CN112106215B - 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子设备 - Google Patents

用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子设备 Download PDF

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Abstract

本发明提供了能够改善元件的发光效率、稳定性和使用寿命的混合物、使用所述混合物的有机电气元件及其电子装置。

Description

用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元 件及其电子设备
技术领域
本发明涉及用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电气元件通常具有包括阳极、阴极和插入其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电气元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电气元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
包含杂原子的双型环状化合物根据材料结构在性质上具有非常大的差异，并且因此被应用于各种层作为有机电气元件的材料。具体地，根据环的数量和稠合位置以及杂原子的类型和布置，带间隙(HOMO、LUMO)、电性质、化学性质和物理性质是不同的，因此已经发展了对使用所述化合物的各种有机电气元件的层的应用开发。
在使用磷光掺杂剂材料的磷光有机电气元件中，主体材料的LUMO和HOMO能级对有机电气元件的效率和使用寿命具有很大影响，并且根据是否能够有效地控制发光层中的电子和空穴注入，可以防止发光层中的电荷平衡、掺杂剂淬灭以及空穴传输层界面处发光而导致的效率和使用寿命的降低。
对于荧光和磷光主体材料，近来我们已经研究了使用TADF(热激活延迟荧光)、激态络合物等增加有机电气元件的效率和使用寿命，具体地，已经进行了许多研究以确定从主体材料至掺杂剂材料的能量传递方法。
尽管存在用于确定TADF(热激活延迟荧光)和激态络合物的发光层中的能量传递的各种方法，但可以通过PL寿命(TRTP)测量方法容易地确认。
TRTP(时间分辨瞬态PL)测量方法是在将脉冲光源照射到主体薄膜上之后观察衰减时间的方法，并且是可以通过观察能量传递和发射延迟时间来确定能量传递方法的测量方法。TRTP测量是能够区分荧光和磷光，以及混合主体材料的能量传递方法、激态络合物能量传递方法和TADF能量传递方法的测量方法。
如此，根据能量如何从主体材料传递至掺杂剂材料，存在影响效率和使用寿命的各种因素。
由于能量传递方法根据材料而不同，因此没有充分地进行用于有机电气元件的稳定且有效的主体材料的开发。因此，持续地需要对新材料的开发，并且尤其迫切地需要对用于发光层的主体材料的开发。
参考文献KR101170666B1用作现有技术文献。
本发明的详细描述
发明内容
为了解决磷光主体材料的问题提出了本发明，并且本发明的目的在于通过控制包含磷光掺杂剂的磷光发射有机电气元件的主体材料的HOMO能级，以提供能够控制电荷平衡并且改善发光层中的效率和使用寿命的化合物，以及使用所述化合物的有机电气元件及其电子装置。
技术方案
为了控制磷光发射有机电气元件的发光层中的有效空穴注入，通过包含与作为主要成分的第一主体材料组合的第二主体材料，可以减小发光层与相邻层之间的能量势垒，并且使发光层中的电荷平衡最大化，以提供有机电气元件的高效率和高使用寿命。
本发明提供了有机电子元件，包括第一电极、第二电极、以及形成在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括发光层，其中所述发光层是磷光发光层并且包含由式1表示的第一主体化合物和由式2表示的第二主体化合物。
本发明还提供了有机电气元件和使用所述由式表示的化合物的电子装置。
发明效果
通过使用根据本发明的混合物作为磷光主体材料，可以实现有机电气元件的高发光效率和低驱动电压，并且可以极大地改善装置的使用寿命。
附图说明
图1是根据本发明的有机电致发光装置的示例。
100：有机电气元件，110：衬底
120：第一电极(阳极)，130：空穴注入层
140：空穴传输层，141：缓冲层
150：发光层，151：发光辅助层
160：电子传输层，170：电子注入层
180：第二电极(阴极)
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代烷基”或“卤烷基”包括被卤素取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂烷基”意指构成烷基的一个或多个碳原子被杂原子取代的烷基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基基团”、“烷氧基”或“烷基氧基基团”意指氧基连接至烷基基团，并且具有1个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯氧基基团”、“烯氧基”或“烯基氧基基团”意指氧基连接至烯基基团，并且具有2个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至芳基基团，并且具有6个至60个碳原子，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基基团”或“亚芳基基团”具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本文，芳基基团或亚芳基基团意指单环和多环芳香族基团，并且也可以与相邻基团结合而形成。“芳基基团”的实例可以包括苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂烷基”意指含有一个或多个杂原子的烷基。除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂芳基基团”或“亚杂芳基基团”意指含有一个或多个杂原子的C2至C60芳基或亚芳基基团，但不限于此，并且包括单环和多环中的至少一个，并且还可以与相邻基团结合而形成。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一个，并且可以包括杂脂肪族环和/或杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括含有SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含但不限于一个或多个杂原子。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“羰基”由-COR'表示，其中R'可以是氢、具有1个至20个碳原子的烷基、具有6个至30个碳原子的芳基、具有3个至30个碳原子的环烷基、具有2个至20个碳原子的烯基、具有2个至20个碳原子的炔基、或这些的组合。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“醚”由-R-O-R'表示，其中R或R'可以独立地是氢、具有1个至20个碳原子的烷基、具有6个至30个碳原子的芳基、具有3个至30个碳原子的环烷基、具有2个至20个碳原子的烯基、具有2个至20个碳原子的炔基、或这些的组合。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”意指取代基被至少一个取代基取代，所述至少一个取代基包括但不限于氘、氢、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团。
除非另外明确说明，否则如本文使用的用于本发明的式以与根据以下式的指数的定义的取代基定义相同的方式应用。
在此，当a是0的整数时，这意指取代基R1不存在，即，当a是0时，这意指所有氢结合至形成苯环的碳，并且在这种情况下，可以省略结合至碳的氢的显示并且可以描述化学式或化合物。
当a是1的整数时，一个取代基R1结合至形成苯环的碳中的任一个，并且当a是2或3的整数时，它们分别结合如下，其中R1可以彼此相同或不同，并且当a是4至6的整数时，其以类似的方式结合至苯环的碳，却省略了结合至形成苯环的碳的氢的符号。
在下文，将描述根据本发明的方面的化合物和包含所述化合物的有机电气元件。
本发明提供了有机电子元件，包括第一电极、第二电极、以及形成在第一电极与第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层包括发光层，其中发光层包含由式1表示的第一主体化合物和由式2表示的第二主体化合物作为磷光发光层。
{在式1和式2中，
1)A环和B环各自独立地是C6-C20芳基或C2-C20杂环；以及
2)X1是S或O，
3)X2是N-L7-Ar9、O、S或CR'R”，
R'和R”各自独立地是氢；C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60杂环基团；C1-C50烷基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)，R'和R”可以彼此结合以形成螺环，
4)p和q各自独立地是0至10的整数，r是0至3的整数，s是0至4的整数，
5)R1、R2、R3和R4各自独立地选自氢；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-L'-N(Ra)(Rb)，以及
Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；
6)其中，L'选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和C2-C60杂环，
7)Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8和Ar9各自独立地选自C6-C60芳基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳硫基基团；C6-C30芳氧基基团；
并且Ar1和Ar2、Ar3和Ar4以及Ar5和Ar6可以彼此结合以形成环，
8)L1、L2、L3、L4、L5、L5、L6和L7独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；或者含有至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和脂肪族烃基团；
9)其中，芳基基团、芴基基团、亚芳基基团、杂环基团、亚芴基基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团和C8-C20芳基烯基基团，其中所述取代基可以彼此结合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。}
此外，本发明提供了包含其中式1中的A或B各自独立地选自式a-1至式a-7的化合物的有机电气元件。
{在式a-1至式a-7中，
Z1至Z48各自独立地是CRc或N，
结合至L1至L7的Z1至Z48是碳(C)，
Rc与Ra的定义相同，
*表示待稠合的位置。}
此外，本发明提供了包含其中式1或式2中的L1至L7由以下式b-1至式b-13中的任一种表示的化合物的有机电气元件。
{在式b-1至式b-13中，
Y是N-L8-Ar10、O、S或CR'R”，
L8如L1的定义，
Ar10如Ar1的定义，
R'和R”与以上定义的相同，
a、c、d和e各自独立地是0至4的整数，并且b是0至6的整数，
f和g各自独立地是0至3的整数，h是0至2的整数，i是0或1的整数，
R5、R6和R7各自独立地是氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；和-La-N(Rd)(Re)；或者在a、b、c、d、e、f和g是2或更大，并且h是2或更大的情况下，多个的R5、R6和R7是相同或不同的，并且多个R5或多个R6或多个R7，或相邻的R5和R6，或相邻的R6和R7可以彼此结合以形成芳香族环或杂芳香族环，
其中，La选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；含有至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和C3-C60脂肪族烃基团；
Rd和Re各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；含有至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团，
Z49、Z50和Z51各自独立地是CRg或N，
Z49、Z50和Z51中的至少一个是N，
Rg选自氢；氘；氚；卤素；氰基基团；硝基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含至少一个O、N、S、Si或P的杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C1-C50烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C1-C30烷氧基基团；C6-C30芳氧基基团；并且相邻的R5和Rg可以彼此结合以形成芳香族环或杂芳香族环。}
作为另一个实例，本发明提供了包含其中Ar1至Ar6中的至少一个由式1-2表示的化合物的有机电气元件。
式1-2
{在式1-2中，
C和D与A的定义相同，
X3是N-L10-Ar11、O、S或CR'R”，
L9和L10与L1的定义相同，
Ar11如Ar1的定义，
R'和R”与以上定义的相同。}
由式1表示的第一主体化合物包括由以下式3或式4表示的化合物。
{在式3或式4中，
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、L1、L2、L3、R1、R2与以上定义的相同，
p'是0至3的整数，并且q'是0至2的整数。}
更具体地，本发明提供了有机电气元件，其中由式1表示的第一主体化合物包括由式5至式11表示的化合物。
{在式5至式11中，
L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、R1、R2、X1与以上定义的相同。
p'是0至3的整数，并且q'是0至2的整数，o是0至4的整数。}
在本发明中，由式1表示的第一主体化合物包括由以下式12至式21表示的化合物。
{在式12至式21中，
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、L1、L2、L3、R1、R2、p、q、X1、A和B与以上定义的相同，
p'是0至3的整数，并且q'是0至2的整数。}
本发明的由式1表示的化合物包括以下化合物1-1至化合物1-146。
此外，由式2表示的第二主体化合物由以下式22至式25中的任一种表示。
{在式22至式25中，
X2、L4、L5、L6、Ar7、Ar8、R3、R4、r和s与以上定义的相同。}
具体地，在本发明中，由式2表示的第二主体化合物包括由以下式26表示的化合物。
式26
{在式26中，
X2、L4、L5、L6、Ar7、R3、R4、r和s与以上定义的相同，
X4与X2的定义相同，
R8和R9与R3和R4的定义相同，
u与r的定义相同，并且t与s的定义相同。}
此外，在本发明中，由式2表示的第二主体化合物包括由以下式27至式30表示的化合物。
{在式27至式30中，
X2、L4、L5、L6、Ar7、R3、R4、r和s与以上定义的相同，
X4、R8和R9与以上定义的相同。}
在本发明中，由式2表示的第二主体化合物包括以下化合物：
参考图1，根据本发明的有机电气元件(100)包括形成在衬底(110)上的第一电极(120)、第二电极(180)以及在第一电极(120)与第二电极(180)之间的包含由式1表示的化合物的有机材料层。在此，第一电极(120)可以是阳极(正电极)，并且第二电极(180)可以是阴极(负电极)。在倒置的有机电气元件的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以包括依次形成在第一电极(120)上的空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、发光层(150)、发光辅助层(151)、电子传输层(160)和电子注入层(170)。在此，可以不形成除了发光层(150)之外的其余的层。有机材料层可以还包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层(151)、电子传输辅助层、缓冲层(141)等，并且电子传输层(160)等可以起空穴阻挡层的作用。
尽管未示出，但根据本发明的有机电气元件可以还包括形成在第一电极和第二电极的至少一侧上的保护层，该侧是与有机材料层相对的一侧。
否则，即使使用相同的核，带间隙、电特性、界面特性等也可以根据哪种取代基结合在哪个位置处而变化，因此，核的选择和与其相关的sub-取代体(sub-substituent)的组合也是非常重要的，特别是当实现各有机材料层的能级和T1值以及材料的独特性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用PVD(物理气相沉积)方法制造。例如，通过在衬底上沉积金属或导电金属氧化物或其合金来形成阳极，并且在其上形成包括空穴注入层(130)、空穴传输层(140)、发光层(150)、电子传输层(160)和电子注入层(170)的有机材料层之后，可以通过在其上沉积可以用作阴极的材料来制造根据本发明的实施方案的有机电致发光装置。
此外，还可以在空穴传输层(140)与发光层(150)之间形成发光辅助层(151)，并且还可以在发光层(150)与电子传输层(160)之间形成电子传输辅助层。
因此，本发明包括至少一个在第一电极与发光层之间的空穴传输带层，其中空穴传输带层包括空穴传输层、发光辅助层或两者，并且其中空穴传输带层包含由式1表示的化合物。
此外，由式1表示的化合物和由式2表示的化合物以1:9至9:1中的任一个比例混合以包含在发光层中，优选地以1:9至5:5的比例混合，更优选地以2:8或3:7的比例混合以包含在发光层中。
本发明还可以包括形成在第一电极的与有机材料层相对的一侧或第二电极的与有机材料层相对的一侧中的至少一侧上的光效率增强层。
此外，通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭涂工艺、浸涂工艺或辊对辊工艺中的一种形成有机材料层，并且由于根据本发明的有机材料层可以通过各种方法形成，所以本发明的范围不受形成有机材料层的方法限制。
根据本发明的实施方案的有机电气元件可以根据使用的材料是前发射型、后发射型或双侧发射型。
WOLED(白色有机发光装置)易于实现高的分辨率和优异的可加工性，同时具有可以使用现有LCD滤色器技术制造的优点。主要用作背光装置的白色有机发光装置的各种结构已经被提出并且授予专利。通常，R(红色)、G(绿色)、B(蓝色)发光部件以并排的方式布置，并且R发光层、G发光层、B发光层上下堆叠，并且利用蓝色(B)有机发光层进行电致发光和使用由此产生的光进行无机磷光体的光致发光的颜色转换材料(CCM)方法，本发明可以适用于此类WOLED。
本发明还提供了电子装置，其包括具有有机电气元件的显示装置；以及用于驱动显示装置的控制单元。
根据另一个方面，本发明提供了电子装置，其中有机电气元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。此时，电子装置可以是当前或未来的有线/无线通信终端，并且涵盖所有种类的电子装置，包括移动通信终端如便携式电话、个人数字助理(PDA)、电子词典、点对多点(PMP)、远程控制器、导航单元、游戏机、各种种类的电视以及各种种类的计算机。
在下文，将通过实施例的方式详细地描述根据本发明的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的合成例和本发明的有机电气元件的制备例，但不限于本发明的以下实施例。
[合成例1]
式1的合成
通过如以下方案1中所示使Sub 1和Sub 2反应来合成根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物1)，但不限于此。
<反应方案1>
I.Sub 1的合成
可以通过以下反应方案2合成反应方案1的Sub 1，但不限于此。(Hal1是Br和Cl，并且Hal2选自I和Br。)
<反应方案2>
此外，可以通过以下反应方案3合成反应方案2的Sub 1-I，但不限于此。
<反应方案3>
属于Sub 1的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 1-1的合成例
(1)Sub 1-I-1的合成
[1]Sub 1-I-c-1的合成
向(4-溴-2-(甲硫基)苯基)硼酸(20g，246.91mmol)中添加3-溴-5-碘苯酚(24.2g，81.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.81g，2.43mmol)、NaOH(6.48g，162mmol)、THF(200mL)、H2O(100mL)并且在90℃回流12小时。当反应完成时，将反应产物的温度冷却至室温，并且用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得产物。(25.5g，产率：84％)
[2]Sub 1-I-d-1的合成
将乙酸(250mL)添加至Sub1-I-c-1(25.5g，68.1mmol)，添加35％过氧化氢(H2O2)(6.94g)，并且在室温搅拌。当反应完成时，用NaOH水溶液中和，随后用乙酸乙酯(EA)和水萃取。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得产物。(21.9g，产率：82％)
[3]Sub 1-I-e-1的合成
将硫酸(H2SO4)(11mL)添加至Sub 1-I-d-1(21.9g，56.0mmol)并且在室温搅拌。当反应完成时，用NaOH水溶液中和，并且用CH2Cl2和水萃取。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得产物。(16.8g，产率：84％)
[4]Sub 1-I-1的合成
将Sub 1-I-e-1(16.8g，46.8mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，在室温搅拌24小时，然后缓慢添加水和吡啶(8:1)并且回流30分钟。将温度降低并且用CH2Cl2和水萃取。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得产物。(15.7g，产率：68％)
(2)Sub 1-1的合成
[1]Sub 1-1的合成
在用甲苯(210mL)溶解Sub 1-I-1(15.7g，32.0mmol)之后，添加二苯胺(10.8g，64.1mmol)、Pd2(dba)3(1.76g，1.92mmol)、P(t-Bu)3(26.0g，64.0mmol)、NaOt-Bu(12.3g，128mmol)并且在90℃搅拌。当反应完成时，将反应产物的温度冷却至室温，并且用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得Sub 1-1。(13.7g，产率：64％)
[1]Sub 1-I-h-3的合成
向(4-溴-2-羟基苯基)硼酸(20g，92.2mmol)中添加3-溴-5-碘苯酚(27.6g，92.2mmol)、Pd(PPh3)4(3.20g，2.77mmol)、NaOH(7.38g，184.5mmol)、THF(200mL)、H2O(100mL)并且在90℃回流12小时。当反应完成时，将反应产物的温度冷却至室温，并且用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得产物。(24.0g，产率：76％)
[2]Sub 1-I-i-3的合成
向Sub 1-I-h-3(24.0g，69.8mmol)中添加Pd(OAc)2(0.78g，3.49mmol)、3-硝基吡啶(0.43g，3.49mmol)、BzOOt-Bu(过氧化苯甲酸叔丁酯)(27.1g，139.5mmol)、C6F6(六氟苯)(160ml)、DMI(N,N'-二甲基咪唑烷酮)(100ml)并且在90℃回流12小时。当反应完成时，将反应产物的温度冷却至室温，并且用EA和水萃取。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得产物。(14.3g，产率：60％)
[3]Sub 1-I-3的合成
将Sub 1-I-i-3(14.3g，41.7mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，在室温搅拌24小时，然后缓慢添加水和吡啶(8:1)并且回流30分钟。将温度降低并且用CH2Cl2和水萃取。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得产物。(15.4g，产率：78％)
[4]Sub 1-3的合成
在用甲苯(200mL)溶解Sub 1-I-3(15.4g，32.4mmol)之后，添加二苯胺(11.0g，64.8mmol)、Pd2(dba)3(1.78g，1.94mmol)、P(t-Bu)3(26.4g，64.8mmol)、NaOt-Bu(12.5g，130mmol)并且在90℃搅拌。当反应完成时，将反应产物的温度冷却至室温，并且用CH2Cl2和水萃取。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得Sub 1-3。(14.4g，产率：68％)
3.Sub 1-30的合成例
[1]Sub 1-I-c-30的合成
使用Sub 1-I-c-1的合成方法，使用(5-溴-2-(甲硫基)苯基)硼酸(20g，81.0mmol)、3-溴-5-碘苯酚(24.2g，81.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.81g，2.43mmol)、NaOH(6.48g，2.43mmol)来获得产物(24.4g，81％)。
[2]Sub 1-I-d-30的合成
使用Sub 1-I-d-1的合成方法，使用Sub 1-I-c-30(24.4g，65.3mmol)、乙酸(245mL)、35％过氧化氢(H2O2)(6.66g)来获得产物(20.1g，79％)。
[3]Sub 1-I-e-30的合成
使用Sub 1-I-e-1的合成方法，使用Sub 1-I-d-30(20.1g，51.6mmol)、硫酸(H2SO4)(10mL)来获得产物(15.5g，84％)。
[4]Sub 1-I-30的合成
使用Sub 1-I-1的合成方法，将Sub 1-I-e-30(15.5g，42.3mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，并且用于获得产物(16g，75％)。
[5]Sub 1-30的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-I-30(15.5g，32.6mmol)、二苯胺(11.0g，65.2mmol)、Pd2(dba)3(1.79g，2.00mmol)、P(t-Bu)3(26.4g，65.2mmol)、NaOt-Bu(12.5g，130mmol)来获得Sub 1-30(14.0g，64.5％)。
[1]Sub 1-I-h-33的合成
使用Sub 1-I-h-3的合成方法，使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸(20g，116mmol)、3-溴-4-碘苯酚(34.8g，116mmol)、Pd(PPh3)4(4.03g，3.49mmol)、NaOH(9.30g，233mmol)来获得产物(27.2g，78％)。
[2]Sub 1-I-i-33的合成
使用Sub 1-I-i-3的合成方法，使用Sub 1-I-h-33(27.2g，90.7mmol)、Pd(OAc)2(1.02g，4.54mmol)、3-硝基吡啶(0.56g，4.54mmol)、BzOOt-Bu(过氧化苯甲酸叔丁酯)(35.2g，181mmol)、C6F6(六氟苯)(210mL)、DMI(N,N'-二甲基咪唑烷酮)(135mL)来获得产物(14.7g，54％)。
[3]Sub 1-I-33的合成
使用Sub 1-I-3的合成方法，将Sub 1-I-i-33(14.7g，49.3mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，并且用于获得产物(14.7g，69％)。
[4]Sub 1-II-33的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-I-33(14.7g，34.1mmol)、二苯胺(5.77g，34.1mmol)、Pd2(dba)3(0.94g，1.02mmol)、P(t-Bu)3(6.83g，34.1mmol)、NaOt-Bu(6.56g，68.2mmol)来获得Sub 1-II-33(12.3g，70％)。
[5]Sub 1-33的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-II-33(12.3g，23.7mmol)、N-苯基二苯并[b,d]噻吩-3-胺(6.54g，23.7mmol)、Pd2(dba)3(0.65g，0.71mmol)、P(t-Bu)3(4.83g，23.7mmol)、NaOt-Bu(4.56g，47.5mmol)来获得Sub 1-33(12.3g，70％)。
5.Sub 1-46的合成例
[1]Sub 1-I-c-46的合成
使用Sub 1-I-c-1的合成方法，使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸(20g，98.8mmol)、4-溴-3-碘苯酚(29.53g，98.8mmol)、Pd(PPh3)4(3.42g，2.96mmol)、NaOH(7.90g，198mmol)来获得产物(27.2g，84％)。
[2]Sub 1-I-d-46的合成
使用Sub 1-I-d-1的合成方法，使用Sub 1-I-c-46(27.2g，82.6mmol)、乙酸(270mL)、35％过氧化氢(H2O2)(8.43g)来获得产物(21.8g，76％)。
[3]Sub 1-I-e-4的合成
使用Sub 1-I-e-1的合成方法，使用Sub 1-I-d-46(21.8g，62.9mmol)、硫酸(H2SO4)(11mL)来获得产物(15.7g，79％)。
[4]Sub 1-I-46的合成
使用Sub 1-I-1的合成方法，将Sub 1-I-e-46(15.7g，50.0mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，并且用于获得产物(15.7g，71％)。
[5]Sub 1-II-46的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-I-46(15.7g，35.3mmol)、9H-咔唑(5.91g，35.3mmol)、Pd2(dba)3(0.97g，1.06mmol)、P(t-Bu)3(7.17g，35.3mmol)、NaOt-Bu(6.79g，70.7mmol)来获得Sub 1-II-46(11.7g，62％)。
[6]Sub 1-46的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-II-46(11.7g，22.0mmol)、二苯胺(3.71g，22.0mmol)、Pd2(dba)3(0.60g，0.66mmol)、P(t-Bu)3(4.50g，22.0mmol)、NaOt-Bu(4.22g，43.9mmol)来获得Sub 1-46(9.77g，67％)。
[1]Sub 1-I-h-53的合成
使用Sub 1-I-h-3的合成方法，使用(2-溴-6-羟基-4-甲基苯基)硼酸(20g，86.6mmol)、3-溴-5-碘苯酚(25.9g，86.6mmol)、Pd(PPh3)4(3.00g，2.60mmol)、NaOH(6.93g，173mmol)来获得产物(26g，84％)。
[2]Sub 1-I-i-53的合成
使用Sub 1-I-i-3的合成方法，使用Sub 1-I-h-53(26.0g，72.6mmol)、Pd(OAc)2(0.82g，3.63mmol)、3-硝基吡啶(0.45g，3.63mmol)、BzOOt-Bu(过氧化苯甲酸叔丁酯)(28.2g，145mmol)、C6F6(六氟苯)(170mL)、DMI(N,N'-二甲基咪唑烷酮)(110mL)来获得产物(13.3g，51％)。
[3]Sub 1-I-53的合成
使用Sub 1-I-3的合成方法，将Sub 1-I-i-53(13.3g，37.3mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，并且用于获得产物(13.2g，72％)。
[4]Sub 1-I-53的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-I-53(13.2g，27.0mmol)、二苯胺(9.14g，54.0mmol)、Pd2(dba)3(1.48g，1.62mmol)、P(t-Bu)3(22.0g，54.0mmol)、NaOt-Bu(10.4g，108mmol)来获得Sub 1-53(11.0g，61％)。
7.Sub 1-81的合成例
[1]Sub 1-I-c-81的合成
使用Sub 1-I-c-1的合成方法，使用(3-溴-2-(甲硫基)苯基)硼酸(20g，81.0mmol)、4-溴-3-碘萘-1-酚(28.3g，81.0mmol)、Pd(PPh3)4(2.81g，2.43mmol)、NaOH(6.48g，162mmol)来获得产物(29.0g，84％)。
[2]Sub 1-I-d-81的合成
使用Sub 1-I-d-1的合成方法，使用Sub 1-I-c-81(29.0g，68.3mmol)、乙酸(290mL)、35％过氧化氢(H2O2)(6.96g)来获得产物(24.4g，81％)。
[3]Sub 1-I-e-81的合成
使用Sub 1-I-e-1的合成方法，使用Sub 1-I-d-81(24.4g，55.3mmol)、硫酸(H2SO4)(12mL)来获得产物(18.0g，80％)。
[4]Sub 1-I-81的合成
使用Sub 1-I-1的合成方法，将Sub 1-I-e-81(18.0g，44.1mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，并且用于获得产物(17.0g，71％)。
[5]Sub 1-81的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-I-81(17.0g，31.5mmol)、二苯胺(10.7g，63.1mmol)、Pd2(dba)3(1.73g，1.89mmol)、P(t-Bu)3(25.6g，63mmol)、NaOt-Bu(12.1g，126mmol)来获得Sub 1-81(15.3g，68％)。
[1]Sub 1-I-h-109的合成
使用Sub 1-I-h-1的合成方法，使用(3-溴-2-羟基萘-1-基)硼酸(g，mmol)、3-溴-5-碘苯酚(20g，74.9mmol)、Pd(PPh3)4(22.4g，74.9mmol)、NaOH(6.00g，150mmol)来获得产物(23.1g，78％)。
[2]Sub 1-I-i-109的合成
使用Sub 1-I-i-3的合成方法，使用Sub 1-I-h-109(23.1g，58.5mmol)、Pd(OAc)2(0.66g，2.93mmol)、3-硝基吡啶(0.36g，2.93mmol)、BzOOt-Bu(过氧化苯甲酸叔丁酯)(22.7g，117mmol)、C6F6(六氟苯)(135mL)、DMI(N,N'-二甲基咪唑烷酮)(90mL)来获得产物(12.5g，54.5％)。
[3]Sub 1-I-109的合成
使用Sub 1-I-3的合成方法，将Sub 1-I-i-109(12.5g，31.9mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，并且用于获得产物(11.7g，22.3％)。
[4]Sub 1-109的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-I-109(11.7g，22.3mmol)、二苯胺(7.55g，44.6mmol)、Pd2(dba)3(1.22g，1.34mmol)、P(t-Bu)3(18.0g，44.6mmol)、NaOt-Bu(8.57g，89.2mmol)来获得Sub 1-109(10.2g，65％)。
9.Sub 1-133的合成例
[1]Sub 1-II-133的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-I-20(15g，35.1mmol)、N-苯基萘-1-胺(7.69g，35.1mmol)、Pd2(dba)3(0.96g，1.05mmol)、P(t-Bu)3(7.17g，35.1mmol)、NaOt-Bu(6.74g，70.2mmol)来获得Sub 1-II-133(12.5g，62％)。
[2]Sub 1-133的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-II-133(12.5g，22.0mmol)、N-苯基喹啉-7-胺(4.85g，22.0mmol)、Pd2(dba)3(0.60g，0.66mmol)、P(t-Bu)3(4.50g，22.0mmol)、NaOt-Bu(4.23g，44.0mmol)来获得Sub1-133(10.9g，66％)。
10.Sub 1-137的合成例
[1]Sub 1-I-c-137的合成
使用Sub 1-I-I-c-1的合成方法，使用(3-溴-2-(甲硫基)苯基)硼酸(20g，71.8mmol)、4-溴-3-碘萘-1-酚(41.9g，71.8mmol)、Pd(PPh3)4(2.49g，2.15mmol)、NaOH(5.74g，144mmol)来获得产物(38.9g，79％)。
[2]Sub 1-I-d-137的合成
使用Sub 1-I-I-d-1的合成方法，使用Sub 1-I-c-137(38.9g，56.4mmol)、乙酸(400mL)、35％过氧化氢(H2O2)(5.75g)来获得产物(31.7g，80％)。
[3]Sub 1-I-e-137的合成
使用Sub 1-I-e-1的合成方法，使用Sub 1-I-d-137(31.7g，45.0mmol)、硫酸(H2SO4)(16mL)来获得产物(19.9g，82％)。
[4]Sub 1-I-137的合成
使用Sub 1-I-1的合成方法，将Sub 1-I-e-137(19.9g，36.7mmol)添加至过量的三氟甲磺酸，并且用于获得产物(17.4g，70％)。
[5]Sub 1-II-137的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-I-137(17.4g，25.8mmol)、Sub 2-1(4.36g，25.8mmol)、Pd2(dba)3(0.71g，0.77mmol)、P(t-Bu)3(5.17g，25.8mmol)、NaOt-Bu(4.96g，51.6mmol)来获得Sub 1-II-137(12.8g，65％)。
[6]Sub 1-137的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-II-137(12.8g，16.8mmol)、Sub 2-11(3.69g，16.8mmol)、Pd2(dba)3(0.46g，0.51mmol)、P(t-Bu)3(3.33g，16.8mmol)、NaOt-Bu(3.24g，33.7mmol)来获得Sub 1-137(10.3g，65％)。
属于Sub 1的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且表1显示了属于Sub 1的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表1]
II.Sub 2的合成
反应方案1的Sub 2可以通过以下反应方案4的反应路径合成(开创于本申请人的韩国专利登记号10-1251451(于2013年4月5日登记))，但不限于此。
Z1是Ar1或Ar3，Z2是Ar2或Ar4。
<反应方案4>
属于Sub 2的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且表2显示了属于Sub 2的一些化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表2]
III.最终产物1的合成
在用甲苯在圆底烧瓶中溶解Sub 1(1当量)之后，将Sub 2(1当量)、Pd2(dba)3(0.03当量)、(t-Bu)3P(0.06当量)和NaOt-Bu(2当量)在100℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得最终产物1。
1.1-1的合成例
在用甲苯(180mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-1(13.7g，20.5mmol)之后，添加Sub 2-1(3.48g，20.5mmol)、Pd2(dba)3(0.56g，0.62mmol)、P(t-Bu)3(4.16g，20.5mmol)、NaOt-Bu(3.95g，41.1mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-1(10.5g，产率：74％)
2.1-3的合成例
在用甲苯(190mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-3(14.4g，22.1mmol)之后，添加Sub 2-31(5.74g，22.1mmol)、Pd2(dba)3(0.61g，0.66mmol)、P(t-Bu)3(4.48g，22.1mmol)、NaOt-Bu(4.25g，44.3mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-3(12.3g，产率：73％)
3.1-32的合成例
在用甲苯(185mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-30(14.0g，21.0mmol)之后，添加Sub2-21(5.99g，21.0mmol)、Pd2(dba)3(0.58g，0.63mmol)、P(t-Bu)3(4.25g，21.0mmol)、NaOt-Bu(4.04g，42.0mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-32(12.4g，产率：74％)
4.1-35的合成例
在用甲苯(160mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-33(12.2g，16.1mmol)之后，添加Sub2-1(2.73g，16.1mmol)、Pd2(dba)3(0.44g，0.48mmol)、P(t-Bu)3(3.26g，16.1mmol)、NaOt-Bu(3.10g，32.2mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-35(9.80g，产率：78％)
5.1-49的合成例
在用甲苯(120mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-46(9.77g，14.7mmol)之后，添加Sub2-1(2.49g，14.7mmol)、Pd2(dba)3(0.40g，0.44mmol)、P(t-Bu)3(2.97g，14.7mmol)、NaOt-Bu(2.83g，29.4mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-49(7.83g，产率：78％)
6.1-56的合成例
在用甲苯(160mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-53(11.0g，16.5mmol)之后，添加Sub2-1(2.80g，16.5mmol)、Pd2(dba)3(0.45g，0.50mmol)、P(t-Bu)3(3.35g，16.5mmol)、NaOt-Bu(3.18g，33.1mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-56(8.03g，产率：71％)
7.1-89的合成例
在用甲苯(200mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-81(15.3g，21.3mmol)之后，添加Sub2-1(3.61g，21.3mmol)、Pd2(dba)3(0.59g，0.64mmol)、P(t-Bu)3(4.32g，21.3mmol)、NaOt-Bu(4.10g，42.7mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-89(11.7g，产率：74％)
8.1-117的合成例
在用甲苯(140mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-109(10.9g，14.6mmol)之后，添加Sub2-1(2.46g，14.6mmol)、Pd2(dba)3(0.40g，0.44mmol)、P(t-Bu)3(2.95g，14.6mmol)、NaOt-Bu(2.80g，29.1mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-117(7.9g，产率：76％)
9.1-141的合成例
在用甲苯(140mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-133(10.9g，14.5mmol)之后，添加Sub2-33(4.00g，14.5mmol)、Pd2(dba)3(0.40g，0.43mmol)、P(t-Bu)3(2.93g，14.5mmol)、NaOt-Bu(2.79g，29.0mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-141(8.69g，产率：68％)
10.1-145的合成例
在用甲苯(140mL)在圆底烧瓶中溶解Sub 1-137(10.3g，10.9mmol)之后，添加Sub2-1(1.84g，10.9mmol)、Pd2(dba)3(0.30g，0.33mmol)、P(t-Bu)3(2.20g，10.9mmol)、NaOt-Bu(2.09g，21.8mmol)并且在120℃搅拌。当反应完成时，将所得化合物用CH2Cl2和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥并且浓缩，并且将所得化合物用硅胶柱重结晶以获得1-145(7.50g，产率：71％)
另外，根据以上描述的合成例制备的本发明的化合物1-1至化合物1-146的FD-MS值显示于以下表3中。
[表3]
[合成例2]
可以通过如以下方案5中所示使Sub 3和Sub 4反应来制备根据本发明的由式2表示的化合物(最终产物)，但不限于此。
<反应方案>
1'-1的合成例
在将Sub 1(1)(34.7g，80mmol)和Sub 2(1)(30.9g，80mmol)、K2CO3(19.3g，140mmol)、Pd(PPh3)4(2.8g，2.4mmol)放置于圆底烧瓶中之后，添加THF和水以溶解，并且然后在80℃回流12小时。当反应完成时，将反应产物的温度冷却至室温，用CH2Cl2萃取，并且用水洗涤。将有机层经MgSO4干燥，浓缩，并且使用硅胶柱分离所得有机材料以获得所需产物(37.4g，71％)。
1'-6的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(6)(44.6g，80mmol)和Sub 2(2)(30.9g，80mmol)以获得产物(43.2g，69％)。
1'-12的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(12)(42.7g，80mmol)和Sub 2(33)(34.9g，80mmol)以获得产物(42.7g，66％)。
1'-33的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(27)(40.8g，80mmol)和Sub 2(9)(43.1g，80mmol)以获得产物(51.0g，72％)。
1'-44的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(28)(40.8g，80mmol)和Sub 2(10)(37.0g，80mmol)以获得产物(45.4g，70％)。
1'-53的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(34)(44.0g，80mmol)和Sub 2(29)(29.6g，80mmol)以获得产物(41.2g，68％)。
1'-64的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(37)(48.2g，80mmol)和Sub 2(34)(34.9g，80mmol)以获得产物(45.6g，71％)。
1'-75的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(25)(34.7g，80mmol)和Sub 2(35)(41.8g，80mmol)以获得产物(46.4g，73％)。
2-1的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(1)(34.7g，80mmol)和Sub 2(27)(37.0g，80mmol)以获得产物(42.3g，72％)。
2-22的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(38)(50.7g，80mmol)和Sub 2(24)(37.0g，80mmol)以获得产物(51.6g，69％)。
2-33的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(27)(40.8g，80mmol)和Sub 2(36)(49.2g，80mmol)以获得产物(53.9g，70％)。
2-40的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(25)(34.7g，80mmol)和Sub 2(37)(43.1g，80mmol)以获得产物(44.7g，69％)。
2-51的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(33)(36.0g，80mmol)和Sub 2(38)(35.7g，80mmol)以获得产物(41.1g，70％)。
2-55的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(39)(42.1g，80mmol)和Sub 2(23)(37.0g，80mmol)以获得产物(44.9g，68％)。
2-58的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(25)(34.7g，80mmol)和Sub 2(39)(47.9g，80mmol)以获得产物(45.9g，66％)。
3-10的合成例
使用1'-1的合成方法，使用Sub 1(37)(28.6g，80mmol)和Sub 2(10)(37.0g，80mmol)以获得产物(38.9g，74％)。
P-41的合成例
将核2(5g，14mmol)、Sub 1(4.6g，15.2mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.7g，41.3mmol)、THF和水添加至圆底烧瓶中并且在90℃搅拌。在反应完成之后，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。将所得化合物通过硅胶柱色谱分离并且重结晶以获得4.6g的P-41。(产率：57％)
P-91的合成例
将核1(5g，14mmol)、Sub 9(5.8g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.8g，41.9mmol)、THF和水添加至圆底烧瓶中并且在90℃搅拌。在反应完成之后，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。将所得化合物通过硅胶柱色谱分离并且重结晶以获得4.7g的P-91。(产率：51％)
P-106的合成例
将核1(5g，14mmol)、Sub 16(5.8g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.8g，41.9mmol)、THF和水添加至圆底烧瓶中并且在90℃搅拌。在反应完成之后，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。将所得化合物通过硅胶柱色谱分离并且重结晶以获得5.8g的P-106。(产率：63％)
P-146的合成例
将核1(5g，14mmol)、Sub 2(5.8g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.8g，41.9mmol)、THF和水添加至圆底烧瓶中并且在90℃搅拌。在反应完成之后，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。将所得化合物通过硅胶柱色谱分离并且重结晶以获得4.7g的P-146。(产率：51％)
P-4的合成例
将核1(5g，14mmol)、Sub 6(5.9g，15.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.5g，0.4mmol)、K2CO3(5.8g，41.9mmol)、THF和水添加至圆底烧瓶中并且在90℃搅拌。在反应完成之后，用CH2Cl2和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。将所得化合物通过硅胶柱色谱分离并且重结晶以获得6.1g的P-4。(产率：66％)
4-1的合成例
将Sub 1-1'(50g，98.04mmol)添加至圆底烧瓶中并且用THF(359mL)溶解，添加Sub2-1'(52.51g，117.65mmol)、Pd(PPh3)4(4.53g，3.92mmol)、K2CO3(40.65g，294.12mmol)和水(180mL)并且搅拌回流。在反应完成之后，用醚和水萃取反应混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。之后，使浓缩物通过硅胶柱并且重结晶以获得64.61g的产物。(产率：83％)
5-3的合成例
将获得的Sub 1-1”(60g，133.35mmol)添加至圆底烧瓶中并且用甲苯(489mL)溶解，添加Sub 2-3”(58.28g，160.01mmol)、Pd(PPh3)4(6.16g，5.33mmol)、K2CO3(55.29g，400.04mmol)和水(244mL)并且搅拌回流。在反应完成之后，用醚和水萃取所得混合物。将有机层经MgSO4干燥并且浓缩。将所得化合物通过硅胶柱色谱分离并且重结晶以获得73.40g的产物。(产率：75％)
[表4]
另外，已经描述了由式1和式2表示的本发明的合成例，但这些均基于Buchwald-Hartwig交叉偶联反应、Miyaura硼化反应、Suzuki交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应(.mater.Chem.1999，9，2095.)、Pd(II)催化的氧化环化反应(Org.Lett.2011，13，5504)和PPh3介导的还原性环化反应(J.Org.Chem.2005，70，5014.)，并且本领域技术人员将容易理解，即使当除了具体合成例中指明的取代基之外，式1和式2中定义的其它取代基(X1至X3、L1至L7、Ar1至Ar8、取代基如A、B、C、D、E、F、G和H)被结合时也进行以上反应。
有机电气元件的制造和评价
实施例1)绿色有机发光二极管的制造和评价
首先，在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文将缩写为2-TNATA)真空沉积为空穴注入层以形成60nm的厚度。随后，将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文缩写为-NPD)真空沉积以形成具有60nm的厚度的空穴传输层。在空穴传输层上，使用通过以60:40混合由式1表示的化合物和由式2表示的化合物而获得的混合物作为主体，并且通过以95:5重量掺杂作为掺杂剂的Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)-铱]将具有30nm的厚度的发光层沉积在空穴传输层上。将(1,1'-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)真空沉积至10nm的厚度作为空穴阻挡层，并且将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)形成为具有40nm的厚度的电子传输层。之后，作为电子注入层，将LiF(碱金属卤化物)沉积至0.2nm的厚度。随后，将Al沉积至150nm的厚度并用作阴极以制造有机电元件。
对通过实施例和比较例制造的OLED施加正向偏置直流电压，使用PhotoresearchCo.的PR-650测量电致发光(EL)性质，并且使用McScience Inc.制造的寿命测量设备测量T95寿命，参考亮度为5000cd/m2。在以下表中，显示了装置的制造和评价结果。
[比较例1-比较例3]
以与实施例1中相同的方式制造有机电气元件，但仅使用比较化合物A至比较化合物C作为主体。
[比较例4-比较例6]
以与实施例1中相同的方式制造有机电气元件，但将比较化合物A至比较化合物C和由式2表示的化合物混合并且用作主体。
[表5]
从表5的结果可以看出，与使用单一化合物的装置(比较例1至比较例3)或与混合有比较化合物的装置(比较例4至比较例6)相比，当将由式1和式2表示的本发明的有机电致发光装置的材料混合并且用作磷光主体(实施例1至实施例56)时，显著地改善了驱动电压、效率和使用寿命。
首先，可以看出，在具有相同的二苯并呋喃核的比较化合物中，随着核中取代的胺的数量增加，驱动电压、效率和使用寿命增加。即，与其中二苯并呋喃取代有三个咔唑的比较例1相比，其中同一核取代有胺基团的比较例2和比较例3的装置结果显示出优异的电性质，并且与其中同一核取代有一个胺基团的比较例2相比，其中被两个胺基团取代的比较例3装置显示出更优异的电特性。此时，在使用比较化合物A至比较化合物C和由式2表示的化合物的混合物作为磷光主体的比较例4至比较例6的情况下，使用单一材料的比较例1至比较例3的装置的所有电特性得到改善。可以看出，即使当作为单一主体时是具有差装置性能的化合物，当与具有良好电荷平衡的化合物混合时也可以改善装置的电特性。
可以看出其中将本发明的式1和式2的化合物混合并且用作主体的实施例1至实施例65与比较例3至比较例6相比得到显著地改善。
基于以上实验结果，发明人确定在式1的化合物和式2的化合物的混合物的情况下，每种化合物具有除了所述化合物的性质以外的新性质，并且分别测量了使用式1的化合物、式2的化合物和本发明的混合物的PL寿命。因此，证实了当将本发明的化合物(式1和式2)混合时，与单一化合物不同，形成了新的PL波长，并且新形成的PL波长的减少和消失的时间与式1和式2的化合物中的每个的减少和消失的时间相比增加了约60倍至约360倍。据认为，当与本发明的化合物混合时，不但电子和空穴移动通过每种化合物的能级，而且具有由于混合而形成的新能级的新区域(激态络合物)而引起的电子、空穴传输或能量转移也增加了效率和使用寿命。因此，当使用本发明的混合物时，混合薄膜是显示激态络合物能量转移和发光过程的重要实例。
此外，本发明的组合优于其中将比较化合物混合并且用作磷光主体的比较例4至比较例6的原因在于通过在胺基团之间引入二苯并噻吩或二苯并呋喃而具有高空穴传输和稳定性的式1与具有强电子性质的由式2表示的化合物具有良好的电化学协同效应。因此，增加了发光层中空穴与电子之间的电荷平衡，使得在发光层内部而不是空穴传输层界面良好地进行发光，从而减少HTL界面处的劣化，使整个装置的驱动电压、效率和使用寿命最大化。即，总而言之，认为式1和式2的组合具有电化学协同效应以改善整个装置的性能。
实施例2)通过混合比例制造和评价绿色有机发光二极管
[表6]
如表6中所示，通过使用不同比例(7:3、5:5、4:6、3:7)的本发明的化合物的混合物，以与实施例1中相同的方式制造和测量装置。作为通过比例测量的结果，在7:3的情况下，其类似于以6:4测量的实施例1的结果，但在其中第一主体的比例降低的5:5、4:6和3:7的情况下，驱动电压、效率和寿命的结果逐渐降低。这可以解释为，因为当诸如以7:3和4:6混合适当量的具有强空穴性质的由式1表示的化合物时，发光层中的电荷平衡被最大化。
尽管出于说明性目的已经描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、增添和替换是可行的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。
本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
工业实用性
根据本发明，可以制造具有高亮度、高发光和长寿命的优异的装置特性的有机装置，因此具有工业实用性。

Claims (13)

1.有机电子元件，包括：第一电极、第二电极和形成在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括发光层，其中所述发光层包含1:9至9:1的比例的由式1表示的第一主体化合物和由式2表示的第二主体化合物作为磷光发光层，
在式1和式2中，
1)A环和B环各自独立地是C6-C20芳基；以及
2)X1是S或O，
3)X2是O或S，
4)p和q各自独立地是0至10的整数，r是0至3的整数，s是0至4的整数，
5)R1和R2各自独立地选自氢；和C1-C50烷基基团，
R3和R4各自独立地选自氢；C6-C60芳基基团；和C1-C50烷基基团；
6)Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自C6-C60芳基基团；和包含至少一个O、N或S的杂原子的C2-C60杂环基团，
Ar7选自C6-C60芳基基团；所述芳基基团可被一个或多个选自氘、卤素和氰基基团的取代基取代，
Ar8是包含至少一个O或S的杂原子的C2-C60杂环基团，
7)L1、L2、L3、L5和L6由以下式b-1至式b-10中的任一种表示，以及L4由以下式b-1至式b-10中的任一种表示，
在式b-1至式b-10中，
a、c、d和e各自独立地是0至4的整数，并且b是0至6的整数，
R5、R6和R7各自独立地是氢；氘；卤素；氰基基团；和C1-C50烷基基团；
8)其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、和Ar6的芳基基团和杂环基团可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；氰基基团；和C1-C20烷基基团，
Ar8的杂环基团可被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；氰基基团；C1-C20烷基基团；C6-C20芳基基团；和被氘取代的C6-C20芳基基团。
2.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式1表示的第一主体化合物选自由以下式3或式4表示的化合物，
在式3或式4中，
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、L1、L2、L3、R1、R2与权利要求1中定义的相同，
p'是0至3的整数，并且q'是0至2的整数。
3.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式1表示的第一主体化合物选自由式5至式11表示的化合物，
在式5至式11中，
L1、L2、L3、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、R1、R2、X1与权利要求1中定义的相同，
p'是0至3的整数，并且q'是0至2的整数，o是0至4的整数。
4.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式1表示的第一主体化合物选自由以下式12至式21表示的化合物，
在式12至式21中，
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、L1、L2、L3、R1、R2、p、q、X1、A和B与权利要求1中定义的相同，
p'是0至3的整数，并且q'是0至2的整数。
5.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式2表示的第二主体化合物由以下式22至式25中的任一种表示，
在式22至式25中，
X2、L4、L5、L6、Ar7、Ar8、R3、R4、r和s与权利要求1中定义的相同。
6.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式2表示的第二主体化合物是由以下式26表示的化合物，
式26
在式26中，
X2、L4、L5、L6、Ar7、R3、R4、r和s与权利要求1中定义的相同，
X4与权利要求1中X2的定义相同，
R8和R9选自氘；卤素；氰基基团；C1-C20烷基基团；C6-C20芳基基团；和被氘取代的C6-C20芳基基团，
u与权利要求1中r的定义相同，并且t与权利要求1中s的定义相同。
7.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式2表示的第二主体化合物选自由以下式27至式30表示的化合物，
在式27至式30中，
X2、L4、L5、L6、Ar7、R3、R4、r和s与权利要求1中定义的相同，
X4与权利要求1中X2的定义相同，
R8和R9选自氘；卤素；氰基基团；C1-C20烷基基团；C6-C20芳基基团；和被氘取代的C6-C20芳基基团，
u与权利要求1中r的定义相同，并且t与权利要求1中s的定义相同。
8.有机电子元件，包括：第一电极、第二电极和形成在所述第一电极与所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括发光层，其中所述发光层包含1:9至9:1的比例的第一主体化合物和第二主体化合物作为磷光发光层，
其中所述第一主体化合物选自以下化合物：
所述由式2表示的第二主体化合物选自以下化合物，
9.如权利要求1或8所述的有机电子元件，包括至少一个在所述第一电极与所述发光层之间的空穴传输带层，其中所述空穴传输带层包括空穴传输层、发光辅助层或两者，并且所述空穴传输层包含所述第一主体化合物。
10.如权利要求1或8所述的有机电子元件，其中所述第一主体化合物和所述第二主体化合物以1:9至5:5的比例混合以包含在所述发光层中。
11.如权利要求1或8所述的有机电子元件，其中所述第一主体化合物和所述第二主体化合物以2:8或3:7的比例混合以包含在所述发光层中。
12.电子装置，包括：显示装置，所述显示装置包括权利要求1或8所述的有机电子元件；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
13.如权利要求12所述的电子装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
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