CN112940007B - 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示，属于有机材料领域。该式1中，环A、环B分别独立地选自碳原子数为6‑14的未取代的芳基、碳原子数为5‑12的未取代的杂芳基；Ar1、Ar2和Ar3相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1‑20的取代或未取代的烷基、碳原子数为6‑30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3‑30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3‑20的取代或未取代的环烷基；L1，L2，L3，L4，L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6‑30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3‑30的取代或未取代的亚杂芳基；本申请的有机化合物用于电子装置的发光层材料时可以提高电子装置的发光效率和使用寿命。
。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置，将本申请的有机化合物用于电子装置的发光层主体材料时可以提高电子装置的发光效率和使用寿命。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
式1中，环A、环B分别独立地选自为碳原子数为6-14的未取代的芳基、碳原子数为5-12的未取代的杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1，L2，L3，L4，L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
所述L1，L2，L3，L4，L5，L6，Ar1，Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含本申请第一方面提供的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述的有机化合物；
更优选地，所述有机电致发光层包含主体材料，所述主体材料含有所述的有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请的有机化合物中苯并双噁唑与其连接的基团形成十字交叉的空间构型，这种空间结构能够改变分子的堆积模式，使得该分子结构具有高的偶极矩，从而使材料极性提高。苯并噁唑系列衍生物分子是由苯并杂环刚性骨架和其它功能性取代基团共同组成，衍生物分子中的苯并杂环刚性骨架是一个很好的发光基团，能够产生显著的电子光谱信号，这类分子具有优异的耐热性能、机械性能以及光电性能。将其作为有机电致发光器件的发光层主体材料时(特别是红色有机电致发光器件中的主体材料)，可以提升有机电致发光器件的效率、寿命并降低工作电压。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一种具体实施方式的结构示意图；
图2是包括本申请的有机电致发光器件的电子装置的一种具体实施方式的结构示意图；
图3是包括本申请的有机电致发光器件的电子装置的另一种具体实施方式的结构示意图。
附图标记说明
100阳极 200阴极 300功能层
310空穴注入层 321空穴传输层 322空穴辅助层
330有机发光层 340空穴阻挡层 350电子传输层
360电子注入层 400电子装置 500电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”、“具有”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如式1所示：
式1中，环A、环B分别独立地选自碳原子数为6-14的未取代的芳基、碳原子数为5-12的未取代的杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
L1，L2，L3，L4，L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
所述L1，L2，L3，L4，L5，L6，Ar1，Ar2和Ar3中的取代基各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3～20的杂芳基，任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基，碳原子数为18～24的三芳基硅基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为2～10的杂环烷基。
在本申请中，“任选地被0、1、2、3、4或5个独立选自氘、氟、氰基、甲基、叔丁基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氰基、甲基、叔丁基中的一个或多个取代，也可以不被氘、氟、氰基、甲基、叔丁基取代，且当芳基上的取代基的个数大于等于2时，取代基可以相同或不同。
本申请中，术语“任选地”或者“任选”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，任意相邻的R1可以相互连接”意味着任意相邻的R1可以相互连接但不必须相互连接，该说明任意相邻的R1相互连接的情景和任意相邻的R1不相互连接的情景。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”、“……各自独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～25的芳基、碳原子数为3～25的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12 的三烷基硅基、碳原子数为18～24的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为6～18的芳基硅基、碳原子数为3～12的环烷基和碳原子数为1～12的烷基膦氧基所组成的组。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是该官能团及其上的取代基中的所有碳原子数。举例而言，若Ar2选自碳原子数为30的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30；再举例而言，若L1选自碳原子数为18的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有的碳原子数为18。
在本申请中，碳原子数指的是所有碳原子数。举例而言：L为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其中的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
则其碳原子数为7；L为
其碳原子数为12。本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。
在本申请中，芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、茚基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、
基、苝基等。在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基(-CN)、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其上的取代基的总碳原子数为18。
本申请中，碳原子数为6～30的芳基的碳原子数例如为6(苯基)、10(萘基)、12(例如联苯基)、14、15(二甲基芴基)、16、18、20、24、25等。
在本申请中，作为取代基的芳基具体实例包括但不限于：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基等。
本申请中，“亚芳基”是指芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请的一些实施方案中，亚芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次芳基。芳基的定义可以适用于亚芳基和次芳基。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，其中所述的杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N- 杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请的一些实施方案中，亚杂芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次杂芳基。杂芳基的定义可以适用于亚杂芳基和次杂芳基。在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，碳原子数为3～30的杂芳基的碳原子数例如为3、4、5、8、9、12、15、18、24等。碳原子数为6-18的亚芳基碳原子数例如为6、12、18等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于：菲咯啉基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
在本申请中，碳原子数为3～20的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基等。
在本申请中，碳原子数为18～24的三芳基硅基具体实例包括但不限于三苯基硅基。
在本申请中，“烷基”是指饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。具体而言，碳原子数为1～20的烷基可以为碳原子数1至20的直链烷基，或碳原子数3至20的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、 12、13、14、15、16、17、18、19、20。在一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-10个碳原子；在另一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-6个碳原子；在又一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-4个碳原子；在另一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-3个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基 -丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基、癸基等，但并不限于此。本申请中的碳原子数1-4的烷基的实例包括但不限于：甲基(Me、-CH3)、乙基(Et、-CH2CH3)、正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)、异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)、正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH)、叔丁基(t-Bu,-C(CH3)3)等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中连接键用
表示。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一种具体实施方式中，Ar1、Ar2和Ar3相同或者不同，且各自独立地选自碳原子数为6-25 的取代或未取代的芳基、碳原子数为4-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar2、Ar3中的取代基相同或者不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为4-18的杂芳基。
具体地，Ar1、Ar2、Ar3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请中，所述Ar1、Ar2、Ar3相同或者不同，且各自独立地选自取代或者未取代的W，所述未取代的基团W选自如下基团：
其中，
表示化学键；取代的基团W含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
可选地，所述Ar1、Ar2、Ar3相同或者不同，且各自独立地选自以下基团组成地组：
在本申请一种实施方式中，Ar1和Ar2相同。
在本申请一种实施方式中，L1，L2，L3，L4，L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基。
在本申请另一种实施方式中，所述L1，L2，L3，L4，L5和L6分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的N-苯基咔唑亚基、取代或未取代的亚吡啶基。
可选地，所述L1，L2，L3，L4，L5和L6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为 1-5的烷基、碳原子数为6-12的杂芳基。
具体地，所述L1，L2，L3，L4，L5和L6中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中，所述L1，L2，L3，L4，L5和L6选自取代或者未取代的V，所述未取代的基团V选自如下基团：
其中，
表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
可选地，L1，L2，L3，L4，L5和L6分别独立地选自单键或如下基团所组成的组：
优选地，所述L3，L4至少一个不为单键。
在本申请中，环A和环B分别独立地选自未取代的苯环、未取代的萘环、未取代的菲环、未取代的吡啶环。
根据本申请，
分别独立的地选自如下所示的结构所组成的组：
其中，
表示上述结构用于与
连接的化学键；
优选地，环A为苯或萘，更优选地，
选自如下结构所组成的组：
优选地，环B选自苯环、萘环、吡啶环。
在本申请一种具体实施方式中，所述有机化合物选自如下基团所组成的组：
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层含有本申请第一方面所述的有机化合物。
在本申请中，所述电子元件为光电器件或光电转化器件，光电器件和光电转化器件为本领域的技术人员所熟知的，例如可以为有机电致发光器件，其他种类的光电器件和光电转化器件在此不再赘述。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请所提供的有机化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。所述有机电致发光器件例如可以为红色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，功能层300包括有机发光层330，有机发光层330包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330 的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层 321、空穴辅助层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。在本申请中，阳极100含有阳极材料，阳极材料优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al 或SnO2：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选地，阳极1包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO) 作为阳极的透明电极。
在本申请中，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成。
在本申请中，空穴辅助层322可以包括一种或多种电子阻挡材料，空穴辅助层材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，空穴辅助层322由化合物TCBPA组成。
在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层 350可以由DBimiBphen和LiQ组成。
在本申请中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。在本申请的一种具体实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。有机发光层330的主体材料可以为金属螯合化类咢辛化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料为CBP。有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料为Ir(flq)2(acac)。
在本申请中，阴极200含有阴极材料，阴极材料优选有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
在本申请中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360 可以包括镱(Yb)。
在本申请一种具体实施方式中，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图3所示，本申请提供一种电子装置500，该电子装置500包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。该电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置500具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面通过实施例来进一步说明本申请，但是本申请并不因此而受到任何限制。
中间体制备例1
(1)Sub 1-I-A1合成
将四溴对苯醌(43.0g，74.7mmol)溶解在2-甲氧基乙酸乙酯(400ml，2-methoxyethyl acetate) 中并在60℃下搅拌。冷却至室温后，滴加27％氢氧化铵溶液(43mL)，在80℃下搅拌3小时，在室温下搅拌过夜。过滤得到的沉淀物用蒸馏水洗涤数次，用丙酮洗涤并干燥，得到化合物sub 1-I-A1 (25.1g，90％)。
(2)Sub 1-II-A1合成
首先把称取的sub 1-I-A1(25g，84.5mmol)和还原剂Na2S2O4(44.1g，253.4mmol)加入到一个1000mL的两口瓶中，然后用Ar气把两口瓶内的空气完全置换干净。用注射器向两口瓶中加入 500mL二次蒸馏水，在40℃条件下搅拌反应1h停止反应，等到浅黄色固体完全沉淀后常压抽滤，然后用二次蒸馏水和无水乙醇多次洗涤沉淀。在50℃条件下真空干燥，最终得黄色粉末状固体产物Sub 1-II-A1(22.4g，收率：89％)。
(3)Sub 1-A1合成
首先把Sub 1-II-A1(22.0g,73.8mmol)加入到一个500mL的两口瓶中，然后用Ar把两口瓶内的空气完全置换干净。用注射器向两口瓶中加入220mL邻二甲苯溶液和苯甲醛(17.6g,166.1mmol)，油浴加热到120℃反应5h。等到体系溶液冷却到室温后，去掉Ar保护，然后加入催化量的4- 甲氧基-四甲基哌啶氧自由基(3.71g，19.9mmol，4-methoxy-TEMPO，5mol％)，在氧气存在的条件下重新加热到120℃搅拌反应15h。减压蒸馏除去溶剂邻二甲苯后，柱层析提纯得白色粉末状固体产物sub 1-A1(22.5g，收率：65％)。
采用与合成sub 1-A1相同的方式制备中间体sub 1-A2到sub 1-A5，不同之处在于使用表1中的原料1替代合成中间体Sub 1-A1中的苯甲醛。
表1
有机化合物制备例1
有机化合物1～12的制备
将4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(6.1g，21.3mmol)、sub 1-A1(10.0g，21.3mmol)、四三苯基膦钯 (1.2g,1.0mmol)、碳酸钾(5.8g,42.5mmol)、四丁基溴化铵(0.06g,0.2mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和(100mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物sub 2-A1(8.7g，65％)。
将sub 2-A1(8.0g，12.6mmol)、苯硼酸(1.6g，13.3mmol)、四三苯基膦钯(0.7g,0.6mmol)、碳酸钾(3.5g,25.3mmol)、四丁基溴化铵(0.04g,0.1mmol)、甲苯(64mL)、乙醇(30mL)和去离子水(15mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和(100mL)萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物1(4.8g，61％)。MS[M+H]+＝630.21。
参照化合物1的合成方法，合成下表2中所示的化合物，不同之处在于，使用表2中的原料1代替4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，使用原料2替代苯硼酸。
表2
其中，以制备例10的中间体
制备过程为例说明表1中原料1(中间体)的制备方法。
将咔唑(20.0g，119.6mmol)、2-溴,6-碘萘(34.2g，119.6mmol)、碘化亚铜CuI(6.9g,5.9mmol)、 1,10-邻菲啰啉(0.86g,4.8mmol)，碳酸钾(33.6g,239.2mmol)、18冠醚6(0.3g,1.2mmol)、DMF(200mL) 加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至75-80℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体的中间体IM-1-1(28.9g，62％)。
将中间体IM-1-1(28.0g，75.2mmol)加入盛有THF(420mL)的1000mL三口瓶中，-78℃下滴加正丁基锂(4.8g，75.2mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(10.2g，97.7mmol)，继续保温 1h后升温至室温搅拌过夜；加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得白色固体中间体IM-1-A(14.9g，收率为59％)。
参照中间体的IM-1-A的方法，合成下表3中所示的中间体IM-1-B～中间体IM-1-E，不同之处在于，使用表3中的原料3代替咔唑，使用原料4替代2-溴,6-碘萘。
表3
参照化合物1的合成方法，制备表4所示的化合物，不同之处在于，使用表4中的Sub1-AX替代中间体Sub 1-A1。
表4
有机电致发光器件制备
实施例1：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm 的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及 O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
的空穴注入层，并且在空穴注入层上蒸镀一层NPB，形成厚度为
的空穴传输层。
接着在空穴传输层上真空蒸镀TCBPA，形成厚度为
的空穴辅助层。
然后在空穴辅助层上将本申请的化合物1作为主体，同时掺杂Ir(flq)2(acac)，通过真空蒸镀的方式制备有机发光层。其中，主体和掺杂剂按照100:3的膜后比形成厚度为
的混合膜层。
接着将DBimiBphen和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚度为
的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上形成厚度为
的电子注入层(EIL)；
将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上作为蒸镀了厚度为
的CP-1，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
其中，HAT-CN、NPB、TCBPA、Ir(flq)2(acac)、DbimiBphen和CP-1的结构式如下：
实施例2-24
采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，分别使用表5中所示的化合物替代化合物1。
对比例1-2
采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件，不同之处仅在于，对比例1-2分别以化合物 A、化合物B替代化合物1。
表5中IVL数据对比的是在10mA/cm2下的测试结果，寿命是20mA/cm2电流密度下的测试结果。
表5实施例1-24和对比例1-2的器件性能
根据表5可知，使用本申请的有机化合物制备的实施例1～24，与使用已公知的化合物A、化合物B制备的对比例1、对比例2相比，实施例1～24的有机电致发光器件的发光效率(Cd/A)至少提高了15.9％，且器件寿命至少提升了11.9％。
总而言之，在有机电致发光层(EML)中使用本申请的化合物作为主体材料制备的有机电致发光器件可实现高发光效率和长寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (6)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构如式1所示：
式1中，环A和环B分别独立地选自未取代的苯环、未取代的萘环、未取代的菲环、未取代的吡啶环；
Ar1、Ar2、Ar3相同或者不同，且各自独立地选自取代或者未取代的W，所述未取代的基团W选自如下基团：
其中，
表示化学键；取代的基团W含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基；
L1，L2，L3，L4，L5和L6选自单键或者取代或未取代的V，所述未取代的基团V选自如下基团：
其中，
表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下基团所组成的组：
3.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1或2所述的有机化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光层包含主体材料，所述主体材料含有所述的有机化合物。
6.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求3-5中任一项所述的有机电致发光器件。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10340786A (ja) * | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005082703A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| CN107851723A (zh) * | 2015-07-21 | 2018-03-27 | 富士胶片株式会社 | 光电转换元件、太阳能电池及化合物 |
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10340786A (ja) * | 1997-06-09 | 1998-12-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005082703A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20110085784A (ko) * | 2010-01-21 | 2011-07-27 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자 |
| CN106414447A (zh) * | 2014-05-19 | 2017-02-15 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 具高效率的荧光有机发光元件 |
| KR20160064646A (ko) * | 2014-11-28 | 2016-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 벤조비스옥사졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 태양전지 |
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