KR102644500B1 - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표시되는 화합물과, 제1전극, 제2전극 및 제1전극과 제2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치가 개시되며, 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함됨으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 이러한 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이들 사이에 형성된 유기물층을 포함한다. 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 형성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.
헤테로원자를 포함하고 있는 다환 고리화합물의 경우 물질 구조에 따른 특성의 차이가 매우 커서 유기전기소자의 재료로 다양한 층에 적용되고 있다. 특히 다환고리 화합물에서 환의 개수 및 융합(fused) 위치, 헤테로원자의 종류와 배열에 따라 밴드 갭(HOMO, LUMO), 전기적 특성, 화학적 특성, 물성 등이 상이하므로, 다환고리 화합물을 유기전기소자의 유기물층에 적용하고자 하는 연구가 진행되어 왔다.
예를 들어, 미국 특허출원공개공보 미국공개공보 제2008-0145708호에는 다환 고리화합물을 유기전기소자의 정공수송층 또는 인광호스트에 적용한 실시예가 개시되어 있으며, 대한민국 공개특허공보 제10-2007-0012218호에는 다환 고리화합물을 유기전기소자의 전자수송층에 적용한 실시예가 개시되어 있다.
이와 같이 다환 고리화합물의 헤테로원자의 종류, 개수 및 위치에 대한 유기전기소자의 재료 개발이 계속되고 있는데, 특히 다환고리화합물을 이용한 발광층의 호스트 재료에 대한 개발이 더욱 요구되고 있다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 다환고리 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용함으로써 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라, 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
이하, 본 발명의 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 상세하게 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다.
본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.
본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.
본 발명에 사용된 용어 "알켄일기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.
또한 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "다환"은 바이페닐, 터페닐 등과 같은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있고 이와 같은 고리 사이의 직접 연결의 수가 이 화합물에 들어 있는 고리계의 총 수보다 1개가 적은 것을 의미한다. 고리 집합체는 동일 또는 상이한 고리계가 단일결합이나 이중결합을 통해 서로 직접 연결될 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두개의 원자의 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미하며, 둘 이상의 탄화수소류의 고리계가 접합된 형태 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리계가 적어도 하나 접합된 형태 등을 포함한다. 이러한 접합된 여러 고리계는 방향족고리, 헤테로방향족고리, 지방족 고리 또는 이들 고리의 조합일 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬아민기, C1-C20의 알킬티오펜기, C6-C20의 아릴티오펜기, C2-C20의 알켄일기, C2-C20의 알킨일기, C3-C20의 시클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기, C8-C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자에 대한 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.
유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 이들 층 중 적어도 하나가 생략되거나, 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(151), 전자수송보조층, 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.
또한, 미도시하였지만, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극 중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층 또는 광효율 개선층(Capping layer)을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층에 적용되는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광보조층(151), 전자수송보조층, 전자수송층(160), 전자주입층(170) 등의 재료, 발광층(150)의 호스트 또는 도펀트 재료, 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 예컨대, 본 발명의 화합물은 발광층(150)의 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층(150)의 호스트 재료로 사용될 수 있다.
한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하여 발광층(150)을 형성함으로써 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(120)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(180)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(140)과 발광층(150) 사이에 발광보조층(151)을, 발광층(150)과 전자수송층(160) 사이에 전자수송보조층을 추가로 더 형성할 수 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 또는 백색 조명용 소자 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 하기와 같이 정의된다.
A환은 나프탈렌이며, X 및 Y는 서로 독립적으로 N(-L-Ar1), O, S 또는 C(R')(R")이다.
n 및 m은 각각 0 또는 1의 정수이고, 단 n+m은 1 이상의 정수이다.
R1 내지 R12는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Se, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C6-C60의 방향족 고리와 C3-C60의 지방족 고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
R1 내지 R12가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6-C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6-C18의 아릴기, 구체적으로 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 트리페닐렌 등이 될 수 있다. R1 내지 R12가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C12의 헤테로고리기, 구체적으로 트리아진, 카바졸 등이 될 수 있다.
R1 내지 R12 중 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 방향족환, 헤테로고리 등이 될 수 있고, 바람직하게는 C6-C30의 방향족환, C2-C30의 헤테로고리기일 수 있다.
상기 Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, Ra 및 Rb는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
Ar1이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6-C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6-C18의 아릴기, 구체적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센 등이 될 수 있다.
Ar1이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C18의 헤테로고리기, 구체적으로 이미다졸, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 벤조이미다졸, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 카바졸, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴녹살린, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 피리도피리미딘, 벤조싸이오졸, 인돌로카바졸, 9,10-다이하이드로-9,9-다이메틸아크리딘, 싸이안트렌, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 나프토퓨로피리미딘, 나프토싸이에노피리미딘, 페난트로퓨로피리미딘, 피리미도인돌 등이 될 수 있다.
Ar1이 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 11,11-다이메틸-11H-벤조플루오렌, 9H-플루오렌 등이 될 수 있고, Ar1이 융합고리기인 경우 7,7-다이메틸-7H-벤조[디]안트라센 등이 될 수 있다.
상기 L 및 L'은 서로 독립적으로 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Se, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; 및 C6-C60의 방향족고리와 C3-C60의 지방족고리의 융합고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
L 및 L'이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6-C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6-C18의 아릴렌기, 구체적으로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌 등이 될 수 있다.
L 및 L'이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2-C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2-C18의 헤테로고리기, 구체적으로 이미다졸, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 벤조싸이아졸, 카바졸, 벤조이미다졸, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조싸이에노피리미딘, 다이벤조퓨란, 벤조퓨로피리미딘, 다이벤조퓨로피리미딘, 페난트로퓨로피리미딘, 피리미도인돌, 나프토싸이에노피리미딘, 나프토퓨로피리미딘, 피리도피리미딘, 다이벤조퀴녹살린 등이 될 수 있다.
L 및 L'이 플루오렌일렌기인 경우 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 11,11-다이메틸-11H-벤조플루오렌, 9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 R', R", Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Se, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C6-C60의 방향족 고리와 C3-C60의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C1-C50의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, R'와 R"은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 A환, R1 내지 R12, Ar1, L, L', R', R", Ra, Rb, R1 내지 R12 중 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R'와 R"가 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -L'-N(Ra)(Rb);및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 31 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 2> <화학식 3> <화학식 4>
<화학식 5> <화학식 6> <화학식 7>
<화학식 8> <화학식 9> <화학식 10>
<화학식 11> <화학식 12> <화학식 13>
<화학식 14> <화학식 15> <화학식 16>
<화학식 17> <화학식 18> <화학식 19>
<화학식 20> <화학식 21> <화학식 22>
<화학식 23> <화학식 24> <화학식 25>
<화학식 26> <화학식 27> <화학식 28>
<화학식 29> <화학식 30> <화학식 31>
상기 화학식 2 내지 화학식 31에서, R1~R12, X, Y, L, Ar', R' 및 R"는 화학식 1에서 정의된 것과 동일하고, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있다.
상기 R13, R14 및 R15는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 하나일 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 형성되며 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하거나 화학식 1로 형성된 유기물층;을 포함하는 유기전기소자를 제공한다. 이때, 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있으며, 1종 단독화합물 또는 2종 이상의 혼합물의 성분으로 함유될 수 있다. 즉, 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 또는 전자주입층의 재료로 사용될 수 있다. 바람직하게는, 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층의 재료, 더욱 바람직하게는, 발광층의 인광호스트 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시예는 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 실시예는 상기 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
[
합성예
1] X가 N-L-
Ar
1
일
경우
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1의 반응경로에 의해 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1>
Core의
합성예
상기 반응식 1의 core에 속하는 화합물은 하기 반응식 2에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
inter-0의
합성예
반응식 1의 inter-0에 속하는 화합물은 하기 반응식 3에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 3>
둥근 바닥 플라스크에 출발물질 1-chloro-2-iodobenzene (50 g, 209.7 mmol) 과 2-chloroaniline (29.4 g, 29.4 mmol), Pd2(dba)3 (5.8 g, 6.3 mmol), (t-Bu)ONa (60.5 g, 629.1 mmol)을 넣고 Toluene (700ml)으로 녹인 후, P(t-Bu)3 (2.5g, 12.6mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 농축물을 silicagel column 및 재결정하여 Inter-0 39.4 g (수율: 79%)을 얻었다.
Core 6의
합성예
반응식 2의 Core 6에 속하는 화합물의 합성예는 하기 반응식 4 내지 반응식 7과 같으나, 이에 한정된 것은 아니다.
(1) Inter-7의
합성예
<반응식 4>
둥근 바닥 플라스크에 출발물질인 1,7-dibromonaphthalene (CAS Registry Number: 58258-65-4) (30 g, 104.9 mmol)을 넣고 THF (350ml)로 녹인 후에, (2-nitrophenyl)boronicacid (CAS Registry Number: 5570-19-4) (19.3 g, 115.4 mmol), Pd(PPh3)4 (3.6 g, 3.1 mmol), K2CO3 (43.5 g, 314.7 mmol) 및 물 (180ml)을 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 Inter-7 17.2g (수율: 50%)를 얻었다.
(2) Inter-8의
합성예
<반응식 5>
둥근 바닥 플라스크에 Inter-7 (15 g, 45.7 mmol), Inter-0 (12 g, 50.3 mmol), Pd2(dba)3 (1.3 g, 1.4 mmol), (t-Bu)ONa (13.2 g, 137.1 mmol)을 넣고 Toluene (150ml)으로 녹인 후에 P(t-Bu)3 (0.6g, 2.7mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Inter-8 13.5 g (수율: 61%)를 얻었다.
(3) Inter-9의
합성예
<반응식 6>
둥근 바닥 플라스크에 Inter-8 (5 g, 10.3 mmol), (NHC)Pd(allyl)Cl (0.1 g, 0.2 mmol), K2CO3 (2.8 g, 20.6 mmol)을 넣고 N,N-dimethylacetamide (35ml)으로 녹인 후에 130℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Inter-9 3 g (수율: 70%)를 얻었다.
(4) Core 6의
합성예
<반응식 7>
둥근 바닥 플라스크에 Inter-9 (10 g, 24.2 mmol), PPh3 (19.1 g, 72.7 mmol)을 넣고 180℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Core 6 7.4 g (수율: 80%)를 얻었다.
반응식 2의 Core 1 내지 Core 5 또한 상기와 같은 방법으로 제조될 수 있으며, Core 1 내지 Core 6에 속하는 화합물의 예는 아래와 같으며, 이들의 FD-MS 값은 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Sub의 합성 예시
반응식 1의 Sub에 속하는 화합물의 합성예는 아래와 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Sub 21의
합성예
<반응식 8>
둥근바닥플라스크에 출발물질인 2,4-dibromopyrimidine (CAS Registry Number: 3921-01-5) (24.46 g, 102.82 mmol)을 넣고 THF (360ml)로 녹인 후, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(naphthalen-1-yl-d7)-1,3,2-dioxaborolane (CAS Registry Number: 1280709-91-2) (29.54 g, 113.11 mmol), Pd(PPh3)4 (4.75 g, 4.11 mmol), K2CO3 (42.63 g, 308.47 mmol) 및 물 (180ml)을 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 18.03 g (수율: 60%)를 얻었다.
Sub 57의
합성예
<반응식 9>
둥근바닥플라스크에 출발물질인 1,3-dibromobenzene (CAS Registry Number: 108-36-1) (10.07 g, 42.69 mmol)를 넣고, 2,4-diphenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,5-triazine (CAS Registry Number: 1345345-08-5) (16.87 g, 46.95 mmol), Pd(PPh3)4 (1.97 g, 1.71 mmol), K2CO3 (17.70 g, 128.06 mmol), THF (150ml), 물 (75ml)을 첨가한 후 상기 Sub 21 합성법을 사용하여 생성물 12.93 g (수율: 78%)를 얻었다.
Sub 63의
합성예
<반응식 10>
둥근바닥플라스크에 출발물질인 2,4-dichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine (CAS Registry Number: 160199-05-3) (21.85 g, 85.65 mmol)를 넣고 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (CAS Registry Number: 947770-80-1) (27.71 g, 94.21 mmol), Pd(PPh3)4 (3.96 g, 3.43 mmol), K2CO3 (35.51 g, 256.94 mmol), THF (300ml), 물 (150ml)을 첨가한 후 상기 Sub 21 합성법을 사용하여 생성물 14.25 g (수율: 43%)를 얻었다.
Sub 69의
합성예
<반응식 11>
둥근바닥플라스크에 출발물질인 2,4-dichlorobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine (CAS Registry Number: 76872-40-7) (24.89 g, 97.56 mmol)를 넣고 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane (CAS Registry Number: 1263272-83-8) (35.44 g, 107.32 mmol), Pd(PPh3)4 (4.51 g, 3.90 mmol), K2CO3 (40.45 g, 292.69 mmol), THF (170ml), 물 (340ml)을 첨가한 후 상기 Sub 21 합성법을 사용하여 생성물 19.81 g (수율: 48%)를 얻었다.
Sub 90의
합성예
(1) Sub Ⅰ-90의
합성예
<반응식 12-1>
둥근바닥플라스크에 출발물질인 1-amino-2-naphthoic acid (CAS Registry Number: 4919-43-1) (75.11 g, 401.25 mmol)와 urea (CAS Registry Number: 57-13-6) (168.69 g, 2808.75 mmol)를 함께 넣고 160℃에서 교반하였다. TLC로 반응을 확인한 후, 100℃까지 냉각시키고 물 (200ml)을 첨가하여 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 생성된 고체를 감압여과하고 물로 세척 후 건조하여 생성물 63.86 g (수율: 75%)를 얻었다.
(2) Sub Ⅱ-90의
합성예
<반응식 12-2>
둥근바닥플라스크에 상기 합성에서 얻어진 Sub I-90 (63.86 g, 300.94 mmol)을 POCl3 (200ml)를 넣고 상온에서 녹인 후, N,N-Diisopropylethylamine (97.23 g, 752.36 mmol)을 천천히 적가하고, 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 농축한 후 얼음물 (500ml)을 넣고 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 감압여과하고 건조하여 생성물 67.47 g (수율: 90%)를 얻었다.
(3) Sub 90의
합성예
<반응식 12-3>
둥근바닥플라스크에 상기 합성에서 얻어진 Sub II-90 (67.47 g, 270.86 mmol)를 넣고 4,4,5,5-tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane (CAS Registry Number: 24388-23-6) (60.80 g, 297.94 mmol), Pd(PPh3)4 (12.52 g, 10.83 mmol), K2CO3 (112.30 g, 812.57 mmol), THF (950ml), 물 (475ml)을 첨가하고 상기 Sub 21 합성법을 사용하여 생성물 44.89 g (수율: 57%)를 얻었다.
Sub 화합물 예시
Sub에 속하는 화합물은 아래와 같을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들 화합물의 FD-MS 값은 표 2에 나타내었다.
[표 2]
최종 화합물 합성 예시
반응식 1의 최종 화합물(final product)은 하기 반응식 13과 같이 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 13>
둥근바닥플라스크에 Core (1당량), Sub (1.1당량), Pd2(dba)3 (0.03당량), (t-Bu)ONa (3당량)을 넣고 Toluene (0.3M)으로 녹인 후에 P(t-Bu)3 (0.06당량)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final Product를 얻었다.
최종 화합물
합성예
1
<반응식 14>
둥근바닥플라스크에 Core 6 (5 g, 13.1 mmol), Sub 9 (3.9 g, 14.5 mmol), Pd2(dba)3 (0.4 g, 0.4 mmol), (t-Bu)ONa (3.8 g, 39.4 mmol)을 넣고 Toluene (45 ml)으로 녹인 후에 P(t-Bu)3 (0.2 g, 0.8 mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 Final Product 2.0 g (수율: 63%)를 얻었다.
최종 화합물
합성예
2
<반응식 15>
둥근바닥플라스크에 Core 5 (5g, 13.1mmol), Sub 10 (5.6g, 14.5mmol), Pd2(dba)3 (0.4g, 0.4mmol), (t-Bu)ONa (3.8g, 39.4mmol)을 넣고 Toluene (45ml)으로 녹인 후에 P(t-Bu)3 (0.2g, 0.8mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 상기 반응식 13의 합성법을 사용하여 원하는 화합물 6.3g (70%)을 얻었다.
최종 화합물
합성예
3
<반응식 16>
둥근바닥플라스크에 Core 4 (5g, 13.1mmol), Sub 14 (4.7g, 14.5mmol), Pd2(dba)3 (0.4g, 0.4mmol), (t-Bu)ONa (3.8g, 39.4mmol)을 Toluene (45ml)으로 녹인 후에 P(t-Bu)3 (0.2g, 0.8mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 상기 반응식 13의 합성법을 사용하여 원하는 화합물 6.3g (77%)을 얻었다.
최종 화합물
합성예
4
<반응식 17>
둥근바닥플라스크에 Core 3 (5g, 13.1mmol), Sub 15 (3.5g, 14.5mmol), Pd2(dba)3 (0.4g, 0.4mmol), (t-Bu)ONa (3.8g, 39.4mmol)을 넣고 Toluene (45ml)으로 녹인 후에 P(t-Bu)3 (0.2g, 0.8mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 상기 반응식 13의 합성법을 사용하여 원하는 화합물 5.9g (77%)을 얻었다.
최종 화합물
합성예
5
<반응식 18>
둥근바닥플라스크에 Core 2 (5g, 13.1mmol), Sub 44 (5.6g, 14.5mmol), Pd2(dba)3 (0.4g, 0.4mmol), (t-Bu)ONa (3.8g, 39.4mmol)을 넣고 Toluene (45ml)으로 녹인 후에 P(t-Bu)3 (0.2g, 0.8mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 상기 반응식 13의 합성법을 사용하여 원하는 화합물 7.2g (80%)을 얻었다.
최종 화합물
합성예
6
<반응식 19>
둥근바닥플라스크에 Core 6 (5g, 13.1mmol), Sub 63 (3.9g, 14.5mmol), Pd2(dba)3 (0.4g, 0.4mmol), (t-Bu)ONa (3.8g, 39.4mmol)을 넣고 Toluene (45ml)으로 녹인 후에 P(t-Bu)3 (0.2g, 0.8mmol)을 첨가하고 120℃에서 교반하였다. 상기 반응식 13의 합성법을 사용하여 원하는 화합물 7.8g (81%)을 얻었다.
[
합성예
2] X가 S, O 또는 C(R')(R")일 경우
화학식 1에서 X가 S, O 또는 C(R')(R")인 경우 최종 화합물은 하기 반응식에 의해 합성가능하나, 이에 한정된 것은 아니다.
<반응식 20> X가 S인 경우
Core 7의 합성
(1) Core 7-a의 합성
1,7-Dibromonaphthalene (42 g, 146.87 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (24.52 g, 146.87 mmol), Pd(PPh3)4 (5.09 g, 4.41 mmol), K2CO3 (60.90 g, 440.61 mmol), THF (500 ml), H2O (200 ml)을 상기 Core 1-a의 합성법을 사용하여 생성물을 23.6 g (49%)을 얻었다.
(2) Core 7-b의 합성
Core 7-a (22 g, 64.04 mmol), triphenylphosphine (43.96 g, 167.60 mmol), o-dichlorobenzene (o-DCB) (200 ml)을 상기 Core 1-b의 합성법을 사용하여 생성물 17.67 g (89%)을 얻었다.
(3) Core 7-c의 합성
Core 7-b (15.0 g, 50.65 mmol), 1,2-diiodobenzene (15.04 g, 45.58 mmol), Cu powder (0.32 g, 5.06 mmol), K2CO3 (21.00 g, 151.94 mmol), 18-Crown-6 (2.68 g, 10.13 mmol), nitrobenzene (200 ml)을 상기 Core 1-c의 합성법을 사용하여 생성물 10.6 g (42%)을 얻었다.
(4) Core 7-d의 합성
Core 7-c (10.5 g, 21.08 mmol), Pd(OAc)2 (0.24 g, 1.05 mmol), P(t-Bu)3 (0.61 g, 2.11 mmol), K2CO3 (8.74 g, 63.23 mmol), DMA (100 ml)을 상기 Core 1의 합성법을 사용하여 생성물 5.7 g (73%)을 얻었다.
(5) Core 7-e의 합성
Core 7-d (9.0 g, 24.31 mmol)에 bis(pinacolato)diboron (8.85 g, 31.60 mmol), PdCl2(dppf)2 (0.99 g, 1.22 mmol), KOAc (7.16 g, 72.92 mmol), DMF (100 ml)을 넣고 120℃에서 6시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, MC로 추출하고 물로 닦아준다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column을 이용하여 분리하여 생성물 7.8 g (77%)을 얻었다.
(6) Core 7-f의 합성
Core 7-e (9.0 g, 21.57 mmol), (5-bromo-2-iodophenyl)(methyl)sulfane (8.51 g, 25.88 mmol), Pd(PPh3)4 (0.75 g, 0.65 mmol), K2CO3 (8.94 g, 64.70 mmol), THF (100 ml), H2O (40 ml)을 상기 Core 1-a의 합성법을 사용하여 생성물을 6.8 g (64%)을 얻었다.
(7) Core 7-g의 합성
Core 7-f (7.2 g, 16.77 mmol)에 hydrogen peroxide (0.86 g, 25.15 mmol), acetic acid (50 ml)을 넣고 상온에서 3시간 동안 교반시킨다. 반응이 종료되면 NaOH 수용액을 넣어 중화한 뒤, 필터하여 생성물을 6.8 g (80%)을 얻었다.
(8) Core 7-h의 합성
Core 7-g (6.0 g, 11.80 mmol)에 sulfuric acid (10 mL)를 넣고 상온에서 5시간 동안 교반시킨다. 반응이 종료되면 NaOH 수용액을 넣어 중화한 뒤, 필터하여 생성물을 3.5 g (62%)을 얻었다.
(9) Core 7의 합성
Core 7-h (4.0 g, 8.40 mmol), bis(pinacolato)diboron (3.06 g, 10.92 mmol), PdCl2(dppf)2 (0.34 g, 0.42 mmol), KOAc (2.47 g, 25.19 mmol), DMF (80 ml)을 상기 Core 7-e의 합성법을 사용하여 생성물을 3.2 g (73%)을 얻었다.
<반응식 21> X가 O인 경우
Core 8의
합성예
(1) Core 8-a의 합성
Core 7-e (13 g, 31.15 mmol)에 2,4-dibromophenol (9.42 g, 37.38 mmol), Pd(PPh3)4 (1.08 g, 0.93 mmol), K2CO3 (12.92 g, 93.45 mmol), THF (150 ml), EtOH (80 ml), H2O (80 ml)을 상기 Core 1-a의 합성법을 사용하여 생성물을 7.9 g (55%)을 얻었다.
(2) Core 8-b의 합성
Core 8-b (7 g, 15.14 mmol), Pd(OAc)2 (0.17 g, 0.76 mmol), 3-nitropyridine (0.09 g, 0.76 mmol), BzOOtBu (tert-butyl peroxybenzoate) (5.88 g, 30.28 mmol), C6F6 (hexafluorobenzene) (100 ml), DMI (N,N'-dimethylimidazolidinone) (70 ml)을 넣고 90℃에서 3시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, EA로 추출하고 물로 닦아준다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column을 이용하여 분리하여 생성물 2.7 g (39%)을 얻었다.
(3) Core 8의 합성
Core 8-b (2.2 g, 4.78 mmol), bis(pinacolato)diboron (1.74 g, 6.21 mmol), PdCl2(dppf)2 (0.20 g, 0.24 mmol), KOAc (1.41 g, 14.34 mmol), DMF (50 ml)을 상기 Core 7-e의 합성법을 사용하여 생성물을 1.7 g (71%)을 얻었다.
<반응식 21> X가 CR'R”인 경우
Core 9의
합성예
(1) Core 9-a의 합성
Core 7-e (11 g, 26.36 mmol)에 methyl 5-bromo-2-iodobenzoate (8.99 g, 26.36 mmol), Pd(PPh3)4 (0.91 g, 0.79 mmol), K2CO3 (10.93 g, 79.08 mmol), THF (150 ml), H2O (70 ml)을 상기 Core 1-a의 합성법을 사용하여 생성물을 9.1 g (68%)을 얻었다.
(2) Core 9-b의 합성
Core 9-a (9 g, 17.84 mmol), THF (200 ml)을 넣고 0℃에서 1.6M methylmagnesium bromide (1.34 ml)을 넣고 상온에서 24시간 교반한다. 반응이 종료되면 1N HCl을 넣고 10분간 교반한 뒤, EA로 추출하고 물로 닦아준다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column을 이용하여 분리하여 생성물 6.4 g (71%)을 얻었다.
(3) Core 9-c의 합성
Core 9-b (8 g, 15.86 mmol)를 THF (200 ml)에 녹인 뒤, 0℃에서 5ml의 methanesulfonic acid 천천히 넣고 상온에서 1시간 교반한다. 반응이 종료되면 sodium carbonate 수용액 (100 ml)을 넣어 10분간 교반한 뒤, MC로 추출하고 물로 닦아준다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column을 이용하여 분리하여 생성물 6.1 g (79%)을 얻었다.
(4) Core 9의 합성
Core 9-c (3.8 g, 7.81 mmol), bis(pinacolato)diboron (2.85 g, 10.16 mmol), PdCl2(dppf)2 (0.32 g, 0.39 mmol), KOAc (2.30 g, 23.44 mmol), DMF (50 ml)을 상기 Core 7-e의 합성법을 사용하여 생성물을 3.6 g (86%)을 얻었다.
최종 화합물
합성예
P-118
합성예
Core 8 (2.9g, 5.73 mmol), Sub 108 (2.21 g, 6.88 mmol), Pd(PPh3)4 (0.20 g, 0.17 mmol), K2CO3 (2.38 g, 17.20 mmol), THF (80 ml), H2O (20 ml)을 상기 Core 1-a의 합성법을 사용하여 생성물을 2.3 g (65%)을 얻었다.
P-120
합성예
Core 7' (2.3g, 4.43 mmol), Sub 1-50 (1.19g, 4.43 mmol), Pd(PPh3)4 (0.15 g, 0.13 mmol), K2CO3 (1.80 g, 13.01 mmol), THF (60 ml), H2O (20 ml)을 상기 Core 1-a의 합성법을 사용하여 생성물을 1.98g (71%)을 얻었다.
P-123
합성예
Core 9' (3.58g, 5.44 mmol), Sub 109 (1.43g, 5.44 mmol), Pd(PPh3)4 (0.19 g, 0.16 mmol), K2CO3 (2.25 g, 16.32 mmol), THF (70 ml), H2O (25 ml)을 상기 Core 1-a의 합성법을 사용하여 생성물을 2.72g (70%)을 얻었다.
상기 최종 화합물 합성예와 같은 방법으로 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-123의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
[표 3]
유기전기소자의 제조평가
[
실시예
1]
레드
유기전기발광소자
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하, "2-TNATA")를 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성하였다.
이후, 상기 정공주입층 상에 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (이하, "NPB")를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하고, 이어서 상기 정공수송층 상에 본 발명 화합물 P 1-9를 호스트 물질로, bis-(1-phenylisoquinoline)iridium(Ⅲ)acetylacetonate (이하, "(piq)2Ir(acac)")를 도펀트 물질로 사용하여 이들을 95:5 중량비로 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminu (이하, "BAlq")을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum (이하, "Alq3")을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다.
계속하여, 상기 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
[
실시예
2] 내지 [
실시예
19]
적색유기전기발광소자
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-9 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
[
비교예
1] 내지 [
비교예
3]
발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 P-9 대신 하기 비교화합물 A 내지 비교화합물 C 중 하나를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B> <비교화합물 C>
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 42, 비교예 1 내지 비교예 3에 의해 제조된 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였으며, 그 측정 결과는 하기 표 4와 같다.
[표 4]
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 인광호스트 물질로 본 발명의 화합물을 사용한 유기전기발광소자는 비교화합물을 사용한 유기전기발광소자에 비해 구동전압, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다.
비교예 1은 일반적인 호스트 물질로 사용되는 CBP(비교화합물 A)를 호스트 물질로 사용하고 있고, 비교예 2 및 비교예3은 각각 인돌로카바졸(indolocarbazole)을 메인 골격으로 가지고 있는 비교화합물 B 및 비교화합물 C를 호스트 물질로 사용하고 있는데, 비교예 1의 소자보다 비교예 2 및 비교예 3의 소자 특성이 우수하였으며, 비교예 2 및 3과 같이 인돌로카바졸 골격을 갖지만 인돌로카바졸에 인돌이 아닌 카바졸이 축합된 본 발명의 화합물을 호스트 재료로 사용할 경우 효율, 수명 및 구동전압이 더욱 향상되었다.
본 발명의 화합물과 같이 인돌로카바졸에 인돌이 아닌 카바졸이 축합될 경우, 코어 안에 페닐이 하나 더 축합되기 때문에 HOMO레벨 및 T1 레벨과 같은 화합물의 물성이 비교화합물 2 및 3과 달라지게 된다. 이러한 물성 변화는 본 발명의 화합물이 비교화합물 2 및 3에 비해 레드호스트 재료로 더욱 부합한 특성을 갖도록 한다. 따라서, 이러한 사실은 소자 제작을 위한 화합물 증착시 화합물의 물성 변화가 소자 성능에 주요 인자(예를 들면 energy balance와 같은)로 작용하게 되고 이에 따라 소자의 특성이 달라질 수 있음을 시사하고 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
100: 유기전기소자 110: 기판
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극
120: 제 1전극 130: 정공주입층
140: 정공수송층 141: 버퍼층
150: 발광층 151: 발광보조층
160: 전자수송층 170: 전자주입층
180: 제 2전극
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1에서,
A환은 나프탈렌이며,
X 및 Y는 서로 독립적으로 O, S 또는 C(R')(R")이며, n 및 m은 각각 0 또는 1의 정수이고, 단 n+m은 1 이상의 정수이며,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 나이트로기; C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Se, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C6-C60의 방향족 고리와 C3-C60의 지방족 고리의 융합고리기; C1-C50의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C1-C30의 알콕실기; C6-C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
상기 L'은 단일결합; C6-C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Se, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; 및 C6-C60의 방향족고리와 C3-C60의 지방족고리의 융합고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R', R", Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Se, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C60의 헤테로고리기; C6-C60의 방향족 고리와 C3-C60의 지방족 고리의 융합고리기; 및 C1-C50의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, R'와 R"은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, Ra 및 Rb도 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
상기 A환, R1 내지 R12, L', R', R", Ra, Rb, R1 내지 R12 중 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R'와 R"가 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 7 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 2> <화학식 3> <화학식 4>
<화학식 5> <화학식 6> <화학식 7>
상기 화학식 2 내지 화학식 7에서, R1~R12, X 및 Y의 정의는 제1항에서 정의된 것과 동일하고,
R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있고,
R13, R14 및 R15는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. - 삭제
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 14 내지 화학식 19 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 14> <화학식 15> <화학식 16>
<화학식 17> <화학식 18> <화학식 19>
상기 화학식 14 내지 화학식 19에서, R1~R12의 정의는 제1항에서 정의된 것과 동일하고,
R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있고,
R13, R14 및 R15는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 20 내지 화학식 25 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 20> <화학식 21> <화학식 22>
<화학식 23> <화학식 24> <화학식 25>
상기 화학식 20 내지 화학식 25에서, R1~R12의 정의는 제1항에서 정의된 것과 동일하고,
R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있고,
R13, R14 및 R15는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 26 내지 화학식 31 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 26> <화학식 27> <화학식 28>
<화학식 29> <화학식 30> <화학식 31>
상기 화학식 26 내지 화학식 31에서, R1~R12, R' 및 R"은 제1항에서 정의된 것과 동일하고,
R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C6~C60의 방향족 고리와 C3~C60의 지방족 고리의 융합고리기; C2~C20의 알켄일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합되어 고리를 형성할 수 있고,
R13, R14 및 R15는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; -L'-N(Ra)(Rb); 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
. - 제 1전극; 제 2전극; 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 형성된 유기물층;을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 제1항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 8항에 있어서,
상기 화합물은 상기 유기물층의 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층에 포함되며, 상기 화합물은 1종 단독 화합물 또는 2종 이상의 혼합물로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 9항에 있어서,
상기 화합물은 상기 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 8항에 있어서,
상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 또는 롤투롤 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. - 제 8항에 있어서,
상기 제 1전극과 제 2전극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자. - 제 8항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치. - 제 13항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 및 단색 조명용 소자 중 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치.
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| KR20180097955A (ko) | 2018-09-03 |
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