CN112521401B - 一种高折射率苯并杂环类化合物、有机发光器件及显示装置 - Google Patents

一种高折射率苯并杂环类化合物、有机发光器件及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种如式(I)所示的高折射率苯并杂环类化合物，其中，X1与X2各自独立地选自O或S；R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且所述R1～R4中至少一个不为氢或氘。与现有技术相比，本发明提供的苯并杂环类化合物具有较高的折射率，其作为有机覆盖层材料可有效提高有机发光器件的外量子效率，缓解了其发光的角度依存性；并且，该苯并杂环类化合物在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提高发光效率；再者，该苯并杂环类化合物具有较深的LUMO能级，可作为电子传输材料，有利于底发射器件的光取出。

Description

一种高折射率苯并杂环类化合物、有机发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种高折射率苯并杂环类化合物、有机发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)经过几十年的发展，已经取得了长足的进步。虽然OLED内量子效率已经接近100％，但外量子效率却仅有大约20％左右。OLED发出的大部分光由于基板模式损失、表面等离子损失与波导效应等因素被限制在发光器件内部，导致了大量能量损失。
在顶发射器件中，可通过在半透明金属电极Al上蒸镀一层有机覆盖层(CappingLayer，CPL)，调节光学干涉距离，抑制外光反射，抑制表面等离子体能移动引起的消光，从而提高光的取出效率，提升发光效率。
但OLED对CPL材料的性能要求很高：在可见光波长区域内(400nm～700nm)无吸收；高的折射率(一般，n>2.1eV)，在400nm～600nm波长范围具有低的消光系数(k≤0.00)；高的玻璃化转变温度和分子热稳定性(玻璃化转变温度高，同时要能够蒸镀且不发生热分解)。
现有CPL材料，多采用芳香胺衍生物、磷氧基衍生物和喹啉酮衍生物等，兼具空穴传输和电子传输功能，一定程度上提高了光的取出效率。但其折射率一般1.9以下，并不能满足高折射率的要求；即使在折射率满足要求的情况下，可见光区域有较强的吸收或者消光系数较大；具有高折光率的特定结构的胺衍生物及使用符合特定参数的材料虽然改善了光取出效率，但是没有同时解决发光效率和色度的问题(特别是在蓝光发光元件)。并且现有的CPL材料为了使分子的密度增加，并达到高的热稳定性，分子结构设计的很大并且疏松，分子间不能达到紧密的堆积，从而在蒸镀时造成分子凝胶孔洞太多，覆盖紧密性不良；再者，单纯的设计成电子型覆盖层材料，同时达到电子传输和光取出的效果，虽然在一定程度上节省了器件的制备成本，可以达到多重效果，但反而不利于光的取出，只微弱的提升了发光效率，色度也并没有解决。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种高折射率苯并杂环类化合物、有机发光器件及显示装置，该高折射率苯并杂环类化合物可提高有机发光器件的光取出效率及发光效率。
本发明提供了一种高折射率苯并杂环类化合物，如式(I)所示：
Figure BDA0002820719460000021
其中，X1与X2各自独立地选自O或S；
R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且所述R1～R4中至少一个不为氢或氘。
本发明还提供了一种上述高折射率苯并杂环类化合物作为有机电致发光器件中有机覆盖层材料和/或电子传输层材料的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括上述高折射率苯并杂环类化合物。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层与有机覆盖层；所述有机覆盖层位于所述阴极远离所述阳极的一侧；所述有机覆盖层包括上述高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
本发明提供了一种如式(I)所示的高折射率苯并杂环类化合物，其中，X1与X2各自独立地选自O或S；R1～R4各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且所述R1～R4中至少一个不为氢或氘。与现有技术相比，本发明提供的苯并杂环类化合物具有较高的折射率，其作为有机覆盖层材料可有效提高有机发光器件的外量子效率，缓解了其发光的角度依存性，同时可有效阻挡外部环境中的水和氧，保护有机发光器件显示面板不受水氧侵蚀；并且，该苯并杂环类化合物在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提高发光效率；再者，该苯并杂环类化合物具有较深的LUMO能级，可作为电子传输材料，有利于底发射器件的光取出。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种高折射率苯并杂环类化合物，如式(I)所示：
Figure BDA0002820719460000031
本发明提供的化合物以苯并杂环为核心，其具有提升极化率的性质，可提升材料的折射率。
其中，X1与X2各自独立地为O或S。
R1～R4各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且所述R1～R4中至少一个不为氢或氘；优选为氢、氘、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C2～C24的杂环基；更优选为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基；所述取代的C1～C10的烷基、取代的C6～C30的芳基与取代的C2～C30的杂环基中的取代基优选为C1～C10的烷基、C6～C30的芳基与C2～C30的杂环基中的一种或多种，更优选为C1～C6的烷基、C6～C24的芳基与C2～C24的杂环基中的一种或多种，再优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基与苯并噻吩嘧啶基中的一种或多种。
在本发明中，进一步优选地，所述R1～R4各自独立地为氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
进一步优选地，所述R1～R4中至少有一个选自萘基、蒽基、菲基或芘基。
进一步优选地，所述R1与R3为相同的取代基，使式(I)所示的化合物具有结构水平偶极取向，有利于分子的堆叠排列，可以进一步提升折射率。
在本发明中，最优选地，当所述X1与X2均为O，所述高折射率苯并杂环类化合物为P1～P126所示化合物中的一种或多种：
Figure BDA0002820719460000041
Figure BDA0002820719460000051
Figure BDA0002820719460000061
Figure BDA0002820719460000071
Figure BDA0002820719460000081
Figure BDA0002820719460000091
Figure BDA0002820719460000101
Figure BDA0002820719460000111
Figure BDA0002820719460000121
Figure BDA0002820719460000131
当所述X1与X2均为S时，所述高折射率苯并杂环类化合物选自S1～S126所示化合物中的一种或多种：
Figure BDA0002820719460000132
Figure BDA0002820719460000141
Figure BDA0002820719460000151
Figure BDA0002820719460000161
Figure BDA0002820719460000171
Figure BDA0002820719460000181
Figure BDA0002820719460000191
Figure BDA0002820719460000201
Figure BDA0002820719460000211
Figure BDA0002820719460000221
本发明所提供的高折射率苯并杂环类化合物对于波长为400～450nm之间的可见光的折射率优选n≥2.2。
更优选地，所述高折射率苯并杂环类化合物在450～530nm波长之间的折射率差在0.10到0.17之间，在530～620nm波长之间的折射率差在0.03到0.10之间。
本发明提供的苯并杂环类化合物具有较高的折射率，其作为有机覆盖层材料可有效提高有机发光器件的外量子效率，缓解了其发光的角度依存性，同时可有效阻挡外部环境中的水和氧，保护有机发光器件显示面板不受水氧侵蚀；并且，该苯并杂环类化合物在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提高发光效率；再者，该苯并杂环类化合物具有较深的LUMO能级，可作为电子传输材料，有利于底发射器件的光取出。
本发明的提供了上述高折射苯并杂环类化合物可通过本领域常规的方法进行制备，本发明对此不做具体地限定，以R1与R3相同、R2与R4相同为例，优选可通过以下方法制备：将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物反应后，得到式(IV)所示的化合物；将所述式(IV)所示的化合物经联硼酸频那醇酯硼化后，与式(V)所示的化合物反应后，得到式(I)所示的化合物。
Figure BDA0002820719460000231
反应流程如下：
Figure BDA0002820719460000232
其中X1'与X2'各自独立地为卤素，优选为Br；所述X1、X2、R1与R2均同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供了上述式(I)所示的高折射率苯并杂环类化合物作为有机电致发光器件中有机覆盖层材料和/或电子传输层材料的应用。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括上述式(I)所示的高折射率苯并杂环类化合物。
按照本发明，所述有机薄膜层优选包括发光层；所述发光层包括主体材料和客体材料；所述主体材料优选为上述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种；或者所述客体材料优选为上述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
按照本发明，所述有机薄膜层优选包括空穴传输层；所述空穴传输层优选包括上述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
按照本发明，所述有机薄膜层优选包括电子传输层；所述电子传输层优选包括上述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层与有机覆盖层；所述有机覆盖层位于所述阴极远离所述阳极的一侧；所述有机覆盖层包括上述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。较高的折射率和整齐的分子排列使器件产生的光更容易折射出来，同时红光折射率下降平缓，有利于改善红光色偏。
在本发明中，所述有机薄膜层优选包括依次设置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层与电子注入层。
本发明还提供一种显示面板，包括上述的有机电致发光器件；所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括上述的高折射率苯并杂环类化合物；或者所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层与有机覆盖层；所述有机覆盖层位于所述阴极远离所述阳极的一侧；所述有机覆盖层包括上述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机电致发光器件中的有机薄膜层至少包括发光层，优选还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的一层或多层。
在本发明提供的显示面板中，有机电致发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机电致发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
有机电致发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机电致发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明还提供了一种显示装置，包括上述的显示面板。在本发明中，显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示屏、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
此外，本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的合成例中，对一些具体化合物的合成进行示例性的描述。
实施例1
合成路线如下：
Figure BDA0002820719460000251
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将P2-1(3.0mmol)、2-萘甲酸(7.0mmol)和多聚磷酸盐(16g)混合，放入100mL的烧瓶中，在150℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入1M氢氧化钠溶液中和，然后过滤出固体颗粒，用水、乙醇、乙酸乙酯清洗深色固体，然后风干得到粗产物P2-2。
测试目标产物P2-2的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C28H14Br2N2O2，计算值为567.9，测试值为568.0。
(2)在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P2-2(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P2-3。
测试目标产物P2-3的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C40H38B2N2O6，计算值为664.3，测试值为664.2。
(3)在100mL圆底烧瓶中，将P2-3(10mmol)、氯苯(24mmol)和Pd(PPh3)4(0.8mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(25mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P2。
测试目标产物P2的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C40H24N2O2，计算值为564.2，测试值为564.1。
元素分析：理论值C,85.09；H,4.28；N,4.96；测试值C,85.08；H,4.29；N,4.97。
实施例2
合成路线如下：
Figure BDA0002820719460000261
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将P20-1(3.0mmol)、P20-2(7.0mmol)和多聚磷酸盐(16g)混合，放入100mL的烧瓶中，在150℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入1M氢氧化钠溶液中和，过滤出固体颗粒，用水、乙醇、乙酸乙酯清洗深色固体，然后风干得到粗产物P20-3。
测试目标产物P20-3的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C26H13BrN4O2，计算值为492.0，测试值为492.1。
(2)在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P20-3(15mmol)和醋酸钾(20mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P20-4。
测试目标产物P20-4的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C32H25BN4O4，计算值为540.2，测试值为540.1。
(3)在100mL圆底烧瓶中，将P20-4(10mmol)、P20-5(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(25mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P20。
测试目标产物P20的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C40H22N4O2，计算值为590.2，测试值为590.1。
元素分析：理论值C,81.34；H,3.75；N,9.49；测试值C,81.33；H,3.76；N,9.49。
实施例3
合成路线如下：
Figure BDA0002820719460000271
(1)在100mL圆底烧瓶中，将P24-1(10mmol)、P24-2(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(25mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P24。
测试目标产物P24的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C40H22N4O2，计算值为590.2，测试值为590.1。
元素分析：理论值C,81.34；H,3.75；N,9.49；测试值C,81.33；H,3.76；N,9.49。
实施例4
合成路线如下：
Figure BDA0002820719460000281
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将P27-1(3.0mmol)、P27-2(7.0mmol)和多聚磷酸盐(16g)混合，放入100mL的烧瓶中，在150℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入1M氢氧化钠溶液中和，过滤出固体颗粒，用水、乙醇、乙酸乙酯清洗深色固体，然后风干得到粗产物P27-3。
测试目标产物P27-3的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C28H15BrN2O2，计算值为490.0，测试值为490.1。
(2)在100mL圆底烧瓶中，将中间产物P27-3(15mmol)和醋酸钾(20mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(20mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物P27-4。
测试目标产物P27-4的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C34H27BN2O4，计算值为538.2，测试值为538.1。
(3)在100mL圆底烧瓶中，将P27-4(10mmol)、P27-5(12mmol)和Pd(PPh3)4(0.5mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(25mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P27。
测试目标产物P27的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C40H22N2O2S，计算值为594.2，测试值为594.1。
元素分析：理论值C,80.79；H,3.73；N,4.71；测试值C,80.78；H,3.74；N,4.73。
实施例5
合成路线如下：
Figure BDA0002820719460000291
(1)在100mL圆底烧瓶中，将P2-3(10mmol)、2-氯萘(24mmol)和Pd(PPh3)4(0.8mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(25mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物P124。
测试目标产物P124的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C48H28N2O2，计算值为664.2，测试值为664.1。
元素分析：理论值C,86.73；H,4.25；N,4.21；测试值C,86.72；H,4.25；N,4.22。
实施例6
合成路线如下：
Figure BDA0002820719460000301
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将S2-1(3.0mmol)、2-萘甲酸(7.0mmol)和多聚磷酸盐(16g)混合，放入100mL的烧瓶中，在170℃下反应24小时。冷却至室温，然后向溶液中缓慢加入1M氢氧化钠溶液中和，过滤出固体颗粒，用水、乙醇、乙酸乙酯清洗深色固体，然后风干得到粗产物S2-2。
测试目标产物S2-2的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C28H14Br2N2S2，计算值为599.9，测试值为600.0。
(2)在100mL圆底烧瓶中，将中间产物S2-2(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物S2-3。
测试目标产物S2-3的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C40H38B2N2O4 S2，计算值为696.3，测试值为696.2。
(3)在100mL圆底烧瓶中，将S2-3(10mmol)、氯苯(24mmol)和Pd(PPh3)4(0.8mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(25mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物S2。
测试目标产物S2的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C40H24N2S2，计算值为596.1，测试值为596.2。
元素分析：理论值C,80.51；H,4.05；N,4.69；测试值C,80.50；H,4.06；N,4.69。
实施例7
合成路线如下：
Figure BDA0002820719460000311
具体制备方法具体包括以下步骤：
(1)将S2-1(3.0mmol)、苯甲酸(7.0mmol)和多聚磷酸盐(16g)混合，放入100mL的烧瓶中，在160℃下反应24小时。冷却到室温，然后向溶液中缓慢加入1M氢氧化钠溶液中和。然后过滤出固体颗粒，用水、乙醇、乙酸乙酯清洗深色固体，然后风干得到粗产物S3-1。
测试目标产物S3-1的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C20H10Br2N2S2，计算值为499.9，测试值为500.0。
(2)在100mL圆底烧瓶中，将中间产物S3-1(15mmol)和醋酸钾(30mmol)与干燥的1,4-二氧六环(60mL)、Pd(PPh3)2Cl2(0.50mmol)和联硼酸频那醇酯(35mmol)混合，在90℃氮气氛围下搅拌48小时。得到的中间体冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到中间产物S3-2。
测试目标产物S3-2的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C32H34B2N2O4S2，计算值为596.2，测试值为596.2。
(3)在100mL圆底烧瓶中，将S3-2(10mmol)、2-氯萘(24mmol)和Pd(PPh3)4(0.8mmol)加入到甲苯(30mL)/乙醇(20mL)和碳酸钾(25mmol)水溶液(10mL)的混合物中，在氮气氛围下回流反应12h。将得到的混合物冷却到室温，加入水中，然后通过硅藻土垫过滤，滤液用二氯甲烷萃取，然后用水洗涤，并采用无水硫酸镁干燥，过滤和蒸发后，用硅胶柱层析纯化粗产物得到最终产物S3。
测试目标产物S3的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C40H24N2S2，计算值为596.1，测试值为596.2。
元素分析：理论值C,80.51；H,4.05；N,4.69；测试值C,80.51；H,4.06；N,4.68。
具体实施方式中所使用的本发明化合物的制备方法均与上述方法相似，不一一赘述，仅提供其表征结果，如表1所示。
表1化合物表征结果
Figure BDA0002820719460000321
Figure BDA0002820719460000331
器件实施例1
本实施例提供一种有机发光器件，具体制备步骤如下：
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁，得到基板1。将所得的厚度为15nm的氧化铟锡(ITO)阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式共同蒸镀空穴注入层材料化合物2和p掺杂材料化合物1，掺杂比例为3％(质量比)；厚度为5nm，作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物3，厚度为100nm作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物4，厚度为5nm作为第二空穴传输层5；
5)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物5作为主体材料，化合物6作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
6)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物7，厚度为30nm，作为电子传输层7；
7)电子传输层7上真空共同蒸镀电子传输材料化合物8和n掺杂材料化合物9，掺杂质量比例为1:1；厚度为5nm，作为电子注入层8；
8)电子注入层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为10nm，作为阴极9；
9)在阴极9上真空蒸镀本发明的化合物P2，厚度为100nm，作为盖帽层10使用。
有机发光器件使用的化合物结构如下：
Figure BDA0002820719460000341
对器件实施例和器件对比例中用作盖帽层的化合物进行折射率n的测试，结果如表2所示。折射率n是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量，测试环境为大气环境。测量结果如表2所示。
表2化合物折射率测试结果
Figure BDA0002820719460000351
Figure BDA0002820719460000361
有机发光器件的性能测试结果如表3所示。
表3有机发光器件性能测试结果
Figure BDA0002820719460000362
Figure BDA0002820719460000371
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (14)

1.一种高折射率苯并杂环类化合物，如式(I)所示：
Figure FDA0003687777030000011
其中，X1与X2各自独立地选自O或S；
所述R1～R4中至少一个不为氢或氘；R2与R4至少一个不为氢或氘；
所述R1～R4中至少有一个选自萘基、蒽基、菲基或芘基；
当X1与X2不同时为O时，所述R1～R4各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、上述除氢之外基团组合形成的基团或上述除氢之外基团稠和形成的基团；
当X1与X2均为O时，所述R1～R4各自独立地选自氢、氘、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基或苯并噻吩嘧啶基。
2.根据权利要求1所述的高折射率苯并杂环类化合物，其特征在于，所述高折射率苯并杂环类化合物在450～530nm波长之间的折射率差在0.10到0.17之间，在530～620nm波长之间的折射率差在0.03到0.10之间。
3.根据权利要求1所述的高折射率苯并杂环类化合物，其特征在于，所述X1与X2均为S。
4.根据权利要求1所述的高折射率苯并杂环类化合物，其特征在于，所述高折射率苯并杂环类化合物对于波长为400～450nm之间的可见光的折射率n≥2.2。
5.一种高折射率苯并杂环类化合物，其特征在于，所述高折射率苯并杂环类化合物选自P1～P3与P7～P123所示化合物中的一种或多种：
Figure FDA0003687777030000021
Figure FDA0003687777030000031
Figure FDA0003687777030000041
Figure FDA0003687777030000051
Figure FDA0003687777030000061
Figure FDA0003687777030000071
Figure FDA0003687777030000081
Figure FDA0003687777030000091
Figure FDA0003687777030000101
6.一种高折射率苯并杂环类化合物，其特征在于，所述高折射率苯并杂环类化合物选自S1～S3与S7～S123所示化合物中的一种或多种：
Figure FDA0003687777030000102
Figure FDA0003687777030000111
Figure FDA0003687777030000121
Figure FDA0003687777030000131
Figure FDA0003687777030000141
Figure FDA0003687777030000151
Figure FDA0003687777030000161
Figure FDA0003687777030000171
Figure FDA0003687777030000181
Figure FDA0003687777030000191
7.权利要求1～6任意一项所述的高折射率苯并杂环类化合物作为有机电致发光器件中有机覆盖层材料和/或电子传输层材料的应用。
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极以及位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括权利要求1～6任意一项所述的高折射率苯并杂环类化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层；所述发光层包括主体材料和客体材料；所述主体材料为权利要求1～6任意一项所述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种；或者所述客体材料为权利要求1～6任意一项所述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括空穴传输层；所述空穴传输层包括权利要求1～6任意一项所述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
11.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层；所述电子传输层包括权利要求1～6任意一项所述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
12.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括阳极、阴极、位于所述阳极和所述阴极之间的有机薄膜层与有机覆盖层；所述有机覆盖层位于所述阴极远离所述阳极的一侧；所述有机覆盖层包括权利要求1～6任意一项所述的高折射率苯并杂环类化合物中的一种或多种。
13.一种显示面板，其特征在于，包括权利要求8～12任意一项所述的有机电致发光器件。
14.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求13所述的显示面板。
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