CN113004287B - 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物的结构如化学式1所示，
Figure DDA0002940894000000011

Description

含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的有机电致发光器件和应用该有机电致发光器件的电子装置。
背景技术
有机电致发光器件又称为有机发光二极管，是指有机发光材料在电场作用下，受到电流的激发而发光的现象。它是一种将电能转换为光能的过程。相比于无机发光材料，有机电致发光二极管OLED具有主动发光、光程范围大、驱动电压低、亮度大、效率高、耗能少以及制作工艺简单等优点。正是由于这些优点，有机发光材料与器件已经成为科学界和产业界十分热门的科研课题之一。
有机电致发光器件一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，CN107868031A、KR1020140009019A、CN106233489A、4CN107868030B、CN108117508A等公开了可以在有机电致发光器件中制备的发光层材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，以改善有机电致发光器件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure GDA0003597050390000011
其中，
Figure GDA0003597050390000012
表示化学键；
A选自化学式2所示的基团；
X1、X2和X3分别独立地选自C(R)或N，且X1、X2和X3中至少一个为N；
L、L1、L2和L3分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
环C选自取代或未取代的碳原子数3-30的饱和或不饱和环；
环C中的取代基选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基；
R选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基；
R1、R2、R3、R4或R5相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，n2为0、1或2，n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示R3的个数，n3为0、1、2、3或4，n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示R4的个数，n1为0、1、2、3或4，n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示R5的个数，n1为0、1、2或3，n5大于1时，任意两个R5相同或不同；
L、L1、L2、L3、Ar1和Ar2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3-20的杂芳基，碳原子数为6-20的芳基，碳原子数为3-12的三烷基硅基，碳原子数为18-24的三芳基硅基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-10的环烷基，碳原子数为2-10的杂环烷基，碳原子数为1-10的烷氧基，碳原子数为1-10的烷硫基，碳原子数为6-18的芳氧基，碳原子数为6-18的芳硫基，碳原子数为6-18的膦氧基；
任选地，在L、L1、L2、L3、Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请的含氮化合物以吲哚并咔唑-缺电子含氮基团-芴类螺环相结合而成的结构，其中，吲哚并咔唑结构原子间的键能高，具有良好的热稳定性，并有利于分子间的固态堆积，在有机电致发光器件中作为发光层材料，能有效提升器件的寿命。此外，本申请中的含氮化合物通过稠合芳香环的母核结构连接芴类螺环基团和缺电子含氮杂环基团，其中，芴类螺环基团空间位阻大，可以抑制分子间相互聚集。特别是在芴环上引入环戊烷、环己烷、芴环或9，10-二氢蒽环，键较牢固，将其作为有机电致发光器件发光层主体材料时，可以抑制相分离，从而提高器件稳定性，提高发光效率及寿命。缺电子含氮基团能有效增强化合物的电负性、提高化合物的电子传输性能。
将本申请化合物用于有机电致发光器件中发光层的主体材料时，特别是电子型主体材料，将有效提升器件的发光效率以及寿命。
本申请的第二方面提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含第一方面所述的含氮化合物。
本申请的第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括第二方面所述的有机电致发光器件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、第一电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure GDA0003597050390000031
其中，
Figure GDA0003597050390000032
表示化学键；
A选自化学式2所示的基团；
X1、X2和X3分别独立地选自C(R)或N，且X1、X2和X3中至少有两个为N；
L、L1、L2和L3分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、碳原子数为1-20的取代或未取代的烷基、碳原子数为3-20的取代或未取代的环烷基；
环C选自取代或未取代的碳原子数3-30的饱和或不饱和环；
环C中的取代基选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基；
R选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-6的烷基；
R1、R2、R3、R4或R5相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基；
n1表示R1的个数，n1为0、1、2、3或4，n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的个数，n2为0、1或2，n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示R3的个数，n3为0、1、2、3或4，n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示R4的个数，n1为0、1、2、3或4，n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示R5的个数，n1为0、1、2或3，n5大于1时，任意两个R5相同或不同
L、L1、L2、L3、Ar1和Ar2中的各取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘，卤素基团，氰基，碳原子数为3-20的杂芳基，碳原子数为6-20的芳基，碳原子数为3-12的三烷基硅基，碳原子数为18-24的三芳基硅基，碳原子数为1-10的烷基，碳原子数为1-10的卤代烷基，碳原子数为3-10的环烷基，碳原子数为2-10的杂环烷基，碳原子数为1-10的烷氧基，碳原子数为1-10的烷硫基，碳原子数为6-18的芳氧基，碳原子数为6-18的芳硫基，碳原子数为6-18的膦氧基；
任选地，在L、L1、L2、L3、Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，取代或未取代的碳原子数3-30的饱和或不饱和环的碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、23、24、25、26、27、28、29或30。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1有2个或2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，可以饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，所采用的描述方式“各......独立地为”与“......分别独立地为”和“......独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure GDA0003597050390000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键“
Figure GDA0003597050390000042
”，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0003597050390000051
再举例而言，如下式(X′)中所示地，式(X′)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X′-1)-式(X′-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0003597050390000052
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R′通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)-式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure GDA0003597050390000053
在本申请中，L、L1、L2、L3、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure GDA0003597050390000054
则其碳原子数为7；L为
Figure GDA0003597050390000055
其总碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
可选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9，10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure GDA0003597050390000062
基等。本申请的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、26个、30个、31个、32个、33个、34个、35个、36个或40个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基、二苯基芴基、螺二芴基等等。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure GDA0003597050390000061
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、菲咯啉基等等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基具体实例包括但不限于，三氟甲基、三氟乙基。
可选地，所述含氮化合物的结构选自如下化学式所组成的组：
Figure GDA0003597050390000071
在本申请一种实施方式中，n1、n2、n3均为0。
在本申请一种实施方式中，各R均选自氢。
在本申请一种实施方式中，X1为N，X2和X3为C(R)。
在本申请一种实施方式中，X2为N，X1和X3为C(R)。
在本申请一种实施方式中，X3为N，X1和X1为C(R)。
在本申请一种实施方式中，X1和X2为N，X3为C(R)。
在本申请一种实施方式中，X1和X3为N，X2为C(R)。
在本申请一种实施方式中，X2和X3为N，X1为C(R)。
在本申请一种实施方式中，X1、X2、X3均为N。
按照本申请一种实施方式，环C选自取代或未取代的碳原子数为5-21的饱和或不饱和环。
可选地，所述环C中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基。
按照本申请另一种实施方式，环C选自取代或未取代的环戊烷
Figure GDA0003597050390000081
取代或未取代的环己烷
Figure GDA0003597050390000082
取代或未取代的芴环
Figure GDA0003597050390000083
取代或未取代的9，10-二氢蒽环
Figure GDA0003597050390000084
具体地，所述环C中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基。
按照本申请一种实施方式，化学式2所示的基团选自如下基团所组成的组：
Figure GDA0003597050390000085
具体地，化学式2所示的基团选自如下基团所组成的组，但不限于此：
Figure GDA0003597050390000086
按照本申请一种实施方式，L、L1、L2和L3分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，所述L、L1、L2和L3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，所述L、L1、L2和L3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基、萘基、联苯基。
按照本申请另一种实施方式，L和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基。
可选地，所述L和L3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基。
可选地，L和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V；所述未取代的基团V选自以下基团组成的组：
Figure GDA0003597050390000091
其中，取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
具体地，L和L3分别独立地选自单键和如下基团所组成的组，但不仅限于此：
Figure GDA0003597050390000092
按照本申请另一种实施方式，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，所述L1和L2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基。
可选地，L1和L2分别独立地选自单键、取代未取代的基团V1；所述未取代的基团V1选自以下基团组成的组：
Figure GDA0003597050390000093
其中，取代的基团V1上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；当基团V1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
具体地，L1和L2分别独立地选自单键、如下基团所组成的组，但不限于此：
Figure GDA0003597050390000094
按照本申请一种实施方式，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为5-10的取代或未取代的环烷基、碳原子数为6-26的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基、碳原子数为5-10的环烷基。
任选地，在Ar1和Ar2的取代基中，任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
具体地，所述Ar1和Ar2的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、菲基、蒽基、芴基、二甲基芴基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、环己烷基、环戊烷基；可选地，任意相邻的两个取代基形成环己烷或环戊烷。
按照本申请另一种实施方式，Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的咔唑基、或取代或未取代的以下基团：
Figure GDA0003597050390000101
可选地，Ar1和Ar2选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure GDA0003597050390000102
其中，
Figure GDA0003597050390000103
表示化学键；取代的基团w上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊烷基、环己烷基；当基团W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
具体地，Ar1和Ar2选自如下基团所组成的组，但不限于此：
Figure GDA0003597050390000111
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组，但不仅限于此：
Figure GDA0003597050390000112
Figure GDA0003597050390000121
Figure GDA0003597050390000131
Figure GDA0003597050390000141
Figure GDA0003597050390000151
Figure GDA0003597050390000161
Figure GDA0003597050390000171
Figure GDA0003597050390000181
Figure GDA0003597050390000191
Figure GDA0003597050390000201
Figure GDA0003597050390000211
Figure GDA0003597050390000221
Figure GDA0003597050390000231
Figure GDA0003597050390000241
Figure GDA0003597050390000251
Figure GDA0003597050390000261
Figure GDA0003597050390000271
Figure GDA0003597050390000281
Figure GDA0003597050390000291
Figure GDA0003597050390000301
Figure GDA0003597050390000311
本申请还提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种实施方式，所述有机电致发光器件例如可以为绿色有机电致发光器件、
可选地，功能层300包括有机发光层330，有机发光层330包含本申请的含氮化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合物类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料为本申请化合物与其他化合物，如与GHp1的混合。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，在本申请一种实施方式中，有机发光层330的客体材料为Ir(ppy)3。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡层也称第二空穴传输层，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子阻挡层322由TCBPA组成。
可选地，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由TPBi和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA(4，4′，4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括Yb(镱)。
可选地，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
合成例：化合物合成
(1)中间体sub-A的合成
sub A-1的合成
Figure GDA0003597050390000321
将2-溴-9H-芴(100g，407.96mmol)和50wt％氢氧化钠水溶液(70g，897.51mol)，苄基三乙基氯化铵，(1.85g，8.15mmol))添加至二甲基亚砜(1000ml)后，在160℃滴加1，4-二溴丁烷(88.09g，407.96mmol)，然后加热搅拌3小时。将温度降低至常温而结束反应后，用甲苯和水提取，然后上柱用正庚烷过柱进行纯化，制造上述化合物液体的sub A-1(120g，收率98％)。
参照中间体sub A-1的方法，合成表1所示的中间体sub A-2～sub A-6，不同之处在于使用原料1代替2-溴-9H-芴，使用原料2代替1，4-二溴丁烷。
表1
Figure GDA0003597050390000331
(2)制备例1
Figure GDA0003597050390000332
将吲哚并[2，3-A]咔唑(49.2g，192.2mmol)，subA-1(50.0g，160.2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(2.9g，3.2mmol)，三叔丁基膦(1.3g，6.4mmol)，叔丁醇钠(30.7g，320.4mmol)加入三口烧瓶中，并加入二甲苯(500mL)溶剂，氮气保护下，升温至140℃，保持温度搅拌10小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/乙醇进行重结晶，得到白色固体产物中间体subB-1(57.1g，73％)。
将中间体sub B-1(20.0g，40.9mmol)、2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(16.4g，61.3mmol)、二甲基甲酰胺(300mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下降温至0℃，加入NaH(1.2g，49.1mmol)后体系由白色变成黄色，自然升至室温有固体析出反应结束，将所得反应溶液体系中加入水，过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物211(23.8g，81％)。质谱：m/z＝720.30[M+H]+。
(3)制备例2-32
参照化合物211的方法，合成表2所示的化合物，不同之处在于使用原料3代替吲哚并[2，3-A]咔唑，使用原料4代替subA-1，使用原料5代替2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪。
表2
Figure GDA0003597050390000341
Figure GDA0003597050390000351
Figure GDA0003597050390000361
Figure GDA0003597050390000371
Figure GDA0003597050390000381
(4)中间体sub-C的合成
Figure GDA0003597050390000382
将sub A-2(20.0g，63.8mmol)，对氯苯硼酸(10.9g，70.2mmol)、四三苯基膦钯(0.7g，0.6mmol)、碳酸钾(17.6g，127.6mmol)、四丁基溴化铵(0.2g，0.6mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(80mL)和去离子水(40mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌10h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub C-1(14.9g，68％)。
参照中间体sub C-1的方法，合成表3所示的中间体sub C-2-sub C-14，不同之处在于使用原料6代替sub A-1，使用原料7代替间氯苯硼酸。
表3
Figure GDA0003597050390000383
Figure GDA0003597050390000391
Figure GDA0003597050390000401
(5)制备例33-46
参照化合物211的方法，合成下表4所示的化合物，不同之处在于使用中间体subC-1-sub C-14代替sub A-1，使用原料8代替2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪。
表4
Figure GDA0003597050390000402
Figure GDA0003597050390000411
Figure GDA0003597050390000421
部分化合物核磁数据如下表5所示
表5
Figure GDA0003597050390000422
有机电致发光器件制备及评估
实施例1绿色有机电致发光器件
在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极，厚度为
Figure GDA0003597050390000423
切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数，也可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-MTDATA(4，4′，4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为
Figure GDA0003597050390000424
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
Figure GDA0003597050390000425
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀TCBPA，形成厚度为
Figure GDA0003597050390000426
的电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将化合物211∶GHp1∶Ir(ppy)3以45％∶45％∶10％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure GDA0003597050390000427
的绿色发光层(EML)。
将TPBi和LiQ(8-羟基喹啉-锂)以1∶1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure GDA0003597050390000428
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure GDA0003597050390000429
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1∶10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure GDA0003597050390000432
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure GDA0003597050390000433
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
比较例1
除了在形成绿光发光层时使用化合物A替换化合物211以外，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成绿光发光层时使用化合物B替换化合物211以外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成绿光发光层时使用化合物C替换化合物211以外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成绿光发光层时使用化合物D替换化合物211以外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成绿光发光层时使用化合物E替换化合物211以外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
除了在形成绿光发光层时，以表7中化合物替代实施例1中的化合物211以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例1和比较例1-5使用的材料结构如下表6所示：
表6
Figure GDA0003597050390000431
Figure GDA0003597050390000441
在20mA/cm2的条件下，对实施例1-46和比较例1-5中制备的有机电致发光器件进行性能分析，结果如表7所示：
表7
Figure GDA0003597050390000442
Figure GDA0003597050390000451
根据表7的结果可知，使用本申请的化合物制备的实施例1-46，与使用已公知的化合物A、化合物B、化合物C、化合物D和化合物E的比较例1、比较例2、比较例3、比较例4及比较例5相比，实施例1-46的发光效率至少提高了13.1％，寿命至少提高了30.9％。
本申请化合物相比于比较例3和比较例4，在吲哚并咔唑上连接缺电子含氮基团，能有效增强化合物的电负性、提高化合物的电子传输性能。
本申请化合物相比与比较例5，本申请连接的芴类螺环基团，使得化合物稳定性好，将其用于有机电致发光器件时，可以有效提升器件的发光效率及寿命。
从表7的实验结果可知，本申请含氮化合物以吲哚并咔唑-缺电子含氮基团-芴类螺环相结合而成的结构，将其用作用于有机电致发光器件中发光层的主体材料时，特别是电子型主体材料，能够有效提升器件的发光效率以及寿命。
因此，本申请的含氮化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的延长有机电致发光器件的寿命，大幅提升有机电致发光器件的发光效率。

Claims (12)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0003591553180000011
其中，
Figure FDA0003591553180000012
表示化学键；
A选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003591553180000013
X1、X2和X3均为N；
L和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基；
所述L和L3中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基；
L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
所述L1和L2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-26的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基；
所述Ar1和Ar2的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基、碳原子数为5-10的环烷基；
任选地，Ar1和Ar2的取代基中，任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环；
R1、R2、R3相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基；
n1表示R1的个数，n2表示R2的个数，n3表示R3的个数，n1、n2、n3均为0。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V；所述未取代的基团V选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003591553180000021
其中，取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、苯基；当基团V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L和L3分别独立地选自
Figure FDA0003591553180000022
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2分别独立地选自单键、取代未取代的基团V1；所述未取代的基团V1选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003591553180000023
其中，取代的基团V1上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基；当基团V1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L1和L2分别独立地选自
Figure FDA0003591553180000024
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003591553180000025
其中，
Figure FDA0003591553180000026
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊烷基、环己烷基；当基团W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003591553180000027
8.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0003591553180000031
Figure FDA0003591553180000041
Figure FDA0003591553180000051
Figure FDA0003591553180000061
Figure FDA0003591553180000071
Figure FDA0003591553180000081
Figure FDA0003591553180000091
Figure FDA0003591553180000101
Figure FDA0003591553180000111
Figure FDA0003591553180000121
Figure FDA0003591553180000131
Figure FDA0003591553180000141
Figure FDA0003591553180000151
Figure FDA0003591553180000161
Figure FDA0003591553180000171
Figure FDA0003591553180000181
Figure FDA0003591553180000191
Figure FDA0003591553180000201
Figure FDA0003591553180000211
Figure FDA0003591553180000221
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-8任一项所述的含氮化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述的含氮化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光层包含主体材料，所述主体材料含有所述的含氮化合物。
12.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求9至11任一项所述的有机电致发光器件。
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