CN105358554A - 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式1的有机电致发光化合物(参见下文),其中X、A、B、C以及R4、R5、R6、R7、a、b、c、d、e、l、m以及n如说明书中所定义。本发明还涉及使用式1化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物和其在有机电致发光装置中的用途可以具有高发光效率和高电流效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)为自动发光装置,其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由伊士曼柯达(EastmanKodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而加以开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51,913,1987]。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。迄今为止,已广泛使用萤光材料作为发光材料。然而,鉴于电致发光机制,因为与荧光材料相比磷光材料在理论上使发光效率增强四(4)倍,所以磷光发光材料的开发得以广泛研究。铱(III)络合物已广泛地被称为磷光材料,包括双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根-N,C3′)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4,6-二氟苯基吡啶根-N,C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发红光、绿光和蓝光的材料。
目前,4,4′-N,N′-二咔唑-联二苯(CBP)是最广泛已知的磷光主体材料。近来,先锋(Pioneer)(日本)等人开发了使用浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基苯酚盐)(BAlq)等作为主体材料的高性能有机EL装置,所述主体材料被称为空穴阻挡层材料。
尽管这些材料提供良好发光特征,但其具有以下缺点:(1)由于其较低玻璃转化温度和不良热稳定性,其降解可能以在高温沉积工艺期间在真空中发生。(2)有机EL装置的功率效率是通过[(π/电压)×电流效率]给出,且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供高于包含荧光材料的有机EL装置的电流效率(cd/A),但显著高驱动电压是必需的。因此,不存在关于功率效率(lm/W)的优点。(3)此外,有机EL装置的使用寿命很短,且仍需要改进发光效率。
同时,使用铜酞菁(CuPc)、4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联二苯(NPB)、N,N′-二苯基-N,N′-双(3-甲基苯基)-(1,1′-联二苯)-4,4′-二胺(TPD)、4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)等作为空穴注入和传输材料。
然而,使用这些材料的有机EL装置在量子效率和使用寿命方面成问题。这是因为,当有机EL装置在高电流下驱动时,在阳极和空穴注入层之间出现热应力。热应力显著减少所述装置的使用寿命。此外,因为用于空穴注入层的有机材料具有极高空穴迁移率,所以空穴-电子电荷平衡会被打破且量子产率(cd/A)会降低。
国际专利公开案第WO2012/034627A1号公开二芳基氨基或杂芳基直接或经由芳基键结到未经取代或经卤素、烷基或芳基取代的螺[芴-9,9′-芴]主链的苯环的化合物作为用于有机EL装置的化合物。
美国专利第7,714,145B2号公开如二芳基氨基的取代基经由如芳基的连接子键结到基于2,2′-二取代的9,9′-螺二芴的三芳基二胺的化合物作为用于有机EL装置的化合物。
然而,以上参考文献并未公开一或多个二芳基氨基直接或经由芳基键结到与芳基或杂芳基稠合的螺[芴-9,9′-芴]主链的苯环的化合物,或苯环经吲哚基取代,也未公开将所述化合物用于空穴传输层的有机EL装置。
发明内容
待解决的问题
本发明的目标为提供一种具有极佳电流效率和发光效率的有机电致发光化合物。
问题的解决方案
本发明人发现以上目标可以通过由以下式1表示的有机电致发光化合物实现:
其中
A、B以及C各自独立地表示或并且A、B以及C中的每一个为相同或不同的;
L1表示单键、经取代或未经取代的(C1-C30)烯烃、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基、或经取代或未经取代的(5到30元)亚杂芳基;
L2表示由经取代或未经取代的(C1-C30)非环烃、经取代或未经取代的(C6-C30)芳香族烃环或经取代或未经取代的(5到30元)芳香族杂环衍生的叔残基;
Ar1到Ar6各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、或Ar5和Ar6可以彼此键联以形成经取代或未经取代的(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;
X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-;
R1到R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基;或R1和R2可彼此键联以形成(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;
R4到R8各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R10)(R11)、-Si(R12)(R13)(R14)、-S(R15)、-O(R16)、氰基、硝基或羟基;或可键联到相邻取代基以形成(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;
R10到R16各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基;或可键联到相邻取代基以形成(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可用至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替换;
a、c、d以及e各自独立地表示1到4的整数;其中a、c、d或e为2或大于2的整数,每个取代基为相同或不同的;
b表示1或2;
l、m以及n各自独立地表示0到2的整数;
l+m+n为1或大于1;并且
所述杂环烷基和所述杂芳基(烯)各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P的杂原子。
本发明的作用
通过使用根据本发明的有机电致发光化合物,可以制造具有极佳电流效率和发光效率的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中,将对本发明进行详细描述。然而,以下描述旨在解释本发明,并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明涉及式1的有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料和包含所述材料的有机电致发光装置。
将详细地描述由以上式1表示的有机电致发光化合物。
在本文中,“(C1-C30)烷基(烯)”的意思是具有1到30个碳原子的直链或支链烷基(烯),其中碳原子的数量优选地为1到10,更优选地为1到6,并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等;“(C2-C30)烯基”的意思是具有2到30个碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数量优选地为2到20,更优选地为2到10,并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等;“(C2-C30)炔基”的意思是具有2到30个碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数量优选地为2到20,更优选地为2到10,并且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等;“(C3-C30)环烷基”为具有3到30个碳原子的单或多环烃,其中碳原子的数量优选地为3到20,更优选地为3到7,并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等;“(3到7元)杂环烷基”为具有3到7个环主链原子的环烷基,所述环主链原子包括至少一个选自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P的杂原子,优选地为O、S以及N,并且包括四氢呋喃、吡咯啶、硫杂环戊烷、四氢吡喃等;“(C6-C30)芳基(烯)”为由具有6到30个碳原子的芳香族烃衍生的单环或稠合环,其中碳原子的数量优选地为6到20,更优选地为6到15,并且包括苯基、联二苯、联三苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、联三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、芴蒽基等;“(5到30元)杂芳基(烯)”为具有5到30个环主链原子的芳基,所述环主链原子包括至少一个,优选地为1到4个选自由以下组成的群组的杂原子:B、N、O、S、P(=O)、Si以及P;为单环或与至少一个苯环缩合的稠合环;可以为部分饱和的;可以为经由单键将至少一个杂芳基或芳基键联到杂芳基形成的基团;并且包括单环型杂芳基,其包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等,以及稠合环型杂芳基,其包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲噁嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。此外,“卤素”包括F、Cl、Br以及I。
由式1表示的化合物可以由选自式2到5的式表示:
其中
A、B、C、X、R4到R8、a、b、c、d以及e如中式1所定义。
本文中,表述“经取代或未经取代的”中的“经取代的”的意思是某一官能团中的氢原子用另一个原子或基团,即取代基替换。式1到5中的R1到R8、R10到R16、L1、L2以及Ar1到Ar6中的经取代的(C1-C30)烷基(烯)、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C3-C30)环烯基、经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代的(C6-C30)芳基(烯)、经取代的(5到30元)杂芳基(烯)以及经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一者:氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的(5到30元)杂芳基、未经(5到30元)杂芳基取代或经取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基,并且优选地各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一者:氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、(5到15元)杂芳基以及二(C6-C15)芳基氨基。
在以上式1中,A、B以及C各自独立地表示或并且A、B以及C中的每一个为相同或不同的,并且优选地为相同的。
L1表示单键、经取代或未经取代的(C1-C30)烯烃、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(5到30元)亚杂芳基,优选地表示单键、经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基或未经取代(5到20元)亚杂芳基,并且更优选地表示单键、未经取代或经(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)亚芳基或未经取代的(5到15元)亚杂芳基。
L2表示由经取代或未经取代的(C1-C30)非环烃、经取代或未经取代的(C6-C30)芳族烃环或经取代或未经取代的(5到30元)芳香族杂环衍生的叔残基,优选地表示由未经取代的(C6-C20)芳香族烃环衍生的叔残基,并且更优选地表示由未经取代的(C6-C15)芳香族烃环衍生的叔残基。
Ar1到Ar6各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、或Ar5和Ar6可以彼此键联以形成经取代或未经取代的(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可以用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;优选地各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(5到20元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、或Ar5和Ar6可以彼此键联以形成经取代或未经取代的(3到20元)多环芳香族环,其碳原子可以为用氮替换;并且更优选地各自独立地表示未经取代或经氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、(C6-C15)芳基氨基或(5到15元)杂芳基取代的(C6-C20)芳基;或未经取代或经(C6-C15)芳基取代的(5到15元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、或Ar5和Ar6可以彼此键联到以形成未经取代或经(C6-C15)芳基取代的吲哚环;或经未经取代或经(C1-C4)烷基、苯基或萘基取代的(C6-C15)芳基或未经取代或经苯基取代的(5到15元)杂芳基取代的吲哚并咔唑环。
X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-。
R1到R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基;或R1和R2可以彼此键联以形成(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可以用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;优选地各自独立地表示未经取代的(C1-C10)烷基或未经取代的(C6-C20)芳基;或R1和R2可以彼此键联以形成(3到20元)单环脂环族环;并且更优选地各自独立地表示未经取代的(C1-C6)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基;或R1和R2可以彼此键联以形成环戊烷环或环己烷环。
R4到R8各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R10)(R11)、-Si(R12)(R13)(R14)、-S(R15)、-O(R16)、氰基、硝基或羟基;或可以键联到相邻取代基以形成(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可以用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;优选地各自独立地表示氢或未经取代的(C6-C20)芳基;或可以键联到相邻取代基以形成(6到20元)单环芳香族环;并且更优选地各自独立地表示氢或未经取代的(C6-C15)芳基;或可以键联到相邻取代基以形成苯环。
a、c、d以及e各自独立地表示1到4的整数;其中a、c、d或e为2或大于2的整数,每个取代基为相同或不同的。优选地,a代表1或4,c和d各自独立地表示2到4的整数,并且e代表3或4。
b表示1或2,并且优选地为2。
l、m以及n各自独立地表示0到2的整数。l+m+n为1或大于1,并且优选地为1或2。
根据本发明的一个实施例,在以上式1中,A、B以及C各自独立地表示或并且A、B以及C中的每一个为相同的;L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基或未经取代的(5到20元)亚杂芳基;L2表示由未经取代的(C6-C20)芳香族烃环衍生的叔残基;Ar1到Ar6各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(5到20元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4或Ar5和Ar6可以彼此键联以形成经取代或未经取代的(3到20元)多环芳香族环,其碳原子可以用氮替换;X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-;R1到R3各自独立地表示未经取代的(C1-C10)烷基或未经取代的(C6-C20)芳基;或R1和R2可以彼此键联以形成(3到20元)单环脂环族环;R4到R8各自独立地表示氢或未经取代的(C6-C20)芳基,或可以键联到相邻取代基以形成(6到20元)单环芳香族环;a表示1或4;c和d各自独立地表示2到4的整数;e表示3或4;其中a、cd或e为2或大于2的整数,每个取代基为相同或不同的;b表示2;l、m以及n各自独立地表示0到2的整数;并且l+m+n为1或2。
根据本发明的另一个实施例,在以上式1中,A、B以及C各自独立地表示或并且A、B以及C中的每一个为相同的;L1表示单键、未经取代或经(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)亚芳基或未经取代的(5到15元)亚杂芳基;L2表示由未经取代的(C6-C15)芳香族烃环衍生的叔残基;Ar1到Ar6各自独立地表示未经取代或经氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、二(C6-C15)芳基氨基或(5到15元)杂芳基取代的(C6-C20)芳基;或未经取代或经(C6-C15)芳基取代的(5到15元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4或Ar5和Ar6可以彼此键联以形成未经取代或经(C6-C15)芳基取代的吲哚环;或经未经取代或经(C1-C4)烷基、苯基或萘基取代的(C6-C15)芳基或未经取代或经苯基取代的(5到15元)杂芳基取代的吲哚并咔唑环;X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-;R1到R3各自独立地表示未经取代的(C1-C6)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基;或R1和R2可以彼此键联以形成环戊烷环或环己烷环;R4到R8各自独立地表示氢或未经取代的(C6-C15)芳基,或可以键联到相邻取代基以形成苯环;a表示1或4;c和d各自独立地表示2到4的整数;e表示3或4;其中a、c、d或e为2或大于2的整数,每个取代基为相同或不同的;b表示2;l、m以及n各自独立地表示0到2的整数;并且l+m+n为1或2。
特定本发明的化合物包括以下化合物,但不限于此:
本发明的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。举例来说,其可以根据以下反应流程来制备。
[反应流程1]
其中L1、Ar1、Ar2、R4到R8以及a到e如以上式1中所定义,并且Hal表示卤素。
本发明提供包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料,和包含所述材料的有机电致发光装置。
以上材料可以单独包含根据本发明的有机电致发光化合物,或可以进一步包含一般用于有机电致发光材料的常规材料。
有机电致发光装置包含第一电极;第二电极;以及在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可以包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
所述第一和第二电极中的一个是阳极,且另一个是阴极。所述有机层包含发光层,并且进一步包含至少一个选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层以及电子阻挡层组成的群组的层。
在发光层和空穴传输层中中的至少一个中可以包含根据本发明的有机电致发光化合物。当用于空穴传输层中时,可以包含由式1表示的有机电致发光化合物作为空穴传输材料。当用于发光层中时,可包含由式1表示的有机电致发光化合物作为主体材料。
包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置可以进一步包含除根据本发明的有机电致发光化合物作为主体材料外之一或多种化合物,并且可以进一步包含一或多种掺杂剂。
当包含根据本发明的有机电致发光化合物作为主体材料(第一主体材料)时,可以包含另一化合物作为第二主体材料。在本文中,第一主体材料与第二主体材料的比率在1∶99到99∶1的范围。
除根据本发明的有机电致发光化合物外之主体材料可以来自已知萤光或磷光主体中的任一种。具体来说,鉴于发光效率,选自由以下式6到8的化合物组成的群组的磷光主体是优选的。
H-(Cz-L4)h-M----------(6)
H-(Cz)i-L4-M----------(7)
其中Cz表示以下结构;
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基或-SiR25R26R27;
R25至R27各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基;
L4表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(5或30元)亚杂芳基;
M表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基;
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-,其限制条件为Y1和Y2不同时存在;
R31到R33各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基,并且R32和R33可为相同或不同的;
h和i各自独立地表示1至3的整数;
j、k、o和p各自独立地表示0至4的整数;并且
其中h、i、j、k、o或p为2或大于2的整数,每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R21、每个R22、每个R23或每个R24可为相同或不同的。
具体来说,主体材料的优选实例如下:
[其中TPS表示三苯基硅烷基]
根据本发明的有机电致发光中包含的掺杂剂可为萤光或磷光掺杂剂,并且优选地为至少一种磷光掺杂剂。用于根据本发明的有机电致发光装置的掺杂剂掺杂剂不受限制,但可以优选地选自铱、锇、铜以及铂的金属化络合物化合物,更优选地选自铱、锇、铜和铂的邻位金属化络合物化合物,且甚至更优选地为邻位金属化铱络合物化合物。
磷光掺杂剂可以优选地选自由以下式9到11表示的化合物。
其中L选自以下结构:
R100表示氢或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基;
R101到R109和R111到R123各自独立地表示氢;氘;卤素;未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基;氰基;经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基;或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基;并且R120到R123的相邻取代基可以彼此键联以形成稠环,例如喹啉;
R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基;当R124到R127为芳基时,相邻取代基可彼此键联以形成稠环,例如芴;
R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基;
o和p各自独立地表示1到3的整数;当o或p为2或大于2的整数时,每个R100可为相同或不同的;并且
q表示1到3的整数。
具体来说,磷光掺杂剂材料包括以下:
在本发明的另一实施例中,提供用于有机电致发光装置的组合物。所述组合物包含根据本发明的化合物作为主体材料或空穴传输材料。
另外,根据本发明的有机电致发光装置包含第一电极;第二电极;以及在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层。所述有机层包含发光层,并且所述发光层可包含用于根据本发明的有机电致发光装置的组合物。
除由式1表示的有机电致发光化合物之外,根据本发明的有机电致发光装置可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在根据本发明的有机电致发光装置中,所述有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属:周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素以及d-过渡元素的有机金属,或包含所述金属的至少一种络合物化合物。所述层可以进一步包含发光层和电荷产生层。
另外,根据本发明的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层而发射白光,所述发光层除根据本发明的化合物以外还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。此外,必要时,所述装置中可以包含发黄光或橙光层。
根据本发明,至少一个层(在下文中,“表面层”)优选地位于一个或两个电极的内表面上;选自硫族化物层、金属卤化物层以及金属氧化物层。具体来说,硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层优选地位于电致发光中间层的阳极表面上,并且金属卤化物层或金属氧化物层优选地位于电致发光中间层的阴极表面上。此类表面层针对有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地,所述硫族化物包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等;所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等;并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在根据本发明的有机电致发光装置中,电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域优选地位于一对电极的至少一个表面上。在这种情况下,电子传输化合物被还原为阴离子,并且因此变得更容易从混合区域喷射并且传输电子到电致发光媒介。此外,空穴传输化合物被氧化为阳离子,并且因此变得更容易从混合区域喷射并且传输空穴到电致发光媒介。优选地,氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewisacid)和受体化合物;并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层以制备具有两个或两个以上电致发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成根据本发明的有机电致发光装置中的每一层,可以使用干式成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子以及离子电镀方法;或湿式成膜方法,如旋涂、浸涂以及流涂方法。
当使用湿式成膜方法时,薄膜可以通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂中来形成,所述溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂可以为形成每一层的材料可溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
在下文中,将参考以下实例详细地解释所述有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法以及所述装置的发光特性。
实例1:制备化合物C-2
制备化合物1-1
在反应容器中混合2-溴碘苯(60g,212mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(30g,142mmol)、四(三苯基膦)钯(3g,2.8mmol)、碳酸钠(37g,354mmol)、1000m甲苯L以及200mL乙醇之后,将200mL蒸馏水添加到混合物中,并且在120℃下搅拌混合物6小时。在反应之后,用蒸馏水洗涤混合物,并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物1-1(32g,68%)。
制备化合物1-3
在反应容器中混合化合物1-1(30g,93mmol)和300mL四氢呋喃之后,在氮气气氛下使所述容器冷却到-78℃。接着将48mL正丁基锂(2.5M,120mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物2小时之后,将溶解于400mL四氢呋喃中的2-溴芴酮缓慢逐滴添加到混合物中。在添加之后,使反应温度缓慢加热到室温,并且另外搅拌混合物30分钟。接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应,并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥所获得的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。将900mL乙酸和0.5mLHCl添加到所产生的化合物1-2中,并且在120℃下搅拌混合物过夜。接着,使用旋转式蒸发器去除溶剂,且用管柱色谱纯化剩余物质以获得化合物1-3(28g,75%)。
制备化合物C-2
在反应容器中混合化合物1-3(10g,23.3mmol)、N-苯基联二苯-4-胺(6g,24.5mmol)、乙酸钯(II)(0.2g,0.98mmol)、1mL三叔丁基膦(50%,2.45mmol)、叔丁醇钠(3.5g,37mmol)以及120mL邻二甲苯之后,在回流下搅拌混合物8小时。接着使反应混合物冷却到室温,并且过滤所产生的固体,并且用二氯甲烷(MC)洗涤。接着减压蒸馏滤液,并且用管柱色谱法纯化以获得化合物C-2(13g,82%)。
实例2:制备化合物C-122
制备化合物2-1
在反应容器中混合1-溴-4-氯-2-硝基苯(38g,161.82mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(37.7g,178mmol)、四(三苯基膦)钯(5.6g,4.85mmol)、碳酸钠(43g,404.55mmol)、800mL甲苯以及200mL乙醇之后,将200mL蒸馏水添加到混合物中,并且在120℃下搅拌混合物2小时。在反应之后,用蒸馏水洗涤混合物,并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物2-1(51g,97%)。
制备化合物2-2
在反应容器中混合化合物2-1(51g,157.54mmol)、氯化锡(107g,472.62mmol)以及1.6L乙酸乙酯之后,在回流下搅拌混合物4小时。在反应之后,用蒸馏水洗涤混合物,并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物2-2(31g,70%)。
制备化合物2-3
在反应容器中将化合物2-2(28g,95.2mmol)和对甲苯磺酸(56g,285.88mmol)溶解于乙腈中之后,将溶解于0℃水中的亚硝酸钠(14g,190.68mmol)和碘化钾(39.2g,238.00mmol)添加到混合物中。接着搅拌混合物6小时,用蒸馏水洗涤,并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物2-3(30.4g,79%)。
制备化合物2-5
在反应容器中混合化合物2-3(30.4g,75.12mmol)和260mL四氢呋喃之后,在氮气气氛下使所述容器冷却到-78℃。接着将40mL正丁基锂(2.5M,97.68mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物2小时之后,将溶解于260mL四氢呋喃中的芴酮缓慢逐滴添加到混合物中。在添加之后,使反应温度缓慢加热到室温,并且另外搅拌混合物30分钟。接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应,并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥所获得的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。将720mL乙酸和72mLHCl添加到所产生的化合物2-4中,并且在120℃下搅拌混合物过夜。接着,使用旋转式蒸发器去除溶剂,并且用管柱色谱法纯化剩余物质以获得化合物2-5(18g,54%)。
制备化合物C-122
在反应容器中混合化合物2-5(4.5g,10.21mmol)、4-(萘-2-基)-N-苯基苯胺(3.3g,11.23mmol)、乙酸钯(II)(0.12g,0.51mmol)、2-二环己基膦基-2′,6′-二甲氧基二苯基(0.4g,1.02mmol)、叔丁醇钠(2.0g,20.42mmol)以及51mL邻二甲苯之后,在回流下搅拌混合物8小时。接着使反应混合物冷却到室温,过滤所产生的固体,并且用二氯甲烷(MC)洗涤。接着减压蒸馏滤液,并且用管柱色谱法纯化以获得化合物C-122(4.1g,58%)。
实例3:制备化合物C-145
制备化合物3-1
在反应容器中混合2-溴-9-苯基咔唑(43g,133mmol)、2-氯苯胺(20.7mL,200mmol)、乙酸钯(1.2g,5.33mmol)、5.2mL三叔丁基膦(50%,10.6mmol)、叔丁醇钠(32g,333mmol)以及380mL甲苯之后,在回流下搅拌混合物3小时。在反应之后,用蒸馏水洗涤混合物,并且用二氯甲烷萃取有机层。使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物3-1(47g,96%)。
制备化合物3-2
在反应容器中混合化合物3-1(47g,127mmol)、乙酸钯(1.4g,6.38mmol)、四氟硼酸三环己基鏻(4.7g,12.7mmol)、碳酸铯(124g,383mmol)以及600mL二甲基乙酰胺之后,在回流下搅拌混合物3小时。在反应之后,用蒸馏水洗涤混合物,并且用二氯甲烷萃取有机层。使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物3-2(25g,59%)。
制备化合物C-145
在反应容器中混合化合物1-3(7.3g,15.0mmol)、化合物3-2(5g,15.0mmol)、碘化铜(1.4g,7.52mmol)、乙二胺(2mL,30.0mmol)、碳酸铯(12.2g,37.6mmol)以及75mL邻二甲苯之后,在回流下搅拌混合物3小时。在反应之后,用蒸馏水洗涤混合物,并且用二氯甲烷萃取有机层。使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-145(8.1g,73%)。
化合物C-1到C-171通过与实例1到3中相同的方法来制备。代表性化合物的详细数据展示在以下表1中。
[表1]
装置实例1:使用根据本发明的有机电致发光化合物产生OLED装置
使用根据本发明的发光材料制造OLED装置。使用于有机发光二极管(OLED)装置(吉奥马科技(Geomatec),日本)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)经历依序用丙酮和异丙醇超声波洗涤,并且接着储存在异丙醇中。接着,将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将N1,N1′-([1,1′-联二苯]-4,4′-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)引入到所述真空气相沉积设备的单元中,并且接着将所述设备的腔室中的压力控制为10-6托。此后,将电流施加到所述单元以汽化以上引入的材料,由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。接着,将根据本发明的化合物C-2引入到所述真空气相沉积设备的另一个单元中,并且通过施加电流到单元而蒸发,由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。其后,将9-(3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9′-苯基-9H,9′H-3,3′-二咔唑引入到所述真空气相沉积设备的一个单元中作为主体材料,并且将化合物D-1引入到另一个单元中作为掺杂剂。所述两种材料以不同比率蒸发且按以主体和掺杂剂的总量计15wt%的掺杂量沉积以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。接着,将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一个单元中,并且将喹啉基锂引入到另一个单元中。使两种材料以相同速率蒸发,并且各自以50重量%的掺杂量沉积,以在发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。接着,在电子传输层上沉积喹啉基锂作为厚度为2nm的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。由此,制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用之前都通过在10-6托下真空升华而纯化。
所制造的OLED装置展示亮度为1100cd/m2且电流密度为2.4mA/cm2的绿光发射。
装置实例2:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置,但其中改用化合物C-4以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为2200cd/m2且电流密度为4.9mA/cm2的绿光发射。
装置实例3:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置,但其中改用化合物C-27以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为1500cd/m2且电流密度为3.3mA/cm2的绿光发射。
装置实例4:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置,但其中改用化合物C-44以形成厚度为20nm的空穴传输层;将9-苯基-3-(4-(9-(4-苯基喹唑啉-2-基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-咔唑引入到所述真空气相沉积设备设备中的一个单元中作为主体,将化合物D-37引入到另一个单元中作为掺杂剂,并且使两种材料以不同速率蒸发,并且将其按以主体和掺杂剂的总量计3重量%的掺杂量沉积,以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。
所制造的OLED装置展示亮度为1800cd/m2且电流密度为13.2mA/cm2的红光发射。
装置实例5:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例4相同的方式制造OLED装置,但其中改用化合物C-125以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为1100cd/m2且电流密度为8.3mA/cm2的红光发射。
装置实例6:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置,但其中对于空穴传输层改用化合物C-3;对于主体改用如下化合物H-1;并且对于掺杂剂改用如下化合物H-2。
所制造的OLED装置展示亮度为1200cd/m2且电流密度为28.6mA/cm2的蓝光发射。
装置实例7:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例6相同的方式制造OLED装置,但其中改用化合物C-5以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为800cd/m2且电流密度为17.8mA/cm2的蓝光发射。
装置实例8:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例6相同的方式制造OLED装置,但其中改用化合物C-123以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为900cd/m2且电流密度为20.5mA/cm2的蓝光发射。
装置实例9:使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置,但其中改用化合物C-145以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为1600cd/m2且电流密度为3.2mA/cm2的绿光发射。
比较例1:使用常规有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置,但其中改用如下化合物R-1以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为11400cd/m2且电流密度为30.7mA/cm2的绿光发射。
比较例2:使用常规有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置,但其中改为蒸发化合物R-1以形成厚度为20nm的空穴传输层;对于主体改用化合物H-1,并且对于发光材料的掺杂剂改用如下化合物H-3以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。
所制造的OLED装置展示亮度为3500cd/m2且电流密度为100mA/cm2的蓝光发射。
比较例3:使用常规有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例4相同的方式制造OLED装置,但其中改用化合物R-1以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为4800cd/m2且电流密度为57.8mA/cm2的红光发射。
证实根据本发明的有机电致发光化合物的发光特征优于常规化合物。另外,使用根据本发明的有机电致发光化合物有机电致发光装置具有极佳发光特征,特别是发光效率和电流效率。
Claims (10)
1.一种由以下式1表示的有机电致发光化合物:
其中
A、B以及C各自独立地表示并且A、B以及C中的每一个为相同或不同的;
L1表示单键、经取代或未经取代的(C1-C30)烯烃、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基、或经取代或未经取代的(5到30元)亚杂芳基;
L2表示由经取代或未经取代的(C1-C30)非环烃、经取代或未经取代的(C6-C30)芳香族烃环或经取代或未经取代的(5到30元)芳香族杂环衍生的叔残基;
Ar1到Ar6各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、或Ar5和Ar6可以彼此键联以形成经取代或未经取代的(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;
X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-;
R1到R3各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基;或R1和R2可彼此键联以形成(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;
R4到R8各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-N(R10)(R11)、-Si(R12)(R13)(R14)、-S(R15)、-O(R16)、氰基、硝基或羟基;或可键联到相邻取代基以形成(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可用至少一个选自氮、氧以及硫的杂原子替换;
R10到R16各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基;或可键联到相邻取代基以形成(3到30元)单或多环、脂环族或芳香族环,其碳原子可用至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替换;
a、c、d以及e各自独立地表示1到4的整数;其中a、c、d或e为2或大于2的整数,每个所述取代基为相同或不同的;
b表示1或2;
l、m以及n各自独立地表示0到2的整数;
l+m+n为1或大于1;并且
所述杂环烷基和所述杂芳基(烯)各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中所述化合物由以下式2表示:
其中
A、X、R4到R8、a、b、c、d以及e如权利要求1所定义;并且1为1或2。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中所述化合物由以下式3表示:
其中
B、X、R4到R8、a、b、c、d以及e如权利要求1所定义;并且m为1或2。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中所述化合物由以下式4表示:
其中
A、C、X、R4到R8、a、b、c、d以及e如权利要求1所定义;并且1和n各自独立地为1。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中所述化合物由以下式5表示:
其中
B、C、X、R4到R8、a、b、c、d以及e如权利要求1所定义;并且m和n各自独立地为1。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中R1到R8、R10到R16、L1、L2以及Ar1到Ar6中的所述经取代的(C1-C30)烷基(烯)、所述经取代的(C3-C30)环烷基、所述经取代的(C3-C30)环烯基、所述经取代的(3到7元)杂环烷基、所述经取代的(C6-C30)芳基(烯)、所述经取代的(5到30元)杂芳基(烯)以及所述经取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基的所述取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一者:氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的(5到30元)杂芳基、未经(5到30元)杂芳基取代或经取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中
A、B以及C各自独立地表示并且A、B以及C为相同的;
L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基或未经取代的(5或20元)亚杂芳基;
L2表示由未经取代的(C6-C20)芳香族烃环衍生的叔残基;
Ar1到Ar6各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基或经取代或未经取代的(5到20元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、或Ar5和Ar6可以彼此键联以形成经取代或未经取代的(3到20元)多环芳香族环,其碳原子可以用氮替换;
X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-;
R1到R3各自独立地表示未经取代的(C1-C10)烷基或未经取代的(C6-C20)芳基;或R1和R2可以彼此键联以形成(3到20元)单环脂环族环;
R4到R8各自独立地表示氢或未经取代的(C6-C20)芳基;或可以键联到相邻取代基以形成(6到20元)单环芳香族环;
a表示1或4;c和d各自独立地表示2到4的整数;e表示3或4;其中a、c、d或e为2或大于2的整数,每个所述取代基为相同或不同的;
b表示2;
l、m以及n各自独立地表示0到2的整数;并且
l+m+n为1或2。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中
A、B以及C各自独立地表示并且A、B以及C为相同的;
L1表示单键、未经取代或经(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)亚芳基或未经取代的(5到15元)亚杂芳基;
L2表示由未经取代的(C6-C15)芳香族烃环衍生的叔残基;
Ar1到Ar6各自独立地表示未经取代或经氘、卤素、(C1-C6)烷基、(C6-C15)芳基、二(C6-C15)芳基氨基或(5到15元)杂芳基取代的(C6-C20)芳基;或未经取代或经(C6-C15)芳基取代的(5到15元)杂芳基;或Ar1和Ar2、Ar3和Ar4、或Ar5和Ar6可以彼此键联以形成未经取代或经(C6-C15)芳基取代的吲哚环;或经未经取代或经(C1-C4)烷基、苯基或萘基取代的(C6-C15)芳基或未经取代或经苯基取代的(5到15元)杂芳基取代的吲哚并咔唑环;
X表示-O-、-S-、-C(R1)(R2)-或-N(R3)-;
R1到R3各自独立地表示未经取代的(C1-C6)烷基或未经取代的(C6-C15)芳基;或R1和R2可以彼此键联以形成环戊烷环或环己烷环;
R4到R8各自独立地表示氢或未经取代的(C6-C15)芳基;或可以键联到相邻取代基以形成苯环;
a表示1或4;c和d各自独立地表示2到4的整数;e表示3或4;其中a、c、d或e为2或大于2的整数,每个所述取代基为相同或不同的;
b表示2;
l、m以及n各自独立地表示0到2的整数;并且
l+m+n为1或2。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,其中所述由式1表示的化合物是选自由以下组成的群组:
10.一种有机电致发光装置,其包含根据权利要求1所述的化合物。
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