CN114437087B - 一种含n有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 - Google Patents

Abstract

本发明提供了一种含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构。本发明提供了一系列以N杂大环结构为中心骨架的新型有机化合物，此类新型材料具有较高的玻璃化温度和热稳定性，容易形成良好的无定形薄膜，可以降低驱动电压，提高器件的发光效率和寿命，可作为性能优良的磷光TADF材料在电致发光技术领域中得到较好的应用。

Description

一种含N有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料技术领域，尤其涉及一种含N有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用。

背景技术

有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。

有机电致发光材料按发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3。荧光材料内量子效率不超过25％的限制，外量子效率普遍低于5％；电致磷光材料的内量子效率理论上达到100％，外量子效率可达20％。1998年，我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象，并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。

由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs)，在高电流密度下，可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭，造成器件性能衰减，因此通常将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中，形成一种主客体掺杂体系，使得能量传递最优化，发光效率和寿命最大化。在目前的研究现状中，重金属掺杂材料商业化已成熟，很难开发可替代的掺杂材料。因此，把重心放在研发磷光主体材料是研究者们共通的思路。现在使用的磷光材料存在寿命不够长，效率不够高及驱动电压比较高的问题。

发明内容

有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种含N有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用，可作为磷光主体材料，可以提升OLED器件效率、寿命，降低驱动电压。

本发明提供了一种含N有机化合物，具有式I所示结构：

其中，X选自O、S或NR₁；

L选自单键，取代或非取代的亚芳基或亚杂芳基；

R₁和R₂独立的选自卤素、氰基、取代或非取代的芳基或杂芳基；

所述L、R₁和R₂的取代基独立的选自卤素、氰基、C1～C10烷基、芳基或杂芳基。

本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含N有机化合物。

本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。

与现有技术相比，本发明提供了一种含N有机化合物，具有式I所示结构。本发明提供了一系列以N杂大环结构为中心骨架的新型有机化合物，此类新型材料具有较高的玻璃化温度和热稳定性，容易形成良好的无定形薄膜，可以降低驱动电压，提高器件的发光效率和寿命，可作为性能优良的磷光TADF材料在电致发光技术领域中得到较好的应用。

附图说明

图1为本发明制备的有机发光器件的结构示意图。

具体实施方式

本发明提供了一种含N有机化合物，具有式I所示结构：

其中，X选自O、S或NR₁；

L选自单键，取代或非取代的亚芳基或亚杂芳基；

R₁和R₂独立的选自卤素、氰基、取代或非取代的芳基或杂芳基；

所述L、R₁和R₂的取代基独立的选自卤素、氰基、C1～C10烷基、芳基或杂芳基。

可选的，所述R₁选自以下任一：

a、取代或未取代的单环芳基；

b、取代或未取代的含1～3个N原子或含一个O原子的单环杂芳基；

c、取代或未取代的由a和/或b稠合形成的稠环基团；所述稠环基团中，含a和/或b的总数为2～3；

d、取代或未取代的由a和/或b通过单键连接形成的基团；

所述a、b、c和d的取代基独立的选自单环芳基、单环杂芳基、由单环芳基和/或单环杂芳基稠合形成的稠环基团。

可选的，所述R₁选自取代或非取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、蒽基、菲基、芘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啰啉基、三芳胺基、咔唑基、苯并二呋喃基、苯并二噻吩基、芴基、联苯基、4-苯基吡啶基或4-吡啶基苯基。

可选的，所述R₁具有以下任一结构：

#表示连接位置。

可选的，所述L选自以下任一：

a、单键；

b、取代或未取代的单环亚芳基；

c、取代或未取代的含1～3个N原子的单环亚杂芳基；

d、取代或未取代的由a和/或b稠合形成的稠环基团；

所述稠环基团中，含a和/或b的总数为2～3；

所述b、c和d的取代基独立的选自单环芳基、单环杂芳基、由单环芳基和/或单环杂芳基稠合形成的稠环基团。

可选的，所述L选自单键、取代或非取代的亚苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚1,2,3-三嗪基，亚1,3,5-三嗪基、亚1,3,4-三嗪基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、亚喹唑啉基、亚联苯基、4-苯基吡啶基或4-吡啶基苯基。

可选的，所述L具有以下任一结构：

#为取代位置。

可选的，所述R₂选自以下任一：

a、卤素或氰基；

b、取代或未取代的单环芳基；

c、取代或未取代的含1～3个N原子的单环杂芳基；

d、取代或未取代的由a和/或b稠合形成的稠环基团；

所述稠环基团中，含a和/或b的总数为2～3；

所述b、c和d的取代基独立的选自卤素、氰基、C1～C10烷基、单环芳基、单环杂芳基、由单环芳基和/或单环杂芳基稠合形成的稠环基团。

可选的，所述R₂选自卤素、氰基、取代或非取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、蒽基、菲基、芘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吖啶基、菲啰啉基、三芳胺基、咔唑基、苯并二呋喃基、苯并二噻吩基、芴基、联苯基、4-苯基吡啶基或4-吡啶基苯基；

所述R₂的取代基选自卤素、氰基、苯基、C1～C3烷基取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、联苯基或二苯基取代的1,3,5-三嗪基。

可选的，所述R₂选自氰基或以下任一结构：

#表示连接位置；

上述结构可任选的进一步被氰基、苯基、对甲基苯基、吡啶基、萘基、联苯基、1,3,5-三嗪基、2,4-二苯基-1,3,5-三嗪基中的一个或多个取代。

可选的，所述含N有机化合物，具有以下任一结构：

/>

/>

/>

本发明提供了上述含N有机化合物的制备方法，其中，核心结构的合成路线如下：

然后通过取代反应即可制备得到上述含N有机化合物。

本发明提供的上述N杂大环结构有机化合物具有热活化延迟荧光(TADF)性质，可应用于发光层材料。

本发明提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种上述含N有机化合物。

可选的，所述含N有机化合物作为TADF材料。

本发明提供了一种显示面板，包括上述有机发光器件。

本发明提供的有机发光器件可以为本领域技术人员熟知的有机发光器件，本发明可选的，所述有机发光器件包括基板、ITO阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(镁银电极，镁银质量比为1:9)和盖帽层(CPL)。

本发明可选的，所述有机发光器件的阳极材料可选自金属-铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金；如金属氧化物-氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；如导电性聚合物-聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等，除以上有助于空穴注入材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。

本发明可选的，所述有机发光器件的阴极材料可选自金属-铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金；如多层金属材料-LiF/Al、LiO₂/Al、BaF₂/Al等；除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。

本发明可选的，所述有机光电装置，如有机发光器件中的有机薄膜层至少有一层发光层(EML)，还可以包含其他功能层，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。

本发明可选的，所述有机发光器件按照以下方法制备：

在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。

本发明可选的，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。

本发明提供了一种显示装置，包括上述显示面板。

在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。

下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

中间体制备：

1)中间体A-1的合成：在氩气气氛下，将6mmol反应物A、11.8mmol反应物B、0.12mmol乙酸钯、0.21mmol三叔丁基膦四氟硼酸盐、16mmol叔丁醇钠溶于30mL甲苯中，在100℃下搅拌6小时。反应结束后，加入水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用柱色谱进行纯化，得到中间体A-1；

2)中间体A-2的合成：在氩气气氛下，将0.22mmol中间体A-1、0.01mmol乙酸钯、0.02mmol三环己基膦四氟硼酸盐、0.67mmol碳酸钾溶于10mL二甲基乙酰胺，在140℃加热6小时。反应结束后，加入水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用闪蒸柱色谱进行纯化，得到中间体A-2；

3)中间体A-3的合成：在氩气气氛下，将0.2mmol中间体A-2、0.01mmol乙酰丙酮钒、0.01mmol醋酸钯溶于30mmol醋酸，通入O₂，在140℃下持续加热5小时。反应结束后，加入水，用二氯甲烷萃取。收集有机层，将浓缩后所得到的固体使用闪蒸柱色谱进行纯化，得到中间体A-3；

4)A-4的合成：250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入40mmol中间体A-3，加入100mL醋酸，在室温下搅拌溶解，在0℃下，缓慢滴加50mmol Br₂的醋酸溶液50mL，室温下搅拌12小时；缓慢加入2mol/L的氢氧化钠水溶液中和，直到溶液呈中性，有固体析出后，过滤得到滤饼，真空下烘干，过中性硅胶柱，得到中间体A-4；

5)A-5的合成：250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入40mmol中间体A-4，加入100mL体积比为30％的氨水，加热至80℃反应6小时；体系冷却至室温，减压旋转蒸发(0.09MPa，120℃)，过中性硅胶柱，得到中间体A-5；

6)A-6的合成：250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入50mmolA-5，60mmol反应物C，5mmol碘，加入50mL二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃反应24小时；反应结束后，自然冷却至室温，有固体析出，过滤得到中间体A-6。

实施例1

250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入20mmol反应物H1-1，25mmol反应物D1，40mmol叔丁醇钠，0.1mmolPd₂(dba)₃，0.1mmolP(t-Bu)₃和200mL甲苯，加热回流10小时，待反应完全；自然冷却时室温，过滤，收集滤液进行减压旋转蒸发((0.09MPa，85℃)，进行柱层析，得到化合物H1。

MALDI-TOF(m/z)：C₄₂H₂₄N₄O:计算值：600.20,实测值：600.32。

元素分析(％)：C₄₂H₂₄N₄O:计算值：C,83.98；H,4.03；N,9.33；O,2.66。测试值：C,83.97；H,4.04；N,9.32；O,2.67。

实施例2

250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入20mmol反应物H8-1，25mmol反应物D8，40mmol叔丁醇钠，0.1mmolPd₂(dba)₃，0.1mmol P(t-Bu)₃和200mL甲苯，加热回流10小时，待反应完全；自然冷却时室温，过滤，收集滤液进行减压旋转蒸发((0.09MPa，85℃)，进行柱层析，得到化合物H8。

MALDI-TOF(m/z)：C₄₉H₂₉N₅S:计算值：719.21,实测值：719.36。

元素分析(％)：C₄₉H₂₉N₅S:计算值：C,81.76；H,4.06；N,9.73；S,4.45。测试值：C,81.78；H,4.05；N,9.72；S,4.46。

实施例3

化合物H21的合成方法与H8的合成方法相似，区别在于，将反应物D8替换为等摩尔量的D21。

MALDI-TOF(m/z)：C₃₅H₁₉N₃S:计算值：513.13,实测值：513.34。

元素分析(％)：C₃₅H₁₉N₃S:计算值：C,81.85；H,3.73；N,8.18；S,6.24。测试值：C,81.83；H,3.74；N,8.19；S,6.23。

实施例4

化合物H24的合成方法与H1的合成方法相似，区别在于，将反应物D1替换为等摩尔量的D24。

MALDI-TOF(m/z)：C₃₅H₁₉N₃O:计算值：497.15,实测值：497.28。

元素分析(％)：C₃₅H₁₉N₃O:计算值：C,84.49；H,3.85；N,8.45；O,3.22。测试值：C,84.47；H,3.86；N,8.44；O,3.23。

实施例5

化合物H39的合成方法与H1的合成方法相似，区别在于，将反应物D1替换为等摩尔量的D39。

MALDI-TOF(m/z)：C₄₂H₂₄N₄O:计算值：600.20,实测值：600.32。

元素分析(％)：C₄₂H₂₄N₄O:计算值：C,83.98；H,4.03；N,9.33；O,2.66。测试值：C,83.96；H,4.04；N,9.34；O,2.65。

实施例6

化合物H62的合成方法与H1的合成方法相似，区别在于，将反应物D1替换为等摩尔量的D62。

MALDI-TOF(m/z)：C₄₈H₂₈N₄O:计算值：676.23,实测值：676.41。

元素分析(％)：C₄₈H₂₈N₄O:计算值：C,85.19；H,4.17；N,8.28；O,2.36。测试值：C,85.20；H,4.16；N,8.27；O,2.37。

实施例7

化合物H68的合成方法与H1的合成方法相似，区别在于，将反应物D1替换为等摩尔量的D68。

MALDI-TOF(m/z)：C₅₂H₃₀N₄O:计算值：726.24,实测值：726.39。

元素分析(％)：C₅₂H₃₀N₄O:计算值：C,85.93；H,4.16；N,7.71；O,2.20。测试值：C,85.92；H,4.17；N,7.72；O,2.19。

实施例8

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化合物H80的合成方法与H8的合成方法相似，区别在于，将反应物D8替换为等摩尔量的D80。

MALDI-TOF(m/z)：C₃₇H₂₁N₅S:计算值：567.15,实测值：567.20。

元素分析(％)：C₃₇H₂₁N₅S:计算值：C,78.29；H,3.73；N,12.34；S,5.65。测试值：C,78.27；H,3.74；N,12.35；S,5.64。

器件实施例1

本应用例提供一种OLED器件，如图1所示，图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，包括依次层叠的基板1，阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8与盖帽层9。其中氧化铟锡(ITO)阳极15nm、第一空穴传输层10nm、第二空穴传输层95nm、发光层30nm、第一电子传输层35nm、第二电子传输层5nm、阴极15nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)、盖帽层(CPL)100nm。

OLED器件的制备步骤如下：

(1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将通过磁控溅射所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上；

(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层2上真空蒸镀化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层3；

(3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层4，厚度为95nm；

(4)在第二空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，采用本发明提供的有机化合物H1作为主体材料，Ir(piq)₂(acac)作为掺杂材料，H1和Ir(piq)₂(acac)的质量比为97:3，厚度为30nm；

(5)在发光层5上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层6，厚度为35nm；

(6)在第一电子传输层6上真空蒸镀化合物Alq₃作为第二电子传输层7，厚度为5nm；

(7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极作为阴极8，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为15nm；

(8)在阴极8上真空蒸镀高折射率的化合物CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层)9使用。

所述OLED器件中用到的化合物结构如下：

器件实施例2～10

将器件实施例1中步骤(4)中的有机化合物H1分别替换为等量的化合物H8、H21、H24、H39、H62、H68、H80、H91或H113，其他制备步骤同应用例1。

器件对比例

将器件应用例中步骤(4)中的有机化合物H1用等量的对比化合物H0替换；其它原料及制备步骤均相同。

OLED器件的性能评价：

用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm²)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m²下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm²测试条件下)。

以器件对比例(REF)的启亮电压Von、电流效率CE和寿命LT95的测试数据为100％计，器件实施例1-10的Von、CE和LT95分别为各自的测试数据与器件对比例的测试数据的比值，即为与器件对比例相比的相对值；具体数据如表1所示。

表1 OLED器件性能检测结果

从表1可以看出，本发明提供的OLED器件具有较低的工作电压、较高的发光效率以及较长的寿命。相对于器件对比例，采用本发明化合物的OLED器件的工作电压得到降低，发光效率明显提升，寿命明显延长。这可能得益于本发明化合物特殊的结构，可实现HOMO、LUMO能级的较小重叠，保证非常小的ΔEST，从而实现高效的RISC(反系间窜越)过程，使更多的三线态激子窜跃到单线态发出荧光，达到较高的发光效率。本发明化合物具有优异的热稳定性和薄膜稳定性，在OLED器件工作时更为稳定，有利于OLED器件制备和获得长寿命。

以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (14)

1.一种含N有机化合物，具有式Ⅰ所示结构：

其中，X选自O、S或NR₁；

L选自单键，取代或非取代的亚芳基或亚杂芳基；

R₁和R₂独立的选自卤素、氰基、取代或非取代的芳基或杂芳基；

所述L、R₁和R₂的取代基独立的选自卤素、氰基、C1～C10烷基、芳基或杂芳基。

2.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，所述R₁选自以下任一：

a、取代或未取代的单环芳基；

b、取代或未取代的含1～3个N原子或含一个O原子的单环杂芳基；

c、取代或未取代的由a和/或b稠合形成的稠环基团；所述稠环基团中，含a和/或b的总数为2～3；

d、取代或未取代的由a和/或b通过单键连接形成的基团；

所述a、b、c和d的取代基独立的选自单环芳基、单环杂芳基、由单环芳基和/或单环杂芳基稠合形成的稠环基团。

3.根据权利要求2所述的含N有机化合物，其特征在于，所述R₁选自取代或非取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、蒽基、菲基、芘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啰啉基、三芳胺基、咔唑基、苯并二呋喃基、苯并二噻吩基、芴基、联苯基、4-苯基吡啶基或4-吡啶基苯基。

4.根据权利要求3所述的含N有机化合物，其特征在于，所述R₁具有以下任一结构：

#表示连接位置。

5.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，所述L选自以下任一：

a、单键；

b、取代或未取代的单环亚芳基；

c、取代或未取代的含1～3个N原子的单环亚杂芳基；

d、取代或未取代的由a和/或b稠合形成的稠环基团；

所述稠环基团中，含a和/或b的总数为2～3；

所述b、c和d的取代基独立的选自单环芳基、单环杂芳基、由单环芳基和/或单环杂芳基稠合形成的稠环基团。

6.根据权利要求5所述的含N有机化合物，其特征在于，所述L选自单键、取代或非取代的亚苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚1,2,3-三嗪基，亚1,3,5-三嗪基、亚1,3,4-三嗪基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、亚喹唑啉基、亚联苯基、4-苯基吡啶基或4-吡啶基苯基。

7.根据权利要求6所述的含N有机化合物，其特征在于，所述L具有以下任一结构：

#为取代位置。

8.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，所述R₂选自以下任一：

a、卤素或氰基；

b、取代或未取代的单环芳基；

c、取代或未取代的含1～3个N原子的单环杂芳基；

d、取代或未取代的由a和/或b稠合形成的稠环基团；

所述稠环基团中，含a和/或b的总数为2～3；

所述b、c和d的取代基独立的选自卤素、氰基、C1～C10烷基、单环芳基、单环杂芳基、由单环芳基和/或单环杂芳基稠合形成的稠环基团。

9.根据权利要求8所述的含N有机化合物，其特征在于，所述R₂选自卤素、氰基、取代或非取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、蒽基、菲基、芘基、喹啉基、喹喔啉基、异喹啉基、喹唑啉基、吖啶基、菲啰啉基、三芳胺基、咔唑基、苯并二呋喃基、苯并二噻吩基、芴基、联苯基、4-苯基吡啶基或4-吡啶基苯基；

所述R₂的取代基选自卤素、氰基、苯基、C1～C3烷基取代的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、1,2,3-三嗪基，1,3,5-三嗪基、1,3,4-三嗪基、萘基、联苯基或二苯基取代的1,3,5-三嗪基。

10.根据权利要求9所述的含N有机化合物，其特征在于，所述R₂选自氰基或以下任一结构：

#表示连接位置；

上述结构可任选的进一步被氰基、苯基、对甲基苯基、吡啶基、萘基、联苯基、1,3,5-三嗪基、2,4-二苯基-1,3,5-三嗪基中的一个或多个取代。

11.根据权利要求1所述的含N有机化合物，其特征在于，具有以下任一结构：

/>

/>

12.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极，以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中含有至少一种如权利要求1-11任一项所述的含N有机化合物。

13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其特征在于，所述含N有机化合物作为TADF材料。

14.一种显示面板，包括权利要求12～13任一项所述的有机发光器件。

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