CN108033886A - 一种芴化合物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是为了提高显示器件的发光效率、稳定性及寿命，进而提供一种新型结构的芴化合物及其制备方法和有机电致发光器件，属于发光材料领域。本发明提供的芴化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件表现出高的效率及长寿命。本发明提供的芴化合物的制备方法，其原料易得、制法简单、产率高，适用于工业化生产。

Description

一种芴化合物及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，具体涉及一种芴化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，通常在器件中使用多层结构。这些多层结构包括发光层及各种辅助有机层，如空穴注入层、空穴传输层、电子传输层等。这些辅助有机层的作用是提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率，平衡载流子在各层之间的传输，从而提高器件的亮度和效率。其中空穴传输层是用来增强器件的空穴传输能力，同时将电子阻挡在发光层内，从而提高电子与空穴的复合几率的。
基准的空穴传输层为了降低驱动电压而开发空穴移动度快的物质，为了提高空穴移动度开发了组装密度高HOMO价跟发光层HOMO价接近的物质，但空穴移动度快、物质一般呈现效率减少的倾向。空穴移动度比电子移动度快，会出现电子不均衡现象最终出现发光效率及寿命减少现象。
使用组装密度低的物质减少空穴移动度，因而调节发光层内的电子均衡情况会出现低的组装密度提高驱动电压，驱动电压提高增加电子加热而减少器件寿命情况发生，因此迫切要求组装密度高同时空穴俘获能力优秀的物质的开发。
发明内容
本发明的目的是为了提高显示器件的发光效率、稳定性及寿命，进而提供一种新型结构的芴化合物及其制备方法和有机电致发光器件。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
一种芴化合物，其结构式如下：
式中，Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；
R1和R2各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
在上述技术方案中，R1和R2取代基上的碳原子通过碳碳单键连接成环。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为6-25的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-25的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为碳原子数为6-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基。
在上述技术方案中，Ar为萘基、菲基、苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三联苯基、联苯基、对9-苯基-芴基-9-基苯基或9,9二苯基-9H-芴基。
在上述技术方案中，R1和R2各自独立地选自甲基或苯基。
在上述技术方案中，所述芴化合物为下述结构中的任意一个：
本发明还提供一种芴化合物的制备方法，包括以下步骤：
化合物Ⅱ的合成
向反应容器里按顺序加入4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺、化合物Ⅰ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅱ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅱ、化合物Ⅲ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
式中，Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；R1和R2各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，是以本发明提供的芴化合物作为空穴传输层的器件。
本发明的有益效果是：
本发明提供的芴化合物作为空穴传输层制备的有机电致发光器件表现出高的效率及长寿命。
本发明提供的芴化合物的制备方法，其原料易得、制法简单、产率高，适用于工业化生产。
具体实施方式
本发明提供的芴化合物，其结构式如下：
式中，Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；R1和R2各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。R1和R2取代基上的碳原子还可以通过碳碳单键连接成环。优选Ar为碳原子数为6-25的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-25的取代或未取代的稠环芳基，进一步优选Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基，再进一步优选Ar为碳原子数为6-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基，最优选Ar为萘基、菲基、苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三联苯基、联苯基、对9-苯基-芴基-9-基苯基或9,9二苯基-9H-芴基。优选R1和R2各自独立地选自甲基或苯基。
最最优选本发发明所述芴化合物为下述结构中的任意一个：
本发明还提供一种芴化合物的制备方法，包括以下步骤：
化合物Ⅱ的合成
向反应容器里按顺序加入4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺、化合物Ⅰ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅱ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅱ、化合物Ⅲ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
式中，Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；R1和R2各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
本发明还提供一种有机电致发光器件，是以本发明提供的芴化合物作为空穴传输层的器件。
[合成例1]
化合物1-1的合成
向反应容器里按顺序加入2-溴-9,9-二苯基-9H-芴(35.6g,89.7mmol)、4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺(27.2g,81.6mmol)、Pd2(dba)3(5.74g,6.3mmol)、P(t-Bu)3(2.54g,12.5mmol)、NaOt-Bu(36.2g,376.4mmol)、甲苯1320mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物1-1，34.5g(65％)。MS/FAB为649，计算值为649.28。
化合物1的合成
向反应容器里按顺序加入9-溴菲(16.2g,56.3mmol)、化合物1-1(30.5g,46.9mmol)、Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol)、P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol)、NaOt-Bu(12.3g,128mmol)、甲苯300mL以后，于100℃条件下进行反应。反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物1，30.6g(79％)。MS/FAB为825，计算值为825.34。
[合成例2]
化合物2-1的合成
利用4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺(7g,22.1mmol)，4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(9.7g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1的合成方法得到化合物2-1，10.2g(71％)。MS/FAB为649，计算值为649.28。
化合物2的合成
利用化合物2-1(37.6g,57.85mmol)、9-溴菲(16.4g,63.63mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1的合成方法得到化合物2，31.5g(66％)。MS/FAB为825，计算值为825.34。
[合成例3]
化合物3-1的合成
利用4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺(7.4g,22.1mmol)，2-溴-螺双芴(9.6g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物3-1，10.2g(71％)。MS/FAB为647，计算值为647.26。
化合物3的合成
利用化合物3-1(16.9g,26mmol)、2-溴萘(5.9g,28.6mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物3，14.1g(70％)。MS/FAB为773，计算值为773.31。
[合成例4]
化合物4的合成
利用4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺(7g,22.1mmol)，4-溴-9,9-二甲基-9H-芴(6.6g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物4-1，8.2g(71％)。MS/FAB为525，计算值为525.25。
化合物4的合成
利用化合物4-1(14.3g,27.2mmol)、2-溴-萘(5.7g,27.4mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物4，11.5g(65％)。MS/FAB为651，计算值为651.29。
[合成例5]
化合物5-1的合成
利用4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺(7.4g,22.1mmol)，3-溴-9,9-二甲基-9H-芴(6.6g,24.3mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物5-1，7.1g(61％)。MS/FAB为525，计算值为525.25。
化合物5的合成
利用化合物5-1(13.7g,26mmol)、1-溴萘(5.9g,28.6mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物5，12.2g(72％)。MS/FAB为651，计算值为651.29。
[合成例6]
化合物6的合成
利用化合物3-1(14.3g,27.2mmol)、溴苯(4.3g,27.4mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物6，13.2g(67％)。MS/FAB为723，计算值为723.29。
[合成例7]
化合物7-1的合成
利用4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺(9.6g,28.7mmol)，4-溴-螺双芴(12.5g,31.6mmol)，Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol)，P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol)，NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol)，甲苯200mL等原料物质按照化合物1-1合成方法得到化合物7-1，13.2g(71％)。MS/FAB为647，计算值为647.26。
化合物7的合成
利用化合物7-1(16.9g,26mmol)、溴苯(4.5g,28.6mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物7，15.1g(80％)。MS/FAB为723，计算值为723.29。
[合成例8]
化合物8-1的合成
利用化合物1-1(16.5g,25.5mmol)、1-溴-2-甲基-苯(4.8g,28mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物8，12.5g(66％)。MS/FAB为739，计算值为739.32。
[合成例9]
化合物9的合成
利用化合物2-1(18.4g,28.3mmol)、4'-溴-[1,1',3',1”]三联苯(9.6g,31.2mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物9，18.9g(76％)。MS/FAB为877，计算值为877.37。
[合成例10]
化合物10的合成
利用化合物3-1(16.9g,26mmol)、4-溴-9,9-二苯基-9H-芴(11.4g,28.6mmol)、Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol)、P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol)、NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol)、甲苯600mL等原料物质按照化合物1合成方法得到化合物10，18.6g(74％)。MS/FAB为963，计算值为963.39。
有机电致发光器件的制备及性能评价实例
[实施例1]：绿光有机电致发光器件(空穴传输层)
将本发明合成例合成的化合物作为空穴材料，采用通常方法制备有机电致发光器件。首先ITO(阳极)上面蒸镀N1-(萘-2-yl)-N4,N4-二(4-(萘-2-yl(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺("2-TNATA")60nm厚度，紧接着蒸镀本发明合成的化合物160nm厚度、主体物质4,4'-N,N'-二咔唑-联苯("CBP")和掺杂物质三(2-苯基吡啶)合铱("Ir(ppy)3")按照90:10重量比混合蒸镀30nm厚度、蒸镀空穴阻挡层("BAlq")10nm厚度、蒸镀"Alq3"40nm厚度、蒸镀电子注入层LiF0.2nm厚度、蒸镀阴极Al 150nm厚度，形成有机电致发光器件。
[实施例2]-[实施例10]绿光有机电致发光器件(空穴传输层)
用表1记载的物质作为空穴传输材料替代实施例1中的化合物1以外，其他同实施例1同样的方法制备有机电致发光器件。
[比较例1]-[比较例3]
采用与实施例1的同样方法制备有机电致发光器件，其中[比较例1]中用比较化合物1替代化合物1、[比较例2]中用比较化合物2替代化合物1、[比较例3]中用比较化合物3替代化合物1。
本发明的实施例1-实施例10，比较例1-比较例3制备的有机电致发光器件加偏压以后用Photoresearch公司的PR-650测试电致发光特性(EL)，在5000cd/m2基准亮度下，用Mcscience制备的寿命装备测试T95。测定结果是表1表示。
表1
由上述表1的结果能确认使用本发明提供的芴化合物作为空穴材料的有机电致发光器件表现出高的效率及表示长寿命，特别是：本发明的芴化合物适用在空穴层时候，跟比较化合物1(NPB)比能明显提高效率和寿命。
以上的说明是本发明的简单的说明而已，本发明的应用不限于上述举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明范围内加以改进或变换，所有这些改进和变换应属于本发明权利要求的保护范围。假如本发明实施例是为了说明本发明而已，发明内容范围不是限定在这个范围。本发明的保护范围是必须下面权利要求范围内解析，跟本发明同等范围的一切技术是包含在本发明的权利范围内。

Claims (10)

1.一种芴化合物，其特征在于，其结构式如下：
式中，Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；
R1和R2各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
2.根据权利要求1所述的芴化合物，其特征在于，R1和R2取代基上的碳原子通过碳碳单键连接成环。
3.根据权利要求1所述的芴化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为6-25的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-25的取代或未取代的稠环芳基。
4.根据权利要求1所述的芴化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为6-18的取代或未取代的苯基、或碳原子数为10-14的取代或未取代的稠环芳基。
5.根据权利要求1所述的芴化合物，其特征在于，Ar为碳原子数为6-12的取代或未取代的苯基、或碳原子数为14的取代或未取代的稠环芳基。
6.根据权利要求1所述的芴化合物，其特征在于，Ar为萘基、菲基、苯基、甲基苯基、二甲基苯基、三联苯基、联苯基、对9-苯基-芴基-9-基苯基或9,9二苯基-9H-芴基。
7.根据权利要求1所述的芴化合物，其特征在于，R1和R2各自独立地选自甲基或苯基。
8.根据权利要求1所述的芴化合物，其特征在于，所述芴化合物为下述结构中的任意一个：
9.权利要求1所述的芴化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
化合物Ⅱ的合成
向反应容器里按顺序加入4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-苯胺、化合物Ⅰ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用乙醚和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到化合物Ⅱ；
目标化合物的合成
向反应容器里按顺序加入化合物Ⅱ、化合物Ⅲ、Pd2(dba)3、P(t-Bu)3、NaOt-Bu、甲苯以后，于100℃条件下进行反应，反应结束以后用二氯甲烷和水提取有机物，有机层用硫酸镁干燥以后的浓缩产品用硅胶柱和重结晶方法得到目标化合物；其合成路线如下：
式中，Ar为取代或未取代的苯基、或取代或未取代的稠环芳基；R1和R2各自独立地选自烷基、或取代或未取代的苯基。
10.以权利要求1所述的芴化合物作为空穴传输层的有机电致发光器件。
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