CN105579551A - 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN105579551A
CN105579551A CN201480052354.9A CN201480052354A CN105579551A CN 105579551 A CN105579551 A CN 105579551A CN 201480052354 A CN201480052354 A CN 201480052354A CN 105579551 A CN105579551 A CN 105579551A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
substituted
aryl
alkyl
represent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480052354.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105579551B (zh
Inventor
J-S·俊
D-H·文
H-C·安
T-J·李
C-S·金
Y－J·曹
K-J·李
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Original Assignee
Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd filed Critical Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Publication of CN105579551A publication Critical patent/CN105579551A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105579551B publication Critical patent/CN105579551B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Abstract

本发明涉及一种新颖有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。根据本发明的有机电致发光化合物由于高玻璃态转变温度而具有极佳热稳定性。通过使用根据本发明的有机电致发光化合物，有可能制造具有极佳电流/功率效率和长寿命的有机电致发光装置。

Description

有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光化合物和一种包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)为自动发光装置，其优点在于其提供较宽的视角、较大的对比率和较快的响应时间。有机EL装置最初由伊士曼柯达(EastmanKodak)通过使用小芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而加以开发[应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)51，913，1987]。
决定有机EL装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已经广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机制，由于磷光材料在理论上与荧光材料相比使发光效率增强四(4)倍，因此磷光发光材料的开发得到广泛研究。铱(III)络合物已广泛地被称为磷光材料，包括双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶根-N，C3′)铱(乙酰基丙酮酸盐)((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和双(4，6-二氟苯基吡啶根-N，C2)吡啶甲酸铱(Firpic)分别作为发红光、绿光和蓝光的材料。
目前，4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)是最广泛已知的磷光主体材料。最近，先锋(Pioneer)(日本)等人开发了使用浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉根基)(4-苯基苯酚根基)(BAlq)等作为主体材料的高性能有机EL装置，所述主体材料被称为空穴阻挡层材料。
尽管这些材料提供良好发光特征，但其具有以下缺点：(1)由于其较低玻璃态转变温度和不良热稳定性，因此其可能在高温沉积工艺期间在真空中发生降解，并且装置的寿命降低。(2)有机EL装置的功率效率是通过[(π/电压)×电流效率]给出，且所述功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机EL装置提供比包含荧光材料的有机EL装置高的电流效率(cd/A)，但显著高的驱动电压是必需的。因此，就功率效率(lm/W)来说，不存在优点。(3)此外，有机EL装置的使用寿命很短，且仍需要提高发光效率。
同时，为了提高有机EL装置的效率和稳定性，其具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的多层结构。空穴传输层中所包含的化合物的选择称为改良装置特征(例如到发光层的空穴传输效率、发光效率、寿命等)的方法。
因此，使用铜酞菁(CuPc)、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-(1，1′-联苯)-4，4′-二胺(TPD)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(MTDATA)等作为空穴注入和传输材料。然而，使用这些材料的有机EL装置在量子效率和使用寿命方面有问题。这是因为，当有机EL装置在高电流下驱动时，在阳极和空穴注入层之间出现热应力。热应力显著降低所述装置的操作寿命。此外，因为用于空穴注入层的有机材料具有极高空穴迁移率，所以空穴-电子电荷平衡可能被打破并且量子效率(cd/A)可能降低。
因此，仍需开发用于提高有机EL装置的耐久性的空穴传输层。
日本专利第3065125B号披露芴的2-位经二芳基胺取代的化合物作为用于有机EL装置的化合物。然而，上述参考文献不披露芴的9-位经二芳基胺或杂芳基胺，和芴、二苯并噻吩或二苯并呋喃取代的化合物。
发明内容
打算解决的问题
本发明的目标为提供一种具有极佳电流效率和功率效率以及长寿命的有机电致发光化合物。
问题的解决方案
本发明人发现上述目标可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物实现：
其中
Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；
X表示-O-、-S-或-C(R5)(R6)-；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR7R8、-SiR9R10R11、-SR12、-OR13、-COR14或-B(OR15)(OR16)；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；
R5到R16各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环；
n为整数0到2；
其中n为1或2，L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(3到30元)亚杂芳基；
其中n为0，L1表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；
a、b和d各自独立地表示整数1到4，其中a、b或d为整数2或更大，每个R1、每个R2和每个R4可相同或不同；
c表示整数1到3，其中c为整数2或更大，每个R3可相同或不同；以及
所述杂环烷基和所述(亚)杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子。
本发明的作用
通过使用根据本发明的有机电致发光化合物，有可能制造具有极佳电流和功率效率和长寿命的有机电致发光装置。
具体实施方式
在下文中，将对本发明进行详细描述。然而，以下描述旨在解释本发明，并且不打算以任何方式限制本发明的范围。
本发明涉及式1的有机电致发光化合物、包含所述化合物的有机电致发光材料和包含所述材料的有机电致发光装置。
本发明提供用于有机EL装置中的可解决传统技术问题的空穴传输材料。理想空穴传输材料需要高玻璃态转变温度、空穴注入能力和空穴传输能力，以及适合三重态能量和LUMO能量。当玻璃态转变温度较低时，可能由于形成薄膜期间或之后施加的热应力而产生结晶，这可能直接影响装置的寿命。尽管芳基胺衍生物显示极佳空穴传输能力和低驱动电压，但许多芳基胺衍生物需要通过引入大量取代基来具有增加的分子量，从而获得适合玻璃态转变温度。然而，在此情形下，π结合变得较长以减少三重态能量或LUMO能量，并且因此装置的效能劣化。因为高三重态能量有助于阻断从主体传输到空穴传输层的激子，并且高LUMO能量有助于阻断从电子传输层通过主体传输到空穴传输层的电子。
通过引入大量取代基而具有高分子量的空穴传输材料的另一问题在于沉积不充分。因为分子量变得较高，所以沉积温度也变得较高，并且分子可能分解成许多形状或被破坏。因此，通过引入适合量的取代基保持适当玻璃态转变温度，并且为了高分子量而维持低沉积温度是重要的。因此，本发明提出向芴的9-位引入芳基胺和所选杂芳基或芴的解决方案。
向芴的9-位引入芳基胺和所选杂芳基或芴会增加玻璃态转变温度，但相较于向2位引入取代基，沉积温度增加的较少。这是因为分子的线性相对低。因为分子的线性变得较高，所以分子间力变得较强，并且沉积温度变得较高。
同时，向9-位而非2-位因为芳基胺的原因是为了通过短结合获得相对高三重态能量。为了获得高三重态能量，最佳不引入任何取代基。然而，尽管三重态能量变得略微较低，但有可能通过引入芳基胺获得极佳空穴注入能力/传输能力，高功率效率、长寿命等。另外，通过向9-位而非2-位引入杂芳基或芴，有可能获得适当玻璃态转变温度而不将沉积温度提高得过高，尽管由于降低分子的线性而获得高分子量。
将详细地描述由以上式1表示的有机电致发光化合物。
此处，“(C1-C30)烷基”打算是具有1到30个碳原子的直链或分支链烷基，其中碳原子数优选为1到10，更优选为1到6，并且包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、第三丁基等；“(C2-C30)烯基”打算是具有2到30个碳原子的直链或分支链烯基，其中碳原子数优选为2到20，更优选为2到10，并且包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、3-丙烯基、2-甲基丁-2-烯基等；“(C2-C30)炔基”打算是具有2到30个碳原子的直链或分支链炔基，其中碳原子数优选为2到20，更优选为2到10，且包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等；“(C3-C30)环烷基”为具有3到30个碳原子的单环或多环烃，其中碳原子数优选为3到20，更优选为3到7，并且包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；“(3到7元)杂环烷基”为具有3到7个环主链原子并且包括至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P，优选O、S和N的杂原子的环烷基，并且包括四氢呋喃、吡咯啶、硫杂环戊烷、四氢吡喃等；“(C6-C30)(亚)芳基”为衍生自芳香族烃并且具有6到30个碳原子的单环或稠环，其中碳原子数优选为6到20，更优选6到15，并且包括苯基、联苯、三联苯、萘基、联萘、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、稠四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基等；“(5到30元)(亚)杂芳基”为具有5到30个环主链原子并且包括至少一个，优选1到4个选自由B、N、O、S、P(＝O)、Si和P组成的群组的杂原子的芳基；为单环，或与至少一个苯环缩合的稠环；可部分饱和；可为通过将至少一个杂芳基或芳基通过单键连接到杂芳基的芳基；并且包括单环型杂芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，以及稠环型杂芳基，包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并间二氧杂环戊烯基等。此外，“卤素”包括F、Cl、Br以及I。
本文中，表述“经取代或未经取代的”中的“经取代的”意思是某一官能团中的氢原子被另一个原子或基团，即取代基置换。Ar1、Ar2、R1到R16以及L1中的经取代的(C1-C30)烷基、经取代的(C2-C30)烯基、经取代的(C2-C30炔基、经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代的(C3-C30)环烷基、经取代的(C3-C30)环烯基、经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代的(C6-C30)(亚)芳基以及经取代的(3到30元)(亚)杂芳基的取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳基硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的(3到30元)杂芳基、未经取代或经(3到30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，并且优选各自独立地为选自由(C1-C6)烷基和(C6-C15)芳基组成的群组的至少一个。
在上述式1中，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可经至少一个选自氮、氧和硫的杂原子置换，优选各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的(5到20元)杂芳基，并且更优选地，各自独立地表示未经取代或经(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的(C6-C20)芳基；或未经取代或经(C6-C12)芳基取代的(5到20元)杂芳基。
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR7R8、-SiR9R10R11、-SR12、-OR13、-COR14或-B(OR15)(OR16)；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子，优选各自独立地表示氢或-NR7R8，或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C6-C20)脂环族环或芳香族环，并且更优选各自独立地表示氢或-NR7R8，或与相邻取代基连接形成未经取代的单环(C6-C20)芳香族环。
R5到R16各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，优选各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C6)烷基或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，并且更优选各自独立地表示未经取代的(C1-C6)烷基，或未经取代的(C6-C20)芳基；或与相邻取代基连接形成未经取代的多环(C3-C30)芳香族环。
其中n为1或2，L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基，或经取代或未经取代的(3到30元)亚杂芳基，优选表示单键或经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基，并且更优选表示未经取代的(C6-C20)亚芳基。
其中n为0，L1表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基，或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基，优选表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，并且更优选表示未经取代的(C6-C20)芳基。
根据本发明的一个实施例，在上述式1中，Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的(5到20元)杂芳基；X表示-O-、-S-或-C(R5)(R6)-；R1到R4各自独立地表示氢或-NR7R8，或连接到相邻取代基形成经取代或未经取代的单环或多环(C6-C20)脂环族环或芳香族环；R5到R8各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C6)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环；其中n为1或2，L1表示单键或经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基；且其中n为0，L1表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基。
根据本发明的另一个实施例，在上述式1中，Ar1和Ar2各自独立地表示未经取代或经(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的(C6-C20)芳基；或未经取代或经(C6-C12)芳基取代的(5到20元)杂芳基；X表示-O-、-S-或-C(R5)(R6)-；R1到R4各自独立地表示氢或-NR7R8，或与相邻取代基连接形成未经取代的单环(C6-C20)芳香族环；R5到R8各自独立地表示未经取代的(C1-C6)烷基，或未经取代的(C6-C20)芳基，或与相邻取代基连接形成未经取代的多环(C3-C30)芳香族环；其中n为1或2，L1表示未经取代的(C6-C20)亚芳基；且其中n为0，L1表示未经取代的(C6-C20)芳基。
本发明的特定化合物包括以下化合物，但不限于此：
本发明的有机电致发光化合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。举例来说，其可以根据以下反应流程来制备。
[反应流程1]
其中R1到R4、X、Ar1、Ar2、L1、n以及a到d如上述式1中所定义，并且Hal表示卤素。
本发明提供包含式1的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，和包含所述材料的有机电致发光装置。
上述材料可以包含单独的根据本发明的有机电致发光化合物，或可进一步包括一般用于有机电致发光材料的常规材料。
所述有机电致发光装置包含第一电极；第二电极；以及在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层。有机层可包含至少一种式1的有机电致发光化合物。
所述第一和第二电极中的一个是阳极，且另一个是阴极。所述有机层包含发光层，并且进一步包含至少一个选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、夹层、空穴阻挡层以及电子阻挡层组成的群组的层。
在发光层和空穴传输层中的至少一个中可以包含根据本发明的有机电致发光化合物。在用于电洞传输层的情况下，可以包含由式1表示的有机电致发光化合物作为空穴传输材料。当用于发光层中时，可包含由式1表示的有机电致发光化合物作为主体材料。
包含本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置除根据本发明的有机电致发光化合物作为主体材料之外可以进一步包含一或多种化合物，并且可以进一步包含一或多种掺杂剂。
当包含根据本发明的有机电致发光化合物作为主体材料(第一主体材料)时，可以包含另一化合物作为第二主体材料。在本文中，第一主体材料与第二主体材料的比率在1∶99到99∶1的范围内。
除了根据本发明的有机电致发光化合物之外的主体材料可来自任何已知磷光主体。具体来说，鉴于发光效率，选自由以下式11到13的化合物组成的群组的磷光主体是优选的。
H-(Cz-L4)h-M----------(11)
H-(Cz)i-L4-M----------(12)
其中Cz表示以下结构；
R21到R24各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基或-SiR25R26R27；
R25到R27各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；
L4表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(5到30元)亚杂芳基；
M表示经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基；
Y1和Y2各自独立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，其限制条件为Y1和Y2不同时存在；
R31到R33各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(5到30元)杂芳基，并且R32和R33可相同或不同；
h和i各自独立地表示整数1到3；
j、k、p和q各自独立地表示整数0到4；
其中h、i、j、k、p或q为2或更大的整数，每个(Cz-L4)、每个(Cz)、每个R21、每个R22、每个R23或每个R24可相同或不同。
具体来说，主体材料的优选实例如下：
[其中TPS表示三苯基硅烷基]
根据本发明的有机电致发光装置中所包含的掺杂剂优选为至少一种磷光掺杂剂。用于根据本发明的有机电致发光装置的掺杂剂材料不受限制，但可以优选地选自铱、锇、铜以及铂的金属化络合物化合物，更优选地选自铱、锇、铜和铂的邻位金属化络合物化合物，且甚至更优选地为邻位金属化铱络合物化合物。
磷光掺杂剂可以优选地选自由以下式101到103表示的化合物。
其中L选自以下结构：
R100表示氢或经取代或未经取代的(C1-C30)烷基；
R101到R109，以及R111到R123各自独立地表示氢；氘；卤素；未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基；氰基；经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基；或经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基；以及R120到R123可与相邻取代基连接形成单环或多环(3到30元)脂环族环或芳香族环，例如喹啉；
R124到R127各自独立地表示氢、氘、卤素、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基或经取代或未经取代的(C6-C30)芳基；其中R124到R127为芳基，其可与相邻取代基连接形成单环或多环(3到30元)脂环族环或芳香族环，例如芴；
R201到R211各自独立地表示氢、氘、卤素或未经取代或经卤素取代的(C1-C30)烷基；
r和s各自独立地表示整数1到3；当r或s为整数2或更大时，每个R100可相同或不同；并且
q表示整数1到3。
具体来说，磷光掺杂剂材料包括以下：
在本发明的另一实施例中，提供用于制备有机电致发光装置的组合物。所述组合物包含根据本发明的化合物作为主体材料或空穴传输材料。
另外，根据本发明的有机电致发光装置包含第一电极；第二电极；以及在所述第一与第二电极之间的至少一个有机层。所述有机层包含发光层，并且所述发光层可包含用于制备根据本发明的有机电致发光装置的组合物。
除由式1表示的有机电致发光化合物之外，根据本发明的有机电致发光装置可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的群组的化合物。
在根据本发明的有机电致发光装置中，所述有机层可进一步包含至少一种选自由以下组成的群组的金属：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或包含所述金属的至少一种错合物化合物。所述有机层可以进一步包含发光层和电荷产生层。
另外，根据本发明的有机电致发光装置可以通过进一步包含至少一个发光层而发射白光，所述发光层除根据本发明的化合物以外还包含所属领域中已知的蓝光电致发光化合物、红光电致发光化合物或绿光电致发光化合物。此外，必要时，所述装置中可包含发黄光或橙光层。
根据本发明，至少一个层(下文中，“表面层”)优选地位于一个或两个电极的内表面上；选自硫族化物层、金属卤化物层和金属氧化物层。具体来说，硅或铝的硫族化物(包括氧化物)层优选地位于电致发光中间层的阳极表面上，并且金属卤化物层或金属氧化物优选地位于电致发光中间层的阴极表面上。这类表面层为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，所述硫族化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；所述金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且所述金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在根据本发明的有机电致发光装置中，电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域优选地位于一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原为阴离子，并且因此注入电子并将其从混合区传输到电致发光媒介中变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化为阳离子，且因此变得更容易从混合区注入并且将空穴传输到电致发光媒介。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸(Lewisacid)和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属以及其混合物。还原性掺杂剂层可用作电荷产生层以制备具有两个或更多个电致发光层并且发射白光的电致发光装置。
为了形成根据本发明的有机电致发光装置的每一层，可使用干式成膜方法，例如真空蒸发、溅射、等离子体和离子电镀方法；或湿式成膜方法，例如旋涂、浸涂以及流涂方法。
当使用湿式成膜方法时，薄膜可通过将形成每一层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂中来形成，所述溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等。溶剂可以是形成每一层的材料可溶解或扩散于其中并且不存在成膜能力问题的任何溶剂。
下文中，将参考以下实例详细地解释所述有机电致发光化合物、所述化合物的制备方法和所述装置的发光特性。
实例1：制备化合物C-6
制备化合物1-1
在反应容器中引入二苯并呋喃(30g，178mmol)和500mL四氢呋喃之后，在氮气气氛下使所述容器冷却到-78℃。接着将71mL正丁基锂(2.5M，178mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物30分钟后，将其在室温下搅拌3小时，并且冷却到-78℃。此后，将溶解于500mL四氢呋喃中的芴酮(32g，178mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。添加后，使反应温度缓慢升温到室温，并且搅拌混合物16小时。接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取反应溶液。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物1-1(43g，70％)。
制备化合物1-2
将化合物1-1(10g，28.7mmol)、4-溴二苯基胺(7.4g，30.1mmol)和570mL二氯甲烷(MC)引入反应容器中之后，将容器引入到氮气气氛中。此后，将溶解于120mL二氯甲烷中的三氟化硼乙醚(3.8mL，30.1mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在室温下搅拌混合物2小时后，向其中添加乙醇和蒸馏水来完成反应，并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着使用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物1-2(15g，95％)。
制备化合物1-3
将化合物1-2(15g，26.9mmol)、苯基硼酸(3.6g，29.6mmol)、四(三苯基膦)钯(1.5g，1.34mmol)、碳酸钾(8.9g，64.7mmol)、160mL甲苯、40mL乙醇和40mL蒸馏水引入反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物1小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着使用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物1-3(12.3g，80％)。
制备化合物C-6
将化合物1-3(8g，13.8mmol)、4-溴联苯(3.4g，14.5mmol)、乙酸钯(0.12g，0.55mmol)、S-phos(0.57g，1.38mmol)、叔丁醇钠(3.3g，34.7mmol)和70mL甲苯引入反应容器中之后，在回流下搅拌混合物1小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用二氯甲烷(MC)萃取有机层。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着使用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-6(8.2g，81％)。
UV：360nm(甲苯中)，PL：396nm(甲苯中)，MP：270℃，MW：727.89，Tg：140℃
实例2：制备化合物C-8
制备化合物2-2
将化合物2-1(30g，86.1mmol)、4-溴三苯基胺(84g，259mmol)和600mL二氯甲烷(MC)引入反应容器中之后，将容器引入到氮气气氛中。此后，向混合物中缓慢逐滴添加3mL伊顿试剂。在室温下搅拌混合物2小时后，向其中添加乙醇和蒸馏水来完成反应，并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物2-2(42g，74％)。
制备化合物C-8
在将化合物2-2(10g，26.9mmol)、2-萘基硼酸(3.2g，18.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0.7g，1.08mmol)、碳酸钾(5.3g，38.3mmol)、60mL甲苯、20mL乙醇和20mL蒸馏水引入到反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物3小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-8(7.7g，72％)。
UV：324nm(甲苯中)，PL：407nm(甲苯中)，MP：145℃，MW：701.27，Tg：134℃
实例3：制备化合物C-38
制备化合物3-1
在反应容器中引入2-溴二苯并噻吩(27g，103mmol)和340mL四氢呋喃之后，使所述容器在氮气气氛下冷却到-78℃。接着将33mL正丁基锂(2.5M，82mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物2小时后，将溶解于340mL四氢呋喃中的9H-芴-9-酮(19g，103mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。添加后，使反应温度缓慢升温到室温，并且搅拌混合物30分钟。接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物3-1(23g，61％)。
制备化合物3-2
在反应容器中将化合物3-1(23g，63mmol)和4-溴三苯基胺(41g，126mmol)溶解于315mL二氯甲烷中之后，将1.4mL伊顿试剂(0.9M，1.3mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在室温下搅拌混合物30分钟后，使用碳酸氢钠完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物3-2(27g，65％)。
制备化合物C-38
在将化合物3-2(10g，14.91mmol)、2-萘基硼酸(3.1g，17.89mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5g，0.45mmol)、碳酸钠(4g，37.28mmol)、76mL甲苯、19mL乙醇和19mL蒸馏水引入反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物6小时。在反应之后，混合物用蒸馏水洗涤，并且用乙酸乙酯萃取。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-38(1.2g，11％)。
UV：382nm(甲苯中)，PL：405nm(甲苯中)，MP：230℃，MW：717.92，Tg：140℃
实例4：制备化合物C-9
制备化合物4-1
在反应容器中引入二苯并噻吩(30g，163mmol)和400mL四氢呋喃之后，在氮气气氛下使所述容器冷却到-78℃。接着将65mL正丁基锂(2.5M，163mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物2小时后，将溶解于400mL四氢呋喃中的9H-芴-9-酮(29g，163mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。添加后，使反应温度缓慢升温到室温，并且搅拌混合物30分钟。接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物4-1(20g，34％)。
制备化合物4-2
在反应容器中将化合物4-1(7g，19mmol)和4-溴三苯基胺(16g，48mmol)溶解于96mL二氯甲烷中之后，将0.5mL伊顿试剂(0.9M，0.4mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在室温下搅拌混合物30分钟后，使用碳酸氢钠完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物4-2(8g，62％)。
制备化合物C-9
在将化合物4-2(8g，11.93mmol)、2-萘基硼酸(2.5g，14.31mmol)、四(三苯基膦)钯(0.4g，0.36mmol)、碳酸钠(3.2g，29.83mmol)、60mL甲苯、15mL乙醇和15mL蒸馏水引入反应容器中之后，在120℃下搅拌混合物6小时。在反应之后，混合物用蒸馏水洗涤，并且用乙酸乙酯萃取。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-9(4.3g，50％)。
UV：390nm(甲苯中)，PL：407nm(甲苯中)，MP：215℃，MW：717.92，Tg：151℃
实例5：制备化合物C-78
制备化合物C-78
将化合物1-3(5.6g，9.72mmol)、2-溴-9，9-二甲基芴(2.9g，10.7mmol)、乙酸钯(0.08g，0.38mmol)、S-phos(0.39g，0.97mmol)、叔丁醇钠(2.3g，24.3mmol)和50mL甲苯引入反应容器中之后，在回流下搅拌混合物1小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用二氯甲烷(MC)萃取有机层。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-78(6.2g，83％)。
UV：322nm(甲苯中)，PL：398nm(甲苯中)，MP：242℃，MW：767.95，Tg：151℃
实例6：制备化合物C-12
制备化合物5-2
将化合物1-1(10g，28.7mmol)、二苯胺(14g，86.1mmol)和570mL二氯甲烷(MC)引入反应容器中之后，将容器引入到氮气气氛中。此后，将溶解于120mL二氯甲烷中的三氟化硼乙醚(3.8mL，30.1mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在室温下搅拌混合物2小时后，向其中添加乙醇和蒸馏水来完成反应，并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物5-2(11g，78％)。
制备化合物C-12
将化合物5-2(11g，22.1mmol)、2-溴-9，9-二甲基芴(6.6g，24.4mmol)、乙酸钯(0.19g，0.88mmol)、S-phos(0.91g，2.21mmol)、叔丁醇钠(5.3g，55.4mmol)和110mL甲苯引入反应容器中之后，在回流下搅拌混合物1小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用二氯甲烷(MC)萃取有机层。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-12(12g，79％)。
UV：344nm(甲苯中)，PL：387nm(甲苯中)，MP：225℃，MW：691.86，Tg：137℃
实例7：制备化合物C-79
制备化合物C-79
向反应容器引入化合物2-2(6.7g，10.2mmol)、4-联苯硼酸(2.4g，12.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0.47g，0.41mmol)、碳酸钾(3.5g，25.5mmol)、45mL甲苯、15mL乙醇和15mL蒸馏水之后，在120℃下搅拌混合物3小时。在反应之后，用蒸馏水洗涤混合物，并且用乙酸乙酯萃取有机层。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-79(5.0g，67％)。
UV：344nm(甲苯中)，PL：397nm(甲苯中)，MP：255℃，MW：727.29，Tg：141℃
实例8：制备化合物C-80
制备化合物6-1
在反应容器中引入2-溴-9，9′-二甲基芴(40g，146mmol)和500mL四氢呋喃之后，使所述容器在氮气气氛下冷却到-78℃。接着将60mL正丁基锂(2.5M，146mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在-78℃下搅拌混合物90分钟后，向混合物中缓慢逐滴添加溶解于500mL四氢呋喃中的芴酮(26g，146mmol)。添加后，使反应温度缓慢升温到室温，并且搅拌混合物16小时。接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物6-1(41g，72％)。
制备化合物C-80
将化合物6-1(10g，26.7mmol)、化合物6-2(CAS号：122215-84-3)(10.6g，26.7mmol)和134mL二氯甲烷(MC)引入反应容器中之后，将容器引入到氮气气氛中。此后，向混合物中缓慢逐滴添加0.6mL伊顿试剂。在室温下搅拌混合物2小时后，向其中添加乙醇和蒸馏水来完成反应，并且用二氯甲烷萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-80(17g，85％)。
UV：378nm(甲苯中)，PL：395nm(甲苯中)，MP：178℃，MW：753.34，Tg：143℃
实例9：制备化合物C-107
制备化合物7-1
在反应容器中将2-溴-9，9-二苯基-9H-芴(15g，37.75mmol)溶解于125mL四氢呋喃中之后，接着在-78℃下向混合物中缓慢逐滴添加15mL正丁基锂(2.5M，37.75mmol)，且搅拌混合物2小时。此后，将9-芴-酮(6.2g，34.32mmol)溶解于125mL四氢呋喃中，并且缓慢逐滴添加到混合物中。接着搅拌混合物5小时。反应后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物7-1(11.7g，62％)。
制备化合物C-107
在反应容器中将化合物7-1(10g，20.06mmol)和9，9-二甲基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺(14.5g，40.12mmol)溶解于100mL二氯甲烷中之后，向其中缓慢逐滴添加伊顿试剂(0.4mL，0.40mmol)，并且搅拌2小时。反应后，混合物用蒸馏水洗涤并且用乙酸乙酯萃取。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-107(6.5g，38％)。
UV：376nm(甲苯中)，PL：389nm(甲苯中)，MP：175℃，MW：842.08，Tg：150℃
实例10：制备化合物C-81
制备化合物8-1
在反应容器中引入2-溴芴(40g，146mmol)和500mL四氢呋喃之后，使所述容器在氮气气氛下冷却到-78℃。接着向混合物中缓慢逐滴添加正丁基锂(60mL，146mmol)。搅拌混合物2小时后，将溶解于500mL四氢呋喃中的9H-芴-9-酮(26g，146mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。添加后，使反应温度缓慢升温到室温，并且搅拌混合物30分钟。接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物8-1(41g，75％)。
制备化合物8-2
在反应容器中将化合物8-1(16g，43mmol)和4-溴三苯基胺(28g，86mmol)溶解于213mL二氯甲烷中之后，将伊顿试剂(1mL，0.9mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。在室温下搅拌混合物30分钟后，使用碳酸氢钠完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物8-2(20g，69％)。
制备化合物C-81
将化合物8-2(10g，15mmol)、2-萘基硼酸(3g，18mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5g，0.4mmol)、碳酸钠(4g，37mmol)、76mL甲苯和19mL乙醇引入反应容器中之后，向其中添加19mL蒸馏水，并且在120℃下搅拌混合物2小时。在反应之后，混合物用蒸馏水洗涤，并且用乙酸乙酯萃取。使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-81(5.3g，50％)。UV：388nm(甲苯中)，PL：405nm(甲苯中)，MP：152℃，MW：727.93，Tg：136℃
实例11：制备化合物C-108
制备化合物9-1
在反应容器中引入2-溴芴(40g，146mmol)和500mL四氢呋喃之后，使所述容器在氮气气氛下冷却到-78℃。接着向混合物中缓慢逐滴添加正丁基锂(60mL，146mmol)。搅拌混合物2小时后，将溶解于500mL四氢呋喃中的9H-芴-9-酮(26g，146mmol)缓慢逐滴添加到混合物中。添加后，使反应温度缓慢升温到室温，并且搅拌混合物30分钟。接着将氯化铵水溶液添加到反应溶液中以完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物9-1(41g，75％)。
制备化合物C-108
在反应容器中将化合物9-1(10g，26.70mmol)和N，N-二苯基-[1，1′-联苯]-4-胺(17.2g，53.40mmol)溶解于130mL二氯甲烷中之后，向混合物中缓慢逐滴添加伊顿试剂(0.6mL，0.53mmol)。在室温下搅拌混合物30分钟后，使用碳酸氢钠完成反应，并且用乙酸乙酯萃取混合物。接着使用硫酸镁干燥经萃取的有机层，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂。接着使用管柱色谱法纯化剩余物质获得化合物C-108(6.7g，37％)。
UV：370nm(甲苯中)，PL：391nm(甲苯中)，MP：153℃，MW：677.87，Tg：129℃
装置实例1：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
使用根据本发明的发光材料制造OLED装置。使用于有机发光二极管(OLED)装置(吉奥马科技(Geomatec)，日本)的玻璃衬底上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(15Ω/sq)经历依序用丙酮和异丙醇超声波洗涤，并且接着储存在异丙醇中。接着，将ITO衬底安装在真空气相沉积设备的衬底夹持器上。将N1，N1′-([1，1′-联苯]-4，4′-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺)引入到所述真空气相沉积设备的单元中，并且随后将所述设备的腔室中的压力控制为10-6托。此后，将电流施加到所述单元以蒸发上述引入的材料，由此在ITO衬底上形成厚度为60nm的空穴注入层。接着，将化合物C-6引入到所述真空蒸气沉积设备的另一单元中，且通过向所述单元施加电流使其蒸发，由此在空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。其后，将9-(3-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)苯基)-9′-苯基-9H，9′H-3，3′-二咔唑引入到所述真空气相沉积设备的一个单元中作为主体材料，并且将化合物D-1引入到另一个单元中作为掺杂剂。所述两种材料以不同比率蒸发并且按以主体和掺杂剂的总量计15重量％的掺杂量沉积以在空穴传输层上形成厚度为30nm的发光层。接着，将2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一个单元中，并且将喹啉基锂引入到另一个单元中。使两种材料以相同速率蒸发，并且各自以50重量％的掺杂量沉积，以在发光层上形成厚度是30nm的电子传输层。随后，将喹啉锂在电子传输层上沉积成厚度为2nm的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积厚度为150nm的Al阴极。由此，制造OLED装置。用于制造OLED装置的所有材料在使用之前都通过在10-6托下真空升华而纯化。
所制造的OLED装置展示亮度为900cd/m2且电流密度为1.9mA/cm2的绿光发射。
在15,000nit下亮度降低到80％的时间段为250小时或更久。
装置实例2：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，但通过使用化合物C-9形成厚度为20nm的空穴传输层；向真空气相沉积设备的一个单元中引入7-(4-([1，1′-联苯]-4-基)喹唑啉-2-基)-7H-苯并[c]咔唑作为主体，向另一个单元中引入化合物D-87作为掺杂剂，并且以不同速率蒸发两种材料并且将其以主体和掺杂剂的总量计3重量％的掺杂量在空穴传输层上沉积形成厚度为30nm的发光层。
所制造的OLED装置显示亮度为1000cd/m2且电流密度为6.7mA/cm2的红光发射。
在5,000nit下亮度降低到80％的时间段为200小时或更久。
装置实例3：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1中相同的方式制造OLED装置，但空穴传输层使用化合物C-8；主体使用如下化合物H-1；并且掺杂剂使用如下化合物FD-1。
所制造的OLED装置展示亮度为800cd/m2且电流密度为16.3mA/cm2的蓝光发射。
在2,000nit下亮度降低到50％的时间段为170小时或更久。
装置实例4：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例2相同的方式制造OLED装置，但蒸发化合物C-78以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为1700cd/m2且电流密度为11.7mA/cm2的红光发射。
在5,000nit下亮度降低到80％的时间段为210小时或更久。
装置实例5：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，但蒸发化合物C-79以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为3000cd/m2且电流密度为4.2mA/cm2的绿光发射。
在15,000nit下亮度降低到80％的时间段为240小时或更久。
装置实例6：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，但蒸发化合物C-12以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为1500cd/m2且电流密度为3.2mA/cm2的绿光发射。
在15,000nit下亮度降低到80％的时间段为270小时或更久。
装置实例7：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例3相同的方式制造OLED装置，但蒸发化合物C-81以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为1200cd/m2且电流密度为22.6mA/cm2的蓝光发射。
在2,000nit下亮度降低到50％的时间段为130小时或更久。
装置实例8：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，但蒸发化合物C-80以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为1500cd/m2且电流密度为2.84mA/cm2的绿光发射。
在15,000nit下亮度降低到80％的时间段为230小时或更久。
装置实例9：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例2相同的方式制造OLED装置，但蒸发化合物C-107以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为2000cd/m2且电流密度为12.64mA/cm2的红光发射。
在5,000nit下亮度降低到80％的时间段为200小时或更久。
装置实例10：使用根据本发明的有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例2相同的方式制造OLED装置，但蒸发化合物C-108以形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为700cd/m2且电流密度为4.29mA/cm2的红光发射。
在5,000nit下亮度降低到80％的时间段为180小时或更久。
比较实例1：使用常规有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，但蒸发N，N′-二(4-联苯)-N，N′-二(4-联苯)-4，4′-二氨基联苯形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为12000cd/m2且电流密度为32.6mA/cm2的绿光发射。
在15,000nit下亮度降低到80％的时间段为230小时或更久。
比较实例2：使用常规有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例3相同的方式制造OLED装置，但蒸发N，N′-二(4-联苯)-N，N′-二(4-联苯)-4，4′-二氨基联苯形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为5000cd/m2且电流密度为138.1mA/cm2的蓝光发射。
在2,000nit下亮度降低到50％的时间段为130小时或更久。
比较实例3：使用常规有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例2相同的方式制造OLED装置，但蒸发N，N′-二(4-联苯)-N，N′-二(4-联苯)-4，4′-二氨基联苯形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置显示亮度为10000cd/m2且电流密度为131.6mA/cm2的红光发射。
在5,000nit下亮度降低到80％的时间段为180小时或更久。
比较实例4：使用常规有机电致发光化合物制造OLED装置
以与装置实例1相同的方式制造OLED装置，但蒸发9，9-二甲基-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺(Tg＝43℃)形成厚度为20nm的空穴传输层。
所制造的OLED装置展示亮度为9000cd/m2且电流密度为20.8mA/cm2的绿光发射。
在15,000nit下亮度降低到80％的时间段为25小时或更久。
检验到根据本发明的有机电致发光化合物的玻璃态转变温度高，并且电流效率高于常规化合物。另外，使用根据本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光装置具有极佳发光特征，特别是电流和功率效率。

Claims (6)

1.一种有机电致发光化合物，其由以下式1表示：
其中
Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；或与相邻取代基连接形成单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；
X表示-O-、-S-或-C(R5)(R6)-；
R1到R4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C2-C30)烯基、经取代或未经取代的(C2-C30)炔基、经取代或未经取代的(C1-C30)烷氧基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烷基、经取代或未经取代的(C3-C30)环烯基、经取代或未经取代的(3到7元)杂环烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基、经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基、-NR7R8、-SiR9R10R11、-SR12、-OR13、-COR14或-B(OR15)(OR16)；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环，其碳原子可置换成至少一个选自氮、氧和硫的杂原子；
R5到R16各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环；
n为整数0到2；
其中n为1或2，L1表示单键、经取代或未经取代的(C6-C30)亚芳基或经取代或未经取代的(3到30元)亚杂芳基；
其中n为0，L1表示经取代或未经取代的(C1-C30)烷基、经取代或未经取代的(C6-C30)芳基或经取代或未经取代的(3到30元)杂芳基；
a、b和d各自独立地表示整数1到4，其中a、b或d为整数2或更大，每个R1、每个R2和每个R4可相同或不同；
c表示整数1到3，其中c为整数2或更大，每个R3可相同或不同；以及
所述杂环烷基和所述(亚)杂芳基各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si以及P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ar1、Ar2、R1到R16以及L1中的所述经取代的(C1-C30)烷基、所述经取代的(C2-C30)烯基、所述经取代的(C2-C30)炔基、所述经取代的(C1-C30)烷氧基、所述经取代的(C3-C30)环烷基、所述经取代的(C3-C30)环烯基、所述经取代的(3到7元)杂环烷基、所述经取代的(C6-C30)(亚)芳基以及所述经取代的(3到30元)(亚)杂芳基的所述取代基各自独立地为选自由以下组成的群组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤基(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3到7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未经取代或经(C6-C30)芳基取代的(3到30元)杂芳基、未经取代或经(3到30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、单或二(C1-C30)烷基氨基、单或二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或经取代或未经取代的(5到20元)杂芳基；X表示-O-、-S-或-C(R5)(R6)-；R1到R4各自独立地表示氢或-NR7R8，或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C6-C20)脂环族环或芳香族环；R5到R8各自独立地表示经取代或未经取代的(C1-C6)烷基，或经取代或未经取代的(C6-C20)芳基，或与相邻取代基连接形成经取代或未经取代的单环或多环(C3-C30)脂环族环或芳香族环；其中n为1或2，L1表示单键或经取代或未经取代的(C6-C20)亚芳基；且其中n为0，L1表示经取代或未经取代的(C6-C20)芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地表示未经取代或经(C1-C6)烷基或(C6-C12)芳基取代的(C6-C20)芳基；或未经取代或经(C6-C12)芳基取代的(5到20元)杂芳基；X表示-O-、-S-或-C(R5)(R6)-；R1到R4各自独立地表示氢或-NR7R8，或与相邻取代基连接形成未经取代的单环(C6-C20)芳香族环；R5到R8各自独立地表示未经取代的(C1-C6)烷基，或未经取代的(C6-C20)芳基，或与相邻取代基连接形成未经取代的多环(C3-C30)芳香族环；其中n为1或2，L1表示未经取代的(C6-C20)亚芳基；且其中n为0，L1表示未经取代的(C6-C20)芳基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式1表示的化合物是选自由以下组成的群组：
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。
CN201480052354.9A 2013-10-02 2014-10-02 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置 Active CN105579551B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20130118042 2013-10-02
KR10-2013-0118042 2013-10-02
KR10-2013-0128073 2013-10-25
KR20130128073A KR101476231B1 (ko) 2013-10-02 2013-10-25 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
PCT/KR2014/009308 WO2015050391A1 (en) 2013-10-02 2014-10-02 An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105579551A true CN105579551A (zh) 2016-05-11
CN105579551B CN105579551B (zh) 2018-11-13

Family

ID=52679869

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480052354.9A Active CN105579551B (zh) 2013-10-02 2014-10-02 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6478978B2 (zh)
KR (2) KR101476231B1 (zh)
CN (1) CN105579551B (zh)
TW (1) TW201529538A (zh)
WO (1) WO2015050391A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108137445A (zh) * 2015-12-04 2018-06-08 广州华睿光电材料有限公司 螺环衍生物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件
CN109180560A (zh) * 2018-10-11 2019-01-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件
CN109705087A (zh) * 2017-10-25 2019-05-03 华南协同创新研究院 含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物及其制备方法与应用
CN109776393A (zh) * 2019-03-12 2019-05-21 上海升翕光电科技有限公司 一种有机发光化合物及制法和该化合物的有机电致发光器件
WO2019128849A1 (zh) * 2017-12-27 2019-07-04 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、高聚物、有机混合物、组合物及其在有机电子器件的应用
CN110498765A (zh) * 2018-05-17 2019-11-26 北京鼎材科技有限公司 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件
CN111683943A (zh) * 2018-02-02 2020-09-18 德山新勒克斯有限公司 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置
CN111848414A (zh) * 2020-07-30 2020-10-30 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101984244B1 (ko) * 2015-09-09 2019-05-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170071683A (ko) 2015-12-15 2017-06-26 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102595922B1 (ko) * 2015-12-22 2023-10-31 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20180111530A (ko) * 2017-03-31 2018-10-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102360108B1 (ko) * 2017-05-23 2022-02-09 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3483157A1 (en) * 2017-11-09 2019-05-15 Novaled GmbH Compounds comprising triazine group, fluorene-group and hetero-fluorene group
CN112480114A (zh) * 2020-11-30 2021-03-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物、其制备方法及应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011082238A (ja) * 2009-10-05 2011-04-21 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
CN102040528A (zh) * 2009-10-22 2011-05-04 株式会社半导体能源研究所 芴衍生物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件
WO2012074210A2 (ko) * 2010-12-02 2012-06-07 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3065125U (ja) 1999-06-23 2000-01-28 有限会社▲吉▼永縫製 自動車用のシ―トカバ―
JP4250370B2 (ja) * 2002-03-08 2009-04-08 キヤノン株式会社 有機化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4464070B2 (ja) * 2003-05-15 2010-05-19 出光興産株式会社 アリールアミン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1709140A4 (en) * 2004-01-30 2012-06-27 Sk Innovation Co Ltd ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE POLYMER WITH 9,9-DI (FLUORENYL) -2,7-FLUORENYL UNIT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENZING DEVICE PREPARED THEREWITH
KR101170168B1 (ko) * 2004-01-30 2012-07-31 에스케이이노베이션 주식회사 9,9-디(플루오레닐)-2,7-플루오레닐 단위를 함유하는 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
US20060121314A1 (en) * 2004-12-06 2006-06-08 Sk Corporation Electroluminescent polymer having 9-fluoren-2-yl-9-aryl-2,7-fluorenyl unit and electroluminescent device manufactured using the same
KR101179321B1 (ko) * 2005-03-25 2012-09-05 에스케이이노베이션 주식회사 9-플루오렌-2-일-2,7-플루오레닐 단위 함유 전기발광 고분자 및 이를 이용한 전기발광 소자
DE102006059215A1 (de) * 2006-12-13 2008-07-10 Sensient Imaging Technologies Gmbh Arylaminsubstituierte Divinylfluorene und ihre Nutzung für elektrofotografische Anwendungen und für OLEDS (Organic Light Emitting Devices)
KR101412887B1 (ko) * 2007-05-25 2014-06-26 에스케이이노베이션 주식회사 트리페닐 아민기를 포함하는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 유기 전기발광소자
KR101400472B1 (ko) * 2007-05-29 2014-05-28 에스케이이노베이션 주식회사 신규 청색 도판트를 포함하는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 유기 전기발광소자
KR101412813B1 (ko) * 2007-05-29 2014-06-27 에스케이이노베이션 주식회사 옥사디아졸기를 포함하는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 유기 전기발광소자
KR101513727B1 (ko) * 2007-06-20 2015-04-20 에스케이이노베이션 주식회사 불소기를 포함하는 전기발광고분자 및 이를 이용한전기발광소자
JP5304010B2 (ja) * 2008-04-23 2013-10-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101311935B1 (ko) * 2010-04-23 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20120011445A (ko) * 2010-07-29 2012-02-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5585382B2 (ja) * 2010-10-22 2014-09-10 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR101990553B1 (ko) * 2012-04-17 2019-06-19 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102079249B1 (ko) * 2012-06-12 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102040871B1 (ko) * 2012-07-11 2019-11-06 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9768391B2 (en) * 2012-07-23 2017-09-19 Merck Patent Gmbh Derivatives of 2-diarylaminofluorene and organic electronic compounds containing them
CN103951607B (zh) * 2014-04-30 2016-06-29 华南理工大学 一种位阻型芴基小分子主体材料及制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011082238A (ja) * 2009-10-05 2011-04-21 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
CN102040528A (zh) * 2009-10-22 2011-05-04 株式会社半导体能源研究所 芴衍生物,发光元件,发光器件,电子器件和照明器件
WO2012074210A2 (ko) * 2010-12-02 2012-06-07 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张龙等: "电致蓝光芴取代聚芴的合成与光谱稳定性", 《物理化学学报》 *

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108137445A (zh) * 2015-12-04 2018-06-08 广州华睿光电材料有限公司 螺环衍生物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件
CN108137445B (zh) * 2015-12-04 2021-03-19 广州华睿光电材料有限公司 螺环衍生物、高聚物、混合物、组合物以及有机电子器件
CN109705087A (zh) * 2017-10-25 2019-05-03 华南协同创新研究院 含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物及其制备方法与应用
CN109705087B (zh) * 2017-10-25 2020-06-05 华南协同创新研究院 含二苯并噻吩单元衍生物的环形寡聚物及其制备方法与应用
WO2019128849A1 (zh) * 2017-12-27 2019-07-04 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、高聚物、有机混合物、组合物及其在有机电子器件的应用
CN111278813A (zh) * 2017-12-27 2020-06-12 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、高聚物、有机混合物、组合物及其在有机电子器件的应用
CN111278813B (zh) * 2017-12-27 2023-05-12 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、高聚物、有机混合物、组合物及有机电子器件
CN111683943A (zh) * 2018-02-02 2020-09-18 德山新勒克斯有限公司 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置
CN110498765B (zh) * 2018-05-17 2022-09-02 北京鼎材科技有限公司 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件
CN110498765A (zh) * 2018-05-17 2019-11-26 北京鼎材科技有限公司 化合物、有机电致发光材料和有机电致发光器件
CN109180560A (zh) * 2018-10-11 2019-01-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件
CN109776393A (zh) * 2019-03-12 2019-05-21 上海升翕光电科技有限公司 一种有机发光化合物及制法和该化合物的有机电致发光器件
CN111848414B (zh) * 2020-07-30 2021-05-18 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件
CN111848414A (zh) * 2020-07-30 2020-10-30 长春海谱润斯科技有限公司 一种芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
TW201529538A (zh) 2015-08-01
CN105579551B (zh) 2018-11-13
KR102160902B1 (ko) 2020-10-06
KR20150039673A (ko) 2015-04-13
JP6478978B2 (ja) 2019-03-06
KR101476231B1 (ko) 2014-12-24
JP2016534980A (ja) 2016-11-10
WO2015050391A1 (en) 2015-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105579551B (zh) 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
CN108780853B (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光器件
CN104080882B (zh) 有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN105358654B (zh) 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
KR102128702B1 (ko) 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6525382B2 (ja) 新規な有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN109451739A (zh) 有机电致发光化合物和包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置
CN105829279A (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN108391433A (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
CN104271582A (zh) 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN108291140B (zh) 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN113582856A (zh) 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
CN105164120A (zh) 有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置
CN105189455A (zh) 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
CN104334682A (zh) 新颖的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
TW201529589A (zh) 主體化合物及摻雜劑化合物之組合及包含該組合之有機電場發光裝置
CN110078742A (zh) 新颖有机电致发光化合物、和包含其的多组分主体材料与有机电致发光装置
CN105263937A (zh) 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
CN103619833A (zh) 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
CN104066728A (zh) 新有机电致发光化合物和含有该化合物的有机电致发光器件
TW201439277A (zh) 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
CN104854089A (zh) 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
CN104755462A (zh) 新颖有机电致发光化合物和含有所述化合物的有机电致发光装置
TWI709250B (zh) 有機電致發光化合物及包括其之有機電致發光裝置
CN105246898A (zh) 新颖有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant