CN113816979B - 一种有机化合物及其电致发光的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机化合物,所述有机化合物具有式(I)所示结构。与现有技术相比,本发明的提供的有机化合物作为Host材料具有良好的热稳定性和成膜性,适宜的玻璃化温度Tg,利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜,同时减少相分离,保持器件的稳定性,提高器件的寿命;并且该化合物还具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能,以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域,提高发光效率,降低器件的驱动电压。

Description

一种有机化合物及其电致发光的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,尤其涉及一种有机化合物及其电致发光的应用。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术,具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点,已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
按照发光机理OLED可分为电致荧光和电致磷光两种。其中,荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁,磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论,单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1:3,所以荧光材料内量子效率不超过25%的限制,依据朗伯发光模式,光取出效率为20%左右,故基于荧光材料的OLED器件的外量子效率(EQE)普遍低于5%;电致磷光材料的内量子效率理论上达到100%,依据朗伯发光模式,光取出效率为20%左右,故基于磷光材料的OLED器件的外量子效率可达20%。
1998年,我国吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层,第一次成功得到并解释了磷光电致发光现象,并开创性的将所制备磷光材料应用于电致发光器件。
但由于磷光重金属材料有较长的寿命(μs),在高电流密度下,可能导致三线态-三线态湮灭和浓度淬灭,造成器件性能衰减,因此通常需将重金属磷光材料掺杂到合适的主体材料中,形成一种主客体掺杂体系,使得能量传递最优化,发光效率和寿命最大化。
在目前的研究现状中,重金属掺杂材料商业化已成熟,很难开发可替代的掺杂材料。因此,把重心放在研发磷光主体材料成为研究者们共通的思路,并且目前使用的磷光主体材料还存在寿命不够长、效率不够高及驱动电压较高等问题亟需解决。
发明内容
有鉴于此,本发明要解决的技术问题在于提供一种有机化合物及其电致发光的应用,该有机化合物作为磷光主体材料制备有机光电器件具有较高的效率、寿命及较低的驱动电压。
本发明提供了一种有机化合物,所述有机化合物具有式(I)所示结构,
其中,X与Y各自独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的杂环基;
所述取代的C6~C30的芳基与取代的C6~C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代与未取代的C2~C30的杂环基中的一种或多种。
本发明提供了一种显示面板,包括有机发光器件,所述有机发光器件包括阳极、阴极,以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层包括至少一层发光层,所述发光层中含有至少一种如式(I)所示的有机化合物。
本发明提供了一种显示装置,包括上述的显示面板。
与现有技术相比,本发明的提供的有机化合物作为Host材料具有良好的热稳定性和成膜性,适宜的玻璃化温度Tg,利于在热真空蒸镀过程中形成稳定、均一的薄膜,同时减少相分离,保持器件的稳定性,提高器件的寿命;并且该化合物还具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能,以利于器件中空穴和电子传输的平衡同时获得较宽的载流子复合区域,提高发光效率,降低器件的驱动电压。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图;
图2为本发明提供的显示装置的示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种有机化合物,所述有机化合物具有式(I)所示结构,
其中,X与Y各自独立地选自取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C6~C30的杂环基;可选的,各自独立地选自取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C6~C25的杂环基;进一步可选的,各自独立地选自取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C6~C20的杂环基;在本发明中,可选的,所述杂环基中的杂原子为O、S与N中的一种或多种。
所述取代的C6~C30的芳基与取代的C6~C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代与未取代的C2~C30的杂环基中的一种或多种。
本发明可选的,所述取代的C6~C30的芳基与取代的C2~C30的杂环基中的取代基各自独立地选自单环芳基、单环杂芳基、多环芳基、多环杂芳基与芳胺基中的一种或多种;所述杂环基中的杂原子选自O、S与N中的一种或多种;进一步可选的,取代的C6~C30的芳基与取代的C2~C30的杂环基中的取代基各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、芘基、菲基、荧蒽基、基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吖啶基、咔唑基、苯胺基、二苯胺基、三苯胺基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、咪唑基与吡咯基中的一种或多种。
在本发明中,可选的,所述X与Y各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或为取代的咪唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并吡啶、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑林基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的蒽酮基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基、取代或未取代的三芳胺基。
进一步可选的,所述X与Y各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并吡啶、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、菲啰啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、蒽酮基、荧蒽基、茚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、三苯胺基、上述基团组合形成的基团、上述基团稠和形成的基团;上述基团被氘、硝基、氰基与C1~C10的烷基中一种或多种取代形成的基团;上述基团组合后被氘、硝基、氰基与C1~C10的烷基中一种或多种取代形成的基团;或上述基团稠和后被氘、硝基、氰基与C1~C10的烷基中一种或多种取代形成的基团。
更进一步可选的,所述X和/或Y具有式(1)或式(2)所示的结构:
式(1)或式(2)结构中的任意碳原子通过单键与B或N相连。
本发明可选的,所述有机化合物具有式P1~P88所示的结构中的一种:
本发明可选的,所述有机化合物具有式M1~M88所述的结构中的一种:
/>
/>
/>
/>
/>
本发明提供的具有如式(I)所示结构的有机化合物示例性地通过如下合成路线制备得到:
上述合成路线中,X、Y各自独立地具有与式(I)中有相同的限定范围;
本发明还提供了一种有机发光器件,包括上述式(I)所示的有机化合物。
本发明还提供了一种显示面板,包括有机发光器件;所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层包括至少一层发光层,所述发光层中含有至少一种上述式(I)所示的有机化合物。
在本发明提供的显示面板中,有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等;阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外,阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合,其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中,有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外,阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合,包括已知的适合做阴极的材料。
所述阳极与阴极之间设置有至少一层有机薄膜层;按照本发明,所述有机薄膜层包括至少一层发光层;所述发光层中含有至少一种上述式(I)所示的有机化合物。
根据本发明的显示面板的一种实施方式,所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料,所述主体材料为本发明所述的化合物中的一种或一种以上。
根据本发明的显示面板的一种实施方式,所述发光层包括红色发光层,所述主体材料为红光主体材料。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式,所述有机发光器件中的有机薄膜层至少包括一层发光层,(EML),还可以包含其他功能层,包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。
有机电致发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作,在此不再详述。在本发明中,有机电致发光器件可以这样制作:在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极,在阳极上形成有机薄膜层,在有机薄膜层上形成阴极。有机薄膜层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
具体的,参见图1,图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图,包括依次层叠的基板1,阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8与盖帽层9。
本发明还提供了一种显示装置,包括上述的显示面板。在本发明中,显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示屏、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。参见图2,图2为本发明提供的显示装置的结构示意图,其中20为显示面板,30为显示装置。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1:化合物P37的制备
(1)中间体C1的合成:将Pd2(dba)3(10mol%)、P(Cy)3(40mol%)、反应物A1(0.29mmol)、B1(0.24mmol)、DBU(0.25mL)溶于10mL DMF中,在155℃下磁力搅拌混合物48h,用100mL的CH2Cl2稀释混合物,用100mL 10%的HCl洗涤混合物两次,再用100mL NaHCO3稀溶液和100mL H2O洗涤一次,用无水MgSO4干燥有机相,蒸发溶剂,将得到的残留物过硅胶柱(戊烷/CH2Cl2,19:1))提纯得到中间体C1。
(2)化合物P37的合成:将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液,7.32mmol)、醋酸钯(0.4g,1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g,549mmol)添加至C1(183mmol)和D37(186mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液,并且将该混合物在回流下加热2.5小时。将该反应混合物冷却至室温,用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释,再用甲苯提取,并且合并有机相,将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤,重结晶得到目标产物化合物P37(产率为83%)。
MALDI-TOF(m/z):C61H38BN3:计算值:823.32,实测值:823.34。
元素分析(%):C61H38BN3:计算值:C,88.94;H,4.65;B,1.31;N,5.10。测试值:C,88.94;H,4.65;B,1.31;N,5.10。
实施例2:化合物P38的制备
化合物P38的合成:将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液,7.32mmol)、醋酸钯(0.4g,1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g,549mmol)添加至C1(183mmol)和D38(186mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液,并且将该混合物在回流下加热2.5小时。将该反应混合物冷却至室温,用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释,再用甲苯提取,并且合并有机相,将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤,重结晶得到目标产物化合物P38(产率为82%)。
MALDI-TOF(m/z):C60H37BN4:计算值:824.31,实测值:824.32。
元素分析(%):C60H37BN4:计算值:C,87.37;H,4.52;B,1.31;N,6.79。测试值:C,87.37;H,4.52;B,1.31;N,6.79。
实施例3:化合物P39的制备
化合物P39的合成:将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液,7.32mmol)、醋酸钯(0.4g,1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g,549mmol)添加至C1(183mmol)和D39(186mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液,并且将该混合物在回流下加热2.5小时。将该反应混合物冷却至室温,用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释,再用甲苯提取,并且合并有机相,将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤,重结晶得到目标产物化合物P39(产率为85%)。
MALDI-TOF(m/z):C49H30BN3:计算值:671.25,实测值:671.26。
元素分析(%):C49H30BN3:计算值:C,87.63;H,4.50;B,1.61;N,6.26。测试值:C,87.63;H,4.50;B,1.61;N,6.26。
实施例4:化合物P40的制备
化合物P40的合成与P39类似,差别为将反应物D39替换为等物质的量的D40。
MALDI-TOF(m/z):C55H34BN3:计算值:747.28,实测值:747.30。
元素分析(%):C55H34BN3:计算值:C,88.35;H,4.58;B,1.45;N,5.62。测试值:C,88.35;H,4.58;B,1.45;N,5.62。
实施例5:化合物P62的制备
化合物P62的合成与P39类似,差别为将反应物D39替换为等物质的量的D62。
MALDI-TOF(m/z):C56H35BN4:计算值:774.30,实测值:774.32。
元素分析(%):C56H35BN4:计算值:C,86.82;H,4.55;B,1.40;N,7.23。测试值:C,86.82;H,4.55;B,1.40;N,7.23。
实施例6:化合物P65的制备
(1)中间体C2的合成:将Pd2(dba)3(10mol%)、P(Cy)3(40mol%)、反应物A2(0.29mmol)、B1(0.24mmol)、DBU(0.25mL)溶于10mL DMF中,在155℃下磁力搅拌混合物48h,用100mL的CH2Cl2稀释混合物,用100mL 10%的HCl洗涤混合物两次,再用100mL NaHCO3稀溶液和100mL H2O洗涤一次,用无水MgSO4干燥有机相,蒸发溶剂,将得到的残留物过硅胶柱(戊烷/CH2Cl2,19:1))提纯得到中间体C2。
(2)化合物P65的合成:将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液,7.32mmol)、醋酸钯(0.4g,1.83mmol)和叔丁醇钠(52.7g,549mmol)添加至C2(183mmol)和D65(186mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液,并且将该混合物在回流下加热2.5小时。将该反应混合物冷却至室温,用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释,再用甲苯提取,并且合并有机相,将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤,重结晶得到目标产物化合物P65(产率为81%)。
MALDI-TOF(m/z):C48H31BN4:计算值:674.26,实测值:674.28。
元素分析(%):C48H31BN4:计算值:C,85.46;H,4.63;B,1.60;N,8.31。测试值:C,85.46;H,4.63;B,1.60;N,8.31。
实施例7:化合物P68的制备
/>
化合物P68的合成与P65类似,差别为将反应物D65替换为等物质的量的D68。
MALDI-TOF(m/z):C49H32BN3:计算值:673.27,实测值:673.27。
元素分析(%):C49H32BN3:计算值:C,87.37;H,4.79;B,1.60;N,6.24。测试值:C,87.37;H,4.79;B,1.60;N,6.24。
实施例8:化合物P71的制备
化合物P71的合成与P65类似,差别为将反应物D65替换为等物质的量的D71。
MALDI-TOF(m/z):C56H37BN4:计算值:776.31,实测值:776.32。
元素分析(%):C56H37BN4:计算值:C,86.59;H,4.80;B,1.39;N,7.21。测试值:C,86.59;H,4.80;B,1.39;N,7.21。
运用密度泛函理论(DFT),针对本发明提供的有机化合物,通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下,优化并计算得到分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况,同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级Es与三线态能级ET,计算结果如表1所示。
表1有机化合物高斯模拟计算结果
从表1可以看出,本发明提供的化合物均具有较为合适的HOMO能级和LUMO能级,有利于相邻层化合物的能级匹配,实现高效的激子复合。单线态能级ES和三线态能级ET比较高,可以很好地与现有量产运用的相邻层材料的能级相匹配,有效地传输电子和空穴,将空穴和激子限制在发光区,利于扩宽发光区域,提升器件发光效率和寿命。适合作为OLED材料。
器件实施例1
本应用例提供一种OLED器件,如图1所示,图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图,包括依次层叠的基板1,阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8与盖帽层9。其中氧化铟锡(ITO)阳极15nm、第一空穴传输层10nm、第二空穴传输层95nm、发光层30nm、第一电子传输层35nm、第二电子传输层5nm、阴极15nm(镁银电极,镁银质量比为1:9)、盖帽层(CPL)100nm。
OLED器件的制备步骤如下:
(1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小,分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min,然后暴露在臭氧下清洁10min;将通过磁控溅射所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
(2)在真空度为2×10-6Pa下,在ITO阳极层2上真空蒸镀化合物HAT-CN,厚度为10nm,作为第一空穴传输层3;
(3)在第一空穴传输层3上真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层4,厚度为95nm;
(4)在第二空穴传输层4上真空蒸镀发光层5,采用本发明提供的有机化合物P37作为主体材料,Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料,P37和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1,厚度为30nm;
(5)在发光层上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层6,厚度为35nm;
(6)在第一电子传输层6上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层7,厚度为5nm;
(7)在第二电子传输层7上真空蒸镀镁银电极作为阴极8,Mg和Ag质量比为1:9,厚度为15nm;
(8)在阴极8上真空蒸镀高折射率的化合物CBP,厚度为100nm,作为阴极覆盖层(盖帽层)9使用。
所述OLED器件中用到的化合物结构如下:
器件实施例2~12
将器件实施例1中步骤(4)中的有机化合物P37分别替换为等量的化合物P38、P39、P40、P62、P65、P68、P71、M49、M61、M81或M82,其他制备步骤同应用例1。
器件对比例
一种OLED器件,其与器件实施例1的区别仅在于,将步骤(4)中的有机化合物P37用等量的对比化合物M0替换;其它原料及制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价:
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流,然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度;用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度;根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度,得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作启亮电压和电流效率(Cd/A),Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压;通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95%时的时间而获得寿命LT95;具体数据如表2所示。
表2OLED器件的性能评价结果
从表2可以看出,相对于对比例的器件,使用本发明所述有机化合物的OLED器件启亮电压<3.89V,具有更低的启亮电压,因此可以有效降低器件的功耗;使用本发明所述有机化合物的OLED器件具有更高的电流效率,部分实施例的CE达到43.9~45.9Cd/A;使用本发明所述有机化合物的OLED器件具有更长的寿命,部分实施例的LT95寿命达到145h以上。
综上所述,本发明提供的有机化合物有优异的载流子传输性能、电子迁移率与空穴迁移率的平衡以及稳定性,其作为发光层主体材料,能够显著提升器件的发光效率,延长器件的工作寿命,降低启亮电压(驱动电压)和能耗,是一种性能优异的主体材料。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (5)

1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有式(I)所示结构,
所述X选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并吡啶、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、菲啰啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、蒽酮基、荧蒽基、茚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、三苯胺基;上述基团被氘、硝基、氰基与C1~C10的烷基中一种或多种取代形成的基团;Y具有式(1)或式(2)所示的结构;
或者,所述Y选自苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芘基、基、芴基、螺二芴基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并吡啶、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、菲啰啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、蒽酮基、荧蒽基、茚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、三苯胺基;上述基团被氘、硝基、氰基与C1~C10的烷基中一种或多种取代形成的基团;X具有式(1)或式(2)所示的结构;
式(1)或式(2)结构中的任意碳原子通过单键与B或N相连。
2.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有式P1~P88所示的结构中的一种:
3.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有式M1~M88所示的结构中的一种:
/>
/>
4.一种显示面板,包括有机发光器件,所述有机发光器件包括阳极、阴极,以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层包括至少一层发光层,所述发光层中含有至少一种如权利要求1~3任一项所述的有机化合物。
5.一种显示装置,包括权利要求4所述的显示面板。
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CN114276377B (zh) * 2021-12-30 2023-11-28 武汉天马微电子有限公司 一种有机化合物及其应用
CN114437087B (zh) * 2022-01-28 2023-06-30 武汉天马微电子有限公司 一种含n有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200243769A1 (en) * 2019-01-29 2020-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
CN111518122A (zh) * 2020-05-29 2020-08-11 南京知研科技有限公司 一种硼氮杂多芳环化合物及其用途
CN113292584A (zh) * 2021-05-31 2021-08-24 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种含硼和氮的有机化合物及其电致发光的应用
CN113402537A (zh) * 2021-07-15 2021-09-17 清华大学 一种有机化合物及其应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20200243769A1 (en) * 2019-01-29 2020-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
CN111518122A (zh) * 2020-05-29 2020-08-11 南京知研科技有限公司 一种硼氮杂多芳环化合物及其用途
CN113292584A (zh) * 2021-05-31 2021-08-24 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种含硼和氮的有机化合物及其电致发光的应用
CN113402537A (zh) * 2021-07-15 2021-09-17 清华大学 一种有机化合物及其应用

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