CN111683943A - 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置 Download PDF

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蔡美荣
权载择
朴戊镇
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Abstract

本发明提供了能够改善装置的发光效率、稳定性和寿命的新化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置。

Description

用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元 件及其电子装置
背景
[技术领域]
本发明涉及用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置。
[背景技术]
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电气元件通常具有包括阳极、阴极和插入其间的有机材料层的结构。在此，为了提高有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电气元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
而且，发光材料可以根据分子量分为聚合物型和低分子型，并且根据发光机理分为衍生自电子的单重激发态的荧光材料和衍生自电子的三重激发态的磷光材料。此外，发光材料可以根据发光颜色分为蓝色发光材料、绿色发光材料和红色发光材料，以及实现更好的自然颜色所必需的黄色发光材料和橙色发光材料。
同时，当仅使用一种材料作为发光材料时，会出现由于分子间相互作用而使最大发光波长向长波长移动，色纯度下降，或者由于发光衰减效应而使装置的效率降低的问题，因此可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料，以便通过提高色纯度和能量转移来提高发光效率。当在发射层上混合少量的具有比形成发射层的主体更小的能带间隙的掺杂剂时，在发射层中产生的激子被传输至掺杂剂以高效地发光。此时，由于主体的波长移动至掺杂剂的波长带，可以根据使用的掺杂剂的类型获得期望的波长的光。
当前，便携式显示器市场中大屏幕显示器的尺寸不断增加，这需要比现有便携式显示器所需的功耗更多的功率。因此，对于具有诸如电池的有限电力源的便携式显示器，功耗是非常重要的因素，并且必须解决效率和寿命问题。
效率、寿命、驱动电压等相互关联。随着效率提高，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶减少，并且因此寿命趋于提高。然而，简单地改善有机材料层不能使效率最大化。这是因为，只有当实现各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，才可以同时实现长寿命和高效率。因此，需要开发具有高热稳定性并且有效地实现发射层中的电荷平衡的发光材料。
即，为了充分显示出有机电气元件的优异特性，用于在元件中形成有机材料层的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发射辅助层材料等)应是稳定且有效的材料。然而，此类用于有机电气元件的稳定且有效的有机材料层材料还没有得到充分开发。因此，持续需要开发新材料，尤其迫切需要开发用于发射层的主体材料。
另外，在包含杂原子的多环化合物的情况下，根据材料结构而产生的性质差异很大，使得其作为OLED材料被应用于各种层。具体地，取决于环的数量、稠合位置和杂原子的类型和排列，包含杂原子的多环化合物具有不同带间隙(HOMO、LUMO)、电特性、化学性质和物理性质的特性，因此已经发展了使用所述化合物的各种OLED层的应用开发。近来，已经积极地进行了对于五环化合物的杂原子类型、数量和位置的OLED材料的开发。
作为在先参考文件，参考第8334058B2号美国专利。
本发明的详细描述
[发明内容]
利用多环化合物的特性，本发明提供了能够使改善发光效率和长寿命的效果最大化，同时保持或稍微降低装置的驱动电压的化合物，以及使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置。
[技术方案]
本发明提供了由式(1)和式(18)表示的化合物，包含所述化合物的有机电气元件及其电子装置。
Figure BDA0002587211440000021
Figure BDA0002587211440000031
[发明效果]
通过使用根据本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大大改善元件的色纯度和寿命。
附图简述
图1例示了根据本发明的有机电气元件的实例。
100：有机电气元件，110：衬底
120：第一电极(阳极)，130：空穴注入层
140：空穴传输层，141：缓冲层
150：发射层，151：发射辅助层
160：电子传输层，170：电子注入层
180：第二电极(阴极)
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略其详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或联接至另一个组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”其它组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代烷基”或“卤代烷基”包括被卤素取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂烷基”意指构成烷基的一个或多个碳原子被杂原子取代的烷基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或三键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至烷基基团，并且具有1个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯氧基”、“烯氧基基团”或“烯基氧基”意指氧基连接至烯基基团，并且具有2个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳氧基”或“芳基氧基基团”意指氧基连接至芳基基团，并且具有6个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基基团”或“亚芳基基团”具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本文，芳基基团或亚芳基基团意指单环和多环芳香族基团，并且也可以与相邻基团结合而形成。“芳基基团”的实例可以包括苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着取代基以首先描述的顺序列出。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂烷基”意指包含一个或多个杂原子的烷基。除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂芳基基团”或“亚杂芳基基团”意指包含一个或多个杂原子的C2至C60芳基或亚芳基基团，但不限于此，并且包括单环和多环中的至少一个，并且还可以与相邻基团结合而形成。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一个，并且可以包括杂脂环和/或杂芳环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
Figure BDA0002587211440000051
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂环、或具有6个至60个碳原子的芳环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物以外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“羰基”由-COR’表示，其中R’可以是氢、具有1个至20个碳原子的烷基、具有6个至30个碳原子的芳基、具有3个至30个碳原子的环烷基、具有2个至20个碳原子的烯基、具有2个至20个碳原子的炔基、或这些的组合。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“醚”由-R-O-R’表示，其中R或R’可以独立地是氢、具有1个至20个碳原子的烷基、具有6个至30个碳原子的芳基、具有3个至30个碳原子的环烷基、具有2个至20个碳原子的烯基、具有2个至20个碳原子的炔基、或这些的组合。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”意指取代基被至少一个取代基取代，所述至少一个取代基包括但不限于氘、氢、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团。
除非另外明确说明，否则如本文使用的用于本发明的式以与根据以下式的指数的定义的取代基定义相同的方式应用。
Figure BDA0002587211440000061
其中，当a是0的整数时，它意指取代基R1是不存在的。即，当a为0时，这意指形成苯环的所有碳结合至氢。在这种情况下，可以省略结合至碳的氢的符号，并且可以描述式或化合物。当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，它们分别如下结合，其中R1可以彼此相同或不同，并且当a是4至6的整数时，其以类似的方式结合至苯环的碳，却省略了结合至形成苯环的碳的氢的符号。
Figure BDA0002587211440000062
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电气元件。
根据本发明的具体实例，提供由式(1)表示的化合物。
式(1)
Figure BDA0002587211440000063
{在式(1)中，
1)Ar1、Ar2和Ar3各自独立地是C6-C60芳基基团；
2)l和e是0至4的整数，d和m是0至4的整数，a和b是0至3的整数，n是1至3的整数，c是0至4的整数，
3)R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；
其中，L’可以选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和C2-C60杂环基团；
并且Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；或者多个R1、多个R2、多个R3、多个R4和多个R5可以彼此结合以形成芳环和/或杂芳环，
其中，芳基基团、芴基基团、亚芳基基团、杂环基团、亚芴基基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以是被一个或多个取代基取代的，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团和C8-C20芳基烯基基团，其中所述取代基可以彼此结合以形成环，其中术语“环”意指C3-C60脂环或C6-C60芳环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。}
在本发明的具体方面中，由式(1)表示的化合物包括由以下式(2)至式(7)中的任一个表示的化合物。
Figure BDA0002587211440000071
{在式(2)至式(7)中，
Ar1、Ar2、Ar3、l、m、n、a、b、c、d、e、R1、R2、R3、R4和R5与以上定义的相同。}
优选地，式(1)中的Ar1、Ar2和Ar3中的至少一个包括C6-C24芳基基团，更优选地，式(1)中的Ar1或Ar3包括C6-C24芳基基团。
此外，式(1)中的R3为C6-C24芳基基团。
此外，式(1)包括由以下式(8)至式(10)中的任一个表示的化合物
Figure BDA0002587211440000081
{在式(8)至式(10)中，
Ar1、Ar2、Ar3、l、m、n、a、b、c、d、e、R1、R2、R3、R4和R5与以上定义的相同。}
此外，由式(1)表示的化合物包括由式(11)表示的化合物
<式(11)>
Figure BDA0002587211440000082
{在式(11)中，
Ar1、Ar2、Ar3、l、m、n、a、b、c、d、e、R1、R2、R3、R4和R5与以上定义的相同。}
具体地，在本发明中，由式(1)表示的化合物包括以下化合物P-1至化合物P-160。
Figure BDA0002587211440000083
Figure BDA0002587211440000091
Figure BDA0002587211440000101
Figure BDA0002587211440000111
Figure BDA0002587211440000121
Figure BDA0002587211440000131
在另一方面，本发明提供了有机电气元件，包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间并且包含包括在式(1)中的化合物的有机材料层。
其中有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、发射层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，其中空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、发射层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一个包含一种或两种或多于两种的式(1)的化合物。优选地，发射层中包含该化合物。
更具体地，本发明提供了在发射层中还包含由式(12)表示的化合物的有机电子元件。
<式(12)>
Figure BDA0002587211440000132
{在式(12)中，
1)Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立地是CR或N，
其中R是氢；C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；C6-C60芳基胺基团；芴基团；并且可以通过与相邻基团组合以形成环，
2)L2选自单键；C6-C60亚芳基基团；C3-C60亚杂芳基基团；和二价脂肪族烃基团；
3)W是NAr5、O、S或CR’R”；
R’和R”各自独立地选自C1-C50烷基基团；C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；并且R’和R”可以彼此结合以形成螺环，
4)Ar4和Ar5各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；C6-C60芳基胺基团；芴基团。}
由式(12)表示的化合物包括由以下式(13)至式(16)中的任一个表示的化合物。
Figure BDA0002587211440000141
{在式(13)至式(16)中，
Ar4、Ar5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、L2、R’、R”与以上定义的相同。}
优选地，式(12)的Ar4和Ar5包括由C6-C30芳基基团表示的化合物。
此外，由式(12)表示的化合物包括由式(17)表示的化合物
式(17)
Figure BDA0002587211440000142
{在式(17)中，
Ar4、Ar5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16和L2与以上定义的相同。
1)L1选自单键；C6-C60亚芳基基团；C3-C60亚杂芳基基团；和二价脂肪族烃基团；
2)Y是O、S或NAr5，
3)Ra和Rb各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；或者多个Ra和多个Rb可以彼此结合以形成芳香族环和/或杂芳香族环，
4)y是0至3的整数，并且z是0至4的整数。}
具体地，由式(12)表示的化合物包括以下化合物4-1至化合物4-52。
Figure BDA0002587211440000151
Figure BDA0002587211440000161
Figure BDA0002587211440000171
Figure BDA0002587211440000181
作为另一个实例，本发明提供了有机电子元件，包括：阳极；阴极；形成在阳极与阴极之间的有机材料层，其中有机材料层包括发射层；形成在阳极与发射层之间的空穴传输层；形成在阳极与空穴传输层之间的发射辅助层；其中空穴传输层或发射辅助层包含由式(18)表示的化合物，并且发射层包含由式(1)表示的化合物。
Figure BDA0002587211440000182
Figure BDA0002587211440000191
{在式(1)和式(18)中，
1)Ar1、Ar2、Ar3、l、m、n、a、b、c、d、e、R1、R2、R3、R4和R5与以上定义的相同。
2)Ar4和Ar5各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；
其中，L’可以选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和C2-C60杂环基团；
并且Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；
或者Ar4和Ar5可以彼此结合以形成环。
3)Ar6选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；或者是以下式(1-a)、式(1-b)、式(1-c)中的至少一个
Figure BDA0002587211440000192
4)Ar9、Ar10和Ar11各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；
5)h、i和g是0至4的整数；j是0至3的整数；R6、R7、R8和R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；
其中在g、h、i、j是2或大于2的情况下，多个R6、R7、R8和R9彼此相同或不同，并且可以彼此结合以形成环，
6)L6选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；
7)L5选自C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团。}
本发明还提供了在发射层中包含至少一种由式(12)表示的化合物的有机电子元件。
此外，空穴传输层包含由式(19)或式(20)表示的化合物，并且发射辅助层包含由式(21)或式(22)表示的化合物。
Figure BDA0002587211440000201
{在式(19)至式(22)中，
1)Ar6选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；
2)Ar4、Ar5、Ar9、Ar10、Ar11、h、i、g、L5、L6、R6、R7、R8和R9与以上定义的相同。}
具体地，由式(18)表示的化合物包括以下化合物13-1至化合物13-79和化合物2-1至化合物2-76。
Figure BDA0002587211440000202
Figure BDA0002587211440000211
Figure BDA0002587211440000221
Figure BDA0002587211440000231
Figure BDA0002587211440000241
Figure BDA0002587211440000251
Figure BDA0002587211440000261
Figure BDA0002587211440000271
Figure BDA0002587211440000281
Figure BDA0002587211440000291
Figure BDA0002587211440000301
作为另一个实例，本发明提供了有机电子元件，其包括：阳极；阴极；形成在阳极与阴极之间的有机材料层，其中有机材料层包括发射层、形成在阳极与发射层之间的空穴传输层、形成在阳极与空穴传输层之间的发射辅助层或电子阻挡层(EBL)；其中发射辅助层或电子阻挡层包含由式(30)表示的化合物。
式(30)
Figure BDA0002587211440000311
{在式(30)中，
R20、R21、R22、R23、R24和R25各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C30芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C30杂环基团；C3-C30脂环和C6-C30芳环的稠环基团；C1-C30烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；或者多个R20、多个R22、多个R23、多个R24和多个R25可以彼此结合以形成芳香族环和/或杂芳香族环，
v是0至3的整数，
u、w、x和y各自独立地是0至4的整数，
Z是0至5的整数，
L20和L21各自独立地是单键；C6-C30亚芳基基团；C3-C30亚杂芳基基团；
Ar20是C6-C30芳基基团；或C3-C30亚杂芳基基团；
X20是O、S、NR’或CR’R”；
R’和R”各自独立地选自C1-C30烷基基团；C6-C30芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C30杂环基团；并且R’和R”可以彼此结合以形成螺环。}
在本发明中，由式(30)表示的化合物由式(31)至式(38)中的任一个表示。
Figure BDA0002587211440000312
Figure BDA0002587211440000321
{在式(31)至式(40)中，
R20、R21、R22、R23、R24、R25、L20、L21、Ar20和X20、u、v、w、x、y和z与以上定义的相同。}
在本发明中，由式(30)表示的化合物包括以下化合物。
Figure BDA0002587211440000322
Figure BDA0002587211440000331
Figure BDA0002587211440000341
Figure BDA0002587211440000351
Figure BDA0002587211440000361
参考图1，根据本发明的有机电气元件(100)包括形成在衬底(110)上的第一电极(120)、第二电极(180)以及在第一电极(120)与第二电极(180)之间的包含由式(1)表示的化合物的有机材料层。在此，第一电极(120)可以是阳极(正电极)，并且第二电极(180)可以是阴极(负电极)。在倒置的有机电气元件的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以包括依次形成在第一电极(120)上的空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、发射层(150)、发射辅助层(151)、电子传输层(160)和电子注入层(170)。在此，可以不形成除了发射层(150)以外的其余层。有机材料层可以还包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发射辅助层(151)、电子传输辅助层、缓冲层(141)等，并且电子传输层(160)等可以起空穴阻挡层的作用。
尽管未示出，但根据本发明的有机电气元件还可以包括形成在第一电极和第二电极的至少一侧上的保护层，该侧是与有机材料层相对的一侧。
否则，即使使用相同的核，带间隙、电特性、界面特性等也可以根据哪种取代基结合在哪个位置处而变化，因此，核和与其相关的sub-取代体组合的选择也是非常重要的，特别是，当实现各有机材料层的能级和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，在衬底上沉积具有导电性的金属或金属氧化物或其合金以形成阴极，并且在其上形成包括空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、发射层(150)、电子传输层(160)和电子注入层(170)的有机材料层，然后在其上沉积可用作阴极的材料，由此可以制造根据本发明的实施方案的有机电致发光装置。此外，还可以在空穴传输层(140)与发射层(150)之间形成发射辅助层(151)，并且还可以在发射层(150)与电子传输层(160)之间形成电子传输辅助层。
作为另一个具体实例，本发明提供了有机电气元件，其中有机材料层中的发射层是磷光发光层。
由式(1)和式(18)表示的化合物以1:9至9:1中的任一个的比率混合以包含在有机材料层的发射层中，其中由式(12)表示的化合物也被混合以包含在发射层中。
本发明还可以包括形成在第一电极的与有机材料层相对侧的一侧或第二电极的与有机材料层相对侧的一侧中的至少一侧上的光效率增强层。
作为另一个实例，本发明提供了有机电子装置，其中由式(30)表示的化合物用于发射辅助层或电子阻挡层中，并且优选包含在绿色发射辅助层中。更具体地，由式(39)或式(40)表示的化合物包含在绿色发射辅助层中。
此外，本发明提供了有机电气元件，其中通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭涂工艺、浸涂工艺或辊对辊工艺中的一种形成有机材料层，并且由于根据本发明的有机材料层可以通过各种方法形成，所以本发明的范围不受形成有机材料层的方法限制。
根据本发明的实施方案的有机电气元件可以根据使用的材料是前发射型、后发射型或双侧发射型。
WOLED(白色有机发光装置)具有实现高分辨率和优异的可加工性的优点，并且可以使用传统的LCD滤色器技术制造。主要用作背光装置的白色有机发光装置的各种结构已经被提出并且授予专利。代表性地，R(红色)、G(绿色)和B(蓝色)的辐射部件并排布置，其中R发射层、G发射层和B发射层在顶部和底部上层压的层压方法，通过蓝色(B)有机发射层电致发光，以及通过使用来自这种方法的光，使用无机磷光体的光致发光的颜色转换材料(CCM)方法等以及本发明可应用于这种WOLED。
本发明还提供了电子装置，其包括具有所述有机电气元件的显示装置；以及用于驱动显示装置的控制单元。
根据另一个方面，本发明提供了显示装置，其中有机电气元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一个。在此，电子装置可以是当前使用或未来将使用的有线/无线通信终端，并且涵盖所有种类的电子装置，包括诸如便携式电话的移动通信终端、个人数字助理(PDA)、电子词典、点对多点(PMP)、远程控制器、导航单元、游戏机、各种电视以及各种计算机。
在下文，将通过实施例的方式详细地描述本发明的由式(1)和式(2)表示的化合物的合成例和本发明的有机电气元件的制备例，但不限于以下实施例。
[合成例1]
通过如以下反应方案1中所示使核和Sub反应来制备根据本发明的由式(1)表示的最终产物1，但不限于此。
<反应方案1>
Figure BDA0002587211440000381
核的合成例
可以通过以下反应方案2的反应路径合成反应方案1的核，但不限于此。
<反应方案2>
Figure BDA0002587211440000382
中间体-1的合成
在圆底烧瓶中，加入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(50g，410.1mmol)、苯基硼酸(83.2g，451.1mmol)、Pd(PPh3)4(14.2g，12.3mmol)、K2CO3(170g，1.2mol)、THF(1.3L)和水(700ml)，并且在90℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得化合物并且重结晶以获得55g(产率：60％)的中间体1。
核的合成
在圆底烧瓶中，加入中间体-1(10g，47mmol)、二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(12g，51.9mmol)、Pd(PPh3)4(1.6g，1.4mmol)、K2CO3(20g，141mmol)、THF(160ml)和水(80ml)，并且在90℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得化合物并且重结晶以获得5.7g(产率：53％)的核1。
核的实例如下，但不限于此。此外，[表1]显示了属于核的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
Figure BDA0002587211440000391
[表1]
Figure BDA0002587211440000392
Sub的实例
Sub的实例如下，但不限于此。此外，[表2]显示了属于Sub的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
Figure BDA0002587211440000401
[表2]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 1 m/z＝304.07(C<sub>18</sub>H<sub>13</sub>BO<sub>2</sub>S＝304.17) Sub 2 m/z＝304.07(C<sub>18</sub>H<sub>13</sub>BO<sub>2</sub>S＝304.17)
Sub 3 m/z＝354.09(C<sub>22</sub>H<sub>15</sub>BO<sub>2</sub>S＝354.23) Sub 4 m/z＝354.09(C<sub>22</sub>H<sub>15</sub>BO<sub>2</sub>S＝354.23)
Sub 5 m/z＝354.09(C<sub>22</sub>H<sub>15</sub>BO<sub>2</sub>S＝354.23) Sub 6 m/z＝380.10(C<sub>24</sub>H<sub>17</sub>BO<sub>2</sub>S＝380.27)
Sub 7 m/z＝404.10(C<sub>26</sub>H<sub>17</sub>BO<sub>2</sub>S＝404.29) Sub 8 m/z＝380.10(C<sub>24</sub>H<sub>17</sub>BO<sub>2</sub>S＝380.27)
Sub9 m/z＝385.14(C<sub>24</sub>H<sub>12</sub>D<sub>5</sub>BO<sub>2</sub>S＝385.30) Sub 10 m/z＝430.12(C<sub>28</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>S＝430.33)
Sub 11 m/z＝430.12(C<sub>28</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>S＝430.33) Sub 12 m/z＝480.14(C<sub>32</sub>H<sub>21</sub>BO<sub>2</sub>S＝480.39)
Sub 13 m/z＝456.14(C<sub>30</sub>H<sub>21</sub>BO<sub>2</sub>S＝456.37) Sub 14 m/z＝456.14(C<sub>30</sub>H<sub>21</sub>BO<sub>2</sub>S＝456.37)
Sub 15 m/z＝456.14(C<sub>30</sub>H<sub>21</sub>BO<sub>2</sub>S＝456.37) Sub 16 m/z＝380.10(C<sub>24</sub>H<sub>17</sub>BO<sub>2</sub>S＝380.27)
Sub 17 m/z＝385.14(C<sub>24</sub>H<sub>12</sub>D<sub>5</sub>BO<sub>2</sub>S＝385.30) Sub 18 m/z＝430.12(C<sub>28</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>S＝430.33)
Sub 19 m/z＝430.12(C<sub>28</sub>H<sub>19</sub>BO<sub>2</sub>S＝430.33) Sub 20 m/z＝480.14(C<sub>32</sub>H<sub>21</sub>BO<sub>2</sub>S＝480.39)
Sub 21 m/z＝456.14(C<sub>30</sub>H<sub>21</sub>BO<sub>2</sub>S＝456.37) Sub 22 m/z＝456.14(C<sub>30</sub>H<sub>21</sub>BO<sub>2</sub>S＝456.37)
Sub 23 m/z＝456.14(C<sub>30</sub>H<sub>21</sub>BO<sub>2</sub>S＝456.37)
产物的合成例
P-41的合成例
Figure BDA0002587211440000411
在圆底烧瓶中，加入核2(5g，14mmol)、Sub 1(4.6g，15.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.7g，41.3mmol)、THF和水，并且在90℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得化合物并且重结晶以获得4.6g(产率：57％)的P-41。
P-91的合成例
Figure BDA0002587211440000412
在圆底烧瓶中，加入核1(5g，14mmol)、Sub 9(5.8g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.8g，41.9mmol)、THF和水，并且在90℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得化合物并且重结晶以获得4.7g(产率：51％)的P-91。
P-106的合成例
Figure BDA0002587211440000413
在圆底烧瓶中，加入核1(5g，14mmol)、Sub 16(5.8g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.8g，41.9mmol)、THF和水，并且在90℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得化合物并且重结晶以获得5.8g(产率：63％)的P-106。
P-146的合成例
Figure BDA0002587211440000421
在圆底烧瓶中，加入核11(5g，14mmol)、Sub 2(5.8g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.8g，41.9mmol)、THF和水，并且在90℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得化合物并且重结晶以获得4.7g(产率：51％)的P-146。
P-4的合成例
Figure BDA0002587211440000422
在圆底烧瓶中，加入核1(5g，14mmol)、Sub 6(5.9g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.8g，41.9mmol)、THF和水，并且在90℃搅拌。当反应完成时，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得化合物并且重结晶以获得6.1g(产率：66％)的P-4。
[表3]显示了属于产物的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表3]
Figure BDA0002587211440000423
Figure BDA0002587211440000431
Figure BDA0002587211440000441
Figure BDA0002587211440000451
[合成例2]
可以如以下反应方案4所示通过使Sub 3-1和Sub 3-2反应来制备根据本发明的由式(12)表示的化合物(最终产物2)，但不限于此。
<反应方案4>
Figure BDA0002587211440000452
4-1的合成例
Figure BDA0002587211440000453
将3-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.4g，20mmol)溶于THF中，并且加入(9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(8.8g，20mmol)、Pd(PPh3)4(0.03当量)、K2CO3(3当量)和水，并且搅拌回流。在反应完成之后，用醚和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得有机物质并且重结晶以获得9.2g(产率：72％)的产物。
4-21的合成例
Figure BDA0002587211440000461
以与4-1相同的方式进行10-溴-7-(吡啶-2-基)-7H-苯并[c]咔唑(7.5g，2mmol)、二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(4.2g，20mmol)的反应，得到6.5g(产率：71％)的产物。
4-25的合成例
Figure BDA0002587211440000462
以与4-1相同的方式进行9-([1,1’-联苯]-4-基)-3-溴-9H-咔唑(8.0g，20mmol)、(9-(萘-2-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸(6.7g,20mmol)的反应，得到9.2g(产率：75％)的产物。
4-31的合成例
Figure BDA0002587211440000471
以与4-1相同的方式进行3’-溴-9-苯基-9H-2,9’-联咔唑(9.7g，20mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(5.7g，20mmol)的反应，得到9.5g(产率：73％)的产物。
4-32的合成例
Figure BDA0002587211440000472
以与4-1相同的方式进行3-溴-9-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-9H-咔唑(8.2g，20mmol)、(12-([1,1’:4’,1”-三联苯基]-4-基)-12H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-a]咔唑-3-基)硼酸(10.9g，20mmol)的反应，得到11.5g(产率：69％)的产物。
4-34的合成例
Figure BDA0002587211440000473
以与4-1相同的方式进行4-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.4g，20mmol)、(4-(二苯并[b,d]噻吩-3-基)苯基)硼酸(6.1g，20mmol)的反应，得到6.7g(产率：67％)的产物。
4-35的合成例
Figure BDA0002587211440000481
以与4-1相同的方式进行3-溴-9-苯基-9H-咔唑(6.4g，20mmol)、9(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(4.8g，20mmol)的反应，得到6.1g(产率：70％)的产物。
[表4]
Figure BDA0002587211440000482
Figure BDA0002587211440000491
[合成例3]
可以通过如下反应来制备根据本发明的由式(18)表示的最终产物，但不限于此。
13-17的合成例
Figure BDA0002587211440000492
将9-(4’-溴-[1,1’-联苯]-4-基)-9H-咔唑(9.6g，24mmol)溶于甲苯中，并且加入二([1,1’-联苯]-4-基)胺(6.4g，20mmol)、Pd2(dba)3(0.05当量)、PPh3(0.1当量)、NaOt-Bu(3当量)，并且在100℃搅拌回流24小时。在反应完成之后，用醚和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得有机物质并且重结晶以获得12.9g(产率：84％)的产物。
13-32的合成例
Figure BDA0002587211440000493
将3-(4-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(9.6g，24mmol)溶于甲苯中，并且加入N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(7.2g，20mmol)、Pd2(dba)3(0.05当量)、PPh3(0.1当量)、NaOt-Bu(3当量)，并且在100℃搅拌回流24小时。在反应完成之后，用醚和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得有机物质并且重结晶以获得13.8g(产率：85％)的产物。
2-34的合成例
Figure BDA0002587211440000501
在圆底烧瓶中，加入Sub 4(19)(9.5g，20mmol)、Sub 5(4)(4.7g，20mmol)、Pd2(dba)3(0.5g,0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，2mmol)、t-BuONa(5.8g，60mmol)、甲苯(300mL)，并且在100℃进行反应。当反应完成时，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。通过硅胶柱色谱分离所得化合物并且重结晶以获得9.8g(产率：78％)的2-34。
2-58的合成例
Figure BDA0002587211440000502
在圆底烧瓶中，以与2-34中相同的方式进行Sub 4(35)(8.4g，20mmol)、Sub5(7)(5.7g，20mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，2mmol)、t-BuONa(5.8g，60mmol)和甲苯(300mL)的反应，以得到2-58(10.4g，83％)。
2-59的合成例
Figure BDA0002587211440000503
在圆底烧瓶中，以与2-34中相同的方式进行Sub 4(32)(12.9g，20mmol)、Sub 5(11)(7.9g，20mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，2mmol)、t-BuONa(5.8g，60mmol)和甲苯(300mL)的反应，以得到2-59(5.2g，79％)。
2-69的合成例
Figure BDA0002587211440000511
在圆底烧瓶中，以与2-34中相同的方式进行N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(7.2g,20mmol)、4-(2-溴苯基)-9,9-二苯基-9H-芴(9.5g，20mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，2mmol)、t-BuONa(5.8g，60mmol)和甲苯(300mL)的反应，以得到2-69(12.2g，81％)。
2-71的合成例
Figure BDA0002587211440000512
在圆底烧瓶中，以与2-34中相同的方式进行N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺(7.5g，20mmol)、N-(3-溴苯基)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺(10.6g,20mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，2mmol)、t-BuONa(5.8g，60mmol)和甲苯(300mL)的反应，以得到2-71(12.9g，78％)。
[合成例4]
通过如以下反应方案5中所示使Sub 30和Sub 31反应来制备根据本发明的由式(30)表示的最终产物，但不限于此。
<反应方案5>
Figure BDA0002587211440000521
Sub 30的合成例
<反应方案6>
Figure BDA0002587211440000522
Sub 30(81)的合成例
Figure BDA0002587211440000523
在圆底烧瓶中，以与2-34中相同的方式进行3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯胺(6.7g，20mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(5.5g,20mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，2mmol)、t-BuONa(5.8g，60mmol)和甲苯(300mL)的反应，以得到Sub 30(81)(8.83g，84％)。
Sub 31的实例
Sub 31的实例如下，但不限于此。
Figure BDA0002587211440000531
[表5]
Figure BDA0002587211440000532
2-72的合成例
Figure BDA0002587211440000541
在圆底烧瓶中，以与2-34中相同的方式进行N-(3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-1-胺(10.0g，20mmol)、2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(5.5g，20mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，2mmol)、t-BuONa(5.8g，60mmol)和甲苯(300mL)的反应，以得到2-72(12.2g，81％)。
2-81的合成例
Figure BDA0002587211440000542
在圆底烧瓶中，以与2-34中相同的方式进行Sub 30(81)(10.3g，20mmol)、Sub 31-4(4.66g，20mmol)、Pd2(dba)3(0.5g，0.6mmol)、P(t-Bu)3(0.2g，2mmol)、t-BuONa(5.8g，60mmol)和甲苯(300mL)的反应，以得到2-81(10.3g，76％)。
[表6]
Figure BDA0002587211440000543
Figure BDA0002587211440000551
有机电子元件的制造和评价
实施例1)绿色有机发光二极管的制造和评价
(主体)
首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文将缩写为2-TNATA)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴注入层，并且在该层上，将作为空穴传输化合物的4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文将缩写为NPD)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴传输层。然后，将作为主体的由式(1)表示的本发明化合物和以95:5的重量掺杂的作为掺杂剂的Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]沉积在空穴传输层上，以形成具有30nm的厚度的发射层。将(1,1’-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)沉积至40nm的厚度作为电子传输层。之后，将碱金属卤化物(LiF)真空沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，并且将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，由此制造OLED。
对通过实施例和比较例制造的OLED施加正向偏置直流电压，使用PhotoresearchCo.的PR-650测量电致发光(EL)并且，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备以5000cd/m2的参考亮度测量T95寿命。在以下表中，显示了装置的制造和评价结果。
[比较例1至比较例4]
以与实施例1中相同的方式制备OLED，但使用比较化合物A、比较化合物B、比较化合物C和比较化合物D作为主体。
Figure BDA0002587211440000561
[表7]
Figure BDA0002587211440000562
实施例2)绿色有机发光二极管的制造和评价
(混合的主体)
首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文将缩写为2-TNATA)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴注入层，并且在该层上，将作为空穴传输化合物的4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文将缩写为NPD)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴传输层。然后，将作为主体的6:4比率的由式(1)表示的本发明化合物和由式(12)表示的化合物的混合物以及以95:5的重量掺杂的作为掺杂剂的Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]沉积在空穴传输层上，以形成具有30nm的厚度的发射层。将(1,1’-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)沉积至40nm的厚度作为电子传输层。之后，将碱金属卤化物(LiF)真空沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，并且将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，由此制造OLED。
对通过实施例和比较例制造的OLED施加正向偏置直流电压，使用PhotoresearchCo.的PR-650测量电致发光(EL)并且，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备以5000cd/m2的参考亮度测量T95寿命。在以下表中，显示了装置的制造和评价结果。
[比较例5至比较例8、比较例10至比较例13]
以与实施例2中相同的方式制备OLED，但使用比较化合物A、比较化合物B、比较化合物C和比较化合物D代替由式(1)表示的本发明化合物作为主体。
[比较例9和比较例14]
以与实施例2中相同的方式制备OLED，但使用比较化合物E代替由式(12)表示的本发明化合物作为主体。
比较化合物E
Figure BDA0002587211440000571
[表8]
Figure BDA0002587211440000572
Figure BDA0002587211440000581
实施例3)绿色有机发光二极管的制造和评价
(发射辅助层+混合的主体)
首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文将缩写为2-TNATA)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴注入层。然后，在该层上，将作为空穴传输化合物的4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文将缩写为NPD)真空沉积至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，将作为发射辅助层材料的由式(18)表示的本发明化合物真空沉积至20nm的厚度以形成发射辅助层。在形成发射辅助层之后，将6:4比率的由式(1)表示的本发明化合物和由式(12)表示的化合物的混合物以及以95:5的重量掺杂的作为掺杂剂的Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]沉积在发射辅助层上，以形成具有30nm的厚度的发射层。将(1,1’-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)沉积至40nm的厚度作为电子传输层。之后，将碱金属卤化物(LiF)真空沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，并且将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，由此制造OLED。
对通过实施例和比较例制造的OLED施加正向偏置直流电压，使用PhotoresearchCo.的PR-650测量电致发光(EL)并且，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备以5000cd/m2的参考亮度测量T95寿命。在以下表中，显示了装置的制造和评价结果。
[比较例15至比较例29]
以与实施例3中相同的方式制备OLED，但各自使用比较化合物A至比较化合物E代替由式(1)表示的本发明化合物作为主体。
[表9]
Figure BDA0002587211440000591
Figure BDA0002587211440000601
实施例4)绿色有机发光二极管的制造和评价
(空穴传输层+发射辅助层+混合的主体)
首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文将缩写为2-TNATA)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴注入层。然后，将由式(18)表示的化合物真空沉积至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，将作为发射辅助层材料的由式(18)表示的化合物真空沉积至20nm的厚度以形成发射辅助层。在形成发射辅助层之后，将作为主体的6:4比率的由式(1)表示的本发明化合物和由式(12)表示的化合物的混合物以及以95:5的重量掺杂的作为掺杂剂的Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]沉积以形成具有30nm的厚度的发射层。将(1,1’-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)沉积至40nm的厚度作为电子传输层。之后，将碱金属卤化物(LiF)真空沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，并且将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，由此制造OLED。
对通过实施例和比较例制造的OLED施加正向偏置直流电压，使用PhotoresearchCo.的PR-650测量电致发光(EL)并且，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备以5000cd/m2的参考亮度测量T95寿命。在以下表中，显示了装置的制造和评价结果。
[表10]
Figure BDA0002587211440000611
Figure BDA0002587211440000621
从表7至表10的结果可以看出，使用本发明的有机电子装置材料作为磷光主体的有机电子元件可以显著改善高发光效率、低驱动电压和寿命。
表7显示出当由式(1)表示的本发明化合物用作单一主体时，本发明化合物与比较化合物相比的优越性。在比较化合物A和比较化合物C的结果中，当3-二苯并呋喃被取代时，与4-二苯并呋喃相比，驱动电压、效率和寿命的所有方面的性能得到改善。在比较化合物A和比较化合物B、或比较化合物C和比较化合物D的结果中，可以证实，与用一个二苯并噻吩或二苯并呋喃部分取代的三嗪相比，用两个二苯并噻吩或二苯并呋喃部分取代的三嗪的性能得到改善。因此，最后可以证实，其中三嗪被3-二苯并呋喃取代并且通过具有4-二苯并噻吩的连接物连接至另一侧的本发明化合物表现出与比较化合物A至比较化合物D明显不同的改善的结果。建议化合物的能级(HOMO、LUMO、T1等)可以根据取代基的种类或取代位置而显著变化，并且化合物的物理性质的差异可以作为在装置沉积期间改善装置性能的关键因素(例如，能量平衡)，导致不同的装置结果。
表8显示出，当由式(12)表示的化合物和由式(1)表示的化合物混合时，它们明显优于其它比较组合。该结果也支持了单个主体的情况的解释，并且当与式(12)的化合物组合时，与单个主体相比，驱动电压和效率可以改善约24％并且寿命可以改善约63％。当两种主体预混合时，老化速率对于以一定速率的沉积是非常重要的，并且本发明的化合物的老化速率优于其它材料，并且特别地，Ar1、Ar3和R3中的至少一个是C6-C24芳基基团的化合物在老化测试中具有最佳结果。
表9是使用式(1)化合物和式(12)化合物的混合化合物作为发射层主体并且在发射辅助层中使用由式(18)表示的化合物的实例，并且表明与表8相比，效率改善了约60％并且寿命改善了约20％。在此，与表7中的结果相比，使用由式(18)表示的化合物作为空穴传输化合物还在驱动电压、效率和寿命方面产生了略微改善的结果。
即，本发明的化合物与已知的化合物相比，即使当用作单一主体时也显示出改善的结果，但当与由式(12)表示的化合物组合使用时，或当由式(18)表示的化合物用于发射辅助层或空穴传输层时，获得了显著的结果。
实施例5)蓝色有机发光二极管的制造和评价
首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文将缩写为2-TNATA)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴注入层。然后，在该层上，将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文将缩写为NPD)真空沉积至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，将作为发射辅助层材料的本发明化合物真空沉积至20nm的厚度以形成发射辅助层。在形成发射辅助层之后，在发射辅助层上，以96:4的比率使用作为主体的9,10-二(萘-2-基)蒽和作为掺杂剂的BD-052X(Idemitsu kosan)，由此在发射辅助层上沉积具有30nm的厚度的发射层。将(1,1’-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)沉积至40nm的厚度作为电子传输层。之后，将碱金属卤化物(LiF)真空沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，并且将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，由此制造OLED。
对通过实施例和比较例制造的OLED施加正向偏置直流电压，使用PhotoresearchCo.的PR-650测量电致发光(EL)并且，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备以5000cd/m2的参考亮度测量T95寿命。在以下表中，显示了装置的制造和评价结果。
[比较例35至比较例37]
以与比较例5中相同的方式制备OLED，但不使用发射辅助层并且将比较化合物F、比较化合物G和本发明化合物2-81用作空穴传输层材料。
[比较例38]
以与比较例5中相同的方式制备OLED，但不使用发射辅助层。
[比较例39至比较例40]
以与比较例5中相同的方式制备OLED，但将比较化合物F或比较化合物G用作发射辅助层材料。
Figure BDA0002587211440000641
[表11]
Figure BDA0002587211440000642
实施例6)绿色有机发光二极管的制造和评价
首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文将缩写为2-TNATA)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴注入层。然后，在该层上，将作为空穴传输化合物的4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文将缩写为NPD)真空沉积至60nm的厚度以形成空穴传输层。然后，将作为发射辅助层材料的由式(30)表示的本发明化合物真空沉积至20nm的厚度以形成发射辅助层。在形成发射辅助层之后，在发射辅助层上，以95:5的比率使用作为主体的4,4-二(9H-咔唑-9-基)-1,1’-联苯和作为掺杂剂的Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]，由此沉积具有30nm的厚度的发射层。将(1,1’-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)沉积至40nm的厚度作为电子传输层。之后，将碱金属卤化物(LiF)真空沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，并且将Al沉积至150nm的厚度以形成阴极，由此制造OLED。
对通过实施例和比较例制造的OLED施加正向偏置直流电压，使用PhotoresearchCo.的PR-650测量电致发光(EL)并且，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备以5000cd/m2的参考亮度测量T95寿命。在以下表中，显示了装置的制造和评价结果。
[比较例41至比较例42]
以与比较例5中相同的方式制备OLED，但将比较化合物F或比较化合物G用作发射辅助层材料。
[表12]
Figure BDA0002587211440000651
Figure BDA0002587211440000661
从表11至表12的结果可以看出，当通过使用本发明的用于有机电致发光装置的材料作为发射辅助层材料来制造OLED时，与不使用用于发射辅助层的材料或使用比较化合物F或比较化合物G的比较例相比，可以降低有机电致发光装置的驱动电压并且可以显著改善发光效率和寿命。
表11显示出蓝色有机发光装置的生产结果。可以证实，当本发明的化合物用作发射辅助层时，获得了优异的结果。比较例39或比较例40和实施例57至实施例70的结果表明，被诸如DBT、DBF、Cz和芴的特定取代基取代的本发明的化合物明显优于被一般芳基基团取代的比较化合物，即使母体化合物是类似的。即，当引入诸如DBT、DBF、Cz和芴的特定取代基时，化合物的折射率、Tg和能级(HOMO、LUMO、T1等)变得明显不同，并且这种物理性质的差异是在装置沉积期间改善装置性能(例如，如能量平衡)的主要因素，从而可以得到不同的装置结果。
表12显示出绿色有机发光装置的生产结果。当本发明的化合物用于发射辅助层时，结果明显优于比较化合物。这也是诸如DBT、DBF、Cz和芴的特定取代基的影响，并且具体特征为绿色辅助层的优势明显高于蓝色辅助层。此外，在蓝色辅助层的情况下，DBT和DBF取代的化合物显示出最优异的性质，但绿色辅助层的结果显示，芴取代的化合物具有最佳结果。这表明，即使发射辅助层化合物相同，根据发射层的颜色需要的性质也不同，从而可以获得本领域技术人员无法推断的结果。
尽管出于说明性目的已经描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、增添和替换是可行的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求来解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。

Claims (34)

1.由式(1)表示的化合物
Figure FDA0002587211430000011
其中，在式(1)中，
1)Ar1、Ar2和Ar3各自独立地是C6-C60芳基基团，
2)l和e是0至4的整数，d和m是0至4的整数，a和b是0至3的整数，n是1至3的整数，c是0至4的整数，
3)R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；其中，L’可选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和C2-C60杂环基团；并且Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；或多个R1、多个R2、多个R3、多个R4和多个R5可彼此结合以形成芳环或杂芳环，
其中，芳基基团、芴基基团、亚芳基基团、杂环基团、亚芴基基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团和C8-C20芳基烯基基团，其中所述取代基可彼此结合以形成环，其中术语“环”意指C3-C60脂环或C6-C60芳环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式(1)表示的化合物是以下式(2)至(7)中的任一个
Figure FDA0002587211430000021
在式(2)至式(7)中，
Ar1、Ar2、Ar3、l、m、n、a、b、c、d、e、R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中式(1)中的Ar1、Ar2和R3中的至少一个是C6-C24芳基基团。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中式(1)中的Ar1或Ar3是C6-C24芳基基团。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中式(1)中的R3是C6-C24芳基基团。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中式(1)是以下式(8)至式(10)中的任一个
Figure FDA0002587211430000031
在式(8)至式(10)中，
Ar1、Ar2、Ar3、l、m、n、a、b、c、d、e、R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1中定义的相同。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式(1)表示的化合物是式(11)
Figure FDA0002587211430000032
在式(11)中，
Ar1、Ar2、Ar3、l、m、n、a、b、c、d、e、R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1中定义的相同。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由式(1)表示的化合物是以下化合物中的任一个
Figure FDA0002587211430000033
Figure FDA0002587211430000041
Figure FDA0002587211430000051
Figure FDA0002587211430000061
Figure FDA0002587211430000071
Figure FDA0002587211430000081
9.有机电子元件，包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含权利要求1至4中任一项所述的化合物的有机材料层。
10.根据权利要求9所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、发射层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，并且所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述发射辅助层、所述发射层、所述电子传输辅助层、所述电子传输层和所述电子注入层中的至少一个包含一种或两种或多于两种的权利要求1所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电子元件，其中所述化合物包含在所述发射层中。
12.根据权利要求11所述的有机电子元件，其中在所述发射层中还包含由式(12)表示的化合物
Figure FDA0002587211430000082
在式(12)中，
1)Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立地是CR或N，
其中R是氢；C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；C6-C60芳基胺基团；芴基团；并且可通过与相邻基团组合以形成环，
2)L2选自单键；C6-C60亚芳基基团；C3-C60亚杂芳基基团；和二价脂肪族烃基团；
3)W是NAr5、O、S或CR’R”；
R’和R”各自独立地选自C1-C50烷基基团；C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；并且R’和R”可彼此结合以形成螺环；
4)Ar4和Ar5各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；C6-C60芳基胺基团；芴基团。
13.根据权利要求12所述的有机电子元件，其中式(12)是以下式(13)至式(16)中的任一个
Figure FDA0002587211430000091
在式(13)至式(16)中，
Ar4、Ar5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16、L2、R’、R”与权利要求12中定义的相同。
14.根据权利要求12所述的有机电子元件，其中式(12)中的Ar4和Ar5均是C6-C30芳基基团。
15.根据权利要求12所述的有机电子元件，其中所述由式(12)表示的化合物是由式(17)表示的化合物
Figure FDA0002587211430000101
在式(17)中，
Ar4、Ar5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、Z16和L2与权利要求12中定义的相同，
1)L1选自单键；C6-C60亚芳基基团；C3-C60亚杂芳基基团；和二价脂肪族烃基团，
2)Y是O、S或NAr5，
3)Ra和Rb各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；或者多个Ra、多个Rb可彼此结合以形成芳香族环和/或杂芳香族环，
其中，L’可选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和C2-C60杂环基团；并且Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；或者多个R1、多个R2、多个R3、多个R4和多个R5可彼此结合以形成芳环和/或杂芳环，
4)y是0至3的整数，z是0至4的整数。
16.根据权利要求12所述的有机电子元件，其中所述由式(12)表示的化合物是以下化合物中的任一个
Figure FDA0002587211430000111
Figure FDA0002587211430000121
Figure FDA0002587211430000131
17.有机电子元件，包括：阳极；阴极；形成在所述阳极与阴极之间的有机材料层；
其中所述有机材料层包括发射层、形成在所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层、形成在所述阳极与所述空穴传输层之间的发射辅助层；其中所述空穴传输层或所述发射辅助层包含由式(18)表示的化合物，并且所述发射层包含由式(1)表示的化合物
Figure FDA0002587211430000141
在式(1)和式(18)中，
1)Ar1、Ar2、Ar3、l、m、n、a、b、c、d、e、R1、R2、R3、R4和R5与权利要求1中定义的相同，
2)Ar4和Ar5各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)；
其中，L’可选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和C2-C60杂环基团；并且Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；或者Ar4和Ar5可彼此结合以形成环，
3)Ar6选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；或者是以下式(1-a)、式(1-b)、式(1-c)中的至少一个
Figure FDA0002587211430000142
4)Ar9、Ar10和Ar11各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)，
5)h、i和g是0至4的整数；j是0至3的整数；并且R6、R7、R8和R9彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L’-N(Ra)(Rb)，
其中在g、h、i、j是2或大于2的情况下，R6、R7、R8和R9各自为彼此相同或不同的多个，并且可彼此结合以形成环，
6)L6选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团，
7)L5选自C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂环和C6-C60芳环的稠环基团；和包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团。
18.根据权利要求17所述的有机电子元件，其中在所述发射层中还包含至少一种所述由式(12)表示的化合物
Figure FDA0002587211430000151
在式(12)中，
1)Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8、Z9、Z10、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15和Z16各自独立地是CR或N，
其中R是氢；C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；C6-C60芳基胺基团；芴基团；并且可通过与相邻基团组合以形成环，
2)L2选自单键；C6-C60亚芳基基团；C3-C60亚杂芳基基团；和二价脂肪族烃基团，
3)W是NAr5、O、S或CR’R”；
R’和R”各自独立地是C1-C50烷基基团；C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；并且R’和R”可彼此结合以形成螺环，
4)Ar4和Ar5各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；C6-C60芳基胺基团；芴基团。
19.根据权利要求17所述的有机电子元件，其中所述空穴传输层包含由式(19)或式(20)表示的化合物，并且所述发射辅助层包含由式(21)或式(22)表示的化合物
Figure FDA0002587211430000161
在式(19)至式(22)中，
1)Ar6选自C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团，
2)Ar4、Ar5、Ar9、Ar10、Ar11、h、i、g、L5、L6、R6、R7、R8和R9与权利要求17中定义的相同。
20.根据权利要求17所述的有机电子元件，其中所述由式(18)表示的化合物是以下化合物中的一个
Figure FDA0002587211430000162
Figure FDA0002587211430000171
Figure FDA0002587211430000181
Figure FDA0002587211430000191
Figure FDA0002587211430000201
Figure FDA0002587211430000211
Figure FDA0002587211430000221
Figure FDA0002587211430000231
Figure FDA0002587211430000241
Figure FDA0002587211430000251
Figure FDA0002587211430000261
21.根据权利要求17所述的有机电子元件，其中所述由式(1)表示的化合物和所述由式(18)表示的化合物以1:9至9:1中的任一个的比率混合以用于所述发射层。
22.根据权利要求17所述的有机电子元件，其中所述由式(1)表示的化合物用作所述发射层的磷光主体材料。
23.根据权利要求17所述的有机电子元件，还包括形成在所述第一电极和所述第二电极的与所述有机材料层的相对侧中的至少一侧上的光效率增强层。
24.根据权利要求17所述的有机电子元件，其中通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭涂工艺、浸涂工艺或辊对辊工艺中的一种形成所述有机材料层。
25.有机电子元件，包括：阳极；阴极；形成在所述阳极与所述阴极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括发射层、形成在所述阳极与所述发射层之间的空穴传输层、形成在所述阳极与所述空穴传输层之间的发射辅助层或电子阻挡层(EBL)；其中所述发射辅助层或所述电子阻挡层包含由式(30)表示的化合物，
Figure FDA0002587211430000271
在式(30)中，
R20、R21、R22、R23、R24和R25各自独立地选自氢；氘；卤素；C6-C30芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C30杂环基团；C3-C30脂环和C6-C30芳环的稠环基团；C1-C30烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；或者多个R20、多个R22、多个R23、多个R24和多个R25可彼此结合以形成芳香族环和/或杂芳香族环，
v是0至3的整数，
u、w、x和y各自独立地是0至4的整数，
Z是0至5的整数，
L20和L21各自独立地是单键；C6-C30亚芳基基团；C3-C30亚杂芳基基团；
Ar20是C6-C30芳基基团；或C3-C30亚杂芳基基团，
X20是O、S、NR’或CR’R”，
R’和R”各自独立地选自C1-C30烷基基团；C6-C30芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C3-C30杂环基团；并且R’和R”可彼此结合以形成螺环。
26.根据权利要求25所述的有机电子元件，其中所述由式(30)表示的化合物是式(31)至式(33)中的任一个
Figure FDA0002587211430000281
在式(31)至式(33)中，
R20、R21、R22、R23、R24、R25、L20、L21、Ar20和X20、u、v、w、x、y和z与权利要求25中定义的相同。
27.根据权利要求25所述的有机电子元件，其中所述由式(30)表示的化合物是式(34)至式(37)中的任一个
Figure FDA0002587211430000282
在式(34)至式(37)中，
R20、R21、R22、R23、R24、R25、L20、L21、Ar20和X20、u、v、w、x、y和z与权利要求25中定义的相同。
28.根据权利要求25所述的有机电子元件，其中所述由式(30)表示的化合物是式(38)
Figure FDA0002587211430000291
在式(38)中，
R20、R21、R22、R23、R24、R25、L20、L21、Ar20和X20、u、v、w、x、y和z与权利要求25中定义的相同。
29.根据权利要求25所述的有机电子元件，其中所述由式(30)表示的化合物是式(39)或式(40)
Figure FDA0002587211430000292
在式(39)和式(40)中，
R20、R21、R22、R23、R24、R25、L20、L21、Ar20和X20、u、v、w、x、y和z与权利要求25中定义的相同。
30.根据权利要求25所述的有机电子元件，其中所述由式(30)表示的化合物包括以下化合物
Figure FDA0002587211430000301
Figure FDA0002587211430000311
Figure FDA0002587211430000321
Figure FDA0002587211430000331
31.根据权利要求25所述的有机电子元件，其中所述由式(30)表示的化合物用作绿色发射辅助层材料。
32.根据权利要求29所述的有机电子元件，其中所述由式(39)或式(40)表示的化合物用作所述绿色发射辅助层材料。
33.显示装置，包括权利要求9或17或25所述的有机电子元件；以及驱动所述显示装置的控制部件。
34.根据权利要求33所述的显示装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一个。
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