为N；
Z选自O或S；
Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基或式2所示的基团，且Ar1和Ar2中至少一者选自式2所示的基团；
Ar3选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6和L7分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
R1和R2相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
R3和R4相同或者不相同，且分别独立地为碳原子数是6-30的取代或未取代的芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、R3和R4中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、R3和R4中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物；
可选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请提供的有机化合物具有咔唑基团连接芳基膦酰基基团和三嗪基团相连所组成的结构。芳基膦酰基单元具有一定的吸电子能力，并且化学修饰方法简单且不会扩大分子的共轭体系。具有四面体结构的芳基膦酰基是核与外部芳基之间的π共轭的有效断裂点，而氧的高电负性使芳基膦酰基具有高极性和吸电子性。芳基膦酰基单元衍生物被确认为新型主体材料，除了保持发色团核的高三重态带隙外，在电子注入和传输方面也有明显改善。
结合具有空穴传输能力的咔唑基团和三嗪形成电子型主体材料，有机膦酰基与咔唑单元连接在一起，以构建主体分子。这种极性主体有望成为电子-空穴平衡材料，它可以同时将电子和空穴传输到有机发光层，提高单层器件性能，并简化制造过程。同时利用共振变化对电子结构和性质的灵活控制，不仅为有机半导体在动态过程中的光电特性选择性调制开辟了一条新途径，同时也进一步激发了共振结构D-A材料的新概念和应用。将其作为有机发光电致器件有机发光层的主体材料时，可以提升器件的效率、寿命并降低工作电压；本申请的化合物适于用作有机电致发光器件中的有机发光层。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一些实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一些实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”、“具有”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，X1、X2和X3相同或者不相同，且分别独立地选自C(H)或N，且X1、X2和X3中至少一个为N；
Z选自O或S；
Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基或式2所示的基团，且Ar1和Ar2中至少一者选自式2所示的基团；
Ar3选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1、L2、L3、L4、L5、L6和L7分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基；
R1和R2相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
R3和R4相同或者不相同，且分别独立地为碳原子数是6-30的取代或未取代的芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、R3和R4中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-20的三芳基硅基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、R3和R4中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，术语“任选地”或者“任选”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意相邻的R1可以相互连接”意味着任意相邻的R1可以相互连接但不必须相互连接，该说明任意相邻的R1相互连接的情景和任意相邻的R1不相互连接的情景。可以为饱和或不饱和
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar2中有2个或2个以上的取代基时，且任意两个相邻的取代基形成环时，所成的环为饱和或不饱和的碳原子数为5-13的环，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”、“……各自独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是该官能团及其上的取代基中的所有碳原子数。举例而言，若Ar2选自碳原子数为30的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30；再举例而言，若L1选自碳原子数为18的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有的碳原子数为18。
在本申请中，碳原子数指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其中的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为则其碳原子数为7；L2为其碳原子数为12。本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。
在本申请中，芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、茚基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、基、苝基等。在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基(-CN)、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其上的取代基的总碳原子数为18。
本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基的碳原子数可选地为6、10、12、14、15、16、18、20、24、25或30。
在本申请中，作为取代基的芳基具体实例包括但不限于：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基等。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
本申请中，“亚芳基”是指芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请的一些实施方案中，亚芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次芳基。芳基的定义可以适用于亚芳基和次芳基。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，其中所述的杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基以及二苯并呋喃基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基。可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
本申请中，亚杂芳基是指杂芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请的一些实施方案中，亚杂芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次杂芳基。杂芳基的定义可以适用于亚杂芳基和次杂芳基。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基的碳原子数可选地为3、4、5、8、9、12、15、18、24或30。
在本申请中，作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于：菲咯啉基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
在本申请中，碳原子数为18-24的三芳基硅基具体实例包括但不限于三苯基硅基。
在本申请中，“烷基”是指饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。具体而言，碳原子数为1-10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。在一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-10个碳原子；在另一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-6个碳原子；在又一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-5个碳原子；在另一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-4个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基、癸基等，但并不限于此。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，连接键用或表示。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的芴基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-5)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环可以指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
在本申请中，烷基硅烷基是指其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基。
在本申请中，“X1、X2和X3中至少一个为N”指的是X1、X2和X3中可以有一个为N，两个为N或者三个均为N。
在本申请一些实施方式中，X1、X2为C(H)，X3为N。
在本申请一些实施方式中，X1、X3为C(H)，X2为N。
在本申请一些实施方式中，X2、X3为C(H)，X1为N。
在本申请一些实施方式中，X1为C(H)，X2和X3为N。
在本申请一些实施方式中，X2为C(H)，X1和X3为N。
在本申请一些实施方式中，X3为C(H)，X1和X2为N。
在本申请一些实施方式中，X1、X2、X3均为N。
在本申请一些实施方式中，R1、R2分别独立地选自苯基。
在本申请一些实施方式中，n1、n2分别独立地选自0或1。
在本申请的一些实施方式中，R3和R4分别独立地为碳原子数是6-12的芳基。
可选地，R3和R4分别独立地选自苯基、萘基、联苯基。
在本申请的一些实施方式中，式2所示的基团选自式2-1或式2-2所示的结构：
在本申请的一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基。
可选地，L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
具体地，L1和L2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请的一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、未取代的亚苯基、未取代的亚萘基。
可选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的基团K，未取代的基团K选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团K含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；且当所述取代的基团K含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，L1和L2相同或者不相同，且分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，L3、L4和L5分别独立地选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L3、L4和L5中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基或吡啶基。
任选地，在L3、L4和L5中，任意两个相邻的取代基形成5-13元的饱和或不饱和的环。举例而言，在L3中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷环己烷或芴环
具体地，L3、L4和L5中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、苯基、萘基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、吡啶基。
在本申请的一些实施方式中，L3、L4和L5相同或者不相同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚吡啶基。
可选地，L3、L4和L5中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、苯基、吡啶基、萘基、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；
任选地，在L3、L4和L5中，任意两个相邻的取代基形成5-13元环戊烷环己烷或芴环
在本申请一些实施具体地实施方式中，L3、L4和L5分别独立地选自单键或取代或未取代的基团G，未取代的基团G选自以下基团组成的组：
其中，取代的基团G上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基；当G的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L3、L4和L5分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，L6和L7分别独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L6和L7中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
具体地，L6和L7中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请的另一些实施方式中，L6和L7分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基。
可选地，L6和L7中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些具体实施方式中，L6和L7分别独立地选自单键、取代或未取代的基团M，未取代的基团M选自以下基团组成的组：
其中，取代的基团M上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基；当M的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L6和L7分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Ar3选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar3中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或碳原子数为6-12的芳基。
任选地，在Ar3中，任意两个相邻的取代基形成5-13的饱和或不饱和环。举例而言，在Ar3中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷环己烷或芴环
在本申请的另一些实施方式中，Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的式A所示的基团、取代或未取代的式B所示的基团；
可选地，Ar3中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基。
任选地，在Ar3中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷环己烷或芴环
在本申请的一种具体实施方式中，Ar3选自取代或未取代的基团N，未取代的基团N选自以下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团N含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；且当所述取代的基团N含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，Ar3选自如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基或式2所示的基团。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成5-13元的饱和或不饱和环。举例而言，在Ar1中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷环己烷或芴环
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的式A所示的基团、取代或未取代的式B所示的基团或式2所示的基团，且Ar1和Ar2中至少一者选自式2所示的基团：
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷环己烷或芴环
在本申请的一些具体实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团V或式2所示的基团，且Ar1和Ar2中至少一者选自式2所示的基团；未取代的基团V选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；且当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，Ar1和Ar2相同或者不相同，分别独立地选自如下基团组成的组：
在本申请的一些具体实施方式中，本申请所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的有机化合物。
按照一些实施方式，所述有机电致发光器件例如可以为绿色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。具体地，第一空穴传输层321由化合物NPB组成。
在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322可以包括一种或多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。一种具体实施方式中，第二空穴传输层322由化合物HT-1组成。
在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料还可以包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。一种具体实施方式中，电子传输层350由化合物ET-1和LiQ共同组成。
在本申请中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，具体地，有机发光层330的主体材料为本申请的有机化合物。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种具体实施方式中，客体材料为Ir(ppy)3。
在本申请一种具体的实施方式中，有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。有机发光层330包含本申请化合物和客体材料Ir(ppy)3。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一些实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。具体地，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
在一种具体实施方式中，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请的一些实施方式提供的电子装置400。该电子装置400包括上述实施方式中的有机电致发光器件。实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例进一步说明本申请，但本申请并不因此而受到任何限制。
中间体的制备
sub 1-I-A1的合成
在空气中，将2-溴咔唑(50.0g，203.1mmol)、二苯基氧膦(61.6g，304.7mmol)、1,3-二甲基咪唑碘化物(DMMI)(45.1g，203.1mmol)、Cs2CO3(66.1g，203.1mmol)和CH3CN(500mL)添加到烘箱干燥的无隔膜瓶中。该瓶配有石墨棒作为阳极(浸没表面积8×5mm2)和镍板作为阴极(浸没表面积8×5mm2)，电极之间的距离为5mm。将所得混合物在室温下以5毫安的恒定电流搅拌和电解8h。当反应结束时，用乙酸乙酯萃取所得混合物。在无水硫酸镁上干燥组合有机相，过滤，并在减压下蒸发所有挥发物。通过硅胶柱色谱法(洗脱液：石油醚/EtOAc＝8:1，v/v)纯化得到白色固体产物sub 1-I-A1(31.7g，35％)。
sub A-1的合成
将中间体sub 1-I-A1(10.0g，22.4mmol)、联硼酸频哪醇酯(8.5g，33.6mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.3g，0.4mmol)、KOAc(4.4g，44.8mmol)，加入1,4-二氧六环(150mL)在100℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶，获得中间体sub A-1(6.8g，收率：62％)。
sub A-2和sub A-3的合成
以与中间体sub A-1相似的方法合成下表1中所示的中间体sub A-2和sub A-3，不同之处在于使用原料1代替2-溴咔唑，使用原料2代替二苯基氧膦，产物结构、编号以及产率列于表1。
表1
中间体sub 1-I-A4的合成
将2-氯咔唑(30.0g，148.7mmol)、(4-溴苯基)二苯基氧化磷(58.4g，163.6mmol)、Pd2(dba)3(1.4g，1.5mmol)、三叔丁基膦(0.6g，2.9mmol)、叔丁醇钠(28.5g，297.5mmol)、二甲苯(600mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至140℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物sub 1-I-A4(31.9g，产率45％)。
中间体sub A-4的合成
将中间体sub1-I-A4(10.0g，20.9mmol)、联硼酸频哪醇酯(7.9g，31.3mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.3g，0.4mmol)、KOAc(4.1g，41.8mmol)，加入1,4-二氧六环(150mL)在100℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶，获得中间体sub A-4(7.9g，收率：67％)。
中间体sub A-5～sub A-7的合成
以与中间体sub A-4相似的方法合成下表2中所示的中间体sub A-5～sub A-7，不同之处在于使用原料3代替2-氯咔唑，使用原料4代替(4-溴苯基)二苯基氧化膦，产物结构、编号以及产率列于表2。
表2
sub 1-I-A8的合成
将(4-溴苯基)二苯基氧化磷(35.0g，97.9mmol)、对氯苯硼酸(16.8g，107.7mmol)、四三苯基膦钯(1.1g，0.9mmol)、碳酸钾(27.0g，195.9mmol)、四丁基溴化铵(0.3g，0.9mmol)、四氢呋喃(150mL)、去离子水(40mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至100℃，加热回流搅拌15h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物sub 1-I-A8(27.4g，产率72％)。
sub 1-II-A8的合成
将2-溴咔唑(15.0g，60.9mmol)、sub 1-I-A8(26.0g，67.0mmol)、Pd2(dba)3(1.1g，1.2mmol)、三叔丁基膦(0.5g，2.4mmol)、叔丁醇钠(11.7g，121.8mmol)、二甲苯(300mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至140℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物sub 1-II-A8(23.7g，产率65％)。
sub A-8的合成
将中间体sub 1-II-A8(15.0g，20.0mmol)、联硼酸频哪醇酯(9.5g，37.5mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.3g，0.5mmol)、KOAc(4.9g，50.1mmol)，加入1,4-二氧六环(300mL)在100℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶，获得中间体sub A-8(10.6g，产率66％)。
sub A-9～sub A-13的合成
以与中间体sub A-8相似的方法合成下表3中所示的中间体sub A-9～sub A-13，不同之处在于使用原料5代替2-溴咔唑，原料6代替(4-溴苯基)二苯基氧化磷，使用原料7代替对氯苯硼酸，产物结构、编号以及产率列于表3。
表3
制备例1化合物1的制备
将sub A-1(10.0g，20.2mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.4g，20.2mmol)、四三苯基膦钯(1.1g,1.0mmol)、碳酸钾(5.6g，40.5mmol)、四丁基溴化铵(0.1g，0.4mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌15h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物(7.7g，产率64％)。
以与制备例1相似的方法合成下表4中所示的化合物，不同之处在于使用中间体sub A代替sub A-1，使用原料8代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，产物结构、编号以及产率列于表4。
表4
制备例19化合物212的制备
将(4-溴苯基)二苯基氧化磷(30.0g，83.9mmol)、联硼酸频哪醇酯(31.9g，125.9mmol)、Pd(dppf)Cl2(1.5g，1.6mmol)、KOAc(20.6g，209.9mmol)，加入1,4-二氧六环(450mL)在100℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用CH2Cl2和水进行萃取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层，对所生成的化合物进行硅胶柱层析纯化，之后用二氯甲烷和正庚烷进行重结晶，获得中间体sub 1-I-B1(22.7g，收率：67％)。
将sub 1-I-B1(21.4g，53.0mmol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.0g，66.3mmol)、四三苯基膦钯(1.5g，1.3mmol)、碳酸钾(18.3g，132.7mmol)、四丁基溴化铵(1.1g，3.5mmol)、四氢呋喃(84ml)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至65℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水MgSO4干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub B-1(18.0g，58％)。
将sub B-1(18.0g，38.4mmol)、9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯(17.0g，46.1mmol),四三苯基膦钯(0.8g，0.7mmol)、碳酸钾(10.6g，76.9mmol)、四丁基溴化铵(0.1g，0.4mmol)、四氢呋喃(72ml)和去离子水(18mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至65℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水MgSO4干燥有机层，过滤，浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物(16.6g，64％)。质谱：m/z＝675.22[M+H]+。
以与中间体sub B-1相似的方法合成下表5中所示的中间体，不同之处在于使用原料6代替(4-溴苯基)二苯基氧化磷，使用原料8代替2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，产物结构、编号、产率列于表5。
表5
与制备例19相同的方式制备下列化合物，不同之处在于使用原料9替代9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸哪醇酯，使用sub B-X替代sub B-1，产物结构、编号以及产率列于表6。
表6
部分化合物核磁数据如下表7所示
表7
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB，以形成厚度为的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-1，形成厚度为的第二空穴传输层。接着在第二空穴传输层上，将化合物1：Ir(ppy)3以92％：8％的重量比进行共同蒸镀，形成厚度为的有机发光层(EML)。
在发光层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)。将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为的CP-1，从而完成绿色有机电致发光器件的制造。
实施例2-30
除了在形成有机发光层时，用表8中的化合物替代实施例1中使用的化合物1之外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-3
除了在形成有机发光层时，用表8中的化合物替代实施例1中使用的化合物1之外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，上述比较例1-3与实施例1-30所使用的各个材料的结构如下：
对实施例1-30和比较例1-3制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果见表8。
表8
参照上表8数据可知，相较于比较例1-3的有机电致发光器件，实施例1-30的有机电致发光器件性能得到大幅改善，主要表现为电流效率至少提高了15.4％，T95寿命至少提高了14.4％。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。

Claims (6)

1.一种有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有如下式1所示的结构：
其中，X2和X3分别选自N；X1选自C(H)或N；
Z选自O；
Ar1选自式2所示的基团；
Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
Ar3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
L1和L2选自单键、取代或未取代的基团K，未取代的基团K选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团K含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；且当所述取代的基团K含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同；
L3、L4和L5选自单键；
L6选自单键、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基；
L7选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基；
L6和L7中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；
R1和R2相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-20的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0；
R3和R4为苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar2选自取代或未取代的基团V；其中，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；且当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含权利要求1-3中任一项所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
6.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求4或5所述的有机电致发光器件。
CN202110768880.7A 2021-07-07 2021-07-07 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 Active CN114075243B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110768880.7A CN114075243B (zh) 2021-07-07 2021-07-07 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110768880.7A CN114075243B (zh) 2021-07-07 2021-07-07 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114075243A CN114075243A (zh) 2022-02-22
CN114075243B true CN114075243B (zh) 2023-10-31

Family

ID=80283091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110768880.7A Active CN114075243B (zh) 2021-07-07 2021-07-07 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114075243B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140103008A (ko) * 2013-02-14 2014-08-25 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113056462A (zh) * 2018-12-11 2021-06-29 Lt素材株式会社 杂环化合物、包含其的有机发光元件、其制造方法以及用于有机发光元件有机层的组成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140103008A (ko) * 2013-02-14 2014-08-25 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113056462A (zh) * 2018-12-11 2021-06-29 Lt素材株式会社 杂环化合物、包含其的有机发光元件、其制造方法以及用于有机发光元件有机层的组成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Wang, Rui等.How to make fragile bonds no longer fragile towards electrons for robust organic optoelectronic materials.ChemRxiv.2020,1-13. *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114075243A (zh) 2022-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111138298B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112110825B (zh) 一种芳胺化合物、使用其的电子元件及电子装置
CN115028540B (zh) 有机电致发光材料、电子元件及电子装置
CN113045434A (zh) 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN112341343B (zh) 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114805179B (zh) 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置
CN113173858B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113636944B (zh) 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113233987B (zh) 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113735861B (zh) 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN114075176B (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN115960001B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115521214B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115784904A (zh) 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN113549059B (zh) 有机化合物及包含其的电子器件和电子装置
CN115650899B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113121565B (zh) 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN114075171B (zh) 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN113651703B (zh) 有机化合物、电子元件和电子装置
CN114736198B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN115521212A (zh) 有机材料、电子元件和电子装置
CN114075243B (zh) 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN112940007A (zh) 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114075182B (zh) 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN115197125B (zh) 有机化合物以及使用其的电子元件、电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20240403

Address after: Building 3, building 3, No. 99, Longfeng Road, hi tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province

Patentee after: SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MATERIAL Co.,Ltd.

Country or region after: China

Address before: 710114 Building 1, building 3, No. 99, Longfeng Road, high tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province

Patentee before: MATERIAL SCIENCE CO.,LTD.

Country or region before: China