CN113285038A - 一种有机电致发光器件及电子装置 - Google Patents
一种有机电致发光器件及电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113285038A CN113285038A CN202110470469.1A CN202110470469A CN113285038A CN 113285038 A CN113285038 A CN 113285038A CN 202110470469 A CN202110470469 A CN 202110470469A CN 113285038 A CN113285038 A CN 113285038A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 110
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 86
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 189
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 91
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 57
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 49
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 43
- 125000001624 naphthyl group Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004076 pyridyl group Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 29
- 239000004305 biphenyl Chemical class 0.000 claims description 28
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 28
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 28
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 28
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 23
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 18
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 10
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 4
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005457 optimization Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 56
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 49
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 28
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 18
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 15
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 13
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 10
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 6
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 5
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 3
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XWQVQSXLXAXOPJ-QNGMFEMESA-N 4-[[[6-[5-chloro-2-[[4-[[(2r)-1-methoxypropan-2-yl]amino]cyclohexyl]amino]pyridin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]methyl]oxane-4-carbonitrile Chemical compound C1CC(N[C@H](C)COC)CCC1NC1=CC(C=2N=C(NCC3(CCOCC3)C#N)C=CC=2)=C(Cl)C=N1 XWQVQSXLXAXOPJ-QNGMFEMESA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N (4-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JGAVTCVHDMOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=CC=C1 NXYICUMSYKIABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 PJRGCJBBXGNEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWWMUTCXVNBWGP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-phenyl-6-(4-phenylphenyl)pyrimidine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=NC(=C1)Cl)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 JWWMUTCXVNBWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDDLHUWVLROJLA-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene]-2-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=C(B(O)O)C=C12 WDDLHUWVLROJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CN=C1 ABMYEXAYWZJVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- DKYRKAIKWFHQHM-UHFFFAOYSA-N (3,5-dichlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 DKYRKAIKWFHQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLKZHZVQNASRAN-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-5-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 YLKZHZVQNASRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLOYRPBXLOSTK-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1.P Chemical group C(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1.P XDLOYRPBXLOSTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N adamantan-1-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(O)C3 VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKSBRCHLNOAGY-UHFFFAOYSA-N indolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2N=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 FQKSBRCHLNOAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域,具体地,涉及一种有机电致发光器件及电子装置。
背景技术
近年来,有机电致发光器件(OLED,Organic electroluminescent device)作为下一代平板显示技术已受到人们的广泛关注。与液晶显示器LCD相比,OLED具有更宽广的色域、更高的对比度、更宽的温度适应范围、更快的响应时间以及可以实现柔性显示等。
对于有机电致发光器件,通常采用荧光型和磷光型两种发光机理来设计性能较优的电子元件。而传统磷光器件结构中,磷光发光层大多使用单一的主体材料掺杂染料制备。这势必会导致电子与空穴在发光层的复合不充分,造成能量利用率低,最终导致电流效率低且严重影响器件寿命;并且由于磷光发光层与邻接的电子传输层以及空穴传输层存在能级匹配度不良,造成器件工作电压过高,增加能耗。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本申请的目的在于提供一种有机电致发光器件及电子装置,该有机电致发光器件具有低电压、高效率和长寿命的优势。
为了实现上述目的,本申请提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层,所述功能层包括有机发光层和电子传输层;所述电子传输层含有式A所示的芳香族杂环衍生物,所述有机发光层包括第一发光主体材料和第二发光主体材料,所述第一发光主体材料含有式B所示的有机化合物,所述式B所示的有机化合物的结构由式I和式II组成,所述第二发光主体材料含有式C所示的有机化合物:
其中,所述式A中,X4、X5和X6相同或不同,且各自独立地选自C(H)或N,且X4、X5和X6中至少一个为N;
L4、L5、L6相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的亚杂芳基;
L4、L5、L6中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘,氰基,卤素,碳原子数为1~5的烷基基团,任选地被甲基、咔唑基、苯基、二苯并噻吩基取代的碳原子数为6~15的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基;或者,L4中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;或者,L5中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;或者,L6中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;
Ar3、Ar4、Ar5相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~40的取代或未取代的杂芳基;
Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1~5的烷基基团、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基;或者,Ar3中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;或者,Ar4中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;或者,Ar5中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;
所述式B所示的有机化合物由式I和式II相互稠合形成,*表示式I与式II稠合的连接点;
式I中,Ad为金刚烷基,m表示Ad的个数,m选自1、2或3;
环A选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环;
Y1和Y2彼此相同或不同,且各自独立地选自O、S、C(R8R9)、N(R10)、Si(R11R12)或Se,其中,R8~R12相同或不同,且各自独立地选自氢、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基,任选地,R8和R9相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5~15元的饱和或不饱和环,任选地,R11和R12相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5~15元的饱和或不饱和环;
X1、X2、X3彼此相同或不同,且各自独立地选自C(H)或N,其中X1、X2、X3中至少一者为N;
R1、R2、R3彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为18~24的三芳基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基,
R1、R2、R3以Ri表示,n1~n3以ni表示,ni表示Ri的个数,i为变量,表示1、2和3,当i为1、2时,ni选自0、1、2、3或4;当i为3时,ni选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;且当ni大于1时,任意两个Ri相同或不同;任选地,任意两个相邻的Ri形成饱和或不饱和的3~15元环;
L1、L2和L3彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基,或者碳原子数为3~30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
R1、R2、R3、Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为2~10的杂环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基;任选地,L1、L2和L3中任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3~15元环;
在式C中,Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;
L7和L8相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基;
R4~R7相同或不同,且各自独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;n4表示R4的个数,n5表示R5的个数,n6表示R6的个数,n7表示R7的个数;R4至R7以Rk表示,n4~n7以nk表示,k为变量,当k为4或7时,nk各自独立地选自1、2、3或4,当k为5或6时,nk各自独立地选自1、2或3;且当nk大于1时,任意两个Rk相同或不同;
所述Ar6、Ar7、L7、L8或者R4~R7中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基;任选地,Ar6、Ar7中的任意两个相邻取代基形成饱和或不饱和的3~15元环。
本申请第二方面提供一种电子装置,包含本申请第一方面所述的有机电致发光器件。
本申请的有机电致发光器件包括有机发光层和电子传输层,并且有机发光层中采用式B所示的的第一发光主体材料与式C所示的第二发光主体材料,二者互相搭配能够有效的形成激基复合物,有利于改善器件的电压、效率与寿命,再通过与发光层LUMO能级、三线态能级相匹配的芳香族杂环衍生物作为电子传输层搭配使用,能够改善器件的电压、效率与寿命,实现器件结构的更优化,从而使得本申请的有机电致发光器件具有低电压、高效率和长寿命的优势。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;320、空穴传输层;321、第一空穴传输层;322、第二空穴传输层;330、有机发光层;340、电子传输层;350、电子注入层;400、第一电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是,此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请,并不用于限制本申请。
第一方面,本申请提供一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层,所述功能层包括有机发光层和电子传输层;所述电子传输层含有式A所示的芳香族杂环衍生物,所述有机发光层包括第一发光主体材料和第二发光主体材料,所述第一发光主体材料含有式B所示的有机化合物,所述式B所示的有机化合物的结构由式I和式II组成,所述第二发光主体材料含有式C所示的有机化合物:
其中,所述式A中,X4、X5和X6相同或不同,且各自独立地选自C(H)或N,且X4、X5和X6中至少一个为N;
L4、L5、L6相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的亚杂芳基;
L4、L5、L6中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘,氰基,卤素,碳原子数为1~5的烷基基团,任选地被甲基、咔唑基、苯基、二苯并噻吩基取代的碳原子数为6~18的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基;或者,L4中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;或者,L5中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;或者,L6中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;
Ar3、Ar4、Ar5相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~40的取代或未取代的杂芳基;
Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1~5的烷基基团、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基;或者,Ar3中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;或者,Ar4中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;或者,Ar5中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;
所述式B所示的有机化合物由式I和式II相互稠合形成,*表示式I与式II稠合的连接点;
式I中,Ad为金刚烷基,m表示Ad的个数,m选自1、2或3;
环A选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环;
Y1和Y2彼此相同或不同,且各自独立地选自O、S、C(R8R9)、N(R10)、Si(R11R12)或Se,其中,R8~R12相同或不同,且各自独立地选自氢、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基;任选地,R8和R9相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5~15元的饱和或不饱和环;任选地,R11和R12相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5~15元的饱和或不饱和环;
X1、X2、X3彼此相同或不同,且各自独立地选自C(H)或N,其中X1、X2、X3中至少一者为N;
R1、R2、R3彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为18~24的三芳基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基,
R1、R2、R3以Ri表示,n1~n3以ni表示,ni表示Ri的个数,i为变量,表示1、2和3,当i为1、2时,ni选自0、1、2、3或4;当i为3时,ni选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;且当ni大于1时,任意两个Ri相同或不同;任选地,任意两个相邻的Ri形成饱和或不饱和的3~15元环;
L1、L2和L3彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基,或者碳原子数为3~30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
R1、R2、R3、Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为2~10的杂环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基;任选地,L1、L2和L3中任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3~15元环;
在式C中,Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;
L7和L8相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基;
R4~R7相同或不同,且各自独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;n4表示R4的个数,n5表示R5的个数,n6表示R6的个数,n7表示R7的个数;R4至R7以Rk表示,n4~n7以nk表示,k为变量,当k为4或7时,nk各自独立地选自1、2、3或4,当k为5或6时,nk各自独立地选自1、2或3;且当nk大于1时,任意两个Rk相同或不同;
所述Ar6、Ar7、L7、L8或者R4~R7中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基;任选地,Ar6、Ar7中的任意两个相邻取代基形成饱和或不饱和的3~15元环。
在本申请中,“*表示式I与式II稠合的连接点”意指式II与八个稠合位点中任意两个相邻的稠合位置连接。
在本申请中,“任选地,R8和R9相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5~15元的饱和或不饱和环”是指R8和R9可以相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5~15元的饱和或不饱和环,也可以R8和R9各自独立的存在。
在本申请的一种实施方式中,X1、X2、X3中的一个为N。
在本申请的一种实施方式中,X1、X2、X3中的两个为N。
在本申请的一种实施方式中,X1、X2、X3中的三个均为N。
在本申请的一种实施方式中,X4、X5、X6中的一个为N。
在本申请的一种实施方式中,X4、X5、X6中的两个为N。
在本申请的一种实施方式中,X4、X5、X6中的三个均为N。
在本申请中,“任意两个相邻的Ri形成饱和或不饱和的3~15元环”包括任意两个相邻的R1相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的3~15元环,或者任意两个相邻的R2相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的3~15元环,或者任意两个相邻的R3相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的3~15元环。例如:可以形成碳原子数为6~15的环、碳原子数为6-10的环;该环可以是饱和的(例如五元环、六元环等),也可以是不饱和的,例如芳香环。
在本申请中,n个原子形成的环体系,即为n元环。例如,苯基为6元芳基。6至15元芳环是指苯环、茚环、萘环、菲环等。
在本申请式I中,任意一个Ad可以与中括号所框定的结构和式II稠合后的结构的任意连接位置连接,L3可以与小括号所框定的结构和式II稠合后的结构的任意连接位置连接。
本申请的有机化合物的结构中,—(Ad)m中的各Ad可以连接在上,具体可以连接在L1和/或L2上(L1和L2不为单键),还可以连接在Ar1和/或Ar2上,—(Ad)m中的各Ad还可以连接在与稠合所形成的结构中,其中,Ad既可以连接在L3(L3不为单键)上,还可以连接在与形成的稠合结构中的任意位置上,例如连接在苯环上、形成的稠环上、A环上,还可以连接在基团Y1、Y2以及R1、R2、R3上(如果存在的话)。
在本申请的有机化合物的结构中,的基团L3可以连接在与稠合所形成的结构中的任意位置上,举例来讲,当稠合所形成的结构为时,基团L3可以连接在该结构中的任一个苯环上,还可以连接在环A上,也可以连接在Y1或Y2基团上;再举例来讲,当与稠合所形成的具体结构为时,基团L3可以连接在该具体结构所示的苯环、环A、萘环以及Y1、Y2上。
在本申请的一种实施方式中,所述式I选自式4-1至式4-8中任一项所示的结构:
在本申请的一种实施方式中,R8~R12相同或不同,且各自独立地选自氢、苯基、萘基、联苯基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基。
本申请中,所采用的描述方式“各……独立地为”与“……各自独立地为”和“……独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,“其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~20的杂芳基、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为18~24的三芳基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为2~10的杂环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基。
在本申请中,表述“任意两个相邻的取代基形成环”中,“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基,还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基;其中,当同一个原子上具有两个取代基时,两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环(例如,3~18元的饱和或不饱和环);当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时,这两个取代基可以稠合成环。
在本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若L1为取代的碳原子数为12的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言,在本申请中,联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请的“芳基”可含有6-40个碳原子,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6-30个,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6-25个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-20个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言,本申请中,芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。在本申请中,联苯基可以理解为苯基取代的芳基,也可以理解为未取代的芳基。
在本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中,杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基,N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-40个碳原子,在一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是5~20个,在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是5~12个。举例而言,其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、15个、18个、20个、24个、25个、30个或31个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。
在本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中,作为取代基的杂芳基例如但不限于吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)~式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)~式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基,指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基,其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如,如下式(Y)中所示地,式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接,其所表示的含义,包括如式(Y-1)~式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中,碳原子数为1~10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1~10的烷基的具体实例包括但不限于,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中,碳原子数为3~10的环烷基的碳原子数例如可以为3、5、6、7、8、9、10。碳原子数为3~10的环烷基的具体实例包括但不限于,环戊基、环己基、金刚烷基。
在本申请中,卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中,三烷基硅基的具体实例包括但不限于,三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中,氟代烷基的具体实例包括但不限于三氟甲基。
在本申请的一种实施方式中,所述式B所示的有机化合物选自式2-1至式2-34中任意一项所示的结构:
在本申请的一种实施方式中,式B中,式I选自式I-1至式I-5中任一项所示的结构:
在本申请中,环A指的是其中,环A为苯环或成环碳原子数为10~14的稠合芳环,该稠合芳环例如可以为萘环、蒽环、菲环。其中,表示化学键。举例而言,在化合物中,环A为苯环,环A上的取代基R3个数为0,Y2为N(Ph),Ad连接在Y2为N(Ph)的苯环上,L3为单键,Y1表示N原子。
在一些实施方式中,式A中,所述L4、L5、L6相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~25的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5~18的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些实施方式中,式A中,所述L4、L5、L6相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚螺二芴基;
可选地,所述L4、L5、L6中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、苯基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、咔唑取代的苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基。
在一些实施方式中,式A中,所述L4、L5、L6相同或不同,且各自选自单键、或者取代或未取代的基团U1,未取代的基团U1选自以下基团所组成的组:
取代的基团U1上具有一个或两个以上取代基,取代的基团U1上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、苯基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、咔唑取代的苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基。
在一些实施方式中,式A中,所述L4、L5、L6相同或不同,且各自独立地选自单键或者以下基团所组成的组:
在一些实施方式中,式A中,Ar3、Ar4、Ar5相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为5~31的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中,式A中,Ar3、Ar4、Ar5相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团U2,未取代的基团U2选自以下基团所组成的组:
取代的基团U2中具有一个或两个以上取代基,取代的基团U2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基。
在一些实施方式中,式A中,Ar3、Ar4、Ar5相同或不同,且各自独立地选自以下基团所组成的组:
在一些实施方式中,式A中,Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、咔唑基、苯基、萘基、联苯基。
在一些实施方式中,式B中,所述环A选自苯环、萘环、蒽环或菲环。
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~15的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为5~12的取代或未取代的杂芳基。
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基;
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、萘基、联苯基。
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团W,所述未取代的基团W选自如下基团组成的组:
取代的基团W具有一个或两个以上取代基,基团W的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、萘基、联苯基。
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自如下基团组成的组:
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述L1、L2和L3各自独立地为单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、或者为碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基。
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述L1、L2和L3各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基;
所述L1、L2和L3中的取代基彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基。
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述L1、L2和L3为单键,或者为取代或未取代的基团T1,未取代的基团T1选自如下基团所组成的组:
取代的基团T1具有一个或两个以上的取代基,基团T1的取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基。
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述L1、L2和L3为单键,或者选自如下基团所组成的组:
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述R1、R2、R3相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、喹啉基。
在本申请的一种实施方式中,式B中,n1、n2、n3各自独立地选自0、1或2。
在本申请的一种实施方式中,式B中,所述R4-R8相同或不同,各自独立地选自碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~18的芳基。
可选地,所述Ad为1-金刚烷基。
在一种实施方式中,所述有机化合物的结构中,Y2上连接有一个Ad;L3连接在Y1上。
在另一种实施方式中,所述有机化合物的结构中,所述式II的结构上不连接Ad,Ad连接在Ar1、Ar2、L1、L2或Y1上。
在一些实施方式中,式C中,所述Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中,式C中,所述Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的基团V1,未取代的基团V1选自以下基团所组成的组:
取代的基团V1上具有一个或两个以上取代基,取代的基团V1上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、咔唑基。
在一些实施方式中,式C中,所述Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基;
其中,所述Ar6和Ar7中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基。
在一些实施方式中,式C中,所述Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自以下基团所组成的组:
在一些实施方式中,式C中,所述L7~L8相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~12的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3~12的取代或未取代的亚杂芳基。
在一些实施方式中,式C中,所述L7~L8相同或不同,且各自独立地选自单键或者以下基团所组成的组:
在一些实施方式中,式C中,所述L7~L8相同或不同,且各自独立地选自单键或者以下基团所组成的组:
在一些实施方式中,式C中,所述L7~L8相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基。
在一些实施方式中,式C中,所述L7~L8中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基。
在一些实施方式中,式C中,所述R4~R7相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~12的取代或未取代的杂芳基;
可选地,所述R4~R7中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
在一些实施方式中,式C中,所述R4~R7相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1~5的烷基或者以下基团所组成的组:
在一些实施方式中,式C中,所述R4~R7相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或者以下基团所组成的组:
在一些实施方式中,式C中,所述R4~R7相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、苯基取代的联苯基。
在一些实施方式中,所述式A所示的芳香族杂环衍生物选自以下化合物组成的组:
所述式B所示的有机化合物选自如下化合物组成的组:
所述式C所示的化合物选自如下化合物所组成的组:
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定,本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之,本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法,所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物,在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法,本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请的有机电致发光器件,包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层;所述功能层可以包括有机发光层和电子传输层,所述电子传输层可以含有本申请式A所示的芳香族杂环衍生物;所述有机发光层可以包括具有式B所示的结构的第一发光主体材料,所述有机发光层还可以包括具有式C所示的结构的第二发光主体材料。
本申请所提供的芳香族杂环衍生物、第一发光主体材料和第二发光主体材料可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层,以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
一种具体的实施方式中,所述功能层包括有机发光层,所述有机发光层包括所述第一发光主体材料。进一步地,所述有机发光层可以包含主体材料和客体材料,其中,所述主体材料包含本申请的第一发光主体材料。
按照本申请的一种实施方式中,本申请的有机电致发光器件可以为绿光器件。如图1所示,有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地,功能层300可以包括第二空穴传输层322,该第二空穴传输层322可以包含本申请式A所示的芳香族杂环衍生物。功能层300还可以包括有机发光层330,该有机发光层330包含本申请的第一发光主体材料和第二发光主体材料,即式B所示的第一发光主体材料以及式C所示的第二发光主体材料。进一步的实施方式中,功能层300还可以包括第一空穴传输层321及电子传输层340。其中,有机发光层330可以设于第二空穴传输层322远离所述阳极100的一侧;第一空穴传输层321可以设于第二空穴传输层322远离有机发光层330的一侧;电子传输层340可以设于有机发光层330与阴极200之间。有机电致发光器件可以包括叠层设置的阳极100、空穴传输层320、有机发光层330、电子传输层340及阴极200。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。按照一种具体实施方式,NPB作为第一空穴传输层,NPAPF作为第二空穴传输层。
可选地,有机发光层330可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层的主体材料可以含有本申请的第一发光主体材料和第二发光主体材料。进一步可选地,有机发光层330由主体材料和客体材料组成,注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。按照一种具体的实施方式,所述有机电致发光器件为绿光器件,其中的有机发光层包括主体材料和客体材料,其中所述主体材料为双主体发光材料,即,包括p-type型主体材料和n-type型主体材料。
电子传输层340可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自但不限于,苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种示例性实施方式中,电子传输层340可以由本申请的芳香族杂环衍生物和LiQ组成。
本申请中,阴极200可以包括阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于,金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地,如图1所示,在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。例如,空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地,如图1所示,在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350,以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如,电子注入层350可以包括LiQ。
本申请第二方面提供一种电子装置包含本申请第一方面所述的有机电致发光器件。
按照一种实施方式,如图2所示,所述电子装置为第一电子装置400,该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合制备例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
式A所示的芳香族杂环衍生物的制备
芳香族杂环衍生物制备例1
将4-(联苯-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶(30.0g,80.5mmol)、3,5-二氯苯硼酸(17.5g,91.8mmol)、四(三苯基膦)钯(2.0g,1.7mmol)、碳酸钾(24.1g,175.0mmol)、四丁基溴化铵(0.3g,0.8mmol),加入三口烧瓶中,甲苯(240mL)、乙醇(60mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌5h。冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色产物a-I-1(33.7g,85%)。
将中间体a-I-1(12.5g,27.9mmol)、联硼酸频哪醇酯(30.0g,66.1mmol)、Pd2(dba)3(0.6g,0.6mmol)、x-phos(0.6g,1.3mmol)、KOAc(12.9g,132.3mmol),加入1,4-二氧六环(300mL)在80℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时,使用CH2Cl2和水进行提取。利用MgSO4来干燥和浓缩有机层,对所生成的化合物进行硅胶柱及再结晶,获得中间体a-II-2(31.9g,收率:76%)。
在氮气气流下,将中间体a-II-2所表示的化合物(25.0g,39.2mmol)、咔唑(13.8g,82.5mmoI)、以及NaOtBu(11.3g,117.8mmo1)放入250mL的二甲苯溶剂中,添加双(三叔丁基膦)钯(0.2g,0.4mmo1)后搅拌5小时。反应结束后,冷却至常温,然后将所生成的固体过滤,获得固体化合物a-1(20.2g,收率72%),m/z=715.28[M+H]+。
用与芳香族杂环衍生物制备例1合成方式类似的方法合成表1所示化合物,不同之处在使用以下原料1替代原料4-(联苯-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶。
表1
芳香族杂环衍生物制备例6
将4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸(25.0g,93.4mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(27.3g,95.2mmol)、四(三苯基膦)钯(1.0g,0.9mmol)、碳酸钾(25.8g,186.7mmol)、四丁基溴化铵(0.3g,0.9mmol),加入三口烧瓶中,甲苯(200mL)、乙醇(50mL)和去离子水(50mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌10h。冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色产物a-36(27.4g,62%),m/z=475.18[M+H]+。
用与芳香族杂环衍生物制备例6合成方式类似的方法合成表2所示化合物,不同之处在使用以下原料1替代原料2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,原料2替代原料4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸。
表2
芳香族杂环衍生物制备例11
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(50.0g,186.7mmol)、3-溴-5-氯苯硼酸(44.8g,190.5mmol)、四(三苯基膦)钯(4.3g,3.7mmol)、碳酸钾(51.6g,373.5mmol)、四丁基溴化铵(0.6g,1.8mmol)、甲苯(400mL)、乙醇(100mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌8h。反应结束后,溶液冷却至室温,反应固体析出,抽滤,用水进行淋洗,接着用乙醇带去水,得到灰色固体,粗品利用硅胶柱色谱进行提纯得到中间体a-I-2(63.1g,80%)。
将中间体a-I-2(50.0g,118.2mmol)、4-联苯硼酸(23.4g,118.2mmol)、四(三苯基膦)钯(2.7g,2.3mmol)、碳酸钾(32.6g,236.5mmol)、四丁基溴化铵(0.7g,2.3mmol)、甲苯(400mL)、乙醇(100mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌9h。反应结束后,溶液冷却至室温,反应固体析出,抽滤,用水进行淋洗,接着用乙醇带去水,得到固体,粗品利用硅胶柱色谱进行提纯得到中间体a-II-2(39.8g,68%)。
将中间体a-II-2(35.0g,70.5mmol)、吡啶-3-硼酸(9.1g,74.0mmol)、四(三苯基膦)钯(1.6g,1.4mmol)、碳酸钾(19.5g,141.1mmol)、四丁基溴化铵(0.4g,1.4mmol)、甲苯(280mL)、乙醇(70mL)和去离子水(70mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌9h。反应结束后,溶液冷却至室温,反应固体析出,抽滤,用水进行淋洗,接着用乙醇带去水得到固体,粗品利用硅胶柱色谱进行提纯得到化合物a-60(23.5g,62%),m/z=539.22[M+H]+。
用与芳香族杂环衍生物制备例11合成方式类似的方法合成表3所示化合物,不同之处在使用以下原料1替代原料2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,原料2替代原料4-联苯硼酸,原料4替代原料吡啶-3-硼酸。
表3
芳香族杂环衍生物制备例16
将9,9'-螺二[9H-芴]-2-硼酸(16.0g,44.5mmol)、2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯基-1,3,5三嗪(15.0g,43.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5g,0.4mmol)、碳酸钾(12.5g,87.2mmol)、四丁基溴化铵(0.1g,0.4mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(30mL)和去离子水(30mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌6h。反应结束后,溶液冷却至室温,反应固体析出,抽滤,用水进行淋洗,接着用乙醇带去水,得到灰色固体,粗品利用硅胶柱色谱进行提纯得到化合物a-82(20.4g,75%),m/z=624.24[M+H]+。
用与芳香族杂环衍生物制备例16合成方式类似的方法合成表4所示化合物,不同之处在使用以下原料1替代原料2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯基-1,3,5三嗪,原料5替代原料9,9'-螺二[9H-芴]-2-硼酸。
表4
式B所示第一发光主体材料的制备
第一发光主体材料制备例1
化合物1的制备
1)中间体1-1的合成
将1-金刚烷醇(50.0g,328.4mmol)、溴苯(51.6g,328.4mmol)、二氯甲烷(DCM,500mL)加入圆底烧瓶中,氮气保护下降温至-5~0℃,在-5~0℃下滴加三氟甲磺酸(73.9g,492.6mmol),保温搅拌3h;向反应液中加入去离子水(300mL)水洗至pH=7,加入二氯甲烷(100mL)进行萃取,合并有机相,使用无水硫酸镁进行干燥,过滤,减压除去溶剂;所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体中间体1-1(53.1g,55%)。
以与中间体1-1相同的方式制备中间体1-2到1-3,不同之处在于使用表5中原料A替代制备中间体1-1的原料溴苯。
表5
2)中间体sub A-1的制备
将5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑(20.0g,78.03mmol)、中间体1-1(22.72g,78.03mmol)、碘化亚铜CuI(2.97g,15.60mmol)、1,10-菲啰啉(5.62g,31.18mmol)、碳酸钾K2CO3(23.72g,171.67mmol)、18-冠醚-6(2.06g,7.80mmol)加入三口烧瓶中,并加入干燥过的DMF(200mL)溶剂,氮气保护下,升温至150℃,保持温度搅拌18小时;冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体产物中间体sub A-1(19.6g,54%)。
3)化合物1的制备
在脱气氮置换的三口烧瓶中加入浓度为55%的氢化钠NaH(0.92g,21.4mmol)、100ml的脱水DMF,在氮气流下搅拌,并且降温至0℃,在0℃开始滴加中间体sub A-1(10.0g,21.4mmol)的脱水DMF溶液。滴加结束后进行1h的搅拌,搅拌完成后开始滴加2-溴-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪(6.6g,21.4mmol)的DMF溶液。滴加结束后,搅拌3h,加入水,滤取析出的结晶,并用乙醇进行洗涤,过滤;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到为白色固体的化合物1(6.4g,43%),m/z=698.32[M+H]+。
第一发光主体材料制备例2-6
以与第一发光主体材料制备例1相同的合成方法制备如下化合物,不同之处在于使用表6中的原料B代替第一发光主体材料制备例1中的2-溴-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪,使用中间体C代替第一发光主体材料制备例1中的中间体1-1。所采用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱结果如表6所示。
表6
化合物11的核磁数据
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ(ppm):9.25(s,1H),8.95(s,1H),8.53-8.51(m,2H),8.30(d,1H),8.11(d,1H),7.98(d,1H),7.95(s,1H),7.72(d,1H),7.64-7.50(m,13H),7.45-7.40(m,4H),7.35-7.28(m,6H),2.20(s,3H),1.96(s,6H),1.84-1.74(m,6H).
第一发光主体材料制备例7化合物28的制备
参照第一发光主体材料制备例1合成方法制备化合物28,不同之处在于使用原料吲哚并[2,3-A]咔唑(20g,78.03mmol)代替第一发光主体材料制备例1中5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑,从而获得化合物28(14.4g,51%),m/z=698.32[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ(ppm):8.93(d,1H),8.67-δ8.58(m,5H),8.13(d,1H),8.09(d,1H),7.95(d,1H),7.71(d,2H),7.58(m,6H),7.49(m,2H),7.34(m,3H),7.15(d,2H),2.19(s,3H),1.97(s,6H),1.81-1.75(m,6H).
第一发光主体材料制备例8-12
以与第一发光主体材料制备例7相同的合成方法制备如下化合物,不同之处在于使用表7中的原料D代替第一发光主体材料制备例7中的2-溴-4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪。所采用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱结果如表7所示。
表7
化合物34的核磁数据:
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ(ppm):8.59-8.53(m,3H),8.35-8.31(m,3H),8.14(d,1H),8.09(d,1H),7.95-7.90(m,3H),7.58-7.44(m,11H),7.42-7.31(m,4H),7.26(d,2H),2.13(s,3H),1.94(s,6H),1.82-1.77(m,6H).
第一发光主体材料制备例14至16
以与第一发光主体材料制备例7相同的合成方法制备如下化合物67、157、196,不同之处在于使用表8中的原料E代替第一发光主体材料制备例7中的吲哚并[2,3-A]咔唑。所采用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱结果如表8所示。
表8
化合物67的核磁数据:
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ(ppm):8.81-8.76(d,4H),8.53(d,1H),8.21(d,1H),8.14(d,1H),7.94-7.87(m,2H),7.68(d,2H),7.58-7.56(m,6H),7.41-7.33(m,4H),7.24(t,1H),7.18(d,2H),2.12(s,3H),1.93(s,6H),1.86-1.78(m,6H).
第一发光主体材料制备例17化合物214的制备
1、中间体sub B-1的制备
1)中间体1-a的制备
将2-溴咔唑(30.0g,121.8mmol)、碘苯(24.8g,78.03mmol)、CuI(4.6g,24.3mmol)、K2CO3(37.0g,268.1mmol)、1,10-菲啰啉(8.7g,48.72mmol)、18-冠醚-6(3.2g,12.1mmol)加入三口烧瓶中,并加入干燥过的DMF(300mL)溶剂,氮气保护下,升温至150℃,保持温度搅拌17小时;冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体产物中间体1-a(26.3g,67%)。
2)中间体1-b的制备
将中间体1-a(26.0g,80.6mmol)、2-氯苯胺(11.3g,88.7mmol)、Pd2(dba)3(0.73g,0.8mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯x-phos(0.76g,1.6mmol)、叔丁醇钠(11.6g,121.0mmol)加入三口烧瓶中,并加入甲苯(300mL)溶剂,氮气保护下,升温至110℃,保持温度搅拌15小时;冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体产物中间体1-b(15.7g,53%)。
3)中间体sub B-1的制备
将中间体1-a(15.0g,46.5mmol)、碳酸铯(37.9g,116.3mmol)、三环己基磷氟硼酸盐(8.5g,23.2mmol)、Pd(OAc)2(0.5g,2.3mmol),加入三口烧瓶中,并加入甲苯(150mL)溶剂,氮气保护下,升温至110℃,保持温度搅拌10小时;冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体产物中间体sub B-1(9.43g,61%)。
2、中间体sub 2-1的制备
1)中间体2-a的制备
将2,4,6-三溴-1,3,5-三嗪(30.0g,94.4mmol)、苯硼酸(13.8g,113.2mmol)、四(三苯基膦)钯(5.4g,4.7mmol)、碳酸钾(26.0g,188.8mmol)、四丁基溴化铵(0.6g,1.8mmol)加入三口烧瓶中,甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌18h。冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色产物2-a(17.5g,59%)。
2)中间体2-b的制备
将中间体1-1(35.0g,120.1mmol)加入圆底烧瓶中,630mL的THF经过除水后加入到烧瓶中,给体系用液氮降温至-80℃~-90℃,开始滴加正丁基锂(8.46g,132.1mmol),滴毕,保温1h。滴加硼酸三甲酯(13.7g,132.1mmol),温度仍保持-80℃~-90℃,滴毕,保温1h后,自然升至室温,反应结束,加入HCl的水溶液,搅拌0.5h。加入二氯甲烷和水进行分液萃取,有机相洗至中性pH=7,合并有机相,无水MgSO4干燥10min后,过滤,滤液旋干,用正庚烷打浆2次得到白色固体中间体2-b(20.9g,68%)。
3)中间体sub 2-1的制备
将2-a(17.0g,53.9mmol)、2-b(13.8g,53.9mmol)、四(三苯基膦)钯(0.62g,0.53mmol)、碳酸钾(14.9g,107.9mmol)、四丁基溴化铵(0.34g,1.1mmol)加入三口烧瓶中,甲苯(140mL)、乙醇(70mL)和去离子水(35mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌18h。冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体产物sub 2-1(14.9g,62%)。
以sub 2-1类似的方法合成下表中所示的中间体sub 2-2~sub 2-6,不同之处在于使用表9中的原料F代替sub 2-1合成方法中的原料苯硼酸。所采用的原料、合成的中间体结构及其收率结果如表9所示:
表9
4)化合物214的制备
在脱气氮置换的三口烧瓶中加入浓度为55%的氢化钠NaH(1.16g,27.1mmol)、100mL的脱水DMF,在氮气流下搅拌,并且降温至0℃,在0℃开始滴加sub B-1(9.0g,27.1mmol)的脱水DMF溶液。滴加结束后进行1h的搅拌,搅拌完成后开始滴加sub 2-1(12.0g,27.1mmol)的DMF溶液。滴加结束后,搅拌3h,加入水,滤取析出的结晶,并用乙醇进行洗涤,过滤;所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体的化合物214(9.2g,50%)。m/z=698.32[M+H]+。
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ(ppm):9.05(s,1H),8.90(d,1H),8.82(m,2H),8.78(m,2H),8.11(d,1H),7.98(d,1H),7.95(s,1H),7.58-7.40(m,12H),7.32-7.24(m,3H),2.22(s,3H),1.93(s,6H),1.83-1.74(m,6H).
第一发光主体材料制备例18-30
以与sub B-1类似的方法合成下表10中所示中间体sub B-2~sub B-15,不同之处在于使用以下表中原料G替代2-溴咔唑,原料H替代碘苯,原料I替代2-氯苯胺。所采用的原料、合成的中间体结构及其收率结果如表10所示。
表10
以与第一发光主体材料制备例17相似的方法合成下表11中所示的化合物,不同之处在于使用中间体sub B-2~sub B-15替代中间体sub B-1。所采用的中间体、化合物结构及其收率、质谱结果如表11所示。
表11
化合物231的核磁数据:
1H-NMR(400MHz,CD2Cl2):δ(ppm):8.58-8.51(m,3H),8.36(d,1H),8.19(d,2H),8.15(d,1H),8.08(d,1H),7.95(d,1H),7.60-7.55(m,5H),7.53-7.31(m,10H),2.12(s,3H),1.95(s,6H),1.83-1.78(m,6H).
第一发光主体材料制备例32
化合物310的制备
以与第一发光主体材料制备例1相同的合成方法制备化合物310,不同之处在于使用原料7H-苯并呋喃[2,3-B]咔唑(20.1g,78.03mmol)代替第一发光主体材料制备例1中5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑,得到化合物310(23.2g,48%),m/z=623.27[M+H]+。
第一发光主体材料制备例33-39
以与第一发光主体材料制备例32相同的合成方法制备如下化合物,不同之处在于使用下表12原料J代替第一发光主体材料制备例32中的原料7H-苯并呋喃[2,3-B]咔唑。所采用的原料、合成化合物的结构及其收率、质谱结果如表12所示:
表12
式C所示第二发光主体材料的制备
第二发光主体材料制备例1
将3-溴咔唑(50.0g,203.1mmol)、4-碘联苯(58.0g,207.2mmol),碘化亚铜CuI(7.7g,40.6mmol)、碳酸钾K2CO3(61.7g,446.9mmol)、18-冠醚-6(5.4g,20.3mmol)加入三口烧瓶中,并加入干燥过的DMF(500mL)溶剂,氮气保护下,升温至150℃,保持温度搅拌18小时;冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体产物中间体c-I-1(42.8g,收率为53%)。
将中间体c-I-1(30.0g,75.3mmol)加入圆底烧瓶中,300ml的THF经过除水后加入到烧瓶中,给体系用液氮降温至-80℃至-90℃,开始滴加正丁基锂(5.3g,82.8mmol),滴毕,保温1h。滴加硼酸三甲酯(9.4g,90.4mmol),温度仍保持-80℃至-90℃,滴毕,保温1h后,自然升至室温,反应结束,加入HCl的水溶液,搅拌0.5h。加入二氯甲烷和水进行分液萃取,有机相洗至中性PH=7,合并有机相,无水MgSO4干燥10min后,过滤,滤液旋干,用正庚烷打浆2次得到白色固体中间体c-II-1(15.0g,收率为55%)。
将中间体c-I-1(10.0g,25.1mmol)、中间体c-II-1(10.0g,27.6mmol)、四(三苯基膦)钯(1.4g,1.2mmol)、碳酸钾(8.6g,62.7mmol)、四丁基溴化铵(1.6g,5.0mmol),加入三口烧瓶中,甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和去离子水(25mL)加入三口烧瓶中,氮气保护下升温至76℃,加热回流搅拌18h。冷却至室温,停止搅拌,反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,得到粗品;使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到白色固体化合物c-1(9.9g,收率为62%)。质谱:m/z=716.32[M+H]+。
用与第二发光主体材料制备例1合成方式类似的方法合成表13所示中间体c-I-X及中间体c-II-X,不同之处在使用以下原料1替代原料3-溴咔唑,原料2代替4-碘联苯。
表13
用与第二发光主体材料制备例1合成方式类似的方法合成如下化合物c-X,不同之处在使用以下中间体c-I-X替代中间体c-I-1,中间体c-II-X代替中间体c-II-1。
表14
有机电致发光器件的制作及评估实施例
实施例1:绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极:将ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板,并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极的功函数,并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面,以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN(cas:105598-27-4)以形成厚度为的空穴注入层(HIL),然后在空穴注入层上真空蒸镀NPB(cas:123847-85-8),以形成厚度为的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀NPAPF(cas:916061-87-5),形成厚度为的第二空穴传输层。接着在第二空穴传输层上,将化合物1:c-1:Ir(npy)2acac(cas:878393-09-0)以45%:45%:10%的比例进行共同蒸镀,形成厚度为的绿色发光层(EML)。
然后将本发明化合物a-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL),将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL),然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合,真空蒸镀在电子注入层上,形成厚度为的阴极。
实施例2-实施例39
除了在形成发光层时,以表15中所示的混合组分替代实施例1中的混合组分以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例3
除了在形成电子传输层时,分别以化合物D、化合物E、化合物F替代实施例1中使用的化合物a-1之外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4-比较例5
在形成电子传输层时,分别以化合物a-72、化合物a-95替代实施例1中使用的化合物a-1。在形成发光层时,以表15中所示的混合组分分别替代实施例1中的混合组分。除此之外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
其中,在制备有机电致发光器件时,比较例与实施例所使用的各个材料的结构如下:
对实施例1-39和比较例1-7制备所得的绿色有机电致发光器件进行性能测试,具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能,T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试,测试结果展示在表15中。
表15
参考上表可知,实施例1~39将本发明所述的一种芳香族杂环衍生物作为电子传输层材料,与采用一定比例的通式B代表的n型主体材料、通式C代表的p型主体材料以及掺杂染料制备得到的共混膜发光层搭配后。实现了器件结构的最优组合,且制备得到的有机电致发光器件具有低电压、高效率和长寿命的特征。
详细来说,就实施例1~39与比较例1~3相比,因为化合物D、化合物E以及化合物F和本发明实施例中使用的电子传输层材料相比,其与发光层LUMO能级之间的电子注入势垒更大,且化合物D、化合物E及化合物F的HOMO能级和三线态能量不足以对发光层内激子的迁移阻挡充分。所以制备得到的有机电致发光器件电压较高,效率及寿命也出现降低。根据上述表15的测试结果可知,实施例1~39与比较例1~3相比较,器件电压至少降低了0.14V,效率至少提高了18.3%,寿命至少提高了14.6%。
实施例1~39与比较例4~5相比,比较例4~5的有机电致发光器件发光层内N型主体材料与P型主体材料不能有效的形成激基复合物,有机电致发光器件的电压、效率及寿命也会受到影响。根据上表15的测试结果可知,实施例1~39与比较例4~5相比较。器件电压至少降低了0.12V,效率至少提高了22.4%,寿命至少提高了19.7%。
因此,本申请所述的器件组合优化,使用于制备绿色有机电致发光器件时,可以保证有机电致发光器件的性能得到大幅度改善。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式,但是,本申请并不限于上述实施方式中的具体细节,在本申请的技术构思范围内,可以对本申请的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外,本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本申请的思想,其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (21)
1.一种有机电致发光器件,其特征在于,所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极,以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层,所述功能层包括有机发光层和电子传输层;所述电子传输层含有式A所示的芳香族杂环衍生物,所述有机发光层包括第一发光主体材料和第二发光主体材料,所述第一发光主体材料含有式B所示的有机化合物,所述式B所示的有机化合物的结构由式I和式II组成,所述第二发光主体材料含有式C所示的有机化合物:
其中,所述式A中,X4、X5和X6相同或不同,且各自独立地选自C(H)或N,且X4、X5和X6中至少一个为N;
L4、L5、L6相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的亚杂芳基;
L4、L5、L6中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘,氰基,卤素,碳原子数为1~5的烷基基团,任选地被甲基、咔唑基、苯基、二苯并噻吩基取代的碳原子数为6~18的芳基,碳原子数为3~12的杂芳基;或者,L4中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;或者,L5中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;或者,L6中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~15元环;
Ar3、Ar4、Ar5相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~40的取代或未取代的杂芳基;
Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氰基、卤素、碳原子数为1~5的烷基基团、碳原子数为6~20的芳基、碳原子数为3~20的杂芳基;或者,Ar3中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;或者,Ar4中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;或者,Ar5中任意两个相邻的取代基任选地形成饱和或不饱和的3~20元环;
所述式B所示的有机化合物由式I和式II相互稠合形成,*表示式I与式II稠合的连接点;
式I中,Ad为金刚烷基,m表示Ad的个数,m选自1、2或3;
环A选自苯环或成环碳原子数为10-14的稠合芳环;
Y1和Y2彼此相同或不同,且各自独立地选自O、S、C(R8R9)、N(R10)、Si(R11R12)或Se,其中,R8~R12相同或不同,且各自独立地选自氢、碳原子数为6~18的芳基、碳原子数为3~18的杂芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基;任选地,R8和R9相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5~15元的饱和或不饱和环;任选地,R11和R12相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5~15元的饱和或不饱和环;
X1、X2、X3彼此相同或不同,且各自独立地选自C(H)或N,其中X1、X2、X3中至少一者为N;
R1、R2、R3彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~12的三烷基硅基、碳原子数为18~24的三芳基硅基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基,
R1、R2、R3以Ri表示,n1~n3以ni表示,ni表示Ri的个数,i为变量,表示1、2和3,当i为1、2时,ni选自0、1、2、3或4;当i为3时,ni选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;且当ni大于1时,任意两个Ri相同或不同;任选地,任意两个相邻的Ri形成饱和或不饱和的3~15元环;
L1、L2和L3彼此相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~30的取代或未取代的亚芳基,或者碳原子数为3~30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3~30的取代或未取代的杂芳基;
R1、R2、R3、Ar1、Ar2、L1、L2和L3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3~12的杂芳基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的卤代烷基、碳原子数为3~10的环烷基、碳原子数为2~10的杂环烷基、碳原子数为1~10的烷氧基;任选地,L1、L2和L3中任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3~15元环;
在式C中,Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~40的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;
L7和L8相同或不同,且各自独立地选自单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基;
R4~R7相同或不同,且各自独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数为1~5的烷基、碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~30的取代或未取代的杂芳基;n4表示R4的个数,n5表示R5的个数,n6表示R6的个数,n7表示R7的个数;R4至R7以Rk表示,n4~n7以nk表示,k为变量,当k为4或7时,nk各自独立地选自1、2、3或4,当k为5或6时,nk各自独立地选自1、2或3;且当nk大于1时,任意两个Rk相同或不同;
所述Ar6、Ar7、L7、L8或者R4~R7中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、卤素、碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为3~12的杂芳基;任选地,Ar6、Ar7中的任意两个相邻取代基形成饱和或不饱和的3~15元环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式A中,所述L4、L5、L6相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚螺二芴基;
可选地,所述L4、L5、L6中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、苯基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、咔唑取代的苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式A中,所述Ar3、Ar4、Ar5中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、咔唑基、苯基、萘基、联苯基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式B中,所述环A选自苯环、萘环、蒽环或菲环。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式B中,所述Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~15的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为5~12的取代或未取代的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式B中,所述Ar1和Ar2相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的咔唑基;
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、萘基、联苯基。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式B中,所述L1、L2和L3各自独立地为单键、碳原子数为6~20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3~20的取代或未取代的亚杂芳基。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式B中,所述L1、L2和L3各自独立地为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基;
所述L1、L2和L3中的取代基彼此相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式C中,所述Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自碳原子数为6~30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5~20的取代或未取代的杂芳基。
15.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式C中,所述Ar6和Ar7相同或不同,且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基;
其中,所述Ar6和Ar7中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基。
17.根据权利要求1所述的有机电致发光器件,其中,式C中,所述L7~L8相同或不同,且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基;
可选地,所述L7~L8中的取代基相同或不同,且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基。
20.根据权利要求1~19中任意一项所述的有机电致发光器件,其中,所述有机电致发光器件为绿光器件。
21.一种电子装置,其特征在于,所述电子装置包含权利要求1~20中任意一项所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110470469.1A CN113285038B (zh) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | 一种有机电致发光器件及电子装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110470469.1A CN113285038B (zh) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | 一种有机电致发光器件及电子装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113285038A true CN113285038A (zh) | 2021-08-20 |
CN113285038B CN113285038B (zh) | 2022-12-02 |
Family
ID=77277705
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110470469.1A Active CN113285038B (zh) | 2021-04-28 | 2021-04-28 | 一种有机电致发光器件及电子装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113285038B (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113717181A (zh) * | 2021-09-27 | 2021-11-30 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置 |
CN113937231A (zh) * | 2021-08-26 | 2022-01-14 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机电致发光器件和电子装置 |
CN114094032A (zh) * | 2022-01-19 | 2022-02-25 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机电致发光器件及电子装置 |
CN115835671A (zh) * | 2023-01-05 | 2023-03-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
WO2024051479A1 (zh) * | 2022-09-08 | 2024-03-14 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机电致发光器件和电子装置 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090251049A1 (en) * | 2008-03-14 | 2009-10-08 | Gracel Display Inc. | Organic electroluminescent device utilizing organic electroluminescent compounds |
JP2012044125A (ja) * | 2009-08-27 | 2012-03-01 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機el素子、表示装置、照明機器 |
CN102482572A (zh) * | 2009-03-31 | 2012-05-30 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新颖的化合物以及使用该化合的有机电子设备 |
CN103380508A (zh) * | 2011-11-22 | 2013-10-30 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
CN107615508A (zh) * | 2015-05-29 | 2018-01-19 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电场发光元件 |
CN110156756A (zh) * | 2019-05-27 | 2019-08-23 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
CN110746429A (zh) * | 2018-12-10 | 2020-02-04 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件 |
CN111072668A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-04-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件以及电子装置 |
CN111961038A (zh) * | 2020-07-20 | 2020-11-20 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 化合物、有机致电发光器件及电子装置 |
-
2021
- 2021-04-28 CN CN202110470469.1A patent/CN113285038B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090251049A1 (en) * | 2008-03-14 | 2009-10-08 | Gracel Display Inc. | Organic electroluminescent device utilizing organic electroluminescent compounds |
CN102482572A (zh) * | 2009-03-31 | 2012-05-30 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电子材料的新颖的化合物以及使用该化合的有机电子设备 |
JP2012044125A (ja) * | 2009-08-27 | 2012-03-01 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機el素子、表示装置、照明機器 |
CN103380508A (zh) * | 2011-11-22 | 2013-10-30 | 出光兴产株式会社 | 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
CN107615508A (zh) * | 2015-05-29 | 2018-01-19 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电场发光元件 |
CN110746429A (zh) * | 2018-12-10 | 2020-02-04 | 广州华睿光电材料有限公司 | 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件 |
CN110156756A (zh) * | 2019-05-27 | 2019-08-23 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 化合物、显示面板以及显示装置 |
CN111072668A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-04-28 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件以及电子装置 |
CN111961038A (zh) * | 2020-07-20 | 2020-11-20 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 化合物、有机致电发光器件及电子装置 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113937231A (zh) * | 2021-08-26 | 2022-01-14 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机电致发光器件和电子装置 |
CN113937231B (zh) * | 2021-08-26 | 2024-03-19 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机电致发光器件和电子装置 |
CN113717181A (zh) * | 2021-09-27 | 2021-11-30 | 浙江华显光电科技有限公司 | 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置 |
CN114094032A (zh) * | 2022-01-19 | 2022-02-25 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机电致发光器件及电子装置 |
CN114094032B (zh) * | 2022-01-19 | 2022-04-12 | 北京莱特众成光电材料科技有限公司 | 有机电致发光器件及电子装置 |
WO2024051479A1 (zh) * | 2022-09-08 | 2024-03-14 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机电致发光器件和电子装置 |
CN115835671A (zh) * | 2023-01-05 | 2023-03-21 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
CN115835671B (zh) * | 2023-01-05 | 2024-08-20 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113285038B (zh) | 2022-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113285038B (zh) | 一种有机电致发光器件及电子装置 | |
CN112876462B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN113480540B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN112110825A (zh) | 一种芳胺化合物、使用其的电子元件及电子装置 | |
CN113121408B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
CN112812102B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
CN112552286B (zh) | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114075185A (zh) | 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN113200992B (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN113004287B (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN114075176A (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
CN115784904A (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 | |
CN115304615A (zh) | 杂环化合物及有机电致发光器件和电子装置 | |
CN113421980B (zh) | 有机电致发光器件及包含其的电子装置 | |
CN114133351B (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114456172A (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN113380954B (zh) | 有机电致发光器件及电子装置 | |
CN114335399A (zh) | 有机电致发光器件及包括其的电子装置 | |
CN115557937A (zh) | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN114075203B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
CN113764604B (zh) | 一种组合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN114149443B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
CN116969969A (zh) | 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置 | |
CN114057705A (zh) | 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 | |
CN112876455A (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |