CN111848588B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机化合物，所述有机化合物的结构由式I与式II组成：其中，式I所示的结构与式II所示的结构稠合，*表示式I中可以与式II稠合的连接点。本申请的有机化合物用于有机电致发光器件的发光层时，可以有效地提升器件的器件效率，并延长有机电致发光器件的寿命。
Figure DDA0002590584270000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，己广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光器件通常包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成，以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时会形成激子，当这些激子返回基态时发光。
现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，因此，有必要继续研发新型的材料，以进一步提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物以进一步提高有机电致发光器件的性能
为了实现上述目的，本申请的第一个方面提供了一种有机化合物，所述有机化合物的结构由式I与式II组成：
Figure BDA0002590584250000011
其中，式I所示的结构与至少一个式II所示的结构稠合；
*表示式I与式II稠合的位点；
环A选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n3表示R3的个数；
R1、R2和R3以Rk表示，n1～n3以nk表示，k为变量，表示1、2或3；当k为1时，nk选自0、1、2、3或4；当k为2时，nk选自0、1或2；当k为3时，nk选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；且当nk大于1时，任意两个nk彼此相同或不同；任选地，任意两个相邻的Rk相互连接形成环，所形成的环任选地被R’所取代；
R1、R2、R3和R’彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基或者式III：
-(L)m-Ar
式III
m为L的数量，m为0、1、2、3；且当m为2或3时，任意两个L相同或不同；
Ar选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为18-30的三芳基硅基、碳原子数为12-20的三芳基膦氧基、碳原子数为3-10的环烷基；
L选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L和Ar中的取代基为一个或多个，其中L和Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、三甲基硅基或者三苯基硅基；
X和Y彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、C(R4R5)、Si(R6R7)，且X和Y不同时为单键；其中，R4～R7彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；任选地，R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成3-15元的饱和或不饱和环；任选地，R6和R7相互连接以与它们共同连接的原子形成3-15元的饱和或不饱和环。
本申请的第二方面提供了一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请的第三方面提供了一种电子装置，所述电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
通过上述技术方案，本申请以金刚烷螺芴为主体，在其上稠合苯并杂芳环及苯环而形成的一种大平面结构；该结构在金刚烷螺芴上稠合芳环，极大的增强了化合物的刚性，提高了空穴迁移率，拥有了高的第一三重态能级，且稠合的苯并杂芳环可有效促进能量的传递，因此可应用于有机电致发光材料中发光层主体材料；该化合物可以应用于单一组分的主体材料，也可以应用于双组分混合型主体材料之一，这可以提高有机电致发光器件的效率以及寿命；且由于金刚烷以螺合方式与稠合平面结构结合，这可以有效降低分子间堆叠，改善化合物的成膜性，从而进一步提升器件寿命。本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
以下对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请的第一个方面提供了一种有机化合物，所述有机化合物的结构由式I与式II组成：
Figure BDA0002590584250000031
其中，式I所示的结构与至少一个式II所示的结构稠合；
*表示式I与式II稠合的位点；
环A选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n3表示R3的个数；
R1、R2和R3以Rk表示，n1～n3以nk表示，k为变量，表示1、2或3；当k为1时，nk选自0、1、2、3或4；当k为2时，nk选自0、1或2；当k为3时，nk选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；且当nk大于1时，任意两个nk彼此相同或不同；任选地，任意两个相邻的Rk相互连接形成环，所形成的环任选地被R’所取代；
R1、R2、R3和R’彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基或者式III：
-(L)m-Ar
式III
m为L的数量，m为0、1、2、3；且当m为2或3时，任意两个L相同或不同；
Ar选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为18-30的三芳基硅基、碳原子数为12-20的三芳基膦氧基、碳原子数为3-10的环烷基；
L选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30取代或未取代的的亚杂芳基；
L和Ar中的取代基为一个或多个，其中L和Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、三甲基硅基或者三苯基硅基；
X和Y彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、C(R4R5)、Si(R6R7)，且X和Y不同时为单键；其中，R4～R7彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；任选地，R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成3-15元的饱和或不饱和环；任选地，R6和R7相互连接以与它们共同连接的原子形成3-15元的饱和或不饱和环。
本申请中，如果没有如果没有特别指明基团是取代的，则表示基团是未取代的。
本申请中，所采用的描述方式“各......独立地为”与“......分别独立地为”和“......独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002590584250000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以彼此相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18～30的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为2-6的烯基、碳原子数为2-6的炔基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为5-10的环烯基、碳原子数为4-10的杂环烯基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷胺基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为6-18的芳氧基、碳原子数为6-18的芳硫基、碳原子数为6-18的烷基磺酰基、碳原子数为3-18的三烷基膦基、碳原子数为3-18的三烷基硼基。
在本申请中，表述“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环(例如，3～18元的饱和或不饱和环)；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环，例如萘环、菲环、蒽环。
本说明书中，“成环碳数”表示，原子键合成环状的结构的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中含有的碳不包含在成环碳中。下文中所述的“成环碳数”只要没有特别注明就是相同含义。例如苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，菲环的成环碳数为14，蒽环的成环碳数为14，呋喃环的成环碳数为4。另外，在苯环、萘环上作为取代基取代有例如烷基的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数量中。另外，在芴环上作为取代基键合有例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包括在成环碳数的数量中。
本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构(例如，单环、稠环、集合环)的化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、桥接化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如，将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含原子不包括在成环原子数中。下文中所述的“成环原子数”只要没有特别注明就是相同含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。分别键合于吡啶环、喹唑啉环的成环碳原子上的氢原子、构成取代基的原子不包括在成环原子数的数量中。另外，在芴环上键合有作为取代基的例如芴环的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数量中。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9，10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002590584250000053
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002590584250000051
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002590584250000052
Figure BDA0002590584250000061
再举例而言，如下式(X′)中所示地，式(X′)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X′-1)～式(X′-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002590584250000062
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)中所表示的取代基R′通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002590584250000063
在本申请中，碳原子数为1-30的烷基可以包括碳原子数1至30的直链烷基和碳原子数3至30的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10直至30中的任意整数。碳原子数为1-30的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基等。
在本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的碳原子数例如可以为3、5、6、7、8、9、10。碳原子数为3-10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
在本申请中，环烷基的碳原子数例如可以为3、5、6、7、8、9、10。碳原子数为3-10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
在本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，三芳基硅基的具体实例包括但不限于，三苯基硅基等。
在本申请中，氟代烷基的具体实例包括但不限于三氟甲基。
在本申请中，上述R4和R5、R6和R7两组基团中，每组中的两个基团相互连接以与它们共同连接的原子形成。举例来讲，式II
Figure BDA0002590584250000064
中，当Y为单键，R3为氢，且X为C(R4R5)时，R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，式II为
Figure BDA0002590584250000071
同样地，式II也可以代表
Figure BDA0002590584250000072
即R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成6元环；同样地，式II也可以代表
Figure BDA0002590584250000073
Figure BDA0002590584250000074
即R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环；同样地，式II也可以代表
Figure BDA0002590584250000075
即R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成10元环。
在本申请的一种实施方式中，所述有机化合物具有式1-1至式1-17中任意一项所示的结构：
Figure BDA0002590584250000076
其中n’1选自0、1、2；n’2选自0、1、2。
可选地，在式1-1至式1-17中，X和Y不同。
在本申请的一种实施方式中，所述有机化合物具有式2-1至式2-41中任意一项所示的结构：
Figure BDA0002590584250000081
Figure BDA0002590584250000091
其中n’2选自0、1、2。
可选地，在式2-1至2-141中，X和Y不同。
在本申请的一种实施方式中，式II具有式II-1至式II-11中任意一项所示的结构：
Figure BDA0002590584250000092
Figure BDA0002590584250000101
在本申请的一种实施方式中，在本申请中，环A指的是
Figure BDA0002590584250000102
其中，环A为苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环，该稠合芳环例如可以为萘环、蒽环、菲环。其中，
Figure BDA0002590584250000103
表示化学键。举例而言，在化合物
Figure BDA0002590584250000104
中，环A为苯环，环A上的取代基R3个数为0(即m为0)，X表示C(R4R5)，R4和R5分别为甲基，Y为单键，取代基R1和R2个数也分别为0(即n1和n2分别为0)。
在本申请的一种实施方式中，n1、n2、n3可以各自独立地选自0、1或2。
根据本申请，当R1、R2和R3分别具有式III所示的结构时，R1、R2和R3中的Ar各自彼此相同或不同，R1、R2和R3中的L各自彼此相同或不同。
在本申请的一种实施方式中，所述L选自单键、或者选自化学式j-1至化学式j-15所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002590584250000105
Figure BDA0002590584250000111
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002590584250000112
Figure BDA0002590584250000113
表示化学键；
Q1～Q5和Q’1～Q’4各自独立地选自N、C或者C(J1)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(J1)时，任意两个J1相同或者不相同；当Q’1～Q’4中的两个以上选自C(J1)时，任意两个J1相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N、C或者C(J2)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(J2)时，任意两个J2相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N、C或者C(J3)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(J3)时，任意两个J3相同或者不相同；
Q24～Q25各自独立地选自N、C或者C(J4)；
Q26和Q27各自独立地选自N、C或者C(J5)，且Q26～Q27中至少一个选自N；当Q26和Q27均选自C(J5)时，两个J5相同或者不相同；
E1～E14、J1～J5各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～10的杂芳基、碳原子数为6～12的芳基、三甲基硅基、三苯基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基；
e1～e14以er表示，E1～E14以Er表示，r为变量，表示1～14的任意整数，er表示取代基Er的数量；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同，任选地，任意两个相邻的Er相互连接形成环；
K1选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)或Si(E18E19)；其中，E15、E16、E17、E18和E19各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述E18和E19相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)或Si(E23E24)；其中，E20至E24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述E23和E24相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
在本申请中，上述E16和E17、E18和E19、E21和E22、E23和E24四组基团中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。举例来讲，化学式j-8
Figure BDA0002590584250000121
中，当K4和M1均为单键，Q’1、Q’2、Q’3、Q’4、EH为氢，且K1为C(E16E17)时，E16与E17相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，化学式j-8即为
Figure BDA0002590584250000122
同样地，化学式j-8也可以代表
Figure BDA0002590584250000123
即E16与E17相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。
在本申请中，化学式j-10至化学式j-12中，J1至J3可以以Jj表示，其中的j为变量，表示1、2、3。举例来讲，当j为2时，Jj是指J2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Jj)上时，C(Jj)中的Jj不存在。例如，在化学式i-11中，当
Figure BDA0002590584250000124
连接到Q12时，Q12只能表示C原子，即化学式i-11的结构具体为：
Figure BDA0002590584250000125
在本申请的一种实施方式中，式III所示的结构中，L可以选自单键、碳原子数为6-25的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-25的取代或未取代的亚杂芳基。
在本申请的一种实施方式中，式III所示的结构中，L可以选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基。
在本申请的一种实施方式中，式III所示的结构中，L为单键或取代或未取代的T1，未取代的T1选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002590584250000126
取代的T1具有一个或两个以上的取代基，T1的取代基独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
10、在本申请的一种实施方式中，式III所示的结构中，L为单键或如下基团所组成的组：
Figure BDA0002590584250000131
Figure BDA0002590584250000141
在本申请的一种实施方式中，L选自单键，或者取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚9，9-二甲基芴基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚苯并[f]喹唑啉基、取代或未取代的亚苯并[h]喹唑啉基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚氧杂蒽基、取代或未取代的亚菲并[9，10-d]咪唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚<1>苯并噻吩并<3，2-d>嘧啶基、取代或未取代的亚9，10-二氢蒽基、取代或未取代的亚吡啶并[2，3-d]嘧啶基；或者为上述基团中的两者或三者通过单键连接所形成的基团，上述基团的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、三甲基硅基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲基、9，9-二甲基芴基。
在本申请的一种实施方式中，式III所示的结构中，Ar选自式i-1至式i-15中任意一项所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002590584250000142
Figure BDA0002590584250000151
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002590584250000152
G1～G5和G’1～G’4各自独立地选自N、C或者C(J6)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；当G’1～G’4中的两个以上选自C(J6)时，任意两个J6相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N、C或者C(J7)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(J7)时，任意两个J7相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N、C或者C(J8)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(J8)时，任意两个J8相同或者不相同；
G24选自O、S、N(J9)或者C(J10)；
Z1选自氢、氘、卤素基团、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、三苯基硅基；
Z2～Z9、Z22各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为3～18的杂芳基、三苯基硅基；
Z10～Z21、J1～J10各自独立地选自：氢、氘、卤素基团、氰基、三甲基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、三苯基硅基；
h1～h22以hk表示，Z1～Z22以Zk表示，k为变量，表示1～22的任意整数，hk表示取代基Zk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18、21或者22时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；且当hk大于1时，任意两个Zk相同或者不相同；
K1选自O、S、N(Z23)、C(Z24Z25)、Si(Z26Z27)；其中，Z23、Z24、Z25、Z26、Z27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z24与Z25相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述Z26与Z27相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环；
K2选自单键、O、S、N(Z28)、C(Z29Z30)、Si(Z31Z32)；其中，Z28、Z29、Z30、Z31、Z32各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述Z29与Z30相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，或者上述Z31与Z32相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环。
在本申请的一种实施方式中，式III所示的结构中，Ar选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基。
在本申请的一种实施方式中，式III所示的结构中，Ar选自取代或未取代的T2，未取代的T2选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002590584250000161
取代的T2具有一个或两个以上的取代基，T2的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、咔唑基、环己烷、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
在本申请的一种实施方式中，Ar选自如下基团：
Figure BDA0002590584250000162
Figure BDA0002590584250000171
在本申请的一种实施方式中，R4～R7彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1～5的烷基、取代或未取代的碳原子数为6-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的杂芳基。
在本申请的一种实施方式中，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的1，10-菲罗啉基、取代或未取代的9，9-二甲基芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的9，10-苯并菲基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的荧蒽基、1-苯基-1H-苯并咪唑、取代或未取代的9，9-螺二芴基、取代或未取代的9，9-二苯基芴基、取代或未取代的4，5-二氮杂-9，9′-螺二芴、取代或未取代的硅基、取代或未取代的膦氧基，上述基团的取代基彼此相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、氟、三甲基硅烷、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、咔唑基、萘基中的一种或多种。
在本申请的一种实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
Figure BDA0002590584250000172
Figure BDA0002590584250000181
Figure BDA0002590584250000191
Figure BDA0002590584250000201
Figure BDA0002590584250000211
Figure BDA0002590584250000221
Figure BDA0002590584250000231
Figure BDA0002590584250000241
Figure BDA0002590584250000251
Figure BDA0002590584250000261
Figure BDA0002590584250000271
Figure BDA0002590584250000281
Figure BDA0002590584250000291
Figure BDA0002590584250000301
Figure BDA0002590584250000311
Figure BDA0002590584250000321
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请的第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
本申请的一种实施方式，所述功能层可以包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
本申请的一种实施方式，所述电子元件可以为有机电致发光器件或光电转化器件。
本申请的一种实施方式，所述电子元件可以为有机电致发光器件。
本申请的一种实施方式，所述有机电致发光器件可以为绿色器件或红色器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al或SnO2：Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层的主体材料和/或客体材料可以含有本申请的有机化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层的主体材料可以含有本申请的有机化合物。进一步可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件为绿光器件，其中的有机发光层包括主体材料和客体材料，其中所述主体材料为双主体发光材料，即，包括p-type型主体材料和n-type型主体材料，本申请的有机化合物既可作为p-type型主体材料，也可以作为n-type型主体材料。
在本申请的一种实施方式中，有机发光层的主体材料含有本申请的有机化合物。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由TPBi和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种示例性实施方式，如图3所示，所述功能层300包括有机发光层330，所述有机发光层330包含本申请的有机化合物。其中，有机发光层330既可以为本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
可选地，有机发光层330还可以包括无机掺杂材料，以提高有机发光层330的发光性能。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，其中，有机发光层包含有本申请的有机化合物。
可选地，功能层300包括有机发光层330，有机发光层330包含本申请所提供的有机化合物。一种实施方式中，有机发光层330可以由本申请所提供的有机化合物组成；另一种实施方式中，有机发光层330可以由本申请所提供的化合物和其他材料共同组成。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
本申请中未提到合成方法的化合物都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
合成例：
1、中间体a-1的制备
Figure BDA0002590584250000341
将2-溴-4-氯-1-碘苯(50.0g，157.5mmol)、二苯并呋喃-3-硼酸(30.4g，157.5mmol)、四(三苯基膦)钯(3.6g，3.1mmol)、碳酸钾(54.3g，393.8mmol)、四丁基溴化铵(10.1g，31.5mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(440mL)、乙醇(200mL)和水(100mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌24小时，冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-1(33.8g，60％)。
用表1中的反应物A替代2-溴-4-氯-1-碘苯，反应物B替代二苯并呋喃-3-硼酸使用上述类似的方法合成中间体b-1至z-1：
表1：中间体b-1至中间体z-1的合成
Figure BDA0002590584250000351
Figure BDA0002590584250000361
2、中间体a-2的制备
Figure BDA0002590584250000371
将中间体a-1(33.8g，94.5mmol)和四氢呋喃(280mL)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(57mL，141.75mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有金刚烷酮(11.3g，75.6mmol)的四氢呋喃(56mL)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入盐酸(12M)(17.7mL，212.59mmol)的水(100mL)溶液，搅拌1小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体a-2(20.3g，50％)。
以下表2中反应物A替代中间体a-1，使用上述类似的方法合成中间体b-2至z-2：
表2：中间体b-2至中间体z-2的合成
Figure BDA0002590584250000372
Figure BDA0002590584250000381
Figure BDA0002590584250000391
3、中间体a-3的制备
Figure BDA0002590584250000401
将中间体a-2(20.3g，47.3mmol)和冰醋酸(200mL)加入烧瓶中，氮气保护常温搅拌条件下缓慢滴加浓硫酸(98％)(0.9mL，9.5mmol)的醋酸(20mL)溶液，滴加完毕后升至60℃，搅拌2小时；降至室温，过滤析出的固体，使用水和乙醇淋洗滤饼，烘干得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-3(15.5g，80％)。
以下表3中反应物A替代中间体a-2，使用上述类似的方法合成中间体b-3至z-3：
表3：中间体b-3至中间体z-3的合成
Figure BDA0002590584250000402
Figure BDA0002590584250000411
Figure BDA0002590584250000421
Figure BDA0002590584250000431
4、中间体a-4的制备
Figure BDA0002590584250000432
将中间体a-3(15.5g，37.7mmol)，联硼酸频哪醇酯(11.5g，45.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g，0.38mmol)、2-二环己基磷-2′，4′，6′-三异丙基联苯(0.35g，0.75mmol)、醋酸钾(11.1g，113.1mmol)和1，4-二氧六环(150mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌12小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a-4(10.0g，53％)。
以下表4中反应物A替代中间体a-3，使用上述类似的方法合成中间体b-4至z-4：
表4：中间体b-4至中间体z-4的合成
Figure BDA0002590584250000433
Figure BDA0002590584250000441
Figure BDA0002590584250000451
Figure BDA0002590584250000461
5、化合物的制备
Figure BDA0002590584250000462
将中间体a-4(10g，19.9mmol)、2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯基-1，3，5三嗪(6.2g，18.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0.41g，0.36mmol)、碳酸钾(6.2g，45.2mmol)、四丁基溴化铵(1.1g，3.6mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(80mL)、乙醇(20mL)和水(20mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物化合物2(8.6g，收率70％)。
使用表5中所示的反应物A替代中间体a-4，用表5中所示的反应物B替代2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯基-1，3，5三嗪，合成下列化合物：
表5：部分化合物的结构和原料
Figure BDA0002590584250000463
Figure BDA0002590584250000471
Figure BDA0002590584250000481
Figure BDA0002590584250000491
Figure BDA0002590584250000501
化合物374的制备：
(1).中间体A的合成
Figure BDA0002590584250000502
将8-溴萘[1，2-B]并苯并呋喃(50g，168.2mmol)和四氢呋喃(400ml)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(72.4mL，181.1mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有硼酸三甲酯(17.5g，168.2mmol)的四氢呋喃(70mL)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入盐酸(12M)(22.6mL，271.6mmol)的水(113.2mL)溶液，搅拌1小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体A(24.7g，56％)。
(2).中间体B的合成
Figure BDA0002590584250000503
将用1-溴-2-碘萘(29.9g，89.8mmol)、中间体A(24.7g，94.2mmol)、四(三苯基膦)钯(2.1g，1.8mmol)、碳酸钾(27.3g，197.5mmol)、四丁基溴化铵(5.8g，17.9mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和水(60mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌24小时，冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体B(28.5g，75％)。
(3).中间体C的合成
Figure BDA0002590584250000504
将中间体B(28.5g，67.3mmol)和四氢呋喃(230mL)加入烧瓶中，氮气保护下，降温至-78℃，于搅拌条件下，滴加正丁基锂的四氢呋喃(2.5M)溶液(32.3mL，80.8mmol)，滴加完毕后保温搅拌1小时，保持-78℃滴加溶有金刚烷酮(11.1g，74.0mmol)的四氢呋喃(44mL)溶液，滴加完毕后保温1小时后升至室温，搅拌24小时，向反应液中加入盐酸(12M)(10.1mL，121.2mmol)的水(50mL)溶液，搅拌1小时，分液，有机相使用水洗至中性，加入无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体C(18.3g，55％)。
(4).中间体D的合成
Figure BDA0002590584250000511
将中间体C(18.3g，37.0mmol)和冰醋酸(146mL)加入烧瓶中，氮气保护常温搅拌条件下缓慢滴加浓硫酸(98％)(0.8mL，7.4mmol)的醋酸(15mL)溶液，滴加完毕后升至60℃，搅拌2小时；降至室温，过滤析出的固体，使用水和乙醇淋洗滤饼，烘干得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体D(13.6g，77％)。
(5).中间体E的合成
Figure BDA0002590584250000512
将中间体D(13.6g，28.5mmol)和溶剂DMF(N，N-二甲基甲酰胺)(110mL)加入烧瓶中，氮气保护下常温搅拌10min，加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)(7.6g，42.8mmol)，升温至80℃，保温搅拌4h；反应结束降至室温，将反应液用二氯甲烷和水萃取，取有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷体系作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体E(11.9；收率75％)。
(6).中间体F的合成
Figure BDA0002590584250000513
将中间体E(11.9g，21.4mmol)，联硼酸频哪醇酯(6.5g，25.7mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g，0.2mmol)、2-二环己基磷-2′，4′，6′-三异丙基联苯(0.4，0.2mmol)、醋酸钾(4.6g，47.1mmol)和1，4-二氧六环(150mL)加入烧瓶中，氮气保护条件下于100℃回流搅拌12小时；降至室温，向反应液中加入二氯甲烷和水，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体F(7.74g，60％)。
(7).化合物374的合成
Figure BDA0002590584250000521
将中间体F(7.7g，12.8mmol)、2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯基-1，3，5三嗪(3.3g，12.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0.28g，0.24mmol)、碳酸钾(3.7g，26.9mmol)、四丁基溴化铵(0.8g，2.4mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(60mL)、乙醇(30mL)和水(15mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物化合物374(5.6g；收率65％)。
6、对以上合成中间体进行质谱分析，得到数据如下表6所示：
表6：部分化合物的质谱数据
化合物2 m/z＝684.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物98 m/z＝800.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物4 m/z＝608.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物7 m/z＝698.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物116 m/z＝713.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物125 m/z＝710.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物13 m/z＝636.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物135 m/z＝724.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物144 m/z＝750.4[M+H]<sup>+</sup>
化合物23 m/z＝605.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物28 m/z＝734.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物154 m/z＝595.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物44 m/z＝734.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物159 m/z＝786.4[M+H]<sup>+</sup> 化合物167 m/z＝709.4[M+H]<sup>+</sup>
化合物48 m/z＝684.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物58 m/z＝728.3M+H]<sup>+</sup> 化合物209 m/z＝756.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物59 m/z＝730.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物237 m/z＝652.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物60 m/z＝804.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物64 m/z＝623.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物322 m/z＝569.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物261 m/z＝658.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物67 m/z＝597.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物323 m/z＝585.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物90 m/z＝724.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物78 m/z＝700.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物324 m/z＝579.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物374 m/z＝708.3[M+H]<sup>+</sup>
核磁数据
化合物2：
1HNMR(CD2Cl2，400MHz)：8.81(d，2H)，8.20-8.17(m，3H)，8.04-7.97(m，3H)，7.86(d，2H)，7.66-7.56(m，4H)，7.54-7.39(m，8H)，7.31(t，1H)，2.83(d，2H)，2.71(d，2H)，2.14(s，1H)，2.06(s，1H)，1.89(s，2H)，1.73(t，4H)，1.46(s，2H).
化合物23：
1HNMR(CD2Cl2，400MHz)：8.14(d，2H)，8.08-8.06(m，2H)，7.86(t，2H)，7.78(d，1H)，7.70(s，1H)，7.63(d，4H)，7.52(t，4H)，7.47-7.33(m，5H)，7.27(t，1H)，2.80(d，2H)，2.73(d，2H)，2.14(s，1H)，2.07(s，1H)，1.88(s，2H)，1.72(t，4H)，1.38(s，2H).
化合物78：
1HNMR(CD2Cl2，400MHz)：8.79(d，2H)，8.34(s，1H)，8.29(d，1H)，8.20-8.16(m，3H)，8.07(s，1H)，8.01(d，2H)，7.86(d，2H)，7.75(d，1H)，7.66-7.51(m，8H)，7.43-7.38(m，1H)，7.30-7.26(m，1H)，2.84(d，2H)，2.75(d，2H)，2.12(s，1H)，2.06(s，1H)，1.86(s，2H)，1.70(t，4H)，1.36(s，2H).
实施例1：绿色有机电致发光器件
使用以下方法进行绿色有机电致发光器件的制作：
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002590584250000532
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
Figure BDA0002590584250000533
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002590584250000534
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002590584250000535
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物23：GH-n1：Ir(ppy)3以50％：45％：5％(蒸镀速率)的比例进行共蒸，形成厚度为
Figure BDA0002590584250000536
的绿色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1∶1的重量比进行混合并蒸镀形成
Figure BDA0002590584250000537
厚的电子传输层(EML)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002590584250000538
的电子注入层(EML)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002590584250000539
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00025905842500005310
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成整个有机发光器件的制备。
实施例2-实施10
除了在形成发光层时，使用以下表7中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分之外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例3
除了在形成发光层时，使用以下表7中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分以外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在实施例1-10及比较例1-3中使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002590584250000531
Figure BDA0002590584250000541
对实施例1～10和比较例1～3所制备的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下进行性能测试，测试结果如下表7中。
表7：有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002590584250000542
根据表7所示的数据可知，实施例1～10所制备的有机电致发光器件相较于比较例1～3所制备的有机电致发光器件，其驱动电压基本相近，发光效率至少提高了10％，器件寿命至少提高了23％。因此，本申请的含氮化合物用作有机电致发光器件的有机发光层材料时，尤其是用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料时，可以有效的改善有机电致发光器件的效率性能和寿命。
实施例11：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002590584250000552
的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2∶N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO
基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ITO基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ITO基板的尺寸做特殊限定。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002590584250000553
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-03，形成厚度为
Figure BDA0002590584250000554
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-04，形成厚度为
Figure BDA0002590584250000555
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物44：Ir(piq)2(acac)＝95％∶5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002590584250000556
的红色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1∶1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002590584250000557
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002590584250000558
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002590584250000559
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00025905842500005510
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制备。
实施例12-实施例18
除了在形成发光层时，使用以下表8中所示的混合组分替代实施例11中的混合组分之外，采用与实施例11相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4-比较例5
除了在形成发光层时，使用以下表8中所示的混合组分替代实施例11中的混合组分以外，采用与实施例11相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在实施例11-18及比较例4-5中使用的材料结构如下所示：
Figure BDA0002590584250000551
Figure BDA0002590584250000561
对实施例11～18和比较例4-5所制备的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下进行性能测试，测试结果如下表8中。
表8：有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002590584250000562
根据表8所示的数据可知，实施例11～18所制备的有机电致发光器件相较于比较例5所制备的有机电致发光器件，其驱动电压相近，器件发光效率至少提升了35％，寿命至少提高了43％。较于比较例5，实施例11～18所制备的有机电致发光器件，其驱动电压至少降低了6％，发光效率至少提升了39％，寿命至少提高了43％。因此，本申请化合物用作有机电致发光器件的有机发光层材料时，尤其是用作有机电致发光器件的有机发光层的主体材料时，可以改善有机电致发光器件的效率性能和寿命性能。
本申请化合物中，作为核心中一部分的金刚烷螺合稠合芴基为大平面共轭结构，具有较强的刚性并因此使得本申请的化合物具有高的第一三重态能级，化合物中与稠合杂芳环共轭连接具有较好的空穴传输能力，因此本申请的化合物适合作为有机电致发光器件中的发光层主体材料。金刚烷基与芴基螺合，其可以通过超共轭效应而大幅增加大平面共轭结构的电子云密度，增强化合物的空穴迁移率，有助于促进发光层中空穴和电子的传输平衡，改善有机电致发光器件的效率性能。不仅如此，化合物空穴传输性能的提升，可以提高电子和空穴在有机发光层中的复合率，减少或者避免电子穿过有机发光层而向空穴传输层传输，进而可以有效地保护空穴传输层材料免受电子的冲击，提高有机电致发光器件的寿命。并且，螺合于芴基上的金刚烷基具有大的空间体积和较强的刚性，因此其可以降低大平面共轭结构之间的相互作用力，减小分子间π-π堆叠，调节分子间的堆叠程度，进而使得化合物在成膜时能够具有更为稳定的无定形态，改善化合物的成膜性，进而进一步提高有机电致发光器件的寿命。
以上详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (17)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物的结构由式I与式II组成：
Figure FDA0003270693440000011
其中，式I所示的结构与至少一个式II所示的结构稠合；
*表示式I与式II稠合的位点；
环A选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n3表示R3的个数；
R1、R2和R3以Rk表示，n1～n3以nk表示，k为变量，表示1、2或3；当k为1时，nk选自0、1、2、3或4；当k为2时，nk选自0、1或2；当k为3时，nk选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；且当nk大于1时，任意两个nk彼此相同或不同；任选地，任意两个相邻的Rk相互连接形成环，所形成的环任选地被R’所取代；
R1、R2、R3和R’彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基或者式III：
-(L)m-Ar
式III
m为L的数量，m为0、1、2、3；且当m为2或3时，任意两个L相同或不同；
Ar选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30取代或未取代的的亚杂芳基；
L和Ar中的取代基为一个或多个，其中L和Ar中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5的烷基、三甲基硅基；
X和Y彼此相同或不同，且各自独立地为单键、O、S、C(R4R5)、Si(R6R7)，且X和Y不同时为单键；其中，R4～R7彼此相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为1-5的烷基、未取代的碳原子数为6-20的芳基、未取代的碳原子数为3-20的杂芳基；任选地，R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子形成3-15元的饱和或不饱和环；任选地，R6和R7相互连接以与它们共同连接的原子形成3-15元的饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有式1-1至式1-17中任意一项所示的结构：
Figure FDA0003270693440000012
Figure FDA0003270693440000021
其中n’1选自0、1、2；n’2选自0、1、2。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物具有式2-1至式2-41中任意一项所示的结构：
Figure FDA0003270693440000022
Figure FDA0003270693440000031
其中n’2选自0、1、2。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，式II具有式II-1至II-11中任意一项所示的结构：
Figure FDA0003270693440000041
5.根据权利要求1～4中任意一项所述的有机化合物，其中，所述环A选自苯环、萘环、蒽环或菲环。
6.根据权利要求1～4任意一项所述的有机化合物，其中，L选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基。
7.根据权利要求1～4任意一项所述的有机化合物，其中，L为单键或取代或未取代的T1，未取代的T1选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003270693440000042
取代的T1具有一个或两个以上的取代基，T1的取代基独立地选自氘、氟、氰基、三甲基硅基、三苯基硅基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
8.根据权利要求1～4任意一项所述的有机化合物，其中，L为单键或如下基团所组成的组：
Figure FDA0003270693440000051
Figure FDA0003270693440000061
9.根据权利要求1～4中任意一项所述的有机化合物，其中，Ar选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的杂芳基。
10.根据权利要求1～4中任意一项所述的有机化合物，其中，Ar选自取代或未取代的T2，未取代的T2选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003270693440000062
取代的T2具有一个或两个以上的取代基，T2的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、咔唑基、环己烷、二苯并呋喃基或者二苯并噻吩基。
11.根据权利要求1～4中任意一项所述的有机化合物，其中，Ar选自如下基团：
Figure FDA0003270693440000063
Figure FDA0003270693440000071
12.根据权利要求1～4中任意一项所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物组成的组：
Figure FDA0003270693440000072
Figure FDA0003270693440000081
Figure FDA0003270693440000091
Figure FDA0003270693440000101
Figure FDA0003270693440000111
Figure FDA0003270693440000121
Figure FDA0003270693440000131
Figure FDA0003270693440000141
Figure FDA0003270693440000151
Figure FDA0003270693440000161
Figure FDA0003270693440000171
Figure FDA0003270693440000181
Figure FDA0003270693440000191
Figure FDA0003270693440000201
Figure FDA0003270693440000211
13.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～12中任意一项所述的有机化合物。
14.根据权利要求13所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
15.根据权利要求13或14所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件；
16.根据权利要求15所述的电子元件，其中，所述有机电致发光器件为绿色器件或红色器件。
17.一种电子装置，包含权利要求13-16中任意一项所述的电子元件。
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