CN110730772A - 用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种能够提供元件的高发光效率、低驱动电压和改善寿命的化合物，使用所述化合物的有机电子元件以及其电子设备。

Description

用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元 件及其电子设备
技术领域
本实施例涉及用于有机电子元件的化合物、使用所述化合物的有机电子元件及其电子设备。
背景技术
通常有机发光现象是指通过使用有机物质将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机物层的结构。在许多情况下，有机物层可以形成为由不同物质构成的多层结构，以便提高有机电子元件的效率和稳定性。例如：可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等构成。
用于有机电子元件的有机物层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
有机电子元件的最大问题是寿命和效率，随着显示器的面积变大，必须解决这些寿命和效率问题。
效率、寿命、驱动电压等彼此相关，当效率提高时，驱动电压相对降低，并且随着驱动电压的降低，由于在驱动时产生的焦耳热(Joule Heating)导致的有机物质的结晶化减少。结果，寿命趋于增加。
然而，仅通过简单地改善有机物层不能将效率最大化。原因在于，当各有机物层之间的能级、T1值、物质的固有特性(迁移率、界面特性等)等形成最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
近来为了解决针对有机发光二极管的空穴传输层中的发光问题，在空穴传输层和发光层之间必须存在发光辅助层。因此，应针对各个发光层(R、G、B)开发不同的发光辅助层。
通常，电子(electron)从电子传输层传输到发光层，空穴(hole)从空穴传输层传输到发光层，通过电子和空穴的重组(recombination)产生激子(exciton)。
然而，空穴传输层中使用的物质应具有低HOMO值，因此大部分具有低T1值。结果，在发光层中产生的激子(exciton)被传输到空穴传输层，导致发光层中的电荷不平衡(charge unbalance)，从而在空穴传输层界面中发光。
当空穴传输层界面中发光时，有机电子元件的色纯度和效率降低，并且寿命缩短。因此，迫切需要开发具有高的T1值和在空穴传输层的HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的发光辅助层。
另一方面，还需要开发具有在延迟金属氧化物从阳极(ITO)进入有机层的渗透(这是缩短有机电子元件的寿命的原因之一)的同时，对于驱动元件时产生的焦耳热(JouleHeating)也保持稳定的特性，即高玻璃化转变温度的空穴注入层的材料。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度具有在驱动元件时降低薄膜表面的均匀性的性质，据报道这对元件的寿命有很大的影响。另外，OLED元件主要通过沉积方法形成，这需要开发能够在沉积期间经受长时间的材料，即具有强耐热性的材料。
即，为了充分发挥有机电子元件的优异特性，必须首先通过稳定且有效的材料来支撑元件中形成有机物层的物质，例如：空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质、发光辅助层物质等，但是尚未开发出用于有机电子元件的稳定且有效的有机物层材料。因此，继续需要开发新材料，特别是迫切需要开发用于空穴传输层或发光辅助层的材料。
发明内容
技术问题：
为了解决上述背景技术的问题的本发明的实施例，已经发现具有新型结构的化合物，并且当将所述化合物应用于有机电子元件时可以显著提高元件的发光效率、稳定性和寿命。
因此，本发明的目的是提供新型化合物、使用所述化合物的有机电子元件及电子设备。
技术方案：
一方面，本发明提供由以下化学式表示的化合物。
<化学式1>
Figure BDA0002304032580000031
另一方面，本发明提供使用由所述化学式表示的化合物的有机电子元件及其电子设备。
发明效果：
通过使用根据本发明的化合物，可以实现元件的高发光率、低驱动电压和高耐热性，并且可以显著改善元件的色纯度和寿命。
附图说明
图1为根据本发明的实施例的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，将参考附图详细描述本发明的实施例。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
当描述本发明的结构要素时，可以在本文中使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语仅用于与其他结构要素相区分，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这些术语而受到限制。如果在说明书中描述了一个结构要素“连接”、“结合”或“联接”到另一结构要素，则结构要素既可以直接连接或联接到另一结构要素，也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
除非另有说明，本说明书和所附权利要求书中使用的术语的含义如下。
除非另有说明，本说明书所使用的术语“卤代”或“卤素”是指氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另有说明，本说明书所使用的术语“烷”或“烷基”是指具有1至60个碳原子的单键，并意味着包含直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)、烷基取代的环烷基、环烷基取代的烷基、饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明，本说明书所使用的术语“卤代烷基”或“卤素烷基”是指被卤素取代的烷基。
本说明书所使用的术语“杂烷基”是指构成烷基的碳原子中的至少一个碳原子被杂原子所取代。
除非另有说明，本说明书所使用的术语“烯基”或“炔基”是指具有2至60个碳原子的双键或三键，且包含直链或侧链链基，但不限于此。
除非另有说明，本发明所使用的术语“环烷基”是指形成具有3至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
本发明所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”是指附着有氧自由基的烷基，除非另有说明，烷基具有1至60个碳原子，但不限于此。
本发明所使用的术语“链烯氧基(alkenoxyl)”、“链烯氧基(alkenoxy)”、“链烯氧基(alkenyloxyl)”或“链烯氧基(alkenyloxy)”是指附着有氧自由基的链烯基，除非另有说明，链烯基具有2至60个碳原子，但不限于此。
本发明所使用的术语“芳氧基(aryloxyl)”或“芳氧基(aryloxy)”是指附着有氧自由基的芳基，除非另有说明，芳基具有6至60个碳原子，但不限于此。
除非另有说明，本发明所使用的术语“芳基”和“亚芳基”分别具有6至60个碳原子，但不限于此。本发明所使用的芳基或亚芳基是指单环或多环芳基，并包含由参与结合或反应的相邻取代基形成的芳环。例如：芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芴基、螺芴基或螺双芴基。
前缀“芳基”或“ar”是指被芳基取代的自由基。例如：芳基烷基是被芳基取代的烷基，芳基烯基是被芳基取代的烯基，被芳基取代的自由基具有本说明书所说明的碳原子。
在前缀连续命名的情况下，意味着按照所记载的顺序罗列取代基。例如：芳烷氧基是指被芳基取代的烷氧基，烷氧羰基是指被烷氧基取代的羰基，芳基羰基烯基是指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另有说明，本发明所使用的术语“杂烷基”是指包含至少一个杂原子的烷基。除非另有说明，本发明所使用的术语“杂烷基”或“杂亚芳基”是指包含至少一个杂原子的具有2至60个碳原子的芳基或亚芳基，但不限于此，可以包含单环和多环中的至少一个，并通过相邻官能团的结合而成。
除非另有说明，本发明所使用的术语“杂环基”是指包含至少一个杂原子，具有2至60个碳原子，包含单环和多环中的至少一个，并包含杂环脂肪族环及杂环芳香族环。可以通过相邻官能团的结合而成。
除非另有说明，本发明所使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si。
此外，“杂环基”除了形成环的碳，还可包括含有SO2的环。例如：“杂环基”包括以下化合物。
Figure BDA0002304032580000051
除非另有说明，本发明所使用的术语“脂肪族”是指具有1至60个碳原子的脂肪族烃，术语“脂肪族环”是指具有3至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另有说明，本发明所使用的术语“环”是指具有3至60个碳原子的脂肪族环、或者具有6至60个碳原子的芳香族环、或者具有2至60个碳原子的杂环，或者由它们的组合组成的稠环，且包含饱和或不饱和环。
除了上述杂化合物之外，其他杂化合物或杂自由基包含至少一个杂原子，但不限于此。
除非另有说明，本发明所使用的术语“羰基”由-COR'表示，其中R'可以为氢、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基，或它们的组合。
除非另有说明，本发明所使用的术语“乙醚”由-R-O-R'表示，其中R或R'各自独立地为氢、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基，或它们的组合。
除非另有说明，本发明所使用的术语“取代或未取代的”中，“取代”是指由选自重氢、卤素、氨基、腈基、硝基，C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基胺、C1-C20烷基噻吩、C6-C20芳噻吩、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C6-C60芳基、被重氢取代的C6-C20芳基、C8-C20芳基烯基、硅烷基、硼基、锗基和C2-C20杂环基组成的组中的至少一个取代基所取代，但不限于所述多个取代基。
除非另有说明，本发明所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
Figure BDA0002304032580000061
其中，当a是0的整数时，取代基R1不存在；当a是1的整数时，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的任何一个碳相结合；当a是2或3的整数时，分别以如下方式相结合，此时R1可以相同或不同；当a是4至6的整数时，可以以与a是2或3的整数时的类似方式与苯环的碳相结合。此外，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
Figure BDA0002304032580000071
图1为根据本发明的实施例的有机电子元件的示例图。
参照图1，根据本发明的有机电子元件100包括基板110上形成的第一电极120、第二电极180以及第一电极120和第二电极180之间的有机物层，所述有机物层包含根据本发明的化合物。在这种情况下，第一电极120可以是阳极(正电极)，第二电极180可以是阴极(负电极)，在倒置型的有机电子元件的情况下，第一电极可以是阴极，第二电极可以是阳极。
有机物层可以在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160及电子注入层170。此时，可以不形成除发光层150以外的其余层。可以进一步包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，并且电子传输层160等可以用作空穴阻挡层。
另外，尽管未示出，但是根据本发明的有机电子元件可以进一步包括形成在第一电极和第二电极的至少一个表面的与所述有机物层相对的一个表面上的保护层或光效率改善层(覆盖层)。
应用于所述有机物层的根据本发明的化合物可用作空穴注入层130、空穴传输层140、电子传输层160、电子注入层170、发光层150的主体或掺杂剂或光效率改善层的材料。优选地，本发明的化合物可用作发光层150的材料。
同时，即使在相同的核中，带隙(band gap)、电气特性和界面特性等也可能根据在哪个位置上结合哪个取代基而不同，因此核的选择和与之结合的子(sub)取代体的组合也非常重要。特别地，当实现每个有机物层的能级和T1值，物质的固有性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长寿命和高效率。
因此，本发明通过使用由化学式1表示的化合物形成发光层，以优化各有机物层之间的能级(level)和T1值，物质的固有特性(迁移率、界面特性等)等，可同时提高有机电子元件的寿命和效率。
根据本发明的实施例的有机电子元件可使用物理气相沉积(PVD,physical vapordeposition)方法来制备。例如：可以通过在基板上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并且在阳极120的上形成包含空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160及电子注入层170的有机物层之后，通过在有机物层上沉积可用作阴极180的物质来制备。另外，发光辅助层151可以进一步形成在空穴传输层140和发光层150之间，并且电子传输辅助层可以进一步形成在发光层150和电子传输层160之间。
此外，可以使用多种高分子材料制备有机物层，并通过除沉积法以外的溶液工艺或溶剂法(solvent process)，例如：旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺、卷对卷工艺、刮涂工艺、丝网印刷工艺或热转印方法等方法来制备具有更少层数的有机物层。由于可以以多种方式形成根据本发明的有机物层，因此本发明的保护范围不受形成方法的限制。
根据所使用的材料，根据本发明的有机电子元件可以是顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
白色有机发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)易于实现高分辨率，并且具有优异的可加工性，同时具有可使用现有LCD彩色滤光技术制造的优势。对于主要用作背光装置的白色有机发光器件，已经提出了各种结构并获得了专利。代表性地，其中红色(R)，绿色(G)和蓝色(B)发光单元相互平面化的并排布置(side-by-side)方式，以及其中R，G，B发光层上下堆叠的堆叠(stacking)方式，以及色转换材料(color conversionmaterial，CCM)方式，其利用蓝色(B)有机发光层的电致发光并且利用来自其的光对无机荧光体进行光致发光(photo-luminescence)。本发明可以应用于这种白色有机发光器件(WOLED)。
另外，根据本发明的有机电子元件可以是用于有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)以及单色或白色照明的元件中的一个。
本发明的另一实施例提供一种电子设备，包括：显示设备，其包括上述本发明的有机电子元件；以及控制部，其用于控制所述显示设备。在这种情况下，电子设备可以是当前或将来的有线或无线通信终端，并且包括所有电子设备，例如手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种电视和各种计算机等。
以下，对根据本发明一方面的化合物进行说明。根据本发明一方面的化合物由以下化学式1表示。
Figure BDA0002304032580000091
在所述化学式1和化学式1-1中，
1)Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地选自由C6-C60芳基、化学式1-1、芴基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C2-C20烷氧基和C6-C30芳氧基组成的组中的任何一个，
但是，Ar1至Ar5中的至少一个是由所述化学式1-1表示的取代基，
2)R1至R4各自独立地选自由氢、氘、C6-C60芳基、芴基、含有至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C2-C20烷氧基和C6-C30芳氧基组成的组中的任何一个，多个R3或多个R4可以相互结合而形成芳环或杂芳环，
3)m、n和p各自独立地为0至4的整数，
当所述m、n和p为2或更大的整数时，多个R1，R2和R4彼此相同或不同，
4)o为0至3的整数，
当所述o为2或更大的整数时，多个R3彼此相同或不同，
5)X被选为C(Ra)(Rb)，
所述Ra和Rb各自独立地选自由C6-C60芳基、芴基、含有至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C2-C20烷氧基、C6-C30芳氧基和C6-C60亚芳基组成的组中的任何一个，
Ra和Rb可以相互结合，并与它们所结合的碳一起选择性地形成螺环化合物，
6)L为单键，选自由C6-C60亚芳基、芴基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、含有至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基组成的组中的任何一个，优先地，L可以选择为单键。
其中，所述芳基、芴基、亚芳基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、烷氧基、芳氧基各自可以被至少一个选自由氘、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、C1-C20烷硫基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、被氘取代的C6-C20芳基、芴基、C2-C60杂环基、C3-C20环烷基、C7-C20芳基烷基和C8-C20芳基烯基组成的组中的取代基进一步取代，并且所述多个取代基可以彼此结合形成环，其中“环”是指由C3-C60脂肪族环或C6-C60芳环或C2-C60杂环或它们的组合形成的稠环，包括饱和或不饱和环。
其中，在所述芳基的情况，可以为具有6～60个碳原子，优选具有6～40个碳原子，更优选具有6～30个碳原子的芳基，在所述杂环基的情况，可以为具有2～60个碳原子，优选具有2～30个碳原子，更优选具有2～20个碳原子的杂环基，在所述烷基的情况，可以为具有1～50个碳原子，优选具有1～30个碳原子，更优选具有1～20个碳原子，特别优选具有1～10个碳原子的烷基。
在上述芳基或亚芳基的情况，具体地，芳基或亚芳基可以彼此独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、亚苯基、亚联苯基、三联苯基、亚萘基、亚菲基、芘基、三亚苯基等。
更具体地，由所述化学式1表示的化合物可以是以下化合物中的任何一个，但不限于以下化合物。
所述化学式1可以由以下化学式2至化学式7中的一个表示。
Figure BDA0002304032580000111
Figure BDA0002304032580000121
在所述化学式2至化学式7中，X、Ar1至Ar5、L、R1至R4、m、n、o和p与分别与所述化学式1中定义的X、Ar1至Ar5、L、R1至R4、m、n、o和p相同。
更具体地，由所述化学式1表示的化合物可以是以下化合物中的任何一个，但不限于以下化合物。
Figure BDA0002304032580000122
Figure BDA0002304032580000131
Figure BDA0002304032580000141
Figure BDA0002304032580000151
Figure BDA0002304032580000161
Figure BDA0002304032580000171
在另一个实施例中，本发明提供由所述化学式1表示的用于有机电子元件的化合物。
在另一个实施例中，本发明提供有机电子元件，其包含由所述化学式1表示的化合物。
在这种情况下，有机电子元件可以包括第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机物层，有机物层可以包含由化学式1表示的化合物，由化学式1表示的化合物可以包含在有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一层中。特别地，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层或发光辅助层中。
即，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层或电子注入层的材料。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴传输层或发光辅助层的材料。具体地，本发明提供有机电子元件，所述有机电子元件在所述有机物层中包含由所述化学式1表示的化合物，更具体地，本发明提供有机电子元件，所述有机电子元件在所述有机物层中包含由所述各化学式(P-1至P-104)表示的化合物中的一个。
在另一个实施例中，本发明提供有机电子元件，其特征在于，在所述有机物层的所述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层和电子注入层的至少一层中，可以单独包含所述化合物，或者以彼此不同的两种或更多种的组合形式包含所述化合物，或者以两种以上的组合形式包含所述化合物。也就是说，每个层可仅包含对应于化学式1的化合物，或者可以包含两种或更多种化学式1的化合物的混合物，或者可以包含本发明的化合物和不属于本发明的化合物的混合物。其中，不属于本发明的化合物可以为单一化合物，也可以为两种或更多种的化合物。在这种情况下，当所述化合物与其他化合物以两种或更多种的组合包含时，其他化合物可以为每个有机物层的已知的化合物或将来要开发的化合物。在这种情况下，在所述有机物层中包含的化合物可以仅由相同种类的化合物组成，但是也可以是由化学式1表示的不同种类的化合物以两种或更多种的组合混合的混合物。
在本发明的另一个实施例中，本发明提供有机电子元件，所述有机电子元件还包括光效率改善层，所述光效率改善层形成在所述第一电极的与所述有机物层相对的一侧或所述第二电极的与所述有机物层相对的一侧的至少一侧上。
在下文中，将通过实施例详细说明根据本发明的由化学式1表示的化合物的合成例和有机电子元件的制备例，但本发明不限于以下实施例。
合成例：
如以下反应式1所示，通过使物质(以下简称为Sub)1和Sub 2反应来合成根据本发明的由化学式1表示的化合物(最终产物(final product))，但不限于此。Ar1至Ar5、L、R1至R4、m与所述化学式1中定义的Ar1至Ar5、L、R1至R4、m相同。
<反应式1>
I.Sub 1的合成
所述反应式1的Sub 1可以通过以下反应式2的反应途径合成，但不限于此。
<反应式2>
Figure BDA0002304032580000191
所述反应式2中，对于胺(HN-Ar1Ar2)反应物的情况，使用了本申请人的韩国专利授权号第10-1251451号(授权公告日为2013年4月5日)中公开的合成方法。
属于Sub 1的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 1-1合成例
Figure BDA0002304032580000192
(1)Sub 1-I-1合成
在圆底烧瓶中将二苯胺(500克(g),2954.6毫摩尔浓度(mmol))溶于甲苯(91毫升(mL))中，然后加入1-溴-3-氯苯(680g,3550.0mmol),三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)(81.2g,88.6mmol),50％三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(86.4ml,177.2mmol),叔丁醇钠(NaOt-Bu)(853g,8863.6mmol),并在80℃下搅拌。反应结束后，用二氯甲烷(CH2Cl2)和水进行萃取，将形成的有机层经硫酸镁(MgSO4)干燥并浓缩。之后，将生成的化合物通过硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到752g的产物Sub 1-I-1(产率：91％)。
(2)Sub 1-II-1合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-1(100g,357.4mmol)，9,9'-螺双[芴]-4-胺(118.4g,357.4mmol)，Pd2(dba)3(9.8g,10.7mmol)，50％P(t-Bu)3(10.5ml,21.4mmol)，NaOt-Bu(103.1g,1072.2mmol)添加到甲苯(1190ml)中，并在130℃下搅拌。反应结束后，用CH2Cl2和水进行萃取，将形成的有机层经MgSO4干燥并浓缩。之后，将生成的化合物通过硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到180g的产物Sub 1-II-1(产率：87.7％)。
(3)Sub 1-1合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-1(180g,313.2mmol),1-溴-3-氯苯(60g,313.2mmol),Pd2(dba)3(8.6g,9.4mmol),50％P(t-Bu)3(9.2ml,18.8mmol),NaOt-Bu(90.3g,939.6mmol)添加到甲苯(1050ml)中，并在130℃下搅拌。反应结束后，用CH2Cl2和水进行萃取，将形成的有机层经MgSO4干燥并浓缩。之后，将生成的化合物通过硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到201g的产物Sub 1-1(产率：93.5％)。
2.Sub 1-14合成例
Figure BDA0002304032580000211
(1)Sub 1-I-14合成
将N-苯基-9,9'-螺双[芴]-4-胺(100g,245.4mmol),1-溴-3-氯-5-甲苯(60.5g,294.5mmol),Pd2(dba)3(6.7g,7.4mmol),50％P(t-Bu)3(7.2ml,14.7mmol),NaOt-Bu(70.8g,736.2mmol),甲苯(900ml)，用所述Sub 1-I-1的合成方法，得到91.8g的产物Sub 1-I-14(产率：70.3％)。
(2)Sub 1-II-14合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-14(90g,169.2mmol),[1,1'-联苯]-4-胺(28.6g,169.2mmol),Pd2(dba)3(4.7g,5.1mmol),50％P(t-Bu)3(4.9ml,10.2mmol),NaOt-Bu(48.8g,507.4mmol),甲苯(560ml)，用所述Sub 1-II-1的合成方法，得到95.4g的产物Sub 1-II-14(产率：84.8％)。
(3)Sub 1-14合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-14(95g,142.9mmol),1-溴-3-氯-5-甲苯(29.4g,142.9mmol),Pd2(dba)3(3.9g,4.3mmol),50％P(t-Bu)3(4.2ml,8.6mmol),NaOt-Bu(41.2g,428.7mmol)，甲苯(480ml)，用所述Sub 1-1的合成方法，得到88.8g的产物Sub 1-14(产率：78.7％)。
3.Sub 1-19合成例
Figure BDA0002304032580000221
(1)Sub 1-I-19合成
在圆底烧瓶中将N,9,9-三苯基-9H-氟-3-胺(100g,244.2mmol)溶于甲苯(815mL)中，然后将2-溴-4-氯-1,1'-联苯(78.4g,293mmol),Pd2(dba)3(6.7g,7.3mmol),50％P(t-Bu)3(7.1ml,14.6mmol),NaOt-Bu(70.4g,732.6mmol),甲苯(815ml)，用所述Sub 1-I-1的合成方法，得到100g的产物Sub 1-I-19(产率：68.7％)。
(2)Sub 1-II-19合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-19(100g,167.7mmol),9,9'-螺双[芴]-2-胺(55.6g,167.7mmol),Pd2(dba)3(4.6g,5.03mmol),50％P(t-Bu)3(5ml,10.1mmol),NaOt-Bu(48.4g,503.2mmol),甲苯(560ml)，用所述Sub 1-II-1的合成方法，得到120g的产物Sub 1-II-19(产率：80.3％)。
(3)Sub 1-19合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-19(120g,134.7mmol),1-溴-3-氯苯(25.8g,134.7mmol),Pd2(dba)3(3.7g,4mmol),50％P(t-Bu)3(3.9ml,8.1mmol),NaOt-Bu(38.8g,404mmol),甲苯(450ml)，用所述Sub 1-1的合成方法，得到130g的产物Sub 1-19(产率：96.4％)。
4.Sub 1-21合成例
Figure BDA0002304032580000231
(1)Sub 1-I-21合成
将N-苯基-9,9'-螺双[芴]-2-胺(100g,245.4mmol),1-溴-3-氯苯(56.38g,294.46mmol),Pd2(dba)3(6.7g,7.4mmol),50％P(t-Bu)3(7.2ml,14.7mmol),NaOt-Bu(70.8g,736.2mmol),甲苯(900ml)，用所述Sub 1-I-1的合成方法，得到100g的产物Sub 1-I-21(产率：78.7％)。
(2)Sub 1-II-21合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-21(100g,193mmol),苯胺(18g,193mmol),Pd2(dba)3(5.3g,5.8mmol),50％P(t-Bu)3(5.6ml,11.6mmol),NaOt-Bu(55.7g,579.1mmol),甲苯(640ml)，用所述Sub 1-II-1的合成方法，得到94g的产物Sub 1-II-21(产率：84.8％)。
(3)Sub 1-21合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-21(94g,163.6mmol),1-溴-3-氯苯(31.3g,163.6mmol),Pd2(dba)3(4.5g,4.9mmol),50％P(t-Bu)3(4.8ml,9.8mmol),NaOt-Bu(47.2g,490.7mmol),甲苯(545ml)，用所述Sub 1-1的合成方法，得到99.8g的产物Sub 1-21(产率：89％)。
5.Sub 1-40合成例
Figure BDA0002304032580000241
(1)Sub 1-I-40合成
将4-甲基-N-苯基苯胺(100g,545.7mmol),1-溴-3-氯苯(125.4g,654.8mmol),Pd2(dba)3(15g,16.4mmol),50％P(t-Bu)3(16ml,32.7mmol),NaOt-Bu(157.3g,1637mmol),甲苯(1800ml)，用所述Sub 1-I-1的合成方法，得到130.2g的产物Sub 1-I-40(产率：81.2％)。
(2)Sub 1-II-40合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-40(100g,340.4mmol),7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-8-胺(88.3g,340.4mmol),Pd2(dba)3(9.4g,10.2mmol),50％P(t-Bu)3(10ml,20.4mmol),NaOt-Bu(98.1g,1021mmol),甲苯(1130ml)，用所述Sub1-I-1的合成方法，得到139.8g的产物Sub 1-II-40(产率：79.5％)。
(3)Sub 1-40合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-40(100g,193.5mmol),2-溴-4-氯-1,1'-联苯(51.8g,193.5mmol),Pd2(dba)3(5.3g,5.8mmol),50％P(t-Bu)3(5.7ml,11.6mmol),NaOt-Bu(55.8g,581mmol),甲苯(645ml)，用所述Sub 1-40的合成方法，得到97.9g的产物Sub 1-40(产率：71.9％)。
6.Sub 1-44合成例
(1)Sub 1-II-44合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-1(100g,357.4mmol),11,11-二甲基-11H-苯并[a]芴-6-胺(92.7g,357.4mmol),Pd2(dba)3(9.8g,10.7mmol),50％P(t-Bu)3(10.5ml,21.5mmol),NaOt-Bu(103.1g,1072.3mmol),甲苯(1190ml)，用所述Sub 1-II-1的合成方法，得到144.8g的产物Sub 1-II-44(产率：80.6％)。
(2)Sub 1-44合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-44(100g,198.9mmol),1-溴-3-氯苯(38.09g,198.9mmol),Pd2(dba)3(5.47g,5.97mmol),50％P(t-Bu)3(5.8ml,11.94mmol),NaOt-Bu(57.36g,596.82mmol),甲苯(660ml)，用所述Sub 1-1的合成方法，得到115.2g的产物Sub1-44(产率：94.4％)。
7.Sub 1-48合成例
Figure BDA0002304032580000261
(1)Sub 1-I-48合成
将N-([1,1'-联苯]-4-基)-13,13-二甲基-13H-茚并[1,2-l]菲-11-胺(100g,216.6mmol),1-溴-3-氯苯(49.8g,260mmol),Pd2(dba)3(6g,6.5mmol),50％P(t-Bu)3(6.3ml,13mmol),NaOt-Bu(62.5g,649.9mmol),甲苯(790ml)，用所述Sub 1-I-1的合成方法，得到80.6g的产物Sub 1-I-48(产率：65％)。
(2)Sub 1-II-48合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-48(80g,139.8mmol),9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(29.3g,139.8mmol),Pd2(dba)3(3.8g,4.2mmol),50％P(t-Bu)3(4.1ml,8.4mmol),NaOt-Bu(40.3g,419.5mmol),甲苯(470ml)，用所述Sub 1-II-1的合成方法，得到74.9g的产物Sub1-II-48(产率：71.9％)。
(3)Sub 1-48合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-48(70g,94mmol),1-溴-3-氯苯(18g,94mmol),Pd2(dba)3(2.6g,2.8mmol),50％P(t-Bu)3(2.7ml,5.6mmol),NaOt-Bu(27.1g,281.9mmol)，甲苯(310ml)，用所述Sub 1-1的合成方法，得到64.5g的产物Sub 1-48(产率：80.2％)。
8.Sub 1-66合成例
Figure BDA0002304032580000271
(1)Sub 1-II-66合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-1(150g,536.2mmol),9,9-二苯基-9H-芴-3-胺(178.8g,536.2mmol),Pd2(dba)3(14.7g,16.1mmol),50％P(t-Bu)3(15.7ml,32.2mmol),NaOt-Bu(154.6g,1608.5mmol),甲苯(1790ml)，用所述Sub1-II-1的合成方法，得到280.2g的产物Sub 1-II-66(产率：90.6％)。
(2)Sub 1-66合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-66(100g,173.4mmol),3-溴-5-氯-1,1'-联苯(46.4g,173.4mmol),Pd2(dba)3(4.8g,5.2mmol),50％P(t-Bu)3(5.1ml,10.4mmol),NaOt-Bu(50g,520.2mmol),甲苯(580ml)，用所述Sub 1-1的合成方法，得到99.4g的产物Sub 1-66(产率：75.1％)。
9.Sub 1-67合成例
Figure BDA0002304032580000281
(1)Sub 1-II-67合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-1(100g,357.4mmol),9,9-二苯基-9H-芴-2-胺(119.2g,357.4mmol),Pd2(dba)3(9.8g,10.7mmol),50％P(t-Bu)3(10.5ml,21.5mmol),NaOt-Bu(103.1g,1072.3mmol),甲苯(1190ml)，用所述Sub1-II-1的合成方法，得到168.8g的产物Sub 1-II-67(产率：81.9％)。
(2)Sub 1-67合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-67(100g,173.4mmol),1-溴-3-氯苯(33.2g,173.4mmol),Pd2(dba)3(4.8g,5.2mmol),50％P(t-Bu)3(5.1ml,10.4mmol),NaOt-Bu(50g,520.2mmol),甲苯(580ml)，用所述Sub 1-1的合成方法，得到109.8g的产物Sub 1-67(产率：92.1％)。
10.Sub 1-75合成例
Figure BDA0002304032580000282
(1)Sub 1-II-75合成
将上述合成中得到的Sub 1-I-1(100g,357.4mmol),4-(9,9'-螺双[芴]-4-基)苯胺(145.66g,357.4mmol),Pd2(dba)3(9.8g,10.7mmol),50％P(t-Bu)3(10.5ml,21.5mmol),NaOt-Bu(103.1g,1072.3mmol),甲苯(1190ml)，用所述Sub 1-II-1的合成方法，得到199.8g的产物Sub 1-II-75(产率：85.9％)。
(2)Sub 1-75合成
将上述合成中得到的Sub 1-II-75(100g,153.7mmol),1-溴-3-氯苯(29.4g,153.7mmol),Pd2(dba)3(4.2g,4.6mmol),50％P(t-Bu)3(4.5ml,9.2mmol),NaOt-Bu(44.3g,461mmol),甲苯(510ml)，用所述Sub 1-1的合成方法，得到100g的产物Sub 1-75(产率：85.5％)。
同时，属于Sub 1的化合物可以是以下化合物，但不限于此。表1示出了属于Sub 1的化合物的FD-MS(场解吸质谱法)值。
Figure BDA0002304032580000311
Figure BDA0002304032580000321
表1：
Figure BDA0002304032580000331
Figure BDA0002304032580000341
II.Sub 2的合成
作为所述反应式1的Sub 2的合成方法，使用了本申请人的韩国专利授权号第10-1251451号(授权公告日为2013年4月5日)中公开的合成方法。可以通过以下反应式3的反应途径来合成，但不限于此。
<反应式3>
Figure BDA0002304032580000342
属于Sub 2的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 2-1合成例
Figure BDA0002304032580000343
在圆底烧瓶中将溴苯(40.7g,259.1mmol)溶于甲苯(1360ml)中，然后加入苯胺(26.5g,285mmol),Pd2(dba)3(7.1g,7.8mmol),50％P(t-Bu)3(10.1ml,20.7mmol),NaOt-Bu(74.7g,777.3mmol)，并在80℃下搅拌。反应结束后，用CH2Cl2和水进行萃取，将形成的有机层经MgSO4干燥并浓缩。之后，将生成的化合物通过硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，获得32.9g的产物Sub 2-1(产率：75％)。
1.Sub 2-2合成例
Figure BDA0002304032580000351
通过上述合成获得的1-溴苯-2,3,4,5,6-d5(39.2g,241.7mmol),苯胺(24.8g,265.9mmol),Pd2(dba)3(6.6g,7.3mmol),50％P(t-Bu)3(9.4ml,19.3mmol),NaOt-Bu(69.7g,725.2mmol)，甲苯(1270ml)，使用所述Sub 2-1的合成方法，得到33.3g的产物Sub 2-2(产率：79％)。
3.Sub 2-10合成例
Figure BDA0002304032580000352
通过上述合成获得的4-溴-1,1'-联苯(32.5g,139.4mmol),苯胺(14.3g,153.4mmol),Pd2(dba)3(3.8g,4.2mmol),50％P(t-Bu)3(5.4ml,11.2mmol),NaOt-Bu(40.2g,418.3mmol)，甲苯(730ml)，使用所述Sub 2-1的合成方法，得到28.4g的产物Sub 2-10(产率：83％)。
4.Sub 2-26合成例
Figure BDA0002304032580000353
通过上述合成获得的2-溴三亚苯(35.7g,116.2mmol),苯胺(11.9g,127.8mmol),Pd2(dba)3(3.2g,3.5mmol),50％P(t-Bu)3(4.5ml,9.3mmol),NaOt-Bu(33.5g,348.6mmol)，甲苯(610ml)，使用所述Sub 2-1的合成方法，得到27g的产物Sub 2-26(产率：72.6％)。
5.Sub 2-30合成例
Figure BDA0002304032580000361
通过上述合成获得的3-溴-9,9-二甲基-9H-芴(36.2g,132.6mmol),苯胺(13.6g,145.9mmol),Pd2(dba)3(3.6g,4.0mmol),50％P(t-Bu)3(5.2ml,10.6mmol),NaOt-Bu(38.2g,397.9mmol)，甲苯(700ml)，使用所述Sub 2-1的合成方法，得到31.8g的产物Sub 2-30产率：84％)。
6.Sub 2-33合成例
Figure BDA0002304032580000362
(1)Sub 2-I-33合成
在(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(50g,210mmol)中，加入1-溴-3-碘苯(59.4g,210mmol),Pd(PPh3)4(9.7g,8.4mmol),NaOH(25.2g,630mmol),四氢呋喃(THF)(700ml),H2O(350ml)，并在80℃下搅拌。反应结束后，用CH2Cl2和水进行萃取，将形成的有机层经MgSO4干燥并浓缩。之后，将生成的化合物通过硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，获得51.6g的产物Sub 2-I-33(产率：70.4％)。
(2)Sub 2-33合成
将上述合成获得的Sub 2-I-33(30g,85.9mmol),苯胺(8.8g,94.5mmol),Pd2(dba)3(2.4g,2.6mmol),50％P(t-Bu)3(3.3ml,6.9mmol),NaOt-Bu(24.8g,257.7mmol)，甲苯(450ml)，用所述Sub 2-1的合成方法，获得29.4g的产物Sub 2-33(产率：94.7％)。
7.Sub 2-41合成例
Figure BDA0002304032580000371
通过上述合成获得的4-溴-9,9'-螺双[芴](34.8g,88.1mmol),[1,1'-联苯]-4-胺(16.4g,97mmol),Pd2(dba)3(2.4g,2.6mmol),50％P(t-Bu)3(3.4ml,7.1mmol),NaOt-Bu(25.4g,264.4mmol)，甲苯(460ml)，用所述Sub 2-1的合成方法，获得31g的产物Sub 2-41(产率：72.7％)。
同时，属于Sub 2的化合物可以是以下化合物，但不限于此。表2示出了属于Sub 2的化合物的FD-MS(场解吸质谱法)值。
Figure BDA0002304032580000381
表2：
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Sub 2-1 m/z＝169.09(C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>N＝169.23) Sub 2-2 m/z＝174.12(C<sub>12</sub>H<sub>6</sub>D<sub>5</sub>N＝174.26)
Sub 2-10 m/z＝245.12(C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>N＝245.33) Sub 2-12 m/z＝245.12(C<sub>18</sub>H<sub>15</sub>N＝245.33)
Sub 2-26 m/z＝319.14(C<sub>24</sub>H<sub>17</sub>N＝319.41) Sub 2-30 m/z＝285.15(C<sub>21</sub>H<sub>19</sub>N＝285.39)
Sub 2-32 m/z＝335.17(C<sub>25</sub>H<sub>21</sub>N＝335.45) Sub 2-33 m/z＝361.18(C<sub>27</sub>H<sub>23</sub>N＝361.49)
Sub 2-41 m/z＝483.20(C<sub>37</sub>H<sub>25</sub>N＝483.61) Sub 2-43 m/z＝647.26(C<sub>50</sub>H<sub>33</sub>N＝647.82)
III.产物合成
将Sub 1(1当量)在圆底烧瓶中溶于甲苯，然后加入Sub 2(1当量)，Pd2(dba)3(0.03当量)，(t-Bu)3P(0.06当量)，NaOt-Bu(3当量)，并在135℃下搅拌3小时。反应结束后，用CH2Cl2和水进行萃取，将形成的有机层经MgSO4干燥并浓缩。之后，将生成的化合物通过硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，获得最终产物。
1.P-7合成例
Figure BDA0002304032580000391
将上述合成获得的Sub 1-1(20g,29.1mmol)溶于圆底烧瓶中的甲苯(100ml)，然后加入Sub 2-2(5.1g,29.1mmol),Pd2(dba)3(0.8g,0.87mmol),50％P(t-Bu)3(0.9ml,1.7mmol),NaOt-Bu(8.4g,87.5mmol)，并在130℃下搅拌。反应结束后，用甲苯和水进行萃取，将有机层用MgSO4干燥并浓缩。之后，将生成的化合物通过硅胶柱层析(silicagelcolumn)并重结晶，获得20g的产物P-7(产率：83.3％)。
2.P-8合成例
Figure BDA0002304032580000392
将上述合成获得的Sub 1-1(20g,29.1mmol),Sub 2-41(14.1g,29.1mmol),Pd2(dba)3(0.8g,0.87mmol),50％P(t-Bu)3(0.9ml,1.7mmol),NaOt-Bu(8.4g,87.5mmol),甲苯(100ml)，用所述P-7的合成方法，获得28g的产物P-8(产率：84.8％)。
3.P-16合成例
Figure BDA0002304032580000401
将上述合成获得的Sub 1-14(10g,12.6mmol),Sub 2-30(3.6g,12.6mmol),Pd2(dba)3(0.35g,0.38mmol),50％P(t-Bu)3(0.4ml,0.76mmol),NaOt-Bu(3.6g,38mmol),甲苯(42ml),用所述P-7的合成方法，获得11g的产物P-16(产率：83.6％)。
4.P-59合成例
将上述合成获得的Sub 1-44(20g,32.6mmol),Sub 2-26(10.4g,32.6mmol),Pd2(dba)3(0.89g,0.97mmol),50％P(t-Bu)3(1.0ml,1.95mmol),NaOt-Bu(9.4g,97.8mmol),甲苯(108ml),用所述P-7的合成方法，获得21g的产物P-59(产率：71.8％)。
5.P-63合成例
Figure BDA0002304032580000411
将上述合成获得的Sub 1-48(30g,35mmol),Sub 2-30(10g,35mmol),Pd2(dba)3(1g,1.05mmol),50％P(t-Bu)3(1.0ml,2.1mmol),NaOt-Bu(10g,105mmol),甲苯(116ml),用所述P-7的合成方法，获得38g的产物P-63(产率：98.1％)。
6.P-85合成例
Figure BDA0002304032580000412
将上述合成获得的Sub 1-67(30g,43.6mmol),Sub 2-33(15.8g,43.6mmol),Pd2(dba)3(1.1g,1.3mmol),50％P(t-Bu)3(1.3ml,2.6mmol),NaOt-Bu(12.6g,130mmol),甲苯(145ml),用所述P-7的合成方法，获得40g的产物P-85(产率：90.5％)。
7.P-94合成例
将上述合成获得的Sub 1-75(27g，35.4mmol)，Sub 2-1(6g，35.4mmol)，Pd2(dba)3(0.97g，1.1mmol)，50％P(t-Bu)3(1.0ml，2.1mmol)，NaOt-Bu(10g，106mmol)，甲苯(118ml)，用所述P-7的合成方法，获得30g的产物P-94(产率：94.6％)。
根据如上述合成例制备的本发明的化合物P-1至P-104的FD-MS值示于以下表3中。
表3：
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
P-1 m/z＝817.35(C<sub>61</sub>H<sub>43</sub>N<sub>3</sub>＝818.04) P-4 m/z＝893.38(C<sub>67</sub>H<sub>47</sub>N<sub>3</sub>＝894.13)
P-7 m/z＝822.38(C<sub>61</sub>H<sub>38</sub>D<sub>5</sub>N<sub>3</sub>＝823.07) P-8 m/z＝1131.46(C<sub>86</sub>H<sub>57</sub>N<sub>3</sub>＝1132.42)
P-15 m/z＝893.38(C<sub>67</sub>H<sub>47</sub>N<sub>3</sub>＝894.13) P-16 m/z＝1037.47(C<sub>78</sub>H<sub>59</sub>N<sub>3</sub>＝1038.35)
P-18 m/z＝817.35(C<sub>61</sub>H<sub>43</sub>N<sub>3</sub>＝818.04) P-41 m/z＝695.33(C<sub>51</sub>H<sub>41</sub>N<sub>3</sub>＝695.91)
P-43 m/z＝771.36(C<sub>57</sub>H<sub>45</sub>N<sub>3</sub>＝772.01) P-45 m/z＝811.39(C<sub>60</sub>H<sub>49</sub>N<sub>3</sub>＝812.07)
P-59 m/z＝895.39(C<sub>67</sub>H<sub>49</sub>N<sub>3</sub>＝896.15) P-62 m/z＝771.36(C<sub>57</sub>H<sub>45</sub>N<sub>3</sub>＝772.01)
P-63 m/z＝1103.52(C<sub>83</sub>H<sub>65</sub>N<sub>3</sub>＝1104.45) P-73 m/z＝819.36(C<sub>61</sub>H<sub>45</sub>N<sub>3</sub>＝820.05)
P-85 m/z＝1011.46(C<sub>76</sub>H<sub>57</sub>N<sub>3</sub>＝1012.31) P-94 m/z＝893.38(C<sub>67</sub>H<sub>47</sub>N<sub>3</sub>＝894.13)
P-97 m/z＝887.42(C<sub>66</sub>H<sub>53</sub>N<sub>3</sub>＝888.17) P-104 m/z＝1047.46(C<sub>79</sub>H<sub>57</sub>N<sub>3</sub>＝1048.35)
尽管上面描述了由化学式1表示的本发明的示例性合成例，但所述多个合成例均基于布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwig cross coupling)。本领域技术人员可以容易地理解，即使结合了除了具体合成例中记载的取代基以外的由化学式1定义的其他取代基(X、Ar1至Ar5、L、R1至R4、m、n、o和p等)，所述反应仍可进行。例如：反应式1中的Sub 1-＞最终产物反应，反应式2中的起始物质->Sub 1-I反应，Sub 1-I反应->Sub 1-II反应，Sub 1-II->Sub 1反应等均基于布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应。即使结合了未具体记载的取代基，所述反应也将进行。
另外，在将物质用作起始物质的情况下，使用以下合成方法。
当卤素取代化学式1-1中的连接基团L时，使用了在本申请人的韩国授权专利10-1520955号(授权公告日为2015.05.11)、韩国授权专利10-1530885号(授权公告日为2015.06.17)、韩国授权专利10-1530886号(授权公告日为2015.06.17)、韩国授权专利10-1614740(授权公告日为2016.04.18)、韩国申请专利2013-0056221(申请日为2013.05.20)、韩国申请专利2015-0035780(申请日为2015.03.16)、韩国申请专利2015-0083505(申请日为2015.06.12)中公开的合成方法。当NH2取代化学式1-1中的连接基团L时，在所述合成的卤素取代基中通过铜介导的氨化反应(Org.Lett.2014,16,2114)合成。
有机电子元件的制备和评价：
[实施例1]蓝色有机发光二极管(发光辅助层)：
将本发明的化合物作为发光辅助层的物质，通过常规方法制备有机发光二极管。首先，在玻璃基板上形成的ITO层(阳极)上以60纳米(nm)的厚度真空沉4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(下文缩写为“2-TNATA”)来形成空穴注入层。然后，在所述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积NPB来形成空穴传输层。随后，在所述空穴传输层上以20nm的厚度真空沉积本发明的化合物P-1来形成发光辅助层之后，在所述发光辅助层上将9,10-二(萘-2-基)蒽作为主体物质，BD-052X(出光兴产)作为掺杂剂物质，以96:4的重量比掺杂，并以30nm的厚度真空沉积来形成发光层。接着，在所述发光层上将(1,1'-二苯基)-4-羰基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(下文缩写为“BAlq”)以10nm的厚度真空沉积来形成空穴阻挡层，并且在所述空穴阻挡层上将三(8-羟基喹啉)铝(下文中缩写为“Alq3”)以40nm的厚度真空沉积来形成电子传输层。随后，以0.2nm的厚度沉积卤化碱金属LiF来形成电子注入层。接着，以150nm的厚度沉积铝(Al)来形成阴极。由此，制备出有机发光二极管。
[实施例2]至[实施例40]蓝色有机发光二极管(发光辅助层)：
通过与所述实施例1中相同的方法制备有机发光二极管，不同之处在于，作为发光辅助层的物质，使用以下表4中所记载的本发明的化合物P-2至P-94来代替了本发明的化合物P-1。
[比较例1]蓝色有机发光二极管(发光辅助层)：
除了未形成发光辅助层之外，通过与所述实施例1中相同的方法制备有机发光二极管。
[比较例2]和[比较例3]蓝色有机发光二极管(发光辅助层)：
通过与所述实施例1中相同的方法制备有机发光二极管，不同之处在于，作为发光辅助层的物质，分别使用以下表4中所记载的比较化合物1和比较化合物2来代替了本发明的化合物P-1。
Figure BDA0002304032580000441
将正向偏压直流电压施加到本发明的实施例1至实施例40以及比较例1至比较例3中制备的每个有机发光二极管中，并使用Photoresearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性。通过由Mcscience公司制造的寿命测量设备在5000cd/m2的参考亮度下测量T95寿命，其测量结果如下表4所示。
表4：
Figure BDA0002304032580000451
从所述表4的结果可以看出，当使用本发明的用于有机发光二极管的材料作为发光辅助层材料来制备蓝色有机发光二极管时，与不使用发光辅助层或使用比较化合物1和比较化合物2的比较例相比，可以降低有机发光二极管的驱动电压，并且可以显著提高发光效率和寿命。
另外，可以看出，结果取决于结合到连接基团苯基上的胺的结合位置而彼此不同。
与其中均在连接基团苯基的对位取代胺的比较化合物1相比，其中至少一侧在连接基团苯基的间位取代胺的比较化合物2显示出更优秀的结果，并且其中均在连接基团苯基的间位取代胺的本发明的化合物，在驱动电压，发光效率和寿命方面显示出显著优异的结果。这意味着，在连接基团苯基的间位取代胺时，具有较深的HOMO能级和较高的T1值，从而提高将空穴传输至发光层并阻挡电子的能力，由此提高发光效率和寿命。
特别地，当在第4位取代螺芴时，本发明的化合物具有更深的HOMO能级，使得更多的空穴在发光层中快速且容易地移动，结果，发光层中的空穴和电子的电荷平衡(chargebalance)增加，因此驱动电压，发光效率和寿命得到最大改善。
表5：
Figure BDA0002304032580000471
另外，上述元件的制备和评价结果描述了其中仅将本发明的化合物应用于发光辅助层的元件特性，但是本发明的化合物既可以应用于空穴传输层，也可以应用于空穴传输层和发光辅助层来使用。
以上描述仅是对本发明的示例性说明，并且本领域技术人员将理解，可以在不脱离本发明的本质特性的情况下进行各种修改。因此，本文公开的实施例并非旨在限制本发明，而是用于描述本发明，并且本发明的精神和范围不受这些实施例的限制。本发明的保护范围应该由权利要求书来解释，并且在与其等同的范围内的所有描述都应当被解释为包括在本发明的范围内。
相关申请的交叉引用：
本专利申请根据美国专利法119(a)条(35U.S.C§119(a))，要求于2017年06月05日向韩国提交的专利申请号第10-2017-0069607号的优先权，其全部内容作为参考文献并入本专利申请。另外，除了在美国之外，若本专利申请在其他国家也因相同的理由而主张优先权的，则其全部内容作为参考文献并入本专利申请。

Claims (11)

1.一种化合物，其特征在于：所述化合物由以下化学式1表示的化合物：
Figure FDA0002304032570000011
在所述化学式1和所述化学式1-1中，
1)Ar1至Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地选自由C6-C60芳基、化学式1-1、芴基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C2-C20烷氧基和C6-C30芳氧基组成的组中的任何一种，但是，Ar1至Ar5中的至少一个是由所述化学式1-1表示的取代基，
2)R1至R4各自独立地选自由氢、氘、C6-C60芳基、芴基、含有至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C2-C20烷氧基和C6-C30芳氧基组成的组中的任何一个，多个R3或多个R4相互结合而形成芳环或杂芳环，
3)m、n和p各自独立地为0至4的整数，
当所述m、n和p为2或更大的整数时，多个R1、R2和R4彼此相同或不同，
4)o为0至3的整数，
当所述o为2或更大的整数时，多个R3彼此相同或不同，
5)X被选为C(Ra)(Rb)，
所述Ra和Rb各自独立地选自由C6-C60芳基、芴基、含有至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C2-C20烷氧基、C6-C30芳氧基和C6-C60亚芳基组成的组中的任何一个，
Ra和Rb相互结合，并与它们所结合的碳一起选择性地形成螺环化合物，
6)L为单键，选自由C6-C60亚芳基、芴基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、含有至少一个选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基组成的组中的任何一个，
其中，所述芳基、芴基、亚芳基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、烷氧基、芳氧基各自可以被至少一个选自由氘、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、C1-C20烷硫基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、被氘取代的C6-C20芳基、芴基、C2-C60杂环基、C3-C20环烷基、C7-C20芳基烷基和C8-C20芳基烯基组成的组中的取代基进一步取代，并且所述多个取代基彼此结合形成环，其中“环”是指由C3-C60脂肪族环或C6-C60芳环或C2-C60杂环或它们的组合形成的稠环，包括饱和或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化学式1由以下化学式2至化学式7中的任何一个表示：
Figure FDA0002304032570000021
Figure FDA0002304032570000031
在所述化学式2至所述化学式7中，X、Ar1至Ar5、L、R1至R4、m、n、o和p与分别与所述化学式1中定义的X、Ar1至Ar5、L、R1至R4、m、n、o和p相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述L为单键。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：由所述化学式1表示的化合物是以下化合物的任何一个。
Figure FDA0002304032570000032
Figure FDA0002304032570000041
Figure FDA0002304032570000051
Figure FDA0002304032570000061
Figure FDA0002304032570000071
Figure FDA0002304032570000081
5.一种有机电子元件，其特征在于：所述有机电子元件包括：
第一电极；
第二电极；和
有机物层，位于所述第一电极和所述第二电极之间，其中所述有机物层包含如权利要求1至4任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于：所述有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和发光层组成的组，所述有机物层中包含一个或两个或更多个所述化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电子元件，其特征在于：所述有机物层为空穴传输层或发光辅助层。
8.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于：所述有机电子元件还包括光效率改善层，所述光效率改善层形成在所述第一电极的与所述有机物层相对的一侧或所述第二电极的与所述有机物层相对的一侧的至少一侧上。
9.根据权利要求5所述的有机电子元件，其特征在于：所述有机物层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂覆工艺、浸涂工艺和卷对卷工艺中的任何一个来形成。
10.一种电子设备，其特征在于：所述电子设备包括：
显示设备，包含如权利要求5所述的有机电子元件；和
控制部，用于驱动所述显示设备。
11.根据权利要求10所述的电子设备，其特征在于：所述有机电子元件为用于有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管以及单色或白色照明的元件中的至少一个。
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