CN113121565B - 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物具有带有苯并噁唑环核的杂环作为母体结构，苯并噁唑系列衍生物分子是由苯并杂环刚性骨架和其它功能性取代基团共同组成，衍生物分子中的苯并杂环刚性骨架是一个很好的发光基团，能够产生显著的电子光谱信号。这类分子具有优异的耐热性能、机械性能和光电性能。将其用于电子元件的电子传输层时，可以提高电子元件及电子装置的效率和使用寿命。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物及使用其的具有较高的效率和使用寿命的电子元件和电子装置。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
其中，R1为
R2为
且R1和R2不同；
L1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
L2和L3相同或者不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或者不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-25的取代或未取代的杂芳基；
Ar3和Ar4相同或者不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含所述有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
通过上述技术方案，本申请的有机化合物以具有苯并双噁唑环核的杂环作为母体结构，该结构具有十字交叉型的空间位阻，使得分子具有稳定的无定形态，且苯并双噁唑所共用的苯两端所连接的基团不同，且至少一端通过芳基连接供电子基团，能够有效增强材料的极性，从而提高了材料的电子迁移率，更适用于有机电致发光器件的电子传输层。
本申请有机化合物用于有机电致发光器件中的电子传输层时，能够提高了电子注入/传输性能，从而提升了器件的效率、寿命并降低工作电压。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”、“具有”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
其中，R1为
R2为
且R1和R2不同；；
L1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
L2和L3相同或者不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或者不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-25的取代或未取代的杂芳基；
Ar3和Ar4相同或者不相同，且各自独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基；
任选地，在Ar1、Ar2、Ar3和Ar4中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，术语“任选地”或者“任选”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意相邻的R1可以相互连接”意味着任意相邻的R1可以相互连接但不必须相互连接，该说明任意相邻的R1相互连接的情景和任意相邻的R1不相互连接的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar2有2个或2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，可以为饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”、“……各自独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的膦氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是该官能团及其上的取代基中的所有碳原子数。举例而言，若Ar2选自碳原子数为30的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30；再举例而言，若L1选自碳原子数为18的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有的碳原子数为18。
在本申请中，碳原子数指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其中的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
则其碳原子数为7；L2为
其碳原子数为12。本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。
在本申请中，芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、茚基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、
基、苝基等。在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基(-CN)、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其上的取代基的总碳原子数为18。
本申请中，碳原子数为6-30的芳基的碳原子数例如为6(苯基)、10(萘基)、12(例如联苯基)、14、15、16、18、20、24、25等。
在本申请中，作为取代基的芳基具体实例包括但不限于：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基等。
本申请中，“亚芳基”是指芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请的一些实施方案中，亚芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次芳基。芳基的定义可以适用于亚芳基和次芳基。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，其中所述的杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基以及二苯并呋喃基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基。可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请的一些实施方案中，亚杂芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次杂芳基。杂芳基的定义可以适用于亚杂芳基和次杂芳基。在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，碳原子数为3-30的亚杂芳基的碳原子数例如为3、4、5、8、9、12、15、18、24、30等。碳原子数为6-30的亚芳基碳原子数例如为6、12、18、24、30等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于：菲咯啉基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
在本申请中，碳原子数为18-24的三芳基硅基具体实例包括但不限于三苯基硅基。
在本申请中，“烷基”是指饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。具体而言，碳原子数为1-10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、。在一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-10个碳原子；在另一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-6个碳原子；在又一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-4个碳原子；在另一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-3个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基、癸基等，但并不限于此。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，连接键用
表示。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环可以指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
在本申请中，烷基硅烷基是指
其中，RG1、RG2、RG3分别独立地为烷基，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基。
在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、CN、烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、硼烷基、膦基或者其他基团取代。例如，芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至10个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基即环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。
在本申请的一种实施方式中，Ar1和Ar2相同或者不相同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、未取代的吡啶基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基；
可选地，Ar1和Ar2中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请中另一种实施方式中，Ar1和Ar2相同或者不相同，且各自独立地选自以下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，Ar3选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
可选地，所述Ar3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基；
任选地，在Ar3中，任意两个相邻的取代基形成5-13元的饱和或不饱和环。
具体地，所述Ar3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；
任选地，在Ar3中，任意两个相邻的取代基形成环。举例而言，在Ar3中，任意两个相邻的取代基形成环己烷、环戊烷或芴环等等。
在本申请另一种实施方式中，所述Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的荧蒽基；
可选地，所述Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中，所述Ar3选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团：
其中，
表示化学键；所述取代的基团W含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；且当所述取代的基团W含有多个取代基时，所述取代基相同或者不同。
可选地，所述Ar3选自如下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，Ar4选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，Ar4选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，所述Ar4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
任选地，在Ar4中，任意两个相邻的取代基形成环。举例而言，在Ar4中，任意两个相邻的取代基形成环己烷、环戊烷或芴环等等。
在本申请一种实施方式中，Ar4选自以下基团组成的组：
在本申请另一种实施方式中，L1选自取代或未取代的苯基。
可选地，所述L1的取代基选自氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
进一步可选地，所述L1选自以下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，L2和L3相同或者不相同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L2和L3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-15的芳基。
具体地，L2和L3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基；且当L2和L3中有多个取代基时，取代基相同或者不相同。
在本申请另一种实施方式中，所述L2和L3相同或者不相同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芘基；
可选地，所述L2和L3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请的一种实施方式中，L2和L3相同或者不相同，且各自独立地选自单键或未取代或者未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，L2和L3分别独立地选自单键或如下基团所组成的组：
进一步可选地，L3选自单键、未取代的亚苯基或未取代的亚萘基。
在本申请的一种具体实施方式中，有机化合物选自如下化合物组成的组：
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
在本申请中，所述电子元件为光电器件或光电转化器件，光电器件和光电转化器件为本领域的技术人员所熟知的，例如可以为有机电致发光器件，其他种类的光电器件和光电转化器件在此不再赘述。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的有机化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机电致发光器件例如可以为蓝色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述有机化合物。电子传输层既可以由本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。所述电子传输层可以为一层或两层以上。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于有机电致发光器件的电子传输层350，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。具体地，空穴传输层321由化合物NPB组成。
在一种具体实施方式中，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡层材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。一种具体实施方式中，电子阻挡层322由化合物TAPC组成。
在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以包含本申请的有机化合物，进一步地，电子传输材料还可以包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由本申请的有机化合物和LiQ组成。
在一种具体实施方式中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的主体材料为BH-1。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。一种具体实施方式中，有机发光层330的客体材料为BD-1。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。具体地，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
在一种具体实施方式中，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
一种具体实施方式中，电子元件可以为一种光电转化器件。如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
在一种具体实施方式中，功能层300包括电子传输层350，电子传输层350包含本申请所提供的有机化合物。其中，电子传输层350既可以为本申请所提供的有机化合物组成，也可以由公开请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
在一种具体实施方式中，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于光电转化器件的电子传输层350，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
在一种具体实施方式中，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
在一种具体实施方式中，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
在一种具体实施方式中，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
在一种具体实施方式中，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。例如，如图2所示，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子传输层350包含本申请的有机化合物。
由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面提供的电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图3所示，本申请的一种实施方式提供第一电子装置400。该第一电子装置400包括上述实施方式中的有机电致发光器件。实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
举例而言，如图3所示，本申请的另一种具体实施方式提供第二电子装置500，该第二电子装置500包括上述光电转化器件。具体地，该第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面通过实施例进一步说明本申请，但本申请并不因此而受到任何限制。
中间体制备例1
(1)sub 1-I-A1合成
将四溴对苯醌(43.0g，74.7mmol)溶解在2-甲氧基乙酸乙酯(400mL，2-methoxyethyl acetate)中并在60℃下搅拌。冷却至室温后，滴加27％氢氧化铵溶液(43mL)，在80℃下搅拌3小时，在室温下搅拌过夜。过滤得到的沉淀物用蒸馏水洗涤数次，用丙酮洗涤并干燥，得到化合物sub 1-I-A1(25.1g，收率：90％)。
(2)sub 1-II-A1合成
首先把称取的sub 1-I-A1(25g，84.5mmol)和还原剂Na2S2O4(44.1g，253.4mmol)加入到一个1000mL的两口瓶中，然后用Ar把两口瓶内的空气完全置换干净。用注射器向两口瓶中加入500mL二次蒸馏水，在40℃条件下搅拌反应1h停止反应，等到浅黄色固体完全沉淀后常压抽滤，然后用二次蒸馏水和无水乙醇多次洗涤沉淀。在50℃条件下真空干燥，最终得黄色粉末状固体产物sub 1-II-A1(22.4g，收率：89％)。
(3)sub 1-A1合成
首先把sub 1-II-A1(22.0g，73.8mmol)加入到一个500mL的两口瓶中，然后用Ar把两口瓶内的空气完全置换干净。用注射器向两口瓶中加入220mL邻二甲苯溶剂和苯甲醛(17.6g，166.1mmol)，油浴加热到120℃反应5h。等到体系溶液冷却到室温后，去掉Ar保护，然后加入催化量的4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基(3.71g，19.9mmol，4-methoxy-TEMPO，5mol％)，在氧气存在的条件下重新加热到120℃搅拌反应15h。减压蒸馏除去溶剂邻二甲苯后，柱层析提纯得白色粉末状固体产物sub 1-A1(22.5g，收率：65％)。
以sub 1-A1中相同的方式制备中间体sub 1-A2、sub 1-A5、sub 1-A6，不同之处在于使用表1中的原料1替代合成中间体sub 1-A1中的苯甲醛。
表1
化合物制备例1
化合物3的制备
将苯硼酸(11.6g，95.7mmol)、sub 1-A1(50.0g，106.3mmol)、四三苯基膦钯(1.2g，1.0mmol)、碳酸钾(29.4g，212.7mmol)、四丁基溴化铵(0.7g，2.1mmol)、甲苯(400mL)、乙醇(200mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物sub 1-a-A1(28.32g，收率：57％)。
将sub 1-a-A1(25.0g，53.5mmol)、4-联苯硼酸(12.7g，64.2mmol)、四三苯基膦钯(0.6g，0.5mmol)、碳酸钾(14.7g，106.9mmol)、四丁基溴化铵(0.3g，1.0mmol)、甲苯(200mL)、乙醇(100mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物3(19.6g，收率：68％)。MS[M+H]+＝541.18。
化合物制备例2-11
以与化合物制备例1相似的方法合成表2中的化合物，不同之处在于使用表2中的原料3代替苯硼酸，原料2替代4-联苯硼酸。
表2
中间体制备例2
(1)中间体sub 1-Ⅰ-B的制备
将3,5-二溴联苯(50.0g，160.2mmol)、4-联苯硼酸(28.5g，144.2mmol)、四三苯基膦钯(1.8g，1.6mmol)、碳酸钾(44.3g，320.5mmol)、四丁基溴化铵(1.0g，3.2mmol)、甲苯(200mL)、乙醇(100mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体中间体sub 1-I-B1(37.0g，收率：60％)。
(2)中间体sub B-1的制备
将中间体sub 1-I-B1(25.0g，64.8mmol)加入盛有THF(400mL)的1000mL三口瓶中，-78℃下滴加正丁基锂(4.5g，71.4mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(8.1g，77.6mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜；加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得白色固体中间体sub B-1(16.1g，收率：71％)。
(3)中间体sub B-X的制备
以与中间体sub B-1相似的方法合成中间体sub B-X，不同之处在于，使用表3中的原料4代替3,5-二溴联苯，原料5替代4-联苯硼酸。
表3
化合物制备例12-17
以化合物制备例1中相同的方式制备表4中的化合物，不同之处在于使用表4中的原料6代替苯硼酸，sub 1-AX代替中间体sub 1-A1，sub B-X代替4-联苯硼酸。
表4
部分化合物核磁数据如下表5所示
表5
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1蓝色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN(cas：105598-27-4)以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB(cas：123847-85-8)，以形成厚度为
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀TAPC(cas:58473-78-2)，形成厚度为
的电子阻挡层。
接着，在电子阻挡层上，将化合物BH-1及BD-1以蒸镀厚度比96:4的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的发光层(EML)。
在发光层上，将化合物3和LiQ以6:4的重量比进行混合并蒸镀形成
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为
的CP-1，从而完成有机电致发光器件的制造。
实施例2-17
除了在形成电子传输层时，分别以表6中的化合物替代实施例1中使用的化合物3之外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在形成电子传输层时，分别以表6中的化合物A、B、C、D替代实施例1中使用的化合物3之外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，比较例与实施例所使用的各个材料的结构如下：
实施例1-17，比较例1-4的有机电致发光器件性能列举在表6中，其中IVL数据是在10mA/cm2下的测试结果，寿命是在20mA/cm2电流密度下的测试结果。
表6
根据表6中的数据可知，实施例1-17与比较例1-4相比，器件的发光效率和寿命都有大幅度提高，发光效率则提高了至少12.5％，寿命提高了至少12.3％。这是由于本申请的有机化合物以具有苯并双噁唑环核的杂环作为母体结构，通过设计合成十字交叉型空间共轭型的分子来改变分子的堆积模式，控制分子间偶极-偶极相互作用或π-π相互作用，从而使器件的发光效率得以提高，同时具有优异的耐热性能、机械性能以及光电性能。
从上表可知，本申请化合物相比于比较例1-4，本申请化合物中苯并双噁唑所共用的苯两端所连接的基团不同，且至少一端通过芳基连接供电子基团，能够有效增强材料的极性，从而提高了材料的电子迁移率，更适用于有机电致发光器件的电子传输层。
具体而言，本申请化合物相比于比较例结构对称的化合物A和化合物C，本申请有机化合物为不对称结构，使得整个化合物分子的极性较大；且本申请化分子结构扭曲和不同的连接方式不仅能够使分子保持较高的三线态能级，还可增加分子的热稳定性能，同时还具有较高的玻璃化转变温度。
本申请化合物相比于化合物B，本申请化合物具有较高的极性，从而提高了化合物的电子迁移率。与化合物D相比，本申请化合物在分子构型完整，保持稳定的十字结构，从而提高了发光效率，更适用于有机电致发光器件的电子传输层。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不相同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (8)
1.一种有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有如下式(1)所示的结构：
其中，R1为
R2为
且R1和R2不同；
Ar1和Ar2相同或者不相同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、未取代的吡啶基、未取代的二苯并呋喃基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芘基；
Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；
Ar4选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基；
Ar4中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
任选地，在Ar4中，任意两个相邻的取代基形成环；
L1选自取代或未取代的亚苯基；
L1中的取代基选自氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
L2和L3相同或者不相同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基；
L2和L3中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar3选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团：
其中，
表示化学键；所述取代的基团W含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；且当所述取代的基团W含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L2和L3相同或者不相同，且各自独立地选自单键、未取代或者未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基；当所述取代的基团V含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
5.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-4中任意一项所述的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件，其中，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含所述有机化合物。
7.根据权利要求5或6所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
8.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求5-7中任意一项所述的电子元件。
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